JP2005307154A - 有機顔料微粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アルカリ性または酸性の水性媒体に溶解した有機顔料の溶液を、流路(チャンネル)中を層流として流通させ、その層流過程で溶液の水素イオン指数(pH)を変化させる工程を有する有機顔料微粒子の製造方法。
【選択図】図1−1
Description
(1)アルカリ性または酸性の水性媒体に溶解した有機顔料の溶液を、流路(チャンネル)中を層流として流通させ、その層流過程で溶液の水素イオン指数(pH)を変化させる工程を有する有機顔料微粒子の製造方法、
(2)前記有機顔料の溶液がアルカリ性であることを特徴とする(1)に記載の製造方法、
(3)有機顔料の溶液が、水と有機溶媒の均一混合溶媒に有機顔料を溶解した均一溶液であることを特徴とする(1)または(2)記載の製造方法、
(4)流路の等価直径が10mm以下であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の製造方法、
(5)有機顔料の溶液が少なくとも一つの分散剤を含有することを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1項に記載の製造方法、
(6)分散剤の少なくとも一つが高分子分散剤であることを特徴とする(5)に記載の製造方法、
(7)分散剤の少なくとも一つがアニオン性分散剤であることを特徴とする(5)に記載の製造方法、
(8)高分子分散剤の少なくとも一つとアニオン性分散剤の少なくとも一つとを含有する、(5)〜(7)のいずれか1項に記載の製造方法、
(9)有機顔料微粒子が、その分散液として得られる(1)〜(8)のいずれか1項に記載の製造方法、
(10)流路の等価直径が1mm以下であることを特徴とする(1)〜(9)のいずれか1項に記載の製造方法、
(11)層流の流路がマイクロ反応場であることを特徴とする(1)記載の製造方法。
(12)モード径が1μm以下であることを特徴とする(1)〜(10)のいずれか1項に記載の製造法により得られる有機顔料微粒子、
(13)反応成分を含む溶液を、等価直径1mm以下の流路を有する装置を通して行う有機顔料微粒子の製造方法、
(14)有機顔料微粒子が、一般式(I)で表されるキナクリドン系顔料である、(13)に記載の製造方法、
(15)有機顔料微粒子が、アゾカルボン酸のアリールエステルと芳香族ジアミンの縮合体、またはアゾジカルボン酸のジアリールエステルと芳香族アミンの縮合体である、(13)に記載の製造方法、
(16)有機顔料を溶解した溶液および水性媒体の少なくとも一方が分散剤を有し、これら両者を、好ましくは等価直径1mm以下の流路を有する装置中で接触させて、該顔料を微粒子化することを特徴とする、顔料分散液の製造方法、
(17)分散剤の少なくとも一つが高分子分散剤であることを特徴とする(16)に記載の製造方法、
(18)分散剤の少なくとも一つがアニオン性分散剤であることを特徴とする(16)に記載の製造方法、
(19)高分子分散剤の少なくとも一つとアニオン性分散剤の少なくとも一つとを含有する、(16)〜(18)のいずれか1項に記載の製造方法、
(20)前記有機顔料の溶液がアルカリ性であることを特徴とする(16)〜(19)のいずれか1項に記載の製造方法、
により達成された。更に、本発明は以下の方法によっても達成された。
(22)流路中で層流が形成され、その一つの層流に形成された有機顔料微粒子が含まれる場合、流路の出口にて有機顔料微粒子が含まれる層流を他の層流と分離することを特徴とする(1)〜(12)、または(16)〜(21)に記載の製造方法、
(23)水素イオン指数(pH)を変化させる工程が5〜15℃の温度範囲内で行われ、かつ温度変化ができるだけ小さい条件下で行われることを特徴とする(1)〜(12)、または(16)〜(22)に記載の製造方法、
(24)有機顔料が、キナクリドン系顔料であることを特徴とする(1)〜(12)または(16)〜(23)に記載の製造方法、
(25)有機顔料が、ジケトピロロピロール系顔料であることを特徴とする(1)〜(12)、または(16)〜(23)に記載の製造方法、
(26)有機顔料が、ジスアゾ縮合系顔料であることを特徴とする(1)〜(12)、または(16)〜(23)に記載の製造方法、
(27)有機顔料が、フタロシアニン系顔料であることを特徴とする(1)〜(12)、または(16)〜(23)に記載の製造方法、
(28)キナクリドン系顔料が一般式(I)で表されることを特徴とする(24)に記載の製造方法、
(29)一般式(I)で表されるキナクリドン系顔料が、一般式(II)で表される6,13−ジヒドロキナクリドン化合物の酸化反応、または一般式(III)で表されるジアリールアミノテレフタル酸またはそのエステル化合物の環化反応により製造されることを特徴とする(14)に記載の製造方法、
すなわち、層流流路を用いるフロー反応で反応時間を制御し、さらに狭い空間での反応温度制御の精密さを利用し、好ましくない副反応を抑えることができる。また、微粒子化顔料調製、特に顔料分散剤調製においては、従来のミルで砕くブレイクダウン法ではなく、合成により調製するビルドアップ法を適用することができ、製造プロセスも従来のスケールアップとは異なりナンバリングアップ(装置の並列化)によることから製品化にかかる検討時間を激減できる。
また、本発明の製造方法により得られた顔料分散液は、より精密な単分散状態を実現でき、粒径、粒子形状をコントロールして製造することにより、分散液または含まれる微粒子に新たな機能や現行品より高い機能を発現させることも期待できる。
本発明に用いられる装置は、層流を形成しうる流路を有するものであり、好ましくは等価直径10mm以下の流路(チャンネル)を有する装置であり、より好ましくは等価直径1mm以下の流路を有する装置である。まず、等価直径について以下に説明する。
流れが層流になるか乱流になるかは流れの様子を示す無次元数であるレイノルズ数(Reynolds number)が、ある臨界値以下であるかによって決まる。レイノルズ数が小さいほど層流を形成しやすい。管内の流れのレイノルズ数Reは次式で表される。
Re=D<υx>ρ/μ
Dは管の等価直径、<υx>は断面平均速度、ρは流体の密度、μは流体の粘度を表す。この式からわかるように等価直径が小さいほどレイノルズ数は小さくなるので、μmサイズの等価直径の場合は安定な層流を形成しやすくなる。また、密度や粘度の液物性もレイノルズ数に影響し、密度が小さく、粘度が大きいほどレイノルズ数は小さくなるので層流を形成しやすいことがわかる。
臨界値を示すレイノルズ数を臨界レイノルズ数(critical Reynolds number)と呼ぶ。臨界レイノルズ数は必ずしも一定とはいえないが、凡そ次の値が基準となる。
Re<2300 層流
Re>3000 乱流
3000≧Re≧2300 過渡状態
イオンを含むから、そのpHは7で中性である。pH<7の水溶液は酸性、pH>7の水溶液はアルカリ性である。pHの値を測定する方法としては、電位差測定法および比色測定法がある。
本発明において、流路を流れる基質(有機顔料やその反応成分)の濃度範囲は、通常0.5〜20質量%であり、好ましくは1.0〜10質量%である。
基である)を表すが、フッ素原子、塩素原子およびカルボキシル基以外の基を詳しく述べれば、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシもしくはイソプロポキシのアルコキシ基、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、もしくはオクチルオキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基を表す。
