JP2005326872A - Method for manufacturing dye-based polarizing film - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶表示装置、特に液晶プロジェクターに有用な染料系偏光フィルムの製造方法に関するものである。 The present invention relates to a method for producing a dye-based polarizing film useful for a liquid crystal display device, particularly a liquid crystal projector.
従来より、ビデオプロジェクター、データプロジェクターなどと呼ばれる液晶表示装置が組込まれた液晶プロジェクターは、光の三原色、すなわち、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の各原色の光線を赤色光用の液晶パネル、緑色光用の液晶パネル、青色光用の液晶パネルにそれぞれ照射して各原色の画像を得、これをダイクロイックミラーなどにより合成し、投影している。 Conventionally, a liquid crystal projector in which a liquid crystal display device called a video projector, a data projector, or the like is incorporated has three primary colors of light, that is, red (R), green (G), and blue (B) light beams of red light. A liquid crystal panel for green light, a liquid crystal panel for green light, and a liquid crystal panel for blue light are respectively irradiated to obtain images of respective primary colors, which are synthesized by a dichroic mirror or the like and projected.
一般的な液晶プロジェクターの概要を図１に基づいて説明すると、液晶プロジェクターは通常、光源系、反射・分光系及び拡大投影系を有している。光源系は、光源１１、集光レンズ１３及びＵＶ・ＩＲカットフィルター１４を有しており、光源１１からの白色光Ｌを集光レンズ１３で集光し、さらにＵＶ・ＩＲカットフィルター１４で紫外線及び赤外線をカットして、第一のダイクロイックミラー１へ送るようになっている。光源１１には通常、メタルハライドランプや高圧水銀ランプなどが用いられる。
An outline of a general liquid crystal projector will be described with reference to FIG. 1. A liquid crystal projector usually has a light source system, a reflection / spectral system, and an enlarged projection system. The light source system includes a
反射・分光系は、４種類のダイクロイックミラー１，２，３，４、二つの全反射ミラー５，６、それぞれ赤色光Ｒ、緑色光Ｇ及び青色光Ｂに対応する液晶セル７Ｒ、７Ｇ及び７Ｂ、入射側偏光板８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂ、出射側偏光板９Ｒ、９Ｇ及び９Ｂ、並びに集光レンズ１０Ｒ、１０Ｇ及び１０Ｂを有している。
The reflection / spectral system includes four types of
そして、第一のダイクロイックミラー１は、緑色光Ｇ及び青色光Ｂのみを透過するものであり、ここを透過した緑色光Ｇ及び青色光Ｂは、第二のダイクロイックミラー２へと送られる。第一のダイクロイックミラー１で反射された赤色光Ｒは、第一の全反射ミラー５へと送られ、ここで反射された後、赤用の集光レンズ１０Ｒ、入射側偏光板８Ｒ、液晶セル７Ｒ及び出射側偏光板９Ｒを通って、第三のダイクロイックミラー３へと送られる。一方、第二のダイクロイックミラー２は、緑色光Ｇのみを透過するものであり、第一のダイクロイックミラー１を透過した緑色光Ｇと青色光Ｂのうち、第二のダイクロイックミラーを透過した緑色光Ｇは、緑用の集光レンズ１０Ｇ、入射側偏光板８Ｇ、液晶セル７Ｇ及び出射側偏光板９Ｇを通って、第二の全反射ミラー６へと送られる。また、第二のダイクロイックミラー２で反射された青色光Ｂは、青用の集光レンズ１０Ｂ、入射側偏光板８Ｂ、液晶セル７Ｂ及び出射側偏光板９Ｂを通って、第三のダイクロイックミラー３へと送られる。第三のダイクロイックミラー３は、赤色光Ｒのみを透過するものであり、第一の全反射ミラー５から赤用の集光レンズ１０Ｒ、入射側偏光板８Ｒ、液晶セル７Ｒ及び出射側偏光板９Ｒを通った赤色光Ｒは、第三のダイクロイックミラー３をそのまま透過し、また第二のダイクロイックミラー２から青用の集光レンズ１０Ｂ、入射側偏光板８Ｂ、液晶セル７Ｂ及び出射側偏光板９Ｂを通った青色光Ｂは、第三のダイクロイックミラー３で反射され、それぞれ第四のダイクロイックミラー４へと送られる。第四のダイクロイックミラー４は、赤色光Ｒ及び青色光Ｂのみを透過するものであり、第三のダイクロイックミラー３からの赤色光Ｒ及び青色光Ｂはここをそのまま透過し、第二の全反射ミラー６からの緑色光Ｇはここで反射されて、それぞれ拡大投影レンズ１６へと送られる。
The first
拡大投影系は、拡大投影レンズ１６を有しており、ここでそれぞれの光に対応する画像が拡大されて、スクリーン１７へ拡大像を投影することになる。なお、各色に対応する液晶セル７Ｒ，７Ｇ，７Ｂの入射側偏光板８Ｒ，８Ｇ，８Ｂ及び出射側偏光板９Ｒ，９Ｇ，９Ｂは、液晶セル７Ｒ，７Ｇ，７Ｂに貼合して用いられることもあるが、通常は液晶セル７Ｒ，７Ｇ，７Ｂと間隔を置いて配置されており、この間隔は、冷却用の通風路となる。また入射側偏光板８Ｒ，８Ｇ，８Ｂは、集光レンズ１０Ｒ，１０Ｇ，１０Ｂとも間隔が保たれている。このように、偏光板８Ｒ，８Ｇ，８Ｂ，９Ｒ，９Ｇ，９Ｂを液晶セル７Ｒ，７Ｇ，７Ｂ及び集光レンズ１０Ｒ，１０Ｇ，１０Ｂから離間して配置する場合は、ガラスなどの補強材に貼合した形で用いられる。
The magnifying projection system has a
以上のように液晶プロジェクターでは、各原色の光線は、光源からの白色光線をダイクロイックミラーなどにより分光して得られている。そして、かかるプロジェクター用の液晶パネルには、光源に対する耐熱性や耐光性の点で、二色性染料が吸着配向された偏光フィルムが多用されており、かかる染料系偏光フィルムは通常、その片面又は両面に保護板が貼合された状態で、偏光板として用いられている。 As described above, in the liquid crystal projector, the light of each primary color is obtained by separating the white light from the light source with a dichroic mirror or the like. And in such a liquid crystal panel for a projector, a polarizing film on which a dichroic dye is adsorbed and oriented is frequently used in terms of heat resistance and light resistance to a light source. It is used as a polarizing plate in a state where protective plates are bonded to both sides.
