JP2005108729A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】 新規な発光材料を赤橙色発光層に用いることにより、色純度が高い白色を発光させることができる赤橙色発光層と青色発光層とを積層して備える有機エレクトロルミネッセント素子を得る。
【解決手段】 一対の電極間に積層して配置された赤橙色発光層と青色発光層とを備える有機エレクトロルミネッセント素子であり、赤橙色発光層に、以下の一般式(1)で表される発光材料が含まれていることを特徴としている。
Figure 2005108729

【選択図】なし

Description

本発明は、赤橙色発光層と青色発光層とを備え、白色を発光する有機エレクトロルミネッセント素子に関するものである。
有機エレクトロルミネッセント素子(以下、有機EL素子という)においては、発光層として、赤橙色発光層と青色発光層を積層することにより、白色を発光させることができる。従って、液晶表示装置と同様に、この白色発光の有機EL素子とカラーフィルターとを組み合わせることによりフルカラーディスプレイとすることができる。
ルブレンなどのナフタセン誘導体は蛍光が強く、高輝度を示す有機EL素子用発光材料として知られている。しかしながら、ルブレンからの発光は、黄色〜オレンジ色の発光であり、上記のような赤橙色発光層として用いることができなかった(特許文献1など)。
そこで、ルブレンなどの発光を長波長化することが以前より検討されており、ナフタセン誘導体の置換基の変更、あるいはナフタセンからペンタセンへの基本骨格の変更などが検討されている(特許文献2など)。
しかしながら、これらの方法では、長波長化は達成することができるが、素子の発光寿命を改善するまでには至らなかった。
特開2003−55652号公報 国際公開第99/57221号パンフレット
本発明の目的は、新規な発光材料を赤橙色発光層に用いることにより、色純度が高い白色を発光させることができる有機EL素子を提供することにある。
本発明は、一対の電極間に積層して配置された赤橙色発光層と青色発光層とを備える有機EL素子であり、赤橙色発光層に、以下の一般式(1)で表される発光材料が含まれていることを特徴としている。
Figure 2005108729
(式中、R11〜R15、R21〜R25、R31〜R35、及びR41〜R45は、互いに同一または異なっており、水素、−Cn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルキル基、−OCn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルコキシ基、−N(Cn2n+12(nは1〜10の整数)で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、または以下の式(2)で表される複素環基であって、これらのうちの少なくとも1つは該複素環基であり、Ar1〜Ar4は互いに同一または異なっており、以下の式のグループ(3)から選ばれる芳香族置換基である。)
Figure 2005108729
(式中、Yは酸素(O)または硫黄(S)であり、R’は水素、−Cn2n+1(nは1〜10の整数)で表れるアルキル基、−OCn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルコキシ基、−N(Cn2n+12(nは1〜10の整数)で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。)
Figure 2005108729
(式中、Rは水素、−Cn2n+1(nは1〜10の整数)で表れるアルキル基、−OCn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルコキシ基、−N(Cn2n+12(nは1〜10の整数)で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。)
本発明において赤橙色発光層の発光材料として用いる化合物としては、例えば、以下の式(4)〜(6)に示すような化合物が挙げられる。
Figure 2005108729
Figure 2005108729
Figure 2005108729
本発明の赤橙色発光層に用いる発光材料は、赤橙色(波長590〜600nm)を発光することができるので、ペリレンなどを発光材料として用いる青色発光層と組み合わせて、色純度の高い白色を発光させることができる。また、本発明において赤橙色発光層に用いる発光材料は、寿命特性に優れているので、寿命特性に優れた白色発光の有機EL素子とすることができる。
また、本発明の有機EL素子は、赤橙色発光層及び青色発光層の発光側にカラーフィルターを設け、所望の色を発光する発光層とすることができる。また、カラーフィルターとして、RGBの3色あるいはRGBW(Wは白色)の4色のカラーフィルターを設けることにより、フルカラー表示が可能なディスプレイとすることができる。
上記式(4)に示す本発明の発光材料は、例えば、以下に示す(化7)及び(化8)の反応式に従い合成することができる。
Figure 2005108729
Figure 2005108729
また、上記(化8)において用いているリチウム化合物は、以下の(化9)の方法により合成することができる。
Figure 2005108729
本発明に従う他の発光材料も、上記合成方法と同様の方法で製造することができる。
図1は、本発明に従う一実施例の有機EL素子を示す断面図である。この有機EL素子においては、TFTを用いて各画素における発光のオンオフを駆動している。また、この有機EL素子においては、カラーフィルターが設けられている。
図1を参照して、ガラスなどの透明基板からなる基板1の上には、第1の絶縁層2が設けられている。第1の絶縁層2は、例えばSiO2及びSiNXなどから形成されている。第1の絶縁層2の上には、ポリシリコン層からなるチャネル領域20が形成されている。チャネル領域20の上には、ドレイン電極21及びソース電極23が形成されており、またドレイン電極21とソース電極23の間には、第2の絶縁層3を介してゲート電極22が設けられている。ゲート電極22の上には、第4の絶縁層4が設けられている。第2の絶縁層3は、例えばSiNX及びSiO2から形成されていおり、第3の絶縁層4は、SiO2及びSiNXから形成されている。