炭素数1〜10の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアリール基である。例えば、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル、アリルを、アルケニル基としてはエチニル基を、アリール基としてはフェニル基が挙げられる。これら置換基はさらに置換基を有していてもよい。好ましくはアリール基であり、特に好ましくはフェニル基である。
ジスアゾ縮合顔料を好ましくは等価直径10mm以下、より好ましくは1mm以下の流路を有する装置(マイクロリアクター等)中で製造できるが、ジスアゾ縮合顔料としては前記一般式(IV)又は(V)のいずれかで表されるものが好ましい。以下にこれらの置換基であるAr1、Ar2、D1およびD2について説明する。
2,9−ジメチルキナクリドン1.5gをジメチルスルホキシド13.5g、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液 2.68mL、分散剤ポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製、K30) 0.75gに室温で溶解した(IA液)。IA液のpHは測定限界(pH14)を超えており、測定不能であった。分散剤N−オレオイル−N−メチルタウリンナトリウム塩0.75gと蒸留水90mLを混合した(IIA液)。IIA液のpHは7.70であった。これらを0.45μmのミクロフィルター(富士写真フイルム(株)製)を通すことでごみ等の不純物を除いた。次に、図1−1の反応装置を用いて下記の手順で反応を行った。等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)製Y字コネクターの二つの入り口に長さ50cm、等価直径1mmのテフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて接続し、その先にそれぞれIA液とIIA液を入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。コネクタの出口には長さ1m、等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)チューブを接続した。IA液を1mL/h、IIA液を6mL/hの送液速度にて送り出すと流路内は層流(レイノルズ数;約5.0)となり、2,9−ジメチルキナクリドンの分散液が得られたのでこれをチューブの先端より捕集し、本発明の試料1とした。試料1のpHは13.06であった。また、モード径120nmで算術標準偏差58nmであった。
次にビーカー中のIIA液6mL中に、撹拌子を用いて撹拌しながら室温でIA液を添加すると2,9−ジメチルキナクリドンの分散液が得られた。これを比較試料1とした。試料1と比較試料1で得られた分散液の粒径と粒径分布を動的光散乱粒径測定装置を用いて比較したところ、試料1の分散液の粒径は比較試料1のモード径144nm、算術標準偏差77nmより小さく分布幅が小さいことがわかった。
2,9−ジメチルキナクリドン0.15gをジメチルスルホキシド13.35mL、0.8mol/L水酸化カリウム水溶液1.65mL、ポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製、K30)0.75gに室温で溶解した(IB液)。IB液のpHは測定限界を超えており、測定不能であった。このIB液と実施例1で調製したIIA液を0.45μmのミクロフィルター(富士写真フイルム(株)製)を通すことでごみ等の不純物を除き、それぞれ透明な溶液を得た。次に、以下に説明する反応装置を用いて下記の手順で反応を行った。等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)製Y字コネクターの二つの入り口に長さ50cm、等価直径1mmのテフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて接続し、その先にそれぞれIB液とIIA液を入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。コネクタの出口には長さ1m、等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)チューブを接続した。IB液を1.0mL/h、IIA液を30.0mL/hの送液速度にて送り出すと流路内は層流(レイノルズ数;約21.9)となり、2,9−ジメチルキナクリドンの分散液が得られたのでこれをチューブの先端より捕集し本発明の試料2とした。試料2のpHは10.49であった。これを動的光散乱粒径測定装置を用いて測定したところ、モード径51nm、算術標準偏差28nmであり分布幅が非常に小さいことがわかった。さらに、透過型電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、丸みを帯びた粒子形状を有していた。
次に、ビーカー中のIIA液3.0mL中に、撹拌子を用いて撹拌しながら室温でIB液0.5mLを添加すると2,9−ジメチルキナクリドンの分散液が得られた。これを比較試料2とした。比較試料2のpHは11.81であった。これを動的光散乱粒径測定装置を用いて測定したところ、モード径93nm、算術標準偏差57nmであり、粒径、分布幅のいずれも大きかった。さらに、透過型電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、針状であった。
更に、実施例2の反応装置に使用したテフロン(登録商標)チューブ、およびテフロン(登録商標)製Y字コネクターの等価直径をすべて20mmとして、IB液を26.49L/h、IIA液を122.4L/hの送液速度にて送り出すことで分散液を得た。流路内の流れ(レイノルズ数;約2639.6)は不安定であった。これを比較試料3とした。比較試料3のpHは12.56であった。これを動的光散乱粒径測定装置を用いて測定したところ、モード径277nm、算術標準偏差140nmであり粒径は大きく、分布幅が非常に広いことが分かった。
2,9−ジメチルキナクリドン0.01gをジメチルスルホキシド10.0mL、0.8N水酸化カリウム水溶液0.11mL、ポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製、K30)0.05gに室温で溶解した(IC液)。IC液のpHは測定限界を超えており、測定不能であった。これを0.45μmのミクロフィルター(富士写真フイルム(株)製)を通すことでごみ等の不純物を除き、透明な溶液を得た。流路幅A;100μm、流路幅B;100μm、流路幅C;100μm、流路長F;12cm、流路深さH;40μmを有するガラスで作製した図1−1記載のY字型流路を有する反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口11、および導入口12に接続し、その先にそれぞれIC液と蒸留水のみを入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。排出口14にもコネクタを用いてテフロン(登録商標)チューブを接続した。IC液を20μL/min、蒸留水を20μL/minの送液速度にて送り出すと流路内は層流(レイノルズ数;約8.5)となり、2,9−ジメチルキナクリドンの分散液が得られたのでこれをチューブの先端より捕集した。この分散液のpHは13.93であった。これを動的光散乱粒径測定装置を用いて測定したところ、モード径は50nmであった。
