JP2003165922A - Pigment dispersant, and pigment composition containing the same - Google Patents
Pigment dispersant, and pigment composition containing the sameInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は使用適性、特に非集
合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関す
るものであり、更に詳しくは、インキや塗料等に有効な
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pigment dispersant having excellent suitability for use, particularly non-aggregation, non-crystallinity, and fluidity, and more specifically, a pigment dispersant effective for inks and paints. , And a pigment composition containing the same.
【0002】[0002]
【従来の技術】一般に各種コーティングまたはインキ組
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。顔料の微
細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分
散体を得るのは難しく、その為顔料分散剤を使用し、顔
料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図
ることが知られている。2. Description of the Related Art Generally, in various coatings or ink compositions, practically useful pigments exhibiting a clear color tone and high tinting strength are composed of fine particles. When dispersed in non-aqueous vehicles such as offset inks, gravure inks and paints, it is difficult to obtain stable dispersions of fine pigment particles, and therefore pigment dispersants are used to improve the affinity between pigments and vehicles. It is known to improve the properties and stabilize the dispersion.
【0003】このような顔料分散剤はこれまでも銅フタ
ロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心として数多
くの提案がなされている。Many proposals have been made for such pigment dispersants centering on copper phthalocyanine and quinacridone pigments.
【0004】例えば、特公昭41−2466及びUSP
2855403に代表されるように有機顔料を母体骨格
とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得ら
れる化合物を混合する方法が知られているが、これらの
化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が
大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造
を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有
し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受
ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化
合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく
不利である。また、これらの化合物は染料に近い性質を
有するため、顔料に比べ耐性が劣る場合があり、これら
の化合物を含有する顔料組成物をインキや塗料に使用し
た時、経時等により化合物の色相が褪色し塗膜色相が変
化する場合がある。また、塗膜形成後、ボイル、焼き付
け等の高温処理や圧着により、これらの化合物が浮き出
て色相の移行が生じることがあった。For example, Japanese Examined Patent Publication No. 41-2466 and USP
There is known a method of mixing a compound obtained by introducing a substituent such as a sulfonic acid, a sulfonamide group, an aminomethyl group or a phthalimidomethyl group into a side chain with an organic pigment as a base skeleton as represented by 2855403. However, although these compounds have a large effect on the non-aggregation property of the pigment, the crystal stability, etc., since the compound to be added is derived from a compound having the same chemical structure as the pigment, it has an inherently strong coloring and a different hue. When it is used as a pigment, it is significantly restricted. Therefore, it is necessary to prepare a corresponding compound for each individual pigment, which is a significant disadvantage in producing a pigment composition. Further, since these compounds have properties similar to dyes, they may have poorer resistance than pigments, and when a pigment composition containing these compounds is used in ink or paint, the hue of the compound fades due to aging and the like. However, the coating film hue may change. In addition, after the coating film is formed, these compounds may float and the hue may shift due to high-temperature treatment such as boiling or baking or pressure bonding.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】上記課題に鑑み鋭意研
究の結果、本発明者は、顔料骨格を有さず、無色あるい
は僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題点
を改良し、良好に顔料を分散することができることを発
見し、本発明を完成するに至った。As a result of earnest research in view of the above problems, the present inventor has found that a specific compound which does not have a pigment skeleton and is colorless or slightly colored improves the above various problems. The inventors have found that the pigment can be dispersed well, and have completed the present invention.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1)で示される顔料分散剤に関する。
一般式(1)That is, the present invention relates to a pigment dispersant represented by the following general formula (1). General formula (1)
【0007】[0007]
【化7】 [Chemical 7]
【0008】(式中、Xは−NH−、−O−、−CON
H−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHC
OCH2NH−または−Y1−Y2−Y3−を表し、Y1は
−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NH
CO−または−NHSO2−を表し、Y2は置換基を有し
てもよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリー
レン基を表し、Y3は−NH−または−O−を表し、A
は下記一般式(2)〜(5)で示される何れかの基を表
し、Bは−O−R1、−NH−R1、Aまたは下記一般式
(6)を表し、R1は水素原子、または置換基を有して
もよい、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を
表す。)
一般式(2)(In the formula, X is --NH--, --O--, --CON
H -, - SO 2 NH - , - CH 2 NH -, - CH 2 NHC
OCH 2 NH- or -Y 1 -Y 2 -Y 3 - represents, Y 1 is -CONH -, - SO 2 NH - , - CH 2 NH -, - NH
CO- or -NHSO 2 - represents, Y 2 is may have a substituent, an alkylene group, an alkenylene group or an arylene group, Y 3 represents -NH- or -O-, A
Represents any group represented by the following general formulas (2) to (5), B represents —O—R 1 , —NH—R 1 , A or the following general formula (6), and R 1 represents hydrogen. Represents an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group, which may have an atom or a substituent. ) General formula (2)
【0009】[0009]
【化8】 [Chemical 8]
【0010】一般式(3)General formula (3)
【0011】[0011]
【化9】 [Chemical 9]
【0012】一般式(4)General formula (4)
【0013】[0013]
【化10】 [Chemical 10]
【0014】一般式(5)General formula (5)
【0015】[0015]
【化11】 [Chemical 11]
【0016】(式中、Z1、Z2はそれぞれ独立に−NH
−または−O−を表し、Z3は直接結合するかあるいは
−W−CONH−または−W−SO2NH−を表し、W
は置換基を有してもよい、アルキレン基、アルケニレン
基またはアリーレン基を表し、R2、R3はそれぞれ独立
に置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても
よいアルケニル基、またはR2とR3とが一体となって更
なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい
5員環または6員環を表し、i、j、k、l、m、nは
それぞれ独立に1〜6の整数を表す。)
一般式(6)(In the formula, Z 1 and Z 2 are independently -NH.
