JP2003109764A - Organic light emitting element - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
およびそれを用いた有機発光素子に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel organic compound and an organic light emitting device using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。2. Description of the Related Art In an organic light emitting device, a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode and electrons and holes are injected from each electrode to excite excitons of the fluorescent compound. It is an element that uses the light emitted when the excitons return to the ground state.
【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェ
ニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ２
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。1987 Research by Kodak Company (Appl.
Phys. Lett. 51, 913 (1987)), an anode is made of ITO, a cathode is made of an alloy of magnesium and silver, an aluminum quinolinol complex is used as an electron transporting material and a light emitting material, and a triphenylamine derivative is used as a hole transporting material. 1000 cd / m 2 at an applied voltage of about 10 V in a layered element
Some light emission has been reported. Related patents include US Pat. No. 4,539,507 and US Pat. No. 4,720,4.
32, US Pat. No. 4,885,211 and the like.
【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。Further, it is possible to emit light from ultraviolet to infrared by changing the kind of the fluorescent organic compound, and recently, various compounds have been actively researched. For example, US Pat. No. 5,151,629, US Pat.
9,783, US Pat. No. 5,382,477, JP-A-2-247278, JP-A-3-255190, JP-A-5-202356, JP-A-9-202.
No. 878, Japanese Patent Laid-Open No. 9-227576, and the like.
【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。Further, in addition to the organic light emitting device using the low molecular weight material as described above, an organic light emitting device using a conjugated polymer is also available at the group of Cambridge University (Nature,
347, 539 (1990)).
In this report, light emission is confirmed in a single layer by depositing polyphenylene vinylene (PPV) in a coating system.
【０００６】共役系高分子を用いた有機発光素子の関連
特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特
許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８
号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７
４６０号公報等が挙げられる。As related patents of organic light-emitting devices using conjugated polymers, US Pat. No. 5,247,190, US Pat. No. 5,514,878, US Pat. No. 5,672,678.
Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-145192 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-247.
No. 460, etc. may be mentioned.
【０００７】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。As described above, the recent progress in organic light-emitting devices is remarkable, and the feature thereof is that high-luminance at a low applied voltage, diversity of emission wavelength, high-speed response, thin and light-emitting device can be realized, It suggests the possibility of a wide range of applications.
【０００８】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合
の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これ
らの問題に関してもまだ十分でない。However, under the present circumstances, further higher brightness light output or higher conversion efficiency is required. Further, there are still many problems in terms of durability such as deterioration with time due to long-term use and deterioration due to atmospheric gas containing oxygen or moisture. Furthermore, in consideration of application to a full-color display or the like, blue, green, and red light emission with good color purity is required, but these problems are still insufficient.
【０００９】電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。Aromatic compounds and condensed polycyclic aromatic compounds have been extensively studied as fluorescent organic compounds for use in electron transport layers and light emitting layers. For example, JP-A-4-6807
6, JP-A-5-32966, JP-A-6-2.
28552, JP-A-6-240244, JP-A-7-109454, and JP-A-8-31142.
JP, JP-A-9-241629, JP, 2000
JP-A-26334, JP-A-2000-268964 and the like are mentioned, but those which can sufficiently satisfy the emission brightness and durability have not been obtained.
【００１０】[0010]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、特定な縮合
多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有
する有機発光素子を提供することにある。また、極めて
耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらに
は製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素
子を提供する事にある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an organic light emitting device which uses a specific fused polycyclic compound and has an extremely high efficiency and high brightness light output. Another object is to provide an extremely durable organic light emitting device. Another object is to provide an organic light emitting device that is easy to manufacture and can be manufactured at a relatively low cost.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】よって本発明は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
有機発光素子を提供する。Therefore, the present invention provides an organic light emitting device having at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or more organic compounds sandwiched between the pair of electrodes, Provided is an organic light-emitting device, wherein at least one of the layers containing the organic compound contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the following general formula [I].
【００１２】一般式［Ｉ］General formula [I]
【外４１】 [Outside 41]
【００１３】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置
換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の
縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基を表わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ
びＲ６は、同じであっても異なっていてもよい。(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group,
It represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different.
【００１４】ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６の少なくとも２つは、置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わし、かつこれらの縮合多環芳香族基または
縮合多環複素環基の少なくとも１つは、However, at least two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocycle. And a condensed polycyclic aromatic group or at least one of these condensed polycyclic heterocyclic groups,
【外４２】 [Outside 42]
【００１５】または、Or
【外４３】 [Outside 43]
【００１６】を有する縮合多環基を表わす。）Represents a fused polycyclic group having )
【００１７】[0017]
【発明の実施の形態】本発明の有機発光素子は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The organic light emitting device of the present invention is an organic light emitting device having at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. At least one of the layers containing the organic compound contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the following general formula [I].
【００１８】一般式［Ｉ］General formula [I]
【外４４】 [Outside 44]
【００１９】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置
換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の
縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基を表わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ
びＲ６は、同じであっても異なっていてもよい。(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group,
It represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different.
