JP2003342284A - Metal coordination compound, light-generating element and display device - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new light-generating material, and to provide a light- generating element and a display device each having a high efficiency light generation, keeping a high brightness for a long time and capable of generating a long wave length light by using the same. <P>SOLUTION: A metal coordination compound is expressed by the formula (1): ML<SB>m</SB>L'<SB>n</SB>(wherein, M is Ir or Pt metal atom; L, L' are different bidentate ligands; (m) is 1, 2 or 3; (n) is 0, 1 or 2, provided that (m+n) is 2 or 3; the partial structure ML<SB>m</SB>is expressed by formula (2); and the partial structure ML'<SB>n</SB>is expressed by formula (3) or (4) [wherein, X, X' are each a cyclic group which may have a substituent bonded to the metal atom M through N; Y is a cyclic group which may have a substituent bonded to the metal atom M through C; Z is a cyclic group which may have a substituent; A is an alkyl, N, or the like; E is a single bond, an alkylene, or the like; and G, G' and J are each H, an alkyl, or the like]. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、金属配位化合物、
及び該金属配位化合物を用いた発光素子に関するもので
あり、さらに詳しくは金属配位化合物を発光材料として
用いる有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素
子）に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a metal coordination compound,
It also relates to a light emitting device using the metal coordination compound, and more specifically to an organic electroluminescence device (organic EL device) using the metal coordination compound as a light emitting material.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の
発光素子として、応用研究が精力的に行われている。そ
の基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えば
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９
９７）参照］。2. Description of the Related Art Organic EL devices have been vigorously studied for application as light-emitting devices with high-speed response and high efficiency. The basic structure thereof is shown in FIGS. 1 (a) and 1 (b) [eg Macromol. Symp. 125, 1-48 (19
97)].

【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。As shown in FIG. 1, an organic EL element is generally composed of a plurality of organic film layers on a transparent substrate 15 between a transparent electrode 14 and a metal electrode 11.

【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。In FIG. 1A, the organic layer comprises a light emitting layer 12 and a hole transport layer 13. ITO or the like having a large work function is used as the transparent electrode 14, and has good hole injection characteristics from the transparent electrode 14 to the hole transport layer 13. As the metal electrode 11, a metal material having a small work function, such as aluminum, magnesium, or an alloy using them, is used to have good electron injecting property to the organic layer. A film thickness of 50 to 200 nm is used for these electrodes.

【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、化３に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばビフェニルジアミン誘導体（代表例は、化
３に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が用
いられる。For the light emitting layer 12, an aluminum quinolinol complex having an electron transporting property and a light emitting property (a typical example is Alq3 shown in Chemical formula 3) is used. In addition, the hole transport layer 13
For example, a material having an electron donating property such as a biphenyldiamine derivative (a typical example is α-NPD shown in Chemical formula 3) is used.

【０００６】以上の構成した素子は整流性を示し、金属
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。The element having the above-described structure exhibits rectifying properties, and when an electric field is applied so that the metal electrode 11 serves as a cathode and the transparent electrode 14 serves as an anode, electrons are injected from the metal electrode 11 into the light emitting layer 12, and the transparent electrode 15 is formed. Holes are injected from.

【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。The injected holes and electrons recombine in the light emitting layer 12 to generate excitons and emit light. At this time, the hole transport layer 13 plays a role of an electron blocking layer, the recombination efficiency of the interface of the light emitting layer 12 / the hole transport layer 13 is increased, and the light emitting efficiency is increased.

【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。Further, in FIG. 1B, an electron transport layer 16 is provided between the metal electrode 11 and the light emitting layer 12 of FIG. 1A. Efficient light emission can be achieved by separating light emission from electron / hole transport to form a more effective carrier blocking structure. As the electron transport layer 16, for example, an oxadiazole derivative or the like can be used.

【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。Up to now, in the light emission generally used in the organic EL device, the fluorescence at the time of reaching the ground state is extracted from the singlet excitons of the molecule at the emission center. On the other hand, devices that utilize phosphorescence emission via triplet excitons, rather than fluorescence emission via singlet excitons, have been studied. A representative document that has been published is Document 1: Improved energy transfer.
r in electrophosphorescence
t device (DFO'Brien et al., App
Lied Physics Letters Vol
74, No3 p422 (1999)), Reference 2: Ve
ry high-efficiency green o
organic light-emitting dev
icesbasd on electrophosph
orence (MA Baldo et al., Appl.
ied Physics Letters Vol 7
5, No1 p4 (1999)).

【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
化３に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ Ｉｒ（ｐｐｙ）₃：イリジウム−フェニルピリジン錯体In these documents, a four-layer structure of the organic layer shown in FIG. 1 (c) is mainly used. It is a hole transport layer 13, a light emitting layer 12, an exciton diffusion prevention layer 1 from the anode side.
7 and the electron transport layer 16. The materials used are
They are the carrier transport material and the phosphorescent material shown in Chemical formula 3. Abbreviations of each material are as follows. Alq3: Aluminum-quinolinol complex α-NPD: N4, N4′-Di-naphthalle
n-1-yl-N4, N4′-diphenyl-bi
phenyl-4,4'-diamine CBP: 4,4'-N, N'-dicarbazole
-Biphenyl BCP: 2,9-dimethyl-4,7-diph
enyl-1,10-phenanthroline Ir (ppy) ₃ : iridium-phenylpyridine complex

【００１１】[0011]

【化３】 [Chemical 3]

【００１２】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）₃を混入
して構成したものである。High efficiency was obtained in Documents 1 and 2 because α-NPD was formed in the hole transport layer 13 and Alq was formed in the electron transport layer 16.
3, BCP in the exciton diffusion prevention layer 17 and CB in the light emitting layer 12
P is a host material, and PtOEP or Ir (ppy) ₃ which is a phosphorescent material is mixed at a concentration of about 6%.

【００１３】りん光性発光材料が特に注目されている理
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光収率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の収率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光収率が期待できる。The reason why phosphorescent light-emitting materials are particularly attracting attention is that, in principle, high luminous efficiency can be expected. The reason is that the number of excitons generated by carrier recombination is 1
It consists of singlet excitons and triplet excitons, and the probability is 1: 3.
Is. Up to now, the organic EL device has taken out fluorescence emitted from the transition from singlet excitons to the ground state, but in principle, the emission yield is 25% with respect to the number of excitons generated. And this was the theoretical upper limit. However, if phosphorescence from excitons generated from the triplet is used, at least a triple yield is expected in principle, and further, the interlet crossing from the singlet to the triplet, which is energetically high, is expected. If we consider the transfer due to
An emission yield of 0% can be expected.

【００１４】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。In addition, for documents requiring triplet light emission, JP-A No. 11-329739 (organic EL device and manufacturing method thereof) and JP-A No. 11-256148 (light emitting material and the same are used). Organic EL elements), Japanese Patent Laid-Open No. 8-319482 (organic electroluminescent element) and the like.

【００１５】[0015]

【発明が解決しようとする課題】上記、りん光発光を用
いた有機ＥＬ素子では、特に発光効率と素子安定性が問
題となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかで
はないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以
上長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置か
れるため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子
微細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるので
はないかと考えられている。In the above-mentioned organic EL device using phosphorescence, the luminous efficiency and the device stability are problems. The cause of the emission deterioration of the phosphorescent device is not clear, but since the triplet lifetime is generally longer than the singlet lifetime by three digits or more, the molecule is left in a high-energy state for a long time, so It is thought that reactions, formation of excited multimers, changes in molecular fine structure, and changes in the structure of surrounding substances may occur.