Represents a — or —O—, Z 3 represents a direct bond or represents —W—CONH— or —W—SO 2 NH—, W
Represents an alkylene group, an alkenylene group or an arylene group which may have a substituent, and R 2 and R 3 each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an alkenyl which may have a substituent. A group, or R 2 and R 3 together represent a 5-membered ring or 6-membered ring which may further contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and i, j, k, l, m and n are Each independently represents an integer of 1 to 6. ) General formula (6)
【0017】[0017]
【化12】 [Chemical 12]
【0018】(式中、Xは一般式(1)と同じ意味を表
す。)
更に本発明は、顔料および一般式(1)で示される顔料
分散剤からなる顔料組成物に関する。(In the formula, X has the same meaning as in formula (1).) The present invention further relates to a pigment composition comprising a pigment and a pigment dispersant represented by formula (1).
【0019】[0019]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below.
【0020】本発明の顔料分散剤はトリアジン環にベン
ズイミダゾロン構造と一般式(1)のAで表されるアミ
ノ基を有したものである。The pigment dispersant of the present invention has a benzimidazolone structure in the triazine ring and an amino group represented by A in the general formula (1).
【0021】一般式(1)のY2ならびに一般式(4)
及び(5)のZ3中に含まれるWは置換基を有していて
もよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリーレ
ン基を表すが、好ましくは炭素数20以下のものがよ
く、更に好ましくは置換基を有してもよいフェニレン
基、置換基を有してもよいナフチレン基または置換基を
有してもよい炭素数が10以下アルキレン基が挙げられ
る。Y 2 of the general formula (1) and the general formula (4)
And W contained in Z 3 of (5) represents an alkylene group, an alkenylene group or an arylene group, which may have a substituent, but preferably has 20 or less carbon atoms, and more preferably is substituted. Examples thereof include a phenylene group which may have a group, a naphthylene group which may have a substituent and an alkylene group which has a substituent and has 10 or less carbon atoms.
【0022】一般式(1)のR1は置換基を有してもよ
い、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す
が、好ましくは炭素数20以下のものがよく、更に好ま
しくは置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有し
てもよいナフチル基または置換基を有してもよい炭素数
が10以下のアルキル基が挙げられる。R 1 in the general formula (1) represents an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group which may have a substituent, preferably has 20 or less carbon atoms, and more preferably has a substituent. Examples thereof include a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent and an alkyl group which has a substituent and has 10 or less carbon atoms.
【0023】一般式(2)〜(5)のR2、R3に含まれ
る置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有し
てもよいアルケニル基は、炭素数20以下のものが好ま
しい。無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ
る。無置換のアルケニル基としては、ビニル基、1−プ
ロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1
−ブテニル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2
−メチルアリル基等が挙げられる。置換されているアル
キル基またはアルケニル基とは、アルキル基またはアル
ケニル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン基、水酸基、メルカプト基等に置換された
ものである。また、R2とR3とが一体となって更なる窒
素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい5員環
または6員環を形成していてもよく、好ましい例として
は、ピペリジノ基、ピペラジノ基、ピペコリノ基、N−
メチルピペラジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、チ
アゾリジノ基等が挙げられる。The alkyl group which may have a substituent or the alkenyl group which may have a substituent contained in R 2 and R 3 of the general formulas (2) to (5) has 20 or less carbon atoms. Is preferred. As the unsubstituted alkyl group, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group,
Examples thereof include an isobutyl group, a pentyl group and a hexyl group. As the unsubstituted alkenyl group, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 1
-Butenyl group, 2-butenyl group, 2-pentenyl group, 2
-Methylallyl group and the like. The substituted alkyl group or alkenyl group is a group in which a hydrogen atom of the alkyl group or alkenyl group is substituted with a halogen group such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group or a mercapto group. Further, R 2 and R 3 may be united to form a 5-membered ring or 6-membered ring which may further contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and as a preferable example, a piperidino group, Piperazino group, pipecorino group, N-
Examples thereof include a methylpiperazino group, a pyrrolidino group, a morpholino group, and a thiazolidino group.
