JP2005037903A - 電子写真用感光体およびそれを用いた電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 導電性基体上に、直接または下引き層を介して、感光層が設けられた電子写真用感光体において、感光層中に、下記一般式(I)、
(R1〜R4は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基を表し、R5はアリール基、複素環基を表し、R6はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基を表し、Xは、硫黄原子、酸素原子を表し、nは0〜3の整数を表し、nが2または3の場合、R6は同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環または縮合環を形成していてもよく、置換基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基、アリール基、複素環基を表す)で表される構造を有する化合物を少なくとも1種含有する電子写真用感光体およびこれを用いた電子写真装置である。
【選択図】 なし
Description
(式(I)中、R1、R2、R3、R4は、同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表し、R5は、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表し、R6は、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表し、Xは、硫黄原子または酸素原子を表し、nは0〜3の整数を表し、nが2または3の場合には、少なくとも2つあるR6は同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して置換基を有してもよい環または縮合環を形成していてもよく、置換基は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、ニトロ基、アリール基または複素環基を表す)で表される構造を有する化合物を少なくとも1種含有することを特徴とするものである。
本発明に用いられる一般式(I)で示される化合物は、例えば、下記反応式(1)、(2)に従い合成することができる。即ち、まず、下記反応式(1)に示すように、構造式(B’)で示される化合物から構造式(B)で示される化合物を合成する。次いで、下記反応式(2)に示すように、構造式(A)で示される化合物と、この構造式(B)で示される化合物とを、適当な有機金属試薬(例えば、マグネシウムなど)で反応させ、その後、保護基(TMS:トリメチルシリル基)を取り去ることにより、構造式(C)で示される化合物を合成する。さらに、これと構造式(D)で示される化合物との脱水縮合後、適当な触媒(例えば、二酸化鉛(PbO2)など)で酸化することにより、構造式(I)で示される化合物を合成することができる。
なお、下記反応式(2)中の「TBAF」はフッ化テトラブチルアンモニウムを表す。
図1は、本発明の感光体の一実施例を示す概念的断面図であり、1は導電性基体、2は下引き層、3は感光層、4は保護層を夫々示し、下引き層2と保護層4とは、必要に応じて設けられる。感光層3は、電荷発生機能と電荷輸送機能とを併せ持つ1つの層からなる単層型や、電荷発生層と電荷輸送層とに分離した層を積層した機能分離型がある。主な具体例としては、図2〜図6に示すような層構成の感光体が挙げられる。図2および図3は、感光層3が単層型である単層型感光体を示す。また、図4および図5は、下引き層2上に、感光層3が、電荷発生層3a、電荷輸送層3bの順に積層されて形成されてなる機能分離積層型感光体を示す。さらに、図6は、感光層3が、電荷輸送層3b、電荷発生層3aの順に積層されてなり、この上にさらに保護層4を有する機能分離積層型感光体を示す。但し、本発明は、これら図示する層構成の感光体に限定されるものではない。
(上記式中、水素原子は置換されていてもよい。)
上述の下引き層2、感光層3(電荷輸送層3a、電荷輸送層3b)および保護層4を塗布により形成する場合には、上記構成材料を適当な溶剤とともに溶解分散させて塗布液を作製し、適当な塗布方法にて塗布し、乾燥して溶剤を除去すればよい。
なお、3,4−エチレンジオキシチオフェンは、シグマ−アルドリッチジャパン(株)等から入手できる。
電気特性評価用としては板状感光体、印字評価用としてはドラム状感光体を、夫々作製した。尚、以下、「部」は重量部を表す。
アルミニウム板(3cm×10cm、厚さ1mm)およびアルミニウム素管(外径30mmφ、長さ247.5mm、厚さ0.75mm)の外表面上に、夫々以下のように作製した下引き層溶液を浸漬塗布法により塗布し、夫々、100℃で60分乾燥して溶剤を除去し、膜厚0.3μmの下引き層を形成した。
a1)可溶性ナイロン(アミランCM8000:東レ(株)製) 3部(30g)
上記下引き層材料a1)をメタノール/塩化メチレン(5vol./5vol.)の混合溶剤97部(970g)と共に撹拌し、溶解させて、下引き層溶液を作製した。
b1)電荷発生物質:X型無金属フタロシアニン
(特開2001−228637号公報中の図2参照) 0.2部(0.1g)
b2)正孔輸送物質:下記構造式(HT1−101)
で示されるスチリル化合物
(特開2001−314969号公報中の(HT1−101)) 8部(4g)
b3)電子輸送物質:前記式(I−3)で示される化合物[合成例1]
5部(2.5g)
b4)酸化防止剤:3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシトルエン(BHT)
1部(0.5g)
b5)シリコーンオイル(KF−50:信越化学工業(株)製)
0.01部(0.005g)
b6)バインダー樹脂:ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂
(パンライトTS2050:帝人化成(株)製)
(特開2000−314969号公報中の(BD1−1) 7部(3.5g)
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、電子輸送物質としての前記式(I−83)[合成例2]で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、前記式(HT1−101)で示されるスチルベン化合物8部を7部に、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を2部に、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂7部を10部に、夫々代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、正孔輸送物質としての前記式(HT1−101)で示されるスチリル化合物8部を、下記構造式(HT2−2)、
で示されるスチリル化合物(特開2000−314969号公報中の(HT2−2))8部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、正孔輸送物質としての前記式(HT1−101)で示されるスチリル化合物8部を、下記構造式(HT−11)、
