JP2003501410A - 新規エステル及びエステル組成物 - Google Patents
新規エステル及びエステル組成物Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/44—Adipic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
- C10M105/44—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、ポリオール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸をベースとする新規なエステル及びエステル組成物、それらの製造方法、並びにそれらの作動液及び金属加工液における使用に関する。その新規エステル及びエステル組成物は、金属加工液、特に圧延加工液として、又はその液中で使用される場合、改善された清浄燃焼性及び潤滑性を有する。その新規エステル及びエステル組成物は、作動液として、又はその液中で使用される場合、改善された生分解性、熱的特性及び酸化安定性を有する。
Description
【０００１】
本発明は、ポリオール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸をベースとする新規
エステル及びエステル組成物、それらの製造方法並びにそれらの作動液及び金属
工作液における使用に関する。
エステル及びエステル組成物、それらの製造方法並びにそれらの作動液及び金属
工作液における使用に関する。
【０００２】
ポリオール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸をベースとするエステルは、Ｗ
Ｏ９９／１６８４９により公知であり、同刊行物には、１００℃における動粘性
率（Ｖк、100）が３０ｍｍ2／s及びそれ以上を有するエステルが記載されてい
る。これらのエステルはコンプレックスエステルとして知られている。
Ｏ９９／１６８４９により公知であり、同刊行物には、１００℃における動粘性
率（Ｖк、100）が３０ｍｍ2／s及びそれ以上を有するエステルが記載されてい
る。これらのエステルはコンプレックスエステルとして知られている。
【０００３】
ＥＰ６４９４５７Ｂには、アジピン酸由来のジエステルと混合されたコンプレ
ックスエステルが開示されている。そのジエステルとコンプレックスエステルと
の組み合わせは、作動液の用途に特別な利点、つまり高粘性率、改善された流動
点、ブレンド濃度を変え、又それにより粘性を変える可能性をもたらす。
ックスエステルが開示されている。そのジエステルとコンプレックスエステルと
の組み合わせは、作動液の用途に特別な利点、つまり高粘性率、改善された流動
点、ブレンド濃度を変え、又それにより粘性を変える可能性をもたらす。
【０００４】
驚くべきことに、特定のジオール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸を使用す
ることにより、４０℃及び１００℃で低粘性を有し、金属工作液、特に圧延液及
び作動液中の潤滑剤として適したエステル及びエステル組成物が得られることを
見出した。
ることにより、４０℃及び１００℃で低粘性を有し、金属工作液、特に圧延液及
び作動液中の潤滑剤として適したエステル及びエステル組成物が得られることを
見出した。
【０００５】
本発明は、下式で示されるエステル又はエステル組成物に関する。
【化２】
（式中、Ｘは５〜１１個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、
Ｙは２〜８個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ｚは３〜５個の炭素原子
を有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、又、ｎは１〜１０の間の重量平均数で
ある。）
Ｙは２〜８個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ｚは３〜５個の炭素原子
を有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、又、ｎは１〜１０の間の重量平均数で
ある。）
【０００６】
Ｘ基は飽和又は不飽和であり、又線状又は分枝状である。好ましくは、Ｘは飽
