JP2003183445A - Additive for rubber - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an additive for an inorganic filler-compounded rubber which has no rough surface of the inorganic filler-compounded rubber and, simultaneously, can reconcile control stability and fuel consumption saving by improving storage elastic modulus without increasing loss tangent. <P>SOLUTION: The additive for an inorganic filler-compounded rubber comprises a compound having at least one reactive group A for a rubber and at least one adsorptive group B for an inorganic filler in the same molecule and an aliphatic amine as the effective components. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、無機充填剤配合ゴ
ムの損失正接（tanδ）を増大させずに貯蔵弾性率を向
上させることができる、無機充填剤配合ゴム用添加剤に
関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an additive for a rubber containing an inorganic filler, which can improve the storage elastic modulus without increasing the loss tangent (tan δ) of the rubber containing an inorganic filler.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、省エネルギーや省資源の社会的要
請に伴い、自動車の燃料消費を節約するためにタイヤの
転がり抵抗を低減する研究が行われている。転がり抵抗
を小さくするためには、トレッドゴムのヒステリシスロ
スを小さくする、即ち粘弾性物性でタイヤ走行時の温度
である５０〜７０℃における損失正接（tanδ）を小さ
くすることが有効であることがわかってきている。2. Description of the Related Art In recent years, with the social demand for energy saving and resource saving, studies have been conducted to reduce rolling resistance of tires in order to save fuel consumption of automobiles. In order to reduce the rolling resistance, it is effective to reduce the hysteresis loss of the tread rubber, that is, to reduce the loss tangent (tan δ) at a temperature of 50 to 70 ° C., which is the temperature during tire running due to viscoelastic properties. I understand.

【０００３】この損失正接を小さくするための研究は、
これまでも様々に行われているが、有効な方法としては
現在シリカ等の無機充填剤を用いる方法が一般的であ
る。しかし、無機充填剤配合の場合は貯蔵弾性率
（Ｅ’）、耐破壊特性、耐摩耗性等が低下することが知
られている。この欠点を改善するために、シランカップ
リング剤を配合することが一般に行われているが、十分
なものではない。特に、粘弾性物性である貯蔵弾性率は
重要なゴム物性であり、例えばタイヤトレッド等に用い
る場合では貯蔵弾性率が低下するとブロック剛性の低下
を招き、操縦安定性の低下につながる。しかし操縦安定
性は、自動車の高性能化に伴って、ますます重要になっ
てきている。Researches for reducing the loss tangent are as follows.
Although various methods have been carried out so far, as an effective method, a method using an inorganic filler such as silica is generally used at present. However, it is known that the storage elastic modulus (E ′), the fracture resistance, the abrasion resistance, etc. are lowered when the inorganic filler is blended. In order to remedy this drawback, it is generally practiced to incorporate a silane coupling agent, but it is not sufficient. In particular, the storage elastic modulus, which is a viscoelastic physical property, is an important rubber physical property. For example, when it is used for a tire tread or the like, a decrease in the storage elastic modulus leads to a decrease in block rigidity and a reduction in steering stability. However, steering stability is becoming more and more important as the performance of automobiles becomes higher.

【０００４】上記二つの粘弾性物性、即ち損失正接（ta
nδ）と貯蔵弾性率（Ｅ’）は通常相反する性質にあ
り、また他のタイヤ物性等とも合わせて、省燃費性と操
縦安定性を満足に両立することは困難であった。The above two viscoelastic properties, that is, loss tangent (ta
nδ) and the storage elastic modulus (E ′) are usually in conflict with each other, and it has been difficult to satisfy both the fuel saving property and the steering stability satisfactorily in consideration of other tire physical properties and the like.

【０００５】無機充填剤配合ゴムの省燃費性を損なわず
に操縦安定性を向上させる方法として、最近では、樹脂
を添加する方法が特許文献１や特許文献２等に開示され
ている。しかし、これらの樹脂とゴムとの相溶性は不十
分であり、加硫ゴムの表面荒れが生じる等の問題を有し
ている。As a method of improving the steering stability without impairing the fuel saving of the rubber containing an inorganic filler, a method of adding a resin has recently been disclosed in Patent Document 1 and Patent Document 2. However, the compatibility between these resins and rubber is insufficient and there is a problem that the surface of the vulcanized rubber is roughened.

【０００６】また、特許文献３には重合性不飽和結合と
特定の官能基を有する化合物を含有するゴム組成物が開
示されているが、これらの化合物では貯蔵弾性率を向上
させる効果は不十分である。Further, Patent Document 3 discloses a rubber composition containing a compound having a polymerizable unsaturated bond and a specific functional group, but these compounds are not sufficiently effective in improving the storage elastic modulus. Is.

【０００７】[0007]

【特許文献１】特開２０００−８０２０５号公報[Patent Document 1] Japanese Patent Laid-Open No. 2000-80205

【特許文献２】特開２０００−２９０４３３号公報[Patent Document 2] Japanese Patent Laid-Open No. 2000-290433

【特許文献３】特開２００２−１７９８４１号公報[Patent Document 3] Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2002-179841

【０００８】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、無機
充填剤配合ゴムにおける従来の問題を解決し、無機充填
剤配合ゴムの表面荒れがなく、かつ損失正接を増大させ
ずに貯蔵弾性率を向上させることによって、操縦安定性
と省燃費性を両立させることができる、無機充填剤配合
ゴム用添加剤を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is to solve the conventional problems in rubbers containing an inorganic filler, to prevent the surface roughness of the rubber containing an inorganic filler and to increase the storage modulus without increasing the loss tangent. It is to provide an additive for an inorganic filler-blended rubber, which can achieve both steering stability and fuel economy by improving the above.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明は、同一分子内
に、ゴムに対する反応基Ａと無機充填剤に対する吸着基
Ｂとを各々１個以上有する化合物（以下（ａ）成分とい
う）と、脂肪族アミン（以下（ｂ）成分という）とを有
効成分とする、無機充填剤配合ゴム用添加剤を提供す
る。The present invention is directed to a compound (hereinafter referred to as component (a)) having at least one reactive group A for rubber and at least one adsorption group B for inorganic filler in the same molecule, and a fat. Provided is an additive for an inorganic filler-containing rubber, which comprises a group amine (hereinafter referred to as a component (b)) as an active ingredient.