流路直径D;200μm、流路直径E;620μm、流路長G;10cmを有する図2−1記載の円筒流路を有する反応装置を用い、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口21、および導入口22に接続し、その先にそれぞれ実施例1と2にて調製したIB液とIIA液を入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。IB液を1.0mL/h、IIA液を30.0mL/hの送液速度にて送り出すと流路内は層流(レイノルズ数;約17.7)となり、2,9−ジメチルキナクリドンの分散液が得られたのでこれを排出口24より捕集した。この分散液のpHは10.44であった。これを動的光散乱粒径測定装置を用いて測定したところ、モード径94nm、算術標準偏差77nmであり分布幅が非常に小さいことがわかった。
2,9−ジメチルキナクリドン0.01gをジメチルスルホキシド10mL、0.8mol/L水酸化カリウム水溶液0.04mL、ポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製、K30)0.05gに室温で混合した(ID液)。ID液のpHは12.74であった。このID液は懸濁していたが、0.45μmのミクロフィルター(富士写真フイルム(株)製)を通すことなく、そのまま使用した。流路幅A;100μm、流路幅B;100μm、流路幅C;100μm、流路長F;12cm、流路深さH;40μmを有する図1−1記載のガラス製Y字型流路を有する反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口11、および導入口12に接続し、その先にそれぞれID液と実施例1で調製したIIA液を入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。排出口14にもコネクタを用いてテフロン(登録商標)チューブを接続した。ID液を20μL/min、IIA液を20μL/minの送液速度にて送り出したところ、これら二液が合流した時点で流路が閉塞してしまった。このことから、 Y字型流路を有する反応装置を用いる本発明の方法においては、均一に溶けた溶液を用いることが重要であることがわかる。
流路直径D;200μm、流路直径E;620μm、流路長G;10cmを有する図2−1記載の円筒流路を有する反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口21、および導入口22に接続し、その先にそれぞれ参考例1にて調製したID液と実施例1で調製したIIA液を入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。ID液を1.0mL/h、IIA液を30.0mL/hの送液速度にて送り出したところ、これら二液が合流した部分で流路が徐々に閉塞してしまった。このことから、円筒流路を有する反応装置を用いる本発明の方法においても均一に溶けた溶液を用いることが重要であることがわかる。
流路幅I;100μm、流路幅J;100μm、流路幅K;100μm、流路幅L;100μm、流路幅M;100μm、流路長Q;2cm、流路深さS;40μmを有する図3−1記載のY字型流路を有する排出口で分離可能な反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口31、および導入口32に接続し、その先に実施例3にて調製したIB液と実施例1で調製したIIA液をそれぞれ入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。排出口34、排出口35にもコネクタを用いてテフロン(登録商標)チューブを接続した。IB液を10μL/min、IIA液を60μL/minの送液速度にて送り出すと流路(33)内で2,9−ジメチルキナクリドンの分散液層が層流(レイノルズ数;約14.9)として得られ、流体分流点33eにて分散液層は排出口34へ、その他の液層は排出口35へ分離する事ができた。これにより、濃度の高い分散液を得ることが可能になった。排出口34から得たサンプルのpHは12.46、排出口35から得られたサンプルのpHは11.74であった。
流路直径N;100μm、流路直径P;300μm、流路直径O;100μm、流路長R;5cmを有する図4記載の円筒流路を有する排出口で分離可能な反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口41、および導入口42に接続し、その先に実施例3にて調製したIC液と実施例1で調製したIIA液をそれぞれ入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。排出口44、排出口45にもコネクタを用いてテフロン(登録商標)チューブを接続した。ID液を10μL/min、IIA液を30μL/minの送液速度にて送り出すと流路(反応流路43c)内で2,9−ジメチルキナクリドンの分散液が円筒層流(レイノルズ数;約2.83)として得られ、流体分流点43eにて分散液を含む円筒層流は排出口45へ、その他の液は排出口44へ分離する事ができた。これにより、円筒管マイクロリアクターを用いても濃度の高い分散液を得ることが可能であった。
請求項5に係る発明の比較例
実施例2のIB液から、ポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製、K30)、及びN−オレオイル−N−メチルタウリンナトリウム塩を除いたIE液および蒸留水をそれぞれ1.0mL/h及び6.0mL/hで送液し、実施例2で使用した反応装置において、テフロン(登録商標)製Y字コネクター、テフロン(登録商標)チューブなどの装置は変えないで実験を行った。得られた分散液を動的光散乱粒径測定装置を用いて測定したところ、モード径2.80μm、算術標準偏差0.89μmであり粒径・算術標準偏差とも非常に大きくなった。本結果は、本発明において分散剤はナノサイズの微粒子を得るのに重要であることを示す。
ピグメントイエロー93、1.0gをジメチルスルホキシド10.0g、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.3mL、分散剤ポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製、K30)0.5gに室温で溶解した(IF液)。一方、分散剤N−オレオイル−N−メチルタウリンナトリウム塩0.5gと蒸留水60mLを混合した(IIB液)。これらを0.45μmのミクロフィルター(富士写真フイルム(株)製)を通すことでごみ等の不純物を除いた。次に、以下に説明する反応装置を用い下記の手順で反応を行った。等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)製Y字コネクターの二つの入り口に長さ50cm、等価直径1mmのテフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて接続し、その先にそれぞれIF液とIIB液を入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。出口には長さ1m、等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)チューブをコネクタを用いて接続した。IF液を1mL/h、IIB液を6mL/hの送液速度にて送り出し、流路内でピグメントイエロー93の分散液層が層流(レイノルズ数;約4.9)として得られた。これをチューブの先端より捕集した。これを本発明の試料3とした。このときのモード径は133nmで算術標準偏差は69nmであった。