和かつ線状である。Ｘ基は例えばヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン
酸及びデカン酸並びにそれらの混合物から−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導す
ることができる。好ましい態様において、Ｘは７〜９個の炭素原子を有する。よ
り好ましい態様において、Ｘはオクタン酸及びデカン酸並びにそれらの混合物か
ら−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導する。
和かつ線状である。Ｘ基は例えばヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン
酸及びデカン酸並びにそれらの混合物から−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導す
ることができる。好ましい態様において、Ｘは７〜９個の炭素原子を有する。よ
り好ましい態様において、Ｘはオクタン酸及びデカン酸並びにそれらの混合物か
ら−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導する。
【０００７】
Y基は飽和又は不飽和であり、線状又は分枝状であり、及び／又はエーテル結
合を含むことができる。好ましくは、Ｙ基は飽和かつ線状である。Ｙ基は例えば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリ
コール、ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、ペプ
タンジオール及びそれらの混合物から２つの−ＯＨ基を除くことにより誘導する
ことができる。好ましい態様において、Ｙは４〜６個の炭素原子を有する。より
好ましい態様において、Ｙはネオペンチルグリコールから２つの−ＯＨ基を除く
ことにより誘導する。
合を含むことができる。好ましくは、Ｙ基は飽和かつ線状である。Ｙ基は例えば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリ
コール、ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、ペプ
タンジオール及びそれらの混合物から２つの−ＯＨ基を除くことにより誘導する
ことができる。好ましい態様において、Ｙは４〜６個の炭素原子を有する。より
好ましい態様において、Ｙはネオペンチルグリコールから２つの−ＯＨ基を除く
ことにより誘導する。
【０００８】
Ｚ基は飽和又は不飽和であり、線状又は分枝状である。好ましくは、Ｚ基は、
線状かつ飽和である。Ｚ基は例えばグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸及びそ
れらの混合物から２つの−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導することができる。
好ましい態様において、Ｚは４個の炭素原子を有する。より好ましい態様におい
て、Ｚはアジピン酸から２つの−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導する。
線状かつ飽和である。Ｚ基は例えばグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸及びそ
れらの混合物から２つの−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導することができる。
好ましい態様において、Ｚは４個の炭素原子を有する。より好ましい態様におい
て、Ｚはアジピン酸から２つの−ＣＯＯＨ基を除くことにより誘導する。
【０００９】
下付け文字ｎは好ましくは１．５〜５である。
【００１０】
本発明によるエステル及びエステル組成物は、金属工作液、特に圧延液中の潤
滑剤として使用することができ、その場合、それらは改善された潤滑及びクリー
ン燃焼性を示す。更に、それらは作動液中の潤滑剤として使用することができ、
他の特徴の中でも、低温における低粘性、良好な酸化安定性、良好な熱安定性及
び良好な生分解性を示す。
滑剤として使用することができ、その場合、それらは改善された潤滑及びクリー
ン燃焼性を示す。更に、それらは作動液中の潤滑剤として使用することができ、
他の特徴の中でも、低温における低粘性、良好な酸化安定性、良好な熱安定性及
び良好な生分解性を示す。
【００１１】
