JP2005068087A - ベンゾフルオランテン化合物、および該ベンゾフルオランテン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ベンゾフルオランテン誘導体を発光材料として使用した有機電界発光素子も報告されている(例えば、特許文献5、特許文献6、特許文献7)。しかしながら、これらの有機電界発光素子も充分な寿命特性を有しているとは言い難いものであった。
現在では、さらなる高輝度化、長寿命化が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) J.Appl.Phys.,65,3610(1989)
<2>:一般式(1)において、Y1およびY2の少なくとも一方が一般式(2)で表される置換または未置換のアリール基である<1>記載のベンゾフルオランテン化合物。
<3>:一対の電極間に、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<4>:一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を含有する層が、発光層である<3>記載の有機電界発光素子、
<5>発光層が2種以上の発光機能を有する化合物よりなり、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を発光層のゲスト材料として使用することを特徴とする<4>記載の有機電界発光素子、
<6>発光層が2種以上の発光機能を有する化合物よりなり、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を発光層のホスト材料として使用することを特徴とする<4>記載の有機電界発光素子、
<7>:一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である<3>記載の有機電界発光素子、
<8>:一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する<3>〜<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
<9>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<3>〜<8>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
本発明のベンゾフルオランテン化合物は一般式(1)で表される化合物である。
一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物において、X1〜X10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜20の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜16の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。
X1〜X10のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。
X1〜X10の置換または未置換のアミノ基としては、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−n−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec-ブチルアミノ基、N−tert-ブチルアミノ基、N−n−ペンチルアミノ基、N−シクロペンチルアミノ基、N−n−ヘキシルアミノ基、N−シクロヘキシルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N−フェネチルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−(1−ナフチル)アミノ基、N−(2−ナフチル)アミノ基、N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−(3−フェニルフェニル)アミノ基、N−(2−フェニルフェニル)アミノ基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−アントラニル)アミノ基、N−(9−アントラニル)アミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジ−n−プロピルアミノ基、N,N−ジ−イソプロピルアミノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−イソブチルアミノ基、N,N−ジ−sec-ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ペンチルアミノ基、N,N−ジシクロペンチルアミノ基、N,N−ジシクロヘキシルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジフェネチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−n−プロピルアミノ基、N−メチル−N−イソプロピルアミノ基、N−メチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−メチル−N−シクロペンチルアミノ基、N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−メチル−N−フェネチルアミノ基、N−エチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−エチル−N−ベンジルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロペンチルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−イソプロピル−N−ベンジルアミノ基、N−tert-ブチルーN−シクロヘキシルアミノ基、N−tert-ブチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロペンチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロヘキシル−N−ベンジルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ基などの置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
X1〜X10のエステル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、1−ナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチルオキシカルボニル基、
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基、2−ナフチルカルボニルオキシ基などのエステル基を挙げることができる。
X1〜X10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基、n−ノニルカルボニル基、n−デシルカルボニル基などの直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基を挙げることができる。
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−イソブチルオキシメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フェニルオキシベンジル基、3−フェニルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などの置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec −ブチルフェニル基、2−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、
5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、
4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、
4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルフェニル)フェニル基、
4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−フルオロフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニル基、2−メトキシ−5−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、
4−アリルオキシメチルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、2−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル基、
4−ベンジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、2−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、3−フェニルチオフェニル基、2−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(3’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチオ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、
4−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、2−アミノフェニル基、
4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジルアミノ)フェニル基、4−(N−フェニルアミノ)フェニル基、2−(N−フェニルアミノ)フェニル基、
一般式(2)で表される置換または未置換のアリール基において、X11〜X18のうち、ひとつは結合手を表し、残りは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜20の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜16の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。
X11〜X18のエステル基の具体例としては、X1〜X10のエステル基の具体例として挙げたエステル基をあげることができる。
X11〜X18の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、X1〜X10の直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導される直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を上げることができる。
X11〜X18の置換または未置換のアラルキル基の具体例としてはX1〜X10の置換または未置換のアラルキル基の具体例として挙げた置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
X11〜X18の置換または未置換のアラルキルオキシ基の具体例としては、X1〜X10の置換または未置換のアラルキル基から誘導される置換または未置換のアラルキルオキシ基を挙げることができる。
X11〜X18の置換または未置換のアリール基の具体例としては、X1〜X10の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
X11〜X18の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、X1〜X10の置換または未置換のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
R1およびR2の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、X1〜X10の置換または未置換のアラルキル基の具体例として挙げた、置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
R1およびR2の置換または未置換のアリール基の具体例としては、X1〜X10の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
9H−フルオレン−2−イル基、7−メチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9H−フルオレン−2−イル基、9−メチル−9H−フルレオレン−2−イル基、7−メチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9H−フルオレン−2−イル基、9−エチル−9H−フルオレン−2−イル基、9−n−プロピル−9H−フルオレン−2−イル基、9−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9−フェニル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−メチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シクロヘキシル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シアノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−N,N−ジメチルアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−N,N−ジエチルアミノ−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−N,N−ジメチルアミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジーイソプロピル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−オクチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−メチル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シクロヘキシル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−N,N−ジメチルアミノフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−メトキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−フェノキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−n−プロピルオキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−シクロヘキシルオキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−〔4’−(1”−アダマンチルオキシ)フェニル〕−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−1−イル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−3−イル基を挙げることができる。
