JP2004534081A - 油基剤懸濁濃縮液 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、農芸化学的活性化合物の新規な油基剤懸濁濃縮液、これらの製剤の調製法および含有する活性化合物適用のための使用に関する。
【背景技術】
【0002】
農芸化学的活性化合物の多数の無水懸濁濃縮液は、既に開示されている。例えば、EP−A0789999は、活性化合物と油に加えて、種々の界面活性剤混合物、それらの中で浸透プロモータとして寄与するもの、および増粘剤として疎水化珪酸アルモ層を含有するこのタイプの製剤を記載している。これらの製剤の安定性は良好である。しかし、増粘剤の存在が必須で、このため調製がより複雑であることが欠点である。さらに、各々の場合、前記増粘剤は、添加された浸透プロモータのかなりの量を吸収するので、本格的な機能性を利用できない。
【0003】
さらに、米国特許明細書第6,165,940号は、農芸化学的活性化合物、浸透プロモータおよび界面活性剤または界面活性剤混合物とは別個に、有機溶媒が存在し、この種の好適な溶媒はまた、パラフィン油または植物油エステル類である非水懸濁濃縮液を開示している。しかしながら、水で希釈することによりこれらの製剤から調製できるスプレー液の生物活性および安定性は必ずしも十分ではない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
新規な油基剤懸濁濃縮液が現在見出されており、これは
−室温で固体である少なくとも1種の農芸化学的活性化合物と、
−少なくとも1種の浸透プロモータと、
−少なくとも1種の植物油と、
−少なくとも1種の非イオン性界面活性剤もしくは分散補助剤および/または少なくとも1種のアニオン性界面活性剤もしくは分散補助剤と、
−場合によっては乳化剤、消泡剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤および/または不活性充填物質からなる群からの1種または複数の添加物と
からなる。
【0005】
さらに、本発明による油基剤懸濁濃縮液は、
−室温で固体である少なくとも1種の農芸化学的活性化合物と、
−少なくとも1種の浸透プロモータと、
−少なくとも1種の植物油と、
−少なくとも1種の非イオン性界面活性剤もしくは分散補助剤および/または少なくとも1種のアニオン性界面活性剤もしくは分散補助剤と、
−場合によっては乳化剤、消泡剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤および/または不活性充填物質からなる群からの1種または複数の添加物とを、
互いに混合し、その後生じた懸濁液を場合によっては粉砕して調製できることが判明した。
【0006】
最後に、本発明による油基剤懸濁濃縮液は、含有する農芸化学的活性化合物を植物および/またはそれらの生育地へ適用するために非常に好適であることが判明した。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明による油基剤懸濁濃縮液が増粘剤を含有しないにもかかわらず、非常に良好な安定性を有することは極めて驚くべきことである。また、それらが、極めて類似した組成を有する以前から知られている製剤よりも著しく良好な生物活性を発揮することは予想外のことでもある。その他の点で、それらの活性に関して本発明による油基剤懸濁濃縮液は、驚くべきことにまた、他の組成物に加えて、浸透プロモータのみ、または植物油のみのいずれかを含有する類似の製剤よりも優れている。このような相乗効果は、上記の先行技術に基づいて予知することはできなかった。
【0008】
本発明による油基剤懸濁濃縮液は、多数の利点によっても区別できる。例えば、それらの調製は、増粘剤が存在する対応する製剤の調製よりも複雑ではない。さらに、本発明による濃縮液を水で希釈する際に、以前から知られている対応する調製の場合にしばしば見られる著しいクリーム形成も、またやっかいな綿状沈降物の形成も発生しないことは有利である。最後に、本発明による製剤は、含有する有効成分の生物学的活性に好都合であり、その結果、従来の製剤と比較して、高活性が達成されるか、または活性化合物が少なくて済む。
【0009】
本組成物において、固体の農芸化学的活性化合物とは、植物処理に通例である融点が20℃を超える物質全てを意味するものと理解できる。好ましくは、殺真菌性剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、軟体動物駆除薬、除草剤、植物成長調節剤、植物栄養剤および/または忌避剤を挙げることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0010】
殺真菌剤の例として挙げることができるものは:
2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミジン;2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド;2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−アセトアミド;硫酸8−ヒドロキシキノリン;(E)−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル;(E)−メトキシイミノ[アルファ−(o−トリルオキシ)−o−トリル]−酢酸メチル;2−フェニルフェノール(OPP)、アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、
カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、カルプロパミド、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、
フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、フェンヘキサミド、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミンオクタジン、イプロベンフォス(IBP)、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、
カスガマイシン、水酸化銅、ナフタレン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびBordeaux混合物などの銅製剤、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン(PCNB)、キノキシフェン、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、トリフロキシストロビン、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム、および
