JP2003129054A

JP2003129054A - 液晶媒体

Info

Publication number: JP2003129054A
Application number: JP2002228551A
Authority: JP
Inventors: Bernhard Rieger; ベルンハルトリーガー、; Koki Yoshitake; 廣喜吉竹; Thomas Jacob; トーマスヤコブ、; Herbert Plach; ヘルベルトプラハ、; Ulrich Finkenzeller; ウルリヒフィケンツェラー、; Hans A Kurmeier; ハンス−アドルフクールマイヤー、
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1990-10-02
Filing date: 2002-08-06
Publication date: 2003-05-08
Also published as: JP2004083914A; DE69120245D1; WO1992006148A1; JPH05501895A; KR100198364B1; KR927003758A; JP3512405B2; JP2004099904A; EP0503021B1; DE69120245T2; US5397505A; EP0503021A1

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、正の誘電異方性を有する極性化合
物の混合物を基礎とする液晶媒体を提供することを目的
とする。【解決手段】一般式Ｉ：【化１】（式中、ｒは０または１、Ｑ¹は−ＣＨ₂ＣＨ₂−または
単結合、環Ａは１，４−フェニレンまたはトランス−
１，４−シクロヘキシレン、ＬはＨまたはＦ、Ｒは、７
個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキ
サアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル、Ｘは
Ｆ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈである）の１種以
上の化合物、および次の一般式ＩＩ４〜ＩＩ７：【化２】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、９個までの炭素原子を有する
ｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、ｎ−フルオロアルキル
またはｎ−アルケニルである。）から成る群から選択さ
れる１種以上の化合物を含有する液晶媒体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、ＤＡＰ［整列相の変形（ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏ
ｎｏｆａｌｉｇｎｅｄｐｈａｓｅｓ）］セル、ゲス
ト／ホストセル、ねじれネマチック構造を有するＴＮセ
ル、ＳＴＮ［超ねじれネマチック（ｓｕｐｅｒ−ｔｗｉ
ｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）］セル、ＳＢＥ［超複屈折
効果（ｓｕｐｅｒ−ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅｅｆ
ｆｅｃｔ）］セルおよびＯＭＩ［光学的モード干渉（ｏ
ｐｔｉｃａｌｍｏｄｅｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃ
ｅ）］セルである。最も一般的なディスプレイデバイス
はシャット−ヘルフリッヒ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒ
ｉｃｈ）効果に基づき、ねじれネマチック構造を有する
ものである。

【０００３】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の動作温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。導電性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い導電性を有するべきであ
る。

【０００４】例えば、個々の像点を切り換えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（ＭＬＣディスプレイ）に望ましい媒体は高い正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、比抵抗の良好なＵＶおよび温度安定
性、および低い蒸気圧を有しているものである。

【０００５】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り換えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、２タイプ、すなわ
ち１．基板としてのシリコンウェハ上のＭＯＳ（金属酸化
物半導体）トランジスタ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）に区別することができる。

【０００６】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。

【０００７】好ましい、より有望なタイプ２の場合、Ｔ
Ｎ効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばＣｄＳｅのような化合物半導体か
ら成るＴＦＴと多結晶またはアモルファスシリコンに基
づくＴＦＴとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさ
で世界中で研究努力されている。

【０００８】ＴＦＴマトリックスをディスプレイの一方
のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に
透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比
べてＴＦＴは非常に小さいので、像にほとんど影響を及
ぼさない。この技術は、各フィルター素子が切り換え可
能な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な
画像表示に拡げることもできる。

【０００９】ＴＦＴディスプレイは交差する偏光子と共
に透過型のＴＮセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。

【００１０】本明細書においてＭＬＣディスプレイとい
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−
金属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含す
るものである。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】この種のＭＬＣディス
プレイは、特にＴＶ用（例えば、ポケットテレビ受像
機）に、またはコンピューター用（ラップトップ）およ
び自動車もしくは航空機構造における高い情報量のディ
スプレイに適している。ＭＬＣディスプレイにおいて
は、コントラストの角度依存性および切換時間に関する
問題以外に、液晶混合物の不十分な比抵抗のために種々
の問題が生じる［トガシ（ＴＯＧＡＳＨＩ），Ｓ．、セ
キグチ（ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ），Ｋ．、タナベ（ＴＡＮ
ＡＢＥ），Ｈ．、ヤマモト（ＹＡＭＡＭＯＴＯ），
Ｅ．、ソリマチ（ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ），Ｋ．、タジマ
（ＴＡＪＩＭＡ），Ｅ．、ワタナベ（ＷＡＴＡＮＡＢ
Ｅ），Ｈ．、シミズ（ＳＨＩＭＩＺＵ），Ｈ．、Ｐｒｏ
ｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ８４（１９８４年９
月）：「二段ダイオードリングによって制御されるＡ２
１０〜２８８マトリックスＬＣＤ（Ａ２１０−２８
８，ＭａｔｒｉｘＬＣＤＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄ
ｂｙＤｏｕｂｌｅＳｔａｇｅＤｉｏｄｅＲｉｎ
ｇｓ）」、１４１頁以降、パリ；ストロマー（ＳＴＲＯ
ＭＥＲ），Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ
８４（１９８４年９月）：「テレビ用液晶ディスプレイ
のマトリックスをアドレスするための薄膜トランジスタ
の設計（ＤｅｓｉｇｎｏｆＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒ
ａｎｓｉｓｔｏｒｓｆｏｒＭａｔｒｉｘＡｄｄｒｅ
ｓｓｉｎｇｏｆＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＬｉｑｕｉ
ｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ）」、１４５頁
以降、パリ］。抵抗が低下するほど、ＭＬＣディスプレ
イのコントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じ
うる。液晶混合物の比抵抗はＭＬＣディスプレイの内面
との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘って一般
に低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に、低電圧混合物
の場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまで
のところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれて
および加熱および／またはＵＶ露光後に比抵抗ができる
だけ上昇しないことが重要である。従来技術のＭＬＣデ
ィスプレイはこれらの現下の要求を満たしていない。

【００１２】したがって、これらの不都合を有せず、ま
たはほんの僅かしか有せず、同時に広い動作温度範囲、
短い切換時間および低いしきい電圧を伴う非常に高い比
抵抗を有するＭＬＣディスプレイをなお大いに必要とし
ている。

【００１３】ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： − ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） − 極めて低い温度における切換え性（野外用途、自動
車、アビオニックス） − ＵＶ光に対する安定性の向上（より長い寿命）。

