JP2004115801A - 相変化インキ - Google Patents
相変化インキ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004115801A JP2004115801A JP2003331656A JP2003331656A JP2004115801A JP 2004115801 A JP2004115801 A JP 2004115801A JP 2003331656 A JP2003331656 A JP 2003331656A JP 2003331656 A JP2003331656 A JP 2003331656A JP 2004115801 A JP2004115801 A JP 2004115801A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- structural formula
- colorant
- following structural
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 106
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000005532 aryl alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 300
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 96
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 81
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 56
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 35
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 27
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 26
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims description 8
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 7
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 168
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 128
- 239000000463 material Substances 0.000 description 58
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 43
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 42
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 28
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 25
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 25
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 25
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 25
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 24
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 23
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 23
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 22
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 18
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 17
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 16
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 16
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 16
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 15
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 13
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 11
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 9
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 9
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 7
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 7
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 150000001448 anilines Chemical group 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(CCO)C=C1 QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 3',6'-bis(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N [(1s,4ar,4bs,7s,8ar,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]methanol Chemical compound OC[C@@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@H](C(C)C)C[C@H]3CC[C@H]21 KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 description 3
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 3
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 3
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 description 3
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenyl)benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1 RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJBWKGHEXLOTPU-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCC IJBWKGHEXLOTPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000529895 Stercorarius Species 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N isocyanatourea Chemical compound NC(=O)NN=C=O ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 2
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 2
- DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N pentatriacontan-18-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DYUXVJAFBUZREW-UHFFFAOYSA-N (2-isocyanatocyclopropyl)benzene Chemical compound O=C=NC1CC1C1=CC=CC=C1 DYUXVJAFBUZREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUTWGLKCVAFMPJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dibromo-4-methylanilino)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound BrC1=CC(C)=CC(Br)=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O GUTWGLKCVAFMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNDHZQPGMLCJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC(N)=C1 QPKNDHZQPGMLCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUIQXUQLYZPMLS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-isocyanatobenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N=C=O BUIQXUQLYZPMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFNUQWYLXXSJM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-isocyanatobenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N=C=O ZVFNUQWYLXXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRVZITODZAQRQM-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N=C=O JRVZITODZAQRQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOVTGVGOBJZPY-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(N=C=O)=C1 NPOVTGVGOBJZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(N=C=O)=C1 CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFFGYTMCNVMFAJ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(N=C=O)=C1 GFFGYTMCNVMFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHCPGFCIQDXGZ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatoadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N=C=O)C3 VBHCPGFCIQDXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJSCUXAFAJEQGB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatoethylbenzene Chemical compound O=C=NC(C)C1=CC=CC=C1 JJSCUXAFAJEQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFLXBRUGMACJLQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O GFLXBRUGMACJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYQFCTCUULUMTQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctane Chemical compound CCCCCCCCN=C=O DYQFCTCUULUMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNUKLSVGSFFSLI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(CCO)=C1 FNUKLSVGSFFSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)N=C=O MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DULOMPJDZXQPSM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 DULOMPJDZXQPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQDCXRFLJMVOCC-UHFFFAOYSA-N 5-[(3,5-diethyl-4-isocyanatophenyl)methyl]-1,3-diethyl-2-isocyanatobenzene Chemical compound CCC1=C(N=C=O)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N=C=O)=C(CC)C=2)=C1 OQDCXRFLJMVOCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMOKUAKXKXBFIW-WJDWOHSUSA-N 9-[(z)-non-3-enyl]-10-octylnonadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(CCCCCCCC)C(CCCCCCCC(O)=O)CC\C=C/CCCCC AMOKUAKXKXBFIW-WJDWOHSUSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- BCASFWQXDSQOMP-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC(N=C=O)=CC=C1C(O)=O Chemical compound CCC1=CC(N=C=O)=CC=C1C(O)=O BCASFWQXDSQOMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical class [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040954 Skin wrinkling Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTMGLKIERGFFS-UHFFFAOYSA-N acetic acid;isocyanatoethane Chemical compound CC(O)=O.CCN=C=O QVTMGLKIERGFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004420 diamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.CCOC(N)=O RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=O VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQRKKRPGMWJFCH-UHFFFAOYSA-N ethyl n-octadecylcarbamate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)OCC ZQRKKRPGMWJFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1 YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/025—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by transferring ink from the master sheet
- B41M5/0256—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by transferring ink from the master sheet the transferable ink pattern being obtained by means of a computer driven printer, e.g. an ink jet or laser printer, or by electrographic means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/0023—Digital printing methods characterised by the inks used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】相変化インキキャリヤと次に示される着色剤とを含む相変化インキ組成物である。
【化1】
式中、Yは水素原子又は臭素原子、nは0から4の整数、R1はアルキレン基又はアリールアルキレン基であり、Xは(a)水素原子、(b)
【化2】
(式中、R2はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基)、(c)アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、又はアルキルアリーレンオキシ基、あるいは、(d)
【化3】
(式中、R4はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基)、である。
【選択図】なし
Description
ガラス製反応フラスコ中で、73gの昇華したキニザリンと、49gのロイコキニザリンと、66gの4−アミノベンゼンエタノールと、31gのホウ酸と、780gのメタノールとを合わせた。材料を混合し、66℃で溶媒が還流するまで加熱した。
ガラス製反応フラスコ中で、8gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、68gの氷酢酸と、13gのプロピオン酸と、2.3gの無水酢酸とを合わせた。材料を混合し、121℃の還流温度に加熱した。4時間還流後、反応は完了した。反応混合物は次の構造式で示される酢酸エチル置換着色剤を含むものであった。
ガラス製反応フラスコ中で、12gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、10.2gの二量体ジイソシアナートと、1滴のファスキャット(FASCAT)4202触媒とを合わせた。材料を混合し、120℃の温度に加熱した。1時間加熱後、反応混合物は非常に粘稠となり、温度は150℃に上昇した。これを4時間撹拌した。IR分析より、反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示される二量体ジウレタン置換着色剤
ディーンスタークトラップ(Dean-Stark trap)を取り付けたガラス製反応フラスコ中で、5gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、60gのキシレンと、8.4gのゲルベット酸(Guerbet acid、2−ヘキサデシル−1−イコサン酸)と、0.25gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合及び加熱し、油浴中150℃で還流した。19時間還流後、反応は完了した。反応混合物は次の構造式で示されるエステル置換着色剤を含むものであった。
ディーンスタークトラップを取り付けたガラス製反応フラスコ中で、15gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、200gのキシレンと、14.3gのダイマー酸水素化物(dimer acid hydrogenated)と、0.5gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合及び加熱し、油浴中150℃で還流した。19時間還流後、反応は完了した。反応混合物は次の構造式で示されるダイマー酸ジエステル置換着色剤
ガラス製反応フラスコ中で、3.0gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、6.4gのヒドロアビエチルアルコール(hydroabietyl alcohol)とを合わせた。この混合物を140℃の温度に加熱して均一とした。次に、1滴のファスキャット4202触媒と、3.2gのイソホロン=ジイソシアナートとを加え、材料を混合して140℃の温度に加熱した。5時間加熱後、IR分析より、反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示されるジウレタン置換着色剤を含むことが分かった。
91gの本実施例の工程B−1で得られた酢酸エチル置換着色剤を含む反応混合物をガラス製反応フラスコに入れた。混合物を最低30℃まで冷やした。混合しながら、温度が40℃以下を保つような速度で、9gの臭素をこの混合物に加えた。次に混合物を40℃に加熱した。24時間混合後、反応は完了した。
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−2で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−3で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤が得られたと考えられる。
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−4で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−5で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤が得られたと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、18gの本実施例の工程C−1で生成した臭素化酢酸エチル置換着色剤とその塩との混合物と、72gのN−メチル−2−ピロリドンと、4gの水酸化ナトリウムと、4gの脱イオン水とを合わせた。材料を混合し、60℃に加熱した。3時間後反応は完了した。