2−[2−(1−クロロ−シクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−2,4−ジヒドロ−[1,2,4]−トリアゾール−3−チオンである。
【0011】
殺菌剤の例として挙げることができるものは、
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤である。
【0012】
殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例として挙げることができるものは:
アバメクチン、アセファート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アジンフォスA、アジンフォスM、アゾシクロチン、
バチルス−スリンギエンシス、4−ブロモ−2−(4−クロルフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモフォスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、N−[(6−クロロ−3−ピリジニル)−メチル]−N’−シアノ−N−メチル−エタンイミダミド、クロルピリフォス、クロルピリフォスM、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトン−M、デメトン−S、デメトン−S−メチル、ジアフェンチューロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、
ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、
エマメクチン、吉草酸エスフェン、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリンホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシマート、フェンチオン、フェンバレラート、フィプロニル、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリナート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリナート、フォノホス、ホルモチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタクリフォス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、NC184、ニテンピラム、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトンM、オキシデプロフォス、
パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントアート、ホラート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスM,ピリミホスA、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトアート、ピメトラジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナリホス、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアフェノックス、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、スリンギエンシン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、ゼタメトリンである。
【0013】
軟体動物駆除薬の例として挙げることができるものは、メタアルデヒドおよびメチオカルブである。
【0014】
除草剤の例として挙げることができるものは:
例えば、ジフルフェニカンやプロパニルなどのアニリド類;例えば、ジクロルピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムなどのアリールカルボン酸類;例えば、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルなどのアリールオキシアルカン酸;例えば、ジクロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびキザロフォプ−エチルなどのアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類;例えば、クロリダゾンおよびノルフラゾンなどのアジノン類;例えば、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムなどのカルバマート類;例えば、アラクロール、アセトクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラクロールおよびプロパクロールなどのクロロアセトアニリド類;例えば、オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン類;例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンなどのジフェニルエーテル類;例えば、クロルトルロン、デューロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロンなどの尿素類;例えば、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトルアルコキシジムなどのヒドロキシルアミン類;例えば、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンなどのイミダゾリノン類;例えば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルなどのニトリル類;例えば、メフェナセトなどのオキシアセトアミド類;例えば、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルなどのスルホニル尿素類;例えば、ブチラート、シクロアート、ジアラート、EPTC、エスプロカルブ、モリナート、プロスルフォカルブ、チオベンカルブおよびトリアラートなどのチオカルバマート類;例えば、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチルアジンなどのトリアジン類;例えば、ヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンなどのトリアジノン類;例えば、アミノトリアゾール、ベンフレサート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメサート、フルオロクロリドン、グルフォシナート、グリホサート、イソキサベン、ピリダート、キンクロラック、キンメラック、スルホサートおよびトリジファンなど、その他のものがある。さらに、4−アミノ−N−(1,1−ジメチルエチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドおよび2−((((4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)アミノ)スルホニル)メチルベンゾアートを挙げることができる。
