JP2003310240A - Method for producing malt alcoholic beverage - Google Patents
Method for producing malt alcoholic beverageInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、麦芽アルコール飲
料の製造方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing a malt alcoholic beverage.
【０００２】[0002]
【従来の技術】１９世紀にチェコスロバキアでホップを
加えたビールが誕生し、このホップがビールに独特の苦
味や爽やかなホップ香を与えると共に、雑菌の繁殖を防
ぎ、泡持ちをよくし、蛋白質を沈殿させるといった効果
を持つことが明らかになるに及んで、ビールにとって不
可欠な原料となった。BACKGROUND OF THE INVENTION Beer with hops was born in Czechoslovakia in the 19th century. This hop gives beer a unique bitterness and a refreshing hop aroma, prevents the growth of various bacteria, improves the foam retention, and improves the protein content. It became an indispensable raw material for beer until it became clear that it had the effect of precipitating.
【０００３】また、その後の研究により、ホップには抗
癌活性などの生理活性を有するプレニルフラボノイドで
あるキサントフモールが含まれていることが明らかとな
った。In addition, subsequent studies have revealed that hops contain xanthohumol, which is a prenylflavonoid having physiological activity such as anticancer activity.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】このように健康面での
作用が期待できるキサントフモールを、比較的アルコー
ル濃度が低く健康的な酒類として認識されているビール
や発泡酒に多く含有させることは非常に価値の高いもの
であると考えられるが、従来の製造工程ではビール等に
キサントフモールを高濃度で含有させることは非常に困
難である。すなわち、Stevensらの報告（J. Agric. Foo
d. Chem. 1999, 47 p2421）にもあるように、通常ホッ
プは麦汁煮沸工程において添加されるため、ホップ中の
キサントフモールは麦汁の煮沸による化学変化で消失す
る。また、仕込み工程や醗酵工程での沈殿により消失し
て、最終製品であるビール等にほとんど移行しない。As described above, it is difficult to add xanthohumol, which is expected to have a health effect, to beer or happoshu, which is recognized as a healthy alcoholic beverage having a relatively low alcohol concentration. It is considered to be very valuable, but it is very difficult to add xanthohumol to beer at a high concentration in the conventional manufacturing process. That is, the report of Stevens et al. (J. Agric. Foo
d. Chem. 1999, 47 p2421), since hops are usually added in the wort boiling process, xanthohumol in hops disappears due to the chemical change caused by the wort boiling. Further, it disappears due to precipitation in the charging process and the fermentation process, and hardly shifts to the final product such as beer.
【０００５】本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑
みてなされたものであり、キサントフモールの生理活性
が実質的に付与された健康に良い麦芽アルコール飲料の
製造方法を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above problems of the prior art, and an object of the present invention is to provide a method for producing a healthy malt alcoholic beverage to which the physiological activity of xanthohumol is substantially imparted. And
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明の麦芽アルコール飲料の製造方法は、麦芽ア
ルコール飲料を製造するに際し、麦汁煮沸工程よりも後
の製造工程において麦汁又はその処理液にイソキサント
フモールを添加することを特徴とする。In order to solve the above problems, the method for producing a malt alcoholic beverage of the present invention, when producing a malt alcoholic beverage, wort in the production step after the wort boiling step or It is characterized in that isoxanthohumol is added to the treatment liquid.
【０００７】本発明では、キサントフモールと同様の生
理活性を有し且つキサントフモールよりも水溶性が高い
イソキサントフモールを、麦汁煮沸工程よりも後の製造
工程において麦汁又はその処理液（冷却工程又は発酵工
程に供される麦汁、熟成工程に供される発酵液等）に添
加することによって、最終的に得られる麦芽アルコール
飲料中に十分な濃度のイソキサントフモールを含有させ
ることができる。従って本発明により、キサントフモー
ルが示す生理活性作用が実質的に付与された麦芽アルコ
ール飲料を容易に且つ確実に得ることができる。In the present invention, isoxanthohumol, which has the same physiological activity as xanthohumol and is more water-soluble than xanthohumol, is added to wort or its treatment in the manufacturing process after the wort boiling step. A sufficient concentration of isoxanthohumol is contained in the finally obtained malt alcoholic beverage by adding it to a liquid (wort to be used in the cooling process or fermentation process, fermentation liquid to be subjected to the aging process, etc.) Can be made. Therefore, according to the present invention, it is possible to easily and surely obtain a malt alcoholic beverage substantially imparted with the physiologically active action of xanthohumol.