次にIIB液6mL中に撹拌子を用いて撹拌しながら、室温でIF液を添加するとピグメントイエロー93の分散液が得られた。これを比較試料4とした。試料3と比較試料4の顔料粒径を動的光散乱粒径測定装置を用いて比較したところ、比較試料4のモード径は189nmで算術標準偏差は98nmであり、試料3の分散液の粒径は、比較試料4のそれより小さく分布幅が小さいことがわかった。
実施例4において、IB液中の2,9−ジメチルキナクリドンを等モル量のピグメントイエロー93に変えて、その他条件は変えずに顔料分散液を得た。透過型電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、一次粒子の粒径が平均12nmの丸みを帯びた粒子形状を有していた。
実施例4において、IB液中の2,9−ジメチルキナクリドンを等モル量のピグメントレッド254に変えて、その他の条件は変えずに顔料分散液を得た。透過型電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、一次粒子の粒径が平均9nmのやはり丸みを帯びた粒子形状を有していた。
ピグメントブルー15(東京化成工業製)1.2gを95%硫酸10mLに室温で溶解しIG液を調製した。ポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製、K30)6.0g、N−オレオイル−N−メチルタウリンナトリウム塩6.0gと蒸留水240mLを混合しIIC液を調製した。これらを0.45μmのミクロフィルターを通すことでごみ等の不純物を除き、それぞれ透明な溶液を得た。実施例4で用いたIB液をIG液に、IIA液をIIC液に変えた以外は実施例4と同じ条件で分散液を調製した。透過型電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、一次粒子の平均粒径が15nmの丸みを帯びた粒子形状を有していた。
2,9−ジメチル−6,13−ジヒドロキナクリドン、2.0gに5mol/L水酸化ナトリウム水溶液 10.0mL、ポリエチレングリコール400を18g加えて室温下撹拌した。得られた深緑色の溶液を溶液Aとした。溶液Aをシリンジポンプを用いて、3.0mL/hで送液した。また、溶液Bとして30質量%過酸化水素水をシリンジポンプを用いて、0.5mL/hの速度で送液した。これらAおよびB液はIMM社製マイクロミキサー(流路幅45μm、深さ200μm)に接続され、内部のマイクロ空間にて混合され、出口より鮮やかなマゼンタ色の分散液の生成を確認した。分析したところ、純度96%以上の2,9−ジメチルキナクリドンが生成していた。
2,9−ジメチル−6,13−ジヒドロキナクリドン 2.0gに5N水酸化ナトリウム水溶液 10.0mL、ポリエチレングリコール400を18g加えて室温下撹拌した。得られた深緑色の溶液に、30質量%過酸化水素を2.0mLを滴下し、60℃にて1時間撹拌し、室温まで冷却した。分析したところ、転化率は80%であり、顔料純度94%以上の2,9−ジメチルキナクリドンが生成していた。
2,5−ジ−(p−トルイジノ)−テレフタル酸 2.0g、p−トルエンスルホン酸0.1g、エチレングリコール15mL、ジメチルホルムアミド20mLを混合した溶液を調製した。フュースドシリカガラスキャピラリー(等価直径0.20mm、長さ4.0m)をリアクターとして用意し、その内、2.5mがオイルバス中を通過するよう固定した。オイルバスを150℃に加熱し、この溶液をシリンジポンプにて、速度1.1mL/h(滞留時間5分)にてリアクター内に送液した。キャピラリー出口より鮮やかなマゼンタ色を呈した顔料が得られた。
2,5−ジ−(p−トルイジノ)−テレフタル酸 2.0g、p−トルエンスルホン酸0.1g、エチレングリコール15mL、ジメチルホルムアミド20mLを混合した溶液を調製した。50mLフラスコにてオイルバスを150℃に加熱し、30分間撹拌した。生成した顔料は、分析したところ原料が僅かに残存していた。
フェニルエステル誘導体(A)0.3gと3−クロロ−2−メチルアニリン0.1gをジメチルホルムアミド20mLに溶解した。50mLフラスコにてオイルバスを150℃に加熱し、1時間撹拌した。生成した顔料は、分析したところ、転化率は65%であり、顔料純度は93%以下で、ややくすんだイエロー色であった。
(実施例15)
フタロシアニンジナトリウム塩(東京化成品)2.5g(0.45ml)をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解して50mlに調製した深緑色溶液を0.5μmのテフロン(PTFE)製ミクロフィルター(アドバンテック社製)で濾過し、IG液とした。次にポリビニルピロリドン(PVP。和光純薬(株)製K−90。平均分子量360,000)0.5gをDMSOに溶解して50mlに調製した無色透明溶液を0.5μmのテフロン(PTFE)製ミクロフィルター(アドバンテック社製)で濾過し、IH液とした。更にN−オレオイル−N−メチルタウリンナトリウム塩0.5g(1.17mmol)を蒸留水に溶解して50mlに調製した無色透明溶液を水系溶媒用の0.45μmのセルロースエステル製ミクロフィルター(ザルトリウス社製)で濾過し、IID液とした。
流路直径D;100μm、流路直径E;400μm、流路長G;20cmを有する図2−1記載の円筒流路を有する反応装置において、流路長Gの部分を5℃に冷却できるように冷媒を循環できるジャケットを装着した。そしてテフロンチューブ2本をコネクタにより導入口21、および導入口22に接続した。
導入口21に上記IG液とIH液を1:2(体積比)に混合した液を入れたシリンジを繋ぎ、シリンジポンプにセットした。導入口22にIID液を入れたシリンジを繋ぎ、シリンジポンプにセットした。導入口21から1.0mL/h、導入口22からを10.0mL/hの送液速度にて送り出すと5℃に冷却した流路内は層流(レイノルズ数;約9.8)となり、フタロシアニンの分散液が得られたのでこれを排出口24より捕集した。これを動的光散乱粒径測定装置を用いて測定したところ、モード径17.4nm、算術標準偏差8.6nmであり、粒径が小さく分布幅が非常に小さい分散液を得ることができた。
11、12、21、22、31、32、41、42 導入口
13、33 流路
13a、13b、23a、23b、33a、33b、43a、43b 導入流路
13c、23c、33c、43c 反応流路
13d、23d、33d、43d 流体合流点
33e、43e 流体分流点
33f、33g、43f、43g 排出流路
14、24、34、35、44、45 排出口
Claims (15)
- アルカリ性または酸性の水性媒体に溶解した有機顔料の溶液を、流路(チャンネル)中を層流として流通させ、その層流過程で溶液の水素イオン指数(pH)を変化させる工程を有する有機顔料微粒子の製造方法。
