JP2005352384A - 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 酸解離指数pKaが8以上のモノマーに由来する繰り返し単位を含有する、水不溶性かつアルカリ可溶性である樹脂(X)を含むことを特徴とする液浸露光用保護膜形成組成物。
【選択図】 なし
Description
(解像力)=k1・(λ/NA)
(焦点深度)=±k2・λ/NA2
ここでλは露光光源の波長、NAは投影レンズの開口数、k1及びk2はプロセスに関係する係数である。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、前述の解像力及び焦点深度は次式で表すことができる。
(解像力)=k1・(λ0/n)/NA0
(焦点深度)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。
これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
特許文献3(特開平10−303114号公報)には、液浸液の屈折率変化が露光機の波面収差による投影像の劣化を引き起こすため液浸液の屈折率制御が重要であることが指摘され、液浸液の屈折率の温度係数をある範囲に制御することや、好適な液浸液として、表面張力を下げる、または、界面活性度を増加させるような添加剤を添加した水が開示されている。しかしながら、添加剤の開示や液浸露光技術に適するレジストに関してはやはり論じてはいない。
F2エキシマレーザーを光源とする場合は、157nmにおける透過率と屈折率のバランスからフッ素を含有する溶液が検討されているが、環境安全性の観点や屈折率の点で十分な物は未だ見出されていない。液浸の効果の度合いとレジストの完成度から液浸露光技術はArF露光機に最も早く搭載されると考えられている。
液浸露光においては、レジスト膜と光学レンズの間を浸漬液(液浸液ともいう)で満たした状態で、フォトマスクを通して露光し、フォトマスクのパターンをレジスト膜に転写する。このとき、液浸液がレジスト膜内部に浸透することにより、結像しなくなる場合がある(非特許文献3)。また、レジスト膜中から液浸液へ有機物等が溶出することにより、液浸液中に不純物が混入し、レンズや露光装置を汚染するため、露光の妨げになることが予想される。
しかしながら、トップコートに用いられる素材として充分な性能が得られているものは知られていない。
(2)前記モノマーに由来する繰り返し単位が、フルオロアルコール基を含有することを特徴とする、上記(1)に記載の液浸露光用保護膜形成組成物。
(3)前記モノマーに由来する繰り返し単位が、酸基を2つ以上含有することを特徴とする、上記(1)または(2)に記載の液浸露光用保護膜形成組成物。
(4)さらに、界面活性剤を含有することを特徴とする、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の液浸露光用保護膜形成組成物。
(5)基板上にレジスト膜を形成し、該レジスト膜上に上記(1)〜(4)のいずれかに記載の保護膜形成組成物により保護膜を形成し、該レジスト膜を液浸露光し、現像することを特徴とするパターン形成方法。
本発明の液浸露光用保護膜形成組成物は、酸解離指数pKaが8以上のモノマーに由来する繰り返し単位を含有する、水不溶性かつアルカリ可溶性である樹脂(以下、樹脂(X)ともいう)を含有する。
酸解離定数pKaは、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載のものであり、モノマーのpKaの値は、例えば、無限希釈溶媒を用いて25℃で測定することができる。
また、樹脂(X)がアルカリ可溶性であることで、保護膜の剥離工程を別段設けることなく、アルカリ現像にて容易に保護膜を溶解除去することが可能となる。
例えば、一般的合成方法としては、モノマー種を、一括であるいは反応途中で反応容器に仕込み、これを必要に応じ反応溶媒、例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル溶媒、さらには後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのような本発明の組成物を溶解する溶媒に溶解させ均一とした後、窒素やアルゴンなど不活性ガス雰囲気下で必要に応じ加熱、市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いて重合を開始させる。所望により開始剤を追加、あるいは分割で添加し、反応終了後、溶剤に投入して粉体あるいは固形回収等の方法で所望のポリマーを回収する。反応の濃度は通常20質量%以上であり、好ましくは30質量%以上、さらに好ましくは40質量%以上である。反応温度は通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃である。
その他、市販の各種樹脂も利用可能である。
樹脂(X)中、残留単量体は5質量%以下であることが溶出物阻止の点などから好ましい。より好ましくは、残留単量体は3質量%以下である。
本発明の液浸露光用保護膜形成組成物は、通常、上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して調製する。溶剤は、レジストとの混和を避けるため、レジストで使用する有機溶剤とは異なることが好ましい。また、液浸液への溶出防止の観点からは、非水溶性であることが好ましい。また、沸点100℃〜200℃の溶剤が好ましい。
本発明において、溶剤は一種または複数を混合して用いてもよい。
・ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、p−メンタン、デカリン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、シクロヘキセン、シクロペンタン、ジペンテン、ナフタレン、ジメチルナフタレン、シメン、テトラリン、ビフェニル、メシチレン等の炭化水素系溶剤;