【００１０】[0010]

【発明の実施の形態】本発明の（ａ）成分は、同一分子
内に、ゴムに対する反応基Ａと、無機充填剤に対する吸
着基Ｂとを、各々１個以上有する化合物であり、同一分
子内に、ゴムに対する反応基Ａを１個以上、無機充填剤
に対する吸着基Ｂを２個以上有する化合物が好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The component (a) of the present invention is a compound having at least one reactive group A for rubber and at least one adsorptive group B for inorganic filler in the same molecule. In addition, compounds having one or more reactive groups A for rubber and two or more adsorbing groups B for inorganic fillers are preferable.

【００１１】本発明の（ａ）成分において、ゴムに対す
る反応基Ａとしては、例えば、非芳香族共役２重結合、
２重結合に隣接してカルボニル基、カルボキシル基、オ
キシカルボニル基又はアミド基を持つ２重結合等の２重
結合を活性化させる基を有する２重結合から選ばれる１
種以上の基が好ましい。ここで、２重結合に隣接して上
記基を持つ２重結合とは、２重結合の両端又は一方に上
記基を有する２重結合を意味する。また無機充填剤に対
する吸着基Ｂとしては、カルボキシル基が好ましい。In the component (a) of the present invention, the reactive group A for rubber is, for example, a non-aromatic conjugated double bond,
1 selected from a double bond having a group which activates the double bond such as a double bond having a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group or an amide group adjacent to the double bond 1
One or more groups are preferred. Here, the double bond having the above group adjacent to the double bond means a double bond having the above group at both ends or one side of the double bond. The adsorption group B for the inorganic filler is preferably a carboxyl group.

【００１２】本発明の（ａ）成分としては、特に、反応
基Ａが、好ましくはマレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、ソルビン酸等の不飽和
カルボン酸から誘導される基、更に好ましくはマレイン
酸、フマル酸、イタコン酸から誘導される基、特に好ま
しくはマレイン酸から誘導される基であり、吸着基Ｂが
カルボキシル基である化合物が好ましい。As the component (a) of the present invention, in particular, the reactive group A is preferably a group derived from an unsaturated carboxylic acid such as maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, acrylic acid, methacrylic acid or sorbic acid. Further, a compound derived from maleic acid, fumaric acid or itaconic acid is more preferable, and a group derived from maleic acid is particularly preferable, and a compound in which the adsorption group B is a carboxyl group is preferable.

【００１３】また、本発明の（ａ）成分は、引火点が高
く、取扱上の安全性や耐発煙性の観点から、分子量が２
５０以上が好ましく、２５０〜５０００が更に好まし
く、２５０〜３０００が特に好ましい。Further, the component (a) of the present invention has a high flash point, and has a molecular weight of 2 from the viewpoint of handling safety and smoke resistance.
It is preferably 50 or more, more preferably 250 to 5000, and particularly preferably 250 to 3000.

【００１４】本発明の化合物は、更にオキシアルキレン
基（アルキレン基の炭素数２〜８、好ましくは２〜４）
を有することが、ゴムとの相溶性を向上させたり、無機
充填剤との親和性を向上させる観点から好ましい。オキ
シアルキレン基の平均付加モル数は、ゴムに対する反応
基Ａ １個当たり１〜３０モルが好ましく、１〜２０モ
ルが更に好ましく、２〜１５モルが特に好ましい。The compound of the present invention further comprises an oxyalkylene group (alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms).
From the viewpoint of improving compatibility with rubber and improving affinity with inorganic fillers, The average added mole number of oxyalkylene groups is preferably 1 to 30 moles, more preferably 1 to 20 moles, and particularly preferably 2 to 15 moles per reactive group A to rubber.

【００１５】本発明の（ａ）成分の具体例としては、マ
レイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン
酸又はそのモノアルキル（アルキル基の炭素数１〜３）
エステル；アクリル酸、メタクリル酸、ソルビン酸等の
不飽和モノカルボン酸；マレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、クエン酸等の
ポリカルボン酸のモノ（（メタ）アクリロイルオキシア
ルキル）エステル（ここで、（メタ）アクリロイルは、
メタクリロイル又はアクリロイルを示す。）；マレイン
酸モノリンゴ酸エステル等の不飽和カルボン酸とオキシ
カルボン酸との（ポリ）エステル；エチレングリコー
ル、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等
のジオールと、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の
不飽和ジカルボン酸との末端にカルボキシル基を有する
エステル；Ｎ−（２−カルボキシエチル）マレアミド酸
等のＮ−（カルボキシアルキル）マレアミド酸；式
（Ｉ）、(II)又は(III)で表される化合物等が挙げられ
る。Specific examples of the component (a) of the present invention include unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid and itaconic acid, or monoalkyls thereof (alkyl group having 1 to 3 carbon atoms).
Esters; unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, sorbic acid; mono ((meth) acryloyloxy) of polycarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid and citric acid. Alkyl) ester (where (meth) acryloyl is
Indicates methacryloyl or acryloyl. ); (Poly) esters of unsaturated carboxylic acids such as maleic acid monomalate and oxycarboxylic acids; diols such as ethylene glycol, hexanediol and cyclohexanedimethanol, and unsaturated such as maleic acid, fumaric acid and itaconic acid Ester having a carboxyl group at the terminal with dicarboxylic acid; N- (carboxyalkyl) maleamic acid such as N- (2-carboxyethyl) maleamic acid; Compound represented by formula (I), (II) or (III) Etc.