- 前記有機顔料の溶液がアルカリ性であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 有機顔料の溶液が、水と有機溶媒の均一混合溶媒に有機顔料を溶解した均一溶液である
ことを特徴とする請求項1または2記載の製造方法。 - 流路の等価直径が10mm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 有機顔料の溶液が少なくとも一つの分散剤を含有していることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 分散剤の少なくとも一つが高分子分散剤であることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。
- 有機顔料微粒子が、その分散液として得られる1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 流路の等価直径が1mm以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 層流の流路がマイクロ反応場であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- モード径が1μm以下であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造法により得られる有機顔料微粒子。
- 反応成分を含む溶液を、等価直径1mm以下の流路を有する装置を通して行う有機顔料微粒子の製造方法。
- 有機顔料微粒子が、アゾカルボン酸のアリールエステルと芳香族ジアミンの縮合体、またはアゾジカルボン酸のジアリールエステルと芳香族アミンの縮合体である、請求項11に記載の製造方法。
- 有機顔料を溶解した溶液および水性媒体の少なくとも一方が分散剤を有し、これら両者を等価直径1mm以下の流路を有する装置中で接触させて、該顔料を微粒子化することを特徴とする、顔料分散液の製造方法。
- 前記有機顔料の溶液がアルカリ性であることを特徴とする請求項14に記載の製造方法。
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---|---|
JP (1) | JP4587757B2 (ja) |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006342304A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Fujifilm Holdings Corp | 有機顔料微粒子及びその製造方法 |
JP2007284665A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-11-01 | Fujifilm Corp | 有機顔料微粒子の製造方法、ならびにそれにより得られる有機顔料微粒子およびその分散液 |
JP2008088255A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Fujifilm Corp | 有機顔料微粒子及びその製造方法 |
WO2008053966A1 (fr) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Fujifilm Corporation | Composition de revêtement |
JP2008120860A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、それを含有する着色感光性樹脂組成物及び感光性樹脂転写材料、並びにそれらを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP2008138194A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-06-19 | Fujifilm Corp | 有機ナノ粒子の製造方法、それにより得られる有機ナノ粒子、それを含むカラーフィルタ用インクジェットインク、着色感光性樹脂組成物、および感光性樹脂転写材料、ならびにそれらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、およびccdデバイス |
EP1950254A2 (en) | 2007-01-12 | 2008-07-30 | FUJIFILM Corporation | Method of producing an organic pigment fine particle dispersion, and organic pigment fine particles and an organic pigment fine particle dispersion obtained by the method |
EP1972662A2 (en) | 2007-03-20 | 2008-09-24 | FUJIFILM Corporation | Organic pigment fine particles and an organic pigment fine particle dispersion, method of producing an organic pigment fine particle dispersion |
JP2008303392A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Xerox Corp | ナノスケール顔料粒子及びナノスケールキナクリドン顔料粒子を調製するためのプロセス |
EP2055752A2 (en) | 2007-10-30 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Dispersion of a water-insoluble colorant, production method thereof, recording, liquid, ink-set, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same |
EP2055751A2 (en) | 2007-10-30 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Aqueous dispersion; recording liquid, image-forming method, and image-forming apparatus, using the same; and production method of the aqueous dispersion, and inkjet ink obtained from the method |
EP2070990A2 (en) | 2007-11-08 | 2009-06-17 | Fujifilm Corporation | Method of producing an organic fine particle dispersion, organic fine particle dispersion obtained by the same, and ink-jet recording ink and paint using the dispersion |
