JP2005533147A - ジスアゾ染料及びこれを含むインクジェットインク - Google Patents
ジスアゾ染料及びこれを含むインクジェットインク Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005533147A JP2005533147A JP2004520877A JP2004520877A JP2005533147A JP 2005533147 A JP2005533147 A JP 2005533147A JP 2004520877 A JP2004520877 A JP 2004520877A JP 2004520877 A JP2004520877 A JP 2004520877A JP 2005533147 A JP2005533147 A JP 2005533147A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- composition
- optionally substituted
- sup
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 **(*N=N*)c1nc(N(*)*2CC2)nc(N(*)*N=N*)n1 Chemical compound **(*N=N*)c1nc(N(*)*2CC2)nc(N(*)*N=N*)n1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Particle Formation And Scattering Control In Inkjet Printers (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【化1】
Description
IJPは、例としてデジタル源の例えば電子カメラ、スキャナー及びインターネットから得た画像のような多色画像を印刷する比較的に廉価な様式である。家庭または事務所環境においてカラー画像を印刷するためにインクジェットプリンタを使用することが、現在普及しつつある。しかしながら、IJPは、従来のハロゲン化銀写真術と比較して、生成した画像が通常の昼光であせるという点で大きな不利益を有する。従って、時間と共に画像が退色若しくは消失、または変色することを防ぐために、印刷物の光堅牢性特性を改良する必要が存在する。
本発明によれば、式(1):
各Qは独立して、所望により置換されたフェニレンであり;
各R1は独立して、Hまたは所望により置換されたアルキルであり;
R2は、Hまたは所望により置換されたアルキルであり;
R3は、スルホ基を有するアルキルであり;
但し、式(1)の化合物は、少なくとも1つのカルボン酸基を有し;
但し、式(1)の化合物は、式(2):
nは1または2であり;
xは2〜4である;
の化合物またはその塩ではない。]
の化合物が得られる。
本発明のさらなる具体例においては、A1及びA2は互いに異なる。
好適な具体例においては、A1及びA2のうちの1つは、所望により置換されたナフチルであり、他のものは所望により置換されたフェニルである。
式(2)の化合物においては、m、n及びxは好ましくは2である。
式(1)の化合物を、式:HNR2R3のアミンと式(3):
A1、A2、R1、Q、R2及びR3は、上文で定義した通りである。]
の化合物との縮合によって製造してよい。
縮合を、好ましくは水性媒質中、より好ましくは水中で実行する。アルカリ性のpHは縮合の最中に生じる任意のHXを除去するので、7を超えるpHが好ましい。
式(3)の化合物を、3つのX基を有する1当量のs−トリアジン(例えば塩化シアヌル)と2種のアミン類(このうちの1つは式:A1−N=N−Q−NHR1を有し、他のものは式:A2−N=N−Q−NHR1を有する[式中、X、A1、A2、Q及びR1は、上文で定義した通りである。])との縮合によって製造してよい。好ましい縮合に関する考慮すべき事柄は、上記に説明した通りである。
(a)0.01〜30部の上文で定義した式(1)の化合物、またその塩;及び
(b)70〜99.99部の液体媒質;
を含み、ここで全ての部は重量により、(a)+(b)の部の数=100である。
液体媒質が水と有機溶媒との混合物を含む場合、水対有機溶媒の重量比は、好ましくは99:1〜1:99、より好ましくは99:1〜50:50、特に95:5〜80:20である。
25℃での本組成物の粘度は、好ましくは50cP未満、より好ましくは20cP未満、特に5cP未満である。
画像を印刷する方法を、好ましくはインクジェットプリンタによって実行する。インクジェットプリンタは、好ましくは小さなオリフィスを通して被印刷物の上に射出される液滴の形態で本組成物を被印刷物に施用する。好ましいインクジェットプリンタは、圧電インクジェットプリンタ及び熱インクジェットプリンタである。熱インクジェットプリンタにおいては、熱のプログラムされたパルスを、オリフィスに隣接する抵抗器によってリザーバー中の本組成物に加え、それによって本組成物を、被印刷物とオリフィスとの間の相対的移動の最中に被印刷物に指向される小さな液滴の形態で射出する。圧電インクジェットプリンタにおいては、小さな結晶の振動がオリフィスからの本組成物の射出を引き起こす。
実施例1
染料1の製造:
3−スルホ−アニリン(17.3g)を中性pHで水(400ml)中に溶解させ、亜硝酸ナトリウム(6.9g)を加え、混合物を0〜5℃に冷却した。濃塩酸(30ml)を加え、混合物をジアゾ化が完了するまで撹拌した。過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて破壊し、中性pHで水(300ml)に溶解させたo−アニシジン−ω−メタンスルホン酸(OAMS)(32g)の溶液を、ジアゾニウム塩溶液に加えた。炭酸ナトリウムを用いてpHを7に上昇させ、反応混合物を一晩室温で撹拌した。生成した沈殿物をろ別し、フィルターケーキを水(800ml)中に再懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液(20ml)を加え、混合物を60℃に加熱した。反応が完了した時に混合物を室温に冷却し、pHをpH4に調節し、塩化ナトリウム溶液(10%w/v)を加えて生成物(“モノアゾ(1)”)を沈殿し、これをろ過によって単離した。
5−アミノ−イソフタル酸(18g)を水(200ml)中に溶解させ、水酸化ナトリウムを用いてpHをpH7に調節した。亜硝酸ナトリウム(6.9g)を加え、混合物を5分間撹拌し、次に0〜5℃に冷却した。濃HCl(35ml)を徐々に加え、0〜5℃でジアゾ化が完了するまで撹拌を続けた。過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて破壊した。中性pHで水(300ml)中のアニリン−ω−メタンスルホン酸(AMS)(32g)の溶液をジアゾニウム塩溶液に加え、炭酸ナトリウムを用いてpHをpH7に上昇させた。混合物を一晩室温で撹拌し、その直後に、沈殿した生成物をろ別し、水(800ml)中に再懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いてpHをpH10に調節した。混合物を60〜70℃に加熱し、加水分解が完了した時に室温に冷却し、その直後にpHをpH4に調節した。塩化ナトリウムの溶液(10%w/v)を加えて生成物(“モノアゾ(2)”)を沈殿し、これをろ過によって単離した。
モノアゾ(1)(0.2mol)をpH7で水中に溶解させ、カルソレーン油(calsolene oil)(2滴)を加え、溶液を0〜5℃に冷却した。塩化シアヌル(4g)を10分間にわたって加え、その間、炭酸ナトリウム溶液を用いてpHをpH6.5〜7に維持した。混合物を反応が完了するまで撹拌し、次に室温に温めた。pHをpH7に調節し、混合物を1時間撹拌した。
実施例1の方法を繰り返し、ただし段階(1)における3−スルホアニリンの代わりに、表1のA1の列に示すアミンを使用し、段階(1)におけるOAMSの代わりに、表1のQ1の列に示す化合物を使用し、段階(2)におけるAMSの代わりに、表1のQ2の列に示す化合物を使用し、ここで、Q1及びQ2の列の化合物は下記に定義する通りである:
OAMS=o−アニシジン−ω−メタンスルホネート
MAMS=m−アニシジン−ω−メタンスルホネート
AMS=アニリン−ω−メタンスルホネート
MT=m−トルイジン
MEA=m−エチルアニリン。
各場合に生成した染料構造を、表1のずっと右側の列に示す。
インクジェット印刷インクを以下の配合に従って製造し、ここで染料は上記の実施例1〜10から得られた染料だった:
2−ピロリドン 5部
チオジグリコール 5部
サーフィノールTM465(SurfynolTM465) 1部(エア・プロダクツInc.、USA(Air Products Inc., USA)製)
染料 3部
水 86部。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
MEOH=メタノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
CET=セチルアンモニウムブロミド
PHO=Na2HPO4及び
TBT=第三級ブタノール
TDG=チオジグリコール
Claims (8)
- A1及びA2は互いに異なる、請求項1に記載の化合物。
- A1及びA2のうちの1つは少なくとも1つのカルボン酸基を有し、他のものはカルボン酸基を含まない、請求項1または2に記載の化合物。
- A1及びA2は互いに同じである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(1)の化合物及び液体媒質を含む組成物。
- 被印刷物表面に画像を印刷する方法であって、請求項5に記載の組成物を前記被印刷物に施用することを含む方法。
- 所望により補充可能であり、1つ以上のチャンバ及び組成物を含むインクジェットプリンタカートリッジにおいて、前記組成物は前記チャンバのうちの少なくとも1つの中に存在し、前記組成物は請求項5に記載した通りである、インクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項5に記載の組成物を用いてまたは請求項6に記載の方法によって印刷された紙、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは布帛材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0216539.7A GB0216539D0 (en) | 2002-07-16 | 2002-07-16 | Compositions |
PCT/GB2003/003056 WO2004007619A1 (en) | 2002-07-16 | 2003-07-14 | Disazo dyes and ink jet inks containing them |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005533147A true JP2005533147A (ja) | 2005-11-04 |
JP2005533147A5 JP2005533147A5 (ja) | 2006-08-24 |
Family
ID=9940587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004520877A Pending JP2005533147A (ja) | 2002-07-16 | 2003-07-14 | ジスアゾ染料及びこれを含むインクジェットインク |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7163576B2 (ja) |
EP (1) | EP1523526B1 (ja) |
JP (1) | JP2005533147A (ja) |
AT (1) | ATE466053T1 (ja) |
AU (2) | AU2003254453A1 (ja) |
DE (1) | DE60332350D1 (ja) |
GB (2) | GB0216539D0 (ja) |
TW (2) | TWI287032B (ja) |
WO (2) | WO2004007618A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008013667A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
JP2008031475A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | ジアゾ染料及びその製造方法及び使用方法 |
WO2009093500A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
WO2009154142A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
WO2009154141A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
WO2012117645A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0216539D0 (en) * | 2002-07-16 | 2002-08-28 | Avecia Ltd | Compositions |
JP4721248B2 (ja) * | 2002-09-20 | 2011-07-13 | 日本化薬株式会社 | 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法 |
US7427319B2 (en) | 2004-06-23 | 2008-09-23 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, ink composition, and colored object |
JP4794270B2 (ja) * | 2004-10-26 | 2011-10-19 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物、インク組成物および着色体 |
JP4794241B2 (ja) * | 2004-10-26 | 2011-10-19 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
GB0506496D0 (en) * | 2005-03-31 | 2005-05-04 | Avecia Ltd | Compound, composition and use |
EP1920008B1 (en) * | 2005-03-31 | 2011-06-15 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Disazodyes for ink-jet printing |
GB0515589D0 (en) * | 2005-07-29 | 2005-09-07 | Avecia Inkjet Ltd | Azo compounds |
CA2619188A1 (en) * | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble azo compounds, ink compositions and colored products |
GB0520833D0 (en) * | 2005-10-13 | 2005-11-23 | Avecia Inkjet Ltd | Compound, composition and use |
CA2625660A1 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water soluble azo compound, ink composition, and colored material |