第3の絶縁層4の上には、第4の絶縁層5が形成されている。第4の絶縁層5は、例えば、SiNXから形成されている。第4の絶縁層5の上の画素領域の部分には、カラーフィルター層7が設けられている。カラーフィルター層7としては、R(赤)、G(緑)、またB(青)などのカラーフィルターが設けられる。カラーフィルター層7の上には、第1の平坦化膜6が設けられている。ドレイン電極21の上方の第1の平坦化膜6にはスルーホール部が形成され、第1の平坦化膜6の上に形成されているITO(インジウムースズ酸化物)からなるホール注入電極8がスルーホール部内に導入されている。画素領域におけるホール注入電極8の上には、ホール注入層10が形成されている。画素領域以外の部分においては、第2の平坦化膜9が形成されている。
ホール注入層10の上には、発光層11が設けられている。ここで、発光層11は、赤橙色発光層の上に、青色発光層を積層した2層構造の発光層となっている。発光層11の上には電子輸送層12が設けられ、電子輸送層12の上は、電子注入電極(陰極)13が設けられている。
以上のように本実施例の有機EL素子においては、画素領域の上に、ホール注入電極8と、ホール注入層10と、赤橙色発光層と青色発光層の2層構造の発光層11と、電子輸送層12と、電子注入電極13とが積層されて有機EL素子が構成されている。
発光層11においては、赤橙色発光層と青色発光層とが積層されているので発光層11からは白色の発光がなされる。この白色光は、基板1を通り外部に出射するが、発光側にカラーフィルター層7が設けられているので、カラーフィルター層7の色に応じてR、GまたはBの色の光が出射される。
本発明の有機EL素子においては、カラーフィルターを設けていない画素を形成し、白色を発光させてもよい。
(実施例1〜3)
表1に示す材料を用いて、ホール注入層、ホール輸送層、赤橙色発光層、青色発光層、電子輸送層及び陰極(電子注入電極)を形成した。表において( )内の数値は各層の厚み(nm)を示している。
赤橙色発光層において用いている化合物1は上記式(4)で表される本発明の発光材料であり、化合物2は上記式(5)で表される本発明の発光材料であり、化合物3は上記式(6)で表される本発明の発光材料である。
青色発光層において用いている化合物4は、2−ターシャリー−ブチル−9,10−ジ(β−ナフチル)アントラセンであり、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005108729
青色発光層において用いているペリレンは、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005108729
ホール輸送層及び発光層で用いられているNPBは、N,N’−ジ(ナフタセン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジンであり、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005108729
発光層において用いているtBuDPNは、5,12−ビス(4−ターシャリー−ブチルフェニル)ナフタセンであり、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005108729
電子輸送層において用いているAlqは、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムであり、以下の構造式を有する化合物である。
Figure 2005108729
陰極(電子注入電極)は、LiFとAlを積層することにより形成されている。
赤橙色発光層は、NPBをホスト材料として用い、化合物1〜3を発光ドーパントとして用いている。また、tBuDPNは、発光層内のキャリア移動を調節したり、あるいは、発光ドーパントへのエネルギーの移動を行なう役目をする補助ドーパントとして用いている。青色発光層においては、化合物4をホスト材料として用い、ペリレンを発光ドーパントとして用い、NPBを補助ドーパントとして用いている。各発光層において%は重量%を示している。
表1に示す実施例1〜3において、各層は真空蒸着法により形成されている。
(比較例1及び2)
表2に示すように、比較例1の赤橙色発光層においては、NPBをホスト材料として用い、ジフェニルペンタセンを発光ドーパントとして用い、tBuDPNを補助ドーパントとして用いている。また、比較例2の赤橙色発光層においては、NPBをホスト材料として用い、化合物5を発光ドーパントとして用い、tBuDPNを補助ドーパントして用いている。
ジフェニルペンタセンは、以下の構造式を有している。
Figure 2005108729
化合物5は、以下の構造式を有している。
Figure 2005108729
〔発光特性の評価〕
表1及び表2に示す実施例1〜3及び比較例1〜2の有機EL素子について、発光特性を評価した。評価結果を表1及び表2に示す。なお、寿命は1500cd/m2が750cd/m2になる半減期として示している。
Figure 2005108729
Figure 2005108729
表1と表2の比較から、本発明に従う発光材料を赤橙色発光層の発光材料として用いることにより、発光効率が高く、かつ寿命特性に優れた白色発光の有機EL素子とすることができることがわかる。
本発明の一実施例の有機EL素子を示す断面図。
符号の説明
1…基板
2…第1の絶縁層
3…第2の絶縁層
4…第3の絶縁層
5…第4の絶縁層
6…第1の平坦化膜
7…カラーフィルター層
8…ホール注入電極
9…第2の平坦化膜
10…ホール注入層
11…発光層
12…電子輸送層
13…電子注入電極
20…チャネル領域
21…ドレイン電極
22…ゲート電極
23…ソース電極