ガラス製反応フラスコ中で、16gの本実施例の工程Dで生成した臭素化アルコール置換着色剤と、31gのユニシッド(UNICID)(登録商標)700(構造式R2COOH(式中、R2は平均50の炭素原子を持つ直鎖アルキル基)で示されるカルボン酸を含み、更に、他の非官能化ワックスを25重量%まで含む物質)と、152gのキシレンと、0.6gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合し、143℃の還流温度に加熱した。7時間後、反応は完了した。
本実施例の工程C−1〜C−5に示した構造式の化合物を、本実施例の工程Bと工程Cとを入れ替えて調製した。より詳細には、本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤に、まず本実施例の工程C−1〜C−5に述べた臭素化を行い、得られた臭素化アルコール置換着色剤に、次に本実施例の工程B−1〜B−5に述べたエステル化を行った。
ガラス製反応フラスコ中で、73gの昇華したキニザリンと、49gのロイコキニザリンと、66gの3−アミノベンゼンエタノールと、31gのホウ酸と、780gのメタノールとを合わせた。材料を混合し、66℃で溶媒が還流するまで加熱した。16時間還流後には反応は完了し、次の構造式で示されるアルコール置換着色剤が生成したと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、8gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、68gの氷酢酸と、13gのプロピオン酸と、2.3gの無水酢酸とを合わせた。材料を混合し、121℃の還流温度に加熱した。4時間還流後、反応は完了した。反応混合物は次の構造式で示される酢酸エチル置換着色剤を含むものであった。
ガラス製反応フラスコ中で、12gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、10.2gの二量体ジイソシアナートと、1滴のファスキャット4202触媒とを合わせた。材料を混合し、120℃の温度に加熱した。1時間加熱後、反応混合物は非常に粘稠となり、温度は150℃に上昇した。これを4時間撹拌した。IR分析より、反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示される二量体ジウレタン置換着色剤
ディーンスタークトラップを取り付けたガラス製反応フラスコ中で、5gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、60gのキシレンと、8.4gのゲルベット酸(2−ヘキサデシル−1−イコサン酸)と、0.25gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合及び加熱し、油浴中150℃で還流した。19時間還流後、反応は完了し、反応混合物は次の構造式で示されるエステル置換着色剤を含むと考えられる。
ディーンスタークトラップを取り付けたガラス製反応フラスコ中で、15gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、200gのキシレンと、14.3gのダイマー酸水素化物と、0.5gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合及び加熱し、油浴中150℃で還流した。19時間還流後、反応は完了し、反応混合物は次の構造式で示されるダイマー酸ジエステル置換着色剤
ガラス製反応フラスコ中で、3.0gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、6.4gのヒドロアビエチルアルコールとを合わせ、この混合物を140℃の温度に加熱して均一とした。次に、1滴のファスキャット4202触媒と、3.2gのイソホロン=ジイソシアナートとを加え、材料を混合して140℃の温度に加熱した。5時間加熱後、IR分析より、反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示されるジウレタン置換着色剤を含むと考えられる。
91gの本実施例の工程B−1で得られた酢酸エチル置換着色剤を含む反応混合物をガラス製反応フラスコに入れた。混合物を最低30℃まで冷やした。混合しながら、温度が40℃以下を保つような速度で、9gの臭素をこの混合物に加えた。次に混合物を40℃に加熱した。24時間混合後、反応は完了した。次に反応混合物を234gの脱イオン水に加えて反応を止め、室温まで放冷し、濾過した。濾過ケーキを脱イオン水に加えて再びスラリーとし、2回濾過して残留する酢酸の大部分を除いた。次に濾過ケーキを60℃のオーブン中で乾燥した。この濾過ケーキは、次の構造式で示される臭素化酢酸エチル置換着色剤の混合物を含むと考えられる。
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−2で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−3で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤が得られたと考えられる。
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−4で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−5で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤が得られたと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、18gの本実施例の工程C−1で生成した臭素化酢酸エチル置換着色剤とその塩との混合物と、72gのN−メチル−2−ピロリドンと、4gの水酸化ナトリウムと、4gの脱イオン水とを合わせた。材料を混合し、60℃に加熱した。3時間後反応は完了した。次に反応混合物を234gの脱イオン水に加えて反応を止め、室温まで放冷した。溶液のpHが6〜7になるまで氷酢酸を加えた。次に反応混合物を濾過した。濾過ケーキを脱イオン水に加えて再びスラリーとし、2回濾過して残留するN−メチル−2−ピロリドンの大部分を除いた。次に濾過ケーキを60℃のオーブン中で乾燥した。この濾過ケーキは次の構造式で示される臭素化アルコール置換着色剤を含むと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、16gの本実施例の工程Dで生成した臭素化アルコール置換着色剤と、31gのユニシッド(登録商標)700(構造式R2COOH(式中、R2は平均50の炭素原子を持つ直鎖アルキル基)で示されるカルボン酸を含み、更に、他の非官能化ワックスを25重量%まで含む物質)と、152gのキシレンと、0.6gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合し、143℃の還流温度に加熱した。7時間後、反応は完了した。次に反応混合物を40℃まで放冷し、濾過した。濾過ケーキをメタノールに加えて再びスラリーとし、更に2回濾過して残留するキシレンを除いた。次に濾過ケーキを常温の空気中で乾燥した。この濾過ケーキは次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程C−1〜C−5に示した構造式の化合物を、本実施例の工程Bと工程Cとを入れ替えて生成した。より詳細には、本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤に、まず本実施例の工程C−1〜C−5に述べた臭素化を行い、得られた臭素化アルコール置換着色剤に、次に本実施例の工程B−1〜B−5に述べたエステル化を行った。
ガラス製反応フラスコ中で、73gの昇華したキニザリンと、49gのロイコキニザリンと、95.8gの4−(4−ヒドロキシベンジル)アニリンと、31gのホウ酸と、780gのイソプロピルアルコールとを合わせた。材料を混合し、75℃で溶媒が還流するまで加熱した。16時間還流後には反応は完了し、次の構造式で示されるアルコール置換着色剤が生成したと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、9.4gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、68gの氷酢酸と、13gのプロピオン酸と、2.3gの無水酢酸とを合わせた。材料を混合し、121℃の還流温度に加熱した。4時間還流後、反応は完了した。反応混合物は次の構造式で示される酢酸エチル置換着色剤を含むと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、14.1gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、10.2gの二量体ジイソシアナートと、1滴のファスキャット4202触媒とを合わせた。材料を混合し、150℃の温度に加熱して4時間撹拌した。IR分析より、反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示される二量体ジウレタン置換着色剤
ディーンスタークトラップを取り付けたガラス製反応フラスコ中で、5.9gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、60gのキシレンと、8.4gのゲルベット酸(2−ヘキサデシル−1−イコサン酸)と、0.25gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合及び加熱し、油浴中150℃で還流した。19時間還流後、反応は完了した。反応混合物は次の構造式で示されるエステル置換着色剤を含むと考えられる。
ディーンスタークトラップを取り付けたガラス製反応フラスコ中で、17.6gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、200gのキシレンと、14.3gのダイマー酸水素化物と、0.5gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合及び加熱し、油浴中150℃で還流した。19時間還流後、反応は完了し、反応混合物は次の構造式で示されるダイマー酸ジエステル置換着色剤
ガラス製反応フラスコ中で、3.5gの本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤と、6.4gのヒドロアビエチルアルコールとを合わせ、この混合物を140℃の温度に加熱して均一とした。1滴のファスキャット4202触媒と、3.2gのイソホロン=ジイソシアナートとを加えた。材料を混合し、140℃の温度に加熱した。5時間加熱後、IR分析より、反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示されるジウレタン置換着色剤を含むと考えられる。
107gの本実施例の工程B−1で得られた酢酸エチル置換着色剤を含む反応混合物をガラス製反応フラスコに入れた。混合物を最低30℃まで冷やした。混合しながら、温度が40℃以下を保つような速度で、9gの臭素をこの混合物に加えた。次に混合物を40℃に加熱した。24時間混合後、反応は完了した。次に反応混合物を234gの脱イオン水に加えて反応を止め、室温まで放冷した。次に反応混合物を濾過し、濾過ケーキを脱イオン水に加えて再びスラリーとし、2回濾過して残留する酢酸の大部分を除いた。次に濾過ケーキを60℃のオーブン中で乾燥した。この濾過ケーキは、次の構造式で示される臭素化酢酸エチル置換着色剤の混合物を含むと考えられる。
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−2で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−3で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤が得られたと考えられる。
