JP2005164663A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、支持体上の感光層に、特定の構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質を有し、該電荷輸送物質全質量に対して該電荷輸送物質の占める割合が90質量%以上100質量%以下であり、さらに特定の構造を有する添加化合物の総和の質量の特定の電荷輸送物質の質量に対する比の値が0.05以上0.20以下含有することを特徴とする電子写真感光体、その電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
【選択図】 なし
Description
支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(1)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(1)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(1−1)
で示される構造を有する化合物
あるいは
下記式(1−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(1−1)で示される構造を有する化合物の質量(X1−1)と上記式(1−2)で示される構造を有する化合物の質量(X1−2)の総和の質量(X1−1+X1−2)の該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y1)に対する比の値((X1−1+X1−2)/Y1)が、0.05以上0.20以下である
ことを特徴とする電子写真感光体を提供する。
支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(2)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(2)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(2−1)
で示される構造を有する化合物、
あるいは
下記式(2−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(2−1)で示される構造を有する化合物の質量(X2−1)と上記式(2−2)で示される構造を有する化合物の質量(X2−2)の総和の質量(X2−1+X2−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y2)に対する比の値((X2−1+X2−2)/Y2)が、0.05以上0.20以下であることを特徴とする電子写真感光体を提供する。
支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(3)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(3)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(3−1)
で示される構造を有する化合物
あるいは
下記式(3−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(3−1)で示される構造を有する化合物の質量(X3−1)と上記式(3−2)で示される構造を有する化合物の質量(X3−2)の総和の質量(X3−1+X3−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y3)に対する比の値((X3−1+X3−2)/Y3)が、0.05以上0.20以下である
ことを特徴とする電子写真感光体を提供する。
支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(4)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(4)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(4−1)
で示される構造を有する化合物、
あるいは
下記式(4−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(4−1)で示される構造を有する化合物の質量(X4−1)と上記式(4−2)で示される構造を有する化合物の質量(X4−2)の総和の質量(X4−1+X4−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y4)に対する比の値((X4−1+X4−2)/Y4)が、0.05以上0.20以下であることを特徴とする電子写真感光体を提供する。
支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(5)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(5)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(5−1)
で示される構造を有する化合物、
あるいは
下記式(5−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(5−1)で示される構造を有する化合物の質量(X5−1)と上記式(5−2)で示される構造を有する化合物の質量(X5−2)の総和の質量(X5−1+X5−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y5)に対する比の値((X5−1+X5−2)/Y5)が、0.05以上0.20以下であることを特徴とする電子写真感光体を提供する。
あるいは、上記式(2)中のZ21〜Z26が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であり、
あるいは、上記式(3)中のZ31〜Z37が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であり、
あるいは、上記式(4)中のZ41〜Z48が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であり、
あるいは、上記式(5)中のZ51〜Z59が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基である。
あるいは、上記式(2)中のZ21〜Z26のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ21〜Z26が置換または無置換のビフェニレン基であり、
あるいは、上記式(3)中のZ31〜Z37のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ31〜Z37が置換または無置換のビフェニレン基であり、
あるいは、上記式(4)中のZ41〜Z48のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ41〜Z48が置換または無置換のビフェニレン基であり、
あるいは、上記式(5)中のZ51〜Z59のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ51〜Z59が置換または無置換のビフェニレン基である。
<ビス(2,4−ジメチルフェニル)アミンの製造>