【０００８】また、本発明の製造方法は、麦芽を含む原
料を糖化させて糖化液を得る糖化工程と、糖化液を濾過
して得られる麦汁にホップを添加して煮沸させる麦汁煮
沸工程と、麦汁煮沸工程後の麦汁を冷却する冷却工程
と、冷却工程後の麦汁に酵母を添加し、該麦汁を発酵さ
せて発酵液を得る発酵工程と、発酵液を熟成させる熟成
工程と、熟成させた前記発酵液を濾過して麦芽アルコー
ル飲料を得る濾過工程とを含み、イソキサントフモール
の添加が、冷却工程、発酵工程、熟成工程又は濾過工程
のうちのいずれかで行われることが好ましく、発酵工程
よりも後から濾過工程の前までにイソキサントフモール
を添加することがより好ましい。Further, the production method of the present invention comprises a saccharification step of saccharifying a raw material containing malt to obtain a saccharified solution, and a wort boiling step of adding hops to the wort obtained by filtering the saccharified solution and boiling it. And, a cooling step of cooling the wort after the wort boiling step, a yeast is added to the wort after the cooling step, a fermentation step of fermenting the wort to obtain a fermentation solution, and an aging for aging the fermentation solution And a step of filtering the aged fermentation liquor to obtain a malt alcoholic beverage, the addition of isoxanthohumol is carried out in any of the cooling step, the fermentation step, the aging step or the filtration step. It is preferable to add isoxanthohumol after the fermentation step and before the filtration step.
【０００９】また、本発明においては、イソキサントフ
モールが、ｐH６〜９の緩衝液又は麦汁中でキサントフ
モールを加熱して得られたものであることが好ましい。In the present invention, the isoxanthohumol is preferably obtained by heating xanthohumol in a buffer having pH 6 to 9 or wort.
【００１０】また、本発明においては、キサントフモー
ルがホップ由来のものであることが好ましい。Further, in the present invention, xanthohumol is preferably derived from hops.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて詳細に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Preferred embodiments of the present invention will be described in detail below.
【００１２】本発明の麦芽アルコール飲料の製造方法
は、麦汁煮沸工程よりも後の工程において麦汁又はその
処理液にイソキサントフモールを添加するものであり、
これにより、得られる麦芽アルコール飲料中のイソキサ
ントフモール濃度を高めることができる。The method for producing a malt alcoholic beverage of the present invention comprises adding isoxanthohumol to wort or a treated liquid thereof in a step after the wort boiling step,
Thereby, the concentration of isoxanthohumol in the obtained malt alcoholic beverage can be increased.
【００１３】ここで、イソキサントフモールは、キサン
トフモールと同様の生理活性（抗癌活性等）を示し且つ
キサントフモールよりも水溶性が高いものである。イソ
キサントフモールは、後述するように、例えばホップか
ら抽出したキサントフモールをイソ化させることにより
得ることができる。Here, isoxanthohumol has the same physiological activity (anticancer activity, etc.) as xanthohumol and is more water-soluble than xanthohumol. As described below, isoxanthohumol can be obtained by isolating xanthohumol extracted from hops, for example.
【００１４】なお、従来法により得られた麦芽アルコー
ル飲料の中にはイソキサントフモールを含むものもあっ
たが、その濃度は１〜２ｐｐｍ程度と微量である（BRAU
WELT. 2000. p526）。また、本発明者らの知見によれ
ば、イソキサントフモールを麦汁煮沸工程あるいはそれ
よりも前の工程において添加すると、キサントフモール
と同様にポップ由来のデッケやタンパクに吸着され、沈
殿除去される。従って、最終製品である麦芽アルコール
に十分なイソキサントフモールを含有させることは非常
に困難である。なお、イソキサントフモールは発酵工程
においても沈殿により消失し得るが、本発明者らの知見
によれば、麦汁煮沸工程後から発酵工程前までに添加し
たイソキサントフモールは麦芽アルコール飲料中に十分
な濃度で（例えば６０％強）残存することが確認され
る。Some malt alcoholic beverages obtained by the conventional method contain isoxanthohumol, but the concentration thereof is as small as 1 to 2 ppm (BRAU).