すなわち、一般式(A)で表されるベンゾフルオランテン誘導体と、ボロン酸誘導体をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム/トリ−tert-ブチルホスフィン〕および塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基)の存在下に反応させることにより一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物(1)を製造することができる。
すなわち、一般式(B)で表されるイソベンゾフラン誘導体と、一般式(C)で表されるアセナフチレン誘導体を加熱し、Diels-Alder反応によりピラン誘導体とし、その後、臭化水素酸および酢酸で処理することにより芳香族化を行い、一般式(A)で表されるベンゾフルオランテン誘導体を製造することができる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
正孔注入輸送層は、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
発光層は、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ホスト材料として、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。
一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物の含有率は、好ましくは、99.9〜80重量%であり、より好ましくは、99〜90重量%である。
また、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物をゲスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ホスト材料)と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物の含有率は、好ましくは0.1〜20重量%であり、より好ましくは、1〜10重量%である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
例示化合物2の製造
3,4−ジブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン5.62g(0.01mol)、フェニルボロン酸2.44g(0.02mol)、炭酸ナトリウム4.24g、トルエン30gおよび水40gよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム150mgを添加し、100℃に加熱し、同温度で8時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン相を分離し、さらに水洗し、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにイソプロパノール/アセトニトリル混合溶媒で2回スラッジし、目的とする例示化合物2の化合物を淡黄色結晶として3.6g得た。さらにこの化合物を370℃、1.5×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン5.62g(0.01mol)およびフェニルボロン酸2.44g(0.02mol)を使用する代わりに、3,4−ジブロモ−7,9,10,12−テトラフェニルベンゾ[k]フルオランテン7.14g(0.01mol)および4−フェニルフェニルボロン酸3.98g(0.02mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物25の化合物を淡黄色結晶として3.8g得た。さらにこの化合物を400℃、2.0×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、フェニルボロン酸2.44g(0.02mol)を使用する代わりに、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸4.76g(0.02mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物51の化合物を淡黄色結晶として2.6g得た。さらにこの化合物を380℃、1.7×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン5.62g(0.01mol)およびフェニルボロン酸2.44g(0.02mol)を使用する代わりに、3,4−ジブロモ−7−フェニル−12−(2’−フェニルフェニル)ベンゾ[k]フルオランテン6.38g(0.01mol)および9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸4.76g(0.02mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物53の化合物を淡黄色結晶として4.1g得た。さらにこの化合物を400℃、1.4×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、フェニルボロン酸2.44gを使用する代わりに、9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸9.94g(0.02mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い例示化合物54の化合物を淡黄色結晶として3.7g得た。さらにこの化合物を420℃、1.8×10−4Paで昇華精製した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチルアミノ)−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物2の化合物および4,4’−ビス〔2”−(4”’−N,N−ジフェニルアミノフェニル)ビニル〕ビフェニルをそれぞれ蒸着速度2.0nm/sec、0.02〜0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで15nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加して、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は5.1Vであり、輝度960cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2000時間であった。
54の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに、実施例6と同様に該素子に直流電圧を印加して、該素子の特性を測定し、結果を第1表(表1)に示した。
実施例6において、発光層の形成に際して例示化合物2の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)ビフェニルを使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認されたさらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例6において、発光層の形成に際して例示化合物2の化合物を使用する代わりに、9,10−ジフェニルアントラセンを使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認されたさらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例6において、発光層の形成に際して例示化合物2の化合物を使用する代わりに、9,10−ビス(3’,5’−ジフェニルフェニル)アントラセンを使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認されたさらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を、窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1.2×10−6Torrに減圧した。
ITO透明電極上に、1,3,5−トリス(4’−N’,N’−ジフェニルアミノフェニル)ベンゼンを蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に正孔注入輸送層の上に、例示化合物2の化合物と、下記式で表される化合物(DP)をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてアルミニウムとリチウムを蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度1200cd/m2の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は7000時間であった。
ITO透明電極上に、1,3,5−トリス(4’−N’,N’−ジフェニルアミノフェニル)ベンゼンを蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に正孔注入輸送層の上に、9,10−ジフェニルアントラセンと、例示化合物51をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてアルミニウムとリチウムを蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.8V、輝度1300cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は4000時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を、窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)−1,1’−ビフェニルと例示化合物53の化合物をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度960cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は2400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ〕、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物25で表される化合物を0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.4V、輝度940cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2200時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物54の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加して、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.3V、輝度960cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2500時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物2を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物51の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加して、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.1V、輝度940cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物25の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、89mA/cm2の電流が流れた。輝度840cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減時間500時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物53の化合物と、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2の電流が流れた。輝度820cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は450時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (9)
- 一対の電極間に、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を含有する層が、発光層である請求項3記載の有機電界発光素子。
- 発光層が2種以上の発光機能を有する化合物よりなり、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を発光層のゲスト材料として使用することを特徴とする請求項4記載の有機電界発光素子。
- 発光層が2種以上の発光機能を有する化合物よりなり、一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を発光層のホスト材料として使用することを特徴とする請求項4記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるベンゾフルオランテン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項3記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項3〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項3〜8のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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