【0024】これらの中でAとしては一般式(2)で示
される基が好ましく、更にR2、R3は炭素数1〜6のア
ルキル基が好ましい。また、Xとしては−NH−が合成
上有利であり好ましい。Of these, A is preferably a group represented by the general formula (2), and R 2 and R 3 are preferably alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms. Further, as X, —NH— is advantageous in synthesis and is preferable.
【0025】一般式(2)〜(5)を形成するために使
用されるアミン成分またはアルコール成分は、例えば、
ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルア
ミン、N,N−ジブチルアミノエチルアミン、ジメチル
アミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、N,N−ジブチルアミノプロピルアミン、ジメチル
アミノブチルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、
N,N−ジプロピルアミノブチルアミン、N,N−ジブ
チルアミノブチルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミ
ン、N−アミノメチルピペリジン、N−アミノエチルピ
ペリジン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノ
エチルピロリジン、N−アミノプロピルピロリジン、N
−アミノメチル−2−ピペコリン、N−アミノエチル−
4−ピペコリン、N−アミノプロピル−2−ピペコリ
ン、N−アミノエチルモルホリン、N−アミノプロピル
モルホリン、N,N−メチル−ラウリルアミノプロピル
アミン、N,N−ジオレイルアミノエチルアミン、N,
N−ジステアリルアミノブチルアミン、1−アミノ−4
−ジメチルアミノシクロヘキサン、1−アミノ−4−ジ
エチルアミノシクロヘキサン、1−アミノ−4−N,N
−ジブチルアミノシクロヘキサン、1−アミノメチル−
4−ジメチルアミノシクロヘキサン、1−アミノメチル
−4−ジエチルアミノシクロヘキサン、1−アミノメチ
ル−4−N,N−ジブチルアミノシクロヘキサン、1−
アミノエチル−4−ジメチルアミノシクロヘキサン、1
−アミノエチル−4−ジエチルアミノシクロヘキサン、
1−アミノエチル−4−N,N−ジブチルアミノシクロ
ヘキサン、1−アミノ−4−ジメチルアミノメチルシク
ロヘキサン、1−アミノ−4−ジエチルアミノメチルシ
クロヘキサン、1−アミノ−4−N,N−ジブチルアミ
ノメチルシクロヘキサン、1−アミノ−4−ジメチルア
ミノエチルアミノシクロヘキサン、1−アミノ−4−ジ
メチルアミノプロピルアミノシクロヘキサン、1−アミ
ノ−4−ジエチルアミノエチルアミノシクロヘキサン、
1−アミノ−3,5−ジメチルアミノシクロヘキサン、
1−アミノ−3,5−ジエチルアミノシクロヘキサン、
1−アミノ−3,5−N,N−ジブチルアミノシクロヘ
キサン、1−アミノ−3,5−ジメチルアミノメチルシ
クロヘキサン、1−アミノ−3,5−ジエチルアミノメ
チルシクロヘキサン、1−アミノ−3,5−N,N−ジ
ブチルアミノメチルシクロヘキサン、1−アミノ−4−
N−メチルピペラジンシクロヘキサン、1−アミノ−4
−N−エチルピペラジンシクロヘキサン、1−アミノ−
4−N−ブチルピペラジンシクロヘキサン等のアミン
類、ジメチルアミノメタノール、ジメチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、N,N−ジブチルア
ミノメタノール、N,N−ジブチルアミノエタノール、
N,N−ジブチルアミノプロパノール、ジエチルアミノ
ブタノール、N,N−ジオレイルアミノブタノール、N
−ヒドロキシエチルピペリジン、N−ヒドロキシプロピ
ルピペリジン、N−ヒドロキシエチルピペコリン、N−
ヒドロキシプロピルピペコリン、N−ヒドロキシメチル
ピロリジン、N−ヒドロキシブチルピロリジン、N−ヒ
ドロキシエチルモルホリン、N−ヒドロキシブチルモル
ホリン等のアミノアルコール類等が挙げられる。The amine component or alcohol component used to form the general formulas (2) to (5) is, for example,
Dimethylaminoethylamine, diethylaminoethylamine, N, N-dibutylaminoethylamine, dimethylaminopropylamine, diethylaminopropylamine, N, N-dibutylaminopropylamine, dimethylaminobutylamine, diethylaminobutylamine,
N, N-dipropylaminobutylamine, N, N-dibutylaminobutylamine, diethylaminohexylamine, N-aminomethylpiperidine, N-aminoethylpiperidine, N-aminopropylpiperidine, N-aminoethylpyrrolidine, N-aminopropylpyrrolidine , N
-Aminomethyl-2-pipecoline, N-aminoethyl-
4-pipecoline, N-aminopropyl-2-pipecoline, N-aminoethylmorpholine, N-aminopropylmorpholine, N, N-methyl-laurylaminopropylamine, N, N-dioleylaminoethylamine, N,
N-distearylaminobutylamine, 1-amino-4
-Dimethylaminocyclohexane, 1-amino-4-diethylaminocyclohexane, 1-amino-4-N, N
-Dibutylaminocyclohexane, 1-aminomethyl-
4-dimethylaminocyclohexane, 1-aminomethyl-4-diethylaminocyclohexane, 1-aminomethyl-4-N, N-dibutylaminocyclohexane, 1-
Aminoethyl-4-dimethylaminocyclohexane, 1
-Aminoethyl-4-diethylaminocyclohexane,