このエステルの動粘性率は、好ましくは１００℃において２０ｍｍ2／ｓ未満
であり、４０℃において１５０ｍｍ2／ｓ未満である。
であり、４０℃において１５０ｍｍ2／ｓ未満である。
【００１２】
本発明によるエステル及びエステル組成物は、Ｘ基を有するモノカルボン酸を
、Ｙ基を有するジオール及びＺ基を有するジカルボン酸を反応させることにより
製造する。この反応は、減圧下で僅かに温度を上げて行なうか、又は、大気圧下
で２００〜２５０℃の間で行われる。好ましい態様として、この反応は大気圧下
で２００〜２５０℃の間で行われる。
、Ｙ基を有するジオール及びＺ基を有するジカルボン酸を反応させることにより
製造する。この反応は、減圧下で僅かに温度を上げて行なうか、又は、大気圧下
で２００〜２５０℃の間で行われる。好ましい態様として、この反応は大気圧下
で２００〜２５０℃の間で行われる。
【００１３】
反応物の相対量は、ｎが特定の範囲にあるようなエステル又はエステル組成物
を得るように選定される。
を得るように選定される。
【００１４】
好ましくは、反応混合物中のＯＨ基対ＣＯＯＨ基の比は、反応開始時に０．９
：１〜１．１：１であり、より好ましくは、０．９５：１〜１．０５：１である
。理想的には、この比は約１：１である。
：１〜１．１：１であり、より好ましくは、０．９５：１〜１．０５：１である
。理想的には、この比は約１：１である。
【００１５】
反応混合物中のモノカルボン酸のＣＯＯＨ基対ジカルボン酸のＣＯＯＨ基の比
は、好ましくは反応の開始時に０．３：１〜１．５：１であり、又、より好まし
くは、０．４：１〜１：１の範囲である。
は、好ましくは反応の開始時に０．３：１〜１．５：１であり、又、より好まし
くは、０．４：１〜１：１の範囲である。
【００１６】
その反応の間、水、いくらかのモノカルボン酸及びジオールが蒸去される。そ
のモノカルボン酸は反応混合物中に再供給され、ジオールを含む水は除去される
。
のモノカルボン酸は反応混合物中に再供給され、ジオールを含む水は除去される
。
【００１７】
その反応は、水酸基価が２０ｍｇKOH／ｇ未満、好ましくは、１５ｍｇKOH／ｇ
未満になるまで継続される。
未満になるまで継続される。
【００１８】
その反応後、過剰のモノカルボン酸は、蒸留により除去される。
【００１９】
本発明によるエステル及びエステル組成物は、特に金属工作液、なかんずく圧
延液において潤滑剤中で使用することができる。そのエステル及びエステル組成
物は、特に金属工作液、なかんずく圧延液において基液あるいは添加剤としても
使用することができる。その基液及び添加剤は、当業者にとって公知の金属工作
液、特に圧延液において普通に使用されている他の成分を含むことができる。こ
れら他の成分の例には、鉱油、植物油及び又は動物由来のオイル、他の合成エス
テル、界面活性剤、乳化剤、腐蝕抑制剤、抗酸化剤、耐摩耗／EP剤、及び消泡剤
が含まれる。
延液において潤滑剤中で使用することができる。そのエステル及びエステル組成
物は、特に金属工作液、なかんずく圧延液において基液あるいは添加剤としても
使用することができる。その基液及び添加剤は、当業者にとって公知の金属工作
液、特に圧延液において普通に使用されている他の成分を含むことができる。こ
れら他の成分の例には、鉱油、植物油及び又は動物由来のオイル、他の合成エス
テル、界面活性剤、乳化剤、腐蝕抑制剤、抗酸化剤、耐摩耗／EP剤、及び消泡剤
が含まれる。
【００２０】
本発明によるエステル及びエステル組成物のそのような基液中の量は、基液質
量を基準として計算して５〜７０質量％、好ましくは１０〜５０質量％の範囲で
ある。更に、そのエステル及びエステル組成物は、金属工作液、特に圧延液中に
おいて水を含めて使用することができる。その場合、金属工作液／圧延液：水は
、９９：１〜１：９９、好ましくは、２０：８０〜２：２８である。
量を基準として計算して５〜７０質量％、好ましくは１０〜５０質量％の範囲で
ある。更に、そのエステル及びエステル組成物は、金属工作液、特に圧延液中に
おいて水を含めて使用することができる。その場合、金属工作液／圧延液：水は
、９９：１〜１：９９、好ましくは、２０：８０〜２：２８である。
【００２１】
本発明によるエステル及びエステル組成物は、更に作動液として又は作動液中
において、当業者に公知の通常、作動液において使用されている他の成分を５質
量％まで、好ましくは、２〜５質量％を含めて使用することができる。これら他
の成分の例には、金属失活剤、腐蝕抑制剤、耐摩耗／EP剤、消泡剤、抗酸化剤、
及び乳化剤が含まれる。
