JP2005089407A - Purifying method of organic peroxide - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a purifying method of an organic peroxide which permits retention of activities of the organic peroxide, as a catalyst used for an epoxidation reaction for obtaining propylene oxide from propylene, at a high level for long terms. <P>SOLUTION: The purifying method of the organic peroxide comprises the steps below, where the temperature at the second step and/or the fourth step are each not lower than 50°C and not higher than T(°C) calculated by formula (1): T(°C)=150-0.8×w (w being the content (wt%) of the organic peroxide in the solution containing the organic peroxide): a first step for manufacturing an organic peroxide solution containing a sodium compound by oxidation of an organic compound; the second step for separating the organic peroxide solution from an aqueous phase; a third step for bringing the organic peroxide solution containing the sodium compound separated in the second step into contact with water; and the fourth step for separating the organic peroxide into an oil layer and the sodium compound into the aqueous layer. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、有機過酸化物の精製方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、有機過酸化物を使ってプロピレンのエポキシ化反応を行ってプロピレンオキサイドを製造する方法であって、プロピレンからプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長期に維持することができるという優れた特徴を有する有機過酸化物の精製方法に関するものである。   The present invention relates to a method for purifying an organic peroxide. More specifically, the present invention relates to a method for producing propylene oxide by carrying out an epoxidation reaction of propylene using an organic peroxide, wherein the activity of the catalyst used in the epoxidation reaction for obtaining propylene oxide from propylene is high. In particular, the present invention relates to a method for purifying an organic peroxide having an excellent feature that it can be maintained for a long time.

有機過酸化物中に含まれるＮａ化合物を水相に除去する方法については公知である。特許文献１には、Ｎａがエポキシ触媒に蓄積して触媒活性を低下させることが開示されている。また、特許文献２には、水洗浄直列にを行うことがナトリウムの効率的な一括除去方法であることが開示されている。しかしながら、公知となっている技術情報では、効率よくＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液から水相にＮａ化合物を除去して有機過酸化物を精製するという観点において、必ずしも満足できるものではなかった。   A method for removing the Na compound contained in the organic peroxide into the aqueous phase is known. Patent Document 1 discloses that Na accumulates in an epoxy catalyst to reduce the catalytic activity. Further, Patent Document 2 discloses that performing water washing in series is an efficient method for removing sodium collectively. However, the known technical information is not always satisfactory in terms of efficiently removing the Na compound from the organic peroxide solution containing the Na compound into the aqueous phase to purify the organic peroxide. .

特開０１−２７０８７５号公報JP 01-270875 A 特開０３−１８３２４８号公報JP 03-183248 A

かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、有機過酸化物を使ってプロピレンのエポキシ化反応を行ってプロピレンオキサイドを製造する方法であって、プロピレンからプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長期に維持することができるという優れた特徴を有する有機過酸化物の精製方法を提供する点に存するものである。   Under such circumstances, the problem to be solved by the present invention is a method for producing propylene oxide by carrying out an epoxidation reaction of propylene using an organic peroxide, which is used for an epoxidation reaction for obtaining propylene oxide from propylene. The present invention resides in providing a method for purifying an organic peroxide having an excellent feature that the activity of the catalyst can be maintained at a high level for a long period of time.

すなわち、本発明は、下記工程で精製した有機過酸化物を用いてプロピレンオキサイドを製造する方法であって、第二工程および／または第四工程の温度が５０℃以上、式（１）で計算されるＴ（℃）以下である有機過酸化物の精製方法に係るものである。
第一工程：有機化合物の酸化により、Ｎａ（ナトリウム）化合物を含む有機過酸化物溶液を製造する工程
第二工程： 有機過酸化物溶液と水相を分離する工程
第三工程： 第二工程で分離されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液と水を接触させる工程
第四工程： 有機過酸化物を油層に、Ｎａ化合物を水相に、分離する工程
式（１）：Ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ
ｗ：有機過酸化物を含有する溶液中の有機過酸化物の含有量（重量％） That is, the present invention is a method for producing propylene oxide using an organic peroxide purified in the following steps, wherein the temperature in the second step and / or the fourth step is 50 ° C. or higher, calculated by the formula (1). The method relates to a method for purifying an organic peroxide having a temperature equal to or lower than T (° C.).
1st process: The process of manufacturing the organic peroxide solution containing Na (sodium) compound by oxidation of an organic compound 2nd process: The process of isolate | separating an organic peroxide solution and an aqueous phase 3rd process: In 2nd process Step of contacting water with organic peroxide solution containing separated Na compound Fourth step: Step of separating organic peroxide into oil layer and Na compound into aqueous phase Formula (1): T (° C.) = 150-0.8 × w
w: Content of organic peroxide in solution containing organic peroxide (% by weight)

本発明により、有機過酸化物を使ってプロピレンのエポキシ化反応を行ってプロピレンオキサイドを製造する方法であって、プロピレンからプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長期に維持することができるという優れた特徴を有する有機過酸化物の精製方法を提供することができた。   According to the present invention, a method for producing propylene oxide by carrying out an epoxidation reaction of propylene using an organic peroxide, and maintaining the activity of the catalyst used in the epoxidation reaction for obtaining propylene oxide from propylene at a high level for a long time. It was possible to provide a method for purifying an organic peroxide having the excellent feature of being able to.

本発明の第一の工程は、有機化合物の酸化により有機過酸化物を製造する工程である。有機過酸化物溶液は、通常、空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスによる有機化合物の自動酸化で得られる。この酸化反応はアルカリを添加せずに実施してもよいが、アルカリのような添加剤を用いてもよい。通常の酸化反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物及びその水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ₂ＣＯ₃、ＮａＨＣＯ₃のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ₄）₂ＣＯ₃、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等及びその水溶液が用いられるが、Ｎａ化合物をアルカリ源として用いることが多い。また、酸化反応をアルカリを添加せずに実施した場合は副生する酸による腐食や後工程からの要求によってＮａ化合物を用いて中和されることが多い。 The first step of the present invention is a step of producing an organic peroxide by oxidation of an organic compound. The organic peroxide solution is usually obtained by auto-oxidation of an organic compound with an oxygen-containing gas such as air or oxygen-enriched air. This oxidation reaction may be carried out without adding an alkali, but an additive such as an alkali may be used. The normal oxidation reaction temperature is 50 to 200 ° C., and the reaction pressure is between atmospheric pressure and 5 MPa. In the case of the oxidation method using an additive, alkaline reagents include alkali metal compounds such as NaOH and KOH and aqueous solutions thereof, alkaline earth metal compounds or alkali metal carbonates such as Na ₂ CO ₃ and NaHCO ₃ , or Ammonia and (NH ₄ ) ₂ CO ₃ , alkali metal ammonium carbonate, and the like and aqueous solutions thereof are used, and Na compounds are often used as an alkali source. In addition, when the oxidation reaction is carried out without adding an alkali, it is often neutralized with a Na compound due to corrosion by a by-product acid or a request from a subsequent process.

有機過酸化物としては、クメンの酸化により製造されるクメンハイドロパーオキサイド、エチルベンゼンの酸化により製造されるエチルベンゼンハイドロパーオキサイド、イソブタンの酸化により製造されるイソブチルハイドロパーオキサイドが良く知られている。   As the organic peroxide, cumene hydroperoxide produced by oxidation of cumene, ethylbenzene hydroperoxide produced by oxidation of ethylbenzene, and isobutyl hydroperoxide produced by oxidation of isobutane are well known.

また、酸化工程は発熱反応なので、酸化反応器内部に熱交換器そして／または配管を挿入したり、外部に熱交換器を設置することでその反応熱を有効に活用しても良い。   Further, since the oxidation process is an exothermic reaction, the heat of reaction may be effectively utilized by inserting a heat exchanger and / or piping inside the oxidation reactor or installing a heat exchanger outside.

さらに、空気または酸素濃縮ガスで酸化を行った場合、窒素を主成分とする排ガスが発生するが、排ガスに含まれる悪臭成分を白金族の粒状またはハニカム状触媒を用いた触媒燃焼を行って無臭化した後に放出しても良い。触媒燃焼に必要な熱量は外部からの加熱のみならず、燃焼後排ガスを有効利用してエネルギー効率を上げても良い。   Further, when oxidation is performed with air or oxygen-enriched gas, exhaust gas containing nitrogen as a main component is generated, but odorous components contained in the exhaust gas are odorless by performing catalytic combustion using a platinum group granular or honeycomb catalyst. It may be released after it is made. The amount of heat required for catalytic combustion may be increased not only by external heating but also by effectively using exhaust gas after combustion to increase energy efficiency.

酸化反応装置として、気泡塔式酸化反応器を用いた場合には特別な攪拌機なしに酸化反応を効率良く推進できる。また、気泡塔式酸化反応器の内部にダウンカマーを設置することで反応器内部の攪拌はさらに促進される。さらに、酸化に供する空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスはスパージャーと称する１ｍｍから５０ｍｍの孔を通じて含酸素ガスを毎秒１０ｍから毎秒３００ｍの高速で噴き出すことでガスを均一に分散させて酸化反応器効率を上げることができる。   When a bubble column type oxidation reactor is used as the oxidation reaction apparatus, the oxidation reaction can be efficiently promoted without a special stirrer. Moreover, the stirring inside the reactor is further promoted by installing a downcomer inside the bubble column type oxidation reactor. In addition, oxygen-containing gas such as air used for oxidation and oxygen-enriched air is oxidized through an oxygen-containing gas spouted at a high speed of 10 to 300 m per second through a 1 to 50 mm hole called a sparger. The efficiency of the vessel can be increased.

このように製造されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液から有機過酸化物を濃縮させて、後工程の効率化を図ることもある。   In some cases, the organic peroxide is concentrated from the organic peroxide solution containing the Na compound thus produced to increase the efficiency of the subsequent process.

このように製造されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液から有機過酸化物溶液中のＮａ化合物を水相に除去するための装置としては、一般的な混合装置および油水分離装置を用いることができる。   As an apparatus for removing the Na compound in the organic peroxide solution from the organic peroxide solution containing the Na compound thus produced into an aqueous phase, a general mixing apparatus and oil-water separation apparatus may be used. it can.

Ｎａ化合物を含む有機過酸化物の精製方法の好ましい実施態様は次のとおりである。   A preferred embodiment of the method for purifying an organic peroxide containing a Na compound is as follows.

一般的な混合装置および油水分離装置を用いて、Ｎａ化合物を含む有機過酸化物中に含まれるＮａ化合物を水相に除去する際、その操作温度を高くすることによってＮａ化合物の除去効率が大幅に上昇することを見出した。   When removing a Na compound contained in an organic peroxide containing a Na compound into an aqueous phase using a general mixing device and oil / water separator, the removal efficiency of the Na compound is greatly increased by increasing the operating temperature. Found to rise.

一方、Ｎａ化合物除去工程において、その操作温度を高くしすぎると有機過酸化物が熱分解を受けて劣化するとともに、有機過酸化物を使ってプロピレンをエポキシ化してプロピレンオキサイドを製造する際、エポキシ化反応に用いる触媒に対する被毒物質を生じ、エポキシ化反応の収率が低下するという問題を発生する弊害を生じる。（公開特許広報 ００−８３９５９参照）   On the other hand, in the Na compound removal step, if the operating temperature is too high, the organic peroxide is degraded by thermal decomposition, and when producing propylene oxide by epoxidizing propylene using the organic peroxide, This produces a poisonous substance for the catalyst used in the oxidization reaction, which causes a problem of reducing the yield of the epoxidation reaction. (See Published Patent Information 00-83959)

本発明の最大の特徴は、エポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長期に維持するための障害となるＮａ化合物を低減させて有機過酸化物を精製する方法であって、有機過酸化物と水相を分離する工程の温度を５０℃以上、式（１）で計算されるＴ（℃）以下であることが必要であり、好ましくは５５℃以上、式（１）で計算されるＴ（℃）以下である。
式（１）：Ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ
ｗ：有機過酸化物を含有する溶液中の有機過酸化物の含有量（重量％） The most important feature of the present invention is a method for purifying an organic peroxide by reducing Na compound which becomes an obstacle for maintaining the activity of a catalyst used in an epoxidation reaction at a high level for a long period of time. The temperature of the step of separating the product and the aqueous phase needs to be 50 ° C. or higher and T (° C.) or lower calculated by the formula (1), preferably 55 ° C. or higher and calculated by the formula (1). T (° C.) or less.
Formula (1): T (° C.) = 150−0.8 × w
w: Content of organic peroxide in solution containing organic peroxide (% by weight)

このようにして得られた有機過酸化物溶液は脱水および／または濃縮操作を行って、水分濃度を低減させることにより、プロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応を高収率下に実施することができ、更に製品であるプロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽減することもある。（特開平０１−２７０８７６号公報参照）   The organic peroxide solution thus obtained can be subjected to dehydration and / or concentration operation to reduce the water concentration, whereby the epoxidation reaction for obtaining propylene oxide can be carried out in a high yield, Furthermore, the load of the purification process of the product propylene oxide may be reduced. (See JP-A-01-270876)

エポキシ化工程は、有機過酸化物とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及び有機アルコールを得る工程である。また、エポキシ化反応は触媒の存在下、有機化酸化物と過剰量のプロピレンを反応させてプロピレンオキサイド及び有機アルコールを得ることが多い。   The epoxidation step is a step of obtaining propylene oxide and an organic alcohol by reacting an organic peroxide and propylene. In addition, in the epoxidation reaction, an organic oxide and an excessive amount of propylene are reacted in the presence of a catalyst to often obtain propylene oxide and an organic alcohol.

触媒としては、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したもの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげることができる。   As the catalyst, a catalyst comprising a titanium-containing silicon oxide is preferable from the viewpoint of obtaining the target product with high yield and high selectivity. These catalysts are preferably so-called Ti-silica catalysts containing Ti chemically bonded to silicon oxide. For example, a Ti compound supported on a silica carrier, a compound compounded with silicon oxide by a coprecipitation method or a sol-gel method, or a zeolite compound containing Ti can be used.

エポキシ化工程の原料物質として使用される有機化酸化物は、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。   The organic oxide used as the raw material for the epoxidation process may be a diluted or concentrated purified product or non-purified product.

エポキシ化反応は、プロピレンと有機過酸化物を触媒に接触させることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用される有機過酸化物溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえば、クメンハイドロパーオキサイドがその原料であるクメンとからなる混合物である場合やエチルベンゼンハイドロパーオキサイドがその原料であるエチルベンゼンとからなる混合物である場合やイソブチルハイドロパーオキサイドがその原料であるイソブタンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）などがあげられる。   The epoxidation reaction is performed by bringing propylene and an organic peroxide into contact with a catalyst. The reaction is carried out in the liquid phase using a solvent. The solvent must be liquid under the temperature and pressure during the reaction and be substantially inert to the reactants and products. The solvent may consist of substances present in the organic peroxide solution used. For example, when cumene hydroperoxide is a mixture consisting of cumene as its raw material, when ethylbenzene hydroperoxide is a mixture consisting of ethylbenzene as its raw material, or from isobutane where isobutyl hydroperoxide is its raw material. In the case of the mixture, it is possible to substitute the solvent without adding any solvent. Other useful solvents include aromatic monocyclic compounds (eg benzene, toluene, chlorobenzene, orthodichlorobenzene) and alkanes (eg octane, decane, dodecane).

エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。   The epoxidation reaction temperature is generally 0 to 200 ° C, but a temperature of 25 to 200 ° C is preferable. The pressure may be sufficient to keep the reaction mixture in a liquid state. In general, the pressure is advantageously between 100 and 10000 kPa.

固体触媒は、スラリー状又は固定床の形で有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。   The solid catalyst can be advantageously carried out in the form of a slurry or a fixed bed. For large scale industrial operations, it is preferred to use a fixed bed. Moreover, it can implement by a batch method, a semi-continuous method, a continuous method, etc.

エポキシ化工程へ供給されるプロピレン／有機化酸化物のモル比は２／１〜５０／１であることが好ましい。該比が過小であると反応速度が低下して効率が悪く、一方該比が過大であるとリサイクルされるプロピレンの量が過大となり、回収工程において多大なエネルギーを必要とする。   The molar ratio of propylene / organized oxide supplied to the epoxidation step is preferably 2/1 to 50/1. If the ratio is too small, the reaction rate is lowered and the efficiency is poor. On the other hand, if the ratio is too large, the amount of propylene recycled is excessive, and a large amount of energy is required in the recovery process.

固定床のエポキシ化反応装置を使用する場合には、触媒層上部にワイアーメッシュやスクリーンを設置して固体触媒の飛散を防止しても良い。さらに、万一、原料にポリマー等汚れ物が混入していた場合の触媒床閉塞防止のためにワイアーメッシュやスクリーンで製作したフィルターを触媒層挿入することで、汚れ物を触媒層の手前で保持したり、触媒層への通過面積を広くすることもある。   When a fixed bed epoxidation reactor is used, a wire mesh or screen may be installed on the upper part of the catalyst layer to prevent scattering of the solid catalyst. In addition, in the unlikely event that polymer or other contaminants are mixed in the raw material, a filter made of wire mesh or screen is inserted to prevent the catalyst bed from clogging, so that the contaminants are held in front of the catalyst layer. Or the passage area to the catalyst layer may be increased.

固定床のエポキシ化反応装置を効率良く使用するために、１つの容器の中に２層以上の触媒層を持つこともできる。また、流体の流れによって触媒が流動したり、次工程にリークすることを防止するために、触媒層上部そして／または触媒層下部にイナートボール層を充填することもできる。   In order to efficiently use the fixed bed epoxidation reactor, it is possible to have two or more catalyst layers in one container. Further, in order to prevent the catalyst from flowing due to the fluid flow or leaking to the next step, the inert ball layer can be filled in the upper part of the catalyst layer and / or the lower part of the catalyst layer.

さらに、固定床のエポキシ化反応装置を効率良く使用するために、原料となる有機過酸化物とプロピレンをオリフィスやスタティックミキサーを用いて十分に混合してから反応器にフィードしたり、反応器内部で均一に分散できるように入口部分に多孔板を挿入することもできる。   Furthermore, in order to efficiently use the fixed bed epoxidation reactor, the organic peroxide and propylene as raw materials are thoroughly mixed using an orifice or static mixer and then fed to the reactor, It is also possible to insert a perforated plate into the inlet portion so that it can be uniformly dispersed.

エポキシ化反応装置の出口液に含まれる未反応のプロピレンは蒸留塔で分離してエポキシ化反応装置にリサイクル使用されることが多いが、プロピレン収率を高収率に維持するためには操作温度に制限がある。（特開平０２−３２２１６７号公報参照）そのため、プロピレンを蒸留塔で分離する際、操作圧力の異なる２つの蒸留塔を用いても良い。操作圧力低い蒸留塔から操作圧力高い蒸留塔にプロピレンをリサイクルする方法は、凝縮させてポンプを用いて液としてリサイクル方法もあるし、圧縮機を用いて圧力を上げたガスとしてリサイクル方法もある。   Unreacted propylene contained in the outlet liquid of the epoxidation reactor is often separated in a distillation column and recycled into the epoxidation reactor. However, in order to maintain a high propylene yield, the operating temperature is maintained. There are limitations. Therefore, when separating propylene with a distillation column, two distillation columns with different operating pressures may be used. As a method of recycling propylene from a distillation column having a low operating pressure to a distillation column having a high operating pressure, there are a recycling method that condenses and uses a pump as a liquid, and a recycling method that uses a compressor to increase the pressure.

プロピレンを除去したプロピレンオキサイドと有機アルコールを含む溶液は蒸留により、プロピレンオキサイドと有機アルコール溶液に分離した後、プロピレンオキサイドは精製してプロピレンオキサイドの製品となる。   The solution containing propylene oxide and organic alcohol from which propylene has been removed is separated into a propylene oxide and an organic alcohol solution by distillation, and then the propylene oxide is purified to become a propylene oxide product.

一方、有機アルコール溶液は有機アルコール溶液として、または、メタノールと反応させたエーテル化合物として、ガソリンオクタン価調整剤に利用されることもあるし、有機アルコール溶液を脱水してオレフィン化合物に利用されることもあるし、有機アルコールと水素を反応させて酸化工程の原料にリサイクルすることもある。   On the other hand, the organic alcohol solution may be used as a gasoline octane number adjusting agent as an organic alcohol solution or as an ether compound reacted with methanol, or may be used as an olefin compound by dehydrating the organic alcohol solution. In some cases, organic alcohol and hydrogen are reacted to be recycled as raw materials for the oxidation process.

酸化工程の原料有機化合物がイソブタンの場合は、有機アルコールがターシャリーブタノールとなるので、ターシャリーブタノールまたはメタノールと反応させたエーテル、メチルターシャリーブチルエーテルとしてガソリンオクタン価調整剤に利用されることが多い。また、酸化工程の原料有機化合物がエチルベンゼンの場合は、有機アルコールが１−フェニルエタノールとなるので脱水してスチレンモノマーとして利用されることが多い。   When the raw material organic compound in the oxidation process is isobutane, the organic alcohol becomes tertiary butanol. Therefore, ether and methyl tertiary butyl ether reacted with tertiary butanol or methanol are often used as a gasoline octane number adjusting agent. Further, when the raw material organic compound in the oxidation step is ethylbenzene, the organic alcohol is 1-phenylethanol, so it is often dehydrated and used as a styrene monomer.

酸化工程の原料有機化合物がクメンの場合は、有機アルコールがクミルアルコールとなり、水素と反応させてクメンとして酸化工程の原料として酸化工程にリサイクルすることが多い。リサイクルクメンは酸化へ戻す前に、蒸留精製やアルカリ洗浄・水洗等によって精製してもよい。   When the raw material organic compound in the oxidation step is cumene, the organic alcohol is often cumyl alcohol, which is often recycled to the oxidation step as cumene as a raw material for the oxidation step by reacting with hydrogen. Recycled cumene may be purified by distillation purification, alkali washing, water washing or the like before returning to oxidation.

エポキシ化工程で得たクミルアルコールと水素と反応させてクメンとする反応は１段の水素化分解反応によって行う方法もあれば、脱水反応によってクミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを得、さらに水添反応によってクメンを得ることもできる。   There is a method in which cumyl alcohol obtained in the epoxidation step is reacted with hydrogen to form cumene by a one-stage hydrocracking reaction, or cumyl alcohol is dehydrated by dehydration to obtain α-methylstyrene. Furthermore, cumene can also be obtained by hydrogenation reaction.

次に、実施例により本発明を説明する。
実施例
ミキサーセトラーを用いて、Ｎａ化合物を含むクメンハイドロパーオキサイドのクメン溶液の水洗を行った。Ｎａ除去状況を確認するため、セトラー出口の遊離水相のＮａ濃度を測定した。結果を表１に示した。 Next, an example explains the present invention.
Example The cumene solution of cumene hydroperoxide containing Na compound was washed with water using a mixer settler. In order to confirm the Na removal situation, the Na concentration of the free water phase at the outlet of the settler was measured. The results are shown in Table 1.

Claims (3)

下記工程で精製した有機過酸化物を用いてプロピレンオキサイドを製造する方法であって、第二工程および／または第四工程の温度が５０℃以上、式（１）で計算されるＴ（℃）以下である有機過酸化物の精製方法。
第一工程：有機化合物の酸化により、Ｎａ（ナトリウム）化合物を含む有機過酸化物溶液を製造する工程
第二工程： 有機過酸化物溶液と水相を分離する工程
第三工程： 第二工程で分離されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液と水を接触させる工程
第四工程： 有機過酸化物を油層に、Ｎａ化合物を水相に、分離する工程
式（１）：Ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ
ｗ：有機過酸化物を含有する溶液中の有機過酸化物の含有量（重量％） A method for producing propylene oxide using an organic peroxide purified in the following steps, wherein the temperature of the second step and / or the fourth step is 50 ° C. or higher, and T (° C.) calculated by the formula (1) The purification method of the organic peroxide which is the following.
1st process: The process of manufacturing the organic peroxide solution containing Na (sodium) compound by oxidation of an organic compound 2nd process: The process of isolate | separating an organic peroxide solution and an aqueous phase 3rd process: In 2nd process Step of contacting water with organic peroxide solution containing separated Na compound Fourth step: Step of separating organic peroxide into oil layer and Na compound into aqueous phase Formula (1): T (° C.) = 150-0.8 × w
w: Content of organic peroxide in solution containing organic peroxide (% by weight) 製造方法が下記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法の酸化工程の一部である請求項１記載の方法。
酸化工程：有機化合物を酸化することにより有機過酸化物を得る工程
エポキシ化工程：有機過化酸化物とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及び有機アルコールを得る工程 The method according to claim 1, wherein the production method is a part of an oxidation step of a production method of propylene oxide including the following steps.
Oxidation step: Step of obtaining organic peroxide by oxidizing organic compound Epoxidation step: Step of obtaining propylene oxide and organic alcohol by reacting organic peroxide and propylene 製造方法が下記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法の酸化工程の一部である請求項１または請求項２記載の方法。
酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを得る工程
エポキシ化工程：クメンハイドロパーオキサイドを含むクメン溶液とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
クメン回収工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコールと水素を反応してクメンとし、酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程
The method according to claim 1 or 2, wherein the production method is a part of an oxidation step of a production method of propylene oxide including the following steps.
Oxidation step: Step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene Epoxidation step: Step of obtaining propylene oxide and cumyl alcohol by reacting cumene solution containing cumene hydroperoxide with propylene Cumene recovery step: A process in which cumyl alcohol obtained in the epoxidation process reacts with hydrogen to form cumene and recycled to the oxidation process as a raw material for the oxidation process