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、2,4−ジメチルフェニルアミン133g(1.1mol)、1−ブロモ−2,4−ジメチルベンゼン185g(1.0mol)、酢酸パラジウム11.2g(0.05mol)、2−tert−ブチルフォスフィノイル−2−メチルプロパン32.4g(0.2mol)、リン酸三カリウム212g(1.0mol)、ジメチルホルムアミド500mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、12時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、目的のビス(2,4−ジメチルフェニル)アミンを得た。得られた化合物の収量は189g、収率は84%であった。得られた化合物を元素分析器(CHNコーダー MT−5、YANACO(株)製)を用いて測定した。なお、以下の元素分析による実測値及び計算値の単位は質量%である。実測値:C,85.24、H,8.53、N,6.63(計算値:C,85.28、H,8.50、N,6.22)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した2Lの3口反応容器に、(2,4−ジメチルフェニル)アミン112.5g(0.5mol)、4,4’−ジブロモビフェニル156g(0.5mol)、酢酸パラジウム5.6g(0.025mol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン27.7g(0.05mol)、tert−ブトキシナトリウム63.7g(0.7mol)、キシレン800mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=2:1)にて精製を行い、目的の(ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(ブロモフェニル)フェニル]アミンを得た。得られた化合物の収量は155.2g、収率は68質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,73.44、H,5.62、N,2.98(計算値:C,73.68、H,5.74、N,3.07)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、(ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(ブロモフェニル)フェニル]アミン91.3g(0.2mol)、2,4−ジメチルフェニルアミン36.3g(0.3mol)、酢酸パラジウム2.24g(0.01mol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン11.1g(0.02mol)、tert−ブトキシナトリウム26.9g(0.28mol)、キシレン500mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、3時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=1:1)にて精製を行い、目的のビス(2,4−ジメチルフェニル)(4−{4−[(2、4−ジメチルフェニル)アミノ]フェニル}フェニル)アミンを得た。得られた化合物の収量は83.4g、収率は84質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,87.03、H,7.26、N,5.71(計算値:C,87.05、H,7.31、N,5.64)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、ビス(2,4−ジメチルフェニル)(4−{4−[(2、4−ジメチルフェニル)アミノ]フェニル}フェニル)アミン49.7g(0.1mol)、4,4’−ジブロモビフェニル31.2g(0.1mol)、酢酸パラジウム1.13g(0.005mol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン5.54g(0.01mol)、tert−ブトキシナトリウム13.4g(0.14mol)、キシレン300mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=2:1)にて精製を行い、目的のビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−{(2、4−ジメチルフェニル)[4−(4−ブロモフェニル)フェニル]アミノ}フェニル)フェニル]アミンを得た。得られた化合物の収量は50.9g、収率は70質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて実測値を測定した。実測値:C,79.26、H,5.98、N,3.83(計算値:C,79.22、H,5.96、N,3.85)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した500mLの3口反応容器に、2,8−ジブロモジベンゾフラン65.2g(0.2mol)、2,4−ジメチルフェニルアミン72.6g(0.6mol)、酢酸パラジウム2.24g(0.01mol)、トリ(o−トリル)ホスフィン12.2g(0.04mol)、tert−ブトキシナトリウム51.8g(0.54mol)、キシレン300mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、減圧蒸留により過剰量の2,4−ジメチルフェニルアミン、および溶媒を留去、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去、再結晶により目的の(2,4−ジメチルフェニル){8−[(2,4ジメチルフェニル)アミノ]ジベンゾ[b、d]フラン−2−イル}アミンを得た。得られた化合物の収量は71.5g、収率は88質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,82.68、H,6.44、N,6.92(計算値:C,82.73、H,6.45、N,6.89)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した500mLの3口反応容器に、ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−{(2、4−ジメチルフェニル)[4−(4−ブロモフェニル)フェニル]アミノ}フェニル)フェニル]アミン36.4g(0.05mol)、(2,4−ジメチルフェニル){8−[(2,4ジメチルフェニル)アミノ]ジベンゾ[b、d]フラン−2−イル}アミン10.2g(0.025mol)、酢酸パラジウム0.57g(0.0025mol)、ビフェニル−2−イル−ジ−tert−ブチルフォスフィン3.0g(0.01mol)、tert−ブトキシナトリウム6.7g(0.07mol)、キシレン200mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、4時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=1:1)にて精製を行い、例示化合物(CT−10)で示された目的の電荷輸送物質を得た。得られた化合物の収量は39.1g、収率は89質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,84.80、H,5.81、N,4.83(計算値:C,84.85、H,5.85、N,4.79)。また、得られた化合物の質量分析をレーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析(MALDI−TOF−MASS)装置(REFLEX III、BRUKER社製、マトリックス;9−ニトロアントラセン)を用いて行った。このとき得られた質量スペクトルの測定結果を図1に示す。図1において、m/e=1699.1に電荷輸送物質の例示化合物(CT−10)のピークを観測した。その他のm/e=1699.1付近に観測された複数のピークは電荷輸送物質の例示化合物(CT−10)の同位体によるものである。なお、この質量スペクトルの横軸は質量電荷比(生成イオンの質量(m)/生成イオンの電荷の価数(z))、縦軸は検出した生成イオンの強度を示す。
