JP2003511259A

JP2003511259A - 木材を着色する方法

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Publication number: JP2003511259A
Application number: JP2001527964A
Authority: JP
Inventors: シャハト，ハンス−トーマス; ムワグル，ジルベール; ヤーン，ライナー; グリーセン，クリスティアーネ; シャイブリ，ペーター
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1999-10-06
Filing date: 2000-09-26
Publication date: 2003-03-25
Also published as: DE60002100D1; AU7907200A; DK1218154T3; ATE236768T1; US6645257B1; SK4502002A3; BR0014611A; KR20020035896A; CZ20021111A3; CN1378495A; CA2385862A1; CN1167540C; WO2001024983A1; ZA200202724B; EP1218154B1; MXPA02003469A; EP1218154A1; DE60002100T2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】木材を着色する方法であって、木材を、（ａ）以下を含む溶液であって、水又は有機溶媒中に、或いはそれらの単一相混合物中に、溶液を基準にして０．０１〜８０重量％の式（Ｉ）：【化１８】（式中、ｘは、１〜８の整数である）、及び溶液を基準にして、０．０５〜５重量％の式（II）、（III）又は（IV）：【化１９】（式中、Ｋａｔ⁺は、リチウム、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムであり、Ａｎ^-は、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン又は炭酸水素イオンであり、Ａｎ^2-は、シュウ酸イオン、マレイン酸イオン、フマル酸イオン、マロン酸イオン、炭酸イオン又はリン酸水素イオンであり、Ａｎ^3-は、クエン酸イオン又はリン酸イオンである）で示される塩を含む溶液で処理し、（ｂ）水又は有機溶媒中に、或いはそれらの単一相混合物中に、溶液を基準にして、０．０１〜５０重量％の有機（Ｃ₁〜Ｃ₆）カルボン酸を含む溶液で処理し、次いで（ｃ）式（Ｉ）の化合物を、式（Ｖ）：Ａ（Ｈ）_xで示される顔料に、熱によって転化することを連続的に含む方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明の背景は、着色後にのみ加工されるべき木材の複合材料で構成される。
直に浸透させて（ライトスルー）着色された木材シートを、木目に応じた芸術的
効果を生じるよう、たがいに接着し、形成し、次いで非常に様々な角度に裁断す
る。これらの材料は、特に、芸術作品を制作するためか、装飾の目的で用い得る
。したがって、光安定性及びライトスルー着色の面での必要条件は、慣用の木材
ベニヤの場合よりはるかに高い。特に、木材の個々のシートを高度に均質にライ
トスルー着色することは、シートの芯材が、芸術的な裁断の結果として可視的に
なることから、厚さの比較的大きい場合に不可欠である。

【０００２】ＪＰ−Ａ−５４／１１３４０３は、木材ベニヤを均質に着色する方法を開示し
ていて、ここでは、木材を、熱間条件下、酢酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム
などのアルカリで、pH１０で最初に処理し、その後にのみ、適切な染料、例えば
Ｃ．I．アシッドブルー１７１で着色する。

【０００３】ＪＰ−Ａ−６１／４１５０３は、木材ベニヤを陰イオン性直接染料で均質に着
色する方法を開示していて、最適なものは、重炭酸ナトリウムを含めた適度に可
溶性の塩を飽和濃度で用いて達成される。

【０００４】しかしながら、これらの染料は、上記の用途に充分に満足できる堅牢特性を、
特に屋外で用いる場合、又は例えばガラス張りの通路の壁板として、日光に露出
させる場合には有していない。

【０００５】ＷＯ−９８／５８０２７は、木材などの多孔性材料を、可溶性の顔料前駆体か
ら出発して着色することを開示している。しかし、この着色は、材料の内部より
も表面においてより大きい。その上、顔料が１６０℃又はそれ以上の過熱によっ
て損傷しないことを確保するには、酸の存在が、顔料の大半を再生するための触
媒として必要なことが見出されている。

【０００６】

【発明の説明】

ここに、木材の、有意に良好に浸透させた着色は、木材を、少量の弱塩基性塩
の存在下で、ＷＯ−９８／５８０２７からの可溶性顔料前駆体、次いで有機酸で
連続して処理し、そのようにした後に、顔料を熱的に再生した場合にのみ達成さ
れることが、予期しなかったことに見出された。