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−4で得られた着色剤を用いて、本実施例の工程C−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程B−1で得られた着色剤の代わりに、本実施例の工程B−5で得られた着色剤を用いて、本実施例のC−1の操作を繰り返した。次の構造式で示される着色剤が得られたと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、18gの本実施例の工程C−1で生成した臭素化酢酸エチル置換着色剤とその塩との混合物と、72gのN−メチル−2−ピロリドンと、4gの水酸化ナトリウムと、4gの脱イオン水とを合わせた。材料を混合し、60℃に加熱した。3時間後反応は完了した。次に反応混合物を234gの脱イオン水に加えて反応を止め、室温まで放冷した。溶液のpHが6〜7になるまで氷酢酸を加えた。次に反応混合物を濾過し、濾過ケーキを脱イオン水に加えて再びスラリーとし、2回濾過して残留するN−メチル−2−ピロリドンの大部分を除いた。次に濾過ケーキを60℃のオーブン中で乾燥した。この濾過ケーキは次の構造式で示される臭素化アルコール置換着色剤を含むと考えられる。
ガラス製反応フラスコ中で、18.8gの本実施例の工程Dで生成した臭素化アルコール置換着色剤と、31gのユニシッド(登録商標)700(構造式R2COOH(式中、R2は平均50の炭素原子を持つ直鎖状アルキル基)で示されるカルボン酸を含み、更に、他の非官能化ワックスを25重量%まで含む物質)と、152gのキシレンと、0.6gのp−トルエンスルホン酸とを合わせた。材料を混合し、143℃の還流温度に加熱した。7時間後、反応は完了した。次に反応混合物を40℃まで放冷して濾過し、濾過ケーキをメタノールに加えて再びスラリーとし、更に2回濾過して残留するキシレンを除いた。次に濾過ケーキを常温の空気中で乾燥した。この濾過ケーキは次の構造式で示される着色剤
本実施例の工程C−1〜C−5に示した構造式の化合物を、本実施例の工程Bと工程Cとを入れ替えて生成した。より詳細には、本実施例の工程Aで生成したアルコール置換着色剤に、まず本実施例の工程C−1〜C−5に述べた臭素化を行い、得られた臭素化アルコール置換着色剤に、次に本実施例の工程B−1〜B−5に述べたエステル化を行った。
マグネチックスターラーを取り付けた500mlの丸底フラスコ中で、24.6gの、次の構造式で示される3−(1−ヒドロキシエチル)アニリンと、
ガラス製反応フラスコ中で、12gの本実施例の工程Aに記述の方法で生成したアルコール置換着色剤と、10.2gの二量体ジイソシアナートと、1滴のファスキャット4202触媒とを合わせた。材料を混合し、120℃の温度に加熱した。1時間加熱後、反応混合物は非常に粘稠となり、温度は150℃に上昇した。反応混合物を4時間撹拌した。IR分析より、この時点で反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示される二量体ジウレタン置換着色剤
ガラス製反応フラスコ中で、本実施例の工程Bに記述の方法で生成した二量体ジウレタン置換着色剤と、68gの氷酢酸と、13gのプロピオン酸とを合わせた。混合物を最低30℃まで冷やした。混合しながら、温度が40℃以下を保つような速度で、6.1gの臭素をこの混合物に加えた。次に混合物を40℃に加熱した。24時間混合後、反応は完了した。次に反応混合物を250gの脱イオン水に加えて反応を止め、室温まで放冷して濾過した。生成物を脱イオン水に加えて再びスラリーとし、2回濾過して残留する酢酸の大部分を除いた。次に生成物を60℃のオーブン中で乾燥した。この生成物は次の構造式で示される臭素化酢酸エチル置換着色剤の混合物
マグネチックスターラーと油浴とを取り付け、130℃とした100mlのガラス製反応フラスコ中で、30g(大過剰を示す)の新鮮な(未開封容器)ベンズアルデヒドと、10.7gの4−アミノベンゼンエタノールと、35gのブタノールとを合わせた。材料を混合し、溶媒が還流するまで加熱した後、混合物の還流を続けた。
ガラス製反応フラスコ中で、73gの昇華したキニザリンと、49gのロイコキニザリンと、289gのプロポキシル化4−アミノベンゼンエタノール(本実施例の工程Aに記述の方法で生成)と、31gのホウ酸と、780gのイソプロパノールとを合わせた。材料を混合し、溶媒が還流するまで加熱した。16時間還流後、反応は完了し、次の構造式で示されるアルコール置換着色剤が生成した。
ガラス製反応フラスコ中で、18.3gの本実施例の工程Bで生成したアルコール置換着色剤と、68gの氷酢酸と、13gのプロピオン酸と、2.3gの無水酢酸とを合わせた。材料を混合し、121℃の還流温度に加熱した。4時間還流後、反応は完了した。反応混合物は、次の構造式で示されるアセチル化した着色剤を含むと考えられる。
91gの本実施例の工程Cで得られたアセチル化着色剤を含む反応混合物をガラス製反応フラスコに入れた。混合物を最低30℃まで冷やした。混合しながら、温度が40℃以下を保つような速度で、8gの臭素をこの混合物に加えた。次に混合物を40℃に加熱した。24時間混合後、反応は完了した。次に反応混合物を234gの脱イオン水に加えて反応を止め、室温まで放冷した。この液体は、次の構造式で示される臭素化アセチル化プロポキシル化着色剤の混合物を含む。
ガラス製反応フラスコ中で、18gの本実施例の工程Dで生成した水性の臭素化、アセチル化、プロポキシル化着色剤とその塩との混合物と、4gの水酸化ナトリウムとを合わせた。材料を混合し、60℃に加熱した。3時間後反応は完了した。次に反応混合物を室温まで放冷した。溶液のpHが6〜7になるまで氷酢酸を加えた。次に、水性の中和した反応生成物を、撹拌しながら95℃(生成物の曇り点以上)に加熱した。次に分液漏斗に移し、放冷して分離した。塩水層を取り除き、次に生成物層(まだ少量の水を含む)を1つ口丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレータに取り付けた。次に減圧下で水を除いた。残った粘稠な液体は、次の構造式で示される、臭素化、プロポキシル化、アルコール置換着色剤を含むと考えられる
ガラス製反応フラスコ中で、12gの本実施例の工程Eで生成した臭素化アルコール置換着色剤と、3.6gのオクタデシル=イソシアナートと、1滴のファスキャット4202触媒とを合わせた。材料を混合し、120℃の温度に加熱した。4時間加熱後、IR分析より、反応は完了し(イソシアナートのピーク無し)、反応混合物は次の構造式で示されるオクタデシルウレタン置換着色剤を含むと考えられる。
L*:53
a*:79
b*:−45
c*:91
当業者には明らかなように、CIE L*a*b*指数は、優れたマゼンタ色調の印刷インキを示している。
Claims (8)
- 相変化インキキャリヤと着色剤化合物とを含む相変化インキ組成物であって、
前記着色剤化合物が次の構造式で示され、
(a)水素原子、
(b)次の構造式で示される基
(c)アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、又はアルキルアリーレンオキシ基、あるいは、
(d)次の構造式で示される基
であることを特徴とする相変化インキ組成物。 - 請求項1に記載の相変化インキ組成物であって、前記相変化インキキャリヤは、モノアミド、テトラアミド、又はそれらの混合物を含むことを特徴とする相変化インキ組成物。
- 請求項1に記載の相変化インキ組成物であって、前記相変化インキキャリヤは、
(a)ポリエチレンワックスと、
(b)ステアリルステアルアミドワックスと、
(c)ダイマー酸と、エチレンジアミンと、少なくとも約36の炭素原子を持つカルボン酸との反応生成物である、ダイマー酸を主材料とするテトラアミドと、
(d)2当量のヒドロアビエチルアルコールと、1当量のイソホロン=ジイソシアナートとの反応から誘導したウレタン樹脂と、
(e)3当量のステアリル=イソシアナートと、グリセロールを主材料とするアルコールとの付加物であるウレタン樹脂と、
(f)酸化防止剤と、
を含むことを特徴とする相変化インキ組成物。 - 請求項1に記載の相変化インキ組成物であって、前記着色剤は次の構造式で示され、
- 請求項1に記載の相変化インキ組成物であって、前記着色剤は次の構造式で示され、
(a)次の構造式で示される基
(b)アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、又はアルキルアリーレンオキシ基、あるいは、
(c)次の構造式で示される基
であることを特徴とする相変化インキ組成物。 - 印刷方法であって、
(1)インクジェット印刷装置に、相変化インキ組成物を組み込む工程であって、前記相変化インキ組成物は、相変化インキキャリヤと着色剤化合物とを含み、前記着色剤化合物は次の構造式で示され、
(a)水素原子、
(b)次の構造式で示される基
(c)アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、又はアルキルアリーレンオキシ基、あるいは、
(d)次の構造式で示される基
である工程と、
(2)インキを溶融する工程と、
(3)溶融インキの液滴を生じて被印刷媒体上に画像のパターンに噴射する工程と、
を含むことを特徴とする印刷方法。 - 請求項6に記載の印刷方法であって、前記被印刷媒体は中間転写部材であって、前記溶融インキの液滴を前記中間転写部材上に画像パターンに噴射する工程と、次に、前記画像パターンを前記中間転写部材から最終的な記録シートに転写する工程と、を含むことを特徴とする印刷方法。
- 請求項7に記載の印刷方法であって、前記中間転写部材を、前記最終的な記録シートの温度より高く、前記印刷装置内の前記溶融インキの温度より低い温度に加熱することを特徴とする印刷方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/260,376 US6821327B2 (en) | 2002-09-27 | 2002-09-27 | Phase change inks |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004115801A true JP2004115801A (ja) | 2004-04-15 |
JP4608194B2 JP4608194B2 (ja) | 2011-01-05 |
Family
ID=31977920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003331656A Expired - Fee Related JP4608194B2 (ja) | 2002-09-27 | 2003-09-24 | 相変化インキ |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6821327B2 (ja) |
EP (1) | EP1403336B1 (ja) |
JP (1) | JP4608194B2 (ja) |
BR (1) | BR0304236B1 (ja) |
DE (1) | DE60311205T2 (ja) |
Families Citing this family (108)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6730150B1 (en) * | 1996-06-28 | 2004-05-04 | Xerox Corporation | Phase change ink formulation containing a combination of a urethane resin, a mixed urethane/urearesin, a mono-amide and a polyethylene wax |
US7053227B2 (en) * | 2002-09-27 | 2006-05-30 | Xerox Corporation | Methods for making colorant compounds |
US7033424B2 (en) | 2004-07-23 | 2006-04-25 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7732625B2 (en) | 2004-07-23 | 2010-06-08 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7311767B2 (en) * | 2004-07-23 | 2007-12-25 | Xerox Corporation | Processes for preparing phase change inks |