しかしながら、従来の偏光板には、光源からの強力な光と熱に起因して、光学特性の低下や変色劣化を起こすことがしばしばあるという問題があった。そこで本発明者は、光源からの強い光に対して劣化の少ない偏光板を開発すべく、鋭意研究を行った結果、ポリビニルアルコール系フィルムに二色性染料を吸着配向させてなる染料系偏光フィルムにおいて、ポリビニルアルコール系フィルムの断面における二色性染料の吸着厚みを一定値以上とすることにより、強い光に対して耐性が高まることを見出し、本発明に至った。 However, the conventional polarizing plate has a problem that optical characteristics are often deteriorated or discolored due to strong light and heat from the light source. Therefore, the present inventor has conducted extensive research to develop a polarizing plate with little deterioration against strong light from a light source. As a result, a dye-based polarizing film obtained by adsorbing and orienting a dichroic dye on a polyvinyl alcohol film. In the above, the inventors found that the resistance to strong light is increased by setting the adsorption thickness of the dichroic dye in the cross section of the polyvinyl alcohol film to a certain value or more.
すなわち本発明は、ポリビニルアルコール系フィルムに二色性染料が吸着配向されてなり、そのポリビニルアルコール系フィルムの断面における二色性染料の吸着厚みが６μm 以上である偏光フィルムを提供するものである。この偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系フィルムに、延伸、二色性染料の水溶液への浸漬による染色、及び染色後のホウ酸処理を施す方法によって製造されるが、その際、前記染色は、６８〜８０℃の温度で、フィルムに１６０ｇ／cm以下の張力をかけながら、かつ、二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系フィルムの断面における二色性染料の吸着厚みが６μm 以上となるように行われる。この偏光フィルムは、その片面又は両面に保護板が貼合されて、偏光板となる。そしてこれらの偏光フィルム又は偏光板は、液晶表示装置、特に液晶プロジェクターに用いた場合に優れた効果を発揮する。 That is, the present invention provides a polarizing film in which a dichroic dye is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol film, and the adsorption thickness of the dichroic dye in the cross section of the polyvinyl alcohol film is 6 μm or more. This polarizing film is produced by a method of subjecting a polyvinyl alcohol film to stretching, dyeing by dipping in an aqueous solution of a dichroic dye, and boric acid treatment after dyeing. At a temperature of 80 ° C., while applying a tension of 160 g / cm or less to the film, the adsorption thickness of the dichroic dye in the cross section of the polyvinyl alcohol film on which the dichroic dye is adsorbed and oriented is 6 μm or more. Done. This polarizing film has a protective plate bonded on one side or both sides thereof to form a polarizing plate. These polarizing films or polarizing plates exhibit excellent effects when used in liquid crystal display devices, particularly liquid crystal projectors.
本発明の偏光フィルムは、光源からの強い光及びそれに伴う熱に対して耐久性があるので、液晶プロジェクターに用いた場合に、光による劣化を抑制できる。したがって、この偏光フィルム、又はそれに保護板が貼合された偏光板を用いた液晶プロジェクターは、耐久性に優れたものとなる。 Since the polarizing film of the present invention is durable against strong light from the light source and the accompanying heat, it can suppress deterioration due to light when used in a liquid crystal projector. Therefore, the liquid crystal projector using the polarizing film or the polarizing plate having the protective plate bonded thereto has excellent durability.
本発明の偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系フィルムに二色性染料を吸着配向させてなる、いわゆる染料系偏光フィルムである。そして、このポリビニルアルコール系フィルムの断面における二色性染料の吸着厚みが６μm 以上となるようにする。ここでいう二色性染料の吸着厚みとは、染色後のポリビニルアルコール系フィルムにおいて、二色性染料が吸着している層の厚みをいい、断面観察によって求めることができる。 The polarizing film of the present invention is a so-called dye-based polarizing film formed by adsorbing and orienting a dichroic dye on a polyvinyl alcohol film. And the adsorption thickness of the dichroic dye in the cross section of this polyvinyl alcohol-type film shall be 6 micrometers or more. The adsorption thickness of the dichroic dye here refers to the thickness of the layer on which the dichroic dye is adsorbed in the dyed polyvinyl alcohol film, and can be determined by cross-sectional observation.
ポリビニルアルコール系フィルムは、ビニルアルコール単位又はその変性体を主体とする重合体のフィルムであって、具体的には、酢酸ビニルの重合体であるポリ酢酸ビニルをケン化処理して得られる重合体のフィルムや、酢酸ビニルとこれに共重合可能な他の単量体、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などとの共重合体をケン化処理して得られる重合体のフィルム、さらには、これらの重合体の変性物であるポリビニルホルマールやポリビニルアセタールのフィルムなどを挙げることができる。かかるポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８０〜１００モル％、好ましくは９８モル％以上である。このフィルムにおけるポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常１,０００以上であり、好ましくは１,５００程度以上であり、さらに好ましくは２,０００程度以上である。またこの重合度は、通常１０,０００程度以下、好ましくは ５,０００程度以下である。ポリビニルアルコール系フィルムの厚みは、例えば５０〜１５０μm 程度である。 The polyvinyl alcohol film is a polymer film mainly composed of vinyl alcohol units or modified products thereof, and specifically, a polymer obtained by saponifying polyvinyl acetate which is a polymer of vinyl acetate. And saponification treatment of vinyl acetate and other monomers copolymerizable therewith, such as unsaturated carboxylic acids, olefins, vinyl ethers, unsaturated sulfonic acids, etc. Examples thereof include polymer films, and films of polyvinyl formal and polyvinyl acetal, which are modified products of these polymers. The saponification degree of such a polyvinyl alcohol resin is usually 80 to 100 mol%, preferably 98 mol% or more. The degree of polymerization of the polyvinyl alcohol resin in this film is usually 1,000 or more, preferably about 1,500 or more, and more preferably about 2,000 or more. The degree of polymerization is usually about 10,000 or less, preferably about 5,000 or less. The thickness of the polyvinyl alcohol film is, for example, about 50 to 150 μm.
