JP2006063043A - Amino-substituted tetraphenylthiophene compound, and organic electroluminescent device containing the compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規なアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物および該アミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to a novel amino-substituted tetraphenylthiophene compound and an organic electroluminescent device comprising the amino-substituted tetraphenylthiophene compound.
従来、アミン化合物は各種色素の製造中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)の正孔注入輸送材料として有用であることが提案されている〔例えば、特許文献1〕。 Conventionally, amine compounds have been used as production intermediates for various dyes or various functional materials. As a functional material, for example, it has been used as a charge transport material for an electrophotographic photoreceptor. Recently, it has been proposed to be useful as a hole injecting and transporting material of an organic electroluminescent device (organic electroluminescent device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material [for example, Patent Document 1].
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、正孔注入層を配置させた有機電界発光素子も報告されている。正孔注入層の材料としては、陽極であるITO(インジウム−チン−オキサイド)から正孔を効率的に注入するためにITOのエネルギーレベルと同等のエネルギーレベル(イオン化ポテンシャル)を有することが好ましい。このような材料としては、例えば、銅フタロシアニン、4,4’,4”−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンなどのスターバーストアミン誘導体(例えば、非特許文献1、非特許文献2)等が使用されているが、銅フタロシアニンは吸収波長が可視光領域に存在するために、電界発光素子からの発光光を吸収してしまうという問題があった。
An organic electroluminescent device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode. By injecting electrons and holes into the thin film and recombining them, an exciton (Exington) ) And emits light using light emitted when the exciton is deactivated. The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Can be emitted. The organic electroluminescent device having such characteristics is expected to be applied to various light emitting devices, display devices and the like. In general, however, organic electroluminescent devices have drawbacks such as poor stability and durability. For the purpose of efficiently injecting and transporting holes to a thin film containing a fluorescent organic compound of an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device having a hole injection layer disposed therein has also been reported. The material for the hole injection layer preferably has an energy level (ionization potential) equivalent to that of ITO in order to efficiently inject holes from ITO (indium-tin-oxide) which is an anode. Examples of such materials include starburst amine derivatives such as copper phthalocyanine, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (for example, non-patent
また、スターバースト型ポリアミン化合物等も正孔注入層の材料として使用されているが、これらの材料を使用した有機電界発光素子も、高効率で長寿命という実用上必須の特性を合わせ持つ有機電界発光素子は得られていないのが現状である。 Starburst polyamine compounds and other materials are also used as materials for the hole injection layer. Organic electroluminescent devices using these materials also have an organic electric field that has practically essential characteristics of high efficiency and long life. The present condition is that the light emitting element is not obtained.
また、高分子系の正孔注入層としてポリチオフェン系の導電性高分子材料が知られているが、これらの材料を使用した有機電界発光素子も実用には至っていない。 In addition, polythiophene-based conductive polymer materials are known as polymer-based hole injection layers, but organic electroluminescent devices using these materials have not been put into practical use.
現在では、安定性、耐久性に優れ、且つ、耐熱性に優れた有機電界発光素子が求められており、そのため、有機電界発光素子の構成材料として使用した際に優れた特性を示す新規なアミン化合物が望まれている。
本発明の課題は、アミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料等に適した、耐熱性の高いアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、および該化合物を使用した、耐久性に優れ、且つ耐熱性に優れた、低電圧駆動可能な有機電界発光素子を提供することである。 An object of the present invention is to provide an amino-substituted tetraphenylthiophene compound and an organic electroluminescent device containing the compound. More specifically, a highly heat-resistant amino-substituted tetraphenylthiophene compound suitable for a hole injecting and transporting material of an organic electroluminescent device, etc., and using the compound, having excellent durability and heat resistance, low An organic electroluminescent device capable of voltage drive is provided.
本発明者らは、上記課題を解決するために、種々のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った、すなわち、本発明は、
<1>:一般式(1)(化1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied various amino-substituted tetraphenylthiophene compounds and organic electroluminescent devices, and as a result, have completed the present invention.
<1>: Amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 1),
〔式中、Z1〜Z4は置換基を表し、n1およびn2は0〜5の整数を表し、n3およびn4は0〜4の整数を表し、Ar1〜Ar4は置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表し、Ar1〜Ar4の少なくともひとつは、置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族複素環基である〕
Wherein,
<2>Ar1およびAr3、あるいは、Ar2およびAr4の何れか一方が置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族複素環基である<1>記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、
<3>:一対の電極間に、<1>または<2>記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<4>:<1>または<2>記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である<3>記載の有機電界発光素子、
<5>:電荷注入輸送層が、正孔注入層である<4>記載の有機電界発光素子、
<6>:電荷注入輸送層が、正孔輸送層である<5>記載の有機電界発光素子、
<7>:<1>または<2>記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有する層が、発光層である<3>記載の有機電界発光素子、
<8>:一対の電極間に、さらに、発光層を有する<3>〜<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
<9>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<3>〜<8>のいずれかに記載の有機電界発光素子を提供するものである。
<2> Ar 1 and Ar 3 , or Ar 2 and Ar 4 are each substituted with an aromatic hydrocarbon group substituted by a substituted or unsubstituted amino group, or substituted or unsubstituted amino group An amino-substituted tetraphenylthiophene compound according to <1>, which is an aromatic heterocyclic group;
<3>: An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one amino-substituted tetraphenylthiophene compound described in <1> or <2> between a pair of electrodes,
<4>: The organic electroluminescent device according to <3>, wherein the layer containing the amino-substituted tetraphenylthiophene compound according to <1> or <2> is a charge injection transport layer,
<5>: The organic electroluminescence device according to <4>, wherein the charge injection transport layer is a hole injection layer,
<6>: The organic electroluminescent device according to <5>, wherein the charge injection transport layer is a hole transport layer,
<7>: The organic electroluminescent device according to <3>, wherein the layer containing the amino-substituted tetraphenylthiophene compound according to <1> or <2> is a light emitting layer.
<8>: The organic electroluminescent element according to any one of <3> to <7>, further comprising a light emitting layer between the pair of electrodes.
<9>: The organic electroluminescence device according to any one of <3> to <8>, further comprising an electron injection / transport layer between the pair of electrodes.
本発明により、新規なアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、および該化合物を使用した発光寿命が長く、耐久性に優れた、低電圧駆動可能な有機電界発光素子を提供することが可能になる。 According to the present invention, it is possible to provide a novel amino-substituted tetraphenylthiophene compound and an organic electroluminescence device capable of being driven at a low voltage and having a long light emission lifetime and excellent durability.
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は一般式(1)(化2)で表される化合物である。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The amino-substituted tetraphenylthiophene compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1) (Formula 2).
〔式中、Z1〜Z4は置換基を表し、n1およびn2は0〜5の整数を表し、n3およびn4は0〜4の整数を表し、Ar1〜Ar4は置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表し、Ar1〜Ar4の少なくともひとつは、置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族複素環基である。〕
Wherein,
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物において、Z1〜Z4は置換基を表し、置換基としては、ハロゲン原子、あるいは、−(O)n−Z基(式中、Zは置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基、あるいは、置換または未置換のアラルキル基を表し、nは0または1を表す)を挙げることができる。 In the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1), Z 1 to Z 4 represent a substituent, and the substituent may be a halogen atom or a — (O) nZ group (wherein Z represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and n is 0 Or represents 1).
Z1〜Z4は、好ましくは、ハロゲン原子、あるいは、−(O)n−Z基(式中Zは、置換または未置換の炭素数1〜16の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数4〜20の置換または未置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基、あるいは、炭素数7〜30の置換または未置換のアラルキル基を表し、nは0または1を表す)を表し、より好ましくは、ハロゲン原子、あるいは、−(O)n−Z基(式中Zは、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数4〜16の置換または未置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基、あるいは、炭素数5〜16の置換または未置換のアラルキル基を表し、nは0または1を表す)を表す。 Z 1 to Z 4 are preferably a halogen atom or a — (O) n—Z group (wherein Z is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms). Represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having 4 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and n represents 0 or 1) And more preferably a halogen atom or a-(O) nZ group (wherein Z is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or substituted group having 4 to 16 carbon atoms, or Represents an unsubstituted aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, and n represents 0 or 1.