で示されるジアミン化合物(特開2000−314969号公報中の(HT−11))8部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのX型無金属フタロシアニン0.2部を、0.3部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのX型無金属フタロシアニン0.2部を、α型チタニルフタロシアニン(特開2001−228637号公報中の図3参照)0.3部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのX型無金属フタロシアニン0.2部を、Y型チタニルフタロシアニン(特開2001−228637号公報中の図4参照)0.1部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのX型無金属フタロシアニン0.2部を、アモルファスチタニルフタロシアニン(特開2001−228637号公報中の図5参照)0.1部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのX型無金属フタロシアニン0.2部を、下記構造式(CG1−1)、
で示されるビスアゾ化合物0.2部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成に、さらに、電子輸送物質として、上記構造式(CG1−1)で示されるビスアゾ化合物0.2部を加えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、電子輸送物質としての前記式(I−163)[合成例3]で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、電子輸送物質としての前記式(I−217)[合成例4]で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、電子輸送物質としての前記式(I−243)[合成例5]で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、電子輸送物質としての前記式(I−403)[合成例6]で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、下記構造式(ET−1)、
で示されるスチルベンキノン化合物(東京化成工業(株)製)5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、下記構造式(ET−2)、
で示されるジフェノキノン化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、下記構造式(ET−3)、
で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、下記構造式(ET−4)、
で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物5部を、下記構造式(ET−5)、
で示される化合物5部に代えた以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
感光体実施例1で使用した単層型感光層分散液の組成のうち、電子輸送物質としての前記式(I−3)で示される化合物を含有させないこと以外は感光体実施例1と同様にして、感光体を作製した。
電気特性評価として、板状感光体を用いて、(株)川口電機製作所製 静電複写紙試験装置EPA−8100にて評価を行った。
温度24℃、湿度50%の環境下で、暗所にて表面電位が約+700Vになるように帯電させ、5秒後の表面電位の保持率Vk5を、次式より求めた。
保持率Vk5(%)=(V5/V0)×100
V0:帯電直後の表面電位
V5:5秒後の表面電位
また、作製したドラム状感光体の外観を目視にて観察した。
これらの評価結果を下記の表1中に示す。
は、初期画像および5千枚後の画像の双方において、良好な画像が得られた。一方、感光体比較例1、2、5のものは、初期のハーフトーン画像において、析出が原因と思われる画像むらが生じた。感光体比較例6のものは、初期の黒ベタ画像とハーフトーン画像において、印字濃度が不足していた。なお、感光体実施例10のものは、使用したレーザープリンターのレーザー波長域(780nm付近)に十分な感度を有しておらず、このレーザープリンターには不向きであり、感光体実施例7のものは、感度が高過ぎるため、このレーザープリンターにはやや不向きであり、ハーフトーン画像がつぶれぎみであった。
2 下引き層
3 感光層
3a 電荷発生層
3b 電荷輸送層
4 保護層
Claims (5)
- 導電性基体上に、直接または下引き層を介して、感光層が設けられた電子写真用感光体において、該感光層中に、下記一般式(I)、
(式(I)中、R1、R2、R3、R4は、同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表し、R5は、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表し、R6は、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表し、Xは、硫黄原子または酸素原子を表し、nは0〜3の整数を表し、nが2または3の場合には、少なくとも2つあるR6は同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して置換基を有してもよい環または縮合環を形成していてもよく、置換基は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、ニトロ基、アリール基または複素環基を表す)で表される構造を有する化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする電子写真用感光体。 - 前記感光層が、電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂バインダーを含有する単層型感光層であり、該電荷輸送物質として、電子輸送物質と正孔輸送物質とを含有し、かつ、該電子輸送物質として、前記一般式(I)で表される構造を有する化合物を少なくとも1種含有する請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、正孔輸送物質を含有し、かつ、該正孔輸送物質としてスチリル化合物を含有する請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、電荷発生物質を含有し、かつ、該電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を含有する請求項1〜3のうちいずれか一項記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜4のうちいずれか一項記載の電子写真感光体を備え、かつ、正帯電プロセスにて帯電プロセスを行うことを特徴とする電子写真装置。
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