【０００７】したがって、本発明は、木材を着色する方法であって、

【０００８】木材を、（ａ）以下を含む溶液であって、水又は有機溶媒中に、或いはそれらの単一相混
合物中に・該溶液を基準にして、０．０１〜８０重量％の式（Ｉ）：

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、ｘは、１〜８の整数であり、

【００１１】Ａは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選択され、かつ基Ａの一部を形成する、１
個又はそれ以上のヘテロ原子を介してｘ個の基Ｂに結合した、キナクリドン、ア
ントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロン、インダントロン、イソイン
ドリノン、イソインドリン、ジオキサゾン、アゾ、フタロシアニン又はジケトピ
ロロピロール系列の発色団の基であり、

【００１２】Ｂは、水素、又は式：

【００１３】

【化７】

【００１４】で示される基であって、少なくとも一つの基Ｂは水素ではなく、ｘが２〜８の数
である場合に、基Ｂは同一又は異なり、そしてＬは、可溶化に適するいかなる所望の基であってもよい）で示される化合物、及び

【００１５】・該溶液を基準にして、０．０５〜５重量％の式（II）、（III）又は（IV）
：

【００１６】

【化８】

【００１７】（式中、Ｋａｔ⁺は、リチウム、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムであり
、Ａｎ^-は、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン又は炭酸水素イオン
であり、Ａｎ^2-は、シュウ酸イオン、マレイン酸イオン、フマル酸イオン、マロ
ン酸イオン、炭酸イオン又はリン酸水素イオンであり、Ａｎ^3-は、クエン酸イオ
ン又はリン酸イオンである〕

【００１８】で示される塩を含む溶液で処理し、

【００１９】（ｂ）水又は有機溶媒中に、或いはそれらの単一相混合物中に、溶液を基準にし
て、０．０１〜５０重量％の有機（Ｃ₁〜Ｃ₆）カルボン酸を含む溶液で処理し、
次いで

【００２０】（ｃ）式（Ｉ）の化合物を、式（Ｖ）：Ａ（Ｈ）_xで示される顔料に、熱によっ
て転化することを連続的に含む方法に関する。

【００２１】対象の木材は、いかなる所望の硬材又は軟材、例えばアオギリ、トネリコカバ
ノキ、ポプラ、モミ、トウヒ、マツ、ユリノキ、カエデ、サトウカエデ、シカモ
ア、カシ、ブナ、マホガニー、カリフォルニアゲッケイジュ、アニグレ（anigre
）、テイ（コト）（tay(koto)）、マッパ（mappa）、ニレ、ゼブラノ（zebrano
）、カルバロ（carbalho）、バノバ（vanova）又はオゲア（ogea）であってもよ
い。

【００２２】Ａは、基本構造（VI）：Ａ（Ｈ）_xを有する公知の発色団の基であって、好ま
しくは、Ａは、ｘ個の基Ｂに結合した各ヘテロ原子に直接隣接するか、又は共役
するカルボニル基少なくとも１個を有し、例えば

【００２３】

【化９】

【００２４】（式中、Ｚは、例えば

【００２５】

【化１０】

【００２６】で示される基であり、ｘ″は、１〜１６、特に１〜４の数である）で示される基、及びそれぞれの場合に、それらの公知のすべての誘導体である。

【００２７】特に、式（Ｖ）：Ａ（Ｈ）_xの顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ
．Ｉ．ピグメントイエロー７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、Ｃ．Ｉ．ピグメント
オレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ
．Ｉ．ピグメントレッド１８４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４８、Ｃ
．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン
４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２６、Ｃ．Ｉ
．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、Ｃ．Ｉ．ピグメント
バイオレット１９、ピグメントバイオレット２９、ピグメントバイオレット３２
、ピグメントバイオレット３７、３，６−ジ（４′−シアノフェニル）−２，５
−ジヒドロピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール−１，４−ジオン、３，６−ジ（３，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール−１
，４−ジオン又は３−フェニル−６−（４′−tert−ブチルフェニル）−２，５
−ジヒドロピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール−１，４−ジオンを含む、可溶性発色
団を列挙し得る。

【００２８】その他の例は、Willy Herbst及びKlaus Hungerによる、「工業用有機顔料」(
“Industrial Organic Pigments” ISBN 3-527-28161-4、VCH/Weinheim 1993)に
記載されている。