【0015】
植物成長調節剤の例として挙げることができるものは、塩化クロロコリンおよびエテホンである。
【0016】
植物栄養剤の例として挙げることができるものは、マクロ栄養剤および/またはミクロ栄養剤を植物に供給するための通例の無機肥料または有機肥料である。
【0017】
忌避剤の例として挙げることができるものは、ジエチル−トリルアミド、エチルヘキサン−ジオールおよびブト−ピロノキシルである。
【0018】
本組成物における好適な浸透プロモータ類は、農芸化学的活性化合物の植物への浸透性を改善するために、通例使用される全ての物質である。式
R−O−(−AO)mH (I)
(式中、
Rは、4個から20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルを表し、
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基またはエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基との混合物を表し、
mは、2から30の数を表す)のアルカノールアルコキシラート類が好ましい。
【0019】
特に好ましい浸透プロモータ類の群は、式
R−O−(−EO−)n−H (Ia)
(式中、
Rは、上記に示した意味を有し、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
nは、2から20の数を表す)
のアルカノールアルコキシラート類である。
【0020】
さらに特に好ましい浸透性プロモータ類の群は、式
R−O−(−EO−)p−(−PO−)q−H (Ib)
(式中、
Rは、上記に示した意味を有し、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
POは
【0021】
【化1】
を表し、
pは、1から10の数を表し、
qは、1から10の数を表す)
のアルカノールアルコキシラート類である。
【0022】
さらに特に好ましい浸透プロモータ類の群は、式
R−O−(−PO−)r−(EO−)s−H (Ic)
(式中、
Rは、上記に示した意味を有し、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
POは
【0023】
【化2】
を表し、
rは、1から10の数を表し、
sは、1から10の数を表す)
のアルカノールアルコキシラート類である。
【0024】
さらに特に好ましい浸透性プロモータ類の群は、式
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−H (Id)
(式中、
tは、8から13の数を表し、
uは、6から17の数を表す)
のアルカノールアルコキシラート類である。
【0025】
先に示された式において、
Rは、好ましくは、ブチル、i−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、i−ヘキシル、n−オクチル、i−オクチル、2−エチル−ヘキシル、ノニル、i−ノニル、デシル、n−ドデシル、i−ドデシル、ラウリル、ミリスチル、i−トリデシル、トリメチル−ノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【0026】
式(Ic)のアルカノールアルコキシラートの例として挙げることのできるものは、式
【0027】
【化3】
(式中、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
POは
【0028】
【化4】
を表し、
数8ならびに6は平均値である)
の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートである。
【0029】
式(Id)の特に好ましいアルカノールアルコキシラート類は、
tは、9から12の数を表し、
uは、7から9の数を表す、この式の化合物である。
【0030】
上記式は、アルカノールアルコキシラート類の一般的な定義を与える。これらの物質は種々の鎖長を有する、示されたタイプの物質の混合物である。したがって、表示については、整数とは異なることもある平均値が計算される。
【0031】
例としては、
tは、平均値10.5を表し、
uは、平均値8.4を表す、
式(Id)のアルカノールアルコキシラートを挙げることができる。
【0032】
示された式のアルカノールアルコキシラート類は知られており、知られた方法(WO98−35553、WO00−35278およびEP−A0681865を参照)により調製できる。
【0033】
可能な植物油は、農芸化学試剤に通例使用でき、植物から得ることのできる全ての油である。例としては、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ胚芽油、綿実油および大豆油を挙げることができる。
【0034】
本発明による油基剤の懸濁濃縮液は、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤もしくは分散補助剤および/または少なくとも1種のアニオン性界面活性剤もしくは分散補助剤を含有する。
【0035】
好適な非イオン性界面活性剤または分散補助剤は、農芸化学試剤において通例使用できるこのタイプの全ての物質である。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー類、直鎖アルコール類のポリエチレングリコールエーテル類、脂肪酸とエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー類、および(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸エステル類のコポリマー類、さらに、場合によってはリン酸化してもよく、また場合によっては、塩基類で中和してもよいアルキルエトキシラート類およびアルキルアリールエトキシラート類であって、例としてソルビトールエトキシラート類やポリオキシアルキレンアミン誘導体類を挙げることができる。
【0036】