Z1〜Z4のハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子を挙げることができる。 Specific examples of the halogen atoms represented by Z 1 to Z 4 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
Z1〜Z4の−(O)n−Z基のZである置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、1−ヘプチルオクチル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、1−オクチルノニル基、n−オクタデシル基、1−ノニルデシル基、1−デシルウンデシル基、n−エイコシル基、n−ドコシル基、n−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、(1−イソプロピルシクロヘキシル)メチル基、2−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルナンメチル基、1−ビシクロ〔2.2.2〕オクチル基、1−アダマンチル基、3−ノルアダマンチル基、1−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイソプロピルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘキシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、 Specific examples of the substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group that is Z of the — (O) nZ group of Z 1 to Z 4 include, for example, a methyl group, an ethyl group, and n-propyl. Group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl Group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 1-ethyloctyl group, n-undecyl group, 1- Tildecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 1-octylnonyl group N-octadecyl group, 1-nonyldecyl group, 1-decylundecyl group, n-eicosyl group, n-docosyl group, n-tetracosyl group, cyclohexylmethyl group, (1-isopropylcyclohexyl) methyl group, 2-cyclohexylethyl group, Bornel group, isobornel group, 1-norbornyl group, 2-norbornanemethyl group, 1-bicyclo [2.2.2] octyl group, 1-adamantyl group, 3-noradamantyl group, 1-adamantylmethyl group, cyclobutyl group, Cyclopentyl group, 1-methylcyclopentyl group, cyclohexane Sil group, 4-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethyl Cyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, 3,3,5-trimethylcyclohexyl group, 2,6-diisopropylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, 3-tert -Butylcyclohexyl group, 4-phenylcyclohexyl group, 2-phenylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl group, cyclododecyl group, cyclotetradecyl group,
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、n−オクチルオキシメチル基、n−デシルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシプロピル基、3−イソプロポキシプロピル基、3−(n−ブトキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキシルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルブトキシ)プロピル基、3−(n−オクチルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(n−デシルオキシ)プロピル基、3−(n−ドデシルオキシ)プロピル基、3−(n−テトラデシルオキシ)プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロポキシブチル基、4−イソプロポキシブチル基、4−n−ブトキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、4−n−デシルオキシブチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、5−n−プロポキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロポキシヘキシル基、6−n−ブトキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロポキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、10−メトキシデシル基、10−n−ブトキシデシル基、12−エトキシドデシル基、12−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、 Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropoxy Group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3- (n-pentyloxy) propyl group, 3- (n-hexyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (n -Decyloxy) propyl group, 3- (n-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4- n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-o Tyloxybutyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6 -Isopropoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group 8-methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-ethoxydodecyl group, 12-isopropoxide decyl group, tetrahydrofurfuryl group,
2−(2’−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブトキシエトキシ)エチル基、3−(2’−エトキシエトキシ)プロピル基、2−アリルオキシエチル基、2−(4’−ペンテニルオキシ)エチル基、3−アリルオキシプロピル基、3−(2’−ヘキセニルオキシ)プロピル基、3−(2’−ヘプテニルオキシ)プロピル基、3−(1’−シクロヘキセニルオキシ)プロピル基、4−アリルオキシブチル基、 2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 2-allyloxyethyl group, 2- (4′-pentenyloxy) ethyl group, 3-allyloxypropyl group, 3- (2′-hexenyloxy) propyl group, 3- (2′-heptenyloxy) propyl group, 3 -(1'-cyclohexenyloxy) propyl group, 4-allyloxybutyl group,
ベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4’−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシメトキシ)エチル基、 Benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (4 ′) -Fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4'-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, 2- (Benzyloxymethoxy) ethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group,
フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2’−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4’−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3’−クロロフェニルオキシ)デシル基、2−(2’−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2’−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2’−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、 Phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group Group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-methoxyphenyl) Oxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-naphthyloxy) ) Ethyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (2′-naphthyloxy) propyl group, 4- Enyloxybutyl group, 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl Group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3′-chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2′-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- ( 2'-phenyloxyethoxy) butyl group,
n−ブチルチオメチル基、n−ヘキシルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキシルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピルチオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、8−メチルチオオクチル基、2−(2’−メトキシエチルチオ)エチル基、4−(3’−エトキシプロピルチオ)ブチル基、2−(2’−エチルチオエチルチオ)エチル基、2−アリルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−(4’−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジルチオブチル基、2−(2’−ベンジルオキシエチルチオ)エチル基、3−(3’−ベンジルチオプロピルチオ)プロピル基、 n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n-octyl Thioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthiobutyl group 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n-butylthiohexyl group, 8-methylthiooctyl group, 2- (2 ′ -Methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl group, 2-allylthioethyl group, -Benzylthioethyl group, 3- (4'-methylbenzylthio) propyl group, 4-benzylthiobutyl group, 2- (2'-benzyloxyethylthio) ethyl group, 3- (3'-benzylthiopropylthio) ) Propyl group,
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、 2-phenylthioethyl group, 2- (4'-methoxyphenylthio) ethyl group, 2- (2'-phenyloxyethylthio) ethyl group, 3- (2'-phenylthioethylthio) propyl group,
フルオロメチル基、3−フルオロプロピル基、6−フルオロヘキシル基、8−フルオロオクチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、ジクロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、 Fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoroethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro -N-propyl group, 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 6-fluorohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n -Decyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-tetradecyl group, 1 1-dihydro-perfluoro-n-hexadecyl group, perfluoro-n-hexyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chloro Octyl group, 2,2,2-trichloroethyl group,
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、5−ヒドロキシヘプチル基、8−ヒドロキシオクチル基、10−ヒドロキシデシル基、12−ヒドロキシドデシル基、2−ヒドロキシシクロヘキシル基などの置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxyhexyl group, 5-hydroxyheptyl group, 8-hydroxyoctyl group, 10- Examples thereof include, but are not limited to, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group such as a hydroxydecyl group, a 12-hydroxydodecyl group and a 2-hydroxycyclohexyl group.
また、Z1〜Z4の−(O)n−Z基のZである置換または未置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、9−メチル−10−アントラセニル基、9−フェニル−10−アントラセニル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、9−メチル−10−フェナントリル基、9−フェニル−10−フェナントリル基、1−メチル−9−フェナントリル基、1−フェニル−9−フェナントリル基、2−メチル−9−フェナントリル基、2−フェニル−9−フェナントリル基、1,8−ジメチル−9−フェナントリル基、1,8−ジフェニル−9−フェナントリル基、2−クロロ−9−フェナントリル基、2−フルオロ−9−フェナントリル基、2,7−ジクロロ−9−フェナントリル基、2,7−ジメチル−9−フェナントリル基、2,7−ジフェニル−9−フェナントリル基、2,7,9−トリメチル−10−フェナントリル基、2,7,9−トリフェニル−10−フェナントリル基、 Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group which is Z of the-(O) nZ group of Z 1 to Z 4 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 9-methyl-10-anthracenyl group, 9-phenyl-10-anthracenyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4- Phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 9-methyl-10-phenanthryl group, 9-phenyl-10-phenanthryl group, 1-methyl-9-phenanthryl group, 1-phenyl-9-phenanthryl group, 2-methyl-9- Phenanthryl group, 2-phenyl-9-phenanthryl group, 1,8-dimethyl-9-phenanthryl group, 1,8-diphenyl-9 Phenanthryl group, 2-chloro-9-phenanthryl group, 2-fluoro-9-phenanthryl group, 2,7-dichloro-9-phenanthryl group, 2,7-dimethyl-9-phenanthryl group, 2,7-diphenyl-9 -Phenanthryl group, 2,7,9-trimethyl-10-phenanthryl group, 2,7,9-triphenyl-10-phenanthryl group,
4−キノリニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、1−フェニルー2−ピレニル基、1−メチル−2−ピレニル基、2−フェニル−1−ピレニル基、2−メチル−1−ピレニル基、4,5−ジメチル−1−ピレニル基、6−フェニル−1−ピレニル基、6−メチル−1−ピレニル基、6−tert-ブチル−1−ピレニル基、6−シクロヘキシル−1−ピレニル基、7−フェニル−1−ピレニル基、7−メチル−1−ピレニル基、7−フェニル−2−ピレニル基、7−メチル−2−ピレニル基、7−tert-ブチル−2−ピレニル基、1,8−ジフェニル−2−ピレニル基、1,8−ジメチル−2−ピレニル基、5,9−ジシクロヘキシル−2−ピレニル基、3,6−ジフェニル−1−ピレニル基、3,6−ジメチル−1−ピレニル基、3,6−ジ-tert-ブチル−1−ピレニル基、8−メチル−1−ピレニル基、8-tert-ブチル−1−ピレニル基、8−フェニル−1−ピレニル基、9−フェニル−1−ピレニル基、9−フェニル−2−ピレニル基、9−メチル−2−ピレニル基、10−フェニル−1−ピレニル基、10−メチル−1−ピレニル基、10−フェニル−2−ピレニル基、10−メチル−2−ピレニル基、9−メチル−1−ピレニル基、3,6,8−トリメチル−1−ピレニル基、3,6,8−トリフェニル−1−ピレニル基、3,6−ジメチル−8−フェニル−1−ピレニル基、9,10−ジメチル−1−ピレニル基、9,10−ジフェニル−1−ピレニル基、4,9−ジメチル−1−ピレニル基、4,9−ジフェニル−1−ピレニル基、9,5−ジメチル−2−ピレニル基、4,5,9,10−トリメチル−2−ピレニル基、4−ピリジニル基、3−ピリジニル基、2−ピリジニル基、4−ピリミジニル基、3−ピリミジニル基、2−ピリミジニル基、3−フラニル基、2−フラニル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tertブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、
4-quinolinyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 1-phenyl-2-pyrenyl group, 1-methyl-2-pyrenyl group, 2-phenyl-1-pyrenyl group, 2-methyl-1-pyrenyl group, 4,5-dimethyl-1-pyrenyl group, 6-phenyl-1-pyrenyl group, 6-methyl-1-pyrenyl group, 6-tert-butyl-1-pyrenyl group, 6-cyclohexyl-1-pyrenyl group, 7 -Phenyl-1-pyrenyl group, 7-methyl-1-pyrenyl group, 7-phenyl-2-pyrenyl group, 7-methyl-2-pyrenyl group, 7-tert-butyl-2-pyrenyl group, 1,8- Diphenyl-2-pyrenyl group, 1,8-dimethyl-2-pyrenyl group, 5,9-dicyclohexyl-2-pyrenyl group, 3,6-diphenyl-1-pyrenyl group, 3,6-dimethyl-1-
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(3’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl Group, 4-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n- Pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-nepentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2 '-Ethylbutyloxy) phenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n- Siloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy -1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butoxy- 2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-methyl -5-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-
Z1〜Z4のー(O)n−Z基のZの置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−ジメチルフェネチル基、4−メチルフェネチル基、4−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、2−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、2−tert−ブチルベンジル基、4−tert−ペンチルベンジル基、4−シクロヘキシルベンジル基、4−n−オクチルベンジル基、4−tert−オクチルベンジル基、4−アリルベンジル基、4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−メトキシベンジル基、2−エトキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−n−ヘプチルオキシベンジル基、4−n−デシルオキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−イソブトキシメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フェニルオキシベンジル基、3−フェニルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。