WELT. 2000. p526). Further, according to the knowledge of the present inventors, when isoxanthohumol is added in the wort boiling step or a step prior to it, it is adsorbed to a pop-derived decke or protein like xanthohumol, and is removed by precipitation. To be done. Therefore, it is very difficult to make the final product malt alcohol contain sufficient isoxanthohumol. Incidentally, isoxanthohumol may disappear by precipitation even in the fermentation step, but according to the knowledge of the present inventors, isoxanthohumol added from after the wort boiling step to before the fermentation step is in a malt alcoholic beverage. It is confirmed that the remaining amount is sufficient (for example, more than 60%).
【００１５】また、本発明でいう麦芽アルコール飲料と
は、麦芽を原料として得られるアルコール飲料をいい、
原料中の麦芽使用比率が６６．６％以上であるビール
や、当該比率が６６．６％未満である発泡酒を包含する
ものである。The malt alcoholic beverage according to the present invention means an alcoholic beverage obtained from malt as a raw material.
It includes beer in which the malt usage ratio in the raw material is 66.6% or more, and Happoshu in which the ratio is less than 66.6%.
【００１６】本発明の製造方法に含まれる工程は特に制
限されないが、例えば糖化工程、麦汁煮沸工程、冷却工
程、発酵工程、熟成工程、濾過工程等が挙げられ、この
場合麦汁煮沸工程後の冷却工程、発酵工程、熟成工程、
濾過工程等においてイソキサントフモールを添加するこ
とができる。Although the steps included in the production method of the present invention are not particularly limited, examples thereof include a saccharification step, a wort boiling step, a cooling step, a fermentation step, an aging step, a filtration step and the like. In this case, after the wort boiling step Cooling process, fermentation process, aging process,
Isoxanthohumol can be added in the filtration step or the like.
【００１７】糖化工程は、麦芽を含む原料を糖化させる
ことにより糖化液を得るものである。本発明で用いられ
る麦芽は、大麦に水分と空気とを十分に与えて発芽さ
せ、乾燥して幼芽を取り除いたものであることが好まし
い。麦芽は麦汁製造に必要な酵素源であると同時に糖化
の原料として主要な澱粉源となる。また、麦芽を焙燥す
ることにより、麦芽アルコール飲料特有の香味と色素と
を付与することができる。例えば、大麦を浸麦度４０〜
４５％まで浸麦した後、１０〜２０℃で３〜６日間発芽
させ、これを焙煎することによって目的の麦芽を得るこ
とができる。The saccharification step is to obtain a saccharified solution by saccharifying a raw material containing malt. It is preferable that the malt used in the present invention is barley that is sufficiently hydrated and aired to germinate and then dried to remove the buds. Malt is an enzyme source required for wort production and a major starch source as a raw material for saccharification. Further, by roasting the malt, it is possible to impart a flavor and a pigment peculiar to the malt alcoholic beverage. For example, barley has a steeping degree of 40-
After steeping to 45%, germination is performed at 10 to 20 ° C. for 3 to 6 days, and roasted to obtain a desired malt.
【００１８】麦芽を含む原料を糖化する方法は特に制限
されないが、例えば、麦芽を含む原料と仕込み用水とを
仕込み釜に入れて混合し、その混合物を所定の温度（好
ましくは６５〜７５℃）に加温した後、必要に応じて濾
過により滓を除去して糖化液を得ることができる。原料
中の麦芽の使用比率は、ビール、発泡酒等の麦芽アルコ
ール飲料の種類に応じて上述のように選定される。ま
た、このとき、市販又は別途調製されたモルトエキスを
仕込み用水と混合してもよく、また、必要に応じてコー
ンスターチ、コーングリッツ、米、糖類などの副原料を
添加してもよい。The method of saccharifying the malt-containing raw material is not particularly limited. For example, the malt-containing raw material and the water for charging are put in a charging pot and mixed, and the mixture is heated to a predetermined temperature (preferably 65 to 75 ° C.). After heating to 0, the slag can be removed by filtration to obtain a saccharified solution, if necessary. The use ratio of malt in the raw material is selected as described above according to the type of malt alcoholic beverage such as beer or sparkling liquor. At this time, a malt extract that is commercially available or separately prepared may be mixed with water for charging, and if necessary, auxiliary materials such as corn starch, corn grits, rice and sugar may be added.
【００１９】麦汁煮沸工程は、糖化液を濾過して得られ
る麦汁にホップを添加し、その混合物を煮沸するもので
ある。これにより、麦芽アルコール特有の香りと苦味と
が付与され、また、麦芽の酵素の働きが止められる。糖
化液におけるホップの含有量は好ましくは０．５〜３．
０ｇ／Ｌの範囲内であり、また、当該混合物の煮沸時間
は好ましくは９０〜１２０分間である。In the wort boiling step, hops are added to the wort obtained by filtering the saccharified solution, and the mixture is boiled. As a result, the scent and bitterness peculiar to malt alcohol are imparted, and the action of the malt enzyme is stopped. The content of hops in the saccharified solution is preferably 0.5 to 3.
