JP2003306419A - Cosmetic - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明が属する技術分野】本発明は、皮膚美白効果が著
しく改善され、かつ安定性や安全性に優れた皮膚外用
剤、及び化粧料に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a skin external preparation and a cosmetic composition which have a significantly improved skin whitening effect and are excellent in stability and safety.
【０００２】[0002]
【従来の技術】皮膚のしみやそばかす等の色素沈着は、
紫外線やその他の刺激により引き起こされる過剰なメラ
ニン合成の亢進の結果とされており、美容上大きな問題
となる。しみ、そばかすを防ぐにはメラニンの生成を抑
制する物質、例えばＬ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコル
ビン酸−２−リン酸エステル塩、コウジ酸、システイ
ン、アルブチン、グルタチオン等を軟膏、クリーム、ロ
ーションなどの剤型にして、局所に塗布する方法が一般
的である。また、グルタチオン等の還元性アミノ酸を局
所に注射する方法も行われている。2. Description of the Related Art Pigmentation of skin spots and freckles
It is considered to be a result of excessive melanin synthesis caused by ultraviolet rays and other stimuli, which is a serious cosmetic problem. In order to prevent stains and freckles, substances that suppress the production of melanin, such as L-ascorbic acid, L-ascorbic acid-2-phosphate ester salt, kojic acid, cysteine, arbutin and glutathione are used as ointments, creams and lotions. A method of forming a dosage form and applying it locally is common. In addition, a method of locally injecting a reducing amino acid such as glutathione has also been performed.
【０００３】これらの中で、Ｌ−アスコルビン酸は、優
れたメラニン生成抑制効果や生成メラニンに対する還元
性を示し、かつ安全性に優れることから極めて有効な美
白剤と考えられてきたが、製剤中で不安定であり、また
脂溶性に乏しいために経皮吸収がされ難いなどの問題点
があることから、美白を目的とした皮膚外用剤に使用す
るには実用上困難であった。そこで、これらを改善する
ために、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステル誘導体が提
供されてきたが、これらの中で２，３位の水酸基が残存
する場合は安定性に問題が残り、かつ油への溶解性も十
分ではなかった。さらに、全ての水酸基をエステル化し
たＬ−アスコルビン酸テトラ脂肪酸エステル誘導体の場
合には安定性は良好となるが、これらの誘導体は固体で
あり、油との親和性が良好ではなく、製剤化も困難であ
るという問題が依然として解決されなかった。Of these, L-ascorbic acid has been considered to be an extremely effective whitening agent because it exhibits an excellent melanin production-inhibiting effect and a reducing property to the produced melanin, and is excellent in safety. However, it is difficult to be applied percutaneously because of its poor lipophilicity and percutaneous absorption. Therefore, it has been practically difficult to use as a skin external preparation for whitening. Therefore, in order to improve these, L-ascorbic acid fatty acid ester derivatives have been provided. However, when hydroxyl groups at the 2 and 3 positions remain among them, stability remains a problem and dissolution in oil The sex was not enough. Furthermore, in the case of L-ascorbic acid tetrafatty acid ester derivatives in which all the hydroxyl groups are esterified, the stability is good, but these derivatives are solids, have poor affinity with oil, and can be formulated. The problem of difficulty was still unsolved.
【０００４】これらの問題を解決するため、分枝脂肪酸
により全ての水酸基をエステル化したＬ−アスコルビン
酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体が開発され、Ｌ−ア
スコルビン酸の持つ美白剤としての効果を損なうことな
く、安定性及び油への溶解性を改良したものとして賞用
されるに至っている。In order to solve these problems, an L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative in which all hydroxyl groups have been esterified with a branched fatty acid has been developed to impair the effect of L-ascorbic acid as a whitening agent. However, it has been praised for its improved stability and solubility in oil.