【００１６】[0016]

【化４】 [Chemical 4]

【００１７】〔式中、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、これらのう
ち一つが式 −（Ｒ¹Ｏ）_n−ＣＯ−ＣＲ²＝ＣＲ³−Ｒ⁴ （ここで、Ｒ¹は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒ²、Ｒ
³及びＲ⁴はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基、ｎ
はオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜３
０、好ましくは１〜２０、更に好ましくは２〜１５の数
である）で表される基で、残りは水素原子である。〕[Wherein A ¹ , A ² and A ³ are ones of the formula-(R ¹ O) _n --CO--CR ² = CR ³ --R ⁴ (where R ¹ is the number of carbon atoms. 2 to 4 alkylene groups, R ² and R
³ and R ⁴ are each independently a hydrogen atom, a methyl group, n
Is an average number of moles of oxyalkylene group added 1 to 3
0, preferably 1 to 20, more preferably 2 to 15) and the rest are hydrogen atoms. ]

【００１８】[0018]

【化５】 [Chemical 5]

【００１９】〔式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立
に、炭素数２〜４のアルキレン基であり、ｍ₁、ｍ₂及び
ｍ₃はそれぞれオキシアルキレン基の平均付加モル数を
示す数で、ｍ₁＋ｍ₂＋ｍ₃が０〜９０、好ましくは３〜
６０、更に好ましくは６〜４５となる数である。〕[In the formula, R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are each independently an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and m ₁ , m ₂ and m ₃ are respectively the average number of moles of the oxyalkylene group added. In the number shown, m ₁ + m ₂ + m ₃ is 0 to 90, preferably 3 to
The number is 60, more preferably 6 to 45. ]

【００２０】[0020]

【化６】 [Chemical 6]

【００２１】〔式中、Ｒ⁸は、式−Ｒ⁹Ｏ−（Ｒ⁹は炭素
数２〜３６のアルキレン基、アルケニレン基又は２価の
芳香族炭化水素基である）で示される基、式−（Ｒ
¹⁰Ｏ）_s−（Ｒ¹⁰は炭素数２〜４のアルキレン基、ｓは
オキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜６０、
好ましくは２〜４０、更に好ましくは４〜３０の数であ
る）で示される基、式−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ−で
示される基又は式−（Ｒ¹¹Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹²−ＣＯＯ−）
_t−Ｒ¹¹Ｏ−｛Ｒ¹¹は炭素数２〜１８のアルキレン基、
アルケニレン基又は２価の芳香族炭化水素基あるいは式
−（Ｒ¹³Ｏ）_u−Ｒ¹³−（Ｒ¹³は炭素数２〜４のアルキ
レン基、ｕはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示
す１〜３０、好ましくは１〜２０、更に好ましくは２〜
１５の数である）で示される基、Ｒ¹²は炭素数２〜１８
のアルキレン基、アルケニレン基又は２価の芳香族炭化
水素基、ｔは平均値で１〜３０、好ましくは１〜２０、
更に好ましくは１〜１５の数である｝で示される基であ
る。〕 これらの化合物の中では、多塩基酸の部分エステルが好
ましく、式（Ｉ）、(II)又は(III)で表される化合物か
ら選ばれる化合物が更に好ましい。[Wherein R ⁸ is a group represented by the formula: —R ⁹ O— (wherein R ⁹ is an alkylene group having 2 to 36 carbon atoms, an alkenylene group or a divalent aromatic hydrocarbon group); -(R
¹⁰ O) _s- (R ¹⁰ is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, s is 1 to 60 indicating the average number of added moles of an oxyalkylene group,
A group represented by the formula —CH ₂ CH (OH) CH ₂ O— or a group represented by the formula — (R ¹¹ O—CO—R ^12). -COO-)
_t —R ¹¹ O— {R ¹¹ is an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms,
Alkenylene group or a divalent aromatic hydrocarbon group or the formula _{^{- (R 13 O) u -R}} 13 - (R 13 is 1 alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, u is showing an average addition mole number of the oxyalkylene group -30, preferably 1-20, more preferably 2
R ¹² is a carbon number of 2 to 18
Alkylene group, alkenylene group or divalent aromatic hydrocarbon group, t is an average value of 1 to 30, preferably 1 to 20,
More preferably, it is a number of 1 to 15}. Among these compounds, partial esters of polybasic acids are preferable, and compounds selected from the compounds represented by formula (I), (II) or (III) are more preferable.

【００２２】式（Ｉ）で表される化合物の具体例として
は、トリメリット酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオ
キシエチル）エステル、トリメリット酸モノ［２−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル］エス
テル、トリメリット酸モノ（ω−（メタ）アクリロイル
オキシポリオキシエチレン（１０））エステル等のトリ
メリット酸モノ（ω−（メタ）アクリロイルオキシＰＯ
Ａ（ｎ））エステル（ここで、（メタ）アクリロイル
は、メタクリロイル又はアクリロイルを示し、ＰＯＡ
（ｎ）は、オキシエチレン又はオキシプロピレンが平均
１〜３０モル付加したポリオキシエチレン（以下ＰＯＥ
と略記する）又はポリオキシプロピレン（以下ＰＯＰと
略記する）を示す。）が挙げられる。Specific examples of the compound represented by the formula (I) include trimellitic acid mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) ester and trimellitic acid mono [2- (2
-(Meth) acryloyloxyethoxy) ethyl] ester, trimellitic acid mono (ω- (meth) acryloyloxypolyoxyethylene (10)) ester, and other trimellitic acid mono (ω- (meth) acryloyloxy PO
A (n)) ester (wherein (meth) acryloyl represents methacryloyl or acryloyl, and POA
(N) is polyoxyethylene (hereinafter referred to as POE) to which oxyethylene or oxypropylene is added in an average of 1 to 30 mol.
Abbreviated) or polyoxypropylene (hereinafter abbreviated as POP). ) Is mentioned.

