JP2003040872A - ピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体 - Google Patents
ピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体Info
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- JP2003040872A JP2003040872A JP2001228320A JP2001228320A JP2003040872A JP 2003040872 A JP2003040872 A JP 2003040872A JP 2001228320 A JP2001228320 A JP 2001228320A JP 2001228320 A JP2001228320 A JP 2001228320A JP 2003040872 A JP2003040872 A JP 2003040872A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な色相及び耐光性を有する色素の原料と
なり得る新規なピリダジノン化合物、及び該ピリダジノ
ン化合物の互変異性体を提供することを目的とする。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されることを特徴
とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物
の互変異性体［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アル
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基か
らなる群より選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ2はアル
キル基、アラルキル基、アリール基からなる群より選ば
れるいずれかの基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱
可能な置換基を表す。］。 【化１】
なり得る新規なピリダジノン化合物、及び該ピリダジノ
ン化合物の互変異性体を提供することを目的とする。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されることを特徴
とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物
の互変異性体［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アル
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基か
らなる群より選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ2はアル
キル基、アラルキル基、アリール基からなる群より選ば
れるいずれかの基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱
可能な置換基を表す。］。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な構造を有する
ピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変
異性体に関する。より詳細には、ジアゾニウム塩などと
カップリングして色素となり得る成分（カプラー）とし
て好適であるピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体に関する。
ピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変
異性体に関する。より詳細には、ジアゾニウム塩などと
カップリングして色素となり得る成分（カプラー）とし
て好適であるピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリダジノン化合物は、ピリダジン類縁
体構造を有し、その生理活性のため、医薬品分野を始
め、除草剤、殺虫剤を含む農薬分野など様々な分野に利
用されている。また、ピリダジノン化合物はＭｅｒｏｃ
ｙａｎｉｎｅ（メロシアニン）色素の合成に使用された
り、共重合に用いられている。
体構造を有し、その生理活性のため、医薬品分野を始
め、除草剤、殺虫剤を含む農薬分野など様々な分野に利
用されている。また、ピリダジノン化合物はＭｅｒｏｃ
ｙａｎｉｎｅ（メロシアニン）色素の合成に使用された
り、共重合に用いられている。
【０００３】ピリダジノン化合物、及びその類縁体であ
るピリダジノン誘導体については、Ｔ．Ｌ．Ｊａｃｏｂ
ｓ“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ”，Ｃｏｌ．６ Ｗｉｌｅｙ（１９５６）、Ｍ．Ｔｉ
ｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ“Ａｄｖａ
ｎｃｅ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．９，２１１（１９６８）、Ｍ．Ｔｉ
ｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ“Ａｄｖａ
ｎｃｅ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．２４，３６３（１９７９）、Ｍ．Ｔ
ｉｓｌｅｒ ａｎｄＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ“Ｃｏｍｐ
ｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．３，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒ
ｅｓ．（１９８４）ｐ．１に詳細に記載されている。
るピリダジノン誘導体については、Ｔ．Ｌ．Ｊａｃｏｂ
ｓ“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ”，Ｃｏｌ．６ Ｗｉｌｅｙ（１９５６）、Ｍ．Ｔｉ
ｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ“Ａｄｖａ
ｎｃｅ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．９，２１１（１９６８）、Ｍ．Ｔｉ
ｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ“Ａｄｖａ
ｎｃｅ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．２４，３６３（１９７９）、Ｍ．Ｔ
ｉｓｌｅｒ ａｎｄＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ“Ｃｏｍｐ
ｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．３，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒ
ｅｓ．（１９８４）ｐ．１に詳細に記載されている。
【０００４】また、ジアゾニウム塩は、一般に非常に化
学的活性の高い化合物であり、フェノール誘導体や活性
メチレン基を有する、いわゆるカプラーと呼ばれる化合
物と反応して容易にアゾ染料を形成することが知られて
いる。従来、前記カプラーとして用いられてきた化合物
の多くは、形成された色素の吸収波長を長波長化し、か
つ、色素耐光性を良好にさせるものは少なかった。
学的活性の高い化合物であり、フェノール誘導体や活性
メチレン基を有する、いわゆるカプラーと呼ばれる化合
物と反応して容易にアゾ染料を形成することが知られて
いる。従来、前記カプラーとして用いられてきた化合物
の多くは、形成された色素の吸収波長を長波長化し、か
つ、色素耐光性を良好にさせるものは少なかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、上
記課題を解決するべくなされたものであり、より詳細に
は、良好な色相及び耐光性を有する色素の原料となり得
る新規なピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合
物の互変異性体を提供することを目的とする。
記課題を解決するべくなされたものであり、より詳細に
は、良好な色相及び耐光性を有する色素の原料となり得
る新規なピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合
物の互変異性体を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
の手段としては、本発明者は、ジアゾニウム塩と反応し
てアゾ色素を形成するカプラーとして、５位にヒドロキ
シル基を有するピリダジノン骨格を有する本発明の新規
ピリダジノン化合物を用いることによって、形成された
色素の吸収波長が長波長化し、かつ、色素耐光性が良好
になることを見出し、本発明に至った。本発明の詳細
は、以下の通りである。
の手段としては、本発明者は、ジアゾニウム塩と反応し
てアゾ色素を形成するカプラーとして、５位にヒドロキ
シル基を有するピリダジノン骨格を有する本発明の新規
ピリダジノン化合物を用いることによって、形成された
色素の吸収波長が長波長化し、かつ、色素耐光性が良好
になることを見出し、本発明に至った。本発明の詳細
は、以下の通りである。
【０００７】＜１＞ 下記一般式（１）で表されること
を特徴とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体。
を特徴とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体。
【化４】
［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ2はアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ2はアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］
【０００８】＜２＞ 下記一般式（２）で表されること
を特徴とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体。
を特徴とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体。
【化５】
［一般式（２）中、Ｒ11は水素原子、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ12は総炭素数６〜３０
のアルキル基、アラルキル基、アリール基からなる群よ
り選ばれるいずれかの基を表す。また、Ｌは水素原子又
は離脱可能な置換基を表す。］
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ12は総炭素数６〜３０
のアルキル基、アラルキル基、アリール基からなる群よ
り選ばれるいずれかの基を表す。また、Ｌは水素原子又
は離脱可能な置換基を表す。］
【０００９】＜３＞ 下記一般式（３）で表されること
を特徴とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体。
を特徴とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン
化合物の互変異性体。
【化６】
［一般式（３）中、Ｒ21は水素原子、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25
及びＲ26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、カル
バモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25
及びＲ26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、カル
バモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の新規なピリダジノ
ン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体につ
いて詳細に説明する。本発明のピリダジノン化合物は、
下記一般式（１）〜（３）で表されることを特徴とす
る。
ン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体につ
いて詳細に説明する。本発明のピリダジノン化合物は、
下記一般式（１）〜（３）で表されることを特徴とす
る。
【００１１】＜一般式（１）で表されるピリダジノン化
合物＞
合物＞
【化７】
【００１２】［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アル
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル基か
らなる群より選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ2はアル
キル基、アラルキル基、アリール基からなる群より選ば
れるいずれかの基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱
可能な置換基を表す。］
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル基か
らなる群より選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ2はアル
キル基、アラルキル基、アリール基からなる群より選ば
れるいずれかの基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱
可能な置換基を表す。］
【００１３】上記一般式（１）において、Ｒ1は水素原
子、アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アラル
キル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。
子、アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アラル
キル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。
【００１４】上記Ｒ1で表されるアルキル基は、総炭素
数１〜３０であることが好ましく、総炭素数１〜２０で
あることがより好ましい。前記アルキル基としては、例
えば、メチル、エチル、プロピル、オクチル、デシル、
ドデシル、オクタデシルが好ましく、この中でも、メチ
ル、エチル、プロピル、オクチル、がより好ましい。
数１〜３０であることが好ましく、総炭素数１〜２０で
あることがより好ましい。前記アルキル基としては、例
えば、メチル、エチル、プロピル、オクチル、デシル、
