JP2005130811A - Liquid drinkable product having as raw material peel of citrus fruit - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、柑橘類を原材料とし、細胞増殖作用、及び抗腫瘍作用、更には、抗ガン作用を期待し、且つ発揮し得る液状飲用物に関するものである。 The present invention relates to a liquid drink that uses citrus fruits as a raw material and can expect and exert a cell proliferation effect, an antitumor effect, and an anticancer effect.
柑橘類の果皮を原材料とし、且つ、種々のアミノ酸同士の化学結合によるペプチドを含有している育毛効果を有する素材については、既に公然と知られている(後に記載する特許文献1、2、3参照)。
About the raw material which has the hair-growth effect which uses the citrus peel as the raw material and contains the peptide by the chemical bond of various amino acids, it is already publicly known (refer
しかしながら、柑橘類の果皮には、様々な有益物質が包含されているにも拘らず、当該果皮を原材料として、且つ当該成分に基づく健康上の効能を目的とする液状飲用物の構成は、これまで提唱されている訳ではない。 However, despite the inclusion of various beneficial substances in the citrus peel, the composition of liquid drinks for the purpose of health benefits based on the peel and the ingredients has been heretofore. It is not advocated.
本発明は、柑橘類の果皮を原材料として、細胞増殖作用、及び抗腫瘍作用、更には抗ガン作用を期待し、且つ発揮し得る有効成分を含有している液状飲用物の構成を提供することを課題とするものである。 The present invention provides a composition of a liquid drink containing an active ingredient that is expected to have a cell proliferating action, an antitumor action, and further an anticancer action using citrus peel as a raw material. It is to be an issue.
前記課題を解決するため、本発明の構成は、柑橘類の果皮を原材料とし、且つL−アスパラギンを含有している液状飲用物からなる。 In order to solve the above-mentioned problems, the composition of the present invention comprises a liquid drink containing citrus peel as a raw material and containing L-asparagine.
本発明による液状飲用物は、L−アスパラギンを含有しているので、L−アスパラギンの固有の効果、即ち、細胞増殖促進効果を発揮するだけでなく、L−アスパラギンの加水分解酵素であるアスパラギナーゼの繁殖に基づいて、抗腫瘍剤による治療を実現することができる。 Since the liquid drink according to the present invention contains L-asparagine, it exhibits not only the inherent effect of L-asparagine, ie, the effect of promoting cell proliferation, but also the asparaginase hydrolase of L-asparagine. Based on breeding, treatment with an anti-tumor agent can be realized.
しかも、柑橘類の果皮には、広範な抗菌作用を有しているヌートカトン(C15H22O)を含有しているので、カビの発生、及び腐敗を伴なわずに、長期の飲用を実現し、前記効果に寄与することができる。 Moreover, since the citrus peel contains nootkaton (C 15 H 22 O), which has a wide range of antibacterial effects, long-term drinking can be realized without the occurrence of mold and spoilage. , Can contribute to the effect.
更には、実施例のように、リモノイドをも含有する液状物質の場合には、抗ガン作用を発揮することもできる。 Furthermore, in the case of a liquid substance containing a limonoid as in the examples, it can also exert an anticancer action.
本発明の液状飲用物は、柑橘類の果皮を粉砕するか、又はエチルアルコールと共存することによって、液体エキスを抽出し、その後μm以下単位の網目によって、1回、又は複数回濾過し、高分子の成分を除外することによって生成することができる。 The liquid drink of the present invention is obtained by extracting a liquid extract by pulverizing citrus peel or coexisting with ethyl alcohol, and then filtering once or a plurality of times through a mesh of μm or less. It can be generated by excluding the components of
柑橘類の果皮の液体エキス中に、L−アスパラギンが存在することが確認し得る工程は、以下の通りである。 The steps for confirming the presence of L-asparagine in the citrus peel liquid extract are as follows.
最初に、柑橘類の果皮(具体的には、甘夏柑の果皮)をエタノール含有物(具体的には、一級日本酒)との共存によって抽出し、μm単位の網目を有する濾紙によって5回程得られた液体エキス1.8lに対し、以下のような濃縮、及び分離によって、白色粉末を得た。 First, citrus peel (specifically, sweet summer citrus peel) is extracted by coexistence with ethanol-containing material (specifically, first grade sake), and is obtained about five times by filter paper having a mesh of μm units. A white powder was obtained by concentration and separation of 1.8 l of the liquid extract as described below.
