JP2005289976A - N’−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法 - Google Patents
N’−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】N−ベンゾイルヒドラゾン化合物とシリルエノールエステル化合物とを、水性溶媒中で、不斉ジアミン化合物と亜鉛化合物、さらには必要に応じてフルオロアルキルスルホン酸またはその金属塩もしくはカチオン性界面活性化合物の存在下に反応させる。
【選択図】なし
Description
J.Am.Chem.Soc., 2002,124,5640
〔1〕次式(1)
で表わされるシリルエノールエーテル化合物とを、水性溶媒中において、次式
で表わされる不斉ジアミン化合物と亜鉛化合物の存在下に反応させることを特徴とする、次式(3)
で表わされるN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
〔2〕亜鉛化合物は、亜鉛のハロゲン化合物、その他の無機酸塩、有機酸塩および錯体のうちの少くとも1種であることを特徴とするN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
〔3〕フルオロアルキルスルホン酸又はその金属塩およびカチオン性界面活性化合物のうちの少くとも1種の共存下に反応させることを特徴とするN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
〔4〕フルオロアルキルスルホン酸またはその金属塩は、トリフルオロメタンスルホン酸またはそのアルカリ金属塩であることを特徴とするN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
〔5〕シリルエノールエーテル化合物の炭素−炭素二重結合部の幾何異性によってジアステレオ選択性(syn/anti選択性)を制御することを特徴とする上記いずれかのN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
(シリルエノールエーテルの調整法)
S. Kobayashi et al; "Silyl Enol Ethers", in Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Bellus, D. Ley, S. V. Noyori, R. Regitz, M. Schaumann, E. Shinkai, I. Thomas, E. J. Trost, B. M. Eds.; George Thieme Verlag: Stuttgart (2002), vol. 4, p 317.
<実施例1>
次の反応式
えたところ、反応収率は93%に増大した(光学収率は92%ee)。
<実施例2>
次の反応式
Claims (5)
- 次式(1)
で表わされるN−ベンゾイルヒドラゾン化合物と、次式(2)
で表わされるシリルエノールエーテル化合物とを、水性溶媒中において、次式
で表わされる不斉ジアミン化合物と亜鉛化合物の存在下に反応させることを特徴とする、次式(3)
で表わされるN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。 - 亜鉛化合物は、亜鉛のハロゲン化合物、その他の無機酸塩、有機酸塩および錯体のうちの少くとも1種であることを特徴とする請求項1記載のN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
- フルオロアルキルスルホン酸またはその金属塩およびカチオン性界面活性化合物のうちの少くとも1種の共存下に反応させることを特徴とする請求項1または2記載のN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
- フルオロアルキルスルホン酸またはその金属塩は、トリフルオロメタンスルホン酸またはそのアルカリ金属塩であることを特徴とする請求項3記載のN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
- シリルエノールエーテル化合物の炭素−炭素二重結合部の幾何異性によってジアステレオ選択性(syn/anti選択性)を制御することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のN'−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法。
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