JP2003342252A - Method for producing alkanesulfonyl chloride - Google Patents
Method for producing alkanesulfonyl chlorideInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アルカンスルホニ
ルクロリドを主鎖クロロ化物を副生することなく、高純
度かつ高収率で工業的しかも連続的に製造する方法に関
する。アルカンスルホニルクロリドは、一般工業薬品及
び医薬品の中間体として有用な化合物である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for industrially and continuously producing alkanesulfonyl chloride with high purity and high yield without producing a main chain chlorinated product as a by-product. Alkanesulfonyl chloride is a compound useful as an intermediate for general industrial chemicals and pharmaceuticals.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、アルカンスルホニルクロリドの製
造方法としては、メルカプタン又はジスルフィドに塩素
を反応させる方法が知られている。その際、塩素を理論
量より多く吹き込むと、主鎖クロロ化物が副生するた
め、９０％以上の生成収率は困難であり、又、生成した
アルカンスルホニルクロリドは、中間体或いは副生物が
存在するために精製蒸留を必要とするため、収率は更に
低下する。なお、バッチ生産のため、生産効率が低いこ
とにより製造コストが高くなるなど、工業的な方法とし
ては問題点がある。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing alkanesulfonyl chloride, a method of reacting chlorine with mercaptan or disulfide has been known. At that time, if chlorine is blown in more than the theoretical amount, the main chain chlorinated product is by-produced, so that a production yield of 90% or more is difficult, and the produced alkanesulfonyl chloride has intermediates or by-products. The yield is further reduced because it requires purification distillation. Since it is a batch production, there is a problem as an industrial method such as a high production cost due to low production efficiency.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来技術の問題点を解消し、工業的に容易かつ安全にしか
も高収率で高品質のアルカンスルホニルクロリドを製造
する方法を提供することにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems of the prior art and provides a method for industrially easily and safely producing a high-quality alkanesulfonyl chloride in a high yield. It is in.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】容器に水又は酸性溶媒を
仕込み、循環ポンプを使用して仕込んだ溶媒をエジェク
ターを介して循環させ、循環液の中にメルカプタンを供
給して分散又は溶解させる。そして、エジェクターの吸
引部より塩素を吹き込んで反応させ、液中より分液して
下層に生成した主鎖クロロ化物が副生することがなく、
又、中間体やその他の副生物の生成が少ない、高収率、
高純度で低コストのアルカンスルホニルクロリドを生成
させることを特徴とする。生成したアルカンスルホニル
クロリドは、液中より分液して下層に生成するために過
剰塩素の影響を受けないため、主鎖クロロ化物が副生す
ることがないと考えられる。連続的にアルカンスルホニ
ルクロリドを製造することができる。[Means for Solving the Problems] Water or an acidic solvent is charged into a container, the solvent charged using a circulation pump is circulated through an ejector, and mercaptan is supplied into the circulating liquid to be dispersed or dissolved. Then, chlorine is blown from the suction part of the ejector to react, and the main chain chlorinated product generated in the lower layer by separating from the liquid is not by-produced,
In addition, there is little production of intermediates and other by-products, high yield,
It is characterized by producing high-purity and low-cost alkanesulfonyl chloride. The generated alkanesulfonyl chloride is separated from the liquid and is generated in the lower layer, so that it is not affected by excess chlorine, and thus it is considered that the main chain chlorinated product is not produced as a by-product. The alkanesulfonyl chloride can be continuously produced.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention is described in detail below.
【０００６】本発明における原料として用いられるメル
カプタン又はジスルフィドは、具体的には、エチルメル
カプタン、プロピルメルカプタンおよびブチルメルカプ
タンであり、ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフ
ィドである。これらのメルカプタン又はジスルフィド
は、特に限定されず市販品を用いてもよい。The mercaptan or disulfide used as a raw material in the present invention is specifically ethyl mercaptan, propyl mercaptan and butyl mercaptan, and dimethyl disulfide and diethyl disulfide. These mercaptans or disulfides are not particularly limited, and commercially available products may be used.
【００１１】メルカプタン又はジスルフィドを分散又は
溶解させるための水又は水性溶媒は、反応溶媒としても
機能するが、酸性の水性溶媒が好ましい。使用する水性
溶媒量は、循環ラインの液量の１０〜２０倍量が製造コ
スト面から好ましい。Water or an aqueous solvent for dispersing or dissolving mercaptan or disulfide also functions as a reaction solvent, but an acidic aqueous solvent is preferable. The amount of the aqueous solvent used is preferably 10 to 20 times the amount of the liquid in the circulation line from the viewpoint of manufacturing cost.
【００１２】メルカプタン又はジスルフィドの水性溶媒
への分散、溶解温度は０〜２５℃の範囲であり、より好
ましくは０〜２０℃が範囲の温度条件である。Dispersion and dissolution temperatures of mercaptan or disulfide in an aqueous solvent are in the range of 0 to 25 ° C, more preferably 0 to 20 ° C.
【００１３】塩素ガスの吹込み温度は、水性溶媒温度に
依存するため、０〜２０℃の範囲である。The blowing temperature of chlorine gas is in the range of 0 to 20 ° C. because it depends on the temperature of the aqueous solvent.
【００１４】塩素ガスの吹込み量は、メルカプタン１モ
ルに対して３．０〜７．０倍モルの範囲が好ましく、更
に好ましくは、３．１〜３．５倍モルの範囲である。塩
素ガス量が３．０倍モル未満の場合は、収率低下の原因
となる。又、塩素ガス量が７．０倍モル以上の場合は、
過剰塩素の処理負担が大きくなる。The amount of chlorine gas blown in is preferably in the range of 3.0 to 7.0 times mol, and more preferably in the range of 3.1 to 3.5 times mol, per mol of mercaptan. When the amount of chlorine gas is less than 3.0 times the molar amount, it causes a decrease in yield. If the amount of chlorine gas is 7.0 times or more,
The burden of processing excess chlorine increases.
【００１５】[0015]
【実施例】以下の実施例により、本発明の方法を説明す
る。しかし、これは本発明を限定するものでない。The following examples illustrate the method of the present invention. However, this is not a limitation of the present invention.
【００１６】実施例１
ジャケット付きの分離缶に３５％塩酸を６．０ｋｇ仕込
みポンプを使用して仕込んだ液をエジェクターを介して
循環させた。この循環液の中にジメチルジスルフィドを
０．４ｇ／ｍｉｎの給液速度で分散、溶解させながら、
エジェクター吸引部より塩素ガスをジメチルジスルフィ
ド１モルに対して６．０倍モル吹き込み５時間連続運転
して得られたメタンスルホニルクロリドの収率、純度及
び主鎖クロロ化物の副生の有無については、表１に示し
た。Example 1 A liquid having a jacketed separation can containing 6.0% of 35% hydrochloric acid using a charging pump was circulated through an ejector. While dispersing and dissolving dimethyldisulfide in this circulating liquid at a supply rate of 0.4 g / min,
Regarding the yield and purity of methanesulfonyl chloride obtained by continuously operating 6.0 times mole of chlorine gas per mole of dimethyl disulfide for 5 hours from the ejector suction part, and the presence or absence of by-product of main chain chlorinated product, The results are shown in Table 1.
【００１７】実施例２
実施例１の製造工程に措いて、循環液の中にエチルメル
カプタンを０．５ｇ／ｍｉｎの給液速度で分散、溶解さ
せながら、エジェクター吸引部より塩素ガスをエチルメ
ルカプタン１モルに対して４．０倍モル吹き込んで得ら
れたエタンスルホニルクロリドの収率、純度及び主鎖ク
ロロ化物の副生の有無については、表１に示した。Example 2 In the production process of Example 1, while dispersing and dissolving ethyl mercaptan in the circulating liquid at a feed rate of 0.5 g / min, chlorine gas was introduced from the ejector suction part into ethyl mercaptan 1. Table 1 shows the yield and purity of ethanesulfonyl chloride obtained by bubbling 4.0 times the moles, and the presence or absence of a by-product of the main chain chlorinated product.
【００１８】実施例３
実施例１の製造工程に措いて、循環液の中にエチルメル
カプタンを０．５ｇ／ｍｉｎの給液速度で分散、溶解さ
せながら、エジェクター吸引部より塩素ガスをエチルメ
ルカプタン１モルに対して７．０倍モル吹き込んで得ら
れたエタンスルホニルクロリドの収率、純度及び主鎖ク
ロロ化物の副生の有無については、表１に示した。Example 3 In the production process of Example 1, while circulating and dissolving ethyl mercaptan in the circulating liquid at a liquid feeding rate of 0.5 g / min, chlorine gas was introduced from the ejector suction part into ethyl mercaptan 1. Table 1 shows the yield, the purity, and the presence or absence of by-products of the main chain chlorinated product of ethanesulfonyl chloride obtained by blowing in 7.0 times the mol of the mol.
【００１９】実施例４
実施例１の製造工程に措いて、循環液の中にプロピルメ
ルカプタンを０．５ｇ／ｍｉｎの給液速度で分散、溶解
させながら、エジェクター吸引部より塩素ガスをプロピ
ルメルカプタン１モルに対して４．０倍モル吹き込んで
得られたプロパンスルホニルクロリドの収率、純度及び
主鎖クロロ化物の副生の有無については、表１に示し
た。Example 4 In the production process of Example 1, while propyl mercaptan was dispersed and dissolved in the circulating liquid at a feed rate of 0.5 g / min, chlorine gas was introduced from the ejector suction part to propyl mercaptan 1. The yield, the purity, and the presence or absence of a by-product of the main chain chlorinated product of propanesulfonyl chloride obtained by blowing in 4.0 times the mol of the mol are shown in Table 1.
【００２０】 [0020]
【００２１】表１に示した結果から、次のことが分か
る。即ち、本発明に係る実施例１〜４の製造方法によれ
ば、塩素ガスの吹き込み量が、メルカプタン１モルに対
して３．０〜７．０の範囲である場合でも、アルカンス
ルホニルクロリドを高収率、高純度で連続的に得ること
ができ、しかも、主鎖クロロ化物の副生が生じないこと
である。又、比較例１〜６の製造方法によれば、いずれ
の場合でも、主鎖クロロ化物の副生が認められることと
共に、アルカンスルホニルクロリドの収率、純度が低い
ことがわかる。従って実施例１〜４の製造方法の優位性
が比較例１〜６の製造方法と対比することで確認でき
る。From the results shown in Table 1, the following can be understood. That is, according to the production methods of Examples 1 to 4 of the present invention, even when the amount of chlorine gas blown is in the range of 3.0 to 7.0 with respect to 1 mol of mercaptan, the amount of alkanesulfonyl chloride is increased. That is, it can be continuously obtained with high yield and high purity, and further, by-products of the main chain chlorinated product are not generated. In addition, according to the production methods of Comparative Examples 1 to 6, it was found that in all cases, by-products of the main chain chlorinated product were observed, and the yield and purity of alkanesulfonyl chloride were low. Therefore, the superiority of the manufacturing methods of Examples 1 to 4 can be confirmed by comparing with the manufacturing methods of Comparative Examples 1 to 6.
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明によって、上述したように本発明
には次のような効果が発揮される。即ち、本発明のアル
カンスルホニルクロリドの製造方法によれば、アルカン
スルホニルクロリドを、主鎖クロロ化物を副生すること
なく、高収率かつ高純度で工業的しかも連続的に製造す
ることができる。As described above, the present invention has the following effects. That is, according to the method for producing an alkanesulfonyl chloride of the present invention, an alkanesulfonyl chloride can be industrially and continuously produced in a high yield and a high purity without producing a main chain chlorinated product as a by-product.
【図１】本発明に係わるエジェクター付きループ型反応
器の略図。FIG. 1 is a schematic view of a loop reactor with an ejector according to the present invention.
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC61 BB31 BC31 BD81 BD84 BE53 Continued front page F-term (reference) 4H006 AA02 AC61 BB31 BC31 BD81 BD84 BE53
Claims (3)
反応させてアルカンスルホニルクロリドを製造する方法
において、エジェクター付きループ型反応器を用い、該
反応器に水性溶媒を供給し循環させながら、エジェクタ
ーに入る手前で水性溶媒中にメルカプタン又はジスルフ
ィドを供給し、分散又は溶解させ、エジェクターの吸引
部より塩素ガスを吹き込んで反応を行い、主鎖クロロ化
物が副生することがなくアルカンスルホニルクロリドを
連続的に生成させることを特徴とするアルカンスルホニ
ルクロリドの製造方法。1. A method for producing an alkanesulfonyl chloride by reacting mercaptan or disulfide with chlorine, wherein a loop type reactor with an ejector is used, and an aqueous solvent is supplied to the reactor before circulation to the ejector. By supplying mercaptan or disulfide into an aqueous solvent, dispersing or dissolving it, and blowing chlorine gas from the suction part of the ejector to carry out the reaction, the alkanesulfonyl chloride is continuously produced without the main chain chlorinated product being by-produced. A method for producing an alkanesulfonyl chloride, which comprises:
ルに対して３．０〜７．０倍モルである請求項１に記載
されたアルカンスルホニルクロリドの製造方法。2. The method for producing an alkanesulfonyl chloride according to claim 1, wherein the amount of chlorine gas blown in is 3.0 to 7.0 times mol per 1 mol of mercaptan.
２〜４の化合物である請求項１及び請求項２に記載され
たアルカンスルホニルクロリドの製造方法。3. The method for producing an alkanesulfonyl chloride according to claim 1 or 2, wherein the mercaptan or disulfide is a compound having 2 to 4 carbon atoms.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002193985A JP2003342252A (en) | 2002-05-28 | 2002-05-28 | Method for producing alkanesulfonyl chloride |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008127354A (en) * | 2006-11-22 | 2008-06-05 | Nippon Soda Co Ltd | Manufacturing method of trichloromethanesulfonyl chloride |
| CN103787930A (en) * | 2014-01-17 | 2014-05-14 | 河北亚诺化工有限公司 | Method for preparing methylsufonyl chloride by using continuous process |
-
2002
- 2002-05-28 JP JP2002193985A patent/JP2003342252A/en active Pending
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| CN103787930A (en) * | 2014-01-17 | 2014-05-14 | 河北亚诺化工有限公司 | Method for preparing methylsufonyl chloride by using continuous process |
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