JP2005222040A - Si−成分を含むフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】i)光活性成分,ii)1個又はそれ以上のSi成分を含有して成る成分,及びiii)1個又はそれ以上のスルホン酸部分を含有して成る成分を含み,主又は全溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートのような非−ヒドロキシル溶媒を含んでなるフォトレジスト組成物。
【選択図】なし
Description
貯蔵される。貯蔵中のレジストの劣化は通常、リソグラフィーとしての特性を危うくするだけである。シップレーカンパニーのヨーロッパ特許第12844434号明細書参照されたい。
本発明の他の態様は以下に開示されている。
上で述べたように、我々はここにスルホン酸化合物を含有する新規なフォトレジスト組成物を提供する。好ましいスルホン酸は有機化合物で、塩としてレジスト中に処方される。
実施例1−6:本発明のフォトレジストに有用なポリマーの合成
ポリ(4−ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン)(254.7g)を乾燥した3Lフラスコ(反応器)中、窒素雰囲気下で1000mLの無水アセトンに溶解する。塩化メタンスルホニル(23.8g)を加え、反応器を15℃に冷却する。蒸留したトリエチルアミン(21.9g)及びアセトン(22g)を20−30分でゆっくり滴下し、反応温度を30℃以下に保つ。撹拌を30分続け、32Lの水に2時間かけて滴下して、ポリマーを沈殿させる。このポリマーを吸引ろ過によって採取し、8Lの水に18時間撹拌しながら懸濁させる。固形分を吸引ろ過で採取し、洗液のpHが中性になるまで水で洗浄する。これを48時間風乾し、次いで70℃で24時間真空乾燥すると、式95モル%ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン/5モル%メシル化ベンジルシルセスキオキサンを有するオフホワイトのポリマーが得られる。
収量:246g(理論値の85%).
GPC値(RIで検出):Mw=6,362;Mn=3,448;分子量多分散性=1.84.
Tg=90℃.
溶出速度(0.26N TMAH)=5,591Å/sec.
1HNMRで測定すると、得られたポリマーは5−7%のメタンスルホン化物を含有する。
ヒドロキシベンジル基の22%モル当量が高レベルでメシル化されているポリマーを、下記の試薬及び溶媒組成を用いる以外は、実施例1の方法で調製する:250mL無水アセトン中、ポリ(4−ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン)(63.7g);9.3gアセトン中、塩化メタンスルホニル(13.8g);及び17.4gアセトン中、トリエチルアミン(12.6g)。1Lの反応用フラスコを用いる。沈殿させるために8Lの脱イオン水、及び懸濁させるために2Lの脱イオン水を使用する。得られるポリマーは式78モル%ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン/22モル%メシル化ベンジルシルセスキオキサンを有する。
収量:61g(理論値の71%).
GPC値(RIで検出):Mw=5,571;Mn=3,456;分子量多分散性=1.61.
Tg=97℃
溶出速度(0.26N TMAH)=5,591Å/sec.
1HNMRで測定すると、得られたポリマーは21−23%のメタンスルホン化物を含有し、以下の一般式で示される(ここにおいてx=0.79−0.77及びy=0.21−0.23である)。
下記のポリマーを下記のスキーム示すように調製した。
モノマーA: 15.36g(0.0375モル)
モノマーB: 4.11g(0.0125モル)
トルエン: 40g(46ml)
脱イオン水: 16.8g
ジエチルアミン: 10.97g(15.5ml)
水酸化カリウム: 0.21g
ケイ素原子当りのOH(シラノール)基の数を、29SiNMRを用いて測定し、0.2であることを見出した。
193nmで画像形成するフォトレジストに有用な好ましいポリシルセスキオキサンを調製する実験的な方法は以下の通りである。
モノマーA: 10.4g(0.036モル)
モノマーB: 34.0g(0.084モル)
フェニレンジアミン:
トリエチルアミン: 36mL
テトラヒドロフラン: 260mL
トルエン: 150mL
脱イオン水: 4.3ml
温度計、添加用漏斗及びガス注入口、を装着した250mlの3頚丸底フラスコにジエチルアミン(11g)、脱イオン水(16.8g)及びトルエン(10ml)を入れた。フラスコの温度を0から−5℃にした。この冷たい溶液にモノマー(A及びB)とトルエン(40g)の混合物を55分かけて滴下した(注:0℃では、2層になる:乳白色の基底層及び透明なトルエン上層)。添加が完全に終わってから、全混合物を室温に戻し、さらに1.5時間撹拌した。過剰の水を加え、4級アンモニウム塩を溶解して2層に分離した(観察:2層の他に、室温では水にもトルエンにも溶解しない油状の白色物質がフラスコ内に見出された。しかしながら、この油状物質は50℃に加熱するとトルエンに完全に溶解した)。トルエン層を脱イオン水(3×1500ml)で洗浄した。pHは未だ9付近であった。これをさらに、10%酢酸(1×50ml)で洗浄し、さらに脱イオン水で洗浄してpHを7にした。
モノマーBも同様な方法で得られた。
投入量:
A: 19.88g(0.04852モル)
B: 5.99g(0.01665モル)
トルエン: 60ml
アセトン: 5ml
脱イオン水: 34g
ジエチルアミン 22g
KOH: 水3ml中に0.4g
NBTFEシランの合成
本発明のフォトレジスト組成物を次のように調製した。フォトレジストは溶媒成分であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中9.125重量パーセントの固形分で調製された。ポリマー、光活性の酸発生化合物(PAGs)、塩基、スルホン酸塩及び界面活性剤を混合してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。下記の成分を下記の量で混合してフォトレジストを形成した。
2)ターポリマーの6.5重量パーセントの、N−(トリフレート)−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミドである第1光活性の酸発生化合物;
3)ターポリマーの2.634重量パーセントの、ジ−tert−ブチルフェニルヨードニウム 2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネートである第2光活性の酸発生化合物;
4)ポリマーの0.4重量パーセントの、トリフルオロメンタンスルホン酸のトロジャー塩基(Troger’s base)であるスルホン酸塩;
5)ポリマーの0.3重量パーセントの、トロジャー塩基である塩基付加体;
6)全固形分(全固形分は溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外のレジスト成分の全て)の0.2重量パーセントのシリコン界面活性剤。
フォトレジスト組成物がトリフルオロメンタンスルホン酸塩又はその他の追加のスルホン酸を含有していないこと以外は、実施例8に記載されているように同様なフォトレジスト組成物を調製した。
Claims (20)
- i)光活性成分;
ii)1個又はそれ以上のSi原子を含有して成る成分;及び
iii)1個又はそれ以上のスルホン酸部分を含有して成る成分
を含んで成るフォトレジスト組成物。 - スルホン酸成分が塩である、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- スルホン酸成分が置換されていてもよいアルキルスルホン酸である、請求項2のフォトレジスト組成物。
- スルホン酸成分が1個又はそれ以上のハロアルキル置換基を有する、請求項3に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物が1個又はそれ以上のSi原子を有する樹脂を含んで成る、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 樹脂が光で酸を遊離する基をを含んで成る、請求項5に記載のフォトレジスト組成物。
- 樹脂が芳香族基をを含んで成る、請求項5に記載のフォトレジスト組成物。
- ポリマーが実質的に芳香族基を含んでいない、請求項5に記載のフォトレジスト組成物。
- 組成物がさらに塩基成分を含んで成る、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 塩基成分がアミンである、請求項9に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物が液体塗布組成物として処方され、そして主要成分として1つ又はそれ以上の非−ヒドロキシル溶媒を含有する溶媒成分をを含んで成る、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物がいかなるヒドロキシル含有溶媒も含まない、請求項11に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物がプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒をを含んで成る、請求項11に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物の全溶媒の60重量パーセント以上がプロピレングリコールメチルエーテルアセテートである、請求項11に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物の全溶媒の80重量パーセント以上がプロピレングリコールメチルエーテルアセテートである、請求項11に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物の唯一の溶媒がプロピレングリコールメチルエーテルアセテートである、請求項11に記載のフォトレジスト組成物。
- (a)請求項1に記載のフォトレジスト組成物の層を基板に塗布し;(b)このフォトレジスト塗布層を活性化放射線に露光して、露光された層を現像してレリーフ画像を得る:ことを含んで成るフォトレジストレリーフ画像を形成する方法。
- フォトレジスト塗布層を約248nm又は193nmの波長を有する放射線に露光する、請求項17に記載の方法。
- 少なくとも1つの表面に請求項1に記載のフォトレジスト組成物が塗布されている製品。
- フォトレジスト組成物がマイクロ電子ウェハー基板上に塗布されている請求項19に記載の製品。
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