・塩化メチレン、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶剤;
・アミルアルコール、イソアミルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、3−ヘプタノール、i−ブチルアルコール、2−エチルブタノール、2−エチルヘキサノール、オクタノール、ノナノール、ネオペンチルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール等のアルコール;
・アセトニトリル、イソプロパノールアミン、エチルへキシルアミン、N−エチルモルホリン、ジイソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、ジ−n−ブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、トリプロピルアミン等の含窒素溶剤;
・蟻酸、酢酸、酪酸、イソ酪酸、イタコン酸、プロピオン酸等のカルボン酸系溶剤;
・無水酢酸、無水プロピオン酸、無水イタコン酸等の酸無水物系溶剤;
・その他、アニソール、ジオキサン、ジオキソラン、ジブチルエーテル、エチル−n−ブチルケトン、ジアセトンアルコール、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−ブチルケトン、エチレングリコール、ジグリシジルエーテル、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、メトキシブタノール、テトラヒドロフラン、エチルエトキシプロピオネート、酢酸ブチル、N,N−ジメチルアセトアミド。
本発明の保護膜形成組成物は、更に界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。上記界面活性剤を含有することにより、250nm以下、特に220nm以下の露光光源の使用時に、感度、解像度、密着性、現像欠陥の抑制などの性能向上、特に塗布均一性の向上に寄与する。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと
(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体などを挙げることができる。
本発明の液浸露光用保護膜形成組成物は、レジスト膜上に塗布されるなどして保護膜を形成し、レジスト膜内部への液浸液の浸透、および、レジスト膜成分の液浸液への溶出を防ぐものである。塗布の手段は適用するプロセスにあわせて適宜設定され、特に限定されるものではなく、スピンコート等の手段を用いることができる。
また、保護膜からの溶出物により液浸液やレンズが汚染されることを防ぐため、保護膜からの溶出物が無いことが好ましい。保護膜は、溶出物を防ぐ点で、低分子量の化合物(たとえば分子量1000以下の化合物)の含量は少ない方が好ましい。
保護膜の屈折率は、解像性の観点からレジスト膜の屈折率に近いことが好ましい。屈折率の調整は、保護膜形成組成物の成分、とくに樹脂の組成、繰り返し単位の比率を制御することで行うことができる。
保護膜形成組成物は、保護膜を形成する際に均一に塗布できるものが好ましい。塗布性(塗布均一性)は、溶剤の種類や、界面活性剤等や他の添加剤を適宜選択し、その添加量を調整することで改善できる。
本発明の液浸露光用保護膜形成組成物は、通常、上記の成分を溶剤に溶解し、基板上のレジスト膜上に塗布して用いる。
すなわち、液浸露光用レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により、任意の厚み(通常50〜500nm)で塗布する。この際、基板上に適宜反射防止膜を設けた上でレジスト膜を形成することも好ましい。塗布後、スピンまたはベークにより乾燥し、レジスト膜を形成する。
さらに、レジスト組成物と同様に、レジスト膜上にスピナー、コーター等を用いて液浸露光用保護膜形成組成物を塗布、スピンまたはベークにより乾燥し、保護膜を形成する。
露光後はベークを行うことが好ましく、ベーク温度は、通常30〜300℃である。露光から現像処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化の観点から、露光からベーク工程までの時間は短いほうがよい。
ここで露光光としては、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外線である。具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線等が挙げられる。
また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、ARC25、シプレー社製のAC−2、AC−3、AR19、AR20等を使用することもできる。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
水の電気抵抗は、18.3Mオーム・cm以上であることが望ましく、TOC(有機物濃度)は、20ppb以下であることが望ましい。また、脱気処理をしてあることが望ましい。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
リンス液としては、純水、または純水に界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
4−[ビス(トリフルオロメチル)−ヒドロキシメチル]スチレン43.6g(0.1モル)をプロピレングリコールモノメチルエーテル250mlに溶解し、重合開始剤として2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製;商品名V−65)0.25gを加えた。この溶液を窒素気流下、70にて4時間攪拌した。その後、反応液をヘキサン1L中に激しく攪拌しながら投入。析出した樹脂をイオン交換水にて水洗し、濾別、真空下乾燥することにより、白色の樹脂40gを得た。GPC測定により、重量平均分子量(ポリスチレン標準)が7,000であることを確認した。