It is in the range of 0 g / L, and the boiling time of the mixture is preferably 90 to 120 minutes.
【００２０】麦汁煮沸工程後の麦汁（熱麦汁）は、所定
の温度まで冷却された後、後述する発酵工程に供され
る。この冷却工程においては、熱麦汁を１５℃以下まで
冷却する。The wort (hot wort) after the wort boiling step is cooled to a predetermined temperature and then subjected to a fermentation step described later. In this cooling step, the hot wort is cooled to 15 ° C or lower.
【００２１】発酵工程では、冷却工程後の麦汁に酵母を
添加して、麦汁を発酵させることにより発酵液が得られ
る。In the fermentation step, yeast is added to the wort after the cooling step to ferment the wort to obtain a fermented liquid.
【００２２】発酵工程で用いられる酵母は、麦汁内の糖
分を代謝してアルコールや炭酸ガス等を産生するもの
（いわゆるアルコール発酵を行う酒類酵母）であれば特
に制限されず、具体的には、サッカロミセス・セレビシ
エ、サッカロミセス・ウルバム等が挙げられる。The yeast used in the fermentation process is not particularly limited as long as it can metabolize sugars in wort to produce alcohol, carbon dioxide and the like (so-called alcoholic yeast for alcohol fermentation). , Saccharomyces cerevisiae, Saccharomyces ulbum, and the like.
【００２３】また、発酵条件については特に制限されな
いが、発酵温度は好ましくは１５℃以下、より好ましく
は８〜１０℃であり、発酵時間は好ましくは８〜１０日
である。The fermentation conditions are not particularly limited, but the fermentation temperature is preferably 15 ° C or lower, more preferably 8 to 10 ° C, and the fermentation time is preferably 8 to 10 days.
【００２４】このようにして得られる発酵液を熟成した
後、これを濾過することによって、麦芽アルコール飲料
が得られる。The fermented liquor thus obtained is aged and then filtered to obtain a malt alcoholic beverage.
【００２５】熟成工程における条件は特に制限されない
が、例えば密閉タンク等に貯蔵して貯蔵温度−５〜３℃
で３０〜９０日間貯蔵することにより残存エキスの再発
酵と熟成とを好適に行うことができる。The conditions in the aging step are not particularly limited, but are stored in, for example, a closed tank and the storage temperature is -5 to 3 ° C.
The residual extract can be suitably re-fermented and aged by storing it for 30 to 90 days.
【００２６】また、濾過条件についても特に制限されな
いが、濾過助剤として珪藻土、ＰＶＰＰ（ポリビニルポ
リピロリドン）、シリカゲル、セルロースパウダー等を
用いて濾過を行う。濾過された麦芽アルコール飲料はタ
ンク詰め、たる詰め、瓶詰め、缶詰め等されて市場に出
荷される。The filtration conditions are not particularly limited, but filtration is carried out using diatomaceous earth, PVPP (polyvinylpolypyrrolidone), silica gel, cellulose powder or the like as a filter aid. The filtered malt alcoholic beverage is tank-packed, barrel-packed, bottle-packed, canned, etc. and shipped to the market.
【００２７】本発明において、イソキサントフモールの
添加は、麦汁煮沸工程後であれば特に制限されず、冷却
工程又は発酵工程に供される麦汁、熟成工程に供される
発酵液、あるいは濾過工程前の発酵液のいずれに添加し
てもよい。但し、濾過工程後にイソキサントフモールを
添加する場合、微生物等が混入するおそれがあり、製造
設備にその対策を施す必要があるため、製造コストの上
昇を招く可能性がある。そのため、麦汁煮沸工程の後か
ら濾過工程までの製造工程においてイソキサントフモー
ルを添加することが好ましい。In the present invention, the addition of isoxanthohumol is not particularly limited as long as it is after the wort boiling step, and wort to be subjected to the cooling step or the fermentation step, the fermentation liquid to be subjected to the aging step, or It may be added to any of the fermentation liquids before the filtration step. However, when isoxanthohumol is added after the filtration step, microorganisms and the like may be mixed, and it is necessary to take measures against the manufacturing equipment, which may lead to an increase in manufacturing cost. Therefore, it is preferable to add isoxanthohumol in the manufacturing steps from the wort boiling step to the filtration step.