ポリビニルアルコール系フィルムに吸着配向させる二色性染料としては、例えば、以下のＡ〜Ｅに分類されるそれぞれの化合物などを挙げることができる。 Examples of the dichroic dye that is adsorbed and oriented on the polyvinyl alcohol film include compounds classified into the following A to E.
Ａ．遊離酸の形で表したときに、下式（Ｉ） A. When expressed in the form of the free acid, the following formula (I)
（式中、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛及び鉄から選ばれる遷移金属を表し；
Ａ1 は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいナフチルを表し；
Ｂ1 は置換されていてもよい１−又は２−ナフトール残基を表し、そのナフトールの水酸基はアゾ基の隣接位にあって、Ｍで表される遷移金属と錯結合しており；
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素、低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシル、スルホ、スルファモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、アミノ、アシルアミノ、ニトロ又はハロゲンを表す）
で示される含金属ジスアゾ化合物。
(Wherein M represents a transition metal selected from copper, nickel, zinc and iron;
A 1 represents optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl;
B 1 represents an optionally substituted 1- or 2-naphthol residue, and the hydroxyl group of the naphthol is adjacent to the azo group and is complex-bonded with the transition metal represented by M;
R 1 and R 2 each independently represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, carboxyl, sulfo, sulfamoyl, N-alkylsulfamoyl, amino, acylamino, nitro or halogen)
A metal-containing disazo compound represented by:
Ｂ．遊離酸の形で表したときに、下式（II） B. When expressed in the form of the free acid, the following formula (II)
（式中、Ａ2 及びＢ2 はそれぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいナフチルを表し；
Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、水素、低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシル、スルホ、スルファモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、アミノ、アシルアミノ、ニトロ又はハロゲンを表し；
ｍは０又は１を表す）
で示されるトリスアゾ化合物。
(In the formula, A 2 and B 2 each independently represent an optionally substituted phenyl or an optionally substituted naphthyl;
R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, carboxyl, sulfo, sulfamoyl, N-alkylsulfamoyl, amino, acylamino, nitro or halogen;
m represents 0 or 1)
A trisazo compound represented by:
Ｃ．遊離酸の形で表したときに、下式 (III) C. When expressed in the form of the free acid, the following formula (III)
Ａ3−Ｎ＝Ｎ−Ｑ1−Ｘ−Ｑ2−Ｎ＝Ｎ−Ｂ3 (III) A 3 −N = N−Q 1 −XQ 2 −N = N−B 3 (III)
（式中、Ａ3 及びＢ3 はそれぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいナフチルを表し；
Ｑ1 及びＱ2 はそれぞれ独立に、置換されていてもよいフェニレンを表し；
Ｘは直接結合、−Ｎ＝Ｎ− 又は −Ｎ(→Ｏ)＝Ｎ−を表す）
で示されるビフェニルジスアゾ、トリスアゾ又はジスアゾモノアゾキシ化合物。
Wherein A 3 and B 3 each independently represents an optionally substituted phenyl or an optionally substituted naphthyl;
Q 1 and Q 2 each independently represents an optionally substituted phenylene;
X represents a direct bond, -N = N- or -N (→ O) = N-)
A biphenyl disazo, trisazo or disazo monoazoxy compound represented by the formula:
Ｄ．遊離酸の形で表したときに、下式（IV） D. When expressed in the form of the free acid, the following formula (IV)
（式中、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛及び鉄から選ばれる遷移金属を表し；
Ａ4 及びＢ4 はそれぞれ独立に、置換されていてもよい１−又は２−ナフトール残基を表し、そのナフトールの水酸基はアゾ基の隣接位にあって、Ｍで表される遷移金属と錯結合しており；
Ｙは直接結合、−Ｎ＝Ｎ− 又は −Ｎ(→Ｏ)＝Ｎ−を表し；
Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立に、水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はスルホを表す）
で示される含金属ビフェニルジスアゾ、トリスアゾ又はジスアゾモノアゾキシ化合物。
(Wherein M represents a transition metal selected from copper, nickel, zinc and iron;
A 4 and B 4 each independently represents an optionally substituted 1- or 2-naphthol residue, and the hydroxyl group of the naphthol is adjacent to the azo group and is complexed with the transition metal represented by M. Combined;
Y represents a direct bond, —N═N— or —N (→ O) ═N—;
R 5 and R 6 each independently represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or sulfo)
Metal-containing biphenyl disazo, trisazo or disazo monoazoxy compounds represented by
Ｅ．カラー・インデックス（Ｃ.Ｉ.）に記載される以下のような二色性染料。
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・イエロー １２、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・イエロー ２８、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・イエロー ４４、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・イエロー １４２、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・ブルー １、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・ブルー ７１、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・ブルー ７８、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・ブルー １６８、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・ブルー ２０２、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・レッド ２、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・レッド ３１、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・レッド ７９、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・レッド ８１、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・レッド ２４７、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・バイオレット ９、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・バイオレット ５１、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・オレンジ ２６、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・オレンジ ３９、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・オレンジ １０７、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・グリーン ８５、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・ブラウン １０６、
Ｃ.Ｉ. ダイレクト・ブラウン ２２３など。
E. The following dichroic dyes described in the color index (C.I.).
CI Direct Yellow 12,
CI Direct Yellow 28,
CI Direct Yellow 44,
CI Direct Yellow 142,
CI Direct Blue 71,
CI Direct Blue 78,
CI Direct Blue 168,
CI Direct Blue 202,
CI Direct Red 31,
CI Direct Red 79,
CI Direct Red 81,
CI Direct Red 247,
CI Direct Violet 9,
CI Direct Violet 51,
CI Direct Orange 26,
CI Direct Orange 39,
CI Direct Orange 107,
CI Direct Green 85,
CI Direct Brown 106,
CI Direct Brown 223 etc.
