JP2005068270A - アゾ化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記R1又はR2で表される炭素数1〜21のアルキル基は、直鎖若しくは分岐又は環状のアルキル基でもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコサニル基、i−プロピル基、sec−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、i−アミル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、t−アミル基、1,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、2−エチル−2−メチルプロピル基、直鎖若しくは分岐のヘプチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、t−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、分岐したウンデシル基、分岐したドデシル基、分岐したトリデシル基、分岐したテトラデシル基、分岐したペンタデシル基、分岐したヘキサデシル基、分岐したヘプタデシル基、分岐したオクタデシル基、直鎖若しくは分岐のノナデシル基、直鎖若しくは分岐のエイコサニル基、
上記R1及びR2で表される炭素数2〜21のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、2−メチル−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、1,1−ジメチル−3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、1−エチル−1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、2,6−ジメチル−5−ヘプテニル基、9−デセニル基、1−シクロペンテニル基、2−シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセニル基、1−メチル−2−シクロヘキセニル基、オクテニル基、シトロネリル基、オレイル基、ゲラニル基、ファーネシル基、2−(1−シクロヘキセニル)エチル基が好ましい。
R1で表される置換基を有していてもよい炭素数6〜21のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、アンスラキノニル基、ピレニル基等が好ましく、この中でも、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基等がより好ましく、更には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基等が特に好ましい。
R1又はR2で表される置換基を有していてもよい炭素数7〜21のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、1,2−ジフェニルエチル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、3,3−ジフェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、ナフチルメチル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、1−ベンゾシクロブテニル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ピペロニル基、ピレンメチル基が好ましく、この中でも、ベンジル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、1−ベンゾシクロブテニル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基がより好ましく、更には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、1−ベンゾシクロブテニル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基が特に好ましい。
また、これらの置換基は更に同様の置換基で置換されていてもよい。
以下に上記含窒素化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
−例示化合物(1)の合成−
上記化合物(A)10.0gと、アニリン3.82gと、ジクロロベンゼン20gとを混合し、室温で1時間攪拌した。攪拌後、50℃に加温したのち、炭酸ナトリウム2.48gを加え70℃で1時間攪拌した。攪拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を4%硫酸水溶液で洗浄した。次いで、酢酸エチル相に硫酸マグネシウム及び活性炭を加え、乾燥及び脱色し、セライト濾過した。濾過後、酢酸エチル相を濃縮し、化合物(B)のジクロロベンゼン溶液を得た。
(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δppm:12.3(1H,s)、11.0(1H,br.s)、9.25(1H,br.s)、8.0〜7.8(2H,m)、7.85〜7.60(3H,m)、7.38(1H,s)、7.22(1H,d)7.10〜6.90(4H,m)、6.60(1H,t)
−例示化合物(2)の合成−
実施例1において、アニリンを、p−(シクロヘキシルメチルアミノ)アセトアニリドに代えた以外は実施例1と同様に合成し、上述の例示化合物(2)の化合物を得た。
(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δppm:12.05(1H,s)、11.10(1H,br.s)、10.05(1H,s)、9.42(1H,br.s)、7.95(1H,d)、7.85(1H,d)、7.75(1H,s)、7.60〜7.50(3H,m)、7.30(1H,dd)7.25〜7.18(2H,m)、7.05(2H,d)、3.43(2H,d)、2.00(3H,s)、1.80〜1.50(5H,m)、1.30〜0.85(6H,m)
−例示化合物(6)の合成−
実施例1において得られた例示化合物(1)3gを、MeOH20g/水5gに溶解したのち、硫酸マグネシウム10gを添加して一晩放置した。次いで、溶液をろ過して濃縮し、上述の例示化合物(6)を得た。
(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δppm:12.3(1H,s)、11.0(1H,br.s)、9.25(1H,br.s)、8.0〜7.8(2H,m)、7.85〜7.60(3H,m)、7.38(1H,s)、7.22(1H,d)7.10〜6.90(4H,m)、6.60(1H,t)
−例示化合物(7)の合成−
実施例1において例示化合物(1)3gを、MeOH20gに溶解したのち、例示化合物(1)に対して等量の36%塩酸を滴下した。この溶液を濃縮して例示化合物(1)のスルホン酸体を得た。次いで、例示化合物(1)のスルホン酸体のMeOH溶液に等量のジアザビシクロオクタンを添加して濃縮し、上述の例示化合物(7)を得た。
(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δppm:12.3(1H,s)、11.0(1H,br.s)、9.25(1H,br.s)、8.0〜7.8(2H,m)、7.85〜7.60(3H,m)、7.38(1H,s)、7.22(1H,d)7.10〜6.90(4H,m)、6.60(1H,t)、2.81(12H,s)
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JP2003298555A JP2005068270A (ja) | 2003-08-22 | 2003-08-22 | アゾ化合物 |
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CN107805403A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-03-16 | 恒升化工有限公司 | 一种弱酸性红色染料的制备方法 |
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2003
- 2003-08-22 JP JP2003298555A patent/JP2005068270A/ja active Pending
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