において、当業者に公知の通常、作動液において使用されている他の成分を５質
量％まで、好ましくは、２〜５質量％を含めて使用することができる。これら他
の成分の例には、金属失活剤、腐蝕抑制剤、耐摩耗／EP剤、消泡剤、抗酸化剤、
及び乳化剤が含まれる。
【００２２】
本発明を下記の実施例を参照して更に詳細に説明する。
【００２３】
実施例１
オクタン酸／デカン酸（６０／４０質量％）の混合物２１ｋｇ、ネオペンチル
グリコール２０ｋｇ、及びアジピン酸１９ｋｇをオートクレーブに供給し、混合
し、大気圧下で２３０℃に加熱して、反応をさせる。この方法はN2雰囲気下で実
施した。反応の間、水が生成し、いくらかのジオール及びいくらかのモノカルボ
ン酸と共に蒸去された。そのモノカルボン酸は反応器に再供給された。前記反応
は、OH基価が１５ｍｇKOH／ｇ未満になるまで進行させた。その後、過剰のモノ
カルボン酸を真空（４００〜５００ミリバール）により除去した。最終的に、そ
の混合物は、Ｎ2下で（１時間、２３０℃、４００〜５００ミリバール）ストリ
ッピングし、８０℃に冷却し、Ｄｉｃａｌｉｔｅ（商標）４７８（Ｌａｆａｒｇ
ｅ Ｒｅｄｌａｎｄ Ｍｉｎｅｒａｌｓから入手できる濾過助剤）１２５ｇを添
加後、ろ過された。水６．９ｋｇ、モノカルボン酸１．６ｋｇ、及び本発明のエ
ステル５１．５ｋｇを得た。このエステルは、ｎ値：約３．５、動粘性率：４０
℃で９１ｍｍ2／ｓ、及び１００℃で１３ｍｍ2／ｓ、並びに酸価：２８ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇを有する。
グリコール２０ｋｇ、及びアジピン酸１９ｋｇをオートクレーブに供給し、混合
し、大気圧下で２３０℃に加熱して、反応をさせる。この方法はN2雰囲気下で実
施した。反応の間、水が生成し、いくらかのジオール及びいくらかのモノカルボ
ン酸と共に蒸去された。そのモノカルボン酸は反応器に再供給された。前記反応
は、OH基価が１５ｍｇKOH／ｇ未満になるまで進行させた。その後、過剰のモノ
カルボン酸を真空（４００〜５００ミリバール）により除去した。最終的に、そ
の混合物は、Ｎ2下で（１時間、２３０℃、４００〜５００ミリバール）ストリ
ッピングし、８０℃に冷却し、Ｄｉｃａｌｉｔｅ（商標）４７８（Ｌａｆａｒｇ
ｅ Ｒｅｄｌａｎｄ Ｍｉｎｅｒａｌｓから入手できる濾過助剤）１２５ｇを添
加後、ろ過された。水６．９ｋｇ、モノカルボン酸１．６ｋｇ、及び本発明のエ
ステル５１．５ｋｇを得た。このエステルは、ｎ値：約３．５、動粘性率：４０
℃で９１ｍｍ2／ｓ、及び１００℃で１３ｍｍ2／ｓ、並びに酸価：２８ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇを有する。
【００２４】
実施例２
オクタン酸／デカン酸の混合物２６．１ｋｇ、ネオペンチルグリコール１９ｋ
ｇ、及びアジピン酸１４．９ｋｇについて、実施例１を繰り返した。 水６．６ｋｇ、モノカルボン酸０．８ｋｇ、及び本発明のエステル５２．６ｋ
ｇを得た。このエステルは、ｎ値：約２．２、動粘性率：４０℃で４６ｍｍ2／
ｓ、及び１００℃で８ｍｍ2／ｓ、並びに酸価：２１ｍｇＫＯＨ／ｇを有する。
ｇ、及びアジピン酸１４．９ｋｇについて、実施例１を繰り返した。 水６．６ｋｇ、モノカルボン酸０．８ｋｇ、及び本発明のエステル５２．６ｋ
ｇを得た。このエステルは、ｎ値：約２．２、動粘性率：４０℃で４６ｍｍ2／
ｓ、及び１００℃で８ｍｍ2／ｓ、並びに酸価：２１ｍｇＫＯＨ／ｇを有する。
【００２５】
実施例３
オクタン酸／デカン酸の混合物１９ｋｇ、ジエチレングリコール２０．７５ｋ
ｇ、及びアジピン酸２０．２５ｋｇについて、実施例１を繰り返した。この場合
、真空蒸留による過剰モノカルボン酸の除去前に、ＯＨ基価が２０ｍｇＫＯＨ／
ｇ未満となるまで、反応を進行させた。 水６．５ｋｇ、モノカルボン酸０．８ｋｇ、及び本発明のエステル５２．７ｋ
ｇが得られた。このエステルは、ｎ値：約２．４、動粘性率：４０℃で８０ｍｍ 2 ／ｓ、及び１００℃で１３ｍｍ2／ｓ、並びに酸価：２７ｍｇＫＯＨ／ｇを有す
る。
ｇ、及びアジピン酸２０．２５ｋｇについて、実施例１を繰り返した。この場合
、真空蒸留による過剰モノカルボン酸の除去前に、ＯＨ基価が２０ｍｇＫＯＨ／
ｇ未満となるまで、反応を進行させた。 水６．５ｋｇ、モノカルボン酸０．８ｋｇ、及び本発明のエステル５２．７ｋ
ｇが得られた。このエステルは、ｎ値：約２．４、動粘性率：４０℃で８０ｍｍ 2 ／ｓ、及び１００℃で１３ｍｍ2／ｓ、並びに酸価：２７ｍｇＫＯＨ／ｇを有す