US7901496B2 (en) * | 2004-07-29 | 2011-03-08 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7683192B2 (en) * | 2004-07-29 | 2010-03-23 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7622580B2 (en) * | 2004-08-13 | 2009-11-24 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7211131B2 (en) * | 2004-08-13 | 2007-05-01 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7563313B2 (en) * | 2005-07-13 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Ink carriers, phase change inks including same and methods for making same |
US7578875B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-08-25 | Xerox Corporation | Black inks and method for making same |
US7563314B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Ink carriers containing nanoparticles, phase change inks including same and methods for making same |
US7572325B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-08-11 | Xerox Corporation | Ink carriers, phase change inks including same and methods for making same |
US7655084B2 (en) * | 2005-12-12 | 2010-02-02 | Xerox Corporation | Carbon black inks and method for making same |
US20070252879A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-01 | Xerox Corporation | Phase change ink additives |
US7699922B2 (en) * | 2006-06-13 | 2010-04-20 | Xerox Corporation | Organic phase change carriers containing nanoparticles, phase change inks including same and methods for making same |
US20080145557A1 (en) | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dialkyl ethers |
US7677713B2 (en) | 2007-05-30 | 2010-03-16 | Xerox Corporation | Solid ink set incorporating naturally derived materials and processes thereof |
US7699918B2 (en) * | 2007-05-31 | 2010-04-20 | Xerox Corporation | Reactive ink components and methods for forming images using reactive inks |
US8791202B2 (en) * | 2007-09-21 | 2014-07-29 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions |
US7985286B2 (en) * | 2008-11-24 | 2011-07-26 | Xerox Corporation | Solid inks with lower coefficient of friction |
US20100215865A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-08-26 | Xerox Corporation | Preparation of flexographic printing masters using an additive process |
US20100242790A1 (en) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Xerox Corporation | Cationically and hybrid curable uv gels |
US9005484B2 (en) | 2009-03-31 | 2015-04-14 | Xerox Corporation | Low polarity nano silver gels |
US8293444B2 (en) | 2009-06-24 | 2012-10-23 | Xerox Corporation | Purified polyester resins for toner performance improvement |
US8262210B2 (en) | 2009-09-29 | 2012-09-11 | Xerox Corporation | Curable gel inks with reduced syneresis and halo formation |
US8383311B2 (en) | 2009-10-08 | 2013-02-26 | Xerox Corporation | Emulsion aggregation toner composition |
US9073323B2 (en) | 2009-11-24 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Process for thermally stable oleophobic low adhesion coating for inkjet printhead front face |
US8544987B2 (en) | 2010-08-20 | 2013-10-01 | Xerox Corporation | Thermally stable oleophobic low adhesion coating for inkjet printhead front face |
US8506040B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-08-13 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures |
US8465579B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-06-18 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline esters of tartaric acid |
US8449095B2 (en) | 2010-07-13 | 2013-05-28 | Xerox Corporation | Radiation curable solid ink compositions suitable for transfuse printing applications |
US8646179B2 (en) * | 2010-08-20 | 2014-02-11 | Xerox Corporation | Method for applying nanocoatings with easy clean and self-clean capability on a printhead |
US8308286B2 (en) | 2010-09-14 | 2012-11-13 | Xerox Corporation | Curable phase change ink containing alkoxysilane monomer |
US8657430B2 (en) | 2010-10-08 | 2014-02-25 | Xerox Corporation | Curable phase change inks containing crystalline polyesters |
US8613507B2 (en) | 2010-10-18 | 2013-12-24 | Xerox Corporation | Curable phase change inks containing functionalized isosorbides |
US8343715B2 (en) | 2010-11-03 | 2013-01-01 | Xerox Corporation | Photochromic polyesters and methods of producing photochromic polyesters |
US8851630B2 (en) | 2010-12-15 | 2014-10-07 | Xerox Corporation | Low adhesion sol gel coatings with high thermal stability for easy clean, self cleaning printhead front face applications |
US8449102B2 (en) | 2010-12-17 | 2013-05-28 | Xerox Corporation | Curable solid inks for raised print applications and methods for using the same |
US8450385B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-05-28 | Xerox Corporation | Urea-urethane gellant compositions with controlled molecular weight and methods of preparation |
US8591785B2 (en) | 2011-01-10 | 2013-11-26 | Xerox Corporation | Digitally prepared stamp masters and methods of making the same |
US8651849B2 (en) | 2011-01-10 | 2014-02-18 | Xerox Corporation | Digitally prepared stamp masters and methods of making the same |
US8459788B2 (en) | 2011-03-04 | 2013-06-11 | Xerox Corporation | Curable solid ink compositions comprising novel curable wax |
US8652723B2 (en) | 2011-03-09 | 2014-02-18 | Xerox Corporation | Toner particles comprising colorant-polyesters |
US8840232B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-09-23 | Xerox Corporation | Phase change ink |
