JP2005310733A - 有機電界発光素子及び錯体化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、3座以上の配位子を有し、かつ配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種を含有する有機電界発光素子。
【選択図】なし
Description
また、鎖状のビピリジン系やフェナンスロリン系4座配位子を有する白金ポルフィリン錯体が報告されているが(非特許文献2、特許文献2、特許文献3参照)、色純度などの発光特性と耐久性が両立するものではなく、改良が望まれていた。さらに、より短波な緑色、青色発光材料も更に発光特性と耐久性に優れるものの開発が求められていた。
[1]一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、3座以上の配位子を有し、かつ配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
[2]金属錯体中の金属イオンが白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、及び銅イオンの群から選ばれることを特徴とする[1]に記載の有機電界発光素子。
[3]金属錯体が炭素−金属結合を持たないことを特徴とする[1]または[2]に記載の有機電界発光素子。
[4]金属錯体がりん光を発光する金属錯体であり、かつ金属錯体を発光層に含有することを特徴とする[1]〜[3]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[5]金属錯体が一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[6]金属錯体が一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[7]金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環がピリジン環で、Y21は1つ以上の原子からなる連結基を表す化合物であることを特徴とする[6]に記載の有機電界発光素子。
[8]金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環がピリジン環で、Y21が単結合または二重結合で、X21、X22が硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す化合物であることを特徴とする[6]に記載の有機電界発光素子。
[9]金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環が含窒素ヘテロ5員環であることを特徴とする[6]に記載の有機電界発光素子。
[10]金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環が窒素原子を2つ以上含む含窒素6員環であることを特徴とする[6]に記載の有機電界発光素子。
[11]金属錯体が一般式(9)で表される化合物であることを特徴とする[1]または[2]に記載の有機電界発光素子。
[12]金属錯体が一般式(10)で表される化合物であることを特徴とする[1]または[2]に記載の有機電界発光素子。
[13]金属錯体が一般式(8)で表される化合物であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[14]金属錯体が一般式(8)で表され、L81、L82、L83が炭素原子でM81に配位する芳香族炭素環またはヘテロ環、または窒素原子でM81に配位する含窒素ヘテロ環を表し、L81、L82、L83のうち少なくとも一つが含窒素ヘテロ環であることを特徴とする[13]に記載の有機電界発光素子。
[15]
金属錯体が一般式(X1)で表されることを特徴とする[1]または[2]に記載の有機電界発光素子。
[16]
前記一般式(X1)で表される金属錯体が、一般式(X2)で表されることを特徴とする[15]に記載の有機電界発光素子。
[17]
前記一般式(X1)で表される金属錯体が、一般式(X3)で表されることを特徴とする[15]に記載の有機電界発光素子。
[18]一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする[1]〜[17]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[19]一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、発光層のホスト材料がアミン化合物、金属キレートオキシノイド化合物(金属−酸素結合を有する化合物)(金属はアルミニウム、亜鉛、または遷移金属)、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物および非錯体芳香族ヘテロ環化合物からなる群から選ばれることを特徴とする[1]〜[18]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[20]一対の電極間に少なくとも一層の電子輸送層を含む有機電界発光素子であって、電子輸送材料が、金属キレートオキシノイド化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物および非錯体芳香族ヘテロ環化合物からなる群から選ばれることを特徴とする[1]〜[19]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[21]一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、発光層のホスト材料が少なくとも2種以上の化合物からなることを特徴とする[1]〜[20]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[22]一般式(11)で表される化合物。
[23]一般式(12)で表される化合物。
[24]前記一般式(X1)で表される化合物。
[25]前記一般式(X2)で表される化合物。
[26]前記一般式(X3)で表される化合物。
本発明中の鎖状配位子は、中心金属{例えば、前記一般式(1)の場合はM11を表す。}に窒素で配位する含窒素へテロ環(例えばピリジン環、キノリン環、ピロール環など)を少なくとも一つ有することが好ましい。
前記一般式(10)の好ましい形態は前記一般式(12)である。
R71〜R74は前記一般式(2)のR21〜R24の置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
RC1、RC2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式(2)のR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基を表す。RC3、RC4、RC5、RC6が表す置換基も前記一般式(2)のR21ないしR24の置換基と同義である。nC3、nC6は0〜3、nC4、nC5は0〜4の整数を表し、RC3、RC4、RC5、RC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のRC3、RC4、RC5、RC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。RC3、RC4、RC5、RC6は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子である。