EP2105479A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Ink for ink-jet recording, ink set, image-recording method, image-recording apparatus, and recorded material |
EP2110416A2 (en) | 2008-03-26 | 2009-10-21 | Fujifilm Corporation | Dispersion of water-insoluble colorant, method of producing substance containing water-insoluble colorant, fine particles of water-insoluble colorant, dispersing agent for water-insoluble colorant, and recording liquid, ink set, printed article, method of forming image and image forming apparatus using the same |
EP2112190A1 (en) | 2008-04-21 | 2009-10-28 | Fujifilm Corporation | Water-insoluble colorant dispersion and production method thereof, and recording liquid, ink set, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same |
JP2009292999A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Fujifilm Corp | 有機顔料微粒子分散物の製造方法、これにより得られる有機顔料微粒子を用いたインクジェット記録用インク及び塗料 |
US7682443B2 (en) | 2007-04-11 | 2010-03-23 | Fujifilm Corporation | Organic-pigment aqueous dispersion, method of producing the same, and colored coating composition and coated article using the same |
JP2010090375A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-22 | Xerox Corp | ナノスケールの粒子組成物、ナノスケール蛍光粒子を調製するための方法およびインクジェット印刷に適した液体インク組成物 |
EP2216376A1 (en) | 2009-01-29 | 2010-08-11 | Fujifilm Corporation | Water-insoluble colorant dispersion and production method thereof, and recording liquid, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same |
EP2216378A1 (en) | 2009-02-05 | 2010-08-11 | Fujifilm Corporation | Nonaqueous ink, image-recording method, image-recording apparatus and recorded article |
US7794536B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing pigment dispersion |
EP2236566A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Water-insoluble colorant dispersion |
EP2236567A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Dispersion containing water-insoluble colorant and production method thereof |
EP2236569A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Nonaqueous ink, ink set, image-forming method, image-forming apparatus and recorded article |
JP2012136556A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Dic Corp | アントラキノン構造を有する顔料微粒子の製造方法及びカラーフィルター |
US8263771B2 (en) | 2007-07-20 | 2012-09-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing dispersion of quinoline derivative |
JP2020132707A (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-31 | Dic株式会社 | 有機顔料の製造方法 |
CN113285078A (zh) * | 2013-07-02 | 2021-08-20 | 旭化成株式会社 | 电解质溶液、电解质膜、电极催化剂层、膜电极接合体和燃料电池 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002030230A (ja) * | 2000-06-28 | 2002-01-31 | Clariant Internatl Ltd | 有機顔料のコンディショニング |
JP2002038043A (ja) * | 2000-07-01 | 2002-02-06 | Clariant Internatl Ltd | ジスアゾ縮合顔料のミクロ反応器における製造 |
JP2002155221A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-05-28 | Clariant Gmbh | 沈殿による有機顔料の粉砕方法 |
JP2003026972A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インクおよび画像形成方法 |
JP2003210960A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロミキサー |
JP2003210963A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロミキサー |
JP2003210959A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロミキサー |
JP2005046651A (ja) * | 2003-05-30 | 2005-02-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロリアクターを用いた反応方法 |
JP2006193651A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機顔料微粒子およびその製造方法 |
