JP2004059569A - Sterilizing composition - Google Patents

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JP2004059569A JP2002369149A JP2002369149A JP2004059569A JP 2004059569 A JP2004059569 A JP 2004059569A JP 2002369149 A JP2002369149 A JP 2002369149A JP 2002369149 A JP2002369149 A JP 2002369149A JP 2004059569 A JP2004059569 A JP 2004059569A
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sulfamoyl compound
sulfamoyl
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Hiroyuki Suzuki
鈴木 博之
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Nissan Chemical Corp
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a sterilizing composition by mixing a sulfamoyl compound with an active ingredient compound of a publicly known sterilizing agent. <P>SOLUTION: This sterilizer composition contains 1-(N, N-dimethylsulfamoyl)-3-[2-methyl-3-bromo-6-fluoroindol-1-yl]sulfonyl-1, 2, 4-triazole expressed by formula (1) with folpet, cymoxanil, fosetyl or manzeb as active ingredients. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、スルファモイル化合物と、公知の殺菌剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術および課題】
WO99/21851には、スルファモイル化合物が殺菌活性を有することが記載されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、優れた殺菌剤を開発すべく種々検討を重ねた結果、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、式(1):
【0004】
【化2】

Figure 2004059569
【0005】
で表される1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔2−メチル−3−ブロム−6−フルオロインドール−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾール(以下、スルファモイル化合物と称する。)とホルペット、シモキサニル、ホセチルまたはマンゼブとを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物である。
【0006】
【発明の実施の形態】
スルファモイル化合物は、WO99/21851に記載されており、優れた殺菌活性を有している。
【0007】
シモキサニル(一般名)は式(2a):
【0008】
【化3】
Figure 2004059569
【0009】
で表されるトランス−1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチルウレアであり、公知の殺菌剤である。
【0010】
ホセチル(一般名)は式(2b):
【0011】
【化4】
Figure 2004059569
【0012】
で表されるアルミニウムトリス(エチルホスホナート)であり、公知の殺菌剤である。
【0013】
マンゼブ(一般名)は式(2c):
【0014】
【化5】
Figure 2004059569
【0015】
で表されるエチレンビスジチオカーバモエートマンガン塩と亜鉛塩との混合物であり、公知の殺菌剤である。
【0016】
ホルペット(一般名)は式(2d):
【0017】
【化6】
Figure 2004059569
【0018】
で表されるN−(トリクロロメチルチオ)フタルイミドであり、公知の殺菌剤である。
【0019】
本発明殺菌剤組成物の特徴は、第1に各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺菌効力が明らかに増強されるとともに即効的な殺菌効果が付与されることである。第2に、既存の殺菌剤に観られない広い殺菌スペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第3に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
【0020】
即ち、本発明殺菌剤組成物は、相乗的殺菌作用を有するものである。この相乗的殺菌作用は各単剤の有する殺菌特性からは予測し得ぬ相乗効果に基づくもので、本発明殺菌剤組成物の有用性は各種病害に対して各薬剤を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
【0021】
スルファモイル化合物とシモキサニルとの殺菌剤組成物における両者の好適な混合割合は、スルファモイル化合物の1重量部に対して対してシモキサニルが例えば0.001〜1000重量部、例えば0.01〜100重量部、例えば0.1〜10重量部である。
【0022】
スルファモイル化合物とシモキサニルとの殺菌剤組成物の好ましい処理薬量は防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、例えば有効成分としてスルファモイル化合物が0.1〜1000gai/ha(但し、gai/haは1ヘクタールあたりの活性成分のグラム数を表す、以下も同様。)、シモキサニルが0.1〜1000gai/haとなる処理量、例えば前者が1〜300gai/haであり、後者が1〜300gai/haとなる処理量等が挙げられる。
【0023】
スルファモイル化合物とホセチルとの殺菌剤組成物における両者の好適な混合割合は、スルファモイル化合物の1重量部に対して対してホセチルが例えば0.001〜2000重量部、例えば0.01〜500重量部、例えば0.1〜100重量部である。
【0024】
スルファモイル化合物とホセチルとの殺菌剤組成物の好ましい処理薬量は防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、例えば有効成分としてスルファモイル化合物が0.1〜1000gai/ha、ホセチルが0.1〜10000gai/haとなる処理量、例えば前者が1〜300gai/haであり、後者が1〜2000gai/haとなる処理量等が挙げられる。
【0025】
スルファモイル化合物とマンゼブとの殺菌剤組成物における両者の好適な混合割合は、スルファモイル化合物の1重量部に対して、マンゼブが例えば0.001〜2000重量部、例えば0.01〜500重量部、例えば0.1〜100重量部である。
【0026】
スルファモイル化合物とマンゼブとの殺菌剤組成物の好ましい処理薬量は防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、例えば有効成分としてスルファモイル化合物が0.1〜1000gai/ha、マンゼブが0.1〜10000gai/haとなる処理量、例えば前者が1〜300gai/haであり、後者が1〜5000gai/haとなる処理量等が挙げられる。
【0027】
スルファモイル化合物とホルペットとの殺菌剤組成物における両者の好適な混合割合は、スルファモイル化合物の1重量部に対して、ホルペットが例えば0.001〜2000重量部、例えば0.01〜500重量部、例えば0.1〜100重量部である。
【0028】
スルファモイル化合物とホルペットとの殺菌剤組成物の好ましい処理薬量は防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、例えば有効成分としてスルファモイル化合物が0.1〜1000gai/ha、ホルペットが0.1〜10000gai/haとなる処理量、例えば前者が1〜300gai/haであり、後者が1〜2000gai/haとなる処理量等が挙げられる。
【0029】
本発明殺菌剤組成物は農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業病害に対して適用できる。本発明殺菌剤組成物を用いて防除しうる病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【0030】
すなわち、病害としては、イネのいもち病(Pyricularia  oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus  miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia  solani)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe  graminis  f.sp.hordei,f.sp,tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora  teres)、赤かび病(Gibberella  zeae)、さび病(Puccinia  striiformis,P.graminis,P.recondita,P.hordei)、雪腐病(Tipula  sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago  tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella  herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium  secalis)、葉枯病(Septoria  tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria  nodorum)、カンキツの黒点病(Diaporthe  citri)、そうか病(Elsinoe  fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium  digitalum,P.italicum)、リンゴのモニリア病(Selerotinia  mali)、腐らん病(Valsa  mali)、
うどんこ病(Podosphaera  lcucotricha)、斑点落葉病(Alternaria  mali)、黒星病(Venturia  inaequalis)、ナシの黒星病(Venturia  nashicola)、黒斑病(Alternaria  kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium  haracanum)、モモの灰星病(Sclerolinia  cinerea)、黒星病(Cleadosporium  carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis  sp.)、ブドウのべと病(Plasmopara  viticola)、黒とう病(Elsinoe  ampelina)、晩腐病(Glomerella  cingulata)、うどんこ病(Uncinula  necator)、さび病(Phakopsora  ampelopsidis)、カキの炭そ病(Gloeosporium  kakj)、落葉病(Cercospora  kakj,Mycosphaerella  nawae)、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora  cubensis)、炭そ病(Colletotrichum  lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca  fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella  melonis)、トマトの疫病(Phytophthora  infestans)、輪紋病(Alternaria  solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis  vexans)、うどんこ病(Erysiphe  cichoracoarum)、
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria  japonica)、白斑病(Cercosporella  brassicae)、ネギのさび病(Puccinia  allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora  kikuchii)、黒とう病(Elsinoe  glycines)、黒点病(Diaporthe  phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum  lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella  personatum)、褐斑病(Cercospora  arachidicola)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe  pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria  solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca  humuli)、チャの網もち病(Exobasidium  reticulatum)、白星病(Elsinoe  leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria  lingipes)、うどんこ病(Erysiphe  cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum  tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora  beticola)、バラの黒星病(Diplocarpon  rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca  pannosa)、キクの褐斑病(Septoria  chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia  horiana)、種々の作物の灰色かび病(Botrytis  cinerea)および種々の作物の菌核病(Sclerotinia  sclerotiorum)等が挙げられる。
【0031】
また、本発明殺菌剤組成物は、更にもう1種以上の公知の殺菌剤と混合することもできる。そのような殺菌剤について、具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【0032】
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アウレロファンジン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベンゾハイドロキサミックアシド(benzohydroxamic acid)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ビチオノール(bithionol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(Cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(Chloraniformethane)、クロラニル(Chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(Chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)クロロキノックス(Chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(Climbazole)、クロトリマゾール(Clotrimazole)、カッパーアセテエイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デービーシーピー(DBCP)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(Decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロン(dichlone)ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジエチルピロカルボネイト(diethylpyrocarbonate)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノブトン(dinobuton)ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap−4)、ジノカップ−6(dinocap−6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジノスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、エテム(Etem)、エトキシキン(Ethoxyquin)、エチルマーキュリーアセテイト(ethylmercury acetate)、エチルマーキュリーブロマイド(ethylmercury bromide)、塩化メチル水銀(ethylmercury chloride)、エチルマーキュリーフォスフェイト(ethylmercury