JP2003518100A

JP2003518100A - フルオロメトキシイミノ基を含有するピラゾリルベンジルエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JP2003518100A
Application number: JP2001547065A
Authority: JP
Inventors: ハイネマン，ウルリヒ; ガイアー，ヘルベルト; ゲルデス，ペーター; クリユガー，ベルント−ビーラント; マウラー，フリツツ; バウペル，マルテイン; マウラー−マクニク，アストリート; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; ヘンスラー，ゲルト; クク，カール−ハインツ; レゼル，ペーター; エルデレン，クリストフ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-12-22
Filing date: 2000-12-11
Publication date: 2003-06-03
Also published as: US6589974B1; WO2001046154A1; EP1244633A1; AU2364201A

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の新規なピラゾリルベンジルエーテル類、数種のそれらの製造方法および有害な有機体の処理用のそれらの使用に関する。置換基は請求項１に定義された通りである。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なピラゾリルベンジルエーテル類、それらの複数の製造方法お
よび有害な有機体を抑制するためのそれらの使用に関する。

【０００２】同様な置換パターンを有するある種の化合物、およびそれらの殺菌・殺カビ活
性は既知である（ＷＯ９８／５５４６１、ＷＯ９７／０７１０３、ＷＯ９６／１
０５５６、ＷＯ９６／０６０７２、ＷＯ９９／３３８１２、ＤＥ−Ａ４４２４７
８８）。しかしながら、これらの先行技術の化合物の活性は、特に低い適用割合
および濃度において、全ての使用分野で必ずしも完全に満足のいくものではない
。

【０００３】本発明は、今回、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化６】

【０００５】［式中、Ａは酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまた
はアリールを表し、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々が水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されてい
てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくは
アルキルスルホニルを表す］の新規なピラゾリルベンジルエーテル類を提供する。

【０００６】定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素連鎖、例えばアルキル、アルカン
ジイル、アルケニルまたはアルキニル、は例えばアルコキシ、アルキルチオまた
はアルキルアミノの如きヘテロ原子との組み合わせを包含して各場合とも直鎖状
もしくは分枝鎖状である。

【０００７】断らない限り、炭素数１〜６の炭化水素連鎖が好ましい。

【０００８】アリールは芳香族の単−もしくは多環式の炭化水素環、例えば、フェニル、ナ
フチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチル、
特にフェニルを表す。

【０００９】ヘテロシクリルは飽和もしくは不飽和のそして芳香族の環式化合物を表し、こ
こで少なくとも１個の環員はヘテロ原子、すなわち炭素とは異なる原子、である
。環が複数のヘテロ原子を含有する場合には、これらは同一もしくは相異なりう
る。環が複数の酸素原子を含有する場合には、これらは隣接しない。好ましいヘ
テロ原子は酸素、窒素および硫黄である。適宜、環式化合物は、別の炭素環式も
しくは複素環式の縮合または架橋結合環と一緒になって、多環式環系を形成する
。単−または二環式環系、特に単−または二環式芳香族環系が好ましい。多環式
環系は複素環式環を介してまたは縮合炭素環式環を介して結合されうる。

【００１０】シクロアルキルは飽和炭素環式化合物を表し、それらは、適宜、別の炭素環式
縮合または架橋結合環と一緒になって多環式環系を形成する。

【００１１】さらに、ａ）式（II）

【００１２】

【化７】

【００１３】［式中、Ａ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は以上で定義された通りでありそしてＸはハロゲンを表す］のベンジルハライド類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で
、一般式（III）

【００１４】

【化８】

【００１５】［式中、Ｒは以上で定義された通りである］の置換されたピラゾロンと反応させる場合に、或いはｂ）Ａが酸素である式（Ｉ）のピラゾリルベンジルエーテル類を、適宜希釈剤の
存在下で、メチルアミンと反応させる場合に、一般式（Ｉ）の新規なピラゾリルベンジルエーテル類が得られることも見いださ
れた。

【００１６】最後に、一般式（Ｉ）の新規なピラゾリルベンジルエーテル類が有害な有機体
に対して非常に活性でありそして特に非常に強い殺菌・殺カビおよび殺昆虫活性
を示すことが見いだされた。

【００１７】本発明に従う活性化合物はまた、ある濃度および適用割合で、植物有害生物に
対する活性も示す。

【００１８】適宜、本発明に従う化合物は異なる可能な異性体形態の、特に立体異性体の、
例えば、ＥおよびＺの、混合物として存在しうる。特許が請求されるものはＥお
よびＺ異性体の両者並びにこれらの異性体のいずれかの混合物である。