【００２３】式(II)で表される化合物の具体例として
は、ＰＯＥ（８）グリセリントリマレエート、ＰＯＥ
（３）グリセリントリマレエート、ＰＯＰ（１０）グリ
セリントリマレエート等のＰＯＡ（ｍ）グリセリントリ
マレエート（ここで、ＰＯＡ（ｍ）は、オキシエチレン
又はオキシプロピレンが平均０〜９０モル付加したＰＯ
Ｅ又はＰＯＰを示す。）等が挙げられる。Specific examples of the compound represented by the formula (II) include POE (8) glycerin trimaleate and POE.
(3) POA (m) glycerin trimaleate such as glycerin trimaleate and POP (10) glycerin trimaleate (where POA (m) is PO to which oxyethylene or oxypropylene is added in an average of 0 to 90 mol)
Indicates E or POP. ) And the like.

【００２４】式(III)で表される化合物の具体例として
は、グリセリンジマレエート；１，４−ブタンジオール
ジマレエート、１，６−ヘキサンジオールジマレエート
等のアルキレンジオールのジマレエート；１，６−ヘキ
サンジオールジフマレート等のアルキレンジオールのジ
フマレート；ＰＥＧ２００ジマレエート、ＰＥＧ６００
ジマレエート等のポリオキシアルキレングリコールのジ
マレエート（ここで、ＰＥＧ２００、ＰＥＧ６００と
は、それぞれ平均分子量２００又は６００のポリエチレ
ングリコールを示す）；両末端にカルボキシル基を有す
るポリブチレンマレエート、両末端にカルボキシル基を
有するポリ（ＰＥＧ２００）マレエート等の両末端カル
ボン酸型ポリアルキレングリコール／マレイン酸ポリエ
ステル；両末端にカルボキシル基を有するポリブチレン
アジペートマレエート；ＰＥＧ６００ジフマレート等の
ポリオキシアルキレングリコールのジフマレート；両末
端にカルボキシル基を有するポリブチレンフマレート、
両末端にカルボキシル基を有するポリ（ＰＥＧ２００）
フマレート等の両末端カルボン酸型ポリアルキレングリ
コール／フマル酸ポリエステル等が挙げられる。Specific examples of the compound represented by the formula (III) include glycerin dimaleate; alkylenediol dimaleates such as 1,4-butanediol dimaleate and 1,6-hexanediol dimaleate; 1 Difumarate of alkylenediol such as 6-hexanediol difumarate; PEG200 dimaleate, PEG600
Dimaleate of polyoxyalkylene glycol such as dimaleate (here, PEG200 and PEG600 are polyethylene glycols having an average molecular weight of 200 or 600, respectively); polybutylene maleate having carboxyl groups at both ends, and carboxyl groups at both ends. Carboxylic acid type polyalkylene glycol / maleic acid polyester having both ends such as poly (PEG200) maleate; polybutylene adipate maleate having carboxyl groups at both ends; polyoxyalkylene glycol difumarate such as PEG600 difumarate; carboxyl group at both ends Polybutylene fumarate having
Poly (PEG200) having carboxyl groups at both ends
Examples include carboxylic acid-type polyalkylene glycol / fumaric acid polyester such as fumarate.

【００２５】本発明の（ｂ）成分の脂肪族アミンとして
は、脂肪族３級アミンが好ましく、式(IV)で表されるア
ミンが更に好ましい。The aliphatic amine as the component (b) of the present invention is preferably an aliphatic tertiary amine, more preferably an amine represented by the formula (IV).

【００２６】[0026]

【化７】 [Chemical 7]

【００２７】（式中、Ｒ¹⁴は炭素数４〜２４、好ましく
は８〜２２のアルキル基、Ｒ¹⁵及びＲ ¹⁶は、それぞれ独
立に、炭素数１〜８、好ましくは１〜２のアルキル基を
示す。） 本発明の添加剤中の（ａ）成分の含有量は、１０〜９０
重量％が好ましく、２０〜８０重量％が更に好ましく、
３０〜７０重量％が特に好ましい。また（ｂ）成分の含
有量は、１０〜９０重量％が好ましく、２０〜８０重量
％が更に好ましく、３０〜７０重量％が特に好ましい。
本発明の添加剤中の（ａ）成分と（ｂ）成分の配合割合
は、（ａ）／（ｂ）（重量比）＝０．１〜１０が好まし
く、０．２〜５が更に好ましい。(In the formula, R¹⁴Has 4 to 24 carbon atoms, preferably
Is an alkyl group of 8 to 22, R¹⁵And R ¹⁶Are each German
In addition, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 2 carbon atoms
Show. ) The content of the component (a) in the additive of the present invention is 10 to 90.
Wt% is preferred, 20-80 wt% is more preferred,
30 to 70% by weight is particularly preferred. In addition, the content of component (b)
The content is preferably 10 to 90% by weight, and 20 to 80% by weight.
% Is more preferable, and 30 to 70% by weight is particularly preferable.
Mixing ratio of component (a) and component (b) in the additive of the present invention
Is preferably (a) / (b) (weight ratio) = 0.1-10
0.2 to 5 is more preferable.

【００２８】（ａ）成分の無機充填剤に対する吸着基Ｂ
がカルボキシル基の場合、本発明の添加剤中の（ａ）成
分と（ｂ）成分は、混合状態でも、一部が塩を形成して
いても、更に全てが塩を形成していても良く、いずれの
場合でも同様の効果を得ることができる。Adsorption group B for the inorganic filler of component (a)
When is a carboxyl group, the components (a) and (b) in the additive of the present invention may be in a mixed state, part of which may form a salt, or all of which may form a salt. In any case, the same effect can be obtained.

【００２９】本発明の（ａ）成分の添加量は、ゴム１０
０重量部に対し、０．１〜１０重量部が好ましく、０．
５〜６重量部が更に好ましい。また（ｂ）成分の添加量
は、ゴム１００重量部に対し、０．１〜１０重量部が好
ましく、０．５〜６重量部が更に好ましい。The addition amount of the component (a) of the present invention is the rubber 10
0.1 to 10 parts by weight is preferable with respect to 0 parts by weight, and 0.
It is more preferably 5 to 6 parts by weight. The amount of component (b) added is preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.5 to 6 parts by weight, based on 100 parts by weight of rubber.