【００２０】ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６の少なくとも２つは、置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わし、かつこれらの縮合多環芳香族基または
縮合多環複素環基の少なくとも１つは、However, at least two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocycle. And a condensed polycyclic aromatic group or at least one of these condensed polycyclic heterocyclic groups,
【外４５】 [Outside 45]
【００２１】または、Or
【外４６】 [Outside 46]
【００２２】を有する縮合多環基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも３つが、置換
あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは
無置換の縮合多環複素環基であり、かつこれらの縮合多
環芳香族基または縮合多環複素環基の少なくとも１つ
が、Represents a fused polycyclic group having ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
At least three of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, and these condensed polycyclic aromatic groups At least one of the group or the condensed polycyclic heterocyclic group is
【外４７】 [Outside 47]
【００２３】または、Or
【外４８】 [Outside 48]
【００２４】を有する縮合多環基であることが好まし
い。It is preferably a condensed polycyclic group having
【００２５】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも
２つが、In the organic light emitting device of the present invention, at least two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 of the general formula [I] are
【外４９】 [Outside 49]
【００２６】または、Or
【外５０】 [Outside 50]
【００２７】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。It is preferably a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
【００２８】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも
３つが、In the organic light emitting device of the present invention, at least three of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 of the general formula [I] are
【外５１】 [Outside 51]
【００２９】または、Or
【外５２】 [Outside 52]
【００３０】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。It is preferably a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group having or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group.
【００３１】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般
式［ＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好
ましい。In the organic light emitting device of the present invention, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 of the general formula [I] is a condensed polycyclic aromatic compound represented by the following general formula [II]. It is preferably a group.
【００３２】一般式［ＩＩ］General formula [II]
【外５３】 [Outside 53]
【００３３】（式中、Ｒ７は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＩＩＩ］
で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。(In the formula, R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is represented by the following general formula [III]
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by.
【００３４】一般式［ＩＩＩ］General formula [III]
【外５４】 [Outside 54]
【００３５】（式中、Ｒ８は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＩＶ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。(In the formula, R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IV].
【００３６】一般式［ＩＶ］General formula [IV]
【外５５】 [Outside 55]
【００３７】（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［Ｖ］で示
される縮合多環芳香族基であることが好ましい。(In the formula, R 9 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [V].
【００３８】一般式［Ｖ］General formula [V]
【外５６】 [Outside 56]
【００３９】（式中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＶＩ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。(In the formula, R 10 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is preferably a fused polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VI].
【００４０】一般式［ＶＩ］General formula [VI]
【外５７】 [Outside 57]
【００４１】（式中、Ｒ１１は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＶＩＩ］
で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。(In the formula, R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is represented by the following general formula [VII]
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by.
【００４２】一般式［ＶＩＩ］General formula [VII]
【外５８】 [Outside 58]
【００４３】（式中、Ｒ１２は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ１３、Ｒ１４はア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素
環基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＶＩＩ
Ｉ］で示される縮合多環芳香族基であることが好まし
い。(In the formula, R 12 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 13 and R 14 represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is represented by the following general formula [VII
It is preferably a fused polycyclic aromatic group represented by I].
【００４４】一般式［ＶＩＩＩ］General formula [VIII]
【外５９】 [Outside 59]
【００４５】（式中、Ｒ１５は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＩＸ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。(In the formula, R 15 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IX].
【００４６】一般式［ＩＸ］General formula [IX]
【外６０】 [Outside 60]
【００４７】（式中、Ｒ１６は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ１は、(In the formula, R 16 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 1 is
【外６１】 [Outside 61]
【００４８】または、Or
【外６２】 [Outside 62]
【００４９】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［Ｘ］で示
される縮合多環芳香族基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [X].
【００５０】一般式［Ｘ］General formula [X]
【外６３】 [Outside 63]
【００５１】（式中、Ｒ１７は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ２は、(In the formula, R 17 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 2 is
【外６４】 [Outside 64]
【００５２】または、Or
【外６５】 [Outside 65]
【００５３】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XI].
【００５４】一般式［ＸＩ］General formula [XI]
【外６６】 [Outside 66]
【００５５】（式中、Ｒ１８は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ３およびＸ４は、(In the formula, R 18 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 3 and X 4 are
【外６７】 [Outside 67]
【００５６】または、Or
【外６８】 [Outside 68]
【００５７】を表わす。Ｘ３およびＸ４は、同じであっ
ても異なっていてもよい。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩＩ］
で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。Represents X 3 and X 4 may be the same or different. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is the following general formula [XII].
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by.
【００５８】一般式［ＸＩＩ］General formula [XII]
【外６９】 [Outside 69]
【００５９】（式中、Ｒ１９は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ５は、(In the formula, R 19 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 5 is
【外７０】 [Outside 70]
【００６０】または、Or
【外７１】 [Outside 71]
【００６１】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩＩ
Ｉ］で示される縮合多環複素環基であることが好まし
い。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is represented by the following general formula [XII
It is preferably a condensed polycyclic heterocyclic group represented by I].
【００６２】一般式［ＸＩＩＩ］General formula [XIII]
【外７２】 [Outside 72]
【００６３】（式中、Ｒ２０は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ６は、(In the formula, R 20 represents a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 6 is
【外７３】 [Outside 73]
【００６４】または、Or
【外７４】 [Outside 74]
【００６５】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩＶ］
で示される縮合多環複素環基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is represented by the following general formula [XIV]
It is preferably a condensed polycyclic heterocyclic group represented by.
【００６６】一般式［ＸＩＶ］General formula [XIV]
【外７５】 [Outside 75]
【００６７】（式中、Ｒ２１は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ７は、(In the formula, R 21 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 7 is
【外７６】 [Outer 76]
【００６８】または、Or
【外７７】 [Outside 77]
【００６９】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＶ］で
示される縮合多環複素環基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is preferably a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XV].
【００７０】一般式［ＸＶ］General formula [XV]
【外７８】 [Outside 78]
【００７１】（式中、Ｒ２２は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ８は、(In the formula, R 22 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 8 is
【外７９】 [Outside 79]
【００７２】または、Or
【外８０】 [Outside 80]
【００７３】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＶＩ］
で示される縮合多環複素環基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is represented by the following general formula [XVI].
It is preferably a condensed polycyclic heterocyclic group represented by.
【００７４】一般式［ＸＶＩ］General formula [XVI]
【外８１】 [Outside 81]
【００７５】（式中、Ｒ２３は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ２４は水素原子、
アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換
あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複
素環基を表わす。Ｘ９は、(In the formula, R 23 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 24 is a hydrogen atom,
It represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. X 9 is
【外８２】 [Outside 82]
【００７６】または、Or
【外８３】 [Outside 83]
【００７７】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち
少なくとも電子輸送層が、一般式［Ｉ］で示される縮合
多環化合物の少なくとも一種を含有することが好まし
い。Represents In the organic light emitting device of the present invention, it is preferable that at least the electron transporting layer among the layers made of an organic compound contains at least one kind of the fused polycyclic compound represented by the general formula [I].
【００７８】本発明の有機発光素子は、有機化合物から
なる層のうち少なくとも発光層が、一般式［Ｉ］で示さ
れる縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが
好ましい。In the organic light emitting device of the present invention, it is preferable that at least the light emitting layer among the layers made of the organic compound contains at least one kind of the fused polycyclic compound represented by the general formula [I].
【００７９】[0079]
【発明の実施の形態】上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＸＶ
Ｉ］における置換基の具体例を以下に示す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The above general formula [I] to general formula [XV
Specific examples of the substituent in I] are shown below.
【００８０】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, ter-butyl group and octyl group.
【００８１】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基などが挙げられる。Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a phenethyl group.
【００８２】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、スチリル基などが挙げられ
る。Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a styryl group.
【００８３】複素環基としては、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル
基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル
基、ターピロリル基などが挙げられる。Examples of the heterocyclic group include a thienyl group, a pyrrolyl group, a pyridyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a terthienyl group and a terpyrrolyl group.
【００８４】縮合多環芳香族基としては、ナフチル基、
フルオレニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、フ
ルオランテニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペン
タセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが
挙げられる。As the condensed polycyclic aromatic group, a naphthyl group,
Examples thereof include a fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, perylenyl group and triphenylenyl group.
【００８５】縮合多環複素環基としては、キノリル基、
カルバゾリル基、アクリジリル基、フェナントロリル基
などが挙げられる。As the condensed polycyclic heterocyclic group, a quinolyl group,
Examples thereof include a carbazolyl group, an acridylyl group, and a phenanthryl group.
【００８６】置換アミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ
基、ジュロリジル基などが挙げられる。Examples of the substituted amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibenzylamino group, a diphenylamino group, a ditolylamino group, a dianisolylamino group and a julolidyl group.
【００８７】上記置換基が有してもよい置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチリル基
などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル
基などの複素環基、ナフチル基、フルオレニル基、アン
スリル基、フェナンスリル基、フルオランテニル基、ピ
レニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニ
ル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基、キ
ノリル基、カルバゾリル基、アクリジリル基、フェナン
トロリル基などの縮合多環複素環基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ
基、ジュロリジル基などの置換アミノ基、メトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基な
どのアルコキシル基、シアノ基などが挙げられる。Examples of the substituent which the above-mentioned substituent may have include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group, an aralkyl group such as a benzyl group and a phenethyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, Heterocyclic group such as aryl group such as styryl group, thienyl group, pyrrolyl group, pyridyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, terthienyl group, terpyrrolyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group , Fluoranthenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, perylenyl group, condensed polycyclic aromatic group such as triphenylenyl group, quinolyl group, carbazolyl group, acridylyl group, condensed polycyclic heterocyclic group such as phenanthryl group, dimethyl Amino group, diethylamino group, Benzylamino group, diphenylamino group, ditolylamino group, a dianisolylamino group, a substituted amino group such as julolidyl group, methoxyl group, ethoxyl group, propoxyl group, an alkoxyl group such as phenoxyl group, and a cyano group.
【００８８】次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を
以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。Next, typical examples of the condensed polycyclic compound of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
【００８９】［本実施形態の化合物例］[Example of Compound of this Embodiment]
【外８４】 [Outside 84]
【００９０】[0090]
【外８５】 [Outside 85]
【００９１】[0091]
【外８６】 [Outside 86]
【００９２】[0092]
【外８７】 [Outside 87]
【００９３】本発明の縮合多環化合物は、一般的に知ら
れている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用
いたＳｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、ニッケル触
媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ，５１，２０９１，１９７８）、
アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）など
の合成法で得ることができる。The fused polycyclic compound of the present invention can be synthesized by a generally known method, for example, the Suzuki coupling method using a palladium catalyst (for example, Che.
m. Rev. 1995, 95, 2457), Yamamoto method using a nickel catalyst (for example, Bull. Ch.
em. Soc. Jpn, 51, 2091, 1978),
A method of synthesis using an aryl tin compound (see, for example, J.
Org. Chem. , 52, 4296, 1987) and the like.
【００９４】また、本発明の縮合多環化合物は、Ａｎｇ
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３１，１
１０１，１９９２、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔ．，３８，１０８１，１９９７およびＴｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４０，８６２５，１９９９など
に記載の公知の方法で合成できる。Further, the fused polycyclic compound of the present invention is
ew. Chem. Int. Ed. Engl. , 31, 1
101, 1992, Tetrahedron Let
t. , 38, 1081, 1997 and Tetrahhe
dron Lett. , 40, 8625, 1999, etc. and can be synthesized by a known method.