【００１９】本発明は好ましくは、Ａが酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒが炭素数１〜８のアルキルを表すか、場合によりハロゲン、アルキルもしくはヒドロキシルによりモノ−もしくはジ置
換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数１〜８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ヒド
ロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルま
たはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルケニルオキシ、各場合とも炭素数１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ
ロゲノアルケニルオキシ、各炭化水素連鎖中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキ
シ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニル、各場合とも炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、基の各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルおよび
エチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよい、各場合とも二重に結合された炭素数３もしくは４のアル
キレン、炭素数２もしくは３のオキシアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジ
オキシアルキレン、または基

【００２０】

【化９】

【００２１】（ここでＡ¹は水素、ヒドロキシルまたは炭素数１〜４のアルキルもしくは炭素数３〜６
のシクロアルキルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか或い
は各場合とも場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチ
オ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシを表すか、或いは各場合とも
炭素数２〜４のアルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表す）、並びに基の各々が場合により環部分でハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしトリ置
換されていてもよい、各場合とも各アルキル部分中の炭素数が１〜３のフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル
、ヘテロシクリルまたはフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニル
アルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルから選択され、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々が水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、或いは基の各々が場合により１〜５個
のハロゲン原子により置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６のアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル
を表す式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２２】本発明は特に、Ａが酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、ペンチルまたはヘキシルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩
素、メチル、エチルもしくはヒドロキシルによりモノ−もしくはジ置換されてい
てもよいシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル
、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチ
ルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−
メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチ
ル、１−、３−、４−（２,２−ジメチルブチル）、１−、２−（２,３−ジメチ
ルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−オキソブチル、メトキ
シメチル、ジメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチルチ
オメチル、エチルチオメチル、ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボ
ニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、シクロペンチル、シクロヘキシル、各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフルオロメチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよい、各場合とも二重に結合されたプロパンジイル、エチレンオキシ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、または基

【００２３】

【化１０】

【００２４】（ここでＡ¹は水素、メチルまたはヒドロキシルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、
ベンジルまたはヒドロキシエチルを表す）、並びに各々が場合により環部分でハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよい、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテ
ニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ベンジル
オキシ、ベンジルチオ、５,６−ジヒドロ−１,４,２−ジオキサジン−３−イル
メチル、トリアゾリルメチル、ベンゾキサゾール−２−イルメチル、１,３−ジ
オキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソール−２−イル
、オキサジアゾリルから選択され、そしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々が水
素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
またはトリフルオロメチルスルホニルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２５】本発明は特に、Ａが酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒが場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換され
ていてもよいフェニルを表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下のリスト：
シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチルから選択され、Ｌ¹およびＬ³が水素を表しそしてＬ²およびＬ⁴が互いに独立して水素またはメチルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２６】別の非常に特に好ましい群の化合物においては、Ｌ¹およびＬ³は水素を表しそしてＬ²およびＬ⁴は互いに独立して水素またはメチルを表す。

【００２７】以上で示された一般的なまたは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物およ
び、対応して、各場合とも製造用に必要な出発物質または中間体の両者に適用さ
れる。

【００２８】これらの個別の基に関する基の各々の組み合わせまたは好ましい組み合わせに
示される基の定義は、各場合に示された基の組み合わせとは独立して、他の好ま
しい範囲のいずれかの基の定義によっても置換される。

【００２９】式（II）は本発明に従う方法ａ）を行うための出発物質として必要なベンジル
ハライド類の一般的な定義を与える。この式（II）において、Ａ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ ³ およびＬ⁴は好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関
してＡ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴に対して好ましいまたは特に好ましいとしてす
でに挙げられた意味を有する。Ｘはハロゲン、好ましくは塩素または臭素、を表
す。

【００３０】式（II）の出発物質は既知でありそして既知の方法により製造することができ
る（例えば、ＷＯ９７／０７１０３、ＷＯ９６／１０５５６、ＷＯ９６／０６０
７２参照）。

【００３１】式（III）は本発明に従う方法ａ）を行うための出発物質としてその他に必要
なピラゾロン類の一般的な定義を与える。この式（III）において、Ｒは好まし
くはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＲに対して好ま
しいまたは特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。