<(2,4−ジメチルフェニル){8−[(2,4ジメチルフェニル)アミノ]ジベンゾ[b]ベンゾ[b]チオフェン−2−イル}アミンの製造>
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した500mLの3口反応容器に、2,8−ジブロモジベンゾチオフェン68.4g(0.2mol)、2,4−ジメチルフェニルアミン72.6g(0.6mol)、酢酸パラジウム2.24g(0.01mol)、トリ(o−トリル)ホスフィン12.2g(0.04mol)、tert−ブトキシナトリウム51.8g(0.54mol)、キシレン300mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、減圧蒸留により過剰量の2,4−ジメチルフェニルアミン、および溶媒を留去、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去、再結晶により目的の(2,4−ジメチルフェニル){8−[(2,4ジメチルフェニル)アミノ]ジベンゾ[b]ベンゾ[b]チオフェン−2−イル}アミンの製造を得た。得られた化合物の収量は71.0g、収率は84質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,79.60、H,6.24、N,6.52(計算値:C,79.58、H,6.20、N,6.63)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した500mLの3口反応容器に、ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−{(2、4−ジメチルフェニル)[4−(4−ブロモフェニル)フェニル]アミノ}フェニル)フェニル]アミン36.4g(0.05mol)、(2,4−ジメチルフェニル){8−[(2,4ジメチルフェニル)アミノ]ジベンゾ[b]ベンゾ[b]チオフェン−2−イル}アミン10.6g(0.025mol)、酢酸パラジウム0.57g(0.0025mol)、ビフェニル−2−イル−ジ−tert−ブチルフォスフィン3.0g(0.01mol)、tert−ブトキシナトリウム6.7g(0.07mol)、キシレン200mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、4時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=1:1)にて精製を行い、例示化合物(CT−17)で示された目的の電荷輸送物質を得た。得られた化合物の収量は37.3g、収率は87質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,86.80、H,6.40、N,4.86(計算値:C,86.78、H,6.46、N,4.90)。また、得られた化合物の質量分析を上述と同様の装置を用いて行った。このとき得られた質量スペクトルの測定結果を図2に示す。図2において、m/e=1715.4に電荷輸送物質の例示化合物(CT−17)のピークを観測した。その他のm/e=1715.4付近に観測された複数のピークは電荷輸送物質の例示化合物(CT−17)の同位体によるものである。
<(2,4−ジメチルフェニル)−p−トリルアミンの製造>
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、2,4−ジメチルフェニルアミン133g(1.1mol)、1−ブロモ−4−メチルベンゼン171g(1.0mol)、酢酸パラジウム11.2g(0.05mol)、2−tert−ブチルフォスフィノイル−2−メチルプロパン32.4g(0.2mol)、リン酸三カリウム212g(1.0mol)、ジメチルホルムアミド500mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、12時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、目的の(2,4−ジメチルフェニル)−p−トリルアミンを得た。得られた化合物の収量は189.5g、収率は88質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,85.27、H,8.09、N,6.64(計算値:C,85.26、H,8.11、N,6.63)。
空気冷却管、およびメカニカルスターラーを付した2Lの3口反応容器に、(2,4−ジメチルフェニル)−p−トリルアミン105.7g(0.5mol)、4’−ブロモ−4−ヨードビフェニル215.4g(0.6mol)、銅粉50g、炭酸カリウム60g、o−ジクロロベンゼン600mLを入れ、オイルバスにて12時間加熱した。反応終了後、室温まで放冷し、ろ過により固形物を除去後、トルエン/水により抽出。有機層より溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=2:1)にて精製を行い、目的の(4’−ブロモビフェニル−4−イル)−(2,4−ジメチルフェニル)−p−トリルアミンを得た。得られた化合物の収量は165.9g、収率は75質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,73.33、H,5.48、N,3.17(計算値:C,73.30、H,5.47、N,3.17)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、(4’−ブロモビフェニル−4−イル)−(2,4−ジメチルフェニル)−p−トリルアミン88.5g(0.2mol)、2,4−ジメチルフェニルアミン26.7g(0.22mol)、酢酸パラジウム2.2g(0.01mol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン11.1g(0.02mol)、tert−ブトキシナトリウム26.8g(0.28mol)、キシレン400mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=1:1)にて精製を行い、目的のN4,N4’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−N4−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミンを得た。得られた化合物の収量は71.4g、収率は74質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,87.05、H,7.14、N,5.81(計算値:C,87.10、H,7.10、N,5.80)。
