JP2003321634A - Ink, color filter and method for producing the same, liquid crystal panel, computer and image display device - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide ink excellent in ink jet characteristics and capable of producing a color filter excellent in heat resistance, washing resistance and adhesion to a substrate, an inexpensive color filter having high quality and to provide a method for producing the color filter and to provide a liquid crystal panel, a computer and an image display device. <P>SOLUTION: The ink comprises a compound represented by formula (I) (wherein M represents two hydrogen atoms, two Na atoms, two Li atoms, a divalent metal or a trivalent or quadrivalent metal derivative) as a partial structure. The method for producing the color filter has a step for forming the colored picture element by attaching the ink drop to a prescribed position on a substrate having a light transmission property. The color filter is produced by the method. The liquid crystal panel has the color filter. The computer and the image display device are each equipped with the liquid crystal panel. Symbols in the formula are defined in the specification. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はカラーテレビ、パー
ソナルコンピュータ等に使用されているカラー液晶ディ
スプレイのカラーフィルタの製造に用いることのできる
インク、カラーフィルタおよびその製造方法、ならびに
カラーフィルタを組み込んだ液晶パネルに関する。また
本発明は、カラーフィルタを組み込んだ画像表示デバイ
ス及びカラーフィルタを組み込んだ画像表示装置を具備
したコンピュータに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ink which can be used for manufacturing a color filter of a color liquid crystal display used in a color television, a personal computer and the like, a color filter and a manufacturing method thereof, and a liquid crystal incorporating the color filter. Regarding the panel. The present invention also relates to a computer including an image display device incorporating a color filter and an image display device incorporating a color filter.

【０００２】[0002]

【従来の技術】カラーフィルタはカラー液晶ディスプレ
イの重要な構成部品で、このフィルタは透明基板上に赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の三原色からなる画素を繰
り返して多数配列した構造をしている。2. Description of the Related Art A color filter is an important component of a color liquid crystal display. A large number of pixels of red (R), green (G) and blue (B) are repeatedly arranged on a transparent substrate. It has a structure.

【０００３】近年パーソナルコンピュータの発達、特に
携帯用のパーソナルコンピュータの発達にともない、液
晶ディスプレイ、とくにカラー液晶ディスプレイの需要
が増加する傾向にある。しかしながら、さらなる普及の
ためには、より高精細でかつ高画質なディスプレイの提
供と同時に、ディスプレイ本体の製造コストを下げなけ
ればならないといった相反する要求を満足させる必要が
ある。特にコスト的に比重の高いカラーフィルタに対す
る前記の要求が急速に高まってきている。With the recent development of personal computers, especially portable personal computers, the demand for liquid crystal displays, especially color liquid crystal displays, has been increasing. However, for further popularization, it is necessary to satisfy the conflicting requirements that the manufacturing cost of the display main body must be reduced while providing a display with higher definition and higher image quality. In particular, the above-mentioned demand for a color filter, which has a high specific gravity in terms of cost, is rapidly increasing.

【０００４】従来からカラーフィルタの要求特性を満足
しつつ上記の要求に応えるべく種々の方法が試みられて
いる。Various methods have hitherto been attempted in order to meet the above requirements while satisfying the required characteristics of color filters.

【０００５】以下にカラーフィルタの代表的な製造方法
を説明する。A typical method of manufacturing a color filter will be described below.

【０００６】第１の方法は、最も多く用いられている染
色法である。染色法は、染色することの容易な水溶性の
高分子材料に感光剤を添加したものを用いて、これをフ
ォトリソグラフイー工程により透明支持体上に所望の形
状にパターニングした後、得られたパターンを染色浴に
浸漬して着色パターンを得る。この工程を３回繰り返す
ことにより、Ｒ、Ｇ、Ｂのカラーフィルタを形成する。The first method is the most frequently used dyeing method. The dyeing method was obtained by adding a photosensitizer to a water-soluble polymer material that was easy to dye, and patterning this into a desired shape on a transparent support by a photolithography process. The pattern is dipped in a dye bath to obtain a colored pattern. By repeating this process three times, R, G, and B color filters are formed.

【０００７】第２の方法は、次に多く用いられている顔
料分散法であり、近年染色法に取って代りつつあるもの
である。この方法では、まず基板上に顔料を分散した感
光性樹脂層を形成し、これをパターニングすることによ
り単色のパタ−ンを得る。この工程を３回繰り返すこと
によりＲ、Ｇ、Ｂの３色カラーフィルタを形成する。The second method is a pigment dispersion method which is used most frequently next time, and is recently replacing the dyeing method. In this method, first, a photosensitive resin layer in which a pigment is dispersed is formed on a substrate, and this is patterned to obtain a monochromatic pattern. By repeating this process three times, a three color filter of R, G and B is formed.

【０００８】第３の方法は電着法である。この方法で
は、まず基板上に透明電極をパターニングする。次に、
顔料、樹脂、電解液等の入った電着塗装液に浸漬して第
１の色を電着する。この工程を３回繰り返すことにより
Ｒ、Ｇ、Ｂのカラーフィルタ層を形成し、最後に焼成す
ることにより、カラーフィルタを形成する。これらのい
ずれの方法においても着色層上に保護層を形成するのが
一般的である。The third method is an electrodeposition method. In this method, first, a transparent electrode is patterned on the substrate. next,
The first color is electrodeposited by immersing it in an electrodeposition coating solution containing a pigment, a resin, an electrolytic solution and the like. This process is repeated three times to form R, G, and B color filter layers, and finally firing is performed to form a color filter. In any of these methods, a protective layer is generally formed on the colored layer.

【０００９】第４の方法は印刷法である。印刷法は熱硬
化型の樹脂に顔料を分散させ、印刷を３回繰り返すこと
によりＲ、Ｇ、Ｂのカラーフィルタ層を形成した後、樹
脂を熱硬化させることにより着色層を形成するものであ
る。The fourth method is a printing method. In the printing method, a pigment is dispersed in a thermosetting resin, printing is repeated three times to form R, G, and B color filter layers, and then the resin is thermoset to form a colored layer. .

【００１０】しかし、これらの方法のいずれによって
も、未だカラーフィルタに求められている、すべての要
求特性を十分に満足するようなカラーフィルタは得られ
ていない。即ち、これらの方法に共通している点は、
Ｒ、Ｇ、Ｂの３色を着色するために同一工程を３回繰り
返すことであり、それは必然的に製造コストを高くす
る。また工程が多いほど歩留りが低下するという問題を
有している。さらに、電着法においては形成可能なパタ
ーン形状が限定されるため、現状の技術ではＴＦＴカラ
ーには適用できない。また第４の印刷法においては解像
性および平滑性が悪いという欠点があり、ファインピッ
チのパターンは形成できない。以上挙げたように、カラ
ーフィルタの製造方法には既に幾つかの方法があるが、
ディスプレイの色彩性を重視した場合は、色材として染
料を用いる染色法が一般的に有利とされている。しかし
ながら、上記の通り染色法においては、画素を形成する
際、染色液に基板を浸漬する方法がとられているため、
用いる受容層に染着しにくい染料は、たとえ色調（スペ
クトル特性）が良好であっても使用できないといった欠
点があった。そこで使用できる染料の種類を増やすべ
く、染料がアニオン型の場合は、受容層中に４級アンモ
ニウム等のカチオン基を導入して、染料の染着性を向上
させようという試みが一般的に行われているが、染料の
色調が変化したり（スペクトルシフト）、耐熱性が低下
してしまう等の問題が発生している。However, by any of these methods, a color filter which does not sufficiently satisfy all the required characteristics required for the color filter has not been obtained yet. That is, the points common to these methods are
The same process is repeated three times for coloring the three colors of R, G and B, which inevitably increases the manufacturing cost. Further, there is a problem that the yield decreases as the number of processes increases. Furthermore, since the pattern shape that can be formed is limited in the electrodeposition method, the current technology cannot be applied to a TFT color. Further, the fourth printing method has a drawback that the resolution and smoothness are poor, and a fine pitch pattern cannot be formed. As mentioned above, there are some methods for manufacturing the color filter,
When the color property of the display is emphasized, a dyeing method using a dye as a coloring material is generally considered to be advantageous. However, as described above, in the dyeing method, the method of immersing the substrate in the dyeing solution when forming the pixel is used.
Dyes that are difficult to dye on the receiving layer used have the drawback that they cannot be used even if they have good color tone (spectral characteristics). In order to increase the types of dyes that can be used, attempts are generally made to improve the dyeing property of the dye by introducing a cation group such as quaternary ammonium into the receptor layer when the dye is an anionic type. However, there are problems such as a change in color tone of the dye (spectrum shift) and a decrease in heat resistance.

【００１１】さらには、調色のため複数の染料から成る
染色液を用いる場合、各染料と受容層との間の染着性が
同一ではないため、所望の色調にコントロールすること
が困難になる問題も生じている。このため現実には微妙
な色調コントロールが困難なばかりか、使用できる染料
および受容層材料の種類も大幅に制約されている。Furthermore, when a dyeing solution composed of a plurality of dyes is used for color matching, it is difficult to control the desired color tone because the dyeing properties of the dyes and the receiving layer are not the same. There are also problems. For this reason, in reality, it is difficult to finely control the color tone, and the types of dyes and receiving layer materials that can be used are greatly limited.

【００１２】[0012]

【発明が解決しようとする課題】これらの欠点を改良す
るために、インクジェット方式を用いたカラーフィルタ
の製造方法が提案されている（特開昭５９−７５２０５
号公報、特開昭６３−２３５９０１号公報、特開平１−
２１７３０２号公報、特開平４−１２３００５号公報な
ど）。これらは前記の方法と異なり、Ｒ，Ｇ，Ｂの各色
素を含有する着色液（以下インク）をフィルタ基板にノ
ズルより噴射し、その付着したインクをフィルタ基板上
で乾燥させて画素を形成させるものである。In order to improve these drawbacks, a method of manufacturing a color filter using an ink jet method has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 59-75205).
JP-A-63-235901, JP-A-1-
No. 217302, JP-A-4-123005, etc.). These are different from the above-mentioned methods, and a coloring liquid (hereinafter, ink) containing R, G, and B dyes is jetted from a nozzle to a filter substrate, and the attached ink is dried on the filter substrate to form pixels. It is a thing.

【００１３】その方法によれば、着色部の形成が前述の
染色法のような染料−受容層間の染着プロセスを経ない
ため、受容層側にカチオン基導入等による染着性向上手
段を用いなくても良い。従って、染着前後での染料自体
の色調変化（スペクトルシフト）や、耐熱性の低下とい
った問題も回避可能であり、さらには、調色のため複数
の染料を含有するインクを用いた場合であっても予想と
大幅に異なった色調になることは無い。また、Ｒ，Ｇ，
Ｂの各着色層の形成を一度に行うことができ、さらにイ
ンクの使用量にも無駄が生じないため、大幅な生産性の
向上、コストダウン等の効果も期待できる。According to this method, since the formation of the colored portion does not go through the dyeing process between the dye and the receiving layer as in the above-mentioned dyeing method, a means for improving the dyeing property by introducing a cation group on the receiving layer side is used. You don't have to. Therefore, it is possible to avoid problems such as a change in color tone of the dye itself (spectrum shift) before and after dyeing and a decrease in heat resistance. Furthermore, in the case of using an ink containing a plurality of dyes for toning. However, the color tone does not differ greatly from what was expected. Also, R, G,
Since each colored layer B can be formed at once and the amount of ink used is not wasted, it is expected that the productivity can be greatly improved and the cost can be reduced.