【００９５】本発明の一般式［Ｉ］で示される縮合多環
化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性およ
び耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化
合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有
用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形
成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れ
ている。The condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] of the present invention is a compound excellent in electron transporting property, light emitting property and durability as compared with conventional compounds, and is a layer containing an organic compound of an organic light emitting device. In particular, it is useful as an electron transport layer and a light emitting layer, and a layer formed by a vacuum vapor deposition method, a solution coating method or the like is less likely to be crystallized and has excellent stability over time.
【００９６】次に、本発明の有機発光素子について詳細
に説明する。Next, the organic light emitting device of the present invention will be described in detail.
【００９７】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。The organic light emitting device of the present invention is an organic light emitting device having at least a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, and a layer containing one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. At least one of the layers containing the compound contains at least one kind of the fused polycyclic compound represented by the general formula [I].
【００９８】本発明の有機発光素子は、有機化合物を含
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ま
しい。In the organic light emitting device of the present invention, it is preferable that at least the electron transport layer or the light emitting layer among the layers containing the organic compound contains at least one kind of the condensed polycyclic compound.
【００９９】本発明の有機発光素子においては、上記一
般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物を真空蒸着法や溶
液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機
層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以
下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜
化することが好ましい。In the organic light emitting device of the present invention, the condensed polycyclic compound represented by the above general formula [I] is formed between the anode and the cathode by a vacuum vapor deposition method or a solution coating method. The thickness of the organic layer is thinner than 10 μm, preferably 0.5 μm or less, and more preferably 0.01 to 0.5 μm.
【０１００】図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ま
しい例を示す。1 to 6 show preferred examples of the organic light emitting device of the present invention.
【０１０１】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。FIG. 1 is a sectional view showing an example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 1 shows a structure in which an anode 2, a light emitting layer 3 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. The light emitting device used here is useful when it has a single hole transporting ability, an electron transporting ability and a light emitting ability by itself, or when a compound having each characteristic is mixed and used.
【０１０２】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合発光層３はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。FIG. 2 is a sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. In FIG. 2, an anode 2, a hole transport layer 5, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. In this case, when the light-emitting substance has a hole-transporting property, an electron-transporting property, or both, is used for each layer, and is used in combination with a mere hole-transporting substance or electron-transporting substance having no light-emitting property. Useful for. In this case, the light emitting layer 3 is composed of either the hole transport layer 5 or the electron transport layer 6.
【０１０３】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。FIG. 3 is a sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 3 shows a structure in which an anode 2, a hole transport layer 5, a light emitting layer 3, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. This separates the functions of carrier transport and light emission, and is used in combination with a compound having hole transporting property, electron transporting property, and light emitting property in a timely manner to greatly increase the degree of freedom in material selection and to increase the emission wavelength. Since various compounds having different colors can be used, it is possible to diversify the emission hue.
【０１０４】さらに、中央の発光層に各キャリヤあるい
は励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ること
も可能になる。Further, it becomes possible to effectively confine each carrier or exciton in the central light emitting layer to improve the light emitting efficiency.
【０１０５】図４は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送
層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があ
り、低電圧化に効果的である。FIG. 4 is a sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 4 shows a structure in which the hole injection layer 7 is inserted on the anode side as compared with FIG. 3, and it is effective in improving the adhesion between the anode and the hole transport layer or the hole injection property, and is effective in lowering the voltage. .
【０１０６】図５および図６は本発明の有機発光素子に
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対して ホールあるいは励起子（エキ
シトン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブ
ロッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した
構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物
をホールブロッキング層８として用いる事により、発光
効率の向上に効果的な構成である。5 and 6 are cross-sectional views showing other examples of the organic light emitting device of the present invention. 5 and 6 show
3 and 4, a layer (hole blocking layer 8) that prevents holes or excitons (excitons) from exiting to the cathode side is inserted between the light emitting layer and the electron transporting layer. By using a compound having a very high ionization potential as the hole blocking layer 8, the structure is effective for improving the luminous efficiency.
【０１０７】ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成される。など多様な層構成をとる
ことができる。However, FIGS. 1 to 6 show only a very basic device structure, and the structure of the organic light emitting device using the compound of the present invention is not limited to these. For example,
An insulating layer is provided at the interface between the electrode and the organic layer, and an adhesive layer or an interference layer is provided. The hole transport layer is composed of two layers having different ionization potentials. Various layer configurations can be adopted.
【０１０８】本発明に用いられる一般式［Ｉ］で示され
る縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、
発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６
のいずれの形態でも使用することができる。The fused polycyclic compound represented by the general formula [I] used in the present invention has an electron transporting property higher than that of conventional compounds.
It is a compound having excellent light emitting property and durability, and is shown in FIGS.
Any of the above can be used.
【０１０９】特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有
機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、ま
た真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結
晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。In particular, the organic layer using the fused polycyclic compound of the present invention is useful as an electron transport layer and a light emitting layer, and the layer formed by a vacuum vapor deposition method, a solution coating method or the like is less likely to be crystallized. Excellent stability over time.
【０１１０】本発明は、電子輸送層および発光層の構成
成分として一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物を用
いるものであるが、これまで知られているホール輸送性
化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを
必要に応じて一緒に使用することもできる。The present invention uses the condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] as a constituent component of the electron transport layer and the light emitting layer. The hole transporting compound and the light emitting compound which have been known so far are used. Alternatively, an electron-transporting compound or the like can be used together if necessary.
