JP2005139424A - 絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 - Google Patents
絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005139424A JP2005139424A JP2004112487A JP2004112487A JP2005139424A JP 2005139424 A JP2005139424 A JP 2005139424A JP 2004112487 A JP2004112487 A JP 2004112487A JP 2004112487 A JP2004112487 A JP 2004112487A JP 2005139424 A JP2005139424 A JP 2005139424A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- acid
- insulating film
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
Abstract
【解決手段】 嵩高い構造を有するビスアミノフェノール化合物と、ジカルボン酸化合物とを反応させて得られる、ポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体を主構造とする重合体、(B)前記成分(A)を溶解もしくは分散することが可能である有機溶剤、からなることを特徴とする、絶縁膜用ワニス。前記絶縁膜用ワニスを用いて得られた有機絶縁膜であって、脱水縮合反応を経て調製された、ポリベンゾオキサゾール樹脂を主構造とする樹脂層からなることを特徴とする絶縁膜。
Description
また、ポリイミド樹脂に比べて、耐熱性、吸水性、電気特性に関して、より優れた性能を示すポリベンゾオキサゾール樹脂があり、様々な分野への適用が試みられている。例えば、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニルとテレフタル酸からなる構造を有するもの、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンとテレフタル酸からなる構造を有するポリベンゾオキサゾール樹脂等がある。
前記一般式(4)で表されるジカルボン酸化合物としては、Yとして式(5)及び式(6)で表される基の中から選ばれる2価の基を有するものであることが好ましく、また、Yとして式(7)、式(8)、式(9)及び式(10)で表される基の中から選ばれる2価の基を有するものであることが好ましい。
また、前記一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物と、一般式(4)で表されるジカルボン酸化合物とを反応させることにより得ることができるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体は、5〜10モル%の酸素元素比率を有することがより好ましい。
ヒューレットパッカード社製HP−4284A Precision LCRメーターを用いて、測定周波数1MHzで測定を行った。
セイコーインスツルメンツ(株)製TG/DTA220を用いて、窒素ガスフロー下、昇温速度10℃/分の条件により、重量減少が5%に達した時の温度を測定した。
クロスカットにより1mmx1mmの升目を100個作製し、住友スリーエム製スコッチテープを用いて引き剥がしテストを行い、100升目中の剥がれた升目数を測定した。
樹脂膜の上面にエポキシ接着剤でスタッドピンを垂直に取りつけ、Quad Group製セバスチャンV型強度テスターを用いて、スタッドピンを樹脂膜に対して垂直方向に引っ張り、その時の引っ張り破壊強度(スタッドプル強度)を測定した。
9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)を、乾燥窒素雰囲気下で、乾燥した40部のN−メチル−2−ピロリドンに溶解し、これに5℃で、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)を、30分かけてゆっくり添加した。続いて、室温まで戻し、室温で1時間攪拌した。その後、5℃で、トリエチルアミン2.45部(22mmol)を、30分かけて滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、室温で3時間攪拌して反応させることにより、酸素元素比率が5.8モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体を得た。得られたポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体を、東ソー(株)製GPCを用いて、ポリスチレン換算で数平均分子量(Mn)を求めたところ、7.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.36×104であった。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、2,2−ビス[3−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]プロパン6.08部(10mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が5.2モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が7.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.36×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、1,1−ビス[3−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]シクロヘキサン6.41部(10mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が5.2モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が7.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.36×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、9,9−ビス[4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン5.65部(10mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が6.3モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が7.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.30×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン3.80部(10mmol)を、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、4,4’−オキシビス安息香酸ジクロリドの固体2.80部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が6.9モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が8.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.80×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、1,3−アダマンタンジカルボン酸クロリドの固体2.03部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が5.6モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が4.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.25×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、5−フェニルエチニル−イソフタル酸クロリドの固体2.88部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が5.8モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が6.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.31×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン3.80部(10mmol)を、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、2,7−ビフェニレンジカルボン酸クロリドの固体2.62部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が8.7モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が7.5×103、重量平均分子量(Mw)が1.53×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、9,9−ビス[4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン5.65部(10mmol)を、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、5−エチニル−イソフタル酸クロリドの固体2.17部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が7.1モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が8.5×103、重量平均分子量(Mw)が1.70×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン3.80部(10mmol)を、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、4,4’−トランジカルボン酸クロリドの固体2.88部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が5.5モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が8.3×103、重量平均分子量(Mw)が1.53×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン3.80部(10mmol)を、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体1.92部(7.6mmol)と5−エチニル−イソフタル酸クロリドの固体0.43部(1.9mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が5.7モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が6.8×103、重量平均分子量(Mw)が1.45×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