【００２８】また、イソキサントフモールの添加量は特
に制限されないが、最終製品である麦芽アルコール飲料
中の濃度が５〜３０ｐｐｍの範囲内となるように添加す
ることが好ましい。イソキサントフモールの濃度が前記
下限値未満であると、イソキサントフモールの添加効果
が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限値は麦芽ア
ルコール飲料の飽和濃度値である。The amount of isoxanthohumol added is not particularly limited, but it is preferably added so that the concentration in the final product malt alcoholic beverage is within the range of 5 to 30 ppm. If the concentration of isoxanthohumol is less than the lower limit value, the effect of adding isoxanthohumol tends to be insufficient, while the upper limit value is the saturated concentration value of the malt alcoholic beverage.
【００２９】イソキサントフモールは、例えば以下の手
順に従って好適に得ることができる。先ず、キサントフ
モールを含有するホップを所定の溶媒（例えばヘキサン
と酢酸エチルとの混合溶媒）に溶解し、この溶液にシリ
カゲルを作用させる。これにより、キサントフモール以
外の成分が吸着除去されたキサントフモール抽出液が得
られる。次に、この抽出液を濃縮・乾燥して得られる固
体抽出物を緩衝液に溶解して煮沸させることによって、
キサントフモールのイソ化が進行してイソキサントフモ
ールが生成する。生成したイソキサントフモールは、エ
ーテル等を用いて抽出操作を行うことにより、反応液か
ら分離することができる。Isoxanthohumol can be suitably obtained, for example, according to the following procedure. First, hops containing xanthohumol are dissolved in a predetermined solvent (for example, a mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and silica gel is allowed to act on this solution. As a result, a xanthohumol extract in which components other than xanthohumol have been adsorbed and removed can be obtained. Next, the solid extract obtained by concentrating and drying this extract is dissolved in a buffer solution and boiled,
Isoxanthohumol is produced by the progress of the isomerization of xanthohumol. The produced isoxanthohumol can be separated from the reaction solution by performing an extraction operation using ether or the like.
【００３０】かかる煮沸の際には、緩衝液のｐＨが６〜
９の範囲内であることが好ましい。緩衝液のｐＨが前記
の範囲外であると、キサントフモールのイソ化が進行し
にくくなる傾向にある。例えばｐＨ６〜８で煮沸を行う
場合にはリン酸緩衝液、ｐＨ９程度で煮沸を行う場合に
は塩化アンモニウムと水酸化アンモニウムとを含む緩衝
液を用いることができる。During the boiling, the pH of the buffer solution is 6 to 6.
It is preferably within the range of 9. If the pH of the buffer solution is outside the above range, the xanthofumol isomerization tends to be difficult to proceed. For example, a phosphate buffer solution can be used when boiling at pH 6 to 8, and a buffer solution containing ammonium chloride and ammonium hydroxide can be used when boiling at about pH 9.
【００３１】また、溶媒として麦汁を用い、これにキサ
ントフモールを添加して上記と同様の煮沸を行うことに
よってイソキサントフモールを得ることもできる。煮沸
後の麦汁はイソキサントフモールの単離を行わずにその
まま麦芽アルコール飲料の製造工程に供することができ
る。It is also possible to obtain isoxanthohumol by using wort as a solvent, adding xanthohumol thereto, and boiling the same as above. The wort after boiling can be directly used in the process for producing a malt alcoholic beverage without isolation of isoxanthohumol.
【００３２】[0032]
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何
ら限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail based on the following examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples.
【００３３】［実施例１］
（イソキサントフモールの合成）キサントフモール約
２．６ｇ（１３％）を含むホップエキス２０ｇを、ヘキ
サン４５０ｍｌと酢酸エチル４５０ｍｌとの混合溶媒に
溶解し、この溶液にシリカゲルを作用させることによっ
て、キサントフモール以外の成分が吸着除去されたキサ
ントフモール抽出液を得、さらにこの抽出液を濃縮・乾
燥して固体抽出物（キサントフモールの含有量：２．５
ｇ）を得た。[Example 1] (Synthesis of isoxanthohumol) 20 g of hop extract containing about 2.6 g (13%) of xanthohumol was dissolved in a mixed solvent of 450 ml of hexane and 450 ml of ethyl acetate to prepare a solution. Silica gel is allowed to act on to obtain a xanthohumol extract in which components other than xanthohumol are adsorbed and removed, and the extract is concentrated and dried to give a solid extract (content of xanthohumol: 2. 5
g) was obtained.
【００３４】次に、得られた固体抽出物の全量を濃度が
０．５ｇ／ＬとなるようにｐＨ６のリン酸緩衝液に溶解
し、１００℃で３〜４時間煮沸させた。所定の時間煮沸
後の反応液中のキサントフモールとイソキサントフモー
ルとの比率を図１に示す。図１によれば、煮沸を３〜４
時間行うと、イソキサントフモールの割合が９０％を超
えてほぼ最大値となり、これ以上煮沸してもイソキサン
トフモールの割合は殆ど変わらないことがわかる。な
お、図１中の比率はＨＰＬＣクロマトグラムの面積比で
ある。Next, the whole amount of the obtained solid extract was dissolved in a phosphate buffer of pH 6 so that the concentration was 0.5 g / L, and the mixture was boiled at 100 ° C. for 3 to 4 hours. The ratio of xanthohumol and isoxanthohumol in the reaction solution after boiling for a predetermined time is shown in FIG. According to FIG. 1, boil 3-4
It can be seen that the ratio of isoxanthohumol exceeds 90% and reaches the maximum value over time, and that the ratio of isoxanthohumol hardly changes even if boiling is further performed. The ratio in FIG. 1 is the area ratio of the HPLC chromatogram.
【００３５】さらに、煮沸後の反応液１Ｌに対して５０
０ｍＬのエーテルを用いて抽出操作を行い、その抽出液
をエバポレータにより濃縮・乾燥して、イソキサントフ
モールとキサントフモール（未反応物）との混合物を得
た。イソキサントフモールの収量は、キサントフモール
原料１００ｍｇ当たり４１．４ｍｇであった。また、未
反応のキサントフモールの含有量は、キサントフモール
原料１００ｍｇ当たり４．９ｍｇであった。Furthermore, 50 to 1 L of the reaction liquid after boiling
Extraction operation was performed using 0 mL of ether, and the extract was concentrated and dried by an evaporator to obtain a mixture of isoxanthohumol and xanthohumol (unreacted material). The yield of isoxanthohumol was 41.4 mg per 100 mg of xanthohumol raw material. Further, the content of unreacted xanthohumol was 4.9 mg per 100 mg of the xanthohumol raw material.
【００３６】（麦芽アルコール飲料の製造）麦芽５ｋｇ
及び副原料２ｋｇを２３Ｌの仕込み水に加え、撹拌しな
がら６５℃で４０分間加熱して糖化させた後、糖化液の
濾過により滓を除去して麦汁を得た。この麦汁に通常の
ホップを２７ｇ／３８Ｌの割合で添加して９０分間煮沸
させた。煮沸後の麦汁を８℃まで冷却し、酵母を加えて
１１℃で７日間発酵させた後、０℃で３０日間熟成させ
た。(Production of malt alcoholic beverage) Malt 5 kg
Then, 2 kg of the auxiliary raw material was added to 23 L of charged water, and the mixture was heated at 65 ° C. for 40 minutes while stirring for saccharification, and the saccharified solution was filtered to remove dregs to obtain wort. Normal hops were added to this wort at a rate of 27 g / 38 L and boiled for 90 minutes. The boiled wort was cooled to 8 ° C., yeast was added thereto, the mixture was fermented at 11 ° C. for 7 days, and then aged at 0 ° C. for 30 days.
【００３７】このようにして得られた熟成液に２ｇ／３
０Ｌのイソキサントフモール及び１ｇ／３０Ｌのキサン
トフモールを添加した後、濾過を行い目的の発泡酒を得
た。得られた発泡酒中のイソキサントフモール濃度は１
４．５ｐｐｍであり、キサントフモール濃度は１．４ｐ
ｐｍであった。被験者による試飲の結果、得られた発泡
酒は香味や苦味が良好であり、また、グラスに注いだと
きの泡も良質であることがわかった。2 g / 3 was added to the ripening solution thus obtained.
After adding 0 L of isoxanthohumol and 1 g / 30 L of xanthohumol, the mixture was filtered to obtain the target Happoshu. The concentration of isoxanthohumol in the resulting Happoshu was 1
4.5 ppm, xanthohumol concentration is 1.4 p
It was pm. As a result of tasting by the test subjects, it was found that the obtained Happoshu had a good flavor and bitterness, and also had a good foam when poured into a glass.
【００３８】［比較例１］熟成液にイソキサントフモー
ル及びキサントフモールを添加しなかったこと以外は実
施例１と同様にして発泡酒を製造した。得られた発泡酒
中のイソキサントフモール濃度は０．９ｐｐｍであり、
キサントフモールはほとんど検出されなかった。Comparative Example 1 Happoshu was produced in the same manner as in Example 1 except that isoxanthohumol and xanthohumol were not added to the ripening solution. The isoxanthohumol concentration in the resulting Happoshu was 0.9 ppm,
Almost no xanthohumol was detected.
【００３９】［比較例２］麦汁を煮沸する前にキサント
フモール１３％を含有するホップエキスを１２ｇ／Ｌと
なるように麦汁に添加したこと以外は比較例１と同様に
して、発泡酒を製造した。得られた発泡酒中のイソキサ
ントフモール濃度は１．５ｐｐｍであり、キサントフモ
ールはほとんど検出されなかった。[Comparative Example 2] Foaming was carried out in the same manner as Comparative Example 1 except that the hop extract containing 13% xanthohumol was added to the wort to 12 g / L before boiling the wort. Made sake. The concentration of isoxanthohumol in the obtained Happoshu was 1.5 ppm, and xanthohumol was hardly detected.
【００４０】［比較例３］麦汁の煮沸終了５分前にキサ
ントフモール１３％を含有する粉末ホップを１２ｇ／Ｌ
となるように麦汁に添加したこと以外は比較例１と同様
にして、発泡酒を製造した。得られた発泡酒中にキサン
トフモールはほとんど検出されず、また、イソキサント
フモール濃度は０．５ｐｐｍであった。Comparative Example 3 12 g / L of powdered hop containing 13% of xanthohumol 5 minutes before the end of boiling wort.
Happoshu was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that wort was added so that Almost no xanthohumol was detected in the resulting Happoshu, and the isoxanthohumol concentration was 0.5 ppm.
【００４１】［実施例２〜４］実施例２ではｐＨ４のリ
ン酸緩衝液、実施例３ではｐＨ７のリン酸緩衝液、実施
例４ではｐＨ９の塩化アンモニウムと水酸化アンモニウ
ムとを含む緩衝液をそれぞれ用いたこと以外は実施例１
と同様にして、イソキサントフモールの合成を行った。
所定の時間煮沸後の反応液中のキサントフモールとイソ
キサントフモールとの比率を図２（実施例２）、図３
（実施例３）及び図４（実施例４）に示す。また、各実
施例において得られたイソキサントフモール及び未反応
のキサントフモールの収量（いずれもキサントフモール
原料１００ｍｇに対する換算値）を表１に示す。Examples 2 to 4 In Example 2, a pH 4 phosphate buffer solution, in Example 3 a pH 7 phosphate buffer solution, and in Example 4 a pH 9 buffer solution containing ammonium chloride and ammonium hydroxide. Example 1 except that each was used
The synthesis of isoxanthohumol was performed in the same manner as in.
The ratio of xanthohumol and isoxanthohumol in the reaction solution after boiling for a predetermined time is shown in FIG. 2 (Example 2) and FIG.
(Example 3) and FIG. 4 (Example 4) are shown. In addition, Table 1 shows the yields of isoxanthohumol and unreacted xanthohumol obtained in each Example (both converted values based on 100 mg of xanthohumol raw material).
【００４２】[0042]
【表１】
図１〜４及び表１に示したように、緩衝液のｐHが６〜
９の範囲内である実施例１、３、４においては、より高
い収量でイソキサントフモールを得ることができた。[Table 1] As shown in FIGS. 1 to 4 and Table 1, the pH of the buffer solution is 6 to
In Examples 1, 3 and 4 which were within the range of 9, isoxanthohumol could be obtained in a higher yield.
【００４３】[0043]
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の製造方法に
よれば、麦汁煮沸工程後の麦汁又はその後の処理液にイ
ソキサントフモールを添加することによって、キサント
フモールの生理活性が実質的に付与された健康に良い麦
芽アルコール飲料を容易に且つ確実に得ることができ
る。As described above, according to the production method of the present invention, the physiological activity of xanthohumol can be improved by adding isoxanthohumol to the wort after the wort boiling step or the treatment liquid thereafter. It is possible to easily and surely obtain a substantially malted alcoholic beverage with good health provided.
【図１】実施例１においてイソキサントフモールを合成
したときの、所定時間煮沸後の反応液中のイソキサント
フモールとキサントフモールとの比率を示すグラフであ
る。FIG. 1 is a graph showing a ratio of isoxanthohumol and xanthohumol in a reaction liquid after boiling for a predetermined time when isoxanthohumol was synthesized in Example 1.
【図２】実施例２においてイソキサントフモールを合成
したときの、所定時間煮沸後の反応液中のイソキサント
フモールとキサントフモールとの比率を示すグラフであ
る。FIG. 2 is a graph showing the ratio of isoxanthohumol and xanthohumol in the reaction liquid after boiling for a predetermined time when isoxanthohumol was synthesized in Example 2.
【図３】実施例３においてイソキサントフモールを合成
したときの、所定時間煮沸後の反応液中のイソキサント
フモールとキサントフモールとの比率を示すグラフであ
る。FIG. 3 is a graph showing the ratio of isoxanthohumol and xanthohumol in the reaction liquid after boiling for a predetermined time when isoxanthohumol was synthesized in Example 3.
【図４】実施例４においてイソキサントフモールを合成
したときの、所定時間煮沸後の反応液中のイソキサント
フモールとキサントフモールとの比率を示すグラフであ
る。FIG. 4 is a graph showing the ratio of isoxanthohumol and xanthohumol in the reaction liquid after boiling for a predetermined time when isoxanthohumol was synthesized in Example 4.
フロントページの続き (72)発明者 大野 正雄 静岡県焼津市岡当目10 サッポロビール株 式会社醸造技術研究所内 (72)発明者 石井 秀一 静岡県焼津市岡当目10 サッポロビール株 式会社醸造技術研究所内 Ｆターム(参考） 4B015 AG03 Continued front page (72) Inventor Masao Ohno Shizuoka Prefecture Yaizu City Okamoto 10 Sapporo Breweries Ltd. Shikisha Brewery Research Institute (72) Inventor Shuichi Ishii Shizuoka Prefecture Yaizu City Okamoto 10 Sapporo Breweries Ltd. Shikisha Brewery Research Institute F-term (reference) 4B015 AG03
Claims (4)
麦汁煮沸工程よりも後の製造工程において麦汁又はその
処理液にイソキサントフモールを添加することを特徴と
する麦芽アルコール飲料の製造方法。1. When producing a malt alcoholic beverage,
A method for producing a malt alcoholic beverage, characterized in that isoxanthohumol is added to wort or a treated solution thereof in a production step after the wort boiling step.
る糖化工程と、前記糖化液を濾過して得られる麦汁にホ
ップを添加して煮沸させる麦汁煮沸工程と、前記麦汁煮
沸工程後の麦汁を冷却する冷却工程と、前記冷却工程後
の麦汁に酵母を添加し、該麦汁を発酵させて発酵液を得
る発酵工程と、前記発酵液を熟成させる熟成工程と、熟
成させた前記発酵液を濾過して麦芽アルコール飲料を得
る濾過工程とを含み、前記イソキサントフモールの添加
が、前記冷却工程、前記発酵工程、前記熟成工程又は前
記濾過工程のうちのいずれかで行われることを特徴とす
る、請求項１に記載の麦芽アルコール飲料の製造方法。2. A saccharification step of saccharifying a raw material containing malt to obtain a saccharified solution, a wort boiling step of adding hops to the wort obtained by filtering the saccharified solution and boiling, and the wort boiling A cooling step of cooling the wort after the step, a yeast is added to the wort after the cooling step, a fermentation step of fermenting the wort to obtain a fermentation solution, and an aging step of aging the fermentation solution, And a filtration step of obtaining a malt alcoholic beverage by filtering the fermented liquid aged, the addition of the isoxanthohumol, any one of the cooling step, the fermentation step, the aging step or the filtration step. The method for producing a malt alcoholic beverage according to claim 1, wherein
９の緩衝液又は麦汁中でキサントフモールを加熱して得
られたものであることを特徴とする、請求項１又は２に
記載の麦芽アルコール飲料の製造方法。3. The isoxanthohumol has a pH of 6-
It is obtained by heating xanthohumol in the buffer solution of 9 or wort, The manufacturing method of the malt alcoholic beverage of Claim 1 or 2 characterized by the above-mentioned.
のであることを特徴とする、請求項３に記載の麦芽アル
コール飲料の製造方法。4. The method for producing a malt alcoholic beverage according to claim 3, wherein the xanthohumol is derived from hops.
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