JP2004529119A - ピラゾロピリジン誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は式（I）の化合物、それを含有する医薬組成物、それを調製するための方法、ならびにヘルペスウイルス感染症の予防および治療のための医薬としてのそれらの使用を提供する。

Description

【技術分野】
【０００１】
本発明は新規化合物、これらの化合物を含有する医薬製剤、および治療におけるこれらの化合物の使用に関する。さらに詳しくは、本発明はヘルペスウイルス感染症の予防と治療のための化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＤＮＡウイルスの中で、ヘルペス群ウイルスは人体におけるもっとも一般的なウイルス疾病の原因となっている。この群には単純性ヘルペスウイルス１型と２型（ＨＳＶ）、水痘-帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、エプスタイン-バーウイルス（ＥＢＶ）、ヒトヘルペスウイルス６型（ＨＨＶ-６）、ヒトヘルペスウイルス７型（ＨＨＶ-７）およびヒトヘルペスウイルス８型（ＨＨＶ-８）が含まれる。ＨＳＶ-１およびＨＳＶ-２は人体のもっとも一般的な感染因子である。これらのウイルスの殆どは宿主の神経細胞中で生き残ることができる；ひとたび感染すると個体は感染の臨床症状がくり返し生じる危険にさらされるが、これは肉体的にも心理的にも苦痛を与えるものである。
【０００３】
単純性ヘルペスウイルス（ＨＳＶ-１およびＨＳＶ-２）は、***ヘルペスおよび性器ヘルペスの原因因子である。ＨＳＶ感染はしばしば皮膚、口および／または性器における広範囲な衰弱性の損傷によって特徴付けられる。初感染は無症状のこともあるが、以前にこのウイルスにさらされたことのある個体の場合よりもより重篤になる傾向がある。目のＨＳＶ感染は、角膜炎や白内障を引き起こすことがあり、それによって宿主の視力が危険にさらされることがある。新生児、免疫無防備状態の患者の感染の場合、または感染が中枢神経系へ及ぶ場合は生死に関わることがある。米国だけでも四千万人がＨＳＶ-２に感染しているが、この数字は２００７年までに六千万に増加すると予想されている。ＨＳＶ-２に感染している人々の８０％以上がこのウイルスに感染し、それをまき散らしていることに気付いておらず、また診断を受けた人の２０％未満しか経口治療法を受けていない。最終的に、治療を受けているのは感染人口の５％未満ということになる。同様に世界中の５億３千万のＨＳＶ-１保菌者のうち、症状のある人々の８１％が治療を受けていない。ＨＳＶ感染には何の治療法もなく、ひとたび感染すれば、人々は一生の間そのウイルスを休止状態で保有することになる。ウイルスの潜伏状態からの再活性化は周期的であり、ストレス、環境要因、および／または宿主の免疫系の抑制が引き金になっている可能性がある。現在は性器ヘルペスウイルスの増悪を管理するには、バラシクロビル（ＶＡＬＴＲＥＸ（商標））およびアシクロビル（ＺＯＶＩＲＡＸ（商標））などのヌクレオシド類似体の使用が標準的である。
【０００４】
水痘-帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）（これはまたヘルペス帯状疱疹ウイルスとも呼ばれている）は、水疱瘡と帯状疱疹を引き起こすヘルペスウイルスである。水疱瘡は免疫を持たない宿主中で発症する１次疾患であり、幼い子供達においては水疱疹と発熱とにより特徴付けられる通常軽度の疾病である。帯状疱疹あるいは帯状ヘルペスはＶＺＶに以前感染していた成人に起こる再発性の疾病である。帯状疱疹の臨床症状は神経痛と分布が一側性で皮節性である皮膚の小胞疹により特徴付けられる。炎症の広がりに伴い麻痺や痙攣が生じることもある。髄膜が侵されると、昏睡が生じることもある。ＶＺＶは移植目的で、または悪性新生物の治療のために免疫抑制剤を投与されている患者にとって重要な問題となっており、またＡＩＤＳ患者においてはその不完全な免疫系のため重篤な合併症となっている。
【０００５】
その他のヘルペスウイルスと同様、ＣＭＶに感染すると、ウイルスと宿主との関係は一生続くことになる。妊娠中に母親が感染したことによる先天性の感染の結果、死亡、重い病気（小頭症、肝脾腫大症、黄疸、精神薄弱）、失明に至る網膜炎、あるいはそれよりは重篤度が弱いが、成長不良や胸および耳の炎症を起こしやすいなどの臨床症状が現れることがある。例えば悪性腫瘍、移植後の免疫抑制剤による治療、またはヒト免疫不全ウィルスによる感染の結果、免疫無防備状態の患者ではＣＭＶ感染により網膜炎、間質性肺炎、胃腸障害、神経疾患を生じることがある。ＣＭＶ感染はまた再狭窄やアテローム性動脈硬化症などを始めとする心臓血管性の疾患や症状とも結びついている。
【０００６】
ＥＢＶにより引き起こされる主な疾病は急性および慢性の伝染性単球増加症（腺熱）である。その他のＥＢＶまたはＥＢＶ関連疾患の例をあげると、先天性または後天的細胞性免疫不全症候群の患者にしばしば起こるリンパ増殖性疾患、少年に生じるＸ連鎖性リンパ増殖性疾患、ＥＢＶ関連Ｂ細胞腫瘍、ホジキン病、上咽頭癌、バーキットリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、胸腺腫および口腔毛状白板症である。ＥＢＶ感染は肺を含め上下気道のさまざまな上皮性細胞誘導腫瘍とも関連して見出されている。ＥＢＶ感染はまた、慢性疲労症候群、多発性硬化症およびアルツハイマー病を始めとするその他の疾患や症状とも関連している。
【０００７】
ＨＨＶ-６は小児における突発性発疹や腎拒絶ならびに腎臓および骨髄移植患者における間質性肺炎の原因因子であることがわかっているが、多発性硬化症などその他の疾病とも関係があるかもしれない。また骨髄移植患者において幹細胞数を抑制するという証拠もある。ＨＨＶ-７がいずれの疾病の病原であるのかはわかっていない。
【０００８】
Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）は世界的に極めて重要なウイルス病原体である。このウイルスは病因学的に原発性肝細胞癌と関連しており、全世界の肝臓癌の８０％をひきおこしているものと考えられている。ＨＢＶによる感染の臨床的な症状には頭痛から、発熱、倦怠感、悪心、嘔吐、食欲不振および腹痛まである。ウイルスの複製は通常免疫反応によりコントロールされ、ヒトの場合数週間から数カ月で回復するが、感染はより重篤な場合もあり、上に概略を述べた持続性慢性肝疾患をもたらすことがある。
【発明の開示】
【０００９】
発明の概要
本発明の第一の態様にしたがい、式（Ｉ）
【化１】

［式中、
Ｒ^１はハロ、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
各Ｒ^７およびＲ^８は、同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^{１ １}、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群からそれぞれ独立して選択され；
各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ａｙはアリールであり；
Ｈｅｔは５-または６-員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
Ｒ^２はハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され；
ｎは０、１または２であり；
ＹはＮまたはＣＨであり；
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、Ａｙ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔからなる群からそれぞれ独立して選択され；
ｑは０、１、２、３、４または５であり；
各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群からそれぞれ独立して選択されるか；または
隣り合う２つのＲ^５基がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではなく；および、ＹがＣＨの時、Ｒ^３は-ＮＲ^７Ａｙではない］
で表される化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を提供する。
【００１０】
本発明の別の態様において、式（Ｉ）の化合物を含有する医薬組成物を提供する。一つの実施態様において、この医薬組成物はさらに製剤的に許容される担体または希釈剤を含有する。一つの実施態様において、この医薬組成物はアシクロビルおよびバラシクロビルからなる群から選択される抗ウイルス薬をさらに含有する。
【００１１】
本発明の第３の態様において、動物におけるヘルペスイルス感染症の予防あるいは治療方法を提供する。該方法は、治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を、動物に投与することを含む。ヘルペスウイルス感染症は単純性ヘルペスウイルス１型、単純性ヘルペスウイルス２型、サイトメガロウイルス、エプスタイン-バーウイルス、水痘-帯状疱疹ウイルス、ヒトヘルペスウイルス６型、ヒトヘルペスウイルス７型およびヒトヘルペスウイルス８型のいずれによるものであってよい。
【００１２】
第４の態様において、動物におけるヘルペスイルス感染症にともなう症状または疾病の治療または予防方法を提供する。該方法は治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を動物に投与することを含む。
【００１３】
もう一つの態様において、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、Ａｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３とＲ^４がＨである式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供する。該方法は、
式（ＩＸ）
【化２】

の化合物を式（Ｘ）
【化３】

のアミンと反応させることを含む。
【００１４】
もう一つの態様において、本発明は、ＹがＮであり、Ｒ^２がＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、Ａｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３がＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８（ここでＲ^７とＲ^８はＨではない）、Ａｙ、-ＮＲ^７（ここでＲ^７はＨではない）、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、およびＨｅｔからなる群から選択され、Ｒ^４がＨである、式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供する。該方法は式（ＸＶＩ）
【化４】

の化合物を式（Ｘ）
【化５】

のアミンと反応させることを含む。
【００１５】
もう一つの態様において、本発明は、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、Ａｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供する。該方法は、
ａ）式（ＸＸ）
【化６】

の化合物を式（Ｘ）
【化７】

のアミンと反応させて中間化合物を生成するステップと；
ｂ）前記中間化合物を酸化するステップとを含む。
【００１６】
もう一つの態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供する。該方法は、
式（ＸＸＩＩ）
【化８】

の化合物を式ＸＸＩＶ
【化９】

［式中、Ｘ^１はクロロ、ブロモまたはヨードであり、Ｍ^２は-Ｂ（ＯＨ）_２、-Ｂ（ＯＲａ）_２、-Ｂ（Ｒａ）_２、-Ｓｎ（Ｒａ）_３、Ｚｎ-ハライド、ＺｎＲａおよびＭｇ-ハライド（ここでＲａはアルキルまたはシクロアルキルであり、ハライドはハロである）からなる群から選択される］
の化合物と反応させることを含む。
【００１７】
もう一つの態様において、本発明は式（ＶＩ）
【化１０】

［式中、ｑが１であり、Ｒ^５がパラ位であるとき、Ｒ^５はハロではない］
の化合物を調製する方法を提供する。
【００１８】
この方法は式（Ｖ）
【化１１】

の化合物を転位させることを有する。
【００１９】
もう一つの態様において、本発明は式（ＸＸＩＩ-Ｂ）
【化１２】

［式中、Ｒ^１３は-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され、ｑが１であり、Ｒ^５がパラ位にあるとき、Ｒ^５はハロではない］
の化合物を調製する方法を提供する。該方法は、式（ＸＸＩＩ-Ａ）
【化１３】

の化合物を式Ｈ-Ｒ^１３の化合物と反応させることを含む。
【００２０】
もう一つの態様において、本発明は放射線標識した式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を提供する。一つの実施態様において、本発明は式（Ｉ）のトリチウム化合物、またはその薬学的に許容されるその塩、溶媒和物または生理的機能を有する誘導体を提供する。もう一つの態様において、本発明はビオチニル化した式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を提供する。
【００２１】
もう一つの態様において、本発明は治療に使用する式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２２】
さらにもう一つの態様において、本発明はヘルペスウイルス感染症の予防または治療のための式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００２３】
さらにもう一つの態様において、本発明は動物におけるヘルペスウイルス感染症に関連する症状または疾病の予防あるいは治療のための式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２４】
さらにもう一つの態様において、本発明は動物、好ましくはヒトにおけるヘルペスウイルス感染症の予防または治療のための医薬の調製のための式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００２５】
さらにもう一つの態様において、本発明は動物、好ましくはヒトにおけるヘルペスウイルス感染症に伴う疾病または症状の治療または予防のための医薬の調製のための式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００２６】
さらにもう一つの態様において、本発明は動物におけるヘルペスウイルス感染症の予防または治療のための式（Ｉ）の化合物を含有する医薬組成物を提供する。
【００２７】
発明の説明
本明細書中で言う「本発明の化合物」とは、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を意味する。同様に、式（ＶＩ）、（ＩＸ）、（ＸＶＩ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）および（ＸＸＩＩ-Ｂ）の化合物などの単離可能な中間体に関しても、「式（数）の化合物」という句は、その式を有する化合物、ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物および生理的機能を有する誘導体を意味する。
【００２８】
本明細書中で用いる「アルキル」および「アルキレン」という用語は直鎖または分岐の１〜８個の炭素原子を有する炭化水素鎖を指す。本明細書中で用いる「アルキル」の例としては、これに限るわけではないが、メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｎ-ブチル、ｎ-ペンチル、イソブチル、イソプロピルおよびｔ-ブチルがあげられる。本明細書中で用いる「アルキレン」の例としてはこれに限るわけではないが、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびイソブチレンがあげられる。「アルキル」にはまた置換アルキル「アルキレン」も含まれる。アルキル基はメルカプト、ニトロ、シアノおよびハロからなる群から選択される置換基で一回以上任意に置換されていてもよい。トリフルオロメチルなどのトリハロメチルはとりわけ好ましいアルキル基である。
【００２９】
本明細書中で用いる「シクロアルキル」という用語は、３〜８個の炭素原子を有し、炭素炭素二重結合を持たない、非芳香族炭素環を指す。「シクロアルキル」の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルがあげられる。「シクロアルキル」にはまた置換シクロアルキルも含まれる。シクロアルキルはメルカプト、ニトロ、シアノ、ハロおよびアルキルからなる群から選択される一つ以上の置換基を置換可能な炭素上に任意に有するものであってもよい。
【００３０】
本明細書中で用いる「アルケニル」という用語は２〜８個の炭素原子と１〜３個の炭素間二重結合を有する直鎖または分岐の炭化水素鎖を指す。本明細書中で用いる「アルケニル」の例としてはこれに限るわけではないが、エテニルとプロペニルがあげられる。「アルケニル」にはまた置換アルケニルも含まれる。アルケニル基はメルカプト、ニトロ、シアノ、ハロおよびアルキルからなる群から選択される一つ以上の置換基を置換可能な炭素上に任意に有するものであってもよい。
【００３１】
本明細書中で用いる「シクロアルケニル」という用語は、３〜８個（特に記載のない場合）の炭素原子と３個以下の炭素-炭素二重結合を有する非芳香族炭素環を指す。「シクロアルケニル」の例としては、例えばシクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれる。「シクロアルケニル」としてはまた置換シクロアルケニルがあげられる。シクロアルケニルはまたメルカプト、ニトロ、シアノ、ハロおよびアルキルからなる群から選択される一つ以上の置換基を置換可能な炭素上に任意に有するものであってもよい。
【００３２】
本明細書中で用いる「アルキニル」という用語は２〜８個の炭素原子と１〜３個の炭素-炭素三重結合を有する直鎖または分岐の炭化水素鎖を指す。本明細書中で用いる「アルキニル」の例としてはこれに限るわけではないが、エチニルとプロピニルがあげられる。「アルキニル」にはまた置換アルキニルも含まれる。アルキニル基はメルカプト、ニトロ、シアノ、およびハロからなる群から選択される一つ以上の置換基を可能な炭素上に任意に有するものであってもよい。
【００３３】
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素である元素を指す。
【００３４】
「アリール」という用語は、５〜１２個の炭素原子と少なくとも１つの芳香族環を有する単環式炭素環基および縮合二環式炭素環基を指す。特にアリール基の例としては、これに限るわけではないが、フェニルおよびナフチルがあげられる。「アリール」にはまた置換アリールも含まれる。アリール基はハロ、アルキル（過ハロアルキルを含む）、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ、アルキルヒドロキシ、アルキルアミン、シクロアルキルアミン、カルボキシ、カルボキサミド、スルホンアミド、Ｈｅｔ、アミジン、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から選択される一つ以上の置換基を置換可能な炭素上に任意に有するものであってもよい。本発明の好ましいアリール基としては、これに限るわけではないが、フェニルと置換フェニルがあげられる。
【００３５】
「ヘテロ環基」（またはヘテロ環）という用語は、特定の数の環員数（炭素原子ならびにヘテロ原子総数）を有し、Ｎ、ＯおよびＳから選択される、１、２、３または４個のヘテロ原子を含有する単環式飽和または不飽和の非芳香族基および縮合ニ環式非芳香族基を指す。具体的にヘテロ環基の例をあげると、これに限るわけではないが、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピラン、オキセタン、チエタン、１、４-ジオキサン、１、３-ジオキサン、１、３-ジオキサラン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、チアゾリジン、オキサゾリジン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオフェンなどがあげられる。「ヘテロ環基」にはまた置換ヘテロ環基も含まれる。ヘテロ環基はハロ、アルキル（過ハロアルキルを含む）、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ、アルキルヒドロキシ、アルキルアミン、シクロアルキルアミン、カルボキシ、カルボキサミド、スルホンアミド、Ｈｅｔ、アミジン、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から選択される一つ以上の置換基を置換可能な炭素上に任意に有するものであってもよい。本発明の好ましいヘテロ環基としては、これに限るわけではないが、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンおよびそれらの置換体があげられる。
【００３６】
「ヘテロアリール」という用語は、特定の数の環員数（炭素原子ならびにヘテロ原子総数）を有し、Ｎ、ＯおよびＳから選択される、１、２、３または４個のヘテロ原子を含有する単環式芳香族基または縮合ニ環式芳香族基を指す。具体的にヘテロアリール基の例をあげると、これに限るわけではないが、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールおよびインダゾールなどがあげられる。「ヘテロアリール」にはまた置換ヘテロアリールも含まれる。ヘテロアリール基はハロ、アルキル（過ハロアルキルを含む）、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ、アルキルヒドロキシ、アルキルアミン、シクロアルキルアミン、カルボキシ、カルボキサミド、スルホンアミド、Ｈｅｔ、アミジン、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から選択される一つ以上の置換基を置換可能な炭素上に任意に有するものであってもよい。本発明の好ましいヘテロアリール基としては、これに限るわけではないが、ピリジン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾールおよびピリミジンならびにそれらの置換誘導体があげられる。
【００３７】
本明細書中で用いる「任意に」という用語は、記載した事象が起こることもあれば、起こらないこともあることを指し、発生する事象と発生しない事象の両方を含むものである。
【００３８】
本発明は式（Ｉ）
【化１４】

［式中、
Ｒ^１はハロ、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ
および-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
各Ｒ^７およびＲ^８は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群からそれぞれ独立して選択され；
各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ａｙはアリールであり；
Ｈｅｔは５または６員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
Ｒ^２はハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され；
ｎは０、１または２であり；
ＹはＮまたはＣＨであり；
Ｒ^３およびＲ^４が同一であるかまたは異なっており、Ｈ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、Ａｙ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔからなる群からそれぞれ独立して選択され；
ｑは０、１、２、３、４または５であり；および
各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっておりハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群からそれぞれ独立して選択され；または
隣り合う２つのＲ^５がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではなく；および、ＹがＣＨの時、Ｒ^３は-ＮＲ^７Ａｙではない］
の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を提供する。
【００３９】
好ましい式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ^１とＲ^２のうちの少なくとも一つが、アリール、ヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有する、定義された化合物があげられる。Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_nＡｙ、Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔの各基はアリール、ヘテロ環基またはヘテロアリール基を有する基である。もう一つの実施態様において、好ましい本発明の化合物としては、Ｒ^１とＲ^２のうちの少なくとも一つが、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔなどのヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有する、定義された化合物があげられる。
【００４０】
もう一つの好ましい式（Ｉ）の化合物のクラスとしては、Ｒ^１とＲ^２のどちらもアリール、ヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有しない、定義された化合物があげられる。このような実施態様において、Ｒ^１は好ましくは-ＮＲ^７Ｒ^８であり、Ｒ^２は好ましくは、Ｈ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、および-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８からなる群から選択される。より特に好ましい化合物としては、Ｒ^１とＲ^２のどちらもヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有しないが、アリール基は含有してもよい、定義された化合物があげられる。
【００４１】
もう一つの実施態様において、式（Ｉ）の化合物としては、Ｒ^３とＲ^４の少なくとも一つがヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有する、定義された化合物があげられる。別の実施態様においてはＲ^３とＲ^４のどちらもヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有しない式（Ｉ）の化合物があげられる。
【００４２】
式（Ｉ）の化合物のもう一つのクラスとしては、少なくとも１つのＲ^５基がアリール、ヘテロ環基またはヘテロアリール基（好ましくはヘテロ環基またはヘテロアリール基）を含有し、二つの隣接するＲ^５基がそれらが結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成していない、定義された化合物があげられる。式（Ｉ）の化合物のもう一つのクラスとしては、ｑが３、４または５であり、少なくとも１つのＲ^５基がアリール、ヘテロ環基またはヘテロアリール基（好ましくはヘテロ環基またはヘテロアリール基）を含有し、二つの隣接するＲ^５基がそれらが結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成している、定義された化合物があげられる。式（Ｉ）の化合物のもう一つのクラスとしては、いずれのＲ^５基もアリール、ヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有しておらず（または一つの実施態様ではいずれのＲ^５基もヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有しておらず）、二つの隣接するＲ^５基がそれらが結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成していない、定義された化合物があげられる。式（Ｉ）の化合物のもう一つのクラスとしては、ｑが２、３、４または５であり、いかなるＲ^５基もアリール、ヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有しておらず（あるいは一つの実施態様においてはいかなるＲ^５基もヘテロ環基またはヘテロアリール基を含有しておらず）、二つの隣接するＲ^５基がそれらが結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成している、定義された化合物があげられる。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物の一つの好ましいクラスにおいて、ＹはＣＨである。式（Ｉ）の化合物のもう一つの好ましいクラスにおいて、ＹはＮである。
【００４４】
好ましくは、Ｒ^１は-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、および-ＮＨＲ^１０Ａｙ、あるいはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｒ^１は-ＮＲ^７Ｒ^８、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔおよび-ＮＨＨｅｔ、あるいはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。特に好ましい式（Ｉ）の化合物はＲ^１が-ＮＲ^７Ｒ^８またはＨｅｔであるものである。
【００４５】
一つの好ましい実施態様において、Ｒ^１は-ＮＨ_２、-ＮＨ-アルキル、-ＮＨ-シクロアルキル、-Ｎ（アルキル）（アルキル）、Ｈｅｔおよび-ＮＨＡｙあるいはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｒ^１は-ＮＨ-アルキル、-ＮＨ-シクロアルキルおよびピロリドン、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。
【００４６】
いくつかの好ましいＲ^１基の具体的な例としては、-ＮＨ_２、-ＮＨ-メチル、-Ｎ（ＣＨ_３）_２、-ＮＨ-シクロペンチル、-ＮＨ-シクロプロピル、-ＮＨ-イソプロピル、-ＮＨ-ブチル、-ＮＨ-フェニルおよびピロリジン、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択されるものがあげられる。
【００４７】
Ｒ^２は好ましくは-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔ、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｒ^２は-ＮＲ^７Ｒ^８、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。特に好ましい式（Ｉ）の化合物はＲ^２が-ＮＲ^７Ｒ^８およびＨｅｔからなる群から選択されるものである。
【００４８】
一つの好ましい実施態様において、Ｒ^２は-ＮＨ_２、-ＮＨ-アルキル、-ＮＨ-シクロアルキル、-Ｎ（アルキル）（アルキル）およびＨｅｔ、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｒ^２は-ＮＨ-アルキルおよび-ＮＨ-シクロアルキル、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。
【００４９】
いくつかの好ましいＲ^２基の具体例としては、-ＮＨ_２、-ＮＨ-メチル、-ＮＨ-エチル、-ＮＨ-シクロペンチル、-ＮＨ-シクロプロピル、-ＮＨ-イソプロピル、-ＮＨ-ブチルおよびピロリジンまたはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択されるものをあげることができる。
【００５０】
好ましくは、Ｒ^７とＲ^８はそれぞれ同一であるかまたは異なっており、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、Ｒ^１０-シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、およびＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｒ^７およびＲ^８はそれぞれ同一であるかまたは異なっており、独立してＨ、アルキル、シクロアルキルおよびＲ^１０-シクロアルキル、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。一つの実施態様において、Ｒ^７とＲ^８はそれぞれ同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキルおよびシクロアルキル、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から独立して選択される。
【００５１】
好ましくはＲ^９とＲ^１１はそれぞれ同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキルおよび-Ｒ^１０-シクロアルキルまたはそれらのサブセットのすべてからなる群から独立して選択される。さらに好ましくは、Ｒ^９およびＲ^１１はそれぞれ同一であるかまたは異なっており、Ｈとアルキルからなる群から独立して選択される。
【００５２】
好ましくはＲ^１０はアルキルまたはシクロアルキルであり；より好ましくはアルキルである。
【００５３】
Ｒ^３は好ましくはＨ、ハロ、アルキル、-ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^{１ ０}ＮＲ^７Ｒ^８、-ＣＯ_２Ｒ^７およびＡｙ、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｒ^３はＨ、ハロ、アルキル、-ＯＲ^７および-ＮＲ^７Ｒ^８、またはそれらのサブセットのいずれかである。もっとも好ましくはＲ^３はＨまたはアルキルである。一つの実施態様において、Ｒ^３はＨである。
【００５４】
Ｒ^４は好ましくはＨ、ハロ、アルキル、-ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-ＣＯ_２Ｒ^７およびＡｙ、またはそれらのサブセットのいずれかである。より好ましくはＲ^４はＨ、ハロ、アルキル、-ＯＲ^７および-ＮＲ^７Ｒ^８またはそれらのサブセットのいずれかである。もっとも好ましくは、Ｒ^４はＨまたはアルキルである。一つの実施態様においてＲ^４はＨである。
【００５５】
さらに詳しくは、Ｒ^３とＲ^４は好ましくはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、Ｏ-メチル、Ｏ-エチル、Ｏ-イソプロピル、-ＣＨ_２-Ｏ-メチル、-ＮＨ_２、-ＮＨ（アルキル）、-Ｎ（アルキル）（アルキル）、-ＣＨ_２-ＮＨ_２、ＣＨ_２-ＮＨ（アルキル）、-ＣＨ_２-Ｎ（アルキル）（アルキル）、-ＣＯ_２Ｈ、-ＣＯ_２-メチルおよびフェニル、またはそれらのサブセットのすべてからなる群からそれぞれ独立して選択される。さらに好ましくは、Ｒ^３とＲ^４はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、Ｏ-メチル、Ｏ-エチル、Ｏ-イソプロピル、-ＮＨ_２、-ＮＨ（アルキル）および-Ｎ（アルキル）（アルキル）、またはそれらのサブセットのすべてからなる群からそれぞれ独立して選択される。
【００５６】
好ましくはｑは０、１または２である。一つの実施態様において、ｑは０である。一つの好ましい実施態様において、ｑは１である。一つの実施態様において、ｑは２であり、二つのＲ^５基は隣接する炭素原子に結合しており、これらは結合している原子と共にシクロアルキルまたはアリールを任意に形成していてもよい。「二つの隣接するＲ^５基」という句は、それぞれフェニル基上の隣接する炭素原子に結合しているＲ^５基を指す。二つの隣接するＲ^５基がそれらの結合している原子と共にシクロアルキルまたはアリール基を形成している実施態様において、ｑは好ましくは２、３、４または５であり；さらに好ましくは２である。
【００５７】
Ｒ^５はオルト、メタまたはパラ位であってよい。
【００５８】
二つの隣接するＲ^５基がそれらの結合している原子と共にシクロアルキルまたはアリール基を形成している実施態様において、各Ｒ^５基は同一であるかまたは異なっており、好ましくはアルキルおよびアルケニルからなる群から選択される。一つの実施態様において、二つの隣接するＲ^５基はアルキルであり、結合している原子と共に例えば
【化１５】

などのシクロアルキル基を形成する。
【００５９】
この例から、当業者は二つの隣接するＲ^５基がそれらの結合している原子と共にアリール基を形成している実施態様を始めとするさらなる実施態様を簡単に知り得ることができるであろう。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は二つの隣接するＲ^５基がそれらの結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリール基を形成しないものである。
【００６０】
好ましくは、各Ｒ^５基は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、-ＯＲ^７、-ＣＯ_２Ｒ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、シアノ、ニトロおよびアジド、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から独立して選択される。さらに好ましくは、各Ｒ^５基は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、-ＯＲ^７、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、Ｈｅｔ、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、シアノ、ニトロおよびアジド、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から独立して選択される。もっとも好ましくは、各Ｒ^５基は同一であるかまたは異なっており、ハロ、-ＯＲ^７、-ＮＲ^７Ｒ^８、アルキルおよびシアノ、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から独立して選択される。特に、式（Ｉ）の化合物の好ましい実施態様は、Ｒ^５がハロ（例えばフルオロ、クロロまたはブロモ）、アルキル（例えばメチル）、Ｏ-アルキル（例えばＯ-メチル、Ｏ-イソブチルおよび
【化１６】

）、Ｏ-アリル、シアノ、-ＮＨ-ＣＨ_３、-Ｎ（ＣＨ_３）_２、ニトロおよびアジド、またはそれらのサブセットのすべてからなる群から選択されるものである。
【００６１】
当然のことながら、本発明は上に定義した特定の基および好ましい基のいかなる組み合わせまたサブセットをも含むものである。
【００６２】
好ましい式（Ｉ）の化合物としては、これらに限定するわけではないが；
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール、
４-［３-（２-アミノ-４-ピリミジニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール、
２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
（４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノキシ）酢酸エチル、
２-（４-ブトキシフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-イソブトキシフェニル）ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロプロピル-メトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-［４-（シクロブチルメトキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-フェノキシフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-［１，１'-ビフェニル］-４-イル-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン、
Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロヘキシルアミノ）フェニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-イソプロペニルフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（４-アニリノフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（４-アニリノフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-｛４-［ビス（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-｛４-［（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（ジメチルアミノ）フェニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（２-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
Ｎ-［３-（２-アミノ-４-ピリミジニル）-２-（３-ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］-Ｎ-シクロペンチルアミン、
４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
２-［１，１’-ビフェニル］-３-イル-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
４-［２-［１，１’-ビフェニル］-３-イル-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（４-ピリジニル）フェニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（３-チエニル）フェニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン，
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（２-チエニル）-フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-アミノフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-（３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）アセトアミド、
Ｎ-（３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）メタンスルホンアミド、
４-［２-（３-アミノフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-フェニルピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンゾニトリル、
３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンズアミド、
３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝安息香酸、
Ｎ-｛４-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-シクロペンチルアミン、
２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-アミノ-４-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-［４-（ベンゾイルアミノ）フェニル］-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
４-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-５，６-ジメチル-２-ピリミジンアミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-５，６-ジメチル-４-ピリミジニル］-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-イソプロピル-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
４-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-イソプロピル-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロプロピル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール、
４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
４-｛７-（シクロプロピルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-｛４-［（４-メトキシベンジル）アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-モルホリン-４-イルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-ブロモフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］グリシン酸メチル、
５-［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）-２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-チエノ［３，４-ｄ］イミダゾール-４-イル］-Ｎ-（４-｛７-（ブチルアミノ）-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）ペンタンアミド、
Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン、
５-［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）-２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-チエノ［３，４-ｄ］イミダゾール-４-イル］-Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）ペンタンアミド、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ，Ｎ”-ジ-ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ'-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）グアニジン、
Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）グアニジン、
Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）メタンスルホンアミド、
Ｎ-｛［（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）アミノ］カルボニル｝-４-メチルベンゼンスルホンアミド、
４-［（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）アミノ］-４-オキソブタン酸、
４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルアミドリン酸ジエチル、
４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブタン-１-オール、
４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルリン酸ジベンジル、
４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルホスフェートニアンモニウム塩、
２-（３-アジドフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-オキソ-２-（１-ピロリジニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-（２-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝エチル）メタンスルホンアミド、
Ｎ^１-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］-１，２-エタンジアミン、
Ｎ-シクロペンチル-４-［２-（３-フルオロフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
４-［２-（３-クロロフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
２-（３-クロロフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（３-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メトキシエチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、およびその薬学的に許容される塩、溶媒和物ならびに生理的機能を有する誘導体、があげられる。
【００６３】
とりわけ好ましい式（Ｉ）の化合物としては、これらに限定するわけではないが、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-フェニルピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
Ｎ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール、
５-［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）-２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-チエノ［３，４-ｄ］イミダゾール-４-イル］-Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）ペンタンアミド、
４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブタン-１-オール、
４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシ-フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルホスフェートニアンモニウム塩、
Ｎ-（２-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシ-フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝エチル）メタンスルホンアミド、
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
２-（３-クロロフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、および
３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メトキシエチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミンならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物および生理的機能を有する誘導体、があげられる。
【００６４】
本発明の化合物がその薬学的に許容される塩、またはその溶媒和物の形で使用可能であることは当業者には明らかであろう。式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される塩としては、薬学的に許容される無機または有機の酸または塩基から形成される従来形の塩、ならびに四級アンモニウム塩があげられる。適した酸の塩の具体例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、過塩素酸、フマル酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ギ酸、乳酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、パルミン酸 (palmoic acid)、マロン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ナフタレン-２-スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ヒドロキシナフトエ酸、ヨウ化水素酸、リンゴ酸、ステロン酸 (steroic acid)、タンニン酸などの塩があげられる。その他、シュウ酸などの酸は、それ自身が薬学的に許容されるのではないが、本発明の化合物およびその薬学的に許容される塩を得るための中間体として有用な塩を調製するために有用であることがある。塩基との塩の具体例としては、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、Ｎ、Ｎ’-ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、コリン塩、ジエタノールアミン塩、エチレンジアミン塩、Ｎ-メチルグルカミン塩およびプロカイン塩があげられる。
【００６５】
本明細書中で用いる「溶媒和物」という用語は溶質（式（Ｉ）の化合物）と溶媒との間で可変化学量論比で形成される錯体を指す。例えば溶媒としては水、メタノール、エタノールまたは酢酸があげられる。
【００６６】
本明細書中で用いる「生理的機能を有する誘導体」という用語は、本発明の化合物の薬学的に許容される誘導体であればいかなるものでもよく、例えば動物、特にヒトなどのほ乳類に投与すると、本発明の化合物を（直接または間接的に）提供することのできる、式（Ｉ）の化合物のエステルもしくはアミド、またはその活性代謝物である。例えばＢｕｒｇｅｒ’ｓ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａｎｄ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ１：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ Ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ を参照されたい。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、または生理的機能を有するそれらの誘導体を調製するための方法は当該分野において通常のものである。例えばＢｕｒｇｅｒ’ｓ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａｎｄ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ１：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ Ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅを参照されたい。
【００６８】
当業者には明らかなように、式（Ｉ）の化合物を調製するための下記に記載の方法において、いくつかの中間体はその薬学的に許容される塩、溶媒和物、または生理的機能を有するそれらの誘導体の形であってもよい。式（Ｉ）の化合物の調製方法において使用される中間体に適用されるこれらの用語は、式（Ｉ）の化合物に関し上に記載したものと同じ意味を持つ。かかる中間体の薬学的に許容される塩、溶媒和物、ならびに生理的機能を有するそれらの誘導体の調製方法は当業界で公知であり、式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、ならびに生理的機能を有するそれらの誘導体の調製方法と同様のものである。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物のうちのいくつかのものは立体異性体の形で存在してもよい（例えば一つ以上の不斉炭素原子を有する、またはシス-トランス異性を示してもよい）。個々の立体異性体（エナンチオマーおよびジアステレオマー）およびこれらの混合物は本発明の範囲に含まれる。１つ以上の不斉中心が反転した異性体の混合物の形で存在する、式（Ｉ）で表される化合物の個々の異性体もまた本発明に含有される。同様に式（Ｉ）の化合物は式で示される以外の互変異型で存在してもよく、これらもまた本発明の範囲に含有されるのはもちろんのことである。
【００７０】
本発明はさらに、例えば動物、例えばヒトなどのほ乳類におけるウイルス疾患の、症状の再発を押さえることなどを始めとする治療または予防などの医学的治療に用いるための式（Ｉ）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物は、ヘルペスウイルスの感染などのウイルス疾患の治療または予防に特に有用である。ヘルペスウイルス感染症には例えば単純性ヘルペスウイルス１型（ＨＳＶ-１）、単純性ヘルペスウイルス２型（ＨＳＶ-２）、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、エプスタイン-バーウイルス（ＥＢＶ）、水痘-帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）、ヒトヘルペスウイルス６型（ＨＨＶ-６）、ヒトヘルペスウイルス７型（ＨＨＶ-７）およびヒトヘルペスウイルス８型（ＨＨＶ-８）がある。したがって本発明の化合物はまたヘルペスウイルス感染症の症状や影響の治療または予防においても有用である。
【００７１】
本発明の化合物はヘルペスウイルス感染に伴う症状や疾病、特に動物例えばヒトなどのほ乳類において潜在性のヘルペスウイルス感染に伴う症状や疾病の治療または予防に有用である。ヘルペスウイルス感染に伴う症状または疾病とは、ウイルス感染そのもの以外の、ウイルス感染の存在が引き起こす症状または疾病、例えばＥＢＶ感染に伴う慢性疲労症候群；ＥＢＶおよびＨＨＶ-６などのヘルペスウイルス感染に伴う多発性硬化症などを指す。このような症状および疾病についてはさらに例をあげて上記の背景の項に記載している。
【００７２】
これらの症状および疾病の他に、本発明の化合物はまた心臓血管性疾患およびヘルペスウイルス感染に伴う症状、とくにアテローム性動脈硬化症、冠動脈疾患、再狭窄、とりわけ血管形成後の再狭窄（ＲＦＡ）の治療または予防にも用いることができる。再狭窄とは、血管壁の損傷、たとえばバルーン血管形成術やその他の外科的および／または診断的技法により引き起こされた損傷の後に発症することがある血管の狭窄であって、処置された血管壁中の平滑筋細胞の過剰増殖が特徴である。多くのＲＦＡ患者においては、とりわけＣＭＶおよび／またはＨＨＶ-６による患者のウイルス感染が、治療された冠血管における平滑筋細胞の増殖に極めて重要な役割を果たしていると考えられている。再狭窄は多くの外科および／または診断技法、例えば移植手術、静脈移植、冠状動脈バイパス移植などの後で起こることがあるが、もっとも一般的には血管形成後に発症する。
【００７３】
in vitroおよびin vivoの両方で行われた研究に基づく、再狭窄が多因子性の過程であることを示す証拠がある。協同して作用するいくつかのサイトカインならびに成長因子が血管平滑筋細胞（ＳＭＣ）の遊走と増殖ならびに細胞外基質の産生を刺激し、これが蓄積して血管を閉塞する。また成長抑制要因はＳＭＣの増殖と細胞外基質の産生を抑制するように作用する。
【００７４】
さらに式（Ｉ）の化合物は、Ｂ型肝炎またはＣ型肝炎ウイルス、ヒト乳頭腫ウイルス（ＨＰＶ）およびＨＩＶの治療と予防においても有用であろう。
【００７５】
本発明は、ほ乳類（例えばヒト）などの動物に治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、該動物におけるウイルス感染、とくにヘルペスウイルス感染の治療または予防のための方法を提供する。
【００７６】
本明細書中で用いる「予防」という用語は、感染を完全に防ぐこと、感染した患者において症状の発症を防ぐこと、感染した患者において症状の再発を防ぐこと、または患者のウイルス感染の症状、症状もしくは疾病において重篤度あるいはその頻度が減少することを指す。
【００７７】
本明細書中で用いる「治療」という用語は、ウイルス感染の症状が部分的にもしくは完全に消失すること、またはウイルス感染の症状または患者における症状もしくは疾病の重篤度が減少すること、または患者におけるウイルスの存在が消失もしくは減少することを指す。
【００７８】
本明細書中で用いる「治療的に有効な量」という用語は、投与した患者において、先に記載の疾病、症状または感染を治療または予防するのに十分である式（Ｉ）の化合物の量を指す。例えば、ヘルペスウイルス感染の治療のための、式（Ｉ）の化合物の治療的に有効な量はその患者におけるヘルペスウイルス感染を治療するのに十分な量である。
【００７９】
本発明はまた、ほ乳類（例えばヒト）などの動物に治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、該動物におけるヘルペスウイルス感染に伴う症状または疾病の治療または予防の方法を提供する。一つの実施態様において、本発明は、治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物をほ乳類（例えばヒト）などの動物に投与することを含む、該動物における慢性疲労症候群および多発性硬化症の治療または予防の方法を提供する。先の方法はとりわけヘルペスウイルスの潜在的感染にともなう慢性疲労症候群および多発性硬化症の治療または予防に有用である。
【００８０】
もう一つの実施態様において、本発明は治療的に有効な抗ウイルス量の式（Ｉ）の化合物を動物に投与することを含む、アテローム性動脈硬化症、冠動脈疾患または、再狭窄（とりわけ血管形成などの手術後の再狭窄）などの心臓血管性の症状の治療または予防のための方法を提供する。
【００８１】
本発明はさらに治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物をほ乳類（例えばヒト）などの動物に投与することを含む、該動物におけるＢ型肝炎またはＣ型肝炎のウイルスの治療と予防の方法を提供する。
【００８２】
本発明はさらに治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を動物に投与することを含む、ほ乳類（例えばヒト）などの動物におけるヒト乳頭腫ウイルスの治療と予防の方法を提供する。
【００８３】
本発明はさらに治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を動物に投与することを含む、ほ乳類（例えばヒト）などの動物におけるＨＩＶの治療と予防の方法を提供する。
【００８４】
本発明はまた、ほ乳類（例えばヒト）などの動物におけるウイルス感染、とりわけヘルペスウイルス感染の治療または予防のための医薬の調製における式（Ｉ）の化合物の使用；ヘルペスウイルス感染に伴う症状または疾病の治療のための医薬の調製における式（Ｉ）化合物の使用；および、Ｂ型肝炎またはＣ型肝炎ウイルス、ヒト乳頭腫ウイルスおよびＨＩＶの治療と予防のための医薬の調製における式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。とりわけ、本発明は慢性疲労症候群または多発性硬化症の治療または予防のための医薬の調製における式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。一つの実施態様において、本発明は再狭窄およびアテローム性動脈硬化症などの冠動脈疾患の治療と予防のための医薬の調製における式（Ｉ）化合物の使用を提供する。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物は、好都合には、医薬組成物の形で投与する。かかる組成物は、好都合には、一つ以上の生理学的に許容される担体または希釈剤との混合物の形で従来からの方法で使用に供することができる。
【００８６】
本発明の化合物は生の薬品のままで治療のために投与することも可能であるが、この有効成分は医薬製剤として提供するほうが好ましい。該医薬製剤は担体または希釈剤を含有してもよい。担体または希釈剤は該製剤中のその他の成分と適合性を持ち、かつ摂取者に対し有害でないという意味において「許容される」ものでなくてはならない。
【００８７】
したがって本発明はさらに式（Ｉ）の化合物を有する医薬組成物または医薬製剤を提供する。一つの実施態様において、この医薬組成物はさらに一つ以上の製剤的に許容される担体または希釈剤、および任意であるその他の治療的および／または予防的成分を含有する。
【００８８】
該製剤には経口投与用、非経口投与用（例えば注射などの皮下、またはデポー錠、皮内、クモ膜下、または例えばデポーなどの筋肉内や静脈内投与を含む）、直腸投与、および局所投与（皮膚への投与、頬への投与、および舌下投与を含む）に適したものが含まれるが、もっとも適した経路は、例えば受容者の症状、年令、疾患、ならびに治療するウイルス感染症あるいは疾患により異なるであろう。製剤は、好都合には、単位服用量で提供することができ、薬学の分野で周知の任意の方法により調製することができる。すべての方法において、化合物（有効成分）を一つ以上の副成分を構成する担体と一緒にするステップが含まれている。一般に、製剤は有効成分を液体担体または微細な固体担体、または両方と均一に混ぜ合わせ、ついで必要に応じて生成物を所望の製剤へと形成することにより調製される。経口投与に適した製剤はそれぞれ所定量の有効成分を含有する、カプセル、カシェ剤または錠剤（例えば小児投与用にはとくに咀しゃく錠）などの個別のユニットとして；粉末または顆粒剤として；水性の液体もしくは非水性の液体の溶液または懸濁液として；または、水中油型液体エマルジョン、または油中水型液体エマルジョンとして提供することができる。有効成分はまた巨丸剤、舐剤あるいはペーストとして提供こともできる。錠剤は任意で１種以上の副成分とともに圧縮または成形により形成することができる。圧縮された錠剤は適当な装置中で、粉末または顆粒などの自由流動型の有効成分を、結合剤などの従来から使用されているその他の賦形剤（例えばシロップ、アカシア、ゼラチン、ソルビトール、トラガカント、デンプンのムチン質またはポリビニルピロリドン）、フィラー（例えばラクトース、糖、微結晶セルロース、トウモロコシデンプン、リン酸カルシウムまたはソルビトール）、滑沢剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ポリエチレングリコールまたはシリカ）、崩壊剤（例えば、じゃがいもデンプンまたはデンプングリコール酸ナトリウム）、またはラウリル硫酸ナトリウムなどの湿潤剤と任意に混合して圧縮することによって調製することができる。成形錠は、粉末化した化合物の混合物を不活性液体希釈剤で湿らせ、適当な機械中で成形することによって作ることができる。錠剤は被覆錠でも、分割錠でもよく、その中に含まれる有効成分がゆっくりと、すなわち制御放出されるように製剤化することができる。錠剤は当該分野でよく知られた方法により被覆することができる。
【００８９】
あるいは、本発明の化合物は例えば水性または油性の懸濁剤、溶液剤、エマルジョン剤、シロップ剤、またはエリキシル剤などの経口液体製剤中に含有させてもよい。さらに、これらの化合物を含有する調製物は使用前に水またはその他の適当なビヒクルにより再生するための乾燥製品として提供してもよい。このような液体調製物はソルビトールシロップ、メチルセルロース、グルコース／砂糖シロップ、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルまたは、水素化食用油、などの沈殿防止剤；レシチン、ソルビタンモノオレエートまたはアカシアなどの乳化剤；アーモンド油、分別ヤシ油、油性エステル、プロピレングリコールまたはエチルアルコールなどの非水性ビヒクル（食用油を含んでもよい）；およびｐ-ヒドロキシ安息香酸メチルまたはプロピルまたはソルビン酸などの保存剤、などの従来の添加剤を含有してもよい。このような調製物はまたココアバターその他のグリセリドなどの従来の坐薬基材を含有する坐薬として調製してもよい。
【００９０】
非経口投与製剤には酸化防止剤、緩衝剤、静菌薬および溶質（製剤を目的とする受容者の血液と等浸透圧にする）を含有してもよい水性および非水性の無菌注射液；ならびに、懸濁剤および増粘剤を含有してもよい水性および非水性の無菌懸濁液が含まれる。
【００９１】
製剤は一回用量または多数回用量容器、例えば封をしたアンプルやバイアルで提供することができ、および、滅菌液体担体（例えば注射用水）を使用直前に添加するだけでよい凍結乾燥条件で保存してもよい。即時調合注射溶液および懸濁液は先に記載した種類の滅菌粉末、顆粒、および錠剤から調製することができる。
【００９２】
直腸内投与用の製剤はココアバター、固形脂肪、またはポリエチレングリコールなどの通常の担体を用いた座薬として提供することができる。
【００９３】
口中（例えば頬側、または舌下）の局所投与のための製剤には、有効成分をショ糖およびアカシアまたはトラガカントなどの着香された基材に含有させたトローチ剤、および有効成分をゼラチンとグリセリンまたはショ糖およびアカシアなどの基材に含有させた香錠がある。
【００９４】
これらの化合物は、デボー製剤として処方してもよい。このように長期間作用する製剤は、埋め込み（例えば皮下または筋肉内に）により、または筋肉内注射によって投与することができる。したがって、これらの化合物は例えば適当なポリマー性または疎水性の材料（例えば許容可能な油中のエマルジョンとして）もしくはイオン交換樹脂と共に処方され、または溶けにくい誘導体として、例えば溶けにくい塩として、処方することができる。
【００９５】
製剤は、上記に特に触れた成分の他に、その種類の製剤において当該分野で通常使用されているその他の成分も含有することができ、例えば口腔投与に適した製剤は香味料を含むことができる。
【００９６】
治療に用いるのに必要とされる本発明の化合物の量は治療する症状の性質、患者の年令および症状に応じて変動し、最終的には担当している医師または獣医の考え次第であることは当然のことである。しかし、一般に成人の治療に用いられる用量は、通常１日当たり０．０２〜５０００ｍｇ、好ましくは１日当たり１００〜１５００ｍｇの範囲であろう。所望の用量は好都合には１回量として、または一日あたり、例えば2回、３回、４回もしくはそれ以上のサブ用量で適当な間隔をあけて投与される分割した用量として、提供することができる。本発明による製剤は、０．１〜９９％の有効成分を含有することができ、好都合には錠剤およびカプセルの場合は３０〜９５％、液体製剤の場合は３〜５０％の有効成分を含有することができる。
【００９７】
本発明で使用する式（Ｉ）の化合物は、その他、例えば非ヌクレオチド逆転写酵素阻害剤、ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤および／またはその他の抗ウイルス剤などの治療薬と組み合わせて使用してもよい。したがってさらに別の態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物とさらに別の治療薬とを含有する組み合わせの、ウイルス感染の治療における使用を提供する。本発明の化合物と組み合わせて使用することのできる抗ウイルス剤の例としてはアシクロビル、バラシクロビル、ファムシクロビル、ドコサノール、ガンシクロビル、ミリバビール、アンプレナビル、ラミブジン、ジドブジンおよびアバカビルがあげられる。本発明の化合物と組み合わせるのに好ましい抗ウイルス剤としてはアシクロビルおよびバラシクロビルがあげられる。したがって本発明はさらなる態様において、式（Ｉ）の化合物とアシクロビルおよびバラシクロビルからなる群から選択される抗ウイルス剤とを含有する組み合わせ；ウイルス感染の治療におけるかかる組み合わせの使用、および、ウイルス感染の治療のための医薬の調製におけるかかる組み合わせの使用；ならびに、式（Ｉ）の化合物とアシクロビルおよびバラシクロビルからなる群から選択される抗ウイルス剤とを投与することを含むウイルス感染の治療法を提供する。
【００９８】
式（Ｉ）の化合物を他の治療薬と組み合わせて使用する場合、この化合物は任意の好都合な投与経路により逐次または同時に投与することができる。
【００９９】
上記に述べた組み合わせは医薬製剤の形で使用に供することが好都合であり、したがって上に定義した組み合わせと製剤的に許容される担体または希釈剤を任意に含有する製剤は、本発明のさらなる態様を構成するものである。かかる組み合わせにおける個々の成分は別々の医薬製剤において、または１つの医薬製剤中で逐次または同時に投与することができる。
【０１００】
同一の製剤中に組み合わせて用いられる場合、この二つの化合物が安定で互いに、かつこの製剤中のその他の成分との間に適合性を持つものでなければならないこと、および、投与のために製剤化され得ることが理解されるであろう。別々に製剤化される場合は当該分野におけるこのような化合物に対し知られている方法により、任意の好都合な製剤の形で提供することができる。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物をウイルス感染に対し活性を持つ第２の治療薬と組み合わせて使用する場合、各化合物の用量は化合物を単独で用いる場合と比較して異なってもよい。適当な用量は当業者には容易に理解されるであろう。
【０１０２】
ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３とＲ^４がＨである式（Ｉ）の化合物は好都合には下記のスキーム１に概略を示す一般的な方法により調製することができる。
【０１０３】
スキーム１
【化１７】

［式中、
Ｒ^１はハロ、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
各Ｒ^７およびＲ^８は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）、および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群から独立して選択され；
Ａｙはアリールであり；
Ｈｅｔは５または６員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
Ｒ^２は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、Ａｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され；
ｎは０、１または２であり；
ＹはＮであり；
Ｒ^３およびＲ^４は共にＨであり；
ｑは０、１、２、３、４または５であり；および
各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から独立して選択され；または
隣り合う２つのＲ^５がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではなく；
Ｒｇは上記に定義したＡｙまたはＨｅｔであり；
Ｍ^３はＢ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＲａ）_２、Ｂ（Ｒａ）_２、Ｓｎ（Ｒａ）_３、Ｚｎ-ハライド、Ｚｎ-ＲａまたはＭｇ-ハライドであり；
Ｒａはアルキルまたはシクロアルキルであり；および
ハライドはハロである。］
【０１０４】
一般に、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３とＲ^４がＨである（全ての式および他の全ての置換基はスキーム１に関し、上記に定義した）式（Ｉ）の化合物を調製する方法は、下記のステップ、すなわち；
（ａ）２-クロロ-６-ピコリンを式（ＩＩ）のベンゾイル化剤と反応させ、式（ＩＩＩ）の化合物を調製するステップ；
（ｂ）式（ＩＩＩ）の化合物をヒドロキシルアミン源と反応させ、式（ＩＶ）の化合物を調製するステップ；
（ｃ）式（ＩＶ）の化合物をアシル化剤またはスルホニル化剤と反応させ、式（Ｖ）の化合物を調製するステップ；
（ｄ）式（Ｖ）の化合物を転位させ、式（ＶＩ）の化合物を調製するステップ；
（ｅ）式（ＶＩ）の化合物をアシル化し、式（ＶＩＩ）の化合物を調製するステップ；
（ｆ）
（１）式（ＶＩＩ）の化合物のＣ-７ハロゲンをアミンで置換するステップ、または
（２）式（ＶＩＩ）の化合物を式Ｒｇ-Ｍ^３の金属化合物とカップリングするステップのいずれかにより式（ＶＩＩＩ）の化合物を調製するステップ；
（ｇ）式（ＶＩＩＩ）の化合物を式（ＣＨ_３）_２ＮＣＨ（ＯＲａ）_２のジメチルホルムアミドジアルキルアセタールと反応させ式（ＩＸ）の化合物を調製するステップ；および
（ｈ）式（ＩＸ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と反応させ式（Ｉ）の化合物を調製するステップを含有する。
【０１０５】
さらに詳しくは、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３とＲ^４がＨである式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物と式（Ｘ）の化合物を反応させることによって調製することができる。
【化１８】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義の通りである］
【０１０６】
この方法は、式（ＩＸ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と適当な溶媒中、任意に塩基の存在下で（好ましくはアミジンが塩の形である時に）混合し、反応を５０〜１５０℃で加熱することによって容易に行うことができる。典型的な溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミドなどの低級アルコールがあげられる。塩基は典型的にはナトリウムアルコキシド、炭酸カリウム、またはトリエチルアミンなどのアミン塩基である。一つの実施態様において、溶媒はジメチルホルムアミドであり、塩基は炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基である。
【０１０７】
式（ＩＸ）の化合物は好都合には式（ＶＩＩＩ）の化合物をジメチルホルムアミドジアルキルアセタールと反応させることによって調製することができる。
【化１９】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
【０１０８】
本方法で使用するジメチルホルムアミドジアルキルアセタール化合物の典型的な例としては、これに限るわけではないが、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールおよびジメチルホルムアミドジ-ｔｅｒｔ-ブチルアセタールがあげられる。この反応は式（ＶＩＩＩ）の化合物をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと混合し、任意に加熱することによって行われる。
【０１０９】
式（ＶＩＩＩ）の化合物は二つの方法によって調製することができる。一つの方法によると、式（ＶＩＩＩ）の化合物は式（ＶＩＩ）の化合物のＣ-７ハロゲン（式（ＶＩＩ）においてはクロロになっているが、他のハロゲンも同様に有用である）をアミン求核性試薬で置換することによって調製される。
【化２０】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
【０１１０】
典型的には、該置換は式（ＶＩＩ）の化合物を式Ｒ^１ａのアミン求核性試薬（ここでＲ^１ａは-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択される）と混合し、反応物を任意に加熱することによって行われる。
【０１１１】
該反応は式（ＶＩＩ）の化合物を適した溶媒中でアミン、パラジウム（０）またはニッケル（０）源および塩基とで処理する文献に見られる手順 （Ｗｏｌｆｅ，Ｊ．Ｐ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，１１４４）を適用することによっても行うことができる。適したパラジウム（０）源の例をあげると、これに限るわけではないが、酢酸パラジウム（ＩＩ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）があげられる。この反応で使用される典型的な塩基は例えばナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシドおよび炭酸セシウムである。適した溶媒の例はトルエンである。
【０１１２】
第２の方法にしたがうと、式（ＶＩＩＩ）の化合物は式（ＶＩＩ）の化合物を式Ｒｇ-Ｍ^３の金属化合物（ここでＲｇは上記に定義のＡｙまたはＨｅｔであり、Ｍ^３はＢ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＲａ）_２、Ｂ（Ｒａ）_２、Ｓｎ（Ｒａ）_３、Ｚｎ-ハライド、Ｚｎ-ＲａまたはＭｇ-ハライドであり、Ｒａはアルキルまたはシクロアルキルであり、ハライドはハロである）とカップリングすることによって調製される。この一般方法は好都合にはパラジウム（０）触媒の存在下、不活性溶媒中で行うことができ、その際加熱を行ってもよい。好ましくは、この反応は等モル量の式（ＶＩＩ）の化合物と式Ｒｇ-Ｍ^３の金属化合物を、任意に金属化合物を過剰に加えて、反応させることによって行われる。パラジウム触媒は式（ＶＩＩ）の化合物に対し、好ましくは１〜１０ｍｏｌ％の割合で存在する。使用できるパラジウム触媒としてはこれに限るわけではないが、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）およびビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）-パラジウム（ＩＩ）ジクロライドがあげられる。この反応で使用する不活性溶媒としては、これに限るわけではないが、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび１-メチル-２-ピロリジノンがあげられる。
【０１１３】
式Ｒｇ-Ｍ^３の金属化合物がアリールボロン酸またはエステルまたはアリールボリネートであるとき、好都合にはこの反応は該金属化合物と当量またはそれ以上の割合の塩基を添加することにより実行される。
【０１１４】
式Ｒｇ-Ｍ^３の金属化合物は市販のものを購入することもできるが、当業者に既知の方法（Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９９９，５７６，１４７；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９８６，２５，５０８；Ｓｎｉｅｃｋｕｓ，Ｖ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，２９２）を用いて、個別の単離化合物として調製することもでき、またin situ で調製することもできる。
【０１１５】
式（ＶＩＩ）の化合物は好都合には式（ＶＩ）の化合物からアシル化工程を用いて調製することができる。
【化２１】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
【０１１６】
典型的にはこのアシル化は式（ＶＩ）の化合物を不活性溶媒中で、任意に酸またはルイス酸触媒の存在下で、また任意に加熱を行ってアシル化剤で処理することにより行われる。典型的なアシル化剤は当業者により容易に決定されるであろう。一つの好ましいアシル化剤は無水酢酸である。ルイス酸触媒もまた当業者に既知である。この反応で使用される一つの好ましいルイス酸触媒は、三弗化硼素ジエチルエーテラートである。適した溶媒はトルエンである。
【０１１７】
式（ＶＩ）の化合物は好都合には式（Ｖ）のアジリン化合物の転位により調製される。
【化２２】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
【０１１８】
式（Ｖ）のアジリンの転位は式（Ｖ）のアジリンを適当な溶媒に溶かした溶液をおよそ１６０〜２００℃の温度で加熱することによって行うことができる。適した不活性溶媒としてはこれに限るわけではないが、１-メチル-２-ピロリジノンおよび１、２、４-トリクロロベンゼンがあげられる。式（Ｖ）のアジリンを式（ＶＩ）の化合物へ転位させるより好ましい方法は、式（Ｖ）の化合物を塩化第一鉄（ＦｅＣｌ_２）または塩化第ニ鉄（ＦｅＣｌ_３）と反応させるものである。この反応は典型的には不活性溶媒中加熱して行われる。この反応における好ましい溶媒は１、２-ジメトキシエタンなどである。
【０１１９】
典型的には式（Ｖ）のアジリンは式（ＩＶ）のオキシム化合物を塩基の存在下でアシル化またはスルホニル化剤で処理することにより、調製される。
【化２３】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
【０１２０】
典型的なアシル化またはスルホニル化剤としては、これに限るわけではないが、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、メタンスルホニルクロライド、トルエンスルホニルクロライドなどがあげられる。典型的な塩基としては、これに限るわけではないが、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどがあげられる。この反応は例えばクロロホルム、ジクロロメタン、トルエンなどの不活性溶媒中で行うことができる。
【０１２１】
式（ＩＶ）のオキシム化合物は式（ＩＩＩ）のケトン化合物を適当な溶媒中で任意に塩基とともにヒドロキシルアミン源で処理することによって容易に調製される。
【化２４】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
【０１２２】
好ましくは、ヒドロキシルアミンはヒドロキシルアミン塩酸塩であり、塩基は水酸化ナトリウムの水溶液である。適した溶媒としてはメタノール、エタノール、またはイソプロパノールなどの低級アルコールがあげられる。
【０１２３】
式（ＩＩＩ）のケトン化合物は、２-クロロ-６-ピコリンを式（ＩＩ）のベンゾイル化剤により塩基の存在下で処理することによって調製できる。
【化２５】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
【０１２４】
式（ＩＩ）の好ましいベンゾイル化剤としては、これに限るわけではないが、ベンゾイルエステルがあげられる。適した塩基の例としては、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどがあげられる。式（ＩＩＩ）のもののようなケトンは当業者に既知の方法および／または文献 （Ｃａｓｓｉｔｙ，Ｒ．Ｐ．；Ｔａｙｌｏｒ，Ｌ．Ｔ．；Ｗｏｌｆｅ，Ｊ．Ｆ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８，２２８６）に記載の手順を用いて容易に調製することができる。
【０１２５】
いくつかの式（Ｉ）の化合物を調製するための先に記載した方法に加えて、本発明はまた先の方法に従ってかかる式（Ｉ）の化合物を調製するのに使用する、ある種の中間体化合物を提供する。
【０１２６】
従って、一つの態様として、本発明は式（ＩＩ）
【化２６】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りであり、Ｅｔはエチルである］
の化合物を提供する。
【０１２７】
もう一つの態様として、本発明は式（ＩＩＩ）
【化２７】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１２８】
もう一つの態様として、本発明は式（ＩＶ）
【化２８】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１２９】
もう一つの態様として、本発明は式（Ｖ）
【化２９】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１３０】
もう一つの態様として、本発明は式（ＶＩ）
【化３０】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１３１】
もう一つの態様として、本発明は式（ＶＩＩ）
【化３１】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１３２】
もう一つの態様として、本発明は式（ＶＩＩＩ）
【化３２】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１３３】
もう一つの態様として、本発明は式（ＩＸ）
【化３３】

［式中、すべての置換基はスキーム１に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１３４】
本発明のさらなる実施態様においてＹがＮであり、Ｒ^２がＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３がＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８（ここでＲ^７とＲ^８はＨではない）、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ（ここでＲ^７はＨではない）、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、およびＨｅｔからなる群から選択され、Ｒ^４がＨである、式（Ｉ）の化合物は、好都合には、下記のスキーム２に概略を示す一般方法により調製することができる。
【０１３５】
スキーム２
【化３４】

［式中、
Ｒ^１はハロ、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ
および-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
各Ｒ^７およびＲ^８は、同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）、および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群から独立して選択され；
Ａｙはアリールであり；
Ｈｅｔは５または６員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
Ｒ^２はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、Ａｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から独立して選択され；
ｎは０、１または２であり；
ＹはＮであり；
Ｒ^３はＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、Ａｙ、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８（ここでＲ^７、Ｒ^８はＨではない）、-ＮＲ^７Ａｙ（ここでＲ^７はＨではない）、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９およびＨｅｔからなる群から選択され；
Ｒ^４はＨであり；
ｑは０、１、２、３、４または５であり；
各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から独立して選択され；または
隣り合う２つのＲ^５基がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではなく；さらにＭ^１はＬｉ、Ｍg-ハライドまたはセリウム-ハライドであり、ここでハライドはハロである］
【０１３６】
一般に、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３がＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８（ここでＲ^７およびＲ^８はＨではない）、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ（ここでＲ^７はＨではない）、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９およびＨｅｔからなる群から選択され、Ｒ^４がＨであり（すべてのその他の置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである）の式（Ｉ）の化合物を調製する方法は、下記のステップ、すなわち；
（ａ）式（ＩＶ-Ａ）の化合物をアシル化またはスルホニル化剤と反応させ、式（Ｖ-Ａ）の化合物を調製するステップ；
（ｂ）式（Ｖ-Ａ）の化合物を転位させ、式（ＸＩＩ）の化合物を調製するステップ；
（ｃ）式（ＸＩＩ）の化合物をホルミル化し、式（ＸＩＩＩ）の化合物を調製するステップ；
（ｄ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩＶ）の化合物と反応させ、式（ＸＶ）の化合物を調製するステップ；
（ｅ）式（ＸＶ）の化合物を酸化し、式（ＸＶＩ）の化合物を調製するステップ；および
（ｆ）式（ＸＶＩ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と反応させ式（Ｉ）の化合物を調製するステップ；
を包含する。
【０１３７】
さらに詳しくは、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３がＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８（ここでＲ^{７ 、}Ｒ^８はＨではない）、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ（ここでＲ^７はＨではない）、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９およびＨｅｔからなる群から選択され、Ｒ^４がＨである式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＶＩ）の化合物と式（Ｘ）の化合物を反応させることによって調製することができる。
【化３５】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
【０１３８】
この方法は、式（ＸＶＩ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と適当な溶媒中、任意に塩基の存在下で混合することによって容易に行うことができる。反応物は５０〜１５０℃に加熱してもよく、また周囲温度で行ってもよい。典型的な溶媒としてはこれに限るわけではないが、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコールがあげられる。典型的な塩基としては例えば、ナトリウムアルコキシド、炭酸カリウム、またはトリエチルアミンなどのアミン塩基があげられる。もう一つの実施態様において、溶媒はＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミドであり、塩基は炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基である。
【０１３９】
式（ＸＶＩ）の化合物は好都合には式（ＸＶ）の化合物を酸化することによって調製することができる。
【化３６】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
【０１４０】
好ましい酸化剤としては、これに限るわけではないが、不活性溶媒中の二酸化マンガンなどがあげられる。適した不活性溶媒としては、これに限るわけではないが、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、エーテルなどがあげられる。
【０１４１】
式（ＸＶ）の化合物は好都合には式（ＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩＶ）の化合物と反応させることによって調製することができる。
【化３７】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
【０１４２】
式（ＸＩＶ）の化合物中の好ましい金属（Ｍ^１）としては、これに限るわけではないが、リチウム、ハロゲン化マグネシウム（ＩＩ）、ハロゲン化セリウム（ＩＩ）などがあげられる。式（ＸＩＶ）の化合物は市販のものを購入することもできるが、当業者に知られた方法で調製してもよい。
【０１４３】
式（ＸＩＩＩ）の化合物は好都合には式（ＸＩＩ）の化合物からホルミル化により調製することができる。
【化３８】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
【０１４４】
典型的にはこのホルミル化はＶｉｌｓｍｅｉｅｒ-Ｈａａｃｋ反応により行われる。Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ-Ｈａａｃｋ試薬は市販の物を購入してもよく、またはin situで調製してもよい。好ましい条件としてはこれに限るわけではないが、式（ＸＩＩ）の化合物を、任意に５０〜１５０℃に加熱しながら、予め混合したオキシ塩化リンのＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液で処理することがあげられる。式（ＸＩＩ）の化合物は上記のスキーム１で式（ＶＩ）の化合物の調製のために用いた方法に類似の方法によって調製される。
【０１４５】
式（Ｉ）の特定の化合物の調製のための先に記載の方法に加え、本発明はまた先の方法に従ってかかる式（Ｉ）の化合物を調製するのに使用される、ある種の中間化合物を提供する。従って、一つの態様において、本発明は式（ＩＩＩ-Ａ）
【化３９】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１４６】
もう一つの態様として、本発明は式（ＩＶ-Ａ）
【化４０】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１４７】
もう一つの態様として、本発明は式（Ｖ-Ａ）
【化４１】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１４８】
もう一つの態様として、本発明は式（ＸＩＩ）
【化４２】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１４９】
もう一つの態様として、本発明は式（ＸＩＩＩ）
【化４３】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１５０】
もう一つの態様として、本発明は式（ＸＶ）
【化４４】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１５１】
もう一つの態様として、本発明は式（ＸＶＩ）
【化４５】

［式中、すべての置換基はスキーム２に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１５２】
ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、--ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される、式（Ｉ）の化合物は、好都合には下記のスキーム３に概略を示す方法により調製することができる。
【０１５３】
スキーム３
【化４６】

［式中、
Ｒ^１はハロ、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ
および-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
各Ｒ^７およびＲ^８は、同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）、および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群からそれぞれ独立して選択され；
各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群から独立して選択され；
Ａｙはアリールであり；
Ｈｅｔは５または６員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
Ｒ^２はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、Ａｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され；
ｎは０、１または２であり；
ＹはＮであり；
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、Ａｙ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔからなる群からそれぞれ独立して選択され；
ｑは０、１、２、３、４または５であり；
各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から独立して選択され；または
隣り合う２つのＲ^５がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではなく；さらにＭ^１はＬｉ、Ｍg-ハライドまたはセリウム-ハライドであり、ここでハライドはハロである］
【０１５４】
一般に、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物（すべての式ならびにその他の置換基はスキーム３に関し、上記に定義した）を調製する方法は、下記のステップ、すなわち；
（ａ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と反応させ、式（ＸＩＸ）の化合物を調製するステップ；
（ｂ）式（ＸＩＸ）の化合物を酸化させ、式（ＸＸ）の化合物を調製するステップ；
（ｃ）式（ＸＸ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と反応させ、続いて酸化的芳香族化を行って式（Ｉ）の化合物を調製するステップ；
を含有する。
【０１５５】
さらに詳しくは、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物と式（Ｘ）の化合物を反応させ、続いて酸化的芳香族化を行うことによって調製することができる。
【化４７】

［式中、すべての置換基はスキーム３に関し上記に定義した通りである］
【０１５６】
この縮合は、好都合には、式（ＸＸ）の化合物を不活性溶媒中、任意に塩基の存在下で式（Ｘ）の化合物により処理することによって行うことができる。反応物は５０〜１５０℃に加熱してもよく、また周囲温度で行ってもよい。適した不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコールがあげられる。典型的な塩基としては例えばナトリウムアルコキシド、炭酸カリウム、またはトリエチルアミンなどのアミン塩基があげられる。もう一つの実施態様において、溶媒はＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミドであり、塩基は炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基である。この反応によりジヒドロピリミジン中間体が得られる。
【０１５７】
好ましくは、同じ反応容器中で、酸化剤の添加によりこのジヒドロピリミジン中間体を酸化し、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。この反応は５０〜１５０℃に加熱してもよく、また周囲温度で行ってもよい。好ましくは、酸化剤は酸素（Ｏ_２）、炭素担持パラジウム、２、３-ジクロロ-５、６-ジシアノ-１、４-ベンゾキノンなどである。
【０１５８】
式（ＸＸ）の化合物は好都合には式（ＸＩＸ）の化合物を酸化することによって調製することができる。
【化４８】

［式中、すべての置換基はスキーム３に関し上記に定義した通りである］
【０１５９】
式（ＸＩＸ）の化合物の酸化のための、好ましい酸化剤としては、これに限るわけではないが、二酸化マンガンなどがあげられる。酸化は典型的には例えばジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、エーテルなどの不活性溶媒中で行われる。
【０１６０】
式（ＸＩＸ）の化合物は好都合には式（ＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と反応させることによって調製される
【化４９】

［式中、Ｍ^１は例えばリチウム、ハロゲン化マグネシウム（ＩＩ）、ハロゲン化セリウム（ＩＩ）などの金属であり、その他の全ての置換基はスキーム３に関し上記に定義した通りである］。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は市販のものを購入することもできるが、当業者に知られた方法で調製してもよい。式（ＸＩＩＩ）の化合物は上記のスキーム１および２に関し記載した方法を用いて調製することができる。
【０１６１】
式（Ｉ）の特定の化合物の調製のための先に記載の方法に加え、本発明はまた先の方法に従ってかかる式（Ｉ）の化合物を調製するのに使用される、ある種の中間化合物を提供する。従って、一つの態様として、本発明は式（ＸＩＸ）
【化５０】

［式中、すべての置換基はスキーム３に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１６２】
もう一つの態様として、本発明は式（ＸＸ）
【化５１】

［式中、すべての置換基はスキーム３に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１６３】
ＹがＣＨまたはＮである式（Ｉ）の化合物は、好都合には下記のスキーム４に概略を示す方法により調製することができる。
【０１６４】
スキーム４
【化５２】

［式中、
Ｒ^１はハロ、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ
および-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
各Ｒ^７およびＲ^８は、同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）、および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群から独立して選択され；
各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群から独立して選択され；
Ａｙはアリールであり；
Ｈｅｔは５または６員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
Ｒ^２はハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され；
ｎは０、１または２であり；
ＹはＮまたはＣＨであり；
Ｒ^３およびＲ^４が同一であるかまたは異なっており、Ｈ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、Ａｙ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔからなる群からそれぞれ独立して選択され；
ｑは０、１、２、３、４または５であり；
各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から独立して選択され；または
隣り合う２つのＲ^５がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではなく；YがＣＨの時、Ｒ^３は-ＮＲ^７Ａｙではなく；
Ｘ^１はクロロ、ブロモまたはヨードであり；そして
Ｍ^２は-Ｂ（ＯＨ）_２、-Ｂ（ＯＲａ）_２、-Ｂ（Ｒａ）_２、-Ｓｎ（Ｒａ）_３、Ｚｎ-ハライド、ＺｎＲａまたはＭg-ハライドであり、ここでＲａはアルキルまたはシクロアルキルであり、ハライドはハロである］
【０１６５】
一般に、式（Ｉ）の化合物（すべての式と置換基はスキーム４に関し上記に定義した）を調製する方法は、下記のステップ；
（ａ）式（ＸＩＩ）の化合物をハロゲン化し、式（ＸＸＩＩ）の化合物を調製するステップ；および
（ｂ）式（ＸＸＩＩ）の化合物を、式（ＸＸＩＶ）の化合物と反応させ、式（Ｉ）の化合物を調製するステップ；
を含有する。
【０１６６】
さらに詳しくは、ＹがＮまたはＣＨである式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＸＩＩ）の化合物と式（ＸＸＩＶ）の化合物を反応させることによって調製することができる。
【化５３】

［式中、すべての置換基はスキーム４に関し上記に定義した通りである］
【０１６７】
この反応は、不活性溶媒中、パラジウム（０）またはニッケル（０）触媒の存在下で行うことができる。反応物は５０〜１５０℃に加熱してもよい。好ましくはこの反応は式（ＸＸＩＩ）の化合物と式（ＸＸＩＶ）のＨｅｔ-金属化合物とを等モル量反応させて行うが、この反応はまた、式（ＸＸＩＶ）の化合物を過剰に存在させて行ってもよい。パラジウムまたはニッケル触媒は好ましくは式（ＸＸＩＩ）の化合物に対し１〜１０ｍｏｌ％の割合で存在させる。適したパラジウム触媒の例をあげるとこれに限るわけではないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）およびビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドがあげられる。適した溶媒としてはこれに限るわけではないが、Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、および１-メチル-２-ピロリジノンがあげられる。式（ＸＸＩＶ）のＨｅｔ-金属化合物がアリールボロン酸、またはエステルまたはアリールボリネートの時、この反応はより好都合には式（ＸＸＩＶ）の化合物に対し当量以上の塩基を加えることにより行われる。式（ＸＸＩＶ）のＨｅｔ-金属化合物は市販のものを入手してもよくまたは当業者に知られた方法を用いて（Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９９９，５７６，１４７；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９８６，２５，５０８；Ｓｎｉｅｃｋｕｓ，Ｖ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，２９２）個別の単離化合物として調製してもよく、あるいはin situで調製してもよい。
【０１６８】
式（ＸＸＩＩ）の化合物は式（ＸＩＩ）の化合物をハロゲン化することによって調製することができる。
【化５４】

［式中、すべての置換基はスキーム４に関し上記に定義した通りである］
【０１６９】
典型的にはこのハロゲン化反応は、式（ＸＩＩ）の化合物を適当な溶媒中でハロゲン化剤に付すことによって行われる。適したハロゲン化剤としては、これに限るわけではないが、Ｎ-ブロモスクシンイミド、トリアルキルアンモニウムトリブロマイド、臭素、Ｎ-クロロスクシンイミド、Ｎ-ヨードスクシンイミド、一塩化ヨウ素などがあげられる。適した溶媒としては、例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１-メチル-２-ピロリジノン、四塩化炭素、トルエン、ジクロロメタン、ジエチルエーテルなどがあげられる。
【０１７０】
式（ＸＸＩＩ）の化合物が、Ｒ^１がクロロと定義される化合物（すなわち式（ＸＸＩＩ-Ａ）の化合物）であり、Ｒ^１がクロロ以外の式（Ｉ）の化合物が求められる実施態様においては、式（ＸＸＩＶ）のＨｅｔ-金属化合物との反応に先立ち、式（ＸＸＩＩ-Ａ）の化合物を式（ＸＸＩＩ-Ｂ）の化合物へと転換することが望ましいであろう。驚くべきことに式（ＸＸＩＩ-Ｂ）の化合物は好都合には式（ＸＸＩＩ-Ａ）の化合物からアミノ化工程により調製することができる。
【化５５】

［式中、Ｒ^１３は-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され、その他のすべての置換基はスキーム４に関して上記に定義したとおりである］
【０１７１】
ヘテロ環基の臭素よりも塩素が優先して置換されるという能力は予期せぬものである。好ましくは、パラジウム触媒および塩基の存在下で式（ＸＸＩＩ-Ａ）の化合物をＲ^１の置換基に対応する置換基を持つ一級または二級アミンと反応させる。この手順は、アミンをハロゲン化アリールにクロスカップリングする、文献に見られる手順（Ｗｏｌｆｅ、Ｊ．Ｐ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ、Ｓ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，１１４４）の改変法である。適したパラジウム（０）触媒としては酢酸パラジウム（ＩＩ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）があげられる。適した塩基としてはナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシドならびに炭酸セシウムがあげられる。トルエンなどの溶媒を使用してもよい。
【０１７２】
式（Ｉ）の化合物の調製のための先に記載の方法に加え、本発明はまた先の方法に従ってかかる式（Ｉ）の化合物を調製するのに使用される、特定の中間化合物を提供する。従って、一つの態様として、本発明は式（ＸＸＩＩ）
【化５６】

［式中、Ｘ^１はクロロ、ブロモまたはヨードであり、すべてのその他の置換基はスキーム４に関し上記に定義した通りである］
の化合物を提供する。
【０１７３】
当業者には明らかな通り、式（Ｉ）の化合物は当該分野で知られた技法を用いて式（Ｉ）の他の化合物に変換することができる。例えば式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の他の化合物へ変換する方法の一つは、ａ）式（Ｉ-Ａ）の化合物を酸化し、式（Ｉ-Ｂ）の化合物を調製するステップ、およびｂ）任意に、式（Ｉ-Ｂ）の化合物を酸素または式Ｒ^２（ここでＲ^２は-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、Ｎで結合しているＨｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される）のアミン求核試薬と反応させて、Ｒ^２が-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、Ｎで結合しているＨｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される式Ｉの化合物を生成するステップを有する。
【化５７】

［式中、ｎ’は１または２であり、すべてのその他の置換基は上記に記載のいずれか１項に記載の方法に従って定義された通りである］
【０１７４】
さらに詳しくは、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ-Ｂ）の化合物（すなわちＲ^２がＳ（Ｏ）_ｎ’Ｒ^９であり、ここでｎ’が１または２である式Ｉの化合物）を酸素または式Ｒ^２（ここでＲ^２は-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、Ｎで結合しているＨｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される）のアミン求核試薬と反応させることによって調製することができる。該反応はそのままで、または適当な溶媒中で行うことができ、また５０〜１５０℃に加熱して行ってもよい。典型的な溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコールまたはＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒をあげることができる。任意に、反応を容易におこなうために塩基を用いてもよい。典型的な塩基としては炭酸カリウム、またはトリエチルアミンなどのアミン塩基があげられる。
【０１７５】
式（Ｉ-Ｂ）の化合物は好都合には式（Ｉ-Ａ）の化合物（すなわちＲ^２がＳ（Ｏ）_ｎＲ^９であり、ｎは０である、式Ｉの化合物）を酸化剤と不活性溶媒中で、任意に塩基の存在下で、反応させることにより調製することができる。典型的な酸化剤はｍ-クロロ安息香酸などの過酸であり、任意の塩基は炭酸水素ナトリウムなどである。酸化剤と基質の間の化学量論比を注意深くモニターすると、スルホキシド（ｎ＝１）とスルホン（ｎ＝２）との間の生成物の配分が制御できる。適した溶媒としてはこれに限るわけではないが、ジクロロメタン、クロロホルムなどがあげられる。
【０１７６】
式（Ｉ-Ａ）の化合物は、Ｒ^２＝ＳＲ^９である上に記載した方法により式（ＸＶＩ）の化合物、式（ＩＸ）の化合物および式（ＸＸ）の化合物からなる群から選択される化合物を式（Ｘ-Ａ）の化合物（すなわちＲ^２がＳＲ^９である式（Ｘ）の化合物）と反応させることにより調製される。必要とされる式（Ｘ-Ａ）の化合物は市販のものを用いてもよくまた当該分野で既知の方法により調製してもよい。
【０１７７】
式（Ｉ）の化合物をその他の式（Ｉ）の化合物に変換するための特に有用な方法としてはこの他に式（Ｉ-Ｃ）の化合物（すなわちＲ^２がフルオロである式（Ｉ）の化合物）をアミンと反応させ、この混合物を任意に５０〜１５０℃に加熱して式（Ｉ-Ｄ）の化合物（すなわちＲ^２がＮＲ^７Ｒ^８である式（Ｉ）の化合物）を調製するものがある。
【化５８】

［式中、すべての置換基は上に記載の方法のいずれかに関して定義した通りである］
【０１７８】
この手順は、式（Ｉ-Ｃ）の化合物をアミンそのものの中で、または適当な溶媒中で過剰のアミンと混合して式（Ｉ-Ｄ）の化合物を生成することによって行うことができる。典型的な溶媒はメタノール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコールである。その他の適した溶媒としてはＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、１-メチル-２-ピロリジンなどがあげられる。
【０１７９】
さらなる例としては、式（Ｉ-Ｅ）の化合物を二つの方法のいずれかを用いて式（Ｉ-Ｆ）の化合物へと転換することができる。
【化５９】

［式中、Ｍ^３はＢ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＲａ）_２、Ｂ（Ｒａ）_２、Ｓｎ（Ｒａ）_３、Ｚｎ-ハライド、Ｚｎ-ＲａまたはＭｇ-ハライドであり、ここでＲａはアルキルまたはシクロアルキルであり、ハライドはハロであり、さらにすべての他の置換基は上記に記載した方法のいずれかに関して定義した通りである］
【０１８０】
このような方法はスキーム１および式ＶＩＩの化合物の式ＶＩＩＩの化合物への変換に関して上に記載した反応および条件を用いて実行することができる。従って本発明は、（１）式（Ｉ-Ｅ）の化合物のＣ-７ハロゲンをアミンで置換するステップ、または（２）式（Ｉ-Ｅ）の化合物を式Ａｙ-Ｍ^３（ここでＭ^３はＢ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＲａ）_２、Ｂ（Ｒａ）_２、Ｓｎ（Ｒａ）_３、Ｚｎ-ハライド、Ｚｎ-ＲａまたはＭｇ-ハライドである）のアリール金属とカップリングするステップのいずれかを含む、式（Ｉ-Ｅ）の化合物を式（Ｉ-Ｆ）の化合物へと変換する方法を提供する。
【０１８１】
さらなる実施例として、式（Ｉ-Ｇ）の化合物（すなわちｑが１以上であり、少なくとも１つのＲ^５がＯ-メチルである、式（Ｉ）の化合物）を、式（Ｉ-Ｈ）の化合物（すなわちｑが１以上であり、少なくとも１つのＲ^５がＯＨである式（Ｉ）の化合物）へと従来の脱メチル化技法を用いて変換することができる。さらに、式（Ｉ-Ｈ）の化合物は、式（Ｉ-Ｊ）の化合物（すなわちｑが１以上であり、少なくとも１つのＲ^５がＯＲ^１０である式（Ｉ）の化合物）へと任意に変換することも可能である。例えば先の変換は下記のように図示される。
【化６０】

［式中、ｑ’は０、１、２または３であり、Ｍｅはメチルであり、その他の全ての置換基は上記に記載の方法のいずれかに関し定義されている通りである］
【０１８２】
該脱メチル化反応は式（Ｉ-Ｇ）の化合物を適当な溶媒中でルイス酸と-７８℃〜室温で処理して式（Ｉ-Ｈ）の化合物を生成することによって行うことができる。典型的な溶媒はジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどの不活性溶媒である。ルイス酸は三臭化ホウ素、ヨウ化トリメチルシリルなどである。
【０１８３】
任意に、式（Ｉ-Ｈ）の化合物をアルキル化反応により、さらに式（Ｉ-Ｊ）の化合物へと変換してもよい。該アルキル化反応は式（Ｉ-Ｈ）の化合物を適当な溶媒中で式Ｒ^１０-ハロ（ここでＲ^１０は上記に定義の通り）のハロゲン化アルキルにより処理して、別の式（Ｉ-Ｊ）の化合物を生成することによって行うことができる。該反応は好ましくは塩基の存在下で、任意に５０〜２００℃の温度に加熱しながら行うことができる。該反応はＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中で行うことができる。典型的な塩基としては炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウムなどがあげられる。さらに、当業者にとって自明であるように、該アルキル化反応はミツノブ条件のもとで行うことができる。
【０１８４】
式（Ｉ）の化合物をその他の式（Ｉ）の化合物へと変換するためのさらなる例として、式（Ｉ-Ｋ）の化合物（すなわちｑが１以上であり、少なくとも１つのＲ^５がハロである式（Ｉ）の化合物）を式（Ｉ-Ｌ）の化合物（すなわちｑが１以上であり、少なくとも１つのＲ^５がＨｅｔである式（Ｉ）の化合物）または式（Ｉ-Ｍ）の化合物（すなわちｑが１以上であり、少なくともひとつのＲ^５がＡｙである式（Ｉ）の化合物）へと変換することができる。例えば式（Ｉ-Ｋ）の化合物の式（Ｉ-Ｌ）の化合物または式（Ｉ-Ｍ）の化合物への変換は下記に図示される。
【化６１】

［式中、ｑ’は０、１、２または３であり；
Ｍ^４は-Ｂ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＲａ）_２、Ｂ（Ｒａ）_２、およびＳｎ（Ｒａ）_２からなる群から選択され、ここでＲａはアルキルまたはシクロアルキルであり；すべてのその他の置換基は上に記載した方法のいずれかに関し定義した通りである］
【０１８５】
式（Ｉ-Ｋ）の化合物の式（Ｉ-Ｌ）または（Ｉ-Ｍ）の化合物への変換は、式（Ｉ-Ｋ）の化合物を式Ｈｅｔ-Ｍ^４の化合物とカップリングして式（Ｉ-Ｌ）の化合物を生成するか、または式Ａｙ-Ｍ^４の化合物とカップリングして式（Ｉ-Ｍ）の化合物を生成することによって行うことができる。この反応は不活性溶媒中でパラジウム（０）源の存在下で行うことができる。該反応は任意に５０〜１５０℃に加熱して行ってもよい。好ましくは該反応は、式（Ｉ-Ｋ）の化合物を当モル量の式Ｈｅｔ-Ｍ^４の化合物またはＡｙ-Ｍ^４の化合物（求める化合物が式（Ｉ-Ｌ）の化合物と式（Ｉ-Ｍ）の化合物のどちらなのかによる）と反応させることによって行う。該反応はまた過剰のＨｅｔ-Ｍ^４またはＡｙ-Ｍ^４の存在下で行うこともできる。パラジウム（０）触媒は、式（Ｉ-Ｋ）の化合物に対し、１〜２５ｍｏｌ％の割合で存在することが好ましい。適したパラジウム触媒の例としてはこれに限るわけではないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、およびビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドがあげられる。適した溶媒としては、これに限るわけではないが、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび１-メチル-２-ピロリジノンがあげられる。式Ｈｅｔ-Ｍ^４またはＡｙ-Ｍ^４の化合物がボロン酸またはボロン酸エステルまたはボリネートである時、より好都合には該反応は式Ｈｅｔ-Ｍ^４またはＡｙ-Ｍ^４の化合物と当量以上の割合で塩基を添加することによって行なわれる。式Ｈｅｔ-Ｍ^４およびＡｙ-Ｍ^４の化合物は市販のものを購入してもよく、または当業者に知られた方法（Ｓｕｚｕｋｉ、Ａ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９９９，５７６，１４７；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９８６，２５、５０８；Ｓｎｉｅｃｋｕｓ，Ｖ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，２９２）を用いて個別の単離化合物として生成することもでき、あるいはin situで生成することもできる。
【０１８６】
さらに別の実施例において、式（Ｉ-Ｋ）の化合物（すなわちｑが１以上で、少なくとも１つのＲ^５がハロである式（Ｉ）の化合物）は式（Ｉ-Ｎ）の化合物（すなわちｑが１以上で、少なくとも１つのＲ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）の化合物）へと転換される。その後式（Ｉ-Ｎ）の化合物をさらに式（Ｉ-Ｏ）の化合物（すなわちｑが１以上で、少なくとも１つのＲ^５が-ＮＲ^７Ｒ^８である式（Ｉ）の化合物）に変換することもできる。例えば、前記の変換は下記のように図示される。
【化６２】

［式中、
ｑ’は０、１、２または３であり、その他の全ての置換基は上に記載の方法のいずれかに関し定義の通りである］
【０１８７】
式（Ｉ-Ｋ）の化合物を式（Ｉ-Ｎ）の化合物へと変換する方法は、式（Ｉ-Ｋ）の化合物をパラジウム（０）源、塩基および適当なリガンドの存在下でイミンと反応させ、ついで加水分解を行って式（Ｉ-Ｎ）の化合物を得ることにより行われる。Ｊ．Ｗｏｌｆｅ，ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ３８；６３６７-６３７０（１９９７）を参照のこと。典型的にはイミンはベンゾフェノンイミンであり、パラジウム（０）源はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）であり、塩基はナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシドであり、リガンドはラセミ体-２，２’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１、１’-ビナフチルである。適した溶媒としてはＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド等があげられる。
【０１８８】
適当な溶媒中で塩基の存在下、任意に加熱をして式（Ｉ-Ｎ）の化合物を式Ｒ^７-ハロゲンの化合物と反応させることにより、式（Ｉ-Ｏ）の化合物を調製することができる。典型的には塩基はトリエチルアミンまたはピリジンであり、溶媒はＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドなどである。当業者によく知られている、アニリンを用いたその他の変換も式（Ｉ-Ｎ）の化合物を式（Ｉ-Ｏ）の化合物に変換するのに使用することができる。
【０１８９】
この他の式（Ｉ-Ｏ）の化合物は式（Ｉ-Ｎ）の化合物をケトンまたはアルデヒドと還元アミノ化することによって得ることができる。Ａ．Ａｂｄｅｌ-Ｍａｇｉｄら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６１：３８４９-３８６２（１９９６）を参照のこと。典型的には式（Ｉ-Ｎ）の化合物はジクロロエタンなどの不活性溶媒中で酢酸などの酸とトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下、アルデヒドまたはケトンで処理する。
【０１９０】
本開示ならびにここに含有された実施例に基づき、当業者は式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和化合物または生理的に活性のあるそれらの誘導体を他の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和化合物あるいは生理的に活性のあるそれらの誘導体へと容易に転換することができる。
【０１９１】
本発明はまた放射標識した式（Ｉ）の化合物およびビオチニル化した式（Ｉ）の化合物（例えば下記の実施例８０および８２）を提供する。放射標識した式（Ｉ）の化合物およびビオチニル化した式（Ｉ）の化合物は従来の技法を用いて調製することができる。例えば放射標識した式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物をトリチウムガスと適当な触媒の存在下で反応させて放射標識した式（Ｉ）の化合物を得ることによって調製することができる。ビオチニル化した式（Ｉ）の化合物は下記の実施例８０および８２に記載の方法を用いて調製することができる。
【０１９２】
一つの好ましい実施態様において、式（Ｉ）の化合物はトリチウム化されている。
【０１９３】
放射標識された式（Ｉ）の化合物およびビオチニル化された式（Ｉ）の化合物はヘルペスウイルス感染などのウイルス感染の治療または予防のための化合物を同定するアッセイにおいて有用である。したがって、本発明は放射標識した式（Ｉ）の化合物またはビオチニル化した式（Ｉ）の化合物を標的タンパクに特異的に結合させるステップを含む、ヘルペスウイルス感染などのウイルス感染の治療または予防のための活性を有する化合物を同定するためのアッセイ方法を提供する。より詳しくは、適したアッセイ方法としては、競合結合アッセイをあげることができる。放射標識した式（Ｉ）の化合物またはビオチニル化した式（Ｉ）の化合物は当該分野で従来行われている方法に従ってアッセイ中で使用することができる。
【０１９４】
下記の実施例は説明のみを目的としたものであり、本発明の範囲をいかなる点でも制限するものではない。試薬は市販のものであるか、または文献に記載の手順に従って調製されている。実施例番号は上記の表中に記載した化合物を示している。^１Ｈおよび^１３CＮＭＲスペクトルはそれぞれＶａｒｉａｎ Ｕｎｉｔｙ Ｐｌｕｓ ＮＭＲ分光光度計により３００または４００ＭＨｚ、および７５または１００ＭＨｚで得た。^１９ＦＮＭＲは２８２ＭＨｚで記録した。質量スペクトルは大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）またはエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）のいずれかを用いた、ＵＫ、ＡｌｔｒｉｎｃｈａｍのＭｉｃｒｏｍａｓｓ Ｌｔｄ．製のＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＰｌａｔｆｏｒｍまたはＺＭＤ質量分析計で求めた。分離することのできなかった、あるいは完全に特性決定を行うには不安定すぎるいくつかの中間体の純度は分析的薄層クロマトグラフィーを用いて確認し、反応の進行を追跡した。特に断りのない限り、これはシリカゲル（Ｍｅｒｃｋ Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ６０Ｆ２５４）を用いておこなった。特に断りのない限り、いくつかの化合物の精製のためのカラムクロマトグラフィーにはＭｅｒｃｋ Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ６０（２３０-４００メッシュ）を用い、加圧下で先に述べた溶媒系を用いた。特に断りのない限り、すべての化合物はその遊離塩基の形で特性決定をおこなった。固体を生じさせるために対応する塩酸塩を形成する場合もあったが、その際はその旨を記載した。
【０１９５】
実施例１：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化６３】

a ）２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル） - １ - （４ - メトキシフェニル）エタノン
６-クロロ-２-ピコリン（１８．３ｍＬ，１６６．５ｍｍｏｌ）と４-メトキシ安息香酸エチル（３０．０ｇ，１６６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の冷（０℃）溶液にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液３３３ｍＬ，３３２．７ｍｍｏｌ）を均圧滴下漏斗により１時間かけて滴下した。添加終了後、冷浴を除去し、得られた溶液を４５℃で１５時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、溶液を濃縮した。反応を止めるためにメタノールを加えると黄色の沈澱が生じた。沈殿物をろ過して回収し、乾燥して、黄色固体の２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（４-メトキシフェニル）エタノン（３７．４ｇ，８６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９９（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．２２-７．１９（ｍ，２Ｈ）， ６．９０（ｄ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２６２（Ｍ＋１）。
【０１９６】
ｂ）２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル） - １ - （４ - メトキシフェニル）エタノンオキシム
２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（４-メトキシフェニル）エタノン（３７．４ｇ，１４２．９ｍｍｏｌ）のメタノール（５００ｍＬ）中の溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（４９．７ｇ、７１４．５ｍｍｏｌ）を加え、続けて水酸化ナトリウム溶液（２８．６ｇ，７１４．５ｍｍｏｌを５０ｍＬの水に溶解したもの）を添加した。得られた懸濁液を還流下で２時間加熱し、続いて室温まで冷却した。混合物を濃縮し、得られたスラリーに水を加えた。白い沈澱が生成したのでろ過し、水で洗浄し、乾燥させて白色固体の２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（４-メトキシフェニル）エタノンオキシム（３８．７ｇ，９７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２３（ｂ，１Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋１）。
【０１９７】
ｃ）７ - クロロ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（４-メトキシフェニル）エタノンオキシム（３８．７ｇ，１４０ｍｍｏｌ）の１，２-ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）中の０℃以下の溶液に無水トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ，１４０ｍｍｏｌ）を、温度を１０℃に保ちつつ添加した。添加終了後反応物を１５℃に暖めた。ついで溶液を４℃まで冷却しトリエチルアミン（３９ｍＬ，２８０ｍｍｏｌ）の１，２-ジメトキシエタン（１５ｍＬ）中の溶液を０．５時間かけて加えた。混合物を室温まで暖め、室温で１．５時間撹拌した。この混合物に塩化鉄（ＩＩ）（０．１８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７５^０Ｃで１５時間加熱した。反応混合物を水（３００ｍＬ）中に注いだ。得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）、濾過、濃縮して固体を得た。この固体をメタノールから再結晶させて７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１８．７ｇ，５２％）を淡黄色針状結晶として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９１（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋１）。
【０１９８】
ｄ）１ - ［７ - （クロロ） - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１８．７ｇ，７２．４ｍｍｏｌ）の室温のトルエン（３００ｍＬ）中の溶液に無水酢酸（８．２ｍＬ，８６．９ｍｍｏｌ）を加えた。三弗化硼素ジエチルエーテラート（１０．１ｍＬ，７９．６ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた溶液を還流下で４時間加熱した。得られた反応混合物を室温まで冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下して反応を止めた。反応物を酢酸エチルで抽出し，酢酸エチル層を塩水で洗浄，乾燥（硫酸マグネシウム），濾過および濃縮した。残渣を酢酸エチル-ヘキサンで再結晶して精製し、赤みがかった針状結晶の１-［７-（クロロ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１４．２ｇ，６５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３０１（Ｍ＋１）。
【０１９９】
ｅ）１ - ［７ - （シクロペンチルアミノ） - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
１-［７-（クロロ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（５．０ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中の溶液にラセミ体-２，２’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１，１’-ビナフチル（６２０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ），炭酸セシウム（８．１２ｇ，２４．９ｍｍｏｌ），シクロペンチルアミン（８．２ｍＬ，８３．１ｍｍｏｌ），および酢酸パラジウム（ＩＩ）（１５０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を順に加えた。得られた混合物を９５℃で４時間撹拌し，この時点で反応が完了していることを薄層クロマトグラフィーで確認した。溶液を室温まで冷却し、反応混合物にジエチルエーテルと水を加えた。層を分離し、水層は再びジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせて乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、黄色泡状の１-［７-（シクロペンチルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（５．６６ｇ，９７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），６．０９（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０９-２．００（ｍ，２Ｈ）１．７６-１．２２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋１）。
【０２００】
ｆ）（２Ｅ） - １ - ［７ - （シクロペンチルアミノ） - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
１-［７-（シクロペンチルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（５．５６ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２５ｍＬ）中の溶液を還流下で５日間加熱した。混合物を室温まで冷却した。水を加えた後、得られた混合物をエチルで抽出した。有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：アセトン＝７：３）で精製し、着色シロップ状の（２Ｅ）-１-［７-（シクロペンチルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５．９７ｇ，９３％）を得た：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６-７．５９（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），５．９７-５．９４（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０-２．３（ｂ，６Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７６-１．６０（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋１）。
【０２０１】
ｇ）Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
（２Ｅ）-１-［７-（シクロペンチルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５．９７ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の溶液にＮ-シクロペンチルグアニジン塩酸塩（４．３３ｇ，２６．５ｍｍｏｌ；Ｂａｎｎａｒｄ，Ｒ．Ａ．Ｂ．ｅｔ ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９５８，３６，１５４１-１５４９の手順を修正して用いて調製した）を添加し、続けて炭酸カリウム（２．０３ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を還流下で６時間加熱した。室温まで冷却し、水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を塩水で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム），濾過、真空中で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：６）で精製して黄色固体のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５．０２ｇ，７３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９５（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，２Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．００-５．９７（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），４．３３-４．３１（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１０-２．０１（ｍ，４Ｈ），１．７７-１．５０（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋１）；Ｃ_２８Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ元素分析計算値：Ｃ，７１．７７；Ｈ，６．８８；Ｎ１７．９３。実測値：Ｃ，７１．４１； Ｈ，７．０２；Ｎ，１７．８９。
【０２０２】
実施例２：Ｎ - シクロペンチル - ４ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
【０２０３】
【化６４】

ａ）１ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１と同様にして１-［７-（クロロ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（５．００ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）およびピロリジンから１-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（４．６８ｇ，８４％）を黄色結晶性固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，２Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７４-３．７０（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９９-１．９５（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋１）。
【０２０４】
ｂ）（２Ｅ） - ３ - （ジメチルアミノ） - １ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロペン - １ - オン
実施例１と同様にして１-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（４．０ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）から（２Ｅ）-３-（ジメチルアミノ）-１-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロペン-１-オン（４．１８ｇ，９０％）を茶色シロップとして得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，２Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７１-３．６８（ｍ，４Ｈ），３．１０-２．３５（ｂ，６Ｈ），２．００-１．９６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋１）。
【０２０５】
ｃ）Ｎ - シクロペンチル - ４ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
実施例１と同様にして（２Ｅ）-３-（ジメチルアミノ）-１-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロペン-１-オン（５００ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）から固体状のＮ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン（４２０ｍｇ，７０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），３，８２（ｓ，３Ｈ），３．７３-３．７０（ｍ，４Ｈ），２．０７-１．９７（ｍ，６Ｈ），１．７３-１．４８（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋１）；Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ元素分析計算値：Ｃ，７１．３４；Ｈ，６．６５；Ｎ１８．４９。実測値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，６．７３；Ｎ，１８．２８。
【０２０６】
実施例３：４ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
【０２０７】
【化６５】

（２Ｅ）-３-（ジメチルアミノ）-１-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロペン-１-オン（５００ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に硫酸グアニジン（２７７ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を加え、ついで炭酸カリウム（１９５ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を還流下で６時間加熱した。室温まで冷却した後酢酸エチルと水を加えた。層を分離し水層をさらに酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ乾燥させ（硫酸マグネシウム），濾過し、真空中で濃縮し、黄色固体の４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン（４４０ｍｇ，８９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，２Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｂ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７４-３．７０（ｍ，４Ｈ），２．０１-１．９８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋１）。
【０２０８】
実施例４：４ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ - ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェノール
【０２０９】
【化６６】

Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１．１６ｇ，２．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の溶液に三臭化硼素（１．０Ｍジクロロメタン溶液９．９２ｍＬ、９．９２ｍｍｏｌ）を-７８^０Ｃで滴下により添加した。得られた溶液は室温まで暖めた。室温で１５時間撹拌した後，混合物を０^０Ｃまで冷却し、水を加えて反応を止めた。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、濃縮して固体の残渣を得、フラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム-メタノール９５：５）で精製した。４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノールを黄色固体として得た（０．８０ｇ，７１％）。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），６．００-５．９７（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），２．１０-２．０３（ｍ，４Ｈ），１．７８-１．４７（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋１）。
【０２１０】
Ｕ１５７４３０-１９０。
【０２１１】
実施例５：４ - ［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル］フェノール
【０２１２】
【化６７】

実施例４と同様にしてＮ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン（３００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）から橙色固体の４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール（１９０ｍｇ，６６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，２Ｈ），７．１０（ｔ， １Ｈ）， ６．７９（ｄｄ，２Ｈ），６．２３（ｄ，１Ｈ），５．８４（ｄ， １Ｈ）， ４．２０-４．１２（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｍ， １Ｈ）， ３．３０-３．２７（ｍ， ２Ｈ）， ３．１３-３．１０（ｍ， ２Ｈ）， １．９５-１．４１（ｍ， １２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４４１（Ｍ＋１）。
【０２１３】
実施例６：４ - ［３ - （２ - アミノ - ４ - ピリミジニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル］フェノール
【０２１４】
【化６８】

実施例４と同様にして４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン（３１０ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）から４-［３-（２-アミノ-４-ピリミジニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール（１８０ｍｇ，６０％）を黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ｄ_６-ＤＭＳＯ）：δ９．６８（ｓ，１Ｈ），７．９５-７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），６．５１（ｂ，２Ｈ），６．２３-６．１７（ｍ，２Ｈ），３．７２-３．７０（ｍ，４Ｈ），１．９９-１．９２（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３７３（Ｍ＋１）。
【０２１５】
実施例７：２ - ［４ - （アリルオキシ）フェニル］ - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化６９】

４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液に臭化アリル（２１μＬ，０．２４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１２２ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流下で３時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過および濃縮して固体を得た。残渣はフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、黄色固体の２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（６７ｍｇ，６１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．０８-５．９６（ｍ，３Ｈ），５．４１（ｄｄ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，１Ｈ），５．１０（ｄ，１Ｈ），４．５６（ｄ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ）， ２．１０-２．００（ｍ，４Ｈ），１．７６-１．４５（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋１）；Ｃ_３０Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ元素分析計算値：Ｃ，７２．８６；Ｈ，６．９３；Ｎ１６．９９。実測値：Ｃ，７２．４７；Ｈ，７．０５；Ｎ，１６．７５。
【０２１６】
実施例８：（４ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェノキシ）酢酸エチル
【０２１７】
【化７０】

４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の溶液にα-ブロモ酢酸エチル（４９μＬ，０．４４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３０４ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流下で３時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水を添加した。溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過および濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製して茶色油状の（４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノキシ）酢酸エチル（８５ｍｇ，７１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），５．９８-５．９５（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．３１-４．２１（ｍ，３Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），２．０７-１．９９（ｍ，４Ｈ），１．７５-１．４６（ｍ，１２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５４１（Ｍ＋１）。
【０２１８】
実施例９：２ - （４ - ブトキシフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２１９】
【化７１】

実施例７に記載したのと同様にして４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）および臭化ブチルから黄色固体の２-（４-ブトキシフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（８０ｍｇ，７１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．２２（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，３Ｈ），２．１２-２．０５（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．４９（ｍ，１６Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋１）。
【０２２０】
実施例１０：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - イソブトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２２１】
【化７２】

実施例７に記載したのと同様にして４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）と臭化イソブチルから黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-イソブトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（７６ｍｇ，６８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），５．１６（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），２．１６-２．０５（ｍ，５Ｈ），１．８１-１．５２（ｍ，１２Ｈ），１．０６（ｄ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋１）。
【０２２２】
実施例１１：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［４ - （シクロプロピル - メトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２２３】
【化７３】

実施例７に記載したのと同様にして４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）と（ブロモメチル）シクロプロパンから黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（４８ｍｇ，４４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．０４-６．００（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），２．１４-２．０７（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．５２（ｍ，１２Ｈ），１．３２（ｍ，１Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ），０．３８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋１）。
【０２２４】
実施例１２：２ - ［４ - （シクロブチルメトキシ）フェニル］ - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２２５】
【化７４】

実施例７に記載したのと同様にして４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（６７ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）と（ブロモメチル）シクロブタンから黄色泡状の２-［４-（シクロブチルメトキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５０ｍｇ，６５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．０５-６．００（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，３Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），２．２０-１．５０（ｍ，２２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５２３（Ｍ＋１）。
【０２２６】
実施例１３：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - フェノキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２２７】
【化７５】

４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に酢酸銅（ＩＩ）（４０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ），フェニルボロン酸（８０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（９２μＬ，０．６６ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシーブを加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。固体を濾過により除去し、ろ液を濃縮してフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）で精製し、黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-フェノキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１４ｍｇ，１２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５-６．８５（ｍ，１２Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，１Ｈ），２．２０-２．０９（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．５９（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋１）。
【０２２８】
実施例１４：２ - （４ - ブロモフェニル） - Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ - ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２２９】
【化７６】

ａ）１ - （４ - ブロモフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノン
実施例１に記載したのと同様にして、４-ブロモ安息香酸エチル（１２．８ｍＬ，７８．３ｍｍｏｌ）と６-クロロ-２-ピコリン（４．３ｍＬ，３９．２ｍｍｏｌ）から１-（４-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（９．６ｇ，８２％）をケト-エノール互変異性体混合物の結晶性固体として得た。ケト互変異性体の^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９５（ｄ，２Ｈ），７．７４-７．５６（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３１０（Ｍ＋１）。
【０２３０】
ｂ）１ - （４ - ブロモフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノンオキシム
実施例１に記載したのと同様にして１-（４-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（９．５ｇ，３０．６ｍｍｏｌ）から１-（４-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（１０．０ｇ，９９％）を白色固体で得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．７８（ブロードｓ，１Ｈ），７．７４-７．４７（ｍ，５Ｈ），７．２１-７．１７（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋１）。
【０２３１】
ｃ）２ - （４ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
実施例１に記載したのと同様にして１-（４-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（４５．２ｇ，１３９ｍｍｏｌ）から２-（４-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（３０．５ｇ，７２％）を淡黄色結晶性固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ｄｄ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋１）。
【０２３２】
ｄ）１ - ［２ - （４ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして２-（４-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１０．０ｇ，３２．５ｍｍｏｌ）から１-［２-（４-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（７．６３ｇ，６７％）を桃色針状結晶として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．３７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋１）。
【０２３３】
ｅ）１ - ［２ - （４ - ブロモフェニル） - ７ - （ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして、１-［２-（４-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（２．５５ｇ，７．３ｍｍｏｌ）とブチルアミンから，黄色油状の１-［２-（４-ブロモフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（２．１５ｇ，７６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．６１（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），６．０８（ｄ，１Ｈ），６．０２（ブロードｓ，１Ｈ），３．３３（ｑ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋１）。
【０２３４】
ｆ）（２Ｅ） - １ - ［２ - （４ - ブロモフェニル） - ７ - （ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（４-ブロモフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（５．５ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）から茶色油状の（２Ｅ）-１-［２-（４-ブロモフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５．７８ｇ，９２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．５７（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），５．９５（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），３．３２（ｑ，２Ｈ），２．９２（ブロードｓ，３Ｈ），２．５２（ブロードｓ，３Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋１）。
【０２３５】
ｇ）２ - （４ - ブロモフェニル） - Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１に記載したのと同様にして，（２Ｅ）-１-［２-（４-ブロモフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５．７８ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）およびＮ-ブチルグアニジン硫酸塩（Ｗｅｉｓｓ，Ｓ．；Ｋｒｏｍｍｅｒ，Ｈ．Ｃｈｅｍ．-Ｚｇｔ．１９７４，９８，６１７-６１８）から２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５．１８ｇ，８０％）を淡黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），１．８１-１．４０（ｍ，８Ｈ），０．９８（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋１）。
【０２３６】
実施例１５：２ - ［１，１’ - ビフェニル］ - ４ - イル - Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ - ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２３７】
【化７７】

２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５２ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液にフェニルボロン酸（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ），炭酸ナトリウム（２Ｍ水溶液０．２１ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）およびジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）（７．５ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流下で３．５時間加熱した。得られた溶液を室温まで冷却し、エーテルで希釈し、水を加えた。有機層を塩水で洗浄した。水層はエーテルで抽出し、有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィーを行い、黄色固体の２-［１，１'-ビフェニル］-４-イル-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３７ｍｇ，７３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８３-７．６９（ｍ，７Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４３-７．３３（ｍ，２Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），５．１６（ブロード，１Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），１．８４-１．４３（ｍ，８Ｈ），１．０５-０．９９（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋１）。
【０２３８】
実施例１６：Ｎ - ｛４ - ［２ - （４ - アミノフェニル） - ７ - （ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジニル｝ - Ｎ - ブチルアミン
【０２３９】
【化７８】

ａ）Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ｛４ - ［（ジフェニルメチレン） - アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１．０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中の溶液にラセミ体-２，２’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１，１’-ビナフチル（２００ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ），トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ），ジフェニルイミン（１．０２ｍＬ，６．１ｍｍｏｌ），およびナトリウムｔ-ブトキシド（５８２ｍｇ，６．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で５０分間加熱した。得られた溶液を室温まで冷却し、エーテルで希釈し、水を加えた。有機層を塩水で洗浄した。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１に１％のトリエチルアミンを加えたもの）を行い、黄色固体のＮ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-｛４-［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル｝-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１．０ｇ，８４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８０-７．２８（ｍ，１２Ｈ），７．１９-７．１６（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），６．０７（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｔ，１Ｈ），５．９７（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｔ，１Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），１．８０-１．４３（ｍ，８Ｈ），１．００-０．９６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５９４（Ｍ＋１）。
【０２４０】
ｂ）Ｎ - ｛４ - ［２ - （４ - アミノフェニル） - ７ - （ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジニル｝ - Ｎ - ブチルアミン
Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-｛４-［（ジフェニルメチレン）-アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１．０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の溶液に塩酸（１０ｍＬ，４Ｎ水溶液）を加えた。得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。エーテルを加えた後、溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をゆっくりと加えて塩基性にした。有機層を塩水で洗浄した。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過、濃縮に続いてフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）を行い橙色の油状Ｎ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミンを得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，２Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．１８（ブロード，１Ｈ），３．８６（ブロード，２Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．６４（ｍ，４Ｈ），１．５８-１．４６（ｍ，４Ｈ），１．０４-０．９９（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋１）。この物質はエーテル中の無水塩化水素酸で処理し、対応する塩酸塩とした。
【０２４１】
実施例１７：Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［４ - （シクロヘキシルアミノ）フェニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化７９】

Ｎ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（６２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の１，２-ジクロロエタン（２ｍＬ）中の溶液をシクロヘキサノン（０．０２ｍＬ，０．２２ｍｍｏｌ），酢酸（０．０４ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ），およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６１ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）で処理した。得られた溶液を室温で１８時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を滴下し、さらにエーテルを加えた。有機層を塩水で洗浄した。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過、濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝４：１から２：１）を行い、橙色油状のＮ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロヘキシルアミノ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５４ｍｇ，７３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，２Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ）， ６．０３（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，１Ｈ），５．１１（ブロード，１Ｈ），３．６６（ブロード，１Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５-１．１２（ｍ，１６Ｈ），０．９５-０．９２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋１）。この物質をエーテル中の無水塩化水素酸で処理し、対応する塩酸塩とした。
【０２４２】
実施例１８：Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - イソプロペニルフェニル） - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２４３】
【化８０】

９-メトキシ-９-ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（１．０Ｍヘキサン溶液１ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の冷（-７８℃）溶液に、イソプロペニルマグネシウムブロマイド（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液２．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた溶液を-７８℃で５分間撹拌し、室温まで暖めた。１時間後、リン酸カリウム（３Ｍ水溶液０．３３ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（５ｍＬ），２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ），およびビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（ＩＩ）クロライドジクロロメタン錯体（１７ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を７２時間室温で撹拌した。エーテルを加えた後、水を添加した。有機層を塩水で洗浄した。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮につづきフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１から４：１から２：１）により精製したところ不純物を含有する生成物が得られた。この物質をテトラヒドロフラン中に取り，０℃まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液と３０％過酸化水素をそれぞれ１ｍＬづつ添加した。３０分後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた。上述の水溶液を用いた後処理 (aqueous workup) に続いて同じようにクロマトグラフィーによる処理を行い油状のＮ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-イソプロペニルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２５ｍｇ，２７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），５．２２（ブロード，１Ｈ），５．１４（ｓ，Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．７７-１．４２（ｍ，８Ｈ），１．００-０．９５（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋１）。この物質はエーテル中の無水塩化水素酸で処理し、対応する塩酸塩とした。
【０２４４】
実施例１９：２ - （４ - アニリノフェニル） - Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化８１】

実施例１６に記載したのと同様にしてＮ-｛４-［２-（４-ブロモフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（０．２５ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、アニリンおよびナトリウムｔ-ブトキシドから２-（４-アニリノフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１６．５ｍｇ，６．４％）を黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ブロード，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｔ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｑ，２Ｈ），３．３４（ｑ，２Ｈ），１．７４-１．４１（ｍ，８Ｈ），０．９５（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋１）。
【０２４５】
実施例２０：２ - （４ - アニリノフェニル） - Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - フェニルピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化８２】

Ｎ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ），フェニルボロン酸（４３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ），酢酸銅（ＩＩ）（４２ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（４９μＬ，０．３５ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）の混合物を室温で６０時間撹拌し，濾過および濃縮した。ヘキサン：酢酸エチル=３：１で溶出させる、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより２-（４-アニリノフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２９．８ｍｇ，４４％）を淡黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．２７-７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．９４-６．８３（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），５．２１（ブロードｓ，１Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），１．７１-１．３２（ｍ，８Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５８２（Ｍ＋１）。
【０２４６】
実施例２１：２ - ｛４ - ［ビス（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝ - Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミンおよび
実施例２２：Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ｛４ - ［（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化８３】

Ｎ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（６４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の１，２-ジクロロエタン（４ｍＬ）中の溶液にシクロプロパンカルボキサルデヒド（１７μＬ，０．２２ｍｍｏｌ），酢酸（４３μＬ，０．７４ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１５分間撹拌し，炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。ヘキサン中の酢酸エチルが１０％から２５％の濃度勾配で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーを行い２-｛４-［ビス（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２６．１ｍｇ，３３％）を金色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｔ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），３．４０-３．３３（ｍ，６Ｈ），１．７９-１．４６（ｍ，８Ｈ），１．１２（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，６Ｈ），０．５５（ｍ，４Ｈ），０．２６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５３８（Ｍ＋１）；および、Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-｛４-［（シクロプロピルメチル）アミノ］-フェニル｝ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３３．３ｍｇ，４６％）を黄色固体として得た：^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｔ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ），３．３７（ｑ，２Ｈ），３．０３（ｄ，２Ｈ），１．８０-１．４３（ｍ，８Ｈ），１．１４（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｔ，６Ｈ），０．５９（ｍ，２Ｈ），０．２８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋１）。
【０２４７】
実施例２３：Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［４ - （ジメチルアミノ）フェニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化８４】

実施例１７に記載したのと同様にしてＮ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ），ホルムアルデヒド（３７％水溶液１３μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９９ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）からＮ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（ジメチルアミノ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（４０．５ｍｇ，７６％）を淡黄色固体として調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｔ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），１．８０-１．４３（ｍ，８Ｈ），０．９９（ｔ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋１）。
【０２４８】
実施例２４：２ - （２ - ブロモフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２４９】
【化８５】

ａ）１ - （２ - ブロモフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノン
実施例１に記載したのと同様にして２-ブロモ安息香酸エチル（５０．０ｇ，２１８ｍｍｏｌ）および６-クロロ-２-ピコリン（２４ｍＬ，２１８ｍｍｏｌ）から１-（２-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（５２．４ｇ，７７％）を黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３１０（Ｍ＋１）。
【０２５０】
ｂ）１ - （２ - ブロモフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノンオキシム
実施例１に記載したのと同様にして１-（２-ブロモフェニル）-２-（-６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（５２．４ｇ，１６９ｍｍｏｌ）から１-（２-ブロモフェニル）-２-（-６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（３６．５ｇ，６６％）を淡黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．５０-７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２３-７．０７（ｍ，６Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋１）。
【０２５１】
ｃ）２ - （２ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
実施例１に記載したのと同様にして１-（２-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（３６．５ｇ，１１２ｍｍｏｌ）から，２-（２-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（２１．０ｇ，６１％）を黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８３（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋１）。
【０２５２】
ｄ）１ - ［２ - （２ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして２-（２-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（２１．０ｇ，６８．３ｍｍｏｌ）から１-［２-（２-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１５．７ｇ，６６％）を橙色針状結晶として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．４９-７．３６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋１）。
【０２５３】
ｅ）１ - ［２ - （２ - ブロモフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（２-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（３．００ｇ，８．６ｍｍｏｌ）から黄色シロップ状の１-［２-（２-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（０．９３ｇ，２７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７３-７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３５-７．３１（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．７６-１．５３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋１）。
【０２５４】
ｆ）（２Ｅ） - １ - ［２ - （２ - ブロモフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（２-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（０．９３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）から，茶色シロップ状の（２Ｅ）-１-［２-（２-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（０．５７ｇ，５４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．３１-７．２２（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），４．８０（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），２．９０（ブロードｓ，３Ｈ），２．３０（ブロードｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７７-１．６３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋１）。
【０２５５】
ｇ）２ - （２ - ブロモフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（２-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（２００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）から黄色泡状の２-（２-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１１０ｍｇ，４８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．３２-７．２７（ｍ，２Ｈ），６．０４-５．９６（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），２．１０-１．９６（ｍ，４Ｈ），１．７５-１．４３（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋１）。
【０２５６】
実施例２５：２ - （３ - ブロモフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２５７】
【化８６】

ａ）１ - （３ - ブロモフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノン
実施例１に記載したのと同様にして３-ブロモ安息香酸エチル（５０．６ｇ，２２０ｍｍｏｌ）および６-クロロ-２-ピコリン（２４ｍＬ，２２０ｍｍｏｌ）から黄色固体の１-（３-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（５９．４ｇ，８７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ブロードｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．３５-７．２５（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｔ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３１０（Ｍ＋１）。
【０２５８】
ｂ）１ - （３ - ブロモフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノンオキシム
実施例１に記載したのと同様にして１-（３-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（５９．１ｇ，１９０ｍｍｏｌ）から１-（３-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（５８．３ｇ，９４％）を白色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６７-７．５０（ｍ，３Ｈ），７．２８-７．１８（ｍ，３Ｈ），４．８０（ｂ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋１）。
【０２５９】
ｃ）２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
実施例１に記載したのと同様にして１-（３-ブロモフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（５９．１ｇ，１８１．５ｍｍｏｌ）から２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（２４．５ｇ，４４％）を黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｍ， ２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ３０７（Ｍ＋１）。
【０２６０】
ｄ）１ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１６．５ｇ，５３．６ｍｍｏｌ）から桃色がかった針状の１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（８．６ｇ，４６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４６（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５９-７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋１）。
【０２６１】
ｅ）１ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（３．００ｇ，８．６ｍｍｏｌ）から黄色シロップ状の１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１．９０ｇ，５６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．６１-７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），２．１２-２．０５（ｍ，５Ｈ），１．７８-１．６３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋１）。
【０２６２】
ｆ）（２Ｅ） - １ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１．９０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）から茶色シロップ状の（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（１．８７ｇ，８６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｓ，１Ｈ）７．６４-７．４９（ｍ，４Ｈ），７．３０-７．２４（ｍ，２Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．１０-２．３５（ｂ，６Ｈ），２．１０-２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７７-１．６２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋１）。
【０２６３】
ｇ）２ - （３ - ブロモフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）から黄色固体の２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５００ｍｇ，８８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２９-７．２２（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．９６（ｄ，１Ｈ），５．００（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），２．１１-２．００（ｍ，４Ｈ），１．７９-１．４６（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋１）。
【０２６４】
実施例２６：４ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
【０２６５】
【化８７】

ａ）１ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（３．００ｇ，８．６ｍｍｏｌ）およびピロリジンから、黄色シロップ状の１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（３．１８ｇ，９６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７８-７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３８-７．２８（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋１）。
【０２６６】
ｂ）（２Ｅ） - １ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（３．１ｇ，８．１ｍｍｏｌ）から茶色シロップ状の（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（２．１５ｇ，６１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２６-７．２０（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｄ，１Ｈ），５．０７（ｄ，１Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｂ，３Ｈ），２．５０（ｂ，３Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋１）。
【０２６７】
ｃ）４ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）から黄色固体の４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（４５１ｍｇ，７９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ｄ_６-ＤＭＳＯ）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄ，２Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｍ，４Ｈ），１．９０（ｍ，４Ｈ），１．８０-１．４４（ｍ，８Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋１）；Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_６Ｂｒ元素分析計算値：Ｃ，６２．０３；Ｈ，５．４１；Ｎ，１６．６９。実測値：Ｃ，６１．８８；Ｈ，５．４０；Ｎ，１６．４０。
【０２６８】
実施例２７：Ｎ - ［３ - （２ - アミノ - ４ - ピリミジニル） - ２ - （３ - ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］ - Ｎ - シクロペンチルアミン
【０２６９】
【化８８】

実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）とグアニジン硫酸塩（３５８ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）から黄色固体のＮ-［３-（２-アミノ-４-ピリミジニル）-２-（３-ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］-Ｎ-シクロペンチルアミン（３８０ｍｇ，７７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５４-７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３０-７．２２（ｍ，２Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｄ，１Ｈ），４．９５（ブロードｓ，２Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．７９-１．５７（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋１）；Ｃ_２２Ｈ_２１Ｎ_６Ｂｒ元素分析計算値：Ｃ，５８．８０；Ｈ，４．７１；Ｎ，１８．７０。実測値：Ｃ，５８．６１；Ｈ，４．７５；Ｎ，１８．５８。
【０２７０】
実施例２８：４ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
【０２７１】
【化８９】

実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（５００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）とグアニジン硫酸塩から４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン（３００ｍｇ，６１％）を黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ｄ_６-ＤＭＳＯ）：δ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７０-７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），６．５８（ブロードｓ，２Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋１）；Ｃ_２１Ｈ_１９Ｎ_６Ｂｒ元素分析計算値：Ｃ，５７．９４；Ｈ，４．４０；Ｎ，１９．３１。実測値：Ｃ，５７．９１；Ｈ，４．５１；Ｎ，１９．０７。
【０２７２】
実施例２９：２ - ［１，１ '- ビフェニル］ - ３ - イル - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２７３】
【化９０】

２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の溶液にフェニルボロン酸（４７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ），酢酸パラジウム（ＩＩ）（４．３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（５４ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１００^０Ｃで２４時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却した後，酢酸エチルと水を添加した。有機層を分離し、水で、ついで塩水で洗浄して乾燥（硫酸マグネシウム）した。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：６）で精製し、黄色泡状の２-［１，１'-ビフェニル］-３-イル-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（８７ｍｇ，８９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６９-７．６２（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４７-７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３８-７．３２（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．０９-６．０５（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），２．１５-２．０６（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．６４（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋１）。
【０２７４】
実施例３０：４ - ［２ - ［１，１ '- ビフェニル］ - ３ - イル - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
【０２７５】
【化９１】

実施例２９に記載したのと同様にして４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）から黄色泡状の４-［２-［１，１'-ビフェニル］-３-イル-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（７０ｍｇ，７０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），７．６７-７．５９（ｍ，４Ｈ），７．５２-７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．２９-７．２４（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），５．０５（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），２．０９-２．０２（ｍ，６Ｈ），１．７６-１．５４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋１）。
【０２７６】
実施例３１：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［３ - （４ - ピリジニル）フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２７７】
【化９２】

実施例２９に記載したのと同様にして２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）およびピリジン-４-ボロン酸から、黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（４-ピリジニル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（４１ｍｇ，４２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６６（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７６-７．６９（ｍ，３Ｈ），７．５８-７．５１（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），６．０６-６．０４（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），２．１７-２．０３（ｍ，４Ｈ），１．８１-１．５２（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋１）。
【０２７８】
実施例３２：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［３ - （３ - チエニル）フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化９３】

実施例２９に記載したのと同様にして２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２００ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）およびチオフェン-３-ボロン酸から黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（３-チエニル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（９４ｍｇ，４７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４９-７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４０-７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２-７．２７（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），６．０９-６．０３（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），２．１５-２．０５（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．５６（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋１）。
【０２７９】
実施例３３：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［３ - （２ - チエニル） - フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２８０】
【化９４】

実施例２９に記載したのと同様にして２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２００ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）とチオフェン-２-ボロン酸から黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（２-チエニル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（８４ｍｇ，４２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．３４-７．２７（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），６．１７（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．５６（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋１）。
【０２８１】
Ｕ１６９５１-７２。
【０２８２】
実施例３４：２ - （３ - アミノフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２８３】
【化９５】

ａ）Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ｛３ - ［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３．００ｇ，５．８ｍｍｏｌ）のトルエン（６０ｍＬ）中の溶液にベンゾフェノンイミン（３．１５ｇ，１７．４ｍｍｏｌ），トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２６ｇ，０．３ｍｍｏｌ），ラセミ体-２，２’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１，１’-ビナフチル（０．５４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）およびナトリウムterｔ-ブトキシド（１．６７ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を還流下で５時間加熱し，室温まで冷却した。水と酢酸エチルを反応混合物に加えた。層を分離し有機層を塩水で洗浄し乾燥（硫酸マグネシウム）した。濾過した後、濾液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：６）で精製して黄色固体のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-｛３-［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル｝-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２．６１ｇ，７３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８０-７．７５（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，５Ｈ），７．２３-７．１２（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．０３-５．９７（ｍ，３Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），２．１５-２．０５（ｍ，４Ｈ），１．８３-１．５６（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ６１８（Ｍ＋１）。
【０２８４】
ｂ）２ - （３ - アミノフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-｛３-［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル｝-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２．６１ｇ，４．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の溶液（０^０Ｃ）に４Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を滴下した。続いて反応混合物を５分間撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し，飽和炭酸水素塩溶液をエーテル層が透明になるまでゆっくり加えた。得られた混合物を３０分間撹拌した。層分離し、有機層を水，つづいて塩水で洗浄し乾燥（硫酸マグネシウム）した。濾過し、濾液を濃縮して固体を得、酢酸エチル-ヘキサンから再結晶して淡黄色固体の２-（３-アミノフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１．７８ｇ，９３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．００-６．９４（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．７５（ブロード，２Ｈ），２．１４-２．０５（ｍ，４Ｈ），１．８３-１．５４（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋１）。
【０２８５】
実施例３５：Ｎ - （３ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェニル）アセトアミド
【０２８６】
【化９６】

２-（３-アミノフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１５０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の懸濁液にトリエチルアミン（５１Ｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０^０Ｃに冷却し、窒素を流して、アセチルクロライド（２６μＬ，０．３６ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を乾燥させ（硫酸マグネシウム），濾過および濃縮して固体を得た。この固体はフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）で精製し、淡褐色固体のＮ-（３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）アセトアミド（１５１ｍｇ，９２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．３６-７．２５（ｍ，３Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．００（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．１１-２．０２（ｍ，４Ｈ），１．７６-１．４８（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋１）。
【０２８７】
実施例３６：Ｎ - （３ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェニル）メタンスルホンアミド
【０２８８】
【化９７】

２-（３-アミノフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１５０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の懸濁液にピリジン（４０μＬ，０．４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下で０^０Ｃまで冷却し，メタンスルホニルクロライド（２８μＬ，０．３６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で１８時間撹拌すると、反応混合物は透明になった。酢酸エチルと水を加え、層を分離した。有機層を水と塩水で洗浄し，硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過および濃縮し、続いてフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）で精製して黄色シロップ状のＮ-（３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）メタンスルホンアミド（１７０ｍｇ，９６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９３（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５-７．２５（ｍ，５Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｍ，２Ｈ），５．６２（ブロード，１Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．１０-１．９９（ｍ，４Ｈ），１．７７-１．４９（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋１）。
【０２８９】
実施例３７：４ - ［２ - （３ - アミノフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
【０２９０】
【化９８】

ａ）Ｎ - シクロペンチル - ４ - ｛２ - ［３ - ［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル］ - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル｝ - ２ - ピリミジンアミン
実施例１６に記載したのと同様にして４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（２００ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）からＮ-シクロペンチル-４-｛２-［３-［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル］-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル｝-２-ピリミジンアミン（１５６ｍｇ，６５％）を黄色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７２-７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４３-７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２３-７．１６（ｍ，４Ｈ），７．１３-７．１１（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．７２-１．５０（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ６０４（Ｍ＋１）。
【０２９１】
ｂ）４ - ［２ - （３ - アミノフェニル） - ７ - （１ - ピロリジニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
実施例１６に記載したのと同様にして、Ｎ-シクロペンチル-４-｛２-［３-［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル］-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル｝-２-ピリミジンアミン（１５０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）から黄色泡状の４-［２-（３-アミノフェニル）-７-（１-ピロリジニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（１０４ｍｇ，９５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．２１-７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），５．２９（ｍ，１Ｈ）４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），３．７０（ブロード，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，４Ｈ），１．７４-１．５３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋１）。
【０２９２】
実施例３８：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - フェニルピラゾロ - ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０２９３】
【化９９】

２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の溶液に水素化トリブチルスズ（１１２ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）および２，２’-アゾビスイソブチロニトリル（９．４ｍｇ，０．０５７ｍｍｏｌ）を加えた。還流下で４時間加熱した後，反応混合物を室温まで冷却した。濃縮後フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４０：６０）で精製し、黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３９ｍｇ，４６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３３-７．２６（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），２．０９-２．０３（ｍ，４Ｈ），１．８１-１．５９（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋１）。
【０２９４】
実施例３９：３ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝ベンゾニトリル
【０２９５】
【化１００】

２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５００ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の溶液にシアン化亜鉛（６８ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ），トリス（ジベンジリジンアセトン）ビパラジウム（０）（８８８ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）および１，１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１．２９ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１２０℃で２０時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物に酢酸エチルを添加した。有機層を水，塩水で洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続いてフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４０：６０）で精製し、黄色泡状の３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンゾニトリル（０．１９ｇ，収率４２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０７（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｄ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．１６（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８５-１．５１（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋１）。
【０２９６】
実施例４０：３ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝ベンズアミド
【０２９７】
【化１０１】

３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンゾニトリル（４５ｍｇ，０．０９７ｍｍｏｌ）を温メタノール（２ｍＬ）に溶解した。続いて溶液を室温まで冷却し、３０％水酸化アンモニウム（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を０^０Ｃまで冷却し，３０％の過酸化水素を添加した。室温で８時間撹拌した後、水を加え得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９５：５）で精製し、黄色固体の３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンズアミド（１８ｍｇ，３９％収率）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．１８（ブロード，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），５．８２（ブロード，１Ｈ），５．２５（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８１-１．５０（ｍ，１２Ｈ）．ＭＳ ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋１）。
【０２９８】
実施例４１：３ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ - ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝安息香酸
【０２９９】
【化１０２】

３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンゾニトリル（５０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に４Ｎ水酸化カリウムを加えた。８５^０Ｃで２日間加熱後，反応混合物を室温に冷却し２Ｎ塩酸で酸性にした。この溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続いてフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝９０：１０）で精製し、茶色泡状の３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝安息香酸（１０ｍｇ，１９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１１（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８０（ブロードｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ）６．２１（ｄ，１Ｈ），６．１１（ブロード，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．６９-１．４９（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋１）；４８１（Ｍ-１）。
【０３００】
実施例４２：Ｎ - ｛４ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジニル｝ - Ｎ - シクロペンチルアミン
【０３０１】
【化１０３】

ａ）１ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノン
実施例１に記載したのと同様にして３-ブロモ-４-メトキシ安息香酸エチル（１３．６ｇ，５２．５ｍｍｏｌ）と６-クロロ-２-ピコリン（５．７ｍＬ，５２．５ｍｍｏｌ）から黄色固体の１-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（１５．８ｇ，８８％）を得た（ケト-エノール互変異性体混合物として存在）。ケトンの^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３４０（Ｍ＋１）。
【０３０２】
ｂ）１ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノンオキシム
実施例１に記載したのと同様にして１-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノン（１５．８ｇ，４９．３ｍｍｏｌ）から白色固体の１-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（１２．６ｇ，７６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ），７．１９-７-７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３５７（Ｍ＋１）。
【０３０３】
ｃ）２ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
１-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（１．００ｇ，２．８ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３０ｍＬ）中の溶液（０^０Ｃ）に、メチルスルホニルクロライド（０．２４ｍＬ，３．０８ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応物を１５分間撹拌し、トリエチルアミン（１．７ｍＬ，１２．３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３ｍＬ）中の溶液を反応液に加えた。トリエチルアミンを加えるとただちに沈澱が生じた。トリエチルアミンの添加終了後反応混合物を室温まで暖め、１時間撹拌した。沈澱を濾過により除き、沈澱をジメトキシエタンで洗浄した。ろ液を合わせ塩化鉄（ＩＩ）（１４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を８０^０Ｃで１５時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却した。酢酸エチルで混合物を希釈し、有機層を水，塩水で洗浄してから乾燥（硫酸マグネシウム）した。濾過につづいてろ液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：６）で精製して２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（８６ｍｇ，９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３３７（Ｍ＋１）。
【０３０４】
ｄ）１ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（０．６２ｇ，１．８３ｍｍｏｌ）から桃色固体の１-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（０．４５ｇ，６５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４０（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋１）。
【０３０５】
ｅ）１ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（０．５１ｇ，１．３ｍｍｏｌ）から黄色泡状の１-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（０．２４ｇ，４２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．６４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋１）。
【０３０６】
ｆ）（２Ｅ） - １ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（０．２４ｇ，０．５６ｍｍｏｌ）から茶色シロップ状の（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（０．１３ｇ，４８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６０-７．５６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．００-５．９８（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｂ，３Ｈ），２．５５（ｂ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７８-１．６４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋１）。
【０３０７】
ｇ）Ｎ - ｛４ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - メトキシフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジニル｝ - Ｎ - シクロペンチルアミン
実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（１３０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）から黄色固体のＮ-｛４-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-シクロペンチルアミン（８４ｍｇ，５７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），６．０４-６．００（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），２．１５-２．０５（ｍ，４Ｈ），１．８３-１．５３（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋１）。
【０３０８】
実施例４３：２ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３０９】
【化１０４】

ａ）１ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノン
実施例１に記載したのと同様にして３-ブロモ-４-クロロ安息香酸エチル（４２．６ｇ，１７１ｍｍｏｌ）と６-クロロ-２-ピコリン（１８．７ｍＬ，１７１ｍｍｏｌ）から淡黄色固体の１-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-２-（-６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンをケトンとエノール互変異性体混合物として得た。ケトンの^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．３０（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．６９-７．５４（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋１）。
【０３１０】
ｂ）１ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - ２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル）エタノンオキシム
実施例１に記載したのと同様にして１-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンから白色固体の１-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（２２．０ｇ，2段階の収率３６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２０（ｂ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．６２-７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．１８-７．１４（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋１）。
【０３１１】
ｃ）２ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
実施例１に記載したのと同様にして１-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-２-（６-クロロ-２-ピリジニル）エタノンオキシム（１７．５７ｇ，４８．８ｍｍｏｌ）から２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１３．７ｇ，８２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２８（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），６．９４-６．９０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３４１（Ｍ＋１）。
【０３１２】
ｄ）１ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１３．９ｇ，４０．８ｍｍｏｌ）から淡褐色固体の１-［２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１２．５ｇ，８０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．６１-７．４４（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋１）。
【０３１３】
ｅ）１ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１２．５ｇ，３２．５ｍｍｏｌ）から黄色泡状の１-［２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノンを得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．６２-７．４１（ｍ，４Ｈ），６．１６（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．６５（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋１）。
【０３１４】
ｆ）（２Ｅ） - １ - ［２ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - ７ - （シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
実施例１に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノンから茶色シロップ状の（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（６．４５ｇ，ｅとｆの２段階を合わせた収率４１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０８（ｄ，１Ｈ），７．６９-７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），５．９６（ｄ，１Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．０（ｂ，３Ｈ），２．６２（ｂ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８４-１．６８（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋１）。
【０３１５】
ｇ）２ - （３ - ブロモ - ４ - クロロフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（３．００ｇ，６．１５ｍｍｏｌ）から黄色固体の２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２．７１ｇ，８０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８３-１．４９（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５５１（Ｍ＋１）。
【０３１６】
実施例４４：２ - （３ - アミノ - ４ - クロロフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３１７】
【化１０５】

ａ）２ - ｛４ - クロロ - ３ - ［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル｝ - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１６に記載したのと同様にして２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．５ｇ，０．９１ｍｍｏｌ）から２-｛４-クロロ-３-［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル｝-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミンを得、そのまま次のステップで使用した。
【０３１８】
ｂ）２ - （３ - アミノ - ４ - クロロフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１６に記載したのと同様にして２-｛４-クロロ-３-［（ジフェニルメチレン）アミノ］フェニル｝-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミンから黄色固体の２-（３-アミノ-４-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１３０ｍｇ，２段階の収率２９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），４．１３（ブロード，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），２．１４-２．０８（ｍ，４Ｈ），１．８０-１．５２（ｍ，１２Ｈ）．ＭＳ ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋１）。
【０３１９】
実施例４５：２ - ［４ - （ベンジルアミノ）フェニル］ - Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３２０】
【化１０６】

実施例１７に記載したのと同様にしてＮ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（１００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）およびベンズアルデヒド（３５μＬ，０．３５ｍｍｏｌ）から淡黄色泡状の２-［４-（ベンジルアミノ）フェニル］-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１１３．６ｍｇ，９４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４６-７．２６（ｍ，８Ｈ），６．７０（ｄ，２Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｔ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｄ，２Ｈ），４．２３（ｔ，１Ｈ），３．５１（ｑ，２Ｈ），３．３６（ｑ，２Ｈ），１．７９-１．４１（ｍ，８Ｈ），０．９８（ｔ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋１）。
【０３２１】
実施例４６：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３２２】
【化１０７】

ａ）２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル） - １ - （３ - メチルフェニル）エタノン
実施例１に記載したのと同様にして３-メチル安息香酸エチル（３０ｇ，１８３ｍｍｏｌ）から２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メチルフェニル）エタノン（３３．６ｇ，７５％収率）をケトンとエノールの互変異性体混合物として得た。この混合物はそのまま次のステップで用いた。
【０３２３】
ｂ）２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル） - １ - （３ - メチルフェニル）エタノンオキシム
実施例１に記載したのと同様にして２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メチルフェニル）エタノン（３３．６ｇ，１３７ｍｍｏｌ）から白色固体として２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メチルフェニル）エタノンオキシム（２６．１ｇ，７３％収率）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．５４-７．４７（ｍ，３Ｈ），７．２６-７．１５（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ ｍ／ｚ２４３（Ｍ＋１）。
【０３２４】
ｃ）７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
実施例１に記載したのと同様にして２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メチルフェニル）エタノンオキシム（１３ｇ，５０ｍｍｏｌ）から黄色結晶性固体の７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１１．５ｇ，９９％収率）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ ｍ／ｚ２４３（Ｍ＋１）。
【０３２５】
ｄ）７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - カルバルデヒド
Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）を０℃まで冷却しオキシ塩化リン（８．８ｍＬ，９４ｍｍｏｌ）で処理した。添加終了後、混合物を室温まで暖め、１時間撹拌した。これに７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１６．３ｇ，６７ｍｍｏｌ）を添加し得られた溶液を一晩撹拌した。水に続いてジクロロメタンを添加した。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過および濃縮を行った。残渣をジエチルエーテルとヘキサンから再結晶し、淡黄色固体の７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（１４．３ｇ，７９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．１１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２７１（Ｍ＋１）。
【０３２６】
ｅ）１ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オール
７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（１０．３８ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中の冷懸濁液（-７８℃）にエチニルマグネシウムブロマイド（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液８７ｍＬ、４３．４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を-７８℃で１時間、続いて０℃で２時間撹拌した。得られた溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と塩水で洗浄し、有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１からヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、黄色泡状の１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（１１．３ｇ，７７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），２．６７（ｓ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ２９７（Ｍ＋１）。
【０３２７】
ｆ）１ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オン
１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（１１．３ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３００ｍＬ）中の溶液に二酸化マンガン（７８．９ｇ，９０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。懸濁液をセライトパッドを通して濾過し、ろ液を濃縮してからフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し淡黄色結晶の１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（４．５７ｇ，４１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２９５（Ｍ＋１）。
【０３２８】
ｇ）４ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（４．０４ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の溶液にシクロペンチルグアニジン塩酸塩（６．３６ｇ，３９ｍｍｏｌ）を加え、続いて固体の炭酸カリウム（５．３９ｇ，３９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を還流下で６時間加熱した。室温まで冷却したのちエーテルを加え、続いて水を加えた。有機層を塩水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウム上で乾燥し，濾過した後真空中で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１０）で精製し、黄色泡状の４-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（２．３９ｇ，４３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４７（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３３-７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），５．３８（ブロードｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋１）。
【０３２９】
ｈ）Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - メチルフェニル） - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
４-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（５００ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）のシクロペンチルアミン（５０ｍＬ）中の溶液にラセミ体-２，２’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１，１’-ビナフチル（３０８ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ），炭酸セシウム（０．８１ｇ，２．４７ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（７０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を順に加えた。得られた混合物を９５℃で１８時間加熱した時点で、反応の完了を薄層クロマトグラフィーにより確認した。溶液を室温に冷却し、エーテルを加えた。有機層を水と塩水で洗浄した。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせ硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過および濃縮し，フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３６０ｍｇ，６４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９４（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３４-７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｍ，２Ｈ），５．１２（ブロードｓ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１４-２．０４（ｍ，４Ｈ），１．８１-１．５２（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋１）。
【０３３０】
実施例４７：４ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ５，６ - ジメチル - ２ - ピリミジンアミン
【０３３１】
【化１０８】

ａ）（２Ｅ） - １ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - メチル - ２ - ブテン - １ - オールおよび（２Ｚ） - １ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - メチル - ２ - ブテン - １ - オール
７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（５９２ｍｇ，２．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の***液（-７８℃）に１-メチル-１-プロペニルマグネシウムブロマイド（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液１２ｍＬ、６ｍｍｏｌ、ＥおよびＺ異性体の混合物として存在）を添加した。反応混合物を-２０℃まで加温し，氷水へ注ぎ入れた。水性混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を合わせ水と塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続き、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して白色粘性固体の（２Ｅ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オールと（２Ｚ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オール（６５０ｍｇ，９１％）を分離不能な混合物として得た。Ｒ_ｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；（主たる異性体の）^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ）, ６．０２（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｑ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，３Ｈ），１．６１（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋１）。
【０３３２】
ｂ）（２Ｅ） - １ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - メチル - ２ - ブテン - １ - オンおよび（２Ｚ） - １ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - メチル - ２ - ブテン - １ - オン
（２Ｅ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オールと（２Ｚ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オール（６４０ｍｇ，１．９６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（７０ｍＬ）中の***液（０℃）に二酸化マンガン（６．５ｇ，７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで加温し、１６時間撹拌した。二酸化マンガン（５．０ｇ，５７ｍｍｏｌ）を追加し、得られた混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物をセライトのパッドを通して濾過した。ろ液を真空中で濃縮すると分離不能な混合物として（２Ｅ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オンと（２Ｚ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オン（６３５ｍｇ，１００％）が白色固体として得られた。Ｒ_ｆ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；（主たる異性体の）^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３-７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３２-７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），５．３５（ｑ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋１）。
【０３３３】
ｃ）４ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ５，６ - ジメチル - ２ - ピリミジンアミン
Ｎ-シクロペンチルグアニジン塩酸塩（２６１ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）中の懸濁液にナトリウムエトキシド（３Ｍエタノール溶液５３０μＬ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。この懸濁液に（２Ｅ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オンと（２Ｚ）-１-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-メチル-２-ブテン-１-オン（２００ｍｇ，０．６１６ｍｍｏｌ）の混合物を何度かにわけて加えた。反応混合物を７０℃で１６時間撹拌した後、室温まで冷却した。炭素担持パラジウム（１０％，２３０ｍｇ）を加え、反応混合物を６０℃で２４時間撹拌した。反応混合物をエタノール（１５ｍＬ）で希釈し、セライトを通して濾過した。ろ液を真空中で濃縮し、クロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール３９：１）に付し、茶色固体の４-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-５，６-ジメチル-２-ピリミジンアミン（８０ｍｇ，３０％）を得た。Ｒ_ｆ０．４７（ジクロロメタン：メタノール＝２９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２１-７．１１（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），４．９９（ブロード，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ）；２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７４-１．４２（９Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋１）。
【０３３４】
実施例４８：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ５，６ - ジメチル - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３３５】
【化１０９】

４-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-５，６-ジメチル-２-ピリミジンアミン（８０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）とシクロペンチルアミン（２ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）の混合物を封管中で９０℃で３時間、続いて１２５℃で２４時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、過剰のシクロペンチルアミンを真空中で除去した。未精製残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。抽出物を合わせ水と塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、透明油状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-５，６-ジメチル-４-ピリミジニル］-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（４０ｍｇ，４４％）を得た。Ｒ_ｆ０．３２（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１９-７．１１（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ）４．９１（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９９（ブロード，２Ｈ），１．８７-１．４０（ｍ，１５Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋１）。生成物（２０ｍｇ）のエーテル溶液に１ＭＨＣｌエーテル溶液を加えた。沈澱した固体を分離し、対応するＨＣｌ塩を得た。
【０３３６】
実施例４９：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - イソプロピル - ２ - （３ - メチルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１１０】

実施例４６に記載したのと同様にして４-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）とイソプロピルアミンから黄色泡状の３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-イソプロピル-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３６ｍｇ，３４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３４-７．２３（ｍ，３Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），５．１４（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｄ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋１）。
【０３３７】
実施例５０：４ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
【０３３８】
【化１１１】

ａ）２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル） - １ - （３ - メトキシフェニル）エタノン
実施例１に記載したのと同様にして３-メトキシ安息香酸エチル（３０ｇ，１６６ｍｍｏｌ）および６-クロロピコリン（２１．２ｇ，１６６ｍｍｏｌ）から２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メトキシフェニル）エタノンをケトンとエノールの互変異性体の混合物として得た。この生成物はそのまま次のステップで使用した。
【０３３９】
ｂ）２ - （６ - クロロ - ２ - ピリジニル） - １ - （３ - メトキシフェニル）エタノンオキシム
実施例１に記載したのと同様にして２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メトキシフェニル）エタノンから白色固体の２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メトキシフェニル）エタノンオキシム（３３．１ｇ，２段階の収率７２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２２（ブロードｓ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２６-７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１７-７．０５（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２７７。
【０３４０】
ｃ）７ - クロロ - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン
実施例１に記載したのと同様にして２-（６-クロロ-２-ピリジニル）-１-（３-メトキシフェニル）エタノンオキシム（３３．０ｇ，１１９ｍｍｏｌ）から淡黄色固体の７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（２３．１ｇ，７５％収率）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），６．９５-６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２５９。
【０３４１】
ｄ）７ - クロロ - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - カルバルデヒド
実施例４６に記載したのと同様にして７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（２３ｇ，８８．９ｍｍｏｌ）から７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（２１．６ｇ，８４％）を白色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），７．５２-７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２８７。
【０３４２】
ｅ）１ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オール
実施例４６に記載したのと同様にして７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（１７．２５ｇ，６０．１ｍｍｏｌ）とエチニルマグネシウムブロマイドから１-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（１９．０ｇ，１００％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．３８-７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），６．９８-６．９７（ｄ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，１Ｈ），２．５３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３１３。
【０３４３】
ｆ）１ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オン
実施例４６に記載したのと同様にして１-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（１９ｇ，６０．８ｍｍｏｌ）から橙色固体の１-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（１４．４ｇ、収率７６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４７（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．２９-７．２１（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３１１。
【０３４４】
ｇ）４ - ［７ - クロロ - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
実施例４６に記載したのと同様にして１-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（１．０ｇ，３．２ｍｍｏｌ）とシクロペンチルグアニジン塩酸塩から淡黄色泡状の４-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（０．３４ｇ，収率２５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５２（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．４３-７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），５．４５（ブロードｓ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８５-１．５９（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２０。
【０３４５】
実施例５１：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３４６】
【化１１２】

実施例１に記載したのと同様にして４-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（５００ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）およびシクロペンチルアミンから黄色泡状のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３８９ｍｇ，収率７０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．３８-７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２１-７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｍ，２Ｈ），５．３８（ブロードｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．１４-２．０６（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．５７（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４６９。
【０３４７】
実施例５２：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - イソプロピル - ２ - （３ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３４８】
【化１１３】

実施例１に記載したのと同様にして４-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（１５０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）とイソプロピルアミンから黄色泡状の３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-イソプロピル-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（９８ｍｇ，収率６２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．３８-７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２２-７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），５．９６（ｄ，１Ｈ），５．３０（ブロードｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．１０-２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７６-１．５３（ｍ，６Ｈ），１．３７（ｄ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４３。
【０３４９】
実施例５３：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - メトキシフェニル） - Ｎ，Ｎ - ジメチルピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１１４】

４-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（６０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液にジメチルアミン（４０％水溶液７ｍＬ）を加えた。この溶液を鉄製ボンベ中で１００℃で３日間加熱した。ボンベを室温まで冷却し、酢酸エチルを反応混合物に加えた。有機層を水，塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続き、フラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９５：５）で精製して黄色泡状の３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（４３ｍｇ，７０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．１１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３５-７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２４-７．２１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ），５．４０（ブロードｓ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），２．１１-２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７７-１．５６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２９。
【０３５０】
実施例５４：３ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェノール
【０３５１】
【化１１５】

実施例４に記載したのと同様にしてＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１５０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）から黄色泡状の３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１２６ｍｇ，収率８７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．３５-７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），６．０５-６．０２（ｍ，２Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），２．１２-１．９８（ｍ，４Ｈ），１．８０-１．４６（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５５。
【０３５２】
実施例５５：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［３ - （シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１１６】

３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（４００ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８０ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（３１５ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）と（ブロモメチル）シクロプロパン（０．２６ｍＬ，２．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流下で６時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却した後，酢酸エチルを加え有機層を水，塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３：２）で精製して、黄色固体のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（３２０ｍｇ，７１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），２．０１４（ｍ，４Ｈ），１．８３-１．５５（ｍ，１２Ｈ），１．２２（ｍ，１Ｈ），０．６１（ｍ，２Ｈ），０．３５（ｍ，２Ｈ）．ＭＳ ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋１）。
【０３５３】
実施例５６：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３５４】
【化１１７】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で標題化合物を黄色固体として調製した。Ｒ_ｆ０．４３（ジクロロメタン：メタノール＝９９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．４７-７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．１０-６．０４（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），２．２１-２．０７（ｍ，４Ｈ），１．８８-１．５４（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋１）。
【０３５５】
実施例５７：２ - （３ - クロロフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３５６】
【化１１８】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で標題化合物を黄色固体として調製した。Ｒ_ｆ０．４８（ジクロロメタン：メタノール４９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７３-７．６７（ｂｒ，２Ｈ），７．５６-７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．２２-６．１７（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｂｒ，１Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７２-１．４８（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋１）。Ｃ_２７Ｈ_２９ＣｌＮ_６元素分析計算値：Ｃ，６８．５６；Ｈ，６．１８；Ｎ，１７．７７。実測値：Ｃ，６８．５５；Ｈ，６．２０；Ｎ，１７．６４。
【０３５７】
実施例５８：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１１９】

実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［７-（シクロペンチルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（０．２５ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）とＮ-シクロプロピルグアニジン硫酸塩から淡黄色固体のＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．１１ｇ，４１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．５５（ｍ，６Ｈ），０．８７（ｍ，２Ｈ），０．６４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋１）。
【０３５８】
実施例５９：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - Ｎ - ［２ - （４ - モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１２０】

ａ）７ - クロロ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - カルバルデヒド
実施例４６に記載したのと同様にして７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（５．０ｇ，１９．３ｍｍｏｌ）から淡黄色結晶性固体の７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（５．１１ｇ，９２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ２８７（Ｍ＋１）。
【０３５９】
ｂ）１ - ［７ - クロロ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オール
実施例４６に記載したのと同様にして７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（５．１１ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）およびエチニルマグネシウムブロマイド（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液８９ｍＬ、４４．６ｍｍｏｌ）から０℃にてオフホワイトの固体状１-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（５．２２ｇ，９４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），５．７９（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｄ，１Ｈ）。
【０３６０】
ｃ）１ - ［７ - クロロ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オン
実施例４６に記載したのと同様にして１-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（５．２２ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）と二酸化マンガン（５８．０ｇ，６６８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の溶液から金色固体の１-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（３．４６ｇ，６７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋１）。
【０３６１】
ｄ）４ - ［７ - クロロ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
エタノール（５０ｍＬ）中の１-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（１．５７ｇ，５．０ｍｍｏｌ）およびＮ-シクロペンチルグアニジン塩酸塩（１．０７ｇ，６．６ｍｍｏｌ）の混合物に、ナトリウムエトキシド（２１重量％エタノール溶液２．５ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で一晩撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物は塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続いてフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝７：３から３：２）を行い、淡黄色固体の４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（１．７７ｇ，８３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４４（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６-６．９６（ｍ，３Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），５．３１（ブロード，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８４-１．５３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋１）。
【０３６２】
ｅ）３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - Ｎ - ［２ - （４ - モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（１５０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と４-（２-アミノエチル）モルホリン（３ｍＬ，２１．２ｍｍｏｌ）を１４０℃で４時間加熱した。反応混合物の濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン＝３：１から酢酸エチルのみ）を行い、淡黄色泡状の３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１３５ｍｇ，７４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），６．５２（ｔ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ）， ２．１２-１．５２（ｍ，８Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１４（Ｍ＋１）。
【０３６３】
実施例６０：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - シクロプロピル - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１２１】

４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（０．３９ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中の溶液にラセミ体-ＢＩＮＡＰ（３４．７ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ），炭酸セシウム（０．９１ｇ，２．８ｍｍｏｌ），シクロプロピルアミン（０．６４ｍＬ，９．３ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（８．３ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を順に加えた。得られた混合物を還流下で８時間加熱した。室温まで冷却した後に反応混合物をエーテルと水の間で分配した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝３：１）を行い、淡黄色固体の３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．３０ｇ，７３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．８１-１．５７（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋１）。
【０３６４】
実施例６１：Ｎ - シクロペンチル - ４ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （４ - モルホリニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
【０３６５】
【化１２２】

４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（７５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）とモルホリン（５ｍＬ，５７ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で４時間加熱し，冷却して濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝３：１から１：３）により、黄色固体のＮ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン（７２ｍｇ，８６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ブロード，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．３５（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７９-１．５４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋１）。
【０３６６】
実施例６２：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - （２ - メトキシエチル） - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３６７】
【化１２３】

４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（７５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）と２-メトキシエチルアミン（５ｍＬ，５８ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で７２時間加熱し，冷却して濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝１：１から１：３）によりオフホワイトの固体状３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（８０．４ｍｇ，９８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），６．３５-６．２９（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），５．１５（ブロード，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），３．５７（ｑ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．８０-１．５３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋１）。
【０３６８】
実施例６３：Ｎ - シクロプロピル - ４ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （４ - モルホリニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
【０３６９】
【化１２４】

ａ）４ - ［７ - クロロ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロプロピル - ２ - ピリミジンアミン
上記実施例に記載したのと同様にして、１-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（１．８０ｇ，５．８ｍｍｏｌ）とＮ-シクロプロピルグアニジン硫酸塩（１．５０ｇ，７．５ｍｍｏｌ）から黄色固体の４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロプロピル-２-ピリミジンアミン（１．３１ｇ，５８％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６１（ブロード，１Ｈ），８．０９（ブロード，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２８-７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），５．４１（ブロード，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋１）。
【０３７０】
ｂ）Ｎ - シクロプロピル - ４ - ［２ - （４ - メトキシフェニル） - ７ - （４ - モルホリニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロプロピル-２-ピリミジンアミン（７５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）とモルホリン（２ｍＬ，２３ｍｍｏｌ）の混合物を封管中で１４０℃で４時間加熱した。室温まで冷却した後この混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝１：１から１：３）によりオフホワイト固体状のＮ-シクロプロピル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン（７８．４ｍｇ，９２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２９（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），５．４０（ブロード，１Ｈ），４．００（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋１）。
【０３７１】
実施例６４：３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - （２ - メトキシエチル） - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３７２】
【化１２５】

４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロプロピル-２-ピリミジンアミン（７５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）と２-メトキシエチルアミン（５ｍＬ，５８ｍｍｏｌ）の混合物を封管中１４０℃で２４時間加熱した。室温まで冷却した後混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝１：１から１：３）により黄色固体の３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（７７．７ｍｇ，９５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），５．４０（ブロード，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），３．５７（ｑ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋１）。
【０３７３】
実施例６５：３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - Ｎ - ［２ - （４ - モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３７４】
【化１２６】

実施例６４に記載したのと同様にして４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロプロピル-２-ピリミジンアミン（７５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）から淡黄色泡状の３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（７４．５ｍｇ，８０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），６．５２（ｔ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．３２（ブロード，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ），２．５５（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋１）。
【０３７５】
実施例６６：Ｎ - シクロプロピル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３７６】
【化１２７】

ａ）１ - ［７ - （シクロプロピルアミノ） - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］エタノン
実施例１に記載したのと同様にして１-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１．１５ｇ，３．８ｍｍｏｌ）から濃厚な黄色油状の１-［７-（シクロプロピルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１．２２ｇ，９９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５３-７．４５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．３７（ブロード，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋１）。
【０３７７】
ｂ）（２Ｅ） - １ - ［７ - （シクロプロピルアミノ） - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ３ - （ジメチルアミノ） - ２ - プロペン - １ - オン
１-［７-（シクロプロピルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］エタノン（１．２２ｇ，３．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドジ-ｔｅｒｔ-ブチルアセタール（８ｍＬ，３３ｍｍｏｌ）中の溶液を還流下で４時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝１：１から酢酸エチルのみ）により金色泡状の（２Ｅ）-１-［７-（シクロプロピルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（１．１９ｇ，８３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ブロード，３Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．５０（ブロード，３Ｈ），０．８６（ｍ，２Ｈ），０．７２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋１）。
【０３７８】
ｃ）Ｎ - シクロプロピル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［７-（シクロプロピルアミノ）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（１．１９ｇ，３．２ｍｍｏｌ）とＮ-シクロプロピルグアニジン硫酸塩（１．２５ｇ，６．３ｍｍｏｌ）から淡黄色泡状のＮ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．７１ｇ，５５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），６．３９（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｍ，４Ｈ），０．７５（ｍ，２Ｈ），０．６４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋１）。
【０３７９】
実施例６７：４ - ［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ７ - （シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル］フェノール
【０３８０】
【化１２８】

実施例４に記載したのと同様にして３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．２４ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）から金色泡状の４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール（０．１７ｇ，７２％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），６．３２（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．８０-１．５３（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋１）。
【０３８１】
実施例６８：４ - ｛７ - （シクロペンチルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェノール
【０３８２】
【化１２９】

実施例４に記載したのと同様にしてＮ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．１９ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）から金色泡状の４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（０．１２ｇ，６７％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，２Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８３-１．５５（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋１）。
【０３８３】
実施例６９：４ - ｛７ - （シクロプロピルアミノ） - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェノール
【化１３０】

実施例４に記載したのと同様にしてＮ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．３３ｇ，０．８０ｍｍｏｌ）から金色泡状の４-｛７-（シクロプロピルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（０．１８ｇ，５６％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），６．４２-６．３４（ｍ，３Ｈ），５．４５（ブロード，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｍ，４Ｈ），０．７６（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋１）。
【０３８４】
実施例７０：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - シクロプロピル - ２ - ［４ - （シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１３１】

４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール（１４６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（０．２２ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）と（ブロモメチル）シクロプロパン（６６μＬ，０．６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１時間撹拌し、水と酢酸エチル間で分配した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続き、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝３：１から１：１）によりオフホワイト固体の３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（９０．４ｍｇ，５５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．３９-６．３２（ｍ，３Ｈ），５．０８（ブロード，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８０-１．２７（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７８-０．６５（ｍ，４Ｈ），０．３９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋１）。
【０３８５】
実施例７１：２ - ［４ - （アリルオキシ）フェニル］ - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３８６】
【化１３２】

実施例７０に記載したのと同様にして４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（９０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）と臭化アリル（３７μＬ，０．４２ｍｍｏｌ）から淡黄色固体の２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（７６．８ｍｇ，７８％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７-７．９４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），６．１６-６．０４（ｍ，３Ｈ），５．４７（ｄｄ，１Ｈ），５．３３（ｄｄ，１Ｈ），４．６２（ｄ，２Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．８３-１．６９（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．６７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋１）。
【０３８７】
実施例７２：Ｎ - シクロプロピル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［４ - （シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３８８】
【化１３３】

実施例７０に記載したのと同様にして４-｛７-（シクロプロピルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（１０２ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）から淡黄色固体のＮ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（７８ｍｇ，６８％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００-７．９６（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．４０-６．３３（ｍ，３Ｈ），５．５５（ブロード，１Ｈ），３．８６（ｄ，２Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｍ，４Ｈ），０．７４（ｍ，２Ｈ），０．６６（ｍ，４Ｈ），０．３８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋１）。
【０３８９】
実施例７３：２ - ［４ - （アリルオキシ）フェニル］ - Ｎ - シクロプロピル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３９０】
【化１３４】

実施例７０に記載したのと同様にして４-｛７-（シクロプロピルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール（６０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および臭化アリル（２６μＬ，０．３０ｍｍｏｌ）から淡黄色泡状の２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（４７ｍｇ，７１％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００-７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），６．４１-６．３３（ｍ，３Ｈ），６．０９（ｍ，１Ｈ），５．６２（ブロード，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，１Ｈ），５．３２（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｄ，２Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｍ，４Ｈ），０．７４（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋１）。
【０３９１】
実施例７４：Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - ｛４ - ［（４ - メトキシベンジル）アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３９２】
【化１３５】

上記と同様の方法でＮ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（１００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）とｐ-メトキシベンズアルデヒド（４２μＬ，０．３５ｍｍｏｌ）から淡黄色泡状のＮ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-｛４-［（４-メトキシベンジル）アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（１１３ｍｇ，９４％）を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ブロード，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３４-７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），６．７１（ｄ，２Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｄ，２Ｈ），４．１６（ｔ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），１．８０-１．４５（ｍ，８Ｈ），０．９９（ｔ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋１）。
【０３９３】
実施例７５：Ｎ - ブチル - ３ - ［２ - （ブチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - モルホリン - ４ - イルフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３９４】
【化１３６】

上に記載したものと同様の方法でＮ-｛４-［２-（４-ブロモフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）からＮ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-モルホリン-４-イルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２３．５ｍｇ，２３％）を黄色固体として調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ブロード，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｔ，１Ｈ），５．９７（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．３３（ｑ，２Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），１．７４-１．４１（ｍ，８Ｈ），０．９４（ｔ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５００（Ｍ＋１）。
【０３９５】
実施例７６：２ - （３ - ブロモフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３９６】
【化１３７】

実施例４６に記載したのと同様にして（２Ｅ）-１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-３-（ジメチルアミノ）-２-プロペン-１-オン（０．３８ｇ，０．８４ｍｍｏｌ）から黄色結晶性固体の２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．１９ｇ，４７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）：δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４４-７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．０７-２．０３（ｍ，２Ｈ），１．７４-１．５６（ｍ，６Ｈ），０．６７-０．６３（ｍ，２Ｈ），０．４９-０．４６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋１）。
【０３９７】
実施例７７：２ - （３ - ブロモフェニル） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - シクロプロピルピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０３９８】
【化１３８】

ａ）２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - カルバルデヒド
Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）と２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（１０．３ｇ，３３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃まで冷却し、オキシ塩化リン（４．７ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）で処理した。添加終了後、混合物を室温まで暖め、得られた溶液を週末の間撹拌した。水を加え，その後ジクロロメタンを加えた。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせて塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥，濾過の後濃縮した。残渣をジエチルエーテルとヘキサンで洗浄し、ふわふわした白色固体の２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（１０．６ｇ，９６％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）：δ１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ）。
【０３９９】
ｂ）１ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オール
実施例４６に記載したのと同様にして２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルバルデヒド（１．０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）とエチニルマグネシウムブロマイド（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液６．４ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）から０℃で白色固体の１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（０．６８ｇ，６８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）：δ８．０４（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．３８-７．２９（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｂｓ，１Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｄ，１Ｈ）。
【０４００】
ｃ）１ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - プロピン - １ - オン
実施例４６に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オール（１．０ｇ，２．８ｍｍｏｌ）から黄色固体の１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（０．４５ｇ，４５％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）：δ８．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．８８-７．６２（ｍ，５Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ）。
【０４０１】
ｄ）４ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
実施例４６に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（１．０ｇ，２．８ｍｍｏｌ），Ｎ-シクロペンチルグアニジン塩酸塩およびナトリウムエトキシド（２１重量％エタノール溶液４．１ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）から室温で黄色結晶性固体の４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（０．６０ｇ，４６％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋１）。
【０４０２】
ｅ）２ - （３ - ブロモフェニル） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - シクロプロピルピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例１に記載したのと同様にして４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン（０．１ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）とシクロプロピルアミンから黄色結晶性固体の３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（４-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン２-（３-ブロモフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．０２ｇ ｍｇ，２４％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．７９-１．５５（ｍ，６Ｈ），０．９３（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ４８９（Ｍ＋１）。
【０４０３】
実施例７８：２ - （３ - ブロモフェニル） - Ｎ - シクロプロピル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４０４】
【化１３９】

ａ）４ - ［２ - （３ - ブロモフェニル） - ７ - クロロピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロプロピル - ２ - ピリミジンアミン
実施例４６に記載したのと同様にして１-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-プロピン-１-オン（０．４５ｇ，１．２５ｍｍｏｌ），Ｎ-シクロプロピルグアニジン硫酸塩およびナトリウムエトキシド（２１重量％エタノール溶液０．６１ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）から室温で淡黄色固体の４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロプロピル-２-ピリミジンアミン（０．２１ｇ，３９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），５．３８（ｂｓ，１Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋１）。
【０４０５】
ｂ）２ - （３ - ブロモフェニル） - Ｎ - シクロプロピル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
実施例４６に記載したのと同様にして４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロプロピル-２-ピリミジンアミン（０．２ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミンから黄色結晶性固体の２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（０．０４ｇ，２１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３６-７．２７（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），０．８９-０．６０（ｍ，８Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋１）。
【０４０６】
実施例７９：Ｎ - ［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］グリシン酸メチル
【０４０７】
【化１４０】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で標題化合物を淡褐色固体として得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），５．８９（ｄ，１Ｈ），５．１０（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），６．１６（ｄ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５-１．５１（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋１）。
【０４０８】
実施例８０：５ - ［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ） - ２ - オキソヘキサヒドロ - １Ｈ - チエノ［３，４ - ｄ］イミダゾール - ４ - イル］ - Ｎ - （４ - ｛７ - （ブチルアミノ） - ３ - ［２ - （ブチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ２ - イル｝フェニル）ペンタンアミド。
【０４０９】
【化１４１】

チオニルクロライド（１ｍＬ）の冷（０℃）溶液に固体ｄ-（＋）-ビオチン（１００ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温まで加温し、１時間撹拌した。過剰のチオニルクロライドと他の揮発分を真空下（＜０．１ｍｍＨｇ）で除去し、固体残渣を得た。この残渣に０℃でＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を加え、続いて２-（４-アミノフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（７０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を２ｍＬのＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドに加えたものを添加した。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、分析したところ、反応は完了したように見受けられた。この溶液をさらに７２時間撹拌した。酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、層を分離した。有機層を塩水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続いてフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタンにメタノールを８％加えた）を行い黄色固体の５-［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）-２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-チエノ［３，４-ｄ］イミダゾール-４-イル］-Ｎ-（４-｛７-（ブチルアミノ）-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）ペンタンアミド（３０ｍｇ，２８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）：δ１０．００（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．９９-６．９４（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．１１-６．０９（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），３．４７-３．０６（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），１．６２-１．２７（ｍ，１４Ｈ），０．８９-０．８３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ６５６（Ｍ＋１）。
【０４１０】
実施例８１：Ｎ - ［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］ブタン - １，４ - ジアミン
【化１４２】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で標題化合物を黄色固体として調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６，９７（ｄ，２Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．１７（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｍ，１Ｈ），４．８２（ブロード，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．８３-２．７８（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｍ２Ｈ），１．８３-１．５２（ｍ，１０Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋１）。
【０４１１】
実施例８２：５ - ［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ） - ２ - オキソヘキサヒドロ - １Ｈ - チエノ［３，４ - ｄ］イミダゾール - ４ - イル］ - Ｎ - （４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチル）ペンタンアミド
【０４１２】
【化１４３】

Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン（３３ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の冷（０℃）溶液にトリエチルアミン（０．０３ｍＬ，０．２１ｍｍｏｌ）とｄ-ビオチン-Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドエステル（２７ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温まで加温し３０分間撹拌した。続いて５ｍｇのｄ-ビオチン-Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドエステルを添加し、混合物をさらに３０分間撹拌した。水を加え層を分離した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩水で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続き、フラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中メタノールが５％から８％）を行い黄色固体の５-［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）-２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-チエノ［３，４-ｄ］イミダゾール-４-イル］-Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）ペンタンアミド（２５ｍｇ，５１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），５．６２（ブロード，１Ｈ），４．４４-４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄｄ，１Ｈ），２．５８（ｄ，１Ｈ），２．２０-２．０５（ｍ，４Ｈ），１．８２-１．５４（ｍ，１２Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ６９８（Ｍ＋１）。
【０４１３】
実施例８３：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ - ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４１４】
【化１４４】

４-［７-クロロ-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチルピリミジン-２-アミン（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の１-メチル-２-ピロリジノン（３ｍＬ）中の溶液にアジ化ナトリウム（２００ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を８０℃で薄層クロマトグラフィーにより反応が完了したと判断される時点まで加熱した。混合物を室温まで冷却し、水とエーテルを添加した。有機層を塩水で洗浄した。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチルが２：１から１：１）により黄色粉末の３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（５０ｍｇ，５２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．５４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋１）。
【０４１５】
実施例８４：Ｎ，Ｎ” - ジ - ｔｅｒｔ - ブトキシカルボニル - Ｎ '- （４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチル）グアニジン
【０４１６】
【化１４５】

Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン（４３ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の冷（０℃）溶液にトリエチルアミン（０．０３ｍＬ，０．１８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ-ジ-ｂｏｃ-Ｎ’-トリフリルグアニジン（Ｇｏｏｄｍａｎ ｅｔ．ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９８，６３，３８０４参照）を添加した。得られた溶液を室温まで加温し、一晩撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液とエーテルを添加した。有機層を塩水で洗浄した。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝２：１から１：１）を行いＮ，Ｎ''-ジ-ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ'-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）グアニジン（４２ｍｇ，６５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１１．５４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５６-３．４２（ｍ，４Ｈ），２．１４-２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９０-１．５０（ｍ，１０Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ７１４（Ｍ＋１）。
【０４１７】
実施例８５：Ｎ - （４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチル）グアニジン
【化１４６】

Ｎ，Ｎ''-ジ-ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ'-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）グアニジン（４２ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。得られた溶液を８時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加えた。有機層を塩水で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮により黄色固体のＮ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）グアニジン（１０ｍｇ，３３％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ５１４（Ｍ＋１）。
【０４１８】
実施例８６：Ｎ - （４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチル）メタンスルホンアミド
【０４１９】
【化１４７】

Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン（２１ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の冷（０℃）溶液にトリエチルアミン（０．０２ｍＬ，０．１３ｍｍｏｌ）とメタンスルホニルクロライド（０．０５ｍＬ）を加えた。得られた溶液を０℃で１時間撹拌し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加えた。有機層を塩水で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィーを行い（ジクロロメタン中５％のメタノール）黄色固体のＮ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）メタンスルホンアミド（２５ｍｇ，９９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．１４-２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．５４（ｍ，１０Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋１）。
【０４２０】
実施例８７：Ｎ - ｛［（４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチル）アミノ］カルボニル｝ - ４ - メチルベンゼンスルホンアミド
【０４２１】
【化１４８】

Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン（２８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液にトリエチルアミン（０．１ｍＬ）およびｐ-トリルスルホニルイソシアネート（０．０１２ｍＬ，０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を０℃で１時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加えた。有機層を塩水で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中５％のメタノール）を行い、ジクロロメタン-エーテルから再結晶させて、黄色固体のＮ-｛［（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）アミノ］カルボニル｝-４-メチルベンゼンスルホンアミド（１４ｍｇ，３５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０３（ｍ，１Ｈ），７．８４-７．７６（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３６-７．２６（ｍ，５Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．６６（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｍ１Ｈ），６．０４（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．３８-３．３０（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．５４（ｍ，１０Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ６６９（Ｍ＋１）。
【０４２２】
実施例８８：４ - ［（４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチル）アミノ］ - ４ - オキソブタン酸
【０４２３】
【化１４９】

Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン（２５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に無水コハク酸（６ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を一晩撹拌し、エーテルを加えた。析出した固体を濾過により回収し、白色固体の４-［（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）アミノ］-４-オキソブタン酸（３１ｍｇ，９９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．３８-３．２７（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．１０-２．００（ｍ，２Ｈ），１．８４-１．５５（ｍ，１０Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５７２（Ｍ＋１）。
【０４２４】
実施例８９：４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチルアミドリン酸ジエチル
【０４２５】
【化１５０】

Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン（２１ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の冷（０℃）溶液にトリエチルアミン（０．１ｍＬ），とジエチルクロロホスフェート（０．１ｍＬのジエチルクロロホスフェートを３ｍＬのジクロロメタンに溶解したものから調製した原液０．１ｍＬ）を加えた。得られた溶液を３時間０℃で撹拌し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で反応を止めた。有機層を塩水で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中５％メタノール）を行って、黄色固体の４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルアミドリン酸ジエチル（２２ｍｇ，８１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，１Ｈ），５．１１（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），４．０９-３．９８（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），２．１１-１．４８（ｍ，１２Ｈ），１．３１-１．２７（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ６０８（Ｍ＋１）。
【０４２６】
実施例９０：４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブタン - １ - オール
【０４２７】
【化１５１】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色泡状の標題化合物を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），５．０４（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７６-１．４９（ｍ，８Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋１）。
【０４２８】
実施例９１：４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチルリン酸ジベンジル
【０４２９】
【化１５２】

４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブタン-１-オール（２２ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の室温の溶液に１-Ｈ-テトラゾール（７ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）とジベンジルＮ，Ｎ-ジイソプロピルホスホロアミデート（０．２ｍＬのジベンジルＮ，Ｎ-ジイソプロピルホスホロアミデートを３．２ｍＬのジクロロメタンに溶解して調製した原液０．３２ｍＬ）を加えた。得られた溶液を１時間室温で撹拌し、０℃に冷却した。ヨードベンゼンジアセテート（１６．５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液と炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え層を分離した。有機層を塩水で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝１：４）を行って、４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルリン酸ジベンジル（１８ｍｇ，５３％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．３８-７．３２（ｍ，１１Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），５．１３-５．０１（ｍ，５Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），２．１６-１．５４（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ７３３（Ｍ＋１）。
【０４３０】
実施例９２：４ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝ブチルホスフェートジアンモニウム塩
【０４３１】
【化１５３】

４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルリン酸ジベンジル（５５ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液を炭素に担持した触媒量のパラジウムで処理した。この混合物を水素雰囲気（４８ｐｓｉ）に１４時間保った。エタノールにアンモニアを溶解した溶離液を用い、セライトを通して触媒を濾別した。ろ液を真空中で濃縮し、残渣をメタノール／エーテル中で磨砕して４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルホスフェートをジアンモニウム塩として得た。^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）： δ１０．８９（ブロード，２Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７７（ブロード，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．０９-７．０１（ｍ，４Ｈ），６．１６（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），１．９２-１．５０（ｍ，１２Ｈ）；ＨＲＭＳ ｍ／ｚ５５３．２３５７（Ｃ_２７Ｈ_３３Ｎ_６Ｏ_５Ｐ遊離塩基、計算値５５２．２２５０）（Ｍ＋１）。
【０４３２】
実施例９３：２ - （３ - アジドフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ）ピリミジン - ４ - イル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４３３】
【化１５４】

この反応は暗所で行った。２-（３-アミノフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（４６ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸（３ｍＬ）中の冷（０-５℃）溶液に、亜硝酸ナトリウム（２５ｍｇ／ｍＬ水溶液原液の０．３１ｍＬ，７．７ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物の色は黒く変化した。これを２０分間０℃で撹拌した。ついでアジ化ナトリウムを添加し、混合物を２０分間撹拌してから室温にもどし、さらに１０分間撹拌した。エーテルを加え、炭酸水素ナトリウムで中和した。水溶液を用いた後処理に続き硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過と濃縮に続きフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝４：１〜２：１）を行って黄色固体の２-（３-アジドフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン（２５ｍｇ，５２％）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．４５-７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．１０-６．０３（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），２．２０-１．５４（ｍ，１６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋１）；ＩＲ２１０９ｃｍ^{- １}。
【０４３４】
実施例９４：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル） - Ｎ - ［２ - オキソ - ２ - （１ - ピロリジニル）エチル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４３５】
【化１５５】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で標題化合物を黄色固体として調製した。Ｒ_ｆ０．１５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），５．９１（ｄ，１Ｈ），５．１１（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｄ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ），３．４９（ｔ，２Ｈ），２．１３-２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．５１（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋１）。
【０４３６】
実施例９５：Ｎ - （２ - ｛［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］アミノ｝エチル）メタンスルホンアミド
【０４３７】
【化１５６】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で標題化合物を黄色固体として調製した。Ｒ_ｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝３９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８２（ｂｒ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），６．２５（ｔ，１Ｈ），６．１２-６．０８（ｍ，２Ｈ），５．５０（ｂｒ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８１-１．５６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋１）。
【０４３８】
実施例９６：Ｎ ^１ - ［３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （４ - メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - イル］ - １，２ - エタンジアミン
【０４３９】
【化１５７】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で淡黄色固体の標題化合物を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），６．３５-６．３０（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），５．１１（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７８-１．４４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋１）。
【０４４０】
実施例９７： Ｎ - シクロペンチル - ４ - ［２ - （３ - フルオロフェニル） - ７ - （４ - モルホリニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - ２ - ピリミジンアミン
【０４４１】
【化１５８】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で淡黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．４７（ジクロロメタン：メタノール＝９９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．１１-８．０９（ｍ，２Ｈ），７．４９-７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．４０-６．３５（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８１-１．５０（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋１）。元素分析計算値Ｃ_２６Ｈ_２７ＦＮ_６Ｏ：Ｃ，６８．１０；Ｈ，５．９３；Ｎ，１８．３３。実測値：Ｃ，６８．０７；Ｈ，６．００；Ｎ，１８．１８。
【０４４２】
実施例９８：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - ［３ - （トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４４３】
【化１５９】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で淡黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．０６-８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７１-７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８６-１．５１（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋１）。
【０４４４】
実施例９９：２ - （３ - クロロフェニル） - Ｎ - シクロプロピル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４４５】
【化１６０】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色がかった橙色の固体として標題化合物を調製した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０７（ｄ，１Ｈ）７．９２（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４２-７．３４（ｍ，３Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），０．９０-０．８２（ｍ，４Ｈ），０．７６（ｍ，２Ｈ），０．６１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋１）。
【０４４６】
実施例１００：２ - （３ - クロロフェニル） - Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４４７】
【化１６１】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４２-７．２７（ｍ，３Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．６５（ｍ，６Ｈ），０．８２（ｍ，２Ｈ），０．５９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋１）。
【０４４８】
実施例１０１：２ - （３ - クロロフェニル） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - シクロプロピルピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４４９】
【化１６２】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．４１-７．３３（ｍ，３Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．３２-６．３０（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７８-１．５０（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋１）。元素分析計算値Ｃ_２５Ｈ_２５ＣｌＮ_６：Ｃ，６７．４８；Ｈ，５．６６；Ｎ，１８．８９。実測値：Ｃ，６７．４８；Ｈ，５．８０；Ｎ，１８．６２。
【０４５０】
実施例１０２：Ｎ - シクロペンチル - ３ - ［２ - （シクロプロピルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４５１】
【化１６３】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．１９（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１１（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．４８-７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．８８-１．６９（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋１）。
【０４５２】
実施例１０３：４ - ［２ - （３ - クロロフェニル） - ７ - （４ - モルホリニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ３ - イル］ - Ｎ - シクロペンチル - ２ - ピリミジンアミン
【０４５３】
【化１６４】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で白色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．４９（ジクロロメタン：メタノール＝９９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６）：δ８．０６（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５４-７．４２（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ，１Ｈ），４．１０（ｂｒ，１Ｈ），３．８３（ｍ，４Ｈ），３．４３（ｍ，４Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３-１．４５（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋１）。元素分析計算値Ｃ_２６Ｈ_２７ＣｌＮ_６Ｏ：Ｃ，６５．７５；Ｈ，５．７３；Ｎ，１７．６９。実測値：Ｃ，６５．６７；Ｈ，５．８３；Ｎ，１７．６４。
【０４５４】
実施例１０４：２ - （３ - クロロフェニル） - ３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - （２ - メトキシエチル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４５５】
【化１６５】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．４１（ジクロロメタン：メタノール＝９９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７７-７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４４-７．３２（ｍ，３Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｔ，１Ｈ），６．０８（ｄ，１Ｈ），５．２８（ｂｒ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８０-１．５２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋１）。元素分析計算値Ｃ_２５Ｈ_２７ＣｌＮ_６Ｏ：Ｃ，６４．８６；Ｈ，５．８８；Ｎ，１８．１５。実測値：Ｃ，６５．０３；Ｈ，６．０７；Ｎ，１８．０５。
【０４５６】
実施例１０５：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - Ｎ - シクロプロピル - ２ - （３ - フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【化１６６】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．７６（ジクロロメタン：メタノール＝９９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．４５-７．３７（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．３４-６．３２（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｂｒ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８０-１．５２（ｍ，６Ｈ），０．９０（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋１）。元素分析計算値Ｃ_２５Ｈ_２５ＦＮ_６：Ｃ，７０．０７；Ｈ，５．８８；Ｎ，１９．６１。実測値：Ｃ，６９．９８；Ｈ，５．９８；Ｎ，１９．３５。
【０４５７】
実施例１０６：３ - ［２ - （シクロペンチルアミノ） - ４ - ピリミジニル］ - ２ - （３ - フルオロフェニル） - Ｎ - （２ - メトキシエチル）ピラゾロ［１，５ - ａ］ピリジン - ７ - アミン
【０４５８】
【化１６７】

上記の実施例で記載したのと同様の方法で黄色固体の標題化合物を調製した。Ｒ_ｆ０．３３（ジクロロメタン：メタノール＝９９：１）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４９-７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），６．３７-６．３０（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｄ，１Ｈ），５．１８（ｂｒ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８１-１．５２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋１）。元素分析計算値Ｃ_２５Ｈ_２７ＦＮ_６Ｏ：Ｃ，６７．２５；Ｈ，６．０９；Ｎ，１８．８２。実測値：Ｃ，６７．２０；Ｈ，６．０９；Ｎ，１８．６４。
【０４５９】
実施例１０７：生物学的活性
下記の実施例において“ＭＥＭ”とは最小必須培地、“ＦＢＳ”はウシ胎児血清を指し；“ＮＰ４０”および “Ｉｇｅｐａｌ”は界面活性剤であり；ＭＯＩ”は感染多重度； “ＮａＯＨ”は水酸化ナトリウム；“ＭｇＣｌ_２”は塩化マグネシウム；“ｄＡＴＰ”はデオキシアデノシン５’三リン酸； “ｄＵＴＰ”はデオキシウリジン５’三リン酸； “ｄＣＴＰ”はデオキシシチジン５’三リン酸； “ｄＧＴＰ”はデオキシグアノシン５’三リン酸；“ＧｕＳＣＮ”はチオシアン酸グアニジン；“ＥＤＴＡ”はエチレンジアミン四酢酸；“ＴＥ”はトリス-ＥＤＴＡ；“ＳＣＣ”は塩化ナトリウム／クエン酸ナトリウム；“ＡＰＥ”は酢酸アンモニア、リン酸アンモニア，ＥＤＴＡの溶液；“ＰＢＳ” はリン酸緩衝食塩水；そして“ＨＲＰ”はセイヨウワザビペルオキシダーゼを指す。
【０４６０】
ａ）組織培養とＨＳＶ感染
Velo７６細胞をＥａｒｌｅ'ｓ塩、Ｌ-グルタミン，８％ＦＢＳ（Ｈｙｃｌｏｎｅ，Ａ-１１１１-Ｌ）および１００単位／ｍＬのペニシリン-１００μｇ／ｍＬストレプトマイシンを添加したＭＥＭ中に維持した。アッセイ条件のためにＦＢＳは２％まで薄めた。細胞はＨＳＶ-１またはＨＳＶ-２（ＭＯＩ＝０．００１）の存在下、３７℃で４５分間インキュベートした後５ｘ１０^４個／穴の濃度で９６穴組織培養プレートに播いた。試験化合物をウエルに添加し、プレートを３７℃で４０〜４８時間インキュベートした。細胞溶解産物は下記のように調製した。培地を除去し、その代わりに１％のＩｇｅｐａｌＣＡ６３０またはＮＰ-４０を含有する１５０μＬ／穴の０．２ＮＮａＯＨを加えた。蒸発を防ぐためにプレートは加湿した室内におき、室温で１４日以下の期間にわたりインキュベートした。
【０４６１】
（ｂ）検出ＤＮＡの調製
検出プローブ用には、ゲル精製され、ジゴキシゲニン標識された、ＨＳＶ ＵＬ-１５配列の７１０ｂｐＰＣＲ断片を用いた。ＰＣＲ条件としては、１００μＬあたり、０．５μＭのプライマー，１８０μＭのｄＴＴＰ，２０μＭのｄＵＴＰ-ジゴキシゲニン（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ Ｍａｎｎｈｅｉｍ １５５８７０６），それぞれ２００μＭのｄＡＴＰ，ｄＣＴＰ，およびｄＧＴＰ，１ＸＰＣＲ ＢｕｆｆｅｒＩＩ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ），２．５ｍＭのＭｇＣｌ_２， ０．０２５単位／μＬのＡｍｐｌｉＴａｑ Ｇｏｌｄポリメラーゼ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ），および５ｎｇのゲル精製ＨＳＶ ＤＮＡを用いた。伸張条件は９５℃で１０分，続いて９５℃で１分，５５℃で３０秒，さらに７２℃で２分を３０サイクル行うものであった。増幅は７２℃で１０分間インキュベートして完結させた。プライマーはＨＳＶ１ ＵＬ１５オープンリーディングフレーム（ヌクレオチド２４９-９７７）のセクションである７２８ｂｐのプローブを増幅するように選択した。一本鎖の転写物をＰｒｏｍｅｇａ Ｍ１３ Ｗｉｚａｒｄキットで精製した。最終生成物を６ＭのＧｕＳＣＮ，１００ｍＭのＥＤＴＡおよび２００μｇ／ｍＬのニシン***ＤＮＡの混合物と１：１に混合し、４℃で保存した。
【０４６２】
（ｃ）捕獲プレートの調製
捕獲ＤＮＡプラスミド（ｐＵＣのＨＳＶ ＵＬ１３領域）をＸｂａＩで切断して直線化し、９５℃で１５分変性した後直ちにＲｅａｃｔｉ-Ｂｉｎｄ ＤＮＡ Ｃｏａｔｉｎｇ液（Ｐｉｅｒｃｅ，１７２５０，ＴＥバッファーで１：１希釈、ｐＨ８）中で希釈し、濃度を１ｎｇ／μＬとした。ウエルあたり７５μＬの液をＣｏｒｎｉｎｇ白色９６-穴プレート（＃３９２２または９６９０）に加え、室温で少なくとも４時間インキュベートしたのち、３００μＬ／穴の０．２Ｘ ＳＳＣ／０．０５％Ｔｗｅｅｎ-２０（ＳＳＣ／Ｔバッファー）で２回洗浄した。その後、プレートを、１５０μＬ／穴の０．２ＮＮａＯＨ，１％ＩＧＥＰＡＬおよび１０μｇ／ｍＬのニシン***ＤＮＡを加えて一晩室温でインキュベートした。
【０４６３】
（ｄ）ハイブリッド形成
２７μＬの細胞溶解産物を４５μＬのハイブリッド形成溶液と混合した（最終濃度：３Ｍ ＧｕＳＣＮ，５０ｍＭ ＥＤＴＡ，１００μｇ／ｍｌサケ***ＤＮＡ，５Ｘデンハルト溶液，０．２５Ｘ ＡＰＥ，および５ｎｇのジゴキシゲニン標識検出プローブ）。ＡＰＥは１．５Ｍの酢酸アンモニウム、０．１５Ｍのリン酸ニ水素アンモニウムおよび５ｍＭのＥＤＴＡをｐＨ ６．０に調整したものである。鉱物油（５０μＬ）を加え蒸発を防いだ。ハイブリダイゼーションプレートを９５℃で１０分間インキュベートし、ＤＮＡを変性した後一晩４２℃で培養した。ウエルを３００μＬ／穴のＳＳＣ／Ｔバッファーで６回洗浄し、ついで７５μＬ／穴の抗ジゴキシゲニン-ＨＲＰ-コンジュゲート抗体（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ Ｍａｎｎｈｅｉｍ １２０７７３３，ＴＥで１：５０００に希釈）を加えて室温で３０分間インキュベートした。ウエルを３００μＬ／穴のＰＢＳ／０．０５％Ｔｗｅｅｎ-２０で６回洗浄してから、７５μＬ／穴のＳｕｐｅｒＳｉｇｎａｌ ＬＢＡ基質（Ｐｉｅｒｃｅ）を加えた。プレートを室温で３０分間インキュベートし、Ｗａｌｌａｃ Ｖｉｃｔｏｒ ｒｅａｄｅｒにより化学発光を測定した。
【０４６４】
ｅ）結果
ＨＳＶ-１においては下記の結果が得られた。
【表１．１】

【表１．２】

これらの結果は本発明の化合物がヘルペスウイルス感染症の治療ならびに予防に有用であることを示している。

Claims (32)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１はハロ、-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
   各Ｒ^７およびＲ^８は、同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群から独立して選択され；
   各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群から独立して選択され；
   各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群から独立して選択され；
   Ａｙはアリールであり；
   Ｈｅｔは５または６員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
   Ｒ^２はハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され；
   ｎは０、１または２であり；
   ＹはＮまたはＣＨであり；
   Ｒ^３およびＲ^４は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、Ａｙ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔからなる群から独立して選択され；
   ｑは０、１、２、３、４または５であり；
   各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から独立して選択されるか；または
   隣り合う２つのＲ^５がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
   ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではなく；および、ＹがＣＨの時、Ｒ^３は-ＮＲ^７Ａｙではない］
   で表される化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体。
2. Ｒ^１が-ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、および-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^１が-ＮＲ^７Ｒ^８とＨｅｔからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ^２が-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. Ｒ^２が-ＮＲ^７Ｒ^８とＨｅｔからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
6. ＹがＣＨである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
7. ＹがＮである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
8. Ｒ^３およびＲ^４が同一であるかまたは異なっており、Ｈ、ハロ、アルキル、-ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-ＣＯ_２Ｒ^７、およびＡｙからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
9. Ｒ^３およびＲ^４がそれぞれＨである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
10. ｑが０または１である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
11. 各Ｒ^５が同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、-ＯＲ^７、-ＣＯ_２Ｒ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から独立して選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
12. 各Ｒ^５が同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、-ＯＲ^７、-ＮＲ^７Ｒ^８、およびシアノからなる群から独立して選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
13. Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
    ４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
    ４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
    ４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール、
    ４-［３-（２-アミノ-４-ピリミジニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール、
    ２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    （４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノキシ）酢酸エチル、
    ２-（４-ブトキシフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-イソブトキシフェニル）ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロプロピル-メトキシ）-フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-［４-（シクロブチルメトキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-フェノキシフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-［１，１'-ビフェニル］-４-イル-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-｛４-［２-（４-アミノフェニル）-７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-ブチルアミン、
    Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロヘキシルアミノ）フェニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-イソプロペニルフェニル）-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（４-アニリノフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（４-アニリノフェニル）-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-｛４-［ビス（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-｛４-［（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（ジメチルアミノ）フェニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（２-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
    Ｎ-［３-（２-アミノ-４-ピリミジニル）-２-（３-ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］-Ｎ-シクロペンチルアミン、
    ４-［２-（３-ブロモフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
    ２-［１，１’-ビフェニル］-３-イル-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ４-［２-［１，１’-ビフェニル］-３-イル-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（４-ピリジニル）フェニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（３-チエニル）フェニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン，
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（２-チエニル）-フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-アミノフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-（３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）アセトアミド、
    Ｎ-（３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）メタンスルホンアミド、
    ４-［２-（３-アミノフェニル）-７-（１-ピロリジニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-フェニルピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンゾニトリル、
    ３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝ベンズアミド、
    ３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ-［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝安息香酸、
    Ｎ-｛４-［２-（３-ブロモ-４-メトキシフェニル）-７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジニル｝-Ｎ-シクロペンチルアミン、
    ２-（３-ブロモ-４-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-アミノ-４-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-［４-（ベンジルアミノ）フェニル］-Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）-４-ピリミジニル］-ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ４-［７-クロロ-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-５，６-ジメチル-２-ピリミジンアミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-５，６-ジメチル-４-ピリミジニル］-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-イソプロピル-２-（３-メチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ４-［７-クロロ-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-イソプロピル-２-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-メトキシフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロプロピル-４-［２-（４-メトキシフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
    ３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ４-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル］フェノール、
    ４-｛７-（シクロペンチルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
    ４-｛７-（シクロプロピルアミノ）-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェノール、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［４-（シクロプロピルメトキシ）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-［４-（アリルオキシ）フェニル］-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-｛４-［（４-メトキシベンジル）アミノ］フェニル｝ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-ブチル-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-モルホリン-４-イルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-ブロモフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-ブロモフェニル）-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］グリシン酸メチル、
    ５-［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）-２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-チエノ［３，４-ｄ］イミダゾール-４-イル］-Ｎ-（４-｛７-（ブチルアミノ）-３-［２-（ブチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-２-イル｝フェニル）ペンタンアミド、
    Ｎ-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］ブタン-１，４-ジアミン、
    ５-［（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）-２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-チエノ［３，４-ｄ］イミダゾール-４-イル］-Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）ペンタンアミド、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ，Ｎ”-ジ-ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル-Ｎ'-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）グアニジン、
    Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）グアニジン、
    Ｎ-（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）メタンスルホンアミド、
    Ｎ-｛［（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）アミノ］カルボニル｝-４-メチルベンゼンスルホンアミド、
    ４-［（４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチル）アミノ］-４-オキソブタン酸、
    ４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルアミドリン酸ジエチル、
    ４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブタン-１-オール、
    ４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルリン酸ジベンジル、
    ４-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝ブチルホスフェートニアンモニウム塩、
    ２-（３-アジドフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）ピリミジン-４-イル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［２-オキソ-２-（１-ピロリジニル）エチル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-（２-｛［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］アミノ｝エチル）メタンスルホンアミド、
    Ｎ^１-［３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル］-１，２-エタンジアミン、
    Ｎ-シクロペンチル-４-［２-（３-フルオロフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-２-ピリミジンアミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロプロピル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-クロロフェニル）-Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ２-（３-クロロフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    Ｎ-シクロペンチル-３-［２-（シクロプロピルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ４-［２-（３-クロロフェニル）-７-（４-モルホリニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-イル］-Ｎ-シクロペンチル-２-ピリミジンアミン、
    ２-（３-クロロフェニル）-３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-（２-メトキシエチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-Ｎ-シクロプロピル-２-（３-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    ３-［２-（シクロペンチルアミノ）-４-ピリミジニル］-２-（３-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メトキシエチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-アミン、
    からなる群から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体。
14. 請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を含有する医薬組成物。
15. 製剤的に許容される担体または希釈剤をさらに含有する、請求項１４に記載の医薬組成物。
16. アシクロビルおよびバラシクロビルからなる群から選択される抗ウイルス薬をさらに含有する、請求項１４または１５に記載の医薬組成物。
17. 治療的に有効な量の請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を動物に投与することを含む、動物におけるヘルペスウイルス感染症の予防あるいは治療方法。
18. 前記ヘルペスウイルス感染症が単純性ヘルペスウイルス１型、単純性ヘルペスウイルス２型、サイトメガロウイルス、エプスタイン-バーウイルス、水痘-帯状疱疹ウイルス、ヒトヘルペスウイルス６型、ヒトヘルペスウイルス７型およびヒトヘルペスウイルス８型からなる群から選択されるウイルスによるものである、請求項１７に記載の方法。
19. 治療的に有効な量の請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を動物に投与することを含む、動物におけるヘルペスウイルス感染症にともなう症状または疾病の予防または治療方法。
20. 式（ＩＸ）
    

    

    の化合物を式（Ｘ）
    

    

    のアミンと反応させることを含む、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３とＲ^４がＨである請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法。
21. 式（ＸＶＩ）
    

    

    の化合物を式（Ｘ）
    

    

    のアミンと反応させることを含む、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択され、Ｒ^３がＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、-Ｒ^１０ＯＲ^７、-Ｒ^１０ＯＡｙ、-ＮＲ^７Ｒ^８（ここでＲ^７とＲ^８はＨではない）、Ａｙ、-ＮＲ^７Ａｙ（ここでＲ^７はＨではない）、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-ＣＯ_２Ｒ^７、-ＣＯ_２Ａｙ、-ＳＯ_２ＮＨＲ^９、およびＨｅｔからなる群から選択され、Ｒ^４がＨである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法。
22. ａ）式（ＸＸ）
    

    

    の化合物を式（Ｘ）
    

    

    のアミンと反応させて中間化合物を生成するステップと；
    ｂ）前記中間化合物を酸化するステップとを含む、ＹがＮであり、Ｒ^２がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＯＲ^７、Ａｙ、-ＯＡｙ、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＡｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＨｅｔおよび-ＯＲ^１０Ｈｅｔからなる群から選択される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法。
23. 式（ＸＸＩＩ）
    

    

    ［式中、Ｘ^１はクロロ、ブロモまたはヨードである］；
    の化合物を式ＸＸＩＶ
    

    

    ［式中、Ｍ^２は-Ｂ（ＯＨ）_２、-Ｂ（ＯＲａ）_２、-Ｂ（Ｒａ）_２、-Ｓｎ（Ｒａ）_３、Ｚｎ-ハライド、ＺｎＲａおよびＭｇ-ハライドからなる群から選択され、Ｒａはアルキルまたはシクロアルキルであり、ハライドはハロである］、
    の化合物と反応させることを含む、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法。
24. 式（Ｉ）の化合物をその薬学的に許容される塩、溶媒和物または生理的機能を有する誘導体へと変換するステップをさらに含む、請求項２０〜２３のいずれか１項に記載の方法。
25. 式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体を、別の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは生理的機能を有する誘導体へと変換するステップをさらに含む、請求項２０〜２４のいずれか１項に記載の方法。
26. 式（ＸＸＩＩ-Ｂ）
    

    

    ［式中、
    Ｒ^１３は-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、Ｈｅｔ，-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ，-ＮＨＨｅｔおよび-ＮＨＲ^１０Ａｙからなる群から選択され；
    ｑは０，１、２、３、４または５であり；
    各Ｒ^５は同一であるかまたは異なっており、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、Ａｙ、-ＮＨＲ^１０Ａｙ、Ｈｅｔ、-ＮＨＨｅｔ、-ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-ＯＲ^７、-ＯＡｙ、-ＯＨｅｔ、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-ＮＲ^７Ｒ^８、-ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ｒ^８、-Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^７Ａｙ、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^９、-Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^９、シアノ、ニトロおよびアジドからなる群から独立して選択されるか；または
    隣り合う２つのＲ^５がそれぞれ結合している原子と共にＣ_{５ - ６}シクロアルキルまたはアリールを形成しており；
    各Ｒ^７およびＲ^８は、同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ａｙ、-Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ａｙ、-Ｒ^１０Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、-Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０Ｃ（Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０Ｈｅｔ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０ＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（ＮＣＯ_２Ｒ^９）ＮＨＣＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ａｙ、-Ｒ^１０ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ_２Ｈｅｔ、-Ｒ^１０Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^９Ｒ^１１、-ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１１、-Ｒ^１０ＮＨＳＯ_２Ｒ^９、-ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＳＯ_２Ｒ^１０、-Ｒ^１０ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ^９、-Ｒ^１０ＮＨＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２および-Ｒ^１０ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^１０Ａｙ）_２からなる群から独立して選択され；
    各Ｒ^９とＲ^１１は同一であるかまたは異なっており、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、-Ｒ^１０シクロアルキル、-Ｒ^１０ＯＨ、-Ｒ^１０（ＯＲ^１０）_ｗ（ここでｗは１〜１０）、および-Ｒ^１０ＮＲ^１０Ｒ^１０からなる群から独立して選択され；
    各Ｒ^１０は同一であるかまたは異なっており、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルからなる群から独立して選択され；
    Ａｙはアリールであり；
    Ｈｅｔは５または６員のヘテロ環基またはヘテロアリール基であり；
    ここでｑが１でＲ^５がパラ位にある時、Ｒ^５はハロではない］
    の化合物を調製する方法であって、
    式（ＸＸＩＩ-Ａ）
    

    

    の化合物を式Ｈ-Ｒ^１３の化合物と反応させることを含む上記方法。
27. 治療に使用するための請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
28. 動物におけるヘルペスウイルス感染症の予防または治療に使用するための請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
29. 動物におけるヘルペスウイルス感染症に伴う症状または疾病の予防または治療に使用するための請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
30. ヘルペスウイルス感染症の予防または治療のための医薬の調製における請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物の使用。
31. ほ乳類におけるヘルペスウイルス感染症に伴う症状または疾病の治療または予防のための医薬の調製における請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物の使用。
32. 動物におけるヘルペスウイルス感染症の予防または治療に用いるための請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を含有する医薬組成物。