【０００５】この、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪
酸エステル誘導体は、角質から容易に経皮吸収され、表
皮細胞や繊維芽細胞内で安定なＬ−アスコルビン酸とし
て蓄積されることにより、チロシナーゼ活性阻害効果、
メラニン生成抑制効果、色素沈着改善効果、過酸化脂質
抑制効果、コラーゲン形成促進効果などのビタミンＣと
しての機能を発揮することが知られている。これらは、
例えば（三羽信比古、「バイオ抗酸化剤プロビタミンC
皮膚障害・ガン・老化の防御と実用研究」、フレグレ
ランスジャーナル社（１９９９年））あるいは（栗原浩
司、「ビタミンC誘導体の機能とその応用」、フレグラ
ンスジャーナル、９巻、７７ｐ〜、（２０００年））等
に記載されている。This L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative is easily transdermally absorbed from the horny layer and accumulated as stable L-ascorbic acid in epidermal cells and fibroblasts to inhibit tyrosinase activity. effect,
It is known to exert a function as vitamin C such as a melanin production suppressing effect, a pigmentation improving effect, a lipid peroxide suppressing effect and a collagen formation promoting effect. They are,
For example (Minobu Shinbiko, "Bio-antioxidant provitamin C
"Prevention and Practical Research on Skin Disorders, Cancer and Aging", Flegrelence Journal (1999)) or (Koji Kurihara, "Functions and Applications of Vitamin C Derivatives", Fragrance Journal, Volume 9, 77p-, (2000 )) Etc.
【０００６】しかしながらＬ−アスコルビン酸テトラ分
枝脂肪酸エステル誘導体によっても、その美白効果が充
分でないことが問題となる場合があった。 However, even with the L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative, there is a problem in that the whitening effect is not sufficient.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】Ｌ−アスコルビン酸テ
トラ分枝脂肪酸エステル誘導体を使用した皮膚外用剤
の、美白効果や色素沈着改善効果を更に増強せしめ、従
来に無い優れた皮膚美白効果を有する皮膚外用剤を得る
ことを課題とした。[Problems to be Solved by the Invention] A skin having an excellent skin whitening effect which has never been seen by further enhancing the whitening effect and pigmentation improving effect of the external preparation for skin using the L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative. The subject was to obtain an external preparation.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】そこで、このような事情
に鑑み、本発明者等は優れた美白効果を有する皮膚外用
剤を得るべく、鋭意研究を積み重ねた結果、Ｌ−アスコ
ルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体に併用して、
水溶性美白剤及び又は油溶性美白剤の任意の１種以上を
使用することで、それぞれを単独で用いた場合に比べて
相乗的に美白効果が増大すること、更にこれらの三成分
の併用が極めて有効な相乗効果を発現することを見出し
本発明を完成するに至った。In view of such circumstances, the inventors of the present invention have conducted extensive studies to obtain an external preparation for skin having an excellent whitening effect, and as a result, L-ascorbic acid tetra-branched In combination with fatty acid ester derivative,
By using any one or more of the water-soluble whitening agent and / or the oil-soluble whitening agent, the whitening effect is synergistically increased as compared with the case where each of them is used alone. It has been found that an extremely effective synergistic effect is exhibited, and the present invention has been completed.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明で用いるＬ−アスコルビン
酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体としては、脂肪酸残
基として炭素数８〜１８の分枝脂肪酸であれば特に制限
されることはないが、これらのなかでテトライソパルミ
チン酸Ｌ−アスコルビルが好ましく、またテトライソパ
ルミチン酸Ｌ−アスコルビルのなかでもテトラ２−ヘキ
シルデカン酸Ｌ−アスコルビルが特に好ましい。これら
のテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル、テトラ２
−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビルとしては特許第３
２５３７３５号に製造法が記載されている。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative used in the present invention is not particularly limited as long as it is a branched fatty acid having 8 to 18 carbon atoms as a fatty acid residue. Among them, L-ascorbyl tetraisopalmitate is preferable, and among L-ascorbyl tetraisopalmitate, L-ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate is particularly preferable. These tetra-isopalmitate L-ascorbyl and tetra-2
-Patent No. 3 as L-ascorbyl hexyldecanoate
The manufacturing method is described in No. 253735.