US8287632B1 (en) | 2011-04-27 | 2012-10-16 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising amorphous esters of citric acid |
US8372189B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Phase change inks and methods of making the same |
US8500896B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-08-06 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising amorphous esters of tartaric acid |
US8308859B1 (en) | 2011-04-27 | 2012-11-13 | Xerox Corporation | Phase change ink components and methods of making the same |
US8506694B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-08-13 | Xerox Corporation | Phase separation ink |
US8328924B2 (en) | 2011-04-27 | 2012-12-11 | Xerox Corporation | Phase change inks and methods of making the same |
US8690309B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-04-08 | Xerox Corporation | Print process for phase separation ink |
US8833917B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-09-16 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures |
US8714723B2 (en) | 2011-05-11 | 2014-05-06 | Xerox Corporation | Robust curable solid inks and methods for using the same |
US9109124B2 (en) | 2011-06-01 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising semicrystalline oligomer resins |
US8772416B2 (en) | 2012-04-09 | 2014-07-08 | Xerox Corporation | Ink compositions containing isosorbide-capped amide gellant |
US9085546B2 (en) | 2012-04-09 | 2015-07-21 | Xerox Corporation | Amide gellant compositions containing isosorbide |
US8888905B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-11-18 | Xerox Corporation | Fast crystallizing crystalline-amorphous ink compositions and methods for making the same |
US8961673B2 (en) | 2012-04-26 | 2015-02-24 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising diurethanes as amorphous materials |
US8647423B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-02-11 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising fatty acids |
US8882897B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-11-11 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising aromatic diester crystalline compounds |
US8741043B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Bio-renewable fast crystallizing phase change inks |
US9528016B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-12-27 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising crystalline amides |
US8741040B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising aromatic ethers |
US8814999B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-08-26 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising crystalline sulfone compounds and derivatives thereof |
US8647424B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-02-11 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising inorganic nucleating agents |
US9528015B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-12-27 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising crystalline diurethanes and derivatives thereof |
US8784547B2 (en) | 2012-06-18 | 2014-07-22 | Xerox Corporation | Lightfast solid ink compositions |
US8696100B1 (en) | 2012-10-02 | 2014-04-15 | Xerox Corporation | Phase change ink containing synergist for pigment dispersion |
US8714724B2 (en) | 2012-10-02 | 2014-05-06 | Xerox Corporation | Phase change inks containing novel synergist |
US8753441B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-06-17 | Xerox Corporation | Bio-renewable phase change inks comprising recycled resin materials |
US9062226B2 (en) | 2012-11-19 | 2015-06-23 | Xerox Corporation | Compositions of pigment concentrates in phase change inks |
US8758494B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-06-24 | Xerox Corporation | Pigmented magenta and yellow phase change inks |
US8591640B1 (en) | 2012-11-19 | 2013-11-26 | Xerox Corporation | Bio-renewable fast crystallizing phase change inks |
US9090758B2 (en) | 2012-11-30 | 2015-07-28 | Xerox Corporation | Phase change ink comprising modified naturally-derived colorants |
US8616693B1 (en) | 2012-11-30 | 2013-12-31 | Xerox Corporation | Phase change ink comprising colorants derived from plants and insects |
US8551236B1 (en) | 2013-01-14 | 2013-10-08 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising crystalline-amorphous mixtures |
US8808438B2 (en) | 2013-01-14 | 2014-08-19 | Xerox Corporation | Amorphous materials for use in phase change inks |
US9109131B2 (en) | 2013-01-16 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Photochromic phase change ink compositions |
US8827393B2 (en) | 2013-01-16 | 2014-09-09 | Xerox Corporation | Fluorescent phase change ink compositions |
US8747535B1 (en) | 2013-01-18 | 2014-06-10 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures |
US8741044B1 (en) | 2013-01-18 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Cycylohexyl-mannitol diketal derivatives as vehicle modifiers and gelators |
US9139743B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-09-22 | Xerox Corporation | Malic acid derivatives as amorphous materials for phase change ink |
US8747536B1 (en) | 2013-01-31 | 2014-06-10 | Xerox Corporation | Phase change ink formulation including malic acid derivatives as amorphous materials |
US8815000B1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-26 | Xerox Corporation | Solid inks comprising liquid crystalline materials |
US9187663B2 (en) | 2013-03-21 | 2015-11-17 | Xerox Corporation | Ink composition and method of jetting ink |