【００１４】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることが不
可能である。

【００１５】超ねじれ（ＳＴＮ）セルに関し、より大き
なマルチプレックス性および／またはより低いしきい電
圧および／またはより広いネマチック相範囲（特に低温
において）を容易にする媒体が望ましい。このために、
利用しうるパラメーターの寛容度（透明点、スメクチッ
ク−ネマチック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性
値）をさらに拡大することが緊急に望まれる。

【００１６】本発明の目的は、特に上記の不都合を有せ
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の媒体を提
供することにある。

【００１７】

【課題を解決するための手段】本発明の媒体をディスプ
レイに使用する場合に、この目的を達成することができ
ることをここに見出した。

【００１８】したがって、本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ

【００１９】

【化１５】

【００２０】（式中、ｒは０または１であり、Ｑ¹は−
ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合であり、Ａは１，４−フェニ
レンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンであ
り、ＬはＨまたはＦであり、Ｒは、それぞれの場合に７
個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキ
サアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであ
り、そしてＸはＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈで
ある）の１種以上の化合物を含有することを特徴とする
液晶媒体に関する。

【００２１】本発明では、後述する一般式ＩＩ４〜ＩＩ
７から成る群から選択される１種以上の化合物を含有す
ることが特に好ましいものである。

【００２２】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成す
る２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の像点を切
り換えるための集積非線形素子、およびセル中に設けら
れた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチック液
晶混合物を有するＳＴＮまたはＭＬＣディスプレイ）お
よび電気光学的目的にこれらの媒体を使用することにも
関する。

【００２３】

【発明の実施の形態】特に、本発明は、約１０〜２５重
量％の１群：

【００２４】

【化１６】

【００２５】（但し、Ｒ¹は１〜１２個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基であり、Ｌ¹はＨまたはＦであり、
Ｘ¹はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、そし
てｎは０または１、好ましくは０である）からの１種以
上の化合物、約１０〜７０重量％の２群：

【００２６】

【化１７】

【００２７】（但し、Ｒ²は１〜１２個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基であり、Ｌ²はＨまたはＦであり、
Ｑは

【００２８】

【化１８】

【００２９】、好ましくは

【００３０】

【化１９】

【００３１】、そしてＸ²はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃または
ＯＣＦ₂Ｈである）からの１種以上の化合物、約５〜４
０重量％、特に５〜２５重量％の式Ｉａ：

【００３２】

【化２０】

【００３３】（式中、Ｒ³は１〜１２個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基であり、Ｌ³はＦまたはＨであり、
Ｘ³はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、ｎは
０または１、好ましくは０であり、そして

【００３４】

【化２１】

【００３５】である）の１種以上の化合物、約０〜１５
重量％の４群：

【００３６】

【化２２】

【００３７】（但し、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立して
１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｌ⁴
はＨまたはＦである）からの１種以上の化合物、約０〜
２５重量％の５群：

【００３８】

【化２３】

【００３９】（但し、Ｒ⁷は１〜１２個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基であり、Ｌ⁵はＨまたはＦであり、
そしてＸ⁵はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであ
る）からの１種以上の化合物、および約０〜２０重量％
の６群：

【００４０】

【化２４】

【００４１】（但し、

【００４２】

【化２５】

【００４３】は式Ｉａに関して示した意味であり、そし
てＲ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立して１〜１２個の炭素原
子を有するアルキルまたはアルコキシ基である）からの
１種以上の化合物とを含有することを特徴とする末端お
よびラテラルにフッ素化された化合物を基礎とするネマ
チック液晶組成物に関する。

【００４４】この組成物はＡＭＤ用に非常に適してい
る。非常に高いＲＣ時間値がそのようなＡＭＤで得るこ
とができる。また、これらの組成物は低下した粘度を示
し、第一の透過極小のＡＭＤでの操作を可能とし、そし
て−３０℃において１０００時間を越えてもいかなる結
晶化も示さない。

【００４５】そのような組成物は、Ｒ¹がｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシルおよびｎ−ヘプチルである１群の少な
くとも２種の化合物を含んでいるのが好ましい。

【００４６】好ましい実施態様において、本発明のネマ
チック組成物は約１５〜２０重量％のＬ¹がＨであり、
そしてＸ¹がＦ、ＣＦ₃またはＯＣＦ₃である１群からの
２種以上の化合物、約１０〜４０重量％のＬ²がＨであ
り、Ｘ²がＯＣＦ₃であり、そしてＱが

【００４７】

【化２６】

【００４８】である２群からの２種以上の化合物、約１
０〜４０重量％のＬ²がＨまたはＦであり、Ｘ²がＦまた
はＯＣＦ₃であり、そしてＱが

【００４９】

【化２７】

【００５０】である２群からの２種以上の化合物、約５
〜１５重量％のＬ³がＨであり、そしてＸ³がＦである式
Ｉａの２種以上の化合物および／または約５〜１５重量
％のＬ³がＨであり、そしてＸ³がＯＣＦ₃である式Ｉａ
の２種以上の化合物とを含んでおり、更に組成物は０〜
２５重量％の式

【００５１】

【化２８】

【００５２】（式中、

【００５３】

【化２９】

【００５４】、Ｒ⁸およびＲ⁹は６群に関し示した意味で
ある）の１種以上の化合物を含みうる。

【００５５】１〜６群の化合物はドイツ特許第２６３
６６８４号および第３１０２０１７号、ヨーロッパ
特許第００５１７３８号および第０１２５６５
３号、国際特許出願番号第ＷＯ８９／０２８８４号、
および米国特許第４，３０２，３５２号、第４，７１
０，３１５号および第４，４１９，２６４号から公知で
あるか、または公知の化合物に準じて製造することがで
きる。

【００５６】本発明の組成物の製造は通常の方法で行わ
れる。一般に、所望の量の少量成分を主構成要素形成成
分に好ましくは高温で溶解する。この温度を主成分の透
明点以上であるように選択する場合、溶解工程を特に容
易に完了することができることが認められる。

【００５７】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。

【００５８】透明点、低温における粘度、熱およびＵＶ
安定性および誘電異方性の達成可能な組合せは従来技術
からの既存の物質よりはるかに優れている。

【００５９】高い透明点、−４０℃におけるネマチック
相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程度にしか
達成されなかった。例えば、ＺＬＩ−３１１９等の系は
同等の透明点および比較的有利な粘度を有しているけれ
ど、それらのΔεは＋３でしかない。

【００６０】他の混合物系は同等の粘度およびΔε値を
有しているが、６０℃の範囲の透明点しか有していな
い。

【００６１】本発明の液晶混合物は、低温における低粘
度（−３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０ｍ
Ｐａ・Ｓ；−４０℃において≦１８００、好ましくは≦
１７００ｍＰａ・ｓ）、および≧３．５、好ましくは≧
４．０の誘電異方性値Δε、６５°を越える、好ましく
は７０°を越える透明点および比抵抗の高い値を同時に
達成することを可能とする。このことは優れたＳＴＮお
よびＭＣＬディスプレイを得ることができることを意味
する。

【００６２】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０°より上）を達成し、またより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することも可能となる。本発明のＭＬ
Ｃディスプレイはグーチ（Ｇｏｏｃｈ）およびタリー
（Ｔａｒｒｙ）［Ｃ．Ｈ．グーチおよびＨ．Ａ．タリ
ー、Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．１０、２〜４頁
（１９７４年）；Ｃ．Ｈ．グーチおよびＨ．Ａ．タリ
ー、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．、８巻、１５７５〜１５８
４頁（１９７５年）］の第一の透過極小で操作するのが
好ましい。例えば、類似のディスプレイにおけると同様
なしきい電圧において特性の傾斜がきついことおよびコ
ントラストの低い角度依存性（ドイツ特許第３０２２
８１８号）等の特に好ましい電気光学特性以外に、こ
の場合は第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分
である。この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系
化合物を含有する混合物を使用するより著しく高い比抵
抗を第一の極小において達成することができる。当業者
は通常の方法を単に用いて個々の成分およびそれらの重
量割合を適切に選択することによってＭＬＣディスプレ
イの予め特定した層厚さに必要な複屈折を生じさせるこ
とができる。

【００６３】２０℃における粘度は≦２５ｍＰａ・ｓで
あるのが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも７０
°、特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この範
囲は少なくとも−３０°から＋７０°、より好ましくは
−３０°から１２０°に及ぶのが好ましい。

【００６４】「電圧保持率（ｖｏｌｔａｇｅｈｏｌｄ
ｉｎｇｒａｔｉｏ）」（ＨＲ）［Ｓ．マツモト（Ｍａ
ｔｓｕｍｏｔｏ）等、液晶、５、１３２０頁（１９８９
年）；Ｋ．ニワ（Ｎｉｗａ）等、ＳＩＤ会議録、サンフ
ランシスコ、１９８４年６月、３０４頁（１９８４
年）；Ｇ．ウェーバー（Ｗｅｂｅｒ）等、液晶、５、１
３８１頁（１９８９年）］を測定することによって、式
Ｉの化合物を含んでいる本発明の混合物は、式Ｉの化合
物を式

【００６５】

【化３０】

【００６６】のシアノフェニルシクロヘキサン類と置き
換えた類似混合物より温度の上昇に伴うＨＲの低下が著
しく小さいことが示された。本発明の混合物のＵＶ安定
性もかなり良好である、すなわち、それらはＵＶ露光に
際しおよび／または、例えば１００°の高温において著
しく小さいＨＲの低下を示す。

【００６７】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて有利な粘度値を特徴とし、特にＳＴＮディ
スプレイに使用する場合に従来の媒体より顕著な利益を
得る。

【００６８】本発明の媒体は式Ｉの複数（好ましくは２
種以上）の化合物を基礎とする、すなわち、これらの化
合物の割合が≧２５％、好ましくは≧４０％であるのが
好ましい。

【００６９】本発明の媒体に使用することができる式Ｉ
〜ＸＩＶおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。

【００７０】好ましい実施態様を以下に示す： − 媒体は一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ：

【００７１】

【化３１】

【００７２】（式中、それぞれの基は以下に定義する通
りである：Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル、Ｘ⁶：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂、Ｙ¹およびＹ²：それぞれの場合に互いに独立してＨまた
はＦ、ｒ：０または１）から成る群から選択される１種以上の
化合物を更に含有する。

【００７３】− 媒体は一般式Ｖ〜ＶＩＩＩ：

【００７４】

【化３２】

【００７５】（式中、Ｒ、Ｘ⁶、そしてＹ¹およびＹ
²は、それぞれ互いに独立して前記一般式ＩＩ〜ＩＶに
定義した通りである）から成る群から選択される１種以
上の化合物を更に含有する。

【００７６】− 媒体は一般式ＩＶ〜ＸＶ：

【００７７】

【化３３】

【００７８】（式中、Ｒ、Ｘ⁶、そしてＹ¹およびＹ
²は、それぞれ互いに独立して前記一般式ＩＩ〜ＩＶに
定義した通りである）から成る群から選択される１種以
上の化合物を更に含有する。

【００７９】− 全混合物中の式Ｉ〜ＩＶの化合物の割
合は合せて少なくとも５０重量％である。

【００８０】− 全混合物中の式Ｉの化合物の割合は１
０〜５０重量％である。

【００８１】− 全混合物中の式ＩＩ〜ＩＶの化合物の
割合は３０〜７０重量％である。

【００８２】

【化３４】

【００８３】− 媒体は式ＩＩおよびＩＩＩまたはＩＶ
の化合物を含んでいる。

【００８４】− Ｒは２〜７個の炭素原子を有する直鎖
アルキルまたはアルケニルである。

【００８５】− 媒体は式Ｉ〜ＩＶの化合物から実質的
に成る。

【００８６】− 媒体は以下の群：

【００８７】

【化３５】

【００８８】から選択されるのが好ましいさらに別の化
合物を含んでいる。

【００８９】− Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ）の重量比
は好ましくは１：４〜１：１である。

【００９０】− 媒体は一般式Ｉ〜ＸＶ（特にＩ〜ＸＩ
Ｖ）から成る群から選択される化合物から実質的に成
る。

【００９１】通常の液晶材料、特に式ＩＩ、ＩＩＩおよ
び／またはＩＶの１種以上の化合物を含有する液晶材料
と混合した式Ｉの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ複屈折性に関
し著しく低い値およびより低いしきい電圧が得られ、ま
た同時に低いスメクチック−ネマチック転移温度を有す
る広いネマチック相が認められることを見出した。式Ｉ
〜ＩＶの化合物は無色、安定でありかつ互いにおよび他
の液晶材料と容易に混和する。