可能なアニオン性界面活性剤は、農芸化学的試剤において通例使用できるこのタイプの全ての物質である。アルキルスルホン酸類またはアルキルアリールスルホン酸類のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩が好ましい。
【0037】
アニオン性界面活性剤または分散補助剤のさらに好ましい群は、ポリスチレンスルホン酸塩類、ポリビニルスルホン酸塩類、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩類、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩類、およびリグノスルホン酸塩類であり、これらは植物油にあまり溶解しない。
【0038】
本発明による製剤に含有できる好適な添加物は、乳化剤、消泡剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤および不活性充填物質である。
【0039】
好ましい乳化剤は、エトキシ化ノニルフェノール類、アルキルフェノール類とエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシ化アリールアルキルフェノール類、さらにエトキシ化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、硫酸化またはリン酸化アリールアルキルエトキシラート類またはエトキシプロポキシラート類であって、例として、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル類およびソルビタン脂肪酸エステル類などのソルビタン誘導体を挙げることができる。
【0040】
好適な消泡剤物質は、この目的ために農芸化学試剤において通例使用できる全ての物質である。シリコーン油類およびステアリン酸マグネシウムが好ましい。
【0041】
可能な防腐剤は、この目的ために農芸化学的試剤において通例使用できる全ての物質である。例として挙げることのできるものは、Preventol(登録商標)(Bayer AG)およびProxel(登録商標)である。
【0042】
好適な抗酸化剤は、この目的のために農芸化学試剤において通例使用できる全ての物質である。ブチルヒドロキシトルエンが好ましい。
【0043】
可能な着色剤は、この目的のために農芸化学試剤において通例使用できる全ての物質である。例として、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛および青色顔料、Permanent Red FGRを挙げることができる。
【0044】
好適な不活性充填物質は、この目的ために農芸化学的試剤において通例使用でき、増粘剤としては機能しない全ての物質である。炭酸塩類、珪酸塩類、オキシド類などの無機粒子、また、尿素−ホルムアルデヒド縮合体などの有機物質が好ましい。例としては、カオリン、ルチル、シリカ(「高分散珪酸」)、シリカゲル、天然ならびに合成珪酸塩類、さらにタルクを挙げることができる。
【0045】
個々の成分の含量は、本発明による油基剤懸濁濃縮液において広い範囲内で変えることができる。例えば、
−農芸化学的活性化合物の濃度は、一般に5重量%から30重量%の間、好ましくは10重量%から25重量%の間であり、
−浸透プロモータの濃度は、一般に5重量%から55重量%の間、好ましくは15重量%から40重量%の間であり、
−植物油の濃度は、一般に15重量%から55重量%の間、好ましくは20重量%から50重量%の間であり、
−界面活性剤または分散補助剤の濃度は、一般に2.5重量%から30重量%の間、好ましくは5.0重量%から25重量%の間であり、
−添加物の濃度は、一般に0重量%から25重量%の間、好ましくは0重量%から20重量%の間である。
【0046】
本発明による油基剤懸濁濃縮液は、各々の場合、所望の比率で成分を互いに混合することにより調製される。互いに成分を混合する順序は任意である。便宜上、固体成分は、微細粉砕した状態で使用する。しかし、成分の混合後に得た懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、平均粒径が20μm未満になるように微細粉砕に供することも可能である。固体粒子が1μmから10μmの間の平均粒径を有する懸濁濃縮液が好ましい。
【0047】
本発明による方法を実施する際の温度は、ある一定範囲内で変えることができる。前記方法は、一般に10℃から60℃の間、好ましくは15℃から40℃の間の温度で実施する。
【0048】
本発明による方法を実施するためには、農芸化学製剤の調製に使用される通例の混合装置および粉砕装置が好適である。
【0049】
本発明による油基剤懸濁濃縮液は、結晶成長が観察されないことから、高温でまたは冷所で比較的長期の保存した後でも安定のままである製剤である。前記濃縮液は、水で希釈することによって均一なスプレー用液体に変換できる。これらのスプレー用液体を、通例の方法、すなわち例えば、スプレー、撒水、または注入によって使用する。
【0050】
本発明による油基剤懸濁濃縮液の適用率は、比較的広い範囲内で変えることができる。これは、具体的な農芸化学的活性化合物および製剤中のそれらの含量に依存する。
【0051】
本発明による油基剤懸濁濃縮液の補助により、農芸化学的活性化合物を植物および/またはそれらの生育地に特に有利な様式で適用できる。この場合に含有する農芸化学的活性化合物は、それに相当する従来の製剤形態における適用よりも良好な生物活性を発揮することができる。
【0052】
本発明を以下の実施例により例示する。
【0053】
調製例
【実施例1】
【0054】
懸濁濃縮液の調製のために、
48.4gのチアクロプリド
45.6gの、アルキルアリールスルホナート、エチルヘキサノールおよびアルカノールエトキラートの混合物
40.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
0.4gのシリコーン油および
0.8gのブチルヒドロキシトルエンを、
式
【0055】
【化5】
(式中、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
POは
【0056】
【化6】
を表し、および
数5ならびに3は平均値である)の
2−エチル−ヘキシルアルコキシラート88.0gと
ヒマワリ油176.8gとの混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0057】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例2】
【0058】
懸濁濃縮液の調製のために、
78.2gのチアクロプリド
40.0gの、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、アルキルフェノールエトキシラートおよびナフサ溶液の混合物