【０１１１】以下にこれらの化合物例を挙げる。Examples of these compounds will be given below.
【０１１２】ホール輸送性化合物Hole-transporting compound
【外８８】 [Outside 88]
【０１１３】電子輸送性発光材料Electron-transporting light-emitting material
【外８９】 [Outside 89]
【０１１４】発光材料Luminescent material
【外９０】 [Outside 90]
【０１１５】発光層マトリックス材料および電子輸送材
料Emitting Layer Matrix Material and Electron Transport Material
【外９１】 [Outside 91]
【０１１６】ポリマー系ホール輸送性材料Polymeric hole-transporting material
【外９２】 [Outside 92]
【０１１７】ポリマー系発光材料および電荷輸送性材料Polymer-based light-emitting material and charge-transporting material
【外９３】 [Outside 93]
【０１１８】本発明の有機発光素子において、一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物を含有する層および他
の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法ある
いは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成
する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と
組み合わせて膜を形成することもできる。In the organic light-emitting device of the present invention, the layer containing the condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] and the layer containing another organic compound are generally vacuum-deposited or dissolved in a suitable solvent. Then, a thin film is formed by a coating method. In particular, when the film is formed by the coating method, the film can be formed by combining with an appropriate binder resin.
【０１１９】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。The binder resin can be selected from a wide range of binder resins, such as polyvinyl carbazole resin,
Polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, polystyrene resin, acrylic resin, methacrylic resin, butyral resin, polyvinyl acetal resin,
Examples thereof include diallyl phthalate resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, polysulfone resin, and urea resin, but are not limited thereto. Further, these may be used alone or as a copolymer polymer, or one or more kinds thereof may be mixed.
【０１２０】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。As the anode material, a material having a work function as large as possible is preferable. A metal oxide such as ITO) or zinc indium oxide can be used. In addition, conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, polythiophene, and polyphenylene sulfide can also be used. These electrode substances may be used alone or in combination of two or more.
【０１２１】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。On the other hand, a material having a small work function is preferable as the cathode material, such as lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, indium, silver,
It can be used as a simple metal or a plurality of alloys of lead, tin, chromium and the like. It is also possible to use a metal oxide such as indium tin oxide (ITO). The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
【０１２２】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。The substrate used in the present invention is not particularly limited, but an opaque substrate such as a metal substrate or a ceramic substrate, or a transparent substrate such as glass, quartz or a plastic sheet is used. Further, it is also possible to control the emitted light by using a color filter film, a fluorescent color conversion filter film, a dielectric reflection film or the like on the substrate.
【０１２３】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。A protective layer or a sealing layer may be provided on the produced element for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture or the like. Examples of the protective layer include an inorganic material film such as a diamond thin film, a metal oxide and a metal nitride, a polymer film such as a fluorine resin, polyparaxylene, polyethylene, a silicone resin and a polystyrene resin, and a photocurable resin. To be It is also possible to cover the glass, gas impermeable film, metal, etc., and package the element itself with a suitable sealing resin.
【０１２４】[0124]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.
【０１２５】［実施例１］図２に示す構造の素子を作成
した。Example 1 An element having the structure shown in FIG. 2 was prepared.
【０１２６】基板１としてのガラス基板上に、陽極２と
しての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１
２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板と
して用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗
浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透
明導電性支持基板として使用した。On a glass substrate as the substrate 1, indium tin oxide (ITO) as the anode 2 was formed by sputtering 1
The film having a film thickness of 20 nm was used as a transparent conductive support substrate. This was sequentially ultrasonically washed with acetone and isopropyl alcohol (IPA), then washed by boiling with IPA and then dried. Furthermore, what was washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate.
【０１２７】透明導電性支持基板上に下記構造式で示さ
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。A hole transport layer 5 was formed on a transparent conductive support substrate by spin coating a chloroform solution of a compound represented by the following structural formula to a thickness of 30 nm.
【外９４】 [Outside 94]
【０１２８】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０− ４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。Further, the exemplified compound No. The condensed polycyclic compound represented by 1 was formed into a film having a thickness of 40 nm by a vacuum vapor deposition method to form the electron transport layer 6. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 1
0 - 4 Pa, the film formation was performed at a rate of 0.2~0.3nm / sec.
【０１２９】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。Next, as the cathode 4, a vapor deposition material composed of aluminum and lithium (lithium concentration 1 atom%) was used, and a thickness of 150 n was formed on the above organic layer by a vacuum vapor deposition method.
m metal layer film was formed. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 1
The film was formed under the conditions of 0 −4 Pa and the film forming rate of 1.0 to 1.2 nm / sec.
【０１３０】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．７ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流が素子に流れ、３２００ｃｄ／ｍ２の
輝度で橙色の発光が観測された。When an ITO electrode (anode 2) was used as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) was used as a negative electrode and a DC voltage of 8 V was applied to the device thus obtained, 7.7 mA / cm 2
An electric current flowed through the device at a current density of, and orange light emission was observed at a brightness of 3,200 cd / m 2 .
【０１３１】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１６００ｃｄ／ｍ２から１００時間後１５００
ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。Furthermore, the current density is set to 5.0 in a nitrogen atmosphere.
When the voltage was applied for 100 hours while maintaining the current at mA / cm 2 ,
Initial brightness 1600 cd / m 2 to 1500 after 100 hours
The luminance deterioration was as small as cd / m 2 .