甘夏カン果皮エキス(1.8L)
↓濾過
濾過液(1.7L)
↓濃縮 +H2O
水溶液(1.7L)
↓活性炭カラムクロマトグラフィー
通過・水洗画分(3400ml)
↓アンバーライトIR−120B[H+]
↓溶出液 0.5N−NH4OH
溶出画分
↓濃縮
粗粉末(7.66g)
↓セルロースカラムクロマトグラフィー
↓溶出液 BuOH:AcOH:H2O=20:1:1→3:1:1
活性画分1(2.17g)
↓セファデックスG−25 カラムクロマトグラフィー
↓溶出液 H2O
活性画分2(1144mg)
↓セルロースカラムクロマトギラフィー
↓溶出液 EtOH:H2O=7.5:1→1:1
活性画分3(742mg)
↓分取用 HPLC(SCX−4251−N カラム)
↓溶媒 H2O
白色粉末(345mg)
↓
(69mg)
↓re−HPLC
白色粉末(37mg)
Sweet summer kang peel extract (1.8L)
↓ Filtration Filtrate (1.7L)
↓ Concentration + H 2 O
Aqueous solution (1.7 L)
↓ Activated charcoal column chromatography passing through, water-washed fraction
↓ Amberlite IR-120B [H + ]
↓ Eluent 0.5N-NH 4 OH
Elution fraction
↓ Concentrated crude powder (7.66 g)
↓ Cellulose column chromatography
↓ Eluent BuOH: AcOH: H 2 O = 20: 1: 1 → 3: 1: 1
Active fraction 1 (2.17 g)
↓ Sephadex G-25 column chromatography
↓ Eluent H 2 O
Active fraction 2 (1144 mg)
↓ Cellulose column chromatography
↓ Eluent EtOH: H 2 O = 7.5: 1 → 1: 1
Active fraction 3 (742 mg)
↓ Preparative HPLC (SCX-4251-N column)
↓ Solvent H 2 O
White powder (345mg)
↓
(69 mg)
↓ re-HPLC
White powder (37mg)
前記白色粉末に対し、NMRによって検査したところ、図1(b)に示すようなスペクトルが得られ、図1(a)に示すL−アスパラギンのスペクトルと酷似していた(尚、以上の確認に関する実験は、社団法人北里研究所において行われた。)。 When the white powder was examined by NMR, a spectrum as shown in FIG. 1B was obtained, which was very similar to the spectrum of L-asparagine shown in FIG. The experiment was conducted at the Kitasato Institute.)
図1(a)、(b)のNMRスペクトル同士の対比によって、前記白色粉末に、L−アスパラギンが含有されることが判明した(尚、図1(a)と図1(b)を対比した場合、図1(b)には、図1(a)に見られないような僅かな細い線のスペクトルが存在するが、当該スペクトルは、前記白色粉末において、L−アスパラギン以外の不純物を示している。)。 From the comparison of the NMR spectra of FIGS. 1 (a) and 1 (b), it was found that the white powder contained L-asparagine (note that FIGS. 1 (a) and 1 (b) were compared). In FIG. 1 (b), there is a spectrum of a slight thin line that cannot be seen in FIG. 1 (a), but the spectrum shows impurities other than L-asparagine in the white powder. Yes.)
一般に、柑橘類の果皮を原材料とする液体エキスに対するアミノ酸分解を行った場合、アスパラギン酸が大量に含まれているという分析結果が報告されている。 In general, when amino acid decomposition is performed on a liquid extract using citrus peel as a raw material, an analysis result that a large amount of aspartic acid is contained has been reported.
然るに、前記加水分解においては、塩酸等の強酸を加えることによって、加水分解反応を伴なっており、アスパラギン酸として検出されるアミノ酸中の相当部分が、アスパラギンであることを否定することができない。 However, the hydrolysis is accompanied by a hydrolysis reaction by adding a strong acid such as hydrochloric acid, and it cannot be denied that a substantial portion of the amino acid detected as aspartic acid is asparagine.
即ち、通常のアミノ酸分析においては、NMRによる検出法を行っておらず、単なる加水分解によって、図2に示すように、アスパラギンがアスパラギン酸に変化していることを見失っているものと言う他はない。 That is, in the normal amino acid analysis, the detection method by NMR is not performed, and the fact that asparagine is changed to aspartic acid as shown in FIG. Absent.