phosphate)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾールーシス(furconazole−cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グアザチン(guazatine)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリンサルフェイト(8−hydroxyquinoline sulfate)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753(試験名)、メベニル(mebenil)、メカルビンジド(mecarbinzid)、塩化第二水銀(mercuric chloride)、酸化第二水銀(mercuricoxide)、塩化第一水銀(mercurous chloride)、メタラキシルーM(metalaxyl−M)、メタム(metam)、メタロキソロン(metazoxolon)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メチルイソチオシアネイト(methyl isothiocyanate)、メチルマーキュリーベンゾエイト(methylmercury benzoate)、メチルマーキュリージシアンジアミド(methylmercury dicyandiamide)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロゾリン(myclozolin)、メトキシメチルマーキュリークロライド(2−methoxyethylmercury chloride)ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタールイソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ナタマイシン(natamycin)、ニコビフェン(nicobifen)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、オーシーエイチ(OCH)、オリサストロビン(Orysastrobin)、有機銅(oxine copper)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、尿素フェニル水銀(phenylmercuriurea)、フェニルマーキュリーアセテイト(phenylmercury acetate)、フェニルメーキュリークロライド(phenylmercury chloride)、フェニルマーキュリーナイトレイト(phenylmercury nitrate)、フェニルマーキュリーサリシレイト(phenylmercury salicylate)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカルバメイト(polycarbamate)、ポリオクソリム(polyoxorim)、ポタシウムアザイド(potassium azide)、ポタシウムポリサルファイド(potassium polysulfide)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピロキシクロア(pyroxychlor)、ピロキシサルファ(pyroxyfur)、フェニルフェノール(2−phenylphenol)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)キナセトール(quinacetol)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、ラベンザゾール(rabenzazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、サリチルアニリド(salicylanilide)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、ソジウムオルトフェニルフェノキサイド(sodium orthophenylphenoxide)、ソジウムペンタクロロフェノキサイド(sodium pentachlorophenoxide)、ソジウムポリサルファイド(sodium polysulfide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、テーシーエムテービー(TCMTB)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、チアジフルア(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオメルサム(thiomersal)、チオファネイト(thiophanate)、チオキノックス(thioquinox)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トリマーキュリアセテイト(tolylmercury acetate)、トリアミフォス(triamiphos)、トリアリモル(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリブチルチンオキサイド(tributyltin oxide)、トリクルアミド(trichlamide)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、ザリルアミド(zarilamid)、ジンクナフテネイト(zinc naphthenate)、ゾキサミド(zoxamide)及びシイタケ菌糸体抽出物。
【0033】
なお、本願記載のスルファモイル化合物と上記殺菌剤との混合物も良好な殺菌活性を示す。
【0034】
殺菌剤組成物の相乗的殺菌効果については次のように説明することができる。即ち、個々の活性化合物は、その殺菌活性にそれぞれ欠点を示す場合が多くあるが、その場合2種の活性化合物を組合せた殺菌活性が、その2種の化合物各々の活性の単純な合計(期待される活性)よりも大きくなる場合にこれを相乗作用という。2種の殺菌剤の特定組合せにより期待される活性は、次のように計算することができる。(コルビー(Colby  S.R.)、除草剤の組合せの相乗および括抗作用反応の計算、ウィード(Weed)、第15巻、20〜22頁(1967年)を参照)
【0035】
【数1】
E=α+β−(αβ/100)
α:殺菌剤Aをagai/haの量で処理したときの抑制率
β:殺菌剤Bをbgai/haの量で処理したときの抑制率
E:殺菌剤Aをagai/ha、殺菌剤Bをbgai/haの量で処理した場合に期待される抑制率
即ち、実際の抑制率が上記計算結果Eより大きいならば組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。
【0036】
本発明殺菌剤組成物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustablepowder)、粒剤(granule)およびゲル剤(gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【0037】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成シリカならびに合成シリケートが挙げられる。
【0038】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドンおよびN−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【0039】
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0040】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【0041】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0042】
次に本発明殺菌剤組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0043】
〔水和剤(wettable powder)〕
本発明殺菌剤組成物       0.1〜80部
固体担体               5〜98.9部
界面活性剤             1〜10部
その他               0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【0044】
〔乳  剤(emulsifiable concentrate)〕
本発明殺菌剤組成物            0.1〜30部
液体担体                        45〜95部
界面活性剤                    4.9〜15部
その他                            0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0045】
〔懸濁剤(suspension concentrate)〕
本発明殺菌剤組成物            0.1〜70部
液体担体                  15〜98.89部
界面活性剤                        1〜12部
その他                      0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【0046】
〔顆粒水和剤(water dispersible granule)〕
本発明殺菌剤組成物            0.1〜90部
固体担体                     0〜98.9部
界面活性剤                        1〜20部
その他                           0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0047】
〔液  剤(soluble concentrate)〕
本発明殺菌剤組成物          0.01〜70部
液体担体                  20〜99.99部
その他                           0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【0048】
〔粒  剤(granule)〕
本発明殺菌剤組成物          0.01〜80部
固体担体                  10〜99.99部
その他                            0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0049】
〔粉 剤(dustable powder)〕
本発明殺菌剤組成物          0.01〜30部
固体担体                  65〜99.99部
その他                             0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0050】
使用に際しては上記製剤を水で1〜10000倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が1ヘクタール(ha) 当たり0.0001〜50kg、好ましくは0.001〜10kgになるように散布する。
【0051】
製剤例
次に具体的に本発明殺菌剤組成物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。また、HLBはグリフィンの式により求めた値を表す。
【0052】
〔配合例1〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物                  4部
ホルペット                             16部
パイロフィライト                        74部
ソルポール5039                        4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D                    2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0053】
〔配合例2〕乳  剤(emulsifiable concentrate)
スルファモイル化合物                  2部
ホルペット                              3部
キシレン                                75部
N−メチルピロリドン                    15部
ソルポール2680                        5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0054】
〔配合例3〕懸濁剤(suspension concentrate)
スルファモイル化合物                 5部
ホルペット                            20部
アグリゾールS−710                  10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C                  0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム                        0.2部
水                                  64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0055】
〔配合例4〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
スルファモイル化合物                 10部
ホルペット                            65部
ハイテノールNE−15                        5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN                          10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D                  10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0056】
〔配合例5〕粒  剤(granule)
スルファモイル化合物                  2部
ホルペット                              3部
ベントナイト                            50部
タルク                                  45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0057】
〔配合例6〕粉  剤(dustable powder)
スルファモイル化合物               1.5部
ホルペット                          1.5部
カープレックス#80D                0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト                            95部
リン酸ジイソプロピル                  1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0058】
〔配合例7〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           4部
ホルペット               16部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩(HLB15)
2.5部
カープレックス#80D        2.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
バニレックスN              9部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
フバサミKクレー            66部
(固体担体:フバサミクレー(株)商品名)
以上を均一に混合して水和剤とする。
【0059】
〔配合例8〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           2部
ホルペット               20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩(HLB15)
2.5部
カープレックス#80D        2.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
バニレックスN              9部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
フバサミKクレー            64部
(固体担体:フバサミクレー(株)商品名)
以上を均一に混合して水和剤とする。
〔配合例9〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           8部
シモキサニル              12部
パイロフィライト            74部
ソルポール5039            4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D          2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0060】
〔配合例10〕乳  剤(emulsifiable concentrate)
スルファモイル化合物           3部
シモキサニル               2部
キシレン                75部
N−メチルピロリドン          15部
ソルポール2680            5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0061】
〔配合例11〕懸濁剤(suspension concentrate)
スルファモイル化合物          15部
シモキサニル              10部
