JP2003197376A - Light emitting element - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a light emitting element containing a light emitting material and a host material and exhibiting excellent light emission efficiency and durability. <P>SOLUTION: A plurality of organic layers including a light emitting layer is arranged between a pair of electrodes arranged on a base board, and the light emitting layer contains at least one kind of compound shown by general formula A and a compound shown by general formula O. In general formula A, R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP>, R<SP>3</SP>, R<SP>4</SP>and R<SP>5</SP>are each a hydrogen atom or a substituent; X is an oxygen atom, a sulfur atom, or N-RY<SP>1</SP>, while RY<SP>1</SP>is a hydrogen atom or a substituent; L is a binding group constructed of a conjugated bond; R<SP>x</SP>and R<SP>y</SP>are each a hydrogen atom or a substituent, and at least one of them is an electron attracting group. In general formula O, Ar<SP>1</SP>is an arylene group or a hetero arylene group: Ar<SP>2</SP>and Ar<SP>3</SP>are each an aryl group or a hetero aryl group. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【発明の属する技術分野】本発明は、バックライト、フ
ラットパネルディスプレイ、照明光源、表示素子、電子
写真、有機半導体レーザー、記録光源、露光光源、読み
取り光源、標識、看板、光通信デバイスなどの分野に利
用可能な発光素子に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】今日、多様な発光素子の研究開発が活発
に行われているが、その中で有機電界発光（EL）素子
は、超薄型・軽量性、高速応答性、広視野角性、低電圧
駆動などの特長を有しており、有望な発光素子として注
目されている。一般に有機EL素子は、発光層及び該層を
挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極から注
入された電子と陽極から注入された正孔が再結合し、生
成した励起子からの発光を利用するものである。 【０００３】現在、低電圧で高輝度に発光する有機EL素
子はＴａｎｇらにより示された積層構造を有するもので
ある（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、
９１３頁、１９８７年）。この素子は電子輸送兼発光材
料と正孔輸送材料を積層させることにより高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数千ｃ
ｄ／ｍ²まで達している。しかし、フルカラーディスプ
レイ、光源としての利用を考えると、実用上は三原色あ
るいは白色発光が必要であるが、上記素子では発光材料
として８−キノリノールのアルミニウム錯体を用いてお
り、発光色は緑色に限られるため、他の発光色の発光素
子の開発が望まれている。これまで緑色より長波に発光
するものとして４−（ジシアノメチレン）−２−メチル
−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（Ｄ
ＣＭ）やその誘導体、ナイルレッド誘導体、Ｅｕ（II
I）錯体などの発光材料が開発されているが、色純度が
悪い、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなどの
問題があった。 【０００４】種々検討を行ったところ、特開平１１−３
３５６６１号記載の化合物の様に環状酸性核を含有する
化合物を用いた素子を作成評価したところ、赤色色純
度、発光輝度、発光効率及び耐久性に優れることを見出
した。 【０００５】一方、素子を駆動する観点からは素子駆動
電圧の低電圧化は重要であり、駆動電圧が高いことは、
発光効率の低下や、駆動電流を供給、制御するためのＩ
Ｃデバイスのコストアップにつながっており、有機ＥＬ
デバイスのコストの観点から駆動電圧の低電圧化が望ま
れており、特に赤色発光素子の駆動電圧の低電圧化が望
まれていた。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的は
低駆動電圧で高効率発光可能な発光素子を提供すること
にある。本発明の第二の目的は、赤色純度、発光効率に
優れ、特に耐久性に優れた発光素子を提供することにあ
る。 【０００７】 【課題を解決するための手段】上記課題は下記の手段に
よって達成された。 １．基板上に設けた一対の電極間に発光層を含む複数の
有機層を有し、該発光層に少なくとも一種の、下記一般
式（A）で表される化合物と下記一般式（０）で表され
る化合物とを含有することを特徴とする発光素子。 【０００８】 【化３】 一般式（Ａ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、そ
れぞれ水素原子又は置換基を表す。Ｘは酸素原子、硫黄
原子、又はＮ−Ｒ^Y1を表し、Ｒ^Y1は水素原子又は置換基
を表す。Ｌは共役結合からなる連結基を表す。 Ｒ^x及び
Ｒ^yは、それぞれ水素原子又は置換基を表し、少なくと
も一方は電子吸引性基を表す。 【０００９】 【化４】 【００１０】一般式（０）中、Ａｒ¹はアリーレン基、
ヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ²及びＡｒ³はアリール
基、ヘテロアリール基を表す。 ２．一般式（Ａ）で表される化合物が一般式（Ｉ）で表
される化合物であることを特徴とする前記１に記載の発
光素子。 【００１１】 【化５】 【００１２】一般式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵及びＬ、Ｘはそれぞれ一般式（Ａ）と同義である。Ｚ¹
は５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。 ３．一般式（０）で表される化合物が一般式（１）で表
される化合物であることを特徴とする前記１又は２に記
載の発光素子。 【００１３】 【化６】 【００１４】一般式（１）中、Ａｒは５ないし６価の、
アリール基又はヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ¹¹、Ａ
ｒ¹²、Ａｒ¹³、Ａｒ¹⁴、及びＡｒ¹⁵ はそれぞれアリー
ル基又はヘテロアリール基を表す 。 Ｒ¹¹は置換基を表
し、ｎ¹¹は０以上の整数を表す。 ４．一般式（０）で表される化合物が一般式（７）で表
される化合物であることを特徴とする前記１又は２に記
載の発光素子。 【００１５】 【化７】 【００１６】一般式（７）中、Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁷¹
はアリーレン基、ヘテロアリーレン基を表す。Ａ
ｒ⁵²、Ａｒ⁶²、Ａｒ⁷² は置換基又は水素原子を表す。
Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁷¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁶²、Ａｒ⁷² の
少なくとも一つは縮環アリール構造又は縮環ヘテロアリ
ール構造である。Ａｒ⁵⁰はアリーレン基又はヘテロアリ
ーレン基を表す。 【００１７】 【発明の実施の形態】本発明の発光素子は、陽極及び陰
極の両電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機層を
形成した素子であり、発光層の他にホール注入層、ホー
ル輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
ても良く、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであっても良い。 【００１８】本発明の一般式（Ａ）で表される化合物に
ついて以下に説明する。一般式（Ａ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、同一又は互いに異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子又は置換基を表す。 【００１９】Ｒ¹、Ｒ²で表される置換基としては、例え
ばアルキル基（好ましくは炭素数６〜２０、より好まし
くは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２で
あり、例えばｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、ｔｅｒｔ−アミル、シクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数６〜２０、よ
り好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６
〜１２であり、例えば４−ヘキサニル等が挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数６〜２０、よ
り好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばプロパルギル、４−ヘキサニル等が
挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３
０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェ
ニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニ
ル等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数６
〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばヘキサノイル、２、２
−ジメチルブチロイル、ベンゾイル等が挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数６
〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばペンチルオキシカルボ
ニル、オクチルオキシカルボ 【００２０】ニル等が挙げられる。）、アリールオキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好まし
くは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０で
あり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられ
る。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数６〜２
０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばヘキシルスルファモイル、
ジプロピルスルファモイル、フェニルスルファモイル等
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好まし
くは炭素数６〜１２であり、例えばペンチルカルバモイ
ル、ジプロピルカルバモイル、フェニルカルバモイル等
が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数６
〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばヘキシルスルホニル、
トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましく
は炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特
に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばメタンスル
フィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むもので
あり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリ
ル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベン
ゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）等が
挙げられる。これらの置換基は更に置換されても良い。
また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なってい
ても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形
成していても良い。 【００２１】Ｒ¹、Ｒ²として好ましくは水素原子、脂肪
族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、Ｌとアルキレ
ン基で連結して５又は６員環を形成したもの、Ｒ¹とＲ²
が連結して５ないし７員環を形成したものであり、より
好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、Ｌとア
ルキレン基で連結して５又は６員環を形成したもの、Ｒ
¹とＲ²が連結して５ないし７員環を形成したものであ
り、特に好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基、Ｌと
アルキレン基で連結して５又は６員環を形成したもの、
Ｒ¹とＲ²が連結して５ないし７員環を形成したものであ
る。 【００２２】Ｒ³〜Ｒ⁵で表される置換基としては、例え
ばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好まし
くは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素
数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ま
しくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アル
キニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より
好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜
１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナ
フチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が挙
げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、
より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数
０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジ
ルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特
に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エ
トキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ
基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数
６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例え
ばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられ
る。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭
素数４〜１２であり、例えばピリジノオキシ、ピリミジ
ノオキシ、ピリダジノオキシ、ベンズイミダゾリルオキ
シ等が挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭
素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好
ましくは炭素数３〜２０であり、例えばトリメチル 【００２３】シリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルオキシ
等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜
２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは
炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、
ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好まし
くは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２で
あり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好
ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェ
ニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオ
キシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭
素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、
例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられ
る。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、
より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数
２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例え
ばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリ
ールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜
２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは
炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニ
ルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタ
ンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙
げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０
〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましく
は炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチ
ルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニル
スルファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
カルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモ
イル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アル
キルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましく
は炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、
より好ましく 【００２４】は炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられ
る。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数４〜２０、
より好ましくは炭素数４〜１６、特に好ましくは炭素数
４〜１２であり、例えばピリジノチオ、ピリミジノチ
オ、ピリダジノチオ、ベンズイミダゾリルチオ、チアジ
アゾリルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシ
ル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタ
ンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜
１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニ
ルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエ
チルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられ
る。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むもので
あり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリ
ル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベン
ゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シ
リル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭
素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、
例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げ
られる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換
されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一
でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに
連結して環を形成していても良い。 【００２５】Ｒ³として好ましくは水素原子、アルキル
基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基であり、より
好ましくは水素原子、アルキル基であり、さらに好まし
くは水素原子である。 【００２６】Ｒ⁴として好ましくは水素原子、アルキル
基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ⁵と連結して環
を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アル
キル基であり、更に好ましくは水素原子である。 【００２７】Ｒ⁵として好ましくは水素原子、アルキル
基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、 Ｒ⁴と連結して環
を形成したものであり、より好ましくはアルキル基（好
ましくは炭素数２以上２０以下のアルキル基、より好ま
しくは炭素数３以上２０以下の分岐又は環状アルキル
基、更に好ましくは炭素数４以上１２以下の4級炭素を
持つ分岐又は環状アルキル基、特に好ましくはｔeｒｔ
−ブチル基である。）、アリール基（好ましくはo-位に
置換基のあるアリール基、より好ましくは 炭素数７以
上３０以下のo-位に置換基のあるアルキル置換フェニル
基、更に好ましくは2、6−ジメチル置換フェニル基、特
に好ましくは2、４、6−トリメチルフェニル基であ
る。）であり、特に好ましくはｔeｒｔ−ブチル基、2、
４、６−トリメチルフェニル基であり、最も好ましくは
ｔeｒｔ−ブチル基である。 【００２８】Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮ−Ｒ^Y1を
表し、Ｒ^Y1は水素原子又は置換基を表す。Ｒ^Y1で表され
る置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素
数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ま
しくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉ
ｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ
−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アル
ケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、
例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル
などが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素
数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ま
しくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−
ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニ
ル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピ
バロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは
炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に
好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキ
シカルボニルなどが挙げられる。）、スルファモイル基
（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０
〜１６、特に好ましくは炭素数 【００２９】０〜１２であり、例えばスルファモイル、
メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェ
ニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイ
ル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素
数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例
えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカル
バモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ま
しくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２で
あり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原
子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジ
ル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾ
リル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙
げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に
置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合
は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連
結して環を形成してもよい。 【００３０】Ｒ^Y1で表される置換基は好ましくは、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘ
テロ環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリー
ル基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキ
ル基、アリール基である。 【００３１】Ｘは好ましくは酸素原子、Ｎ− Ｒ^Y1であ
り、より好ましくは酸素原子である。 【００３２】Ｌは共役結合の連結基を表す。Ｌで表され
る連結基として好ましくは、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔ
ｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される共役結合性連結基であ
り、より好ましくはアルケニレン、アルキニレン、アリ
ーレン、二価の芳香族ヘテロ環（好ましくはアジン、ア
ゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族へ
テロ環である。）及びＮとこれらの組み合わせから成る
基であり、更に好ましくはアルケニレン、アリーレン、
二価の芳香族へテロ環及びＮとこれらの組み合わせから
成る基であり、特に好ましくはアルケニレンと炭素数６
〜３０のアリーレン、炭素数２〜３０の二価の芳香族ヘ
テロ環の組合せから成る基であり、最も好ましくはアル
ケニレンと炭素数６〜３０のアリーレンとの組合せから
成る基である。Ｌで表される連結基の具体例として以下
のものが挙げられる。 【００３３】 【化８】 【００３４】 【化９】【００３５】 【化１０】 【００３６】 【化１１】【００３７】Ｌで表される連結基は置換基を有していて
もよく、置換基としては例えば前記Ｒ¹〜Ｒ⁵で表される
置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基とし
て好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
シル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル
基、であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環
基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環基であ
る。 【００３８】Ｒ^x及びＲ^yは、それぞれ同一又は互いに異
なってもよく、水素原子又は置換基を表し、少なくとも
一方は電子吸引性基を表す。また、Ｒ^xとＲ^yは連結して
環を形成してもよい。 【００３９】Ｒ^x、Ｒ^yで表される置換基としては、例え
ばＲ¹〜Ｒ⁵の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ^x、Ｒ^yで表される置換基として好ましくは、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ
カルボニル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スル
ホニルアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、ス
ルフィニル基、ホスホリル基、イミノ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、シリル基、芳香族ヘテロ環基であり、より
好ましくは Ｈａｍｍｅｔｔのσｐ値（シグマパラ値）
が０．２以上の電子吸引性基であり、更に好ましくはア
リール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルボニル
基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、カルバモ
イル基、スルファモイル基、スルホニル基、イミノ基、
ハロゲン原子及びＲ^xとＲ^yが連結して電子吸引性基の環
を形成したものであり、特に好ましくは芳香族ヘテロ環
基、カルボニル基、シアノ基、イミノ基、Ｒ^xとＲ^yが連
結して電子吸引性基の環を形成したものであり、最も好
ましくはシアノ基、Ｒ^xとＲ^yが連結して電子吸引性基の
環を形成したものであり、中でもＲ^xとＲ^yが連結して電
子吸引性基の環を形成したものでが好ましい。 【００４０】一般式（Ａ）で表される化合物はより好ま
しくは一般式（Ｉ）で表される化合物であり、一般式
（Ａ）のＲｘ、Ｒｙが連結して環を形成したものであ
る。 【００４１】一般式（Ｉ）について以下に説明する。Ｚ
¹は５員環ないし６員環を形成するに必要な原子群を表
し、形成される環としては通常メロシアニン色素で酸性
核として用いられるものが好ましく、その具体例として
は例えば以下のものが挙げられる。 【００４２】（ａ）１、３−ジカルボニル核：例えば
１、３−インダンジオン核、１、３−シクロヘキサンジ
オン、５、５−ジメチル−１、３−シクロヘキサンジオ
ン、１、３−ジオキサン−４、６−ジオンなど。 （ｂ）ピラゾリノン核：例えば１−フェニル−２−ピラ
ゾリン−５−オン、３−メチル−１−フェニル−２−ピ
ラゾリン−５−オン、１−（２−ベンゾチアゾイル）−
３−メチル−２−ピラゾリン−５−オンなど。 （ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば３−フェニル−２
−イソオキサゾリン−５−オン、３−メチル−２−イソ
オキサゾリン−５−オンなど。 （ｄ）オキシインドール核：例えば１−アルキル−２、
３−ジヒドロ−２−オキシインドールなど。 （ｅ）２、４、６−トリケトヘキサヒドロピリミジン
核：例えばバルビツル酸又は２−チオバルビツル酸及び
その誘導体など。誘導体としては例えば１−メチル、１
−エチル等の１−アルキル体、１、３−ジメチル、１、
３−ジエチル、１、３−ジブチル等の１、３−ジアルキ
ル体、１、３−ジフェニル、１、３−ジ（ｐ−クロロフ
ェニル）、１、３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニ
ル）等の１、３−ジアリール体、１−エチル−３−フェ
ニル等の１−アルキル−１−アリール体、１、３−ジ
（２―ピリジル）等の１、３位ジヘテロ環置換体等が挙
げられる。 【００４３】（ｆ）２−チオ−２、４−チアゾリジンジ
オン核：例えばローダニン及びその誘導体など。誘導体
としては例えば３−メチルローダニン、３−エチルロー
ダニン、３−アリルローダニン等の３−アルキルローダ
ニン、３−フェニルローダニン等の３−アリールローダ
ニン、３−（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ
環置換ローダニン等が挙げられる。 （ｇ）２−チオ−２、４−オキサゾリジンジオン（２−
チオ−２、４−（３Ｈ、５Ｈ）−オキサゾールジオン
核：例えば３−エチル−２−チオ−２、４−オキサゾリ
ジンジオンなど。 （ｈ）チアナフテノン核：例えば３（２Ｈ）−チアナフ
テノン−１、１−ジオキサイドなど。 （ｉ）２−チオ−２、５−チオゾリジンジオン核：例え
ば３−エチル−２−チオ−２、５−チアゾリジンジオン
など。 （ｊ）２、４−チオゾリジンジオン核：例えば２、４−
チアゾリジンジオン、３−エチル−２、４−チアゾリジ
ンジオン、３−フェニル−２、４−チアゾリジンジオン
など （ｋ）チアゾリン−４−オン核：例えば４−チアゾリノ
ン、２−エチル−４−チアゾリノンなど。 （ｌ）４−チアゾリジノン核：例えば２−エチルメルカ
プト−５−チアゾリン−４−オン、２−アルキルフェニ
ルアミノ−５−チアゾリン−４−オンなど。 （ｍ）２、４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）
核：例えば２、４−イミダゾリジンジオン、３−エチル
−２、４−イミダゾリジンジオンなど。 （ｎ）２−チオ−２、４−イミダゾリジンジオン（２−
チオヒダントイン）核：例えば２−チオ−２、４−イミ
ダゾリジンジオン、３−エチル−２−チオ−２、４−イ
ミダゾリジンジオンなど。 （ｏ）イミダゾリン−５−オン核：例えば２−プロピル
メルカプト−２−イミダゾリン−５−オンなど。 （ｐ）３、５−ピラゾリジンジオン核：例えば１、２−
ジフェニル−３、５−ピラゾリジンジオン、１、２−ジ
メチル−３、５−ピラゾリジンジオンなど。 （ｑ）ベンゾチオフェンー３−オン核：例えばベンゾチ
オフェンー３−オン、オキソベンゾチオフェンー３−オ
ン、ジオキソベンゾチオフェンー３−オンなど。 （ｒ）インダノン核：例えば１−インダノン、３−フェ
ニルー１−インダノン、３−メチルー１−インダノン、
３、３−ジフェニルー１−インダノン、３、３−ジメチ
ルー１−インダノンなど。 【００４４】Ｚ¹で形成される環として好ましくは１、
３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２、４、６−ト
リケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含
む）、２−チオ−２、４−チアゾリジンジオン核、２−
チオ−２、４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−
２、５−チアゾリジンジオン核、２、４−チアゾリジン
ジオン核、２、４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ
−２、４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン
−５−オン核、３、５−ピラゾリジンジオン核、ベンゾ
チオフェンー３−オン核、インダノン核であり、更に好
ましくは１、３−ジカルボニル核、２、４、６−トリケ
トヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、
３、５−ピラゾリジンジオン核、ベンゾチオフェンー３
−オン核、インダノン核であり、特に好ましくは１、３
−ジカルボニル核、２、４、６−トリケトヘキサヒドロ
ピリミジン核（チオケトン体も含む）であり、最も好ま
しくは１、３−インダンジオン核である。 【００４５】一般式（Ａ）、及び一般式（Ｉ）で表され
る化合物（本発明の発光材料）は低分子であっても良い
し、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物
（好ましくは質量平均分子量１０００〜５０００００
０、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好
ましくは１００００〜１００００００）、又は一般式
（Ｉ）で表される化合物を主鎖に持つ高分子量化合物
（好ましくは質量平均分子量１０００〜５０００００
０、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好
ましくは１００００〜１００００００）であっても良
い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良
いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重
合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロッ
ク共重合体であっても良い。本発明の発光材料は、好ま
しくは低分子量化合物である。また本発明の発光材料は
金属キレートを形成した状態で含有されてもよい。 【００４６】本発明の発光材料の具体例としては下記の
ものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお下記化合物はその互変異性体や金属錯体
を形成したものであっても良い。 【００４７】 【化１２】【００４８】 【化１３】【００４９】 【化１４】【００５０】 【化１５】【００５１】 【化１６】【００５２】 【化１７】【００５３】 【化１８】【００５４】 【化１９】【００５５】 【化２０】【００５６】 【化２１】【００５７】 【化２２】【００５８】 【化２３】【００５９】 【化２４】【００６０】本発明の発光材料を含有する発光素子は、
該発光材料を発光層を含む有機層中、０．１質量％〜９
５質量％含有するのが好ましく、０．５質量％〜５０質
量％含有するのがより好ましく、１質量％〜１０質量％
含有するのが特に好ましい。発光層は上記、発光材料及
びホスト材料以外に適宜公知の材料を含有することがで
きる。 【００６１】本発明の発光材料の具体例としては、例え
ば特開平１１−３３５６６１号、特開平１１−２９２８
７５号、特開平１１−３３５３６８号、特開２０００−
３５１７７４号、特開２００１−８１４５１号、特願２
００１−１６９８０号等に記載が挙げられ、又合成方法
についてもこれらの公報の記載の方法を参考に合成でき
る。 【００６２】本発明の一般式（０）で表される化合物に
ついて説明する。一般式（０）は発光素子中にホスト材
料などとして含有される。一般式（０）中、Ａｒ¹はア
リーレン基、ヘテロアリーレン基を表し、アリーレン基
としては好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは６
〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１６であり、例え
ばフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、
フェナンスリレン基、ピレニレン基、トリフェニレン基
などが挙げられる。ヘテロアリーレン基としてはヘテロ
原子として好ましくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子を
有し、より好ましくは窒素原子を有し、炭素数は好まし
くは２〜３０、より好ましくは炭素数３〜２０、さらに
好ましくは炭素数３〜１６からなるヘテロ環であり、例
えばピリジレン基、ピラジレン基、チオフェニレン基、
キノリレン基、キノキサリレン基、トリアジレン基など
が挙げられる。これらの基は置換基を有していても良
い。置換基としては例えば、前記一般式（Ａ）のＲ¹、
Ｒ²上の置換基で説明した基が挙げられ、好ましくは、
アリール基、ヘテロ環基、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基等が挙げられる。Ａｒはフェニレン基、ナ
フチレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、トリ
フェニレン基であることが好ましい。 【００６３】Ａｒ²及びＡｒ³はアリール基、ヘテロアリ
ール基を表す。アリール基、ヘテロアリール基としては
前記Ｒ¹、Ｒ²の置換基として示したアリール基ヘテロア
リール基と同様である。 【００６４】本発明の一般式（０）の化合物は、好まし
くは前記一般式（１）、又は（７）で表される化合物で
ある。 【００６５】一般式（１）について説明する。Ａｒ¹¹、
Ａｒ¹²、Ａｒ¹³、Ａｒ¹⁴、又はＡｒ ¹⁵ はそれぞれ置換
（置換基としては前記一般式（Ａ）におけるＲ¹、Ｒ²の
置換基として示したものが挙げられる）又は無置換のア
リール基又はヘテロアリール基を表す。アリール基とし
ては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナ
ンスリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル
基、トリフェニレニル基、ベンゾアンスリル基、ベンゾ
フェナンスリル基 などが挙げられ、これらの基はさら
に置換基を有していても良い。アリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アンスリル
基が好ましく、フェニル基、ナフチル基がより好まし
く、フェニル基が更に好ましい。ヘテロアリール基とし
ては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリ
ル基、キノキサリル基、キナゾリル基、アクリジル基、
フェナントリジル基、フタラジル基、フェナンスロリル
基、トリアジル基などが挙げられ、これらの基はさらに
置換基を有していても良い。置換基としては前記一般式
（Ａ）におけるＲ¹、Ｒ²の置換基として示したものが挙
げられる。ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ト
リアジル基が好ましい。Ａｒ¹¹、Ａｒ¹²、Ａｒ¹³、Ａｒ
¹⁴、又はＡｒ¹⁵ はアリール基が好ましい。 【００６６】Ｒ¹¹は置換基を表す。置換基としては、前
記一般式（Ａ）におけるＲ¹、Ｒ²上の置換基で説明した
基があげられる。これらの置換基は更に置換されてもよ
い。Ｒ¹¹はアルキル基、アリール基（好ましくはフェニ
ル基）、ヘテロアリール基（好ましくはピリジル基、ト
リアジル基）が好ましい。 【００６７】ｎ¹¹は０以上の整数を表す。ｎ¹¹は０〜１
０がより好ましく、０〜４が更に好ましく、１が特に好
ましい。 【００６８】Ａｒはアリーレン基、又はヘテロアリーレ
ン基を表す。アリーレン基としては好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは炭
素数６〜１６であり、例えばフェニレン基、ナフチレン
基、アントラセニレン基、フェナンスリレン基、ピレニ
レン基、トリフェニレン基などが挙げられる。ヘテロア
リーレン基としてはヘテロ原子として好ましくは窒素原
子、硫黄原子、酸素原子を有し、より好ましくは窒素原
子を有し、炭素数は好ましくは２〜３０、より好ましく
は炭素数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１６か
らなるヘテロ環であり、例えばピリジレン基、ピラジレ
ン基、チオフェニレン基、キノリレン基、キノキサリレ
ン基、トリアジレン基などが挙げられる。これらの基は
置換基を有していても良い。置換基としては例えば、前
記一般式（Ａ）のＲ¹、Ｒ²上の置換基で説明した基が挙
げられる。Ａｒはアリーレンであることが好ましく、よ
り好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナンスリ
ル基、アンスリル基が好ましい。 【００６９】上記一般式（１）は、好ましくは下記一般
式（２）、（３）、（４）、又は（６）で表され、より
好ましくは下記一般式（５）で表される。 【００７０】 【化２５】 【００７１】 【化２６】 【００７２】 【化２７】 【００７３】 【化２８】 【００７４】 【化２９】 【００７５】一般式（２）中、Ar²¹、Ar²²、Ar²³、A
r²⁴、及びAr²⁵はそれぞれアリール基又はヘテロアリー
ル基を表し、好ましくはアリール基である。Ar²¹、A
r²²、Ar²³、Ar²⁴、及びAr²⁵は置換基を有していてもよ
く、該置換基の例としては上述の一般式（１）のR¹¹の
例と同様のものが挙げられる。Ar²¹、Ar²²、Ar²³、Ar²⁴
及びAr^{2 5}のうち少なくとも１つは縮環アリール基又はヘ
テロアリール基を有する基である。Ar²¹、Ar²²、Ar²³及
びAr²⁴はそれぞれより好ましくはフェニル基、ナフチル
基、アンスリル基又はフェナンスリル基であり、更に好
ましくはフェニル基又はナフチル基であり、特に好まし
くはフェニル基である。Ar²⁵はより好ましくはフェニル
基、ナフチル基、フェナンスリル基、アンスリル基、ピ
レニル基、ペリレニル基又はアンスリルフェニル基であ
り、更に好ましくはフェナンスリル基、アンスリル基、
ピレニル基又はアンスリルフェニル基であり、特に好ま
しくはピレニル基である。Ar²¹、Ar²²、Ar²³、Ar²⁴、及
びAr²⁵がそれぞれ互いに結合し環を形成することは無
い。 【００７６】一般式（２）中、R²¹は水素原子又は置換
基を表し、該置換基の例としては上述のR¹¹の例と同様
のものが挙げられる。R²¹は水素原子、アルキル基又は
アリール基であるのが好ましい。 【００７７】一般式（３）中、Ar³¹、Ar³²、Ar³³、A
r³⁴、Ar³⁵、Ar³⁶、Ar³⁷及びAr³⁸はそれぞれアリール基
又はヘテロアリール基を表す。Ar³¹、Ar³²、Ar³³、A
r³⁴、Ar³⁵、Ar³⁶、Ar³⁷及びAr³⁸は置換基を有していて
もよく、該置換基の例としては上述の一般式（１）のR
¹¹の例と同様のものが挙げられる。Ar³¹、Ar³²、Ar³³、
Ar³⁴、Ar³⁵、Ar³⁶、Ar³⁷及びAr³⁸がそれぞれ互いに結合
し環を形成することは無い。Ar^{3 1}、Ar³²、Ar³³、Ar³⁴、
Ar³⁵、Ar³⁶、Ar³⁷及びAr³⁸はそれぞれ好ましくはアリー
ル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、
アンスリル基、ピレニル基又はフェナンスリル基であ
り、特に好ましくはフェニル基である。 【００７８】一般式（４）中、Ar⁴¹、Ar⁴²、Ar⁴³、A
r⁴⁴、Ar⁴⁵、Ar⁴⁶、Ar⁴⁷、Ar⁴⁸、Ar⁴⁹及びAr⁵⁰はそれぞ
れアリール基又はヘテロアリール基を表す。Ar⁴¹、A
r⁴²、Ar⁴³、Ar⁴⁴、Ar⁴⁵、Ar⁴⁶、Ar⁴⁷、Ar⁴⁸、Ar⁴⁹及びA
r⁵⁰は置換基を有していてもよく、該置換基の例として
は上述の一般式（１）のR¹¹の例と同様のものが挙げら
れる。Ar⁴¹、Ar⁴²、Ar⁴³、Ar⁴⁴、Ar⁴⁵、Ar⁴⁶、Ar⁴⁷、Ar
⁴⁸、Ar⁴⁹及びAr⁵⁰がそれぞれ互いに結合し環を形成する
ことは無い。Ar⁴¹、Ar⁴²、Ar⁴³、Ar⁴⁴、Ar⁴⁵、Ar⁴⁶、Ar
⁴⁷、Ar⁴⁸、Ar⁴⁹及びAr⁵⁰はそれぞれ好ましくはアリール
基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ア
ンスリル基、ピレニル基又はフェナンスリル基であり、
特に好ましくはフェニル基である。 【００７９】一般式（５）中、Ar⁵¹、Ar⁵²、Ar⁵³及びAr
⁵⁴はアリール基を表し、好ましくはフェニル基、ナフチ
ル基、アンスリル基、フェナンスリル基又はピレニル基
であり、より好ましくはフェニル基である。Ar⁵¹、A
r⁵²、Ar⁵³及びAr⁵⁴は置換基を有してもよく、該置換基
の例としては上述の一般式（１）のR¹¹の例と同様のも
のが挙げられる。 【００８０】一般式（５）中、R⁵¹は水素原子又は置換
基を表し、該置換基の例としては上述の一般式（１）の
R¹¹の例と同様のものが挙げられる。R⁵¹は水素原子、ア
ルキル基又はアリール基であることが好ましい。 【００８１】一般式（５）中、R⁵²は置換基を表し、そ
の例としては上述の一般式（１）のR ¹¹の例と同様のも
のが挙げられる。R⁵²は好ましくはアルキル基又はアリ
ール基である。R⁵²の数を示すn⁵¹は０〜９の整数を表
し、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０
である。 【００８２】一般式（６）中、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R
¹⁵及びR¹⁶はそれぞれ置換基を表し、該置換基の例とし
ては上記一般式（Ａ）のＲ¹の例と同様のものが挙げら
れる。R ¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵及びR¹⁶は好ましくはア
ルキル基である。n¹¹、n¹²、n¹³、n¹⁴、n¹⁵及びn¹⁶はそ
れぞれ０〜５の整数を表し、好ましくは０、１又は２で
あり、より好ましくは０又は１である。 【００８３】一般式（１）〜（６）で表される化合物の
具体例を以下に挙げるが、本発明はそれらに限定される
ものではない。 【００８４】 【化３０】【００８５】 【化３１】【００８６】 【化３２】【００８７】 【化３３】【００８８】 【化３４】【００８９】 【化３５】【００９０】 【化３６】【００９１】一般式（７）について説明する。Ａｒ⁵¹、
Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁷¹ はアリーレン基を表す。アリーレン基
の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好まし
く、６〜１６がさらに好ましい。アリーレン基として
は、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレ
ン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニ
レン基、フルオレニレン基、ビフェニレン基、ターフェ
ニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリフェ
ニレニレン基、ベンゾアンスリレン基、ベンゾフェナン
トレニレン基、ジフェニルアンスリレン基 などが挙げ
られ、これらのアリーレン基はさらに置換基を有してい
ても良い。 【００９２】アリーレン基上の置換基としては、前記の
一般式（Ａ）のＲ¹、Ｒ²上の置換基で説明した基が挙げ
られる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 【００９３】Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁷¹は好ましくはフェ
ニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フェナント
レニレン基、ビフェニレン基、４環以上のアリーレン基
（例えばピレニレン基、ペリレニレン基）、であり、よ
り好ましくは、フェニレン基、ナフチレン基、フェナン
トレン基、４環以上のアリーレン基であり、さらに好ま
しくは、フェニレン基、フェナントリレン基、ピレニレ
ン基であり、特に好ましくは、ピレニレン基である。 【００９４】Ａｒ⁵²、Ａｒ⁶²、Ａｒ⁷² は置換基又は水
素原子を表す。置換基としては、前記Ｒ¹、Ｒ²上の置換
基で説明した基が挙げられる。Ａｒ⁵²、Ａｒ⁶²、Ａｒ⁷²
として好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリ
ール基、アルキル基、アルケニル基であり、より好まし
くは、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基であ
り、さらに好ましくは水素原子、アリール基であり、特
に好ましくは、水素原子、ピレニル基である。 【００９５】Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁷¹、Ａｒ⁵²、Ａ
ｒ⁶²、Ａｒ⁷² の少なくとも一つは縮環アリール構造又
は縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁶¹、Ａ
ｒ⁷¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁶²、Ａｒ⁷² の少なくとも一つが縮
環アリール構造であることが好ましい。 【００９６】前記縮環アリール構造としては、好ましく
は、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレ
ン構造、ピレン構造、ペリレン構造、より好ましくは、
ナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェ
ナントレン構造であり、さらに好ましくは、フェナント
レン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好まし
くは、ピレン構造である。 【００９７】前記縮環ヘテロアリール構造としては、好
ましくはキノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン
構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラ
ジン構造、フェナントロリン構造であり、より好ましく
は、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構
造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。 【００９８】Ａｒ⁵⁰はアリーレン基（好ましくは炭素数
６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは
炭素数６〜１６、例えばフェニレン基、ナフチレン基、
アントラセニレン基、フェナントレン基、ピレニレン
基、トリフェニレン基などが挙げられる。）、ヘテロア
リーレン基（ヘテロ原子として好ましくは窒素原子、硫
黄原子、酸素原子、より好ましくは窒素原子、好ましく
は炭素数２〜３０より好ましくは炭素数３〜２０、さら
に好ましくは炭素数３〜１６、例えばピリジレン基、ピ
ラジレン基、チオフェニレン基、キノリレン基、キノキ
サリレン基、トリアジレン基などが挙げられる）を表
し、これらの基は置換基を有していても良い。置換基と
しては例えば、前記Ｒ¹、Ｒ²上の置換基で説明した基が
挙げられる。Ａｒ⁵⁰はフェニレン基、ナフチレン基、ア
ントラセニレン基、ピレニレン基、トリフェニレン基で
あることが好ましく、フェニレン基であることがより好
ましく、無置換（Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁷¹は置換されて
いる）フェニレン基、アルキル置換フェニレン基である
ことがさらに好ましい。 【００９９】本発明の一般式（７）で表される化合物の
好ましい形態は、特開２００１−１９２６５１号に記載
の、一般式（２）で表される化合物、一般式（６）で表
される化合物であり、より好ましい形態は、前記公報に
記載の、一般式（３）で表される化合物、一般式（４）
で表される化合物、一般式（５）で表される化合物、一
般式（７）で表される化合物、一般式（８）で表される
化合物であり、さらに好ましい形態は、前記公報に記載
の一般式（３）で表される化合物である。また、本発明
の化合物は、炭素原子、水素原子のみから構成される化
合物が好ましい。 【０１００】一般式（７）で表される化合物の具体例を
以下に挙げられるが、本発明はそれらに限定されるもの
ではない。 【０１０１】 【化３７】【０１０２】 【化３８】【０１０３】 【化３９】【０１０４】 【化４０】【０１０５】一般式（０）〜（７）の化合物（本発明の
ホスト材料）は低分子化合物であるのが好ましいが、オ
リゴマー化合物又はポリマー化合物であってもよい。ポ
リマー化合物である場合、その質量平均分子量（ポリス
チレン換算）は好ましくは1000〜5000000、より好まし
くは2000〜1000000、特に好ましくは3000〜100000であ
り、一般式（０）〜（７）で表される構造がポリマー主
鎖中に含まれてもよく、ポリマー側鎖に含まれていても
よく、ポリマー化合物はホモポリマーであっても共重合
体であってもよい。 【０１０６】本発明のホスト材料は、その蛍光スペクト
ルのλ_max（最大発光波長）が４００〜５００ｎｍであ
ることが好ましい。λ_maxはより好ましくは４００〜４
８０ｎｍであり、特に好ましくは４００〜４６０ｎｍで
ある。 【０１０７】本発明の発光素子に関して説明する。本発
明の発光素子は本発明の化合物からの発光を利用するも
のであればシステム、駆動方法、利用形態などは特に問
わない。本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の
形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱
蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コー
ティング法、インクジェット法、印刷法、転写法、電子
写真法などの方法が用いられ、特性面、製造面を考える
と抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。 【０１０８】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層又は発光層を含む複数の有機層（有機層）
を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔
輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有して
もよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えた
ものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材
料を用いることができる。 【０１０９】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用い
ることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料
である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イン
ジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属
酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、
さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は
積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
アニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導
電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げら
れ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産
性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。 【０１１０】陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であ
るが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましく
は１００ｎｍ〜５００ｎｍである。 【０１１１】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。 【０１１２】陽極の作製には材料によって種々の方法が
用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、ス
パッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルー
ゲル法など）、酸化インジウムスズ分散物の塗布などの
方法で膜形成される。 【０１１３】陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆
動電圧を下げて発光効率を高めることも可能である。例
えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理な
どが効果的である。 【０１１４】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いるこ
とができる。 【０１１５】陰極の具体例としてはアルカリ金属（例え
ばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物又は酸化物、ア
ルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化
物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム
−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アル
ミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウ
ム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が
４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等であ
る。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでな
く、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることも
できる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アル
ミニウム／酸化リチウム の積層構造が好ましい。 【０１１６】陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であ
るが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましく
は１００ｎｍ〜１μｍである。 【０１１７】陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法等の
方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分
以上を同時に蒸着することもできる。さらに複数の金属
を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であ
り、あらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極
及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□
以下が好ましい。 【０１１８】発光層の材料は、少なくとも一組の前述の
発光材料及びホスト材料からなり、また、本発明の一般
式（Ｉ）で表される化合物の他の発光材料を併用しても
よく、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層か
ら正孔を注入することができると共に陰極又は電子注入
層、電子輸送層から電子を注入することができる機能
や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再
結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成す
ることができるものであればなんでも良い。発光層に用
いる化合物としては励起一重項から発光するもの、励起
三重項から発光するもののいずれでもよい。 【０１１９】発光層の材料は、本発明の化合物のほか、
例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベン
ゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフ
ェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタ
ルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエ
ン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロ
ピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエ
ン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８
−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各
種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフ
ェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。 【０１２０】発光層の膜厚は特に限定されるものではな
いが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１
０ｎｍ〜５００ｎｍである。 【０１２１】発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、インクジェット
法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好
ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。 【０１２２】発光層は単一化合物で形成されてもよい
し、複数の化合物で形成されてもよい。また、発光層は
一つであっても複数であってもよく、それぞれの層が異
なる発光色で発光して、例えば、白色を発光してもよ
い。単一の発光層から白色を発光してもよい。発光層が
複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成され
ていてもよいし、複数の化合物で形成されていてもよ
い。 【０１２３】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール、
トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミ
ダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾ
ロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置
換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒ
ドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン
化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン
系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合
物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電
性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明
の化合物及びそれらの誘導体等が挙げられる。 【０１２４】正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定
されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のも
のが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、
更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入
層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上から
なる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成
の複数層からなる多層構造であってもよい。 【０１２５】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒
に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）、インク
ジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティン
グ法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することがで
きる。樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ
カーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。 【０１２６】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、ヘテロ原子を２
つ以上含むヘテロ環骨格、フルオレノン、アントラキノ
ジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピラン
ジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタ
ン、ジスチリルピラジン、ナフタレンペリレンなどの芳
香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キ
ノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、
ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする
金属錯体に代表される各種金属錯体や上記の誘導体など
が挙げられる。ヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格
としては、少なくとも２つ以上のヘテロ原子を含むヘテ
ロ環化合物としては炭素原子、水素原子以外の原子を基
本骨格内に２つ以上有する化合物であり、単環又は縮環
であっても良い。ヘテロ環骨格としては、好ましくは
Ｎ、Ｏ、Ｓ原子から選ばれる原子を２つ以上有するもの
であり、更に好ましくは少なくとも一つＮ原子を骨格内
に有する芳香族ヘテロ環であり、特に好ましくはＮ原子
を骨格内に２つ以上有す 【０１２７】る芳香族ヘテロ環である。また、ヘテロ原
子は縮合位置にあっても、非縮合位置にあってもよい。
例えばピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チア
ゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾ
ール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、
フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリ
ン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナント
ロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピ
ラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロ
ピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾー
ル、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾ
ピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、
ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキ
サゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベン
ゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジンなどが
挙げられ、好ましくはトリアゾール、オキサジアゾー
ル、チアジアゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピ
リジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフ
トイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾ
ール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、トリアジ
ンであり、より好ましくはイミダゾピリジン、イミダゾ
ピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾールで
あり、更に好ましくはイミダゾピリジン、ベンゾイミダ
ゾール、ナフトイミダゾール、トリアジンである。 【０１２８】電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定
されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のも
のが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、
更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入
層、電子輸送層は上述した材料の１種又は２種以上から
なる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成
の複数層からなる多層構造であってもよい。 【０１２９】電子 注入層、電子輸送層の形成方法とし
ては、真空蒸着法やＬＢ法、電子注入材料及び／又は電
子輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングす
る方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート
法など）、インクジェット法、印刷法、転写法などが用
いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解
又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正
孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。 【０１３０】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＯ_xＮ_y などの
窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエ
チレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テ
トラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーと
を含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合
体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、
吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防
湿性物質等が挙げられる。 【０１３１】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用
できる。 【０１３２】 【実施例】以下に本発明の実施例を例示するが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。 【０１３３】（比較例１）２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７
ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜
したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とし