1-aminoethyl-4-N, N-dibutylaminocyclohexane, 1-amino-4-dimethylaminomethylcyclohexane, 1-amino-4-diethylaminomethylcyclohexane, 1-amino-4-N, N-dibutylaminomethylcyclohexane , 1-amino-4-dimethylaminoethylaminocyclohexane, 1-amino-4-dimethylaminopropylaminocyclohexane, 1-amino-4-diethylaminoethylaminocyclohexane,
1-amino-3,5-dimethylaminocyclohexane,
1-amino-3,5-diethylaminocyclohexane,
1-amino-3,5-N, N-dibutylaminocyclohexane, 1-amino-3,5-dimethylaminomethylcyclohexane, 1-amino-3,5-diethylaminomethylcyclohexane, 1-amino-3,5-N , N-dibutylaminomethylcyclohexane, 1-amino-4-
N-methylpiperazine cyclohexane, 1-amino-4
-N-ethylpiperazine cyclohexane, 1-amino-
Amines such as 4-N-butylpiperazinecyclohexane, dimethylaminomethanol, dimethylaminoethanol, diethylaminoethanol, N, N-dibutylaminomethanol, N, N-dibutylaminoethanol,
N, N-dibutylaminopropanol, diethylaminobutanol, N, N-dioleylaminobutanol, N
-Hydroxyethylpiperidine, N-hydroxypropylpiperidine, N-hydroxyethylpipecoline, N-
Examples thereof include amino alcohols such as hydroxypropylpipecoline, N-hydroxymethylpyrrolidine, N-hydroxybutylpyrrolidine, N-hydroxyethylmorpholine, and N-hydroxybutylmorpholine.
【0026】以上、本発明の顔料分散剤の構造について
説明したが、本発明の顔料分散剤としては以下のような
ものが挙げられる。The structure of the pigment dispersant of the present invention has been described above. Examples of the pigment dispersant of the present invention include the following.
【0027】[0027]
【化13】 [Chemical 13]
【0028】[0028]
【化14】 [Chemical 14]
【0029】本発明の顔料分散剤の製造方法は、一例と
して以下の様である。まず、5−アミノベンズイミダゾ
ロンと塩化シアヌルとを等モルで、水、酢酸水溶液、ア
ルコール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般
の有機溶剤中で反応させて、次式で表される化合物
(7)を製造する。The method for producing the pigment dispersant of the present invention is as follows by way of example. First, 5-aminobenzimidazolone and cyanuric chloride are reacted in equimolar amounts in water, an aqueous acetic acid solution, an alcohol, a hydroalcohol mixed solvent, a general organic solvent such as xylol, and a compound represented by the following formula ( 7) is manufactured.
【0030】[0030]
【化15】 [Chemical 15]
【0031】ついで、A、Bを導入するために、次の一
般式(8)〜(11)で表される化合物を、水あるいは
一般の有機溶媒中で反応させることによって、一般式
(1)で表される本発明の顔料分散剤を製造することが
できる。Then, in order to introduce A and B, the compounds represented by the following general formulas (8) to (11) are reacted in water or a general organic solvent to obtain the general formula (1). The pigment dispersant of the present invention represented by can be produced.
【0032】一般式(8)General formula (8)
【0033】[0033]
【化16】 [Chemical 16]
【0034】一般式(9)General formula (9)
【0035】[0035]
【化17】 [Chemical 17]
【0036】一般式(10)General formula (10)
【0037】[0037]
【化18】 [Chemical 18]
【0038】一般式(11)General formula (11)
【0039】[0039]
【化19】 [Chemical 19]
【0040】(式中、R2、R3、i、j、k、lは一般
式(2)〜(4)と同じ。)
場合によっては塩酸水溶液などで加水分解しすることに
よって、化合物(8)の塩素原子1個が反応中に加水分
解を受けて、水酸基、アルコキシ基になっても、本発明
の顔料分散剤として使用することができる。(In the formula, R 2 , R 3 , i, j, k, and l are the same as those in the general formulas (2) to (4).) In some cases, the compound ( Even if one chlorine atom of 8) is hydrolyzed during the reaction to form a hydroxyl group or an alkoxy group, it can be used as the pigment dispersant of the present invention.