【００３２】式（III）の出発物質は既知でありおよび／または既知の方法により製造する
ことができる（例えば、Chem. Pharm. Bull. 19, 1389 (1971) 参照）。

【００３３】本発明に従う方法ｂ）を行うための出発物質として必要なＡが酸素である式（
Ｉ）のピラゾリルベンジルエーテル類は本発明に従う化合物でありそして方法ａ
）に従い得ることができる。

【００３４】本発明に従う方法ｂ）を行うための出発物質としてその他に必要なメチルアミ
ンは一般的に普遍的な合成用の化学物質である。

【００３５】本発明に従う方法ａ）およびｂ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有
機溶媒である。これらは好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、
例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化
水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例
えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル
、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１,２−ジ
メトキシエタン、１,２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン類、例え
ば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニ
トリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチ
ロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メ
チル、または酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；ス
ルホン類、例えば、スルホラン、アルコール類、例えば、メタノール、エタノー
ル、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−
ブタノール、エタンジオール、プロパン−１,２−ジオール、エトキシエタノー
ル、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、それらと水または純水との混合物を包含する
。

【００３６】本発明に従う方法ａ）は、適宜、適当な酸受容体の存在下で行われる。適する
酸受容体は全ての普遍的な無機または有機塩基である。これらは好ましくはアル
カリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物またはアミド類、アル
コキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類もしくは炭酸水素塩類、例えば、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモ
ニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは
炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を包
含する。

【００３７】本発明に従う方法ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変える
ことができる。一般的には、この方法は−２０℃〜１００℃の間の温度において
、好ましくは−１０℃〜８０℃の間の温度において、行われる。

【００３８】本発明に従う方法ｂ）を行う場合には、温度は比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般的には、この方法は−２０℃〜１００℃の間の温度において、好
ましくは−１０℃〜５０℃の間の温度において、行われる。

【００３９】式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ａ）を行うためには、１
モルの式（II）のベンジルハライド当たり一般的には０.５〜１５モル、好まし
くは０.８〜８モル、の式（III）の置換されたピラゾロンが使用される。

【００４０】式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｂ）を行うためには、１
モルのＡが酸素である式（Ｉ）のピラゾリルベンジルエーテル当たり一般的には
１〜５０モル、好ましくは１〜１０モル、のメチルアミンが使用される。

【００４１】本発明に従う方法ａ）およびｂ）は一般的には大気圧で行われる。しかしなが
ら、一般的には０.１バール〜１０バールの間の、高められたまたは減じられた
圧力で操作することも可能である。

【００４２】反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は一般的に普遍的な方法に従い
行われる（製造実施例も参照のこと）。

【００４３】本発明に従う物質は有効な殺微生物活性を有しそして栽培作物保護および材料
の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を抑制するた
めに使用することができる。

【００４４】殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmo
diophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomyc
etes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂas
idomycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を抑制するために使用する
ことができる。

【００４５】殺細菌剤は作物保護の分野においてはシユードモナス科(Pseudomonadaceae)、
リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテ
リウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)
を抑制するために使用される。

【００４６】上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例と
して挙げられるが、それらに限定されない：キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)；シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)；エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)；フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum)
；エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)；シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)；タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)；ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)；ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)；ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)；スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)；ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ(
Ｐodosphaera leucotricha)；ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia
inaequalis)；ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora
teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))；コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)；ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)；サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)；スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)；ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia
caries)；クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)；ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)；ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)；フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)；ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)；セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)；レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)；セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)；アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；およびシユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。

【００４７】植物病害抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されるこ
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。

【００４８】本発明に従う活性化合物は穀類の病気を抑制するために、例えば、ウドンコカ
ビ(Erysiphe)、レプトスファエリア(Leptosphaeria)およびサビキン(Puccinia)
種に対して、果実および野菜の成育および葡萄栽培中の病気を抑制するために、
例えば、アルテルナリア(Alternaria)、ベントウリア・スファエロテカ(Venturi
a Sphaerotheca)およびタンジクツユカビ(Plasmopara)種に対して、または稲の
病気を抑制するために、例えば、ピリクラリア(Pyricularia)に対して特に成功
裡に使用することができる。

【００４９】本発明に従う活性化合物は栽培作物の収率を高めるためにも適する。さらに、
それらは減じられた毒性を示しそして植物により良く耐えられる。

【００５０】適宜、本発明に従う化合物は、ある濃度および適用割合で、除草剤として、植
物成長を調節するためにそして動物性有害生物を抑制するために使用することも
できる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体とし
て使用することもできる。

【００５１】良好な作物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を有する活性化合物は農
業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分
野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、ダニおよび線虫、を抑制するた
めに適する。それらは好ましくは作物保護剤として使用される。それらは通常の
敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性で
ある。上記の有害生物は下記のものを包含する：等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesti
cus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus spp.)およびシストセルカ種(Ｓ
chistocerca spp.)、ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Ｌeucophaea maderae)およびチヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)
、ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus cor
poris)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネア種(Ｄam
alinea spp.)、アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhr
ips palmi)およびフランクリニエラ・オクシデンタリス(Ｆrankliniella occide
ntalis)、半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ
グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)、鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)
、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)
、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Ｐanolis flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa
pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.)
、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔi
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマ
ノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)、トルトリ
クス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus sp
p.)およびオウレマ・オリザエ(Ｏulema oryzae)。鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha me
lolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)
、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)およびリッソルホプ
ツス・オリゾフィルス(Ｌissorhoptrus oryzophilus) 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、双翅目(Ｄiptera)から、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophele
s spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp.)
、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、サ
シバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈyp
oderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ(
Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)、
ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia spp.)お
よびリリオミザ種(Ｌiriomyza spp.)。ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、蛛形綱(Ａrachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)、ラ
トロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcarus
siro)、ヒメダニ種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワ
クモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)
、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus
spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma
spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセ
ンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.
)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クロ
ーバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)
、ナミハダニ種(Ｔetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus
spp.)およびブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu spp.)。

【００５２】植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(
Ｐratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミク
キセンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス
種(Ａphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ
種(Ｘiphinema spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)およびブルサフェ
レンチュス種(Ｂursaphelenchus spp.)。

【００５３】それらは植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば、マスタード・ビ
ートル(Ｐhaedon cochlaeriae)の幼虫、グリーン・ピーチ・アフィド(Ｍyzus
persicae)、並びに植物に被害を与える線虫、例えばメロイドジン・インコグニ
タ(Ｍeloidogyne incognita)に対しても特に成功裡に使用することができる。

【００５４】本発明によると、全ての植物および植物部分を処理できる。植物とは、本発明
の概念では全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植
物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味するとここでは
理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によ
りまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組
み合わせにより得られ得る植物であることができ、植物栽培者の権利により保護
され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包
含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若
枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられる例は葉、針状葉
、茎、幹、花、子実体、果実および種子並びに根、塊茎および根茎である。植物
部分は収穫された植物並びに成長および生殖繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎
、切穂および種子も包含する。

【００５５】活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたは
それらの環境、生息地もしくは貯蔵区域に対する慣習的な処理方法による作用に
より、例えば浸漬、噴霧、蒸発、アトマイジング、粒剤散布、ハケ塗り、並びに
生殖物質の場合には、特に種子の場合には、その他に一層もしくは多層コートに
より、作用させることにより行われる。

【００５６】材料の保護において、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物に
よる感染および破壊に対して保護するのに適する。

【００５７】本発明の概念における工業材料とは、工業使用のために製造された非−生物材
料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物により微生
物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は接着剤、サイズ剤、紙
および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並び
に微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により損傷され
うる例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範
囲内に挙げられる。本発明の範囲内で挙げられる工業材料は好ましくは、接着剤
、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、
特に好ましくは木材、である。

【００５８】工業材料中で劣化または変化を生じさせる微生物として挙げられるものは、例
えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性
化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類に対して、木材を変色させるおよび
木材を破壊する菌・カビ類（担子菌類）並びに粘液有機体および藻に対して活性
である。

【００５９】下記の属の微生物が例として挙げられる：アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria te
nuis)、アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium
globosum)、コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetan
a)、レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium gl
aucum)、ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ヴェルシカラー(Polyporus versic
olor) オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(
Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Scleroph
oma pityophila)、トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viri
de)、エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli) シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aure
us)。

【００６０】それらの特別な物理的および／または化学的性質により、活性化合物を一般的
な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、アエロ
ゾルおよび重合体物質中のマイクロカプセル並びに種子用のコーテイング組成物
並びにＵＬＶ冷および温噴霧調合物に変えることができる。

【００６１】これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により界面活性剤
、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混
合することにより製造される。展開剤としての水の使用の場合には、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的には、適する液体溶媒は芳香
族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳
香族または塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエ
チレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、ま
たはパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくは
グリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド
、または水。液化した気体延展剤または担体とは標準温度および大気圧において
気体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された炭化水素
類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると理解すべき
である。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
イ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト、または珪
藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケ
ートである。顆粒剤に適する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然岩石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機ひ
きわりの合成顆粒および有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば
、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類
、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤
は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。

【００６２】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、顆粒状またはラテ
ツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン
類、並びに合成燐脂質を調合物中で使用することができる。他の添加剤は鉱油お
よび植物油でありうる。

【００６３】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩、を使用することが可能である。

【００６４】調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０％の間
の、活性化合物を含んでなる。

【００６５】本発明に従う活性化合物をそのままで使用することもでき或いは、例えば、活
性範囲を拡大するかまたは耐性の増加を防止するために既知の殺菌・殺カビ剤、
殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物状で使用することもで
きる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性
より大きい。

【００６６】混合物中の共成分の特に好ましい例は以下の化合物である：殺菌・殺カビ剤：アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobuty
l)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパリル(fenaparil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びにダガー(Dagger)ＧＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノンＯ−(フェニルメチル)−オキシム、１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオール−ナトリウム塩、１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、殺細菌剤：ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトアト(dimethoat)、ジメチルビンフォス(dimethylvinph
os)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−
ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、グラニュローシスウイルス、ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォ
ス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトアト(prothoat)
、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン
(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオ
ン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyripro
xifen)、キナルフォス(quinalphos)、リバビリン(ribavirin)、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(t
hiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydro
gen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ス
リンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメス
リン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate
)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、ＹＩ５３０２、ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、１−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。

【００６７】他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤と混合す
ることも可能である。

【００６８】さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。
それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビおよび二相性真菌、例えばカンジダ(C
andida)種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グ
ラブラタ(Candida glabrata)）、エピデルモフィトン(Epidermophyton)種、例え
ばエピデルモフィトン・フロッコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギ
ルス(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)およ
びアスペルギルス・ムミガツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン(Tric
hophyton)種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton menta
grophytes)、ミクロスポロン(Microsporn)種、例えばミクロスポロン・カニス(M
icrosporon canis )およびオードウニイ(audouinii)、に対して非常に広い抗真
菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは含まれる真菌範囲を何ら限定
するものでなく、説明のためだけである。

【００６９】活性化合物ははそのままで、それらの商業用調合物の形態またはそれらから調
製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和剤、ペース
ト剤、可溶性粉末、散剤および粒剤の形態、で使用することができる。それらは
普通の方法で、例えば、液剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布、散剤噴霧
、フォーミング、延展などにより適用される。活性化合物を超低量方法により適
用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に注入するこ
とも可能である。植物の種子を処理することもできる。

【００７０】本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合
は、適用の種類によるが、比較的広い範囲内で変動することができる。植物部分
の処理のためには、活性化合物適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈ
ａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間、である。種子塗布用には、活
性化合物適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの
間、好ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の
処理用には、活性化合物適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間
、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間、である。

【００７１】殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの
市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合
物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である
必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。

【００７２】商業的調合物から製造される使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲内で変
えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量
％の活性化合物であることができそして好ましくは０.０００１〜１重量％の間
である。

【００７３】適用は使用形態に適する一般的な方法で行われる。

【００７４】衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性
化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上での
良好なアルカリ安定性を有する。製造実施例：実施例１

【００７５】

【化１１】

【００７６】５.３ｇ（０.０２７５モル）の１−（４−クロロフェニル）−１,２−ジヒド
ロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、１０ｇ（０.０２７５モル）の２−［２−（
ブロモメチル）フェニル］−２−［（フルオロメトキシ）イミノ］酢酸メチル（
８４％純度）および１.１ｇ（０.０２７５モル）の水素化ナトリウム（６０％）
を４０ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中で室温において１８時間にわたり撹拌
する。溶媒を次に減圧下で蒸留除去する。残渣を５０ｍｌの酢酸エチル中に加え
そして水で繰り返し洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下
で濃縮する。残渣をシリカゲル上でヘキサン／アセトン（８：２）を用いてクロ
マトグラフィーにかける。これが５ｇ（理論値の４３.５％）の２−［２−（｛
［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル
）フェニル］ー２ー［（フルオロメトキシ）イミノ］酢酸メチルを与える。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３.８６実施例２