【００１４】しかしながら従来のインクジェット法によ
るカラーフィルタ作製方法は、使用されている染料が必
ずしもインクジェット方式に好適なものばかりではな
く、また受容層材料と染料のマッチング、インクジェッ
ト方式による描画条件（受容層種およびそこに噴射され
た染料の量）等も技術的に不明な点が多く存在してい
る。このため、下記に挙げた新たな技術課題が発生して
いたが、下記要求特性の全てを満足するものはなかっ
た。 １）着色部とカラーフィルタ基板との間の密着性が良い
こと。 ２）着色部の耐熱性が良好なこと。 ３）着色部の硬化後に水洗浄に耐えうること。 ４）インクジェットヘッドに於いて吐出安定性に優れる
こと。However, in the conventional method for producing a color filter by the ink jet method, the dye used is not always suitable for the ink jet method, and the matching of the dye with the receiving layer material and the drawing condition by the ink jet method (receptive layer type). Also, there are many technically unclear points such as the amount of the dye injected there). For this reason, the following new technical problems have occurred, but none satisfy all of the following required characteristics. 1) Adhesion between the colored portion and the color filter substrate is good. 2) The heat resistance of the colored part is good. 3) Can withstand washing with water after curing of the colored part. 4) Excellent ejection stability in the inkjet head.

【００１５】本発明は、上記技術課題を全て満足し、高
品位な緑色画素を備えたカラーフィルタの形成に好適に
用いることのできるインクを提供することを目的とす
る。また高品位かつ安価なカラーフィルタとその製造方
法、高品位かつ安価な液晶パネル、これを有するコンピ
ュータおよび画像表示デバイスを提供することも目的と
する。An object of the present invention is to provide an ink which satisfies all the above technical problems and can be preferably used for forming a color filter having high quality green pixels. Another object of the present invention is to provide a high-quality and inexpensive color filter and its manufacturing method, a high-quality and inexpensive liquid crystal panel, a computer and an image display device having the same.

【００１６】[0016]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、カラーフ
ィルタの緑色の画素の形成に好適に用い得るインクにつ
いて、検討を重ねた結果、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）
で示される部分構造を有するフタロシアニン系色素を色
材として含むインクが、上記１）〜４）の技術課題を高
いレベルで満足すること、インクジェット特性を高いレ
ベルで満足すること、該色材を含む緑色画素が、実際の
カラーフィルタの製造工程における、カラーフィルタの
洗浄工程における色抜け（くすみ）が少なく、密着性も
良好であること、そして吐出安定性（かすれ）や耐熱性
が良好であることを見出し、本発明をなすに至ったもの
である。DISCLOSURE OF THE INVENTION The inventors of the present invention have conducted extensive studies on inks that can be suitably used for forming green pixels of a color filter, and as a result, have shown that they have the general formula (I) or (II).
An ink containing a phthalocyanine-based dye having a partial structure as shown below as a coloring material satisfies the above technical problems 1) to 4) at a high level, ink jet characteristics at a high level, and contains the coloring material. Green pixel has less color loss (dullness) in the color filter cleaning process in the actual color filter manufacturing process, good adhesion, and good ejection stability (blurring) and heat resistance. That is, the present invention has been completed and the present invention has been completed.

【００１７】すなわち本発明は、少なくとも下記一般式
（Ｉ）That is, the present invention provides at least the following general formula (I):

【００１８】[0018]

【化５】 （式中、Ｍは２個の水素原子、２個のＮａ原子、２個の
Ｌｉ原子、２価の金属、または３価もしくは４価の金属
誘導体を表す。）を部分構造として含有するフタロシア
ニン誘導体を含むことを特徴とするインクである。[Chemical 5] (Wherein, M represents 2 hydrogen atoms, 2 Na atoms, 2 Li atoms, a divalent metal, or a trivalent or tetravalent metal derivative) as a partial structure. The ink is characterized by containing.

【００１９】また、本発明は、少なくとも下記一般式
（ＩＩ）The present invention also provides at least the following general formula (II)

【００２０】[0020]

【化６】 （式中、Ｒは１つあるいは複数のそれぞれ独立して水素
原子、スルホアミド基、カルボキシル基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
ホスホノ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６の直
鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数１〜６の直
鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し、Ｍは２個の水素
原子、２個のＮａ原子、２個のＬｉ原子、２価の金属、
または３価もしくは４価の金属誘導体を表し、Ｌは水素
原子、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオンまたは
四級化有機アミンイオンを表す。ｎは２〜６の整数を表
す。）を部分構造として含有するフタロシアニン誘導体
を含んでいることを特徴とするインクである。[Chemical 6] (In the formula, R is one or more independently of each other, a hydrogen atom, a sulfamido group, a carboxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group,
A phosphono group, a trifluoromethyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, M is 2 hydrogen atoms, 2 Na atom, two Li atoms, divalent metal,
Alternatively, it represents a trivalent or tetravalent metal derivative, and L represents a hydrogen atom, an alkali metal ion, an ammonium ion or a quaternized organic amine ion. n represents an integer of 2 to 6. ) Is contained as a partial structure in the phthalocyanine derivative.

【００２１】本発明のインクが、沸点が１５０〜２４０
℃の溶媒を１０〜６０質量％含むことが好ましく、沸点
が１８０℃〜２３０℃の溶媒を１６〜６０．０質量％含
むことがより好ましい。The ink of the present invention has a boiling point of 150 to 240.
10-60 mass% of the solvent of 0 degreeC is included, and it is more preferable that the boiling point of the solvent contains 180-6230 mass% of 16-60.0 mass%.

【００２２】また、本発明のインク中の総染料濃度が
０．５〜２０質量％であることが好ましく、総染料濃度
が１〜１５質量％であることがより好ましい。Further, the total dye concentration in the ink of the present invention is preferably 0.5 to 20% by mass, more preferably 1 to 15% by mass.

【００２３】さらに、本発明のインクが、硬化性成分を
含有することが好ましい。Further, the ink of the present invention preferably contains a curable component.

【００２４】前記硬化性成分は、下記一般式（ＩＩＩ）The curable component is represented by the following general formula (III)

【００２５】[0025]

【化７】 （式（ＩＩＩ）中、Ｒ¹はＨまたはＣＨ₃、Ｒ²はＨまた
は炭素数１から６の直鎖あるいは分岐のアルキル基を表
す。）で示される構造を有する重合体であることが好ま
しい。[Chemical 7] (In the formula (III), R ¹ is H or CH ₃ , and R ² is H or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.) It is preferable that the polymer has a structure. .

【００２６】本発明のインクは、インクジェット記録用
インクとして好適である。The ink of the present invention is suitable as an ink for ink jet recording.

【００２７】また、本発明は、上記本発明のインクの滴
を光透過性基板上の所定の位置に付着させて着色画素を
形成する画素形成工程を有するカラーフィルタの製造方
法である。The present invention is also a method for manufacturing a color filter, which comprises a pixel forming step of forming colored pixels by adhering the above-mentioned ink droplets of the present invention to a predetermined position on a light transmissive substrate.

【００２８】前記画素形成工程において、インクの滴
を、光透過性基板上に設けられたアクリルモノマー単位
を持つ重合体を含有するインク受容層に対して付着させ
た後、該インク受容層を硬化させて着色画素を形成する
ことが好ましい。In the pixel forming step, ink drops are adhered to an ink receiving layer containing a polymer having an acrylic monomer unit provided on a light transmissive substrate, and then the ink receiving layer is cured. It is preferable to form colored pixels by doing so.

【００２９】前記アクリルモノマー単位が下記一般式
（ＩＩＩ）The acrylic monomer unit has the following general formula (III)

【００３０】[0030]

【化８】 （式（ＩＩＩ）中、Ｒ¹はＨまたはＣＨ₃、Ｒ²はＨまた
は炭素数１から６の直鎖あるいは分岐のアルキル基を示
す。）で示されることが好ましい。[Chemical 8] (In the formula (III), R ¹ is H or CH ₃ , and R ² is H or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.).

【００３１】前記インク受容層が光重合開始剤を含有す
ることも好ましい。It is also preferable that the ink receiving layer contains a photopolymerization initiator.

【００３２】本発明の製造方法が、インクの滴の付着に
先だって、光照射または光照射と熱処理との併用によっ
て前記インク受容層の非着色部分を硬化させる工程を有
することも好ましい。It is also preferable that the production method of the present invention has a step of curing the non-colored portion of the ink receiving layer by light irradiation or a combination of light irradiation and heat treatment prior to the attachment of ink droplets.

【００３３】さらに、本発明は、上記インクのうち硬化
性成分を含有するインクの滴を光透過性基板上の所定の
位置に付着させた後、該付着したインクを硬化させて着
色画素を形成する画素形成工程を含むカラーフィルタの
製造方法である。この方法においては、前記光透過性基
板が、インク混色防止壁を具備することが好ましい。Further, according to the present invention, among the above inks, ink droplets containing a curable component are adhered to a predetermined position on a light transmissive substrate, and then the adhered ink is cured to form a colored pixel. And a method of manufacturing a color filter including a pixel forming step. In this method, it is preferable that the light transmissive substrate includes an ink color mixing prevention wall.

【００３４】本発明は、上記の製造方法で製造されたこ
とを特徴とするカラーフィルタを含む。The present invention includes a color filter manufactured by the above manufacturing method.

【００３５】また、本発明は、上記本発明のカラーフィ
ルタと該カラーフィルタに対向配置されたパネル基板と
を有し、該カラーフィルタと該パネル基板との間に液晶
組成物が封入されていることを特徴とする液晶パネルも
含む。Further, the present invention has the above-mentioned color filter of the present invention and a panel substrate arranged to face the color filter, and a liquid crystal composition is sealed between the color filter and the panel substrate. It also includes a liquid crystal panel characterized by that.

【００３６】さらに、本発明は、上記本発明の液晶パネ
ルを画像表示部として備えていることを特徴とするコン
ピュータおよび画像表示デバイスも含む。Further, the present invention also includes a computer and an image display device characterized by including the liquid crystal panel of the present invention as an image display section.

【００３７】また、本発明のインクはインクジェット用
のインクのみならず通常の記録用インクとしても好適に
用いられる。Further, the ink of the present invention is preferably used not only as an ink jet ink but also as an ordinary recording ink.