MB1、YB2、YB3、RB1、RB2、RB3、RB4、LB5、nB3、XB1、XB2は前記一般式(2)のM21、Y22、Y23、R21、R22、R23、R24、L25、n21、X21、X22と同義であり好ましい範囲も同様である。YB1は連結基を表し、前記一般式(2)のY21と同様のであり、好ましくは1,2位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数2〜8のメチレン基を表す。RB5、RB6は水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式(2)のR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、YB1はRB5またはRB6と連結することはない。nB1、nB2は0ないし1の整数を表す。
RD1、RD2、RD3、RD4はが表す置換基としては前記一般式(10)のRB5、RB6が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。nD1、nD2は0〜4の整数を表す。YD1は1,2位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数1〜8のメチレン基を表す。
前記一般式(8)の他の好ましい形態は下記一般式(13)、下記一般式(14)である。
MX1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、1価〜3価の金属イオンが好ましく、2価または3価の金属イオンがより好ましく、3価の金属イオンがさらに好ましい。具体的には白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、イリジウムイオンが特に好ましい。
QX11〜QX16はMX1に配位する原子またはMX1に配位する原子を含んだ原子群を表す。QX11〜QX16がMX1に配位する原子を表す場合、その具体的な原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、リン原子、硫黄原子などが挙げられ、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子である。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を含んだ原子群を表す場合、炭素原子で配位するものとしては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素環基(ベンゼン、ナフタレンなど)、ヘテロ環基(チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど)およびこれらを含む縮合環、およびこれらの互変異性体が挙げられる。
MX2は前記一般式(X1)におけるMX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YX21〜YX26はMX2に配位する原子を表す。YX21〜YX26とMX2との結合は配位結合でも共有結合でも良い。YX21〜YX26としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、りん原子、ケイ素原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。QX21〜QX26は、それぞれYX21〜YX26を含んで芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。この場合に形成する芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、トリアゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。これらはさらに縮環を有していても置換基を有していても良い。
MX3は前記一般式(X1)におけるMX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YX31〜YX36はMX3に配位する原子を表す。YX31〜YX36とMX3との結合は配位結合でも共有結合でも良い。YX31〜YX36としては、炭素原子、窒素原子、りん原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。LX31〜LX34は前記一般式(X1)におけるLX11〜LX14と同義であり好ましい範囲も同様である。
本発明の金属錯体(前記一般式(1)〜(14)及び前記一般式(X1)〜(X3)で表される化合物)は、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
本発明の発光素子は一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層ないし電子輸送層から選ばれる少なくとも一つの層を有することが好ましい。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
発光層のホスト材料としては好ましくはアミン化合物(例えばトリアリールアミン化合物など)、金属キレートオキシノイド化合物(金属−酸素結合を有する化合物)(金属はアルミニウム、亜鉛、遷移金属、配位子としては8−ヒドロキシキノリン誘導体、2−(2−ピリジノ)フェノール誘導体など)、ポリアリーレン化合物(ヘキサフェニルベンゼン誘導体など)、縮合芳香族炭素環化合物ないし非錯体芳香族含窒素ヘテロ環化合物(カルバゾール誘導体など)であり、発光層のホスト材料が少なくとも2種以上の化合物の混合物であってもよい。
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
正孔注入層の材料として好ましくは、銅フタロシアニンやスターバースト型アミン化合物などが挙げられる。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
・化合物(1)の合成
6,6’−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−2,2’−ビピリジル0.1g、PtCl2 0.16gにベンゾニトリル10mlを加え、窒素雰囲気下3時間加熱還流させた。反応液を室温に冷却し、メタノールを加え沈殿させ、吸引ろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)で精製し、化合物(1)0.06gを得た。マススペクトル測定により化合物(1)の構造を確認した。窒素雰囲気下、化合物(1)を含むクロロホルム溶液にUV光を照射したところ、赤橙色の発光(λmax=624nm)が得られた。