【０１３２】［実施例２〜１０］例示化合物Ｎｏ．１に
代えて、例示化合物Ｎｏ．３，４，７，８，１１，１
４，１６，１９，２２を用いた他は実施例１と同様に素
子を作成し、同様な評価を行った。[Examples 2 to 10] Exemplified Compound No. In place of 1, exemplified compound No. 3, 4, 7, 8, 11, 1
Devices were prepared in the same manner as in Example 1 except that 4, 16, 19, and 22 were used, and the same evaluation was performed.
【０１３３】結果を表−１に示す。The results are shown in Table 1.
【０１３４】［比較例１〜６］例示化合物Ｎｏ．１に代
えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例
１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。[Comparative Examples 1 to 6] Exemplified Compound No. A device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the following structural formula was used instead of 1, and the same evaluation was performed.
【０１３５】結果を表−１に示す。The results are shown in Table 1.
【０１３６】比較化合物Ｎｏ．１Comparative compound No. 1
【外９５】 [Outside 95]
【０１３７】比較化合物Ｎｏ．２Comparative Compound No. Two
【外９６】 [Outside 96]
【０１３８】比較化合物Ｎｏ．３Comparative compound No. Three
【外９７】 [Outside 97]
【０１３９】比較化合物Ｎｏ．４Comparative Compound No. Four
【外９８】 [Outside 98]
【０１４０】比較化合物Ｎｏ．５Comparative Compound No. 5
【外９９】 [Outside 99]
【０１４１】比較化合物Ｎｏ．６Comparative Compound No. 6
【外１００】 [Outside 100]
【０１４２】[0142]
【表１】 [Table 1]
【０１４３】［実施例１１］図３に示す構造の素子を作
成した。[Embodiment 11] An element having the structure shown in FIG. 3 was prepared.
【０１４４】実施例１と同様に、透明導電性支持基板上
にホール輸送層５を形成した。As in Example 1, the hole transport layer 5 was formed on the transparent conductive support substrate.
【０１４５】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形
成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜
速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。Further, aluminum trisquinolinol was formed into a film having a thickness of 20 nm by a vacuum vapor deposition method to form a light emitting layer 3. The degree of vacuum during vapor deposition was 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.
【０１４６】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０− ４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。Further, Exemplified Compound No. The condensed polycyclic compound represented by 1 was formed into a film having a thickness of 40 nm by a vacuum vapor deposition method to form the electron transport layer 6. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 1
0 - 4 Pa, the film formation was performed at a rate of 0.2~0.3nm / sec.
【０１４７】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は １．０×１０−４Ｐａ、成膜速
度は １．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。Next, as the cathode 4, a vapor deposition material composed of aluminum and lithium (lithium concentration 1 atom%) was used, and a thickness of 150 n was formed on the above organic layer by a vacuum vapor deposition method.
A metal layer film of m was formed, and an element having the structure shown in FIG. 3 was prepared. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was 1.0 to 1.2 nm / sec.
【０１４８】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．９ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流が素子に流れ、７８００ｃｄ／ｍ２の
輝度で緑色の発光が観測された。When an ITO electrode (anode 2) was used as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) was used as a negative electrode and a DC voltage of 8 V was applied to the device thus obtained, 8.9 mA / cm 2
A current flowed through the device at a current density of, and green light emission was observed at a brightness of 7,800 cd / m 2 .
【０１４９】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度５８００ｃｄ／ｍ２から１００時間後５４００
ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。Further, the current density is 7.0 in a nitrogen atmosphere.
When the voltage was applied for 100 hours while maintaining the current at mA / cm 2 ,
Initial brightness of 5800 cd / m 2 to 100 after 100 hours
The luminance deterioration was as small as cd / m 2 .
【０１５０】［実施例１２〜２０］例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、例示化合物Ｎｏ．３，５，６，９，１０，１
２，１３，１８，２０を用いた他は実施例１１と同様に
素子を作成し、同様な評価を行った。[Examples 12 to 20] Exemplified Compound No. 1
Instead of the exemplified compound No. 3,5,6,9,10,1
An element was prepared in the same manner as in Example 11 except that 2, 13, 18, and 20 were used, and the same evaluation was performed.
【０１５１】結果を表−２に示す。The results are shown in Table-2.
【０１５２】［比較例７〜１２］例示化合物Ｎｏ．１に
代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６を用
いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価
を行った。[Comparative Examples 7 to 12] Exemplified Compound No. Instead of 1. An element was prepared in the same manner as in Example 11 except that 1, 2, 3, 4, 5, 6 were used, and the same evaluation was performed.
【０１５３】結果を表−２に示す。The results are shown in Table-2.
【０１５４】[0154]
【表２】 [Table 2]
【０１５５】［実施例２１］図３に示す構造の素子を作
成した。Example 21 An element having the structure shown in FIG. 3 was prepared.
【０１５６】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。On the same transparent conductive support substrate as in Example 1, a chloroform solution of a compound represented by the following structural formula was spin-coated to a film thickness of 20 nm to form a hole transport layer 5.
【外１０１】 [Outer 101]
【０１５７】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合多環化合物（重量比
１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し
発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。Further, the compound represented by the following structural formula and the exemplified compound No. The condensed polycyclic compound represented by 1 (weight ratio 1:50) was formed into a film having a thickness of 20 nm by a vacuum vapor deposition method to form a light emitting layer 3. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 10
The film was formed under the conditions of −4 Pa and a film forming rate of 0.2 to 0.3 nm / sec.