【００３８】[0038]

【発明の実施の形態】（フタロシアニン誘導体）本発明
に用いられる、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される
部分構造を有するフタロシアニン誘導体であるフタロシ
アニン系色素は、耐熱性に優れ、カラーフィルタ製造の
際に要求される１８０℃以上の高熱下に曝されても変退
色の程度が小さく好ましいものである。またこの一般式
（Ｉ）または（ＩＩ）で示される部分構造を有するフタ
ロシアニン系色素は、水溶性に優れ、インク中の色材濃
度を従来のフタロシアニン染料に比して高濃度として
も、インクが高粘度化しにくい。その為、この一般式
（Ｉ）または（ＩＩ）で示される部分構造を有するフタ
ロシアニン系色素は、色濃度の高いカラーフィルタが求
められるモニター用のカラーフィルタの製造に特に好適
に用いられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION (Phthalocyanine Derivative) A phthalocyanine-based dye, which is a phthalocyanine derivative having a partial structure represented by the general formula (I) or (II), used in the present invention is excellent in heat resistance, and is capable of producing a color filter. In this case, the degree of discoloration and fading is small even when exposed to the high heat of 180 ° C. or higher required, which is preferable. In addition, the phthalocyanine dye having the partial structure represented by the general formula (I) or (II) is excellent in water solubility, and even if the concentration of the coloring material in the ink is higher than that of the conventional phthalocyanine dye, the ink is Hard to increase viscosity. Therefore, the phthalocyanine dye having the partial structure represented by the general formula (I) or (II) is particularly preferably used for manufacturing a color filter for a monitor which requires a color filter having a high color density.

【００３９】式（Ｉ）中、Ｍは２個の水素原子、２個の
Ｎａ原子、２個のＬｉ原子、２価の金属、例えば、鉄、
マグネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウム、
亜鉛など、３価あるいは４価の金属の酸化物あるいはハ
ロゲン化物、例えば塩化アルミニウム、塩化インジウ
ム、塩化ゲルマニウム、塩化錫、塩化珪素、チタニル、
バナジルなどが挙げられるが、これに限るものではな
い。In the formula (I), M is 2 hydrogen atoms, 2 Na atoms, 2 Li atoms, a divalent metal such as iron,
Magnesium, nickel, cobalt, copper, palladium,
Oxides or halides of trivalent or tetravalent metals such as zinc, such as aluminum chloride, indium chloride, germanium chloride, tin chloride, silicon chloride, titanyl,
Examples thereof include vanadyl, but are not limited thereto.

【００４０】式（ＩＩ）中、Ｒは１つあるいは複数のそ
れぞれ独立して水素原子；スルホアミド基；カルボキシ
ル基；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニト
ロ基；アミノ基；ホスホノ基；トリフルオロメチル基；
炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐のアルキル基；または
炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表
す。In the formula (II), R is one or more independently a hydrogen atom; a sulfamide group; a carboxyl group; a halogen atom; a hydroxyl group; a cyano group; a nitro group; an amino group; a phosphono group; a trifluoromethyl group. Group;
It represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.

【００４１】式（ＩＩ）中、Ｍは２個の水素原子、２個
のＮａ原子、２個のＬｉ原子、２価の金属、または３価
もしくは４価の金属誘導体を表す。２価の金属、３価も
しくは４価の金属誘導体は、式（Ｉ）の場合と同様であ
る。In the formula (II), M represents two hydrogen atoms, two Na atoms, two Li atoms, a divalent metal, or a trivalent or tetravalent metal derivative. The divalent metal, trivalent or tetravalent metal derivative is the same as in the case of the formula (I).

【００４２】式（ＩＩ）中、Ｌとしては水素原子あるい
は、アルカリ金属イオン例えば、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺等
が挙げられる。またはアンモニウムイオン、あるいはモ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミンなどの有機
アミン類のイオン、特には四級化有機アミンイオンでも
構わない。In the formula (II), as L, a hydrogen atom or an alkali metal ion such as Li ⁺ , Na ⁺ , K ^{+ and the} like can be mentioned. Alternatively, ammonium ions or ions of organic amines such as monoethanolamine and triethanolamine, particularly quaternized organic amine ions may be used.

【００４３】（フタロシアニン誘導体の製造）一般式
（Ｉ）または（ＩＩ）で示される部分構造を有するフタ
ロシアニン系色素の製造法の例について次に説明する。
３−ニトロフタロニトリルとカテコールを無水炭酸カリ
ウムの存在下、乾燥ＤＭＳＯ中で乾留することにより、
式（ＩＶ）の物質が得られる。(Production of Phthalocyanine Derivative) An example of a method for producing a phthalocyanine dye having a partial structure represented by the general formula (I) or (II) will be described below.
By 3-distilling 3-nitrophthalonitrile and catechol in dry DMSO in the presence of anhydrous potassium carbonate,
A substance of formula (IV) is obtained.

【００４４】[0044]

【化９】 [Chemical 9]

【００４５】この物質をジシアノベンゼン誘導体として
単独、あるいは他種のジシアノベンゼン誘導体と混合し
て、常法により環化せしめることにより本発明の色素を
合成し得る。この際、金属塩を反応時に添加すれば中心
金属を有するフタロシアニン系化合物が、カテコールに
適当な誘導体が導入された物を用いれば、式（ＩＩ）の
Ｒに記載されたような官能基を有するフタロシアニン系
化合物が容易に得られる。ただし、環化の際に異種のジ
シアノベンゼン誘導体を混合する場合はそれぞれの反応
性の違い、反応条件などの諸条件により適宜の比率の、
各々のホモ環化物とお互いのヘテロ環化物の混合体とし
て得られ、スルホン化により置換されるスルホン基の
数、位置の不確定性に起因する異性体がさらに生じ、フ
タロシアニン系化合物スルホン化物の混合体として得ら
れる。The dye of the present invention can be synthesized by using this substance alone as a dicyanobenzene derivative or by mixing it with another type of dicyanobenzene derivative and cyclizing it by a conventional method. At this time, if a metal salt is added at the time of reaction, a phthalocyanine compound having a central metal has a functional group as described in R of the formula (II) if a compound in which an appropriate derivative is introduced into catechol is used. A phthalocyanine compound can be easily obtained. However, in the case of mixing different dicyanobenzene derivatives at the time of cyclization, an appropriate ratio depending on various reactivity, reaction conditions and the like,
Obtained as a mixture of each homocyclized product and each other's heterocyclized product, isomers due to the uncertainty of the number and position of the sulfone groups substituted by sulfonation are further formed, and the phthalocyanine compound sulfonated product is mixed. Obtained as a body.

【００４６】（フタロシアニン誘導体の例）本発明のフ
タロシアニン誘導体の好ましい具体例としては、例えば
下記式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）で示されるようなものが挙
げられる。(Examples of Phthalocyanine Derivatives) Preferred specific examples of the phthalocyanine derivative of the present invention include those represented by the following formulas (V) to (VIII).

【００４７】[0047]

【化１０】 [Chemical 10]

【００４８】[0048]

【化１１】 [Chemical 11]

【００４９】[0049]

【化１２】 [Chemical 12]

【００５０】[0050]

【化１３】 [Chemical 13]

【００５１】（インクの組成）本発明のインクに於いて
は、本発明によるフタロシアニン誘導体以外の染料を含
有しても良く、その染料の総含有量は画素の着色濃度と
画素の膜厚を鑑みて決定するのが望ましい。染料濃度が
高くなるにつれインクの粘度が上昇することが一般的に
知られており、このため染料濃度が２０質量％を越える
とインクジェット用に用いることが難しくなる傾向があ
るという点で不利である。また、染料濃度が低いインク
は所定の色度の画素を形成するためにより多くのインク
を付与する必要があり、画素からのインクあふれ、隣画
素との混色などの弊害が生じる傾向があるという点で不
利であるため、フタロシアニン誘導体を含めた染料のイ
ンク中に含有される総量としては、０．５〜２０質量％
が好ましく、より好ましくは１〜１５質量％の範囲であ
る。本発明によるフタロシアニン誘導体と、混合せしめ
るその他の染料の比率は色調により適宜調整することが
でき、特に制限するものではない。(Composition of Ink) The ink of the present invention may contain a dye other than the phthalocyanine derivative according to the present invention, and the total content of the dye is determined in view of the coloring density of the pixel and the film thickness of the pixel. It is desirable to decide. It is generally known that the viscosity of the ink increases as the dye concentration increases. Therefore, if the dye concentration exceeds 20% by mass, it tends to be difficult to use for inkjet, which is disadvantageous. . Further, the ink having a low dye concentration needs to be applied with more ink in order to form a pixel having a predetermined chromaticity, which tends to cause adverse effects such as ink overflow from the pixel and color mixture with an adjacent pixel. Therefore, the total amount of the dye including the phthalocyanine derivative contained in the ink is 0.5 to 20% by mass.
Is preferable, and more preferably in the range of 1 to 15% by mass. The ratio of the phthalocyanine derivative according to the present invention to the other dye to be mixed can be appropriately adjusted depending on the color tone and is not particularly limited.

【００５２】本発明のフタロシアニン誘導体と必要に応
じて追加される他の染料を溶解、分散もしくは溶解及び
分散する液媒体としては、例えば水を含む水性媒体、す
なわち水と有機溶媒との混合物が挙げられる。有機溶媒
には、インクジェット法で用いられるインク（染色液）
には微小なノズルからインクを連続して安定的に噴射さ
せる効果、ならびにノズル先端での染料の析出等による
目詰まりを防止する効果があるため、インクに含ませる
ことが好ましい。この有機溶媒については、好ましくは
沸点１５０℃〜２４０℃の溶媒をインク中に１０〜６０
質量％、より好ましくは沸点１８０℃〜２３０℃の溶媒
をインク中に１６〜６０．０質量％とする。Examples of the liquid medium for dissolving, dispersing or dissolving and dispersing the phthalocyanine derivative of the present invention and other dye optionally added include an aqueous medium containing water, that is, a mixture of water and an organic solvent. To be Ink used in the inkjet method (staining solution) for the organic solvent
In addition, since it has an effect of continuously and stably ejecting ink from minute nozzles and an effect of preventing clogging due to deposition of dye at the nozzle tip, it is preferable to include it in the ink. Regarding this organic solvent, a solvent having a boiling point of 150 ° C. to 240 ° C. is preferably added to the ink in an amount of 10 to 60.
Mass%, more preferably, a solvent having a boiling point of 180 ° C. to 230 ° C. is 16 to 60.0 mass% in the ink.

【００５３】本発明にかかるインクに用い得る好ましい
溶媒の具体的な例を表１および表２に示す。Specific examples of preferred solvents that can be used in the ink according to the present invention are shown in Tables 1 and 2.

【００５４】[0054]

【表１】 [Table 1]

【００５５】[0055]

【表２】 [Table 2]

【００５６】また、インクには非イオン系、アニオン
系、カチオン系等の界面活性剤を用いても良く、他に
も、ｐＨ調整剤、防かび剤等の添加剤を必要に応じて添
加しても良い。Further, a nonionic, anionic or cationic surface active agent may be used in the ink, and other additives such as a pH adjusting agent and a fungicide may be added if necessary. May be.

【００５７】したがって、インクの好ましい組成（イン
ク中の質量％）として、染料全体が０．５〜２０質量
％、沸点１５０〜２４０℃（より好ましくは１８０〜２
３０℃）の溶媒が１０〜６０質量％（より好ましくは１
６〜６０．０質量％）、界面活性剤や添加剤を適宜、残
部を水とすることができ、ここで、染料として本発明の
フタロシアニン誘導体は０．５〜２０質量％（より好ま
しくは１〜１５質量％）である。また後述の硬化性成分
を０．１〜２０質量％含めることもできる。Therefore, as a preferable composition of the ink (mass% in the ink), the entire dye is 0.5 to 20 mass%, and the boiling point is 150 to 240 ° C. (more preferably 180 to 2).
The solvent at 30 ° C. is 10 to 60 mass% (more preferably 1
6 to 60.0% by mass), and the balance of water may be appropriately added to a surfactant or an additive. Here, the phthalocyanine derivative of the present invention as a dye is 0.5 to 20% by mass (more preferably 1%). 15 mass%). Further, the curable component described below may be contained in an amount of 0.1 to 20% by mass.

【００５８】（カラーフィルタの製造方法：第１の形
態）本発明のカラーフィルタの製造方法の一形態につき
説明する。(Color Filter Manufacturing Method: First Mode) One mode of the color filter manufacturing method of the present invention will be described.

【００５９】図１は、本発明における液晶用カラーフィ
ルタの製造方法を示したものであり、本発明の液晶用カ
ラーフィルタの構成の１例が示されている。光透過性基
板１として一般にガラス基板を用いることができるが、
液晶用カラーフィルタとしての透明性、機械的強度等の
必要特性を有するものであればガラス基板に限定される
ものではない。FIG. 1 shows a method for manufacturing a color filter for liquid crystal according to the present invention, and shows an example of the constitution of the color filter for liquid crystal according to the present invention. Generally, a glass substrate can be used as the light transmissive substrate 1,
The glass substrate is not limited to the glass substrate as long as the liquid crystal color filter has necessary properties such as transparency and mechanical strength.

【００６０】図１（ａ）は、ブラックマトリクス２が形
成されたガラス基板１を示したものであり、７は光透過
部である。ブラックマトリクスの形成方法としては、基
板上に直接設ける場合は、スパッタもしくは蒸着により
金属薄膜を形成し、フォトリソ工程によりパターニング
する方法を、また樹脂組成物上に設ける場合は、一般的
なフォトリソ工程によるパターニングの方法が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。FIG. 1A shows the glass substrate 1 on which the black matrix 2 is formed, and 7 is a light transmitting portion. As a method for forming the black matrix, when directly provided on the substrate, a method of forming a metal thin film by sputtering or vapor deposition and patterning by a photolithography process is used, and when provided on the resin composition, a general photolithography process is used. A patterning method may be used, but the patterning method is not limited thereto.

【００６１】図１の手順ではまず、ブラックマトリクス
２の形成された基板１上に光および／または熱により硬
化可能な樹脂組成物を含む層を形成し、これを乾燥させ
ることにより、基板１上にインク受容層３を形成する
（図１（ｂ））。In the procedure of FIG. 1, first, a layer containing a resin composition curable by light and / or heat is formed on the substrate 1 on which the black matrix 2 is formed, and the layer is dried to form a layer on the substrate 1. Then, the ink receiving layer 3 is formed (FIG. 1 (b)).

【００６２】インク受容層３を形成する材料としては公
知のものが使用でき、例えば、耐熱性等を考慮すると、
アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、イミド系樹脂が好適
であり、更に水性インク吸収性を考慮すると、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセ
ルロース系水溶性ポリマーを含むものが好ましい。他に
も、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアセタール、ポリウレタン、カルボキシメチル
セルロース、ポリエステル等のものや、アルブミン、ゼ
ラチン、カゼイン、でんぷん、カチオン化でんぷん、ア
ラビアゴム、アルギン酸ソーダ等の天然樹脂を挙げるこ
とができる。As the material for forming the ink receiving layer 3, known materials can be used. For example, in consideration of heat resistance and the like,
Acrylic resins, epoxy resins, and imide resins are preferable, and in consideration of water-based ink absorbability, hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose,
Those containing a cellulosic water-soluble polymer such as methyl cellulose and carboxymethyl cellulose are preferable. Other examples include polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetal, polyurethane, carboxymethyl cellulose, polyester, and the like, and natural resins such as albumin, gelatin, casein, starch, cationized starch, gum arabic, and sodium alginate. .

【００６３】中でも、上記の耐熱性、インク吸収性だけ
でなく、前述した着色部の透明性、にじみ、染料の耐光
性等をも考慮すると、式（ＩＩＩ）で表される構造単位
からなる水溶性アクリルアミドモノマーの単独及び／又
は他のビニル系単量体との共重合体を少なくとも含む化
合物が好ましい。上記重合体の分子量は１０²〜１０⁷の
範囲が好ましい。In particular, considering not only the above heat resistance and ink absorbability but also the above-mentioned transparency of the colored portion, bleeding, light resistance of the dye, and the like, a water-soluble compound consisting of the structural unit represented by the formula (III) is used. A compound containing at least a homophilic acrylamide monomer and / or a copolymer with another vinyl-based monomer is preferable. The molecular weight of the above polymer is preferably in the range of 10 ² to 10 ⁷ .

【００６４】[0064]

【化１４】 （式（ＩＩＩ）中、Ｒ¹はＨまたはＣＨ₃、Ｒ²はＨまた
は炭素数１から６の直鎖あるいは分岐のアルキル基を表
す。）[Chemical 14] (In the formula (III), R ¹ represents H or CH ₃ , R ² represents H or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)

【００６５】上記式（ＩＩＩ）で表される構造単位に相
当するアクリルアミド類単量体として具体的には，Ｎ−
メチロールアクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリ
ルアミド、Ｎ−エトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−イ
ソプロポキシメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールメ
タクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルメタクリルアミ
ド，Ｎ−エトキシメチルメタクリルアミド等を挙げられ
るが、これらに限られるものではない。上記の他のビニ
ル系単量体としては、アクリル酸；メタクリル酸；アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル等のアクリル酸エステ
ル；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル等のメタ
クリル酸エステル；ヒドロキシメチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキメチルアク
リレ−ト、ヒドロキシエチルアクリレート等の水酸基を
含有したビニル系単量体；スチレン；αーメチルスチレ
ン；アクリルアミド；メタクリルアミド；アクリロニト
リル；アリルアミン；ビニルアミン；酢酸ビニル；プロ
ピオン酸ビニル等を挙げることができるが、これらに限
られるものではない。Specific examples of the acrylamide monomer corresponding to the structural unit represented by the above formula (III) include N-
Examples include, but are not limited to, methylol acrylamide, N-methoxymethyl acrylamide, N-ethoxymethyl acrylamide, N-isopropoxymethyl acrylamide, N-methylol methacrylamide, N-methoxymethyl methacrylamide, and N-ethoxymethyl methacrylamide. It is not something that can be done. Examples of the other vinyl monomers include acrylic acid; methacrylic acid; acrylic acid esters such as methyl acrylate and ethyl acrylate; methacrylic acid esters such as methyl methacrylate and ethyl methacrylate; hydroxymethyl methacrylate,
Hydroxyethyl methacrylate, hydroxymethyl acrylate, hydroxyethyl acrylate, and other vinyl monomers containing hydroxyl groups; styrene; α-methylstyrene; acrylamide; methacrylamide; acrylonitrile; allylamine; vinylamine; vinyl acetate; vinyl propionate, etc. Examples include, but are not limited to:

【００６６】また、上記受容層３には必要に応じて、各
種添加剤が含まれていてもよい。添加剤の具体的な例と
しては、各種界面活性剤、染料固着剤（耐水化剤）、消
泡剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、分散
剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、防カビ剤、可塑剤等が挙
げられる。これらの添加剤については従来公知の化合物
から目的に応じて任意に選択すればよい。If desired, the receiving layer 3 may contain various additives. Specific examples of additives include various surfactants, dye fixing agents (waterproofing agents), antifoaming agents, antioxidants, optical brighteners, ultraviolet absorbers, dispersants, viscosity adjusting agents, pH adjusting agents. Agents, fungicides, plasticizers and the like. These additives may be arbitrarily selected from conventionally known compounds according to the purpose.

【００６７】上記インク受容層の形成方法としては、ス
ピンコート、ロールコート、バーコート、スプレーコー
ト、ディップコート等の方法を用いることができる。さ
らに、必要に応じてプリベークを行った後、インクジェ
ット方式によりＲ，Ｇ，Ｂの各色インクをそれぞれ所定
の位置に付着させ、インク受容層を着色する（図１
（ｃ））。As a method for forming the ink receiving layer, methods such as spin coating, roll coating, bar coating, spray coating and dip coating can be used. Further, after pre-baking if necessary, inks of R, G, and B colors are attached to predetermined positions by an inkjet method to color the ink receiving layer (FIG. 1).
(C)).

【００６８】図１中、４はインクジェットヘッドであ
る。インクジェット方式としては、エネルギー発生素子
として電気熱変換体を用いたタイプ、あるいは圧電素子
を用いたタイプ等が使用可能であり、着色面積、および
着色パターンは任意に設定することができる。In FIG. 1, 4 is an ink jet head. As the ink jet system, a type using an electrothermal converter as an energy generating element, a type using a piezoelectric element, or the like can be used, and the coloring area and the coloring pattern can be set arbitrarily.

【００６９】図１（ｃ）の工程の後、硬化可能な上記組
成によるインク受容層を硬化させる（図１（ｄ））。硬
化するには、光照射および／または熱処理を施せばよ
い。以上でＲ、Ｇ、Ｂ各着色画素が形成される。After the step of FIG. 1C, the ink receiving layer having the above-mentioned curable composition is cured (FIG. 1D). For curing, light irradiation and / or heat treatment may be performed. Through the above steps, R, G, and B colored pixels are formed.

【００７０】更に、必要に応じて保護層６を形成する
（図１（ｅ））。保護層６としては、光照射または熱処
理により硬化可能な樹脂材料あるいは蒸着またはスパッ
タリングにより形成された無機膜等を用いることがで
き、カラーフィルタとした場合の透明性を有し、その後
のＩＴＯ形成プロセス、配向膜形成プロセス等に耐えう
るものであれば使用可能である。これにより、本発明の
カラーフィルタが完成する。Further, a protective layer 6 is formed if necessary (FIG. 1 (e)). As the protective layer 6, a resin material curable by light irradiation or heat treatment, an inorganic film formed by vapor deposition or sputtering, or the like can be used, and it has transparency as a color filter, and the subsequent ITO forming process Any material can be used as long as it can withstand the alignment film forming process. As a result, the color filter of the present invention is completed.

【００７１】また、上記のインク受容層材料には、さら
に光重合開始剤を含有させ、ブラックマトリクスに対応
する非着色部分に予め光照射もしくは光照射と熱処理を
施して硬化させ、その部分のインク吸収性を低下させる
こともできる。それによって、インクジェット法にて
Ｒ，Ｇ，Ｂ各画素を形成する際に発生しやすい各画素間
の混色、色ムラ等によるトラブルを防止することがで
き、低コストかつ高画質のカラーフィルタの製造が可能
となる。そのような製造手順を図２に示した。Further, the above-mentioned ink receiving layer material further contains a photopolymerization initiator, and the non-colored portion corresponding to the black matrix is previously irradiated with light or irradiated with light and cured to be cured, and the ink in that portion is Absorption can also be reduced. As a result, it is possible to prevent troubles due to color mixture, color unevenness, etc. between the pixels which are likely to occur when forming the R, G and B pixels by the inkjet method, and to manufacture a color filter of low cost and high image quality. Is possible. Such a manufacturing procedure is shown in FIG.

【００７２】すなわち、光重合開始剤を含有するインク
受容層を基板１上に形成した（図２（ａ）および図２
（ｂ））後、ブラックマトリクスに対応する非着色部分
８１にフォトマスク８４を介してパターン露光を行うこ
とにより（図２（ｃ））、非着色用部分のインク吸収性
を低下させる。パターン露光の際のフォトマスクとして
は、ブラックマトリクス２に対応する非着色用部分８１
のインク吸収性を低下させるための開口部９０を有する
ものを使用する。この際、ブラックマトリクス２に接す
る部分での色ヌケを防止するためには、多めのインクを
吐出する必要があることを考慮すると、ブラックマトリ
クス２の幅Ｘよりも狭い開口部幅Ｙを有するマスクを用
いることが好ましい。これにより形成された非着色用部
分８１の幅がブラックマトリクス２の幅よりも狭くな
る。それ以降の工程（図２（ｄ）〜（ｆ））は、図１の
場合と同様に（図１（ｃ）〜（ｅ））行うことにより、
カラーフィルタを作製する。That is, an ink receiving layer containing a photopolymerization initiator was formed on the substrate 1 (FIG. 2 (a) and FIG. 2).
(B) After that, the non-colored portion 81 corresponding to the black matrix is subjected to pattern exposure through the photomask 84 (FIG. 2C), thereby reducing the ink absorbency of the non-colored portion. A non-coloring portion 81 corresponding to the black matrix 2 is used as a photomask for pattern exposure.
The one having an opening portion 90 for reducing the ink absorbability is used. At this time, considering that it is necessary to eject a large amount of ink in order to prevent color loss in the portion in contact with the black matrix 2, a mask having an opening width Y narrower than the width X of the black matrix 2 is taken into consideration. Is preferably used. The width of the non-coloring portion 81 thus formed is narrower than the width of the black matrix 2. By performing the subsequent steps (FIGS. 2D to 2F) in the same manner as in FIG. 1 (FIGS. 1C to 1E),
Create a color filter.

【００７３】なお、光照射部分のインク吸収性が低下す
る層（非着色用部分）８１を形成する際の光照射手段と
しては特に限られるものではないが、本発明では特に深
紫外（Ｄｅｅｐ−ＵＶ）光が好ましく、光照射条件は１
〜３０００ｍＪ／ｃｍ²程度が好ましい。熱処理はオー
ブン、ホットプレート等の手段によるものが挙げられ、
例えば温度条件５０℃〜１８０℃で１０秒〜２０分行え
ばよい。The means for irradiating the light when forming the layer (non-coloring portion) 81 in which the ink absorbability of the light-irradiated portion is lowered is not particularly limited, but in the present invention, it is particularly deep ultraviolet (Deep-). UV) light is preferable, and the light irradiation condition is 1
It is preferably about 3000 mJ / cm ² . Examples of heat treatment include ovens and hot plates.
For example, the temperature may be 50 ° C. to 180 ° C. for 10 seconds to 20 minutes.

【００７４】以下に上記インク吸収性を低下させる性能
を付与するための光重合開始剤について説明する。光重
合開始剤としては特に限られるものではないが、オニウ
ム塩、ハロゲン化トリアジン化合物が好ましく用いられ
る。具体的には、オニウム塩としては、トリフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニ
ルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニ
ルスルホニウムトリフルオロメチルスルホネートまたこ
れらの誘導体、さらに、ジフェニルヨードニウムヘキサ
フルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテト
ラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフ
ルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムトリフル
オロメチルスルホネートまたこれらの誘導体等が挙げら
れる。その中でもハロゲン化トリアジン化合物が好適に
用いられる。ただし、それらに限定されるものではな
い。さらに、それら化合物の誘導体等も挙げられるが、
当然のことながら、本発明においてはそれら誘導体等に
も限定されるものではない。上記光重合開始剤の配合量
は、前記インク受容層材料であるアクリルアミド単独重
合体／共重合体に対して質量基準で０．０１〜２０％が
好ましく、より好ましくは０．１〜１０％である。また
必要に応じて添加剤を適宜加えることができ、例えば増
感剤としてペリレン、アントラセン等の化合物を適宜加
えてもよい。The photopolymerization initiator for imparting the performance of lowering the ink absorbability will be described below. The photopolymerization initiator is not particularly limited, but onium salts and halogenated triazine compounds are preferably used. Specifically, onium salts include triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium trifluoromethyl sulfonate and their derivatives, and further diphenyliodonium hexafluoro. Examples thereof include antimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium trifluoromethyl sulfonate and derivatives thereof. Among them, a halogenated triazine compound is preferably used. However, it is not limited thereto. Further, derivatives of these compounds and the like can be mentioned,
As a matter of course, the present invention is not limited to these derivatives and the like. The content of the photopolymerization initiator is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass based on the acrylamide homopolymer / copolymer which is the ink receiving layer material. is there. Further, additives can be appropriately added as required, and for example, compounds such as perylene and anthracene may be added as sensitizers.

【００７５】次に、図３および図４を用いてインクジェ
ット法により本発明のインクを噴射し画素を形成する方
法の例について述ベる。Next, an example of a method for ejecting the ink of the present invention by the ink jet method to form pixels will be described with reference to FIGS. 3 and 4.

【００７６】図３は、インクジェット法によりカラーフ
ィルタの着色部を描画する装置の構成を示すブロック図
である。図３において、ＣＰＵ２１にはヘッド駆動回路
２２を介してインクジェットヘッド２３が接続されてい
る。さらにＣＰＵ２１にはプログラムメモリ２４内の制
御プログラム情報が入力される。ＣＰＵ２１はインクジ
ェットヘッド２３を所定の位置まで移動させ（不図
示）、ガラス基板２５上の所定の画素位置の上方にイン
クジェットヘッドを配置して、その位置に所定の色のイ
ンク液滴２６を噴射して着色する。これを基板２５上の
全画素位置に対して行って画素形成を行う。FIG. 3 is a block diagram showing the arrangement of an apparatus for drawing a colored portion of a color filter by the ink jet method. In FIG. 3, an inkjet head 23 is connected to the CPU 21 via a head drive circuit 22. Further, the control program information in the program memory 24 is input to the CPU 21. The CPU 21 moves the inkjet head 23 to a predetermined position (not shown), arranges the inkjet head above a predetermined pixel position on the glass substrate 25, and ejects an ink droplet 26 of a predetermined color at that position. To color. This is performed for all pixel positions on the substrate 25 to form pixels.

【００７７】図４はインクジェット法による着色部（画
素）の形成過程を示す。染色法と大きく異なる点は、イ
ンクをカラーフィルタ基板表面の画素形成部のみに選択
的に付着させ、その後、インク中の水および有機溶媒等
を蒸発させて画素を形成するところにある。ここで特に
要求される特性としては、着色部とカラーフィルタ基板
間の密着性である。FIG. 4 shows a process of forming a colored portion (pixel) by the ink jet method. The major difference from the dyeing method is that the ink is selectively adhered only to the pixel forming portion on the surface of the color filter substrate, and then the water and the organic solvent in the ink are evaporated to form the pixel. The property particularly required here is the adhesion between the colored portion and the color filter substrate.

【００７８】（カラーフィルタの製造方法：第２の形
態）次にインク受容層３を設けることなしにカラーフィ
ルターを製造する点に一つの特徴を有する、本発明の第
２の実施形態にかかるカラーフィルターについて図５を
用いてその製造工程に沿って説明する。(Method of Manufacturing Color Filter: Second Mode) Next, a color according to the second embodiment of the present invention, which has one feature in manufacturing a color filter without providing the ink receiving layer 3. The filter will be described along with its manufacturing process with reference to FIG.

【００７９】まず第１の実施形態にて記載したのと同様
の方法で表面にブラックマトリクス２を形成した基板１
を用意する（図５（ａ））。なお本形態においては、イ
ンクの混色を防止するために、各画素間に所定の厚さ
（例えば０．５μｍ以上）の壁であるインク混色防止壁
を作っておくことが好ましく、その為に黒色の樹脂レジ
ストをパターニングしてブラックマトリックス２を形成
することが好ましい。First, the substrate 1 having the black matrix 2 formed on its surface by the same method as that described in the first embodiment.
Are prepared (FIG. 5A). In this embodiment, in order to prevent color mixture of ink, it is preferable to form an ink color mixture prevention wall that is a wall having a predetermined thickness (for example, 0.5 μm or more) between each pixel, and for that reason, it is black. It is preferable to form the black matrix 2 by patterning the above resin resist.

【００８０】次に、図５（ｂ）に示すように、インクジ
ェット方式を利用して、前記した本発明にかかるＧイン
ク５２、及び公知の種々の赤インク５１及びＢインク５
３を、ブラックマトリクス２の間の光透過部５５を埋め
るようにして付与する。このときブラックマトリクス２
上で各色インクが重ならない様に付与することが好まし
い。Next, as shown in FIG. 5B, the G ink 52 according to the present invention and various known red inks 51 and B inks 5 are used by using an ink jet system.
3 is applied so as to fill the light transmission part 55 between the black matrixes 2. Black matrix 2 at this time
It is preferable to apply the respective color inks so that they do not overlap each other.

【００８１】（インク組成）ここで本形態に用いる緑色
の画素を与えるインクとしては、前記一般式（Ｉ）で示
される一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される部分構造
を有するフタロシアニン系色素を含むインクを用いるこ
とができるが、該インクに硬化性成分、すなわち光、熱
あるいは光及び熱などのエネルギーの付与により硬化可
能な樹脂を含有させたものを特に好適に用いることがで
きる。(Ink Composition) The ink for giving a green pixel used in this embodiment is a phthalocyanine dye having a partial structure represented by the general formula (I) or (II) represented by the general formula (I). An ink containing a can be used, but an ink containing a curable component, that is, a resin curable by application of energy such as light, heat or light and heat, can be particularly preferably used.

【００８２】（インク中硬化性成分の説明／含有量）こ
こで上記樹脂としては、様々な市販の樹脂、硬化剤を用
いることができるが、インク中で固着等の問題を起こさ
ないものが好ましい。このような材料としては例えばア
クリル系樹脂、エポキシ系樹脂、メラミン樹脂、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等
のセルロース系水溶性ポリマーを含むものが好ましい。
他にも、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアセタール、ポリウレタン、カルボキシ
メチルセルロース、ポリエステル等のものや、アルブミ
ン、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、カチオン化でんぷ
ん、アラビアゴム、アルギン酸ソーダ等の天然樹脂等が
挙げられる。また、インク中に含まれる光硬化可能な成
分あるいは熱硬化可能である成分あるいは光及び熱の双
方により硬化可能な成分の量としては、インク全質量を
基準として例えば０．１〜２０質量％程度が好ましい。(Explanation / content of curable component in ink) As the above resin, various commercially available resins and curing agents can be used, but those which do not cause problems such as sticking in the ink are preferable. . As such a material, for example, a material containing a water-soluble cellulose-based polymer such as an acrylic resin, an epoxy resin, a melamine resin, hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose or carboxymethyl cellulose is preferable.
Other examples include polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetal, polyurethane, carboxymethyl cellulose, polyester, and natural resins such as albumin, gelatin, casein, starch, cationized starch, gum arabic, and sodium alginate. The amount of the photo-curable component, the heat-curable component or the component curable by both light and heat contained in the ink is, for example, about 0.1 to 20 mass% based on the total mass of the ink. Is preferred.

【００８３】中でも、上記の耐熱性、インク吸収性だけ
でなく、前述した着色部の透明性、にじみ、染料の耐光
性等をも考慮すると、式（ＩＩＩ）で表される構造単位
からなる水溶性アクリルアミドモノマーの単独及び／又
は他のビニル系単量体との共重合体を少なくとも含む化
合物が好ましい。上記重合体の分子量は１０²〜１０⁷の
範囲が好ましい。In particular, considering not only the above heat resistance and ink absorbability but also the above-mentioned transparency of the colored portion, bleeding, light resistance of the dye, and the like, a water-soluble compound consisting of the structural unit represented by the formula (III) is used. A compound containing at least a homophilic acrylamide monomer and / or a copolymer with another vinyl-based monomer is preferable. The molecular weight of the above polymer is preferably in the range of 10 ² to 10 ⁷ .

【００８４】[0084]

【化１５】 （式（ＩＩＩ）中、Ｒ¹はＨまたはＣＨ₃、Ｒ²はＨまた
は炭素数１から６の直鎖あるいは分岐のアルキル基を表
す。）[Chemical 15] (In the formula (III), R ¹ represents H or CH ₃ , R ² represents H or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)

【００８５】上記式（ＩＩＩ）で表される構造単位に相
当する単量体として具体的には，Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−エ
トキシメチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチ
ルアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、
Ｎ−メトキシメチルメタクリルアミド，Ｎ−エトキシメ
チルメタクリルアミド等を挙げられるが、これらに限ら
れるものではない。上記の他のビニル系単量体として
は、アクリル酸；メタクリル酸；アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル等のアクリル酸エステル；メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル等のメタクリル酸エステ
ル；ヒドロキシメチルメタクリレート、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、ヒドロキメチルアクリレ−ト、ヒド
ロキシエチルアクリレート等の水酸基を含有したビニル
系単量体；スチレン；αーメチルスチレン；アクリルア
ミド；メタクリルアミド；アクリロニトリル；アリルア
ミン；ビニルアミン；酢酸ビニル；プロピオン酸ビニル
等を挙げることができるが、これらに限られるものでは
ない。Specific examples of the monomer corresponding to the structural unit represented by the above formula (III) include N-methylolacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-ethoxymethylacrylamide, N-isopropoxymethylacrylamide, N-methylol methacrylamide,
Examples thereof include N-methoxymethylmethacrylamide, N-ethoxymethylmethacrylamide, and the like, but are not limited to these. Examples of the other vinyl monomers include acrylic acid; methacrylic acid; acrylic acid esters such as methyl acrylate and ethyl acrylate; methacrylic acid esters such as methyl methacrylate and ethyl methacrylate; hydroxymethyl methacrylate and hydroxyethyl. Vinyl group monomers containing hydroxyl groups such as methacrylate, hydroxymethyl acrylate, hydroxyethyl acrylate; styrene; α-methylstyrene; acrylamide; methacrylamide; acrylonitrile; allylamine; vinylamine; vinyl acetate; vinyl propionate, etc. However, it is not limited to these.

【００８６】次いで、図５（ｃ）に示すように光照射、
加熱あるいは光照射と加熱の両方を行って基板１上の開
口部５５に付与したインクを部分硬化させ、次いで図５
（ｄ）に示すようにブラックマトリクス２及び各色のイ
ンクによって形成された着色部位５４を被覆する様に硬
化性樹脂組成物を塗布し、光照射及び／又は熱処理によ
り着色部位５４を完全に硬化させて着色画素５６を完成
させると共に硬化性樹脂組成物を硬化させて保護層６を
形成し、カラーフィルタを得る。なお保護層６として
は、光照射または熱処理、あるいはこれらの両方により
硬化可能な樹脂材料を硬化させて形成する他に、無機膜
を蒸着またはスパッタによって形成して保護膜６として
もよい。また保護膜６の形成に用い得る材料としては、
カラーフィルターとした場合の透明性を有し、その後の
ＩＴＯ形成プロセス、配光膜形成プロセス等に耐えうる
ものが好適に使用できる。Then, as shown in FIG. 5C, light irradiation,
The ink applied to the opening 55 on the substrate 1 is partially cured by heating or both irradiation with light and heating, and then, as shown in FIG.
As shown in (d), the curable resin composition is applied so as to cover the colored portion 54 formed by the black matrix 2 and each color ink, and the colored portion 54 is completely cured by light irradiation and / or heat treatment. To complete the colored pixels 56 and cure the curable resin composition to form the protective layer 6 to obtain a color filter. The protective layer 6 may be formed by curing a resin material curable by light irradiation, heat treatment, or both, or by forming an inorganic film by vapor deposition or sputtering to form the protective film 6. Further, as a material that can be used for forming the protective film 6,
A material having transparency when used as a color filter and capable of withstanding the subsequent ITO forming process, light distribution film forming process and the like can be suitably used.

【００８７】（液晶パネル／画像表示デバイス）図６に
本発明にかかるカラーフィルタを組み込んだＴＦＴカラ
ー液晶パネルの断面図を示す。カラー液晶パネルは、一
般に良く知られているパーソナルコンピューターに用い
られている液晶ディスプレイの表示部分であり、カラー
フィルタ９と対向するＴＦＴ素子基板１４を合わせ込
み、その間に液晶組成物１２を封入することにより形成
される。液晶組成物としては公知のものを特に制限なく
使用することができる。(Liquid Crystal Panel / Image Display Device) FIG. 6 is a sectional view of a TFT color liquid crystal panel incorporating the color filter according to the present invention. The color liquid crystal panel is a display portion of a liquid crystal display used in a generally well-known personal computer, and the TFT element substrate 14 facing the color filter 9 is put together, and the liquid crystal composition 12 is enclosed between them. Is formed by. Known liquid crystal compositions can be used without particular limitation.

【００８８】液晶パネルの一方の基板１４の内側にＴＦ
Ｔ（不図示）と透明な画素電極１３がマトリクス状に形
成されている。またもう一方の基板１６の内側には、画
素電極に対向する位置にカラーフィルタ９が設置され、
その上に透明な対向（共通）電極１０が一面に形成され
ている。更に両基板の内側には配向膜１１が形成されて
おり、これをラビング処理することにより液晶分子を一
定方向に配列させることができる。またそれぞれのガラ
ス基板の外側には偏光板１５が接着されており、液晶化
合物はこれらのガラス基板の間隙（２〜５μｍ程度）に
充填される。またバックライト光１７の光源としては、
蛍光灯と散乱板（いずれも不図示）の組み合わせが用い
られ、液晶化合物をバックライト光の透過率を変化させ
る光シャッターとして機能させることにより表示を行う
ものである。TF is provided inside one substrate 14 of the liquid crystal panel.
T (not shown) and transparent pixel electrodes 13 are formed in a matrix. The color filter 9 is installed inside the other substrate 16 at a position facing the pixel electrode.
A transparent counter (common) electrode 10 is formed on the entire surface thereof. Further, an alignment film 11 is formed inside both substrates, and by rubbing the alignment film 11, liquid crystal molecules can be aligned in a certain direction. A polarizing plate 15 is adhered to the outside of each glass substrate, and the liquid crystal compound is filled in the gap (about 2 to 5 μm) between these glass substrates. Further, as the light source of the backlight light 17,
A combination of a fluorescent lamp and a scattering plate (neither of which is shown) is used, and a liquid crystal compound functions as an optical shutter that changes the transmittance of backlight light to perform display.

【００８９】なおブラックマトリクス及び着色部は、図
６に示した様に、通常カラーフィルタ基板側に形成され
るが、ブラックマトリクスオンアレイタイプの液晶パネ
ルにおいては、図７に示すように図６のブラックマトリ
クスが、対向するＴＦＴ基板側に形成されているもの、
またカラーフィルタオンアレイタイプの場合は、図６に
おけるカラーフィルタ全体が図８に示した様にＴＦＴ基
板側に形成されたものである。The black matrix and the colored portion are usually formed on the color filter substrate side as shown in FIG. 6, but in the black matrix on array type liquid crystal panel, as shown in FIG. A black matrix is formed on the side of the TFT substrate facing the black matrix,
In the case of the color filter on array type, the entire color filter in FIG. 6 is formed on the TFT substrate side as shown in FIG.

【００９０】そしてこの様に作成された液晶パネルは、
図９に示した様なコンピュータ９１の画像表示部９２と
して用いることができる。また、同様に液晶モニターな
どにも用いることが可能である。Then, the liquid crystal panel thus created is
It can be used as the image display unit 92 of the computer 91 as shown in FIG. Also, it can be used for a liquid crystal monitor or the like.

【００９１】[0091]

【実施例】（実施例１）６０×１５０μｍの大きさの開
口部を多数配列させたブラックマトリクスを備えたガラ
ス基板上に、インク受容層として表５に記載の処方によ
る共重合体を膜厚１．５μｍとなるようにスピンコート
し、７０℃で２０分のプリベークを行った。EXAMPLES Example 1 On a glass substrate provided with a black matrix in which a large number of openings of 60 × 150 μm are arranged, a film of a copolymer having the formulation shown in Table 5 as an ink receiving layer is formed. It was spin-coated to a thickness of 1.5 μm, and prebaked at 70 ° C. for 20 minutes.

【００９２】ブラックマトリクスの幅（４０μｍ）より
狭い開口部（幅３０μｍ）を有するフォトマスクを介し
てブラックマトリクス上のインク受容層の一部をＤｅｅ
ｐＵＶ光にて１００ｍＪ／ｃｍ²のエネルギー量でパタ
ーニング露光し、その部分のインク吸収性を低下させ
た。A part of the ink receiving layer on the black matrix is removed through a photomask having an opening (width 30 μm) narrower than the width (40 μm) of the black matrix.
Patterning exposure was performed with pUV light at an energy amount of 100 mJ / cm ² , and the ink absorbency of the portion was reduced.

【００９３】ついでインクジェットプリンターを用い、
表３に記載の染料セットを用いインク処方１に基づいて
作製したインクによりＲ，Ｇ，Ｂのマトリクスパターン
を作製した。Ｇインク中の染料は前記フタロシアニン誘
導体を用い、染料配合比（表４）に基づいた染料（混合
物）を用いた。Then, using an inkjet printer,
An R, G, B matrix pattern was prepared using an ink prepared based on Ink Formulation 1 using the dye set shown in Table 3. The phthalocyanine derivative was used as the dye in the G ink, and a dye (mixture) based on the dye blending ratio (Table 4) was used.

【００９４】[0094]

【表３】 [Table 3]

【００９５】[0095]

【表４】 [Table 4]

【００９６】 〔インク処方１〕 ・染料（または染料セットに記載の混合物） ８質量％ ・エチレングリコール（沸点１９７．９℃） ３９質量％ ・エチルアルコール（沸点７８℃） ６質量％ ・水 ４７質量％ ついで、２００℃で５０分のベ−キングを行うことで硬
化反応を進行させ、液晶用カラーフィルタを作製した。[Ink Formulation 1] • Dye (or a mixture described in the dye set) 8% by mass • Ethylene glycol (boiling point 197.9 ° C) 39% by mass • Ethyl alcohol (boiling point 78 ° C) 6% by mass • Water 47% by mass %, Then baking was carried out at 200 ° C. for 50 minutes to advance the curing reaction, thereby producing a color filter for liquid crystal.

【００９７】＜評価方法＞ （評価１：密着性）上記のカラーフィルタを、出力１０
０Ｗ（３５ｋＨｚ）の超音波洗浄器を用いて水浴中で５
分間洗浄した。次いで洗浄部の密着性を下記の３段階の
等級にて評価した。 Ａ：密着性良好（中心部１００画素中での剥がれの発生
なし） Ｂ：やや密着性が劣る（中心部１００画素中での剥がれ
が５画素以下） Ｃ：密着性が劣る（中心部１００画素中での剥がれが６
画素以上発生）<Evaluation Method> (Evaluation 1: Adhesion) The above color filter was output 10
5 in a water bath using a 0 W (35 kHz) ultrasonic cleaner
Washed for minutes. Next, the adhesion of the washed part was evaluated according to the following three grades. A: Adhesiveness is good (no peeling occurs in 100 pixels in the central portion) B: Adhesion is slightly poor (Peeling is 5 pixels or less in 100 pixels in the central portion) C: Adhesiveness is poor (100 pixels in the central portion) 6 peeling inside
(More than pixels)

【００９８】（評価２：着色部のくすみ）上記のカラー
フィルタの特定のセルを分光測定しておき、６０℃の温
純水に１０分間浸漬し、１２０度のホットプレートで１
分間乾燥した。同一のセルを分光測定し、初期の吸収最
大波長における吸光度からの吸光度の減少率を以下のよ
うに評価した。 Ａ：着色部の吸光度の減少が１％未満 Ｂ：着色部の吸光度の減少が１％以上３％未満 Ｃ：着色部の吸光度の減少が３％以上。(Evaluation 2: Dullness of colored portion) A specific cell of the color filter was spectroscopically measured, immersed in warm pure water at 60 ° C. for 10 minutes, and then placed on a 120 ° C. hot plate for 1 minute.
Dry for minutes. The same cell was subjected to spectroscopic measurement, and the rate of decrease in absorbance from the absorbance at the initial maximum absorption wavelength was evaluated as follows. A: A decrease in the absorbance of the colored portion is less than 1% B: A decrease in the absorbance of the colored portion is 1% or more and less than 3% C: A decrease in the absorbance of the colored portion is 3% or more.

【００９９】以上の評価結果を表６に示した。The above evaluation results are shown in Table 6.

【０１００】（評価３：耐熱性）上記のカラーフィルタ
を２５０℃のオーブンに１時間放置し、変退色の大きさ
をＣＩＥで定めたΔＥとして算出し、下記の基準で評価
した。評価結果を表６に示した。 Ａ：ΔＥが３以下 Ｂ：ΔＥが３を超え１０以下 Ｃ：ΔＥが１０より大(Evaluation 3: heat resistance) The above color filter was left in an oven at 250 ° C. for 1 hour, the magnitude of discoloration was calculated as ΔE defined by CIE, and evaluated according to the following criteria. The evaluation results are shown in Table 6. A: ΔE is 3 or less B: ΔE is more than 3 and 10 or less C: ΔE is greater than 10

【０１０１】（評価４：吐出安定性）上記で調製したＧ
インクをインクジェットプリンター（キヤノン製、商品
名ＢＪ−１０Ｖ）に装填し、Ａ４用紙にキャラクタパタ
ーンを３００枚印字した。３００枚目の印字されたＡ４
用紙を目視にて観察し、下記の基準で評価した。評価結
果を表５に示した。 Ａ：全く問題なし Ｂ：若干のかすれが生じた Ｃ：殆ど吐出せず各々の評価に於いてＢ判定以上の物が
使用に耐えうると判断し、Ａ判定の物は特に好適に用い
られるものと判断する。(Evaluation 4: Discharge stability) G prepared above
The ink was loaded into an inkjet printer (manufactured by Canon Inc., trade name BJ-10V), and 300 character patterns were printed on A4 paper. A4 printed on the 300th sheet
The paper was visually observed and evaluated according to the following criteria. The evaluation results are shown in Table 5. A: No problem at all B: Slight blurring occurred C: Almost no discharge was found, and in each evaluation, it was judged that a product having a rating of B or more could be used, and a sample of A is particularly preferably used. To judge.

【０１０２】（実施例２〜３）使用する染料セットを表
３のように変えた以外は実施例１と同様の条件で、実施
例２、３のカラーフィルタを作製し、実施例１と同様の
評価を行った。評価結果を表６に示した。(Examples 2 to 3) Color filters of Examples 2 and 3 were prepared under the same conditions as in Example 1 except that the dye set used was changed as shown in Table 3, and the same as in Example 1. Was evaluated. The evaluation results are shown in Table 6.

【０１０３】（比較例１〜２）使用する染料セットを表
３のように変えた以外は実施例１と同一の条件で、比較
例１、２のカラーフィルタを作成し、実施例１と同じ評
価を行った。評価結果を表６に示した。Comparative Examples 1 and 2 Color filters of Comparative Examples 1 and 2 were prepared under the same conditions as in Example 1 except that the dye set used was changed as shown in Table 3, and the same as in Example 1. An evaluation was made. The evaluation results are shown in Table 6.

【０１０４】[0104]

【表５】 [Table 5]

【０１０５】[0105]

【表６】 [Table 6]

【０１０６】（実施例４）先ず、ガラス基板上に富士ハ
ント（株）製の黒色顔料レジストＣＫ−Ｓ１７１Ｂをス
ピンコート法により塗布し、その後、露光、現像、熱処
理によって、基板上に厚さ１．０μｍのブラックマトリ
クスを形成した。Example 4 First, a black pigment resist CK-S171B manufactured by Fuji Hunt Co., Ltd. was applied on a glass substrate by a spin coating method, and then exposed, developed and heat-treated to form a film having a thickness of 1 A black matrix of 0.0 μm was formed.

【０１０７】次いで、表３に記載の染料セットを用いイ
ンク処方２に基づいて硬化性インクを作製した。Ｇイン
ク中の染料は染料配合比（表４）に基づいた染料（混合
物）を用いた。インクジェットプリンタにより開口部
に、Ｒ、Ｇ、Ｂの各インクを吐出し、２３０℃、３０分
の熱処理により該インクを被膜化させ、液晶素子用カラ
ーフィルタを形成した。Then, a curable ink was prepared based on the ink formulation 2 using the dye set shown in Table 3. As the dye in the G ink, a dye (mixture) based on the dye compounding ratio (Table 4) was used. The inks of R, G, and B were discharged to the openings by an inkjet printer, and the inks were formed into a film by heat treatment at 230 ° C. for 30 minutes to form color filters for liquid crystal elements.

【０１０８】 〔インク処方２〕 ・染料 染料（または表４に基づく染料混合物 ） ６．０質量％ ・以下の質量組成からなるアクリル系共重合体 １０．０質量％ Ｎ−メチロールアクリルアミド ２０部 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート １０部 メタクリル酸メチル ２５部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４０部 アクリル酸 ５部 ・エチレングリコール（沸点１９７．９℃） ３６．０質量％ ・エチルアルコール（沸点７８℃） ６．０質量％ ・水 ４２．０質量％ 実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表７に示し
た。[Ink Formulation 2] Dye Dye (or dye mixture based on Table 4) 6.0% by mass Acrylic copolymer having the following mass composition 10.0% by mass N-methylolacrylamide 20 parts N, N-dimethylaminoethyl methacrylate 10 parts Methyl methacrylate 25 parts 2-Hydroxyethyl methacrylate 40 parts Acrylic acid 5 parts-Ethylene glycol (boiling point 197.9 ° C) 36.0% by mass-Ethyl alcohol (boiling point 78 ° C) 6.0 Mass% -Water 42.0 mass% The same evaluation as in Example 1 was performed. The evaluation results are shown in Table 7.

【０１０９】（実施例５〜６）使用する染料セットを表
３のように変えた以外は実施例４と同様の条件で、実施
例５，６のカラーフィルタを作製し、実施例１と同様の
評価を行った。評価結果を表７に示した。(Examples 5 to 6) Color filters of Examples 5 and 6 were prepared under the same conditions as in Example 4 except that the dye set used was changed as shown in Table 3, and the same as in Example 1. Was evaluated. The evaluation results are shown in Table 7.

【０１１０】（比較例３、４）使用する染料セットを表
３のように変えた以外は実施例４と同一の条件で、比較
例３，４のカラーフィルタを作成し、実施例１と同じ評
価を行った。評価結果を表７に示した。Comparative Examples 3 and 4 Color filters of Comparative Examples 3 and 4 were prepared under the same conditions as in Example 4 except that the dye set used was changed as shown in Table 3, and the same as in Example 1. An evaluation was made. The evaluation results are shown in Table 7.

【０１１１】[0111]

【表７】 [Table 7]

【０１１２】[0112]

【発明の効果】以上説明した通り、本発明によれば、一
般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される部分構造を有する
フタロシアニン系色素を用いることにより、インクのイ
ンクジェット適性を何ら犠牲にすることなしに、インク
中の色材の高濃度化を達成することができ、耐熱性、耐
洗浄性および基板との密着性に優れた高品位かつ低コス
トのカラーフィルタを製造することができる。また、そ
のカラーフィルタを用いて高品位かつ低コストの液晶パ
ネル、さらには高品位かつ低コストの表示部を有するコ
ンピュータおよび画像表示デバイスを作製することがで
きる。As described above, according to the present invention, the ink jet suitability of ink is sacrificed by using the phthalocyanine dye having the partial structure represented by the general formula (I) or (II). Without doing so, it is possible to achieve a high concentration of the coloring material in the ink, and it is possible to manufacture a high-quality and low-cost color filter that is excellent in heat resistance, cleaning resistance, and adhesion to a substrate. Further, by using the color filter, a high-quality and low-cost liquid crystal panel, and a computer and an image display device having a high-quality and low-cost display section can be manufactured.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】本発明のカラーフィルタの製造手順の１例を示
す工程図である。FIG. 1 is a process drawing showing an example of a manufacturing procedure of a color filter of the present invention.

【図２】本発明のカラーフィルタの製造手順の別の例を
示す工程図である。FIG. 2 is a process drawing showing another example of the manufacturing procedure of the color filter of the present invention.

【図３】本発明のカラーフィルタ製造に用いるインクジ
ェット装置の一構成例を示すブロック図である。FIG. 3 is a block diagram showing a configuration example of an inkjet device used for manufacturing a color filter of the present invention.

【図４】インクジェット法による画素の形成過程を示す
説明図である。FIG. 4 is an explanatory diagram showing a process of forming pixels by an inkjet method.

【図５】本発明の他の実施形態にかかるカラーフィルタ
の製造方法の工程図である。FIG. 5 is a process drawing of a method of manufacturing a color filter according to another embodiment of the present invention.

【図６】本発明のカラーフィルタを組み込んだ液晶パネ
ルの１例を示す概略断面図である。FIG. 6 is a schematic sectional view showing an example of a liquid crystal panel incorporating the color filter of the present invention.

【図７】本発明の他の実施形態を示す液晶パネルの概略
説明図である。FIG. 7 is a schematic explanatory diagram of a liquid crystal panel showing another embodiment of the present invention.

【図８】本発明の更に他の実施形態にかかる液晶パネル
の概略断面図である。FIG. 8 is a schematic sectional view of a liquid crystal panel according to still another embodiment of the present invention.

【図９】本発明にかかるコンピュ−タの概略斜視図であ
る。FIG. 9 is a schematic perspective view of a computer according to the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 基板 ２ ブラックマトリクス ３ インク受容層 ４ インクジェットヘッド ６ 保護層 ７ 光透過部 ９ カラーフィルタ １０ 共通電極 １１ 配向膜 １２ 液晶組成物 １３ 画素電極 １４ 基板 １５ 偏光板 １６ 基板 １７ バックライト光 ２１ ＣＰＵ ２２ ヘッド駆動回路 ２３ インクジェットヘッド ２４ プログラムメモリ ２５ 基板 ２６ インク液滴 ５１ 赤インク ５２ 緑インク ５３ 青インク ５４ 着色部位 ５５ 光透過部 ５６ 着色画素 ８１ 非着色用部分 ８４ フォトマスク ９０ 開口部 ９１ コンピュータ ９２ 画像表示部 Ｘ ブラックマトリクス幅 Ｙ マスク開口部 1 substrate 2 Black matrix 3 Ink receiving layer 4 inkjet head 6 protective layer 7 Light transmission part 9 color filters 10 Common electrode 11 Alignment film 12 Liquid crystal composition 13 pixel electrodes 14 board 15 Polarizer 16 substrates 17 Backlight light 21 CPU 22 Head drive circuit 23 Inkjet head 24 program memory 25 substrates 26 ink droplets 51 red ink 52 green ink 53 blue ink 54 Colored area 55 Light transmission part 56 colored pixels 81 Non-coloring part 84 Photomask 90 openings 91 Computer 92 Image display section X black matrix width Y mask opening

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ (72)発明者 加藤 龍太 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 2H048 BA02 BA64 BB02 BB23 BB42 CA04 CA14 CA19 2H086 BA05 BA15 BA31 BA34 BA54 BA55 BA59 BA60 2H091 FA02Y FB02 FC01 LA12 LA15 LA16 4J039 AD12 BC03 BC31 BC60 BC79 BE02 GA24 GA34 Front page continuation (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI theme code (reference) G02F 1/1335 505 G02F 1/1335 505 (72) Inventor Ryuta Kato 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon In-house F-term (reference) 2H048 BA02 BA64 BB02 BB23 BB42 CA04 CA14 CA19 2H086 BA05 BA15 BA31 BA34 BA54 BA55 BA59 BA60 2H091 FA02Y FB02 FC01 LA12 LA15 LA16 4J039 AD12 BC03 BC31 BC60 BC79 BE02 GA24 GA34

Claims (20)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 少なくとも下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｍは２個の水素原子、２個のＮａ原子、２個の
Ｌｉ原子、２価の金属、または３価もしくは４価の金属
誘導体を表す。）を部分構造として含有するフタロシア
ニン誘導体を含むことを特徴とするインク。1. At least the following general formula (I): (Wherein, M represents 2 hydrogen atoms, 2 Na atoms, 2 Li atoms, a divalent metal, or a trivalent or tetravalent metal derivative) as a partial structure. An ink characterized by containing. 【請求項２】 少なくとも下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒは１つあるいは複数のそれぞれ独立して水素
原子、スルホアミド基、カルボキシル基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
ホスホノ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６の直
鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数１〜６の直
鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し、Ｍは２個の水素
原子、２個のＮａ原子、２個のＬｉ原子、２価の金属、
または３価もしくは４価の金属誘導体を表し、Ｌは水素
原子、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオンまたは
四級化有機アミンイオンを表す。ｎは２〜６の整数を表
す。）を部分構造として含有するフタロシアニン誘導体
を含んでいることを特徴とするインク。2. At least the following general formula (II): (In the formula, R is one or more independently of each other, a hydrogen atom, a sulfamido group, a carboxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group,
A phosphono group, a trifluoromethyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, M is 2 hydrogen atoms, 2 Na atom, two Li atoms, divalent metal,
Alternatively, it represents a trivalent or tetravalent metal derivative, and L represents a hydrogen atom, an alkali metal ion, an ammonium ion or a quaternized organic amine ion. n represents an integer of 2 to 6. ) Is contained as a partial structure in the phthalocyanine derivative. 【請求項３】 沸点が１５０〜２４０℃の溶媒を１０〜
６０質量％含む請求項１または２に記載のインク。3. A solvent having a boiling point of 150 to 240 ° C. is 10 to
The ink according to claim 1, which comprises 60% by mass. 【請求項４】 沸点が１８０℃〜２３０℃の溶媒を１６
〜６０．０質量％含む請求項３に記載のインク。4. A solvent having a boiling point of 180.degree.
The ink according to claim 3, wherein the ink content is ˜60.0 mass%. 【請求項５】 総染料濃度が０．５〜２０質量％である
請求項１〜４のいずれか一項に記載のインク。5. The ink according to claim 1, wherein the total dye concentration is 0.5 to 20% by mass. 【請求項６】 総染料濃度が１〜１５質量％である請求
項５記載のインク。6. The ink according to claim 5, wherein the total dye concentration is 1 to 15% by mass. 【請求項７】 硬化性成分を含有する請求項１〜６のい
ずれか一項に記載のインク。7. The ink according to claim 1, which contains a curable component. 【請求項８】 前記硬化性成分が、下記一般式（ＩＩ
Ｉ） 【化３】 （式（ＩＩＩ）中、Ｒ¹はＨまたはＣＨ₃、Ｒ²はＨまた
は炭素数１から６の直鎖あるいは分岐のアルキル基を表
す。）で示される構造を有する重合体である、請求項７
に記載のインク。8. The curable component is represented by the following general formula (II
I) [Chemical Formula 3] (In the formula (III), R ¹ is H or CH ₃ , and R ² is H or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms). 7
Ink described in. 【請求項９】 インクジェット用である請求項１〜８の
いずれか一項に記載のインク。9. The ink according to claim 1, which is for inkjet. 【請求項１０】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の
インクの滴を光透過性基板上の所定の位置に付着させて
着色画素を形成する画素形成工程を有するカラーフィル
タの製造方法。10. A method of manufacturing a color filter, comprising a pixel forming step of forming colored pixels by adhering the ink droplets according to claim 1 to predetermined positions on a light transmissive substrate. . 【請求項１１】 前記画素形成工程において、インクの
滴を、光透過性基板上に設けられたアクリルモノマー単
位を持つ重合体を含有するインク受容層に対して付着さ
せた後、該インク受容層を硬化させて着色画素を形成す
る請求項１０に記載の方法。11. In the pixel forming step, after ink droplets are adhered to an ink receiving layer containing a polymer having an acrylic monomer unit provided on a light transmissive substrate, the ink receiving layer is then formed. The method of claim 10, wherein the is cured to form colored pixels. 【請求項１２】 前記アクリルモノマー単位が下記一般
式（ＩＩＩ） 【化４】 （式（ＩＩＩ）中、Ｒ¹はＨまたはＣＨ₃、Ｒ²はＨまた
は炭素数１から６の直鎖あるいは分岐のアルキル基を示
す。）で示される請求項１１に記載の方法。12. The acrylic monomer unit has the following general formula (III): The method according to claim 11, wherein R ¹ is H or CH ₃ , and R ² is H or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the formula (III). 【請求項１３】 前記インク受容層が光重合開始剤を含
有する請求項１１または１２記載の方法。13. The method according to claim 11, wherein the ink receiving layer contains a photopolymerization initiator. 【請求項１４】 インクの滴の付着に先だって、光照射
または光照射と熱処理との併用によって前記インク受容
層の非着色部分を硬化させる工程を有する請求項１３記
載の方法。14. The method according to claim 13, further comprising the step of curing the non-colored portion of the ink receiving layer by irradiation with light or a combination of irradiation with light and heat treatment prior to the deposition of the ink droplets. 【請求項１５】 請求項７または８に記載のインクの滴
を光透過性基板上の所定の位置に付着させた後、該付着
したインクを硬化させて着色画素を形成する画素形成工
程を含むカラーフィルタの製造方法。15. A pixel forming step of depositing a drop of the ink according to claim 7 or 8 at a predetermined position on a light transmissive substrate and then curing the deposited ink to form a colored pixel. Color filter manufacturing method. 【請求項１６】 前記光透過性基板が、インク混色防止
壁を具備する請求項１５に記載の方法。16. The method according to claim 15, wherein the light transmissive substrate includes an ink color mixing prevention wall. 【請求項１７】 請求項１０〜１６のいずれか一項に記
載の方法で製造されたことを特徴とするカラーフィル
タ。17. A color filter manufactured by the method according to claim 10. 【請求項１８】 請求項１７に記載のカラーフィルタと
該カラーフィルタに対向配置されたパネル基板とを有
し、該カラーフィルタと該パネル基板との間に液晶組成
物が封入されていることを特徴とする液晶パネル。18. The color filter according to claim 17, and a panel substrate arranged to face the color filter, wherein a liquid crystal composition is sealed between the color filter and the panel substrate. Characteristic liquid crystal panel. 【請求項１９】 請求項１８に記載の液晶パネルを画像
表示部として備えていることを特徴とするコンピュー
タ。19. A computer comprising the liquid crystal panel according to claim 18 as an image display unit. 【請求項２０】 請求項１８に記載の液晶パネルを画像
表示部として備えていることを特徴とする画像表示デバ
イス。20. An image display device, comprising the liquid crystal panel according to claim 18 as an image display unit.