【００２９】一般に、これらの可溶性顔料前駆体には、脱プロトン化できるカルボン酸又は
スルホン酸の基を全く有していない。

【００３０】Ｌは、好ましくは、式：

【００３１】

【化１１】

【００３２】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであり、

【００３３】Ｒ₄及びＲ₈は、互いに独立して、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、Ｏ、Ｓ又はＮ（Ｒ₁₂ ）₂で遮断された（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるか、或いは非置換の、又は（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル−、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ−、ハロゲン−、シアノ−若しくは
ニトロ−置換されたフェニル若しくはビフェニリルであり、

【００３４】Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、互いに独立して、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであり
、

【００３５】Ｒ₉は、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、又は式：

【００３６】

【化１２】

【００３７】で示される基であり、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、互いに独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｎ（Ｒ₁₂）₂であるか、或いは非置
換の、又はハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル−若しくは
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ−置換されたフェニルであり、

【００３８】Ｒ₁₂及びＲ₁₃は、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであり、Ｒ₁₄は、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルであり、Ｒ₁₅は、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、非置換又は（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル置換されたフェニルであり、

【００３９】Ｑは、非置換であるか、又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
チオ若しくは（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）ジアルキルアミノで、１回又はそれ以上置換された
ｐ、ｑ−（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレンであり（ｐ及びｑは、異なる位置記号である）
、

【００４０】Ｘは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選択されるヘテロ原子であって、ｘがＯ又
はＳならば、ｍは０であり、ｘがＮならば、ｍは１であり、

【００４１】Ｌ₁及びＬ₂は、互いに独立して、〔−（ｐ′，ｑ′−（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレン
）−Ｚ−〕_n−（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるか、或いは非置換の、又は（Ｃ₁〜Ｃ ₁₂ ）アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₂₄）ジアルキルアミノ
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリールオキシ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリールチオ、（Ｃ₇〜Ｃ₂₄）
アルキルアリールアミノ若しくは（Ｃ₁₂〜Ｃ₂₄）ジアリールアミノで、１回又は
それ以上置換された（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであって、ｎは、１〜１，０００の数
であり、ｐ′及びｑ′は、異なる位置記号であり、Ｚは、それぞれ互いに独立し
て、ヘテロ原子Ｏ、Ｓ又は（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）置換されたＮであり、かつ繰り返し単
位〔−（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレン−Ｚ−〕中の（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレンは、同一又
は異なり、そして

【００４２】Ｌ₁及びＬ₂は、飽和されているか、又は１〜１０回不飽和であってよく、非遮
断であるか、又はいかなる所望の個所でも、−（Ｃ＝Ｏ）−及び−Ｃ₆Ｈ₄−から
なる群より選択される１〜１０個の基で遮断されていてよく、かつＬ₁及びＬ₂は
、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群より選択される１〜１０個の追加の置
換基を含んでいても、含んでいなくともよい〕で示される基である。

【００４３】特に関心が持たれるのは、Ｌが、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケ
ニル、又は式：

【００４４】

【化１３】

【００４５】〔式中、Ｑは、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキレンであり、Ｌ₁及びＬ₂は、〔−（Ｃ₂〜Ｃ₁ ₂ ）アルキレン−Ｚ−〕_n−（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルであるか、又は（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）
アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルチオ若しくは（Ｃ₂〜Ｃ₂₄）ジアルキルアミ
ノで、１回又はそれ以上置換された（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルであり、ｍ及びｎは
、上記に定義されたとおりである〕の基である式（Ｉ）の化合物である。

【００４６】格別に関心が持たれるのは、Ｌが、（Ｃ₄〜Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆）アル
ケニル、又は式：

【００４７】

【化１４】

【００４８】〔式中、Ｑは、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキレンであり、Ｘは、Ｏであり、ｍは、０であ
り、Ｌ₁は、〔−（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）アルキレン−Ｏ−〕_n−（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルで
あるか、又は（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシで、１回又はそれ以上置換された（Ｃ₁〜
Ｃ₁₂）アルキルである〕の基である式（Ｉ）の化合物、特に−Ｑ−Ｘ−が式：−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−
Ｏ−の基であるそれである。

【００４９】アルキル又はアルキレンは、直鎖状又は分枝鎖状であっても、単環又は多環式
であってもよい。

【００５０】したがって、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、
シクロブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、１
，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、ノニル、トリメチル
シクロヘキシル、デシル、メンチル、ツジル、ボルニル、１−アダマンチル、２
−アダマンチル又はドデシルである。