【００１０】本発明でＬ−アスコルビン酸テトラ分枝脂
肪酸エステル誘導体に併用する水溶性美白剤としては特
に制限されることはないが、コウジ酸およびその水溶性
誘導体、プラセンタエキス、ハイドロキノン、アルブチ
ン等のハイドロキノンの水溶性誘導体、トラネキサム酸
およびその水溶性誘導体、グリチルリチン酸及びその
塩、グリチルレチン酸及びその塩、エラグ酸およびその
水溶性誘導体、カミツレエキス、Ｌ−アスコルビン酸お
よびその水溶性誘導体、アゼライン酸およびその水溶性
誘導体、グルコサミンおよびその水溶性誘導体、サリチ
ル酸およびその水溶性誘導体、ビタミンＥの水溶性誘導
体、ピリドキシンおよびその水溶性誘導体、ビタミンＡ
の水溶性誘導体、イオウ、グルタチオン等の還元性アミ
ノ酸類等が好ましく、これらの群より選ばれた１種又は
２種以上を用いることができる。The water-soluble whitening agent used in combination with the L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative in the present invention is not particularly limited, but kojic acid and its water-soluble whitening agents, placenta extract, hydroquinone, arbutin and the like can be used. Hydroquinone water-soluble derivatives, tranexamic acid and water-soluble derivatives thereof, glycyrrhizic acid and salts thereof, glycyrrhetinic acid and salts thereof, ellagic acid and water-soluble derivatives thereof, chamomile extract, L-ascorbic acid and water-soluble derivatives thereof, azelaic acid and Water-soluble derivative thereof, glucosamine and its water-soluble derivative, salicylic acid and its water-soluble derivative, water-soluble derivative of vitamin E, pyridoxine and its water-soluble derivative, vitamin A
The water-soluble derivatives thereof, reducing amino acids such as sulfur and glutathione, and the like are preferable, and one or more kinds selected from these groups can be used.
【００１１】本発明でＬ−アスコルビン酸テトラ分枝脂
肪酸エステル誘導体に併用する油溶性美白剤としては特
に制限されることはないが、コウジ酸の油溶性誘導体、
トラネキサム酸の油溶性誘導体、エラグ酸の油溶性誘導
体、グリチルリチン酸の油溶性誘導体、グリチルレチン
酸の油溶性誘導体、油溶性甘草エキス、Ｌ−アスコルビ
ン酸の油溶性誘導体、アゼライン酸の油溶性誘導体、リ
ノール酸、リノレイン酸、グルコサミンの油溶性誘導
体、サリチル酸の油溶性誘導体、ビタミンＥ及びその油
溶性誘導体、ピリドキシンの油溶性誘導体、ビタミンＡ
及びその油溶性誘導体、４ｎ−ブチルレゾルシノール等
が好ましく、これらの群より選ばれた１種又は２種以上
を用いることができる。The oil-soluble whitening agent to be used in combination with the L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative in the present invention is not particularly limited, but an oil-soluble derivative of kojic acid,
Oil-soluble derivative of tranexamic acid, oil-soluble derivative of ellagic acid, oil-soluble derivative of glycyrrhizic acid, oil-soluble derivative of glycyrrhetinic acid, oil-soluble licorice extract, oil-soluble derivative of L-ascorbic acid, oil-soluble derivative of azelaic acid, linole Acids, linoleic acid, glucosamine oil-soluble derivatives, salicylic acid oil-soluble derivatives, vitamin E and its oil-soluble derivatives, pyridoxine oil-soluble derivatives, vitamin A
And oil-soluble derivatives thereof, 4n-butylresorcinol and the like are preferable, and one or more selected from these groups can be used.
【００１２】Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エス
テル誘導体と、水溶性美白剤及び／又は油溶性美白剤の
皮膚外用剤中での配合量は特に制限されることは無い
が、合計で０．００１重量％〜３０．０重量％、好まし
くは０．０１重量％〜１０％重量、より好ましくは０．
１重量％〜５重量％の範囲の配合が望ましい。これ以下
の配合量では十分な機能が発揮されず、またこれ以上で
もさほど大きな効果の向上は期待できない。The amount of the L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative and the water-soluble whitening agent and / or the oil-soluble whitening agent in the external preparation for skin is not particularly limited, but the total amount is 0.001. % By weight to 30.0% by weight, preferably 0.01% by weight to 10% by weight, more preferably 0.
A blending amount in the range of 1% by weight to 5% by weight is desirable. If the amount is less than the above range, the sufficient function is not exhibited, and if the amount is more than the above range, significant improvement of the effect cannot be expected.
【００１３】本発明では、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分
枝脂肪酸エステル誘導体と水溶性美白剤に併せて、更に
油溶性美白剤を用いると、これらの相乗効果で一層皮膚
美白効果が向上する。この場合の皮膚外用剤中での三性
分の配合比は特に制限されることは無いが、おおむね等
モル付近の配合比が最大の効果が得られることが考えら
れる。In the present invention, when an oil-soluble skin lightening agent is used in combination with the L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative and the water-soluble skin lightening agent, the skin whitening effect is further improved by their synergistic effect. In this case, the compounding ratio of the tri-functional component in the external preparation for skin is not particularly limited, but it is considered that the compounding ratio in the vicinity of equimolar ratio will bring about the maximum effect.
【００１４】本発明の皮膚外用剤及び化粧料には、本発
明の効果を損なわない範囲で化粧品、医薬部外品等に配
合される成分として流動パラフィンなどの炭化水素、植
物油脂、ロウ類、合成エステル油、シリコーン系の油相
成分、フッ素系の油相成分、高級アルコール類、脂肪酸
類、増粘剤、紫外線吸収剤、粉体、顔料、色材、陰イオ
ン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界
面活性剤、両性界面活性剤、多価アルコール、糖、高分
子化合物、生理活性成分、経皮吸収促進剤、溶媒、酸化
防止剤、香料、防腐剤等を配合することができる。In the external preparation for skin and cosmetics of the present invention, hydrocarbons such as liquid paraffin, vegetable oils and fats, waxes, etc. as components to be blended in cosmetics, quasi-drugs, etc. within a range not impairing the effects of the present invention, Synthetic ester oils, silicone-based oil phase components, fluorine-based oil phase components, higher alcohols, fatty acids, thickeners, UV absorbers, powders, pigments, coloring materials, anionic surfactants, cations Formulated with nonionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, polyhydric alcohols, sugars, polymer compounds, physiologically active ingredients, transdermal absorption enhancers, solvents, antioxidants, fragrances, preservatives, etc. can do.
【００１５】本発明に係る皮膚外用剤及び化粧料の剤型
は任意であり、化粧水、ローション、乳液、クリーム、
パック、軟膏、分散液、固形物、ムース等の任意の剤型
をとることができる。また、用途としては、皮膚外用剤
及び化粧料、医薬用軟膏等に好適に使用できる。The external preparation for skin and the cosmetic according to the present invention may have any dosage form, such as lotion, lotion, emulsion, cream,
Any dosage form such as a pack, an ointment, a dispersion, a solid matter and a mousse can be used. In addition, it can be suitably used as an external preparation for skin, cosmetics, ointment for medicine and the like.
【００１６】[0016]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の技術的範囲がこれらに限定されるもの
ではない。The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the technical scope of the present invention is not limited thereto.
【００１７】（調製方法）Ｌ−アスコルビン酸テトラ分
枝脂肪酸エステルとして、テトラ２−ヘキシルデカンＬ
−アスコルビルを用いて、通常の水中油型乳化組成物の
調製方法に従い、実施例１〜６と比較例１〜５の皮膚外
用剤を調製した。(Preparation Method) Tetra 2-hexyldecane L as L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester
-Using ascorbyl, the external preparations for skin of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 were prepared according to the usual method for preparing an oil-in-water emulsion composition.
【００１８】（美白効果の評価）被験者（２０〜４０才
台の女性、２５名）の顔面に、実施例１〜６及び比較例
１〜５の試作皮膚外用剤を朝夕の一日２回、3ヶ月間、
毎日塗布した。３ヶ月後にその美白効果を、目視判定で
調べ、試験開始前後における色黒、しみ、そばかすの程
度を４段階で評価した。(Evaluation of whitening effect) The test skin external preparations of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 were applied to the face of test subjects (female of 20 to 40 years old, 25 persons) twice a day in the morning and evening. Three months,
Applied daily. After 3 months, the whitening effect was examined by visual judgment, and the degree of color blackness, stains, and freckles before and after the start of the test was evaluated on a four-point scale.
【００１９】（評価基準）
１：色黒、しみ、そばかすの改善効果が顕著に確認され
た。
２：色黒、しみ、そばかすの改善効果が確認された。
３：色黒、しみ、そばかすの改善効果が若干確認され
た。
４：色黒、しみ、そばかすが改善効果が全く無かった。 (Evaluation Criteria) 1: The effect of improving color black, stains and freckles was remarkably confirmed. 2: It was confirmed that the effect of improving darkness, stains and freckles was improved. 3: A slight improvement effect on dark black, stains and freckles was confirmed. 4: Darkening, stains and freckles had no improvement effect.
【００２０】（判定基準） ◎：８０％以上の被験者に改善が見られた。 ○：５０％以上８０％未満の被験者に改善が見られた。 △：３０％以上５０％未満の被験者に改善が見られた。 ×：３０％未満の被験者に改善が見らるのみであった。(Criteria) A: Improvement was observed in 80% or more of the subjects. ◯: Improvement was observed in 50% or more and less than 80% of subjects. (Triangle | delta): Improvement was seen by 30% or more and less than 50% of test subjects. X: Only improvement was seen in less than 30% of subjects.
【００２１】（紫外線照射（ＵＶ−Ｂ）によるメラニン
産生の抑制効果）被験者（２５〜３５台の男性、２０
名）の背中に５×５ｃｍのマーキングを行い、試験部位
とした。試験部位に紫外線ランプ（ＧＬ−１５：日立製
作所）を用いてＵＶ−Ｂを毎日１．０Ｊ／ｃｍ２、３日
間連続して照射した。照射後、実施例１〜６と比較例１
〜５の試作皮膚外用剤を、それぞれの試験部位に１日２
回、１回につき２０ｍｇ／ｃｍ２を３０日間連続して塗
布した。３０日間の連続塗布終了後、評価部位の明度
（＋Ｌ値）を色差計（ＣＲ−２１０：ミノルタ）を用い
て測定し、下記の抑制率の評価によりＵＶ−Ｂ照射によ
るメラニン産生の抑制率を算出した。(Effect of Inhibiting Melanin Production by Ultraviolet Irradiation (UV-B)) Subjects (25 to 35 men, 20
5 × 5 cm markings were made on the back of (name) and used as test sites. An ultraviolet lamp (GL-15: Hitachi, Ltd.) was used to irradiate the test site with UV-B daily at 1.0 J / cm 2 for 3 consecutive days. After irradiation, Examples 1 to 6 and Comparative Example 1
~ 5 trial external preparations for skin on each test site 2 times a day
Each time, 20 mg / cm 2 was applied continuously for 30 days. After continuous application for 30 days, the brightness (+ L value) of the evaluation site was measured using a color difference meter (CR-210: Minolta), and the suppression rate of melanin production by UV-B irradiation was evaluated by the evaluation of the suppression rate below. It was calculated.
【００２２】（メラニン産生の抑制率の評価）ＵＶ−Ｂ
照射直後の部位の＋Ｌ値をＬ０とし、３０日間試作皮膚
外用剤塗布終了時の部位の＋Ｌ値をＬ１として、下記の
計算式によりメラニン産生の抑制率を計算した。
抑制率（％）＝（（Ｌ１−Ｌ０）／Ｌ０）×１００
この抑制率の計算式から得られる計算値の、２０名の被
験者の平均値を用いて評価値とした。(Evaluation of suppression rate of melanin production) UV-B
The suppression rate of melanin production was calculated by the following formula, where the + L value of the site immediately after irradiation was L 0, and the + L value of the site at the end of application of the trial external preparation for skin for 30 days was L 1 . Suppression rate (%) = ((L 1 −L 0 ) / L 0 ) × 100 Of the calculated values obtained from this suppression rate calculation formula, the average value of 20 subjects was used as the evaluation value.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】[0024]
【表２】
表１、表２に見られるように、テトライソパルミチン酸
Ｌ−アスコルビル、ジパルミチン酸Ｌ−アスコルビル、
アルブチン、コウジ酸の美白に対する併用効果は極めて
高く、また紫外線照射によるメラニン産生の抑制効果は
３０％以上に達し、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪
酸エステル誘導体と、水溶性美白剤、及び油溶性美白剤
の併用効果は極めて有効であることが示される。更に、
実際の皮膚外用剤及び化粧品処方におけるＬ−アスコル
ビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体と、水溶性美白
剤、及び油溶性美白剤を併用した例を示す。[Table 2] As seen in Tables 1 and 2, tetraisopalmitate L-ascorbyl, dipalmitate L-ascorbyl,
The combined effect of arbutin and kojic acid on whitening is extremely high, and the inhibitory effect on melanin production by UV irradiation reaches 30% or more. L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative, water-soluble whitening agent, and oil-soluble whitening agent It is shown that the combined effect of the agents is extremely effective. Furthermore,
An example is shown in which an L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative, a water-soluble whitening agent, and an oil-soluble whitening agent are used in combination in an actual external preparation for skin and cosmetics.
【００２５】
実施例７：ローション
（処方）
油相 重量％
テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビル ０．５
ジパルミチン酸Ｌ−アスコルビル ０．５
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
デシルテトラデシルエーテル ２．０
水相
コウジ酸 ０．５
１，３−ブチレングリコール ５．０
ジプロピレングリコール ２．０
防腐剤 適量
精製水 残部
（調製方法）水中油型乳化組成物の乳化法の常法に従
い、乳化組成物を調製した。Example 7: Lotion (Formulation) Oil Phase Wt% L-Ascorbyl Tetra-2-hexyldecanoate 0.5 L-Ascorbyl Dipalmitate 0.5 Polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether 2.0 Aqueous phase Kojic acid 0.5 1,3-butylene glycol 5.0 Dipropylene glycol 2.0 Preservative Suitable amount Purified water Remainder (preparation method) An emulsified composition was prepared according to a conventional method of emulsifying an oil-in-water emulsion composition. .
【００２６】
実施例８：クリーム
（処方）
油相 重量％
テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビル １．０
ポリオキシエチレン２０セチルエーテル １．０
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット ０．５
ステアリン酸グリセリル １．０
セタノール ５．０
スクワラン １０．０
ミリスチン酸イソプロピル ５．０
トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン ５．０
メチルポリシロキサン ０．２
防腐剤 適量
水相
トラネキサム酸 ３．０
カミツレエキス ０．１
キサンタンガム（２％水溶液） ５．０
グリセリン ５．０
防腐剤 適量
精製水 残部
（調製方法）実施例７と同様の方法で、乳化組成物を調
製した。Example 8: Cream (formulation) Oil phase wt% L-Ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate 1.0 Polyoxyethylene 20 cetyl ether 1.0 Polyoxyethylene sorbite tetraoleate 0.5 Glyceryl stearate 1. 0 Cetanol 5.0 Squalane 10.0 Isopropyl myristate 5.0 Tri (caprylic / capric acid) glycerin 5.0 Methyl polysiloxane 0.2 Preservative A suitable amount of water phase Tranexamic acid 3.0 Chamomile extract 0.1 Xanthan gum (2 % Aqueous solution) 5.0 glycerin 5.0 antiseptic proper amount purified water balance (preparation method) In the same manner as in Example 7, an emulsified composition was prepared.
【００２７】
実施例９：バニシングクリーム
（処方）
油相 重量％
テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビル １．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレン２０ソルビタン ２．０
テトラオレイン酸ポリオキシエチレン３０ソルビトール ０．５
自己乳化型モノステアリン酸グリセリル ０．５
ステアリン酸 ７．０
セタノール ３．０
パルミチン酸セチル ３．０
パラフィン ３．０
ホホバ油 ７．０
防腐剤 適量
水相
アルブチン ２．０
１，３−ブチレングリコール ７．０
精製水 残部
（調製方法）実施例７と同様の方法で、乳化組成物を調
製した。Example 9: Vanishing cream (formulation) Oil phase wt% L-ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate 1.0 Polyoxyethylene 20 sorbitan monostearate 2.0 Polyoxyethylene 30 sorbitol tetraoleate 0.5 Self Emulsified glyceryl monostearate 0.5 Stearic acid 7.0 Cetanol 3.0 Cetyl palmitate 3.0 Paraffin 3.0 Jojoba oil 7.0 Preservative proper amount Water phase Arbutin 2.0 1,3-Butylene glycol 7. 0 Purified Water Remainder (Preparation Method) An emulsified composition was prepared in the same manner as in Example 7.
【００２８】
実施例１０：モイスチュアクリーム
（処方）
油相 重量％
テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビル １．０
トラネキサム酸セチルエステル １．０
モノラウリン酸デカグリセリル １．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレン１５グリセリル １．０
水素添加大豆リン脂質 １．０
ステアリン酸 ４．０
セタノール ２．０
ベヘニルアルコール ２．０
流動パラフィン ３．０
スクワラン １２．０
ホホバ油 ４．０
メチルポリシロキサン ０．２
防腐剤 適量
水相
Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム １．０
１，３−ブチレングリコール ７．０
Ｌ−アルギニン ０．１
キサンタンガム ５．０
精製水 残部
（調製方法）実施例７と同様の方法で、乳化組成物を調
製した。Example 10: Moisture cream (formulation) Oil phase wt% Tetra-2-hexyldecanoic acid L-ascorbyl 1.0 Cetyl tranexamic acid 1.0 Decaglyceryl monolaurate 1.0 Polyoxyethylene 15 glyceryl monostearate 1 .0 Hydrogenated soybean phospholipid 1.0 Stearic acid 4.0 Cetanol 2.0 Behenyl alcohol 2.0 Liquid paraffin 3.0 Squalane 12.0 Jojoba oil 4.0 Methylpolysiloxane 0.2 Preservative A suitable amount of water phase L- Ascorbic acid phosphate magnesium 1.0 1,3-butylene glycol 7.0 L-arginine 0.1 Xanthan gum 5.0 Purified water balance (preparation method) An emulsified composition was prepared in the same manner as in Example 7. .
【００２９】
実施例１１：アンチリンクルクリーム
（処方）
油相 重量％
テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビル １．０
コウジ酸パルミチン酸エステル ０．５
モノイソステアリン酸ジグリセリル ３．０
縮合リシノール酸ヘキサグリセリル １．０
スクワラン １５．０
流動パラフィン ６．０
ワセリン ５．０
セレシン ５．０
高融点マイクロクリスタリンワックス ３．０
ミツロウ １．０
パルミチン酸デキストリン ０．１
グリセリン ５．０
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０．１
防腐剤 適量
水相
トラネキサム酸 １．０
グリチルリチン酸ジカリウム ０．１
ピロリドンカルボン酸ナトリウム ２．５
精製水 残部
（調製方法）油中水型乳化組成物の乳化法の常法に従
い、乳化組成物を調製した。Example 11: Anti-wrinkle cream (formulation) Oil phase wt% Tetra-2-hexyldecanoate L-ascorbyl 1.0 Kojic acid palmitate 0.5 Diglyceryl monoisostearate 3.0 Condensed hexaglyceryl ricinoleate 1 0.0 Squalane 15.0 Liquid paraffin 6.0 Vaseline 5.0 Ceresin 5.0 High melting point microcrystalline wax 3.0 Beeswax 1.0 Dextrin palmitate 0.1 Glycerin 5.0 dl-α-tocopherol acetate 0.1 Preservative A suitable amount of water phase Tranexamic acid 1.0 Dipotassium glycyrrhizinate 0.1 Sodium pyrrolidonecarboxylate 2.5 Purified water balance (preparation method) Prepare an emulsified composition according to a conventional method for emulsification of water-in-oil emulsion composition did.
【００３０】実施例１２：乳液（処方）
油相 重量％
テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビル １．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレン５グリセリル １．０
親油型モノステアリン酸グリセリル １．０
ワセリン ４．０
スクワラン １０．０
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリトリトール ３．０
２−エチルヘキサン酸セチル ３．０
ホホバ油 １．０
ベヘニルアルコール ０．４
ポリエチレングリコール ２．０
ポリエーテル変性シリコーン ０．４
ステアリン酸カリウム ０．４
水相
２−Ｏ−α−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸 ２．０
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール ４．０
マルチトール（７５％水溶液） １．０
Ｌ−アルギニン（１％水溶液） １．５
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．１
防腐剤 適量
精製水 残部
（調製方法）実施例７と同様の方法で、乳化組成物を調
製した。Example 12: Emulsion (formulation) Oil phase Wt% L-ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate 1.0 Polyoxyethylene 5 glyceryl monostearate 1.0 Glyceryl monostearate 1.0 Vaseline 4. 0 squalane 10.0 pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate 3.0 cetyl 2-ethylhexanoate 3.0 jojoba oil 1.0 behenyl alcohol 0.4 polyethylene glycol 2.0 polyether modified silicone 0.4 potassium stearate 0 .4 aqueous phase 2-O-α-glucosyl-L-ascorbic acid 2.0 glycerin 5.0 dipropylene glycol 4.0 maltitol (75% aqueous solution) 1.0 L-arginine (1% aqueous solution) 1.5 Sodium hexametaphosphate 0.1 Carboxyvinyl poly In over 0.1 Preservative qs Purified water Balance (Preparation method) In a similar manner as in Example 7, to prepare an emulsified composition.