【0041】本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市
販されているすべての顔料に優れた効果を発揮する。例
えば、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アン
トラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アゾ系
顔料等の有機顔料およびカーボンブラック、酸化チタ
ン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いるこ
とができる。The pigment dispersant obtained in the present invention exhibits excellent effects on all pigments which are generally commercially available. For example, organic pigments such as phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, perylene / perinone pigments, dioxazine pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, anthraquinone pigments, benzimidazolone pigments, and azo pigments. And inorganic pigments such as carbon black, titanium oxide, yellow lead, cadmium yellow, cadmium red, red iron oxide, iron black, zinc white, navy blue, and ultramarine blue.
【0042】本発明の顔料分散剤は、無色あるいは僅か
に着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相
の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利であ
る。Since the pigment dispersant of the present invention has a colorless or slightly colored hue, it is advantageous in that it has little change in hue even when added to various pigments and is excellent in versatility.
【0043】本発明の顔料組成物は、顔料に一般式
(1)で表される顔料分散剤を添加したものである。The pigment composition of the present invention comprises a pigment and a pigment dispersant represented by the general formula (1) added thereto.
【0044】一般式(1)で表される顔料分散剤の添加
量は、顔料100重量部に対して0.1〜30重量部が
好ましい。The addition amount of the pigment dispersant represented by the general formula (1) is preferably 0.1 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
【0045】一般式(1)で表される顔料分散剤の添加
量が0.1重量部より少ないと顔料分散効果が小さく好
ましくない。また、30重量部より多く用いても用いた
分の効果が得られない。When the addition amount of the pigment dispersant represented by the general formula (1) is less than 0.1 part by weight, the pigment dispersing effect is small and it is not preferable. Further, even if the amount is more than 30 parts by weight, the effect of the used amount cannot be obtained.
【0046】本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法と
しては、例えば次のような方法がある。
1.顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物をビヒクル中に添加して分散する。
2.ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散
する。
3.ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散し得
られた分散体を混合する。 この場合、顔料分散剤を溶
媒のみで分散しても良い。
4.ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分散体
に顔料分散剤を添加する。
等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。Examples of the method of using the pigment dispersant according to the present invention include the following methods. 1. A pigment composition obtained by previously mixing a pigment and a pigment dispersant is added to a vehicle and dispersed. 2. The pigment and the pigment dispersant are separately added to the vehicle and dispersed. 3. The pigment and the pigment dispersant are previously separately dispersed in the vehicle, and the resulting dispersion is mixed. In this case, the pigment dispersant may be dispersed only with the solvent. 4. After dispersing the pigment in the vehicle, the pigment dispersant is added to the resulting pigment dispersion. Etc., and any of these can achieve the desired effect.
【0047】顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と
本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料
の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の
顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤
を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機
顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得
ることができる。As a method for preparing the pigment composition, a sufficient dispersion effect can be obtained by simply mixing the pigment powder and the pigment dispersant of the present invention. However, a kneader, a roll, an attritor, a super mill, various pulverizers, etc. By mechanical mixing, or by adding a solution containing the pigment dispersant of the present invention to the suspension system of the pigment in water or an organic solvent, depositing the pigment dispersant on the pigment surface, or having a strong dissolving power of sulfuric acid or the like. Even better results can be obtained by performing a careful mixing method such as co-dissolving an organic pigment and a pigment dispersant in a solvent and coprecipitating with a poor solvent such as water.
【0048】また、非水系または水系ビヒクル、あるい
は溶媒中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、
分散機械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、
ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、ア
トライター等を使用することにより顔料の良好な分散が
できる。Further, for dispersing or mixing the pigment or the pigment dispersant in a non-aqueous or aqueous vehicle or a solvent,
Disperser, high speed mixer,
The pigment can be well dispersed by using a homomixer, a kneader, a roll mill, a sand mill, an attritor, or the like.
【0049】したがって本発明によれば、ライムロジン
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワ
ニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ア
クリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウ
レタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を
単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分か
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。Therefore, according to the present invention, gravure ink such as lime rosin varnish, polyamide resin varnish or vinyl chloride resin varnish, nitrocellulose lacquer,
In non-aqueous vehicles such as aminoalkyd resin air-drying or baking paints, acrylic lacquers, aminoacrylic resin baking paints, urethane resin paints, etc. At the same time, it shows good fluidity such as decrease, and at the same time has no problems such as color separation and crystal change, so that the gloss of the printed matter or the coating film is good and therefore a beautiful product can be obtained.