式（Ｉ）及び式（IV）において、Ｍで表される遷移金属は特に銅であるのが好ましい。また、上の各式で定義される低級アルキル及び低級アルコキシ、並びにＮ−アルキルスルファモイルにおけるアルキルは、それぞれ炭素数１〜４程度であればよく、以下に現れる低級アルキル及び低級アルコキシも同様である。さらにアシルアミノにおけるアシルは、アセチル、プロピオニルなど、全炭素数２〜４程度であればよく、ハロゲンとして具体的には、フッ素、塩素、臭素などを挙げることができる。 In formula (I) and formula (IV), the transition metal represented by M is particularly preferably copper. In addition, the lower alkyl and lower alkoxy defined by the above formulas and the alkyl in N-alkylsulfamoyl each have about 1 to 4 carbon atoms, and the same applies to the lower alkyl and lower alkoxy appearing below. is there. Further, acyl in acylamino may be about 2 to 4 carbon atoms in total such as acetyl and propionyl, and specific examples of halogen include fluorine, chlorine, bromine and the like.
式（Ｉ）中のＡ1 、式（II）中のＡ2及びＢ2 、並びに式(III) 中のＡ3及びＢ3 は、それぞれフェニル又はナフチルであり、これらのフェニル及びナフチルは、それぞれ無置換でも置換されていてもよい。このフェニルに置換しうる基としては、例えば、スルホ、スルファモイル、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、水酸基、カルボキシル、無置換の又はモノ−若しくはジ−置換されたアミノ、ハロゲンなどが挙げられ、このアミノに置換しうる基は、例えば、低級アルキル、水酸基やシアノなどで置換された低級アルキル、全炭素数２〜４のアシルなどである。またナフチルに置換しうる基としては、例えば、スルホ、水酸基、アミノなどが挙げられる。 A 1 in formula (I), A 2 and B 2 in formula (II), and A 3 and B 3 in formula (III) are each phenyl or naphthyl, and these phenyl and naphthyl are respectively It may be unsubstituted or substituted. Examples of the group that can be substituted with phenyl include sulfo, sulfamoyl, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, hydroxyl group, carboxyl, unsubstituted or mono- or di-substituted amino, halogen, and the like. Examples of the group that can be substituted are lower alkyl, lower alkyl substituted with a hydroxyl group or cyano, acyl having 2 to 4 carbon atoms, and the like. Examples of the group that can be substituted with naphthyl include sulfo, a hydroxyl group, and amino.
式（Ｉ）中のＢ1 並びに式（IV）中のＡ4 及びＢ4 はそれぞれ、水酸基がアゾ基の隣接位にあって、Ｍで表される遷移金属と錯結合する１−又は２−ナフトールの残基であり、このナフトール残基は、無置換でも置換されていてもよい。このナフトール残基に置換しうる基としては、例えば、スルホ、水酸基、カルボキシル、無置換の又はモノ−若しくはジ−置換されたアミノなどが挙げられ、このアミノに置換しうる基は、例えば、低級アルキル、水酸基やシアノなどで置換された低級アルキル、全炭素数２〜４のアシル、カルバモイル、スルファモイル、無置換の又は置換されたフェニル、無置換の又は置換されたベンゾイルなどである。ここでいうフェニル及びベンゾイルに置換しうる基は、例えば、スルホ、低級アルキル、低級アルコキシなどである。 B 1 in the formula (I) and A 4 and B 4 in the formula (IV) are each 1- or 2- which is in a complex bond with the transition metal represented by M, with the hydroxyl group adjacent to the azo group It is a residue of naphthol, and this naphthol residue may be unsubstituted or substituted. Examples of the group that can be substituted with the naphthol residue include sulfo, hydroxyl group, carboxyl, unsubstituted or mono- or di-substituted amino, and the group that can be substituted with amino includes, for example, lower Examples thereof include lower alkyl substituted with alkyl, hydroxyl group or cyano, acyl having 2 to 4 carbon atoms, carbamoyl, sulfamoyl, unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted benzoyl, and the like. Examples of the group that can be substituted with phenyl and benzoyl here include sulfo, lower alkyl, and lower alkoxy.
式(III) 中のＱ1 及びＱ2 は、それぞれフェニレンであり、無置換でも置換されていてもよく、またＱ1 とＱ2 は同じでも異なっていてもよい。このフェニレンに置換しうる基としては、例えば、水酸基、低級アルキル、低級アルコキシ、スルホなどが挙げられる。Ｑ1 及びＱ2 はそれぞれ、無置換の又は置換基を１若しくは２個有するフェニレン、それもｐ−フェニレンであるのが有利である。また、式(III) 中のＸ及び式（IV）中のＹは、それぞれ直接結合、アゾ（−Ｎ＝Ｎ−）又はアゾキシ（−Ｎ(→Ｏ)＝Ｎ−）である。 Q 1 and Q 2 in formula (III) are each phenylene, which may be unsubstituted or substituted, and Q 1 and Q 2 may be the same or different. Examples of the group that can be substituted with phenylene include a hydroxyl group, lower alkyl, lower alkoxy, sulfo, and the like. Q 1 and Q 2 are each preferably unsubstituted or phenylene having one or two substituents, which is also p-phenylene. X in the formula (III) and Y in the formula (IV) are each a direct bond, azo (—N═N—) or azoxy (—N (→ O) ═N—).