アグリゾールS−710         10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C         0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム            0.2部
水                 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0062】
〔配合例12〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
スルファモイル化合物          35部
シモキサニル              40部
ハイテノールNE−15             5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN             10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D         10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0063】
〔配合例13〕粒  剤(granule)
スルファモイル化合物           2部
シモキサニル               3部
ベントナイト              50部
タルク                 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0064】
〔配合例14〕粉  剤(dustable powder)
スルファモイル化合物         1.5部
シモキサニル             1.5部
カープレックス#80D        0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト              95部
リン酸ジイソプロピル         1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0065】
〔配合例15〕乳  剤(emulsifiable concentrate)
スルファモイル化合物           8部
シモキサニル               8部
ソルベッソ200            21部
(溶剤:エクソン(株)商品名)
N−メチルピロリドン          52部
ソルポール3005XL         11部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0066】
〔配合例16〕乳  剤(emulsifiable concentrate)
スルファモイル化合物           8部
シモキサニル              16部
ソルベッソ200            20部
(溶剤:エクソン(株)商品名)
N−メチルピロリドン          47部
ソルポール3005XL          9部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0067】
〔配合例17〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           3部
ホセチル                17部
パイロフィライト            74部
ソルポール5039            4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D          2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0068】
〔配合例18〕乳  剤(emulsifiable concentrate)
スルファモイル化合物           2部
ホセチル                 3部
キシレン                75部
N−メチルピロリドン          15部
ソルポール2680            5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0069】
〔配合例19〕懸濁剤(suspension concentrate)
スルファモイル化合物           5部
ホセチル                20部
アグリゾールS−710         10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C         0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム            0.2部
水                 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0070】
〔配合例20〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
スルファモイル化合物          10部
ホセチル                65部
ハイテノールNE−15             5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN             10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D         10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0071】
〔配合例21〕粒  剤(granule)
スルファモイル化合物           2部
ホセチル                 3部
ベントナイト              50部
タルク                 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0072】
〔配合例22〕粉  剤(dustable powder)
スルファモイル化合物         1.5部
ホセチル               1.5部
カープレックス#80D        0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト              95部
リン酸ジイソプロピル         1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0073】
〔配合例23〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           9部
ホセチル                12部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩(HLB15)
2.5部
カープレックス#80D        2.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
バニレックスN              3部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
フバサミKクレー            71部
(固体担体:フバサミクレー(株)商品名)
以上を均一に混合して水和剤とする。
【0074】
〔配合例24〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           1部
ホセチル                20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩(HLB15)
2.5部
カープレックス#80D        2.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
バニレックスN              3部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
フバサミKクレー            71部
(固体担体:フバサミクレー(株)商品名)
以上を均一に混合して水和剤とする。
【0075】
〔配合例25〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物                  4部
マンゼブ                              16部
パイロフィライト                        74部
ソルポール5039                        4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D                    2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0076】
〔配合例26〕乳  剤(emulsifiable concentrate)
スルファモイル化合物                  1部
マンゼブ                               4部
キシレン                                75部
N−メチルピロリドン                    15部
ソルポール2680                        5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0077】
〔配合例27〕懸濁剤(suspension concentrate)
スルファモイル化合物                 5部
マンゼブ                              20部
アグリゾールS−710                  10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C                  0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム                        0.2部
水                                  64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0078】
〔配合例28〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
スルファモイル化合物                 10部
マンゼブ                              65部
ハイテノールNE−15                        5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN                          10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D                  10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0079】
〔配合例29〕粒  剤(granule)
スルファモイル化合物                  2部
マンゼブ                                3部
ベントナイト                            50部
タルク                                  45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0080】
〔配合例30〕粉  剤(dustable powder)
スルファモイル化合物               1.5部
マンゼブ                            1.5部
カープレックス#80D                0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト              95部
リン酸ジイソプロピル         1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0081】
〔配合例31〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           9部
マンゼブ                12部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩(HLB15)2.5部
カープレックス#80D        2.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
バニレックスN              3部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
フバサミKクレー            71部
(固体担体:フバサミクレー(株)商品名)
以上を均一に混合して水和剤とする。
【0082】
〔配合例32〕水和剤(wettable powder)
スルファモイル化合物           1部
マンゼブ                15部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩(HLB15)2.5部
カープレックス#80D        2.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
バニレックスN              3部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
フバサミKクレー            76部
(固体担体:フバサミクレー(株)商品名)
以上を均一に混合して水和剤とする。
【0083】
【実施例】
本発明組成物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明組成物はこれらのみに制限されるものではない。
〔試験例〕
試験例1  ブドウベと病防除効果試験
直径7cmのポットで育成した3〜4葉期のブドウ(品種:カベルネ)に、ブドウベと病菌(Plasmopara viticola)の胞子懸濁液(2×105 個/ml)を噴霧し、温度20℃、湿度95%以上の接種箱に2日間入れた。風乾後、配合例7に準じて調製した本発明殺菌剤組成物の製剤を水で希釈することにより各薬量になるように調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり10ml散布した。
【0084】
その後、温室におき、接種10日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【0085】
【数2】
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
その結果を第1表に示す。
試験例2 ブドウべと病防除効果試験
配合例15に準じて調製した製剤を用いて、試験例1の試験方法に準じて試験を行った。結果を第2表に示す。
試験例3 ブドウべと病防除効果試験
配合例23に準じて調製した製剤を用いて、試験例1の試験方法に準じて試験を行った。結果を第3表に示す。
試験例4  バレイショ疫病防除効果試験
直径7cmのポットで育成したバレイショ(品種:ダンシャク)に、配合例8に準じて調製した本発明殺菌剤組成物の製剤を水で希釈することにより各薬量になるように調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり10ml散布した。10日間ガラス温室で生育した後、ジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)の胞子懸濁液(2×105 個/ml)を噴霧し、温度20℃、湿度95%以上の接種箱に入れた。5日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例1の式と同じ式に従い、防除価を算出した。
【0086】
その結果を第4表に示す。
試験例5  バレイショ疫病防除効果試験
配合例24に準じて調製した製剤を用いて、試験例4の試験方法に準じて試験を行った。結果を第5表に示す。
試験例6  バレイショ疫病防除効果試験
配合例32に準じて調製した製剤を用いて、試験例4の試験方法に準じて試験を行った。結果を第6表に示す。
試験例7  バレイショ疫病防除効果試験
直径15cmのポットで育成したバレイショ(品種:ダンシャク)に、ジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)の胞子懸濁液(2×105 個/ml)を噴霧し、温度20℃、湿度95%以上の接種箱に6時間入れた。風乾後、配合例16に準じて調製した本発明殺菌剤組成物の製剤を水で希釈して各濃度に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり10ml散布した。
【0087】
その後、再び加湿条件におき、接種5日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例1の式と同じ式に従い、防除価を算出した。
【0088】
その結果を第7表に示す。なお、表中、Eはコルビーの式における期待値を表す。
〔第1表〕
【0089】
【表1】
Figure 2004059569
〔第2表〕
【0090】
【表2】
Figure 2004059569
〔第3表〕
【0091】
【表3】
Figure 2004059569
〔第4表〕
【0092】
【表4】
Figure 2004059569
〔第5表〕
【0093】
【表5】
Figure 2004059569
〔第6表〕
【0094】
【表6】
Figure 2004059569
〔第7表〕
【0095】
【表7】
Figure 2004059569
【0096】
【発明の効果】
本発明組成物は優れた相乗的殺菌効果を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a fungicide composition comprising a mixture of a sulfamoyl compound and a known fungicide active ingredient compound.