【００３０】本発明の添加剤をゴムに配合する際には、
（ａ）成分と（ｂ）成分を同時にゴムに添加混合して
も、（ａ）成分と（ｂ）成分とを予め混合して、混合物
としてゴムに添加しても、あるいは（ａ）成分がカルボ
キシル基を有する場合には（ａ）成分と（ｂ）成分とを
混合して塩を形成させてからゴムに添加しても良い。When compounding the additive of the present invention into rubber,
Even if the components (a) and (b) are added to the rubber at the same time and mixed, or the components (a) and (b) are mixed in advance and added to the rubber as a mixture, When it has a carboxyl group, the component (a) and the component (b) may be mixed to form a salt and then added to the rubber.

【００３１】本発明の添加剤が添加される無機充填剤配
合ゴムとは、ゴム１００重量部に対し無機充填剤を好ま
しくは１０〜１５０重量部、更に好ましくは１５〜１０
０重量部、特に好ましくは２０〜８０重量部配合したも
のである。無機充填剤としては、シリカ、水酸化アルミ
ニウム、クレー、タルク、炭酸カルシウム、ゼオライト
等が挙げられ、ウェットグリップ性やゴム物性を良好に
保持する観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好
ましく、特にシリカが好ましい。The inorganic filler-blended rubber to which the additive of the present invention is added is preferably 10 to 150 parts by weight, more preferably 15 to 10 parts by weight of the inorganic filler with respect to 100 parts by weight of the rubber.
0 parts by weight, particularly preferably 20 to 80 parts by weight is blended. Examples of the inorganic filler include silica, aluminum hydroxide, clay, talc, calcium carbonate, and zeolite. From the viewpoint of maintaining good wet grip properties and rubber physical properties, silica and aluminum hydroxide are preferable, and silica is particularly preferable. preferable.

【００３２】カーボンブラックが更に存在する場合に
は、カーボンブラック量は任意に変量できる。カーボン
ブラック量は、ゴム１００重量部に対し、好ましくは０
〜８０重量部、より好ましくは０〜４０重量部の範囲で
ある。カーボンブラックは、製造法により、チャンネル
ブラック、ファーネスブラック、アセチレンブラック及
びサーマルブラック等に分類されるが、いずれのものも
用いることができる。When carbon black is further present, the amount of carbon black can be arbitrarily changed. The amount of carbon black is preferably 0 with respect to 100 parts by weight of rubber.
-80 parts by weight, more preferably 0-40 parts by weight. Carbon black is classified into channel black, furnace black, acetylene black, thermal black and the like according to the manufacturing method, but any of them can be used.

【００３３】本発明において、ゴムとしては、スチレン
ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、天然ゴム（ＮＲ）、ポリイ
ソプレンゴム（ＩＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、
アクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプ
レンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）等が挙げら
れ、ジエン系ゴム、特に天然ゴム、ＳＢＲが好ましい。
これらのゴムは１種以上を用いることができる。In the present invention, as the rubber, styrene-butadiene rubber (SBR), natural rubber (NR), polyisoprene rubber (IR), polybutadiene rubber (BR),
Examples thereof include acrylonitrile butadiene rubber (NBR), chloroprene rubber (CR), butyl rubber (IIR), and the like, and diene rubber, particularly natural rubber and SBR are preferable.
One or more of these rubbers can be used.

【００３４】本発明において、本発明に係わる添加剤を
無機充填剤配合ゴムに添加することによって、無機充填
剤配合ゴムの損失正接（tanδ）を増大させずに貯蔵弾
性率を向上させることができる。この際、補強充填剤で
あるシランカップリング剤等の他の添加剤を併用するこ
ともできる。In the present invention, by adding the additive according to the present invention to the rubber containing an inorganic filler, the storage elastic modulus can be improved without increasing the loss tangent (tan δ) of the rubber containing an inorganic filler. . At this time, other additives such as a silane coupling agent which is a reinforcing filler can be used together.

【００３５】シランカップリング剤としては、例えば、
ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフ
ィド、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）テトラ
スルフィド、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピ
ル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリル
エチル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシ
リルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−トリメトキシ
シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−トリエトキ
シシリルプロピル）トリスルフィド、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、３−トリメトキシ
シリルプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルテトラ
スルフィド、３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチ
アゾリルテトラスルフィド、３−トリメトキシシリルプ
ロピルメタクリロイルモノスルフィド等が挙げられ、こ
れらの１種以上を用いることができる。As the silane coupling agent, for example,
Bis (3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfide, bis (3-trimethoxysilylpropyl) tetrasulfide, bis (3-methyldimethoxysilylpropyl) tetrasulfide, bis (3-triethoxysilylethyl) tetrasulfide, bis ( 3-triethoxysilylpropyl) disulfide, bis (3-trimethoxysilylpropyl) disulfide, bis (3-triethoxysilylpropyl) trisulfide, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, vinyltri Ethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-
Mercaptopropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-trimethoxysilylpropyl-N, N-dimethylcarbamoyltetrasulfide, 3-trimethoxysilylpropylbenzo Examples thereof include thiazolyl tetrasulfide and 3-trimethoxysilylpropyl methacryloyl monosulfide, and one or more of these can be used.

【００３６】シランカップリング剤の添加量は、無機充
填剤１００重量部に対し、１〜２０重量部が好ましく、
５〜１５重量部が更に好ましい。The amount of the silane coupling agent added is preferably 1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the inorganic filler.
5 to 15 parts by weight is more preferable.