TWI408179B (zh) * | 2006-11-01 | 2013-09-11 | Nippon Kayaku Kk | 水溶性偶氮化合物或其鹽、印墨組成物及著色物 |
US7553358B2 (en) * | 2007-05-01 | 2009-06-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
GB0714473D0 (en) * | 2007-07-25 | 2007-09-05 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | compound, ink, process and use |
JPWO2009066412A1 (ja) * | 2007-11-20 | 2011-03-31 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
WO2010125903A1 (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-04 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
US20120092400A1 (en) * | 2009-06-17 | 2012-04-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition, and colored article |
US8506697B2 (en) * | 2010-03-30 | 2013-08-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition, and colored body |
JP5691842B2 (ja) * | 2011-05-27 | 2015-04-01 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物、記録方法および記録物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4960332A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-12 | ||
JPH04233975A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-08-21 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | 陰イオン性アゾ化合物 |
WO2002046316A1 (en) * | 2000-12-04 | 2002-06-13 | Clariant International Ltd. | Use of disazo compounds |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2851787A1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
JPS5959757A (ja) | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Dainippon Toryo Co Ltd | ジエツトインク組成物 |
DE3440777C2 (de) * | 1983-11-14 | 1998-09-03 | Clariant Finance Bvi Ltd | Neue sulfonsäuregruppenhaltige, basische Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Farbstoffe |
JP2540598B2 (ja) | 1988-06-07 | 1996-10-02 | 日本化薬株式会社 | 反応性染料及びそれを用いる染色法 |
DE3828909A1 (de) * | 1988-08-26 | 1990-03-01 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen |
ES2095925T3 (es) | 1990-07-02 | 1997-03-01 | Ciba Geigy Ag | Azocolorante. |
US5374301A (en) * | 1990-07-26 | 1994-12-20 | Zeneca Limited | Inks suitable for use in ink jet printing |
DE4406950A1 (de) * | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
JP3350839B2 (ja) * | 1995-05-30 | 2002-11-25 | 株式会社リコー | インクジェット記録用イエローインク及び画像記録方法 |
US5728201A (en) * | 1995-09-14 | 1998-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
WO1997016496A1 (fr) * | 1995-11-02 | 1997-05-09 | Seiko Epson Corporation | Ensemble d'encres colorees pour impression par jet d'encre |
US6290763B1 (en) * | 1996-09-19 | 2001-09-18 | Zeneca Limited | AZO dyes and compositions comprising such dyes |
GB9619573D0 (en) * | 1996-09-19 | 1996-10-30 | Zeneca Ltd | Monoazo inkjet dyes |
JPH10114061A (ja) | 1996-10-15 | 1998-05-06 | Canon Inc | 画像形成方法および画像形成装置 |
GB9821296D0 (en) * | 1998-10-01 | 1998-11-25 | Zeneca Ltd | Composition |
CN1153817C (zh) * | 1999-03-30 | 2004-06-16 | 艾夫西亚有限公司 | 高耐光牢度黄色染料组合物 |
GB0005163D0 (en) * | 2000-03-04 | 2000-04-26 | Avecia Ltd | Dye mixture |
GB0216539D0 (en) * | 2002-07-16 | 2002-08-28 | Avecia Ltd | Compositions |
JP4721248B2 (ja) * | 2002-09-20 | 2011-07-13 | 日本化薬株式会社 | 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法 |
US20040068102A1 (en) * | 2002-10-07 | 2004-04-08 | Holloway Ann P. | Yellow dyes and ink compositions |
-
2002
- 2002-07-16 GB GBGB0216539.7A patent/GB0216539D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-07-14 DE DE60332350T patent/DE60332350D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-14 AU AU2003254453A patent/AU2003254453A1/en not_active Abandoned