【0050】本発明の顔料分散剤及び顔料組成物は、非
水性ビヒクルだけに限定されず、水系を含むその他の印
刷インキや塗料、さらにはプラスチックの着色において
も、分散効果に優れ、着色力にある着色物が得られる。
さらには磁性塗料、カラーフィルター、インクジェット
等、高度な顔料分散が要求される用途に対しても有効で
ある。The pigment dispersant and the pigment composition of the present invention are not limited to the non-aqueous vehicle, and also have excellent dispersing effect and coloring power even in the coloring of other printing inks and paints containing water and plastics. A colored product is obtained.
Furthermore, it is also effective for applications that require a high degree of pigment dispersion, such as magnetic paints, color filters and ink jets.
【0051】[0051]
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、%とは重量%をそれぞれ表わす。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples. In the examples, “part” means “part by weight” and “%” means “% by weight”.
【0052】製造例1
メタノール300部中に5−アミノベンズイミダゾロン
20部と塩化シアヌル25部を仕込み、20℃以下で2
時間反応させ、次いでN,N−ジブチルアミノエチルア
ミン50部を仕込み、2時間加熱還流する。次いで、メ
タノールを留去し、水酸化ナトリウム16部、水100
0部を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔
料分散剤(a)70部を得た。Production Example 1 20 parts of 5-aminobenzimidazolone and 25 parts of cyanuric chloride were added to 300 parts of methanol, and the mixture was kept at 20 ° C. or lower for 2 hours.
The reaction is carried out for a time, then 50 parts of N, N-dibutylaminoethylamine are charged, and the mixture is heated under reflux for 2 hours. Then, methanol was distilled off, and 16 parts of sodium hydroxide and 100 parts of water were added.
0 part was added, filtered, washed with water and dried to obtain 70 parts of a pigment dispersant (a) having the following structure.
【0053】顔料分散剤(a)Pigment dispersant (a)
【0054】[0054]
【化20】 [Chemical 20]
【0055】製造例2
製造例1のN,N−ジブチルアミノエチルアミン50部
の代わりに、N−アミノエチルピペリジン34部を使用
して、製造例1と同様に反応させ、次の構造を有する顔
料分散剤(b)58部を得た。Production Example 2 A pigment having the following structure was prepared by the same reaction as in Production Example 1 except that 34 parts of N-aminoethylpiperidine was used instead of 50 parts of N, N-dibutylaminoethylamine in Production Example 1. 58 parts of dispersant (b) was obtained.
【0056】顔料分散剤(b)Pigment dispersant (b)
【0057】[0057]
【化21】 [Chemical 21]
【0058】製造例3
製造例1のN,N−ジブチルアミノエチルアミン50部
の代わりに、ジメチルアミノエトキシプロピルアミン2
0部を使用して、製造例1と同様に反応させ、次いで、
塩酸100部、水500部を加え加水分解させた後、メ
タノールを留去し、水酸化ナトリウム56部、水500
部を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する次の
構造を有する顔料分散剤(c)47部を得た。Production Example 3 In place of 50 parts of N, N-dibutylaminoethylamine of Production Example 1, dimethylaminoethoxypropylamine 2 was used.
0 parts were used and reacted as in Preparation Example 1, then
Hydrochloric acid was added with 100 parts of hydrochloric acid and 500 parts of water, and then methanol was distilled off to obtain 56 parts of sodium hydroxide and 500 parts of water.
Then, 47 parts of a pigment dispersant (c) having the following structure having the following structure was obtained.
【0059】顔料分散剤(c)Pigment dispersant (c)
【0060】[0060]
【化22】 [Chemical formula 22]
【0061】製造例4
メタノール500部中に5−アミノベンズイミダゾロン
40部と塩化シアヌル25部を仕込み、30℃で2時間
反応させ、次いでジメチルアミノプロパノール14部を
仕込み、2時間加熱還流する。次いで、メタノールを留
去し、水酸化ナトリウム16部、水1000部を加え、
濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤
(d)58部を得た。Production Example 4 40 parts of 5-aminobenzimidazolone and 25 parts of cyanuric chloride are charged in 500 parts of methanol and reacted at 30 ° C. for 2 hours, then 14 parts of dimethylaminopropanol are charged and heated under reflux for 2 hours. Then, methanol is distilled off, 16 parts of sodium hydroxide and 1000 parts of water are added,
It was filtered, washed with water, and dried to obtain 58 parts of a pigment dispersant (d) having the following structure.
【0062】顔料分散剤(d)Pigment dispersant (d)
【0063】[0063]
【化23】 [Chemical formula 23]
【0064】以下同様な方法で表1に示す顔料分散剤
(e)〜(h)を合成した。The pigment dispersants (e) to (h) shown in Table 1 were synthesized by the same method.