る。
【００２６】
実施例４
表１は、圧延液において使用された実施例１、２及び３のエステルのクリーン
燃焼性及び潤滑性を説明している。 材料２０〜２５ｍｇを１５０μｌのアルミナカップ中で、１００ｍｌ／分の窒
素ガス流下に１０℃／分の昇温率で３０から５００℃に加熱した。蒸発損失が５
０％となった温度を測定した。 ＡＳＴＭ Ｄ１９６２−８５により、鹸化価を測定した。 その材料は、溶着負荷性能を評価するために、回転速度を１５００ｒｐｍとし
たことは除いて、ＡＳＴＭ Ｄ−２７８３−８８による４ボールテストに供した
。
燃焼性及び潤滑性を説明している。 材料２０〜２５ｍｇを１５０μｌのアルミナカップ中で、１００ｍｌ／分の窒
素ガス流下に１０℃／分の昇温率で３０から５００℃に加熱した。蒸発損失が５
０％となった温度を測定した。 ＡＳＴＭ Ｄ１９６２−８５により、鹸化価を測定した。 その材料は、溶着負荷性能を評価するために、回転速度を１５００ｒｐｍとし
たことは除いて、ＡＳＴＭ Ｄ−２７８３−８８による４ボールテストに供した
。
【００２７】
【表１】
【００２８】
ＰＲＩＯＬＵＢＥ １４２２は、Ｕｎｉｑｅｍａ（ＩＣＩのビジネス）から入
手可能の獣脂酸のトリメチロールプロパンエステルである。 ＰＲＩＯＬＵＢＥ ２０４４は、Ｕｎｉｑｅｍａから入手可能の修飾脂肪酸の
トリメチロールプロパンエステルである。 Ｃｏｃｏｓ ｏｉｌは、ココス（ｃｏｃｏｓ）脂肪酸のトリグリセリドである
。 Ｔａｌｌｏｗ ｏｉｌは、獣脂（ｔａｌｌｏｗ）酸のトリグリセリドである。 Ｖｉｔｒｅａ ３２は、シェルから入手可能のＳＮ１５０グレードの鉱油であ
る。
手可能の獣脂酸のトリメチロールプロパンエステルである。 ＰＲＩＯＬＵＢＥ ２０４４は、Ｕｎｉｑｅｍａから入手可能の修飾脂肪酸の
トリメチロールプロパンエステルである。 Ｃｏｃｏｓ ｏｉｌは、ココス（ｃｏｃｏｓ）脂肪酸のトリグリセリドである
。 Ｔａｌｌｏｗ ｏｉｌは、獣脂（ｔａｌｌｏｗ）酸のトリグリセリドである。 Ｖｉｔｒｅａ ３２は、シェルから入手可能のＳＮ１５０グレードの鉱油であ
る。
【００２９】
実施例１、２及び３により、本発明によるエステルを使用すると、比較例のエ
ステル及び鉱油に比べて清浄燃焼性及び潤滑性において改善されたことが明らか
となった。
ステル及び鉱油に比べて清浄燃焼性及び潤滑性において改善されたことが明らか
となった。
【００３０】
実施例５
ネオペンチルグリコール１８．２ｋｇ、アジピン酸１３．７ｋｇ、及びオクタ
ン酸／デカン酸の混合物２４．２ｋｇについて実施例１を繰り返した。この反応
は、２２５℃で約８時間実施し、酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ（約５時間後）未満
になった時、触媒（ジ−２−エチルヘキシル−アゼラート８０質量部中のチタン
酸四ブチルスズ２０質量部）２．７ｇを添加した。 水６．１ｋｇ及び本発明に係るエステル（ｎは約２．１である）５０．０ｋｇ
を得た。このエステルは、４０℃の動粘性率が４５ｍｍ2／ｓであり、１００℃
の動粘性率が８ｍｍ2／ｓであり、又酸価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であった。
ン酸／デカン酸の混合物２４．２ｋｇについて実施例１を繰り返した。この反応
は、２２５℃で約８時間実施し、酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ（約５時間後）未満
になった時、触媒（ジ−２−エチルヘキシル−アゼラート８０質量部中のチタン
酸四ブチルスズ２０質量部）２．７ｇを添加した。 水６．１ｋｇ及び本発明に係るエステル（ｎは約２．１である）５０．０ｋｇ
を得た。このエステルは、４０℃の動粘性率が４５ｍｍ2／ｓであり、１００℃
の動粘性率が８ｍｍ2／ｓであり、又酸価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であった。
【００３１】
実施例６
表２は、標準的な添加剤パッケージを作動液において使用した実施例５のエス
テルの生分解性、熱特性及び酸化安定性を説明している。生分解性は、ＯＥＣＤ
３０１Ｂにより試験した。熱安定性の測定に関しては、ＡＳＴＭ Ｄ５４８３
−９３の修正版を採用した。試験液５ｍｇをアルミニウムるつぼ中に秤量し、示
差操作式カロリーメーターセル中に配置した。そのセルを密閉し、空気で４０バ
ール圧に加圧した。背圧規制器は４０バール圧（絶対値）に設定し、流量規制器