現に、前記白色粉末を得る工程の内、345mgについて行ったアミノ酸分析では、多量のアスパラギン酸が検出されているが、アスパラギンは全く検出されていない。 Actually, a large amount of aspartic acid was detected in the amino acid analysis performed on 345 mg in the step of obtaining the white powder, but no asparagine was detected.
したがって、前記スペクトル分析の結果、及び、一般に柑橘類の果皮から得られた液体エキスのアミノ酸分析において、アスパラギン酸が存在することを考慮するならば、当該果皮による液体エキス中に、L−アスパラギンが含有されているものと解することは、十分可能である。 Accordingly, in the amino acid analysis of the liquid extract obtained from the results of the spectrum analysis and the citrus peel, L-asparagine is contained in the liquid extract of the peel if the presence of aspartic acid is considered. It is possible to understand that
L−アスパラギンは、アミノ酸の一種であって、古くから急性リンパ白血病等の腫瘍細胞の増殖に必須のアミノ酸として知られており、当該増殖に関連して、L−アスパラギンが、育毛作用及び脱毛防止作用を有することは、既に特願2003−313564号明細書において明らかにした通りである。 L-asparagine is a kind of amino acid, and has long been known as an amino acid essential for the growth of tumor cells such as acute lymphoblastic leukemia. In relation to the proliferation, L-asparagine has a hair-growth effect and prevents hair loss. It has already been clarified in Japanese Patent Application No. 2003-313564 that it has an action.
L−アスパラギンの加水分解酵素であるアスパラギナーゼは、非特許文献1に示すように、腫瘍細胞を破壊することから、抗腫瘍剤として治療に採用されている。
Asparaginase, which is a hydrolase of L-asparagine, destroys tumor cells as shown in Non-Patent
したがって、本発明の液状飲用物の飲用によって、加水分解酵素であるアスパラギナーゼの体内における増殖に基づき、抗腫瘍作用を発揮することが可能となる。 Therefore, by drinking the liquid drink of the present invention, it becomes possible to exert an antitumor action based on the growth of asparaginase, which is a hydrolase, in the body.
L−アスパラギンが本来有している育毛効果を伴なう細胞増殖機能においては、黒色又は褐色の毛を形成するメラニン形成細胞(メラノサイト)を増殖することになるが、メラノサイトは、非特許文献2に示すように、単に毛髪の育成に寄与するだけではなく、内耳、目に移動したうえで、視聴覚機能をも司ることが判明している。 In the cell proliferation function accompanied by the hair growth effect inherent to L-asparagine, melanocytes forming melanocytes that form black or brown hair are proliferated. As shown in Fig. 2, it has been found that it not only contributes to hair growth, but also controls the audiovisual function after moving to the inner ear and eyes.
したがって、本発明の液状飲用物の飲用によって、単に育毛効果だけではなく、視聴覚機能の改善が行われることが、大いに期待されるところである。 Therefore, the drinking of the liquid drink of the present invention is highly expected to improve not only the hair growth effect but also the audiovisual function.
現に、甘夏柑の果皮2kg、伊予柑の果皮2kg、八朔の果皮1kgとを、それぞれ個別の容器に収納し、各容器に一級の日本酒をそれぞれ3.6l加え、7日間常温にて浸漬し、且つ精緻することによって抽出した液体に対し、μm単位の網目を有している濾紙によって、5回濾過し、且つアルコールを蒸発することによって、甘夏柑エキス2.6l、伊予柑エキス1.6l、八朔エキス1.4lを得たうえで、これらを混合したことによる液状飲用物を1日当たり8cc飲用した使用者においては、飲用前では、子音及び濁音であって、且つ2khzの聴音レベルが、50デシベル(dB)だった状態が、5ヶ月後には、前記音声につき、80デシベル(dB)の聴覚レベルに回復している。
Actually, 2 kg of sweet summer citrus peel, 2 kg of Iyokan peel and 1 kg of Yawata peel are stored in separate containers, and 3.6 liters of first-class sake is added to each container and soaked at room temperature for 7 days. And the liquid extracted by refinement is filtered five times with a filter paper having a mesh of μm, and the alcohol is evaporated to obtain 2.6 liters of sweet summer citrus extract,
非特許文献3に示すように、柑橘類の果皮には、広範な抗菌作用を有しているヌートカトン(C15H22O)を含有している。
As shown in
ヌートカトンは、図3に示すように、ベンゼン核をベースとしており、しかも原子間の結合が比較的強固であり、且つ高分子に該当しない為、果皮からの液体エキスの抽出過程において破壊されず、且つ濾過過程において濾過することによって、液状飲用物中に残存することができ、前記甘夏柑、伊予柑、八朔の各果皮を使用した実施例においても、その例外ではない。 As shown in FIG. 3, nootkaton is based on a benzene nucleus, and the bonds between atoms are relatively strong and does not correspond to a polymer, so it is not destroyed in the process of extracting a liquid extract from the skin, And it can remain | survive in a liquid drink by filtering in a filtration process, and it is not the exception also in the Example which uses each of the above-mentioned sweet summer citrus, Iyokan and Yawata peels.