【外１０２】 [Outside 102]
【０１５８】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、
成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。Further, aluminum trisquinolinol was formed into a film with a thickness of 40 nm by a vacuum evaporation method to form an electron transport layer 6.
Was formed. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 × 10 −4 Pa,
The film was formed at a film forming speed of 0.2 to 0.3 nm / sec.
【０１５９】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。Next, as the cathode 4, a vapor deposition material consisting of aluminum and lithium (lithium concentration 1 atom%) was used, and a thickness of 150 n was formed on the above organic layer by a vacuum vapor deposition method.
A metal layer film of m was formed, and an element having the structure shown in FIG. 3 was prepared. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was 1.0 to 1.2 nm / sec.
【０１６０】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．３ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流が素子に流れ、１３０００ｃｄ／ｍ２
の輝度で緑色の発光が観測された。When an ITO electrode (anode 2) was used as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) was used as a negative electrode and a DC voltage of 8 V was applied to the device thus obtained, 7.3 mA / cm 2
Current flows through the device at a current density of 13000 cd / m 2
A green light emission was observed at the luminance of.
【０１６１】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度９５００ｃｄ／ｍ２から１００時間後８４００
ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。Further, the current density is 5.0 in a nitrogen atmosphere.
When the voltage was applied for 100 hours while maintaining the current at mA / cm 2 ,
Initial brightness of 9500 cd / m 2 to 8400 after 100 hours
The luminance deterioration was as small as cd / m 2 .
【０１６２】［実施例２２〜２５］例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、例示化合物Ｎｏ．２，１５，１７，２１を
用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評
価を行った。[Examples 22 to 25] Exemplified Compound No. 1
Instead of the exemplified compound No. An element was prepared in the same manner as in Example 21 except that 2, 15, 17, and 21 were used, and the same evaluation was performed.
【０１６３】結果を表−３に示す。The results are shown in Table 3.
【０１６４】［比較例１３〜１８］例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６を
用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評
価を行った。結果を表−３に示す。[Comparative Examples 13 to 18] Exemplified Compound No. 1
Instead of Comparative Compound No. An element was prepared in the same manner as in Example 21, except that 1, 2, 3, 4, 5, 6 were used, and the same evaluation was performed. The results are shown in Table-3.
【０１６５】[0165]
【表３】 [Table 3]
【０１６６】[0166]
【発明の効果】以上説明のように、一般式［Ｉ］で示さ
れる縮合多環化合物を用いた有機発光素子は、低い印加
電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。
特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子
輸送層として優れ、かつ発光層としても優れている。As described above, the organic light emitting device using the condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] can obtain high-luminance light emission at a low applied voltage and is excellent in durability. .
In particular, the organic layer containing the fused polycyclic compound of the present invention is excellent as an electron transport layer and also as a light emitting layer.
【０１６７】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。Further, the element can be formed by using the vacuum evaporation method or the casting method, and the element having a large area can be easily formed at a relatively low cost.
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of an organic light emitting device according to the present invention.
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 3 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 4 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 5 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 6 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
１ 基板 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ 電子輸送層 ７ ホール注入層 ８ ホール／エキシトンブロッキング層 1 substrate 2 anode 3 light emitting layer 4 cathode 5 hole transport layer 6 Electron transport layer 7 hole injection layer 8 holes / exciton blocking layer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ ６５０ ６５０ ６９０ ６９０ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) C09K 11/06 645 C09K 11/06 645 650 650 690 690 690
Claims (21)
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子。 一般式［Ｉ］ 【外１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香
族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表
わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同
じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも２つ
は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換
あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、かつこれ
らの縮合多環芳香族基または縮合多環複素環基の少なく
とも１つは、 【外２】 または、 【外３】 を有する縮合多環基を表わす。）1. An organic light-emitting device comprising at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes, wherein at least one layer containing the organic compound is at least one layer. Which contains at least one of the condensed polycyclic compounds represented by the following general formula [I]. General formula [I] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are
Hydrogen atom, alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or substituted or unsubstituted condensed poly Represents a ring heterocyclic group. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different. However, R 1 ,
At least two of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and these fused At least one of the polycyclic aromatic group or the condensed polycyclic heterocyclic group is Or, [Outside 3] Represents a fused polycyclic group having )
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも３つが、置換あるい
は無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換
の縮合多環複素環基であり、かつこれらの縮合多環芳香
族基または縮合多環複素環基の少なくとも１つが、 【外４】 または、 【外５】 を有する縮合多環基である請求項１に記載の有機発光素
子。2. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
At least three of R 4 , R 5 and R 6 are a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and these fused polycyclic aromatic groups or fused At least one of the polycyclic heterocyclic groups is Or [outside 5] The organic light-emitting device according to claim 1, which is a condensed polycyclic group having
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも２つが、 【外６】 または、 【外７】 を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項１
に記載の有機発光素子。3. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
At least two of R 4 , R 5 and R 6 are Or, [Outside 7] 3. A substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or is a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
The organic light emitting device according to.
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも３つが、 【外８】 または、 【外９】 を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項３
に記載の有機発光素子。4. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
At least three of R 4 , R 5 and R 6 are: Or [outside 9] 4. A substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or is a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
The organic light emitting device according to.
Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＩＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。 一般式［ＩＩ］ 【外１０】 （式中、Ｒ７は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）5. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
The organic light emitting device according to claim 1 or 2, wherein R 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [II]. General formula [II] (In the formula, R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＩＩＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の
有機発光素子。 一般式［ＩＩＩ］ 【外１１】 （式中、Ｒ８は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）6. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
The organic light emitting device according to claim 1 or 2, wherein R 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [III]. General formula [III] (In the formula, R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＩＶ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。 一般式［ＩＶ］ 【外１２】 （式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）7. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
The organic light-emitting device according to claim 1, wherein R 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IV]. General formula [IV] (In the formula, R 9 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［Ｖ］で示される
縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有機
発光素子。 一般式［Ｖ］ 【外１３】 （式中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）8. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
The organic light emitting device according to claim 1 or 2, wherein R 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [V]. General formula [V] (In the formula, R 10 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＶＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。 一般式［ＶＩ］ 【外１４】 （式中、Ｒ１１は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）9. R 1 , R 2 , R 3 of the general formula [I],
The organic light emitting device according to claim 1, wherein R 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VI]. General formula [VI] (In the formula, R 11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＶＩＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。 一般式［ＶＩＩ］ 【外１５】 （式中、Ｒ１２は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｒ１３、Ｒ１４はアルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表わ
す。）10. R 1 , R 2 , R 3 and R of the general formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1 or 2, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VII]. General formula [VII] (In the formula, R 12 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 13 , R 14 represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.)
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＶＩＩＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の
有機発光素子。 一般式［ＶＩＩＩ］ 【外１６】 （式中、Ｒ１５は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）11. R 1 , R 2 , R 3 , and R of the general formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1 or 2, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VIII]. General formula [VIII] (In the formula, R 15 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＩＸ］で示される
縮合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに記
載の有機発光素子。 一般式［ＩＸ］ 【外１７】 （式中、Ｒ１６は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ１は、 【外１８】 または、 【外１９】 を表わす。）12. R 1 , R 2 , R 3 and R of formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IX]. General formula [IX] (In the formula, R 16 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 1 is , Outside 18 Or, [outside 19] Represents )
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［Ｘ］で示される縮
合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに記載
の有機発光素子。 一般式［Ｘ］ 【外２０】 （式中、Ｒ１７は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ２は、 【外２１】 または、 【外２２】 を表わす。）13. R 1 , R 2 , R 3 and R of the general formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [X]. General formula [X] (In the formula, R 17 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 2 is , [Outside 21] Or [outer 22] Represents )
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩ］で示される
縮合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに記
載の有機発光素子。 一般式［ＸＩ］ 【外２３】 （式中、Ｒ１８は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ３およびＸ４は、 【外２４】 または、 【外２５】 を表わす。Ｘ３およびＸ４は、同じであっても異なって
いてもよい。）14. R 1 , R 2 , R 3 and R of formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XI]. General formula [XI] (In the formula, R 18 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 3 and X 4 is [external 24] Or, [outside 25] Represents X 3 and X 4 may be the same or different. )
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに
記載の有機発光素子。 一般式［ＸＩＩ］ 【外２６】 （式中、Ｒ１９は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ５は、 【外２７】 または、 【外２８】 を表わす。）15. R 1 , R 2 , R 3 and R of formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XII]. General formula [XII] (In the formula, R 19 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 5 is , [Outer 27] Or, [outside 28] Represents )
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示さ
れる縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれか
に記載の有機発光素子。 一般式［ＸＩＩＩ］ 【外２９】 （式中、Ｒ２０は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ６は、 【外３０】 または、 【外３１】 を表わす。）16. R 1 , R 2 , R 3 and R of the general formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XIII]. General formula [XIII] (In the formula, R 20 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 6 is , [Outside 30] Or, [outside 31] Represents )
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＩＶ］で示され
る縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれかに
記載の有機発光素子。 一般式［ＸＩＶ］ 【外３２】 （式中、Ｒ２１は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ７は、 【外３３】 または、 【外３４】 を表わす。）17. R 1 , R 2 , R 3 and R of formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XIV]. General formula [XIV] (In the formula, R 21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 7 is , [Outside 33] Or, [Outside 34] Represents )
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＶ］で示される
縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれかに記
載の有機発光素子。 一般式［ＸＶ］ 【外３５】 （式中、Ｒ２２は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ８は、 【外３６】 または、 【外３７】 を表わす。）18. R 1 , R 2 , R 3 and R of formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XV]. General formula [XV] (In the formula, R 22 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 8 is , [Outside 36] Or, [outside 37] Represents )
４、Ｒ５またはＲ６が、下記一般式［ＸＶＩ］で示され
る縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれかに
記載の有機発光素子。 一般式［ＸＶＩ］ 【外３８】 （式中、Ｒ２３は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｒ２４は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表わ
す。Ｘ９は、 【外３９】 または、 【外４０】 を表わす。）19. R 1 , R 2 , R 3 and R of formula [I]
The organic light emitting device according to claim 1, wherein 4 , R 5 or R 6 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XVI]. General formula [XVI] (In the formula, R 23 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 24 represents Hydrogen atom, alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. X 9 is [external 39] Or, [outside 40] Represents )
も電子輸送層が、一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合
物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項
１乃至４のいずれかに記載の有機発光素子。20. The layer formed of an organic compound, wherein at least the electron transporting layer contains at least one kind of the fused polycyclic compound represented by the general formula [I]. The organic light-emitting device described.
も発光層が、一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の
少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１乃
至４のいずれかに記載の有機発光素子。21. The layer comprising an organic compound, wherein at least the light emitting layer contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the general formula [I]. Organic light emitting device.
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