40.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
0.4gのシリコーン油および
0.8gのブチルヒドロキシトルエンを、
80.0gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートと
160.6gのヒマワリ油との混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0059】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例3】
【0060】
懸濁濃縮液の調製のために、
50.4gのチアクロプリド
27.5gの、アルキルアリールスルホナートとエチルヘキサノールとの混合物
5.25gの、平均15個のエチレンオキシド基を有する単一分枝鎖アルカノールエトキシラート
25.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
0.25gのシリコーン油および
0.5gのブチルヒドロキシトルエンを、
50.0gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートと
91.1gのヒマワリ油との混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0061】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例4】
【0062】
懸濁濃縮液の調製のために、
49.4gのチアクロプリド
23.75gの、アルキルアリールスルホナートとエチルヘキサノールとの混合物
4.5gの、平均15個のエチレンオキシド基を有する単一分枝鎖アルカノールエトキシラート
25.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
0.25gのシリコーン油および
0.5gのブチルヒドロキシトルエンを、
50.0gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートと
96.6gのヒマワリ油との混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0063】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例5】
【0064】
懸濁濃縮液の調製のために、
692.54gのチアクロプリド
300.0gの、アルキルアリールスルホナート、アルカノールエトキシラートとナフサ溶液との混合物
300.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
3.0gのシリコーン油および
6.0gのブチルヒドロキシトルエンを、
600.0gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートと
1098.46gのヒマワリ油との混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0065】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例6】
【0066】
懸濁濃縮液の調製のために、
577.1gのチアクロプリド
327.5gの、アルキルアリールスルホナート、エチルヘキサノールおよびアルカノールエトキシラートの混合物
250.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
2.5gのシリコーン油および
5.0gのブチルヒドロキシトルエンを、
500.0gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートと
837.9gのヒマワリ油との混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0067】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例7】
【0068】
懸濁濃縮液の調製のために、
44.4gのチアクロプリド
5.6gのβ−シフルトリン
49.7gの、アルキルアリールスルホナート、エチルヘキサノールおよびアルカノールエトキシラートの混合物
44.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
0.4gのシリコーン油および
0.8gのブチルヒドロキシトルエンを、
101.3gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートと
193.8gのヒマワリ油との混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0069】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例8】
【0070】
懸濁濃縮液の調製のために、
121.0gのチアクロプリド
15.2gのβ−シクルトリン
78.6gの、アルキルアリールスルホナート、エチルヘキサノールおよびアルカノールエトキシラートの混合物
60.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
0.6gのシリコーン油および
1.2gのブチルヒドロキシトルエンを、
120.0gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラートと
203.4gのヒマワリ油との混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0071】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【実施例9】
【0072】
懸濁濃縮液の調製のために、
138.5gのチアクロプリド
60.0gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
12.0gのポリスチレン−アクリル酸コポリマー
48.0gのポチオキシエチレン脂肪酸グリセリド
0.6gのシリコーン油および
1.2gのブチルヒドロキシトルエンを、
式R−O−(EO)3−(PO)6−H
(式中、
Rは、12〜14個の炭素原子を有するアルキルを表し、
EOは、−CH2−CH2−Oを表し、
POは
【0073】
【化7】
を表し、および
数3ならびに6は平均値である)の
アルカノールアルコキシラート120.0gと
菜種油219.7gとの混合物に、室温で攪拌しながら加える。
【0074】
添加を完了後、この混合液を室温でさらに10分間攪拌する。この過程で生じる均一な懸濁液を、最初に粗挽き粉砕に供してから、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液が得られるように微細粉砕に供する。
【0075】
使用例
(実施例I)
【0076】
安定性試験
安定性を測定するために、実施例2に記載された組成物の懸濁濃縮液の各事例につき100gを、
−10℃、
室温、
+30℃、
+40℃、
+54℃、
交互温度(−15℃で6時間、次いで+30℃で6時間)で、
数週間にわたり保存する。
【0077】
実験結果を下表にまとめて記載する。
【0078】
【表1】
【0079】
【表2】
【0080】
【表3】
【0081】
【表4】
【0082】
【表5】
【0083】
【表6】
(実施例II)
【0084】
浸透性試験
本試験では、リンゴ樹の葉の酵素的に単離したクチクラを通して活性化合物の浸透性を測定した。
【0085】
ゴールデンデリシャス(Golden Delicious)種のリンゴ樹の完全に発達した状態で切断した葉を用いた。クチクラは、
−底部を染料によりマークし、打ち抜きされた葉ディスクに、先ずpH3から4の間に緩衝化されたペクチナーゼ溶液(0.2%から2%濃度)を真空浸透によって満たし、
−次にアジドナトリウムを添加し、
−この方法で処理された葉ディスクを、元の葉構造が崩壊し、非細胞性クチクラが剥離されるまで放置すること、により単離した。
【0086】
この後、気孔および毛のない葉上部の葉クチクラのみをさらに用いた。クチクラを、水とpH7の緩衝液とで交互に数回洗浄した。得られた清浄なクチクラを、最後にテフロン製小型プレートに乗せて、しわを伸ばし、緩やかなエアジェットを用いて乾燥した。
【0087】
次のステップでは、膜輸送を調べるために、このようにして得られたクチクラ膜をステンレススチール製の拡散用セル(=輸送チャンバ)に入れた。これには、ピンセットを用いて、クチクラをシリコーングリースで被覆された拡散用セルの端の中心に置き、同様のグリースを塗ったリングを用いて封じた。クチクラの形態学的な外側を外に、すなわち大気に向け、一方、元の内側を拡散用セルの内面に向けるように配置を選択した。拡散用セルを水または水と溶媒の混合液で満たした。
【0088】
浸透性を測定するために、下記の組成物スプレー液をそれぞれ9μlクチクラの外側に適用した。
スプレー液A
0.2gのチアクロプリド
0.4gのヒマワリ油
0.4gの水1リットル中の製剤化補助剤
スプレー液B
0.2gのチアクロプリド
0.5gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラート
0.3gの水1リットル中の製剤化補助剤
スプレー液C
0.2gのチアクロプリド
0.4gのヒマワリ油
0.2gの式(Ic−2)の2−エチル−ヘキシルアルコキシラート
0.2gの水1リットル中の製剤化補助剤
スプレー液D
0.2gのチアクロプリド
0.3gの水1リットル中の製剤化補助剤
(商品として入手できる懸濁濃縮液を水で希釈することにより調製)
それぞれCIPAC水をスプレー液に用いた。
【0089】
スプレー液の適用後、それぞれ水を蒸発させてから、チャンバをそれぞれ回して、サーモスタット付の浴に入れ、飽和硝酸カルシウム四水和物水溶液をそれぞれクチクラの外側に配置する。これによって、56%の相対湿度、25℃の設定温度で浸透が開始された。サンプルを、シリンジを用いて一定間隔で取り出し、浸透した活性化合物の含量についてHPLCにより調べた。
【0090】
実験結果は、下表に見ることができる。記述された数は、8回測定の平均値である。
【0091】
【表7】
Claims (10)
- 室温で固体である少なくとも1種の農芸化学的活性化合物と、
少なくとも1種の浸透プロモータと、
少なくとも1種の植物油と、
少なくとも1種の非イオン性界面活性剤もしくは分散補助剤および/または少なくとも1種のアニオン性界面活性剤もしくは分散補助剤と、
場合によっては乳化剤、消泡剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤および/または不活性充填物質からなる群からの1種または複数の添加物と、
からなる油基剤の懸濁濃縮液。 - 含有する農芸化学的活性化合物が、殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、軟体動物駆除薬、除草剤、植物成長調節剤、植物栄養剤および/または忌避剤であることを特徴とする請求項1に記載の懸濁濃縮液。
- 含有する農芸化学的活性化合物がチアクロプリドであることを特徴とする請求項1に記載の懸濁濃縮液。
- 含有する農芸化学的活性化合物がチアクロプリドおよびβ−シフルスリンであることを特徴とする請求項1に記載の懸濁濃縮液。
- 含有する浸透プロモータが、式
R−O−(−AO)mH (I)
(式中、
Rは、4個から20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルを表し、
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基またはエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基との混合物を表し、
mは、2から30の数を表す)
の少なくとも1種のアルカノールアルコキシラートであることを特徴とする請求項1に記載の懸濁濃縮液。 - 含有する植物油が、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ胚芽油、綿実油および/または大豆油であることを特徴とする請求項1に記載の懸濁濃縮液。
- 農芸化学的活性化合物の含量が、5重量%から30重量%の間であり、
浸透性プロモータの含量が、5重量%から55重量%の間であり、
植物油の含量が、15重量%から55重量%の間であり、
界面活性剤または分散補助剤の含量が、2.5重量%から30重量%の間であり、かつ
添加物の含量が、0重量%から25重量%の間である
ことを特徴とする請求項1に記載の懸濁濃縮液。 - 室温で固体である少なくとも1種の農芸化学的活性化合物と、
少なくとも1種の浸透プロモータと、
少なくとも1種の植物油と、
少なくとも1種の非イオン性界面活性剤もしくは分散補助剤および/または少なくとも1種のアニオン性界面活性剤もしくは分散補助剤と、
場合によっては乳化剤、消泡剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤および/または不活性充填物質からなる群からの1種または複数の添加物とを、
互いに混合し、生じた懸濁液を場合によってはその後に粉砕することを特徴とする請求項1に記載の懸濁濃縮液の調製法。 - 含有する農芸化学的活性化合物を植物および/またはそれらの生育地へ適用するための請求項1に記載の懸濁濃縮液の使用。
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