同様に実施例で用いた各樹脂を作成した。
<トップコート調製>
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度10質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターで濾過して保護膜形成組成物を調製した。調製した保護膜形成組成物を下記の方法で評価し、結果を表1に示した。
<pKaの測定>
保護膜形成組成物が含有する樹脂を構成するモノマーのうち酸基を含有するモノマーについてpKaを測定した。測定は化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載の方法に則り、無限希釈溶媒を用いて25℃で測定した。
保護膜形成組成物をシリコンウェハー上に膜厚が50nmとなるように塗布。乾燥後、純水に23℃で10分間浸漬し、乾燥させた後に膜厚測定を行った。膜厚の減少量が1nm以下のものを○、膜厚が1nm以上減少したものを×とした。
<アルカリ可溶適性>
保護膜形成組成物をシリコンウェハー上に膜厚が50nmとなるように塗布。乾燥後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて23℃で20分間現像を行い、純水で30秒間リンスし、乾燥させた後に膜厚測定を行い、残膜がないものを○、残膜があるものを×とした。尚、残膜がないものとは、膜厚がゼロになる状態のものである。
保護膜形成組成物をシリコンウェハー上に膜厚が50nmとなるように塗布。乾燥後、保護膜を光学顕微鏡によって観察し、濡れ残り及びストリエーションの発生を目視にて観察し、非常に顕著であった場合を×、若干観察された場合は△、ほとんど観察されなかった場合を○、全く観察されなかった場合を◎とした。
尚、ストリエーションとは、ウェハー中心より放射状に筋状の模様が現れる現象をいい、塗布膜厚の薄い部分と厚い部分とが放射状の筋に交互に分布している現象である。
<基板面内の塗布均一性>
保護膜形成組成物をシリコンウェハー上に膜厚が50nmとなるように塗布。乾燥後、保護膜の膜厚値をアルファーステップ−100(TENVCOR社製)でシリコンウェハー上の任意の10ポイントにおいて測定した。その測定値のターゲットの膜厚に対する分散を塗布均一性の指標とした。
PMA:ポリメタクリル酸
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
SL−1: プロピレングリコールジメチルエーテル
SL−2: パーフルオロブチルテトラヒドロフラン
<画像形成評価>
シリコンウェハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃、60秒ベークを行い78nmの反射防止膜を形成した。その上に表2に記載のレジスト組成物を塗布し、115℃、60秒ベークを行い膜厚200nmのレジスト膜を形成した。実施例7〜18においてはさらに、調製した保護膜形成組成物(実施例2、4および5で調製したもの)を塗布し、90℃、60秒ベークを行い膜厚50nmの保護膜を形成した。尚、比較例2〜5では保護膜を形成していないものを作成した。
得られたパターンについて走査型電子顕微鏡(日立製S−9260)にて観察し、全く倒れていないものを○、全て倒れてしまっているものを×として、評価した。また、パターンプロファイルを観察した。
尚、図1に示す装置に於いて、1はレーザー、2は絞り、3はシャッター、4、5、6は夫々反射ミラー、7は集光レンズ、8はプリズム、9は液浸液、10は反射防止膜、レジスト膜を設けたウェハー、11はウェハーステージを示す。
PR1:特開2000−275845号公報の実施例1に記載のレジスト組成物、すなわち、下記樹脂P−1(重量平均分子量約1万)、酸発生剤(トリフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホネート(みどり化学社製"TPS-109"))0.2部、塩基性化合物(2,6-ジイソプロピルアニリン)0.015部、溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47.5部とγ-ブチロラクトン2.5部)を含有するレジスト組成物。
このことから、本発明の保護膜形成組成物によって、液浸露光時に於いて、プロセス工程を複雑にすることなく、レジスト膜内部への液浸液の浸透、および、レジスト膜成分の液浸液への溶出を防ぎ、目的の微細なパターンを得られることがわかる。
2 絞り
3 シャッター
4、5、6 反射ミラー
7 集光レンズ
8 プリズム
9 液浸液
10 反射防止膜、レジスト膜を設けたウェハー
11 ウェハーステージ
Claims (5)
- 酸解離指数pKaが8以上のモノマーに由来する繰り返し単位を含有する、水不溶性かつアルカリ可溶性である樹脂を含有することを特徴とする液浸露光用保護膜形成組成物。
- 該モノマーに由来する繰り返し単位が、フルオロアルコール基を含有することを特徴とする請求項1に記載の液浸露光用保護膜形成組成物。
- 該モノマーに由来する繰り返し単位が、酸基を2つ以上含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の液浸露光用保護膜形成組成物。
- さらに、界面活性剤を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の液浸露光用保護膜形成組成物。
- 基板上にレジスト膜を形成し、該レジスト膜上に請求項1〜4のいずれかに記載の保護膜形成組成物により保護膜を形成し、該レジスト膜を液浸露光し、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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