-
2004
- 2004-09-21 JP JP2004273249A patent/JP4587757B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002030230A (ja) * | 2000-06-28 | 2002-01-31 | Clariant Internatl Ltd | 有機顔料のコンディショニング |
JP2002038043A (ja) * | 2000-07-01 | 2002-02-06 | Clariant Internatl Ltd | ジスアゾ縮合顔料のミクロ反応器における製造 |
JP2002155221A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-05-28 | Clariant Gmbh | 沈殿による有機顔料の粉砕方法 |
JP2003026972A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インクおよび画像形成方法 |
JP2003210960A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロミキサー |
JP2003210963A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロミキサー |
JP2003210959A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロミキサー |
JP2005046651A (ja) * | 2003-05-30 | 2005-02-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロリアクターを用いた反応方法 |
JP2006193651A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機顔料微粒子およびその製造方法 |
Cited By (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7780780B2 (en) | 2005-06-10 | 2010-08-24 | Fujifilm Corporation | Organic pigment fine particles and method of producing the same |
US8021475B2 (en) | 2005-06-10 | 2011-09-20 | Fujifilm Corporation | Organic pigment fine particles and method of producing the same |
JP2006342304A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Fujifilm Holdings Corp | 有機顔料微粒子及びその製造方法 |
JP2007284665A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-11-01 | Fujifilm Corp | 有機顔料微粒子の製造方法、ならびにそれにより得られる有機顔料微粒子およびその分散液 |
JP2008088255A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Fujifilm Corp | 有機顔料微粒子及びその製造方法 |
JP4743068B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2011-08-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機顔料微粒子の製造方法 |
JP2008115261A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Fujifilm Corp | 塗料組成物 |
WO2008053966A1 (fr) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Fujifilm Corporation | Composition de revêtement |
JP2008138194A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-06-19 | Fujifilm Corp | 有機ナノ粒子の製造方法、それにより得られる有機ナノ粒子、それを含むカラーフィルタ用インクジェットインク、着色感光性樹脂組成物、および感光性樹脂転写材料、ならびにそれらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、およびccdデバイス |
JP2008120860A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、それを含有する着色感光性樹脂組成物及び感光性樹脂転写材料、並びにそれらを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
EP1950254A2 (en) | 2007-01-12 | 2008-07-30 | FUJIFILM Corporation | Method of producing an organic pigment fine particle dispersion, and organic pigment fine particles and an organic pigment fine particle dispersion obtained by the method |
EP1972662A2 (en) | 2007-03-20 | 2008-09-24 | FUJIFILM Corporation | Organic pigment fine particles and an organic pigment fine particle dispersion, method of producing an organic pigment fine particle dispersion |
US7682443B2 (en) | 2007-04-11 | 2010-03-23 | Fujifilm Corporation | Organic-pigment aqueous dispersion, method of producing the same, and colored coating composition and coated article using the same |
JP2008303392A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Xerox Corp | ナノスケール顔料粒子及びナノスケールキナクリドン顔料粒子を調製するためのプロセス |
US8263771B2 (en) | 2007-07-20 | 2012-09-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing dispersion of quinoline derivative |
US7794536B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing pigment dispersion |