【００７７】

【化１２】

【００７８】４ｇ（０.００７モル）の２−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）フェニル］ー２ー［（フルオロメ
トキシ）イミノ］酢酸メチルを３０ｍｌのメタノール中に溶解し、そして約０.
７ｇ（０.０２モル）のメチルアミンを次に導入すると、溶液の温度が約３０℃
に上昇する。この混合物を室温において１８時間にわたり撹拌し、そして溶媒を
次に減圧下で蒸留除去する。残渣を５０ｍｌの酢酸エチル中に加えそして水で繰
り返し洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で再び濃縮す
る。残渣をシリカゲル上でヘキサン／アセトン（８：２）を用いてクロマトグラ
フィーにかける。これが１.８ｇ（理論値の６０.５％）の２−［２−（｛［１−
（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）フェ
ニル］ー２ー［（フルオロメトキシ）イミノ］−Ｎ−メチルアセトアミドを与え
る。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３.３０以下の表１に挙げられた式（Ｉ−ａ）の化合物が実施例１および２と同様にし
てそして一般的方法の記述中に示された詳細に従い得られる。

【００７９】

【化１３】

【００８０】

【表１】

【００８１】

【表２】

【００８２】ｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V. A8 に従いＨＰＬＣ（勾配方法
、アセトニトリル／０.１％水性燐酸）により測定された。使用例実施例Ａウドンコカビ(Erysiphe)試験（大麦）／保護溶媒：２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【００８３】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。

【００８４】噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.
ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。

【００８５】植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れてべと
病嚢胞の発育を促進させる。

【００８６】接種後７日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【００８７】この試験では、実施例（２）に挙げられた本発明に従う物質は、２５０ｇ／ｈ
ａの適用割合で、９８％もしくはそれ以上の効果を示す。実施例Ｂサビキン(Puccinia)試験（小麦）／保護溶媒：２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【００８８】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプクシニア・レコンジ
タ(Puccinia recondita)の分生子器懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および１０
０％の相対的大気湿度の培養室中に４８時間にわたり保つ。

【００８９】植物を次に約２０℃の温度および８０％の相対湿度の温室中に入れて、さび病
嚢胞の発育を促進させる。

【００９０】接種後１０日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【００９１】この試験では、実施例（１）に挙げられた本発明に従う物質は、２５０ｇ／ｈ
ａの適用割合で、９８％もしくはそれ以上の効果を示す。実施例Ｃサビキン(Puccinia)試験（小麦）／治療溶媒：２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【００９２】治療活性を試験するために、若い植物にプクシニア・レコンジタ(Puccinia re
condita)の分生子器懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および１００％の相対的大
気湿度の培養室中に４８時間にわたり保つ。植物に次に活性化合物の調合物を示
された適用割合で噴霧する。

【００９３】植物を次に約２０℃の温度および約８０％の相対湿度の温室中に入れて、さび
病嚢胞の発育を促進させる。

【００９４】接種後１０日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【００９５】この試験では、実施例（２）に挙げられた本発明に従う物質は、２５０ｇ／ｈ
ａの適用割合で、９８％もしくはそれ以上の効果を示す。実施例Ｄタンジクツユカビ(Prasmopara)試験（葡萄）／保護溶媒：２４.５重量部のアセトン２４.５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１.０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【００９６】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプラスモパラ・ビチコ
ラ(Prasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に約２０℃および
１００％の相対的大気湿度の培養室中に１日間にわたり保つ。植物を次に約２１
℃および約９０％の相対的大気湿度の温室中に５日間にわたり入れる。植物に次
に水をやりそして培養室中に１日間にわたり入れる。

【００９７】接種後６日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【００９８】この試験では、実施例（１、２、３、４、５、６、７、８、１１、１３、１４
、１５、１６、１７、１８、１９、２６、２７、２８および３１）に挙げられた
本発明に従う物質は、１００ｇ／ｈａの適用割合で、９５％もしくはそれ以上の
効果を示す。実施例Ｅスファエロテカ(Sphaerotheca)試験（キュウリ）／保護溶媒：２４.５重量部のアセトン２４.５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１.０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【００９９】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にスファエロテカ・フリ
ジネア(Sphaerotheca fuliginea)の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に約２
３℃および約７０％の相対的大気湿度の温室中に入れる。