[0002]
[Prior art and problems]
WO 99/21851 describes that sulfamoyl compounds have bactericidal activity.
[0003]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted various studies in order to develop an excellent bactericide, and as a result, completed the present invention. That is, the present invention provides the following formula (1):
[0004]
Embedded image
Figure 2004059569
[0005]
1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- [2-methyl-3-bromo-6-fluoroindol-1-yl] sulfonyl-1,2,4-triazole (hereinafter referred to as sulfamoyl) And a folpet, cimoxanil, fosetyl or manzeb as active ingredients.
[0006]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Sulfamoyl compounds are described in WO 99/21851 and have excellent bactericidal activity.
[0007]
Simoxanil (common name) is represented by the formula (2a):
[0008]
Embedded image
Figure 2004059569
[0009]
Is a trans-1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea represented by the formula: and is a known fungicide.
[0010]
Josetyl (generic name) is represented by the formula (2b):
[0011]
Embedded image
Figure 2004059569
[0012]
Is an aluminum tris (ethyl phosphonate), and is a known fungicide.
[0013]
Manzeb (common name) is represented by the formula (2c):
[0014]
Embedded image
Figure 2004059569
[0015]
Is a mixture of a manganese salt of ethylenebisdithiocarbamoate and a zinc salt, and is a known fungicide.
[0016]
Holpet (generic name) is given by equation (2d):
[0017]
Embedded image
Figure 2004059569
[0018]
N- (trichloromethylthio) phthalimide represented by the formula: and is a known fungicide.
[0019]
The features of the bactericide composition of the present invention are, firstly, that the bactericidal efficacy is clearly enhanced and an immediate bactericidal effect is imparted as compared with the case where each agent is applied alone. Second, a broad germicidal spectrum not found in existing germicides and a long residual effect are induced. Third, it is possible to reduce the dose of the administered drug as compared with the case where each drug is used alone.
[0020]
That is, the fungicide composition of the present invention has a synergistic fungicidal action. This synergistic bactericidal action is based on a synergistic effect that cannot be predicted from the bactericidal properties of each single agent, and the usefulness of the bactericide composition of the present invention is greater than using each drug alone for various diseases. It can be said that there is a point where a certain control effect can be exhibited.
[0021]
The preferred mixing ratio of the sulfamoyl compound and simoxanil in the fungicidal composition is such that, based on 1 part by weight of the sulfamoyl compound, simoxanil is, for example, 0.001 to 1000 parts by weight, for example, 0.01 to 100 parts by weight, For example, it is 0.1 to 10 parts by weight.
[0022]
The preferred treatment amount of the fungicide composition of the sulfamoyl compound and simoxanil depends on the type of the target disease to be controlled, and the like. Represents the number of grams of the active ingredient per hectare. The same applies to the following.), And the treatment amount of cimoxanil is 0.1 to 1000 gai / ha, for example, the former is 1 to 300 gai / ha, and the latter is 1 to 300 gai / ha. ha and the like.
[0023]
The preferred mixing ratio of the sulfamoyl compound and fosetyl in the fungicide composition is such that, for 1 part by weight of the sulfamoyl compound, fosetyl is, for example, 0.001 to 2000 parts by weight, for example, 0.01 to 500 parts by weight, For example, it is 0.1 to 100 parts by weight.
[0024]
The preferred treatment amount of the fungicide composition of the sulfamoyl compound and fosetyl depends on the kind of the target disease to be controlled and the like. For example, the sulfamoyl compound is 0.1 to 1000 gai / ha as an active ingredient, and 0.1 g of fosetyl is used as the active ingredient. For example, a processing amount of 1 to 10,000 gai / ha, for example, a processing amount of 1 to 300 gai / ha for the former, and a processing amount of 1 to 2000 gai / ha for the latter.
[0025]
The preferred mixing ratio of the sulfamoyl compound and manzeb in the fungicidal composition is, for 1 part by weight of the sulfamoyl compound, manzeb is, for example, 0.001 to 2000 parts by weight, for example, 0.01 to 500 parts by weight, for example, 0.1 to 100 parts by weight.
[0026]
The preferred treatment amount of the fungicidal composition of the sulfamoyl compound and manzeb depends on the type of the disease to be controlled and the like. For example, the effective amount of the sulfamoyl compound is 0.1 to 1000 gai / ha, and that of manzeb is 0.1. For example, a processing amount of 1 to 10,000 gai / ha, for example, a processing amount of 1 to 300 gai / ha for the former, and a processing amount of 1 to 5000 gai / ha for the latter.
[0027]
The preferred mixing ratio of the sulfamoyl compound and the folpet in the fungicidal composition is, for 1 part by weight of the sulfamoyl compound, the folpet is, for example, 0.001 to 2000 parts by weight, for example, 0.01 to 500 parts by weight, for example, 0.1 to 100 parts by weight.
[0028]
The preferred treatment amount of the fungicidal composition of the sulfamoyl compound and folpet depends on the kind of the disease to be controlled, and the like. For example, the sulfamoyl compound is 0.1 to 1000 gai / ha as the active ingredient, and the folpet is 0.1. For example, a processing amount of 1 to 10,000 gai / ha, for example, a processing amount of 1 to 300 gai / ha for the former, and a processing amount of 1 to 2000 gai / ha for the latter.