【0065】[0065]
【表1】 [Table 1]
【0066】実施例1〜20、比較例1〜18
焼き付け塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料分が
6%となるように各種顔料に顔料分散剤(a)〜(h)
の何れかを添加した顔料組成物を分散し、塗料を調整し
た。また、比較例として各種顔料単独及び、表2に示す
顔料骨格を有する有機色素分散剤(i)〜(l)を同様
に分散して塗料を調整した。Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 18 Pigment dispersants (a) to (h) were added to various pigments so that the aminoalkyd resin varnish for baking paint had a pigment content of 6%.
A pigment composition containing any of the above was dispersed to prepare a coating material. In addition, as comparative examples, various pigments alone and organic pigment dispersants (i) to (l) having a pigment skeleton shown in Table 2 were similarly dispersed to prepare coating materials.
【0067】[0067]
【表2】 [Table 2]
【0068】各塗料の粘度を測定したところ、表3に示
したように本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘
度でチクソ性(TI値)が小さく、優れた流動性を示し
た。When the viscosity of each paint was measured, as shown in Table 3, those using the pigment dispersant of the present invention showed low viscosity, small thixotropy (TI value) and excellent fluidity. .
【0069】また、上記塗料組成物をフォードカップ#
4で20秒(25℃)となるように粘度調整し、中塗り
した塗板(予めプライマー塗料を塗装した鋼板)に乾燥
塗膜の厚さが約30μmとなるようにエアースプレーで
塗装し、10分間静置した後、140℃で30分間焼き
付けた。Also, the above coating composition was applied to Ford Cup #
The viscosity was adjusted to 4 seconds for 20 seconds (25 ° C.), and an intermediate coated plate (steel plate coated with a primer coating in advance) was coated with air spray so that the thickness of the dried coating film was about 30 μm. After leaving it for a minute, it was baked at 140 ° C. for 30 minutes.
【0070】表3に示すように本発明の顔料分散剤を使
用したものは比較例よりも優れた塗膜光沢を示した。ま
た、色相は母体顔料の色相を汚すことなく、顔料単独の
ものと同等であった。As shown in Table 3, those using the pigment dispersant of the present invention showed better coating film gloss than the comparative examples. The hue was the same as that of the pigment alone without staining the hue of the base pigment.
【0071】さらに、上記焼き付け塗板に酸化チタンの
ベース塗料(酸化チタンをアミノアルキッド樹脂ワニス
で分散したもの。)を塗布し、180℃で30分間焼き
付けた後の白ベース塗料塗布部の色相を確認したところ
(ブリード試験)、表3に示すように有機色素分散剤を
使用したものは下層の色相が移行し上層が着色してしま
ったが、本発明による顔料分散剤を使用したものは色相
変化はなかった。Furthermore, a base paint of titanium oxide (titanium oxide dispersed in an aminoalkyd resin varnish) was applied to the above-mentioned baked coating plate, and after baking at 180 ° C. for 30 minutes, the hue of the white base paint applied portion was confirmed. As a result (bleed test), as shown in Table 3, in the case of using the organic dye dispersant, the hue of the lower layer was shifted and the upper layer was colored, but in the case of using the pigment dispersant according to the present invention, the hue change was observed. There was no.
【0072】一方、非集合性、非結晶性については、実
用上特に問題となる色分かれ安定性によって評価した。On the other hand, the non-aggregation property and the non-crystallinity were evaluated by the color-separation stability which is a problem in practical use.
【0073】前記の塗料組成物を上記ベース塗料で顔料
と酸化チタンの比率が1/10になるように希釈し、淡
色塗料を調整する。ついでキシレンで希釈し、フォード
カップ#4で20秒(25℃)となるように粘度を調整
した後に、試験管に注入してガラス壁面の変化を観察し
たところ、本発明による顔料分散剤を使用した方が、比
較例よりも経時による色分かれが少なかった。The above paint composition is diluted with the above base paint so that the ratio of pigment to titanium oxide is 1/10 to prepare a light color paint. Then, after diluting with xylene and adjusting the viscosity with a Ford cup # 4 for 20 seconds (25 ° C.), it was injected into a test tube and observed for changes in the glass wall surface. The pigment dispersant according to the present invention was used. The color separation with time was smaller than that of the comparative example.
【0074】[0074]
【表3】 [Table 3]
【0075】さらに上記顔料分散剤(a)〜(h)を含
む顔料組成物は、ニトロセルロースラッカーアクリル樹
脂塗料及びグラビアインキに使用しても凝集を起こさ
ず、良好な流動性を示した。Further, the pigment composition containing the above-mentioned pigment dispersants (a) to (h) did not cause aggregation even when used in nitrocellulose lacquer acrylic resin paints and gravure inks, and showed good fluidity.