撹拌装置、窒素導入管、および滴下漏斗を付けたセパラブルフラスコ中、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.65部(40mmol)を、乾燥したジメチルアセトアミド200部に溶解し、ピリジン7.92部(200mmol)を添加した後、乾燥窒素導入下、−15℃で、ジメチルアセトアミド100gに、4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンビフェニルジカルボン酸ジクロリド16.92g(40mmol)を溶解したものを、30分かけて滴下し、沈殿物を回収し、乾燥して、酸素元素比率が5.7モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の粉末を得た。GPCにより分子量を測定したところ、スチレン換算でMnが3.8×104、Mwが8.03×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン3.80部(10mmol)を、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチル−エチリデン)二安息香酸ジクロリドの固体4.28部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が3.6モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が5.2×103、重量平均分子量(Mw)が1.25×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
実施例1において、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレン7.25部(10mmol)に代えて、2,4−ジアミノレゾルシノール1.40部(10mmol)を、5−t−ブチルイソフタル酸ジクロリドの固体2.46部(9.5mmol)に代えて、4,4’−(オキシフェニレンジオキシ)二安息香酸ジクロリドの固体4.54部(9.5mmol)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、酸素元素比率が11.1モル%であるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の合成を行った。GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換算で(Mn)が5.0×103、重量平均分子量(Mw)が1.15×104であった。その後、実施例1と同様にしてワニスを調製し、絶縁膜用樹脂フィルムを作製して、評価を行った。
Claims (11)
- (A)一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物と、一般式(4)で表されるジカルボン酸化合物とを反応させることにより得ることができるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体を主構造とする重合体、
および(B)前記成分(A)を溶解もしくは分散することが可能である有機溶剤、
を含むことを特徴とする、絶縁膜用ワニス。
- 一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物が、フルオレン骨格を有するものである請求項1記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物が、9,9−ビス[4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレンである請求項2記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物が、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンである請求項2記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物が、9,9−ビス[2−メチル−5−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]フルオレンである請求項2記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物が、2,2−ビス[3−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]プロパンである請求項1記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物が、1,1−ビス[3−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル]シクロヘキサンである請求項1記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(4)で表されるジカルボン酸化合物が、Yとして式(5)及び式(6)で表される基の中から選ばれる2価の基を有するものである請求項1乃至請求項7のいずれかに記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(4)で表されるジカルボン酸化合物が、Yとして式(7)、式(8)、式(9)及び式(10)で表される基の中から選ばれる2価の基を有するものである請求項1乃至請求項7のいずれかに記載の絶縁膜用ワニス。
- 一般式(1)で表されるジアミノフェノール化合物と、一般式(4)で表されるジカルボン酸化合物とを反応させることにより得ることができるポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の酸素の元素比率が5〜10モル%である請求項1乃至請求項9のいずれかに記載の絶縁膜用ワニス。
- 請求項1乃至請求項10のいずれかに記載された、絶縁膜用ワニスを用いて得られた有機絶縁膜であって、脱水縮合反応を経て調製された、ポリベンゾオキサゾール樹脂を主構造とする樹脂層からなることを特徴とする絶縁膜。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004112487A JP4677731B2 (ja) | 2003-04-08 | 2004-04-06 | 絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 |
PCT/JP2004/015212 WO2005038825A1 (ja) | 2003-10-17 | 2004-10-07 | 絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003104431 | 2003-04-08 | ||
JP2003357774 | 2003-10-17 | ||
JP2004112487A JP4677731B2 (ja) | 2003-04-08 | 2004-04-06 | 絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005139424A true JP2005139424A (ja) | 2005-06-02 |
JP4677731B2 JP4677731B2 (ja) | 2011-04-27 |
Family
ID=34704829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004112487A Expired - Fee Related JP4677731B2 (ja) | 2003-04-08 | 2004-04-06 | 絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4677731B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007034902A1 (ja) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | 樹脂組成物、ワニス、樹脂膜および半導体装置 |
JP2007169236A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキスアミノフェノール化合物 |
WO2007111168A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | 樹脂組成物、ワニス、樹脂膜及びそれを用いた半導体装置 |
JP2016023226A (ja) * | 2014-07-18 | 2016-02-08 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | パワー半導体素子用保護膜、及びその形成方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002141344A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁膜用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁膜 |
JP2002161204A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-06-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁膜用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁膜 |