- 2003-07-14 AT AT03764002T patent/ATE466053T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-07-14 WO PCT/GB2003/003053 patent/WO2004007618A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-07-14 AU AU2003254454A patent/AU2003254454A1/en not_active Abandoned
- 2003-07-14 EP EP03764002A patent/EP1523526B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-14 WO PCT/GB2003/003056 patent/WO2004007619A1/en active Application Filing
- 2003-07-14 US US10/518,757 patent/US7163576B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-14 US US10/521,441 patent/US7150783B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-14 JP JP2004520877A patent/JP2005533147A/ja active Pending
- 2003-07-14 GB GB0426946A patent/GB2405150B/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-16 TW TW092119411A patent/TWI287032B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-07-16 TW TW092119409A patent/TWI287033B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4960332A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-12 | ||
JPH04233975A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-08-21 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | 陰イオン性アゾ化合物 |
WO2002046316A1 (en) * | 2000-12-04 | 2002-06-13 | Clariant International Ltd. | Use of disazo compounds |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008013667A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
JP2008031475A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | ジアゾ染料及びその製造方法及び使用方法 |
WO2009093500A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
WO2009154142A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
WO2009154141A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
WO2012117645A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
US8808440B2 (en) | 2011-02-28 | 2014-08-19 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200413483A (en) | 2004-08-01 |
WO2004007619A1 (en) | 2004-01-22 |
US7150783B2 (en) | 2006-12-19 |
EP1523526A1 (en) | 2005-04-20 |
US20050241527A1 (en) | 2005-11-03 |
AU2003254454A1 (en) | 2004-02-02 |
GB0426946D0 (en) | 2005-01-12 |
ATE466053T1 (de) | 2010-05-15 |
TWI287032B (en) | 2007-09-21 |
GB2405150B (en) | 2005-10-19 |
US20060032399A1 (en) | 2006-02-16 |
TWI287033B (en) | 2007-09-21 |
GB0216539D0 (en) | 2002-08-28 |
TW200420674A (en) | 2004-10-16 |
US7163576B2 (en) | 2007-01-16 |
GB2405150A (en) | 2005-02-23 |
EP1523526B1 (en) | 2010-04-28 |
DE60332350D1 (de) | 2010-06-10 |
AU2003254453A1 (en) | 2004-02-02 |
WO2004007618A1 (en) | 2004-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005533147A (ja) | ジスアゾ染料及びこれを含むインクジェットインク | |
EP1056808B1 (en) | Monoazo dyestuffs, a composition and an ink for ink jet printing comprising them | |
EP1506260B1 (en) | Trisazo dyes for ink jet printing | |
EP1920008A2 (en) | Disazodyes for ink-jet printing | |
WO2007045825A2 (en) | Yellow azo dyes for ink jet printing | |
WO2005052065A1 (en) | Trisazo-dyestuffs | |
US6652637B1 (en) | Disazo dyes and inks containing them | |
EP1527142B1 (en) | Ink | |
US6712893B1 (en) | Dis-azo dyestuffs and use thereof in ink-jet printing | |
JP2004533496A (ja) | 化合物、組成物及びプロセス | |
WO2007045830A2 (en) | Yellow azo dyes for ink jet printing | |
EP1521808B1 (en) | Compositions and inks containing disazo dyes | |
WO2004011561A1 (en) | Ink | |
WO2007045829A2 (en) | Yellow azo dyes for ink jet printing | |
JP2003513135A (ja) | 化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060706 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060706 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091127 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100507 |