JP2004002392A - ケイ皮酸基およびアセチレン基を含む重合可能な化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】重合可能なメソゲン化合物、特に配向したLCポリマー膜の調製に使用でき、または低分子量LC媒体との混合物として切り替え可能なLCデバイスの活性層中の化合物として使用できる、重合可能なメソゲン化合物を提供する。
【解決手段】本発明は、桂皮酸およびアセチレン基を含む、新規で重合可能なメソゲンまたは液晶化合物、重合可能なメソゲンまたは液晶の混合物、異方性ポリマー、ならびに化合物、混合物、ポリマーの装飾的およびセキュリティー用の光学、電子光学および電子デバイスへの使用に関する。
【解決手段】本発明は、桂皮酸およびアセチレン基を含む、新規で重合可能なメソゲンまたは液晶化合物、重合可能なメソゲンまたは液晶の混合物、異方性ポリマー、ならびに化合物、混合物、ポリマーの装飾的およびセキュリティー用の光学、電子光学および電子デバイスへの使用に関する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ケイ皮酸およびアセチレン基を含む、新規で重合可能なメソゲンまたは液晶化合物、重合可能なメソゲンまたは液晶の混合物、およびそれらから調製した異方性ポリマーに関し、ならびに光学および電子光学的デバイス、接着剤、異方性の機械特性を有する合成樹脂、化粧品、診断薬(diagnostics)、液晶顔料、装飾的およびセキュリティの用途、非線形光学材、光学的情報蓄積、有機電界トランジスタ(FETまたはOFET)などの電子デバイス、エレクトロルミネッセントデバイス、またはキラルドーパントへの、新規な前記化合物、混合物およびこれらから調製したポリマーの使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
反応性メソゲン化合物として既知である、重合可能なメソゲンまたは液晶化合物は、種々の目的のための先行技術に記載されている。たとえば、それらは、直線的な液晶、または架橋した液晶の側鎖ポリマーの製造に使用することができる。さらにまた、これらを液晶層に配列することができ、およびその後、直線的または架橋した、高品質の均一配向を有する液晶ポリマー膜を与えるよう、インサイチュで重合できる。これらの膜は、たとえば以下の文献に記載されるような、フラットパネルディスプレイ用の偏向板または補償板などの光学素子として使用することができる(たとえば、特許文献1、2、3および4参照)。
【0003】
重合可能なメソゲン化合物は、重合したコレステリック液晶膜または可視光の選択的反射を示すコーティングの用途にもまた提案されており、およびたとえば以下の文献(たとえば、特許文献5または6参照)に記載される、ナローバンドもしくはブロードバンド用反射偏光板またはカラーフィルターなどの光学フィルム、または以下の文献(特許文献7参照)に記載される液晶顔料の製造に適する。使用の他の重要な分野としては、以下の文献(特許文献8参照)に記載されるセキュリティマーキング、または以下の文献(特許文献9参照)に記載されるホットスタンピングホイル(hot stamping foils)である。
【0004】
ディスプレイでの光学膜としての使用に加えて、重合可能なメソゲン化合物の液晶ディスプレイの活性な切替層での使用が提案された。
たとえば、透明と散乱状態で切り替わり、低分子量液晶(LC)媒体および相分離ポリマー化液晶材料を含むディスプレイ、たとえば以下の文献に記載のPDLC(ポリマー分散液晶)ディスプレイ(特許文献10参照)、または以下の文献に記載のポリマーゲルまたは散乱型のポリマーネットワークディスプレイ(特許文献11、12または13参照)が既知である。
【0005】
さらにまた、ディスプレイは、たとえばTNまたはSTN、ECB、VAまたはIPSモードなどの慣用のディスプレイのように、低分子量LC媒体が2つの非散乱状態の間で切り替わるディスプレイ、および広い視野角でコントラストを改善するマルチドメイン構造を作り出すため、または駆動電圧および切り替え時間の低減のために、異なる切り替え状態を安定化するために、ポリマー化液晶材料をさらに含むディスプレイが既知である。そのようなディスプレイは、以下の文献に記載されている(たとえば、特許文献14、15、16および非特許文献1参照)。
【0006】
上記の用途において、単一の化合物よりも低い融点および広い液晶相を有するので、通常2または3種以上の重合可能なメソゲン化合物の混合物を使用する。低温で配向および重合を実行することができるように、室温で液晶相、好ましくはネマティックまたはキラルネマティック相を示す、利用および重合が可能な混合物を有することが要求される。この目的のために、単一の重合可能な化合物が既に広い液晶相を示す場合には有利である。
【0007】
液晶ディスプレイの切り替え層での使用のために、低分子量LC媒体と典型的に混合され、LC媒体の特性と類似する液晶層範囲および複屈折率などの特性を有する重合可能なメソゲン化合物が、しばしば要求される。散乱型ではない切り替え可能なディスプレイでの使用のために、ポリマー化材料が低分子量のLC媒体から巨視的に相が分離しないよう、重合可能な化合物は好ましくはLC媒体に良好な混和性を示すべきである。
【0008】
【特許文献1】
欧州特許第0397263号明細書
【特許文献2】
国際公開第98/00475号パンフレット
【特許文献3】
国際公開第98/04651号パンフレット
【特許文献4】
国際公開第98/12584号パンフレット
【特許文献5】
欧州特許第0606940号明細書
【特許文献6】
国際公開第97/35219号パンフレット
【特許文献7】
国際公開第97/30136号パンフレット
【特許文献8】
米国特許第5678863号明細書
【特許文献9】
英国特許第2357061号明細書
【特許文献10】
国際公開第93/22397号パンフレット
【特許文献11】
米国特許第5538768号明細書
【特許文献12】
米国特許第5543075号明細書
【特許文献13】
欧州特許第0451905号明細書
【特許文献14】
米国特許第5189540号明細書
【特許文献15】
米国特許第6177972号明細書
【特許文献16】
欧州特許第0903392号明細書
【非特許文献1】
ハセベらによる(Hasebe et al.)、「ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジクス(Jpn. J. Appl. Phys.)」、1994年、33、6245
【0009】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら従来技術に記載された重合可能なメソゲン化合物は、しばしばLC混合物の液晶相挙動に否定的な影響を与え、低分子量LC媒体への低い溶解性を示し、および好ましくない低複屈折率を有する。
重合可能なメソゲンであるトランまたはフェニルアセチレンは、高い複屈折率を示すことが先行技術で報告され、およびJP−A−05−339189、JP−A−07−017910、EP−A−0659865、JP−A−08−231958、JP−A−11−147853、GB−A−2351734、JP−A−2000−281628、JP−A−2000−281629およびUS−A−2002/0006479などに記載されている。しかしながら、これらの化合物はしばしば十分に高い複屈折率を有しておらず、またはLC混合物として使用する場合、混合物の特性にしばしば否定的な影響を与え、またはUV光に対し十分な安定性を示さない。
したがって、上記の欠点を有しない重合可能なメソゲン化合物、特に配向したLCポリマー膜の調製に使用でき、または低分子量LC媒体との混合物として切り替え可能なLCデバイスの活性層中の化合物として使用できる、重合可能なメソゲン化合物の需要がある。
【0010】
【課題を解決するための手段】
さらにまた、重合可能なメソゲン化合物が広い用途範囲であることに関し、当業者には合成が容易でかつ上記に記載した種々の要求を満たすこの型の、利用可能なさらなる化合物が望まれる。
本発明の目的は、上記で説明した有利な特性を有する重合可能なメソゲン化合物を供給すること、しかるに当業者に利用可能で重合可能なメソゲン化合物のプールを拡大することであった。本発明の他の目的は、以下の詳細な説明から当業者には、瞬時に明白なものである。
これらの目的は、本発明による重合可能な化合物を供給することにより達成できることが見いだされた。
【0011】
本発明の対象は式I
【化5】
式中、
Pは、重合可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、
【化6】
−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、CH2CH2または単結合であり、
【0012】
Z1およびZ2は、相互に独立して、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A1およびA2は、相互に独立して、炭素数16までの脂肪族または芳香族の炭素環式または複素環式基であり、縮合環を含んでいてもよく、および無置換またはLで単置換または多置換されていてもよく、
m1およびm2は、相互に独立して、0、1、2または3であって、m1+m2は5未満であり、
【0013】
Rは、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、炭素原子25個まで有する直鎖状または分枝状アルキルであって、無置換またはF、Cl、Br、IもしくはCNで単置換、または多置換されていてもよく、1または2以上の隣接しないCH2基が、それぞれ相互に独立して、Oおよび/またはS原子が相互に直接に連結しないものとして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−SO−O−、−O−SO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、あるいはP−Sp−Xであり、
R0およびR00は、相互に独立して、Hまたは炭素原子1〜4個のアルキルであり、
Lは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、または炭素原子を1〜7個有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルオキシであって、基中の1または2個以上のH原子がFまたはClにより置換されていてもよく、および
rは、0、1、2、3または4である、
で表される重合可能な化合物である。
【0014】
本発明のその他の対象は、式Iの化合物を少なくとも1種含む液晶混合物である。
本発明の他の対象は、異方性ポリマーあるいは、1もしくは2種以上の式Iの化合物または少なくとも1種の式Iの化合物を含む液晶混合物から調製されたポリマー膜である。
【0015】
本発明の他の対象は、式Iの重合可能な化合物、重合可能な混合物およびそれらから調製されたポリマーの、光学膜、偏向板、補償板、ビームスプリッター、反射膜、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンピングホイル、カラー画像(coloured images)、装飾的またはセキュリティマーキング、液晶顔料、接着剤、異方性機械特性を有する合成樹脂、化粧品、診断薬、非線形光学材、光学的情報蓄積、キラルドーパントとしての使用、たとえば集積回路部品、またはフラットパネルディスプレイ用または電波方式認識(RFID)タグ用の薄膜トランジスタとしての電界トランジスタ(FET)などの電子デバイス分野、またはエレクトロルミネッセントディスプレイまたはたとえば液晶ディスプレイのバックライトなどの有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品、光電池またはセンサーデバイス用、バッテリーの電極材料、光導電体または電子写真記録などの電子写真用途への使用に関する。
【0016】
本発明の他の対象は、活性層に少なくとも1種の式Iの化合物または少なくとも1種の式Iの化合物を含む混合物もしくはポリマーを含む液晶ディスプレイである。
【0017】
本明細書で使用する「膜」という語は、自立の、すなわち、幾分明白な機械的安定性および柔軟性、ならびに支持する基板または2つの基板の間のコーティングまたは層を示す、独立の膜を含む。
上記または下記に使用する「メソゲン化合物」という語は、ロッド形状、ラス(lath)形状またはディスク形状のメソゲン基、すなわち中間相(mesophase)挙動を誘発する能力を有する基を備えた化合物を意味するものである。これらの化合物は、必ずしもそれら自身で中間相挙動を示さなければならないものではない。これらの化合物が他の化合物との混合物中、またはメソゲン化合物もしくはそれらを含む混合物が重合したときのみ中間相挙動を示すこともできる。ロッド形状およびラス形状のメソゲン基は、殊に好ましい。
簡単にするために、「液晶材料」という語は、以下液晶材料およびメソゲン材料の両方に使用し、および「メソゲン」という語は、材料のメソゲン基に使用する。
【0018】
式Iの化合物は、高い複屈折率となる液晶の重合可能な組成物への使用のために、殊に適している。それらは中間層挙動を示さないが、他の化合物との混合物中で、中間層挙動を示す。しかしながら、広い中間相を有する式Iの化合物が、殊に好ましい。さらにまた、式Iの化合物は混合物の結晶化を抑制する傾向を示し、および改良したUV安定性を有する。
【0019】
特に好ましいのは、式Iの化合物であり、式中、
− m1+m2=1または2であり、
− m1=m2=0であり、
− m1=m2=1であり、
− A1およびA2は、芳香族基であり、好ましくはm1またはm2が1であり、
− m1が1およびA1が、1または2個以上のCH基がNにより置き換えられるフェニレン基であり、