US9090791B2 (en) | 2013-06-04 | 2015-07-28 | Xerox Corporation | Mixtures of ester of tartaric acid and ester of citric acid as amorphous materials for phase change inks |
US9139746B2 (en) | 2013-06-04 | 2015-09-22 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising mixtures of ester of tartaric acid and ester of citric acid as amorphous materials |
US9096768B2 (en) | 2013-08-15 | 2015-08-04 | Xerox Corporation | Curable phase change ink compositions |
US9074104B2 (en) * | 2013-09-04 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Inks comprising amorphous ureas |
EP3055366B1 (en) * | 2013-10-11 | 2017-12-13 | OCE-Technologies B.V. | Hot melt ink |
US9011587B1 (en) | 2013-10-14 | 2015-04-21 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising novel crystalline compounds |
US9056998B2 (en) | 2013-10-14 | 2015-06-16 | Xerox Corporation | Crystalline compounds for phase change inks |
US9120943B2 (en) | 2013-10-15 | 2015-09-01 | Xerox Corporation | Bio-renewable phase change inks |
US9074105B2 (en) | 2013-10-30 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Emulsified UV curable inks for indirect printing |
US9528012B2 (en) | 2013-10-30 | 2016-12-27 | Xerox Corporation | Electron beam curable inks for indirect printing |
US9422440B2 (en) | 2013-12-06 | 2016-08-23 | Xerox Corporation | Bis-ureas as amorphous materials for phase-change ink |
US9228102B2 (en) | 2014-04-03 | 2016-01-05 | Xerox Corporation | Scratch resistant inks |
US20150283758A1 (en) | 2014-04-08 | 2015-10-08 | Xerox Corporation | Method of making three-dimensional objects using crystalline and amorphous compounds |
US20150283759A1 (en) | 2014-04-08 | 2015-10-08 | Xerox Corporation | Method of making three-dimensional objects using bio-renewable crystalline-amorphous materials |
US9676952B2 (en) | 2015-02-24 | 2017-06-13 | Xerox Corporation | 3D printing system comprising solid build ink comprising colorant |
US9910373B2 (en) | 2015-07-17 | 2018-03-06 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner compositions based on small molecule crystalline and amorphous organic compound mixtures |
US9977356B2 (en) | 2015-07-17 | 2018-05-22 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner compositions based on crystalline polyester and amorphous organic compound mixtures |
US9738759B1 (en) | 2016-03-14 | 2017-08-22 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toners comprising crystalline co-polyester-co-poly(alkylsiloxane) |
US9703217B1 (en) | 2016-03-25 | 2017-07-11 | Xerox Corporation | Toner compositions for magnetic ink character recognition |
US10048605B1 (en) | 2017-01-24 | 2018-08-14 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner comprising crystalline resin and high and low Tg amorphous polyester |
US11193027B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-12-07 | Kao Corporation | Radiation curable ink compositions, printed articles, and methods of using the same |
ES2960823T3 (es) | 2018-04-05 | 2024-03-06 | Kao Corp | Métodos de impresión de imprimación en línea |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2585681A (en) * | 1952-02-12 | Antigas fading anthraqijinone dyes | ||
US3772362A (en) * | 1972-04-19 | 1973-11-13 | Eastman Kodak Co | Anthraquinone compounds |
JPS5731925A (en) * | 1980-08-01 | 1982-02-20 | Nippon Ester Co Ltd | Production of polyester |
JPS63223064A (ja) * | 1987-03-12 | 1988-09-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フイルタ−用青色色素 |
JPH11131005A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-05-18 | Tektronix Inc | 相変化インク組成物及び相変化インク層生成方法 |
JPH11286641A (ja) * | 1998-02-13 | 1999-10-19 | Tektronix Inc | 相変化インク組成物 |
JP2002129044A (ja) * | 2000-08-23 | 2002-05-09 | Xerox Corp | 化合物、相変化インク、及びプリント方法 |
JP2002322380A (ja) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ビス型アントラキノン化合物、これを含む着色樹脂組成物及び着色感光性組成物、並びにカラーフィルタ |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB687807A (en) | 1949-12-10 | 1953-02-18 | Gen Aniline & Film Corp | Anti-gas fading anthraquinone dyes |
FR1466923A (fr) * | 1965-02-04 | 1967-01-20 | Basf Ag | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur préparation |
FR1480010A (fr) * | 1965-05-19 | 1967-05-05 | Basf Ag | Nouveaux colorants anthraquinoniques insolubles dans l'eau |
BE755392A (fr) | 1969-08-28 | 1971-02-01 | Teletype Corp | Encre et appareil d'impression electrostatique |
US3734934A (en) | 1970-04-01 | 1973-05-22 | Ciba Geigy Ag | Dispersible {60 -{11 and {62 -substituted anthraquinone dyestuffs containing an -alkyleneocoor group |
FR2116490A1 (en) * | 1970-12-04 | 1972-07-13 | Sandoz Sa | Anthraquinone dispersion dyes - for colouring hydrophobic synthetic fibres in blue-violet shades |
US3793349A (en) | 1972-06-01 | 1974-02-19 | Gaf Corp | Quinizarin-4-aminophenoxy acetamides |
US4200720A (en) * | 1977-11-07 | 1980-04-29 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of low molecular weight anhydride interpolymers |
DE2822041A1 (de) | 1978-05-20 | 1979-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasern mit anthrachinon-farbstoffmischungen |
US4390369A (en) | 1981-12-17 | 1983-06-28 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
US4484948A (en) | 1981-12-17 | 1984-11-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Natural wax-containing ink jet inks |
DE3579067D1 (de) | 1984-05-10 | 1990-09-13 | Willett Int Ltd | Verfahren zur beschichtung eines substrates mit thermoplastischen ttinten, und beschichtungszusammensetzung. |