Specific examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group Z of Z 1 to Z 4 of chromatography (O) n-Z group, e.g., benzyl, alpha-methylbenzyl group, alpha-ethylbenzyl group, a phenethyl group, α-methylphenethyl group, β-methylphenethyl group, α, α-dimethylbenzyl group, α, α-dimethylphenethyl group, 4-methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl Group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2-tert-butylbenzyl group, 4-tert-pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, 4-allylbenzyl group, 4-benzylbenzyl group, 4-phenethylbenzyl group, -Phenylbenzyl group, 4- (4'-methylphenyl) benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 2-methoxybenzyl group, 2-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl Group, 4-n-decyloxybenzyl group, 4-n-tetradecyloxybenzyl group, 4-n-heptadecyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-isobutoxy Methylbenzyl group, 4-allyloxybenzyl group, 4-vinyloxymethylbenzyl group, 4-benzyloxybenzyl group, 4-phenethyloxybenzyl group, 4-phenyloxybenzyl group, 3-phenyloxybenzyl group,
4-hydroxybenzyl group, 3-hydroxybenzyl group, 2-hydroxybenzyl group, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl And an aralkyl group such as a group, 2-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2-furfuryl group, diphenylmethyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物において、n1およびn2は0〜5の整数を表し、n3およびn4は0〜4の整数を表し、n1およびn2は好ましくは、1〜2の整数を表し、n3およびn4は好ましくは1〜2の整数を表す。 In the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1), n 1 and n 2 represent an integer of 0 to 5, n 3 and n 4 represent an integer of 0 to 4, and n 1 and n 2 Preferably represents an integer of 1-2, and n 3 and n 4 preferably represent an integer of 1-2.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物において、Ar1〜Ar4は置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表し、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。 In the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1), Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, They may be the same or different.
Ar1〜Ar4は好ましくは、炭素数6〜30の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、炭素数3〜30の置換または未置換の芳香族複素環基を表し、より好ましくは、炭素数6〜20の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、炭素数3〜20の置換または未置換の芳香族複素環基を表す。 Ar 1 to Ar 4 preferably represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms, more preferably Represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms.
Ar1〜Ar4の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基の具体例としては、Z1〜Z4の−(O)n−Z基のZの置換または未置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基の具体例として挙げた、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を挙げることができる。 Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group of Ar 1 to Ar 4 or the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include the — (O) nZ group of Z 1 to Z 4 . Listed as specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group for Z are the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups. be able to.
また、Ar1〜Ar4の少なくとも一つは、置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族複素環基を表す。 In addition, at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an aromatic hydrocarbon group substituted with a substituted or unsubstituted amino group, or an aromatic heterocyclic group substituted with a substituted or unsubstituted amino group. .
ここで、置換または未置換のアミノ基の具体例としては、例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−n−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec-ブチルアミノ基、N−tert-ブチルアミノ基、N−n−ペンチルアミノ基、N−シクロペンチルアミノ基、N−n−ヘキシルアミノ基、N−シクロヘキシルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N−フェネチルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−(1−ナフチル)アミノ基、N−(2−ナフチル)アミノ基、N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−(3−フェニルフェニル)アミノ基、N−(2−フェニルフェニル)アミノ基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−アントラニル)アミノ基、N−(9−アントラニル)アミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジ−n−プロピルアミノ基、N,N−ジ−イソプロピルアミノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−イソブチルアミノ基、N,N−ジ−sec-ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ペンチルアミノ基、N,N−ジシクロペンチルアミノ基、N,N−ジシクロヘキシルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジフェネチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−n−プロピルアミノ基、N−メチル−N−イソプロピルアミノ基、N−メチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−メチル−N−シクロペンチルアミノ基、N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−メチル−N−フェネチルアミノ基、N−エチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−エチル−N−ベンジルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロペンチルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−イソプロピル−N−ベンジルアミノ基、N−tert-ブチルーN−シクロヘキシルアミノ基、N−tert-ブチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロペンチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロヘキシル−N−ベンジルアミノ基、 Here, specific examples of the substituted or unsubstituted amino group include, for example, an amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-propylamino group, N-isopropylamino group, Nn. -Butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, Nn-pentylamino group, N-cyclopentylamino group, Nn-hexylamino group, N -Cyclohexylamino group, N-benzylamino group, N-phenethylamino group, N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) amino group, N- (4-phenylphenyl) ) Amino group, N- (3-phenylphenyl) amino group, N- (2-phenylphenyl) amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- (2-methylphenyl) Amino group, N- (2-anthranyl) amino group, N- (9-anthranyl) amino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-propylamino group, N, N-di-isopropylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-isobutylamino group, N, N-di-sec-butylamino group, N, N-di- n-pentylamino group, N, N-dicyclopentylamino group, N, N-dicyclohexylamino group, N, N-dibenzylamino group, N, N-diphenethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group N-methyl-Nn-propylamino group, N-methyl-N-isopropylamino group, N-methyl-Nn-butylamino group, N-methyl-N-tert-butylamino group, N-methyl -N-cyclopentyla Group, N-methyl-N-cyclohexylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N-methyl-N-phenethylamino group, N-ethyl-N-tert-butylamino group, N-ethyl-N -Cyclohexylamino group, N-ethyl-N-benzylamino group, N-isopropyl-N-cyclopentylamino group, N-isopropyl-N-cyclohexylamino group, N-isopropyl-N-benzylamino group, N-tert-butyl- N-cyclohexylamino group, N-tert-butyl-N-benzylamino group, N-cyclopentyl-N-benzylamino group, N-cyclohexyl-N-benzylamino group,
N,N−ジフェニルアミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−メトキシフェニル)アミオ基、N−フェニル−N−(2−メトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニル−1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−〔4−(2’−ピリジニル)フェニル〕アミノ基、N−フェニル−N−〔4−(4’−ピリジニル)フェニル〕アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェノキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−フェノキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(9−フェナントレニル)アミノ基、N−フェニル−N−(9−フェニル−10−フェナントレニル)アミノ基、N−フェニル−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ基、N−フェニル−N−(2’−ピリジニル)アミノ基、N−フェニル−N−(3’−ピリジニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4’−ピリジニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(3’−フェニルフェニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(2’−フェニルフェニル)アミノ基、N−(2−ナフチル)−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ基、N−(2−ナフチル)−N−(3’−フェニルフェニル)アミノ基、N−(2−ナフチル)−N−(2’−フェニルフェニル)アミノ基、 N, N-diphenylamino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (2-methylphenyl) Amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methoxyphenyl) amio group, N-phenyl-N- (2-methoxyphenyl) amino group, N- Phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4-phenyl-1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (2-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-cyclo Xylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-cyclohexylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (2-cyclohexylphenyl) amino group, N-phenyl-N- [4- (2′-pyridinyl) ) Phenyl] amino group, N-phenyl-N- [4- (4′-pyridinyl) phenyl] amino group, N-phenyl-N- (4-phenoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3- Phenoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (9-phenanthrenyl) amino group, N-phenyl-N- (9-phenyl-10-phenanthrenyl) amino group, N-phenyl-N- (9,9-dimethyl) -9H-fluoren-2-yl) amino group, N-phenyl-N- (2'-pyridinyl) amino group, N-phenyl-N- (3'-pyridinyl) amino Group, N-phenyl-N- (4′-pyridinyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (4′-phenylphenyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (3 ′ -Phenylphenyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2'-phenylphenyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (4'-phenylphenyl) amino group, N- ( 2-naphthyl) -N- (3′-phenylphenyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (2′-phenylphenyl) amino group,
N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−フェノキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−フェノキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(9−フェナントリル)アミノ基、 N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (2-methylphenyl) amino group, N, N-di (4- Methoxyphenyl) amino group, N, N-di (3-methoxyphenyl) amino group, N, N-di (2-methoxyphenyl) amino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N -Di (2-naphthyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N, N-di (4-phenylphenyl) amino group, N, N-di (3- Phenylphenyl) amino group, N, N-di (2-phenylphenyl) amino group, N, N-di (4-cyclohexylphenyl) amino group, N, N-di (3-cyclohexylphenyl) amino group, N, N-di (2-cyclohexylphenyl) amino group, N N- di (4-phenoxyphenyl) amino group, N, N- di (3-phenoxyphenyl) amino group, N, N- di (9-phenanthryl) amino group,
N−カルバゾリル基、3,6−ジメチル−N−カルバゾリル基、3,6−ジフェニル−N−カルバゾリル基、3,6−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−N−カルバゾリル基、3,6−ビス〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−N−カルバゾリル基、3,6−ビス〔N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ〕−N−カルバゾリル基、3,6−ビス〔N−カルバゾリル〕−N−カルバゾリル基、3−(N,N−ジフェニルアミノ)−N−カルバゾリル基、3−(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニル−N−カルバゾリル基、3−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−N−カルバゾリル基、1,8−ジフェニル−3,6−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−N−カルバゾリル基、3−(N,N−ジフェニルアミノ)−6−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕カルバゾリル基、N−フェノチアジニル基、N−フェノキサジニル基を挙げることができる。 N-carbazolyl group, 3,6-dimethyl-N-carbazolyl group, 3,6-diphenyl-N-carbazolyl group, 3,6-bis (N, N-diphenylamino) -N-carbazolyl group, 3,6- Bis [N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amino] -N-carbazolyl group, 3,6-bis [N-phenyl-N- (4′-phenylphenyl) amino] -N-carbazolyl group, 3 , 6-Bis [N-carbazolyl] -N-carbazolyl group, 3- (N, N-diphenylamino) -N-carbazolyl group, 3- (N, N-diphenylamino) -6-phenyl-N-carbazolyl group 3- [N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amino] -N-carbazolyl group, 1,8-diphenyl-3,6-bis (N, N-diphenylamino) -N-carbazolyl group, 3 -(N N- diphenylamino) -6- [N- phenyl-N-(1'-naphthyl) amino] carbazolyl group, N- phenothiazinyl group, and a N- phenoxazinyl group.