式（Ｉ）中のＲ1及びＲ2 、並びに式（II）中のＲ3及びＲ4 はそれぞれ、水素、低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシル、スルホ、スルファモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、アミノ、アシルアミノ、ニトロ又はハロゲンである。また、式（IV）中のＲ5 及びＲ6 は、それぞれ、水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はスルホである。 R 1 and R 2 in formula (I), and R 3 and R 4 in formula (II) are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, carboxyl, sulfo, sulfamoyl, N-alkylsulfamoyl, amino, Acylamino, nitro or halogen. R 5 and R 6 in formula (IV) are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or sulfo.
式（Ｉ）、式(III) 及び式（IV）で示される化合物は通常、それぞれ水溶性基としてスルホ又はカルボキシルを分子内に少なくとも１個有する。水溶性基としては特にスルホが好ましく、とりわけスルホを分子内に２個以上有するのが一層好ましい。また、式（II）で示される化合物も同様に、スルホを分子内に２個以上有するのが好ましい。 The compounds represented by formula (I), formula (III) and formula (IV) usually have at least one sulfo or carboxyl in the molecule as a water-soluble group. As the water-soluble group, sulfo is particularly preferable, and it is more preferable to have two or more sulfos in the molecule. Similarly, the compound represented by the formula (II) preferably has two or more sulfos in the molecule.
以上のような二色性染料のうち、遊離酸の形で表したときにスルホ又はカルボキシルを有する化合物は、いずれも通常はアルカリ金属塩、中でもナトリウム塩の形で用いられるが、その他、リチウム塩やカリウム塩など他のアルカリ金属塩の形で用いることも、また遊離酸の形で用いることもできる。さらには、アンモニウム塩、またエタノールアミン塩やアルキルアミン塩のようなアミン塩の形で用いることもできる。 Of the above dichroic dyes, the compounds having sulfo or carboxyl when expressed in the form of free acid are usually used in the form of alkali metal salts, especially sodium salts. It can be used in the form of other alkali metal salts such as potassium salt or in the form of free acid. Furthermore, it can also be used in the form of an ammonium salt, or an amine salt such as an ethanolamine salt or an alkylamine salt.
これらの二色性染料は、いずれも公知の方法に準じて製造できる。すなわち、式（Ｉ）で示される含金属ジスアゾ化合物は、例えば、西ドイツ公開特許第 32 36 238号や特公昭64-5623 号公報などに記載される公知の方法に準じて製造することができ、式（II）で示されるトリスアゾ化合物は、例えば、特開平 2-75672号公報などに記載される公知の方法に準じて製造することができ、式(III) で示される化合物のうちのトリスアゾ又はジスアゾモノアゾキシ化合物及び、式（IV）で示される化合物のうちの含金属トリスアゾ又はジスアゾモノアゾキシ化合物は、例えば、 Ind. Eng. Chem., 27, 1045 (1935) や J. Am. Chem. Soc., 73, 1323 (1951) などに記載されるグルコース還元を応用して製造することができる。 Any of these dichroic dyes can be produced according to a known method. That is, the metal-containing disazo compound represented by the formula (I) can be produced according to a known method described in, for example, West German Patent No. 32 36 238 or Japanese Patent Publication No. 64-5623, The trisazo compound represented by the formula (II) can be produced, for example, according to a known method described in JP-A-2-75672, and among the compounds represented by the formula (III), Disazo monoazoxy compounds and metal-containing trisazo or disazo monoazoxy compounds among the compounds represented by formula (IV) are, for example, Ind. Eng. Chem., 27, 1045 (1935) and J. Am. Chem. Soc. ., 73, 1323 (1951) and the like.
以上のような二色性染料をポリビニルアルコール系フィルムに吸着配向させるにあたって、二色性染料は、いずれか１種を用いてもよいし、２種以上を組み合わされて用いてもよい。 In adsorbing and orienting the above dichroic dye on the polyvinyl alcohol film, any one dichroic dye may be used, or two or more dichroic dyes may be used in combination.
このような二色性染料をポリビニルアルコール系フィルムに吸着配向させるには、例えば、ポリビニルアルコール系フィルムを延伸し、二色性染料の水溶液に浸漬して染色する方法が採用できる。染色に使用する水溶液は通常、水１００重量部に対して、二色性染料を ０.０００１〜１重量部程度の割合で溶解したものである。この水溶液には染色助剤が添加されていてもよく、例えば、染色助剤としてぼう硝を用いる場合、その使用量は、水１００重量部に対して ０.１〜１０重量部程度である。この水溶液の温度は高いほど好ましく、具体的には６８〜８０℃の温度が採用され、さらには７０〜８０℃程度であるのが好ましい。染色温度が高すぎると、フィルムが溶解するため、連続処理可能な上限温度が存在する。また、浸漬処理（染色）の際、フィルムにかける張力は低い方が好ましいが、張力が低すぎるとフィルムの溶解が起こるため、ある程度の張力をかけながら染色するのが好ましい。したがって、この際の張力は、１６０ｇ／cm以下とするのが適当である。 In order to adsorb and orient such a dichroic dye on the polyvinyl alcohol film, for example, a method of stretching the polyvinyl alcohol film and immersing it in an aqueous solution of the dichroic dye can be employed. The aqueous solution used for dyeing is usually prepared by dissolving a dichroic dye at a ratio of about 0.0001 to 1 part by weight with respect to 100 parts by weight of water. A dyeing assistant may be added to this aqueous solution. For example, when using nitric acid as a dyeing assistant, the amount used is about 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of water. The higher the temperature of this aqueous solution, the better. Specifically, a temperature of 68 to 80 ° C. is adopted, and further preferably about 70 to 80 ° C. If the dyeing temperature is too high, the film dissolves, so there is an upper limit temperature at which continuous processing is possible. Further, in the immersion treatment (dyeing), it is preferable that the tension applied to the film is low. However, since the film is dissolved if the tension is too low, it is preferable to dye while applying a certain amount of tension. Accordingly, the tension at this time is suitably 160 g / cm or less.