は５０ｍｌ／分流れに設定した。その後、試料を５０℃／分の速度で２００℃の
試験温度まで加熱した。試料に関する熱流を時間に対して記録した。試料が酸化
した時、発熱ピークが観察され、酸化誘導時間を算出することができた。酸化安
定性は、ＤＩＮ試験５１５８７の修正版により試験した。修正は、水が試験試料
から除去されたことである。試料の色つき化オーバータイムが原因で測定不能の
酸価の代わりに、４０℃における粘性率の変化を２６００時間の期間にわたって
測定した。
テルの生分解性、熱特性及び酸化安定性を説明している。生分解性は、ＯＥＣＤ
３０１Ｂにより試験した。熱安定性の測定に関しては、ＡＳＴＭ Ｄ５４８３
−９３の修正版を採用した。試験液５ｍｇをアルミニウムるつぼ中に秤量し、示
差操作式カロリーメーターセル中に配置した。そのセルを密閉し、空気で４０バ
ール圧に加圧した。背圧規制器は４０バール圧（絶対値）に設定し、流量規制器
は５０ｍｌ／分流れに設定した。その後、試料を５０℃／分の速度で２００℃の
試験温度まで加熱した。試料に関する熱流を時間に対して記録した。試料が酸化
した時、発熱ピークが観察され、酸化誘導時間を算出することができた。酸化安
定性は、ＤＩＮ試験５１５８７の修正版により試験した。修正は、水が試験試料
から除去されたことである。試料の色つき化オーバータイムが原因で測定不能の
酸価の代わりに、４０℃における粘性率の変化を２６００時間の期間にわたって
測定した。
【００３２】
【表２】
【００３３】
ＰＲＩＯＬＵＢＥ １９７３は、Ｕｎｉｑｅｍａから入手可能のネオペンチル
グリコールジイソステアレートである。 Ａｇｒｏｆｌｕｉｄ ３１６Ｍは、Ｍｏｂｉｌから入手可能のミネラルオイル
ベースの作動液である。 Ｐａｎｏｌｉｎ ＨＬＰ ４６ Ｓｙｎｔｈは、Ｇａｒａｎｔｏｌから入手可
能のエステルベースの作動液である。
グリコールジイソステアレートである。 Ａｇｒｏｆｌｕｉｄ ３１６Ｍは、Ｍｏｂｉｌから入手可能のミネラルオイル
ベースの作動液である。 Ｐａｎｏｌｉｎ ＨＬＰ ４６ Ｓｙｎｔｈは、Ｇａｒａｎｔｏｌから入手可
能のエステルベースの作動液である。
【００３４】
実施例５は、作動液に対して使用されている、比較例のエステル及び鉱油組成
に比べて、本発明に係るエステルを使用すると、生分解性、熱的安定性及び酸価
安定性において改善されたことを明らかにしている。
に比べて、本発明に係るエステルを使用すると、生分解性、熱的安定性及び酸価
安定性において改善されたことを明らかにしている。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１０Ｎ 30:08 Ｃ１０Ｎ 30:08
30:10 30:10
40:08 40:08
40:20 40:20 Ｚ
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ
Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ
，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，
ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ
Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ
，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，
ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ
Ｅ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ
，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，
ＺＷ
(72)発明者 リント，ヨス−バン
オランダ国，エヌエル−3411 アーデー
ロピック，ウィルセカデ 75 ベー
(72)発明者 ステベリンク−ドゥ−ゾッテ，マリアン
オランダ国，エヌエル−2269 ベーハー
レイドシェンダム，スノークバールシンゲ
ル 31
(72)発明者 アケン，ロン−バン
オランダ国，エヌエル−2914 テーカー
ニウェルケルク アアン ドゥ イユセ
ル，クローンクルイト 145
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB60 AC48 BC31