【００９２】「アルキル」と言う用語は１〜７個の炭素
原子を有する直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基
であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。２〜５
個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。

【００９３】「アルケニル」と言う用語は２〜７個の炭
素原子を有する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直
鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基はＣ
₂〜Ｃ₇−１Ｅ−アルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₇−４−アルケニ
ル、Ｃ₆〜Ｃ₇−５−アルケニルおよびＣ₇−６−アルケ
ニルであり、特にＣ₂〜Ｃ₇−１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄〜
Ｃ₇−３Ｅ−アルケニルおよびＣ₅〜Ｃ₇−４−アルケニ
ルである。好ましいアルケニル基の例はビニル、１Ｅ−
プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ
−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ
−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、
４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニ
ル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニ
ル等である。５個までの炭素原子を有する基が一般に好
ましい。

【００９４】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。

【００９５】アルコキシと言う用語は好ましくは式Ｃ_n
Ｈ_2n+1−Ｏ−（式中、ｎは１〜６である）の直鎖基を包
含するものである。

【００９６】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式Ｃ_nＨ_2n+1−Ｏ−（ＣＨ₂）_m（式中、ｎおよびｍ
は、それぞれ互いに独立して１〜６である）の直鎖基を
包含するものである。ｎは１であるのが好ましく、そし
てｍは１〜６であるのが好ましい。

【００９７】Ｒ、ＸおよびＹの意味を適切に選択するこ
とによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾
斜等を望むように変更することができる。例えば、１Ｅ
−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニ
ルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して
一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性
および高い弾性定数ｋ₃₃（曲げ）対ｋ₁₁（広がり）比を
与える。４−アルケニル基、３−アルケニル基等はアル
キルおよびアルコキシ基と比較して一般に低いしきい電
圧および低いｋ₃₃／ｋ₁₁値を与える。Ｚ¹またはＺ²にお
ける−ＣＨ₂ＣＨ₂−基は単純な共有結合と比べて一般に
高いｋ₃₃／ｋ₁₁値を与えることになる。高いｋ₃₃／ｋ₁₁
値は、例えば９０°ねじらせたＴＮセルにおける平坦な
透過特性傾斜［グレイトーンを達成するため］およびＳ
ＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセルにおける鋭い透過特性傾
斜（マルチプレックス性が大きい）を促進する、そして
逆もまた同じである。

【００９８】式ＩとＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶの化合物の最適
な混合比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、ＩＩ、
ＩＩＩおよび／またはＩＶの成分をどのように選択する
か並びに存在させうる他の成分をどのように選択するか
によって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を
場合次第で容易に決定することができる。

【００９９】本発明の混合物中の式Ｉ〜ＸＩＩの化合物
の合計量は重要ではない。したがって、混合物は種々の
特性を最適にするために１種以上の更に他の成分を含有
することができる。しかしながら、アドレス時間および
しきい電圧に対して認められる効果は、式Ｉ〜ＸＩＶの
化合物の全濃度が高い程一般に大きい。

【０１００】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、Ｘ⁶がＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂である式
ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖおよび／またはＶＩＩ（好ましくはＩ
Ｉおよび／またはＩＩＩ）の化合物を含んでいる。式Ｉ
の化合物との好ましい相乗効果によって、特に有利な特
性を生じる。

【０１０１】ＳＴＮに適用するために、媒体は、Ｘ⁶が
ＯＣＨＦ₂であるのが好ましい式Ｖ〜ＶＩＩＩから成る
群から選択される化合物を含んでいるのが好ましい。

【０１０２】本発明の媒体は−１．５〜＋１．５の誘電
異方性を有する一般式Ｉ’：

【０１０３】

【化３６】

【０１０４】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互いに
独立して９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ
−アルコキシ、ｏ−フルオロアルキルまたはｎ−アルケ
ニルであり、環Ａ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ互いに
独立して１，４−フェニレン、２−もしくは３−フルオ
ロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘ
キシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｚ
¹およびＺ²は、それぞれ互いに独立して、−ＣＨ₂ＣＨ₂
−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単
結合であり、そしてｍは０、１または２である）の１種
以上の化合物から成る成分Ａを更に含んでいてもよい。

【０１０５】成分ＡはＩＩ１〜ＩＩ７：

【０１０６】

【化３７】

【０１０７】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ’で定義した
通りである）から成る群から選択される１種以上の化合
物を含んでいるのが好ましい。

【０１０８】成分ＡはＩＩ８〜ＩＩ２０：

【０１０９】

【化３８】

【０１１０】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ’で定義した
通りであり、そしてＩＩ８〜ＩＩ１７における１，４−
フェニレン基は、それぞれ互いに独立して弗素でモノま
たはポリ置換されていてもよい）から成る群から選択さ
れる１種以上の化合物を更に含んでいるのが好ましい。

【０１１１】また、成分ＡはＩＩ２１〜ＩＩ２５：

【０１１２】

【化３９】

【０１１３】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ’で定義した
通りであり、そしてＩＩ２１〜ＩＩ２５における１，４
−フェニレン基は、それぞれ互いに独立して弗素でモノ
またはポリ置換されていてもよい）から成る群から選択
される１種以上の化合物を更に含んでいるのが好まし
い。

【０１１４】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
ＡがＩＩ２６およびＩＩ２７：

【０１１５】

【化４０】

【０１１６】（式中、Ｃ_rＨ_2r+1は７個までの炭素原子
を有する直鎖アルキル基である）から成る群から選択さ
れる１種以上の化合物を含んでいるものである。

【０１１７】ある場合に、式

【０１１８】

【化４１】

【０１１９】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ’で定義した
通りであり、そしてＺ⁰は単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、

【０１２０】

【化４２】

【０１２１】である）の化合物を追加すると、比抵抗は
低下するかもしれないが、スメクチック相を抑制するの
に有利になることが判り、またチルト角が改良される。
そのようにする場合、用途に対するパラメーターの理想
の組合せを達成するために、当業者はこれらの化合物を
どのような量で添加しうるかを容易に決定することがで
きる。通常、１５％未満、特に５〜１０％を使用する。

【０１２２】ＩＩＩ’およびＩＶ’：

【０１２３】

【化４３】

【０１２４】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ’において定
義した通りである）から成る群から選択される１種以上
の化合物を含有する液晶混合物も好ましい。

【０１２５】正の誘電異方性を有する極性化合物の種類
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式Ｉ”

【０１２６】

【化４４】

【０１２７】（式中、Ｚ¹、Ｚ²およびｍは式Ｉ’で定義
した通りであり、Ｑ¹およびＱ²は、それぞれ互いに独立
して１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘ
キシレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであ
り、あるいはまた基Ｑ¹およびＱ²の一方はトランス−
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，４
−シクロヘキセニレンである）の１種以上の化合物を含
んでいるのが好ましい。

【０１２８】Ｒ⁰は、それぞれの場合に９個までの炭素
原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルケニル、ｎ−アル
コキシまたはｎ−オキサアルキルであり、ＹはＨまたは
Ｆであり、そしてＸ’はＣＮ、ハロゲン、ＣＦ₃、ＯＣ
Ｆ₃またはＯＣＨＦ₂である。

【０１２９】好ましい実施態様において、ＳＴＮまたは
ＴＮ用の本発明の媒体は、Ｘ’がＣＮである式Ｉ″の化
合物を基礎とするものである。もちろん、式Ｉ”の他の
化合物（Ｘ’≠ＣＮ）をより少ないまたはより多い割合
で含むこともできる。ＭＬＣ用としては、本発明の媒体
は式Ｉ″のニトリル類を約１０％までしか含まないのが
好ましい（しかし、式Ｉ”のニトリル類を含まず、その
代わりにＸ’がハロゲン、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨ
Ｆ₂である式Ｉ’の化合物を含むのが好ましい）。これ
らの媒体は式ＩＩ〜ＸＶの化合物を基礎とするのが好ま
しい。

【０１３０】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイの
構造はこの種のディスプレイに関する普通の構造と一致
する。普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈さ
れ、ＭＬＣディスプレイの全ての派生要素および改良要
素、特に、ポリ−ＳｉＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマト
リックスディスプレイ要素も包含するものである。

【０１３１】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。

【０１３２】本発明に従って使用可能な液晶混合物はそ
れ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量の少
量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解す
る。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノールに溶かした各成分の溶液を混合し、十分に混合
後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能
である。

【０１３３】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。

【０１３４】Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｓ
_BはスメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相をそしてＩ
は等方性相を表わす。

【０１３５】Ｖ₁₀は１０％透過率（基板表面に垂直な角
度から見て）に対する電圧を表わす。ｔ_onおよびｔ_off
はそれぞれＶ₁₀の値の２．５倍に相当する動作電圧にお
けるスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を表わ
す。Δｎは光学異方性を表わし、ｎ_oは屈折率を表わ
す。Δεは誘電異方性［Δε＝ε‖ − ε｜（但し、
ε‖は分子長軸に平行な誘電率であり、およびε｜はそ
れに垂直な誘電率である）］を示す。電気光学的データ
は、別に特別に示さないかぎり２０℃において第一の極
小で（即ち、０．５のｄｎ値で）ＴＮセル中で測定し
た。光学的データは、別に特別に示さないかぎり２０℃
において測定した。

【０１３６】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パーセントは重量％
である。

【０１３７】本願においておよび以下の例において、液
晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがって、化
学式への変換は以下の表Ａおよび表Ｂに従って行なわれ
る。基Ｃ_nＨ_2n+1およびＣ_mＨ_2m+1は全てそれぞれｎまた
はｍ個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂ
における符号化は自明である。表Ａにおいて、母構造に
関する頭字語だけを示す。それぞれの場合に、母構造の
頭字語はハイフンで分けて、その後に置換基Ｒ¹、Ｒ²、
Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³に関する符号がつく。

【０１３８】

【表１】

【０１３９】

【表２】

【０１４０】

【表３】

【０１４１】

【表４】

【０１４２】

【表５】

【０１４３】

【表６】

【０１４４】

【表７】

【０１４５】例１ＰＣＨ−６Ｆ１３．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１２．０ＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＰ−５ＯＣＦ３７．０例２ＰＣＨ−６Ｆ１３．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１２．０ＨＰ−３ＯＣＦ３６．０ＨＰ−５ＯＣＦ３７．０例３ＭＥ−３ＯＣＦ３５．０ＰＣＨ−６Ｆ８．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１２．０ＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＰ−５ＯＣＦ３７．０例４ＰＣＨ−５Ｆ５．０ＰＣＨ−６Ｆ１３．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１２．０ＨＰ−３ＯＣＦ３４．０ＨＰ−５ＯＣＦ３４．０例５ＰＣＨ−５Ｆ１３．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３８．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３８．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１０．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１２．０ＨＰ−３ＯＣＦ３５．０ＨＰ−５ＯＣＦ３５．０ＣＰ−３ＯＣＦ３５．０ＣＰ−５ＯＣＦ３５．０例６ＰＣＨ−５Ｆ５．０ＰＣＨ−６Ｆ１３．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１２．０ＣＰ−３ＯＣＦ３４．０ＣＰ−５ＯＣＦ３４．０例７Ｄ−３ＯＣＦ３５．０ＰＣＨ−６Ｆ８．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１２．０ＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＰ−５ＯＣＦ３７．０例８ＰＣＨ−５Ｆ７．０ＰＣＨ−６Ｆ７．０ＰＣＨ−７Ｆ６．０ＣＰ−３ＯＣＦ３１０．０ＣＰ−５ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３９．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１０．０ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ１１．０ＥＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ１０．０例９ＰＣＨ−５Ｆ１０．０ＰＣＨ−６Ｆ８．０ＰＣＨ−７Ｆ６．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３８．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１２．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３７．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１１．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ１０．０ＣＰ−３ＯＣＦ３５．０ＣＰ−５ＯＣＦ３５．０ＣＢＣ−３３Ｆ２．０ＣＢＣ−５３Ｆ２．０ＣＢＣ−５５Ｆ２．０例１０ＰＣＨ−５Ｆ３．０ＰＣＨ−６Ｆ３．０ＰＣＨ−７Ｆ３．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３７．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３８．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３７．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３８．０ＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＰ−５ＯＣＦ３６．０ＥＣＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＥＣＣＰ−５ＯＣＦ３６．０ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ８．０ＥＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ８．０ＣＣＨ−３０１１１．０ＣＣＨ−３０３１０．０例１１ＰＣＨ−５Ｆ７．０ＰＣＨ−６Ｆ７．０ＰＣＨ−７Ｆ６．０ＣＰ−３Ｆ１０．０ＣＰ−５Ｆ１０．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３９．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１０．０ＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＰ−５ＯＣＦ３１０．０例１２ＰＣＨ−５Ｆ４．０ＰＣＨ−６Ｆ４．０ＣＣＨ−３０１１０．０ＣＣＨ−３０３１０．０ＣＰ−３ＯＣＦ３１０．０ＣＰ−５ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１１．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３９．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１０．０ＥＨＰ−３Ｆ．Ｆ６．０ＥＨＰ−５Ｆ．Ｆ６．０例１３ＰＣＨ−５Ｆ９．０ＰＣＨ−６Ｆ７．０ＰＣＨ−７Ｆ６．０ＣＰ−３Ｆ７．０ＣＰ−５Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３９．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３９．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３８．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３９．０ＣＰ−３ＯＣＦ３１０．０ＣＰ−５ＯＣＦ３９．０ＣＣＨ−３０１１０．０例１〜１３の特性を以下の表に示す。

【０１４６】

【表８】

【０１４７】例１４以下の成分から成る液晶組成物は以下の特性を示す。

【０１４８】ＰＣＨ−５Ｆ８．０％ＰＣＨ−６Ｆ８．０％ＣＰ−３Ｆ５．０％ＣＰ−５Ｆ５．０％ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ７．０％ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ７．０％ＣＣＰ−２ＯＣＦ３８．０％ＣＣＰ−３ＯＣＦ３７．０％ＣＣＰ−４ＯＣＦ３７．０％ＣＣＰ−５ＯＣＦ３７．０％ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ９．０％ＥＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ８．０％ＥＣＣＰ−３ＯＣＦ３７．０％ＥＣＣＰ−５ＯＣＦ３７．０％透明点＋１０２℃ 粘度（＋２０℃）１６ｍｍ² ｓ^-1 光学異方性（２０℃、５８９ｎｍ） Δｎ＋０．０８７６Ｖ（１０、０、２０）２．１０（第一）Ｖ例１５ＰＣＨ−５Ｆ７．６ＰＣＨ−６Ｆ７．６ＰＣＨ−７Ｆ７．６ＦＥＴ−３Ｆ５．７ＦＥＴ−５Ｆ３．８ＣＦＥＴ−３Ｆ．Ｆ７．６ＣＦＥＴ−５Ｆ８．５ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ．Ｆ１３．３ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ．Ｆ１２．３ＢＣＨ−５２Ｆ７．６ＥＣＣＰ−３ＯＣＦ３６．７ＣＢＣ−３３Ｆ１．９ＣＢＣ−５３Ｆ２．９ＣＢＣ−５５Ｆ１．９ＣＰ−４Ｆ５．０Ｓ＜ −１０Ｎ８２ＩＶ₁₀ ２．２５ボルト Δｎ０．１２１０例１６ＰＣＨ−５Ｆ１７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１５．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１２．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１２．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＣＰ−３Ｆ１０．０ＣＰ−５Ｆ１０．０ＰＣＨ−３０１７．０ＣＰＴＰ−３０１５．０Ｓ＜ −３０Ｎ１１１Ｉ Δｎ０．０８９４粘度（２０℃）：１５ｍｍ² ｓ^-1 Ｖ₁₀ ２．２６ボルト例１７以下の成分から成る液晶組成物は広いネマチック相範囲
を示す。

【０１４９】ＰＣＨ−５Ｆ９．０ＰＣＨ−６Ｆ６．０ＰＣＨ−７Ｆ６．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３１２．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３１２．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３１０．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１２．０ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ１０．０ＣＰ−３Ｆ６．０ＣＰ−５Ｆ５．０例１８以下の成分から成る液晶組成物は以下の特性を示す。

【０１５０】ＰＣＨ−５Ｆ７．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３６．０ＣＰ−２ＯＣＦ３５．０ＣＰ−３ＯＣＦ３５．０ＣＰ−４ＯＣＦ３５．０ＣＰ−５ＯＣＦ３５．０ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ９．０ＥＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ９．０ＣＣＨ−３０３１２．０ＣＣＨ−５０１１２．０透明点＋８６℃ 光学異方性（２０℃、５８９ｎｍ） Δｎ＋０．０６６６Ｖ₁₀、₀、₂₀ ２．１０（第一）Ｖ上に示した組成物（例１〜１８）は全て≧９８％のＨＲ
₂₀／ＨＲ₀を示し、よってアクティブマトリックスディ
スプレイ用混合物として非常に価値がある。

【０１５１】ＨＲ₂₀：２０時間ＵＶ露光（２８０〜４０
０ｎｍ、１２ｍＷｃｍ^-2）した後の電圧保持率ＨＲ₀：ＵＶ露光前の電圧保持率例１９以下の成分から成る液晶組成物は以下の特性を示す。

【０１５２】ＰＣＨ−３８．０ＰＣＨ−４９．０ＰＣＨ−５５．０ＰＣＨ−３０２１９．０ＰＣＨ−３０４１３．０ＣＰ−３ＯＣＦ３５．０ＣＰ−５ＯＣＦ３５．０ＥＣＣＰ−３Ｆ６．０ＣＰ−３３７．０ＣＰ−３５８．０ＣＰ−４３８．０ＣＰ−４５７．０透明点＋９２℃ 光学異方性（２０℃、５８９ｎｍ） Δｎ０．０９５１Ｖ₁₀、₀、₂₀：２．２２Ｖ例２０ＰＣＨ−５Ｆ３．０ＰＣＨ−６Ｆ３．０ＰＣＨ−７Ｆ３．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３６．０ＥＣＣＰ−３ＯＣＦ３３．０ＥＣＣＰ−５ＯＣＦ３３．０ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ８．０ＥＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ８．０ＣＨ−３３４．０ＣＨ−３５４．０ＣＣＨ−３０１１１．０ＣＣＨ−３０３１１．０ＣＣＨ−５０１１０．０ＣＰ−３ＯＣＦ３３．０ＣＰ−５ＯＣＦ３３．０透明点８８℃ Δｎ：０．０６５１Ｖ₁₀、₀、₂₀ ２．７５Ｖ（第一の極小）例２１ＰＣＨ−５Ｆ７．０ＰＣＨ−７Ｆ７．０ＣＣＰ−２ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−４ＯＣＦ３６．０ＣＣＰ−５ＯＣＦ３６．０ＣＰ−２ＯＣＦ３５．０ＣＰ−３ＯＣＦ３５．０ＣＰ−４ＯＣＦ３５．０ＣＰ−５ＯＣＦ３５．０ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ９．０ＥＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ９．０ＣＣＨ−３０３１２．０ＣＣＨ−５０１１２．０透明点８６℃ Δｎ：０．０６６６Ｖ₁₀、₀、₂₀ ２．１４Ｖ（第一の極小）例２２以下の成分から成る液晶媒体を製造する。

【０１５３】Ｋ６６．０Ｋ９７．０Ｋ１５８．０ＰＣＨ−３２３．０ＰＣＨ−３０２７．０ＣＰ−３ＯＣＦ３６．０ＣＰ−５ＯＣＦ３６．０ＰＴＰ−１０２５．０ＰＴＰ−２０１５．０ＥＣＣＰ−３６．０ＥＣＣＰ−３１６．０ＥＣＣＰ−３２５．０ＥＣＣＰ−３３５．０ＢＣＨ−３２５．０この液晶媒体はＳＴＮディスプレイ中で広いネマチック
相範囲および短い切換時間を示す。

【０１５４】本出願の開示事項を以下にまとめる。

【０１５５】１．正の誘電異方性を有する極性化合物
の混合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ

【０１５６】

【化４５】

【０１５７】（式中、ｒは０または１であり、Ｑ¹は−
ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合であり、環Ａは１，４−フェ
ニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンであ
り、ＬはＨまたはＦであり、Ｒは、それぞれの場合に７
個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキ
サアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであ
り、そしてＸはＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈで
ある）の１種以上の化合物を含有することを特徴とする
液晶媒体であり、好ましい１つの態様では、次の一般式
ＩＩ４〜ＩＩ７：

【０１５８】

【化４６】

【０１５９】（式ＩＩ４〜ＩＩ７中、Ｒ１およびＲ２
は、それぞれ互いに独立して９個までの炭素原子を有す
るｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、ｎ−フルオロアルキ
ルまたはｎ−アルケニルである。）から成る群から選択
される１種以上の化合物を含有する。

【０１６０】２．前記一般式ＩＩ６およびＩＩ７から
成る群から選択される１種以上の化合物を含有すること
を特徴とする上記１記載の液晶媒体。

【０１６１】３．前記一般式ＩＩ６で示される化合物
の１種以上の化合物を含有することを特徴とする上記１
記載の液晶媒体。

【０１６２】４．次の一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ
からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含
有することを特徴とする上記１〜３のいずれかに記載の
媒体。

【０１６３】

【化４７】

【０１６４】（式ＩＩ〜ＩＶ中、それぞれの基は以下に
定義する通りである：Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル、Ｘ⁶：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂、Ｙ¹およびＹ²：それぞれの場合に互いに独立してＨまた
はＦ、ｒ：０または１。）５．次の一般式Ｖ〜ＶＩＩＩからなる群から選択され
る１種以上の化合物をさらに含有することを特徴とする
上記１記載の媒体。

【０１６５】

【化４８】

【０１６６】（式Ｖ〜ＶＩＩＩ中、それぞれの基は以下
に定義する通りである：Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル、Ｘ⁶：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂、Ｙ¹およびＹ²：それぞれの場合に互いに独立してＨまた
はＦ、ｒ：０または１。）６．次の一般式ＩＸ〜ＸＩＶからなる群から選択され
る１種以上の化合物をさらに含有することを特徴とする
上記１記載の媒体。

【０１６７】

【化４９】

【０１６８】（式ＩＸ〜ＸＩＶ中、それぞれの基は以下
に定義する通りである：Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル、Ｘ⁶：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂、Ｙ¹およびＹ²：それぞれの場合に互いに独立してＨまた
はＦ、ｒ：０または１。）７．全混合物中の式Ｉ〜ＩＶの化合物の割合が合せて
少なくとも５０重量％であることを特徴とする上記４記
載の媒体。

【０１６９】８．全混合物中の式Ｉの化合物の割合が
１０〜５０重量％であることを特徴とする上記１〜７の
いずれかに記載の媒体。

【０１７０】９．全混合物中の式ＩＩ〜ＩＶの化合物
の割合が３０〜７０重量％であることを特徴とする上記
４記載の媒体。

【０１７１】１０．一般式Ｉ〜ＸＩＶから成る群から
選択される化合物から実質的になることを特徴とする上
記１〜９のいずれかに記載の媒体。

【０１７２】１１．１０〜２５重量％の１群：

【０１７３】

【化５０】

【０１７４】（但し、Ｒ¹は５〜１２個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基であり、Ｌ¹はＨまたはＦであり、
Ｘ¹はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、そし
てｎは０または１である）からの１種以上の化合物、１
０〜７０重量％の２群：

【０１７５】

【化５１】

【０１７６】（但し、Ｒ²は３〜５個の炭素原子を有す
る直鎖アルキル基であり、Ｌ²はＨまたはＦであり、Ｘ²
はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、Ｑは

【０１７７】

【化５２】

【０１７８】である）からの１種以上の化合物、５〜４
０重量％の式Ｉａ：

【０１７９】

【化５３】

【０１８０】（式中、Ｒ³は、１〜１２個の炭素原子を
有する直鎖アルキル基であり、Ｌ³はＨまたはＦであ
り、Ｘ³はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、
ｎは０または１であり、そして

【０１８１】

【化５４】

【０１８２】である）の１種以上の化合物、０〜１５重
量％の４群：

【０１８３】

【化５５】

【０１８４】（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶はそれぞれ独立して１〜
１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、Ｌ⁴
はＨまたはＦである）からの１種以上の化合物、０〜２
５重量％の５群：

【０１８５】

【化５６】

【０１８６】（但し、Ｒ⁷はそれぞれ独立して１〜１２
個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、Ｌ⁵はＨ
またはＦであり、Ｘ⁵はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣ
Ｆ₂Ｈである）からの１種以上の化合物、および０〜２
０重量％の６群：

【０１８７】

【化５７】

【０１８８】（但し、

【０１８９】

【化５８】

【０１９０】は式Ｉａに関して示した意味であり、そし
てＲ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立して１〜１２個の炭素原
子を有するアルキルまたはアルコキシ基である）からの
１種以上の化合物とを含有することを特徴とする末端お
よびラテラルにフッ素化された化合物類を基礎とする上
記１〜１０のいずれかに記載の媒体。