[0029]
The fungicide composition of the present invention can be applied to so-called agricultural diseases that infect agricultural and horticultural crops and trees. Diseases that can be controlled using the fungicide composition of the present invention include, but are not limited to, the following.
[0030]
That is, the diseases include rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus myabeanus), sheath blight (Rhizoctonia solani), and wheat powdery mildew (Erysiphe griffis. , Tritici), leaf spot (Pyrenophora graminea), reticulum spot (Pyrenophora teres), red mold (Gibberella zeae), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P. reconidor, P. reconitor, p. Reconidor disease, P. reminidis s. (Tipula sp., Micronectriella nivais), naked smut (Ustilago tritici) , U. nuda), eye spots (Pseudocercosporella herpotrichoids), scald disease (Rhynchosporium secalis), leaf blight (Septoria triticum scab), blight disease (Leptosphaeria mori or scab) fawcetti), fruit rot (Penicillium digitalum, P. italicum), apple monilia (Selerotinia mali), rot (Valsa mali),
Powdery mildew (Podosphaera lcucotricha), spot leaf rot (Alternaria mali), scab (Venturia inaequalis), pear scab (Venturia nashikola, Alternaria ganika ganika sickness) Star stalk (Sclerolinia cinerea), scab (Cradosporium carpophilum), Phomopsis rot (Phomopsis sp.), Downy mildew of grape (Plasmopara lactica, Elsa melina sera, and black rot) This disease (Uncin la necator), rust (Phakopsora ampelopsidis), oyster anthracnose (Gloeosporium kakj), deciduous disease (Cercospora kakj, Mycosphaerella nawae), and downy mildew of the cucumber, downy spores of the cucurbits Powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine wilt (Mycosphaerella melonis), tomato blight (Phytophthora infestans), ring spot (Alternaria sporeani), leaf mold (Cladosphosporum sprouts) ), Powdery mildew (Erysiphe cichoracoarum),
Black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae), green onion rust (Puccinia allii), soybean purpura (Cercospora kikuchii), black rot (Erosin espoin espoin espoin spelling spelling) ), Bean anthracnose (Colletotrichum lindemutianum), peanut black rot (Mycosphaerella personatum), brown spot (Cercospora arachidicola), pea powdery mildew (Erysiphe alis pipsia) Powdery mildew (Sp) aerotheca humuli, tea net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), tobacco scab (Alternaria lingicum burs), powdery mildew (Erysiphe cereumica sickensis, rysiphe cerchic enchyme) Diseases (Cercospora beticola), Rose scab (Diplocarpon rosae), Powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), Chrysanthemum leaf spot (Septoria chrysanthani scabinica wilt, and white rust of Bacteria rusticai rustia wiltii) cinerea) and Various crops Rot (Sclerotinia sclerotiorum), and the like.
[0031]
The fungicide composition of the present invention can be further mixed with one or more other known fungicides. Specific examples of such common names for such disinfectants are as follows, but are not necessarily limited thereto.
[0032]
Acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetaxs, aldimorph, ambam, ampropyl, anipros, alcohol (allyl alcohol), Au Lero fanzines (aureofungin), azaconazole (azaconazole), Ajichiramu (azithiram), azoxystrobin (azoxystrobin), barium polysulfide (barium polysulfide), benalaxyl (benalaxyl), Benodaniru (benodanil), base Mill (benomyl), benquinox, bentaluron, benthivalicalcarb, benthiazole, benzalkonium chloride, benzalkonium chloride, benzamzarz, menzabz, zenzambenz, benzalkonz, benzamarz, zenzambenz, zenzambenz, benzalkonium chloride Benzohydroxamic acid, binapacryl, biphenyl, biphenyl, biteranol, bitionol, bethoxazine, dexaux, bordauxix, bordauxix, bordauxix, bordauxix, bordauxix, bordauxix or bordauxix Idin-S (blasticidin-S), bromoconazole, bupirimate, butiobate, butyamine, butyamine, calcium polysulfide (capium phthalide), calcium polysulfate (capium) Copper oxychloride, carpropamide, carbamorph, carbendazim, carboxin, carboxin, carshone, chexunixich, chexnixich omethionat), clobenthiazone, chloraniformethane, chloranil, chlorfenazol, chloronechlorine, chloropicronil, chloropicroquinol, chloropicronil. ), Clozolinate, climbazole, clotrimazole, copper acetate, copper carbonate, basic, copper hydroxide, copper hydroxide, copper acetate, copper acetate, copper acetate, copper acetate, copper acetate, copper acetate, copper acetate, copper acetate Oxide), copper naphthenate, copper oleate, copper sulfate, copper sulfate, basic, copper zinc chromate, copper cresinate , Kufraneb, cuprobam, cyazofamid, cyclafuramide, cycloheximide, cyflufenomixol, cyflufenomixol, cyflufenomixazole, cyflufenomixol onazol), cyprodinil, cyprofuram, dazomet, davimet, DBCP, debacarb, decafentin, dehydrofendichlorodichloride (Dichlophen), dichlozoline, diclobutrazol, dichlofuranide, diclomedine, dichloran, dietophylne carbohydrate arbonate, diclocymet, difenoconazole, diflumethorin, dimethirimol, dimethomorph, nicotimozyn, dimoxirozin, dimoxizol, dimoxitrozin, dimoxizol, dimoxizol, dimoxizol Dinobuton dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocap-6, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, diphenylamine ylamine), dipyrithione (dipyrithione), dinosulfiram (disulfiram), ditalimphos (ditalimfos), dithianon (dithianon), DNC (DNOC), dodemorph (dodemenod), dozodone (dozoderon, dozodone). Epoxyconazole, etaconazole, etirimol, etridianol, etridizole, ethem, ethem, ethoxyquin, ethylmercury ethyl acetate, ethyl acetate, ethyl acetate Ethylmercury bromide, methylmercury chloride, ethylmercury phosphate, famoxadone, fenamol, fenamol, fenamol, fenamol, fenamol ), Fenfuram, fenhexamide, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fenpropimorph, fentin tin, ferban, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fluoroimide, fluquinconazole, flufluconazole, flusilazol, flusilazol, flusilazol. Flutriafol, Folpetol, Fosetyl-aluminum, Fuberidazole, Furalaxyl, Furamepyr, Fenaminosulf lf), fenapanil, fenitropan, fenoxanil, flumethoverl, flumorphor, fluotrimazole, fluoxatrobin, fluoxatrobin, fluoxatrobin, fluoxatrobin, fluoxatrobin, fluoxatrobin (Furcarbanil), fluconazole, fluconazole-cis, furmecyclox, furophanate, guazatine, gliozovulin, glyosovine, glyozofin, gliosenovin ), Hexachlorobenzene, hexaconazole, hexexazole, halacrinate, hexachlorobutadiene, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole, and hexaconazole. 8-hydroxyquinoline sulfate, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, ipconazole, ipconazole, iprobenfos (iprobenfo) odione), isoprothiolane, iprovalicarb, isovaledione, kasugamycin, kresoxime-methyl, kresoxim-nep, emanp, mancob, emanp, manpap , Mepronil, metalaxyl, metconazole, methasulfocarb, metiram, metiram, metominostrobin, myclobutanil , MTF-753 (test name), mebenil, mecarbinzide, mercuric chloride, mercuric oxide, mercurous chloride, metalaxylol M (metalaxylol) M), metam, metaroxolone, methasulfocarb, methfuroxam, methyl bromide, methyl isothiate, benzoyl methacrylate, methyl isothiocyanate Methyl mercury Anthamide (methylmercury dicyandiamide), metraphenone (metrafenone), metsulfovac (metsulfovax), milneb (milneb), microzolin (myclozol) nickel, methoxymethylmercurychloride (2-methoxymaryca) (Nickel bis (dimethyldithiocarbamate)), nitrotar-isopropyl (nitrothal-isopropyl), nuarimol, natamycin, nicobifen, nitrostyrene. rene), octilinone, offrace, oxadixyl, oxycarboxin, oxypoconazole fumarate, och (rosin) organic acid (OCH), organic copper (OCH) osrystrobinate, OCH osrystrobin) (Oxine copper), pefurazoate, penconazole, pencyclone, phthalide, phthalide, piperalin, polyoxin, potassium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate. obenazole), prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconazole, pyricono, pyrazopone, propineboxy, propioneboxy, pyrazopone Pyroquilon, pentachlorophenol (PCP), urea phenylmercuryurea, phenylmercury acetate, phenylmercury chloride, phenylmercury chloride lychloride, phenylmercury nitrate, phenylmercury salicylate, phosdiphen, picoxystrobin, polioxymote, polyxaporate, polycarbamylate, and polycarbamate. Potassium azide, potassium polysulfide, proquinazide, prothiocarb, prothioconazole, pirocarbolide ), Pyraclostrobin, pyridinitrile, pyroxycyclol, pyroxysulfur, phenylphenol, 2-phenylphenol, quinomethionate, quinomethionate, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinoxetine, quinomethionate, quinoxetine, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate, quinomethionate. quinacetol, quinazamide, quinconazole, rabenzazole, sodium hydrogencarbonate, sodium hypochlorite (sulfur), sodium hypochlorite (sulfur) fur), spiroxamine, salicylanilide, silthiofam, simeconazole, sodium azide, sodium orthophenylphenoxide sulphophenoxide sulphoxide, sodium orthophenyl phenoxide sulphophenoxide sulphophenoxide sulphophenoxide sulphophenoxide sulphophenoxide sulphophenoxide sulphophenoxide sulpho phenoxide sulpho phenoxide sulphide phenoxide sulpho phenoxide sulpho phenoxide sulpho phenoxide sulpho phenoxide sulphos phenoxide sulpho phenoxide sulphine phenoxide sulpho phenoxide sulphine. sodium pentachlorophenoxide, sodium polysulfide, streptomycin, tebuconazole, technazene, tetraconazole, tetraconazole Tetrazole (thiabendazole), thiadiazine (thiadiazin / milneb), thifluzamide (thifluzamide), thiophanate-methyl (thiophanate-methyl), thiram (thiram), tolclofos-methyl (tolclofos-methyl), Torirufuranido (tolylfluanid), triadimefon (triadimefon), triadimenol (Triadimenol), triazoxide, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triflumizole, triforine, triticonazol Emtabby (TCMTB), tecloftalam, tecolam, thiadifluor, thiciofen, thiochlorfenphim, thiomerthanoxio, thiomersal (thiomosax) tiadinil), thioximid, trimercury acetate, triamiphos, triarimol, triazbutil, tributyltin oxide. Tricklamide, trifloxystrobin, validamycin, vinclozolin, zinc sulfate, zineb, ziramide, ziramide, ziramide, ziramide, ziramide, ziramide, ziramide. , Zinc naphthenate, zoxamide and shiitake mushroom mycelium extract.
[0033]
In addition, the mixture of the sulfamoyl compound described in the present application and the above bactericide also shows good bactericidal activity.
[0034]
The synergistic germicidal effect of the germicidal composition can be explained as follows. That is, individual active compounds often show defects in their bactericidal activity, however, in this case, the bactericidal activity of the combination of the two active compounds is a simple sum of the activities of each of the two compounds (expected). This activity is referred to as synergism. The expected activity of a particular combination of two fungicides can be calculated as follows. (See Colby SR, Synergistic and Synergistic Response Calculations for Herbicide Combinations, Weed, Vol. 15, 20-22 (1967))
[0035]
(Equation 1)
E = α + β− (αβ / 100)
α: inhibition rate when fungicide A was treated at the amount of agai / ha
β: inhibition rate when fungicide B was treated at the amount of bgai / ha
E: Inhibition rate expected when the fungicide A was treated with agai / ha and the fungicide B was treated with bgai / ha.
That is, if the actual inhibition rate is larger than the above calculation result E, it can be said that the activity by the combination shows a synergistic effect.
[0036]
When using the bactericide composition of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and further, if desired, a surfactant, a penetrant, a spreading agent, a thickener, a deicing agent, a binder, An anti-caking agent, a disintegrating agent, an antifoaming agent, a preservative, an anti-decomposition agent and the like are added, and a solution (soluble concentrate), an emulsion (emulsifiable concentrate), a wettable powder, a water solvent (water soluble powder) are added. Water dispersible granules, water soluble granules, suspension concentrates, emulsifiers, suspoemulsions mulsion), microemulsion (microemulsion), dusts (dustablepowder), can be put into practical use in granules (granule) and gels (gel) like any dosage form of the formulation. In addition, from the viewpoint of labor saving and improvement of safety, the above-mentioned preparation of any dosage form can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule and a bag of a water-soluble film.
[0037]
Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride. Salts, synthetic silica and synthetic silicates.
[0038]
Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as γ-butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
[0039]
These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
[0040]
Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan. Nonionic surfactants such as fatty acid esters, alkyl sulfates, alkyl benzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acids, Salts of formalin condensates of alkylnaphthalenesulfonic acids, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfates and phosphates, polyoxyethylenes Anionic surfactants such as lylphenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylates and polystyrene sulfonates, cationic surfactants such as alkylamine salts and alkylquaternary ammonium salts, and amphoteric types such as amino acid type and betaine type Surfactants.
[0041]
The content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of usually 0.05 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
[0042]
Next, a formulation example of a preparation when the fungicide composition of the present invention is used will be described. However, the composition examples of the present invention are not limited only to these. In the following formulation examples, "parts" means parts by weight.
[0043]
[Wettable powder]
0.1 to 80 parts of the fungicide composition of the present invention
Solid carrier 5-98.9 parts
Surfactant 1-10 parts
Others 0-5 copies
Other examples include an anti-caking agent and an anti-decomposition agent.
[0044]
[Emulsifiable concentrate]
0.1 to 30 parts of the fungicide composition of the present invention
Liquid carrier 45 to 95 parts
Surfactant 4.9-15 parts
Others 0-10 copies
Other examples include a spreading agent, a decomposition inhibitor and the like.
[0045]
[Suspension concentrate]
Fungicide composition of the present invention 0.1 to 70 parts
Liquid carrier 15-98.89 parts
Surfactant 1 to 12 parts
Others 0.01 to 30 parts
Other examples include an antifreezing agent and a thickener.
[0046]
[Water dispersible granule]
0.1 to 90 parts of the fungicide composition of the present invention
Solid carrier 0-98.9 parts
Surfactant 1-20 parts
Others 0-10 copies
Other examples include a binder and a decomposition inhibitor.
[0047]
[Soluble concentrate]
The fungicide composition of the present invention 0.01 to 70 parts
Liquid carrier 20-99.99 parts
Others 0-10 copies
Other examples include an antifreezing agent and a spreading agent.
[0048]
[Granule]
The fungicide composition of the present invention 0.01 to 80 parts
Solid carrier 10 to 99.99 parts
Others 0-10 copies
Other examples include a binder and a decomposition inhibitor.
[0049]
[Dustable powder]
Fungicide composition of the present invention 0.01 to 30 parts
Solid carrier 65-99.99 parts
Other 0-5 copies
Other examples include, for example, an anti-drift agent and an anti-decomposition agent.
[0050]
For use, the above preparation is diluted with water to 1 to 10000 times or not, and the active ingredient is dispersed so as to be 0.0001 to 50 kg, preferably 0.001 to 10 kg per hectare (ha). .
[0051]
Formulation example
Next, specific examples of agricultural chemical formulations containing the fungicidal composition of the present invention as an active ingredient are shown, but the invention is not limited thereto. In the following formulation examples, "parts" means parts by weight. HLB represents a value obtained by the Griffin equation.
[0052]
[Formulation Example 1] wettable powder
Sulfamoyl compound 4 parts
Holpet 16 parts
Pyrophilite 74 parts
Solpole 5039 4 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Carplex # 80D 2 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[0053]
[Formulation Example 2] milk preparation (emulsifiable concentrate)
2 parts sulfamoyl compound
Holpet 3 parts
Xylene 75 parts
N-methylpyrrolidone 15 parts
Solpol 2680 5 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The above are uniformly mixed to form an emulsion.
[0054]
[Formulation Example 3] Suspension concentrate
Sulfamoyl compound 5 parts
Holpet 20 parts
Agrisol S-710 10 parts
(Nonionic surfactant: Kao Corporation trade name)
Lunox 1000C 0.5 parts
(Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Xanthan gum 0.2 parts
64.3 parts of water
After mixing the above uniformly, wet pulverization is performed to obtain a suspension.
[0055]
[Formulation Example 4] water dispersible granule
Sulfamoyl compound 10 parts
Holpet 65 parts
Hytenol NE-15 5 parts
(Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanilex N 10 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Carplex # 80D 10 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain a wettable powder.
[0056]
[Formulation Example 5] granule
2 parts sulfamoyl compound
Holpet 3 parts
Bentonite 50 parts
Talc 45 parts
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed. The mixture is granulated by an extruder and dried to obtain granules.
[0057]
[Compounding Example 6] Powder (dustable powder)
1.5 parts of sulfamoyl compound
Holpet 1.5 parts
Carplex # 80D 0.5 parts
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Kaolinite 95 parts
1.5 parts of diisopropyl phosphate
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0058]
[Formulation Example 7] wettable powder
Sulfamoyl compound 4 parts
Holpet 16 parts
Polyoxyethylene lauryl ether sulfate ammonium salt (HLB15)
2.5 parts
Carplex # 80D 2.5 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Vanillex N 9 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Fubasami K clay 66 parts
(Solid support: trade name of Fubasami Clay Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[0059]
[Formulation Example 8] wettable powder
2 parts sulfamoyl compound
Holpet 20 parts
Polyoxyethylene lauryl ether sulfate ammonium salt (HLB15)
2.5 parts
Carplex # 80D 2.5 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Vanillex N 9 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Fubasami K clay 64 parts
(Solid support: trade name of Fubasami Clay Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[Formulation Example 9] wettable powder
8 parts of sulfamoyl compounds
Simoxanil 12 parts
Pyrophilite 74 parts
Solpole 5039 4 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Carplex # 80D 2 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[0060]
[Formulation Example 10] Milk (emulsifiable concentrate)
Sulfamoyl compound 3 parts
Simoxanil 2 parts
Xylene 75 parts
N-methylpyrrolidone 15 parts
Solpol 2680 5 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The above are uniformly mixed to form an emulsion.
[0061]
[Formulation Example 11] Suspension concentrate
Sulfamoyl compound 15 parts
Simoxanil 10 parts
Agrisol S-710 10 parts
(Nonionic surfactant: Kao Corporation trade name)
Lunox 1000C 0.5 parts
(Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Xanthan gum 0.2 parts
64.3 parts of water
After mixing the above uniformly, wet pulverization is performed to obtain a suspension.
[0062]
[Compounding Example 12] Water dispersible granule
Sulfamoyl compound 35 parts
Simoxanil 40 parts
Hytenol NE-15 5 parts
(Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanilex N 10 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Carplex # 80D 10 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain a wettable powder.
[0063]
[Compounding Example 13] granule
2 parts sulfamoyl compound
Simoxanil 3 parts
Bentonite 50 parts
Talc 45 parts
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed. The mixture is granulated by an extruder and dried to obtain granules.
[0064]
[Formulation Example 14] Powder (dustable powder)
1.5 parts of sulfamoyl compound
Simoxanil 1.5 parts
Carplex # 80D 0.5 parts
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Kaolinite 95 parts
1.5 parts of diisopropyl phosphate
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0065]
[Compounding Example 15] Emulsifiable concentrate
8 parts of sulfamoyl compounds
Simoxanil 8 parts
Solvesso 200 21 copies
(Solvent: Exxon Co., Ltd.)
N-methylpyrrolidone 52 parts
Solpole 3005XL 11 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The above are uniformly mixed to form an emulsion.
[0066]
[Formulation Example 16] Emulsifiable concentrate
8 parts of sulfamoyl compounds
Simoxanil 16 parts
Solvesso 200 20 parts
(Solvent: Exxon Co., Ltd.)
N-methylpyrrolidone 47 parts
Solpole 3005XL 9 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The above are uniformly mixed to form an emulsion.
[0067]
[Formulation Example 17] wettable powder
Sulfamoyl compound 3 parts
Josetil 17 parts
Pyrophilite 74 parts
Solpole 5039 4 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Carplex # 80D 2 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[0068]
[Compounding Example 18] Emulsifiable concentrate
2 parts sulfamoyl compound
Josetil 3 parts
Xylene 75 parts
N-methylpyrrolidone 15 parts
Solpol 2680 5 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The above are uniformly mixed to form an emulsion.
[0069]
[Formulation Example 19] Suspension concentrate
Sulfamoyl compound 5 parts
Josetil 20 parts
Agrisol S-710 10 parts
(Nonionic surfactant: Kao Corporation trade name)
Lunox 1000C 0.5 parts
(Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Xanthan gum 0.2 parts
64.3 parts of water
After mixing the above uniformly, wet pulverization is performed to obtain a suspension.
[0070]
[Compounding Example 20] water dispersible granule
Sulfamoyl compound 10 parts
Josetil 65 parts
Hytenol NE-15 5 parts
(Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanilex N 10 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Carplex # 80D 10 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain a wettable powder.
[0071]
[Compounding Example 21] Granule
2 parts sulfamoyl compound
Josetil 3 parts
Bentonite 50 parts
Talc 45 parts
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed. The mixture is granulated by an extruder and dried to obtain granules.
[0072]
[Formulation Example 22] powder (dustable powder)
1.5 parts of sulfamoyl compound
Josetil 1.5 parts
Carplex # 80D 0.5 parts
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Kaolinite 95 parts
1.5 parts of diisopropyl phosphate
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0073]
[Compounding Example 23] wettable powder
9 parts sulfamoyl compound
Josetil 12 parts
Polyoxyethylene lauryl ether sulfate ammonium salt (HLB15)
2.5 parts
Carplex # 80D 2.5 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Vanillex N 3 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Fubasami K Clay 71 parts
(Solid support: trade name of Fubasami Clay Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[0074]
[Compounding Example 24] wettable powder
1 part of sulfamoyl compound
Josetil 20 parts
Polyoxyethylene lauryl ether sulfate ammonium salt (HLB15)
2.5 parts
Carplex # 80D 2.5 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Vanillex N 3 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Fubasami K Clay 71 parts
(Solid support: trade name of Fubasami Clay Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[0075]
[Formulation Example 25] wettable powder
Sulfamoyl compound 4 parts
Manzeb 16 parts
Pyrophilite 74 parts
Solpole 5039 4 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Carplex # 80D 2 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[0076]
[Compounding Example 26] Emulsifiable concentrate
1 part of sulfamoyl compound
Manzeb 4 parts
Xylene 75 parts
N-methylpyrrolidone 15 parts
Solpol 2680 5 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The above are uniformly mixed to form an emulsion.
[0077]
[Formulation Example 27] Suspension concentrate
Sulfamoyl compound 5 parts
Manzeb 20 parts
Agrisol S-710 10 parts
(Nonionic surfactant: Kao Corporation trade name)
Lunox 1000C 0.5 parts
(Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Xanthan gum 0.2 parts
64.3 parts of water
After mixing the above uniformly, wet pulverization is performed to obtain a suspension.
[0078]
[Compounding Example 28] Water dispersible granule
Sulfamoyl compound 10 parts
Manzeb 65 parts
Hytenol NE-15 5 parts
(Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanilex N 10 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Carplex # 80D 10 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain a wettable powder.
[0079]
[Compounding Example 29] granule
2 parts sulfamoyl compound
Manzeb 3 parts
Bentonite 50 parts
Talc 45 parts
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed. The mixture is granulated by an extruder and dried to obtain granules.
[0080]
[Compounding Example 30] Powder (dustable powder)
1.5 parts of sulfamoyl compound
Manzeb 1.5 parts
Carplex # 80D 0.5 parts
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Kaolinite 95 parts
1.5 parts of diisopropyl phosphate
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0081]
[Compounding Example 31] Wettable powder
9 parts sulfamoyl compound
Manzeb 12 parts
2.5 parts of ammonium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (HLB15)
Carplex # 80D 2.5 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Vanillex N 3 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Fubasami K Clay 71 parts
(Solid support: trade name of Fubasami Clay Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[0082]
[Compounding Example 32] Wettable powder
1 part of sulfamoyl compound
Manzeb 15 parts
2.5 parts of ammonium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (HLB15)
Carplex # 80D 2.5 copies
(Synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.)
Vanillex N 3 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Fubasami K clay 76 parts
(Solid support: trade name of Fubasami Clay Co., Ltd.)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[0083]
【Example】
The usefulness of the composition of the present invention will be specifically described in the following test examples. However, the composition of the present invention is not limited only to these.
(Test example)
Test example 1 Grape blight and disease control effect test
Grapes of the 3-4 leaf stage (variety: Cabernet) grown in a pot with a diameter of 7 cm are sprayed with a spore suspension (2 × 10 5 / ml) of grapevine and a fungus (Plasmopara viticola) at a temperature of 20 ° C. and humidity. 95% or more inoculated boxes were placed for 2 days. After air-drying, the formulation of the bactericide composition of the present invention prepared in accordance with Formulation Example 7 was diluted with water to give a chemical solution prepared so as to have each dosage, and 10 ml per pot was sprayed using a spray gun.
[0084]
Thereafter, the plant was placed in a greenhouse, the ratio of the lesion area formed 10 days after the inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following equation.
[0085]
(Equation 2)
Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100
Table 1 shows the results.
Test example 2 Grape downy mildew controlling effect test
A test was performed according to the test method of Test Example 1 using the preparation prepared according to Formulation Example 15. The results are shown in Table 2.
Test example 3 Grape downy mildew control effect test
A test was performed according to the test method of Test Example 1 using the preparation prepared according to Formulation Example 23. The results are shown in Table 3.
Test Example 4 Potato Blight Control Effect Test
A potato (variety: Danshak) grown in a pot having a diameter of 7 cm is sprayed with a chemical solution prepared so as to have each dosage by diluting the formulation of the fungicide composition of the present invention prepared according to Formulation Example 8 with water. Using a gun, 10 ml was sprayed per pot. After growing in a glass greenhouse for 10 days, a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of Phytophthora infestans was sprayed and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 95% or more. The ratio of the lesion area formed 5 days later to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the same formula as that of Test Example 1.
[0086]
Table 4 shows the results.
Test Example 5 Potato Blight Control Effect Test
Using a preparation prepared according to Formulation Example 24, a test was conducted according to the test method of Test Example 4. The results are shown in Table 5.
Test Example 6 Potato Blight Control Effect Test
A test was performed according to the test method of Test Example 4 using the preparation prepared according to Formulation Example 32. The results are shown in Table 6.
Test Example 7 Potato disease control effect test
A potato (variety: Danshak) grown in a pot with a diameter of 15 cm is sprayed with a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of potato blight (Phytophthora infestans), and an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 95% or more is sprayed. For 6 hours. After air-drying, the formulation of the bactericide composition of the present invention prepared according to Formulation Example 16 was diluted with water, and a chemical solution prepared at each concentration was sprayed using a spray gun to spray 10 ml per pot.
[0087]
Thereafter, the cultivation conditions were again set, and the ratio of the lesion area formed 5 days after the inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the same formula as that of Test Example 1.
[0088]
Table 7 shows the results. In the table, E represents an expected value in Colby's formula.
[Table 1]
[0089]
[Table 1]
Figure 2004059569
[Table 2]
[0090]
[Table 2]
Figure 2004059569
[Table 3]
[0091]
[Table 3]
Figure 2004059569
[Table 4]
[0092]
[Table 4]
Figure 2004059569
[Table 5]
[0093]
[Table 5]
Figure 2004059569
[Table 6]
[0094]
[Table 6]
Figure 2004059569
[Table 7]
[0095]
[Table 7]
Figure 2004059569
[0096]
【The invention's effect】
Since the composition of the present invention exhibits an excellent synergistic bactericidal effect and has no harm to useful crops, it is useful as a fungicide for agricultural and horticultural use.

Claims (4)

式(1):
Figure 2004059569
で表される1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔2−メチル−3−ブロム−6−フルオロインドール−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾールとシモキサニルとを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。
Equation (1):
Figure 2004059569
1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- [2-methyl-3-bromo-6-fluoroindol-1-yl] sulfonyl-1,2,4-triazole and simoxanyl represented by A fungicide composition characterized by containing as an active ingredient.
式(1)で表される1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔2−メチル−3−ブロム−6−フルオロインドール−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾールとホセチルとを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- [2-methyl-3-bromo-6-fluoroindol-1-yl] sulfonyl-1,2,4-triazole represented by the formula (1) A fungicidal composition comprising: and fosetyl as active ingredients. 式(1)で表される1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔2−メチル−3−ブロム−6−フルオロインドール−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾールとマンゼブとを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- [2-methyl-3-bromo-6-fluoroindol-1-yl] sulfonyl-1,2,4-triazole represented by the formula (1) A fungicidal composition comprising: and manzeb as active ingredients. 式(1)で表される1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔2−メチル−3−ブロム−6−フルオロインドール−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾールとホルペットとを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- [2-methyl-3-bromo-6-fluoroindol-1-yl] sulfonyl-1,2,4-triazole represented by the formula (1) A fungicidal composition comprising: and a holpet as an active ingredient.
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