KA06
4H104 BB36A EA02A LA03 LA05
LA20 PA05 PA21
Claims (5)
- 【請求項１】 下式で示されるエステル又はエステル組成物。 【化１】 （式中、Ｘは５〜１１個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、
Ｙは２〜８個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ｚは３〜５個の炭素原子
を有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、又、ｎは１〜１０の間の重量平均数で
ある。） - 【請求項２】 エステルが１００℃における動粘性率２０ｍｍ2／ｓ未満を
有し、４０℃における動粘性率１５０ｍｍ2／ｓ未満を有する請求項１に記載の
エステル。 - 【請求項３】 Ｘは飽和及び線状であり、７〜９個の炭素原子を有しており
、Yは飽和及び分枝状であり、４〜６個の炭素原子を有しており、Zは飽和及び線
状であり、４個の炭素原子を有しており、又、ｎは１．５〜５である、請求項１
又は２のいずれかに記載のエステル。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載のエステル又はエステル組成
物の、作動液又は金属工作液として又はその液中における使用。 - 【請求項５】 Ｘ基を有するモノカルボン酸、Ｙ基を有するジオール、及び
Ｚ基を有するジカルボン酸を一緒に反応させ（ここで、反応混合物中のＯＨ基対
ＣＯＯＨ基の比が反応開始時に０．９：１〜１．１：１であり、又、反応混合物
中のモノカルボン酸のＣＯＯＨ基対ジカルボン酸のＣＯＯＨ基の比が反応の開始
時に０．３：１〜１．５：１である。）、請求項１〜３のいずれかに記載のエス
テル又はエステル組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| EP99111209.5 | 1999-06-09 | ||
| EP99111209 | 1999-06-09 | ||
| PCT/GB2000/002207 WO2000075100A1 (en) | 1999-06-09 | 2000-06-07 | New esters and ester compositions |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003501410A true JP2003501410A (ja) | 2003-01-14 |
Family
ID=8238329
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001501582A Pending JP2003501410A (ja) | 1999-06-09 | 2000-06-07 | 新規エステル及びエステル組成物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1183226A1 (ja) |
| JP (1) | JP2003501410A (ja) |
| KR (1) | KR20020010924A (ja) |
| AU (1) | AU773382B2 (ja) |
| CA (1) | CA2374308A1 (ja) |
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| KR100546531B1 (ko) * | 1997-10-01 | 2006-01-26 | 유니케마 케미에 비.브이. | 복합 에스테르, 이를 포함하는 배합물, 및 이들의 용도 |
-
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-
2001
- 2001-12-10 US US10/006,368 patent/US20020063237A1/en not_active Abandoned
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| CZ20014250A3 (cs) | 2002-05-15 |
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|---|---|---|---|
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