− Z1およびZ2は、−COO−、−OCO−または−C≡C−から選択され、
− rは0であり、
− rは1または2であり、
− rは1または2およびLがFであり、
− Rは、P−Sp−Xの意味の1つを有し、
【0020】
− −Sp−X−は単結合とは異なるものであり、
− Spは、任意にFにより単置換または多置換される、炭素原子1〜12個を有するアルキレンであり、ここで1または2個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ相互に独立して、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置換されていてもよく、
− Xは、−O−、−COO−、−OCO−、−OCOO−または単結合であり、
− SpおよびXは、単結合である。
【0021】
式IのLは、好ましくは、F、Cl、CN、OH、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2またはOC2F5であり、特にF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3またはOCF3が好ましく、F、Cl、CH3、OCH3またはCOCH3が最も好ましい。
式IのA1およびA2は、好ましくは芳香族基または5もしくは6員の脂環式基、あるいは2または3個の縮合芳香族環または脂環式の5もしくは6員環を含む基であり、これらの環は1または2個以上のヘテロ原子、特にN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、およびLにより単置換または多置換されていてもよい。
好ましい式Iの基A1およびA2は、例えば、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、フェニレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセンおよびフェナントレンである。
【0022】
特に好ましいA1およびA2は、フラン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピロール−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルであり、さらにまた、加えて1または2個の隣接しないCH2基がOおよび/またはSにより置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレンであり、これらのすべての基は無置換または上記で定義されたLにより単置換もしくは多置換されることもできる。
好ましい式Iの基(A1−Z1)m1および(Z2−A2)m2は、m1=m2であって、単環式基のA1およびA2のみを含む。非常に好ましい基−(A1−Z1)m1−および−(A2−Z2)m2−は、相互に独立して、1または2個の5または6員環基を意味する。基−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−は、同一または異なっていてもよい。特に好ましいのは、−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−が異なる化合物である。
【0023】
基−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−の好ましい付属式を、下記に記載する。簡易にするために、これらの基中のPheは、1,4−フェニレン基、PheLは上記で定義する1−4個のL基で置換された1,4−フェニレン基、Pydはピリジン−2,5−ジイルおよびPyrはピリミジン−2,5−ジイルとする。好ましい基−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−の下記のリストは、式Iのトラン基にZ基を通じて連結する、付属式II−1〜II−16ならびにそれらの鏡像体を含むものである。
【0024】
−Phe−Z− II−1
−Pyd−Z− II−2
−Pyr−Z− II−3
−PheL−Z− II−4
−Phe−Z−Phe−Z− II−5
−Phe−Z−Pyd−Z− II−6
−Pyd−Z−Phe−Z− II−7
−Phe−Z−Pyr−Z− II−8
−Pyr−Z−Phe−Z− II−9
−PheL−Z−Phe−Z− II−10
−PheL−Z−Pyd−Z− II−11
−PheL−Z−Pyr−Z− II−12
−Pyr−Z−Pyd−Z− II−13
−Pyd−Z−Pyd−Z− II−14
−Pyr−Z−Pyr−Z− II−15
−PheL−Z−PheL−Z− II−16
【0025】
これらの好ましい基Zは、式Iで与えられたZ1の意味を有する。好ましいZは、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−または単結合である。非常に好ましい−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−基は、相互に独立して、式Iのトラン基に基Zを通じて結合する、以下の式およびそれらの鏡像体から選択されるものである。
【0026】
【化7】
【0027】
式中、ZおよびLは、上記で与えられた意味を有し、およびrは0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2である。
式Iのアセチレン基に結合する−(A1−Z1)m1−において、好ましい式IIa〜IIf中のZは、好ましくは単結合である。
これらの好ましい式中の基
【化8】
は、非常に好ましくは、
【化9】
であり、基中のLはそれぞれ独立して上記で与えられた意味の1つを有する。
【0028】
特に好ましいのは、付属式IIa、IIc、IId、IIf、IIgおよびIIhであり、特に付属式IIa、IIdおよびIIfである。
殊に好ましいのは、rが1である、少なくとも1種の
【化10】
基を含む式Iの化合物である。
さらに好ましいのは、rが1である、少なくとも2種の
【化11】
基および/またはrが2である、少なくとも1種の
【化12】
基を含む式Iの化合物である。
【0029】
式IのRは、好ましくはアルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、チオカルボキシル、アルキルスルフォニルまたはアルケニル基である。
式IのRが、末端CH2基が−O−により置き換えられているアルキルまたはアルコキシ基である場合、これらは直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、またはオクトキシ、さらにまたメチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。
【0030】
オキサアルキル、すなわち、1個のCH2基が−O−により置き換えられているものは、たとえば、好ましくは直鎖状の2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニルまたは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルである。
式IのRが、アルキルスルファニル基、すなわち隣接する基に結合するCH2基が−S−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を1、2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはメチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル、ヘプチルスルファニル、オクチルスルファニル、さらにまたノニルスルファニル、デシルスルファニル、ウンデシルスルファニルまたはドデシルスルファニルである。
【0031】
Rが、チオカルボニルまたはアルキルスルファニルカルボニル基、すなわち隣接する基に結合するCH2基が−CO−S−または−S−CO−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはチオアセチル、チオプロピオニル、チオブチリル、チオペンタノイル、チオヘキサノイル、チオヘプタノイル、チオオクタノイル、メチルスルファニルカルボニル、エチルスルファニルカルボニル、プロピルスルファニルカルボニル、ブチルスルファニルカルボニル、ペンチルスルファニルカルボニル、ヘキシルスルファニルカルボニルまたはヘプチルスルファニルカルボニルである。
Rが、アルキルスルフォニル基、すなわち隣接する基に結合するCH2基がスルフォニル基−SO2−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を1、2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはメチルスルフォン、エチルスルフォン、プロピルスルフォン、ブチルスルフォン、ペンチルスルフォン、ヘキシルスルフォン、ヘプチルスルフォンまたはオクチルスルフォン、さらにまたノニルスルフォン、デシルスルフォン、ウンデシルスルフォンまたはドデシルスルフォンである。
【0032】
Rが、1または2個以上のCH2基が−CH=CH−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を2〜10個有する直鎖状であり、およびその結果、好ましくはビニル、プロプ−1−またはプロプ−2−エニル、ブト−1−、2−またはブト−3−エニル、ペント−1−、2−、3−またはペント−4−エニル、ヘクス−1−、2−、3−、4−またはヘクス−5−エニル、ペプト−1−、2−、3−、4−、5−またはヘプト−6−エニル、オクト−1−、2−、3−、4−、5−、6−、またはオクト−7−エニル、ノン−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−またはノン−8−エニル、デク−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−またはデク−9−エニルである。
殊に好ましいアルケニル基は、C2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−3E−アルケニル、C5−C7−4−アルケニル、C6−C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニルであり、特にC2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−3E−アルケニル、およびC5−C7−4−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。炭素原子5個までを有する基は、一般的に好ましい。
【0033】
Rが、基中の1個のCH2基が−O−および1個の−CO−により置き換えられているアルキルである場合は、これらの基は好ましくは隣接する。その結果、これらの基は、ともにカルボニルオキシ基−CO−O−またはオキシカルボニル基−O−CO−を形成する。好ましくはこの基は、直鎖状および2〜6個の炭素原子を有する。
その結果、好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、2−アセチルオキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリルオキシエチル、3−アセチルオキシプロピル、3−プロピオニルオキシプロピル、4−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカルボニル)プロピル、3−(エトキシカルボニル)プロピルまたは4−(メトキシカルボニル)ブチルである
【0034】
Rが、基中の1または2個以上のCH2基が−O−および/または−COO−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖状または分枝状であることができる。好ましくは直鎖状であり、および炭素原子を3〜12個有する。その結果、好ましくは、ビス−カルボキシ−メチル、2,2−ビス−カルボキシ−エチル、3,3−ビス−カルボキシ−プロピル、4,4−ビス−カルボキシ−ブチル、5,5−ビス−カルボキシ−ペンチル、6,6−ビス−カルボキシ−ヘキシル、7,7−ビス−カルボキシ−ヘプチル、8,8−ビス−カルボキシ−オクチル、9,9−ビス−カルボキシ−ノニル、10,10−ビス−カルボキシ−デシル 、ビス−(メトキシカルボニル)−メチル、2,2−ビス−(メトキシカルボニル)−エチル、3,3−ビス−(メトキシカルボニル)−プロピル、4,4−ビス−(メトキシカルボニル)−ブチル、5,5−ビス−(メトキシカルボニル)−ペンチル、6,6−ビス−(メトキシカルボニル)−ヘキシル、7,7−ビス−(メトキシカルボニル)−ヘプチル、8,8−ビス−(メトキシカルボニル)−オクチル、ビス−(エトキシカルボニル)−メチル、2,2−ビス−(エトキシカルボニル)−エチル、3,3−ビス−(エトキシカルボニル)−プロピル、4,4−ビス−(エトキシカルボニル)−ブチル、5,5−ビス−(エトキシカルボニル)−ペンチルである。
【0035】
RがCNまたはCF3で単置換されているアルキルまたはアルケニル基の場合は、好ましくは直鎖状である。CNまたはCF3による置換は、いずれの望ましい位置であることができる。
Rがハロゲンで少なくとも単置換されているアルキルまたはアルケニル基の場合は、好ましくは直鎖状である。ハロゲンは、好ましくはFまたはClであり、複数置換されている場合は好ましくはFである。結果として得られる基は、パーフルオロ基もまた含む。単置換の場合、置換基FまたはClは、いずれの望ましい位置であることができるが、好ましくはω位である。殊に好ましい末端に置換基Fを有する直鎖状基の例としては、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルである。しかしながら、Fの他の位置は排除されない。