また、ポリビニルアルコール系フィルムには、上記の染色処理の前に温水への浸漬処理を施しておくのが好ましい。このような温水処理を採用する場合、処理温度は４０〜６５℃程度、処理時間は１０〜３００秒程度が適当である。 Moreover, it is preferable that the polyvinyl alcohol film is subjected to an immersion treatment in warm water before the dyeing treatment. When such a hot water treatment is employed, a treatment temperature of about 40 to 65 ° C. and a treatment time of about 10 to 300 seconds are appropriate.
ポリビニルアルコール系フィルムの延伸は、二色性染料の水溶液への浸漬処理の前に行ってもよいし、浸漬処理しながら行ってもよいし、また浸漬処理後に行ってもよい。延伸は通常、一軸延伸によって行われる。一軸延伸する方法は特に限定されず、湿式延伸、乾式延伸のいずれでもよい。延伸倍率は、通常４倍以上、好ましくは８倍以下である。ポリビニルアルコール系フィルムを乾式で一軸延伸するには、通常と同様に、例えば、フィルムに後方張力を付与しつつ、駆動する加熱ロールに接触させて縦一軸に配向させる方法、一対の加熱ロール間を通過させて圧縮延伸する方法などが用いられる。加熱ロールの温度は、ポリビニルアルコール系樹脂のガラス転移温度以上であって、通常は１６０℃以下、好ましくは８０〜１３０℃程度である。 The stretching of the polyvinyl alcohol film may be performed before the immersion treatment in the aqueous solution of the dichroic dye, may be performed while the immersion treatment is performed, or may be performed after the immersion treatment. Stretching is usually performed by uniaxial stretching. The method for uniaxial stretching is not particularly limited, and may be either wet stretching or dry stretching. The draw ratio is usually 4 times or more, preferably 8 times or less. In order to uniaxially stretch a polyvinyl alcohol-based film in a dry manner, for example, a method in which the film is brought into contact with a heating roll to be oriented in the longitudinal direction while applying a back tension to the film, and between a pair of heating rolls. A method of passing and compressing and stretching is used. The temperature of the heating roll is not lower than the glass transition temperature of the polyvinyl alcohol-based resin, and is usually 160 ° C. or lower, preferably about 80 to 130 ° C.
このようにして二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系フィルムは、通常その後、ホウ酸処理が施される。ホウ酸処理は、ホウ酸含有水溶液にこのフィルムを浸漬することにより行われる。この水溶液中のホウ酸濃度は特に限定されないが、通常は、水１００重量部に対して、ホウ酸を２〜１５重量部程度、好ましくは５〜１２重量部程度の割合で溶解させた水溶液が用いられる。ホウ酸含有水溶液の温度は、通常６０〜８５℃程度、好ましくは６５〜８０℃程度である。処理時間は特に限定されないが、通常は１００〜１,２００秒 、好ましくは１５０〜６００秒程度である。ホウ酸処理後、通常と同様に水洗、乾燥することにより、二色性染料が吸着配向された偏光フィルムが得られる。 The polyvinyl alcohol film in which the dichroic dye is adsorbed and oriented in this manner is usually subjected to boric acid treatment thereafter. The boric acid treatment is performed by immersing this film in an aqueous solution containing boric acid. The concentration of boric acid in this aqueous solution is not particularly limited. Usually, however, an aqueous solution in which boric acid is dissolved at a ratio of about 2 to 15 parts by weight, preferably about 5 to 12 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of water. Used. The temperature of the boric acid-containing aqueous solution is usually about 60 to 85 ° C, preferably about 65 to 80 ° C. The treatment time is not particularly limited, but is usually about 100 to 1,200 seconds, preferably about 150 to 600 seconds. After the boric acid treatment, the polarizing film having the dichroic dye adsorbed and oriented can be obtained by washing and drying in the same manner as usual.
以上のようにして製造され、二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系フィルムであって、二色性染料の吸着厚みが６μm 以上のものが、偏光フィルムとして採用される。このように二色性染料の吸着厚みを厚くするには、先にも述べたように、例えば、二色性染料を含む水溶液で染色する際の温度を高めに設定したり、染色処理時のフィルムに付与する張力を低めに設定したりすればよい。 A polyvinyl alcohol film produced as described above and having a dichroic dye adsorbed and oriented and having a dichroic dye adsorption thickness of 6 μm or more is adopted as the polarizing film. In order to increase the adsorption thickness of the dichroic dye in this way, as described above, for example, the temperature at the time of dyeing with an aqueous solution containing the dichroic dye is set higher, or during the dyeing process What is necessary is just to set the tension | tensile_strength provided to a film low.
この偏光フィルムは通常、その片面又は両面に保護板が貼合されて偏光板とされる。保護板としては、通常の偏光フィルムに用いられるのと同様のもの、例えば、セルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィルム、ポリエステル系フィルム、ノルボルネン構造等を有する環状ポリオレフィンのフィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリエーテルサルフォン系フィルムなどを用いることができる。セルロースアセテート系フィルムとしては、例えば、トリアセチルセルロースフィルム、ジアセチルセルロースフィルムなどが挙げられる。保護板の厚みは特に限定されるものではないが、通常は４０〜２００μm 程度である。これらの保護板は、紫外線吸収剤などを含有していてもよく、このような保護板として市販品を用いることもできる。市販の保護板としては、例えば、トリアセチルセルロースフィルムである“コニカ KC80UVSF”や“コニカ KC80UVN”〔いずれもコニカ（株）製〕などが挙げられる。 This polarizing film usually has a protective plate bonded on one side or both sides thereof to form a polarizing plate. The protective plate is the same as that used for ordinary polarizing films, for example, cellulose acetate film, acrylic film, polyester film, cyclic polyolefin film having a norbornene structure, polyolefin film, polycarbonate film, etc. Polyarylate films, polyethersulfone films, and the like can be used. Examples of the cellulose acetate film include a triacetyl cellulose film and a diacetyl cellulose film. The thickness of the protective plate is not particularly limited, but is usually about 40 to 200 μm. These protective plates may contain an ultraviolet absorber or the like, and commercially available products can be used as such protective plates. Examples of commercially available protective plates include “Konica KC80UVSF” and “Konica KC80UVN” (both manufactured by Konica Corporation), which are triacetyl cellulose films.