【００５１】（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）アルキルは、モノ又はポリ不飽和である場合は、（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）
アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）アルキニル、（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）アルカポリエニル又は（
Ｃ₂〜Ｃ₁₂）アルカポリイニルであって、所望ならば、２個又はそれ以上の二重
結合が単独でか、若しくは共役して存在することができ、例えば、ビニル、アリ
ル、２−プロペン−２−イル、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、
１，３−ブタジエン−２−イル、２−シクロブテン−１−イル、２−ペンテン−
１−イル、３−ペンテン−２−イル、２−メチル−１−ブテン−３−イル、２−
メチル−３−ブテン−２−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イル、１，４−
ペンタジエン−３−イル、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン
−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１
−イル、１−ｐ−メンテン−８−イル、４（１０）−ツジエン−１０−イル、２
−ノルボルネン−１−イル、２，５−ノルボルナジエン−１−イル、７，７−ジ
メチル−２，４−ノルカラジエン−３−イル、又は、例えばヘキセニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル若しくはドデセニルの様々な異性体である。

【００５２】（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキレンは、例えば、１，２−エチレン、１，２−プロピレン
、１，３−プロピレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、２，３−ブチレ
ン、１，４−ブチレン又は２−メチル−１，２−プロピレンである。（Ｃ₅〜Ｃ₁ ₂ ）アルキレンは、例えば、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン又
はドデシレンの異性体である。

【００５３】（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシは、Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、好ましくはＯ−（
Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルである。

【００５４】（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリールオキシは、Ｏ−（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリール、例えばフェノ
キシ又はナフトキシ、好ましくはフェノキシである。

【００５５】（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルチオは、Ｓ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、好ましくはＳ−
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルである。

【００５６】（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリールチオは、Ｓ−（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリール、例えばフェニル
チオ又はナフチルチオ、好ましくはフェニルチオである。

【００５７】（Ｃ₂〜Ｃ₂₄）ジアルキルアミノは、Ｎ（アルキル₁）（アルキル₂）であって
、二つの基アルキル₁及びアルキル₂の炭素原子の合計が２〜２４であり、好まし
くはＮ（（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル）−（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルである。

【００５８】（Ｃ₇〜Ｃ₂₄）アルキルアリールアミノは、Ｎ（アルキル₁）（アリール₂）で
あって、二つの基アルキル₁及びアリール₂の炭素原子の合計が７〜２４であり、
例えばメチルフェニルアミノ、エチルナフチルアミノ又はブチルフェナントリル
アミノ、好ましくはメチルフェニルアミノ又はエチルフェニルアミノである。

【００５９】（Ｃ₁₂〜Ｃ₂₄）ジアリールアミノは、Ｎ（アリール₁）（アリール₂）であって
、二つの基アリール₁及びアリール₂の炭素原子の合計が１２〜２４であり、例え
ばジフェニルアミノ又はフェニルナフチルアミノ、好ましくはジフェニルアミノ
である。

【００６０】ハロゲンは、塩素、臭素、フッ素又はヨウ素、好ましくはフッ素又は塩素であ
って、塩素が特に好ましい。

【００６１】ｎは、好ましくは、１〜１００の数であって、２〜１２の数が特に好ましい。

【００６２】式（Ｉ）の適する化合物の例は、ＥＰ−Ａ−０６４８７７０、ＥＰ−Ａ−０６
４８８１７、ＥＰ−Ａ−０７４２２５５、ＥＰ−Ａ−０７６１７７２、ＷＯ−９
８／３２８０２、ＷＯ−９８／４５７５７、ＷＯ−９８／５８０２７、ＷＯ−９
９／０１５１１、ＷＯ−００／１７２７５、ＷＯ−００／３９２２１、ＰＣＴ／
ＥＰ−００／３０８５及びＣＨ−１７５５／９９に開示されている。

【００６３】顔料前駆体は、個別にか、さもなければその他の顔料前駆体若しくは着色剤、
例えば対象の用途に慣用される染料との混合物として用いてよい。顔料前駆体を
混合物として用いる場合、混合物の成分は、好ましくは、顔料形態でのその色が
、赤、黄、青、緑、褐色又は黒色である成分である。これらから、特に自然な外
見を有する褐色の色調を生成することが可能である。染料は、加えるならば、同
様に、赤、黄、青、緑、褐色又は黒色であるのが好ましい。

【００６４】木材及び木製品の処理の方法及び条件は、技術文献中に公知であり、該文献は
、引用によって本明細書に明示的に組み込まれる。例えば、溶液での処理の方法
及び条件は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A28, 30
5-393 (5th Edition, 1996)及びKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Techno
logy, Vol.24, 579-611 (3rd Edition, 1978)に詳細に記載されている。適用温
度は上昇させてもよいが、溶解又は融解した顔料前駆体が、適用に要する最短時
間の間に、あり得る分解を最小限とするために充分に低く注意して保つ。所望な
らば、材料の処理のために公知の物質、例えば殺菌剤、抗生物質、難燃剤又は撥
水剤を、顔料前駆体の溶液又は融成物に更に加えてもよい。

【００６５】適する溶媒は、水、又は好ましくは、いかなる所望のプロトン性若しくは非プ
ロトン性溶媒、例えば、炭化水素、アルコール、アミド、ニトリル、ニトロ化合
物、Ｎ−複素環化合物、エーテル、ケトン及びエステル（所望ならばモノ−若し
くはポリ−不飽和であるか、又は−塩素化されていてよい）、例えばメタノール
、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキシ
エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、
ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン
、ピコリン、キノリン、トリクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ア
ニソール又はクロロベンゼンを包含する。溶媒のその他の例は、無数の図表及び
参考書に記載されている。単一の溶媒に代えて、２種類又はそれ以上の溶媒の混
合物を用いることもできる。

【００６６】好ましいのは、あるとしても、着色されるべき下地に対するエッチング効果が
非常に低く、沸点が４０〜１７０℃である溶媒、特に芳香族炭化水素、アルコー
ル、エーテル、ケトン及びエステルである。特に好ましいのは、トルエン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、１，２−ジメトキシエタン、１，２−
ジエトキシエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、アセトン、メチルエチル
ケトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ならびにそれらの混
合物である。

【００６７】特に好適な実施態様の一つは、５〜２５重量％の水と、９５〜７５重量％のア
ルコール又はケトン、特にメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセト
ン又はメチルエチルケトンとの混合物の使用である。

【００６８】有機（Ｃ₁〜Ｃ₆）カルボン酸は、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバル
酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸又はクエン酸を含む。その高い極性及び親水
性のために、炭素に対する酸素の比ができるだけ高い、特に少なくとも１である
カルボン酸が好ましいとされる。

【００６９】式（II）、（III）又は（IV）の塩は、２種類又はそれ以上の成分、例えば式
（II）及び／又は（III）及び／又は（IV）の２〜９種類の塩の混合物として用
いてもよい。式（II）、（III）又は（IV）の塩の総括濃度は、溶液を基準にし
て、好ましくは０．０１〜２重量％、特に好ましくは０．０５〜０．１０重量％
である。

【００７０】格別に好ましくは、式（II）、（III）又は（IV）の塩の総括濃度は、式（Ｉ
）の化合物の総括濃度の１〜１５０重量％、例えば、それぞれの場合で（Ｉ）を
基準にして、２０〜５０重量％の暗い色調の（II）、（III）及び（IV）、５０
〜９５重量％の中間の色調の（II）、（III）及び（IV）、ならびに９５〜１２
５重量％の明るい色調の（II）、（III）及び（IV）である。

【００７１】水又は溶媒中の顔料前駆体の濃度は、通常、飽和濃度の０．０１〜９９重量％
前後であって、ある場合には、溶媒和物の早期の沈澱なしに過飽和した溶液を用
いることさえ可能である。多くの顔料前駆体の場合、最適濃度は、水又は溶媒を
基準にして、およそ０．０５重量％以下ないし１０重量％、しばしばおよそ０．
１〜５重量％の顔料前駆体である。

【００７２】式（Ｉ）の化合物の溶液は、好ましくは、８〜１０のpHを有する。（ａ）の呈
色は、好ましくは、例えば４０〜１６０℃の、高温で生じる。好ましくは、呈色
の際の温度は、６０〜１４０℃であって、特に好ましくは８０〜１２０℃である
。

【００７３】有機（Ｃ₁〜Ｃ₆）カルボン酸の濃度は、溶液を基準にして、好ましくは０．１
〜２０重量％である。

【００７４】顔料前駆体からその顔料形態への転化は、例えば熱による、公知の条件下、追
加の触媒、例えば陽イオン光開始剤の存在又は不在下で、開裂により生じ、触媒
は、顔料を多孔性材料の細孔への導入の前後、又はそれと同時に導入してよい。
所望ならば、ＥＰ−９９８１０１０７．５に記載された触媒を用いるのが好まし
い。

【００７５】開裂は、個別にか、又はその後の公知のいかなる追加処理と同時にでも、例え
ば追加の透明なコーティング薄膜の硬化の際に実施してよい。

【００７６】加熱は、いかなる所望の手段、例えば熱オーブン内での処理、又は電磁放射線
、例えばＩＲ若しくはＮＩＲ放射線、又はマイクロ波によっても、触媒の存在又
は不在下で実施してよい。開裂に要する条件は、各分類群の顔料前駆体について
、それ自体は公知である。

【００７７】可溶性顔料前駆体を対応する顔料に転化するための温度は、４０〜１６０℃で
あるのが賢明である。それは、好ましくは６０〜１４０℃であり、特に好ましく
は８０〜１２０℃である。以下の実施例は、本発明を、その対象範囲を限定する
ことなく例示する（別途記述されない限り、「％」は、常に重量％である）。

【００７８】例１：撹拌機、温度計及び窒素取入口を備えた、１．５リットル容の反応容器内で、
ｏ−キシレン５００mlに、ピグメントレッド２２２の５０．０gを、懸濁させた
。ジメチルアミノピリジン４．４g及びジ−tert−アミル＝ピロカルボナート８
８．７gを、室温で加えた。反応混合物を、２３℃で１６時間撹拌した。その後
、溶液を、減圧下、４０℃で、その体積の３分の１にまで濃縮し、次いでエタノ
ール６０mlを加えた。ｎ−ヘキサン６００mlを、急速に撹拌しつつ滴加した。沈
澱した生成物を、濾取し、ヘキサンで洗浄し、４０℃／２０mbarで乾燥させた。
これによって、構造：

【００７９】

【化１５】

【００８０】で示される、傑出して純粋な、明赤色粉末８０．７g（理論値の９８％）を得た
。¹Ｈ−ＮＭＲ、ＴＧＡ、及びＣ、Ｎ、Ｈ、Ｆの分析データは、この構造に一致
した。純度（ＨＰＬＣによって決定）は、９９％であった。

【００８１】例２：５０ｘ５０ｘ０．６mmの寸法のアオギリの木片を、Dowanol（登録商標）33-B
（１−メトキシ−２−プロパノール）９２g及び水５g中の、例１からの化合物３
．０g及びＮａＨＣＯ₃ ０．２gの溶液に１００℃で１６時間浸漬した。着色後、
木片を取り出し、空気中で４５分間予備乾燥し、次いで８０℃／１５０mbarで１
５分間乾燥させた。次いで、水９５ml中のクエン酸５gの溶液に２時間浸漬し、
次いで、１４０℃で３０分間乾燥させた。横断切片に対する肉眼検査は、均質な
ライトスルー着色を示した。

【００８２】例３：例２の手順を繰り返したが、酢酸ナトリウム０．１g、Dowanol 33-B８７g、及
び水１０gを用いた。結果は、例２のそれと同じであった。

【００８３】例４：１１０ｘ３２ｘ０．８mmの寸法の漂白したアオギリの木片を、Dowanol 33-B
８５g、及び水１５g中の、例１からの化合物０．０８g及びＮａＨＣＯ₃０．１g
の溶液に１１０℃で６時間浸漬した。閉鎖した容器を回転した。着色後、木片を
取り出し、例２のとおりに更に処理した。横断切片に対する肉眼検査は、均質な
ライトスルー着色を示した。

【００８４】例５例４の手順を繰り返したが、ＮａＨＣＯ₃に代えてＮａ₂ＣＯ₃を用いた。結果
は、例４のそれに匹敵した。

【００８５】例６〜１４：例４の手順を繰り返したが、ＮａＨＣＯ₃ ０．１gを下記の塩、それぞれ０．
１５gに代えた。ＫＨＣＯ₃ Ｎａ₂ＨＰＯ₄ クエン酸三カリウムＫ₂ＣＯ₃ Ｋ₂ＨＰＯ₄ ギ酸ナトリウム（ＮＨ₄）ＣＯ₃ クエン酸三ナトリウムギ酸カリウム。結果は、すべての事例で良好であり、例４のそれに、特にライトスルー着色に関
して匹敵した。

【００８６】例１５：例４の手順を繰り返したが、ＮａＨＣＯ₃ ０．１gに代えてＣａＣＯ₃ ０．２
５gを用いた。

【００８７】例１６〜２７：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物をＷＯ−００／３６２１
０の例Ａ４、又はＷＯ−００／３９２２１の例５からの化合物に代えた。結果は
、例４〜１５のそれと同様であった。

【００８８】例２８〜３９：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物をＷＯ−００／３６２１
０の例Ａ２からの化合物（ＳＴＮ登録番号２１４２８９−８４−６）に代えた。
結果は、例４〜１５のそれと同様であった。

【００８９】例４０〜５１：例２８〜３９の手順を繰り返したが、例１からの化合物をＷＯ−００／３６２
１０の例Ａ８からの化合物に代えた。結果は、例２８〜３９のそれと同様であっ
た。

【００９０】例５２〜６３：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物を下記の構造の化合物（
Ｃ．I．ピグメントバイオレット３２からそれ自体は公知である方法により得ら
れる）に代えた：

【００９１】

【化１６】

【００９２】結果は、例４〜１５のそれと同様であった。

【００９３】例６４〜７５：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物をＷＯ−９８／３２８０
２の例１５からの化合物に代えた。結果は、例４〜１５のそれと同様であった。

【００９４】例７６〜８７：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物をＰＣＴ／ＥＰ−００／
０３０８５の例１１からの化合物に代えた。結果は、例４〜１５のそれと同様で
あった。

【００９５】例８８〜９９：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物を下記の構造の化合物（
Ｃ．I．ピグメントレッド２２２からのＵＳ−６，０６３，９２４からそれ自体
は公知である方法により得られる）に代えた：

【００９６】

【化１７】

【００９７】結果は、例４〜１５のそれと同様であった。

【００９８】例１００〜１１１：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物をＥＰ−Ａ−１０４４９
４５の例Ｂ１からの化合物に代えた。結果は、例４〜１５のそれと同様であった
。

【００９９】例１１２〜１２３：例４〜１５の手順を繰り返したが、例１からの化合物をＷＯ−００／３６２１
０の例Ａ４からの化合物（ＳＴＮ登録番号２１４２８９−８２−４）に代えた。
結果は、例４〜１５のそれと同様であった。

【０１００】例１２４〜２４３：例４〜１２３の手順を繰り返したが、可溶性顔料前駆体、及び式（II）、（II
I）又は（IV）の化合物それぞれ３gを用いた。

【０１０１】例２４４〜２６３：例４〜１２３の手順を繰り返したが、可溶性顔料前駆体を飽和濃度で、かつそ
れぞれの事例で、式（II）、（III）又は（IV）の化合物１gを用いた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ヤーン，ライナードイツ国 79379 ミュルハイムノイマットヴェーク 19 (72)発明者グリーセン，クリスティアーネスイス国ツェーハー−4057 バーゼルクララグラーベン 159 (72)発明者シャイブリ，ペータースイス国ツェーハー−4102 ビニンゲンノイホーフヴェーク 29 Ｆターム(参考） 2B230 AA22 CA01 CA19 CA22