空気冷却管、およびメカニカルスターラーを付した2Lの3口反応容器に、(N4,N4’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−N4−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン48.3g(0.1mol)、4’−ブロモ−4−ヨードビフェニル39.5g(0.11mol)、銅粉20g、o−ジクロロベンゼン200mLを入れ、オイルバスにて12時間加熱した。反応終了後、室温まで放冷し、ろ過により固形物を除去後、トルエン/水により抽出。有機層より溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=2:1)にて精製を行い、目的のN4’−(4’−ブロモビフェニル−4−イル)−N4,N4’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−N4−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミンを得た。得られた化合物の収量は45.0g、収率は63質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,78.88、H,5.69、N,3.96(計算値:C,79.09、H,5.79、N,3.92)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、4、4’−ジブロモビフェニル62.4g(0.2mol)、2,4−ジメチルフェニルアミン72.6g(0.6mol)、酢酸パラジウム2.24g(0.01mol)、トリ(o−トリル)ホスフィン12.2g(0.04mol)、tert−ブトキシナトリウム51.8g(0.54mol)、キシレン300mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、減圧蒸留により過剰量の2,4−ジメチルフェニルアミン、および溶媒を留去、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去、再結晶により目的のN4,N4’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−ビフェニル−4,4’−ジアミンを得た。得られた化合物の収量は62.7g、収率は80質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,85.66、H,7.18、N,7.16(計算値:C,85.67、H,7.19、N,7.14)。
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した500mLの3口反応容器に、N4’−(4’−ブロモビフェニル−4−イル)−N4,N4’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−N4−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン35.7g(0.05mol)、N4,N4’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−ビフェニル−4,4’−ジアミン9.8g(0.025mol)、酢酸パラジウム0.57g(0.0025mol)、ビフェニル−2−イル−ジ−tert−ブチルフォスフィン3.0g(0.01mol)、tert−ブトキシナトリウム6.7g(0.07mol)、キシレン200mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、4時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=1:1)にて精製を行い、例示化合物(CT−39)で示された目的の電荷輸送物質を得た。得られた化合物の収量は34.4g、収率は83質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,88.40、H,6.51、N,5.09(計算値:C,88.37、H,6.56、N,5.07)。また、得られた化合物の質量分析を上述と同様の装置を用いて行った。このとき得られた質量スペクトルの測定結果を図3に示す。図3において、m/e=1573.3に電荷輸送物質の例示化合物(CT−39)のピークを観測した。その他のm/e=1573.3付近に観測された複数のピークは電荷輸送物質の例示化合物(CT−39)の同位体によるものである。
で示される構造を有する化合物、あるいは下記式(B)
で示される構造を有する化合物が用いられる。
SnO2コート処理硫酸バリウム10部、酸化チタン2部、フェノール樹脂6部、シリコーンオイル0.001部を20部のメタノール/メトキシプロパノール=2/8混合溶剤に加えた塗料を作製し、その塗料を直径30mm×長さ260.5mmのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布法にて塗布し、140℃で30分熱硬化することにより、膜厚が15μmの導電層を形成した。
電荷輸送物質として表1の「電荷輸送物質」の欄に示した化合物と、添加化合物として表1の「添加化合物」の欄に示した上記式(A)で示される構造を有する化合物あるいは上記式(B)で示される構造を有する化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表1に示す。
添加化合物の含有量を0.50部から0.25部に変更した以外は実施例19と同様に電子写真感光体を作成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
添加化合物の含有量を0.50部から0.75部に変更した以外は実施例19と同様に電子写真感光体を作成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
添加化合物の含有量を0.50部から1.00部に変更した以外は実施例19と同様に電子写真感光体を作成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
電荷輸送物質として表1の「電荷輸送物質」の欄に示した化合物と、添加化合物として表1の「添加化合物」の欄に示した上記式(A)で示される構造を有する化合物あるいは上記式(B)で示される構造を有する化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表1に示す。
電荷輸送物質として上記式(CT−17)で示された化合物を5部、添加化合物として表1の「添加化合物」の欄に示した上記式(A)で示される構造を有する化合物、あるいは上記式(B)で示される構造を有する化合物を0.5部使用し、結着樹脂として上記式(PA−2)で示された繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂(重量平均分子量(Mw)=120000、樹脂中におけるテレフタル酸とイソフタル酸の質量比:テレフタル酸/イソフタル酸=50/50)を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表1に示す。
結着樹脂として上記式(PC−5)で示された繰り返し構造単位を有するポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ−400、三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製)を使用した以外は実施例35〜37と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表1に示す。
電荷輸送物質として上記式(CT−10)で示された化合物を5部、結着樹脂として上記式(PA−10)で示された繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂(重量平均分子量(Mw)=130000、樹脂中におけるテレフタル酸とイソフタル酸の質量比:テレフタル酸/イソフタル酸=70/30)を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表1に示す。