【００３１】
実施例１３：美容液
（処方）
油相 重量％
テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビル １．０
モノステアリン酸Ｌ−アスコルビル ３．０
ポリオキシエチレン６０硬化ヒマシ油 ２．０
キサンタンガム ０．４
ヒドロキシエチルセルロース ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．１
１，３−ブチレングリコール ５．０
アルブチン ０．５
防腐剤 適量
水酸化カリウム（１％水溶液） ２．５
エタノール ３．０
精製水 残部
（調製方法）全ての成分を室温で均一になるまで混合
し、調製した。実施例７〜１３の皮膚外用剤について、
実施例１〜６と同様の方法で美白効果を評価した。結果
を表３に示す。Example 13: Serum (formulation) Oil phase wt% L-Ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate 1.0 L-Ascorbyl monostearate 3.0 Polyoxyethylene 60 hydrogenated castor oil 2.0 Xanthan gum 0.4 Hydroxyethyl cellulose 0.1 Carboxyvinyl polymer 0.1 1,3-butylene glycol 5.0 Arbutin 0.5 Preservative proper amount Potassium hydroxide (1% aqueous solution) 2.5 Ethanol 3.0 Purified water Remainder (preparation method) All The ingredients of (1) were mixed and prepared at room temperature until uniform. Regarding the skin external preparations of Examples 7 to 13,
The whitening effect was evaluated in the same manner as in Examples 1 to 6. The results are shown in Table 3.
【００３２】[0032]
【表３】
表３に示されるように、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝
脂肪酸エステル誘導体と、水溶性美白剤、及び油溶性美
白剤の併用効果は極めて有効であることが示される。[Table 3] As shown in Table 3, it is shown that the combined effect of the L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative, the water-soluble whitening agent, and the oil-soluble whitening agent is extremely effective.
【００３３】[0033]
【発明の効果】以上説明したように、本発明による皮膚
外用剤は、皮膚美白効果が著しく改善された安全性の高
い皮膚外用剤及び化粧料であることが分かる。As described above, it is understood that the external preparation for skin according to the present invention is a highly safe external preparation for skin and cosmetic in which the skin whitening effect is remarkably improved.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋本 悟 東京都板橋区蓮根３丁目24番３号 株式会 社コスモステクニカルセンター内 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA112 AA122 AB032 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC132 AC182 AC242 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC582 AC622 AC842 AC852 AD042 AD052 AD092 AD152 AD162 AD242 AD282 AD352 AD392 AD532 AD641 AD642 AD662 BB48 BB51 CC04 CC05 EE01 EE10 EE16 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Satoru Hashimoto Stock Market, 3-24-3 Hasune, Itabashi-ku, Tokyo Cosmos Technical Center F-term (reference) 4C083 AA082 AA112 AA122 AB032 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC132 AC182 AC242 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC582 AC622 AC842 AC852 AD042 AD052 AD092 AD152 AD162 AD242 AD282 AD352 AD392 AD532 AD641 AD642 AD662 BB48 BB51 CC04 CC05 EE01 EE10 EE16
Claims (3)
テル誘導体、及び水溶性美白剤を含有することを特徴と
する皮膚外用剤及び化粧料。1. A skin external preparation and a cosmetic, which contain an L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative and a water-soluble skin lightening agent.
テル誘導体、及び油溶性美白剤を含有することを特徴と
する皮膚外用剤及び化粧料。2. A skin external preparation and a cosmetic, which contain an L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative and an oil-soluble whitening agent.
テル誘導体、水溶性美白剤、及び油溶性美白剤を含有す
ることを特徴とする皮膚外用剤及び化粧料。3. A skin external preparation and a cosmetic, comprising an L-ascorbic acid tetra-branched fatty acid ester derivative, a water-soluble whitening agent, and an oil-soluble whitening agent.
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