【0076】[0076]
【発明の効果】本発明の顔料分散剤を使用することによ
り、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、
塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが
可能となる。EFFECT OF THE INVENTION By using the pigment dispersant of the present invention, not only excellent non-aggregating property, non-crystallinity and fluidity but also excellent
It is possible to obtain inks and paints having excellent gloss and hue of the coating film.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09D 201/00 C09D 201/00 Fターム(参考) 4D077 AA03 AA08 AB03 AB05 AC05 CA17 DC01Y DC39Y 4J038 BA081 CG141 CH201 DD121 DD231 DG001 GA09 JB36 KA08 KA09 MA07 MA09 NA01 PA18 PA19 4J039 AB08 AD05 AE08 BC12 BC33 BC51 BC52 BC65 BC74 BE22 CA04 EA33 GA03 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) C09D 201/00 C09D 201/00 F term (reference) 4D077 AA03 AA08 AB03 AB05 AC05 CA17 DC01Y DC39Y 4J038 BA081 CG141 CH201 DD121 DD231 DG001 GA09 JB36 KA08 KA09 MA07 MA09 NA01 PA18 PA19 4J039 AB08 AD05 AE08 BC12 BC33 BC51 BC52 BC65 BC74 BE22 CA04 EA33 GA03
Claims (5)
剤。 一般式(1) 【化1】 (式中、Xは−NH−、−O−、−CONH−、−SO
2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−
または−Y1−Y2−Y3−を表し、Y1は−CONH−、
−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−または−
NHSO2−を表し、Y2は置換基を有してもよい、アル
キレン基、アルケニレン基またはアリーレン基を表し、
Y3は−NH−または−O−を表し、Aは下記一般式
(2)〜(5)で示される何れかの基を表し、Bは−O
−R1、−NH−R1、Aまたは下記一般式(6)を表
し、R1は水素原子、または置換基を有してもよい、ア
ルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。) 一般式(2) 【化2】 一般式(3) 【化3】 一般式(4) 【化4】 一般式(5) 【化5】 (式中、Z1、Z2はそれぞれ独立に−NH−または−O
−を表し、Z3は直接結合するかあるいは−W−CON
H−または−W−SO2NH−を表し、Wは置換基を有
してもよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリ
ーレン基を表し、R2、R3はそれぞれ独立に置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニ
ル基、またはR2とR3とが一体となって更なる窒素原
子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい5員環また
は6員環を表し、i、j、k、l、m、nはそれぞれ独
立に1〜6の整数を表す。) 一般式(6) 【化6】 (式中、Xは一般式(1)と同じ意味を表す。)1. A pigment dispersant represented by the following general formula (1). General formula (1) (In the formula, X is -NH-, -O-, -CONH-, -SO.
2 NH -, - CH 2 NH -, - CH 2 NHCOCH 2 NH-
Or -Y 1 -Y 2 -Y 3 - represents, Y 1 is -CONH-,
-SO 2 NH -, - CH 2 NH -, - NHCO- or -
Represents NHSO 2 —, Y 2 represents an alkylene group, an alkenylene group or an arylene group, which may have a substituent,
Y 3 represents —NH— or —O—, A represents any group represented by the following general formulas (2) to (5), and B represents —O.
-R 1, represents -NH-R 1, A or the following general formula (6), R 1 may have a hydrogen atom or a substituent, represents an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group. ) General formula (2) General formula (3) General formula (4) General formula (5) (In the formula, Z 1 and Z 2 are each independently —NH— or —O.
Represents-, and Z 3 is directly bonded or -W-CON
H- or -W-SO 2 NH- represents, W is may have a substituent, an alkylene group, an alkenylene group or an arylene group, each have a R 2, R 3 are independently a substituent An alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a 5-membered ring or a 6-membered ring which may further contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom in combination with R 2 and R 3. I, j, k, l, m, and n each independently represent an integer of 1 to 6. ) General formula (6) (In the formula, X has the same meaning as in the general formula (1).)
請求項1記載の顔料分散剤。2. The pigment dispersant according to claim 1, wherein Y 1 is a group represented by formula (2).
ある請求項2記載の顔料分散剤。3. The pigment dispersant according to claim 2 , wherein R 2 and R 3 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms.
ずれか記載の顔料分散剤。4. The pigment dispersant according to claim 1, wherein X is —NH—.
載の顔料分散剤からなる顔料組成物。5. A pigment composition comprising a pigment and the pigment dispersant according to any one of claims 1 to 4.
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JP (1) | JP2003165922A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013091678A (en) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | Pigment dispersing agent, pigment composition and pigment coloring agent |
WO2022014635A1 (en) | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | Pigment composition, coloring composition, paint, ink, ink set, printed article, and packaging material |
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2001
- 2001-12-03 JP JP2001368033A patent/JP2003165922A/en active Pending
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