電荷輸送物質として上記式(CT−17)で示された化合物を5部、表2で示した添加化合物を混合して添加化合物の総質量を0.5部として使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表2に示す。ここで表2の中の「添加化合物の混合比」とは、添加化合物A及び添加化合物Bが混合されて用いられている場合、「添加化合物Aの質量部/添加化合物Bの質量部」を示す。例えば、実施例44の場合、上記式(AO−2)で示される添加化合物が0.45質量部、上記式(AO−15)で示される添加化合物が0.05質量部を混合して用いていることを示す。
電荷輸送物質として表3の「電荷輸送物質」の欄に示した電荷輸送物質と、添加化合物として表3の「添加化合物」の欄に示した添加化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表3に示す。
電荷輸送物質として表4の「電荷輸送物質」の欄に示した電荷輸送物質と、添加化合物として表4の「添加化合物」の欄に示した添加化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表4に示す。
電荷輸送物質として表5の「電荷輸送物質」の欄に示した電荷輸送物質と、添加化合物として表5の「添加化合物」の欄に示した添加化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表5に示す。
電荷輸送物質として表6の「電荷輸送物質」の欄に示した電荷輸送物質と、添加化合物として表6の「添加化合物」の欄に示した添加化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表6に示す。
電荷輸送物質として表7の「電荷輸送物質」の欄に示した電荷輸送物質と、添加化合物として表7の「添加化合物」の欄に示した添加化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表7に示す。なお、表7の「添加化合物」の欄に示した添加化合物(AO−12)〜(AO−20)は下記の構造を有する化合物である。
また、表7の「添加化合物」の欄に「無添加」と記載されている比較例は、添加化合物を含有していないことを示す。
添加化合物の含有量を0.50部から0.20部に変更した以外は実施例19と同様に電子写真感光体を作成し、同様の評価を行った。結果を表7に示す。
添加化合物の含有量を0.50部から1.25部に変更した以外は実施例19と同様に電子写真感光体を作成し、同様の評価を行った。結果を表7に示す。
電荷輸送物質として表7の「電荷輸送物質」の欄に示した電荷輸送物質と、添加化合物として表7の「添加化合物」の欄に示した添加化合物を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表7に示す。
電荷輸送物質として下記式(PCT−1)で示される繰り返し構造単位を有するポリマー型の高分子電荷輸送物質15部をクロロベンゼン100部に溶解し、電荷輸送層用塗布液を得た。この電荷輸送層用塗布液を用いた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を表7に示す。なお、通常のゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)による測定(使用カラム:昭和電工(株)製KF−802、展開溶媒:メタノール/テトラヒドロフラン=7/3、検出器:RI検出器、サンプルの分子量はポリスチレン換算法により決定)では、下記式(PCT−1)で示される化合物の重量平均分子量(Mw)は2000であった。
電荷輸送物質として上記式(PCT−1)で示される繰り返し構造単位を有するポリマー型の高分子電荷輸送物質を15部、添加化合物として表7の「添加化合物」の欄に示した添加化合物0.3部を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表7に示す。
電荷輸送物質として、特許文献2に記載されている重合反応によって合成した下記式(PCT−2)で示される化合物を用いた。下記式(PCT−2)で示される化合物は通常のゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)による測定(使用カラム:昭和電工(株)製KF−802、展開溶媒:メタノール/テトラヒドロフラン=7/3、検出器:RI検出器、サンプルの分子量はポリスチレン換算法により決定)のピーク面積比により、繰り返し回数n=4:n=5:n=6:n=7:n=8が7:23:50:17:3の比率で混合されている電荷輸送物質であった。また、GPCによる測定では、下記式(PCT−2)で示される化合物の重量平均分子量(Mw)は1700であった。この下記式(PCT−2)で示される化合物5部を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表7に示す。
電荷輸送物質として下記式(PCT−2)で示される繰り返し構造単位を有するポリマー型の高分子電荷輸送物質を5部、添加化合物として表7の「添加化合物」の欄に示した添加化合物0.5部を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表7に示す。
電荷輸送物質として下記式(SCT−1)で示される化合物を5部使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表7に示す。
電荷輸送物質として上記式(SCT−1)で示される化合物を5部、添加化合物として(AO−11)を0.5部を使用した以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、同様の評価を行なった。結果を表7に示す。
2 帯電ローラ
2A バイアス電源
3 露光光
4 現像器
5 荷電粒子(トナー)
5a 可転写粒子像(トナー像)
5b 被転写粒子
6 用紙
7 転写ローラ
7A バイアス電源
8 クリーナー(クリーニング装置)
9 給紙カセット
10 給紙ローラ
11 レジストローラ
20K、20C、20M、20Y 各色プロセスカートリッジ
21K、21C、21M、21Y 電子写真感光体
22K、22C、22M、22Y 帯電ローラ
23 転写ローラ
24 紙搬送ベルト
25 レーザー光源
26 トナー
27 定着器
28 給紙ローラ
Claims (12)
- 支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(1)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(1)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(1−1)
で示される構造を有する化合物
あるいは
下記式(1−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(1−1)で示される構造を有する化合物の質量(X1−1)と上記式(1−2)で示される構造を有する化合物の質量(X1−2)の総和の質量(X1−1+X1−2)の該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y1)に対する比の値((X1−1+X1−2)/Y1)が、0.05以上0.20以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。 - 支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(2)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(2)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(2−1)
で示される構造を有する化合物、
あるいは