【００３７】本発明の添加剤の添加方法は、特に限定さ
れず、ゴム成分に通常の混練機、例えばバンバリーミキ
サー、ロール、インテンシブミキサー等を用いて、添加
混合することができる。また、加硫促進剤、加硫剤等、
通常ゴムに配合される薬剤はもちろん、必要に応じて着
色剤、紫外線吸収剤、汎用の可塑剤（フタル酸系、トリ
メリット酸系、リン酸系、エポキシ系等）等も適宜添加
することができる。The method for adding the additive of the present invention is not particularly limited, and the rubber component can be added and mixed by using an ordinary kneading machine such as a Banbury mixer, a roll or an intensive mixer. In addition, vulcanization accelerator, vulcanizing agent, etc.
Of course, not only the agents usually blended in rubber, but also colorants, ultraviolet absorbers, general-purpose plasticizers (phthalic acid-based, trimellitic acid-based, phosphoric acid-based, epoxy-based, etc.), etc. may be added as needed. it can.

【００３８】[0038]

【実施例】実施例１〜１１及び比較例１〜５ 下記に示す本発明の（ａ）成分又は比較の（ａ’）成分
を用い、表１及び表２に示す各成分を、表１及び表２に
示す配合割合で混合して、ゴム組成物を調製した。調製
にはバンバリーミキサー及びロールミキサーを用いた。
加硫は温度１６５℃で行い、加硫時間はキュラストＴ９
０値（分）×１．５倍で規定した。EXAMPLES Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 5 Using the component (a) of the present invention or the comparative component (a ') shown below, the components shown in Table 1 and Table 2 were replaced with those shown in Table 1 and A rubber composition was prepared by mixing at the compounding ratios shown in Table 2. A Banbury mixer and a roll mixer were used for the preparation.
The vulcanization was performed at a temperature of 165 ° C. and the vulcanization time was Curast T9.
It was defined as 0 value (min) x 1.5 times.

【００３９】これらのゴム組成物それぞれにおいて、加
硫後ゴム物性の指標として、下記方法で動的粘弾性測定
試験及び表面荒れの評価を行った。その結果も表１及び
表２に示した。In each of these rubber compositions, the dynamic viscoelasticity measurement test and the surface roughness evaluation were performed by the following methods as an index of the rubber physical properties after vulcanization. The results are also shown in Tables 1 and 2.

【００４０】＜（ａ）成分＞以下の各成分において、PO
E(n)は、オキシエチレンがｎモル付加したポリオキシエ
チレンを示し、POP(n)は、オキシプロピレンがｎモル付
加したポリオキシプロピレンを示す。 ａ−１：マレイン酸 ａ−２：マレイン酸モノエチル ａ−３：シクロヘキサン−1,4−ジメタノールジマレエ
ート ａ−４：トリメリット酸モノ（ω−アクリロイルオキシ
POE(10))エステル ａ−５：トリメリット酸モノ（2−メタクリロイルオキ
シエチル)エステル ａ−６：トリメリット酸モノ（ω−メタクリロイルオキ
シPOP(9))エステル ａ−７：POE(8)グリセリントリマレエート ａ−８：グリセリンジマレエート ａ−９：ポリブチレンマレエート｛式(III)中、Ｒ⁸が式
−（Ｒ¹¹O−CO−R¹²−COO−）_t−R¹¹O−で示される基
で、Ｒ¹¹がブチレン基、R¹²が−CH＝CH−、ｔが４の化
合物｝ ａ−10：ポリ(PEG200)マレエート｛式(III)中、Ｒ⁸が式
−（Ｒ¹¹O−CO−R¹²−COO−）_t−R¹¹O−で示される基
で、Ｒ¹¹が式−（R¹³O）_u−R¹³−で示される基で、Ｒ¹³
がエチレン基、ｕが3.5で、R¹²が−CH＝CH−、ｔが４の
化合物｝ ａ−11：ポリブチレンアジペートマレエート｛式(III)
中、Ｒ⁸が式−（Ｒ¹¹O−CO−R¹²−COO−）_t−R¹¹O−で
示される基で、Ｒ¹¹がブチレン基、R¹²がブチレン基、
ｔが４の化合物｝ ＜（ａ’）成分＞ ａ’−１：マレイン酸ジエチル ａ’−２：コハク酸モノ（2−メタクリロイルオキシエ
チル） ａ’−３：ビスマレイミドトリアジン樹脂、三菱ガス化
学（株）製、ＢＴ−２６８０を粉砕して使用 ＜動的粘弾性測定試験＞アイティー計測制御（株）製Ｄ
ＶＡ−２００を用いて行い、測定はＪＩＳ Ｋ７１９８
に基づき、試験片は長さ２０ｍｍ×幅５ｍｍ×厚さ約２
ｍｍのものを用い、試験温度−８０〜１００℃、歪率２
％、周波数５０Ｈｚ、昇温速度５℃／分で行った。６０
℃における貯蔵弾性率（Ｅ’）と損失正接（tanδ）の
値を、対照物（比較例１）と対比した指数として表１及
び表２に示した。貯蔵弾性率（Ｅ’）の指数が大きいほ
ど、また損失正接（tanδ）の指数が小さいほど、ゴム
物性として良好であることを示す。<Component (a)> In each of the following components, PO
E (n) represents polyoxyethylene with n moles of oxyethylene added, and POP (n) represents polyoxypropylene with n moles of oxypropylene added. a-1: maleic acid a-2: monoethyl maleate a-3: cyclohexane-1,4-dimethanol dimaleate a-4: trimellitic acid mono (ω-acryloyloxy)
POE (10)) ester a-5: trimellitic acid mono (2-methacryloyloxyethyl) ester a-6: trimellitic acid mono (ω-methacryloyloxy POP (9)) ester a-7: POE (8) glycerin Trimaleate a-8: glycerin dimaleate a-9: polybutylene maleate {in the formula (III), R ⁸ is a formula — (R ¹¹ O—CO—R ¹² —COO—) _t —R ¹¹ O— Wherein R ¹¹ is a butylene group, R ¹² is —CH═CH—, and t is 4} a-10: poly (PEG200) maleate {in the formula (III), R ⁸ is a formula- (R ¹¹ O—CO—R ¹² —COO—) _t —R ¹¹ O—, R ¹¹ is a group represented by the formula — (R ¹³ O) _u —R ¹³ —, and R ¹³
Is an ethylene group, u is 3.5, R ¹² is —CH═CH—, and t is 4} a-11: polybutylene adipate maleate {formula (III)
Wherein R ⁸ is a group represented by the formula — (R ¹¹ O—CO—R ¹² —COO—) _t —R ¹¹ O—, R ¹¹ is a butylene group, R ¹² is a butylene group,
Compound where t is 4} <(a ') component>a'-1: diethyl maleate a'-2: mono (2-methacryloyloxyethyl) succinate a'-3: bismaleimide triazine resin, Mitsubishi Gas Chemical ( Co., Ltd., BT-2680 crushed and used <Dynamic viscoelasticity measurement test> IT measurement control Co., Ltd. D
VA-200 is used, and the measurement is performed according to JIS K7198.
Based on the test piece, the length is 20 mm × width 5 mm × thickness about 2
mm, using a test temperature of -80 to 100 ° C. and a strain rate of 2
%, Frequency 50 Hz, temperature rising rate 5 ° C./min. 60
The values of storage elastic modulus (E ′) and loss tangent (tan δ) at 0 ° C. are shown in Tables 1 and 2 as indices in comparison with the control product (Comparative Example 1). The larger the index of storage elastic modulus (E ′) and the smaller the index of loss tangent (tan δ), the better the rubber physical properties.