EP2055752A2 (en) | 2007-10-30 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Dispersion of a water-insoluble colorant, production method thereof, recording, liquid, ink-set, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same |
EP2055751A2 (en) | 2007-10-30 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Aqueous dispersion; recording liquid, image-forming method, and image-forming apparatus, using the same; and production method of the aqueous dispersion, and inkjet ink obtained from the method |
EP2070990A2 (en) | 2007-11-08 | 2009-06-17 | Fujifilm Corporation | Method of producing an organic fine particle dispersion, organic fine particle dispersion obtained by the same, and ink-jet recording ink and paint using the dispersion |
EP2070990A3 (en) * | 2007-11-08 | 2010-09-22 | FUJIFILM Corporation | Method of producing an organic fine particle dispersion, organic fine particle dispersion obtained by the same, and ink-jet recording ink and paint using the dispersion |
EP2105479A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Ink for ink-jet recording, ink set, image-recording method, image-recording apparatus, and recorded material |
EP2110416A2 (en) | 2008-03-26 | 2009-10-21 | Fujifilm Corporation | Dispersion of water-insoluble colorant, method of producing substance containing water-insoluble colorant, fine particles of water-insoluble colorant, dispersing agent for water-insoluble colorant, and recording liquid, ink set, printed article, method of forming image and image forming apparatus using the same |
EP2112190A1 (en) | 2008-04-21 | 2009-10-28 | Fujifilm Corporation | Water-insoluble colorant dispersion and production method thereof, and recording liquid, ink set, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same |
JP2009292999A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Fujifilm Corp | 有機顔料微粒子分散物の製造方法、これにより得られる有機顔料微粒子を用いたインクジェット記録用インク及び塗料 |
JP2010090375A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-22 | Xerox Corp | ナノスケールの粒子組成物、ナノスケール蛍光粒子を調製するための方法およびインクジェット印刷に適した液体インク組成物 |
EP2216376A1 (en) | 2009-01-29 | 2010-08-11 | Fujifilm Corporation | Water-insoluble colorant dispersion and production method thereof, and recording liquid, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same |
EP2216378A1 (en) | 2009-02-05 | 2010-08-11 | Fujifilm Corporation | Nonaqueous ink, image-recording method, image-recording apparatus and recorded article |
EP2236566A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Water-insoluble colorant dispersion |
EP2236567A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Dispersion containing water-insoluble colorant and production method thereof |
EP2236569A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Nonaqueous ink, ink set, image-forming method, image-forming apparatus and recorded article |
JP2012136556A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Dic Corp | アントラキノン構造を有する顔料微粒子の製造方法及びカラーフィルター |
CN113285078A (zh) * | 2013-07-02 | 2021-08-20 | 旭化成株式会社 | 电解质溶液、电解质膜、电极催化剂层、膜电极接合体和燃料电池 |
JP2020132707A (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-31 | Dic株式会社 | 有機顔料の製造方法 |
Also Published As
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JP4587757B2 (ja) | 2010-11-24 |
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