【０１９１】１２．電気光学的目的のための上記１記
載の液晶媒体の使用。

【０１９２】１３．上記１記載の液晶媒体を含有する
電気光学的液晶ディスプレイ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 ＦｒａｎｋｆｕｒｔｅｒＳｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＦｅｄｅｒａｌＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＧｅｒｍａｎｙ (72)発明者リーガー、ベルンハルト神奈川県横浜市緑区奈良町大田平2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者吉竹廣喜神奈川県厚木市宮の里４−11−１ (72)発明者ヤコブ、トーマスドイツ連邦共和国ダブリュウ−6105 オーバー−ラムシュタットイムヴィーゼングルント 28 (72)発明者プラハ、ヘルベルトドイツ連邦共和国ダブリュウ−6100 ダルムシュタットヴィンゲルツベルクシュトラーセ５ (72)発明者フィケンツェラー、ウルリヒドイツ連邦共和国ダブリュウ−6831 プランクシュタットヴアルトプファート 74 (72)発明者クールマイヤー、ハンス−アドルフドイツ連邦共和国ダブリュウ−6104 ゼーハイム−ユーゲンハイムヒンターデアシューレ３アーＦターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BD01 BD02 BD05 BD08 BD10 BE05 CB01 CC03 CD04 CE04 CL03 CM04 CN01 CP03 CP04 CQ04 CR01 CR04 CS03 CS04 CT03 CU04 CU05 CV01 CW01 CX01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ【化１】（式中、ｒは０または１であり、Ｑ¹は−ＣＨ₂ＣＨ₂−
または単結合であり、Ａは１，４−フェニレンまたはト
ランス−１，４−シクロヘキシレンであり、ＬはＨまた
はＦであり、Ｒは、それぞれの場合に７個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フ
ルオロアルキルまたはアルケニルであり、そしてＸは
Ｆ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈである）の１種以
上の化合物、および次の一般式ＩＩ４〜ＩＩ７：【化２】（式ＩＩ４〜ＩＩ７中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互い
に独立して９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、
ｎ−アルコキシ、ｎ−フルオロアルキルまたはｎ−アル
ケニルである。）から成る群から選択される１種以上の
化合物を含有することを特徴とする液晶媒体。
【請求項２】前記一般式ＩＩ６およびＩＩ７から成る
群から選択される１種以上の化合物を含有することを特
徴とする請求項１記載の液晶媒体。
【請求項３】前記一般式ＩＩ６で示される化合物の１
種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項１記
載の液晶媒体。
【請求項４】次の一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶから
なる群から選択される１種以上の化合物をさらに含有す
ることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の媒
体。【化３】（式ＩＩ〜ＩＶ中、それぞれの基は以下に定義する通り
である：Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル、Ｘ⁶：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂、Ｙ¹およびＹ²：それぞれの場合に互いに独立してＨまた
はＦ、ｒ：０または１。）
【請求項５】次の一般式Ｖ〜ＶＩＩＩからなる群から
選択される１種以上の化合物をさらに含有することを特
徴とする請求項１記載の媒体。【化４】（式Ｖ〜ＶＩＩＩ中、それぞれの基は以下に定義する通
りである：Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル、Ｘ⁶：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂、Ｙ¹およびＹ²：それぞれの場合に互いに独立してＨまた
はＦ、ｒ：０または１。）
【請求項６】次の一般式ＩＸ〜ＸＩＶからなる群から
選択される１種以上の化合物をさらに含有することを特
徴とする請求項１記載の媒体。【化５】（式ＩＸ〜ＸＩＶ中、それぞれの基は以下に定義する通
りである：Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル、Ｘ⁶：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂、Ｙ¹およびＹ²：それぞれの場合に互いに独立してＨまた
はＦ、ｒ：０または１。）
【請求項７】全混合物中の式Ｉ〜ＩＶの化合物の割合
が合せて少なくとも５０重量％であることを特徴とする
請求項４記載の媒体。
【請求項８】全混合物中の式Ｉの化合物の割合が１０
〜５０重量％であることを特徴とする請求項１〜７のい
ずれかに記載の媒体。
【請求項９】全混合物中の式ＩＩ〜ＩＶの化合物の割
合が３０〜７０重量％であることを特徴とする請求項４
記載の媒体。
【請求項１０】一般式Ｉ〜ＸＩＶから成る群から選択
される化合物から実質的になることを特徴とする請求項
１〜９のいずれかに記載の媒体。
【請求項１１】１０〜２５重量％の１群：【化６】（但し、Ｒ¹は５〜１２個の炭素原子を有する直鎖アル
キル基であり、Ｌ¹はＨまたはＦであり、Ｘ¹はＦ、ＣＦ
₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、そしてｎは０また
は１である）からの１種以上の化合物、１０〜７０重量
％の２群：【化７】（但し、Ｒ²は３〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基であり、Ｌ²はＨまたはＦであり、Ｘ²はＦ、Ｃ
Ｆ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、Ｑは【化８】である）からの１種以上の化合物、５〜４０重量％の式
Ｉａ：【化９】（式中、Ｒ³は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基であり、Ｌ³はＨまたはＦであり、Ｘ³はＦ、Ｃ
Ｆ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈであり、ｎは０または１
であり、そして【化１０】である）の１種以上の化合物、０〜１５重量％の４群：【化１１】（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶はそれぞれ独立して１〜１２個の炭素
原子を有する直鎖アルキル基であり、Ｌ⁴はＨまたはＦ
である）からの１種以上の化合物、０〜２５重量％の５
群：【化１２】（但し、Ｒ⁷はそれぞれ独立して１〜１２個の炭素原子
を有する直鎖アルキル基であり、Ｌ⁵はＨまたはＦであ
り、Ｘ⁵はＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂Ｈである）
からの１種以上の化合物、および０〜２０重量％の６
群：【化１３】（但し、【化１４】は式Ｉａに関して示した意味であり、そしてＲ⁸および
Ｒ⁹はそれぞれ独立して１〜１２個の炭素原子を有する
アルキルまたはアルコキシ基である）からの１種以上の
化合物とを含有することを特徴とする末端およびラテラ
ルにフッ素化された化合物類を基礎とする請求項１〜１
０のいずれかに記載の媒体。
【請求項１２】電気光学的目的のための請求項１記載
の液晶媒体の使用。
【請求項１３】請求項１記載の液晶媒体を含有する電
気光学的液晶ディスプレイ。