【０１００】接種後１０日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１０１】この試験では、実施例（１、２、３、４、５、６、７、８、１１、１３、１４
、１５、１６、１７、１８、１９、２６、２７、２８および３１）に挙げられた
本発明に従う物質は、１００ｇ／ｈａの適用割合で、９３％もしくはそれ以上の
効果を示す。実施例Ｆベントウリア(Venturia)試験（リンゴ）／保護溶媒：２４.５重量部のアセトン２４.５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１.０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１０２】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴ痂皮病の病原体
であるベントウリア・イナエカリス(Venturia inaequalis)の水性分生子器懸濁
液を接種しそして次に約２０℃および約１００％の相対的大気湿度の培養室中に
１日間にわたり保つ。

【０１０３】植物を次に約２１℃および約９０％の相対的大気湿度の温室中に入れる。

【０１０４】接種後１２日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１０５】この試験では、実施例（１、２、３、４、５、６、７、８、１１、１３、１４
、１５、１６、１７、１８、１９、２６、２７、２８および３１）に挙げられた
本発明に従う物質は、１０ｇ／ｈａの適用割合で、９８％もしくはそれ以上の効
果を示す。実施例Ｇピリクラリア(Pyricularia)試験（稲）／保護溶媒：２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：１.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１０６】保護活性を試験するために、若い稲植物に活性化合物の調合物を示された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にピリクラリア・オリ
ザエ(Pyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に１００％相対的
大気湿度および２６℃に２４時間にわたり保つ。植物を次に８０％相対的大気湿
度および２６℃の温度の温室中に入れる。

【０１０７】接種後７日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１０８】この試験では、実施例（１、２）に挙げられた本発明に従う物質は、１２５ｇ
／ｈａの適用割合で、６０％もしくはそれ以上の効果を示す。実施例Ｈアルテルナリア(Alternaria)試験（トマト）／保護溶媒：４９重量部のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１０９】保護活性を試験するために、若いトマト植物に活性化合物の調合物を示された
適用割合で噴霧する。処理後１日に、植物にアルテルナリア・ソラニ(Alternari
a solani)の胞子懸濁液を接種しそして次に１００％相対的大気湿度および２６
℃に２４時間にわたり保つ。植物を次に９６％相対的大気湿度および２０℃の温
度に保つ。

【０１１０】接種後７日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１１１】この試験では、実施例（１、２）に挙げられた本発明に従う物質は、７５０ｇ
／ｈａの適用割合で、８０％もしくはそれ以上の効果を示す。実施例Ｉレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)試験（小麦）／保護溶媒：４９重量部のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１１２】保護活性を試験するために、若い小麦植物に活性化合物の調合物を示された適
用割合で噴霧する。処理後１日に、植物にレプトスファエリア・ノドルム(Lepto
sphaeria nodorum)の水性胞子懸濁液を接種しそして１００％相対的大気湿度お
よび２０℃に４８時間にわたり保つ。植物を次に８０％相対的大気湿度および２
２℃の温度の温室中に入れる。

【０１１３】接種後１２−１４日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味
し、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１１４】この試験では、実施例（１、２）に挙げられた本発明に従う物質は、７５０ｇ
／ｈａの適用割合で、９４％もしくはそれ以上の効果を示す。実施例Ｊフエドン(Phaedon)幼虫試験溶媒：３０重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。

【０１１５】キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に
浸漬することにより処理し、そして葉が依然として湿っている間にマスタード・
ビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を感染させる。

【０１１６】所望の時間後に、死滅（％）を測定する。１００％は全てのビートルの幼虫が
死滅したことを意味し、０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味
する。

【０１１７】この試験では、実施例（１）に挙げられた本発明に従う物質は、１０００ｐｐ
ｍの活性化合物の濃度で、１００％の死滅割合を示す。実施例Ｋコブアブラムシ(Myzus)試験溶媒：３０重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。

【０１１８】グリーン・ピーチ・アフィド(Myzus persicae)が感染したブロード・ビーン(V
icia faba)実生を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬しそしてプラスチ
ック製皿の中に入れる。

【０１１９】所望の時間後に、死滅（％）を測定する。１００％は全ての動物が死滅したこ
とを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。

【０１２０】この試験では、実施例（１）に挙げられた本発明に従う物質は、１０００ｐｐ
ｍの活性化合物の濃度で、９５％の死滅割合を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ゲルデス，ペータードイツ52080アーヘン・バルトシユトラーセ75 (72)発明者クリユガー，ベルント−ビーラントドイツ51467ベルギツシユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者マウラー，フリツツドイツ40789モンハイム・ブラームスシユトラーセ36 (72)発明者バウペル，マルテインドイツ42799ライヒリンゲン・ランドラート−トリムボルン−シユトラーセ47 (72)発明者マウラー−マクニク，アストリートドイツ42799ライヒリンゲン・ノイエンカンパーベーク48 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ56566ノイビート・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者ヘンスラー，ゲルトドイツ51381レーフエルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者クク，カール−ハインツドイツ40764ランゲンフエルト・パストル −レー−シユトラーセ30アー (72)発明者レゼル，ペータードイツ40789モンハイム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BA05 BB09 BC05 BC06 BC18 BC19 DA16 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ａは酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまた
はアリールを表し、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々が水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されてい
てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくは
アルキルスルホニルを表す］の化合物。
【請求項２】Ａが酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒが炭素数１〜８のアルキルを表すか、場合によりハロゲン、アルキルもしくはヒドロキシルによりモノ−もしくはジ置
換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数１〜８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ヒド
ロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルま
たはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルケニルオキシ、各場合とも炭素数１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ
ロゲノアルケニルオキシ、各炭化水素連鎖中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキ
シ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニル、各場合とも炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、基の各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルおよび
エチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよい、各場合とも二重に結合された炭素数３もしくは４のアル
キレン、炭素数２もしくは３のオキシアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジ
オキシアルキレン、または基【化２】（ここでＡ¹は水素、ヒドロキシルまたは炭素数１〜４のアルキルもしくは炭素数３〜６
のシクロアルキルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか或い
は各場合とも場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチ
オ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシを表すか、或いは各場合とも
炭素数２〜４のアルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表す）、並びに基の各々が場合により環部分でハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしトリ置
換されていてもよい、各場合とも各アルキル部分中の炭素数が１〜３のフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル
、ヘテロシクリルまたはフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニル
アルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルから選択され、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々が水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、或いは基の各々が場合により１〜５個
のハロゲン原子により置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６のアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル
を表すことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】Ａが酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、ペンチルまたはヘキシルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩
素、メチル、エチルもしくはヒドロキシルによりモノ−もしくはジ置換されてい
てもよいシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル
、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチ
ルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−
メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチ
ル、１−、３−、４−（２,２−ジメチルブチル）、１−、２−（２,３−ジメチ
ルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−オキソブチル、メトキ
シメチル、ジメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチルチ
オメチル、エチルチオメチル、ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボ
ニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、シクロペンチル、シクロヘキシル、各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフルオロメチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよい、各場合とも二重に結合されたプロパンジイル、エチレンオキシ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、または基【化３】（ここでＡ¹は水素、メチルまたはヒドロキシルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、
ベンジルまたはヒドロキシエチルを表す）、並びに各々が場合により環部分でハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよい、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテ
ニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ベンジル
オキシ、ベンジルチオ、５,６−ジヒドロ−１,４,２−ジオキサジン−３−イル
メチル、トリアゾリルメチル、ベンゾキサゾール−２−イルメチル、１,３−ジ
オキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソール−２−イル
、オキサジアゾリルから選択され、そしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々が水
素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
またはトリフルオロメチルスルホニルを表すことを特徴とする式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】Ａが酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒが場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されて
いてもよいフェニルを表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下のリスト：シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチルから選択され、Ｌ¹およびＬ³が水素を表しそしてＬ²およびＬ⁴が互いに独立して水素またはメチルを表すことを特徴とする式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】ａ）式（II）【化４】［式中、Ａ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は以上で定義された通りでありそしてＸはハロゲンを表す］の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、一般式（II
I）【化５】［式中、Ｒは以上で定義された通りである］の化合物と反応させること、或いはｂ）Ａが酸素である式（Ｉ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、メチルアミン
と反応させることを特徴とする請求項１で定義された式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項６】請求項１〜４で定義された化合物の少なくとも１種を含んで
なることを特徴とする、展開剤および／または担体、並びに、適宜、界面活性剤
を含んでなる有害な有機体を抑制するための組成物。
【請求項７】請求項１〜４で定義された化合物または請求項６で定義され
た組成物を有害な有機体および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴
とする有害な有機体の抑制方法。
【請求項８】有害な有機体を抑制するための請求項１〜４で定義された化
合物または請求項６で定義された組成物の使用。
【請求項９】請求項１〜４で定義された化合物を展開剤および／または担
体および／または界面活性剤と混合することを特徴とする請求項６で定義された
組成物の製造方法。