DE3583130D1 (de) | 1984-12-31 | 1991-07-11 | Howtek Inc | Verfahren zum farbdrucken mit tintenstrahl. |
EP0206286B1 (en) | 1985-06-25 | 1990-05-23 | Howtek, Inc. | Ink jet printer ink |
JPS6354476A (ja) | 1986-08-25 | 1988-03-08 | Seiko Epson Corp | 熱溶融性インク |
US4889560A (en) | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
US4889761A (en) | 1988-08-25 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same |
US5151120A (en) | 1989-03-31 | 1992-09-29 | Hewlett-Packard Company | Solid ink compositions for thermal ink-jet printing having improved printing characteristics |
US5006170A (en) | 1989-06-22 | 1991-04-09 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
US5272201A (en) * | 1990-04-11 | 1993-12-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amine-containing block polymers for pigmented ink jet inks |
US5221335A (en) | 1990-05-23 | 1993-06-22 | Coates Electrographics Limited | Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent |
DE4205713C2 (de) | 1992-02-25 | 1994-08-04 | Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co | Druckfarbe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
US5385957A (en) | 1992-08-24 | 1995-01-31 | Videojet Systems International, Inc. | Hotmelt ink jet comprising ionomers having melting points from about 50° C. to about 130° or a softening point below about 80° C., and an image-forming agent |
US5902841A (en) | 1992-11-25 | 1999-05-11 | Tektronix, Inc. | Use of hydroxy-functional fatty amides in hot melt ink jet inks |
US5621022A (en) | 1992-11-25 | 1997-04-15 | Tektronix, Inc. | Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks |
US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
US5608091A (en) | 1993-12-28 | 1997-03-04 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Quinizarin compound, method for production thereof, and use therefor |
US5507864A (en) | 1994-11-14 | 1996-04-16 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition employing a combination of dyes |
US6235094B1 (en) | 1996-06-28 | 2001-05-22 | Xerox Corporation | Phase change ink formulations, colorant formulations, and methods of forming colorants |
US6037414A (en) * | 1998-09-02 | 2000-03-14 | E. I. Du Pont Nemours And Company | Polymeric pigment dispersant having an acrylic backbone, polyester side chains, cyclic imide groups and quaternary ammonium groups |
US6174937B1 (en) | 1999-07-16 | 2001-01-16 | Xerox Corporation | Composition of matter, a phase change ink, and a method of reducing a coefficient of friction of a phase change ink formulation |
US6451950B1 (en) * | 2000-07-05 | 2002-09-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric pigment dispersants having multiple pigment anchoring groups |
-
2002
- 2002-09-27 US US10/260,376 patent/US6821327B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-09-24 BR BRPI0304236-7B1A patent/BR0304236B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-09-24 JP JP2003331656A patent/JP4608194B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-29 DE DE60311205T patent/DE60311205T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-29 EP EP03021687A patent/EP1403336B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2585681A (en) * | 1952-02-12 | Antigas fading anthraqijinone dyes | ||
US3772362A (en) * | 1972-04-19 | 1973-11-13 | Eastman Kodak Co | Anthraquinone compounds |
JPS5731925A (en) * | 1980-08-01 | 1982-02-20 | Nippon Ester Co Ltd | Production of polyester |
JPS63223064A (ja) * | 1987-03-12 | 1988-09-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フイルタ−用青色色素 |
JPH11131005A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-05-18 | Tektronix Inc | 相変化インク組成物及び相変化インク層生成方法 |
JPH11286641A (ja) * | 1998-02-13 | 1999-10-19 | Tektronix Inc | 相変化インク組成物 |
JP2002129044A (ja) * | 2000-08-23 | 2002-05-09 | Xerox Corp | 化合物、相変化インク、及びプリント方法 |
JP2002322380A (ja) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ビス型アントラキノン化合物、これを含む着色樹脂組成物及び着色感光性組成物、並びにカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0304236B1 (pt) | 2013-11-26 |
DE60311205D1 (de) | 2007-03-08 |
EP1403336A1 (en) | 2004-03-31 |
JP4608194B2 (ja) | 2011-01-05 |
US6821327B2 (en) | 2004-11-23 |
DE60311205T2 (de) | 2007-05-10 |
EP1403336B1 (en) | 2007-01-17 |
BR0304236A (pt) | 2004-09-08 |
US20040102540A1 (en) | 2004-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4608194B2 (ja) | 相変化インキ | |
JP5101787B2 (ja) | 着色剤化合物 | |
EP1626072B1 (en) | Phase change inks | |
US7053227B2 (en) | Methods for making colorant compounds | |
JP5021893B2 (ja) | 相変化インク含有着色剤組成物 | |
JPH08239612A (ja) | 相変化型インク組成物 | |
EP1626071B1 (en) | Anthrapyridone colorant compounds | |
JPH11286640A (ja) | 相変化インク組成物 | |
US7311768B2 (en) | Phase change inks containing Fischer-Tropsch waxes | |
JP4866538B2 (ja) | 改良された画像性能を有する相変化インク | |
JP5301842B2 (ja) | 相変化インク組成物 | |
EP1621592B1 (en) | Phase change inks | |
JP5301841B2 (ja) | 着色剤組成物 | |
EP1624028B1 (en) | Anthraquinone colorant compounds | |
EP1935950B1 (en) | Phase Change Inks Containing Dialkyl Ethers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060829 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100707 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100713 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100830 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100914 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101008 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131015 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |