JP2003146975A - イソチアゾール類および病害防除剤 - Google Patents
イソチアゾール類および病害防除剤Info
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- JP2003146975A JP2003146975A JP2001350230A JP2001350230A JP2003146975A JP 2003146975 A JP2003146975 A JP 2003146975A JP 2001350230 A JP2001350230 A JP 2001350230A JP 2001350230 A JP2001350230 A JP 2001350230A JP 2003146975 A JP2003146975 A JP 2003146975A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物病害防除剤としてより高い効果を示し且
つより高い安全性を有する新規化合物を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 式中、Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル
［ここで、置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ジアルキルアミノ等
からなる群より選ばれる基である］、又は場合により置
換されていてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原
子からなる群より選ばれる複素原子を含む５もしくは６
員の複素環式基［ここで、置換基はハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、ハ
ロアルキル等からなる群より選ばれる基である］を示
し、そしてＲはジアルキルアミノ等を示す、で表わされ
るイソチアゾール類。
つより高い安全性を有する新規化合物を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 式中、Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル
［ここで、置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ジアルキルアミノ等
からなる群より選ばれる基である］、又は場合により置
換されていてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原
子からなる群より選ばれる複素原子を含む５もしくは６
員の複素環式基［ここで、置換基はハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、ハ
ロアルキル等からなる群より選ばれる基である］を示
し、そしてＲはジアルキルアミノ等を示す、で表わされ
るイソチアゾール類。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なイソチアゾ
ール類、その製造方法及びその植物病害防除剤としての
利用、並びに新規な中間体化合物に関する。
ール類、その製造方法及びその植物病害防除剤としての
利用、並びに新規な中間体化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】ある種のイソチアゾール類が植
物病害防除剤としての作用を示すことは既に知られてい
る（例えば、特開平５−５９０２４号公報及び特開平８
−２７７２７７号公報参照）。
物病害防除剤としての作用を示すことは既に知られてい
る（例えば、特開平５−５９０２４号公報及び特開平８
−２７７２７７号公報参照）。
【０００３】しかし、従来のイソチアゾール類は植物病
害防除剤としての効果及び安全性の点で十分に満足でき
るものではない。
害防除剤としての効果及び安全性の点で十分に満足でき
るものではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、植物病害
防除剤としてより高い効果を示し且つより高い安全性を
有する新規化合物を創製すべく鋭意研究を行なった結
果、今回、優れた生物活性を持つ下記式（Ｉ）で表され
る新規なイソチアゾール類を見出した。
防除剤としてより高い効果を示し且つより高い安全性を
有する新規化合物を創製すべく鋭意研究を行なった結
果、今回、優れた生物活性を持つ下記式（Ｉ）で表され
る新規なイソチアゾール類を見出した。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、
Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル［ここ
で、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキ
シ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、
Ｎ，Ｎ−Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルスルファモイ
ル、Ｎ，Ｎ−Ｃ4-5アルキレンスルファモイル、Ｃ1-4ハ
ロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル
チオ、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-2アルキレン
ジオキシ、Ｃ1- 2ハロアルキレンジオキシ、Ｃ2-8（総炭
素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル、フェノキシ、
ベンジルオキシ、シアノ及びニトロからなる群より選ば
れる１〜５個の置換基である］、又は場合により置換さ
れていてもよく且つベンゼン環と縮合していてもよい、
窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ば
れる１〜２個の複素原子を含む５もしくは６員の複素環
式基［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ2-8（総炭素
数）ジアルキルアミノ、Ｃ1-4ハロアルキル、場合によ
りハロゲン置換されていてもよいフェニルチオ、場合に
よりハロゲン置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる群より選ば
れる１〜３個の置換基である］を示すか、或いはＲはＣ
2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル又は
ピペリジニルを示す。
で、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキ
シ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、
Ｎ，Ｎ−Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルスルファモイ
ル、Ｎ，Ｎ−Ｃ4-5アルキレンスルファモイル、Ｃ1-4ハ
ロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル
チオ、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-2アルキレン
ジオキシ、Ｃ1- 2ハロアルキレンジオキシ、Ｃ2-8（総炭
素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル、フェノキシ、
ベンジルオキシ、シアノ及びニトロからなる群より選ば
れる１〜５個の置換基である］、又は場合により置換さ
れていてもよく且つベンゼン環と縮合していてもよい、
窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ば
れる１〜２個の複素原子を含む５もしくは６員の複素環
式基［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ2-8（総炭素
数）ジアルキルアミノ、Ｃ1-4ハロアルキル、場合によ
りハロゲン置換されていてもよいフェニルチオ、場合に
よりハロゲン置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる群より選ば
れる１〜３個の置換基である］を示すか、或いはＲはＣ
2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル又は
ピペリジニルを示す。
【０００７】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例え
ば、下記の製法（ａ）又は（ｂ）のいずれかによって合
成することができる：製法（ａ） ：Ｒが場合により置換されていてもよいフェ
ニル［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルス
ルホニル、Ｎ，Ｎ−Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルスル
ファモイル、Ｎ，Ｎ−Ｃ4-5アルキレンスルファモイ
ル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4
ハロアルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ
1-2アルキレンジオキシ、Ｃ1-2ハロアルキレンジオキ
シ、Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニ
ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及びニトロか
らなる群より選ばれる１〜５個の置換基である］、又は
場合により置換されていてもよく且つベンゼン環と縮合
していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子か
らなる群より選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もし
くは６員の複素環式基［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、
Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ1-4ハロアルキ
ル、場合によりハロゲン置換されていてもよいフェニル
チオ、場合によりハロゲン置換されていてもよいフェニ
ルスルホニル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる
群より選ばれる１〜３個の置換基である］を示す場合の
式（Ｉ）の化合物の製法： 式
ば、下記の製法（ａ）又は（ｂ）のいずれかによって合
成することができる：製法（ａ） ：Ｒが場合により置換されていてもよいフェ
ニル［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルス
ルホニル、Ｎ，Ｎ−Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルスル
ファモイル、Ｎ，Ｎ−Ｃ4-5アルキレンスルファモイ
ル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4
ハロアルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ
1-2アルキレンジオキシ、Ｃ1-2ハロアルキレンジオキ
シ、Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニ
ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及びニトロか
らなる群より選ばれる１〜５個の置換基である］、又は
場合により置換されていてもよく且つベンゼン環と縮合
していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子か
らなる群より選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もし
くは６員の複素環式基［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、
Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ1-4ハロアルキ
ル、場合によりハロゲン置換されていてもよいフェニル
チオ、場合によりハロゲン置換されていてもよいフェニ
ルスルホニル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる
群より選ばれる１〜３個の置換基である］を示す場合の
式（Ｉ）の化合物の製法： 式
【０００８】
【化３】
【０００９】で表わされる５−アセチル−３，４−ジク
ロロイソチアゾールを式 Ｒa−ＣＨＯ （III） 式中、Ｒaは場合により置換されていてもよいフェニル
［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ア
ルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニ
ル、Ｎ，Ｎ−Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルスルファモ
イル、Ｎ，Ｎ−Ｃ4-5アルキレンスルファモイル、Ｃ1-4
ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキ
ルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-2アルキレ
ンジオキシ、Ｃ 1-2ハロアルキレンジオキシ、Ｃ2-8（総
炭素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、シアノ及びニトロからなる群より
選ばれる１〜５個の置換基である］、又は場合により置
換されていてもよく且つベンゼン環と縮合していてもよ
い、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より
選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もしくは６員の複
素環式基［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ2-8（総
炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ1-4ハロアルキル、場合
によりハロゲン置換されていてもよいフェニルチオ、場
合によりハロゲン置換されていてもよいフェニルスルホ
ニル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる群より選
ばれる１〜３個の置換基である］を示す、で表わされる
化合物と反応させる方法。製法（ｂ） ：ＲがＣ2-8（総炭素数）ジアルキルアミ
ノ、ピロリジニル又はピペリジニルを示す場合の式
（Ｉ）の化合物の製法： 前記式（ＩＩ）の５−アセチル−３，４−ジクロロイソ
チアゾールを式 Ｒb−ＣＨ(ＯＲ1)2 （IV） 式中、ＲbはＣ2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、ピロ
リジニル又はピペリジニルを示し、Ｒ1はＣ1-4アルキル
を示す、で表わされる化合物と反応させる方法。
ロロイソチアゾールを式 Ｒa−ＣＨＯ （III） 式中、Ｒaは場合により置換されていてもよいフェニル
［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ア
ルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニ
ル、Ｎ，Ｎ−Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルスルファモ
イル、Ｎ，Ｎ−Ｃ4-5アルキレンスルファモイル、Ｃ1-4
ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキ
ルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-2アルキレ
ンジオキシ、Ｃ 1-2ハロアルキレンジオキシ、Ｃ2-8（総
炭素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、シアノ及びニトロからなる群より
選ばれる１〜５個の置換基である］、又は場合により置
換されていてもよく且つベンゼン環と縮合していてもよ
い、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より
選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もしくは６員の複
素環式基［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ2-8（総
炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ1-4ハロアルキル、場合
によりハロゲン置換されていてもよいフェニルチオ、場
合によりハロゲン置換されていてもよいフェニルスルホ
ニル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる群より選
ばれる１〜３個の置換基である］を示す、で表わされる
化合物と反応させる方法。製法（ｂ） ：ＲがＣ2-8（総炭素数）ジアルキルアミ
ノ、ピロリジニル又はピペリジニルを示す場合の式
（Ｉ）の化合物の製法： 前記式（ＩＩ）の５−アセチル−３，４−ジクロロイソ
チアゾールを式 Ｒb−ＣＨ(ＯＲ1)2 （IV） 式中、ＲbはＣ2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、ピロ
リジニル又はピペリジニルを示し、Ｒ1はＣ1-4アルキル
を示す、で表わされる化合物と反応させる方法。
【００１０】本発明により提供される式（Ｉ）のイソチ
アゾール類は、驚くべきことに、植物体そのものに植物
病原菌に対する抵抗性を誘導する作用を示し、その結
果、植物体の植物病害に対する予防効果を発現する。
アゾール類は、驚くべきことに、植物体そのものに植物
病原菌に対する抵抗性を誘導する作用を示し、その結
果、植物体の植物病害に対する予防効果を発現する。
【００１１】従って、本発明の化合物は植物病害防除剤
（予防剤）として有用である。
（予防剤）として有用である。
【００１２】本明細書において、「ハロゲン」並びに
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」「ハロアルキル
チオ」、「ハロアルキルスルホニル」及び「ハロアルキ
レンジオキシ」におけるハロゲンは、フルオル、クロ
ル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオル、ク
ロル又はブロムである。
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」「ハロアルキル
チオ」、「ハロアルキルスルホニル」及び「ハロアルキ
レンジオキシ」におけるハロゲンは、フルオル、クロ
ル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオル、ク
ロル又はブロムである。
【００１３】「アルキル」は直鎖状又は分岐状であるこ
とができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチル等が挙げられる。
とができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチル等が挙げられる。
【００１４】「アルコキシ」は直鎖状又は分岐状である
ことができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしく
はｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
ことができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしく
はｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
【００１５】「アルキルチオ」は直鎖状又は分岐状であ
ることができ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅ
ｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が挙げられる。
ることができ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅ
ｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が挙げられる。
【００１６】「アルキルスルホニル」はアルキル部分が
直鎖状又は分岐状であることができるアルキル−ＳＯ2
−基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ
−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル
等が挙げられる。
直鎖状又は分岐状であることができるアルキル−ＳＯ2
−基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ
−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル
等が挙げられる。
【００１７】「ジアルキルアミノ」は、アルキル部分が
前記の意味を有し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、メチルエチルアミノ、メチル−ｎ−プロピルア
ミノ、メチル−ｉｓｏ−プロピルアミノ−ジプロピルア
ミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノ等が挙げられる。
前記の意味を有し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、メチルエチルアミノ、メチル−ｎ−プロピルア
ミノ、メチル−ｉｓｏ−プロピルアミノ−ジプロピルア
ミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノ等が挙げられる。
【００１８】「アルキレンジオキシ」としては、例え
ば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等が挙げられ
る。
ば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等が挙げられ
る。
【００１９】「Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル」
は、アルキル部分が前記の意味を有し、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（ｎ−ブチル）スルファモイル等が挙げら
れる。
は、アルキル部分が前記の意味を有し、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（ｎ−ブチル）スルファモイル等が挙げら
れる。
【００２０】「Ｎ，Ｎ−アルキレンスルファモイル」と
しては、例えば、Ｎ，Ｎ−テトラメチレンスルファモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ペンタメチレンスルファモイル等が挙げら
れる。
しては、例えば、Ｎ，Ｎ−テトラメチレンスルファモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ペンタメチレンスルファモイル等が挙げら
れる。
【００２１】「ハロアルキル」は少なくとも１つの水素
がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐状のアルキルを
示し、例えば、１〜９個のフルオル及び／又はクロルに
より置換されたＣ1-4アルキルを例示することができ、
その具体例としては、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチ
ル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，
２，２，２−ペンタフルオロエチル、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、
３−クロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオ
ロプロピル、パーフルオロブチル等が挙げられる。
がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐状のアルキルを
示し、例えば、１〜９個のフルオル及び／又はクロルに
より置換されたＣ1-4アルキルを例示することができ、
その具体例としては、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチ
ル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，
２，２，２−ペンタフルオロエチル、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、
３−クロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオ
ロプロピル、パーフルオロブチル等が挙げられる。
【００２２】「ハロアルコキシ」はハロアルキル部分が
上記の意味を有するものであり、具体的には、例えば、
ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロ
エトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフル
オロエトキシ、３−クロロプロポキシ等が挙げられる。
上記の意味を有するものであり、具体的には、例えば、
ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロ
エトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフル
オロエトキシ、３−クロロプロポキシ等が挙げられる。
【００２３】「ハロアルキルチオ」はハロアルキル部分
が前記の意味を有するものであり、具体的には、例え
ば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−
ブロモエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチ
オ、３−クロロプロピルチオ等が挙げられる。
が前記の意味を有するものであり、具体的には、例え
ば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−
ブロモエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチ
オ、３−クロロプロピルチオ等が挙げられる。
【００２４】「ハロアルキルスルホニル」はハロアルキ
ル部分が前記の意味を有するものであり、具体的には、
例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−
クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニ
ル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、３−
クロロプロピルスルホニル等が挙げられる。
ル部分が前記の意味を有するものであり、具体的には、
例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−
クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニ
ル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、３−
クロロプロピルスルホニル等が挙げられる。
【００２５】「ハロアルキレンジオキシ」としては、例
えば、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエ
チレンジオキシ等が挙げられる。
えば、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエ
チレンジオキシ等が挙げられる。
【００２６】前記式（Ｉ）の化合物において、好ましく
は、Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル［こ
こで、置換基は、フルオル、クロル、ブロム、メチル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
エチルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ペンタメチレンスルファモイル、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニ
ル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル
スルホニル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジ
フルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジ
オキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジニ
ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及びニトロか
らなる群より選ばれる１〜５個の置換基である］、又は
場合により置換されていてもよく且つベンゼン環と縮合
していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子か
らなる群より選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もし
くは６員の複素環式基［ここで、置換基はフルオル、ク
ロル、ブロム、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ジメチルアミノ、場合によりクロルで
置換されていてもよいフェニルチオ、クロルで置換され
たフェニルスルホニル、フェニル、ベンジル及びニトロ
からなる群より選ばれる１〜３個の置換基である］を示
すか、或いはＲがジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（ｎ−ブチル）アミノ、ピ
ロリジニル又はピペリジニルを示す。
は、Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル［こ
こで、置換基は、フルオル、クロル、ブロム、メチル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
エチルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ペンタメチレンスルファモイル、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニ
ル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル
スルホニル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジ
フルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジ
オキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジニ
ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及びニトロか
らなる群より選ばれる１〜５個の置換基である］、又は
場合により置換されていてもよく且つベンゼン環と縮合
していてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子か
らなる群より選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もし
くは６員の複素環式基［ここで、置換基はフルオル、ク
ロル、ブロム、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ジメチルアミノ、場合によりクロルで
置換されていてもよいフェニルチオ、クロルで置換され
たフェニルスルホニル、フェニル、ベンジル及びニトロ
からなる群より選ばれる１〜３個の置換基である］を示
すか、或いはＲがジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（ｎ−ブチル）アミノ、ピ
ロリジニル又はピペリジニルを示す。
【００２７】前記式（Ｉ）の化合物において、特に好ま
しくは、Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル
［ここで、置換基はフルオル、クロル、メチル、メトキ
シ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、トリ
フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルホニル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジ
フルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジ
オキシ、ジメチルアミノ、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、シアノ及びニトロからなる群より選ばれる１〜３個
の置換基である］、又は場合により置換されていてもよ
い、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミ
ダゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンゾ
フラン、ベンゾチオフェン又はキノリンから誘導される
１価の複素環式基［ここで、置換基はフルオル、クロ
ル、ブロム、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ジメチルアミノ、フェニルチオ、４−クロ
ロフェニルチオ、４−クロロフェニルスルホニル、フェ
ニル、ベンジル及びニトロからなる群より選ばれる１〜
２個の置換基である］を示すか、或いはＲがジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ
（ｎ−ブチル）アミノ、ピロリジニル又はピペリジニル
を示す。
しくは、Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル
［ここで、置換基はフルオル、クロル、メチル、メトキ
シ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、トリ
フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルホニル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジ
フルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジ
オキシ、ジメチルアミノ、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、シアノ及びニトロからなる群より選ばれる１〜３個
の置換基である］、又は場合により置換されていてもよ
い、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミ
ダゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンゾ
フラン、ベンゾチオフェン又はキノリンから誘導される
１価の複素環式基［ここで、置換基はフルオル、クロ
ル、ブロム、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ジメチルアミノ、フェニルチオ、４−クロ
ロフェニルチオ、４−クロロフェニルスルホニル、フェ
ニル、ベンジル及びニトロからなる群より選ばれる１〜
２個の置換基である］を示すか、或いはＲがジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ
（ｎ−ブチル）アミノ、ピロリジニル又はピペリジニル
を示す。
【００２８】前記製法（ａ）は、出発原料として、例え
ば、５−アセチル−３，４−ジクロロイソチアゾールと
ベンズアルデヒドを用いる場合、下記の反応式で表わす
ことができる。
ば、５−アセチル−３，４−ジクロロイソチアゾールと
ベンズアルデヒドを用いる場合、下記の反応式で表わす
ことができる。
【００２９】
【化４】
【００３０】前記製法（ｂ）は、出発原料として、例え
ば、５−アセチル−３，４−ジクロロイソチアゾールと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ジメチルアセタールを
用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
ば、５−アセチル−３，４−ジクロロイソチアゾールと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ジメチルアセタールを
用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３１】
【化５】
【００３２】上記製法（ａ）において、出発原料である
式（ＩＩ）の化合物、５−アセチル−３，４−イソチア
ゾールは、本出願人が先に出願した特願２００１−３１
０２４２号明細書において開示した化合物であり、例え
ば、Indian Journal of Chemistry，Vol．20，p.504（1
981）の文献に記載の方法に従い、式
式（ＩＩ）の化合物、５−アセチル−３，４−イソチア
ゾールは、本出願人が先に出願した特願２００１−３１
０２４２号明細書において開示した化合物であり、例え
ば、Indian Journal of Chemistry，Vol．20，p.504（1
981）の文献に記載の方法に従い、式
【００３３】
【化６】
【００３４】式中、Ｒ2はジ（Ｃ1-4アルコキシカルボニ
ル）メチル又は２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン−５−イルを示す、で表わされる化合
物を適当な酸触媒、例えば塩酸の存在下に、適当な希釈
剤、例えばジオキサン中で反応させることにより容易に
得ることができる。
ル）メチル又は２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン−５−イルを示す、で表わされる化合
物を適当な酸触媒、例えば塩酸の存在下に、適当な希釈
剤、例えばジオキサン中で反応させることにより容易に
得ることができる。
【００３５】上記式（Ｖ）の化合物もまた本出願人が先
に出願した特願２００１−３１０２４２号明細書におい
て開示した化合物であり、例えば、Journal of Organic
Chemistry，Vol．43，p．2087（1978）の文献に記載の
方法に従い、それ自体既知の３，４−ジクロロ−５−イ
ソチアゾールカルボニル クロライドをそれ自体既知の
メルドラム酸又はマロン酸ジ（Ｃ1-4アルキル）エステ
ルと、適当な酸結合剤、例えば４−ジメチルアミノピリ
ジンの存在下に、適当な希釈剤、例えばジクロロメタン
中で反応させることにより容易に得ることができる。
に出願した特願２００１−３１０２４２号明細書におい
て開示した化合物であり、例えば、Journal of Organic
Chemistry，Vol．43，p．2087（1978）の文献に記載の
方法に従い、それ自体既知の３，４−ジクロロ−５−イ
ソチアゾールカルボニル クロライドをそれ自体既知の
メルドラム酸又はマロン酸ジ（Ｃ1-4アルキル）エステ
ルと、適当な酸結合剤、例えば４−ジメチルアミノピリ
ジンの存在下に、適当な希釈剤、例えばジクロロメタン
中で反応させることにより容易に得ることができる。
【００３６】製法（ａ）において出発原料として用いら
れる式（ＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知の化合物で
あり、その代表例としては下記のものを例示することが
できる。
れる式（ＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知の化合物で
あり、その代表例としては下記のものを例示することが
できる。
【００３７】ベンズアルデヒド、４−クロロベンズアル
デヒド、４−トリフルオロメチルメルカプトベンズアル
デヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ベン
ズアルデヒド、３−イソプロポキシベンズアルデヒド、
ピリジン−４−カルボアルデヒド、フラン−２−カルボ
アルデヒド、１−メチルピロール−２−カルボアルデヒ
ド、チアゾール−２−カルボアルデヒド、キノリン−３
−カルボアルデヒド、チオフェン−２−カルボアルデヒ
ド、１−メチルイミダゾール−２−カルボアルデヒド、
５−クロロフラン−２−カルボアルデヒド、４−トリフ
ルオロメチルベンズアルデヒド、３−メトキシベンズア
ルデヒド、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒ
ド、２−フルオロベンズアルデヒド、ベンゾフランー２
−カルボアルデヒド、３−メチルベンゾチオフェン−２
−カルボアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、
等。
デヒド、４−トリフルオロメチルメルカプトベンズアル
デヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ベン
ズアルデヒド、３−イソプロポキシベンズアルデヒド、
ピリジン−４−カルボアルデヒド、フラン−２−カルボ
アルデヒド、１−メチルピロール−２−カルボアルデヒ
ド、チアゾール−２−カルボアルデヒド、キノリン−３
−カルボアルデヒド、チオフェン−２−カルボアルデヒ
ド、１−メチルイミダゾール−２−カルボアルデヒド、
５−クロロフラン−２−カルボアルデヒド、４−トリフ
ルオロメチルベンズアルデヒド、３−メトキシベンズア
ルデヒド、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒ
ド、２−フルオロベンズアルデヒド、ベンゾフランー２
−カルボアルデヒド、３−メチルベンゾチオフェン−２
−カルボアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、
等。
【００３８】上記製法（ｂ）において、出発原料として
用いられる式（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知の化合
物であり、その代表例としては下記のものを例示するこ
とができる。
用いられる式（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知の化合
物であり、その代表例としては下記のものを例示するこ
とができる。
【００３９】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ジメチル
アセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ジエチル
アセタール、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド ジメチ
ルアセタール、Ｎ−（ジメトキシメチル）ピペリジン、
Ｎ−（ジメトキシメチル）ピロリジン、等。
アセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ジエチル
アセタール、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド ジメチ
ルアセタール、Ｎ−（ジメトキシメチル）ピペリジン、
Ｎ−（ジメトキシメチル）ピロリジン、等。
【００４０】上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ニトリル類、
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタ
ノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリ
コ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミ
ル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチル
フォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スル
ホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ス
ルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ニトリル類、
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタ
ノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリ
コ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミ
ル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチル
フォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スル
ホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ス
ルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
【００４１】製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、無機塩
基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化
物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化
ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、
リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド
等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、
ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、
トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジア
ミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルア
ニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、
1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジ
アザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げら
れる。
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、無機塩
基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化
物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化
ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、
リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド
等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、
ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、
トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジア
ミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルア
ニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、
1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジ
アザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げら
れる。
【００４２】製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができるが、一般には、約−５０〜
約１５０℃、特に約０〜約１５０℃間の温度で実施する
ことが好ましい。また、該反応は常圧の下で行うことが
望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作す
ることもできる。
おいて実施することができるが、一般には、約−５０〜
約１５０℃、特に約０〜約１５０℃間の温度で実施する
ことが好ましい。また、該反応は常圧の下で行うことが
望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作す
ることもできる。
【００４３】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばベ
ンゼン中ピペリジンの存在下に１〜２モル量の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を反応させることによって、式（Ｉ）の目
的化合物を得ることができる。
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばベ
ンゼン中ピペリジンの存在下に１〜２モル量の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を反応させることによって、式（Ｉ）の目
的化合物を得ることができる。
【００４４】上記製法（ａ）は、また、酸触媒の存在下
で行うことができ、その際に使用しうる酸触媒の例とし
ては、ルイス酸類、例えば、四塩化チタン、塩化アル
ミ、三弗化ホウ素等が挙げられる。
で行うことができ、その際に使用しうる酸触媒の例とし
ては、ルイス酸類、例えば、四塩化チタン、塩化アル
ミ、三弗化ホウ素等が挙げられる。
【００４５】上記酸触媒の存在下において、製法（ａ）
の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際
に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチ
ルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−
テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒ
ドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−
テル(DGM)等が挙げられる。
の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際
に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチ
ルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−
テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒ
ドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−
テル(DGM)等が挙げられる。
【００４６】上記酸触媒を用いる場合の製法（ａ）は、
実質的に広い温度範囲内において実施することができる
が、一般には、約−７８〜約１００℃、特に約−１０〜
約５０℃間の温度で実施することが好ましい。また、該
反応は常圧の下で行うことが望ましいが、場合によって
は加圧または減圧下で操作することもできる。
実質的に広い温度範囲内において実施することができる
が、一般には、約−７８〜約１００℃、特に約−１０〜
約５０℃間の温度で実施することが好ましい。また、該
反応は常圧の下で行うことが望ましいが、場合によって
は加圧または減圧下で操作することもできる。
【００４７】上記酸触媒の存在下で製法（ａ）を実施す
るにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに
対し、希釈剤例えばジクロロメタン中四塩化チタンの存
在下に１〜１．５モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応
させることによって、式（Ｉ）の目的化合物を得ること
ができる。
るにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに
対し、希釈剤例えばジクロロメタン中四塩化チタンの存
在下に１〜１．５モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応
させることによって、式（Ｉ）の目的化合物を得ること
ができる。
【００４８】上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ニトリル類、
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸ア
ミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(D
MF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチル
フォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スル
ホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ス
ルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ニトリル類、
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸ア
ミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(D
MF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチル
フォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スル
ホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ス
ルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
【００４９】製法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことが
でき、その際に使用しうる酸触媒の例としては、有機酸
類、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、
ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンス
ルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸
塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙
げることができる。製法（ｂ）は、実質的に広い温度範
囲内において実施することができるが、一般には、約−
１０〜約２００℃、特に約０〜約１５０℃の間で実施す
ることが好ましい。また、該反応は常圧の下で行うこと
が望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作
することもできる。
でき、その際に使用しうる酸触媒の例としては、有機酸
類、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、
ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンス
ルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸
塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙
げることができる。製法（ｂ）は、実質的に広い温度範
囲内において実施することができるが、一般には、約−
１０〜約２００℃、特に約０〜約１５０℃の間で実施す
ることが好ましい。また、該反応は常圧の下で行うこと
が望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作
することもできる。
【００５０】製法（ｂ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジ
クロロメタン中で、１〜２０モル量の式（ＩＶ）の化合
物を反応させることによって、式（Ｉ）の目的化合物を
得ることができる。
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジ
クロロメタン中で、１〜２０モル量の式（ＩＶ）の化合
物を反応させることによって、式（Ｉ）の目的化合物を
得ることができる。
【００５１】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物病
原菌の感染防除作用を示し、また、強力な殺菌作用を示
し、実際に、望ましからざる植物病原菌から植物を保護
するため、又は望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。かくして、本発明の式
（Ｉ）の活性化合物は、下記の植物病原菌の防除剤とし
て有利に使用することができる：ネコブカビ類（Plasmo
diophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類
（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycete
s）。
原菌の感染防除作用を示し、また、強力な殺菌作用を示
し、実際に、望ましからざる植物病原菌から植物を保護
するため、又は望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。かくして、本発明の式
（Ｉ）の活性化合物は、下記の植物病原菌の防除剤とし
て有利に使用することができる：ネコブカビ類（Plasmo
diophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類
（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycete
s）。
【００５２】また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、プロ
テオバクテリア（Proteobacteria）及びグラム陽性細菌
（Gram-positive group）に属する各種の細菌による植
物の病害を防ぐためにも使用することができる。
テオバクテリア（Proteobacteria）及びグラム陽性細菌
（Gram-positive group）に属する各種の細菌による植
物の病害を防ぐためにも使用することができる。
【００５３】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、特に、
イネいもち病（Pyricularia oryzae）、トマト疫病（Ph
ytophthora infestans）等の植物病原菌の感染に対する
寄主の抵抗性を誘導する作用を示し、結果的に植物病害
を防除する効果を現す。
イネいもち病（Pyricularia oryzae）、トマト疫病（Ph
ytophthora infestans）等の植物病原菌の感染に対する
寄主の抵抗性を誘導する作用を示し、結果的に植物病害
を防除する効果を現す。
【００５４】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物病
原菌から感染を防ぐのに必要な活性化合物の濃度におい
て、植物体に対し良好な親和性を示すため、使用に際し
ては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種
子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。
原菌から感染を防ぐのに必要な活性化合物の濃度におい
て、植物体に対し良好な親和性を示すため、使用に際し
ては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種
子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。
【００５５】また、本発明の化合物は温血動物に対して
低毒性であって、農薬として安全に使用することができ
る。
低毒性であって、農薬として安全に使用することができ
る。
【００５６】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、農薬と
して使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することが
できる。製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エ
マルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ［コ−ルドミ
スト（cold mist）、ウオームミスト（warm mist）］等
を挙げることができる。
して使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することが
できる。製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エ
マルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ［コ−ルドミ
スト（cold mist）、ウオームミスト（warm mist）］等
を挙げることができる。
【００５７】これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造
することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体又は固体の希釈剤又は担体、並びに場合によっ
ては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／
又は泡沫形成剤と混合することによって製造することが
できる。
することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体又は固体の希釈剤又は担体、並びに場合によっ
ては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／
又は泡沫形成剤と混合することによって製造することが
できる。
【００５８】液体の希釈剤又は担体としては、一般に
は、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル等)並びにそれらのエーテル、エステル等、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等）、水などを挙げることができる。展開剤として水
を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として
使用することができる。
は、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル等)並びにそれらのエーテル、エステル等、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等）、水などを挙げることができる。展開剤として水
を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として
使用することができる。
【００５９】固体の希釈剤又は担体としては、例えば、
粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は
珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、ア
ルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は
珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、ア
ルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００６０】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
【００６１】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
【００６２】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロース等が包含される。
ァイト廃液、メチルセルロース等が包含される。
【００６３】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、その際に使用しうる固着剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポ
リマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアセテート等）などを挙げることができ
る。
することができ、その際に使用しうる固着剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポ
リマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアセテート等）などを挙げることができ
る。
【００６４】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、例えば、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛及びそれら金属の塩のような微量要素を挙げることが
できる。
しては、例えば、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛及びそれら金属の塩のような微量要素を挙げることが
できる。
【００６５】該製剤は、一般には、本発明の式（Ｉ）の
活性化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜
９０重量％の範囲内の濃度で含有することができる。
活性化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜
９０重量％の範囲内の濃度で含有することができる。
【００６６】本発明の式（Ｉ）の活性化合物には、上記
製剤又はさまざまな使用形態において、他の既知の活性
化合物、例えば、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィ
ルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤等を共存させることもできる。
製剤又はさまざまな使用形態において、他の既知の活性
化合物、例えば、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィ
ルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤等を共存させることもできる。
【００６７】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、そのま
ま直接施用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル、粒剤等の形
態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態
で施用することができる。そして該活性化合物は、通常
の方法、例えば、液剤散布（watering）、浸漬、噴霧
（spraying、atomizing、misting）、灌注、懸濁形成、
塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆、
羽衣被覆等の方法で施用することができる。
ま直接施用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル、粒剤等の形
態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態
で施用することができる。そして該活性化合物は、通常
の方法、例えば、液剤散布（watering）、浸漬、噴霧
（spraying、atomizing、misting）、灌注、懸濁形成、
塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆、
羽衣被覆等の方法で施用することができる。
【００６８】植物体の各部分を処理する場合の実際の使
用形態における式（Ｉ）の活性化合物の濃度は、実質的
範囲内で変えることができるが、一般的には０．０００
１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の
範囲内とすることができる。
用形態における式（Ｉ）の活性化合物の濃度は、実質的
範囲内で変えることができるが、一般的には０．０００
１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の
範囲内とすることができる。
【００６９】種子処理に際しては、式（Ｉ）の活性化合
物を種子１ｋｇ当たり、一般に０．１〜１０ｇ、好まし
くは１〜５ｇの割合で使用することができる。
物を種子１ｋｇ当たり、一般に０．１〜１０ｇ、好まし
くは１〜５ｇの割合で使用することができる。
【００７０】土壌処理に際しては、作用点に対し、一般
に０．００００１〜０．１重量％、特に０．０００１〜
０．０２重量％の範囲内の濃度の式（Ｉ）の活性化合物
を使用することができる。
に０．００００１〜０．１重量％、特に０．０００１〜
０．０２重量％の範囲内の濃度の式（Ｉ）の活性化合物
を使用することができる。
【００７１】次に、実施例により本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。
【００７２】
【実施例】合成例１
【００７３】
【化７】
【００７４】５−アセチル−３，４−ジクロロイソチア
ゾール（１．０ｇ）、ベンズアルデヒド（０．６ｇ）と
ピペリジン（０．０５ｇ）とベンゼン（１０ｍｌ）溶液
を８時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１）で精製し、１−
（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−３−フェ
ニル−２−プロペン−１−オン（０．９ｇ）を得た。 ｍｐ １１０−１１２℃合成例２
ゾール（１．０ｇ）、ベンズアルデヒド（０．６ｇ）と
ピペリジン（０．０５ｇ）とベンゼン（１０ｍｌ）溶液
を８時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１）で精製し、１−
（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−３−フェ
ニル−２−プロペン−１−オン（０．９ｇ）を得た。 ｍｐ １１０−１１２℃合成例２
【００７５】
【化８】
【００７６】四塩化チタン（２．１ｇ）のジクロロメタ
ン（３０ｍｌ）溶液に５−アセチル−３，４−ジクロロ
イソチアゾール（２．０ｇ）と３−フルアルデヒド
（１．１ｇ）とのジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を氷
冷下で滴下した。反応液を同温度で５分攪拌したのち、
トリエチルアミンのジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を
滴下し、さらに氷冷下で１時間攪拌した。反応液を氷水
に加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、硫酸マグネシウム
での乾燥後に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：ジク
ロロメタン＝１：１）で精製し、１−（３，４−ジクロ
ロ−５−イソチアゾリル）−３−（３−フリル）−２−
プロペン−１−オン（０．６ｇ）を得た。 ｍｐ １０７−１０８℃合成例３
ン（３０ｍｌ）溶液に５−アセチル−３，４−ジクロロ
イソチアゾール（２．０ｇ）と３−フルアルデヒド
（１．１ｇ）とのジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を氷
冷下で滴下した。反応液を同温度で５分攪拌したのち、
トリエチルアミンのジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を
滴下し、さらに氷冷下で１時間攪拌した。反応液を氷水
に加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、硫酸マグネシウム
での乾燥後に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：ジク
ロロメタン＝１：１）で精製し、１−（３，４−ジクロ
ロ−５−イソチアゾリル）−３−（３−フリル）−２−
プロペン−１−オン（０．６ｇ）を得た。 ｍｐ １０７−１０８℃合成例３
【００７７】
【化９】
【００７８】５−アセチル−３，４−ジクロロイソチア
ゾール（８．８ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール（５０ｍｌ）とのジクロロエタン
（１００ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した。反応液を減
圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸 エチル＝３：
１）で精製し、１−（３，４−ジクロロ−５−イソチア
ゾリル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１
−オン（３．７ｇ）を得た。 ｍｐ １７５−１７６℃ 上記合成例１〜３と同様にして得られる化合物を、合成
例１〜３で合成した化合物と共に、下記第１〜２表に示
す。
ゾール（８．８ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール（５０ｍｌ）とのジクロロエタン
（１００ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した。反応液を減
圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸 エチル＝３：
１）で精製し、１−（３，４−ジクロロ−５−イソチア
ゾリル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１
−オン（３．７ｇ）を得た。 ｍｐ １７５−１７６℃ 上記合成例１〜３と同様にして得られる化合物を、合成
例１〜３で合成した化合物と共に、下記第１〜２表に示
す。
【００７９】式（Ｉ）で表される化合物は、第１表にお
いて式（Ｉａ）
いて式（Ｉａ）
【００８０】
【化１０】
【００８１】で示され、第２表において式（Ｉｂ）
【００８２】
【化１１】
【００８３】で示される。
【００８４】
【表１】
【００８５】
【表２】
【００８６】
【表３】
【００８７】
【表４】
【００８８】
【表５】
【００８９】
【表６】
【００９０】
【表７】
【００９１】
【表８】
【００９２】
【表９】
【００９３】
【表１０】
【００９４】
【表１１】
【００９５】参考例１
【００９６】
【化１２】
【００９７】５−（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾ
ールカルボニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン（３０．２ｇ）、濃塩酸（６０ｍ
ｌ）とジオキサン（６０ｍｌ）との混合物を６時間加熱
還流した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥後に溶媒を留去して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒 ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、５−ア
セチル−３，４−ジクロロイソチアゾール（１８．３
ｇ）を得た。 ｍｐ ５０−５２℃参考例２
ールカルボニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン（３０．２ｇ）、濃塩酸（６０ｍ
ｌ）とジオキサン（６０ｍｌ）との混合物を６時間加熱
還流した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥後に溶媒を留去して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒 ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、５−ア
セチル−３，４−ジクロロイソチアゾール（１８．３
ｇ）を得た。 ｍｐ ５０−５２℃参考例２
【００９８】
【化１３】
【００９９】２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン（２２．７ｇ）と４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジンとのジクロロメタン溶液に３，４−ジクロ
ロ−５−イソチアゾールカルボニル クロライド（５
０．５ｇ）ジクロロメタン溶液を氷冷下で滴下した。滴
下終了後室温にもどしさらに６時間攪拌した。反応液を
２N塩酸水次いで水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して５−（３，４−ジクロロ−５−イ
ソチアゾールカルボニル）−２，２−ジメチル−１，３
−ジオキサン−４，６−ジオン（３０．２ｇ）を得た。1 H-NMR (CDCl3, 90MHz) δ (ppm) : 1.13 (3H, single
t), 1.20 (3H, singlet),10.50 (1H,broad singlet).試験例１ ：イネいもち病に対する種子処理効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担 体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５
重量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上記量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して水
和剤を調製し、その所定薬量を水で希釈して試験に供す
る。 試験方法 水稲（品種：クサブエ）の種子を、上記で調製した活性
化合物の所定濃度希釈液（１５０粒当り５ｍｌ）に２０
℃、５日間浸漬した。浸漬後、風乾した種子を直径９ｃ
ｍのプラスチックポット２鉢に播種し、加温育苗器（３
２℃）に３日間入れて出芽させた。これを更に２週間、
２〜２．５葉期になるまで栽培したものに、人工培養し
たイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）胞子の懸濁液
を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％に保
ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別
評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時
に調査した。本試験は１区２ポットの結果の平均であ
る。
４，６−ジオン（２２．７ｇ）と４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジンとのジクロロメタン溶液に３，４−ジクロ
ロ−５−イソチアゾールカルボニル クロライド（５
０．５ｇ）ジクロロメタン溶液を氷冷下で滴下した。滴
下終了後室温にもどしさらに６時間攪拌した。反応液を
２N塩酸水次いで水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して５−（３，４−ジクロロ−５−イ
ソチアゾールカルボニル）−２，２−ジメチル−１，３
−ジオキサン−４，６−ジオン（３０．２ｇ）を得た。1 H-NMR (CDCl3, 90MHz) δ (ppm) : 1.13 (3H, single
t), 1.20 (3H, singlet),10.50 (1H,broad singlet).試験例１ ：イネいもち病に対する種子処理効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担 体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５
重量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上記量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して水
和剤を調製し、その所定薬量を水で希釈して試験に供す
る。 試験方法 水稲（品種：クサブエ）の種子を、上記で調製した活性
化合物の所定濃度希釈液（１５０粒当り５ｍｌ）に２０
℃、５日間浸漬した。浸漬後、風乾した種子を直径９ｃ
ｍのプラスチックポット２鉢に播種し、加温育苗器（３
２℃）に３日間入れて出芽させた。これを更に２週間、
２〜２．５葉期になるまで栽培したものに、人工培養し
たイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）胞子の懸濁液
を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％に保
ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別
評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時
に調査した。本試験は１区２ポットの結果の平均であ
る。
【０１００】なお、罹病度の評価及び防除価の算出方法
は試験例１〜２共通である。
は試験例１〜２共通である。
【０１０１】罹病度
病班面積歩合（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹
病度｝）×１００ 試験結果 化合物番号Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉａ−４、Ｉａ−４
６、Ｉｂ−４及びＩｂ−５の化合物は、薬剤濃度（５０
０ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。な
お、薬害は見られなかった。試験例２ ：トマト疫病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 トマト（品種：レジナ）を直径６ｃｍのプラスチックポ
ットに栽培し、４葉に達した小苗に、上記試験例１と同
様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポッ
ト当り２０ｍｌ散布した。散布５日後、予めトマトに感
染発病させた、トマト疫病（Phytophthora infestans）
病班上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い落
とし、浮遊液とした。この浮遊液を接種源として処理植
物に噴霧接種（１回）し、２０℃、相対湿度１００％に
保ち感染させた。接種４日後、ポット当りの罹病度を類
別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同
時に調査した。本試験では１区３ポットの結果を平均し
た。 試験結果 化合物番号Ｉａ−１及びＩｂ−１の化合物は、薬剤濃度
（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示し
た。なお、薬害は見られなかった。製剤例１ （粒剤） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉａ−２（１０部）、ベントナイト
（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５
８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、
水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機に
より、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃
で乾燥して粒剤とする。製剤例２ （粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．Ｉａ−４６（５部）を噴霧し均等に
湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。製剤例３ （乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉａ−３（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合撹拌して乳剤とする。製剤例４ （水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉｂ−１（１５部）、ホワイトカー
ボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの
混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合
し、水和剤とする。製剤例５ （水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉｂ−４（２０部）、リグニンスル
ホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）
及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水
を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、
水和顆粒とする。
病度｝）×１００ 試験結果 化合物番号Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉａ−４、Ｉａ−４
６、Ｉｂ−４及びＩｂ−５の化合物は、薬剤濃度（５０
０ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。な
お、薬害は見られなかった。試験例２ ：トマト疫病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 トマト（品種：レジナ）を直径６ｃｍのプラスチックポ
ットに栽培し、４葉に達した小苗に、上記試験例１と同
様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポッ
ト当り２０ｍｌ散布した。散布５日後、予めトマトに感
染発病させた、トマト疫病（Phytophthora infestans）
病班上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い落
とし、浮遊液とした。この浮遊液を接種源として処理植
物に噴霧接種（１回）し、２０℃、相対湿度１００％に
保ち感染させた。接種４日後、ポット当りの罹病度を類
別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同
時に調査した。本試験では１区３ポットの結果を平均し
た。 試験結果 化合物番号Ｉａ−１及びＩｂ−１の化合物は、薬剤濃度
（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示し
た。なお、薬害は見られなかった。製剤例１ （粒剤） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉａ−２（１０部）、ベントナイト
（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５
８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、
水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機に
より、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃
で乾燥して粒剤とする。製剤例２ （粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．Ｉａ−４６（５部）を噴霧し均等に
湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。製剤例３ （乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉａ−３（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合撹拌して乳剤とする。製剤例４ （水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉｂ−１（１５部）、ホワイトカー
ボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの
混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合
し、水和剤とする。製剤例５ （水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．Ｉｂ−４（２０部）、リグニンスル
ホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）
及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水