ハロゲンは、好ましくはFまたはClである。
【0036】
式IのRは、極性基または非極性基であることができる。極性基の場合、CN、SF5、ハロゲン、OCH3、SCN、COR5、COOR5または炭素原子1〜4個を有する一フッ化、二フッ化または多フッ化アルキルまたはアルコキシ基である。R5は、任意にフッ素化された炭素原子1〜4個を有するアルキルであり、好ましくは炭素原子1〜3個である。殊に好ましい極性基は、F、Cl、CN、OCH3、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCHF2、OCH2F、C2F5およびOC2F5 から選択され、 特にF、Cl、CN、CF3、OCHF2およびOCF3 である。非極性基の場合、好ましくは炭素原子が15個までのアルキルまたは炭素原子を2〜15個有するアルコキシである。
【0037】
式Iにおいて、Rは、アキラルまたはキラルであることができる。キラル基である場合、以下の式III
【化13】
式中、
Q1は、炭素原子1〜9個を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q2は、無置換、またはF、Cl、BrもしくはCNで単置換もしくは多置換されていてもよい、炭素原子1〜10個を有するアルキルもしくはアルコキシ基であって、この基中の1または2個以上の隣接しないCH2基が、それぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に連結しないものとして、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−で置換されていることができ、
Q3は、F、Cl、Br、CN基またはQ2とは異なるがQ2として定義されるアルキルもしくはアルコキシ基である、
で表されるものより好ましく選択される。
【0038】
式IIIのQ1がアルキレン−オキシ基である場合、O原子は好ましくはキラルC原子に隣接する。
好ましい式IIIのキラル基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
【0039】
特に好ましいキラル基は、たとえば2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、特に2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシオクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシカルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロロプロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチルバレリルオキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。非常に好ましいのは、2−ヘキシル、2−オクチル、2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシである。
【0040】
加えて、アキラルな分枝状基Rを含む式Iの化合物は、たとえば、ときに結晶化する傾向を減少させるために重要であるかもしれない。この型の分枝状基は、一般的に1を越える分枝を含まない。好ましいアキラルな分枝状基は、イソプロピル、イソブチル(=メチルプロピル)、イソペンチル(=3−メチルブチル)、イソプロポキシ、2−メチル−プロポキシおよび3−メチルブトキシである。
【0041】
重合可能なまたは反応性の基Pは、好ましくはCH2=CW1−COO−、
【化14】
CH2=CW2−(O)k1−、CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−およびW4W5W6Siから選択される。ここで、W1はH、Cl、CN、フェニルまたは炭素原子1〜5個を有するアルキルであり、特にH、ClまたはCH3であり、W2およびW3は相互に独立して、Hまたは炭素原子1〜5個を有するアルキルであり、特にメチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、相互に独立してCl、炭素原子1〜5個を有するオキサアルキルもしくはオキサカルボニルアルキルであり、Pheは1,4−フェニレンであり、ならびにk1およびk2は相互に独立して0または1である。
【0042】
殊に好ましいPは、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、プロペニルエーテル基またはエポキシ基であり、殊に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である。
スペーサー基Spとしては、当業者にこの目的のために知られているすべての基を使用することができる。スペーサー基Spは、好ましくは炭素原子1〜20個を有する直線状のもしくは分枝状のアルキレン基であり、特に1〜12個のものであり、加えて、この基中の1もしくは2個以上の隣接しないCH2基が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−C(ハロゲン)2−、−CH(CN)−、−CH=CH−もしくは−C≡C−で置き換えられていてもよく、またはシロキサン基である。
【0043】
典型的なスペーサー基は、たとえば、−(CH2)p−、−(CH2CH2O)r−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−または−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p−であり、ここでpは2〜12の整数であり、rは1〜3の整数であり、ならびにR0およびR00は式Iで与えられる意味を有する。
好ましいスペーサー基は、たとえばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−N−メチル−イミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
【0044】
さらに好ましくは、Spおよび/またはXが単結合である、1または2個以上のP−Sp−X基を有する化合物である。
2個のP−Sp−X基を有する化合物の場合、2個の重合可能な基P、2個のスペーサー基Spおよび2個の連結基Xのそれぞれは、同一または異なることができる。
【0045】
本発明の他の好ましい態様において、式Iのキラル化合物は、式IV
【化15】
式中、
Q1およびQ3は、式IIIで与えられた意味を有し、および
Q4は、Q1とは異なって、炭素原子1〜10個を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合である、
で表されるキラルな基であるスペーサー基Spを少なくとも1個含む。
【0046】
式Iの化合物は、以下の式
【化16】
【0047】
式中、P、Sp、X、R、Lおよびrは上記で与えられた意味を有する、
で表されるものが特に好ましい。
特に好ましいのは、RがP−Sp−Xである上記の式の化合物、さらにまたRがHまたは炭素原子1〜8個を有するアルキルであるものが好ましい。
式Iの化合物は、それ自体既知であり、およびたとえばHouben−Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thime−Verlag, Stuttgartなどの有機化学の標準的学術書に記載されている方法またはそれと類似の方法により、合成することができる。調製のいくつかの特定の方法は、例から選択することができる。
【0048】
式Iの化合物は、たとえば、TNまたはSTNディスプレイ、アクティブマトリックスディスプレイ、IPS(インプレーンスイッチング)ディスプレイまたはVAN(垂直配向ネマティック)もしくはVAC(垂直配向コレステリック)などのVA(垂直配向)モード、ECB(電気制御複屈折率)ディスプレイ、DAP(配列相変形)、CSH(カラースーパーホメオトロピック)またはASM(軸対称ミクロセル)モード、相変化、ゲスト−ホスト、フレキソエレクトリック、強誘電性ディスプレイ、双安定(bistable)ネマティックおよびPSCT(ポリマー安定化コレステリック組織)などのコレステリックディスプレイ、またはPDLC、ポリマーゲルまたはポリマーネットワークディスプレイなどのディスプレイ用の液晶混合物に使用することができる。
【0049】
特に式Iの重合可能な化合物およびそれらを含む混合物は、配向を支援し、中間相の安定性および/または電子光学的特性の向上の目的、特により早い応答時間の達成、および/またはより低いしきい値電圧、または広い視野角での向上したコントラストを達成するためのマルチドメイン構造を創作する目的のための、ポリマーまたはポリマーネットワーク成分を含む液晶ディスプレイに有効である。そのようなディスプレイは、たとえば、TN、STN、ECB、VA、IPS、マルチドメインまたはハイブリッドモードであり、およびたとえば、US5189540、US6177972、EP0903392およびHasebeらによるJpn. J. Appl. Phys. 1994, 33,
6245に記載されている。
【0050】
さらにまた、式Iの化合物は、この明細書に参照として組み入れられて全体が開示される、たとえばH. GuillardおよびP. Sixou, Liq. Cryst. (2001) 28(6),933に記載される、アクティブブロードバンドポリマー安定化液晶ディスプレイ中の重合可能な成分としても適している。これらのディスプレイは、平面反射、散乱および透明なホメオトロピック状態の間で切り替え可能な、広げられた反射波長域を有する活性コレステリック層を含む。
【0051】
式Iの化合物は、双安定PSCT(ポリマー安定化コレステリック組織)ディスプレイ、またはPDLCもしくは散乱型のポリマーゲルディスプレイなどのポリマー安定化ディスプレイ中でのポリマー成分としても適している。異方性ポリマーゲルおよびそれらを含むディスプレイは、たとえばDE19504224、GB2279659、WO93/22397、US5538768、US5543075およびEP0451905で開示されている。
【0052】
したがって、本発明の他の対象は、液晶混合物、特に式Iの化合物を少なくとも1種含むネマティック液晶混合物である。
さらに本発明の他の対象は、式Iの化合物を少なくとも1種含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。
上記に記載の用途では、液晶混合物は好ましくは式Iの化合物の少なくとも1種、および1または2種以上のネマティックまたはネマトゲニック(nematogenic)化合物を含むネマティックホスト混合物を含む。
【0053】
好ましい液晶混合物は、少なくとも式Iの化合物を1種含む、2〜25種、好ましくは3〜15種の化合物からなる。ネマティックホスト混合物を形成する他の化合物は、好ましくはネマティックまたはネマトゲニック物質から選択される低分子量液晶化合物、たとえばアゾキシベンゼン類、ベンジリデン−アニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル安息香酸のフェニルエステルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステルまたはシクロヘキシルエステル類、安息香酸の、シクロヘキサンカルボン酸のおよびシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキセン類、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン類、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、4,4’−ビス−シクロヘキシルビフェニル類、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン類、フェニル−またはシクロヘキシルピリダジン類、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン類、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン類、1,2−ジフェニル−エタン類、1,2−ジシクロヘキシルエタン類、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン類、1−シクロヘキシル−2−(4−フェニルシクロヘキシル)−エタン類、1−シクロヘキシル−2−ビフェニル−エタン類、1−フェニル−2−シクロヘキシル−フェニルエタン類の既知の種類のものであり、任意にハロゲン化スチルベン類、ベンジルフェニルエーテル、トラン類、置換されたケイ皮酸類、およびさらにネマティックまたはネマトゲニック物質の種類である。これらの化合物中の1,4−フェニレン基類は、ラテラルにフッ素で単置換または2置換されていてもよい。
【0054】
これらの好ましい態様の液晶混合物は、この型のアキラル化合物に基づく。
これらの液晶混合物の成分として可能である最も重要な化合物は、以下の式で特徴づけることができるものである。
R’−L’−G’−E−R’’
【0055】
式中、
L’およびEは、同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−B−Phe−および−B−Cyc−およびこれらの鏡像体から形成される群から選択される二価の基であり、ここでPheは、無置換またはフッ素で置換された1,4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンもしくは1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルもしくはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、およびBは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
【0056】
この化合物でG’は、以下の二価の基、−CH=CH−、−N(O)N−、−CH=CY−、−CH=N(O)−、−C≡C−、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH2−O−、−CO−S−、−CH2−S−、−CH=N−、−COO−Phe−COO−または単結合から選択されるものであり、ここでYはハロゲン、好ましくは塩素、または−CNである。
R’およびR’’は、それぞれ相互に独立して、炭素原子1〜18個好ましくは3〜12個を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、またはその代わりに、R’およびR’’のうちの1つがF、CF3、OCF3、Cl、NCSまたはCNである。
【0057】
これらの化合物の大部分においてR’およびR’’は、それぞれ相互に独立して、ネマティック媒体の炭素原子の合計が一般的に2〜9の間であり、好ましくは2〜7であり、異なる鎖長のアルキル、アルケニルまたはアルコキシである。これらの化合物およびその混合物の多くは、市場で入手可能である。これらの化合物のすべては、既知であるかまたはそれ自体既知の文献(たとえば、Houben−Weyl, Methoden der organischen Chemie[有機化学の方法], Georg−Thime−Verlag, Stuttgartなどの有機化学の標準的学術書)に記載の、既知で上記の反応に適する反応条件下で適合する方法のいずれかで調製することができる。使用は、本明細書では説明しないが、それ自体既知の変法で作ることもできる。
【0058】
式Iの化合物およびそれらを含む重合可能な液晶混合物は、異方性ポリマー膜またはコーティングの調製にさらに有効である。
異方性ポリマーゲルまたはポリマー膜の調製において、液晶混合物は、式Iの化合物または追加の重合可能なメソゲンもしくは液晶化合物であることができる、少なくとも1種の重合可能な化合物を含むべきである。
【0059】
重合可能な液晶混合物中で、式Iの化合物とともにコモノマーとして使用することができる適当な重合可能なメソゲン化合物の例は、たとえば、WO93/22397、EP0261712、DE19504224、WO95/22586およびWO97/00600に記載されている。しかしながら、これらの文書中に開示されている化合物は、本発明の範囲に制限されない例として、単に見なされるものである。
重合可能な液晶混合物は、好ましくは1つの重合可能な官能基を有する重合可能なメソゲン化合物の少なくとも1種、および2またはそれ以上の重合可能な官能基を有する重合可能なメソゲン化合物の少なくとも1種を含む。
【0060】
殊に有効なキラルおよびアキラルの重合可能なメソゲン化合物の例を、以下のリストに示す。しかしながらこのリストは、単に実例として解すべきものであり、本発明の説明に用いるものであって、何ら本発明を制限するものでない。
【化17】
【0061】
【化18】
【0062】
式中、
Pは式Iで与える意味の1つを有しおよび上記で説明したようにそれは好ましい意味であり、xおよびyは1〜12の同一または異なる整数であり、AおよびDは、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、vは0または1であり、Yは極性基であり、R0は非極性のアルキルまたはアルコキシ基であり、Terは、たとえばメンチルなどのテルペノイド基であり、Cholはコレステリル基であり、ならびにL1およびL2は、それぞれ独立して、H、F、Cl、OH、CN、NO2または任意に炭素原子1〜7個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルである。
【0063】
これに関連して、「極性基」という語は、F、Cl、CN、NO2、OH、OCH3、OCN、SCN、任意にフッ素化された炭素原子を4個まで有するカルボニルもしくはカルボキシル基、または炭素原子を1〜4個有するモノ−、オリゴ−もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシ基から選択される基を意味する。「非極性基」という語は、炭素原子1またはそれ以上、好ましくは1〜12個有するアルキル基、または炭素原子を2またはそれ以上、好ましくは2〜12個有するアルコキシ基を意味する。
【0064】
本発明の重合可能な液晶混合物は、キラルで重合可能なメソゲン化合物に追加のまたは代替する物として、1または2種以上の非反応性キラルドーパントもまた含んでいてもよい。典型的に使用されるキラルドーパントは、たとえば、RもしくはS811、RもしくはS1011、RもしくはS2011またはCB15が商業的に利用可能である(Merck KGaA, Darmstadt, Germany製造)。
【0065】
非常に好ましいのは、高いら旋ねじれ力(HTP)を有するキラルドーパントであり、特にWO98/00428に記載されるソルビトール基を含むドーパント、GB2328207に記載されるヒドロベンゾイン基を含むドーパント、WO02/94805に記載されるキラルビナフチル誘導体、WO02/34739に記載されるキラルビナフトールアセタール誘導体、WO02/06265に記載されるTADDOL誘導体、ならびにWO02/06196およびWO02/06195に記載される少なくとも1種のフッ素化結合基および末端または中心キラル基を有するキラル化合物である。
【0066】
異方性ポリマー膜を調製するために、重合可能な液晶は、好ましくは基板上にコーティングされ、配向され、およびたとえば加熱または化学線に暴露することにより、インサイチュで重合され、液晶分子の配向を固定する。配向および硬化は、混合物の液晶相で行われる。
【0067】
基板は、たとえばガラスもしくは石英シートまたはプラスチック膜もしくはシートであり、および重合後除去することもできるし、除去しないでもよい。適当なプラスチック基板は、たとえばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリカーボネート(PC)またはトリアセチルセルロース(TAC)である。重合可能なキラルLC材料は、重合前または重合中に蒸発する、有機溶剤に溶解または分散していてもよい。
【0068】
液晶材料の配向は、たとえば材料がコートされた基板の処理、コーティング中またはコーティング後の材料の剪断、コートされた材料の磁界もしくは電界の適用、または液晶材料への表面活性化合物の添加により達成することができる。配向技術の論評には、たとえばI. Sage著「サーモトロピック液晶」、G. W. Gray,Jhon Wiley & Sons編集, 1987, 75−77ページ、およびT. UchidaおよびH. Seki著「液晶−用途および使用Vol 3」, B. Bahadur編集, World Scientific Publishing, Singapore 1992, 1−63ページがある。配向材料および技術の論評には、J.Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1 (1981), 1−77ページがある。
【0069】
重合は、加熱または化学線の暴露により達成することができる。化学線は、UV光、IR光もしくは可視光などの光の照射、X線もしくはガンマ線の照射、またはイオンもしくは電子などの高エネルギー粒子の照射を意味する。好ましい重合は、吸収されない波長でのUV照射により行われる。化学線の発生源としては、たとえば単一UVランプまたはUVランプセットを使用することができる。高ランプ力を使用したとき、硬化時間を減少することができる。化学線の他の可能な発生源としては、たとえばUVレーザー、IRレーザーまたは可視光レーザーなどのレーザーがある。
【0070】
重合は、化学線の波長で吸収する開始剤の存在下で行う。たとえば、UV光の方法により重合するときは、重合反応を開始するフリーラジカルまたはイオンを製造するために、UV光下で分解する光開始剤を使用することができる。重合可能なメソゲンをアクリレートまたはメタクリレート基で硬化するときは、好ましくはラジカル光開始剤を使用し、重合可能なメソゲンをビニルまたはエポキシド基で硬化するときは、好ましくはカチオン光開始剤を使用する。重合を開始するフリーラジカルまたはイオンを製造するために、加熱したとき分解する重合開始剤もまた使用することができる。ラジカル重合のための光開始剤、たとえば商業的に入手可能なイルガキュア(Irgacure)651、イルガキュア184、ダロキュア(Darocure)1173またはダロキュア4205(すべてチバガイキーAG製造)を使用することができ、カチオン光重合の場合は、商業的に入手可能なUVI6974(ユニオンカーバイド)を使用することができる。
【0071】
重合可能な材料は、さらに、たとえば触媒、感光剤、安定剤、抑制剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、コ−リアクティング(co−reacting)モノマー、表面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流動性向上剤(flow improvers)、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、オーグジリアリーズ(auxiliaries)、着色剤、染色剤または顔料などの1または2種以上の他の適当な成分を含むことができる。
キラルな基を含む式Iの化合物は、キラルドーパントとして適する。
【0072】
さらにまた、式Iの化合物は、たとえば集積回路部品の電解トランジスタ(FET)、フラットパネルディスプレイ用もしくは電波方式認識(RFID)タグの薄膜トランジスタ、またはエレクトロルミネッセントディスプレイもしくは、たとえば液晶ディスプレイのバックライトなどの有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品、光起電またはセンサーデバイス、光導電体、または電子写真記録デバイスなどの電子写真用途等、電子デバイスに使用することができ、半導体または電荷移動特性を有する液晶材料のコモノマーとして適している。
【0073】
たとえば、重合可能な液晶化合物を含む半導体は、WO00/79617、JP−A−2000−347432、JP−A−11−209761、SirringhausらによるAppl. Phys. Lett., 77 (3)(2000)406−408, およびGrellらによるJ. Korean Phys. Soc. 2000, 36(6), 331に開示されている。液晶材料を使用したエレクトロルミネッセントデバイスは、たとえば、WO95/17018およびWO95/04306に開示されている。液晶特性を有する有機光導電体は、たとえばEP0563768およびEP0527376に開示されている。
【0074】
さらなる詳細な記載なしでも、当業者は従前の記載を用いて十分に広い範囲の本発明の利用を可能とすることができるものである。したがって、以下の例は、単なる説明と解釈されるものであり、いかなるものであろうとその開示に制限されるものではない。
【0075】
前記のおよび下記の例において、たとえ別の指示がなくても、すべての温度は摂氏度で無修正され、ならびにすべての部分およびパーセンテージは質量により示すものである。
以下の略語は、化合物の液晶相挙動の説明に用いられる:K=結晶;N=ネマティック;S=スメクティック;Ch=コレステリック;I=等方性。記号の間の数は、相転移温度を摂氏度で指示する。さらにまた、mp.は融点、△nは20℃および589nmで測定された光学異方性であり、△εは20℃および1KHzの誘電異方性である。
【0076】
例1
化合物(1)は以下の反応式により調製する。
【化19】
【0077】
以下の化合物も同様に調製した。
【化20】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ケイ皮酸およびアセチレン基を含む、新規で重合可能なメソゲンまたは液晶化合物、重合可能なメソゲンまたは液晶の混合物、およびそれらから調製した異方性ポリマーに関し、ならびに光学および電子光学的デバイス、接着剤、異方性の機械特性を有する合成樹脂、化粧品、診断薬(diagnostics)、液晶顔料、装飾的およびセキュリティの用途、非線形光学材、光学的情報蓄積、有機電界トランジスタ(FETまたはOFET)などの電子デバイス、エレクトロルミネッセントデバイス、またはキラルドーパントへの、新規な前記化合物、混合物およびこれらから調製したポリマーの使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
反応性メソゲン化合物として既知である、重合可能なメソゲンまたは液晶化合物は、種々の目的のための先行技術に記載されている。たとえば、それらは、直線的な液晶、または架橋した液晶の側鎖ポリマーの製造に使用することができる。さらにまた、これらを液晶層に配列することができ、およびその後、直線的または架橋した、高品質の均一配向を有する液晶ポリマー膜を与えるよう、インサイチュで重合できる。これらの膜は、たとえば以下の文献に記載されるような、フラットパネルディスプレイ用の偏向板または補償板などの光学素子として使用することができる(たとえば、特許文献1、2、3および4参照)。
【0003】
重合可能なメソゲン化合物は、重合したコレステリック液晶膜または可視光の選択的反射を示すコーティングの用途にもまた提案されており、およびたとえば以下の文献(たとえば、特許文献5または6参照)に記載される、ナローバンドもしくはブロードバンド用反射偏光板またはカラーフィルターなどの光学フィルム、または以下の文献(特許文献7参照)に記載される液晶顔料の製造に適する。使用の他の重要な分野としては、以下の文献(特許文献8参照)に記載されるセキュリティマーキング、または以下の文献(特許文献9参照)に記載されるホットスタンピングホイル(hot stamping foils)である。
【0004】
ディスプレイでの光学膜としての使用に加えて、重合可能なメソゲン化合物の液晶ディスプレイの活性な切替層での使用が提案された。
たとえば、透明と散乱状態で切り替わり、低分子量液晶(LC)媒体および相分離ポリマー化液晶材料を含むディスプレイ、たとえば以下の文献に記載のPDLC(ポリマー分散液晶)ディスプレイ(特許文献10参照)、または以下の文献に記載のポリマーゲルまたは散乱型のポリマーネットワークディスプレイ(特許文献11、12または13参照)が既知である。
【0005】
さらにまた、ディスプレイは、たとえばTNまたはSTN、ECB、VAまたはIPSモードなどの慣用のディスプレイのように、低分子量LC媒体が2つの非散乱状態の間で切り替わるディスプレイ、および広い視野角でコントラストを改善するマルチドメイン構造を作り出すため、または駆動電圧および切り替え時間の低減のために、異なる切り替え状態を安定化するために、ポリマー化液晶材料をさらに含むディスプレイが既知である。そのようなディスプレイは、以下の文献に記載されている(たとえば、特許文献14、15、16および非特許文献1参照)。
【0006】
上記の用途において、単一の化合物よりも低い融点および広い液晶相を有するので、通常2または3種以上の重合可能なメソゲン化合物の混合物を使用する。低温で配向および重合を実行することができるように、室温で液晶相、好ましくはネマティックまたはキラルネマティック相を示す、利用および重合が可能な混合物を有することが要求される。この目的のために、単一の重合可能な化合物が既に広い液晶相を示す場合には有利である。
【0007】
液晶ディスプレイの切り替え層での使用のために、低分子量LC媒体と典型的に混合され、LC媒体の特性と類似する液晶層範囲および複屈折率などの特性を有する重合可能なメソゲン化合物が、しばしば要求される。散乱型ではない切り替え可能なディスプレイでの使用のために、ポリマー化材料が低分子量のLC媒体から巨視的に相が分離しないよう、重合可能な化合物は好ましくはLC媒体に良好な混和性を示すべきである。
【0008】
【特許文献1】
欧州特許第0397263号明細書
【特許文献2】
国際公開第98/00475号パンフレット
【特許文献3】
国際公開第98/04651号パンフレット
【特許文献4】
国際公開第98/12584号パンフレット
【特許文献5】
欧州特許第0606940号明細書
【特許文献6】
国際公開第97/35219号パンフレット
【特許文献7】
国際公開第97/30136号パンフレット
【特許文献8】
米国特許第5678863号明細書
【特許文献9】
英国特許第2357061号明細書
【特許文献10】
国際公開第93/22397号パンフレット
【特許文献11】
米国特許第5538768号明細書
【特許文献12】
米国特許第5543075号明細書
【特許文献13】
欧州特許第0451905号明細書
【特許文献14】
米国特許第5189540号明細書
【特許文献15】
米国特許第6177972号明細書
【特許文献16】
欧州特許第0903392号明細書
【非特許文献1】
ハセベらによる(Hasebe et al.)、「ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジクス(Jpn. J. Appl. Phys.)」、1994年、33、6245
【0009】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら従来技術に記載された重合可能なメソゲン化合物は、しばしばLC混合物の液晶相挙動に否定的な影響を与え、低分子量LC媒体への低い溶解性を示し、および好ましくない低複屈折率を有する。
重合可能なメソゲンであるトランまたはフェニルアセチレンは、高い複屈折率を示すことが先行技術で報告され、およびJP−A−05−339189、JP−A−07−017910、EP−A−0659865、JP−A−08−231958、JP−A−11−147853、GB−A−2351734、JP−A−2000−281628、JP−A−2000−281629およびUS−A−2002/0006479などに記載されている。しかしながら、これらの化合物はしばしば十分に高い複屈折率を有しておらず、またはLC混合物として使用する場合、混合物の特性にしばしば否定的な影響を与え、またはUV光に対し十分な安定性を示さない。
したがって、上記の欠点を有しない重合可能なメソゲン化合物、特に配向したLCポリマー膜の調製に使用でき、または低分子量LC媒体との混合物として切り替え可能なLCデバイスの活性層中の化合物として使用できる、重合可能なメソゲン化合物の需要がある。
【0010】
【課題を解決するための手段】
さらにまた、重合可能なメソゲン化合物が広い用途範囲であることに関し、当業者には合成が容易でかつ上記に記載した種々の要求を満たすこの型の、利用可能なさらなる化合物が望まれる。
本発明の目的は、上記で説明した有利な特性を有する重合可能なメソゲン化合物を供給すること、しかるに当業者に利用可能で重合可能なメソゲン化合物のプールを拡大することであった。本発明の他の目的は、以下の詳細な説明から当業者には、瞬時に明白なものである。
これらの目的は、本発明による重合可能な化合物を供給することにより達成できることが見いだされた。
【0011】
本発明の対象は式I
【化5】
式中、
Pは、重合可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、
【化6】
−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、CH2CH2または単結合であり、
【0012】
Z1およびZ2は、相互に独立して、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A1およびA2は、相互に独立して、炭素数16までの脂肪族または芳香族の炭素環式または複素環式基であり、縮合環を含んでいてもよく、および無置換またはLで単置換または多置換されていてもよく、
m1およびm2は、相互に独立して、0、1、2または3であって、m1+m2は5未満であり、
【0013】
Rは、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、炭素原子25個まで有する直鎖状または分枝状アルキルであって、無置換またはF、Cl、Br、IもしくはCNで単置換、または多置換されていてもよく、1または2以上の隣接しないCH2基が、それぞれ相互に独立して、Oおよび/またはS原子が相互に直接に連結しないものとして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−SO−O−、−O−SO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、あるいはP−Sp−Xであり、
R0およびR00は、相互に独立して、Hまたは炭素原子1〜4個のアルキルであり、
Lは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、または炭素原子を1〜7個有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルオキシであって、基中の1または2個以上のH原子がFまたはClにより置換されていてもよく、および
rは、0、1、2、3または4である、
で表される重合可能な化合物である。
【0014】
本発明のその他の対象は、式Iの化合物を少なくとも1種含む液晶混合物である。
本発明の他の対象は、異方性ポリマーあるいは、1もしくは2種以上の式Iの化合物または少なくとも1種の式Iの化合物を含む液晶混合物から調製されたポリマー膜である。
【0015】
本発明の他の対象は、式Iの重合可能な化合物、重合可能な混合物およびそれらから調製されたポリマーの、光学膜、偏向板、補償板、ビームスプリッター、反射膜、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンピングホイル、カラー画像(coloured images)、装飾的またはセキュリティマーキング、液晶顔料、接着剤、異方性機械特性を有する合成樹脂、化粧品、診断薬、非線形光学材、光学的情報蓄積、キラルドーパントとしての使用、たとえば集積回路部品、またはフラットパネルディスプレイ用または電波方式認識(RFID)タグ用の薄膜トランジスタとしての電界トランジスタ(FET)などの電子デバイス分野、またはエレクトロルミネッセントディスプレイまたはたとえば液晶ディスプレイのバックライトなどの有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品、光電池またはセンサーデバイス用、バッテリーの電極材料、光導電体または電子写真記録などの電子写真用途への使用に関する。
【0016】
本発明の他の対象は、活性層に少なくとも1種の式Iの化合物または少なくとも1種の式Iの化合物を含む混合物もしくはポリマーを含む液晶ディスプレイである。
【0017】
本明細書で使用する「膜」という語は、自立の、すなわち、幾分明白な機械的安定性および柔軟性、ならびに支持する基板または2つの基板の間のコーティングまたは層を示す、独立の膜を含む。
上記または下記に使用する「メソゲン化合物」という語は、ロッド形状、ラス(lath)形状またはディスク形状のメソゲン基、すなわち中間相(mesophase)挙動を誘発する能力を有する基を備えた化合物を意味するものである。これらの化合物は、必ずしもそれら自身で中間相挙動を示さなければならないものではない。これらの化合物が他の化合物との混合物中、またはメソゲン化合物もしくはそれらを含む混合物が重合したときのみ中間相挙動を示すこともできる。ロッド形状およびラス形状のメソゲン基は、殊に好ましい。
簡単にするために、「液晶材料」という語は、以下液晶材料およびメソゲン材料の両方に使用し、および「メソゲン」という語は、材料のメソゲン基に使用する。
【0018】
式Iの化合物は、高い複屈折率となる液晶の重合可能な組成物への使用のために、殊に適している。それらは中間層挙動を示さないが、他の化合物との混合物中で、中間層挙動を示す。しかしながら、広い中間相を有する式Iの化合物が、殊に好ましい。さらにまた、式Iの化合物は混合物の結晶化を抑制する傾向を示し、および改良したUV安定性を有する。
【0019】
特に好ましいのは、式Iの化合物であり、式中、
− m1+m2=1または2であり、
− m1=m2=0であり、
− m1=m2=1であり、
− A1およびA2は、芳香族基であり、好ましくはm1またはm2が1であり、
− m1が1およびA1が、1または2個以上のCH基がNにより置き換えられるフェニレン基であり、
− Z1およびZ2は、−COO−、−OCO−または−C≡C−から選択され、
− rは0であり、
− rは1または2であり、
− rは1または2およびLがFであり、
− Rは、P−Sp−Xの意味の1つを有し、
【0020】
− −Sp−X−は単結合とは異なるものであり、
− Spは、任意にFにより単置換または多置換される、炭素原子1〜12個を有するアルキレンであり、ここで1または2個以上の隣接しないCH2基は、それぞれ相互に独立して、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置換されていてもよく、
− Xは、−O−、−COO−、−OCO−、−OCOO−または単結合であり、
− SpおよびXは、単結合である。
【0021】
式IのLは、好ましくは、F、Cl、CN、OH、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2またはOC2F5であり、特にF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3またはOCF3が好ましく、F、Cl、CH3、OCH3またはCOCH3が最も好ましい。
式IのA1およびA2は、好ましくは芳香族基または5もしくは6員の脂環式基、あるいは2または3個の縮合芳香族環または脂環式の5もしくは6員環を含む基であり、これらの環は1または2個以上のヘテロ原子、特にN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、およびLにより単置換または多置換されていてもよい。
好ましい式Iの基A1およびA2は、例えば、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、フェニレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセンおよびフェナントレンである。
【0022】
特に好ましいA1およびA2は、フラン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピロール−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルであり、さらにまた、加えて1または2個の隣接しないCH2基がOおよび/またはSにより置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレンであり、これらのすべての基は無置換または上記で定義されたLにより単置換もしくは多置換されることもできる。
好ましい式Iの基(A1−Z1)m1および(Z2−A2)m2は、m1=m2であって、単環式基のA1およびA2のみを含む。非常に好ましい基−(A1−Z1)m1−および−(A2−Z2)m2−は、相互に独立して、1または2個の5または6員環基を意味する。基−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−は、同一または異なっていてもよい。特に好ましいのは、−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−が異なる化合物である。
【0023】
基−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−の好ましい付属式を、下記に記載する。簡易にするために、これらの基中のPheは、1,4−フェニレン基、PheLは上記で定義する1−4個のL基で置換された1,4−フェニレン基、Pydはピリジン−2,5−ジイルおよびPyrはピリミジン−2,5−ジイルとする。好ましい基−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−の下記のリストは、式Iのトラン基にZ基を通じて連結する、付属式II−1〜II−16ならびにそれらの鏡像体を含むものである。
【0024】
−Phe−Z− II−1
−Pyd−Z− II−2
−Pyr−Z− II−3
−PheL−Z− II−4
−Phe−Z−Phe−Z− II−5
−Phe−Z−Pyd−Z− II−6
−Pyd−Z−Phe−Z− II−7
−Phe−Z−Pyr−Z− II−8
−Pyr−Z−Phe−Z− II−9
−PheL−Z−Phe−Z− II−10
−PheL−Z−Pyd−Z− II−11
−PheL−Z−Pyr−Z− II−12
−Pyr−Z−Pyd−Z− II−13
−Pyd−Z−Pyd−Z− II−14
−Pyr−Z−Pyr−Z− II−15
−PheL−Z−PheL−Z− II−16
【0025】
これらの好ましい基Zは、式Iで与えられたZ1の意味を有する。好ましいZは、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−または単結合である。非常に好ましい−(A1−Z1)m1−および−(Z2−A2)m2−基は、相互に独立して、式Iのトラン基に基Zを通じて結合する、以下の式およびそれらの鏡像体から選択されるものである。
【0026】
【化7】
【0027】
式中、ZおよびLは、上記で与えられた意味を有し、およびrは0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2である。
式Iのアセチレン基に結合する−(A1−Z1)m1−において、好ましい式IIa〜IIf中のZは、好ましくは単結合である。
これらの好ましい式中の基
【化8】
は、非常に好ましくは、
【化9】
であり、基中のLはそれぞれ独立して上記で与えられた意味の1つを有する。
【0028】
特に好ましいのは、付属式IIa、IIc、IId、IIf、IIgおよびIIhであり、特に付属式IIa、IIdおよびIIfである。
殊に好ましいのは、rが1である、少なくとも1種の
【化10】
基を含む式Iの化合物である。
さらに好ましいのは、rが1である、少なくとも2種の
【化11】
基および/またはrが2である、少なくとも1種の
【化12】
基を含む式Iの化合物である。
【0029】
式IのRは、好ましくはアルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、チオカルボキシル、アルキルスルフォニルまたはアルケニル基である。
式IのRが、末端CH2基が−O−により置き換えられているアルキルまたはアルコキシ基である場合、これらは直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、またはオクトキシ、さらにまたメチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。
【0030】
オキサアルキル、すなわち、1個のCH2基が−O−により置き換えられているものは、たとえば、好ましくは直鎖状の2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニルまたは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルである。
式IのRが、アルキルスルファニル基、すなわち隣接する基に結合するCH2基が−S−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を1、2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはメチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル、ヘプチルスルファニル、オクチルスルファニル、さらにまたノニルスルファニル、デシルスルファニル、ウンデシルスルファニルまたはドデシルスルファニルである。
【0031】
Rが、チオカルボニルまたはアルキルスルファニルカルボニル基、すなわち隣接する基に結合するCH2基が−CO−S−または−S−CO−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはチオアセチル、チオプロピオニル、チオブチリル、チオペンタノイル、チオヘキサノイル、チオヘプタノイル、チオオクタノイル、メチルスルファニルカルボニル、エチルスルファニルカルボニル、プロピルスルファニルカルボニル、ブチルスルファニルカルボニル、ペンチルスルファニルカルボニル、ヘキシルスルファニルカルボニルまたはヘプチルスルファニルカルボニルである。
Rが、アルキルスルフォニル基、すなわち隣接する基に結合するCH2基がスルフォニル基−SO2−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を1、2、3、4、5、6、7または8個有する直鎖状であり、およびその結果、例えば、好ましくはメチルスルフォン、エチルスルフォン、プロピルスルフォン、ブチルスルフォン、ペンチルスルフォン、ヘキシルスルフォン、ヘプチルスルフォンまたはオクチルスルフォン、さらにまたノニルスルフォン、デシルスルフォン、ウンデシルスルフォンまたはドデシルスルフォンである。
【0032】
Rが、1または2個以上のCH2基が−CH=CH−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖または分枝状であってもよい。好ましくは炭素原子を2〜10個有する直鎖状であり、およびその結果、好ましくはビニル、プロプ−1−またはプロプ−2−エニル、ブト−1−、2−またはブト−3−エニル、ペント−1−、2−、3−またはペント−4−エニル、ヘクス−1−、2−、3−、4−またはヘクス−5−エニル、ペプト−1−、2−、3−、4−、5−またはヘプト−6−エニル、オクト−1−、2−、3−、4−、5−、6−、またはオクト−7−エニル、ノン−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−またはノン−8−エニル、デク−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−またはデク−9−エニルである。
殊に好ましいアルケニル基は、C2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−3E−アルケニル、C5−C7−4−アルケニル、C6−C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニルであり、特にC2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−3E−アルケニル、およびC5−C7−4−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。炭素原子5個までを有する基は、一般的に好ましい。
【0033】
Rが、基中の1個のCH2基が−O−および1個の−CO−により置き換えられているアルキルである場合は、これらの基は好ましくは隣接する。その結果、これらの基は、ともにカルボニルオキシ基−CO−O−またはオキシカルボニル基−O−CO−を形成する。好ましくはこの基は、直鎖状および2〜6個の炭素原子を有する。
その結果、好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、2−アセチルオキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリルオキシエチル、3−アセチルオキシプロピル、3−プロピオニルオキシプロピル、4−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカルボニル)プロピル、3−(エトキシカルボニル)プロピルまたは4−(メトキシカルボニル)ブチルである
【0034】
Rが、基中の1または2個以上のCH2基が−O−および/または−COO−により置き換えられているアルキルである場合は、直鎖状または分枝状であることができる。好ましくは直鎖状であり、および炭素原子を3〜12個有する。その結果、好ましくは、ビス−カルボキシ−メチル、2,2−ビス−カルボキシ−エチル、3,3−ビス−カルボキシ−プロピル、4,4−ビス−カルボキシ−ブチル、5,5−ビス−カルボキシ−ペンチル、6,6−ビス−カルボキシ−ヘキシル、7,7−ビス−カルボキシ−ヘプチル、8,8−ビス−カルボキシ−オクチル、9,9−ビス−カルボキシ−ノニル、10,10−ビス−カルボキシ−デシル 、ビス−(メトキシカルボニル)−メチル、2,2−ビス−(メトキシカルボニル)−エチル、3,3−ビス−(メトキシカルボニル)−プロピル、4,4−ビス−(メトキシカルボニル)−ブチル、5,5−ビス−(メトキシカルボニル)−ペンチル、6,6−ビス−(メトキシカルボニル)−ヘキシル、7,7−ビス−(メトキシカルボニル)−ヘプチル、8,8−ビス−(メトキシカルボニル)−オクチル、ビス−(エトキシカルボニル)−メチル、2,2−ビス−(エトキシカルボニル)−エチル、3,3−ビス−(エトキシカルボニル)−プロピル、4,4−ビス−(エトキシカルボニル)−ブチル、5,5−ビス−(エトキシカルボニル)−ペンチルである。
【0035】
RがCNまたはCF3で単置換されているアルキルまたはアルケニル基の場合は、好ましくは直鎖状である。CNまたはCF3による置換は、いずれの望ましい位置であることができる。
Rがハロゲンで少なくとも単置換されているアルキルまたはアルケニル基の場合は、好ましくは直鎖状である。ハロゲンは、好ましくはFまたはClであり、複数置換されている場合は好ましくはFである。結果として得られる基は、パーフルオロ基もまた含む。単置換の場合、置換基FまたはClは、いずれの望ましい位置であることができるが、好ましくはω位である。殊に好ましい末端に置換基Fを有する直鎖状基の例としては、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルである。しかしながら、Fの他の位置は排除されない。
ハロゲンは、好ましくはFまたはClである。
【0036】
式IのRは、極性基または非極性基であることができる。極性基の場合、CN、SF5、ハロゲン、OCH3、SCN、COR5、COOR5または炭素原子1〜4個を有する一フッ化、二フッ化または多フッ化アルキルまたはアルコキシ基である。R5は、任意にフッ素化された炭素原子1〜4個を有するアルキルであり、好ましくは炭素原子1〜3個である。殊に好ましい極性基は、F、Cl、CN、OCH3、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCHF2、OCH2F、C2F5およびOC2F5 から選択され、 特にF、Cl、CN、CF3、OCHF2およびOCF3 である。非極性基の場合、好ましくは炭素原子が15個までのアルキルまたは炭素原子を2〜15個有するアルコキシである。
【0037】
式Iにおいて、Rは、アキラルまたはキラルであることができる。キラル基である場合、以下の式III
【化13】
式中、
Q1は、炭素原子1〜9個を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q2は、無置換、またはF、Cl、BrもしくはCNで単置換もしくは多置換されていてもよい、炭素原子1〜10個を有するアルキルもしくはアルコキシ基であって、この基中の1または2個以上の隣接しないCH2基が、それぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に連結しないものとして、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−で置換されていることができ、
Q3は、F、Cl、Br、CN基またはQ2とは異なるがQ2として定義されるアルキルもしくはアルコキシ基である、
で表されるものより好ましく選択される。
【0038】
式IIIのQ1がアルキレン−オキシ基である場合、O原子は好ましくはキラルC原子に隣接する。
好ましい式IIIのキラル基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
【0039】
特に好ましいキラル基は、たとえば2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、特に2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシオクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシカルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロロプロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチルバレリルオキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。非常に好ましいのは、2−ヘキシル、2−オクチル、2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシである。
【0040】
加えて、アキラルな分枝状基Rを含む式Iの化合物は、たとえば、ときに結晶化する傾向を減少させるために重要であるかもしれない。この型の分枝状基は、一般的に1を越える分枝を含まない。好ましいアキラルな分枝状基は、イソプロピル、イソブチル(=メチルプロピル)、イソペンチル(=3−メチルブチル)、イソプロポキシ、2−メチル−プロポキシおよび3−メチルブトキシである。
【0041】
重合可能なまたは反応性の基Pは、好ましくはCH2=CW1−COO−、
【化14】
CH2=CW2−(O)k1−、CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−およびW4W5W6Siから選択される。ここで、W1はH、Cl、CN、フェニルまたは炭素原子1〜5個を有するアルキルであり、特にH、ClまたはCH3であり、W2およびW3は相互に独立して、Hまたは炭素原子1〜5個を有するアルキルであり、特にメチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、相互に独立してCl、炭素原子1〜5個を有するオキサアルキルもしくはオキサカルボニルアルキルであり、Pheは1,4−フェニレンであり、ならびにk1およびk2は相互に独立して0または1である。
【0042】
殊に好ましいPは、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、プロペニルエーテル基またはエポキシ基であり、殊に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である。
スペーサー基Spとしては、当業者にこの目的のために知られているすべての基を使用することができる。スペーサー基Spは、好ましくは炭素原子1〜20個を有する直線状のもしくは分枝状のアルキレン基であり、特に1〜12個のものであり、加えて、この基中の1もしくは2個以上の隣接しないCH2基が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−C(ハロゲン)2−、−CH(CN)−、−CH=CH−もしくは−C≡C−で置き換えられていてもよく、またはシロキサン基である。
【0043】
典型的なスペーサー基は、たとえば、−(CH2)p−、−(CH2CH2O)r−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−または−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p−であり、ここでpは2〜12の整数であり、rは1〜3の整数であり、ならびにR0およびR00は式Iで与えられる意味を有する。
好ましいスペーサー基は、たとえばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−N−メチル−イミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
【0044】
さらに好ましくは、Spおよび/またはXが単結合である、1または2個以上のP−Sp−X基を有する化合物である。
2個のP−Sp−X基を有する化合物の場合、2個の重合可能な基P、2個のスペーサー基Spおよび2個の連結基Xのそれぞれは、同一または異なることができる。
【0045】
本発明の他の好ましい態様において、式Iのキラル化合物は、式IV
【化15】
式中、
Q1およびQ3は、式IIIで与えられた意味を有し、および
Q4は、Q1とは異なって、炭素原子1〜10個を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合である、
で表されるキラルな基であるスペーサー基Spを少なくとも1個含む。
【0046】
式Iの化合物は、以下の式
【化16】
【0047】
式中、P、Sp、X、R、Lおよびrは上記で与えられた意味を有する、
で表されるものが特に好ましい。
特に好ましいのは、RがP−Sp−Xである上記の式の化合物、さらにまたRがHまたは炭素原子1〜8個を有するアルキルであるものが好ましい。
式Iの化合物は、それ自体既知であり、およびたとえばHouben−Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thime−Verlag, Stuttgartなどの有機化学の標準的学術書に記載されている方法またはそれと類似の方法により、合成することができる。調製のいくつかの特定の方法は、例から選択することができる。
【0048】
式Iの化合物は、たとえば、TNまたはSTNディスプレイ、アクティブマトリックスディスプレイ、IPS(インプレーンスイッチング)ディスプレイまたはVAN(垂直配向ネマティック)もしくはVAC(垂直配向コレステリック)などのVA(垂直配向)モード、ECB(電気制御複屈折率)ディスプレイ、DAP(配列相変形)、CSH(カラースーパーホメオトロピック)またはASM(軸対称ミクロセル)モード、相変化、ゲスト−ホスト、フレキソエレクトリック、強誘電性ディスプレイ、双安定(bistable)ネマティックおよびPSCT(ポリマー安定化コレステリック組織)などのコレステリックディスプレイ、またはPDLC、ポリマーゲルまたはポリマーネットワークディスプレイなどのディスプレイ用の液晶混合物に使用することができる。
【0049】
特に式Iの重合可能な化合物およびそれらを含む混合物は、配向を支援し、中間相の安定性および/または電子光学的特性の向上の目的、特により早い応答時間の達成、および/またはより低いしきい値電圧、または広い視野角での向上したコントラストを達成するためのマルチドメイン構造を創作する目的のための、ポリマーまたはポリマーネットワーク成分を含む液晶ディスプレイに有効である。そのようなディスプレイは、たとえば、TN、STN、ECB、VA、IPS、マルチドメインまたはハイブリッドモードであり、およびたとえば、US5189540、US6177972、EP0903392およびHasebeらによるJpn. J. Appl. Phys. 1994, 33,
6245に記載されている。
【0050】
さらにまた、式Iの化合物は、この明細書に参照として組み入れられて全体が開示される、たとえばH. GuillardおよびP. Sixou, Liq. Cryst. (2001) 28(6),933に記載される、アクティブブロードバンドポリマー安定化液晶ディスプレイ中の重合可能な成分としても適している。これらのディスプレイは、平面反射、散乱および透明なホメオトロピック状態の間で切り替え可能な、広げられた反射波長域を有する活性コレステリック層を含む。
【0051】
式Iの化合物は、双安定PSCT(ポリマー安定化コレステリック組織)ディスプレイ、またはPDLCもしくは散乱型のポリマーゲルディスプレイなどのポリマー安定化ディスプレイ中でのポリマー成分としても適している。異方性ポリマーゲルおよびそれらを含むディスプレイは、たとえばDE19504224、GB2279659、WO93/22397、US5538768、US5543075およびEP0451905で開示されている。
【0052】
したがって、本発明の他の対象は、液晶混合物、特に式Iの化合物を少なくとも1種含むネマティック液晶混合物である。
さらに本発明の他の対象は、式Iの化合物を少なくとも1種含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。
上記に記載の用途では、液晶混合物は好ましくは式Iの化合物の少なくとも1種、および1または2種以上のネマティックまたはネマトゲニック(nematogenic)化合物を含むネマティックホスト混合物を含む。
【0053】
好ましい液晶混合物は、少なくとも式Iの化合物を1種含む、2〜25種、好ましくは3〜15種の化合物からなる。ネマティックホスト混合物を形成する他の化合物は、好ましくはネマティックまたはネマトゲニック物質から選択される低分子量液晶化合物、たとえばアゾキシベンゼン類、ベンジリデン−アニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル安息香酸のフェニルエステルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステルまたはシクロヘキシルエステル類、安息香酸の、シクロヘキサンカルボン酸のおよびシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキセン類、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン類、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、4,4’−ビス−シクロヘキシルビフェニル類、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン類、フェニル−またはシクロヘキシルピリダジン類、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン類、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン類、1,2−ジフェニル−エタン類、1,2−ジシクロヘキシルエタン類、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン類、1−シクロヘキシル−2−(4−フェニルシクロヘキシル)−エタン類、1−シクロヘキシル−2−ビフェニル−エタン類、1−フェニル−2−シクロヘキシル−フェニルエタン類の既知の種類のものであり、任意にハロゲン化スチルベン類、ベンジルフェニルエーテル、トラン類、置換されたケイ皮酸類、およびさらにネマティックまたはネマトゲニック物質の種類である。これらの化合物中の1,4−フェニレン基類は、ラテラルにフッ素で単置換または2置換されていてもよい。
【0054】
これらの好ましい態様の液晶混合物は、この型のアキラル化合物に基づく。
これらの液晶混合物の成分として可能である最も重要な化合物は、以下の式で特徴づけることができるものである。
R’−L’−G’−E−R’’
【0055】
式中、
L’およびEは、同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−B−Phe−および−B−Cyc−およびこれらの鏡像体から形成される群から選択される二価の基であり、ここでPheは、無置換またはフッ素で置換された1,4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンもしくは1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルもしくはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、およびBは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
【0056】
この化合物でG’は、以下の二価の基、−CH=CH−、−N(O)N−、−CH=CY−、−CH=N(O)−、−C≡C−、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH2−O−、−CO−S−、−CH2−S−、−CH=N−、−COO−Phe−COO−または単結合から選択されるものであり、ここでYはハロゲン、好ましくは塩素、または−CNである。
R’およびR’’は、それぞれ相互に独立して、炭素原子1〜18個好ましくは3〜12個を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、またはその代わりに、R’およびR’’のうちの1つがF、CF3、OCF3、Cl、NCSまたはCNである。
【0057】
これらの化合物の大部分においてR’およびR’’は、それぞれ相互に独立して、ネマティック媒体の炭素原子の合計が一般的に2〜9の間であり、好ましくは2〜7であり、異なる鎖長のアルキル、アルケニルまたはアルコキシである。これらの化合物およびその混合物の多くは、市場で入手可能である。これらの化合物のすべては、既知であるかまたはそれ自体既知の文献(たとえば、Houben−Weyl, Methoden der organischen Chemie[有機化学の方法], Georg−Thime−Verlag, Stuttgartなどの有機化学の標準的学術書)に記載の、既知で上記の反応に適する反応条件下で適合する方法のいずれかで調製することができる。使用は、本明細書では説明しないが、それ自体既知の変法で作ることもできる。
【0058】
式Iの化合物およびそれらを含む重合可能な液晶混合物は、異方性ポリマー膜またはコーティングの調製にさらに有効である。
異方性ポリマーゲルまたはポリマー膜の調製において、液晶混合物は、式Iの化合物または追加の重合可能なメソゲンもしくは液晶化合物であることができる、少なくとも1種の重合可能な化合物を含むべきである。
【0059】
重合可能な液晶混合物中で、式Iの化合物とともにコモノマーとして使用することができる適当な重合可能なメソゲン化合物の例は、たとえば、WO93/22397、EP0261712、DE19504224、WO95/22586およびWO97/00600に記載されている。しかしながら、これらの文書中に開示されている化合物は、本発明の範囲に制限されない例として、単に見なされるものである。
重合可能な液晶混合物は、好ましくは1つの重合可能な官能基を有する重合可能なメソゲン化合物の少なくとも1種、および2またはそれ以上の重合可能な官能基を有する重合可能なメソゲン化合物の少なくとも1種を含む。
【0060】
殊に有効なキラルおよびアキラルの重合可能なメソゲン化合物の例を、以下のリストに示す。しかしながらこのリストは、単に実例として解すべきものであり、本発明の説明に用いるものであって、何ら本発明を制限するものでない。
【化17】
【0061】
【化18】
【0062】
式中、
Pは式Iで与える意味の1つを有しおよび上記で説明したようにそれは好ましい意味であり、xおよびyは1〜12の同一または異なる整数であり、AおよびDは、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、vは0または1であり、Yは極性基であり、R0は非極性のアルキルまたはアルコキシ基であり、Terは、たとえばメンチルなどのテルペノイド基であり、Cholはコレステリル基であり、ならびにL1およびL2は、それぞれ独立して、H、F、Cl、OH、CN、NO2または任意に炭素原子1〜7個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルである。
【0063】
これに関連して、「極性基」という語は、F、Cl、CN、NO2、OH、OCH3、OCN、SCN、任意にフッ素化された炭素原子を4個まで有するカルボニルもしくはカルボキシル基、または炭素原子を1〜4個有するモノ−、オリゴ−もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシ基から選択される基を意味する。「非極性基」という語は、炭素原子1またはそれ以上、好ましくは1〜12個有するアルキル基、または炭素原子を2またはそれ以上、好ましくは2〜12個有するアルコキシ基を意味する。
【0064】
本発明の重合可能な液晶混合物は、キラルで重合可能なメソゲン化合物に追加のまたは代替する物として、1または2種以上の非反応性キラルドーパントもまた含んでいてもよい。典型的に使用されるキラルドーパントは、たとえば、RもしくはS811、RもしくはS1011、RもしくはS2011またはCB15が商業的に利用可能である(Merck KGaA, Darmstadt, Germany製造)。
【0065】
非常に好ましいのは、高いら旋ねじれ力(HTP)を有するキラルドーパントであり、特にWO98/00428に記載されるソルビトール基を含むドーパント、GB2328207に記載されるヒドロベンゾイン基を含むドーパント、WO02/94805に記載されるキラルビナフチル誘導体、WO02/34739に記載されるキラルビナフトールアセタール誘導体、WO02/06265に記載されるTADDOL誘導体、ならびにWO02/06196およびWO02/06195に記載される少なくとも1種のフッ素化結合基および末端または中心キラル基を有するキラル化合物である。
【0066】
異方性ポリマー膜を調製するために、重合可能な液晶は、好ましくは基板上にコーティングされ、配向され、およびたとえば加熱または化学線に暴露することにより、インサイチュで重合され、液晶分子の配向を固定する。配向および硬化は、混合物の液晶相で行われる。
【0067】
基板は、たとえばガラスもしくは石英シートまたはプラスチック膜もしくはシートであり、および重合後除去することもできるし、除去しないでもよい。適当なプラスチック基板は、たとえばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリカーボネート(PC)またはトリアセチルセルロース(TAC)である。重合可能なキラルLC材料は、重合前または重合中に蒸発する、有機溶剤に溶解または分散していてもよい。
【0068】
液晶材料の配向は、たとえば材料がコートされた基板の処理、コーティング中またはコーティング後の材料の剪断、コートされた材料の磁界もしくは電界の適用、または液晶材料への表面活性化合物の添加により達成することができる。配向技術の論評には、たとえばI. Sage著「サーモトロピック液晶」、G. W. Gray,Jhon Wiley & Sons編集, 1987, 75−77ページ、およびT. UchidaおよびH. Seki著「液晶−用途および使用Vol 3」, B. Bahadur編集, World Scientific Publishing, Singapore 1992, 1−63ページがある。配向材料および技術の論評には、J.Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1 (1981), 1−77ページがある。
【0069】
重合は、加熱または化学線の暴露により達成することができる。化学線は、UV光、IR光もしくは可視光などの光の照射、X線もしくはガンマ線の照射、またはイオンもしくは電子などの高エネルギー粒子の照射を意味する。好ましい重合は、吸収されない波長でのUV照射により行われる。化学線の発生源としては、たとえば単一UVランプまたはUVランプセットを使用することができる。高ランプ力を使用したとき、硬化時間を減少することができる。化学線の他の可能な発生源としては、たとえばUVレーザー、IRレーザーまたは可視光レーザーなどのレーザーがある。
【0070】
重合は、化学線の波長で吸収する開始剤の存在下で行う。たとえば、UV光の方法により重合するときは、重合反応を開始するフリーラジカルまたはイオンを製造するために、UV光下で分解する光開始剤を使用することができる。重合可能なメソゲンをアクリレートまたはメタクリレート基で硬化するときは、好ましくはラジカル光開始剤を使用し、重合可能なメソゲンをビニルまたはエポキシド基で硬化するときは、好ましくはカチオン光開始剤を使用する。重合を開始するフリーラジカルまたはイオンを製造するために、加熱したとき分解する重合開始剤もまた使用することができる。ラジカル重合のための光開始剤、たとえば商業的に入手可能なイルガキュア(Irgacure)651、イルガキュア184、ダロキュア(Darocure)1173またはダロキュア4205(すべてチバガイキーAG製造)を使用することができ、カチオン光重合の場合は、商業的に入手可能なUVI6974(ユニオンカーバイド)を使用することができる。
【0071】
重合可能な材料は、さらに、たとえば触媒、感光剤、安定剤、抑制剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、コ−リアクティング(co−reacting)モノマー、表面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流動性向上剤(flow improvers)、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、オーグジリアリーズ(auxiliaries)、着色剤、染色剤または顔料などの1または2種以上の他の適当な成分を含むことができる。
キラルな基を含む式Iの化合物は、キラルドーパントとして適する。
【0072】
さらにまた、式Iの化合物は、たとえば集積回路部品の電解トランジスタ(FET)、フラットパネルディスプレイ用もしくは電波方式認識(RFID)タグの薄膜トランジスタ、またはエレクトロルミネッセントディスプレイもしくは、たとえば液晶ディスプレイのバックライトなどの有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品、光起電またはセンサーデバイス、光導電体、または電子写真記録デバイスなどの電子写真用途等、電子デバイスに使用することができ、半導体または電荷移動特性を有する液晶材料のコモノマーとして適している。
【0073】
たとえば、重合可能な液晶化合物を含む半導体は、WO00/79617、JP−A−2000−347432、JP−A−11−209761、SirringhausらによるAppl. Phys. Lett., 77 (3)(2000)406−408, およびGrellらによるJ. Korean Phys. Soc. 2000, 36(6), 331に開示されている。液晶材料を使用したエレクトロルミネッセントデバイスは、たとえば、WO95/17018およびWO95/04306に開示されている。液晶特性を有する有機光導電体は、たとえばEP0563768およびEP0527376に開示されている。
【0074】
さらなる詳細な記載なしでも、当業者は従前の記載を用いて十分に広い範囲の本発明の利用を可能とすることができるものである。したがって、以下の例は、単なる説明と解釈されるものであり、いかなるものであろうとその開示に制限されるものではない。
【0075】
前記のおよび下記の例において、たとえ別の指示がなくても、すべての温度は摂氏度で無修正され、ならびにすべての部分およびパーセンテージは質量により示すものである。
以下の略語は、化合物の液晶相挙動の説明に用いられる:K=結晶;N=ネマティック;S=スメクティック;Ch=コレステリック;I=等方性。記号の間の数は、相転移温度を摂氏度で指示する。さらにまた、mp.は融点、△nは20℃および589nmで測定された光学異方性であり、△εは20℃および1KHzの誘電異方性である。
【0076】
例1
化合物(1)は以下の反応式により調製する。
【化19】
【0077】
以下の化合物も同様に調製した。
【化20】
Claims (10)
- 式I
Pは、重合可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、
Z1およびZ2は、相互に独立して、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A1およびA2は、相互に独立して、炭素数16までの脂肪族または芳香族の炭素環式または複素環式基であり、縮合環を含んでいてもよく、および無置換またはLで単置換もしくは多置換されていてもよく、
m1およびm2は、相互に独立して、0、1、2または3であって、m1+m2は5未満であり、
Rは、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、または炭素原子を25個まで有する直鎖状もしくは分枝状アルキルであって、無置換またはF、Cl、Br、IもしくはCNで単置換もしくは多置換されていてもよく、1もしくは2個以上の隣接しないCH2基が、それぞれ相互に独立して、Oおよび/またはS原子が相互に直接に連結しないものとして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−SO−O−、−O−SO−、−CH=CH−もしくは−CH≡CH−で置き換えられていてもよく、あるいはP−Sp−Xを意味し、
R0およびR00は、相互に独立して、Hまたは炭素原子1〜4個を有するアルキルであり、
Lは、F、Cl、Br、I、CN、NO2または炭素原子1〜7個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルオキシであって、1または2個以上のH原子がFまたはClにより置換されていてもよく、および
rは、0、1、2、3または4である、
で表される重合可能な化合物。 - Rが式IのP−Sp−Xの意味の1つを有することを特徴とする、請求項1に記載の重合可能な化合物。
- m1+m2が1または2であることを特徴とする、請求項1または2に記載の重合可能な化合物。
- A1およびA2が、フラン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピロール−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、および加えて1または2個以上の隣接しないCH2基がOおよび/またはSにより置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレンから選択され、すべてのこれらの基が、無置換または式Iで定義されたLにより単置換もしくは多置換されることもできることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の重合可能な化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物を少なくとも1種含む、重合可能な液晶混合物。
- 請求項7に記載の重合可能な液晶混合物から得られる、異方性ポリマーまたはポリマー膜。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合可能な液晶材料、請求項7に記載の混合物、または請求項8に記載のポリマーもしくはポリマー膜の、光学膜、偏向板、補償板、ビームスプリッター、反射膜、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンピングホイル、カラー画像、装飾的またはセキュリティのマーキング、液晶顔料、接着剤、異方性機械特性を有する合成樹脂、化粧品、診断薬、非線形光学材、光学的情報蓄積、キラルドーパントとしての使用、あるいはたとえば集積回路部品、またはフラットパネルディスプレイ用もしくは電波方式認識(RFID)タグ用の薄膜トランジスタとしての電界トランジスタ(FET)などの電子デバイス分野、またはエレクトロルミネッセントディスプレイまたはたとえば液晶ディスプレイのバックライトなどの有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品、光電池またはセンサーデバイス用、バッテリーの電極材料、光導電体または電子写真記録などの電子写真用途への使用。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物、請求項7に記載の混合物、または請求項8に記載のポリマーもしくはポリマー膜の少なくとも1種をその活性層に含む液晶ディスプレイ。
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