下記式(2−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(2−1)で示される構造を有する化合物の質量(X2−1)と上記式(2−2)で示される構造を有する化合物の質量(X2−2)の総和の質量(X2−1+X2−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y2)に対する比の値((X2−1+X2−2)/Y2)が、0.05以上0.20以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。 - 支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(3)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(3)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(3−1)
で示される構造を有する化合物
あるいは
下記式(3−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(3−1)で示される構造を有する化合物の質量(X3−1)と上記式(3−2)で示される構造を有する化合物の質量(X3−2)の総和の質量(X3−1+X3−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y3)に対する比の値((X3−1+X3−2)/Y3)が、0.05以上0.20以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。 - 支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(4)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(4)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(4−1)
で示される構造を有する化合物、
あるいは
下記式(4−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(4−1)で示される構造を有する化合物の質量(X4−1)と上記式(4−2)で示される構造を有する化合物の質量(X4−2)の総和の質量(X4−1+X4−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y4)に対する比の値((X4−1+X4−2)/Y4)が、0.05以上0.20以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。 - 支持体及び該支持体上に感光層を有し、該感光層は1種または2種以上の電荷輸送物質を含有し、
該感光層に含有される電荷輸送物質の少なくとも1種は、
下記式(5)
で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質であり、
該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(5)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、90質量%以上100質量%以下であり、
かつ、該感光層は1種または2種以上の添加化合物を含有し、
該感光層に含有される添加化合物の少なくとも1種は、
下記式(5−1)
で示される構造を有する化合物、
あるいは
下記式(5−2)
で示される構造を有する化合物であり、
該感光層に含有される上記式(5−1)で示される構造を有する化合物の質量(X5−1)と上記式(5−2)で示される構造を有する化合物の質量(X5−2)の総和の質量(X5−1+X5−2)の、該感光層に含有される電荷輸送物質の全質量(Y5)に対する比の値((X5−1+X5−2)/Y5)が、0.05以上0.20以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。 - 前記式(1)中のZ11〜Z15のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ11〜Z15が置換または無置換のビフェニレン基である、
あるいは、前記式(2)中のZ21〜Z26のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ21〜Z26が置換または無置換のビフェニレン基である、
あるいは、前記式(3)中のZ31〜Z37のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ31〜Z37が置換または無置換のビフェニレン基である、
あるいは、前記式(4)中のZ41〜Z48のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ41〜Z48が置換または無置換のビフェニレン基である、
あるいは、前記式(5)中のZ51〜Z59のうち、少なくとも1つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のZ51〜Z59が置換または無置換のビフェニレン基である
ことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の電子写真感光体。 - 前記感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(1)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質の占める割合が、100質量%である、
あるいは、前記感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(2)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質が占める割合が、100質量%である、
あるいは、前記感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(3)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質が占める割合が、100質量%である、
あるいは、前記感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(4)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質が占める割合が、100質量%である、
あるいは、前記感光層に含有される電荷輸送物質の全質量に対して、上記式(5)で示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質が占める割合が、100質量%である
ことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の電子写真感光体。 - 上記式(1)〜(5)のいずれかで示される構造を有し、かつ、分子量が1500以上4000以下である電荷輸送物質は、逐次合成法によって合成されることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記感光層にポリアリレート樹脂を含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の電子写真感光体と、
帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。 - 請求項1〜10のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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