【００１６】りん光発光素子に用いる、発光中心材料に
は、高効率発光でかつ、安定性の高い化合物が望まれて
いる。As an emission center material used for a phosphorescent device, a compound having high efficiency and high stability is desired.

【００１７】そこで、本発明は、新規な発光材料を提供
し、それによって高効率発光で、長い期間高輝度を保
ち、長波長化が可能な発光素子及び表示装置を提供する
ことを目的とする。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel light emitting material, and thereby to provide a light emitting device and a display device capable of emitting light with high efficiency, maintaining high brightness for a long period of time, and extending the wavelength. .

【００１８】[0018]

【課題を解決するための手段】即ち、本発明の金属配位
化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴とす
る。 ＭＬ_mＬ’_n （１） ［式中ＭはＩｒまたはＰｔの金属原子であり、Ｌおよび
Ｌ’は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２
または３であり、ｎは０または１または２である。ただ
し、ｍ＋ｎは２または３である。部分構造ＭＬ_mは下記
一般式（２）で示され、部分構造ＭＬ’_nは下記一般式
（３）または（４）で示される。That is, the metal coordination compound of the present invention is characterized by being represented by the following general formula (1). ML _m L ′ _n (1) [In the formula, M is a metal atom of Ir or Pt, and L and L ′ represent different bidentate ligands. m is 1 or 2
Or 3 and n is 0 or 1 or 2. However, m + n is 2 or 3. The partial structure ML _m is represented by the following general formula (2), and the partial structure ML ′ _n is represented by the following general formula (3) or (4).

【００１９】[0019]

【化４】 [Chemical 4]

【００２０】ＮとＣは、窒素および炭素原子である。N and C are nitrogen and carbon atoms.

【００２１】Ｘ及びＸ’は窒素原子を介して金属原子Ｍ
に結合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｙ
は炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有し
ていてもよい環状基であり、Ｚは置換基を有していても
よい環状基である。これら環状基の置換基はハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ジ置換アミノ基｛該置換基は
それぞれ独立して置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基（該置換基はハロゲン原子、メチル基ま
たはトリフルオロメチル基または炭素原子数１から８の
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）
または炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子
に置換されていてもよい。｝、炭素原子数１から２０の
直鎖状または分岐状のアルキル基｛該アルキル基中の１
つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチレン基は
置換基を有していてもよい２価の芳香環基（該置換基は
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１から
２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基
中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていて
もよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよい。）を示す。）で置き換えられていて
もよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよい。｝、置換基を有していてもよいアリ
ール基（該置換基はハロゲン原子、メチル基またはトリ
フルオロメチル基または炭素原子数１から８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の水素
原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）から選ば
れる。また、隣接する置換基は結合して環構造を形成し
てもよい。X and X'are metal atoms M via a nitrogen atom.
A cyclic group which may have a substituent bonded to Y,
Is a cyclic group which may have a substituent bonded to the metal atom M via a carbon atom, and Z is a cyclic group which may have a substituent. The substituents of these cyclic groups are a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a di-substituted amino group (the substituents each independently may have a phenyl group, a naphthyl group (the substituent is a halogen atom , A methyl group, a trifluoromethyl group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.)
Alternatively, it is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. }, A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms {1 in the alkyl group
Two or more non-adjacent methylene groups are -O-,
-S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -C
H = CH-, -C≡C- may be substituted,
One or two or more methylene groups in the alkyl group may have a divalent aromatic ring group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbon number of 1 to 20). A linear or branched alkyl group (wherein one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are-
O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO
-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. ) Is shown. ), The hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. }, An aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, The hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom). Further, adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring structure.

【００２２】ＸとＹ、ＸとＺは、Ａ原子またはＡ原子団
を介した共有結合によって結合している。X and Y, and X and Z are bonded by a covalent bond via an A atom or an A atomic group.

【００２３】Ａは、ＣＲ、Ｎ、Ｂ、ＳｉＲ’であり、
Ｒ、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよいアリ
ール基（該置換基はハロゲン原子、メチル基またはトリ
フルオロメチル基または炭素原子数１から８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の水素
原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、または
炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル
基｛該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい２価
の芳香環基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のア
ルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２
つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。）
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝から選ばれ
る。A is CR, N, B, SiR ',
R and R ′ each represent a hydrogen atom or an aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched group having 1 to 8 carbon atoms). An alkyl group, in which a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom), or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one of the alkyl groups Alternatively, two or more methylene groups which are not adjacent to each other are -O-, -S-, -CO-, -CO-O.
-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and one or more methylene groups in the alkyl group may have a substituent. A good divalent aromatic ring group (wherein the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one of the alkyl groups or a non-adjacent group
One or more methylene groups are -O-, -S-, -CO-, -C
O-O-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C-
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. ) Is shown. )
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. } Is selected.

【００２４】ＹとＺは、Ｅ原子またはＥ原子団を介した
共有結合によって結合している。Y and Z are bonded by a covalent bond through an E atom or an E atomic group.

【００２５】Ｅは、単結合または炭素原子数１から４の
直鎖状または分岐状アルキレン基（該アルキレン基中の
１つのメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で
置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。）から選ばれ
る。E is a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms (one methylene group in the alkylene group is --O--, --S--, --CO--, --CO).
It may be replaced by -O-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C-, and the hydrogen atom in the alkylene group may be replaced by a fluorine atom. ).

【００２６】Ｇ，Ｇ’およびＪはそれぞれ独立して炭素
原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
｛該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい２価
の芳香環基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ
独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。）を示す。また、隣接する置換基は結合して環構造
を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該
アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていて
もよい。｝、ジ置換アミノ基｛該置換基はそれぞれ独立
して置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基
（該置換基はハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基である。）または炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝、置
換基を有していてもよいアリール基（該置換基はハロゲ
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基または炭
素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基で
あり、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換さ
れていてもよい。）から選ばれる。また、Ｊは水素原子
であってもよい。］G, G'and J are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are -O). -, -S-, -CO-, -CO-O
-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and one or more methylene groups in the alkyl group may have a substituent. Good divalent aromatic ring group (wherein the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a trialkylsilyl group (the alkyl groups are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) And a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are -O-, -S-,
-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH = CH
-, -C≡C- may be substituted, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. ) Is shown. Further, adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring structure. ), The hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. }, A di-substituted amino group {the substituents each independently may have a phenyl group, a naphthyl group (the substituents are a halogen atom, a methyl group or a trifluoromethyl group) or carbon. It is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 atoms, and a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. }, An aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, The hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom). Further, J may be a hydrogen atom. ]

【００２７】本発明の金属配位化合物は、前記一般式
（１）においてｎが０であること、前記一般式（１）に
おいて部分構造ＭＬ’_nが前記一般式（３）で示される
こと、前記一般式（１）において部分構造ＭＬ’_nが前
記一般式（４）で示されることが好ましい。In the metal coordination compound of the present invention, n in the general formula (1) is 0, and the partial structure ML ′ _n in the general formula (1) is represented by the general formula (3). In the general formula (1), the partial structure ML ′ _n is preferably represented by the general formula (4).