このように、本願発明の液状飲用物が、ヌートカトンを大抵の場合に含有していることから、本発明の液状飲用物は、カビの発生、及び腐敗を生ぜずに、長期の保存を可能とし、且つ使用者は、長期間の使用によって、順次、前記のような細胞増殖作用、更には、アスパラギナーゼを介した抗腫瘍作用による効果を享受することができる。 As described above, since the liquid drink of the present invention contains noot katon in most cases, the liquid drink of the present invention can be stored for a long time without causing mold and decay. In addition, the user can enjoy the effects of the cell proliferation action as described above, and further the antitumor action via asparaginase by using for a long period of time.
現に、前記の実施態様によって製造した液状飲用物の場合においても、長期保存にも拘らず、カビの発生、及び腐敗等を生じていない。 In fact, even in the case of the liquid drink produced according to the above-described embodiment, no mold is produced, no spoilage occurs despite the long-term storage.
以下、実施例にしたがって説明する。 Hereinafter, it demonstrates according to an Example.
非特許文献4に示すように、柑橘類の果皮に含まれているリモノイド類が抗ガン作用を有していることは、医学上の知験として、既に確立している。 As shown in Non-Patent Document 4, it has already been established as a medical knowledge that limonoids contained in citrus peel have an anticancer activity.
現に、レモン、温室みかん、八朔の果皮を、乾燥したうえで、アンバライトxad−2を充填したカラムに導通し、吸着物を蒸留水及び20%メタノールにて洗浄して、50%メタノール及び純メタノールにて順次溶出し、次いで50%メタノール溶出部を、中性アルミナを充填したカラムに導通後、50%メタノールで溶出することによって得た粗画分を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーの反復、及びゲル濾過、並びにリサイクルHPLC分取による5種の成分を分離したところ、5種類のリモノイドの存在を確認することができた。 In fact, lemon, greenhouse mandarin orange, and yam peel are dried and passed through a column filled with Amberlite xad-2, and the adsorbate is washed with distilled water and 20% methanol, and 50% methanol and pure The crude fraction obtained by eluting sequentially with methanol and then eluting the 50% methanol elution part through a column packed with neutral alumina and then eluting with 50% methanol was subjected to repeated column chromatography using silica gel, and When 5 components were separated by gel filtration and recycle HPLC fractionation, the presence of 5 types of limonoids could be confirmed.
前記の実験過程に照らすならば、柑橘類の果皮を、アルコールによって抽出し、且つ溶解する工程を経た場合の本発明の液状飲用物は、リモノイド類を含有しているものと解され、且つ抗ガン作用を期待し、且つ発揮することが可能である。 In light of the above experimental process, it is understood that the liquid drink according to the present invention when the citrus peel is extracted and dissolved with alcohol contains limonoids and is anticancer. It is possible to expect and exert the action.
本発明は、柑橘類の果皮を原材料としたうえで、単に育毛効果だけではなく、視聴覚の改善等の原因となる細胞増殖作用、抗腫瘍作用、更には ガン作用等の効果を期待し、且つ発揮し得る健康食品分野において、利用することが可能である。 The present invention expects and exhibits not only a hair-growth effect but also a cell proliferation effect, an antitumor effect, and further a cancer effect, etc. that cause an improvement in audiovisual sense, etc., using citrus peel as a raw material. It can be used in the field of health food.
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060914 |