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】木材を着色する方法であって、木材を、（ａ）以下を含む溶液であって、水又は有機溶媒中に、或いはそれらの単一相混
合物中に・該溶液を基準にして、０．０１〜８０重量％の式（Ｉ）：【化１】（式中、ｘは、１〜８の整数であり、Ａは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選択され、かつ基Ａの一部を形成する、１
個又はそれ以上のヘテロ原子を介してｘ個の基Ｂに結合した、キナクリドン、ア
ントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロン、インダントロン、イソイン
ドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、アゾ、フタロシアニン又はジケトピ
ロロピロール系列の発色団の基であり、Ｂは、水素、又は式：【化２】で示される基であって、少なくとも一つの基Ｂは水素ではなく、ｘが２〜８の数
である場合に、基Ｂは同一又は異なり、そしてＬは、可溶化に適するいかなる所望の基であってもよい）で示される化合物、及び・該溶液を基準にして、０．０５〜５重量％の式（II）、（III）又は（IV）
：【化３】（式中、Ｋａｔ⁺は、リチウム、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムであり
、Ａｎ^-は、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン又は炭酸水素イオン
であり、Ａｎ^2-は、シュウ酸イオン、マレイン酸イオン、フマル酸イオン、マロ
ン酸イオン、炭酸イオン又はリン酸水素イオンであり、Ａｎ^3-は、クエン酸イオ
ン又はリン酸イオンである）で示される塩を含む溶液で処理し、（ｂ）水又は有機溶媒中に、或いはそれらの単一相混合物中に、溶液を基準にし
て、０．０１〜５０重量％の有機（Ｃ₁〜Ｃ₆）カルボン酸を含む溶液で処理し、
次いで（ｃ）式（Ｉ）の化合物を、式（Ｖ）：Ａ（Ｈ）_xで示される顔料に、熱によっ
て転化することを連続的に含む方法。
【請求項２】式（Ｖ）：Ａ（Ｈ）_xの顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー１２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０
、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ
．Ｉ．ピグメントイエロー１９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
２４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン４１、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トブラウン４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２
６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、Ｃ．Ｉ．
ピグメントバイオレット１９、ピグメントバイオレット２９、ピグメントバイオ
レット３２、ピグメントバイオレット３７、３，６−ジ（４′−シアノフェニル
）−２，５−ジヒドロピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール−１，４−ジオン、３，６
−ジ（３，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロピロロ〔３，４−ｃ〕ピ
ロール−１，４−ジオン又は３−フェニル−６−（４′−tert−ブチルフェニル
）−２，５−ジヒドロピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール−１，４−ジオンを含む、
請求項１記載の方法。
【請求項３】Ｌが、式：【化４】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、互いに独立して、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであり、Ｒ₄及びＲ₈は、互いに独立して、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、Ｏ、Ｓ又はＮ（Ｒ₁₂ ）₂で遮断された（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるか、或いは非置換の、又は（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル−、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ−、ハロゲン−、シアノ−若しくは
ニトロ−置換されたフェニル又はビフェニリルであり、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、互いに独立して、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであり
、Ｒ₉は、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、又は式：【化５】で示される基であり、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、互いに独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｎ（Ｒ₁₂）₂であるか、或いは非置
換の、又はハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル−若しくは
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ−置換されたフェニルであり、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであり、Ｒ₁₄は、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルであり、Ｒ₁₅は、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、非置換又は（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル置換されたフェニルであり、Ｑは、非置換であるか、又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
チオ若しくは（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）ジアルキルアミノで、１回又はそれ以上置換された
ｐ、ｑ−（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレンであり（ｐ及びｑは、異なる位置記号である）
、Ｘは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選択されるヘテロ原子であって、ｘがＯ又
はＳならば、ｍは０であり、ｘがＮならば、ｍは１であり、Ｌ₁及びＬ₂は、互いに独立して、〔−（ｐ′，ｑ′−（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレン
）−Ｚ−〕_n−（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるか、或いは非置換の、又は（Ｃ₁〜Ｃ ₁₂ ）アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₂₄）ジアルキルアミノ
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリールオキシ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₂）アリールチオ、（Ｃ₇〜Ｃ₂₄）
アルキルアリールアミノ若しくは（Ｃ₁₂〜Ｃ₂₄）ジアリールアミノで、１回又は
それ以上置換された（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであって、ｎは、１〜１，０００の数
であり、ｐ′及びｑ′は、異なる位置記号であり、Ｚは、それぞれ互いに独立し
て、ヘテロ原子Ｏ、Ｓ又は（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）置換されたＮであり、かつ繰り返し単
位〔−（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレン−Ｚ−〕中の（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキレンは、同一又
は異なり、そしてＬ₁及びＬ₂は、飽和されているか、又は１〜１０回不飽和であってよく、非遮
断であるか、又はいかなる所望の個所でも、−（Ｃ＝Ｏ）−及び−Ｃ₆Ｈ₄−から
なる群より選択される１〜１０個の基で遮断されていてよく、かつＬ₁及びＬ₂は
、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群より選択される１〜１０個の追加の置
換基を含んでいても、含んでいなくともよい〕で示される基である、請求項１記載の方法。
【請求項４】該カルボン酸が、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバル酸、シ
ュウ酸、マロン酸、コハク酸又はクエン酸を含む、請求項１記載の方法。
【請求項５】該式（II）、（III）又は（IV）の塩の総括濃度が、該式（
Ｉ）の化合物の総括濃度を基準にして１〜１５０重量％である、請求項１記載の
方法。
【請求項６】該単一相混合物が、該溶液を基準にして５〜２５重量％の水
、及び９５〜７５重量％のアルコール又はケトンよりなり、該式（II）、（III
）及び（IV）の塩の総括濃度が、０．０１〜２重量％、好ましくは０．０５〜０
．１０重量％である、請求項１記載の方法。
【請求項７】熱転化のための温度が、４０〜１６０℃、好ましくは８０〜
１２０℃である、請求項１記載の方法。