【００２８】また、前記一般式（１）において、前記一
般式（２）で示される部分構造ＭＬ _mが、下記一般式
（５）〜（９）から選ばれることが好ましい。In the general formula (1), the
Partial structure ML represented by general formula (2) _mIs the following general formula
It is preferably selected from (5) to (9).

【００２９】[0029]

【化５】 [Chemical 5]

【００３０】［環状基は置換基を有してもよく、これら
の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ジ置換
アミノ基｛該置換基はそれぞれ独立して置換基を有して
いてもよいフェニル基、ナフチル基（該置換基はハロゲ
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基または炭
素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基で
あり、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換さ
れていてもよい。）または炭素原子数１から８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の水
素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝、炭素
原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
｛該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい２価
の芳香環基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のア
ルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２
つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。）
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝、置換基を
有していてもよいアリール基（該置換基はハロゲン原
子、メチル基またはトリフルオロメチル基または炭素原
子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。）から選ばれる。また、隣接する置換基
は結合して環構造を形成してもよい。］[The cyclic group may have a substituent, and these substituents include a halogen atom, a cyano group, a nitro group and a disubstituted amino group (the substituents each independently have a substituent. Phenyl group and naphthyl group (wherein the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkyl group is It may be substituted with a fluorine atom) or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. }, A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms {one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are -O-, -S-, -CO-, -CO. -O
-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and one or more methylene groups in the alkyl group may have a substituent. A good divalent aromatic ring group (wherein the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one of the alkyl groups or a non-adjacent group
One or more methylene groups are -O-, -S-, -CO-, -C
O-O-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C-
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. ) Is shown. )
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. }, An aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, The hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom). Further, adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring structure. ]

【００３１】本発明の発光素子は、上記金属配位化合物
を含む有機化合物層を有することを特徴とし、前記金属
配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電極
に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光
する電界発光素子であることが好ましい。The light emitting device of the present invention is characterized by having an organic compound layer containing the metal coordination compound, wherein the organic compound layer containing the metal coordination compound is sandwiched between two electrodes facing each other. The electroluminescent element that emits light by applying a voltage between the electrodes is preferable.

【００３２】更に、本発明の表示装置は、上記発光素子
を表示素子と該発光素子を駆動する部分を有することを
特徴とする。Further, the display device of the present invention is characterized in that the light emitting element has a display element and a portion for driving the light emitting element.

【００３３】[0033]

【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION When the light emitting layer comprises a host material having a carrier transporting property and a phosphorescent guest, the main processes leading to phosphorescence emission from triplet excitons are as follows. Consists of processes. 1. Transport of electrons and holes in the light emitting layer 2. Host exciton generation 3. Excitation energy transfer between host molecules 4. 4. Transfer of excitation energy from host to guest Guest triplet exciton generation 6. Guest triplet exciton → phosphorescence in the ground state

【００３４】それぞれの過程における所望のエネルギー
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。Desired energy transfer and light emission in each process occur in competition with various deactivation processes.

【００３５】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。It goes without saying that the emission quantum yield of the emission center material itself is large in order to increase the emission efficiency of the EL element. However, how efficiently the energy transfer between the host and the host or between the host and the guest can be a big problem. Further, although the cause of the luminescence deterioration due to energization is not clear so far, it is assumed that it is related to at least the luminescence center material itself or the environmental change of the luminescence material due to its peripheral molecules.

【００３６】そこで本発明者らは種々の検討を行い、前
記一般式（１）で示される金属配位化合物を発光中心材
料に用いた有機エレクトロルミネッセント素子が高効率
発光し、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいこと
を見出した。Therefore, the inventors of the present invention conducted various studies and found that an organic electroluminescent device using the metal coordination compound represented by the general formula (1) as a luminescent center material emits light with high efficiency and keeps light for a long period of time. It was found that the brightness was maintained and the deterioration due to energization was small.

【００３７】前記一般式（１）で示される金属配位化合
物のうち、ｎが０である場合、部分構造ＭＬ’_nが前記
一般式（３）で示される場合、あるいは部分構造ＭＬ’
_nが前記一般式（４）で示される場合が好ましい。ま
た、前記一般式（２）で示される部分構造ＭＬ_mが、前
記一般式（５）〜（９）から選ばれることが好ましい。In the metal coordination compound represented by the general formula (1), when n is 0, the partial structure ML ′ _n is represented by the general formula (3), or the partial structure ML ′.
_{The case} where _n is represented by the general formula (4) is preferable. The partial structure ML _m represented by the general formula (2) is preferably selected from the general formulas (5) to (9).

【００３８】本発明に用いた金属配位化合物は、りん光
性発光をするものであり、最低励起状態が、３重項状態
のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈ
ａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）励起状態あるいはπ−π
＊励起状態であると考えられる。これらの状態から基底
状態に遷移するときにりん光発光が生じる。The metal coordination compound used in the present invention emits phosphorescent light, and the lowest excited state is a triplet state MLCT * (Metal-to-Ligand channel).
charge transfer) excited state or π-π
* It is considered to be in an excited state. Phosphorescence is generated at the transition from these states to the ground state.

【００３９】本発明の発光材料のりん光収率は、０．０
１以上の高い値が得られ、りん光寿命は０．１〜１００
μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、
ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すな
わち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起
状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が
低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高りん
光発光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光
材料に適した材料である。実際に、通電試験においても
本発明の発光材料を用いると高い安定性をしめした。The phosphorescent yield of the luminescent material of the present invention is 0.0
A high value of 1 or more is obtained, and the phosphorescence lifetime is 0.1 to 100.
It had a short life of μsec. The short phosphorescence lifetime means
It becomes a condition for high luminous efficiency when it is used as an EL element. That is, if the phosphorescence lifetime is long, there are many molecules in the triplet excited state in the light emission waiting state, and there is a problem that the light emission efficiency is reduced particularly at a high current density. The material of the present invention has a high phosphorescence emission yield and is suitable as a light emitting material for an EL device having a short phosphorescence lifetime. In fact, even in the electric current test, the use of the light emitting material of the present invention showed high stability.

【００４０】本発明の発光素子は、一般式（１）で示さ
れる金属配位化合物を含む有機化合物層を有し、図１に
示す様に、該金属配位化合物を含む層が、対向する２つ
の電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することによ
り発光する電界発光素子であることが好ましい。The light emitting device of the present invention has an organic compound layer containing a metal coordination compound represented by the general formula (1), and as shown in FIG. 1, the layers containing the metal coordination compound face each other. It is preferable that the electroluminescent element is sandwiched between two electrodes and emits light by applying a voltage between the electrodes.

【００４１】本発明で示した高効率な発光素子は、省エ
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。The highly efficient light emitting device shown in the present invention can be applied to products requiring energy saving and high brightness. Examples of applications include display devices, lighting devices, and light sources for printers.
A backlight of a liquid crystal display device is considered. As a display device, energy saving, high visibility and lightweight flat panel display can be realized. Further, as the light source of the printer, the laser light source portion of the laser beam printer which is widely used at present can be replaced with the light emitting element of the present invention. An image is formed by arranging independently addressable elements on the array and exposing the photosensitive drum to a desired exposure. By using the element of the present invention, the device volume can be significantly reduced. Regarding the lighting device and the backlight, the energy saving effect of the present invention can be expected.

【００４２】ディスプレイへの応用では、アクティブマ
トリクス方式であるＴＦＴ駆動回路を用いて駆動する方
式が考えられる。For application to a display, a method of driving using a TFT drive circuit which is an active matrix method can be considered.

【００４３】以下、図４〜６を参照して、本発明の素子
において、アクティブマトリクス基板を用いた例につい
て説明する。An example using an active matrix substrate in the device of the present invention will be described below with reference to FIGS.

【００４４】図４は、ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネ
ルの構成の一例を模式的に示したものである。パネルに
は、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電流供
給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号線、
電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号線の
交点には図５に示す画素回路が配置される。走査信号ド
ライバーは、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３．．．Ｇｎ
を順次選択し、これに同期して情報信号ドライバーから
画像信号が印加される。FIG. 4 schematically shows an example of the structure of a panel provided with EL elements and driving means. A scan signal driver, an information signal driver, and a current supply source are arranged on the panel.
It is connected to the current supply line. The pixel circuit shown in FIG. 5 is arranged at the intersection of the gate selection line and the information signal line. The scan signal driver includes gate selection lines G1, G2, G3. ． ． Gn
Are sequentially selected, and the image signal is applied from the information signal driver in synchronization with this.

【００４５】次に画素回路の動作について説明する。こ
の画素回路においては、ゲート選択線に選択信号が印加
されると、ＴＦＴ１がＯＮとなり、Ｃａｄｄに画像信号
が供給され、ＴＦＴ２のゲート電位を決定する。ＥＬ素
子には、ＴＦＴ２のゲート電位に応じて、電流供給線よ
り電流が供給される。ＴＦＴ２のゲート電位は、ＴＦＴ
１が次に走査選択されるまでＣａｄｄに保持されるた
め、ＥＬ素子には次の走査が行われるまで流れつづけ
る。これにより１フレーム期間常に発光させることが可
能となる。Next, the operation of the pixel circuit will be described. In this pixel circuit, when a selection signal is applied to the gate selection line, the TFT1 is turned on, the image signal is supplied to Cadd, and the gate potential of the TFT2 is determined. A current is supplied to the EL element from the current supply line according to the gate potential of the TFT 2. The gate potential of TFT2 is TFT
Since 1 is held in Cadd until the next scan is selected, the EL element continues to flow until the next scan is performed. As a result, it becomes possible to always emit light for one frame period.

【００４６】図６は、本発明で用いられるＴＦＴ基板の
断面構造の一例を示した模式図である。ガラス基板上に
ｐ−Ｓｉ層が設けられ、チャネル、ドレイン、ソース領
域にはそれぞれ必要な不純物がドープされる。この上に
ゲート絶縁膜を介してゲート電極が設けられると共に、
上記ドレイン領域、ソース領域に接続するドレイン電
極、ソース電極が形成されている。これらの上に絶縁
層、及び画素電極としてＩＴＯ電極を積層し、コンタク
トホールにより、ＩＴＯとドレイン電極が接続される。FIG. 6 is a schematic view showing an example of a sectional structure of the TFT substrate used in the present invention. A p-Si layer is provided on the glass substrate, and the channel, drain, and source regions are each doped with necessary impurities. A gate electrode is provided on this via a gate insulating film, and
A drain electrode and a source electrode connected to the drain region and the source region are formed. An insulating layer and an ITO electrode as a pixel electrode are laminated on these, and the ITO and drain electrodes are connected by a contact hole.

【００４７】本発明は、スイッチング素子に特に限定は
なく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型等
でも容易に応用することができる。The present invention is not particularly limited to the switching element, and can be easily applied to a single crystal silicon substrate, an MIM element, an a-Si type or the like.

【００４８】上記ＩＴＯ電極の上に多層あるいは単層の
有機ＥＬ層／陰極層を順次積層し有機ＥＬ表示パネルを
得ることができる。本発明の発光材料を発光層に用いた
表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時
間表示にも安定な表示が可能になる。An organic EL display panel can be obtained by sequentially laminating a multi-layer or single-layer organic EL layer / cathode layer on the ITO electrode. By driving the display panel using the light emitting material of the present invention for the light emitting layer, it is possible to achieve a stable display for a long period of time with good image quality.

【００４９】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を表１から表７に示す。但し、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。表１〜表７に使用している略記は以
下に示した構造を表している。Specific structural formulas of the metal coordination compounds used in the present invention are shown in Tables 1 to 7 below. However, these are merely representative examples, and the present invention is not limited thereto. The abbreviations used in Tables 1 to 7 represent the structures shown below.

【００５０】[0050]

【化６】 [Chemical 6]

【００５１】[0051]

【表１】 [Table 1]

【００５２】[0052]

【表２】 [Table 2]

【００５３】[0053]

【表３】 [Table 3]

【００５４】[0054]

【表４】 [Table 4]

【００５５】[0055]

【表５】 [Table 5]

【００５６】[0056]

【表６】 [Table 6]

【００５７】[0057]

【表７】 [Table 7]

【００５８】[0058]

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。但し、本発明はこれらに限定されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. However, the present invention is not limited to these.

【００５９】＜実施例１＞例示化合物１１３の合成 ２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ピリジンの
合成 反応容器にカルバゾール１８．８ｇ（１１１ｍｍｏ
ｌ）、２−ヨードピリジン２５ｇ（１２２ｍｍｏｌ）、
炭酸カリウム２３ｇ（１６７ｍｍｏｌ）、銅粉７ｇ（１
１１ｍｍｏｌ）、ｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣ）５０
ｍｌを仕込み、１８０℃で２４時間撹拌を行った。反応
物を室温まで冷却してトルエン１００ｍｌを注入し、沈
殿物を濾取した。濾液を濃縮した後、クロロホルムを溶
離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製を行った。
ヘキサン−エタノール溶液で再結晶を行い、２−（９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）−ピリジン９．８ｇ（４０
ｍｍｏｌ、収率３６％）を得た。Example 1 Synthesis of Exemplified Compound 113 Synthesis of 2- (9H-carbazol-9-yl) -pyridine 18.8 g (111 mmo) of carbazole was placed in a reaction vessel.
l), 2-iodopyridine 25 g (122 mmol),
23 g (167 mmol) of potassium carbonate, 7 g of copper powder (1
11 mmol), o-dichlorobenzene (ODC) 50
ml was charged and the mixture was stirred at 180 ° C. for 24 hours. The reaction product was cooled to room temperature, 100 ml of toluene was injected, and the precipitate was collected by filtration. The filtrate was concentrated and then purified by silica gel column chromatography using chloroform as an eluent.
Recrystallize with hexane-ethanol solution to give 2- (9H
-Carbazol-9-yl) -pyridine 9.8 g (40
mmol, yield 36%).

【００６０】テトラキス［２−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（μ−ジクロロ）
ジイリジウム（ＩＩＩ）の合成 ２００ｍｌの３つ口フラスコに塩化イリジウム（ＩＩ
Ｉ）・３水和物０．５８ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、２−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ピリジン１．０１
ｇ（４ｍｍｏｌ）、エトキシエタノ−ル４５ｍｌと水１
５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で３０分間攪拌し、その
後２４時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈
殿物を濾取水洗後、エタノ−ルおよびアセトンで順次洗
浄した。室温で減圧乾燥し、テトラキス［２−（９Ｈ−
カルバゾール−９−イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（μ
−ジクロロ）ジイリジウム（ＩＩＩ）の粉末１．０５ｇ
（収率９０％）を得た。Tetrakis [2- (9H-carbazol-9-yl) -pyridine-C ¹ , N] (μ-dichloro)
Synthesis of diiridium (III) In a 200 ml three-necked flask, iridium chloride (II
I) .3 hydrate 0.58 g (1.64 mmol), 2-
(9H-carbazol-9-yl) -pyridine 1.01
g (4 mmol), ethoxyethanol 45 ml and water 1
5 ml was added, and the mixture was stirred under a nitrogen stream at room temperature for 30 minutes and then refluxed for 24 hours. The reaction product was cooled to room temperature, and the precipitate was collected by filtration, washed with water, and then washed successively with ethanol and acetone. After drying under reduced pressure at room temperature, tetrakis [2- (9H-
Carbazol-9-yl) -pyridine-C ¹ , N] (μ
-Dichloro) diiridium (III) powder 1.05 g
(Yield 90%) was obtained.

【００６１】ビス［２−（９Ｈ−カルバゾール−９−
イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（アセチルアセトナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（例示化合物１１３）の合成 ２００ｍｌの３つ口フラスコにエトキシエタノ−ル７０
ｍｌ、テトラキス［２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イ
ル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（μ−ジクロロ）ジイリジ
ウム（ＩＩＩ）１．０３ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、アセ
チルアセトン０．２２ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）と炭酸ナ
トリウム１．０４ｇ（９．９１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素
気流下室温で１時間攪拌し、その後１５時間還流攪拌し
た。反応物を氷冷し、沈殿物を濾取水洗した。この沈殿
物をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：クロロホルム
／メタノ−ル：３０／１）で精製し、ビス［２−（９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］
（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（例示化
合物Ｎｏ．１１３）の粉末０．７０ｇ（収率６２％）を
得た。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳによりこの化合物のＭ
⁺である７７８．２を確認した。Bis [2- (9H-carbazole-9-
Yl) -Pyridine-C ¹ , N] (acetylacetonato)
Synthesis of Iridium (III) (Exemplified Compound 113) Ethoxyethanol 70 was added to a 200 ml three-necked flask.
ml, tetrakis [2- (9H-carbazol-9-yl) -pyridine-C ¹ , N] (μ-dichloro) diiridium (III) 1.03 g (0.72 mmol), acetylacetone 0.22 g (2.10 mmol) ) And 1.04 g (9.91 mmol) of sodium carbonate were added, and the mixture was stirred under a nitrogen stream at room temperature for 1 hour and then refluxed for 15 hours. The reaction product was ice-cooled, and the precipitate was collected by filtration and washed with water. The precipitate was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform / methanol: 30/1), and bis [2- (9H
-Carbazol-9-yl) -pyridine-C ¹ , N]
0.70 g (yield 62%) of powder of (acetylacetonato) iridium (III) (exemplary compound No. 113) was obtained. M of this compound by MALDI-TOF MS
It was confirmed ⁺ of 778.2.

【００６２】＜実施例２＞例示化合物１の合成 １００ｍｌの３つ口フラスコに、実施例１と同様にして
合成した２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ピリ
ジン０．３１ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）、実施例１と同様
にして合成したビス［２−（９Ｈ−カルバゾール−９−
イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（アセチルアセトナト）
イリジウム（ＩＩＩ）０．３９９ｇ（０．５ｍｍｏｌ）
とグリセロール２５ｍｌを入れ、窒素気流下１８０℃付
近で８時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却して水
１５０ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃
で５時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶
離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、トリス
［２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ピリジン−
Ｃ¹，Ｎ］イリジウム（ＩＩＩ）（例示化合物Ｎｏ．
１）の粉末０．２０ｇ（収率４４％）を得た。ＭＡＬＤ
Ｉ−ＴＯＦ ＭＳによりこの化合物のＭ⁺である９２
２．２を確認した。Example 2 Synthesis of Exemplified Compound 1 In a 100 ml three-necked flask, 0.31 g (1.25 mmol) of 2- (9H-carbazol-9-yl) -pyridine synthesized in the same manner as in Example 1. ), And bis [2- (9H-carbazole-9-synthesized in the same manner as in Example 1.
Yl) -Pyridine-C ¹ , N] (acetylacetonato)
Iridium (III) 0.399 g (0.5 mmol)
And 25 ml of glycerol were added, and the mixture was heated and stirred at about 180 ° C. for 8 hours under a nitrogen stream. The reaction product was cooled to room temperature, poured into 150 ml of water, and the precipitate was collected by filtration and washed with water, and then at 100 ° C.
And dried under reduced pressure for 5 hours. This precipitate was purified by silica gel column chromatography using chloroform as an eluent, and tris [2- (9H-carbazol-9-yl) -pyridine-
C ¹ , N] iridium (III) (exemplified compound No.
0.20 g (yield 44%) of the powder of 1) was obtained. MALD
92 by I-TOF MS which is the M ⁺ of this compound.
2.2 was confirmed.

【００６３】＜実施例３＞例示化合物１４０の合成 ２−（９−メチル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−
ピリジンの合成 反応容器にフルオレン１３．６ｇ（８２ｍｍｏｌ）、乾
燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍｌを仕込み、
窒素気流下−６０℃に冷却を行った。１．６Ｍのｎ−ブ
チルリチウム（ｎＢｕＬｉ）５１．２ｍｌ（８２ｍｍｏ
ｌ）をゆっくりと滴下した後、０℃で１時間撹拌を行っ
た。再び、−６０℃に冷却を行った後、２−ヨードピリ
ジン１６．８ｇ（８２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ
溶液をゆっくりと滴下した後、１０℃で１時間撹拌を行
った。再び、−６０℃に冷却を行った後、１．６Ｍのｎ
ＢｕＬｉ５１．２ｍｌ（８２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴
下した後、０℃で１時間撹拌を行った。再び、−６０℃
に冷却を行った後、２−ヨードピリジン１１．６ｇ（８
２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ溶液をゆっくりと滴
下した後、１０℃で２時間撹拌を行った。反応溶液を氷
水に注入し、トルエンで抽出を行った。有機層を水で洗
浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を濃縮
した後、トルエン／ＴＨＦ（１０／１）を溶離液とした
シリカゲルカラムクロマトで精製を行った。エタノール
溶液で再結晶を行い、２−（９−メチル−９Ｈ−フルオ
レン−９−イル）−ピリジン６．５ｇ（２５ｍｍｏｌ、
収率３１％）を得た。Example 3 Synthesis of Exemplified Compound 140 2- (9-methyl-9H-fluoren-9-yl)-
A reaction vessel for synthesizing pyridine was charged with 13.6 g (82 mmol) of fluorene and 200 ml of dry tetrahydrofuran (THF),
It cooled at -60 degreeC under nitrogen stream. 1.6 M n-butyllithium (nBuLi) 51.2 ml (82 mmo
l) was slowly added dropwise, and then the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. After cooling to −60 ° C. again, 20 ml of dry THF containing 16.8 g (82 mmol) of 2-iodopyridine.
After slowly adding the solution dropwise, the mixture was stirred at 10 ° C. for 1 hour. After cooling to −60 ° C. again, n of 1.6M
After slowly adding 51.2 ml (82 mmol) of BuLi, the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. Again, -60 ℃
After cooling to 11.6 g (8
A solution of 2 mmol) in 20 ml of dry THF was slowly added dropwise, followed by stirring at 10 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into ice water and extracted with toluene. The organic layer was washed with water and dried over magnesium sulfate. The organic layer was concentrated and then purified by silica gel column chromatography using toluene / THF (10/1) as an eluent. Recrystallization was performed with an ethanol solution, and 6.5 g (25 mmol, 2- (9-methyl-9H-fluoren-9-yl) -pyridine
Yield 31%) was obtained.

【００６４】ビス［２−（９−メチル−９Ｈ−フルオ
レン−９−イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（アセチルア
セトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（例示化合物１４０）
の合成 ２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ピリジンの代
わりに２−（９−メチル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）−ピリジンを用いる以外は実施例１の反応と同様
にしてビス［２−（９−メチル−９Ｈ−フルオレン−９
−イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（アセチルアセトナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（例示化合物１４０）を合成
した。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳによりこの化合物のＭ
⁺である７７６．２を確認した。Bis [2- (9-methyl-9H-fluoren-9-yl) -pyridine-C ¹ , N] (acetylacetonato) iridium (III) (Exemplary compound 140)
Synthesis of 2- (9H-carbazol-9-yl) -pyridine was replaced by 2- (9-methyl-9H-fluoren-9-yl) -pyridine in the same manner as in Example 1 except that bis [ 2- (9-methyl-9H-fluorene-9
- yl) - pyridine -C ^1, N] (to synthesize acetyl acetonate) iridium (III) (exemplified compound 140). M of this compound by MALDI-TOF MS
It was confirmed ⁺ of 776.2.

【００６５】＜実施例４＞例示化合物３４の合成 ２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−ピリジンの代
わりに２−（９−メチル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）−ピリジンを、ビス［２−（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）−ピリジン−Ｃ¹，Ｎ］（アセチルアセトナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）の代わりにビス［２−（９−
メチル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ピリジン−Ｃ
¹，Ｎ］（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）
を用いる以外は実施例２と同様にしてトリス２−（９−
メチル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ピリジン−Ｃ
¹，Ｎ］イリジウム（ＩＩＩ）（例示化合物３４）を合
成した。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳによりこの化合物の
Ｍ⁺である９６１．３を確認した。Example 4 Synthesis of Exemplified Compound 34 Instead of 2- (9H-carbazol-9-yl) -pyridine, 2- (9-methyl-9H-fluoren-9-yl) -pyridine was added to bis [ 2- (9H-carbazole-
9-yl) -pyridin-C ¹ , N] (acetylacetonato) iridium (III) instead of bis [2- (9-
Methyl-9H-fluoren-9-yl) -pyridine-C
¹ , N] (Acetylacetonato) iridium (III)
Tris 2- (9-
Methyl-9H-fluoren-9-yl) -pyridine-C
¹ , N] iridium (III) (exemplary compound 34) was synthesized. 961.3 which is M ⁺ of this compound was confirmed by MALDI-TOF MS.

【００６６】＜実施例５〜８＞本実施例では、素子構成
として、図１（ｃ）に示す有機層が４層の素子を使用し
た。ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴ
Ｏ（透明電極１４）をパターニングした。そのＩＴＯ基
板上に、以下の有機層と電極層を１０^-4Ｐａの真空チャ
ンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対
向する電極面積が３ｍｍ²になるようにした。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の
金属配位化合物（重量比８重量％） 有機層３（励起子拡散防止層１７）（１０ｎｍ）ＢＣＰ 有機層４（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ<Examples 5 to 8> In this example, as the element structure, the element having four organic layers shown in FIG. 1C was used. 100 nm IT on a glass substrate (transparent substrate 15)
The O (transparent electrode 14) was patterned. On the ITO substrate, the following organic layers and electrode layers were vacuum-deposited by resistance heating in a vacuum chamber of 10 ⁻⁴ Pa to continuously form a film so that the opposing electrode area was 3 mm ² . Organic layer 1 (hole transport layer 13) (40 nm): α-NP
D Organic layer 2 (light emitting layer 12) (30 nm): CBP: predetermined metal coordination compound (weight ratio 8 wt%) Organic layer 3 (exciton diffusion prevention layer 17) (10 nm) BCP organic layer 4 (electron transport layer) 16) (30 nm): Alq3 Metal electrode layer 1 (15 nm): AlLi alloy (Li content 1.8 wt%) Metal electrode layer 2 (100 nm): Al

【００６７】配位化合物としては、Ｎｏ．１、Ｎｏ．３
４、Ｎｏ．１１３およびＮｏ．１４０の化合物を用い
た。As the coordination compound, no. 1, No. Three
4, No. 113 and No. 113. 140 compounds were used.

【００６８】ＥＬ素子の特性は、電流電圧特性をヒュー
レッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定
し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。本実
施例の各配位化合物に対応する素子はそれぞれ良好な整
流性を示した。The characteristics of the EL element were measured by measuring the current-voltage characteristics with a micro ammeter 4140B manufactured by Hewlett-Packard Company, and the emission brightness was measured with BM7 manufactured by Topcon Corporation. The devices corresponding to the respective coordination compounds of this example showed good rectifying properties.

【００６９】電圧１２Ｖ印加時に、本ＥＬ素子からの発
光を確認した。発光はそれぞれ、 実施例５（化合物Ｎｏ．１）の素子：１０００ｃｄ／ｍ
² 実施例６（化合物Ｎｏ．３４）の素子：９５０ｃｄ／ｍ
² 実施例７（化合物Ｎｏ．１１３）の素子：９００ｃｄ／
ｍ² 実施例８（化合物Ｎｏ．１４０）の素子：９００ｃｄ／
ｍ² であった。When a voltage of 12 V was applied, light emission from this EL device was confirmed. Each of the emitted light was the element of Example 5 (Compound No. 1): 1000 cd / m
² Element of Example 6 (Compound No. 34): 950 cd / m
² Element of Example 7 (Compound No. 113): 900 cd /
m ² Device of Example 8 (Compound No. 140): 900 cd /
It was m ² .

【００７０】これらの配位化合物の発光特性を知るため
に、溶液の発光スペクトルを測定した。分光蛍光光度計
（日立製：Ｆ４５００）を用い、配位化合物のトルエン
溶液に３５０ｎｍ前後の励起光を当てて発光スペクトル
を測定した。発光スペクトルは、ほぼ電圧印加時のＥＬ
素子のスペクトルの値と合致し、ＥＬ素子の発光が配位
化合物からの発光であることが確認された。In order to know the emission characteristics of these coordination compounds, the emission spectrum of the solution was measured. Using a spectrofluorometer (F4500 manufactured by Hitachi), excitation light of about 350 nm was applied to the toluene solution of the coordination compound to measure the emission spectrum. Emission spectrum is EL when voltage is applied
It was confirmed that the emission of the EL device was the emission from the coordination compound in agreement with the spectrum value of the device.

【００７１】また、これらの素子に電圧を印加すると安
定した効率の高い発光が得られ、１００時間連続して通
電しても安定した発光が得られた。When a voltage was applied to these elements, stable and highly efficient light emission was obtained, and stable light emission was obtained even after energizing for 100 hours continuously.

【００７２】＜実施例９＞次の手順で図２に示す単純マ
トリクス型有機ＥＬ素子を作成した。Example 9 The simple matrix type organic EL device shown in FIG. 2 was prepared by the following procedure.

【００７３】縦７５ｍｍ、横７５ｍｍ、厚さ１．１ｍｍ
のガラス基板２１上に透明電極２２（陽極側）として約
１００ｎｍ厚のＩＴＯ膜をスパッタ法にて形成後、単純
マトリクス電極としてＬＩＮＥ／ＳＰＡＣＥ＝１００μ
ｍ／４０μｍの間隔で１００ラインをパターニングし
た。次に実施例５と同じ有機材料を用いて、同様の条件
で４層からなる有機化合物層２３を作成した。Length 75 mm, width 75 mm, thickness 1.1 mm
An ITO film having a thickness of about 100 nm was formed as a transparent electrode 22 (anode side) on the glass substrate 21 of No. 1 by a sputtering method, and LINE / SPACE = 100 μ was used as a simple matrix electrode.
100 lines were patterned at an interval of m / 40 μm. Next, using the same organic material as in Example 5, an organic compound layer 23 consisting of four layers was formed under the same conditions.

【００７４】続いて、マスク蒸着にて、ＬＩＮＥ／ＳＰ
ＡＣＥ＝１００μｍ／４０μｍで５０ラインの金属電極
をＩＴＯ電極２２に直交するように真空度２．７×１０
^-3Ｐａ（２×１０^-5Ｔｏｒｒ）の条件下で真空蒸着法に
て成膜した。金属電極（陰極２４）はＡｌ−Ｌｉ合金
（Ｌｉ：１．３ｗｔ％）を膜厚１０ｎｍ、つづいてＡｌ
−Ｌｉ層上にＡｌを１５０ｎｍで形成した。Then, LINE / SP is formed by mask vapor deposition.
ACE = 100 μm / 40 μm, the vacuum degree is 2.7 × 10 so that the metal electrode of 50 lines is orthogonal to the ITO electrode 22.
^A film was formed by vacuum evaporation under the condition of ^-3 Pa (2 x 10 ^-5 Torr). The metal electrode (cathode 24) is made of an Al-Li alloy (Li: 1.3 wt%) with a film thickness of 10 nm, followed by Al.
-Al was formed to a thickness of 150 nm on the Li layer.

【００７５】この１００×１００の単純マトリクス型有
機ＥＬ素子を窒素雰囲気で満たしたグローブボックス中
にて図３のような１０Ｖの走査信号、±４Ｖの情報信号
によって、６Ｖから１４Ｖの間で、単純マトリクス駆動
をおこなった。フレーム周波数３０Ｈｚでインターレス
駆動したところ、滑らかな動画像が確認できた。In the glove box filled with the nitrogen atmosphere, the 100 × 100 simple matrix type organic EL device is operated in the range of 6V to 14V by the scanning signal of 10V and the information signal of ± 4V as shown in FIG. Matrix drive was performed. When interlaced driving was performed at a frame frequency of 30 Hz, a smooth moving image was confirmed.

【００７６】[0076]

【発明の効果】以上説明のように、前記一般式（１）で
示される金属配位化合物を発光中心材料に用いた本発明
の発光素子は、高効率発光のみならず、長い期間高輝度
を保ち、優れた素子である。また、本発明の発光素子は
表示素子としても優れている。As described above, the light emitting device of the present invention using the metal coordination compound represented by the general formula (1) as the luminescent center material exhibits not only high efficiency emission but also high brightness for a long period. An excellent element to keep. The light emitting device of the present invention is also excellent as a display device.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】本発明の発光素子の一例を示す図である。FIG. 1 is a diagram showing an example of a light emitting device of the present invention.

【図２】実施例９の単純マトリクス型有機ＥＬ素子を示
す図である。FIG. 2 is a diagram showing a simple matrix type organic EL device of Example 9.

【図３】実施例９の駆動信号を示す図である。FIG. 3 is a diagram showing a drive signal according to a ninth embodiment.

【図４】ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一
例を模式的に示した図である。FIG. 4 is a diagram schematically illustrating an example of a configuration of a panel including an EL element and a driving unit.

【図５】画素回路の一例を示す図である。FIG. 5 is a diagram showing an example of a pixel circuit.

【図６】ＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図で
ある。FIG. 6 is a schematic diagram showing an example of a cross-sectional structure of a TFT substrate.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 １７ 励起子拡散防止層 ２１ ガラス基板 ２２ ＩＴＯ電極（透明電極） ２３ 有機化合物層 ２４ 陰極 11 metal electrodes 12 Light-emitting layer 13 Hall transport layer 14 Transparent electrode 15 Transparent substrate 16 Electron transport layer 17 Exciton diffusion prevention layer 21 glass substrate 22 ITO electrode (transparent electrode) 23 Organic compound layer 24 cathode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 岡田 伸二郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 坪山 明 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 三浦 聖志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 岩脇 洋伸 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 DB03 4H050 AA01 AA03 AB91 WB11 WB13 WB21    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Jun Kamagai             3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo             Non non corporation (72) Inventor Shinjiro Okada             3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo             Non non corporation (72) Inventor Akira Tsuboyama             3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo             Non non corporation (72) Inventor Seiji Miura             3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo             Non non corporation (72) Inventor Takashi Moriyama             3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo             Non non corporation (72) Inventor Hironobu Iwawaki             3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo             Non non corporation F-term (reference) 3K007 AB02 AB03 DB03                 4H050 AA01 AA03 AB91 WB11 WB13                       WB21

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１）で示されることを特徴
とする金属配位化合物。 ＭＬ_mＬ’_n （１） ［式中ＭはＩｒまたはＰｔの金属原子であり、Ｌおよび
Ｌ’は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２
または３であり、ｎは０または１または２である。ただ
し、ｍ＋ｎは２または３である。部分構造ＭＬ_mは下記
一般式（２）で示され、部分構造ＭＬ’_nは下記一般式
（３）または（４）で示される。 【化１】 ＮとＣは、窒素および炭素原子である。Ｘ及びＸ’は窒
素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有してい
てもよい環状基であり、Ｙは炭素原子を介して金属原子
Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、
Ｚは置換基を有していてもよい環状基である。これら環
状基の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ジ
置換アミノ基｛該置換基はそれぞれ独立して置換基を有
していてもよいフェニル基、ナフチル基（該置換基はハ
ロゲン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基また
は炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル
基であり、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。）または炭素原子数１から８の直
鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝、
炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル
基｛該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい２価
の芳香環基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のア
ルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２
つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。）
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝、置換基を
有していてもよいアリール基（該置換基はハロゲン原
子、メチル基またはトリフルオロメチル基または炭素原
子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。）から選ばれる。また、隣接する置換基
は結合して環構造を形成してもよい。ＸとＹ、ＸとＺ
は、Ａ原子またはＡ原子団を介した共有結合によって結
合している。Ａは、ＣＲ、Ｎ、Ｂ、ＳｉＲ’であり、
Ｒ、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよいアリ
ール基（該置換基はハロゲン原子、メチル基またはトリ
フルオロメチル基または炭素原子数１から８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の水素
原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、または
炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル
基｛該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい２価
の芳香環基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のア
ルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２
つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。）
で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝から選ばれ
る。ＹとＺは、Ｅ原子またはＥ原子団を介した共有結合
によって結合している。Ｅは、単結合または炭素原子数
１から４の直鎖状または分岐状アルキレン基（該アルキ
レン基中の１つのメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキレン基
中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）
から選ばれる。Ｇ，Ｇ’およびＪはそれぞれ独立して炭
素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
｛該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい２価
の芳香環基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ
独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。）を示す。また、隣接する置換基は結合して環構造
を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該
アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていて
もよい。｝、ジ置換アミノ基｛該置換基はそれぞれ独立
して置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基
（該置換基はハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基である。）または炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。｝、置
換基を有していてもよいアリール基（該置換基はハロゲ
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基または炭
素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基で
あり、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換さ
れていてもよい。）から選ばれる。また、Ｊは水素原子
であってもよい。］1. A metal coordination compound represented by the following general formula (1): ML _m L ′ _n (1) [In the formula, M is a metal atom of Ir or Pt, and L and L ′ represent different bidentate ligands. m is 1 or 2
Or 3 and n is 0 or 1 or 2. However, m + n is 2 or 3. The partial structure ML _m is represented by the following general formula (2), and the partial structure ML ′ _n is represented by the following general formula (3) or (4). [Chemical 1] N and C are nitrogen and carbon atoms. X and X ′ are cyclic groups which may have a substituent bonded to the metal atom M via a nitrogen atom, and Y has a substituent bonded to the metal atom M via a carbon atom. Is a good cyclic group,
Z is a cyclic group which may have a substituent. The substituents of these cyclic groups are a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a di-substituted amino group (the substituents each independently may have a phenyl group, a naphthyl group (the substituent is a halogen atom , A methyl group, a trifluoromethyl group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom) or a carbon atom. It is a linear or branched alkyl group of the formulas 1 to 8, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. },
A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are -O-, -S-, -CO-, -CO-O.
-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and one or more methylene groups in the alkyl group may have a substituent. A good divalent aromatic ring group (wherein the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one of the alkyl groups or a non-adjacent group
One or more methylene groups are -O-, -S-, -CO-, -C
O-O-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C-
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. ) Is shown. )
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. }, An aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, The hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom). Further, adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring structure. X and Y, X and Z
Are bound by a covalent bond via an A atom or A atomic group. A is CR, N, B, SiR ',
R and R ′ each represent a hydrogen atom or an aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched group having 1 to 8 carbon atoms). An alkyl group, in which a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom), or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one of the alkyl groups Alternatively, two or more methylene groups which are not adjacent to each other are -O-, -S-, -CO-, -CO-O.
-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and one or more methylene groups in the alkyl group may have a substituent. A good divalent aromatic ring group (wherein the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one of the alkyl groups or a non-adjacent group
One or more methylene groups are -O-, -S-, -CO-, -C
O-O-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C-
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. ) Is shown. )
And a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. } Is selected. Y and Z are bonded by a covalent bond through an E atom or an E atomic group. E is a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms (one methylene group in the alkylene group is -O-, -S-, -CO).
-, -CO-O-, -O-CO-, -CH = CH-,-
It may be replaced by C≡C-, and the hydrogen atom in the alkylene group may be replaced by a fluorine atom. )
Chosen from. G, G'and J are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are -O-,-; S-, -CO-, -CO-O
-, -O-CO-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and one or more methylene groups in the alkyl group may have a substituent. Good divalent aromatic ring group (wherein the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a trialkylsilyl group (the alkyl groups are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) And a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are -O-, -S-,
-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH = CH
-, -C≡C- may be substituted, and the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. ) Is shown. Further, adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring structure. ), The hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. }, A di-substituted amino group {the substituents each independently may have a phenyl group, a naphthyl group (the substituents are a halogen atom, a methyl group or a trifluoromethyl group) or carbon. It is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 atoms, and a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. }, An aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, The hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom). Further, J may be a hydrogen atom. ] 【請求項２】 前記一般式（１）においてｎが０である
ことを特徴とする請求項１に記載の金属配位化合物。2. The metal coordination compound according to claim 1, wherein n in the general formula (1) is 0. 【請求項３】 前記一般式（１）において部分構造Ｍ
Ｌ’_nが前記一般式（３）で示されることを特徴とする
請求項１に記載の金属配位化合物。3. The partial structure M in the general formula (1).
L' _n is shown by the said General formula (3), The metal coordination compound of Claim 1 characterized by the above-mentioned. 【請求項４】 前記一般式（１）において部分構造Ｍ
Ｌ’_nが前記一般式（４）で示されることを特徴とする
請求項１に記載の金属配位化合物。4. The partial structure M in the general formula (1).
L' _n is shown by the said General formula (4), The metal coordination compound of Claim 1 characterized by the above-mentioned. 【請求項５】 前記一般式（１）において、前記一般式
（２）で示される部分構造ＭＬ_mが、下記一般式（５）
〜（９）から選ばれることを特徴とする請求項１〜４の
いずれかに記載の金属配位化合物。 【化２】 ［環状基は置換基を有してもよく、これらの置換基はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ジ置換アミノ基｛該
置換基はそれぞれ独立して置換基を有していてもよいフ
ェニル基、ナフチル基（該置換基はハロゲン原子、メチ
ル基またはトリフルオロメチル基または炭素原子数１か
ら８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。）または炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基中の水素原子はフッ
素原子に置換されていてもよい。｝、炭素原子数１から
２０の直鎖状または分岐状のアルキル基｛該アルキル基
中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていて
もよく、該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチ
レン基は置換基を有していてもよい２価の芳香環基（該
置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子
数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該ア
ルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレ
ン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられ
ていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子
に置換されていてもよい。）を示す。）で置き換えられ
ていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子
に置換されていてもよい。｝、置換基を有していてもよ
いアリール基（該置換基はハロゲン原子、メチル基また
はトリフルオロメチル基または炭素原子数１から８の直
鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）か
ら選ばれる。また、隣接する置換基は結合して環構造を
形成してもよい。］5. In the general formula (1), the partial structure ML _m represented by the general formula (2) has the following general formula (5):
To (9), the metal coordination compound according to any one of claims 1 to 4. [Chemical 2] [The cyclic group may have a substituent, and these substituents are a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a disubstituted amino group (the substituents may each independently have a phenyl group. Group, naphthyl group (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkyl group is a fluorine atom). It may be substituted) or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom. }, A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms {one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are-
O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO
-, -CH = CH-, -C≡C- may be substituted, and one or more methylene groups in the alkyl group may have a divalent aromatic ring which may have a substituent. A group (the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are- O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O
It may be replaced by -CO-, -CH = CH-, -C≡C-, and the hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. ) Is shown. ), The hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by a fluorine atom. }, An aryl group which may have a substituent (the substituent is a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, The hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom). Further, adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring structure. ] 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の金属配
位化合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする
発光素子。6. A light emitting device comprising an organic compound layer containing the metal coordination compound according to claim 1. 【請求項７】 前記金属配位化合物を含む有機化合物層
が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を
印加することにより発光する電界発光素子であることを
特徴とする請求項６に記載の発光素子。7. The electroluminescent device, wherein the organic compound layer containing the metal coordination compound is sandwiched between two electrodes facing each other, and emits light when a voltage is applied between the electrodes. Item 7. The light emitting device according to item 6. 【請求項８】 請求項６または７に記載の発光素子と該
発光素子を駆動する部分を有することを特徴とする表示
装置。8. A display device comprising the light emitting element according to claim 6 and a portion for driving the light emitting element.