Ar1〜Ar4の置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族複素環基としては、特に限定されるものではないが、前述のAr1〜Ar4の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基の具体例に、置換または未置換のアミノ基の具体例を適宜置換させた置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族複素環基を挙げることができる。置換または未置換のアミノ基の置換数は好ましくは、1〜2であり、より好ましくは、1である。置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族複素環基の具体例としては、好ましくは、4−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、4−N−メチルアミノフェニル基、3−N−メチルアミノフェニル基、4−N−エチルアミノフェニル基、4−N−シクロヘキシルアミノフェニル基、3−N−シクロヘキシルアミノフェニル基、4−N−ベンジルアミノフェニル基、4−N−フェニルアミノフェニル基、3−N−フェニルアミノフェニル基、4−N−(1’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N−(2’−ナフチル)フェニルアミノ基、4−N,N−ジメチルフェニル基、3−N,N−ジメチルアミノフェニル基、2−N,N−ジメチルアミノフェニル基、4−N,N−ジエチルアミノフェニル基、4−N,N−ジシクロペンチルアミノフェニル基、3−N,N−ジシクロヘキシルアミノフェニル基、4−N,N−ジシクロヘキシルアミノフェニル基、4−N,N−ジベンジルアミノフェニル基、4−N,N−ジフェニルアミノフェニル基、3−N,N−ジフェニルアミノフェニル基、2−N,N−ジフェニルアミノフェニル基、4−N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノフェニル基、3−N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノフェニル基、3−N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(4’−フェニルフェニル)アミノフェニル基、3−N,N−ジ(4’−フェニルフェニル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(3’−フェニルフェニル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(2’−フェニルフェニル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(4’−シクロヘキシルフェニル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(3’−メトキシフェニル)アミノフェニル基、4−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノフェニル基、4−N−メチル−N−フェニルアミノフェニル基、4−N−メチル−N−(1’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N−シクロヘキシル−N−フェニルアミノフェニル基、4−N−シクロヘキシル−N−(1’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N−シクロヘキシル−N−(2’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N−ベンジル−N−フェニルアミノフェニル基、4−N−ベンジル−N−(1’−ナフチルアミノ)フェニル基、4−N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(3’−フェニルフェニル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(2’−フェニルフェニル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)アミノフェニル基、4−N―フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(3’−メトキシフェニル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(2’−メトキシフェニル)アミノフェニル基、4−(4’−N,N−ジフェニルアミノフェニル)フェニル基、3−(4’−N,N−ジフェニルアミノフェニル)フェニル基、4−N,N−ジフェニルアミノ−1−ナフチル基、6−N,N−ジフェニルアミノ−2−ナフチル基、4−N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ−1−ナフチル基、6−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミノ−2−ナフチル基、4−N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノ−1−ナフチル基、4−N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノ−1−ナフチル基、2−N,N−ジフェニルアミノ−5−ピリジニル基、2−N,N−ジフェニルアミノ−5−ピリミジニル基、2−N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ−5−ピリミジニル基、2−N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノ−5−ピリミジニル基、を挙げることができ、より好ましくは、芳香族炭化水素基あるいは芳香族複素環基で置換されたアミノ基により置換された芳香族炭化水素基、あるいは、芳香族炭化水素基あるいは芳香族複素環基で置換されたアミノ基により置換された芳香族複素基を挙げることができる。 The aromatic hydrocarbon group substituted with a substituted or unsubstituted amino group of Ar 1 to Ar 4 or the aromatic heterocyclic group substituted with a substituted or unsubstituted amino group is not particularly limited. However, the specific examples of substituted or unsubstituted amino groups are appropriately substituted for the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups of Ar1 to Ar4, or specific examples of substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups. And an aromatic hydrocarbon group substituted with a substituted or unsubstituted amino group, or an aromatic heterocyclic group substituted with a substituted or unsubstituted amino group. The number of substituted or unsubstituted amino groups is preferably 1 to 2, more preferably 1. Specific examples of the aromatic hydrocarbon group substituted with a substituted or unsubstituted amino group or the aromatic heterocyclic group substituted with a substituted or unsubstituted amino group are preferably a 4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 4-N-methylaminophenyl group, 3-N-methylaminophenyl group, 4-N-ethylaminophenyl group, 4-N-cyclohexylaminophenyl group, 3-N-cyclohexylaminophenyl group 4-N-benzylaminophenyl group, 4-N-phenylaminophenyl group, 3-N-phenylaminophenyl group, 4-N- (1′-naphthyl) aminophenyl group, 4-N- (2′- Naphthyl) phenylamino group, 4-N, N-dimethylphenyl group, 3-N, N-dimethylaminophenyl group, 2-N, N-dimethylaminophenyl group, 4 N, N-diethylaminophenyl group, 4-N, N-dicyclopentylaminophenyl group, 3-N, N-dicyclohexylaminophenyl group, 4-N, N-dicyclohexylaminophenyl group, 4-N, N-dibenzyl Aminophenyl group, 4-N, N-diphenylaminophenyl group, 3-N, N-diphenylaminophenyl group, 2-N, N-diphenylaminophenyl group, 4-N, N-di (1′-naphthyl) Aminophenyl group, 3-N, N-di (1'-naphthyl) aminophenyl group, 4-N, N-di (2'-naphthyl) aminophenyl group, 3-N, N-di (2'-naphthyl) ) Aminophenyl group, 4-N, N-di (4′-phenylphenyl) aminophenyl group, 3-N, N-di (4′-phenylphenyl) aminophenyl group, 4-N, N-di (3) '-Fe Ruphenyl) aminophenyl group, 4-N, N-di (2′-phenylphenyl) aminophenyl group, 4-N, N-di (4′-cyclohexylphenyl) aminophenyl group, 4-N, N-di ( 4′-methylphenyl) aminophenyl group, 4-N, N-di (3′-methylphenyl) aminophenyl group, 4-N, N-di (4′-methoxyphenyl) aminophenyl group, 4-N, N-di (3′-methoxyphenyl) aminophenyl group, 4-N-methyl-N-cyclohexylaminophenyl group, 4-N-methyl-N-phenylaminophenyl group, 4-N-methyl-N- (1 '-Naphthyl) aminophenyl group, 4-N-cyclohexyl-N-phenylaminophenyl group, 4-N-cyclohexyl-N- (1'-naphthyl) aminophenyl group, 4-N-cyclohexyl- -(2'-naphthyl) aminophenyl group, 4-N-benzyl-N-phenylaminophenyl group, 4-N-benzyl-N- (1'-naphthylamino) phenyl group, 4-N-phenyl-N- (1′-naphthyl) aminophenyl group, 4-N-phenyl-N- (2′-naphthyl) aminophenyl group, 4-N-phenyl-N- (4′-phenylphenyl) aminophenyl group, 4-N -Phenyl-N- (3'-phenylphenyl) aminophenyl group, 4-N-phenyl-N- (2'-phenylphenyl) aminophenyl group, 4-N-phenyl-N- (4'-methylphenyl) Aminophenyl group, 4-N-phenyl-N- (3′-methylphenyl) aminophenyl group, 4-N-phenyl-N- (4′-methoxyphenyl) aminophenyl group, 4-N-phenyl-N— (3 ' -Methoxyphenyl) aminophenyl group, 4-N-phenyl-N- (2'-methoxyphenyl) aminophenyl group, 4- (4'-N, N-diphenylaminophenyl) phenyl group, 3- (4'- N, N-diphenylaminophenyl) phenyl group, 4-N, N-diphenylamino-1-naphthyl group, 6-N, N-diphenylamino-2-naphthyl group, 4-N-phenyl-N- (1 ′ -Naphthyl) amino-1-naphthyl group, 6-N-phenyl-N- (2'-naphthyl) amino-2-naphthyl group, 4-N, N-di (1'-naphthyl) amino-1-naphthyl group 4-N, N-di (2′-naphthyl) amino-1-naphthyl group, 2-N, N-diphenylamino-5-pyridinyl group, 2-N, N-diphenylamino-5-pyrimidinyl group, 2 -N-phenyl-N- (1 '-Naphthyl) amino-5-pyrimidinyl group, 2-N, N-di (1'-naphthyl) amino-5-pyrimidinyl group, more preferably aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocycle. An aromatic hydrocarbon group substituted by an amino group substituted by a cyclic group, or an aromatic heterocyclic group substituted by an amino group substituted by an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group .
Ar1〜Ar4は好ましくは、その二つ以上が置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族複素環基であり、より好ましくは、Ar1およびAr3、あるいは、Ar2およびAr4の何れか一方が置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基で置換された芳香族複素環基である。 Ar 1 to Ar 4 are preferably an aromatic hydrocarbon group in which two or more of them are substituted with a substituted or unsubstituted amino group, or an aromatic heterocyclic group substituted with a substituted or unsubstituted amino group. More preferably, an aromatic hydrocarbon group in which any one of Ar 1 and Ar 3 , or Ar 2 and Ar 4 is substituted with a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted amino group Is an aromatic heterocyclic group substituted with
本発明に係る一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物(化3)〜(化10)を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) according to the present invention include, for example, the following compounds (Chemical Formula 3) to (Chemical Formula 10). It is not limited to these.
本発明の一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は其自体公知の方法により製造することができる。
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物の製造(化11)
The amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced by a method known per se.
Production of amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by general formula (1)
〔式中、Z1〜Z4、n1〜n4およびAr1〜Ar4は一般式(1)と同様の意味を表し、L1〜L4はハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す〕
Wherein, Z 1 ~Z 4, n 1 ~
すなわち、一般式(A)で表されるテトラフェニルチオフェン誘導体に、一般式(B)および/または一般式(B’)で表されるアミン化合物を反応させ、一般式(C)で表される化合物を製造し、その後、一般式(D)および/または一般式(D’)で表される化合物を反応させることにより一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を製造することができる。 That is, the tetraphenylthiophene derivative represented by the general formula (A) is reacted with the amine compound represented by the general formula (B) and / or the general formula (B ′) to represent the general formula (C). Producing an amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) by reacting the compound represented by the general formula (D) and / or the general formula (D ′) Can do.
尚、一般式(A)で表されるテトラフェニルチオフェン誘導体と、一般式(B)および/または一般式(B’)で表されるアミン化合物との反応は、例えば、パラジウム触媒〔例えば、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体〕と、塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム)の存在下に反応させる方法、銅触媒(例えば、銅粉末、塩化銅)および塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム)の存在下に反応させる方法により実施することができる。また、一般式(C)で表される化合物と、一般式(D)および/または一般式(D’)で表される化合物の反応は、例えば、銅触媒(例えば、銅粉末、塩化銅)および塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム)の存在下に反応させる方法、パラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、酢酸パラジウム/ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/ジ-tert-ブチル-o-ビフェニルホスフィン〕および塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、tert-ブトキシナトリウム)の存在下に反応させる方法により実施することができる。 The reaction between the tetraphenylthiophene derivative represented by the general formula (A) and the amine compound represented by the general formula (B) and / or the general formula (B ′) is, for example, a palladium catalyst [for example, 1 , 1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenedichloropalladium / dichloromethane complex] in the presence of a base (for example, sodium carbonate, potassium carbonate, tert-butoxy sodium, tert-butoxy potassium), a copper catalyst ( For example, it can be carried out by a method of reacting in the presence of copper powder, copper chloride) and a base (for example, potassium carbonate, sodium carbonate). Moreover, the reaction of the compound represented by the general formula (C) and the compound represented by the general formula (D) and / or the general formula (D ′) is, for example, a copper catalyst (for example, copper powder, copper chloride). And a reaction in the presence of a base (eg, potassium carbonate, sodium carbonate), a palladium catalyst [eg, palladium acetate / tri-tert-butylphosphine, palladium acetate / dicyclohexylphenylphosphine, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium / Di-tert-butyl-o-biphenylphosphine] and a base (for example, potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, tert-butoxy sodium) can be used.
また、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は別法として下記の工程(化12)に従っても製造することができる。 The amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) can also be produced according to the following step (Chemical Formula 12) as an alternative method.
〔式中、Z1〜Z4、n1〜n4およびAr1〜Ar4は一般式(1)と同様の意味を表し、L1およびL2はハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す〕 [Wherein, Z 1 to Z 4 , n 1 to n 4 and Ar 1 to Ar 4 represent the same meaning as in general formula (1), and L 1 and L 2 represent a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, etc. Represents a leaving group)
すなわち、一般式(A)で表されるテトラフェニルチオフェン誘導体に一般式(E)および/または(E’)で表されるアミン化合物を反応させることにより製造することができる。 That is, it can be produced by reacting the tetraphenylthiophene derivative represented by the general formula (A) with the amine compound represented by the general formula (E) and / or (E ′).
一般式(A)で表されるテトラフェニルチオフェン誘導体と一般式(E)および/または(E’)で表されるアミン化合物の反応は、例えば、例えば、銅触媒(例えば、銅粉末、塩化銅)および塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム)の存在下に反応させる方法、パラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、酢酸パラジウム/ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/ジ-tert-ブチル-o-ビフェニルホスフィン〕および塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、tert-ブトキシナトリウム)の存在下に反応させる方法により実施することができる。 The reaction of the tetraphenylthiophene derivative represented by the general formula (A) and the amine compound represented by the general formula (E) and / or (E ′) is, for example, a copper catalyst (for example, copper powder, copper chloride) ) And a base in the presence of a base (eg, potassium carbonate, sodium carbonate), a palladium catalyst [eg, palladium acetate / tri-tert-butylphosphine, palladium acetate / dicyclohexylphenylphosphine, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium / Di-tert-butyl-o-biphenylphosphine] and a base (for example, potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, tert-butoxy sodium).
さらには、下記工程(化13)によっても一般式(1)で表される化合物を製造することができる。 Furthermore, the compound represented by the general formula (1) can also be produced by the following step (Chemical Formula 13).
〔式中、Z1〜Z4、n1〜n4およびAr1〜Ar4は一般式(1)と同様の意味を表し、L1〜L4はハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す〕
Wherein, Z 1 ~Z 4, n 1 ~
すなわち、一般式(F)で表されるジアミノ置換テトラフェニルチオフェン誘導体に一般式(G)および/または(G’)で表される化合物を作用させ、一般式(C)で表される化合物を製造した後、一般式(D)および/または(D’)で表される化合物を反応させることにより一般式(1)で表される化合物を製造することができる。 That is, a compound represented by the general formula (G) and / or (G ′) is allowed to act on the diamino-substituted tetraphenylthiophene derivative represented by the general formula (F) to obtain a compound represented by the general formula (C). After the production, the compound represented by the general formula (1) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (D) and / or (D ′).
次に本発明の有機電界発光素子ついて説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および/または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。 Next, the organic electroluminescent element of the present invention will be described. The organic electroluminescent element of the present invention is obtained by sandwiching at least one layer containing at least one amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes. An organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron injection containing a hole injection component as desired, considering the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing a transporting component can also be provided.
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。 For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. As a type of element configuration that also serves as a single layer type element configuration. Further, when the light emitting layer is poor in the hole injection function and / or the hole transport function, a two-layer device configuration in which a hole injection transport layer is provided on the anode side of the light emitting layer, the light emitting layer has an electron injection function and / or Alternatively, when the electron transport function is poor, a two-layer device structure in which an electron injection transport layer is provided on the cathode side of the light emitting layer can be obtained. Furthermore, a three-layer device structure in which the light-emitting layer is sandwiched between a hole injecting and transporting layer and an electron injecting and transporting layer can be used.
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。 In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は、正孔注入輸送層および/または発光層の構成成分として使用することが好ましく、正孔注入輸送層の構成成分として使用することがより好ましい。 In the organic electroluminescence device of the present invention, the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) is preferably used as a component of the hole injection transport layer and / or the light emitting layer, and the hole injection transport. More preferably, it is used as a component of the layer.
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。 In the organic electroluminescent device of the present invention, the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、(EL−1)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図1)、(EL−2)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極型素子(図2)、(EL−3)陽極/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図3)、(EL−4)陽極/発光層/陰極型素子(図4)、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の(EL−5)陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。また、(EL−4)の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、(EL−6)発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、(EL−7)発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(EL−8)発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図8)のいずれであってもよい。 The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (EL-1) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1). ), (EL-2) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (EL-3) anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), EL-4) Anode / light emitting layer / cathode type element (FIG. 4), and the like. Further, an EL (EL-5) anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light-emitting layer / electron injection / transport layer / cathode-type device (FIG. 5) in which the light-emitting layer is sandwiched between electron injection / transport layers. You can also. The (EL-4) type element structure includes an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes as a light emitting layer, (EL-6) a hole injection transport component as a light emitting layer, A device of a type in which a light emitting component and an electron injection component are mixed and sandwiched between a pair of electrodes (FIG. 6), (EL-7) a layer in which a hole injection transport component and a light emitting component are mixed as a light emitting layer Type element sandwiched between a pair of electrodes in a form (FIG. 7), (EL-8) type element sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a light emitting component and an electron injection component are mixed as a light emitting layer Any of (FIG. 8) may be sufficient.
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。 The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. Further, in each type of device, the hole injection / transport layer is disposed between the light emitting layer, the hole injection / transport component and the light emitting component mixed layer and / or the light emitting layer and the electron injection / transport layer between the light emitting component and the light emitting component. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
好ましい有機電界発光素子の構成は、(EL−1)型素子、(EL−2)型素子、(EL−5)型素子、(EL−6)型素子または(EL−7)型素子であり、より好ましくは、(EL−1)型素子、(EL−2)型素子または(EL−7)型素子である。 A preferred organic electroluminescent element is an (EL-1) type element, an (EL-2) type element, an (EL-5) type element, an (EL-6) type element or an (EL-7) type element. More preferably, it is an (EL-1) type element, an (EL-2) type element or an (EL-7) type element.
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として(図1)に示す(EL−1)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子を取り上げて説明する。 Hereinafter, the components of the organic electroluminescence device of the present invention will be described in detail. As an example, (EL-1) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 will be described.
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、7は電源を示す。 In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
As the
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。 For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。 Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。 The thickness of the anode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode material used.
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
The hole
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式(1)で表される化合物および/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。 The hole injecting and transporting layer of the electroluminescent device of the present invention comprises a compound represented by the general formula (1) and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylamine derivatives, triaryls) A methane derivative, an oxazole derivative, a hydrazone derivative, a stilbene derivative, a pyrazoline derivative, a polysilane derivative, polyphenylenevinylene and its derivative, polythiophene and its derivative, poly-N-vinylcarbazole, etc.). The compounds having a hole injecting and transporting function may be used alone or in combination.
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”−メチルフェニル)アミノ〕−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メトキシフェニル)アミノ〕−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕−1,1’−ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘキサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−N,N−ビス〔4”、4”’−ビス[N’,N’−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ〕フェニル−2,2’:5’,2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス(4”’−tert−ブチルビフェニル−4””−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。 The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) in the hole injecting and transporting layer. Examples of the compound having a hole injecting and transporting function other than the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) of the present invention that can be used in the organic electroluminescent device of the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (4 "-methylphenyl) amino] -1,1'-biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) Amino] -1,1'-biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methoxyphenyl) amino] -1,1'-biphenyl, 4,4'-bis [N- Phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] -1,1′-biphenyl, 3,3′-dimethyl-4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino]- 1,1'-biphenyl 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4"- n-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4" '-bis [N ', N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diamino Benzene, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 "-bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino Phenyl-2,2 ': 5 , 2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4', 4 "-tris [N, N-bis (4 ″ ′-tert-butylbiphenyl-4 ″ ″-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5-tris [N- (4′-diphenylamino] benzene, etc., polythiophene and its derivatives, Poly-N-vinylcarbazole and its derivatives are more preferred.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物の含有量は、好ましくは、0.1重量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9重量%、さらに好ましくは3〜97重量%である。 When the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) and another compound having a hole injection function are used in combination, the amino-substituted tetraphenyl represented by the general formula (1) in the hole injection transport layer The content of the phenylthiophene compound is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5 to 99.9% by weight, still more preferably 3 to 97% by weight.
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
The
発光層は、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物および/または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。 The light emitting layer can be formed using at least one kind of the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) and / or another compound having a light emitting function.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。 Examples of the compound having a light emitting function other than the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) include an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene , Tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′- Ethynylanthcenyl) benzene, 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl, dibenzo [f, f] diindeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm ] Perylene derivatives], triarylamine derivatives (for example, having a hole injection transport function) The above-mentioned compounds may be mentioned), organometallic complexes [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole Zinc salt of 4-hydroxyacridine, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivatives [for example, 1,1,4,4- Tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives ( For example, Coumarin 1, Coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Bear 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500), pyran derivatives (eg, DCM1, DCM2), oxazone derivatives (eg, Nile) Red), benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, Polyphenylene vinylene and its derivatives, polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives, polynaphthylene vinylene And derivatives thereof, poly (thienylene vinylene) and derivatives thereof and the like. As the compound having a light emitting function other than the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1), an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, and a stilbene derivative are preferable. More preferred are polycyclic aromatic compounds and organometallic complexes.
本発明の有機電界発光素子は、発光層に一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有していることが好ましい。 The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物と一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物の割合は、好ましくは、0.001〜99.999重量%に調節する。 When the compound having the light emitting function other than the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) and the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) are used in combination, the general formula in the light-emitting layer The ratio of the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by (1) is preferably adjusted to 0.001 to 99.999% by weight.
また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610(1989)、特開平5−214332号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物(ドーパント)から形成することも可能である。 The light-emitting layer can also be formed from a host compound and a guest compound (dopant) as described in J. Appl. Phys., 65 , 3610 (1989) and Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-214332.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。 The amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) can be used as a host compound in the light emitting layer, and can also be used as a guest compound. When forming the light emitting layer using the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) as a host compound, examples of the guest compound include compounds having other light emitting functions described above. Ring aromatic compounds are preferred.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物に対して、ゲスト化合物は、好ましくは、0.001から40重量%、より好ましくは、0.01〜30重量%、さらに好ましくは0.1〜20重量%使用する
発光層は、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるアミの置換テトラフェニルチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができる。
When the light-emitting layer is formed using the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) as a host compound, the guest compound is preferably compared to the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1). Is used in an amount of 0.001 to 40% by weight, more preferably 0.01 to 30% by weight, and still more preferably 0.1 to 20% by weight. It can be formed using a phenylthiophene compound as a host material and a compound having a light emitting function other than the substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) as at least one guest material.
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物をホスト材料として含有する。 The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains an amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) as a host material in the light emitting layer.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は、好ましくは、40.0%〜99.9%であり、より好ましくは、60.0〜99.9重量%である。 When the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) is used as a host material in combination with another compound having a light emitting function, the amino-substituted tetraphenyl represented by the general formula (1) in the light emitting layer The thiophene compound is preferably 40.0% to 99.9%, more preferably 60.0 to 99.9% by weight.
ゲスト材料の使用量は、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物に対して0.001〜40重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。また、ゲスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。 The usage-amount of guest material is 0.001 to 40 weight% with respect to the amino substituted tetraphenylthiophene compound represented by General formula (1), Preferably it is 0.05 to 30 weight%, More preferably, it is 0.00. 1 to 20% by weight. Moreover, a guest material may be used independently and may be used together.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を、ゲスト材料として用いて発光層を形成する場合、ホスト材料としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。 When the light-emitting layer is formed using the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) as a guest material, the host material includes a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, and stilbene. Derivatives are preferred, and polycyclic aromatic compounds and organometallic complexes are more preferred.
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物をゲスト材料として使用する場合、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を、好ましくは、0.001〜40重量%、より好ましくは、0.01〜30重量%、さらに好ましくは、0.1〜20重量%使用する。 When the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) is used as a guest material, the amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) is preferably 0.001 to 40% by weight. More preferably, 0.01 to 30% by weight, and still more preferably 0.1 to 20% by weight is used.
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
The electron injection /
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。 Examples of the compound having an electron injecting function used in the electron injecting and transporting layer include organometallic complexes, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenones. Derivatives, thiopyrandioxide derivatives and the like. Examples of the organometallic complex include an organoaluminum complex such as tris (8-quinolinolato) aluminum, an organic beryllium complex such as bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, a beryllium salt of 5-hydroxyflavone, 5- Examples thereof include an aluminum salt of hydroxyflavone. An organoaluminum complex is preferable, and an organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand is more preferable. Examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolylate ligand include compounds represented by general formula (a) to general formula (c).
(Q)3−Al (a)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q) 3 -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q) 2 -Al-OL '(b)
(In the formula, Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand, OL ′ represents a phenolate ligand, and L ′ represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms having a phenyl group. )
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q) 2- Al-O-Al- (Q) 2 (c)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、 Specific examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl- 8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、 Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bi (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。 Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum.
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。 A compound having an electron injection function may be used alone or in combination.
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、リチウムフルオライド、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
As the
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。 For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by, for example, vapor deposition, sputtering, ion vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。 The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less. The thickness of the cathode is usually 5 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm, although it depends on the electrode material used. In order to take out light emitted from the organic electroluminescence device of the present invention with high efficiency, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent, and generally has a transmittance of emitted light of 70% or more. Thus, it is preferable to set the material and thickness of the anode or cathode.
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。 The organic electroluminescent device of the present invention may contain a singlet oxygen quencher in at least one of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer. Although it does not specifically limit as a singlet oxygen quencher, For example, rubrene, a nickel complex, diphenylisobenzofuran is mentioned, Preferably it is rubrene.
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させてもよい。 The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably a hole injection transport layer. When a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, a light emitting function). May be contained in the vicinity of the electron injecting and transporting layer).
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。 The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法)を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、10−3Pa程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。 The formation method of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, an ionization deposition method, a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, A dip coat method, a bar coat method, a roll coat method, a Langmuir-Blodget method, an ink jet method) can be used. The hole injection transport layer by a vacuum deposition method, the light-emitting layer, when forming the respective layers such as an electron injection transport layer, the conditions of the vacuum deposition is not particularly limited, usually, 10 -3 Pa about a vacuum below Below, it is preferable to carry out at a boating temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. In this case, each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer is preferably formed continuously under vacuum. It becomes possible to manufacture an organic electroluminescent element excellent in various characteristics by forming continuously. When each layer such as hole injection transport layer, light emitting layer, electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-evaporated. It is preferable to do.
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒(ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒)、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。 When each layer is formed by a solution coating method, the component forming each layer or the component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Examples of the solvent include organic solvents (hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, and 1-methylnaphthalene, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, dichloromethane, and chloroform. , Halogenated hydrocarbon solvents such as tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl lactate, methanol, propanol, butanol Alcohol solvents such as pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, dibutyl ether, tetrahydro Ether solvents such as ethylene, dioxane, dimethoxyethane, anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide And polar solvents) and water. A solvent may be used independently and may be used together.
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。 When the components of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are dispersed in a solvent, for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like is used as a dispersion method. Can be used.
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50重量%、好ましくは、1〜30重量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%、好ましくは、10〜99重量%となるように使用する。 Examples of binder resins that can be used in each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl methacrylate, poly Methyl acrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, Examples thereof include polymer compounds such as polythienylene vinylene and its derivatives. Binder resins may be used alone or in combination. The concentration of the coating solution is not particularly limited, but can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by the coating method to be carried out, usually 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount used is not particularly limited, but it is usually based on the total amount of components and binder resin that form each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer. It is used such that the content of the binder resin is 5 to 99.9% by weight, preferably 10 to 99% by weight (relative to the total amount of each component in the case of forming a single-layer element).
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。 The thickness of each layer such as the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm.
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。 The organic electroluminescent device of the present invention produced under the above conditions is provided with a protective layer (sealing layer) for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, etc. For example, it can be protected by enclosing it in paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon oil). Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorine resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide, metal sulfide), and photocurable resin. The material used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。 Moreover, the organic electroluminescent element of this invention can also provide a metal oxide film (for example, aluminum oxide film) and a metal fluoride film as a protective film in an electrode.
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。 The organic electroluminescent element of the present invention can also be provided with an interface layer (intermediate layer) on the surface of the anode. Examples of the material for the interface layer include organic phosphorus compounds, polysilanes, aromatic amine derivatives, and phthalocyanine derivatives.
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。 Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、TFT(薄膜トランジスタ)型、MIM(メタル−インスレーター−メタル)型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、2〜30Vである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源(例えば、時計、液晶パネル等のバックライト)、各種の発光素子(例えば、LED等の発光素子の代替)、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子(パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子)〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。 The organic electroluminescent element of the present invention can be usually used as a DC drive type element, but can also be used as an AC drive type element. Further, the organic electroluminescence device of the present invention may be a segment type, a passive drive type such as a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or an MIM (metal-insulator-metal) type. It may be. The driving voltage is usually 2 to 30V. The organic electroluminescent element of the present invention includes a panel-type light source (for example, a backlight for a clock, a liquid crystal panel, etc.), various light-emitting elements (for example, an alternative to a light-emitting element such as an LED), and various display elements [for example, information display Element (PC monitor, mobile phone / mobile terminal display element)], various signs, various sensors, and the like.
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例中のガラス転移温度は、示差走査熱量計により測定した。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
In addition, the glass transition temperature in each Example was measured with the differential scanning calorimeter.
例示化合物1の製造
[1]N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリンの製造
トリフェニルアミン24.5g(0.1mol)、四塩化炭素540mlからなる混合物にN−ブロモスクシンイミド17.8g(0.1mol)を添加し、室温で12時間攪拌した。その後、一日室温で放置し、生成した固体をろ別した。ろ液から四塩化炭素を減圧下に留去し、残渣をメチルセロソルブから2回再結晶して目的とするN−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン16gを得た。
Production of Exemplified Compound 1 [1] Production of N- (4-bromophenyl) -N-phenylaniline 17.8 g of N-bromosuccinimide in a mixture of 24.5 g (0.1 mol) of triphenylamine and 540 ml of carbon tetrachloride (0.1 mol) was added and stirred at room temperature for 12 hours. Then, it was left at room temperature for one day, and the produced solid was filtered off. Carbon tetrachloride was distilled off from the filtrate under reduced pressure, and the residue was recrystallized twice from methyl cellosolve to obtain 16 g of the desired N- (4-bromophenyl) -N-phenylaniline.
[2]2,5−ビス(4’−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェンの製造
2,5−ビス(4’−ブロモフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン218.4g(0.4mol)、アニリン182.3g(1.96mol)、tert-ブトキシナトリウム46.1g(0.48mol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウムジクロライド:ジクロロメタン錯体5.0g(6.1mmol)および1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン10.0g(18mmol)よりなる混合物を60℃に加熱し、その後、発熱により内温が90〜100℃を保つように、3時間60℃のオイルバス中で加熱攪拌した。その後、原料の消失を確認して、反応混合物をメタノール1リットルに排出した。生成した黄色結晶をトルエンから再結晶して、目的とする2,5−ビス(4−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェンを無色の結晶として194g得た。
[2] Preparation of 2,5-bis (4′-N-phenylaminophenyl) -3,4-diphenylthiophene 218.4 g of 2,5-bis (4′-bromophenyl) -3,4-diphenylthiophene 0.4 mol), 182.3 g (1.96 mol) of aniline, 46.1 g (0.48 mol) of tert-butoxy sodium, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene palladium dichloride: 5.0 g of dichloromethane complex (6 .1 mmol) and 10.0 g (18 mmol) of 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene are heated to 60 ° C., and then 3 hours so that the internal temperature is maintained at 90-100 ° C. due to exotherm. The mixture was heated and stirred in an oil bath at 60 ° C. Thereafter, the disappearance of the raw materials was confirmed, and the reaction mixture was discharged into 1 liter of methanol. The produced yellow crystals were recrystallized from toluene to obtain 194 g of the desired 2,5-bis (4-N-phenylaminophenyl) -3,4-diphenylthiophene as colorless crystals.
[3]例示化合物1の製造
2,5−ビス(4’−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン5.3g(0.93mmol)、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン6.1g(1.9mmol)、tert-ブチトキシナトリウム2.5g(2.6mmol)およびトルエン80mlよりなる混合物にアルゴン気流下、酢酸パラジウム20mgおよびトリtert-ブチルホスフィン0.15mlを添加し、105℃で16時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗し、ろ液よりトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにn−ヘキサンでスラッジし、例示化合物1の化合物を淡黄色結晶として2.4g得た。
さらにこの化合物を480℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
ガラス転移温度:129.9℃
FD−MS:1056(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.33;H,5.34;N,5.30;S、3.03
分析値(%);C、86.4;H、5.3;N、5.3;S、3.0
[3] Preparation of
Further, this compound was purified by sublimation under conditions of 480 ° C. and 1 × 10 −4 Pa.
Glass transition temperature: 129.9 ° C
FD-MS: 1056 (M + )
Elemental analysis: calculated value (%); C, 86.33; H, 5.34; N, 5.30; S, 3.03
Analytical value (%); C, 86.4; H, 5.3; N, 5.3; S, 3.0
例示化合物5の製造
実施例1の[3]において、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン6.1g(1.9mmol)を使用する代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(1’−ナフチル)アニリン7.2g(1.9mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物5の化合物を淡黄色結晶として1.5g得た。
さらにこの化合物を490℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:1156(M+)
元素分析:計算値(%);C,87.16;H,5.22;N.4.84;S、2.77
分析値(%);C、87.2;H、5.2;N、4.8;S、2.8
Production of
Further, this compound was purified by sublimation at 490 ° C. and 1 × 10 −4 Pa.
FD-MS: 1156 (M + )
Elemental analysis: calculated (%); C, 87.16; H, 5.22; 4.84; S, 2.77
Analytical value (%); C, 87.2; H, 5.2; N, 4.8; S, 2.8
例示化合物8の製造
実施例1の[3]において、2,5−ビス(4’−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン5.3g(0.93mmol)を使用する代わりに、2,5−ビス〔4’−N−(4”−フェニルフェニル)アミノフェニル〕−3,4−ジフェニルチオフェン6.7g(0.93mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物8の化合物を淡黄色結晶として2.2g得た。
さらにこの化合物を490℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:1208(M+)
元素分析:計算値(%);C,87.38;H,5.33;N.4.63;S、2.65
分析値(%);C、87.4;H、5.3;N、4.6;S、2.7
Production of Exemplary Compound 8 In [3] of Example 1, instead of using 5.3 g (0.93 mmol) of 2,5-bis (4′-N-phenylaminophenyl) -3,4-diphenylthiophene, [3] of Example 1 except that 6.7 g (0.93 mmol) of 2,5-bis [4′-N- (4 ″ -phenylphenyl) aminophenyl] -3,4-diphenylthiophene was used. According to the operation described, 2.2 g of Compound of Exemplified Compound 8 was obtained as pale yellow crystals.
Further, this compound was purified by sublimation at 490 ° C. and 1 × 10 −4 Pa.
FD-MS: 1208 (M + )
Elemental analysis: calculated (%); C, 87.38; H, 5.33; 4.63; S, 2.65
Analytical value (%); C, 87.4; H, 5.3; N, 4.6; S, 2.7
例示化合物11の製造
実施例1の[3]において、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン6.1g(1.9mmol)を使用する代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(3’−メチルフェニル)アニリン6.4g(1.9mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物11の化合物を淡黄色結晶として2.6g得た。
さらにこの化合物を480℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:1084(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.31;H,5.57;N.5.16;S、2.95
分析値(%);C、86.3;H、5.6;N、5.2;S、2.9
Production of Exemplified Compound 11 In [3] of Example 1, instead of using 6.1 g (1.9 mmol) of N- (4-bromophenyl) -N-phenylaniline, N- (4-bromophenyl)- Except that 6.4 g (1.9 mmol) of N- (3′-methylphenyl) aniline was used, 2.6 g of the compound of Exemplified Compound 11 was obtained as pale yellow crystals according to the operation described in [3] of Example 1. Obtained.
Further, this compound was purified by sublimation under conditions of 480 ° C. and 1 × 10 −4 Pa.
FD-MS: 1084 (M + )
Elemental analysis: calculated (%); C, 86.31; H, 5.57; 5.16; S, 2.95
Analytical value (%); C, 86.3; H, 5.6; N, 5.2; S, 2.9
例示化合物16の製造
実施例1の[3]において、2,5−ビス(4’−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン5.3g(0.93mmol)を使用する代わりに、2,5−ビス〔4’−N−(4”−N’,N’−ジフェニルアミノ)フェニル〕−3,4−ジフェニルチオフェン8.4g(0.93mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物16の化合物を淡黄色結晶として3.5g得た。
FD−MS:1390(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.30;H,5.36;N.6.04;S、2.30
分析値(%);C、86.3;H、5.4;N、6.0;S、2.3
Production of Illustrative Compound 16 In [3] of Example 1, instead of using 5.3 g (0.93 mmol) of 2,5-bis (4′-N-phenylaminophenyl) -3,4-diphenylthiophene, Example 1 except that 8.4 g (0.93 mmol) of 2,5-bis [4′-N- (4 ″ -N ′, N′-diphenylamino) phenyl] -3,4-diphenylthiophene was used. In accordance with the procedure described in [3] of Example 3, according to the procedure described in [3] of
FD-MS: 1390 (M + )
Elemental analysis: calculated (%); C, 86.30; H, 5.36; 6.04; S, 2.30
Analytical value (%); C, 86.3; H, 5.4; N, 6.0; S, 2.3
有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物1の化合物を蒸着速度0.2nm/secで60nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度580cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は910時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Production of Organic Electroluminescent Device A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −4 Pa. First, the compound of
Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
実施例6において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物5の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度610cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は890時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 6, the formation of the hole injecting and transporting layer was performed according to the procedure described in Example 6 except that the compound of
Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
実施例6において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物8の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.4V、輝度620cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は840時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Production of Organic Electroluminescent Device In Example 6, the hole injection / transport layer was prepared by following the procedure described in Example 6 except that the compound of Exemplified Compound 8 was used instead of the compound of
Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
実施例6において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物11の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.1V、輝度610cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は940時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 6, the hole injection / transport layer was prepared by following the procedure described in Example 6 except that the compound of Exemplified Compound 11 was used instead of the compound of
Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
実施例6において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物16の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度600cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は850時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Production of Organic Electroluminescent Device In Example 6, the hole injection / transport layer was prepared according to the procedure described in Example 6 except that the compound of Exemplified Compound 16 was used instead of the compound of
Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
比較例1:
実施例6において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3”−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.6V、輝度300cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は5時間であった。
該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光は確認できない程度減衰していた。
Comparative Example 1:
In Example 6, N, N′-diphenyl-N, N′-di (3 ″ -methylphenyl) -4,4 ′ was used instead of using the compound of
When the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, light emission from the device was attenuated to such an extent that it could not be confirmed.
比較例2:
実施例6において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、4,4’,4”−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.7V、輝度420cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は220時間であった。
また、該素子を100℃で1時間放置したところ、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Comparative Example 2:
In Example 6, instead of using the compound of
Further, when the device was left at 100 ° C. for 1 hour, it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。
Production of Organic Electroluminescent Device A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −4 Pa.
先ず、ITO透明電極上に、例示化合物16を蒸着速度0.1nm/secで、40nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物1の化合物を蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度630cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は1700時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
First, Exemplified Compound 16 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 40 nm to form a first hole injection transport layer. Next, the compound of
Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物5の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.1V、輝度750cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1200時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Production of Organic Electroluminescent Device A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −4 Pa. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ -methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a thickness of 50 nm. To form a first hole injection transport layer. Next, the compound of
有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物16を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物8の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.3V、輝度730cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1400時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Production of Organic Electroluminescent Device A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 3 × 10 −4 Pa. First, Exemplified Compound 16 was deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injecting and transporting layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank was again decompressed to 3 × 10 −6 Torr. Next, the compound of Exemplified Compound 8 and rubrene were co-deposited from different vapor deposition sources to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), and the second hole injection transport layer was also provided. A light emitting layer was formed. Next, while maintaining the reduced pressure state, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. While maintaining the reduced pressure state, magnesium and silver were further co-deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device Was made. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescence device, and the organic electroluminescence device was continuously driven at a constant current density of 10 mA / cm 2 in a dry atmosphere. Initially, yellow light emission of 5.3 V and luminance of 730 cd / m 2 was confirmed. The half life of luminance was 1400 hours. Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物11を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルとルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度630cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1400時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
Production of Organic Electroluminescent Device A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 1 × 10 −4 Pa. First, Exemplified Compound 11 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank was again decompressed to 3 × 10 −6 Torr. Next, N, N-diphenyl-N ′, N′-di (1-naphthyl) -4,4′-diamino-1,1′-biphenyl and rubrene were deposited from different deposition sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Were co-evaporated to a thickness of 55 nm (weight ratio 10: 1) to form a light emitting layer also serving as a second hole injecting and transporting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescence device, and the organic electroluminescence device was continuously driven at a constant current density of 10 mA / cm 2 in a dry atmosphere. Initially, yellow light emission of 5.2 V and luminance of 630 cd / m 2 was confirmed. The half life of luminance was 1400 hours. Further, the device was allowed to stand at 100 ° C. for 1 hour, and it was confirmed that there was no significant change in light emission characteristics.
有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物5の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−4Paに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、94mA/cm2の電流が流れた。輝度920cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は350時間であった。
Production of Organic Electroluminescent Device A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, on the ITO transparent electrode, a 40 nm hole is formed by spin coating using a 3 wt% dichloroethane solution containing a polycarbonate (weight average molecular weight 39000) and the compound of
有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物8の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−4Pa減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、89mA/cm2の電流が流れた。輝度620cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は430時間であった。
Production of Organic Electroluminescent Device A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, 3 wt% containing polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 25000), the compound of Exemplified Compound 8 and tris (8-quinolinolato) aluminum in a weight ratio of 100: 50: 0.5 on the ITO transparent electrode, respectively. A 100 nm light emitting layer was formed by spin coating using a% dichloroethane solution. Next, the glass substrate having the light emitting layer was fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposition layer was depressurized by 3 × 10 −4 Pa. On the light emitting layer, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm as a cathode (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device was produced. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, a current of 89 mA / cm 2 flowed. Green light emission with a luminance of 620 cd / m 2 was confirmed. The half life of luminance was 430 hours.
本発明により、新規なアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れ、かつ耐熱性の高い有機電界発光素子を提供することが可能になった。 According to the present invention, it has become possible to provide a novel amino-substituted tetraphenylthiophene compound and an organic electroluminescence device having a long emission lifetime, excellent durability, and high heat resistance.
1:基板
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
1: Substrate 2: Anode 3: Hole injection /
Claims (9)
〔式中、Z1〜Z4は置換基を表し、n1およびn2は0〜5の整数を表し、n3およびn4は0〜4の整数を表し、Ar1〜Ar4は置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表し、Ar1〜Ar4の少なくともひとつは、置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換のアミノ基により置換された芳香族複素環基である〕 An amino-substituted tetraphenylthiophene compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 1).
Wherein, Z 1 to Z 4 represents a substituent, n 1 and n 2 represents an integer of 0 to 5, n 3 and n 4 represents an integer of 0~4, Ar 1 ~Ar 4 is substituted Or an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, wherein at least one of Ar 1 to Ar 4 is an aromatic hydrocarbon substituted with a substituted or unsubstituted amino group Group or an aromatic heterocyclic group substituted with a substituted or unsubstituted amino group]
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