を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、
水和顆粒とする。
【０１０２】
【発明の効果】本発明の新規イソチアゾール類は、上記
生物試験例１及び２の結果から明らかなように、農園芸
用病害防除剤（予防剤）として優れた性質を有してい
る。
生物試験例１及び２の結果から明らかなように、農園芸
用病害防除剤（予防剤）として優れた性質を有してい
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 執行 拓宇
栃木県小山市城東２−13−31
(72)発明者 ルッツ・アースマン
ドイツ連邦共和国デー−25826ザンクトペ
ーター・オルディング・シーメルライター
ベーク６
Ｆターム(参考） 4C033 AA05 AA06 AA17
4C063 AA01 BB03 CC61 CC62 CC75
CC76 CC92 CC94 DD04 DD06
DD12 DD14 DD22 DD25 DD61
EE03
4H011 AA01 AA03 BA01 BA05 BB10
BC07 BC18 BC19 BC20 DA02
DA15 DA16 DE14 DH03 DH10
DH18
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、 Ｒは場合により置換されていてもよいフェニル［ここ
で、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキ
シ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、
Ｎ，Ｎ−Ｃ2-8（総炭素数）ジアルキルスルファモイ
ル、Ｎ，Ｎ−Ｃ4-5アルキレンスルファモイル、Ｃ1-4ハ
ロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル
チオ、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-2アルキレン
ジオキシ、Ｃ1- 2ハロアルキレンジオキシ、Ｃ2-8（総炭
素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル、フェノキシ、
ベンジルオキシ、シアノ及びニトロからなる群より選ば
れる１〜５個の置換基である］、又は場合により置換さ
れていてもよく且つベンゼン環と縮合していてもよい、
窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ば
れる１〜２個の複素原子を含む５もしくは６員の複素環
式基［ここで、置換基はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ2-8（総炭素
数）ジアルキルアミノ、Ｃ1-4ハロアルキル、場合によ
りハロゲン置換されていてもよいフェニルチオ、場合に
よりハロゲン置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる群より選ば
れる１〜３個の置換基である］を示すか、或いはＲはＣ
2-8（総炭素数）ジアルキルアミノ、ピロリジニル又は
ピペリジニルを示す、で表わされるイソチアゾール類。 - 【請求項２】 Ｒが場合により置換されていてもよいフ
ェニル［ここで、置換基は、フルオル、クロル、ブロ
ム、メチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、エチルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスル
ファモイル、Ｎ，Ｎ−ペンタメチレンスルファモイル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルスルホニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピルスルホニル、メチレンジオキシ、エチレン
ジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオ
ロエチレンジオキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ピロリジニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、シア
ノ及びニトロからなる群より選ばれる１〜５個の置換基
である］、又は場合により置換されていてもよく且つベ
ンゼン環と縮合していてもよい、窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子からなる群より選ばれる１〜２個の複素原
子を含む５もしくは６員の複素環式基［ここで、置換基
はフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、メトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ジメチルアミノ、場合に
よりクロルで置換されていてもよいフェニルチオ、クロ
ルで置換されたフェニルスルホニル、フェニル、ベンジ
ル及びニトロからなる群より選ばれる１〜３個の置換基
である］を示すか、或いはＲがジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（ｎ−ブチ
ル）アミノ、ピロリジニル又はピペリジニルを示す、請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒが場合により置換されていてもよいフ
ェニル［ここで、置換基はフルオル、クロル、メチル、
メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メチルチ
オ、エチルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メチレンジオキシ、エチレンジオ
キシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエ
チレンジオキシ、ジメチルアミノ、フェノキシ、ベンジ
ルオキシ、シアノ及びニトロからなる群より選ばれる１
〜３個の置換基である］、又は場合により置換されてい
てもよい、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾー
ル、イミダゾール、チアゾール、ピリジン、インドー
ル、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン又はキノリンから
誘導される１価の複素環式基［ここで、置換基はフルオ
ル、クロル、ブロム、メチル、エチル、メトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ジメチルアミノ、フェニルチオ、
４−クロロフェニルチオ、４−クロロフェニルスルホニ
ル、フェニル、ベンジル及びニトロからなる群より選ば
れる１〜２個の置換基である］を示すか、或いはＲがジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）ア
ミノ、ジ（ｎ−ブチル）アミノ、ピロリジニル又はピペ
リジニルを示す請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物
を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001350230A JP2003146975A (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | イソチアゾール類および病害防除剤 |
| PCT/EP2002/012255 WO2003042198A1 (en) | 2001-11-15 | 2002-11-04 | Isothiazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001350230A JP2003146975A (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | イソチアゾール類および病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003146975A true JP2003146975A (ja) | 2003-05-21 |
Family
ID=19162773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001350230A Pending JP2003146975A (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | イソチアゾール類および病害防除剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003146975A (ja) |
| WO (1) | WO2003042198A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008007459A1 (fr) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Dérivé de 3,4-dihalogénoisothiazole et agent de régulation d'une maladie de plante agricole ou horticole |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2530071B2 (ja) * | 1990-09-20 | 1996-09-04 | 三井東圧化学株式会社 | イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤 |
| US5240951A (en) * | 1990-09-20 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Isothiazolecarboxylic acid derivatives, rice blast control agents containing the same as active ingredients, and rice blast control method applying the control agents |
| JPH08277277A (ja) * | 1995-04-06 | 1996-10-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソチアゾールカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤 |
| DE19750011A1 (de) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäure-Derivate |
| DE19750012A1 (de) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäureamide |
| DE19842354A1 (de) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäureamide |
| JP2001294581A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-23 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾール誘導体 |
-
2001
- 2001-11-15 JP JP2001350230A patent/JP2003146975A/ja active Pending
-
2002
- 2002-11-04 WO PCT/EP2002/012255 patent/WO2003042198A1/en active Application Filing
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008007459A1 (fr) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Dérivé de 3,4-dihalogénoisothiazole et agent de régulation d'une maladie de plante agricole ou horticole |
| US8003675B2 (en) | 2006-07-12 | 2011-08-23 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3,4-dihalogenoisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease-controlling agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2003042198A1 (en) | 2003-05-22 |
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