Claims (5)

  1. 一対の電極間に積層して配置された赤橙色発光層と青色発光層とを備える有機エレクトロルミネッセント素子であって、
    前記赤橙色発光層に、以下の一般式(1)で表される発光材料が含まれていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
    Figure 2005108729
    (式中、R11〜R15、R21〜R25、R31〜R35、及びR41〜R45は、互いに同一または異なっており、水素、−Cn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルキル基、−OCn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルコキシ基、−N(Cn2n+12(nは1〜10の整数)で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、または以下の式(2)で表される複素環基であって、これらのうちの少なくとも1つは該複素環基であり、Ar1〜Ar4は互いに同一または異なっており、以下の式のグループ(3)から選ばれる芳香族置換基である。)
    Figure 2005108729
    (式中、Yは酸素(O)または硫黄(S)であり、R’は水素、−Cn2n+1(nは1〜10の整数)で表れるアルキル基、−OCn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルコキシ基、−N(Cn2n+12(nは1〜10の整数)で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。)
    Figure 2005108729
    (式中、Rは水素、−Cn2n+1(nは1〜10の整数)で表れるアルキル基、−OCn2n+1(nは1〜10の整数)で表されるアルコキシ基、−N(Cn2n+12(nは1〜10の整数)で表されるジアルキルアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基、またはフェニル基である。)
  2. 前記発光材料が、以下の式(4)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
    Figure 2005108729
  3. 前記発光材料が、以下の式(5)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
    Figure 2005108729
  4. 前記発光材料が、以下の式(6)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
    Figure 2005108729
  5. 前記赤橙色発光層及び青色発光層の発光側に設けられるカラーフィルターをさらに備えることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
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