JP2005018022A - 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料、及び、液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】結晶性エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させてなる(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂を含有する液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
なお、本明細書において(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸のことをいう。また、本明細書において結晶性樹脂とは、示差走査熱量計により示差熱を測定したときに、鋭く明瞭な融点ピークを示し、結晶化度が10%を超える樹脂を意味し、非結晶性樹脂とは、示差走査熱量計により示差熱を測定したときに、鋭く明瞭な融点ピークを示さず、結晶化度が10%以下である樹脂を意味する。
以下に本発明を詳述する。
上記(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂は、分子内に(メタ)アクリル基とエポキシ基とを有することから、光によっても熱によっても硬化させることができる。従って、本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物を用いれば、例えば、いったん光を照射して仮止めした後に、加熱して本硬化させるような使用ができ、滴下工法により液晶表示素子の製造する場合におけるシール剤に好適である。
本発明者らは、鋭意検討の結果、原料となるエポキシ樹脂として結晶性エポキシ樹脂を用いれば、得られる液晶表示素子用硬化性樹脂組成物の液晶非汚染性を向上させることが出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。
これは、一般に結晶性エポキシ樹脂は純度が高く不純物の含有量が小さいこと、及び、結晶性エポキシ樹脂を原料とすることにより得られる(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂の結晶性が高まり分子間の相互作用が強くなることから、滴下工法において未硬化の樹脂と液晶とが接しても液晶を汚染しにくいためと考えられる。
上記結晶性エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させる際には、塩基性の触媒を用いることが好ましく、上記塩基触媒としては特に限定されず、例えば、N,N−ジメチルフェニルアミン、トリエチルアミン、トリフェニルフォスフィン、塩化鉄、塩化亜鉛、塩化バナジウム等が挙げられる。
また、上記結晶性エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させる際、上記塩基触媒の存在下で、エポキシ基1当量に対して、(メタ)アクリル酸を1〜0.5当量反応させることが好ましい。
上記光重合開始剤としては、光照射により上記(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂を重合させるものであれば特に限定されないが、反応性二重結合と光反応開始部とを有するものが好適である。このような光重合開始剤は、本発明の硬化性樹脂組成物に配合した場合に充分な反応性を付与することができるとともに、液晶中に溶出し液晶を汚染することがない。なかでも、反応性二重結合と水酸基及び/又はウレタン結合とを有するベンゾイン(エーテル)類化合物が好適である。なお、ベンゾイン(エーテル)類化合物とは、ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類を表す。
一般式(1)で表される分子骨格を有するベンゾイン(エーテル)類化合物としては、例えば、下記一般式(2)で表される化合物が挙げられる。
また、上記熱硬化剤としては、固体硬化剤粒子の表面が微粒子等により被覆されている被覆硬化剤を用いる場合には、本発明の硬化性樹脂組成物を一液タイプとした場合でも非常に高い保存安定性が得られることから特に好適である。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物がこのようなシランカップリング剤を配合する場合には、シランカップリング剤配合後に、加熱処理を行う。加熱処理により、上記シラン化合物が(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂とB群で示される官能基を介して化学結合する。
なお、上記抽出水イオン伝導度は、樹脂組成物を溶媒に溶解させ、その溶液を純水で抽出し、その純水の伝導率を導電率計(例えば、堀場製作所社製ES−12等)を用いて測定することにより得ることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物を用いてなる液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子用封口剤もまた、本発明の1つである。
本発明の硬化性樹脂組成物と導電性微粒子とを含む液晶表示素子用上下導通材料もまた、本発明の1つである。
まず、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明基板(無機ガラス又はプラスチック板)の何れか一方に、本発明の液晶表示素子用シール剤を液晶注入口が解放された所定のパターンとなるように塗布する。塗布方法としては、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布等が挙げられる。更に、もう一方の透明基板に、本発明の液晶表示素子用上下導通材料を所定の電極上に塗布する。塗布方法としては、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布等が挙げられる。なお、上下導通材料を用いる代わりにシール剤に導電性微粒子を含有させ、上下導通を図ることも可能である。次いで、上記2枚の透明基板をスペーサーを介して対向させ、位置合わせを行いながら重ね合わせる。その後、透明基板のシール部及び上下導通材料部に紫外線を照射して仮留めし、更に100〜200℃のオーブン中で1時間加熱硬化させて硬化を完了させる。最後に液晶注入口より液晶を注入し、本発明の液晶表示素子用封口剤を用いて注入口を塞ぎ、液晶表示装置を作製する。
下記一般式(3)で表される結晶性エポキシ樹脂(新日鐵化学社製:YSLV−80XY、融点78℃)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、アクリル酸200重量部を、空気を送り込みながら、90℃で還流攪拌しながら5時間反応させ、非結晶性(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を得た。
即ち、透明電極付きの2枚の透明基板の一方に、シール剤を長方形の枠を描く様にディスペンサーで塗布した。続いて、液晶(チッソ社製、JC−5004LA)の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせて、シール部に高圧水銀ランプを用い紫外線を50mW/cm2 の強度で60秒照射した。その後、液晶アニールを120℃にて1時間行い熱硬化させ、液晶表示装置を得た。
下記一般式(4)で表される結晶性エポキシ樹脂(新日鐵化学社製:YSLV−80DE、融点79℃)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、アクリル酸200重量部を、空気を送り込みながら、90℃で還流攪拌しながら5時間反応させ、結晶性(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を得た。
非結晶性(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)の代わりにこの結晶性(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を用いた以外は実施例1と同様の方法により、硬化性樹脂組成物を調製し、これをシール剤として液晶表示装置を作製した。
下記一般式(5)で表されるウレタンアクリレート(共栄社化学社製、AH−600)35重量部、2−ヒドロキシブチルアクリレート15重量部、イソボニルアクリレート50重量部、ベンゾフェノン3重量部からなる硬化性樹脂組成物を均一な液となるように混合し、光硬化型のシール剤を得、これを用いて液晶表示装置を作製した。
下記一般式(6)で表されるビスフェノールAエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、エピコート828US)50重量部、ヒドラジド系硬化剤(日本ヒドラジン工業社製、NDH)25重量部からなる硬化性樹脂組成物を均一な液となるように三本ロールを用いて充分に混合し、シール剤を得、これを用いて液晶表示装置を作製した。
結果を表1に示した。
実施例1と同様にして得られた硬化性樹脂組成物を均一な液となるように三本ロールを用いて充分に混合した後、硬化性樹脂組成物100重量部に対して、導電性微粒子として金メッキを施した金属メッキ微粒子(積水化学工業社製、ミクロパールAU−206)2重量部を配合し、真空遊星式攪拌装置で混合して、液晶表示素子用上下導通材料を作製した。
Claims (11)
- 結晶性エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させてなる(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂を含有することを特徴とする液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- 結晶性エポキシ樹脂の融点が140℃以下であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂は、結晶性(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂は、融点が80℃以下であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂は、樹脂骨格中における硫黄原子と酸素原子との総計が5〜10であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂は、樹脂骨格中の硫黄原子と酸素原子との総計を総原子数で除した値が0.08〜0.14であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂の配合量が10〜50重量%であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする液晶表示素子用封口剤。
- 請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物と導電性微粒子とを含むことを特徴とする液晶表示素子用上下導通材料。
- 請求項8記載の液晶表示素子用シール剤、請求項9記載の液晶表示素子用封口剤、及び請求項10記載の液晶表示素子用上下導通材料の少なくとも一つを用いてなることを特徴とする液晶表示装置。
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