JP2002167435A (ja) * | 2000-03-29 | 2002-06-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 耐熱性樹脂前駆体、耐熱性樹脂及び絶縁膜並びに半導体装置 |
JP2003012802A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 有機絶縁膜用材料及び有機絶縁膜 |
JP2003105085A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 有機絶縁膜用材料及び有機絶縁膜 |
-
2004
- 2004-04-06 JP JP2004112487A patent/JP4677731B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002167435A (ja) * | 2000-03-29 | 2002-06-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 耐熱性樹脂前駆体、耐熱性樹脂及び絶縁膜並びに半導体装置 |
JP2002161204A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-06-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁膜用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁膜 |
JP2002141344A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁膜用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁膜 |
JP2003012802A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 有機絶縁膜用材料及び有機絶縁膜 |
JP2003105085A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 有機絶縁膜用材料及び有機絶縁膜 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007034902A1 (ja) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | 樹脂組成物、ワニス、樹脂膜および半導体装置 |
EP1953181A1 (en) * | 2005-09-21 | 2008-08-06 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | Resin composition, varnish, resin film and semiconductor device |
EP1953181A4 (en) * | 2005-09-21 | 2011-08-31 | Sumitomo Bakelite Co | RESIN COMPOSITION, VARNISH, RESIN FILM, AND SEMICONDUCTOR DEVICE |
US8178631B2 (en) | 2005-09-21 | 2012-05-15 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | Resin composition, varnish, resin film and semiconductor device |
JP5169219B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2013-03-27 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、ワニス、樹脂膜および半導体装置 |
JP2007169236A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキスアミノフェノール化合物 |
WO2007111168A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | 樹脂組成物、ワニス、樹脂膜及びそれを用いた半導体装置 |
JPWO2007111168A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2009-08-13 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、ワニス、樹脂膜及びそれを用いた半導体装置 |
US7863347B2 (en) | 2006-03-29 | 2011-01-04 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | Resin composition, varnish, resin film and semiconductor device using the same |
JP2016023226A (ja) * | 2014-07-18 | 2016-02-08 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | パワー半導体素子用保護膜、及びその形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4677731B2 (ja) | 2011-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5304626A (en) | Polyimide copolymers containing 3,3',4,4'-tetracarboxybiphenyl dianhydride (BPDA) moieties | |
JP5740977B2 (ja) | 感光性ポリイミド前駆体及び感光性樹脂組成物 | |
JP2001114893A (ja) | ポリベンゾオキサゾール樹脂およびその前駆体 | |
JP2009221309A (ja) | 含リンエステル基含有テトラカルボン酸またはその二無水物及び含リンポリエステルイミド | |
JP2001163975A (ja) | ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその前駆体 | |
JP2003105085A (ja) | 有機絶縁膜用材料及び有機絶縁膜 | |
JP4677731B2 (ja) | 絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 | |
JP4945858B2 (ja) | 有機絶縁膜用材料及び有機絶縁膜 | |
JP4442065B2 (ja) | 有機絶縁膜用材料及び有機絶縁膜 | |
JPS62253621A (ja) | ポリイミド樹脂 | |
JPWO2019131896A1 (ja) | ポリイミド、ポリイミド溶液組成物、ポリイミドフィルム、及び基板 | |
JPS63264632A (ja) | 低熱膨張性樹脂 | |
JP4305408B2 (ja) | 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス、及び、これらを用いた絶縁膜並びに半導体装置 | |
JP6065495B2 (ja) | 電子部品およびパワー半導体装置 | |
JP4378805B2 (ja) | ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその前駆体 | |
JP4128380B2 (ja) | 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス、絶縁膜、及びこれを用いた半導体装置 | |
JP4360076B2 (ja) | 絶縁膜用コーティングワニス、及びこれを用いた絶縁膜並びに半導体装置 | |
WO2005038825A1 (ja) | 絶縁膜用ワニスおよび絶縁膜 | |
JP3844121B2 (ja) | 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス及びこれらを用いた絶縁膜並びに半導体装置 | |
JP2002275264A (ja) | ポリヒドロキシアミドおよびポリベンゾオキサゾール | |
JP2004296918A (ja) | 絶縁膜用コーティングワニスおよび絶縁膜 | |
JP4281384B2 (ja) | 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス及びこれらを用いた絶縁膜並びに半導体装置 | |
JP4586230B2 (ja) | 絶縁膜用コーティングワニス及び絶縁膜 | |
JP4244669B2 (ja) | 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス、及び、これらを用いた絶縁膜並びに半導体装置 | |
JP2001311044A (ja) | 絶縁膜用コーティングワニス及び絶縁膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20070206 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20100216 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20100413 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100622 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20100806 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110104 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Effective date: 20110117 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 3 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140210 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |