JP2004300440A - Lubricating oil composition and method using the same for improving fuel economy in internal combustion engine - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a lubricating oil composition improving fuel consumption, and to provide a method for improving fuel consumption in an internal combustion engine by using the composition. <P>SOLUTION: The lubricating oil composition comprises (a) an oil of lubricating viscosity and having a kinematic viscosity of about 2 to 10.5 cSt at 100°C and (b) a friction modifying effective amount of an ashless friction modifier comprising a reaction product of a 4C to about 75C fatty acid ester and an alkanolamine. Particularly preferred is a lubricating oil composition comprising (a) an oil of lubricating viscosity having a kinematic viscosity of about 2 to 10.5 cSt at 100°C and comprising about 55 to about 85 wt.% of a first lubricating oil and about 15 to about 45 wt.% of a second lubricating oil, wherein the kinematic viscosity of the second lubricating oil is lower than that of the first lubricating oil at 100°C; and (b) about 0.5 to about 5.0 wt.% ashless friction modifier, based on the total weight of the lubricating oil composition, comprising a reaction product of a 4C to about 75C fatty acid ester and an alkanolamine. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は一般的には、潤滑油組成物、およびそれを用いた内燃機関の燃料消費の改善方法に関するものである。特には本発明は、無灰摩擦緩和剤の潤滑油組成物での使用、および潤滑油組成物を用いてガソリンまたはディーゼル内燃機関などの内燃機関の燃料消費を改善する方法に関する。   The present invention relates generally to lubricating oil compositions and methods of using the same to improve fuel consumption of internal combustion engines. In particular, the present invention relates to the use of ashless friction modifiers in lubricating oil compositions and methods of using the lubricating oil compositions to improve fuel consumption of internal combustion engines, such as gasoline or diesel internal combustion engines.

エンジン油の粘度グレードは、潤滑油を選択する際の重要な要点である。潤滑油は一般に、エンジンが曝される気候上の温度と、エンジンが作動する温度及びせん断条件の両方によって選択される。よって、油は、エンジンの始動時に適切な潤滑を付与するために、環境温度で充分に低い粘度でなければならず、またエンジンが全作動荷重下にあるときには、エンジンを潤滑にするのに充分な粘度を維持できなければならない。   The viscosity grade of the engine oil is an important point when choosing a lubricating oil. Lubricants are generally selected according to both the climatic temperature to which the engine is exposed and the temperature and shear conditions at which the engine operates. Thus, the oil must have a sufficiently low viscosity at ambient temperature to provide adequate lubrication when the engine is started, and sufficient to lubricate the engine when the engine is under full operating load. High viscosity must be maintained.

自動車技術者協会の分類システム、ＳＡＥ Ｊ３００は、エンジン油グレード粘度規格を定めている。単一グレードは、ＳＡＥ２０、３０、４０、５０及び６０グレードに選定され、そして１００℃での低せん断速度動粘度範囲（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、並びに１５０℃での高せん断速度最低粘度（例えば、ＡＳＴＭ Ｄ４６８３、ＣＥＣ Ｌ−３６−Ａ−９０またはＡＳＴＭ Ｄ５４８１）によって定義されている。ＳＡＥ０Ｗ乃至２５Ｗに選定されたエンジン油は、それらの低温始動時粘度（ＡＳＴＭ Ｄ５２９３）、低温ポンピング粘度（ＡＳＴＭ Ｄ４６８４）、および１００℃の最低動粘度によって分類されている。マルチグレード油は、それらの専門用語で指定された高温と低温両方の粘度規格を満たしている。例えば、ＳＡＥ５Ｗ−３０に選定されたエンジン油は、ＳＡＥ３０モーター油の粘度特性、並びにＳＡＥ５Ｗの低温粘度品質を有している。   SAE J300, the classification system of the Society of Automotive Engineers, defines engine oil grade viscosity specifications. Single grades are selected for SAE 20, 30, 40, 50 and 60 grades and have a low shear rate kinematic viscosity range at 100 ° C. (ASTM D445) and a high shear rate minimum viscosity at 150 ° C. (eg, ASTM D4683). , CEC L-36-A-90 or ASTM D5481). Engine oils selected for SAE 0W to 25W are categorized by their cold start viscosity (ASTM D5293), cold pumping viscosity (ASTM D4684), and minimum kinematic viscosity at 100 ° C. Multigrade oils meet both the high and low temperature viscosity specifications specified in their terminology. For example, the engine oil selected for SAE5W-30 has the viscosity characteristics of SAE30 motor oil, as well as the low temperature viscosity quality of SAE5W.

潤滑油は、エンジンの種類に対しては適切な高温動粘度と高せん断速度粘度で、そして不適切な境界層潤滑に関係しうるエンジン摩耗と油消費、および油希釈を防ぐ効果のある作動条件で、それぞれ選択すべきである。同様に、低温エンジン保護をもたらすためには、潤滑剤の低温始動時及びポンピング最高粘度が、エンジンを作動させる環境が課す要求に対抗できなければならない。ある油グレードの低温最高粘度限界は、寒冷気候でエンジン始動を容易にする油の能力を定義し、そして冷たい油がオイルポンプに容易に流れることを保証し、それによって不充分な潤滑によるエンジン損傷の可能性を最小にするように意図されている。   The lubricating oil must have the appropriate high temperature kinematic and high shear rate viscosities for the engine type, and operating conditions effective to prevent engine wear and oil consumption and oil dilution that may be associated with improper boundary layer lubrication. In each, you should choose. Similarly, in order to provide cold engine protection, the cold start and pumping peak viscosity of the lubricant must be able to withstand the demands imposed by the environment in which the engine operates. The low temperature maximum viscosity limit of certain oil grades defines the ability of the oil to facilitate engine start-up in cold weather, and ensures that cold oil flows easily to the oil pump, thereby damaging the engine due to insufficient lubrication It is intended to minimize the possibility of

適切なマルチグレード油を選択することに加えて、内燃機関がその効率と機械的完全さを維持するためには、その油を定期的に交換することも必要である。しかしながら、消費者は、油交換を、定期整備と同様に、車両所有権者にとって、不便で、費用のかかる作業とみなしているので、油交換期間が、他の所定点検期間より長くなるのが通常である。一般に、推奨する油交換期間は、より高品質の基油原料や、より良好な潤滑添加剤パッケージの導入によって長くなっている。それにもかかわらず、定期的な油交換は、他の整備事項、例えば空気フィルタ交換、ブレーキ交換等より遅れがちである。従って、問題は、この車両整備問題の影響を抑えるのを助けるために、潤滑剤技術をより一層改善することにある。   In addition to selecting an appropriate multi-grade oil, it is also necessary for the internal combustion engine to periodically change its oil in order to maintain its efficiency and mechanical integrity. However, consumers consider oil change as an inconvenient and costly task for vehicle owners, as well as scheduled maintenance, so the oil change period is usually longer than other scheduled inspection periods. It is. In general, the recommended oil change period is prolonged due to the introduction of higher quality base stocks and better lubrication additive packages. Nevertheless, regular oil changes tend to be behind other maintenance items, such as air filter changes, brake changes, and the like. Thus, the problem is to further improve lubricant technology to help reduce the impact of this vehicle maintenance problem.

最近では、内燃機関の燃料消費、特に客車エンジンやディーゼル燃料エンジンの燃料消費を改善することにも関心が高まっている。エンジン油の粘度は、燃料消費に影響を及ぼす一因子である。油の粘度が低いほど、エンジンの粘性抵抗が低くなり、これにより燃料消費が少なくなる。しかしながら、低粘度グレードの油では、エンジンを保護するために適切な潤滑を付与しなければならない。   Recently, there has been increasing interest in improving the fuel consumption of internal combustion engines, especially for passenger car engines and diesel fuel engines. Engine oil viscosity is one factor that affects fuel consumption. The lower the viscosity of the oil, the lower the viscous drag of the engine, which leads to lower fuel consumption. However, low viscosity grade oils must be adequately lubricated to protect the engine.

例えば、夾雑物を分散し、酸化に抵抗し、そして摩擦を低減し、次いでエンジンの燃料消費の増加を助ける油の能力を増大させるために、潤滑油用添加剤として各種の化合物が提案されている。一例として、例えばモリブデンジチオカルバメートなどの油溶性モリブデン化合物が、潤滑剤中で摩擦緩和添加剤として有用であることが分かっている。この部類のモリブデン化合物は、内燃機関の摩擦を低減することによって燃料消費を増大させることができるが、潤滑剤酸化防止剤としての効能を与えることで、サービス期間中の長期摩擦低減効果が低下することがある。   For example, various compounds have been proposed as additives for lubricating oils to disperse contaminants, resist oxidation, and reduce friction, and then increase the ability of the oil to help increase engine fuel consumption. I have. As an example, oil-soluble molybdenum compounds, such as, for example, molybdenum dithiocarbamate, have been found to be useful as friction reducing additives in lubricants. This class of molybdenum compounds can increase fuel consumption by reducing friction in internal combustion engines, but reduce their long-term friction reduction effect during service by providing efficacy as a lubricant antioxidant. Sometimes.

モリブデン化合物の使用に関連した一つの問題は、モリブデン化合物がエンジンに添加されたときに酸化防止剤として働くことにある。潤滑油が高温で酸素に長期間接触していると、部分的に酸化されることはよく知られている。モーター油の酸化は、重作業荷重下および高温で作動するように設計された最近の内燃機関では、特に重大である。従って、潤滑油の酸化が進むにつれて、酸化剤としてのモリブデン化合物はエンジン内で消費されるため、摩擦緩和剤としての機能が制限されることになる。   One problem associated with the use of molybdenum compounds is that they act as antioxidants when added to the engine. It is well known that lubricating oils are partially oxidized when exposed to oxygen at elevated temperatures for extended periods of time. Motor oil oxidation is especially critical in modern internal combustion engines designed to operate under heavy working loads and at high temperatures. Therefore, as the oxidation of the lubricating oil progresses, the molybdenum compound as an oxidizing agent is consumed in the engine, so that the function as a friction modifier is limited.

本願発明者の理解によれば、ヤシ油とジエタノールアミンの反応生成物をベースとする摩擦緩和剤０．８重量％が、代表的な１００℃動粘度が１１センチストークス（cSt）のＳＡＥ１０Ｗ−３０エンジン油組成物に含まれて市販されている。しかしながら、高粘度のエンジン油と少量の摩擦緩和剤との併用は、燃料消費利益および組成物の低温性状を制限するものである。   According to the inventor's understanding, 0.8% by weight of a friction modifier based on the reaction product of coconut oil and diethanolamine comprises a typical SAE 10W-30 engine having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 11 centistokes (cSt). It is commercially available in oil compositions. However, the combination of high viscosity engine oils with small amounts of friction modifiers limits fuel consumption benefits and low temperature properties of the composition.

従って、燃料消費および摩耗防護を顕著に改善し、結果として排気量の減少をもたらす潤滑油組成物を提供することが望まれている。   Accordingly, it is desirable to provide a lubricating oil composition that significantly improves fuel consumption and wear protection, resulting in reduced emissions.

本発明は、潤滑油組成物、および潤滑油組成物を用いて内燃機関の燃料消費を改善する方法を提供するものである。よって、本発明の第一の態様に従って、（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の油、および（ｂ）Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる摩擦緩和有効量の無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物を提供する。 The present invention provides a lubricating oil composition and a method for improving fuel consumption of an internal combustion engine using the lubricating oil composition. Thus, according to a first aspect of the present invention, there are provided (a) an oil having a lubricating viscosity having a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 2 to 10.5 cSt, and (b) a reaction between a C ₄ to about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine. A lubricating oil composition comprising a friction-modifying effective amount of the product, an ashless friction modifier.

さらに、本発明に従って、内燃機関の燃料消費を改善する方法であって、（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の油、および（ｂ）Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる摩擦緩和有効量の無灰摩擦緩和剤を含む潤滑油組成物を用いて、内燃機関を作動させることができる。 Further, according to the present invention, there is provided a method for improving fuel consumption of an internal combustion engine, comprising: (a) an oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 2 to 10.5 cSt, and (b) a C ₄ to about C _75. An internal combustion engine can be operated using a lubricating oil composition containing a friction-reducing effective amount of an ashless friction modifier consisting of a reaction product of a fatty acid ester and an alkanolamine.

本発明の別の態様は、（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の油であって、約５５乃至約８５重量％の第一潤滑油成分と約１５乃至約４５重量％の第二潤滑油成分とからなり、そして１００℃において第二潤滑油成分の動粘度が第一潤滑油成分の動粘度よりも低い油、および（ｂ）潤滑油組成物の全重量に基づき約０．５乃至約５．０重量％の、Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物である。 Another embodiment of the present invention relates to (a) an oil having a lubricating viscosity of about 2 to 10.5 cSt at a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 55 to about 85% by weight of a first lubricating oil component and about 15 to about An oil consisting of 45% by weight of the second lubricating oil component, wherein at 100 ° C. the kinematic viscosity of the second lubricating oil component is lower than the kinematic viscosity of the first lubricating oil component, and (b) the total weight of the lubricating oil composition from about 0.5 to about 5.0 weight percent, based on the ashless friction modifier comprising a reaction product of C ₄ ~ about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine, a lubricating oil composition comprising a.

本発明の第二の別の態様は、下記成分を含む潤滑油組成物である：
（ａ）下記成分からなる１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の油であって：
（ｉ）温度１００℃の動粘度が９．３乃至約１６．３cStの潤滑粘度の油からなる第一潤滑油成分、および
（ii）温度１００℃の動粘度が約２乃至９．３cSt（９．３cStは含まず）潤滑粘度の油からなる第二潤滑油成分、
そして１００℃において第二潤滑油成分の動粘度が第一潤滑油成分の動粘度よりも低い油、および
（ｂ）Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる摩擦緩和有効量の無灰摩擦緩和剤。 A second alternative embodiment of the present invention is a lubricating oil composition comprising the following components:
(A) an oil of lubricating viscosity having a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 2 to 10.5 cSt, comprising:
(I) a first lubricating oil component comprising an oil having a lubricating viscosity of 9.3 to about 16.3 cSt at a temperature of 100 ° C; and (ii) a lubricating oil component having a kinematic viscosity of about 2 to 9.3 cSt at a temperature of 100 ° C. .3 cSt not included) a second lubricating oil component consisting of oil of lubricating viscosity,
And an oil in which the kinematic viscosity of the second lubricating oil component is lower than the kinematic viscosity of the first lubricating oil component at 100 ° C., and (b) friction relaxation comprising a reaction product of a C ₄ to about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine. An effective amount of ashless friction modifier.

本発明の好ましい別の態様は、（ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％の、Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物である。 Another preferred embodiment of the present invention, a 1 to about 4.5 wt%, fatty acid esters of C ₄ ~ about C _75, based on the total weight of (a) an oil of lubricating viscosity, and (b) a lubricating oil composition A lubricating oil composition comprising an ashless friction modifier consisting of a reaction product of an alkanolamine.

本発明の特に好ましい別の態様は、（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の油、および（ｂ）潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％の、Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物である。 Another particularly preferred embodiment of the present invention comprises (a) an oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 2 to 10.5 cSt lubricating viscosity, and (b) 1 to about 4.5 based on the total weight of the lubricating oil composition. weight%, ashless friction modifier comprising a reaction product of C ₄ ~ about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine, a lubricating oil composition comprising a.

本発明は、内燃機関の燃料消費を改善する方法であって、上記の別の潤滑油組成物を用いて内燃機関を作動させることからなる方法も提供する。   The present invention also provides a method for improving fuel consumption of an internal combustion engine, the method comprising operating the internal combustion engine with another lubricating oil composition as described above.

温度１００℃の動粘度測定は全て、本明細書ではＡＳＴＭ規格ＡＳＴＭ Ｄ４４５を用いて行われている。   All kinematic viscosity measurements at a temperature of 100 ° C. have been performed herein using ASTM standard ASTM D445.

「グリセリド」は本明細書で使用するとき、天然、すなわち動物又は植物原料から誘導されたグリセリド、および合成により製造されたグリセリドを意味する。グリセリドは、グリセロール（三価アルコール）と脂肪酸のエステルであり、グリセロールの１以上のヒドロキシル基が、炭素原子約４〜約７５個、好ましくは炭素原子約６〜約２４個を含む脂肪酸のカルボキシル基でエステル化されている。脂肪酸は、飽和または不飽和の、線状、分枝鎖または環状のモノカルボン酸であってよい。３個のヒドロキシル基がエステル化されると、得られたグリセリドは「トリグリセリド」を意味する。１個又は２個だけヒドロキシル基がエステル化されると、得られた生成物はそれぞれ「モノグリセリド」および「ジグリセリド」を意味する。天然のグリセリドは、トリグリセリドと、少量の、例えば約０．１乃至約４０モル％のモノ及びジグリセリドとからなる混合グリセリドである。天然のグリセリドとしては、例えばヤシ油および大豆油が挙げられる。合成により製造されたグリセリドは、グリセロールと炭素原子約６〜約２４個を含む脂肪酸又は脂肪酸の混合物との縮合反応により合成される。脂肪酸は、飽和または不飽和の、線状、分枝鎖または環状のモノカルボン酸またはそれらの混合物であってよい。脂肪酸自体は天然、すなわち動物又は植物原料から誘導することができる。例としては、これらに限定されるものではないが、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸、および上記の任意の混合物を挙げることができる。合成により製造されたグリセリドは、約８０乃至約１００モル％のトリグリセリドを含有し、残りはあるとすれば、トリグリセリドとの混ぜ合せで存在する約０乃至約２０モル％のモノ及びジグリセリドを表す。   "Glyceride", as used herein, means glycerides derived from natural, ie, animal or plant sources, and glycerides produced synthetically. Glyceride is an ester of glycerol (a trihydric alcohol) and a fatty acid, wherein one or more of the hydroxyl groups of the glycerol has a carboxyl group of a fatty acid containing about 4 to about 75 carbon atoms, preferably about 6 to about 24 carbon atoms. Is esterified with The fatty acid may be a saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic monocarboxylic acid. When the three hydroxyl groups have been esterified, the resulting glyceride means "triglyceride". If only one or two hydroxyl groups are esterified, the resulting products refer to "monoglycerides" and "diglycerides", respectively. Natural glycerides are mixed glycerides consisting of triglycerides and small amounts, for example, from about 0.1 to about 40 mole% of mono- and diglycerides. Natural glycerides include, for example, coconut oil and soybean oil. Glycerides produced by synthesis are synthesized by a condensation reaction of glycerol with a fatty acid or a mixture of fatty acids containing from about 6 to about 24 carbon atoms. The fatty acids may be saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic monocarboxylic acids or mixtures thereof. The fatty acids themselves can be derived from natural, ie animal or plant sources. Examples include, but are not limited to, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachinic acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid, and the above. Any mixture can be mentioned. Glycerides produced synthetically contain from about 80 to about 100 mole% of triglycerides, with the remainder, if any, representing from about 0 to about 20 mole% of mono and diglycerides present in combination with the triglycerides.

数ある因子のうちでも、本発明は、上記の潤滑油組成物を使用すると、低温での摩耗防護に加えて内燃機関の燃料消費が改善され、排気量も低減されるという、予期し得ない驚くべき発見に基づいている。   Among other factors, the present invention unexpectedly indicates that the use of the lubricating oil composition described above results in improved fuel consumption and reduced emissions of the internal combustion engine in addition to wear protection at low temperatures. Based on amazing findings.

本発明の第一の態様では、（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの範囲、好ましくは約２乃至１０cSt未満、最も好ましくは約３．８乃至９．３cSt未満又はそれに等しい潤滑粘度の油、および（ｂ）Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる摩擦緩和有効量の無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物を提供する。 In a first aspect of the present invention, (a) the kinematic viscosity at 100 ° C. is in the range of about 2 to 10.5 cSt, preferably about 2 to less than 10 cSt, most preferably about 3.8 to less than 9.3 cSt. providing a lubricating oil composition comprising an oil of lubricating viscosity, and (b) C ₄ comprises a reaction product of about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine friction modifying effective amount of ashless friction modifier, a.

第一の態様の潤滑油組成物を配合する際に、１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの範囲、好ましくは約２乃至１０cSt未満、最も好ましくは約３．８乃至９．３cSt未満又はそれに等しいとの要求を満たす限り、任意の適当な油を使用することができる。実際には、これは、上記の１００℃動粘度要求を満たす油が一種以上の天然油、合成油またはそれらの混合物から選ばれることを意味する。使用できる天然油としては、例えば液体石油、溶剤処理又は酸処理したパラフィン型、ナフテン型または混合パラフィン−ナフテン型の鉱物系潤滑油、石炭または頁岩から誘導された油、動物油および植物油（例えば、ヒマシ油およびラード油）等を挙げることができる。   When formulating the lubricating oil composition of the first aspect, the kinematic viscosity at 100 ° C. is in the range of about 2 to 10.5 cSt, preferably about 2 to less than 10 cSt, and most preferably about 3.8 to less than 9.3 cSt. Any suitable oil may be used as long as it satisfies the requirements of or equal thereto. In practice, this means that the oil meeting the above 100 ° C. kinematic viscosity requirement is selected from one or more natural oils, synthetic oils or mixtures thereof. Natural oils which can be used include, for example, liquid petroleum, mineral lubricating oils of the solvent-treated or acid-treated paraffinic, naphthenic or mixed paraffin-naphthenic type, oils derived from coal or shale, animal oils and vegetable oils (for example castor oil). Oil and lard oil).

使用できる合成潤滑油としては、これらに限定されるものではないが、重合及び共重合オレフィンなどの炭化水素油およびハロ置換炭化水素油、例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン共重合体、塩素化ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、およびポリ（１−デセン）等、およびそれらの混合物；アルキルベンゼン、例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、およびジ（２−エチルヘキシル）−ベンゼン等；ポリフェニル、例えばビフェニル、ターフェニル、およびアルキル化ポリフェニル等；アルキル化ジフェニルエーテル、およびアルキル化ジフェニルスルフィド、およびそれらの誘導体、類似物および同族体等を挙げることができる。   Synthetic lubricating oils that can be used include, but are not limited to, hydrocarbon oils such as polymerized and copolymerized olefins and halo-substituted hydrocarbon oils such as polybutylene, polypropylene, propylene-isobutylene copolymer, chlorinated polybutylene. , Poly (1-hexene), poly (1-octene), poly (1-decene), and the like, and mixtures thereof; alkylbenzenes such as dodecylbenzene, tetradecylbenzene, dinonylbenzene, and di (2-ethylhexyl) Benzene and the like; polyphenyls such as biphenyl, terphenyl and alkylated polyphenyl and the like; alkylated diphenyl ethers and alkylated diphenyl sulfides, and derivatives, analogs and homologs thereof.

その他の使用できる合成潤滑油としては、これらに限定されるものではないが、炭素原子数５以下のオレフィン、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブテン、ペンテンおよびそれらの混合物の重合により製造された油を挙げることができる。そのような重合油の合成方法は、当該分野の熟練者にはよく知られている。   Other usable synthetic lubricating oils include, but are not limited to, oils produced by the polymerization of olefins having 5 or less carbon atoms, such as ethylene, propylene, butylene, isobutene, pentene and mixtures thereof. Can be mentioned. Methods for synthesizing such polymerized oils are well known to those skilled in the art.

使用できる合成潤滑油としては更に、適正な粘度を有するアルファオレフィンの液体重合体が挙げられる。特に有用な合成炭化水素油は、Ｃ₆〜Ｃ₁₂のアルファオレフィンの水素化液体オリゴマー、例えば１−デセン三量体である。 Synthetic lubricating oils that can be used further include liquid polymers of alpha olefins having the proper viscosity. Especially useful synthetic hydrocarbon oils are the hydrogenated liquid oligomers of alpha-olefins of C ₆ -C _12, such as 1-decene trimer.

別の部類の使用できる合成潤滑油としては、これらに限定されるものではないが、アルキレンオキシド重合体、すなわち単独重合体、共重合体、および末端ヒドロキシル基が例えばエステル化またはエーテル化により変性したそれらの誘導体を挙げることができる。これらの油としては、酸化エチレンまたは酸化プロピレンの重合により合成された油、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキル及びアミルエーテル（例えば、平均分子量が１０００のメチルポリプロピレングリコールエーテル、分子量が５００−１０００のポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、分子量が１０００−１５００のポリプロピレングリコールのジエチルエーテル等）、またはそれらのモノ及びポリカルボン酸エステル、例えば酢酸エステル、混合Ｃ₃−Ｃ₈脂肪酸エステル、またはテトラエチレングリコールのＣ₁₃オキソジエステルを例示することができる。 Another class of synthetic lubricating oils that can be used include, but are not limited to, alkylene oxide polymers, i.e., homopolymers, copolymers, and terminal hydroxyl groups modified by, for example, esterification or etherification. Derivatives thereof can be mentioned. Examples of these oils include oils synthesized by polymerization of ethylene oxide or propylene oxide, alkyl and amyl ethers of these polyoxyalkylene polymers (for example, methyl polypropylene glycol ether having an average molecular weight of 1,000, polyethylene having a molecular weight of 500 to 1,000). diphenyl ether of glycol, diethyl ether of polypropylene glycol having a molecular weight of 1000-1500, etc.) or mono- and polycarboxylic esters thereof, for example, the acetic acid esters, mixed C ₃ -C ₈ fatty acid acid esters, or the C ₁₃ oxo acid diester of tetraethylene glycol, Can be exemplified.

使用できる合成潤滑油の更に別の部類としては、これらに限定されるものではないが、ジカルボン酸、例えばフタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等と、各種のアルコール、例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレングリコール等とのエステルを挙げることができる。これらエステルの特定の例としては、ジブチルアジペート、ジ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジ−ｎ−ヘキシルフマレート、ジオクチルセバケート、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシルアゼレート、ジオクチルフタレート、ジデシルフタレート、ジエイコシルセバケート、リノール酸二量体の２−エチルヘキシルジエステル、および１モルのセバシン酸と２モルのテトラエチレングリコールおよび２モルの２−エチルヘキサン酸との反応により生成した複合エステル等を挙げることができる。   Yet another class of synthetic lubricating oils that can be used include, but are not limited to, dicarboxylic acids such as phthalic acid, succinic acid, alkyl succinic acid, alkenyl succinic acid, maleic acid, azelaic acid, suberic acid, Sebacic acid, fumaric acid, adipic acid, linoleic acid dimer, malonic acid, alkylmalonic acid, alkenylmalonic acid and various alcohols such as butyl alcohol, hexyl alcohol, dodecyl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, ethylene glycol, Esters with diethylene glycol monoether, propylene glycol and the like can be mentioned. Specific examples of these esters include dibutyl adipate, di (2-ethylhexyl) sebacate, di-n-hexyl fumarate, dioctyl sebacate, diisooctyl azelate, diisodecyl azelate, dioctyl phthalate, didecyl phthalate, didecyl phthalate, Examples include eicosyl sebacate, 2-ethylhexyl diester of linoleic acid dimer, and complex ester formed by the reaction of 1 mol of sebacic acid with 2 mol of tetraethylene glycol and 2 mol of 2-ethylhexanoic acid. Can be.

合成油として有用なエステルとしてはまた、これらに限定されるものではないが、炭素原子数約５〜約１２のモノカルボン酸とポリオールおよびポリオールエーテル、例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトールおよびトリペンタエリトリトール等とから製造されたものも挙げることができる。   Esters useful as synthetic oils also include, but are not limited to, monocarboxylic acids and polyols and polyol ethers having from about 5 to about 12 carbon atoms, such as neopentyl glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, Those produced from dipentaerythritol and tripentaerythritol can also be mentioned.

ケイ素ベースの油、例えばポリアルキル、ポリアリール、ポリアルコキシ又はポリアリールオキシ−シロキサン油およびシリケート油は、別の有用な部類の合成潤滑油を構成する。これらの特定の例としては、以下に限定されるものではないが、テトラエチルシリケート、テトラ−イソプロピルシリケート、テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（４−メチルヘキシル）シリケート、テトラ−（ｐ−tert−ブチルフェニル）シリケート、ヘキシル−（４−メチル−２−ペントキシ）ジシロキサン、ポリ（メチル）シロキシサン、およびポリ（メチルフェニル）シロキサン等を挙げることができる。更に他の有用な合成潤滑油としては、これらに限定されるものではないが、リン含有酸の液体エステル、例えばリン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デカンホスフィン酸のジエチルエステル等、および高分子量テトラヒドロフラン等を挙げることができる。   Silicon-based oils such as polyalkyl, polyaryl, polyalkoxy or polyaryloxy-siloxane oils and silicate oils constitute another useful class of synthetic lubricating oils. Specific examples of these include, but are not limited to, tetraethyl silicate, tetra-isopropyl silicate, tetra- (2-ethylhexyl) silicate, tetra- (4-methylhexyl) silicate, tetra- (p- Examples thereof include tert-butylphenyl) silicate, hexyl- (4-methyl-2-pentoxy) disiloxane, poly (methyl) siloxysan, and poly (methylphenyl) siloxane. Still other useful synthetic lubricating oils include, but are not limited to, liquid esters of phosphorus-containing acids, such as tricresyl phosphate, trioctyl phosphate, diethyl ester of decanephosphinic acid, and high molecular weight tetrahydrofuran. Can be mentioned.

潤滑油は、天然、合成、または上記に開示したこれら種類の任意の二以上の混合物の未精製、精製及び再精製油から誘導することができる。未精製油は、天然または合成原料（例えば、石炭、頁岩またはタール・サンド瀝青）から、それ以上の精製または処理をしないで直接に得られたものである。未精製油の例としては、これらに限定されるものではないが、レトルト操作から直接得られた頁岩油、蒸留から直接得られた石油、またはエステル化法から直接得られたエステル油を挙げることができ、これらはいずれもその後更なる処理無しに使用される。精製油は、一つ以上の性状を改善するために一以上の精製工程で更に処理したことを除いては、未精製油と同様のものである。これらの精製技術については当該分野の熟練者なら知っていて、例えば溶剤抽出、二次蒸留、酸又は塩基抽出、濾過、パーコレーション、水素化処理、脱ろう等を挙げることができる。再精製油は、使用済みの油を精製油を得るのに使用したのと同様の方法で処理することにより得られる。そのような再精製油はまた、再生油または再加工油としても知られ、しばしば古い添加剤や油分解生成物の除去を目的とする技術によって更に処理される。   Lubricating oils can be derived from crude, refined, and rerefined oils of natural, synthetic, or a mixture of any two or more of these types disclosed above. Unrefined oils are those obtained directly from a natural or synthetic source (eg, coal, shale, or tar sands bitumen) without further purification or treatment. Examples of unrefined oils include, but are not limited to, shale oil obtained directly from retorting operations, petroleum oil obtained directly from distillation, or ester oil obtained directly from an esterification process. All of which are then used without further processing. Refined oils are similar to the unrefined oils except they have been further processed in one or more purification steps to improve one or more properties. Those skilled in the art know these purification techniques and include, for example, solvent extraction, secondary distillation, acid or base extraction, filtration, percolation, hydrogenation, dewaxing, and the like. Rerefined oils are obtained by treating used oils in a manner similar to that used to obtain the refined oil. Such rerefined oils are also known as reclaimed or reprocessed oils, and are often further processed by techniques aimed at removing old additives and oil breakdown products.

ワックスの水素異性化から誘導された潤滑油基油原料も、単独で、または上記の天然及び／又は合成基油原料と組み合わせて使用することができる。そのようなワックス異性化油は、天然又は合成ワックスまたはそれらの混合物を水素異性化触媒上で水素異性化することにより製造される。   Lubricating base stocks derived from the hydroisomerization of waxes can also be used alone or in combination with the aforementioned natural and / or synthetic base stocks. Such wax isomerized oils are produced by hydroisomerizing natural or synthetic waxes or mixtures thereof over a hydroisomerization catalyst.

天然ワックスは一般に、鉱油の溶剤脱ろうにより回収された粗ろうであり、合成ワックスは一般に、フィッシャー・トロプシュ法により製造されたろうである。   Natural waxes will generally be crude waxes recovered by solvent dewaxing of mineral oils, and synthetic waxes will generally be produced by the Fischer-Tropsch process.

本発明の上記潤滑油組成物に使用される無灰摩擦緩和剤は、約Ｃ₄〜約Ｃ₇₅、好ましくは約Ｃ₆〜約Ｃ₂₄の脂肪酸エステルと、アルカノールアミンとの反応生成物からなる。 Ashless friction modifiers used in the lubricating oil compositions of the present invention contain from about C ₄ ~ about C _75, and preferably fatty acid esters of from about C ₆ ~ about C _24, consisting of the reaction product of an alkanolamine .

本発明で反応生成物を生成させるのに使用される脂肪酸エステルは、例えばグリセロール脂肪酸エステル、すなわち天然原料から誘導されたグリセリドであってよく、天然原料としては例えば、牛脂油、ラード油、パーム油、ヒマシ油、綿実油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、大豆油、ヒマワリ油、オリーブ油、鯨油、メンヘーデン油、イワシ油、ヤシ油、パーム核油、ババスヤシ油、ナタネ油、および大豆油等があり、ヤシ油が本明細書では使用するのに好ましい。   The fatty acid ester used to produce the reaction product in the present invention may be, for example, a glycerol fatty acid ester, i.e., a glyceride derived from a natural source, such as tallow oil, lard oil, palm oil. , Castor oil, cottonseed oil, corn oil, peanut oil, soybean oil, sunflower oil, olive oil, whale oil, menhaden oil, sardine oil, coconut oil, palm kernel oil, babassu oil, rapeseed oil, and soybean oil. Is preferred for use herein.

グリセロール脂肪酸エステルは、約Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルを含み、好ましくは約Ｃ₆〜約Ｃ₂₄の脂肪酸エステルを含む、すなわち幾つかの脂肪酸部を含み、その数と種類は油の原料によって異なる。脂肪酸は、長い炭化水素鎖と末端カルボキシレート基を含む化合物の部類であり、炭化水素鎖中に二重結合が存在するか否かによって不飽和または飽和とみなされる。従って、不飽和脂肪酸は、その炭化水素鎖中に少なくとも１個の二重結合を持ち、一方飽和脂肪酸は、その脂肪酸鎖中に二重結合を持たない。好ましくは、飽和した酸である。不飽和脂肪酸の例としては、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、およびリノレン酸等を挙げることができる。飽和脂肪酸の例としては、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、およびリグノセリン酸等を挙げることができる。 Glycerol fatty acid esters include fatty acid esters of from about C ₄ ~ about C _75, preferably comprising a fatty acid ester of from about C ₆ ~ about C _24, i.e., include several fatty acid portion, the number and kinds of oil feedstock Depends on Fatty acids are a class of compounds that contain long hydrocarbon chains and terminal carboxylate groups, and are considered unsaturated or saturated depending on the presence or absence of a double bond in the hydrocarbon chain. Thus, unsaturated fatty acids have at least one double bond in their hydrocarbon chains, while saturated fatty acids have no double bonds in their fatty acid chains. Preferably, it is a saturated acid. Examples of unsaturated fatty acids include myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, linolenic acid, and the like. Examples of the saturated fatty acids include caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachiic acid, behenic acid, and lignoceric acid.

酸部は、全エステル化化合物または全エステル化まで至らない化合物、例えばグリセリルトリステアレート、またはグリセリルジラウレートとグリセリルモノオレエートそれぞれの中にある。ジオールおよびポリアルキレングリコールを含むポリオールのエステル、例えばマンニトール、ソルビトール、ペンタエリトリトールおよびポリオキシエチレンポリオール等のエステルも用いることができる。   The acid moiety is in the fully esterified compound or a compound that does not result in full esterification, such as glyceryl tristearate, or glyceryl dilaurate and glyceryl monooleate, respectively. Esters of polyols, including diols and polyalkylene glycols, such as esters of mannitol, sorbitol, pentaerythritol and polyoxyethylene polyols can also be used.

本明細書で反応生成物に用いられるアルカノールアミンは、例えば少なくとも１個のヒドロキシ基を持つ第一級又は第二級アミンであってよい。「アルカノールアミン」なる表現は、最も広い意味で使用され、少なくとも１個の第一級又は第二級アミンと少なくとも１個のヒドロキシ基を含む化合物、例えばモノアルカノールアミンおよびジアルカノールアミン等を包含する。任意のアルカノールアミンを使用できると考えられるが、好ましいアルカノールアミンは、一般に炭素原子数が約２〜約６の低級アルカノールアミンである。アルカノールアミンは、１個のアミノ基（その基は第一級又は第二級アミノ基である）と少なくとも１個のヒドロキシ基に加えて、Ｏ又はＮ官能基を持つことができる。アルカノールアミンは好ましくは、下記一般式を有し、

ＲＮ（Ｒ’ＯＨ）_2-aＨ_a

式中、Ｒは水素または炭素原子数１〜約６のアルキルを含むアミノアルキル基であり、Ｒ’は一般に炭素原子数約２〜約６の炭化水素基であり、そして「ａ」は０または１である。好適なアルカノールアミンとしては、これらに限定されるものではないが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールなどのアミノエチルアミノエタノールを挙げることができる。二種以上のアルカノールアミンの混合物も用いることができる。ジエタノールアミンは、本発明の実施に従って使用するのに非常に好ましい。 The alkanolamine used herein for the reaction product may be, for example, a primary or secondary amine having at least one hydroxy group. The expression "alkanolamine" is used in the broadest sense and includes compounds containing at least one primary or secondary amine and at least one hydroxy group, such as monoalkanolamine and dialkanolamine. . Although it is contemplated that any alkanolamine can be used, preferred alkanolamines are generally lower alkanolamines having about 2 to about 6 carbon atoms. The alkanolamine can have an O or N functionality in addition to one amino group, which is a primary or secondary amino group, and at least one hydroxy group. The alkanolamine preferably has the general formula:

_{RN (R'OH) 2-a H} a

Wherein R is hydrogen or an aminoalkyl group containing alkyl of 1 to about 6 carbon atoms, R ′ is generally a hydrocarbon group of about 2 to about 6 carbon atoms, and “a” is 0 or It is one. Suitable alkanolamines include, but are not limited to, monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, 2- (2-aminoethylamino) Examples include aminoethylaminoethanol such as ethanol. Mixtures of two or more alkanolamines can also be used. Diethanolamine is highly preferred for use in accordance with the practice of the present invention.

当量の脂肪酸エステルとアルカノールアミンを加熱することにより反応を行って、所望の生成物を生成させ、次いでこれを油成分に加える。あるいは、脂肪酸エステルとアルカノールアミンを一種以上の前記潤滑油の存在下で加熱することにより、反応を行うことができる。反応は一般に、反応物を約１００℃乃至２００℃、好ましくは約１２０℃乃至約１５０℃の温度で、約１乃至約１０時間、好ましくは約４時間維持することにより行うことができる。反応は溶媒無しでも、あるいは溶媒中でも実施することができ、好ましくは生成物が使用される最終の組成物と混合性がある溶媒中で実施される。特に有用な溶媒としては、少なくとも芳香族溶媒、例えばアロマチック(Aromatic)-100、アロマチック-150、シェルソルブ(Shellsolv)AB、アブジェット(Avjet)、トルエン、キシレン、およびそれらの混合物を挙げることができる。   The reaction is carried out by heating equivalent amounts of the fatty acid ester and the alkanolamine to produce the desired product, which is then added to the oil component. Alternatively, the reaction can be carried out by heating the fatty acid ester and the alkanolamine in the presence of one or more lubricating oils. The reaction can generally be carried out by maintaining the reactants at a temperature of about 100 ° C. to 200 ° C., preferably about 120 ° C. to about 150 ° C., for about 1 to about 10 hours, preferably about 4 hours. The reaction can be carried out without solvent or in a solvent, preferably in a solvent that is miscible with the final composition in which the product is used. Particularly useful solvents include at least aromatic solvents such as Aromatic-100, Aromatic-150, Shellsolv AB, Avjet, toluene, xylene, and mixtures thereof. it can.

本発明の実施に用いられる代表的な反応生成物としては、例えば下記の酸部を持つエステルとアルカノールアミンとから生成するものを挙げることができる：   Representative reaction products used in the practice of the present invention include, for example, those formed from esters having the following acid moieties and alkanolamines:

第１表
エステルの酸部 アミン
──────────────────────
ラウリル酸 プロパノールアミン
ラウリル酸 ジエタノールアミン
ラウリル酸 エタノールアミン
ラウリル酸 ジプロパノールアミン
パルミチン酸 ジエタノールアミン
パルミチン酸 エタノールアミン
ステアリン酸 ジエタノールアミン
ステアリン酸 エタノールアミン Table 1
Acid part of ester Amine
──────────────────────
Lauric acid propanolamine
Diethanolamine laurate
Lauric acid ethanolamine
Dipropanolamine laurate
Diethanolamine palmitate
Palmitic acid ethanolamine
Diethanolamine stearic acid
Ethanolamine stearic acid

その他の使用できるアルカノールアミンとの混合反応生成物は、次の油の酸成分から生成させることができる：ヤシ油、ババスヤシ油、パーム核油、パーム油、オリーブ油、ヒマシ油、ピーナッツ油、ナタネ油、牛脂油、ラード油、鯨脂油、トウモロコシ油、タル油、綿実油等。   The mixed reaction products with other available alkanolamines can be formed from the acid components of the following oils: coconut oil, babassu oil, palm kernel oil, palm oil, olive oil, castor oil, peanut oil, rapeseed oil , Tallow oil, lard oil, whale oil, corn oil, tall oil, cottonseed oil, etc.

本発明の好ましい一観点では、所望の反応生成物は、（ｉ）ポリヒドロキシ化合物（ＯＨ基の一部又は全部がエステル化している）と、（ii）ジエタノールアミンとの反応により製造することができる。   In a preferred aspect of the present invention, the desired reaction product can be produced by reacting (i) a polyhydroxy compound (part or all of the OH groups are esterified) with (ii) diethanolamine. .

好ましい脂肪酸エステルは、下記の酸部を含むヤシ油である：   A preferred fatty acid ester is coconut oil containing the following acid moieties:

第２表
脂肪酸部 重量％
────────────────
カプリル酸 ８．０
カプリン酸 ７．０
ラウリル酸 ４８．０
ミリスチン酸 １７．５
パルミチン酸 ８．２
ステアリン酸 ２．０
オレイン酸 ６．０
リノール酸 ２．５ Table 2
Fatty acid part weight%
────────────────
Caprylic acid 8.0
Capric acid 7.0
Lauric acid 48.0
Myristic acid 17.5
Palmitic acid 8.2
Stearic acid 2.0
Oleic acid 6.0
Linoleic acid 2.5

脂肪酸エステルとアルカノールアミンからの反応生成物の製造の代表的なものとしては、米国特許第４７２９７６９号（シュリクト、外）に開示されている製造があり、その内容も参照として本明細書の記載とする。   A representative example of the production of a reaction product from a fatty acid ester and an alkanolamine is the production disclosed in U.S. Pat. No. 4,729,769 (Schricht et al.), The contents of which are also incorporated herein by reference. I do.

反応生成物が、少なくとも脂肪アミド、脂肪酸エステル、脂肪酸エステル−アミド、未反応出発反応物、遊離脂肪酸、アミン、グリセロール、およびグリセロールの部分脂肪酸エステル（すなわち、モノ及びジグリセリド）を含む化合物の複合混合物を構成していることは、当該分野の熟練者には容易に理解され認識されよう。例えば、アルカノールアミンのアミン基が脂肪酸のカルボキシル基と反応すると脂肪アミドが生成し、一方、アルカノールアミンの１個以上のヒドロキシル基が脂肪酸のカルボキシル基と反応すると脂肪酸エステルが生成する。アルカノールアミンのアミン基とヒドロキシル基の両方が脂肪酸のカルボキシル基と反応すると、脂肪酸エステル−アミドが生成する。一般に、反応生成物の複合混合物を構成する様々な量の様々な化合物の代表的なものは次の通りである：約５−６５モル％の脂肪アミド、約３−３０モル％の脂肪酸エステル、約５−６５モル％の脂肪酸エステル−アミド、約０．１−５０モル％の部分脂肪酸エステル、約０．１−３０モル％のグリセロール、約０．１−３０モル％の遊離脂肪酸、約０．１−３０モル％の荷電アルカノールアミン、約０．１−３０モル％の荷電グリセリド等。生成混合物の一種以上の特定成分を分離する必要はない。実際に、本発明の添加剤組成物中では反応生成混合物をそのまま用いることが好ましい。   The reaction product comprises a complex mixture of compounds comprising at least fatty amides, fatty acid esters, fatty acid ester-amides, unreacted starting reactants, free fatty acids, amines, glycerol, and partial fatty acid esters of glycerol (ie, mono- and diglycerides). The construction will be readily understood and appreciated by those skilled in the art. For example, a fatty amide is formed when an amine group of an alkanolamine reacts with a carboxyl group of a fatty acid, while a fatty acid ester is formed when one or more hydroxyl groups of the alkanolamine reacts with a carboxyl group of a fatty acid. When both the amine and hydroxyl groups of the alkanolamine react with the carboxyl groups of the fatty acid, a fatty acid ester-amide is formed. In general, representatives of the various amounts of the various compounds that make up the complex mixture of reaction products are: about 5-65 mole% fatty amide, about 3-30 mole% fatty acid ester, About 5-65 mol% fatty acid ester-amide, about 0.1-50 mol% partial fatty acid ester, about 0.1-30 mol% glycerol, about 0.1-30 mol% free fatty acid, about 0-30 mol% 0.1-30 mol% charged alkanolamine, about 0.1-30 mol% charged glyceride and the like. It is not necessary to separate one or more specific components of the product mixture. In fact, it is preferred to use the reaction product mixture as is in the additive composition of the present invention.

上記の無灰摩擦緩和剤は、油に顕著な摩擦緩和クレジット特性を付与するのに有効な量で、本発明の潤滑油組成物に利用することができる。従って、潤滑油組成物の全重量の基づき、通常は約０．５乃至約５．０重量％、好ましくは１乃至約４．５重量％の範囲の添加剤濃度を使用することができる。   The ashless friction modifiers described above can be utilized in the lubricating oil compositions of the present invention in an amount effective to impart significant friction relaxation credit properties to the oil. Thus, additive concentrations generally ranging from about 0.5 to about 5.0% by weight, preferably 1 to about 4.5% by weight, based on the total weight of the lubricating oil composition, can be used.

本発明の別の態様は、（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cSt、好ましくは約２乃至１０cSt未満、そして最も好ましくは約３．８乃至９．３cSt未満又はそれに等しい潤滑粘度の油であって、約５５乃至約８５重量％の第一潤滑油成分と約１５乃至約４５重量％の第二潤滑油成分とからなり、そして１００℃において第二潤滑油成分の動粘度が第一潤滑油成分の動粘度よりも低い油、および（ｂ）潤滑油組成物の全重量に基づき約０．５乃至約５．０重量％、好ましくは１乃至約４．５重量％の上記無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物である。   Another aspect of the present invention is that (a) a lubricating viscosity at 100 ° C of about 2 to 10.5 cSt, preferably less than about 2 to 10 cSt, and most preferably less than or equal to about 3.8 to 9.3 cSt. An oil comprising about 55 to about 85% by weight of a first lubricating oil component and about 15 to about 45% by weight of a second lubricating oil component, wherein at 100 ° C. the kinematic viscosity of the second lubricating oil component is An oil having a kinematic viscosity lower than that of the first lubricating oil component, and (b) about 0.5 to about 5.0% by weight, preferably 1 to about 4.5% by weight, based on the total weight of the lubricating oil composition. A lubricating oil composition comprising an ashless friction modifier.

別の態様の第一及び第二潤滑油成分は、得られる潤滑粘度の油の１００℃動粘度が約２乃至１０．５cSt、好ましくは約２乃至１０cSt未満、そして最も好ましくは約３．８乃至９．３cSt未満又はそれに等しく、かつ第二潤滑油成分の１００℃動粘度が第一潤滑油成分の１００℃動粘度より低いという要求が満たされる限り、前述した天然油、合成油またはそれらの混合物のいずれであってもよい。一般に、第一潤滑油成分は、１００℃の動粘度が少なくとも９．３cSt、好ましくは９．３乃至約１６．３cSt、そして最も好ましくは１００℃の温度で９．３乃至約１２．５cStである潤滑粘度の油である。従って、第一潤滑油成分は、上記の１００℃動粘度要求を満たす限り、前述した天然油、合成油またはそれらの混合物のいずれであってもよい。ＳＡＥ１０Ｗ、ＳＡＥ１５Ｗ、ＳＡＥ２０Ｗ、ＳＡＥ２５ＷおよびＳＡＥ４０Ｗグレード（例えば、ＳＡＥ１０Ｗ、ＳＡＥ１０Ｗ−２０、ＳＡＥ１０Ｗ−３０、ＳＡＥ１０Ｗ−４０および／またはＳＡＥ１０Ｗ−５０、および／またはＳＡＥ１５Ｗ、ＳＡＥ１５Ｗ−２０、ＳＡＥ１５Ｗ−３０、ＳＡＥ１５Ｗ−４０および／またはＳＡＥ１５Ｗ−５０）等およびそれらの混合物の要求を油が満たすように、第一潤滑油成分を選択することが特に有利である。好ましくは、油がＳＡＥ１０Ｗおよび／またはＳＡＥ１５Ｗグレードを満たすように、ＳＡＥ１０Ｗ−３０が最も好ましいが、第一潤滑油成分を選択する。   In another embodiment, the first and second lubricating oil components have a kinematic viscosity at 100 ° C. of the resulting lubricating oil of about 2 to 10.5 cSt, preferably less than about 2 to 10 cSt, and most preferably about 3.8 to 10 cSt. As long as the requirement that the kinematic viscosity of the second lubricating oil component is lower than or equal to 9.3 cSt and the 100 ° C kinematic viscosity of the second lubricating oil component is lower than the 100 ° C kinematic viscosity of the first lubricating oil component, the above-mentioned natural oil, synthetic oil or mixture thereof Any of these may be used. Generally, the first lubricating oil component has a kinematic viscosity at 100 ° C of at least 9.3 cSt, preferably from 9.3 to about 16.3 cSt, and most preferably at a temperature of 100 ° C from 9.3 to about 12.5 cSt. Oil of lubricating viscosity. Therefore, the first lubricating oil component may be any of the above-described natural oils, synthetic oils, or mixtures thereof, as long as the above kinematic viscosity requirement of 100 ° C. is satisfied. SAE10W, SAE15W, SAE20W, SAE25W and SAE40W grades (eg, SAE10W, SAE10W-20, SAE10W-30, SAE10W-40 and / or SAE10W-50, and / or SAE15W, SAE15W-20, SAE15W-30, SAE15W-40 and It is particularly advantageous to select the first lubricating oil component such that the oil meets the requirements of SAE 15W-50) and the like and mixtures thereof. Preferably, the first lubricating oil component is selected, most preferably SAE10W-30, so that the oil meets the SAE10W and / or SAE15W grade.

別の態様の第二潤滑油成分は、１００℃の動粘度が約２cSt乃至９．３cSt（９．３cStは含まず）、好ましくは約２乃至９．３cSt（９．３cStは含まず）、そして最も好ましくは約５．６乃至９．３cSt（９．３cStは含まず）である潤滑粘度の油である。従って、第二潤滑油成分は、上記の１００℃動粘度要求を満たす限り、前述した天然油、合成油またはそれらの混合物のいずれであってもよい。ＳＡＥ０ＷまたはＳＡＥ５Ｗグレード（例えば、ＳＡＥ０Ｗ、ＳＡＥ０Ｗ−２０、ＳＡＥ０Ｗ−３０、ＳＡＥ０Ｗ−４０、ＳＡＥ０Ｗ−５０および／またはＳＡＥ０Ｗ−６０、および／またはＳＡＥ５Ｗ、ＳＡＥ５Ｗ−２０、ＳＡＥ５Ｗ−３０、ＳＡＥ５Ｗ−４０、ＳＡＥ５Ｗ−５０および／またはＳＡＥ５Ｗ−６０）またはそれらの混合物の要求を油が満たすように、ＳＡＥ５Ｗ−２０が最も好ましいが、第二潤滑油成分を選択することが好ましい。   In another embodiment, the second lubricating oil component has a kinematic viscosity at 100 ° C of about 2 cSt to 9.3 cSt (excluding 9.3 cSt), preferably about 2 to 9.3 cSt (excluding 9.3 cSt), and Most preferably an oil of lubricating viscosity of about 5.6 to 9.3 cSt (excluding 9.3 cSt). Therefore, the second lubricating oil component may be any of the above-described natural oils, synthetic oils, or mixtures thereof as long as the above-mentioned kinematic viscosity requirement at 100 ° C. is satisfied. SAE0W or SAE5W grades (e.g., SAE0W, SAE0W-20, SAE0W-30, SAE0W-40, SAE0W-50 and / or SAE0W-60, and / or SAE5W, SAE5W-20, SAE5W-30, SAE5W-40, SAE5W- SAE5W-20 is most preferred, but it is preferred to select the second lubricating oil component so that the oil meets the requirements of 50 and / or SAE5W-60) or mixtures thereof.

上記の別の潤滑油組成物は、第一潤滑油成分、第二潤滑油成分および上記無灰摩擦緩和剤を順に、もしくは同時に加えることにより製造することができる。好ましくは、まず上記無灰摩擦緩和剤を、混合物の全重量に基づき約１．５乃至約１５重量％、好ましくは４乃至約１２．５重量％の範囲の有効量で第二潤滑油成分と混合し、次いで混合物を第一潤滑油組成物に加えることにより、別の潤滑油組成物を製造する。   The other lubricating oil composition described above can be produced by adding the first lubricating oil component, the second lubricating oil component and the ashless friction modifier sequentially or simultaneously. Preferably, the ashless friction modifier is first combined with the second lubricating oil component in an effective amount ranging from about 1.5 to about 15% by weight, preferably 4 to about 12.5% by weight, based on the total weight of the mixture. Another lubricating oil composition is made by mixing and then adding the mixture to the first lubricating oil composition.

本発明の更に別の態様は、（ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％の上記無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物である。潤滑粘度の油は、前述した天然油、合成油またはそれらの混合物のいずれであってもよい。   Still another aspect of the present invention is a lubricating oil comprising: (a) an oil of lubricating viscosity; and (b) from 1 to about 4.5% by weight of the above ashless friction modifier based on the total weight of the lubricating oil composition. A composition. The oil of lubricating viscosity may be any of the aforementioned natural oils, synthetic oils or mixtures thereof.

所望により、本明細書に開示した潤滑油組成物は全て、性能を増大させるためにその他従来の添加剤を混ぜ合わせることができる。例えば、潤滑油組成物には、金属清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、さび止め添加剤、脱曇り剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、補助溶剤、パッケージ混合化剤、消臭剤、および金属ベースの添加剤、例えば金属系燃焼向上剤、アンチノック化合物、着氷防止添加剤、腐食防止剤、および染料等を、公知の実施に従って通常のレベルでブレンドすることができる。以下の無制限の例は、本発明の潤滑油組成物に好ましく使用できる添加剤の幾つかである。   If desired, all of the lubricating oil compositions disclosed herein can be combined with other conventional additives to increase performance. For example, lubricating oil compositions include metal detergents, antioxidants, antiwear agents, rust inhibitors, anti-fogging agents, demulsifiers, metal deactivators, viscosity index improvers, pour point depressants, Foaming agents, co-solvents, package admixtures, deodorants, and metal-based additives, such as metal-based combustion enhancers, anti-knock compounds, anti-icing additives, corrosion inhibitors, and dyes, are known in the art. It can be blended at normal levels according to the practice. The following non-limiting examples are some of the additives that can be preferably used in the lubricating oil compositions of the present invention.

（１）金属清浄剤：硫化又は未硫化のアルキル又はアルケニルフェネート、アルキル又はアルケニル芳香族スルホネート、多ヒドロキシアルキル又はアルケニル芳香族化合物の硫化又は未硫化金属塩、アルキル又はアルケニルヒドロキシ芳香族スルホネート、硫化又は未硫化のアルキル又はアルケニルナフテネート、アルカノール酸の金属塩、アルキル又はアルケニル多酸の金属塩、およびそれらの化学的及び物理的混合物。 (1) Metal detergents: sulfurized or unsulfurized alkyl or alkenyl phenates, alkyl or alkenyl aromatic sulfonates, sulfurized or unsulfurized metal salts of polyhydroxyalkyl or alkenyl aromatic compounds, alkyl or alkenyl hydroxyaromatic sulfonates, sulfurized Or unsulfurized alkyl or alkenyl naphthenates, metal salts of alkanolic acids, metal salts of alkyl or alkenyl polyacids, and chemical and physical mixtures thereof.

（２）酸化防止剤：酸化防止剤は、鉱油がサービス中に劣化する傾向を低減するものであり、金属表面のスラッジやワニス状堆積物などの酸化生成物および粘度増加がその劣化の証拠となる。本発明に使用できる酸化防止剤の例としては、これらに限定されるものではないが、フェノール型（フェノール系）酸化防止剤、例えば４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデン−ビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−tert−ブチルフェノール、２，６−ジ−tert−Ｉ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−tert−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルベンジル）−スルフィド、およびビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィドが挙げられる。その他の型の酸化防止剤としては、金属ジチオカルバメート（例えば、亜鉛ジチオカルバメート）、およびメチレンビス（ジブチルジチオカルバメート）が挙げられる。 (2) Antioxidants: Antioxidants reduce the tendency of mineral oils to degrade during service, and oxidation products such as sludge and varnish-like deposits on metal surfaces and increased viscosity provide evidence of the deterioration. Become. Examples of antioxidants that can be used in the present invention include, but are not limited to, phenolic (phenolic) antioxidants such as 4,4'-methylene-bis (2,6-di-tert. -Butylphenol), 4,4'-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-bis (2-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylene-bis (4 -Methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-butylidene-bis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-isopropylidene-bis (2,6-di-tert-butylphenol) , 2,2'-methylene-bis (4-methyl-6-nonylphenol), 2,2'-isobutylidene-bis (4,6-dimethylphenol), 2,2'-methylene-bis (4-methyl-6 − Clohexylphenol), 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, 2,6 -Di-tert-I-dimethylamino-p-cresol, 2,6-di-tert-4- (N, N'-dimethylaminomethylphenol), 4,4'-thiobis (2-methyl-6-tert -Butylphenol), 2,2'-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), bis (3-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylbenzyl) -sulfide, and bis (3,5-di- -Tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -sulfide. Other types of antioxidants include metal dithiocarbamates (eg, zinc dithiocarbamate), and methylene bis (dibutyldithiocarbamate).

（３）耐摩耗剤：その名称が意味するように、これら添加剤は可動金属部分の摩耗を低減する。そのような添加剤の例としては、これらに限定されるものではないが、リン酸エステル、亜リン酸エステル、カルバメート、エステル、硫黄含有化合物、およびモリブデン錯体を挙げることができる。 (3) Antiwear agents: As the name implies, these additives reduce wear of moving metal parts. Examples of such additives include, but are not limited to, phosphates, phosphites, carbamates, esters, sulfur-containing compounds, and molybdenum complexes.

（４）さび止め添加剤（さび止め剤）
ａ）非イオン性ポリオキシエチレン界面活性剤：ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエート。
ｂ）その他の化合物：ステアリン酸およびその他の脂肪酸、ジカルボン酸、金属石鹸、脂肪酸アミン塩、重質スルホン酸の金属塩、多価アルコールの部分カルボン酸エステル、およびリン酸エステル。 (4) Rust inhibitor additive (rust inhibitor)
a) Nonionic polyoxyethylene surfactant: polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene higher alcohol ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene octyl stearyl ether, polyoxyethylene oleyl Ether, polyoxyethylene sorbitol monostearate, polyoxyethylene sorbitol monooleate, and polyethylene glycol monooleate.
b) Other compounds: stearic acid and other fatty acids, dicarboxylic acids, metal soaps, fatty acid amine salts, metal salts of heavy sulfonic acids, partial carboxylic acid esters of polyhydric alcohols, and phosphate esters.

（５）抗乳化剤：アルキルフェノールと酸化エチレンの付加物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、およびポリオキシエチレンソルビタンエステル。 (5) Demulsifiers: adducts of alkylphenol and ethylene oxide, polyoxyethylene alkyl ethers, and polyoxyethylene sorbitan esters.

（６）極圧剤（ＥＰ剤）：ジアルキルジチオリン酸亜鉛（第一級アルキル、第二級アルキルおよびアリール型）、硫化油、硫化ジフェニル、メチルトリクロロステアレート、塩素化ナフタレン、フルオロアルキルポリシロキサン、およびナフテン酸鉛。 (6) Extreme pressure agent (EP agent): zinc dialkyldithiophosphate (primary alkyl, secondary alkyl and aryl type), sulfurized oil, diphenyl sulfide, methyltrichlorostearate, chlorinated naphthalene, fluoroalkylpolysiloxane, And lead naphthenate.

（７）摩擦緩和剤：脂肪アルコール、脂肪酸、アミン、ホウ酸化エステル、およびその他のエステル。 (7) Friction modifiers: fatty alcohols, fatty acids, amines, borated esters, and other esters.

（８）多機能添加剤：硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、硫化オキシモリブデン有機リンジチオエート、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチレートアミド、アミン−モリブデン錯化合物、および硫黄含有モリブデン錯化合物。 (8) Multifunctional additives: oxymolybdenum sulfide dithiocarbamate, oxymolybdenum sulfide organic phosphorus dithioate, oxymolybdenum monoglyceride, oxymolybdenum diethylate amide, amine-molybdenum complex compound, and sulfur-containing molybdenum complex compound.

（９）粘度指数向上剤：ポリメタクリレート型重合体、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、水和スチレン−イソプレン共重合体、ポリイソブチレン、および分散剤型粘度指数向上剤。 (9) Viscosity index improver: polymethacrylate type polymer, ethylene-propylene copolymer, styrene-isoprene copolymer, hydrated styrene-isoprene copolymer, polyisobutylene, and dispersant type viscosity index improver.

（１０）流動点降下剤：ポリメチルメタクリレート。 (10) Pour point depressant: polymethyl methacrylate.

（１１）消泡剤：アルキルメタクリレート重合体、およびジメチルシリコーン重合体。 (11) Antifoaming agent: alkyl methacrylate polymer and dimethyl silicone polymer.

本発明の潤滑油組成物は、エンジン、例えばピストンリング／シリンダライナ領域、動弁装置の構成部分、例えばカム突出部、タペット、フォロアー、弁の先端、ロッカ・アームおよびロッカ・アーム機構等などの摩耗界面又は接触部位などのエンジンの高度摩耗領域を潤滑にするために、ガソリンエンジン、例えば火花点火エンジンとディーゼルエンジン、例えば圧縮着火エンジンの両方を含む内燃機関に用いたときに特に有用である。しかしながら、本発明の無灰摩擦緩和剤を含む潤滑油組成物が、各種のエンジンを作動させるのに、また潤滑を要する、その他任意の用途にその用途の要求を満たす限り、使用できることは理解されよう。   The lubricating oil composition of the present invention may be used in engines such as piston ring / cylinder liner regions, components of valve trains such as cam projections, tappets, followers, valve tips, rocker arms and rocker arm mechanisms, etc. It is particularly useful when used in internal combustion engines, including both gasoline engines, for example, spark ignition engines and diesel engines, for example, compression ignition engines, for lubricating high wear regions of the engine, such as wear interfaces or contact sites. However, it is understood that lubricating oil compositions containing the ashless friction modifiers of the present invention can be used to operate various engines and for lubrication or any other application that requires lubrication, as long as it meets the requirements of that application. Like.

以下の制限的でない実施例は、本発明を説明するものである。   The following non-limiting examples illustrate the invention.

（Ｉ）無灰摩擦緩和剤の製造
［実施例１］
未精製ヤシ油（５２５．６ｇ−０．８モル）を約６０℃に加熱した。ジエタノールアミン（１５１．２ｇ−１．４４モル）を撹拌しながら加えた。次いで、混合物を窒素下で１２０℃に加熱し、１２０℃で４時間保持し、そして１００℃−１２０℃で研磨濾過した。生成物は、窒素含量２．９％を含み、塩基価ＴＢＮ目標９の黄色半固体として定量的に単離した。 (I) Production of ashless friction modifier [Example 1]
Unrefined coconut oil (525.6 g-0.8 mol) was heated to about 60C. Diethanolamine (151.2 g-1.44 mol) was added with stirring. The mixture was then heated to 120C under nitrogen, held at 120C for 4 hours, and abrasively filtered at 100C-120C. The product contained 2.9% nitrogen content and was quantitatively isolated as a yellow semi-solid with base number TBN target 9.

（II）潤滑油組成物の製造
［実施例２］
実施例１の無灰摩擦緩和剤４重量％と、１００℃の動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油９６重量％の混合物を形成した。次に、上記混合物２５容量％、および１００℃の動粘度が１１．２５cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油７５容量％を含む潤滑油組成物を製造した。得られた潤滑油組成物の１００℃動粘度は１０．２７cStであった。 (II) Production of lubricating oil composition [Example 2]
A mixture of 4% by weight of the ashless friction modifier of Example 1 and 96% by weight of a SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 8.8 cSt was formed. Next, a lubricating oil composition containing 25% by volume of the above mixture and 75% by volume of SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 11.25 cSt at 100 ° C. was produced. The kinematic viscosity at 100 ° C. of the obtained lubricating oil composition was 10.27 cSt.

［実施例３］
実施例１の無灰摩擦緩和剤１２重量％と、１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油８８重量％の混合物を形成した。次に、上記混合物２５容量％、および１００℃動粘度が１１．２５cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油７５容量％を含む潤滑油組成物を製造した。得られた潤滑油組成物の１００℃動粘度は１０．３８cStであった。 [Example 3]
A mixture of 12% by weight of the ashless friction modifier of Example 1 and 88% by weight of SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 c at 8.8 cSt was formed. Next, a lubricating oil composition containing 25% by volume of the above mixture and 75% by volume of SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 11.25 cSt at 100 ° C. was produced. The kinematic viscosity at 100 ° C. of the obtained lubricating oil composition was 10.38 cSt.

［実施例４］
実施例１の無灰摩擦緩和剤１重量％と、１００℃動粘度が１１．２５cStの実施例２のＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油９９重量％の混合物を形成した。 [Example 4]
A mixture of 1% by weight of the ashless friction modifier of Example 1 and 99% by weight of the SAE 10W-30 API SL motor oil of Example 2 having a kinematic viscosity of 11.25 cSt at 100 ° C was formed.

［実施例５］
実施例１の無灰摩擦緩和剤４重量％と、１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油９６重量％の混合物を形成した。次に、上記混合物２５容量％、および１００℃動粘度が１０．４１cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油７５容量％を含む潤滑油組成物を製造した。得られた潤滑油組成物の１００℃動粘度は９．７３cStであった。 [Example 5]
A mixture of 4% by weight of the ashless friction modifier of Example 1 and 96% by weight of SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 c at 8.8 cSt was formed. Next, a lubricating oil composition was prepared containing 25% by volume of the above mixture and 75% by volume of SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 10.41 cSt at 100 ° C. The kinematic viscosity at 100 ° C. of the obtained lubricating oil composition was 9.73 cSt.

［実施例６］
実施例１の無灰摩擦緩和剤４重量％と、１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油９６重量％の混合物を形成した。次に、上記混合物２５容量％、および１００℃動粘度が１０．３３cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油７５容量％を含む潤滑油組成物を製造した。得られた潤滑油組成物の１００℃動粘度は９．７５cStであった。 [Example 6]
A mixture of 4% by weight of the ashless friction modifier of Example 1 and 96% by weight of SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 c at 8.8 cSt was formed. Next, a lubricating oil composition containing 25% by volume of the above mixture and 75% by volume of a SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 10.33 cSt at 100 ° C. was produced. The kinematic viscosity at 100 ° C. of the obtained lubricating oil composition was 9.75 cSt.

［実施例７］
実施例１の無灰摩擦緩和剤４重量％と、１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油９６重量％の混合物を形成した。次に、上記混合物２５容量％、および１００℃動粘度が１０．７７cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油７５容量％を含む潤滑油組成物を製造した。得られた潤滑油組成物の１００℃動粘度は１０．０１cStであった。 [Example 7]
A mixture of 4% by weight of the ashless friction modifier of Example 1 and 96% by weight of SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 c at 8.8 cSt was formed. Next, a lubricating oil composition containing 25% by volume of the above mixture and 75% by volume of SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 10.77 cSt at 100 ° C. was produced. The kinematic viscosity at 100 ° C. of the obtained lubricating oil composition was 10.01 cSt.

［比較例Ａ］
モリブデンジチオカルバメート（ＭｏＤＴＣ）４重量％と、１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油９６重量％の混合物を形成した。次に、上記混合物２５容量％、および１００℃動粘度が１１．２３cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油７５容量％を含む潤滑油組成物を製造した。得られた潤滑油組成物の１００℃動粘度は１０．２１cStであった。 [Comparative Example A]
A mixture of 4% by weight molybdenum dithiocarbamate (MoDTC) and 96% by weight SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 c at 8.8 cSt was formed. Next, a lubricating oil composition containing 25% by volume of the above mixture and 75% by volume of SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 ° C and 11.23 cSt was produced. The kinematic viscosity at 100 ° C. of the obtained lubricating oil composition was 10.21 cSt.

［比較例Ｂ］
１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油２５容量％、および１００℃動粘度が１１．２５cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油７５容量％を含み、摩擦緩和剤を含まない潤滑油組成物を製造した。得られた潤滑油組成物の１００℃動粘度は１０．２９cStであった。 [Comparative Example B]
Lubricating oil composition containing 25% by volume of SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 ° C. of 8.8 cSt and 75% by volume of SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 ° C. of 11.25 cSt and containing no friction modifier. Was manufactured. The kinematic viscosity at 100 ° C. of the obtained lubricating oil composition was 10.29 cSt.

［比較例Ｃ］
１００℃動粘度が１１．２５cStの実施例２のＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油を含み、摩擦緩和剤を含まない潤滑油組成物を製造した。 [Comparative Example C]
A lubricating oil composition was prepared containing the SAE 10W-30 API SL motor oil of Example 2 having a kinematic viscosity of 11.25 cSt at 100 ° C and no friction modifier.

（III）車両燃料消費試験
本発明の請求の範囲外の潤滑油組成物と対比した本発明の請求の範囲内の潤滑油組成物の燃料消費性能を評価するために、車両燃料消費試験を実施した。米国市場に見られる車両の代表的なものを、ＥＰＡ−７５始動試験サイクルおよび公道燃料消費試験（ＨＷＦＥＴ）サイクルの試験規約を用いて、シャシ動力計上で運転した。ウェブサイトhttp://www.epa.gov/otaq/mpg.htm及びhttp://www.epa.gov/otaq/mpg/40p0600.pdfに示されている米国連邦試験法が定める炭素平衡法を用いて、各車両の排気量を測定し、燃料消費を算出した。 (III) Vehicle fuel consumption test A vehicle fuel consumption test was conducted to evaluate the fuel consumption performance of the lubricating oil composition within the scope of the present invention in comparison with the lubricating oil composition outside the scope of the present invention. did. Representatives of the vehicles found in the U.S. market were driven on a chassis dynamometer using the EPA-75 start-up test cycle and the Highway Fuel Consumption Test (HWFET) cycle test protocol. The carbon equilibrium method specified by the U.S. Federal Testing Act shown on the websites http://www.epa.gov/otaq/mpg.htm and http://www.epa.gov/otaq/mpg/40p0600.pdf The fuel consumption was calculated by measuring the displacement of each vehicle.

実施例で使用した試験車両は、下記第３表に示す、北アメリカの異なる二社の自動車製造業者により製造された車両で構成した。   The test vehicles used in the examples consisted of vehicles manufactured by two different North American car manufacturers, as shown in Table 3 below.

第３表
製造 モデル 年式 エンジン
──────────────────────────────
トヨタ カムリ １９９７ ２．２Ｌ Ｉ−４
シェブロレット インパラ ２００１ ３．４Ｌ Ｖ−６ Table 3
Manufacturing Model Year Engine ──────────────────────────────
Toyota Camry 1997 2.2L I-4
Chevrolet Impala 2001 3.4L V-6

試験での使用に先立って、車両の以前に装填した油中に存在しうる摩擦緩和添加剤によって起こりうる迷惑な影響を無にするように、各車両を準備する必要があった。これを遂行するために、高清浄剤ディーゼル油配合物を用いて一連の油フラッシを行った。試験前の各車両の最終的な装填油には、普段使用されている粘度グレード、ＳＡＥ１０Ｗ−３０を用いた。試験車両を最低でも５０マイル運転して、油の状態を整えた。  Prior to use in the test, it was necessary to prepare each vehicle to eliminate possible annoying effects due to the friction modifying additives that may be present in the vehicle's previously loaded oil. To accomplish this, a series of oil flushes were performed using a high detergent diesel oil formulation. As a final loading oil of each vehicle before the test, a commonly used viscosity grade, SAE10W-30, was used. The test vehicle was driven at least 50 miles to condition the oil.

全車両をこのプログラムで評価するために、ＥＰＡ−７５試験（常温エンジン始動）およびＨＷＦＥＴ試験（標準作動温度）を使用した。これらの試験については、コード・オブ・フェデラル・レギュレーションズ（ＣＦＲ）タイトル４０に記載されている。新規車両の燃料消費証明に用いられる市街（ＥＰＡ−７５）及び公道燃料消費を定めるために、試験サイクルを使用した。ＥＰＡ−７５試験サイクルは、図１にグラフで描いたように、平均速度約２１．３mph、最高速度約５６．７mphでの約１１．１マイルの運転で構成した。ＨＷＦＥＴ試験サイクルは、図２にグラフで描いたように、平均速度約４８．１mph、最高速度約６０mphでの約１０．２マイルの運転で構成した。   The EPA-75 test (cold engine start) and the HWFET test (standard operating temperature) were used to evaluate all vehicles with this program. These tests are described in Code of Federal Regulations (CFR) title 40. Test cycles were used to determine the city (EPA-75) and public road fuel consumption used to certify new vehicle fuel consumption. The EPA-75 test cycle consisted of approximately 11.1 miles of driving at an average speed of about 21.3 mph and a maximum speed of about 56.7 mph, as depicted graphically in FIG. The HWFET test cycle consisted of approximately 10.2 miles of driving at an average speed of about 48.1 mph and a maximum speed of about 60 mph, as depicted graphically in FIG.

定容サンプリング（ＣＶＳ）装置を用いたホリバ排気ベンチが連結されたクレイトン・シャシ動力計にて、試験を行った。上記ＣＦＲに概説された炭素平衡法を用いて、排気量分析により燃料消費を算出した。車両の排気量データを取る前に、エンジンを５０mphで１時間運転して油と変速機液の温度を安定させた。さらに、油温を２４５°Ｆ又はその付近に制御するために、ボンネットを降ろし、外部冷却ファンを調節した。一旦車両が完全に暖機されたなら、一連の評価を開始した。   The test was performed on a Clayton chassis dynamometer connected to a Horiba exhaust bench using a constant volume sampling (CVS) device. Fuel consumption was calculated by displacement analysis using the carbon equilibrium method outlined in CFR above. Before taking the vehicle displacement data, the engine was run at 50 mph for one hour to stabilize the oil and transmission fluid temperatures. In addition, the hood was lowered and the external cooling fan was adjusted to control the oil temperature at or near 245 ° F. Once the vehicle was completely warmed up, a series of evaluations was started.

二種類の試験規約を採用した。一日での「ＨＷＦＥＴのみ」プログラムは、車両の標準装填油を用いた８つのＨＷＦＥＴに続いて、装填油が実施例２及び３の各潤滑油組成物と比較例Ａ及びＢの潤滑油組成物を含有する４つのＨＷＦＥＴで構成した。第二の規約は、３日間の各々で行った８つのＨＷＦＥＴを伴うＥＰＡ−７５で構成した三日測定であった。   Two types of test protocol were adopted. The "HWFET only" program in one day was followed by eight HWFETs using a standard vehicle oil, followed by the oil being the lubricating oil composition of Examples 2 and 3 and the lubricating oil composition of Comparative Examples A and B And four HWFETs containing the same. The second protocol was a three-day measurement composed of EPA-75 with eight HWFETs performed on each of three days.

一日プログラムの即時燃料消費改善は、装填油が実施例２及び３の各潤滑油組成物と比較例Ａ及びＢの潤滑油組成物を含有する後半４つのＨＷＦＥＴの平均燃料消費（ＭＰＧ）と関連しながら、初期装填油を用いた前半８つのＨＷＦＥＴの平均燃料消費から算出した。三日測定は、即時の始動燃料消費および即時の公道燃料消費を決定するのに使用した。   The Immediate Fuel Consumption Improvement of the One Day Program is based on the average fuel consumption (MPG) of the last four HWFETs whose loading oil contains the lubricating oil compositions of Examples 2 and 3 and the lubricating oil compositions of Comparative Examples A and B. Relatedly, it was calculated from the average fuel consumption of the first eight HWFETs using the initial charge oil. Three day measurements were used to determine immediate starting fuel consumption and immediate public road fuel consumption.

その他の点では、変動を最小にして、本発明の油組成物を用いた燃料経済的効果の真の測定とするために、標準工学的実施を利用して方法を組み立てた。この試験方法の重要な要点としては、エンジンの再始動を最小にすること、測定を行う前に車両を適切に準備するのを確実にすること、一つの単独測定で完全な燃料消費試験を行うこと、および複数回の油フラッシが挙げられる。   Otherwise, the method was set up using standard engineering practices to minimize variability and provide a true measure of fuel economy benefits using the oil compositions of the present invention. Important points of this test method are to minimize engine restarts, ensure proper preparation of the vehicle before taking measurements, and perform a complete fuel consumption test with one single measurement And multiple oil flushes.

（IV）車両燃料消費試験の結果
下記表４に、実施例２及び３の各潤滑油組成物および比較例Ａ及びＢの潤滑油組成物について、燃料消費試験の結果を示す。車両試験プログラムは実験の自由度を最小にするように意図されたが、性能データ上の観測された変動は、試験の再現精度／反復精度、並びに本発明に対するエンジン応答感度の相違を反映している。 (IV) Results of Vehicle Fuel Consumption Test Table 4 below shows the results of the fuel consumption tests for the lubricating oil compositions of Examples 2 and 3 and the lubricating oil compositions of Comparative Examples A and B. Although the vehicle test program was intended to minimize experimental freedom, the observed fluctuations in the performance data reflect the reproducibility / repeatability of the test, as well as differences in engine response sensitivity to the present invention. I have.

第４表
ＨＷＦＥＴ ＥＰＡ−７５
車両番号 試料 (平均) 始動
────────────────────────────────
トヨタカムリT81 比較例Ａ ２．０５％ 不実施
トヨタカムリT82 比較例Ａ ２．３２％ 不実施
トヨタカムリT81 実施例２ ２．０５％ 不実施
トヨタカムリT82 実施例２ ０．９６％ 不実施
トヨタカムリT81 比較例Ｂ ０．２４％ 不実施
トヨタカムリT82 比較例Ｂ ０．６４％ 不実施
トヨタカムリT82 実施例３ ２．７４％ ２．８２％
シェビイインパラL55 実施例３ ３．３７％^a 無変化
トヨタカムリT82 実施例３ １．７１％ ０．８３％
a：２日以内の即時で Table 4
HWFET EPA-75
Vehicle number Sample (average) Start ────────────────────────────────
Toyota Camry T81 Comparative Example A 2.05% Not implemented Toyota Camry T82 Comparative Example A 2.32% Not implemented Toyota Camry T81 Example 2 2.05% Not implemented Toyota Camry T82 Example 2 0.96% Not implemented Toyota Camry T81 Comparative Example B 0.24% Not implemented Toyota Camry T82 Comparative Example B 0.64% Not implemented Toyota Camry T82 Example 3 2.74% 2.82%
Chevy Impala L55 Example 3 3.37% ^a No change Toyota Camry T82 Example 3 1.71% 0.83%
a: Immediately within 2 days

これらのデータが証明するように、実施例２及び３（本発明の請求の範囲内）の各潤滑油組成物は、無灰摩擦緩和剤無しでＳＡＥ１０Ｗ−３０とＳＡＥ５Ｗ−２０油の混合物のみを含む比較例Ｂの潤滑油組成物を越える、燃料消費利益の著しい改善をもたらした。     As these data demonstrate, each of the lubricating oil compositions of Examples 2 and 3 (within the claims of the present invention) was prepared using only a mixture of SAE 10W-30 and SAE 5W-20 oils without ashless friction modifiers. Provided a significant improvement in fuel consumption benefits over the lubricating oil composition of Comparative Example B including

（Ｖ）ベンチ摩擦試験
高周波往復リグ（ＨＦＲＲ）試験法は、ディーゼル燃料の潤滑性試験として知られているが、試験法の操作条件を変更することにより、新鮮な潤滑剤および使用済み潤滑剤の摩擦緩和特性と耐摩耗能力を評価するのに使用することができる。図３に示すように、ここで使用したＨＦＲＲ試験法は、試験液の浴中に浸漬した平板な鋼鉄製ディスクで構成した。特定の試験時間の間、選択した周波数で鋼鉄製ディスクを横切って振動する６ｍｍの鋼球に、荷重を掛けた。試験の間中、摩擦係数をモニタした。ベンチ摩擦試験における摩擦係数結果の標準偏差が０．０１８７に等しいことは了解すべきである。以下に述べるようにこのベンチ技術を変更して、実施例の評価を行っている。 (V) Bench Friction Test The high frequency reciprocating rig (HFRR) test method is known as a diesel fuel lubrication test. By changing the operating conditions of the test method, fresh and used lubricants can be used. It can be used to evaluate friction relaxation properties and wear resistance. As shown in FIG. 3, the HFRR test method used here consisted of a flat steel disc immersed in a bath of test solution. During the specified test time, a 6 mm steel ball vibrating across the steel disc at the selected frequency was loaded. The coefficient of friction was monitored throughout the test. It should be understood that the standard deviation of the coefficient of friction results in the bench rub test is equal to 0.0187. The embodiment is evaluated by changing the bench technique as described below.

（ベンチ試験詳細）
摩擦緩和性能の識別を増大させるように、ＨＦＲＲ摩耗試験条件を選んだ。潤滑剤試験試料を５０容量％のＩＳＯＰＡＲＭ（参照ＨＦＲＲ溶剤）とブレンドした。荷重を６００グラムに設定した。ストローク長は２０００ミクロンであり、周波数は５０ヘルツであった。６０℃で３時間試験を行った。実施例２及び４の各潤滑油組成物および比較例Ｂ及びＣの各潤滑油組成物について、摩擦係数が得られ、図４に示す。これらの結果によれば、比較例Ｂ及びＣと比較して実施例２及び４の油組成物の摩擦緩和能力は著しく改善された。 (Details of bench test)
The HFRR wear test conditions were chosen to increase the discrimination of the friction moderating performance. Lubricant test samples were blended with 50 vol% ISOPARM (reference HFRR solvent). The load was set at 600 grams. The stroke length was 2000 microns and the frequency was 50 Hertz. The test was performed at 60 ° C. for 3 hours. The coefficient of friction was obtained for each of the lubricating oil compositions of Examples 2 and 4 and each of the lubricating oil compositions of Comparative Examples B and C, and is shown in FIG. According to these results, the oil compositions of Examples 2 and 4 had significantly improved friction reducing ability as compared with Comparative Examples B and C.

（VI）低温作動性の改善
１００℃動粘度が１１．２５cStのＳＡＥ１０Ｗ−３０ＡＰＩ ＳＬモーター油（比較例Ｃ）と比較した実施例２の潤滑油の低温作動性を、ＡＳＴＭ Ｄ５２９３（コールドクランキングシュミレータ）およびＡＳＴＭ Ｄ４６８４（ミニ回転型粘度計）に記載されている工業標準試験法を用いて測定した。図５（ａ）及び（ｂ）に描いたように、実施例２の潤滑油組成物の低温性状は、ＳＡＥ１０Ｗ−３０のみに比べて顕著に改善された。 (VI) Improvement of low-temperature operability The low-temperature operability of the lubricating oil of Example 2 in comparison with SAE10W-30API SL motor oil having a kinematic viscosity of 11.25 cSt at 100 ° C. (Comparative Example C) was evaluated by ASTM D5293 (cold cranking simulator). ) And ASTM D4684 (mini-rotary viscometer). As shown in FIGS. 5A and 5B, the low-temperature properties of the lubricating oil composition of Example 2 were significantly improved as compared to SAE10W-30 alone.

（VII）車両加速及び出力試験
比較例Ｃの潤滑油組成物と対比した実施例２の潤滑油組成物について、シャシ動力計、４．７リットルエンジンの２００２年式ジープグランドチェロキー、および３．０リットルＶＴＥＣエンジンの２００２年式ホンダアコードを用いて、加速および出力の測定を行った。以下に記述するように、コーディネーティング・リサーチ・カウンシル法ＣＲＣプロジェクト第ＣＭ−１３７−９９号に従って、車両試験法を作成した。車両を部分スロットル設定で１／４マイルの距離で加速しながら、時間および出力を測定した。 (VII) Vehicle acceleration and power test For the lubricating oil composition of Example 2 as compared to the lubricating oil composition of Comparative Example C, a chassis dynamometer, a 2002 Jeep Grand Cherokee with a 4.7 liter engine, and 3.0 Acceleration and power measurements were made using a 2002 Honda Accord with a liter VTEC engine. A vehicle test method was developed according to the Coordinating Research Council Method CRC Project CM-137-99, as described below. Time and power were measured while accelerating the vehicle at a quarter mile distance with a partial throttle setting.

最初に、エンジン・サンプが実施例２に記載したＳＡＥ１０Ｗ−３０モーター油を含む１セットの参照試験を行った。参照加速の終了時点で、２５％（容量）の油をクランクケースから取り除いて、実施例１の無灰摩擦緩和剤４重量％と、１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油（実施例２に記載）９６重量％との混合物等量で交換し、次いで同一の車両作動条件でこの装填油に対する加速データを得た。   First, a set of reference tests was performed in which the engine sump included the SAE 10W-30 motor oil described in Example 2. At the end of the reference acceleration, 25% (volume) of oil was removed from the crankcase, 4% by weight of the ashless friction modifier of Example 1 and a SAE5W-20 API SL motor oil having a kinematic viscosity of 100 c at 8.8 cSt. The mixture was replaced with an equivalent of 96% by weight (as described in Example 2) and then acceleration data was obtained for this charge under the same vehicle operating conditions.

第５表に、一連の試験および結果を示す。記載した４つの試験は４日に分けて行った。表には、統計上顕著な性能の差異が認められる。   Table 5 shows a series of tests and results. The four tests described were performed over four days. The table shows statistically significant performance differences.

（試験方法）
出力および加速を測定する試験は、前述したコーディネーティング・リサーチ・カウンシル（ＣＲＣ）の研究グループ、（ＣＲＣプロジェクト第ＣＭ−１３７−９９号）により開発された方法に従って作成した。データ取得システムを備えた屋内車両シャシ動力計は、試験車両の駆動車輪により伝動される出力の吸収を考慮に入れている。出力吸収の割合は速度によって変わり、実際の路上運転経験をシュミレートしている。データ取得システムは、速度、距離および出力のデータを収集する。データ収集の割合は１秒当り１００試料である。 (Test method)
Tests for measuring power and acceleration were made according to the method developed by the aforementioned Coordinating Research Council (CRC) research group, (CRC Project No. CM-137-99). Indoor vehicle chassis dynamometers with data acquisition systems take into account the absorption of power transmitted by the drive wheels of the test vehicle. The rate of power absorption varies with speed, simulating the actual road driving experience. The data acquisition system collects speed, distance and power data. The rate of data collection is 100 samples per second.

試験を開始する前に、車両の車内自己診断力を蓄積又は現在の故障信号について調べた。要求があれば、先に進む前に必要な修理を行った。油フラッシをしながらエンジンの準備を続けた後、試験油を新たに装填した。エンジン油システムに完全にパージするのに用いた油フラッシ法は、油とフィルタを何度も排出しては装填することで構成した。フラッシ油を導入する度に、排出前に油を循環させるために５０マイルの距離を運転する。最後の油フラッシは試験油を用いて行う。油フラッシに続いて、最後に試験油１００％ＳＡＥ１０Ｗ−３０モーター油（実施例２に記載）を装填した。次いで、車両を１００マイル運転することにより試験油を使い慣らす。   Before starting the test, the in-vehicle self-diagnostic power of the vehicle was accumulated or checked for current fault signals. Upon request, he made any necessary repairs before proceeding. After preparing the engine while flashing the oil, the test oil was newly charged. The oil flush method used to completely purge the engine oil system consisted of multiple drains and refills of oil and filters. Each time flash oil is introduced, drive a distance of 50 miles to circulate the oil before discharging. The final oil flush is performed with test oil. Following the oil flush, the test oil was finally loaded with 100% SAE 10W-30 motor oil (as described in Example 2). The test oil is then used by driving the vehicle 100 miles.

動力計試験の間、繰返し可能なスロットルの位置決めを確実にするために車両内に機械的止めを取り付けた。この作業では、最大開口が監視工具を用いて記録したときに約２５％となるようにスロットル止めを設定した。車両およびシャシ動力計を試験の当日に一緒に暖機した。タイヤを調べ、それらの圧力を製造業者が推奨する最大値に設定した。一連の加速状態調節運転を行った後、参照試験加速および油添加剤試験加速を行った。暖機は、動力計上で車両を５０乃至６０mphの速度で１時間運転することで構成した。これにより、車両および試験装置に均一な作動温度が生じた。   During the dynamometer test, a mechanical stop was installed in the vehicle to ensure repeatable throttle positioning. In this work, the throttle stop was set so that the maximum opening was about 25% when recorded using a monitoring tool. The vehicle and chassis dynamometer were warmed up together on the day of the test. The tires were inspected and their pressure was set to the maximum recommended by the manufacturer. After performing a series of acceleration conditioning operations, a reference test acceleration and an oil additive test acceleration were performed. The warm-up consisted of driving the vehicle on a dynamometer at a speed of 50-60 mph for one hour. This resulted in a uniform operating temperature for the vehicle and test equipment.

車両を加速型の運転で安定にするために、４セットの部分スロットル加速を行った。各セットを８回の加速で構成した。車両の「切る(Key off)」／「入れる(Key on)」操作を各セットの開始時に行った。加速状態調節運転の最後に、「切る」／「入れる」操作を実行し、車両を５０乃至６０mphの速度で１時間動かした。車両を一旦停止したら、「切る」／「入れる」操作を行った後、参照試験加速を行った。試験加速セットの第一相は、初期安定化を生じさせるために３回の加速で構成した。４回目の加速時間が３回目の加速時間よりも長かったならば、更に４回の加速を実施した。これら８回の加速のうちの後半６回は、分析用のデータセットを成した。４回目の加速時間が３回目の加速時間よりも短かったならば、加速が直前のものよりも長くなるまで安定化工程を続行した。これが一旦起きたなら、一連の試験を完了させるために更に４回の加速を得た。前と同じように、後半６回の加速は分析用のデータセットを成す。   In order to stabilize the vehicle with accelerated driving, four sets of partial throttle acceleration were performed. Each set consisted of eight accelerations. A "key off" / "key on" operation of the vehicle was performed at the start of each set. At the end of the accelerated conditioning operation, a "turn off" / "turn in" operation was performed and the vehicle was run at a speed of 50-60 mph for one hour. Once the vehicle was stopped, "turn off" / "turn in" operations were performed, and then a reference test acceleration was performed. The first phase of the test acceleration set consisted of three accelerations to produce initial stabilization. If the fourth acceleration time was longer than the third acceleration time, four more accelerations were performed. The latter six of these eight accelerations constituted a data set for analysis. If the fourth acceleration time was shorter than the third, the stabilization process was continued until the acceleration was longer than the previous one. Once this occurred, four more accelerations were obtained to complete the series of tests. As before, the last six accelerations form a dataset for analysis.

一旦参照加速試験が完了したなら、車両のエンジンを切った。この場合に、実施例２の油組成物を形成するために車両の装填油の２５％を交換した。参照運転について述べたのと同じ規約を用いて、この試験油の加速データを得た。エンジン試験法をもっと良く説明するために、この種の作業に用いた運転手順流れ図の一部は次の通りである。   Once the reference acceleration test was completed, the vehicle was turned off. In this case, 25% of the vehicle charge was replaced to form the oil composition of Example 2. Acceleration data for this test oil was obtained using the same rules as described for the reference run. To better illustrate the engine test method, a portion of the operating procedure flow diagram used for this type of work is as follows.

（試験）
１）試験車両を５０乃至６０mphで、シャシ荷重で１時間運転することにより、シャシ動力計および試験車両を暖機する。
加速状態調節
２）切る／入れる
３）８回の加速を行う
４）切る／入れる
５）８回の加速を行う
６）切る／入れる
７）８回の加速を行う
８）切る／入れる
９）８回の加速を行う
１０）切る／入れる
１１）５０乃至６０mph、シャシ荷重で１マイル運転する
１２）切る／入れる
試験加速
１３）試験加速セット（基油燃料および試験油）を行う。試験セットの開始時と終了時に油サンプ温度を記録する。
１４）切る
１５）試験車両から油の１／４を汲み出し、（試料として保存、試料の標識付与を確認）、そして実施例１の無灰摩擦緩和剤４重量％と１００℃動粘度が８．８cStのＳＡＥ５Ｗ−２０ＡＰＩ ＳＬモーター油９６重量％との混合物（実施例２に記載）、２５％（容量）で交換する。
１６）入れる
１７）５０乃至６０mph、シャシ荷重で１マイル運転する
１８）切る／入れる
１９）試験加速セットを行う
２０）試験車両から１／４の油試料を汲み出し、標識を付ける。試料の標識付与を確認する。
試験完了 (test)
1) Warm up the chassis dynamometer and test vehicle by operating the test vehicle at 50-60 mph with chassis load for one hour.
Acceleration state adjustment 2) Turn off / turn on 3) Perform 8 times of acceleration 4) Turn off / on 5) Perform 8 times of acceleration 6) Turn off / on 7) Perform 8 times of acceleration 8) Turn off / on 9) 8 10) Turn off / turn on 11) Drive 1 mile at 50-60 mph, chassis load 12) Turn on / off Test acceleration 13) Perform test acceleration set (base oil fuel and test oil). Record the oil sump temperature at the beginning and end of the test set.
14) Cut off 15) Pump out 1/4 of the oil from the test vehicle (save as sample, confirm labeling of sample), and 4% by weight of ashless friction modifier of Example 1 and kinematic viscosity at 100 ° C are 8. Replace with 8 cSt of a mixture with 96% by weight of SAE5W-20 API SL motor oil (as described in Example 2), 25% (by volume).
16) Put in 17) Drive 1 mile at 50-60 mph, chassis load 18) Turn off / turn in 19) Perform test acceleration set 20) Pump out 1/4 oil sample from test vehicle and mark. Confirm labeling of sample.
Exam completed

（試験加速基準）
３回の初期加速を行って、４回目に測定した加速の時間が３回目の加速の時間よりも長かったならば、更に４回の加速を行った。４回目に測定した加速の時間が３回目の加速の時間よりも短かったならば、もっとも新しい加速の時間がその前の加速の時間よりも長くなるまで加速を繰り返した。これが起きたときに、更に４回の加速を行った。 (Test acceleration criteria)
If three initial accelerations were performed and the time of the fourth measured acceleration was longer than the time of the third acceleration, four more accelerations were performed. If the time of the fourth acceleration was shorter than the time of the third acceleration, the acceleration was repeated until the time of the newest acceleration was longer than the time of the previous acceleration. When this happened, four more accelerations were made.

本明細書に開示した態様に各種の変更を施せることは理解されよう。従って、上記の記述は、限定としてではなく、好ましい態様の単なる例示とみなすべきである。例えば、上述した、本発明を実施するための最良の形態として供した機能は、単に説明するためのものでしかない。本発明の範囲および真意から逸脱することなく、その他の配合や方法を当該分野の熟練者が供することは可能である。さらに、当該分野の熟練者によって添付した特許請求の範囲および真意内でその他の変更が思案されよう。   It will be understood that various modifications can be made to the embodiments disclosed herein. Therefore, the above description should not be construed as limiting, but merely as exemplifications of preferred embodiments. For example, the functions described above as the best mode for carrying out the present invention are merely for explanation. Other formulations and methods can be provided by those skilled in the art without departing from the scope and spirit of the invention. Furthermore, other modifications will occur to those skilled in the art without departing from the scope and spirit of the appended claims.

図１は、ＥＰＡ−７５試験サイクルの速度対時間のグラフによる図示である。FIG. 1 is a graphical illustration of speed versus time for an EPA-75 test cycle. 図２は、ＥＰＡ公道燃料経済運転計画の速度対時間のグラフによる図示である。FIG. 2 is a graphical illustration of speed versus time for an EPA public road fuel economy operation plan. 図３は、高周波往復リグ（ＨＦＲＲ）試験の実験構成の略図である。FIG. 3 is a schematic diagram of an experimental configuration of a high frequency reciprocating rig (HFRR) test. 図４は、実施例２及び４と比較例Ｂ及びＣの潤滑油組成物についてＨＦＲＲ試験の結果のグラフによる図示である。FIG. 4 is a graphical representation of the results of the HFRR test for the lubricating oil compositions of Examples 2 and 4 and Comparative Examples B and C. （ａ）は、比較例ＣのＳＡＥ１０Ｗ−３０グレード油に対比した実施例２の潤滑油組成物について、低温始動試験（ＡＳＴＭ Ｄ５２９３）の低温作動性のグラフによる図示である。（ｂ）は、比較例ＣのＳＡＥ１０Ｗ−３０グレード油に対比した実施例２の潤滑油組成物について、低温始動ポンピング能試験（ＡＳＴＭ Ｄ４６８４）の低温作動性のグラフによる図示である。(A) is a graphic representation of the lubricating oil composition of Example 2 in comparison to the SAE 10W-30 grade oil of Comparative Example C by a low-temperature operation test of a low-temperature start test (ASTM D5293). (B) is a graphic illustration of the lubricating oil composition of Example 2 compared to the SAE 10W-30 grade oil of Comparative Example C with a cold start pumpability test (ASTM D4684) for low temperature operation.

Claims (50)

（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の潤滑油成分、および（ｂ）Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンとの反応生成物からなる摩擦緩和有効量の無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物。 (A) a lubricating oil component having a lubricating viscosity having a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 2 to 10.5 cSt, and (b) a friction-reducing effective amount comprising a reaction product of a C ₄ to about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine. A lubricating oil composition comprising an ashless friction modifier. 成分（ａ）が更に、（ｉ）温度１００℃の動粘度が９．３乃至約１６．３cStの潤滑粘度の油からなる第一潤滑油成分、および（ii）温度１００℃の動粘度が約２乃至９．３cSt（９．３cStは含まず）潤滑粘度の油からなる第二潤滑油成分を含み、そして１００℃において第二潤滑油成分の動粘度が第一潤滑油成分の動粘度よりも低い請求項１に記載の潤滑油組成物。   Component (a) further comprises (i) a first lubricating oil component comprising an oil having a kinematic viscosity at a temperature of 100 ° C. of 9.3 to about 16.3 cSt, and (ii) a kinematic viscosity at a temperature of 100 ° C. A second lubricating oil component comprising an oil having a lubricating viscosity of 2 to 9.3 cSt (excluding 9.3 cSt), and at 100 ° C. the kinematic viscosity of the second lubricating oil component is greater than the kinematic viscosity of the first lubricating oil component. The lubricating oil composition according to claim 1, which is low. 脂肪酸エステルが約Ｃ₆〜約Ｃ₂₄の脂肪酸エステルである請求項１に記載の潤滑油組成物。 The lubricating oil composition according to claim 1 fatty acid ester is a fatty acid ester of from about C ₆ ~ about C _24. 脂肪酸エステルがグリセロール脂肪酸エステルである請求項１に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 1, wherein the fatty acid ester is a glycerol fatty acid ester. グリセロール脂肪酸エステルが、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれる請求項４に記載の潤滑油組成物。   The glycerol fatty acid ester is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof. 5. The lubricating oil composition according to item 4. アルカノールアミンが、一般式

ＲＮ（Ｒ’ＯＨ）_2-aＨ_a

［式中、Ｒは、水素または炭素原子数１〜約６のアルキルを含むアミノアルキル基であり、Ｒ’は、炭素原子数約２〜約６の炭化水素基であり、そして「ａ」は０または１である］
を有する請求項１に記載の潤滑油組成物。 Alkanolamine has the general formula

_{RN (R'OH) 2-a H} a

Wherein R is hydrogen or an aminoalkyl group containing alkyl of 1 to about 6 carbon atoms, R ′ is a hydrocarbon group of about 2 to about 6 carbon atoms, and “a” is 0 or 1]
The lubricating oil composition according to claim 1, having: アルカノールアミンが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノールおよびそれらの組合せからなる群より選ばれる請求項６に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil according to claim 6, wherein the alkanolamine is selected from the group consisting of monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, aminoethylaminoethanol and combinations thereof. Composition. 摩擦緩和剤が、グリセロール脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物である請求項１に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 1, wherein the friction modifier is a reaction product of a glycerol fatty acid ester and an alkanolamine. 摩擦緩和剤が、グリセロール脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物である請求項２に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 2, wherein the friction modifier is a reaction product of a glycerol fatty acid ester and an alkanolamine. 摩擦緩和剤が、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれた脂肪酸エステルと、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノールおよびそれらの組合せからなる群より選ばれたアルカノールアミンとの反応生成物である請求項１に記載の潤滑油組成物。   A fatty acid whose friction modifier is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof A reaction product of an ester and an alkanolamine selected from the group consisting of monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, aminoethylaminoethanol and combinations thereof. A lubricating oil composition according to claim 1. 成分（ａ）が、１００℃の動粘度が約２乃至１０．０cSt未満の潤滑粘度の油である請求項１に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 1, wherein component (a) is an oil having a kinematic viscosity at 100 ° C of about 2 to less than 10.0 cSt. 成分（ａ）が、１００℃の動粘度が約３．８乃至９．３cStの潤滑粘度の油である請求項１に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 1, wherein component (a) is an oil having a kinematic viscosity at 100 ° C of about 3.8 to 9.3 cSt. 潤滑油組成物中に存在する無灰摩擦緩和剤の量が、潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％である請求項１に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition of claim 1, wherein the amount of ashless friction modifier present in the lubricating oil composition is from 1 to about 4.5% by weight based on the total weight of the lubricating oil composition. 潤滑油組成物中に存在する無灰摩擦緩和剤の量が、潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％である請求項１１に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition of claim 11, wherein the amount of ashless friction modifier present in the lubricating oil composition is from 1 to about 4.5% by weight based on the total weight of the lubricating oil composition. 内燃機関の燃料消費を改善する方法であって、（ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の油、および（ｂ）Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる摩擦緩和有効量の無灰摩擦緩和剤を含む潤滑油組成物を用いて、内燃機関を作動させることからなる方法。 A method for improving fuel consumption of an internal combustion engine, comprising: (a) an oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of a lubricating viscosity of about 2 to 10.5 cSt; and (b) a C ₄ to about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine. Operating an internal combustion engine using a lubricating oil composition comprising a friction-modifying effective amount of an ashless friction modifier consisting of the reaction product of claim 1. 成分（ａ）が更に、（ｉ）温度１００℃の動粘度が９．３乃至約１６．３cStの潤滑粘度の油からなる第一潤滑油成分、および（ii）温度１００℃の動粘度が約２乃至９．３cSt（９．３cStは含まず）の潤滑粘度の油からなる第二潤滑油成分を含み、そして１００℃において第二潤滑油成分の動粘度が第一潤滑油成分の動粘度よりも低い請求項１５に記載の方法。   Component (a) further comprises (i) a first lubricating oil component comprising an oil having a kinematic viscosity at a temperature of 100 ° C. of 9.3 to about 16.3 cSt, and (ii) a kinematic viscosity at a temperature of 100 ° C. A second lubricating oil component comprising an oil having a lubricating viscosity of 2 to 9.3 cSt (excluding 9.3 cSt), and at 100 ° C the kinematic viscosity of the second lubricating oil component is greater than the kinematic viscosity of the first lubricating oil component 16. The method of claim 15, wherein the temperature is also lower. 脂肪酸エステルが約Ｃ₆〜約Ｃ₂₄の脂肪酸エステルである請求項１５に記載の方法。 The method of claim 15 fatty acid ester is a fatty acid ester of from about C ₆ ~ about C _24. 脂肪酸エステルがグリセロール脂肪酸エステルである請求項１５に記載の方法。   The method according to claim 15, wherein the fatty acid ester is a glycerol fatty acid ester. グリセロール脂肪酸エステルが、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれる請求項１８に記載の方法。   The glycerol fatty acid ester is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof. 19. The method according to 18. アルカノールアミンが、一般式

ＲＮ（Ｒ’ＯＨ）_2-aＨ_a

［式中、Ｒは水素または炭素原子数１〜約６のアルキルを含むアミノアルキル基であり、Ｒ’は炭素原子数約２〜約６の炭化水素基であり、そして「ａ」は０または１である］
を有する請求項１５に記載の方法。 Alkanolamine has the general formula

_{RN (R'OH) 2-a H} a

Wherein R is hydrogen or an aminoalkyl group containing alkyl of 1 to about 6 carbon atoms, R ′ is a hydrocarbon group of about 2 to about 6 carbon atoms, and “a” is 0 or 1]
The method of claim 15, comprising: アルカノールアミンが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノールおよびそれらの組合せからなる群より選ばれる請求項１９に記載の方法。   20. The method of claim 19, wherein the alkanolamine is selected from the group consisting of monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, aminoethylaminoethanol, and combinations thereof. 摩擦緩和剤が、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれた脂肪酸エステルと、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノールおよびそれらの組合せからなる群より選ばれたアルカノールアミンとの反応生成物である請求項１５に記載の方法。   A fatty acid whose friction modifier is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof A reaction product of an ester and an alkanolamine selected from the group consisting of monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, aminoethylaminoethanol and combinations thereof. 16. The method of claim 15, wherein: 成分（ａ）が、１００℃の動粘度が約２乃至１０．０cStの潤滑粘度の油である請求項１５に記載の方法。   16. The method according to claim 15, wherein component (a) is an oil having a lubricating viscosity at 100C of about 2 to 10.0 cSt. 潤滑油組成物中に存在する無灰摩擦緩和剤の量が、潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％である請求項１５に記載の方法。   16. The method of claim 15, wherein the amount of ashless friction modifier present in the lubricating oil composition is from 1 to about 4.5% by weight based on the total weight of the lubricating oil composition. （ａ）１００℃の動粘度が約２乃至１０．５cStの潤滑粘度の油であって、約５５乃至約８５重量％の第一潤滑油成分と約１５乃至約４５重量％の第二潤滑油成分とからなり、そして１００℃において第二潤滑油成分の動粘度が第一潤滑油成分の動粘度よりも低い油、および（ｂ）潤滑油組成物の全重量に基づき約０．５乃至約５．０重量％の、Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物。 (A) an oil having a lubricating viscosity of about 2 to 10.5 cSt at a kinematic viscosity at 100 ° C. of about 55 to about 85% by weight of a first lubricating oil component and about 15 to about 45% by weight of a second lubricating oil; And wherein the kinematic viscosity of the second lubricating oil component at 100 ° C. is lower than the kinematic viscosity of the first lubricating oil component, and (b) from about 0.5 to about 0.5, based on the total weight of the lubricating oil composition. 5.0 wt%, the lubricating oil compositions containing the ashless friction modifier, comprising a reaction product of C ₄ ~ about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine. 第一潤滑油成分が、温度１００℃の動粘度が９．３乃至約１６．３cStの潤滑粘度の油であり、そして第二潤滑油成分が、温度１００℃の動粘度が約２乃至９．３cSt（９．３cStは含まず）の潤滑粘度の油である請求項２５に記載の潤滑油組成物。   The first lubricating oil component is an oil having a kinematic viscosity at a temperature of 100 ° C. of 9.3 to about 16.3 cSt, and the second lubricating oil component is a oil having a kinematic viscosity at a temperature of 100 ° C. of about 2 to 9. The lubricating oil composition according to claim 25, which is an oil having a lubricating viscosity of 3 cSt (excluding 9.3 cSt). 脂肪酸エステルが約Ｃ₆〜約Ｃ₂₄の脂肪酸エステルである請求項２５に記載の潤滑油組成物。 The lubricating oil composition according to claim 25 fatty acid ester is a fatty acid ester of from about C ₆ ~ about C _24. 脂肪酸エステルがグリセロール脂肪酸エステルである請求項２５に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 25, wherein the fatty acid ester is a glycerol fatty acid ester. グリセロール脂肪酸エステルが、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれる請求項２８に記載の潤滑油組成物。   The glycerol fatty acid ester is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof. 29. The lubricating oil composition according to 28. アルカノールアミンが、一般式

ＲＮ（Ｒ’ＯＨ）_2-aＨ_a

［式中、Ｒは水素または炭素原子数１〜約６のアルキルを含むアミノアルキル基であり、Ｒ’は炭素原子数約２〜約６の炭化水素基であり、そして「ａ」は０または１である］
を有する請求項２５に記載の潤滑油組成物。 Alkanolamine has the general formula

_{RN (R'OH) 2-a H} a

Wherein R is hydrogen or an aminoalkyl group containing alkyl of 1 to about 6 carbon atoms, R ′ is a hydrocarbon group of about 2 to about 6 carbon atoms, and “a” is 0 or 1]
The lubricating oil composition according to claim 25, comprising: アルカノールアミンが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノールおよびそれらの組合せからなる群より選ばれる請求項３０に記載の潤滑油組成物。   31. The lubricating oil of claim 30, wherein the alkanolamine is selected from the group consisting of monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, aminoethylaminoethanol and combinations thereof. Composition. 摩擦緩和剤が、グリセロール脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物である請求項２５に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 25, wherein the friction modifier is a reaction product of a glycerol fatty acid ester and an alkanolamine. 摩擦緩和剤が、グリセロール脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物である請求項２６に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 26, wherein the friction modifier is a reaction product of a glycerol fatty acid ester and an alkanolamine. 摩擦緩和剤が、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれた脂肪酸エステルと、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノールおよびそれらの組合せからなる群より選ばれたアルカノールアミンとの反応生成物である請求項２５に記載の潤滑油組成物。   A fatty acid whose friction modifier is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof A reaction product of an ester and an alkanolamine selected from the group consisting of monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, aminoethylaminoethanol and combinations thereof. A lubricating oil composition according to claim 25. 成分（ａ）が、１００℃の動粘度が約２乃至１０．０cStの潤滑粘度の油である請求項２５に記載の潤滑油組成物。   26. The lubricating oil composition according to claim 25, wherein component (a) is an oil having a lubricating viscosity at 100C of about 2 to 10.0 cSt. 成分（ａ）が、１００℃の動粘度が約３．８乃至９．３cStの油である請求項２５に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 25, wherein component (a) is an oil having a kinematic viscosity at 100 ° C of about 3.8 to 9.3 cSt. 潤滑油組成物中に存在する無灰摩擦緩和剤の量が、潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％である請求項２５に記載の潤滑油組成物。   26. The lubricating oil composition of claim 25, wherein the amount of ashless friction modifier present in the lubricating oil composition is from 1 to about 4.5% by weight based on the total weight of the lubricating oil composition. 潤滑油組成物中に存在する無灰摩擦緩和剤の量が、潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％である請求項３５に記載の潤滑油組成物。   36. The lubricating oil composition of claim 35, wherein the amount of the ashless friction modifier present in the lubricating oil composition is from 1 to about 4.5% by weight based on the total weight of the lubricating oil composition. 成分（ａ）の第一潤滑油が、ＳＡＥ１０Ｗマルチグレード油、ＳＡＥ１５Ｗマルチグレード油およびそれらの混合物からなる群より選ばれ、そして成分（ａ）の第二潤滑油が、ＳＡＥ０Ｗマルチグレード油、ＳＡＥ５Ｗマルチグレード油およびそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項２５に記載の潤滑油組成物。   The first lubricating oil of component (a) is selected from the group consisting of SAE10W multigrade oil, SAE15W multigrade oil and mixtures thereof, and the second lubricating oil of component (a) is SAE0W multigrade oil, SAE5W multigrade oil. The lubricating oil composition according to claim 25, wherein the lubricating oil composition is selected from the group consisting of grade oils and mixtures thereof. 成分（ａ）の第一潤滑油がＳＡＥ１０Ｗ−３０マルチグレード油であり、そして成分（ａ）の第二潤滑油がＳＡＥ５Ｗ−２０マルチグレード油である請求項３８に記載の潤滑油組成物。   39. The lubricating oil composition of claim 38, wherein the first lubricating oil of component (a) is a SAE 10W-30 multigrade oil, and the second lubricating oil of component (a) is a SAE5W-20 multigrade oil. （ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）潤滑油組成物の全重量に基づき１乃至約４．５重量％の、Ｃ₄〜約Ｃ₇₅の脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物からなる無灰摩擦緩和剤、を含む潤滑油組成物。 (A) an oil of lubricating viscosity, and (b) of 1 to about 4.5 weight percent based on the total weight of the lubricating oil composition, comprising a reaction product of C ₄ ~ about C ₇₅ fatty acid ester and an alkanolamine free A lubricating oil composition comprising an ash friction modifier. 成分（ａ）の油が、約５５乃至約８５重量％の第一潤滑油成分と約１５乃至約４５重量％の第二潤滑油成分とからなり、そして１００℃において第二潤滑油成分の動粘度が第一潤滑油成分の動粘度よりも低い請求項４１に記載の潤滑油組成物。   The oil of component (a) comprises about 55 to about 85% by weight of the first lubricating oil component and about 15 to about 45% by weight of the second lubricating oil component, and at 100 ° C the dynamics of the second lubricating oil component. The lubricating oil composition according to claim 41, wherein the viscosity is lower than the kinematic viscosity of the first lubricating oil component. 摩擦緩和剤が、グリセロール脂肪酸エステルとアルカノールアミンの反応生成物である請求項４１に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 41, wherein the friction modifier is a reaction product of a glycerol fatty acid ester and an alkanolamine. グリセロール脂肪酸エステルが、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれる請求項４３に記載の潤滑油組成物。   The glycerol fatty acid ester is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof. 43. The lubricating oil composition according to 43. アルカノールアミンが、一般式

ＲＮ（Ｒ’ＯＨ）_2-aＨ_a

［式中、Ｒは水素または炭素原子数１〜約６のアルキルを含むアミノアルキル基であり、Ｒ’は炭素原子数約２〜約６の炭化水素基であり、そして「ａ」は０または１である］
を有する請求項４１に記載の潤滑油組成物。 Alkanolamine has the general formula

_{RN (R'OH) 2-a H} a

Wherein R is hydrogen or an aminoalkyl group containing alkyl of 1 to about 6 carbon atoms, R ′ is a hydrocarbon group of about 2 to about 6 carbon atoms, and “a” is 0 or 1]
42. The lubricating oil composition according to claim 41 having: 摩擦緩和剤が、パーム油、オリーブ油、綿実油、ヒマシ油、ピーナッツ油、牛脂油、ラード油、鯨油、ヒマワリ油、大豆油、ヤシ油、パーム核油およびそれらの組合せからなる群より選ばれた脂肪酸エステルと、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノールおよびそれらの組合せからなる群より選ばれたアルカノールアミンとの反応生成物である請求項４１に記載の潤滑油組成物。   A fatty acid whose friction modifier is selected from the group consisting of palm oil, olive oil, cottonseed oil, castor oil, peanut oil, tallow oil, lard oil, whale oil, sunflower oil, soybean oil, coconut oil, palm kernel oil and combinations thereof A reaction product of an ester and an alkanolamine selected from the group consisting of monoethanolamine, diethanolamine, propanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, di-isopropanolamine, butanolamine, aminoethylaminoethanol and combinations thereof. 42. The lubricating oil composition according to claim 41. 成分（ａ）が、ＳＡＥ１０Ｗマルチグレード油、ＳＡＥ１５Ｗマルチグレード油およびそれらの混合物からなる群より選ばれた第一潤滑油と、ＳＡＥ０Ｗマルチグレード油、ＳＡＥ５Ｗマルチグレード油およびそれらの混合物からなる群より選ばれた第二潤滑油とからなる請求項４１に記載の潤滑油組成物。   Component (a) is a first lubricating oil selected from the group consisting of SAE10W multigrade oil, SAE15W multigrade oil and mixtures thereof, and a first lubricating oil selected from the group consisting of SAE0W multigrade oil, SAE5W multigrade oil and mixtures thereof. 42. The lubricating oil composition according to claim 41, comprising a second lubricating oil obtained. 内燃機関の燃料消費を改善する方法であって、請求項２５に記載の潤滑油組成物を用いて内燃機関を作動させることからなる方法。   A method for improving fuel consumption of an internal combustion engine, comprising operating the internal combustion engine with the lubricating oil composition of claim 25. 内燃機関の燃料消費を改善する方法であって、請求項３５に記載の潤滑油組成物を用いて内燃機関を作動させることからなる方法。   A method for improving fuel consumption of an internal combustion engine, comprising operating the internal combustion engine with the lubricating oil composition of claim 35. 内燃機関の燃料消費を改善する方法であって、請求項４１に記載の潤滑油組成物を用いて内燃機関を作動させることからなる方法。   A method for improving fuel consumption of an internal combustion engine, comprising operating the internal combustion engine with the lubricating oil composition of claim 41.

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