た。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、蒸着装置
に入れ、 銅フタロシアニンを５ｎｍ、引き続いてＴＰ
Ｄ（Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ジ（ｍ−トリ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＤＣＭ
及びＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アル
ミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、
０．４ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍとなるように共蒸着
し、さらに、電子輸送材料（Ｅ−１）を３０ｎｍになる
よう１０^-3〜１０^-4Ｐａの真空中で、基板温度室温の条
件下、蒸着した。さらに有機薄膜上にパターニングした
マスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着し、
フッ化リチウムを５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを５
００ｎｍを蒸着し、引き続き素子を封止し発光素子を作
製した（素子Ｎｏ．１０１）。またＤＣＭを例示化合物
Ｄ−１４に変更し同様の素子を作成した（素子Ｎｏ．１
０２）。 【０１３４】（実施例１）比較例１と同様にしてＴＰＤ
を４０ｎｍ蒸着し、この上に発光材料としてＤＣＭ及び
ホスト材料として例示化合物（３−１）を蒸着速度０．
００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍとな
るように共蒸着した。さらに電子輸送材料（Ｅ−１）を
３０ｎｍになるように蒸着し、比較例１と同様にして陰
極を蒸着し、引き続き素子を封止し発光素子を作製した
（素子Ｎｏ．１０３）。また発光材料を例示化合物Ｄ−
１４に変更し同様の素子を作成した（素子Ｎｏ．１０
４）。さらにホスト材料を表１に記載した化合物に変更
し同様の素子を作成した（素子Ｎｏ．１０５〜１０
８）。 【０１３５】（発光素子評価）以下のようにして各素子
を評価した。有機薄膜上に東陽テクニカ製ソースメジャ
ーユニット２４００を用いて、直流定電流をEL素子に印
加し、比較例及び本発明の素子を発光させ、その輝度を
トプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長（λmax, 単
位：nm）を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザー
ＰＭＡ−１１を用いて測定し発光効率（外部量子効率）
を求めた。また素子を初期輝度２０００ｃｄ／ｍ²で定
電流駆動し、輝度半減時間（単位：時間）を測定した。
その結果を表１に示す。 【０１３６】 【化４１】【０１３７】 【表１】 【０１３８】表１の結果から明らかなようにホスト材料
として本発明の化合物を用いると、比較化合物Ａｌｑに
比べて発光効率と最高輝度を大幅に改善できる。さらに
発光材料として環状酸性核を有するピラン化合物を用い
た素子では輝度半減期が大幅改善できることが分かる。
また、5000cd/m²発光時の駆動電圧を比較した結果、素
子Ｎｏ１０４は素子Ｎｏ１０２に対して２．２Ｖ低電圧
化できた。 【０１３９】（実施例２）比較例１と同様にしてＴＰＤ
を４０ｎｍ蒸着し、この上に赤色発光材料Ｄ−１４及び
ホスト材料として本発明の化合物（３−１）を蒸着速度
０．００１ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍ
となるように共蒸着した。さらに、電子輸送材料（Ｅ−
１）を３０ｎｍになるように蒸着し、さらに、比較例１
と同様にして陰極を蒸着し、引き続き素子を封止しＥＬ
素子を作製した。実施例１と同様にして発光輝度及び発
光波長を測定した結果、色度値（０．３２、０．３２）
の白色発光が得られ、最高輝度は９２００cd/m²であ
り、量子効率を算出したところ、２．０％であった。 【０１４０】（実施例３）比較例１と同様にしてＴＰＤ
を４０ｎｍ蒸着し、この上に赤色発光材料Ｄ−１４及び
ホスト材料として本発明の化合物（３−１）を蒸着速度
０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が２０ｎｍ
となるように共蒸着した。さらに本発明化合物（３−
１）単独を膜厚が２０ｎｍとなるように蒸着し発光層を
形成した。その上に電子輸送材料（Ｅ−１）を３０ｎｍ
になるように蒸着し、さらに、比較例１と同様にして陰
極を蒸着し、引き続き素子を封止しＥＬ素子を作製し
た。実施例１と同様にして発光輝度及び発光波長を測定
した結果、色度値（０．３１、０．３２）の白色発光が
得られ、最高輝度は８５００cd/m²であり、量子効率を
算出したところ、２．０％であった。 【０１４１】（実施例４）比較例１と同様にしてＴＰＤ
を４０ｎｍ蒸着し、この上に赤色発光材料Ｄ−１４、青
色発光材料（Ｂ−１）及びホスト材料として本発明の化
合物（３−１）を蒸着速度０．００１ｎｍ／秒、０．２
ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍとなるよう
に共蒸着した。さらに、電子輸送材料（Ｅ−１）を３０
ｎｍになるように蒸着し、さらに、比較例１と同様にし
て陰極を蒸着し、引き続き素子を封止しＥＬ素子を作製
した。実施例１と同様にして発光輝度及び発光波長を測
定した結果、色度値（０．３２、０．２７）の白色発光
が得られ、最高輝度は７５００cd/m²であり、量子効率
を算出したところ、２．５％であった。 【０１４２】（実施例５）比較例１と同様にしてＴＰＤ
を４０ｎｍ蒸着し、この上に赤色発光材料Ｄ−１４及び
ホスト材料として本発明の化合物（３−１）を蒸着速度
０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が２０ｎｍ
となるように共蒸着した。さらに本発明化合物（３−
１）と青色発光材料（Ｂ−１）を蒸着速度０．２ｎｍ／
秒、０．２ｎｍ／秒で膜厚が２０ｎｍとなるように蒸着
し発光層を形成した。その上に電子輸送材料（Ｅ−１）
を３０ｎｍになるように蒸着し、さらに、比較例１と同
様にして陰極を蒸着し、引き続き素子を封止しＥＬ素子
を作製した。実施例１と同様にして発光輝度及び発光波
長を測定した結果、色度値（０．３１、０．２６）の白
色発光が得られ、最高輝度は７０００cd/m²であり、量
子効率を算出したところ、２．１％であった。 【０１４３】（実施例６）Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（ＰＥＤ
ＯＴ−ＰＳＳ溶液（ポリエチレンジオキシチオフェン−
ポリスチレンスルホン酸ドープ体）／バイエル社製）を
洗浄した基板上にスピンコートし（１０００ｒｐｍ、３
０ｓｅｃ）、１５０℃にて１．５時間、真空乾燥した。
有機層の膜厚は７０ｎｍであった。その上にポリカーボ
ネート−Ｚ１０ｍｇ、本発明の化合物（３−１） ２０
ｍｇ、赤色発光材料Ｄ−１４を１ｍｇ、 ＰＢＤ（２−
(４−ビフェニル)−５−(４−ｔ−ブチルフェニル）−
１、３、４−オキサジアゾール）１２ｍｇをジクロロエ
タン２．５ｍｌに溶解し、スピンコートした（１５００
ｒｐｍ、２０ｓｅｃ）。総有機層の膜厚は１７０ｎｍで
あった。さらに、比較例１と同様にして陰極を蒸着し、
引き続き素子を封止しＥＬ素子を作製した。実施例１と
同様にして発光輝度及び発光波長を測定した結果、色度
値（０．６３、０．３６）の赤色発光が得られ、最高輝
度は２５００cd/m²であり、量子効率を算出したとこ
ろ、０．７％であった。 【０１４４】 【発明の効果】本発明の発光素子は、蒸着方法により形
成した発光層の場合、最高輝度、発光効率、耐久性に優
れるものである。また発光層の少なくとも一層が一般式
（Ｉ）〜（IV）で表される化合物の少なくとも一種をポ
リマー中に分散した形態でも最高輝度、発光効率、耐久
性に優れるものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [0001] BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention
Rat panel display, illumination light source, display element, electronics
Photography, organic semiconductor laser, recording light source, exposure light source, reading
Useful in fields such as light sources, signs, signboards, and optical communication devices
The present invention relates to a usable light emitting element. [0002] [Background Art] Research and development of various light-emitting elements are active today
Among them, organic electroluminescence (EL) elements
Is ultra-thin, lightweight, fast response, wide viewing angle, low voltage
As a promising light emitting device, it has features such as driving.
It is eyed. In general, an organic EL device includes a light emitting layer and the layer.
It consists of a pair of opposed electrodes sandwiched between
The recombined electrons and holes injected from the anode
The light emitted from the excitons formed is used. Currently, organic EL elements that emit light with high luminance at low voltage
The child has the laminated structure shown by Tang et al.
Yes (Applied Physics Letters, Volume 51,
913, 1987). This device is an electron transport and luminescent material
High brightness green by laminating material and hole transport material
Luminescence is obtained, and the direct current voltage of 6-7V, the brightness is several thousand c
d / m²Has reached. However, full color display
Considering the use as ray and light source, the three primary colors are practical.
Alternatively, white light emission is necessary, but the above-described element has a light emitting material.
As an aluminum complex of 8-quinolinol
Therefore, the emission color is limited to green.
Child development is desired. Ever longer than green
4- (Dicyanomethylene) -2-methyl
-(4-Dimethylaminostyryl) -4H-pyran (D
CM) and its derivatives, Nile red derivatives, Eu (II)
I) Luminescent materials such as complexes have been developed, but the color purity is
Bad, luminous brightness, low luminous efficiency, low durability, etc.
There was a problem. As a result of various studies, JP-A-11-3 is disclosed.
Contains a cyclic acidic nucleus like the compound described in No. 35661
A device using a compound was created and evaluated.
Found to have excellent brightness, luminous brightness, luminous efficiency and durability
did. On the other hand, from the viewpoint of driving the element, the element is driven.
Lowering the voltage is important, and the high drive voltage
I for reducing luminous efficiency and supplying and controlling drive current
It leads to cost increase of C device, and organic EL
Lower drive voltage is desirable from the viewpoint of device cost
In particular, it is hoped that the driving voltage of red light emitting elements will be lowered.
It was rare. [0006] The first object of the present invention is to
To provide a light-emitting element capable of emitting light with high efficiency at a low driving voltage
It is in. The second object of the present invention is to improve red purity and luminous efficiency.
To provide a light-emitting element that is excellent and particularly excellent in durability.
The [0007] [Means for Solving the Problems] The above problems are solved by the following means.
Therefore, it was achieved. 1. A plurality of light emitting layers including a pair of electrodes provided on the substrate
The organic layer has at least one kind of the light emitting layer, the following general
The compound represented by the formula (A) and the following general formula (0)
A light emitting element comprising: [0008] [Chemical Formula 3] In general formula (A), R¹, R², R^Three, R^FourAnd R^FiveThe
Each represents a hydrogen atom or a substituent. X is oxygen atom, sulfur
Atom or N-R^Y1Represents R^Y1Is a hydrogen atom or a substituent
Represents. L represents a linking group comprising a conjugated bond. R^xas well as
R^yEach represents a hydrogen atom or a substituent, and at least
The other represents an electron-withdrawing group. [0009] [Formula 4] In the general formula (0), Ar¹Is an arylene group,
Represents a heteroarylene group, Ar²And Ar^ThreeIs aryl
Group represents a heteroaryl group. 2. The compound represented by the general formula (A) is represented by the general formula (I).
2. The compound according to 1 above, wherein
Optical element. [0011] [Chemical formula 5] In the general formula (I), R¹, R², R^Three, R^Four, R
^FiveAnd L and X have the same meanings as those in formula (A). Z¹
Represents an atomic group necessary for forming a 5- to 6-membered ring. 3. The compound represented by the general formula (0) is represented by the general formula (1).
1 or 2 above, characterized in that
The light-emitting element. [0013] [Chemical 6] In the general formula (1), Ar is pentavalent to hexavalent,
Represents an aryl group or a heteroarylene group, Ar¹¹, A
r¹², Ar¹³, Ar¹⁴And Ar¹⁵ Are allies
Represents a sulfur group or a heteroaryl group. R¹¹Represents a substituent
N¹¹Represents an integer of 0 or more. 4). The compound represented by the general formula (0) is represented by the general formula (7).
1 or 2 above, characterized in that
The light-emitting element. [0015] [Chemical 7] In the general formula (7), Ar⁵¹, Ar⁶¹, Ar⁷¹
 Represents an arylene group or a heteroarylene group. A
r⁵², Ar⁶², Ar⁷² Represents a substituent or a hydrogen atom.
Ar⁵¹, Ar⁶¹, Ar⁷¹, Ar⁵², Ar⁶², Ar⁷² of
At least one is a condensed ring aryl structure or a condensed ring heteroaryl.
Structure. Ar⁵⁰Is an arylene group or heteroary
Represents a -len group. [0017] DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The light emitting device of the present invention comprises an anode and a cathode.
A plurality of organic layers including a light emitting layer or a light emitting layer between both electrodes
In addition to the light emitting layer, a hole injection layer and a hole are formed.
Has an electron transport layer, electron injection layer, electron transport layer, protective layer, etc.
And each of these layers has other functions.
It may be. In the compound represented by the general formula (A) of the present invention,
This will be described below. In general formula (A), R¹, R², R
^Three, R^FourAnd R^FiveMay be the same or different from each other
And each represents a hydrogen atom or a substituent. R¹, R²Examples of the substituent represented by
For example, an alkyl group (preferably having 6 to 20 carbon atoms, more preferred
Or 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
For example, n-hexyl, n-octyl, n-dec
Ru, n-hexadecyl, tert-amyl, cyclopro
Pills, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
The ), An alkenyl group (preferably having 6 to 20 carbon atoms)
More preferably, it has 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 6 carbon atoms.
-12, such as 4-hexanyl
The ), An alkynyl group (preferably having 6 to 20 carbon atoms)
More preferably, it has 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 2 carbon atoms.
-8, for example, propargyl, 4-hexanyl, etc.
Can be mentioned. ), An aryl group (preferably having 6 to 3 carbon atoms)
0, more preferably 6-20 carbon atoms, particularly preferably charcoal
Prime numbers 6-12, for example phenyl, p-methylphenol
Nil, naphthyl, anthryl, phenanthryl, pyreni
And the like. ), An acyl group (preferably having 6 carbon atoms)
-20, more preferably 6-16 carbon atoms, particularly preferred
Has 6 to 12 carbon atoms, for example, hexanoyl, 2, 2
-Dimethylbutyroyl, benzoyl, etc.
The ), An alkoxycarbonyl group (preferably having 6 carbon atoms)
-20, more preferably 6-16 carbon atoms, particularly preferred
Has 6 to 12 carbon atoms, for example, pentyloxycarbo
Nyl, octyloxycarbo Nyl and the like can be mentioned. ), Aryloxy
Carbonyl group (preferably 7-20 carbon atoms, more preferred
Or 7 to 16 carbon atoms, particularly preferably 7 to 10 carbon atoms.
For example, phenyloxycarbonyl
The ), Sulfamoyl group (preferably having 6 to 2 carbon atoms)
0, more preferably 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably charcoal
A prime number of 6 to 12, such as hexylsulfamoyl,
Dipropylsulfamoyl, phenylsulfamoyl, etc.
Is mentioned. ), A carbamoyl group (preferably a carbon number)
6-20, more preferably 6-16 carbon atoms, especially preferred
Or having 6 to 12 carbon atoms, such as pentylcarbamoy
, Dipropylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc.
Is mentioned. ), A sulfonyl group (preferably having 6 carbon atoms)
-20, more preferably 6-16 carbon atoms, particularly preferred
Has 6 to 12 carbon atoms, such as hexylsulfonyl,
Tosyl and the like. ), Sulfinyl groups (preferably
Has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 16 carbon atoms,
Preferably, it has 6 to 12 carbon atoms, such as methanesulfur
Examples include finnyl and benzenesulfinyl. ),
Imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms)
More preferably, it has 1 to 12 carbon atoms and as a hetero atom
Is one containing, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom
Specific examples include imidazolyl, pyridyl, quinoli
Le, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, ben
Zoxazolyl, benzimidazolyl, benzothiazoly
And carbazolyl, azepinyl and the like. ) Etc.
Can be mentioned. These substituents may be further substituted.
When there are two or more substituents, they are the same or different.
May be. If possible, connect them together to form a ring.
It may be made. R¹, R²Preferably as hydrogen atom, fat
Group hydrocarbon group, aryl group, heterocyclic group, L and alkyle
A 5- or 6-membered ring linked by an R group, R¹And R²
Are linked to form a 5- to 7-membered ring, and more
Preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, L and
A 5- or 6-membered ring linked by a ruxylene group, R
¹And R²Are linked to form a 5- to 7-membered ring
And particularly preferably an alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, L and
A 5- or 6-membered ring linked by an alkylene group,
R¹And R²Are linked to form a 5- to 7-membered ring
The R^Three~ R^FiveExamples of the substituent represented by
For example, an alkyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferred
Or having 1 to 12 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms.
Such as methyl, ethyl, iso-propyl, ter
t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexade
Sil, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl
And the like. ), An alkenyl group (preferably carbon
2-20, more preferably 2-12 carbons, especially preferred
For example, vinyl, allyl, 2
-Butenyl, 3-pentenyl, etc. are mentioned. ) Al
A quinyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably
Having 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms,
Examples include propargyl and 3-pentynyl.
The ), An aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more
Preferably 6-20 carbon atoms, particularly preferably 6-6 carbon atoms.
12, such as phenyl, p-methylphenyl, na
Examples include butyl, anthryl, phenanthryl, and pyrenyl.
I can get lost. ), An amino group (preferably having 0 to 20 carbon atoms,
More preferably, it has 0-12 carbon atoms, particularly preferably carbon number
0-6, for example amino, methylamino, dimethyl
Amino, diethylamino, diphenylamino, dibenzyl
And ruamino. ), An alkoxy group (preferably
Has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms,
Preferably have 1 to 8 carbon atoms, such as methoxy,
Examples include toxi and butoxy. ), Aryloxy
Group (preferably having 6 to 20 carbon atoms, more preferably carbon number)
6 to 16, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, for example
Examples include phenyloxy and 2-naphthyloxy
The ), A heterocyclic oxy group (preferably having 2 to 2 carbon atoms)
0, more preferably 3 to 16 carbon atoms, particularly preferably charcoal
Prime numbers 4 to 12, for example pyridinooxy, pyrimid
Nooxy, pyridazinooxy, benzimidazolyloxy
And the like. ), Silyloxy groups (preferably charcoal)
3 to 40 prime numbers, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably
Preferably it has 3 to 20 carbon atoms, for example trimethyl Silyloxy, t-butyldimethyloxy
Etc. ), An acyl group (preferably having 1 to 1 carbon atoms)
20, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably
Having 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl,
Examples include formyl and pivaloyl. ), Alkoxy
Carbonyl group (preferably 2-20 carbon atoms, more preferred
Or having 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms.
Yes, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl
Etc. ), Aryloxycarbonyl group (preferably
Preferably it has 7 to 20 carbon atoms, more preferably 7 to 1 carbon atoms.
6, particularly preferably 7 to 10 carbon atoms, for example Fe
Nyloxycarbonyl and the like. ), Acyle
Xyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably carbon
A prime number of 2 to 16, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms,
Examples include acetoxy and benzoyloxy
The ), An acylamino group (preferably having 2 to 20 carbon atoms,
More preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably carbon numbers
2-10, for example, acetylamino, benzoyla
Mino etc. are mentioned. ), Alkoxycarbonylamino
Group (preferably 2-20 carbon atoms, more preferably carbon number
2 to 16, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, for example
Examples thereof include methoxycarbonylamino. ), Ants
Oxycarbonylamino group (preferably having a carbon number of 7
20, more preferably 7 to 16 carbon atoms, particularly preferably
7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarboni
And ruamino. ), Sulfonylamino group (preferably
Preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms.
6, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example meta
N-sulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc.
I can get lost. ), A sulfamoyl group (preferably having 0 carbon atoms)
To 20, more preferably 0 to 16 carbon atoms, particularly preferably
Has 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methyl
Rusulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl
And sulfamoyl. ), Carbamoyl group
(Preferably 1-20 carbon atoms, more preferably 1 carbon atoms.
To 16, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example
Carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamo
Yl, phenylcarbamoyl and the like. ) Al
Kirthio group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably
Has 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
For example, methylthio, ethylthio, etc.
The ), An arylthio group (preferably having 6 to 20 carbon atoms,
More preferable Is a carbon number of 6 to 16, particularly preferably a carbon number.
6-12, such as phenylthio
The ), A heterocyclic thio group (preferably having 4 to 20 carbon atoms,
More preferably 4 to 16 carbon atoms, particularly preferably carbon numbers
4 to 12, for example, pyridinothio, pyrimidinotic
Oh, pyridazinothio, benzimidazolylthio, thiadi
And azolylthio. ), Sulfonyl group (preferred
Or 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms.
6, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example mesh
And tosyl. ), Sulfinyl groups (preferred
Or 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms.
6, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example meta
Sulfinyl, benzenesulfinyl, etc.
The ), Ureido groups (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more
Preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 1 carbon atoms.
12, for example, ureido, methylureido, feni
Luureid etc. are mentioned. ), Phosphoric acid amide group (preferred
Or 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms.
6, particularly preferably having 1 to 12 carbon atoms, such as die
Til phosphoric acid amide, phenylphosphoric acid amide, etc.
The ), Hydroxy group, mercapto group, halogen atom
(For example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine source
Child), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro
Group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group,
Imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms)
More preferably, it has 1 to 12 carbon atoms and as a hetero atom
Is one containing, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom
Specific examples include imidazolyl, pyridyl, quinoli
Le, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, ben
Zoxazolyl, benzimidazolyl, benzothiazoly
And carbazolyl, azepinyl and the like. )
A tolyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably carbon
A prime number of 3 to 30, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms,
Examples include trimethylsilyl and triphenylsilyl
It is done. ) And the like. These substituents are further substituted
May be. If there are two or more substituents, they are the same
But it can be different. Also, if possible,
They may be linked to form a ring. R^ThreePreferably hydrogen atom, alkyl
Group, aryl group, halogen atom, cyano group, and more
A hydrogen atom and an alkyl group are preferable, and more preferable.
Or a hydrogen atom. R^FourPreferably hydrogen atom, alkyl
Group, aryl group, aromatic heterocyclic group, R^FiveConnected to the ring
More preferably, a hydrogen atom or an
A kill group, more preferably a hydrogen atom. R^FivePreferably hydrogen atom, alkyl
Group, aryl group, aromatic heterocyclic group, R^FourConnected to the ring
More preferably an alkyl group (preferably
An alkyl group having 2 to 20 carbon atoms is more preferable.
Or a branched or cyclic alkyl having 3 to 20 carbon atoms
Group, more preferably a quaternary carbon having 4 to 12 carbon atoms.
A branched or cyclic alkyl group, particularly preferably tert
-A butyl group. ), An aryl group (preferably in the o-position)
A substituted aryl group, more preferably 7 or more carbon atoms
Alkyl-substituted phenyl having a substituent at the o-position of 30 or less
Group, more preferably a 2,6-dimethyl-substituted phenyl group,
Is preferably a 2,4,6-trimethylphenyl group.
The And particularly preferably a tert-butyl group, 2,
A 4,6-trimethylphenyl group, most preferably
It is a tert-butyl group. X is an oxygen atom, a sulfur atom, or N—R^Y1The
R^Y1Represents a hydrogen atom or a substituent. R^Y1Represented by
Examples of substituents include alkyl groups (preferably carbon
1 to 20, more preferably 1 to 12 carbon atoms, particularly preferred
Or having 1 to 8 carbon atoms such as methyl, ethyl, i
so-propyl, tert-butyl, n-octyl, n
-Decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclo
Examples include pentyl and cyclohexyl. ) Al
A kenyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably
Having 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms,
For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl
Etc. ), Alkynyl groups (preferably carbon
2-20, more preferably 2-12 carbons, especially preferred
Or having 2 to 8 carbon atoms, such as propargyl, 3-
Examples include pentynyl. ), Aryl groups (preferred
Or 6-30 carbon atoms, more preferably 6-20 carbon atoms,
Particularly preferably, it has 6 to 12 carbon atoms.
, P-methylphenyl, naphthyl, etc.
The ), An acyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably
Preferably it has 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 1 carbon atoms.
2, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pi
Baroyl etc. are mentioned. ), Alkoxycarbonyl
Group (preferably 2-20 carbon atoms, more preferably carbon number
2 to 16, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, for example
Examples include methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl
It is done. ), An aryloxycarbonyl group (preferably
7-20 carbon atoms, more preferably 7-16 carbon atoms, especially
Preferably it has 7 to 10 carbon atoms, for example phenyloxy
Cicarbonyl and the like can be mentioned. ), Sulfamoyl group
(Preferably 0-20 carbon atoms, more preferably 0 carbon atoms.
~ 16, particularly preferably carbon number 0-12, such as sulfamoyl,
Methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phen
Nylsulfamoyl etc. are mentioned. ), Carbamoy
Group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably carbon
1 to 16, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example
For example, carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcar
And vamoyl, phenylcarbamoyl, etc.
The ), A sulfonyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms)
More preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 carbon atom.
-12, for example, mesyl, tosyl, etc.
The ), A sulfinyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms
1 to 12, for example, methanesulfinyl, benzene
And sulfinyl. ), Heterocyclic groups (preferred
Or having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms.
A hetero atom such as a nitrogen atom or oxygen atom
Children, sulfur atoms, such as imidazolyl, pyridi
Le, furyl, piperidyl, morpholino, benzoxazo
Ril, benzimidazolyl, benzthiazolyl, etc.
I can get lost. ) And the like. These substituents are further
May be substituted. If there are two or more substituents
May be the same or different. Also, if possible
They may be linked to form a ring. R^Y1The substituent represented by
Kill group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group,
Tero ring group, more preferably alkyl group, aryl
Group, an aromatic heterocyclic group, more preferably an alkyl group.
Group and aryl group. X is preferably an oxygen atom, N—R^Y1In
More preferably, it is an oxygen atom. L represents a conjugated bond linking group. Represented by L
Preferably, the linking group is C, N, O, S, Se, T
a conjugated bond linking group formed of e, Si, Ge, etc.
More preferably, alkenylene, alkynylene, ant
-Rene, divalent aromatic heterocycle (preferably azine, azine
To aromatics formed from sol, thiophene, furan ring
It is a terror ring. ) And N and combinations thereof
More preferably alkenylene, arylene,
From divalent aromatic heterocycles and N and combinations thereof
Particularly preferably an alkenylene and a carbon number of 6
˜30 arylene, C 2-30 divalent aromatic
A group consisting of a combination of telocycles, most preferably
From the combination of Kenylene and arylene having 6 to 30 carbon atoms
It is a group. Specific examples of the linking group represented by L are as follows:
Can be mentioned. [0033] [Chemical 8] [0034] [Chemical 9][0035] Embedded image [0036] Embedded imageThe linking group represented by L has a substituent.
As the substituent, for example, R¹~ R^FiveRepresented by
What was mentioned as a substituent is applicable. As a substituent of L
Preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group.
Group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group,
Sil group, halogen atom, cyano group, heterocyclic group, silyl
Group, more preferably an alkyl group or alkenyl.
Group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, aryl
Luoxy group, halogen atom, cyano group, aromatic heterocycle
More preferably an alkyl group, an aryl group, an
Lucoxy group, aryloxy group, aromatic heterocyclic group
The R^xAnd R^yAre the same or different from each other.
Represents a hydrogen atom or a substituent, and at least
One represents an electron-withdrawing group. R^xAnd R^yIs connected
A ring may be formed. R^x, R^yExamples of the substituent represented by
R¹~ R^FiveWhat was mentioned as a substituent of can be applied.
R^x, R^yPreferably, the substituent represented by
Group, alkenyl group, aryl group, alkoxy group, aryl
Ruoxy group, carbonyl group, thiocarbonyl group, oxy
Carbonyl, acylamino, carbamoyl, sulfo
Phonylamino, sulfamoyl, sulfonyl,
Rufinyl group, phosphoryl group, imino group, cyano group, ha
A rogen atom, a silyl group, an aromatic heterocyclic group, and more
Preferably Hammet's σp value (Sigma para value)
Is an electron withdrawing group of 0.2 or more, more preferably
Lille group, aromatic heterocyclic group, cyano group, carbonyl
Group, thiocarbonyl group, oxycarbonyl group, carbamo
Yl group, sulfamoyl group, sulfonyl group, imino group,
Halogen atom and R^xAnd R^yAre linked to the electron-withdrawing group ring
And particularly preferably an aromatic heterocycle
Group, carbonyl group, cyano group, imino group, R^xAnd R^yAre
Which forms a ring with an electron-withdrawing group.
Preferably a cyano group, R^xAnd R^yOf the electron-withdrawing group
A ring, especially R^xAnd R^yConnected
It is preferable to form a ring having a child attractive group. The compound represented by the general formula (A) is more preferred.
Or a compound represented by the general formula (I)
(A) Rx and Ry are linked to form a ring.
The The general formula (I) will be described below. Z
¹Indicates the group of atoms necessary to form a 5- or 6-membered ring
However, the ring formed is usually merocyanine dye and acidic
What is used as a nucleus is preferable,
Examples include the following. (A) 1,3-dicarbonyl nucleus: for example
1,3-indandione nucleus, 1,3-cyclohexanedi
ON, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedio
1,3-dioxane-4,6-dione and the like. (B) pyrazolinone nucleus: for example 1-phenyl-2-pyra
Zolin-5-one, 3-methyl-1-phenyl-2-pi
Lazoline-5-one, 1- (2-benzothiazoyl)-
3-methyl-2-pyrazolin-5-one and the like. (C) isoxazolinone nucleus: for example 3-phenyl-2
-Isoxazolin-5-one, 3-methyl-2-iso
Oxazolin-5-one and the like. (D) Oxindole nucleus: for example 1-alkyl-2,
3-dihydro-2-oxindole and the like. (E) 2,4,6-triketohexahydropyrimidine
Nuclei: for example barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and
Its derivatives and so on. Examples of derivatives include 1-methyl, 1
1-alkyl compounds such as ethyl, 1,3-dimethyl,
1,3-dialkyl such as 3-diethyl and 1,3-dibutyl
1,3-diphenyl, 1,3-di (p-chloroph
Enyl), 1,3-di (p-ethoxycarbonylphenyl)
1, 3-diaryl form such as 1) -ethyl-3-fe
1-alkyl-1-aryl compounds such as nyl, 1,3-di
1,2-diheterocyclic substituents such as (2-pyridyl)
I can get lost. (F) 2-thio-2,4-thiazolidinedi
On-nucleus: for example rhodanine and its derivatives. Derivative
For example, 3-methyl rhodanine, 3-ethyl rho
3-alkyl loaders such as danin and 3-allyl rhodanine
3-aryl loaders such as nin and 3-phenyl rhodanine
3-position hetero, such as nin, 3- (2-pyridyl) rhodanine
Examples include ring-substituted rhodanine. (G) 2-thio-2,4-oxazolidinedione (2-
Thio-2,4- (3H, 5H) -oxazoledione
Nucleus: for example 3-ethyl-2-thio-2,4-oxazoly
Gindione etc. (H) Tianaphthenone nucleus: for example, 3 (2H) -Tianafu
Tenon-1, 1-dioxide etc. (I) 2-thio-2,5-thiozolidinedione nucleus: for example
3-ethyl-2-thio-2,5-thiazolidinedione
Such. (J) 2,4-thiozolidinedione nucleus: for example 2,4-
Thiazolidinedione, 3-ethyl-2,4-thiazolid
Dione, 3-phenyl-2,4-thiazolidinedione
Such (K) Thiazolin-4-one nucleus: for example 4-thiazolino
And 2-ethyl-4-thiazolinone. (L) 4-thiazolidinone nucleus: for example 2-ethyl merca
Put-5-thiazolin-4-one, 2-alkylpheny
Ruamino-5-thiazoline-4-one and the like. (M) 2,4-imidazolidinedione (hydantoin)
Nucleus: for example 2,4-imidazolidinedione, 3-ethyl
-2,4-imidazolidinedione and the like. (N) 2-thio-2,4-imidazolidinedione (2-
Thiohydantoin) nucleus: for example 2-thio-2,4-imi
Dazolidinedione, 3-ethyl-2-thio-2, 4-i
Such as midazolidinedione. (O) imidazolin-5-one nucleus: for example 2-propyl
Mercapto-2-imidazolin-5-one and the like. (P) 3,5-pyrazolidinedione nucleus: for example 1,2-
Diphenyl-3,5-pyrazolidinedione, 1,2-di
Methyl-3,5-pyrazolidinedione and the like. (Q) Benzothiophen-3-one nucleus: for example, benzothi
Ofen-3-one, oxobenzothiophene-3-one
And dioxobenzothiophen-3-one. (R) Indanone nucleus: for example, 1-indanone, 3-Fe
Nil-1-indanone, 3-methyl-1-indanone,
3,3-diphenyl-1-indanone, 3,3-dimethyl
Lou 1-Indanone etc. Z¹The ring formed by is preferably 1,
3-dicarbonyl nucleus, pyrazolinone nucleus, 2, 4, 6-to
Ricketohexahydropyrimidine nucleus (including thioketone)
2-thio-2,4-thiazolidinedione nucleus, 2-
Thio-2,4-oxazolidinedione nucleus, 2-thio-
2,5-thiazolidinedione nucleus, 2,4-thiazolidine
Dione nucleus, 2,4-imidazolidinedione nucleus, 2-thio
-2,4-imidazolidinedione nucleus, 2-imidazoline
-5-one nucleus, 3,5-pyrazolidinedione nucleus, benzo
Thiophen-3-one nucleus, indanone nucleus, more preferred
Preferably 1,3-dicarbonyl nucleus, 2,4,6-triche
Tohexahydropyrimidine nucleus (including thioketone),
3,5-pyrazolidinedione nucleus, benzothiophene-3
-One nucleus or indanone nucleus, particularly preferably 1, 3
-Dicarbonyl nucleus, 2,4,6-triketohexahydro
Pyrimidine nucleus (including thioketone), most preferred
Or a 1,3-indandione nucleus. It is represented by general formula (A) and general formula (I).
The compound (the light emitting material of the present invention) may be a low molecule.
High molecular weight compounds in which the residues are connected to the polymer backbone
(Preferably mass average molecular weight 1000 to 500,000
0, more preferably 5,000 to 2,000,000, even more preferable
Preferably 10,000 to 1,000,000), or a general formula
High molecular weight compound having a compound represented by (I) in the main chain
(Preferably mass average molecular weight 1000 to 500,000
0, more preferably 5,000 to 2,000,000, even more preferable
Preferably it may be 10,000 to 1,000,000)
Yes. For high molecular weight compounds, homopolymers may be used.
Or may be a copolymer with other polymers.
Even if it is a random copolymer,
Copolymer may be used. The luminescent material of the present invention is preferred.
Or a low molecular weight compound. The luminescent material of the present invention is
You may contain in the state which formed the metal chelate. Specific examples of the light emitting material of the present invention include the following:
The present invention is limited to these.
is not. The following compounds are tautomers and metal complexes.
May be formed. [0047] Embedded image[0048] Embedded image[0049] Embedded image[0050] Embedded image[0051] Embedded image[0052] Embedded image[0053] Embedded image[0054] Embedded image[0055] Embedded image[0056] Embedded image[0057] Embedded image[0058] Embedded image[0059] Embedded imageThe light emitting device containing the light emitting material of the present invention is:
In the organic layer containing the light emitting layer, the light emitting material is added in an amount of 0.1% by mass to 9%.
It is preferable to contain 5 mass%, 0.5 mass% to 50 quality
It is more preferable to contain 1% by mass to 10% by mass.
It is particularly preferable to contain it. The light emitting layer includes the above light emitting material and
In addition to host materials, it can contain known materials as appropriate.
Yes. Specific examples of the light emitting material of the present invention include, for example,
JP-A-11-335661, JP-A-11-2928
75, JP-A-11-335368, JP2000-
No. 351774, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-81451, Japanese Patent Application No. 2
001-16980 and the like, and synthesis methods
Can be synthesized with reference to the methods described in these publications.
The The compound represented by the general formula (0) of the present invention is
explain about. The general formula (0) is a host material in the light emitting element.
It is contained as a material. In general formula (0), Ar¹Is a
Represents a arylene group or heteroarylene group, an arylene group
Is preferably 6-30 carbon atoms, more preferably 6 carbon atoms.
-20, more preferably 6-16 carbons, for example
Phenylene group, naphthylene group, anthracenylene group,
Phenanthrylene group, pyrenylene group, triphenylene group
Etc. Heteroarylene group is hetero
Preferably atoms are nitrogen atoms, sulfur atoms, oxygen atoms
More preferably a nitrogen atom and a carbon number is preferred.
Or 2 to 30, more preferably 3 to 20 carbon atoms,
Preferred is a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms, for example
For example, pyridylene group, pyrazylene group, thiophenylene group,
Quinolylene group, quinoxarylene group, triadylene group, etc.
Is mentioned. These groups may have a substituent.
Yes. Examples of the substituent include R in the general formula (A).¹,
R²And the groups described above for the substituent, and preferably
Aryl group, heterocyclic group, alkyl group, alkenyl group,
An alkynyl group etc. are mentioned. Ar is a phenylene group,
Butylene, anthracenylene, pyrenylene, tri
A phenylene group is preferred. Ar²And Ar^ThreeIs an aryl group, heteroary
Represents an alkyl group. As aryl group and heteroaryl group,
R¹, R²Aryl heteroatom as a substituent of
The same as the reel base. The compound of the general formula (0) of the present invention is preferred.
Or a compound represented by the general formula (1) or (7)
is there. The general formula (1) will be described. Ar¹¹,
Ar¹², Ar¹³, Ar¹⁴Or Ar ¹⁵ Are each replaced
(The substituent is R in the general formula (A).¹, R²of
Or those having no substituents).
Represents a reel group or a heteroaryl group; As an aryl group
Are phenyl, naphthyl, anthryl, phena
Thunsyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group
Group, triphenylenyl group, benzoanthryl group, benzo
And phenanthryl groups.
May have a substituent. The aryl group includes
Enyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl
Group is preferable, and phenyl group and naphthyl group are more preferable.
Of these, a phenyl group is more preferred. As a heteroaryl group
Are pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl
Group, quinoxalyl group, quinazolyl group, acridyl group,
Phenanthridyl group, phthalazyl group, phenanthrolyl
Groups, triazyl groups, etc., and these groups
It may have a substituent. As the substituent, the above general formula
R in (A)¹, R²Listed as substituents of
I can get lost. Heteroaryl groups include pyridyl groups,
A riadyl group is preferred. Ar¹¹, Ar¹², Ar¹³, Ar
¹⁴Or Ar¹⁵ Is preferably an aryl group. R¹¹Represents a substituent. As the substituent,
R in the general formula (A)¹, R²As explained above for the substituents
Group. These substituents may be further substituted.
Yes. R¹¹Is an alkyl group or an aryl group (preferably phenyl
Group), heteroaryl group (preferably pyridyl group,
Riazyl group) is preferred. N¹¹Represents an integer of 0 or more. n¹¹0-1
0 is more preferable, 0 to 4 is more preferable, and 1 is particularly preferable.
Good. Ar is an arylene group or heteroarylene
Represents a group. The arylene group preferably has 6 carbon atoms.
-30, more preferably 6-20, still more preferably charcoal
Prime number 6 to 16, for example, phenylene group, naphthylene
Group, anthracenylene group, phenanthrylene group, pyreni
Examples include a len group and a triphenylene group. Heteroa
The arylene group is preferably a nitrogen atom as a heteroatom.
A nitrogen atom, more preferably a nitrogen atom.
Preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably
Is 3 to 20 carbon atoms, more preferably 3 to 16 carbon atoms
Such as pyridylene group, pyrazile
Group, thiophenylene group, quinolylene group, quinoxalyle
And a triadylene group. These groups are
It may have a substituent. Examples of the substituent include
R in the general formula (A)¹, R²The groups described in the above substituents are listed.
I can get lost. Ar is preferably arylene,
More preferably, phenyl group, naphthyl group, phenanthri
A ru group and an anthryl group are preferable. The above general formula (1) is preferably the following general formula
Represented by formula (2), (3), (4), or (6), and more
Preferably, it is represented by the following general formula (5). [0070] Embedded image [0071] Embedded image [0072] Embedded image [0073] Embedded image [0074] Embedded image In the general formula (2), Ar^{twenty one}, Ar^{twenty two}, Ar^{twenty three}, A
r^{twenty four}And Ar^{twenty five}Are each an aryl group or heteroary
Represents an aryl group, preferably an aryl group. Ar^{twenty one}, A
r^{twenty two}, Ar^{twenty three}, Ar^{twenty four}And Ar^{twenty five}May have a substituent
Examples of the substituent include R in the above general formula (1).¹¹of
The same thing as an example is mentioned. Ar^{twenty one}, Ar^{twenty two}, Ar^{twenty three}, Ar^{twenty four}
And Ar^{2 Five}At least one of them is a condensed aryl group or
It is a group having a teloaryl group. Ar^{twenty one}, Ar^{twenty two}, Ar^{twenty three}And
And Ar^{twenty four}Are more preferably phenyl group and naphthyl respectively.
Group, anthryl group or phenanthryl group, more preferably
A phenyl group or a naphthyl group is preferable, and is particularly preferable.
Or a phenyl group. Ar^{twenty five}Is more preferably phenyl
Group, naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group,
Renyl group, perylenyl group or anthrylphenyl group
More preferably, a phenanthryl group, an anthryl group,
Pyrenyl group or anthrylphenyl group, particularly preferred
Or a pyrenyl group. Ar^{twenty one}, Ar^{twenty two}, Ar^{twenty three}, Ar^{twenty four}, And
And Ar^{twenty five}Are not bonded to each other to form a ring.
Yes. In the general formula (2), R^{twenty one}Is a hydrogen atom or substitution
R represents the above-mentioned R as an example of the substituent.¹¹Same as example
Can be mentioned. R^{twenty one}Is a hydrogen atom, an alkyl group or
An aryl group is preferred. In the general formula (3), Ar³¹, Ar³², Ar³³, A
r³⁴, Ar³⁵, Ar³⁶, Ar³⁷And Ar³⁸Each is an aryl group
Or represents a heteroaryl group. Ar³¹, Ar³², Ar³³, A
r³⁴, Ar³⁵, Ar³⁶, Ar³⁷And Ar³⁸Has a substituent
As an example of the substituent, R in the above general formula (1) may be used.
¹¹The same thing as the example of is mentioned. Ar³¹, Ar³², Ar³³,
Ar³⁴, Ar³⁵, Ar³⁶, Ar³⁷And Ar³⁸Are connected to each other
No ring is formed. Ar^{Three 1}, Ar³², Ar³³, Ar³⁴,
Ar³⁵, Ar³⁶, Ar³⁷And Ar³⁸Each is preferably Ally
More preferably a phenyl group, a naphthyl group,
Anthryl group, pyrenyl group or phenanthryl group
Particularly preferred is a phenyl group. In the general formula (4), Ar⁴¹, Ar⁴², Ar⁴³, A
r⁴⁴, Ar⁴⁵, Ar⁴⁶, Ar⁴⁷, Ar⁴⁸, Ar⁴⁹And Ar⁵⁰Is that
This represents an aryl group or a heteroaryl group. Ar⁴¹, A
r⁴², Ar⁴³, Ar⁴⁴, Ar⁴⁵, Ar⁴⁶, Ar⁴⁷, Ar⁴⁸, Ar⁴⁹And A
r⁵⁰May have a substituent, and examples of the substituent include
Is R in the above general formula (1)¹¹The same as the example
It is. Ar⁴¹, Ar⁴², Ar⁴³, Ar⁴⁴, Ar⁴⁵, Ar⁴⁶, Ar⁴⁷, Ar
⁴⁸, Ar⁴⁹And Ar⁵⁰Bond to each other to form a ring
There is nothing. Ar⁴¹, Ar⁴², Ar⁴³, Ar⁴⁴, Ar⁴⁵, Ar⁴⁶, Ar
⁴⁷, Ar⁴⁸, Ar⁴⁹And Ar⁵⁰Each is preferably aryl
More preferably a phenyl group, a naphthyl group, an a
A thunsyl group, a pyrenyl group or a phenanthryl group,
Particularly preferred is a phenyl group. In the general formula (5), Ar⁵¹, Ar⁵², Ar⁵³And Ar
⁵⁴Represents an aryl group, preferably a phenyl group, naphthyl
Group, anthryl group, phenanthryl group or pyrenyl group
And more preferably a phenyl group. Ar⁵¹, A
r⁵², Ar⁵³And Ar⁵⁴May have a substituent, and the substituent
As an example of R in the above general formula (1)¹¹Same as example
Can be mentioned. In general formula (5), R⁵¹Is a hydrogen atom or substitution
And examples of the substituent include those represented by the general formula (1).
R¹¹The same thing as the example of is mentioned. R⁵¹Is a hydrogen atom,
It is preferably an alkyl group or an aryl group. In the general formula (5), R⁵²Represents a substituent,
As an example of R in the above general formula (1) ¹¹Same as example
Can be mentioned. R⁵²Is preferably an alkyl group or ant
Group. R⁵²N indicating the number of⁵¹Represents an integer from 0 to 9
And preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0.
It is. In the general formula (6), R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R
¹⁵And R¹⁶Each represents a substituent, and examples of the substituent are
R of the above general formula (A)¹The same as the example
It is. R ¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵And R¹⁶Is preferably
It is an alkyl group. n¹¹, N¹², N¹³, N¹⁴, N¹⁵And n¹⁶Haso
Each represents an integer of 0 to 5, preferably 0, 1 or 2
Yes, more preferably 0 or 1. Of the compounds represented by the general formulas (1) to (6)
Specific examples are given below, but the present invention is limited thereto.
It is not a thing. [0084] Embedded image[0085] Embedded image[0086] Embedded image[0087] Embedded image[0088] Embedded image[0089] Embedded image[0090] Embedded imageThe general formula (7) will be described. Ar⁵¹,
Ar⁶¹, Ar⁷¹ Represents an arylene group. Arylene group
6-30 are preferable, and 6-20 are more preferable.
6 to 16 is more preferable. As an arylene group
Is, for example, a phenylene group, a naphthylene group, an anthrele
Group, phenanthrenylene group, pyrenylene group, perylene
Len group, fluorenylene group, biphenylene group, terfe
Nylene, Rubrenylene, Chrysenylene, Triphe
Nilenylene group, benzoanthrylene group, benzophenane
Examples include tolylene group and diphenylanthrylene group.
These arylene groups further have a substituent.
May be. As the substituent on the arylene group,
R in the general formula (A)¹, R²The groups described above for the substituents
It is done. These substituents may be further substituted. Ar⁵¹, Ar⁶¹, Ar⁷¹Preferably
Nylene group, naphthylene group, anthrylene group, phenant
Renylene group, biphenylene group, 4 or more ring arylene group
(E.g. pyrenylene group, peryleneylene group)
More preferably, phenylene group, naphthylene group, phenane
Tren group, arylene group of 4 or more rings, more preferred
Or phenylene, phenanthrylene, pyrenile
And particularly preferably a pyrenylene group. Ar⁵², Ar⁶², Ar⁷² Is a substituent or water
Represents an elementary atom. As the substituent, R¹, R²Above replacement
The group demonstrated by group is mentioned. Ar⁵², Ar⁶², Ar⁷²
 Are preferably a hydrogen atom, an aryl group, a heteroary
Group, alkyl group, alkenyl group, more preferred
Or a hydrogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group
And more preferably a hydrogen atom or an aryl group.
Of these, a hydrogen atom and a pyrenyl group are preferable. Ar⁵¹, Ar⁶¹, Ar⁷¹, Ar⁵², A
r⁶², Ar⁷² At least one of the above is a condensed aryl structure or
Is a condensed heteroaryl structure. Ar⁵¹, Ar⁶¹, A
r⁷¹, Ar⁵², Ar⁶², Ar⁷² At least one of the
A ring aryl structure is preferred. The condensed ring aryl structure is preferably
Naphthalene structure, anthracene structure, phenanthre
Structure, pyrene structure, perylene structure, more preferably,
Naphthalene structure, anthracene structure, pyrene structure,
It is a nanthrene structure, more preferably phenant.
Len structure, aryl structure with 4 or more rings, especially preferred
Or a pyrene structure. As the condensed ring heteroaryl structure, preferred is
Preferably quinoline structure, quinoxaline structure, quinazoline
Structure, acridine structure, phenanthridine structure, phthala
Gin structure and phenanthroline structure, more preferred
Quinoline structure, quinoxaline structure, quinazoline structure
Structure, phthalazine structure, and phenanthroline structure. Ar⁵⁰Is an arylene group (preferably carbon number
6-30, more preferably 6-20, still more preferably
Carbon number 6-16, for example, a phenylene group, a naphthylene group,
Anthracenylene group, phenanthrene group, pyrenylene
Group, triphenylene group and the like. ), Heteroa
Rylene group (preferably a nitrogen atom, sulfur as a heteroatom
Yellow atom, oxygen atom, more preferably nitrogen atom, preferably
Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms,
Preferably, it has 3 to 16 carbon atoms, such as pyridylene group,
Lazylene group, thiophenylene group, quinolylene group, kinoki
Salylene group, triadylene group, etc.)
These groups may have a substituent. With substituents
For example, R¹, R²The group described above for the substituent is
Can be mentioned. Ar⁵⁰Is a phenylene group, naphthylene group,
Nthracenylene group, pyrenylene group, triphenylene group
Preferably a phenylene group.
Preferably, no substitution (Ar⁵¹, Ar⁶¹, Ar⁷¹Is replaced
Phenylene group, alkyl-substituted phenylene group
More preferably. The compound represented by the general formula (7) of the present invention
A preferred form is described in JP-A No. 2001-192651.
Of the compound represented by the general formula (2), represented by the general formula (6)
And a more preferable form is described in the above publication.
The compound represented by the general formula (3), the general formula (4)
A compound represented by general formula (5),
Compound represented by general formula (7), represented by general formula (8)
A compound, and a more preferable form is described in the publication.
It is a compound represented by General formula (3). In addition, the present invention
This compound consists of only carbon and hydrogen atoms.
Compounds are preferred. Specific examples of the compound represented by the general formula (7)
Although it is mentioned below, this invention is limited to them
is not. [0101] Embedded image[0102] Embedded image[0103] Embedded image[0104] Embedded imageCompounds of the general formulas (0) to (7) (of the present invention)
The host material is preferably a low molecular weight compound.
It may be a ligomer compound or a polymer compound. Po
If it is a remer compound, its mass average molecular weight (polis
Chile conversion) is preferably 1000-5000000, more preferred
200 to 100000, particularly preferably 3000 to 100000
The structures represented by the general formulas (0) to (7) are mainly polymers.
It may be included in the chain, even if it is included in the polymer side chain
Well, even if the polymer compound is a homopolymer, it is copolymerized
It may be a body. The host material of the present invention has its fluorescence spectrum.
Le λ_max(Maximum emission wavelength) is 400 to 500 nm
It is preferable. λ_maxIs more preferably 400-4
80 nm, particularly preferably 400 to 460 nm
is there. The light emitting device of the present invention will be described. Main departure
A bright light-emitting element utilizes light emission from the compound of the present invention.
System, driving method, usage mode, etc.
I don't know. Of the organic layer of the light emitting device containing the compound of the present invention
The formation method is not particularly limited, but resistance heating
Vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination, coating
Coating method, inkjet method, printing method, transfer method, electronic
Method such as photography is used, considering characteristics and manufacturing
Resistance heating vapor deposition and coating methods are preferred. The light-emitting element of the present invention has a pair of anode and cathode electrodes.
Multiple organic layers (organic layers) including a light emitting layer or a light emitting layer between the electrodes
In addition to the light-emitting layer, a hole injection layer and a hole
Has a transport layer, electron injection layer, electron transport layer, protective layer, etc.
And each of these layers has other functions.
It may be a thing. Various materials are used to form each layer.
Fees can be used. The anode is a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, or the like.
Supplies holes to metals, alloys, metal oxides
Materials, electrically conductive compounds, or mixtures thereof
Preferably a material having a work function of 4 eV or more
It is. Specific examples include tin oxide, zinc oxide, oxide oxide
Conductive metals such as indium and indium tin oxide (ITO)
Oxides or metals such as gold, silver, chromium, nickel,
Furthermore, a mixture of these metals and conductive metal oxides or
Laminate, inorganic conductive material such as copper iodide, copper sulfide, poly
Organic conductors such as aniline, polythiophene and polypyrrole
Examples include electrically conductive materials and laminates of these and ITO.
Preferably conductive metal oxides, in particular production
ITO is preferable from the viewpoints of properties, high conductivity, transparency, and the like. The film thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material.
However, usually a range of 10 nm to 5 μm is preferable,
More preferably, it is 50 nm-1 micrometer, More preferably
Is 100 nm to 500 nm. The anode is usually soda lime glass, no al
A layer formed on potash glass, transparent resin substrate, etc.
Used. When using glass, its material
In order to reduce the amount of ions eluted from the glass,
It is preferable to use potash glass. Also, sodarai
When using glass, apply a barrier coat such as silica.
It is preferable to use what was done. The thickness of the board
There is no particular limitation as long as it is sufficient to maintain mechanical strength.
When lath is used, it is usually 0.2 mm or more, preferably
Is 0.7 mm or more. There are various methods for producing the anode depending on the material.
For example, in the case of ITO, the electron beam method,
Pattering method, resistance heating vapor deposition method, chemical reaction method (sol
Gel method), indium tin oxide dispersion coating, etc.
A film is formed by the method. The anode is driven by cleaning or other treatment.
It is also possible to increase the luminous efficiency by lowering the dynamic voltage. Example
For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, etc.
Is effective. The cathode is an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, etc.
Supplies electrons to the electron injection layer, electron transport
Adhesion and ions between the negative electrode and adjacent layers such as layers and light-emitting layers
It is selected in consideration of the conversion potential, stability, etc. Cathode
Materials include metals, alloys, metal halides, metal oxidation
Products, electrically conductive compounds, or mixtures thereof.
You can. Specific examples of the cathode include alkali metals (for example,
Li, Na, K, etc.) and fluorides or oxides thereof,
Lucari earth metal (eg, Mg, Ca, etc.) and its fluoride
Or oxide, gold, silver, lead, aluminum, sodium
-Potassium alloys or their mixed metals, lithium-al
Minium alloy or mixed metal, magnesium-silver
Alloy or mixed metal, indium, ytterbium
Rare earth metals such as
4 eV or less, more preferably aluminum
, Lithium-aluminum alloy or mixed gold thereof
Genus, magnesium-silver alloys or mixed metals thereof
The The cathode should only be a single layer structure of the above compounds and mixtures.
In addition, it is possible to take a laminated structure containing the above compound and mixture.
it can. For example, aluminum / lithium fluoride, aluminum
A laminated structure of minium / lithium oxide is preferred. The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material.
However, usually a range of 10 nm to 5 μm is preferable,
More preferably, it is 50 nm-1 micrometer, More preferably
Is 100 nm to 1 μm. The cathode is produced by an electron beam method or sputtering.
Such as coating method, resistance heating vapor deposition method, coating method, transfer method, etc.
The method can be used to deposit metal alone or as a two-component
The above can also be vapor-deposited simultaneously. More than one metal
It is also possible to form an alloy electrode by simultaneously vapor-depositing
Alternatively, a previously adjusted alloy may be deposited. anode
And the sheet resistance of the cathode is preferably low, several hundred Ω / □
The following is preferred. The material of the light emitting layer is at least one set of the above-mentioned materials.
A light emitting material and a host material, and
Even when other luminescent materials of the compound represented by formula (I) are used in combination
Well, when an electric field is applied, the anode or hole injection layer, hole transport layer
Can inject holes and cathode or electron injection
Function that can inject electrons from the electron transport layer
And the function to move the injected charge,
A layer having a function of emitting light by providing a bonding field is formed.
Anything can be used. For light emitting layer
Compounds that emit light from excited singlets, excited
Any of those emitting light from a triplet may be used. In addition to the compound of the present invention, the material of the light emitting layer includes
For example, benzoxazole, benzimidazole,
Zothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diph
Phenyl butadiene, tetraphenyl butadiene, naphtha
Luimide, coumarin, perylene, perinone, oxadia
Sol, aldazine, pyralidine, cyclopentadie
, Bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolo
Pyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadie
, Styrylamine, aromatic dimethylidin compounds, 8
-Represented by metal complexes and rare earth complexes of quinolinol
Seed metal complex, polythiophene, polyphenylene, polyph
Examples thereof include polymer compounds such as enylene vinylene. The film thickness of the light emitting layer is not particularly limited.
However, the range of 1 nm to 5 μm is usually preferable.
More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 1
0 nm to 500 nm. The method for forming the light emitting layer is particularly limited.
Not resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering
Molecular lamination method, coating method (spin coating method, key
Just method, dip coating method, etc.), inkjet
Method, printing method, LB method, transfer method, etc. are used.
Preferably, resistance heating vapor deposition and coating are used. The light emitting layer may be formed of a single compound.
However, it may be formed of a plurality of compounds. The light emitting layer is
There may be one or more, and each layer is different.
For example, white light may be emitted.
Yes. White light may be emitted from a single light emitting layer. Light emitting layer
In the case of multiple light emitting layers, each light emitting layer is made of a single material.
Or may be formed of multiple compounds
Yes. The material of the hole injection layer and the hole transport layer is an anode.
The function of injecting holes, the function of transporting holes, from the cathode
One of the functions of blocking injected electrons
If it is. Specific examples thereof include carbazole,
Triazole, oxazole, oxadiazole, imi
Dazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazo
Ron, phenylenediamine, arylamine, amino
Chalcone, styrylanthracene, fluorenone,
Drazones, stilbenes, silazanes, aromatic tertiary amines
Compound, styrylamine compound, aromatic dimethylidin
Compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds
, Poly (N-vinylcarbazole), aniline-based copolymer
Conductivity such as coalescence, thiophene oligomer, polythiophene
Polymer oligomer, organosilane, carbon film, the present invention
And their derivatives. The film thickness of the hole injection layer and hole transport layer is particularly limited.
Although not in the range of 1 nm to 5 μm
And more preferably 5 nm to 1 μm,
More preferably, it is 10 nm-500 nm. Hole injection
Layer, hole transport layer from one or more of the above materials
May have a single layer structure, the same composition or different compositions
A multilayer structure composed of a plurality of layers may be used. As a method for forming a hole injection layer and a hole transport layer
Is a vacuum deposition method, LB method, solvent for the hole injection transport material
Method of coating by dissolving or dispersing in
Coating method, casting method, dip coating method, etc.), ink
A jet method, a printing method, or a transfer method is used. Cotin
Can be dissolved or dispersed together with resin components.
Yes. Examples of the resin component include polyvinyl chloride and poly
Carbonate, polystyrene, polymethylmethacrylate
Polybutyl methacrylate, polyester, police
Ruhon, polyphenylene oxide, polybutadiene, poly
Li (N-vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone
Resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose
, Vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine
Resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy
Examples of the resin include silicon resin and silicon resin. The material for the electron injection layer and the electron transport layer is a cathode.
The function of injecting electrons, the function of transporting electrons, from the anode
One of the functions of blocking injected holes
If it is. Specific examples thereof include 2 heteroatoms.
Heterocyclic skeleton containing one or more, fluorenone, anthraquino
Dimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran
Dioxide, carbodiimide, fluorenylidene meta
, Distyrylpyrazine, naphthaleneperylene, etc.
Aromatic tetracarboxylic anhydride, phthalocyanine, 8-ki
Metal complexes and metal phthalocyanines of norinol derivatives,
Benzoxazole or benzothiazole as ligand
Various metal complexes represented by metal complexes and the above derivatives
Is mentioned. Heterocyclic skeleton containing two or more heteroatoms
Includes a hete containing at least two heteroatoms.
Rocyclic compounds are based on atoms other than carbon and hydrogen.
A compound having two or more in this skeleton, monocyclic or condensed
It may be. As the heterocyclic skeleton, preferably
Having two or more atoms selected from N, O and S atoms
And more preferably at least one N atom in the skeleton
An aromatic heterocycle, particularly preferably an N atom
2 or more in the skeleton An aromatic heterocycle. Heterogeneous
The child may be in the condensation position or in the non-condensation position.
For example, pyrazole, imidazole, oxazole, thia
Sol, triazole, oxadiazole, thiadiazo
, Pyrazine, pyrimidine, indazole, purine,
Phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoli
, Cinnoline, pteridine, perimidine, phenant
Lorin, pyrroloimidazole, pyrrolotriazole, pi
Lazoloimidazole, pyrazolotriazole, pyrazolo
Pyrimidine, pyrazolotriazine, imidazoimidazo
Le, imidazopyridazine, imidazopyridine, imidazo
Pyrazine, triazolopyridine, benzimidazole,
Naphthimidazole, benzoxazole, naphthooxy
Sazole, benzothiazole, naphthothiazole, ben
Zotriazole, tetrazaindene, triazine, etc.
Preferably triazole, oxadiazo
, Thiadiazole, imidazopyridazine, imidazopi
Lysine, imidazopyrazine, benzimidazole, naphth
Toimidazole, benzoxazole, naphthoxazo
, Benzothiazole, naphthothiazole, triaz
More preferably, imidazopyridine or imidazo
With pyrazine, benzimidazole, naphthimidazole
More preferably, imidazopyridine, benzimida
Sol, naphthimidazole, and triazine. The thickness of the electron injection layer and the electron transport layer is particularly limited.
Although not in the range of 1 nm to 5 μm
And more preferably 5 nm to 1 μm,
More preferably, it is 10 nm-500 nm. Electron injection
Layer, electron transport layer from one or more of the above materials
May have a single layer structure, the same composition or different compositions
A multilayer structure composed of a plurality of layers may be used. As a method for forming an electron injection layer and an electron transport layer
For example, vacuum deposition method, LB method, electron injection material and / or electric
Dissolve or disperse child transport material in solvent and coat
Methods (spin coating, casting, dip coating
Method), inkjet method, printing method, transfer method, etc.
I can. In the case of coating method, it dissolves with resin component
For example, the resin component may be positive
What was illustrated in the case of a hole injection transport layer is applicable. As a material for the protective layer, elements such as moisture and oxygen are used.
Function to prevent deterioration promoting substances from entering the device
What is necessary is just to have. As a specific example,
In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, N
metals such as i, MgO, SiO, SiO₂, Al₂O_Three, G
eO, NiO, CaO, BaO, Fe₂O_Three, Y₂O_Three, T
iO₂Metal oxide such as MgF₂, LiF, AlF _Three, C
aF₂Metal fluoride such as SiN_x, SiO_xN_y Such as
Nitride, polyethylene, polypropylene, polymethylme
Tacrylate, polyimide, polyurea, polytetraph
Fluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polyethylene
Lidichlorodifluoroethylene, chlorotrifluoroe
Tylene and dichlorodifluoroethylene copolymer,
Trifluoroethylene and at least one comonomer;
Obtained by copolymerizing a monomer mixture containing
A fluorinated copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain,
Water-absorbing substance with a water absorption rate of 1% or more, protection with a water absorption rate of 0.1% or less
Examples include wet substances. There is no particular limitation on the method for forming the protective layer.
E.g. vacuum deposition, sputtering, reactive spa
Scatter method, MBE (molecular beam epitaxy) method, class
Ter ion beam method, ion plating method, plasm
Polymer polymerization method (high frequency excitation ion plating method), plastic
Zuma CVD, laser CVD, thermal CVD, gas
Application of CVD method, coating method, printing method, transfer method
it can. [0132] EXAMPLES Examples of the present invention will be illustrated below.
Are not limited by these. Comparative Example 1 25 mm × 25 mm × 0.7
ITO film is formed on a glass substrate with a thickness of 150 nm.
The one made by Tokyo Sanyo Vacuum Co., Ltd. as a transparent support substrate
It was. This transparent support substrate is etched, cleaned, and evaporated
Into the copper phthalocyanine 5nm, followed by TP
D (N, N'-diphenyl-N, N'-di (m-tri
L) -benzidine) is deposited on 40 nm, and DCM is deposited thereon.
And Alq (tris (8-hydroxyquinolinato) al
Minium) is deposited at a deposition rate of 0.004 nm / second,
Co-evaporation so that the film thickness becomes 40 nm at 0.4 nm / second
Furthermore, the electron transport material (E-1) becomes 30 nm.
You 10^-3-10^-FourThe substrate temperature is room temperature in a vacuum of Pa.
Vapor deposition was performed. Further patterned on the organic thin film
Wear a mask (light emitting area is 4 mm x 5 mm),
After depositing 5 nm of lithium fluoride, 5
Evaporate 00nm, then seal the device to make a light emitting device
(Element No. 101). DCM is also an example compound
D-14 was changed to create a similar element (element No. 1
02). Example 1 In the same manner as in Comparative Example 1, TPD
Of 40 nm is deposited thereon, and DCM and luminescent material as a luminescent material are deposited thereon.
The exemplary compound (3-1) as a host material was deposited at a deposition rate of 0.
The film thickness becomes 40 nm at 004 nm / second and 0.4 nm / second.
Co-deposited as follows. Furthermore, electron transport material (E-1)
Vapor deposition was performed to 30 nm, and in the same manner as in Comparative Example 1,
The electrode was vapor-deposited, and then the device was sealed to produce a light-emitting device.
(Element No. 103). Further, the luminescent material is exemplified by Compound D-
14 to create a similar element (element No. 10).
4). Furthermore, the host material was changed to the compounds listed in Table 1.
And the same element was created (element No. 105-10)
8). (Light-Emitting Element Evaluation) Each element is as follows.
Evaluated. Source measure made by Toyo Technica on organic thin film
-Use unit 2400 to mark DC constant current to EL element.
In addition, the comparative example and the element of the present invention were allowed to emit light, and the luminance was
Topcon luminance meter BM-8, emission wavelength (λmax, single
: Nm) spectrum analyzer manufactured by Hamamatsu Photonics
Luminous efficiency measured using PMA-11 (external quantum efficiency)
Asked. The element has an initial luminance of 2000 cd / m.²Fixed
The current was driven and the luminance half time (unit: hour) was measured.
The results are shown in Table 1. [0136] Embedded image[0137] [Table 1] As apparent from the results in Table 1, the host material
When the compound of the present invention is used as a comparative compound Alq
Compared with this, the luminous efficiency and the maximum luminance can be greatly improved. further
Using a pyran compound with a cyclic acidic nucleus as the luminescent material
It can be seen that the luminance half-life can be greatly improved with the device.
5000cd / m²As a result of comparing the driving voltage during light emission,
Child No104 is 2.2V low voltage with respect to element No102
I was able to. Example 2 In the same manner as in Comparative Example 1, TPD
Is deposited by 40 nm, on which red light emitting material D-14 and
Deposition rate of the compound (3-1) of the present invention as a host material
The film thickness is 40 nm at 0.001 nm / second and 0.4 nm / second.
Co-deposited so that Further, an electron transport material (E-
1) was vapor-deposited to 30 nm, and Comparative Example 1
Evaporate the cathode in the same manner as above, then seal the element and EL
An element was produced. In the same manner as in Example 1, the emission luminance and emission
As a result of measuring the light wavelength, chromaticity values (0.32, 0.32)
White light emission, maximum brightness of 9200cd / m²In
The quantum efficiency was calculated to be 2.0%. (Example 3) TPD as in Comparative Example 1
Is deposited by 40 nm, on which red light emitting material D-14 and
Deposition rate of the compound (3-1) of the present invention as a host material
0.004 nm / sec, 0.4 nm / sec, film thickness is 20 nm
Co-deposited so that Further, the compound of the present invention (3-
1) Evaporate a single layer so that the film thickness is 20 nm, and form a light emitting layer.
Formed. The electron transport material (E-1) is 30 nm on it.
In addition, in the same manner as in Comparative Example 1,
Evaporate the electrode, then seal the element to make the EL element
It was. Measurement of emission luminance and emission wavelength in the same manner as in Example 1.
As a result, white light emission with chromaticity values (0.31, 0.32)
The maximum brightness is 8500cd / m.²And quantum efficiency
The calculated value was 2.0%. (Example 4) TPD as in Comparative Example 1
40 nm is deposited, and a red light emitting material D-14, blue is deposited thereon.
The present invention as a color light emitting material (B-1) and a host material
Compound (3-1) was deposited at a deposition rate of 0.001 nm / second, 0.2
The film thickness becomes 40 nm at 0.2 nm / second.
Were co-evaporated. Further, 30 electron transport materials (E-1) are added.
Vapor deposition was performed to a thickness of nm, and the same as in Comparative Example 1 was performed.
Then deposit the cathode and then seal the device to make the EL device
did. The emission luminance and emission wavelength were measured in the same manner as in Example 1.
As a result, white light emission with chromaticity values (0.32, 0.27) was obtained.
With a maximum brightness of 7500cd / m²And quantum efficiency
Was calculated to be 2.5%. (Example 5) TPD as in Comparative Example 1
Is deposited by 40 nm, on which red light emitting material D-14 and
Deposition rate of the compound (3-1) of the present invention as a host material
0.004 nm / sec, 0.4 nm / sec, film thickness is 20 nm
Co-deposited so that Further, the compound of the present invention (3-
1) and blue light emitting material (B-1) are deposited at a deposition rate of 0.2 nm /
Deposition so that the film thickness becomes 20 nm at 0.2 nm / second.
A light emitting layer was formed. On top of that, an electron transport material (E-1)
Is evaporated to 30 nm, and the same as in Comparative Example 1
In the same way, the cathode is deposited, and the device is subsequently sealed to form an EL device.
Was made. Emission luminance and emission wave in the same manner as in Example 1.
As a result of measuring the length, white with chromaticity values (0.31, 0.26)
Color emission can be obtained and the maximum brightness is 7000cd / m²And the quantity
The child efficiency was calculated to be 2.1%. Example 6 Baytron P (PED)
OT-PSS solution (polyethylenedioxythiophene-
Polystyrene sulfonic acid dope) / manufactured by Bayer)
Spin-coat (1000 rpm, 3
0 sec) and vacuum drying at 150 ° C. for 1.5 hours.
The film thickness of the organic layer was 70 nm. Polycarbonate on it
Nate-Z 10 mg, compound (3-1) of the present invention 20
mg, red light emitting material D-14 1 mg, PBD (2-
(4-biphenyl) -5- (4-t-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazole) 12 mg
Dissolve in 2.5 ml of tongue and spin coat (1500
rpm, 20 sec). The total organic layer thickness is 170nm.
there were. Further, a cathode was deposited in the same manner as in Comparative Example 1,
Subsequently, the element was sealed to produce an EL element. Example 1
As a result of measuring emission luminance and emission wavelength in the same manner, chromaticity
Red light emission with values (0.63, 0.36) was obtained, and the maximum brightness
The degree is 2500cd / m²And the quantum efficiency was calculated.
It was 0.7%. [0144] The light emitting device of the present invention is shaped by a vapor deposition method.
In the case of the light emitting layer, it has excellent maximum brightness, luminous efficiency and durability.
It is what Further, at least one of the light emitting layers has the general formula
At least one of the compounds represented by (I) to (IV)
Maximum brightness, luminous efficiency, durability even when dispersed in the remmer
It has excellent properties.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI Theme code (reference) C09K 11/06 680 C09K 11/06 680 690 690 H05B 33/22 H05B 33/22 D

Claims (1)

【特許請求の範囲】 【請求項１】基板上に設けた一対の電極間に発光層を含
む複数の有機層を有し、該発光層に少なくとも一種の、
下記一般式（A）で表される化合物と下記一般式（０）
で表される化合物とを含有することを特徴とする発光素
子。 【化１】 一般式（Ａ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、そ
れぞれ水素原子、又は置換基を表す。Ｘは酸素原子、硫
黄原子、又はＮ−Ｒ^Y1を表し、Ｒ^Y1は水素原子、又は置
換基を表す。Ｌは共役結合からなる連結基を表す。 Ｒ^x
及びＲ^yは、それぞれ水素原子又は置換基を表し、少な
くとも一方は電子吸引性基を表す。 【化２】 一般式（０）中、Ａｒ¹はアリーレン基、ヘテロアリー
レン基を表し、Ａｒ²及びＡｒ³はアリール基、ヘテロア
リール基を表す。What is claimed is: 1. A plurality of organic layers including a light emitting layer between a pair of electrodes provided on a substrate, wherein the light emitting layer includes at least one kind of
The compound represented by the following general formula (A) and the following general formula (0)
And a compound represented by the formula: [Chemical 1] In general formula (A), R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , and R ⁵ each represent a hydrogen atom or a substituent. X represents an oxygen atom, a sulfur atom, or N—R ^Y1 , and R ^Y1 represents a hydrogen atom or a substituent. L represents a linking group comprising a conjugated bond. R ^x
And R ^y each represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of them represents an electron-withdrawing group. [Chemical 2] In general formula (0), Ar ¹ represents an arylene group or a heteroarylene group, and Ar ² and Ar ³ represent an aryl group or a heteroaryl group.