6,6’−ジブロモ−2,2’−ビピリジン1.15g、2-メトキシフェニルボロン酸1.45g、PPh3 0.167g、炭酸カリウム2.2g、Pd(OAc)2 36mgにジメトキシエタン10ml、水10mlを加え、窒素雰囲気下4時間加熱還流させた。反応液を室温に冷却し、クロロホルム20ml、水20mlを加え分液し、有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)で精製し、6,6’−ビス(2−メトキシフェニル)−2,2’−ビピリジル0.9gを得た。
・6,6’−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−2,2’−ビピリジルの合成
6,6’−ビス(2−メトキシフェニル)−2,2’−ビピリジル配位子0.3g、ピリジン塩酸塩10gを窒素雰囲気下160℃で4時間加熱させた。その後室温に冷却し、クロロホルム20ml、水20mlを加え分液し、有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)で精製し、6,6’−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−2,2’−ビピリジル0.2gを得た。
また、前記一般式(11)で表される化合物ないし前記一般式(12)で表される化合物で置換基がアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子の場合、上記合成法で合成できる。
例示化合物58の合成
窒素雰囲気下、トルエン125mLとN,N,N,N−テトラメチルエチレンジアミン50mLの混合溶媒中に、水素化リチウム5g(0.636モル)を懸濁させた。この中に、乾燥アセトニトリル4.33g(0.106モル)を加え、室温で40分攪拌した。得られた懸濁液中に、2,6−ジブロモピリジン25g(0.106モル)を加えて加熱し、5時間加熱還流した。得られた黄色懸濁液を室温まで冷却し、氷冷した希塩酸中にゆっくりと滴下した。有機層を分離してクロロホルムで抽出し、水で3回、飽和食塩水で1回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して橙黄色の(2)の粗体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製した後、エタノールから再結晶し、純粋な(2)を黄色粉末として6.1g(収率33%)で得た。
濃塩酸100mLとエタノール100mLの混合液中に、(2)を4g(11.33ミリモル)を加えて加熱し、3時間加熱還流した。室温まで冷却した後、氷で冷却しながら水酸化ナトリウムの水溶液で、中和操作を行った。クロロホルムで抽出し、水で3回、飽和食塩水で1回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して淡黄色の(3)の粗体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製した後、ジクロロメタン−ヘキサンから再結晶し、純粋な(3)を無色針状結晶として2.5g(収率67%)で得た。
窒素雰囲気下、(3)を700mg(2.13ミリモル)と2,6−ジフルオロフェニルボロン酸674mg(4.26ミリモル)を1,2−ジメトキシエタン10mLに溶解させた。この中に、トリフェニルホスフィン112mg(0.43ミリモル)を加え、さらに炭酸カリウム1.6gの水溶液15mL(11.52ミリモル)を加えた。次に、酢酸パラジウム24mg(0.11ミリモル)を加えて、4時間、加熱還流した。室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出し、水で2回、飽和食塩水で1回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、褐色油状の(4)の粗体を得た。クロロホルム/ヘキサンから再結晶し、純粋な(4)を淡黄色粉末として500mg(収率60%)で得た。
窒素雰囲気下、ベンゾニトリル15mL中に、(4)150mg(0.38ミリモル)と塩化白金101mg(0.38ミリモル)を加え、180℃で2時間加熱した。室温まで冷却すると、橙赤色の針状晶が析出した。針状晶を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製した後、クロロホルムから再結晶し、純粋な例示化合物58を橙赤色針状晶として110mg(収率49%)得た。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N−ジフェニル−N,N−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着し、この上に、PtOEP(オクタエチルポルフィリン白金錯体)と化合物Aを1対17の比率(質量比)で36nm共蒸着し、この上に、化合物Aを36nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウム3nmを蒸着し、この上に、アルミニウム400nmを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型(商品名)を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8(商品名)を用いて測定した。その結果、200cd/m2で外部量子効率1.1%、最高輝度390cd/m2の発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N−ジフェニル−N,N−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着し、この上に、本発明の化合物(1)と化合物Aを1対17の比率(質量比)で36nm共蒸着し、この上に、化合物Bを36nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウム3nmを蒸着し、この上に、アルミニウム400nmを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型(商品名)を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8(商品名)を用いて測定した。その結果、200cd/m2で外部量子効率2.8%、最高輝度1090cd/m2の発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N−ジフェニル−N,N−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着し、この上に、本発明の化合物(1)と化合物Aを1対2の比率(質量比)で36nm共蒸着し、この上に、化合物Bを36nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウム3nmを蒸着し、この上に、アルミニウム400nmを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型(商品名)を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8(商品名)を用いて測定した。その結果、200cd/m2で外部量子効率4.4%、最高輝度3820cd/m2の発光が得られた。