偏光板の表面には各種の光学的機能性処理が施されていてもよく、例えば、反射防止処理を施すことができる。反射防止処理は特に限定されるものでないが、例えば、表面に金属、金属酸化物などの無機物及び有機物から選ばれる物質からなる層を２層以上積層して反射防止層を形成する方法などが挙げられる。この場合に用いる金属としては、例えば、銀などが挙げられる。金属酸化物としては、例えば、酸化チタン、酸化珪素、酸化インジウム、酸化アルミニウム、酸化セシウム、酸化スズ、酸化ジルコニウム、酸化イットリウム、酸化タンタルなどが挙げられる。これら金属及び金属酸化物以外の無機物としては、例えば、フッ化マグネシウムなどが挙げられる。有機物としては、例えば、フッ素系樹脂などが挙げられる。これらの物質を積層する方法としては、蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング法など、また、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、スプレーコーティング法のようなコーティング法などが挙げられる。また、反射防止層と保護板との間の密着性を上げるため、保護板の表面には、ハードコート処理、コロナ処理、化学洗浄などを施しておくのが好ましい。かかる反射防止処理は、偏光板の片面に施されてもよく、また両面に施されてもよい。 Various optical functional treatments may be performed on the surface of the polarizing plate, and for example, antireflection treatment can be performed. The antireflection treatment is not particularly limited, and examples thereof include a method of forming an antireflection layer by laminating two or more layers made of a substance selected from inorganic and organic substances such as metals and metal oxides on the surface. It is done. Examples of the metal used in this case include silver. Examples of the metal oxide include titanium oxide, silicon oxide, indium oxide, aluminum oxide, cesium oxide, tin oxide, zirconium oxide, yttrium oxide, and tantalum oxide. Examples of inorganic substances other than these metals and metal oxides include magnesium fluoride. Examples of the organic substance include a fluorine-based resin. Examples of the method for laminating these substances include vapor deposition, sputtering, ion plating, etc., and coating methods such as roll coating, gravure coating, and spray coating. In order to improve the adhesion between the antireflection layer and the protective plate, the surface of the protective plate is preferably subjected to hard coat treatment, corona treatment, chemical cleaning, and the like. Such an antireflection treatment may be performed on one side of the polarizing plate or may be performed on both sides.
本発明の偏光フィルム、又はそれに保護板が貼合された偏光板は、液晶表示装置に用いることができ、具体的には、液晶セルの少なくとも一方の面側に配置して液晶表示装置とされる。より具体的には、例えば、液晶プロジェクターを構成する各三原色に対応する液晶セルの一つ又は複数に適用して、その少なくとも一方の面側に配置することができる。なかでも、液晶プロジェクターを構成する三つの液晶パネルのうち、特に光エネルギーの高い青色光に対応する液晶パネルの偏光板、すなわち、図１に示す青色光用の液晶セル７Ｂに隣接する入射側偏光板８Ｂや出射側偏光板９Ｂに用いるのが有効であるが、もちろん緑色光や赤色光に対応する液晶パネルに用いることもできる。
The polarizing film of the present invention or the polarizing plate on which a protective plate is bonded can be used for a liquid crystal display device. Specifically, the polarizing film is disposed on at least one surface side of a liquid crystal cell to form a liquid crystal display device. The More specifically, for example, the present invention can be applied to one or a plurality of liquid crystal cells corresponding to the three primary colors constituting the liquid crystal projector and arranged on at least one surface side thereof. Among these, among the three liquid crystal panels constituting the liquid crystal projector, the polarizing plate of the liquid crystal panel corresponding to blue light having particularly high light energy, that is, the incident side polarized light adjacent to the blue light
液晶セルの両面又は片面に偏光板を配置するには、透明な接着剤を用いて偏光板を液晶セルに貼合してもよく、この場合は、他の光学素子を介して貼合してもよい。また、偏光フィルムから発生する熱の影響を避けるために、液晶セルとは間隔を空けて配置するのが好ましい。このように液晶セルから間隔を置いて配置する場合は、図１に示した入射側偏光板８Ｒ，８Ｇ，８Ｂや出射側偏光板９Ｒ，９Ｇ，９Ｂのような形態で配置されることになり、例えば、片面に無反射処理したガラスの無反射処理していない面に上記の偏光フィルムないしは偏光板を貼り合せるなど、適宜の態様が選択される。
In order to dispose the polarizing plate on both sides or one side of the liquid crystal cell, the polarizing plate may be bonded to the liquid crystal cell using a transparent adhesive. In this case, the polarizing plate is bonded via another optical element. Also good. Moreover, in order to avoid the influence of the heat generated from the polarizing film, it is preferable to arrange the liquid crystal cell with a space. Thus, when arrange | positioning at intervals from a liquid crystal cell, it will arrange | position with forms like the incident
以下、実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。なお、任意波長λにおける透過率Ｔ(λ)は、分光光度計〔（株）島津製作所製の“UV-2200 ”〕を用いて測定し、偏光フィルムの任意波長λにおける偏光度Ｐ(λ)は、平行位透過率Ｔp(λ) 及び直交位透過率Ｔc(λ) から、下記の式（１）により求めた。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is shown and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited at all by these Examples. The transmittance T (λ) at an arbitrary wavelength λ is measured using a spectrophotometer [“UV-2200” manufactured by Shimadzu Corporation], and the polarization degree P (λ) of the polarizing film at an arbitrary wavelength λ. Was obtained from the parallel transmittance Tp (λ) and the orthogonal transmittance Tc (λ) by the following equation (1).
