JP2005522511A5

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Publication number: JP2005522511A5
Application number: JP2003584067A
Authority: JP
Filing date: 2003-03-17
Publication date: 2006-05-11
Anticipated expiration: 2023-03-17

Claims

モノハイドロペルフルオロアルカン、ビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸塩、およびペルフルオロアルキルホスホン酸塩の合成方法であって、反応媒体中における、少なくとも１種の塩基による少なくとも１種のペルフルオロアルキルホスホランの処理を少なくとも含む、前記方法。
反応媒体中における、少なくとも１種の塩基および酸による少なくとも１種のペルフルオロアルキルホスホランの処理を少なくとも含む、請求項１に記載の方法。
溶媒中において、少なくとも１種のペルフルオロアルキルホスホランを、少なくとも１種の塩基（ａ）または有機金属化合物と反応させることを特徴とする、請求項１に記載のモノハイドロペルフルオロアルカンの合成方法。
ビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸塩およびペルフルオロアルキルホスホン酸塩の合成方法であって、溶媒中において、少なくとも１種のペルフルオロアルキルホスホランを、少なくとも１種の無機塩基（ｂ）と反応させ、モノハイドロペルフルオロアルカンに加えて形成されるビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸塩およびペルフルオロアルキルホスホン酸塩を、直接または単離後の塩交換またはその後の酸による処理で、対応するビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸およびペルフルオロアルキルホスホン酸に変換し、およびその後の中和により、塩を得ることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
有機塩基（ｃ）を用いて塩を得ることを特徴とする、請求項４に記載の方法。
ペルフルオロアルキルホスホランが、一般式Ｉ
（Ｃ _ｎＦ _２ｎ＋１） _ｍＰＦ _５−ｍＩ
ここで、１≦ｎ≦８、およびそれぞれの場合でｍは、１、２または３を示す
で表される前記式Ｉの化合物であることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
ペルフルオロアルキルホスホランが、ジフルオロトリス（ペンタフルオロエチル）ホスホラン、ジフルオロトリス（ｎ−ノナフルオロブチル）ホスホラン、ジフルオロトリス（ｎ−ヘプタフルオロプロピル）ホスホランおよびトリフルオロビス（ｎ−ノナフルオロブチル）ホスホランからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
塩基（ａ）または（ｃ）が、少なくとも１種の有機塩基であることを特徴とする、請求項３または５に記載の方法。
有機塩基が、アルキルアンモニウム水酸化物、アリールアンモニウム水酸化物、アルキルアリールアンモニウム水酸化物、アルキルホスホニウム水酸化物、アリールホスホニウム水酸化物、アルキルアリールホスホニウム水酸化物、アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、アルキルホスフィン、アリールホスフィン、およびアルキルアリールホスフィンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
少なくとも１種の無機塩基（ａ）または（ｂ）が用いられることを特徴とする、請求項３〜５のいずれかに記載の方法。
無機塩基が、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
アルカリ金属水酸化物が、水酸化リチウム、水酸化リチウム一水和物、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
アルカリ土類金属が、水酸化バリウム、水酸化バリウム八水和物および水酸化カルシウムからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
有機金属化合物が、金属アルコキシド、金属アリールオキシド、金属アルキルチオキシド、金属アリールチオキシド、アルキル金属化合物、アリール金属化合物およびグリニャール試薬からなる群から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
反応媒体が水であることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
用いられる反応媒体が、１種または２種以上の有機溶媒であることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
有機溶媒が、アルコール、エーテル、アシルアミド、スルホキシド、スルホン、ニトリル、および炭化水素からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
アルコールが、アルキル部位に１〜４個の炭素原子を有することを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
部分的にアルキル化およびペルアルキル化されたアンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ピリジニウム塩、ピリダジニウム塩、ピリミジニウム塩、ピラジニウム塩、イミダゾリウム塩、ピラゾリウム塩、チアゾリウム塩、オキサゾリウム塩、およびトリアゾリウム塩からなる群から選択される、ペルフルオロフルオロアルキルホスホン酸塩およびビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸塩。
以下の群

Ｒ ^１〜Ｒ ^５は、同一または異なっており、任意に単結合または二重結合を介して互いと直接に結合し、およびそれぞれ個別または共に、以下のように定義される：
−Ｈ、
−直接にはＮと結合しないハロゲン、
−アルキル基（Ｃ _１〜Ｃ _８）、ここで他の基、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｎ（Ｃ _ｎＦ _{（２ｎ＋１−ｘ）} Ｈ _ｘ） _２、Ｏ（Ｃ _ｎＦ _{（２ｎ＋１-ｘ）} Ｈ _ｘ）、ＳＯ _２（Ｃ _ｎＦ _{（２ｎ＋１−ｘ）} Ｈ _ｘ）、Ｃ _ｎＦ _{（２ｎ＋１−ｘ）} Ｈ _ｘ、ここで１＜ｎ＜６および０＜ｘ≦２ｎ＋１で表される基で部分的または完全に置換されることができる、
で表される群から選択されるカチオンを有する、請求項１９に記載のペルフルオロアルキルホスホン酸塩およびビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸塩。
請求項１９または２０に記載のペルフルオロアルキルホスホン酸塩およびビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸塩の、イオン性液体としての使用。
請求項１９または２０に記載のペルフルオロアルキルホスホン酸塩およびビス（ペルフルオロアルキル）ホスフィン酸塩の、相間移動触媒または界面活性剤としての使用。