米国特許第6,653,654B1明細書(US6.653654B1)の例8記載の方法でEL素子を作成した(素子No−101)。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α−NPDを50nm蒸着しホール輸送層を形成した。この上に、ホストとしてBepp2と、発光材料として化合物(65)をそれぞれ0.4nm/秒、0.02nm/秒で膜厚が40nmになるように共蒸着し発光層を形成した。その上に有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを1.5nm蒸着した後、アルミニウムを200nm蒸着し、引き続き乾燥剤を入れ素子を封止し、EL素子を作製した(素子No−102)。上記と同様の操作で発光材料を化合物(1)に変更し、EL素子を作成した(素子No−103)。
ホストの膜厚を36nmとした以外は比較例3と同様にして発光層を形成した。その上に電子輸送層として化合物Bを36nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを5nm蒸着した後、アルミニウムを500nm蒸着し、引き続き乾燥剤を入れ素子を封止し、EL素子を作製した(素子No−104)。上記と同様の操作でホスト材料を化合物Aに変更してEL素子を作成した(素子No−105)。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着しその上にα−NPDを20nm蒸着しホール輸送層を形成した。この上に、ホストとして化合物Aを、発光材料として化合物(1)をそれぞれ0.4nm/秒、0.02nm/秒で膜厚が30nmになるように共蒸着し発光層を形成した。その上に正孔ブロック層としてBAlqを10nm蒸着し、更に電子輸送層としてAlqを40nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを5nm蒸着した後、アルミニウムを500nm蒸着し、引き続き乾燥剤を入れ素子を封止し、EL素子を作製した(素子No−201)。上記と同様の操作で発光材料、ホスト材料を表2のように変更し、EL素子を作成した(素子No−202〜206)。
有機薄膜上に東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400(商品名)を用いて、直流定電流をEL素子に印加し、比較例および本発明の素子を発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8(商品名)、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーPMA−11(商品名)を用いて測定し発光効率を求めた。次に耐久性を評価した。まず、素子を1mA/4mm2で駆動し、初期輝度を測定した。次に素子を1mA/4mm2で200h低電流駆動した後の輝度を測定し、初期輝度と比較することにより輝度維持率を求めた。その結果を表1および表2に示す。
Claims (23)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、3座以上の配位子を有し、かつ配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 金属錯体中の金属イオンが白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、及び銅イオンの群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が炭素−金属結合を持たないことを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体がりん光を発光する金属錯体であり、かつ金属錯体を発光層に含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環がピリジン環で、Y21は1つ以上の原子からなる連結基を表す化合物であることを特徴とする請求項6記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環がピリジン環で、Y21が単結合または二重結合で、X21、X22が硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す化合物であることを特徴とする請求項6記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環が含窒素ヘテロ5員環であることを特徴とする請求項6記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が一般式(2)で表され、Q21、Q22が形成する環が窒素原子を2つ以上含む含窒素6員環であることを特徴とする請求項6記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が一般式(10)で表される化合物であることを特徴とする請求項1または2記載の有機電界発光素子。
- 金属錯体が一般式(8)で表され、L81、L82、L83が炭素原子でM81に配位する芳香族炭素環もしくはヘテロ環、または窒素原子でM81に配位する含窒素ヘテロ環を表し、L81、L82、L83のうち少なくとも一つが含窒素ヘテロ環であることを特徴とする請求項13記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする請求項1〜17のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、発光層のホスト材料がアミン化合物、金属キレートオキシノイド化合物(金属はアルミニウム、亜鉛、または遷移金属)、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物および非錯体芳香族ヘテロ環化合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に少なくとも一層の電子輸送層を含む有機電界発光素子であって、電子輸送材料が、金属キレートオキシノイド化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物および非錯体芳香族ヘテロ環化合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1〜19のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、発光層のホスト材料が少なくとも2種の化合物からなることを特徴とする請求項1〜20のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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