そして以下の例では、偏光板を軽く空冷しながらその表面温度を１２０℃に保って、そこに液晶プロジェクター用の高圧水銀ランプ光を４８時間照射し、下記の式（２）で定義される照射前と照射後の偏光度の差ΔＰ(λ)を耐光性の指標とした。ΔＰ(λ)が小さいほど耐光性に優れる。 In the following example, the surface temperature is kept at 120 ° C. while lightly cooling the polarizing plate, and irradiated with high-pressure mercury lamp light for a liquid crystal projector for 48 hours, and irradiation defined by the following formula (2) The difference ΔP (λ) between the degree of polarization before and after irradiation was used as an index of light resistance. The smaller ΔP (λ), the better the light resistance.
ΔＰ(λ)＝〔光照射前のＰ(λ)〕−〔光照射後のＰ(λ)〕 （２） ΔP (λ) = [P (λ) before light irradiation] − [P (λ) after light irradiation] (2)
実施例１
重合度２,４００のポリビニルアルコールからなる厚み７５μmのフィルムを、そのフィルムに後方張力を付与しつつ、駆動する加熱ロールに約１２０℃で接触させて縦一軸に配向させる方法で約５倍に一軸延伸した。延伸後のフィルムを６０℃の温水に６０秒間浸漬した後、水１００重量部あたり、Ｃ.Ｉ.ダイレクト・オレンジ３９を ０.０２５重量部、Ｃ.Ｉ.ダイレクト・レッド８１を ０.０１５重量部及びぼう硝を２重量部溶かした７０℃の水溶液に１２０秒間浸漬して、染色した。次に染色後のフィルムを、水１００重量部及びホウ酸 ７.５重量部からなる７６℃の水溶液に３００秒間浸漬した。その後、水洗、乾燥して、偏光フィルムを得た。断面観察を行ったところ、染料の吸着厚みは約６μm であった。この偏光フィルムの両面に、トリアセチルセルロースフィルム〔コニカ（株）製の“コニカ KC80UVN”〕を貼り合わせて、偏光板とした。
Example 1
A film of polyvinyl alcohol having a polymerization degree of 2,400 and having a thickness of 75 μm is uniaxially about 5 times by a method in which the film is brought into contact with a heating roll at about 120 ° C. and oriented longitudinally uniaxially while applying a back tension to the film. Stretched. The stretched film is immersed in warm water at 60 ° C. for 60 seconds, and then 0.025 part by weight of CI Direct Orange 39 and 0.015 part by weight of CI Direct Red 81 per 100 parts by weight of water. The sample was immersed in a 70 ° C. aqueous solution in which 2 parts by weight and 2 parts by weight of sodium nitrate were dissolved for dyeing for 120 seconds. Next, the dyed film was immersed in a 76 ° C. aqueous solution consisting of 100 parts by weight of water and 7.5 parts by weight of boric acid for 300 seconds. Then, it washed with water and dried and obtained the polarizing film. When the cross section was observed, the adsorption thickness of the dye was about 6 μm. A triacetyl cellulose film [“Konica KC80UVN” manufactured by Konica Co., Ltd.] was bonded to both surfaces of this polarizing film to obtain a polarizing plate.
得られた偏光板に高圧水銀ランプからの光を照射したところ、光照射前後の波長４４０nmにおける偏光度差ΔＰは１.３％であった。 When the obtained polarizing plate was irradiated with light from a high-pressure mercury lamp, the polarization degree difference ΔP at a wavelength of 440 nm before and after the light irradiation was 1.3%.
比較例１
染料水溶液の温度を６５℃とした以外は実施例１と同様にして、偏光フィルムを作製した。得られた偏光フィルムの染料の吸着厚みは３μm であった。この偏光フィルムの両面に、実施例１で用いたのと同じトリアセチルセルロースフィルムを貼り合わせて、偏光板とした。
Comparative Example 1
A polarizing film was produced in the same manner as in Example 1 except that the temperature of the aqueous dye solution was 65 ° C. The obtained polarizing film had a dye adsorption thickness of 3 μm. The same triacetyl cellulose film as used in Example 1 was bonded to both surfaces of this polarizing film to obtain a polarizing plate.
得られた偏光板に高圧水銀ランプからの光を照射したところ、光照射前後の波長４４０nmにおける偏光度差ΔＰは５.１％であった。 When the obtained polarizing plate was irradiated with light from a high-pressure mercury lamp, the polarization degree difference ΔP at a wavelength of 440 nm before and after the light irradiation was 5.1%.
１，２，３，４……ダイクロイックミラー、
５，６……全反射ミラー、
７Ｒ，７Ｇ，７Ｂ……液晶セル、
８Ｒ，８Ｇ，８Ｂ……入射側偏光板、
９Ｒ，９Ｇ，９Ｂ……出射側偏光板、
１０Ｒ，１０Ｇ，１０Ｂ……集光レンズ、
Ｌ……白色光（光源光）、
Ｒ……赤色光、
Ｇ……緑色光、
Ｂ……青色光、
１１……光源、
１３……集光レンズ、
１４……ＵＶ・ＩＲカットフィルター、
１６……拡大投影レンズ、
１７……スクリーン。
1,2,3,4 ... Dichroic mirror,
5, 6 ... Total reflection mirror,
7R, 7G, 7B ... Liquid crystal cell,
8R, 8G, 8B ... Incident side polarizing plate,
9R, 9G, 9B ... Output side polarizing plate,
10R, 10G, 10B ... Condensing lens,
L: White light (light source light),
R …… Red light,
G ... Green light,
B …… Blue light,
11 …… Light source,
13 …… Condensing lens,
14 …… UV / IR cut filter,
16 ... Magnifying projection lens,
17: Screen.
Claims (3)
The method according to claim 1, wherein the polyvinyl alcohol film is immersed in warm water of 40 to 65 ° C. before being dyed by dipping in an aqueous solution of the dichroic dye.
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