【００４１】＜表面荒れ評価＞テストピース（縦２００
ｍｍ×幅１５０ｍｍ×厚さ約２ｍｍ）の表面状態を肉眼
で観察し、下記基準で評価した。尚、表面荒れがないこ
とは、添加剤とゴムとの相溶性が優れていることを示
す。<Evaluation of Surface Roughness> Test piece (vertical 200
(mm × width 150 mm × thickness about 2 mm), the surface condition was visually observed and evaluated according to the following criteria. Incidentally, the absence of surface roughness indicates that the compatibility between the additive and the rubber is excellent.

【００４２】 ○：全くキズ、凹みが見られない △：キズ、凹みが若干見られる ×：キズ、凹みがかなり見られる[0042] ○: No scratches or dents are seen Δ: Some scratches and dents are seen ×: A lot of scratches and dents are seen

【００４３】[0043]

【表１】 [Table 1]

【００４４】[0044]

【表２】 [Table 2]

【００４５】＊１：ジェイエスアール（株）製 ＊２：東海カーボン（株）製 シースト３００ ＊３：日本シリカ工業（株）製 ニップシールＶＮ３ ＊４：ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラ
スルフィド ＊５：Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチアゾールス
ルフェンアミド ＊６：Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニ
ル−フェニレンジアミン ＊７：実施例１〜１１、比較例２〜５は比較例１に対す
る指数（実施例１〜１１、比較例２〜５の測定値／比較
例１の測定値×１００）* 1: JSR Co., Ltd. * 2: Tokai Carbon Co., Ltd. Seast 300 * 3: Nippon Silica Industry Co., Ltd. Nipseal VN3 * 4: Bis (3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfide * 5: N-oxydiethylene-2-benzothiazole sulfenamide * 6: N- (1,3-dimethylbutyl) -N'-phenyl-phenylenediamine * 7: Examples 1 to 11 and Comparative Examples 2 to 5 Index for Comparative Example 1 (measured values of Examples 1 to 11 and Comparative Examples 2 to 5 / measured value of Comparative Example 1 x 100)

【００４６】[0046]

【発明の効果】本発明の添加剤により、無機充填剤配合
ゴムの表面荒れがなく、かつ損失正接（tanδ）を増大
させずに貯蔵弾性率を向上させることができ、操縦安定
性と省燃費性（低転がり抵抗）を両立させることができ
る。EFFECT OF THE INVENTION The additive of the present invention can improve the storage elastic modulus of the rubber containing an inorganic filler without roughening the surface and increasing the loss tangent (tan δ). It is possible to achieve both good properties (low rolling resistance).

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/17 Ｃ０８Ｋ 5/17 //(Ｃ０８Ｌ 21/00 Ｃ０８Ｌ 71:02 71:02） (72)発明者 土橋 正明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4J002 AC011 AC031 AC061 AC071 AC081 AC091 BB181 CH052 DA038 DE148 DE238 DJ008 DJ018 DJ038 EF046 EH106 EH146 EN027 GN01 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification code FI theme code (reference) C08K 5/17 C08K 5/17 // (C08L 21/00 C08L 71:02 71:02) (72) Invention Person Masaaki Dobashi 1334 Minato Minato, Wakayama City, Wakayama Prefecture F-term in the research institute of Kao Corporation (reference) 4J002 AC011 AC031 AC061 AC071 AC081 AC091 BB181 CH052 DA038 DE148 DE238 DJ008 DJ018 DJ038 EF046 EH106 EH146 EN027 GN01

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 同一分子内に、ゴムに対する反応基Ａと
無機充填剤に対する吸着基Ｂとを各々１個以上有する化
合物（以下（ａ）成分という）と、脂肪族アミンとを有
効成分とする、無機充填剤配合ゴム用添加剤。1. A compound having at least one reactive group A for rubber and at least one adsorptive group B for inorganic filler (hereinafter referred to as component (a)) in the same molecule, and an aliphatic amine as active ingredients. , Additives for rubber with inorganic filler. 【請求項２】 ゴムに対する反応基Ａが、非芳香族共役
２重結合、及び２重結合に隣接してカルボニル基、カル
ボキシル基、オキシカルボニル基又はアミド基を持つ２
重結合から選ばれる１種以上の基である、請求項１記載
のゴム用添加剤。2. A rubber-containing reactive group A having a non-aromatic conjugated double bond and a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group or an amide group adjacent to the double bond.
The rubber additive according to claim 1, which is one or more groups selected from heavy bonds. 【請求項３】 無機充填剤に対する吸着基Ｂが、カルボ
キシル基である、請求項１又は２記載のゴム用添加剤。3. The rubber additive according to claim 1, wherein the adsorption group B for the inorganic filler is a carboxyl group. 【請求項４】 反応基Ａが、マレイン酸、フマル酸、イ
タコン酸、アクリル酸、メタクリル酸又はソルビン酸か
ら選ばれる不飽和カルボン酸から誘導される基である、
請求項１〜３のいずれかの項記載のゴム用添加剤。4. The reactive group A is a group derived from an unsaturated carboxylic acid selected from maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, acrylic acid, methacrylic acid or sorbic acid,
The additive for rubber according to any one of claims 1 to 3. 【請求項５】 （ａ）成分が、同一分子内に、ゴムに対
する反応基Ａを１個以上、無機充填剤に対する吸着基Ｂ
を２個以上有する化合物である、請求項１〜４のいずれ
かの項記載のゴム用添加剤。5. The component (a) comprises one or more reactive groups A for rubber and an adsorptive group B for inorganic filler in the same molecule.
The additive for rubber according to any one of claims 1 to 4, which is a compound having two or more of. 【請求項６】 （ａ）成分が、更にオキシアルキレン基
（アルキレン基の炭素数２〜８）を有するものである、
請求項１〜５のいずれかの項記載のゴム用添加剤。6. The component (a) further has an oxyalkylene group (alkylene group having 2 to 8 carbon atoms),
The rubber additive according to any one of claims 1 to 5. 【請求項７】 （ａ）成分が多塩基酸の部分エステルで
ある、請求項１〜６のいずれかの項記載のゴム用添加
剤。7. The rubber additive according to claim 1, wherein the component (a) is a partial ester of a polybasic acid. 【請求項８】 （ａ）成分が、式（Ｉ）、(II)又は(II
I)で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であ
る、請求項１〜７のいずれかの項記載のゴム用添加剤。 【化１】 〔式中、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、これらのうち一つが式 −（Ｒ¹Ｏ）_n−ＣＯ−ＣＲ²＝ＣＲ³−Ｒ⁴ （ここで、Ｒ¹は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒ²、Ｒ
³及びＲ⁴はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基、ｎ
はオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜３０
の数である）で表される基で、残りは水素原子であ
る。〕 【化２】 〔式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立に、炭素数２
〜４のアルキレン基であり、ｍ₁、ｍ₂及びｍ₃はそれぞ
れオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す数で、ｍ
₁＋ｍ₂＋ｍ₃が０〜９０となる数である。〕 【化３】 〔式中、Ｒ⁸は、式−Ｒ⁹Ｏ−（Ｒ⁹は炭素数２〜３６の
アルキレン基、アルケニレン基又は２価の芳香族炭化水
素基である）で示される基、式−（Ｒ¹⁰Ｏ）_s−（Ｒ¹⁰
は炭素数２〜４のアルキレン基、ｓはオキシアルキレン
基の平均付加モル数を示す１〜６０の数である）で示さ
れる基、式−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ−で示される基
又は式−（Ｒ¹¹Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹²−ＣＯＯ−）_t−Ｒ¹¹Ｏ
−｛Ｒ¹¹は炭素数２〜１８のアルキレン基、アルケニレ
ン基又は２価の芳香族炭化水素基あるいは式−（Ｒ
¹³Ｏ）_u−Ｒ¹³−（Ｒ¹³は炭素数２〜４のアルキレン
基、ｕはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１
〜３０の数である）で示される基、Ｒ¹²は炭素数２〜１
８のアルキレン基、アルケニレン基又は２価の芳香族炭
化水素基、ｔは平均値で１〜３０の数である｝で示され
る基である。〕8. The component (a) is represented by the formula (I), (II) or (II
The rubber additive according to any one of claims 1 to 7, which is at least one selected from the compounds represented by I). [Chemical 1] Wherein, A ^1, A ² and A ³ are, one of them has the formula _{^{- (R 1 O) n -CO}} -CR 2 = CR 3 -R 4 ( wherein, R ¹ is C2-4 Alkylene groups, R ² , R
³ and R ⁴ are each independently a hydrogen atom, a methyl group, n
Is an average number of moles of oxyalkylene group added 1 to 30
Is the number of groups) and the rest are hydrogen atoms. ] [Chemical 2] [In the formula, R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ each independently have 2 carbon atoms.
~ 4 alkylene groups, m ₁ , m ₂ and m ₃ are numbers each showing the average number of moles of oxyalkylene groups added, m
₁ + m ₂ + m ₃ is a number from 0 to 90. ] [Chemical 3] [Wherein R ⁸ is a group represented by the formula: —R ⁹ O— (R ⁹ is an alkylene group having 2 to 36 carbon atoms, an alkenylene group, or a divalent aromatic hydrocarbon group); ¹⁰ O) _s- (R ¹⁰
Is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, s is a number of 1 to 60 indicating the average number of moles of the oxyalkylene group added), a group represented by the formula —CH ₂ CH (OH) CH ₂ O—. group or the formula ^{- (R 11 O-CO-} R 12 -COO-) t -R 11 O
-{R ¹¹ is an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, an alkenylene group, a divalent aromatic hydrocarbon group or a formula- (R
¹³ O) _u —R ¹³ — (R ¹³ is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and u is the average number of moles of the oxyalkylene group added 1
The number of carbon atoms is 30 to 30), and R ¹² has 2 to 1 carbon atoms.
8 is an alkylene group, an alkenylene group, or a divalent aromatic hydrocarbon group, and t is a group represented by an average value of 1 to 30}. ] 【請求項９】 脂肪族アミンが、脂肪族３級アミンであ
る、請求項１〜８のいずれかの項記載のゴム用添加剤。9. The rubber additive according to claim 1, wherein the aliphatic amine is an aliphatic tertiary amine. 【請求項１０】 無機充填剤がシリカである、請求項１
〜９のいずれかの項記載のゴム用添加剤。10. The inorganic filler is silica.
An additive for rubber according to any one of items 1 to 9.