ドデシル、オクタデシルが好ましく、この中でも、メチ
ル、エチル、プロピル、オクチル、がより好ましい。
【００１５】また、前記アルキル基は、無置換であって
も置換基を有していてもよく、その置換基としては、例
えば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エス
テル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
も置換基を有していてもよく、その置換基としては、例
えば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エス
テル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００１６】上記Ｒ1で表されるアシル基は、総炭素数
２〜３０であることが好ましく、総炭素数２〜２５であ
ることがより好ましい。前記アシル基としては、例え
ば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカ
ルボニル、ブチルカルボニル、ヘキシルカルボニル、オ
クチルカルボニル、ドデシルカルボニル、フェニルカル
ボニル、トリルカルボニル、１，３，５−トリクロロフ
ェニルカルボニルが好ましく、この中でも、メチルカル
ボニル、エチルカルボニル、フェニルカルボニル、トリ
ルカルボニルがより好ましく、メチルカルボニル、フェ
ニルカルボニルが特に好ましい。
２〜３０であることが好ましく、総炭素数２〜２５であ
ることがより好ましい。前記アシル基としては、例え
ば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカ
ルボニル、ブチルカルボニル、ヘキシルカルボニル、オ
クチルカルボニル、ドデシルカルボニル、フェニルカル
ボニル、トリルカルボニル、１，３，５−トリクロロフ
ェニルカルボニルが好ましく、この中でも、メチルカル
ボニル、エチルカルボニル、フェニルカルボニル、トリ
ルカルボニルがより好ましく、メチルカルボニル、フェ
ニルカルボニルが特に好ましい。
【００１７】前記アシル基は、無置換であっても置換基
を有していてもよく、その置換基としては、例えば、エ
ステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステル基、
エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
を有していてもよく、その置換基としては、例えば、エ
ステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステル基、
エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００１８】上記Ｒ1で表されるアルコキシカルボニル
基は、無置換であっても置換基を有していてもよく、総
炭素数２〜３０であることが好ましい。前記アルコキシ
カルボニル基のアルコキシ部位は、無置換であっても置
換基を有していてもよく、該アルコキシ部位の総炭素数
が１〜２９のアルコキシカルボニル基が好ましく、例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピ
ルオキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、デシルオ
キシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデ
シルオキシカルボニルなどが挙げられる。この中でも、
アルコキシ部位の総炭素数が１〜２０のアルコキシカル
ボニル基がより好ましく、総炭素数が１〜１８のアルコ
キシカルボニル基が特に好ましく、例えば、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニルが挙げられる。
基は、無置換であっても置換基を有していてもよく、総
炭素数２〜３０であることが好ましい。前記アルコキシ
カルボニル基のアルコキシ部位は、無置換であっても置
換基を有していてもよく、該アルコキシ部位の総炭素数
が１〜２９のアルコキシカルボニル基が好ましく、例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピ
ルオキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、デシルオ
キシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデ
シルオキシカルボニルなどが挙げられる。この中でも、
アルコキシ部位の総炭素数が１〜２０のアルコキシカル
ボニル基がより好ましく、総炭素数が１〜１８のアルコ
キシカルボニル基が特に好ましく、例えば、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニルが挙げられる。
【００１９】なお、置換基を有する場合、その置換基と
しては、例えば、エステル基、エーテル基、チオエーテ
ル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、ウレア基が好ましく、この中
でも、エステル基、エーテル基、カルバモイル基がより
好ましい。
しては、例えば、エステル基、エーテル基、チオエーテ
ル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、ウレア基が好ましく、この中
でも、エステル基、エーテル基、カルバモイル基がより
好ましい。
【００２０】上記Ｒ1で表されるアリールオキシカルボ
ニル基は、無置換であっても置換基を有していてもよ
く、総炭素数７〜３０であることが好ましい。前記アリ
ールオキシカルボニル基のアリールオキシ部位は、無置
換であっても置換基を有していてもよく、該アリールオ
キシ部位の総炭素数が６〜２９のアリールオキシカルボ
ニル基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニル、メ
チルフェノキシカルボニル、エチルフェノキシカルボニ
ル、プロピルフェノキシカルボニル、オクチルオキシフ
ェノキシカルボニル、デシルスルホニルフェノキシオキ
シカルボニル、オクチルアミノカルボニルフェノキシカ
ルボニルなどが挙げられる。この中でも、アリールオキ
シ部位の総炭素数が６〜２２のアリールオキシカルボニ
ル基がより好ましく、総炭素数が１〜１４のアリールオ
キシカルボニル基が特に好ましく、例えば、フェノキシ
カルボニル、メチルフェノキシカルボニル、オクチルオ
キシフェノキシカルボニル、オクチルアミノカルボニル
フェノキシカルボニルが挙げられる。
ニル基は、無置換であっても置換基を有していてもよ
く、総炭素数７〜３０であることが好ましい。前記アリ
ールオキシカルボニル基のアリールオキシ部位は、無置
換であっても置換基を有していてもよく、該アリールオ
キシ部位の総炭素数が６〜２９のアリールオキシカルボ
ニル基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニル、メ
チルフェノキシカルボニル、エチルフェノキシカルボニ
ル、プロピルフェノキシカルボニル、オクチルオキシフ
ェノキシカルボニル、デシルスルホニルフェノキシオキ
シカルボニル、オクチルアミノカルボニルフェノキシカ
ルボニルなどが挙げられる。この中でも、アリールオキ
シ部位の総炭素数が６〜２２のアリールオキシカルボニ
ル基がより好ましく、総炭素数が１〜１４のアリールオ
キシカルボニル基が特に好ましく、例えば、フェノキシ
カルボニル、メチルフェノキシカルボニル、オクチルオ
キシフェノキシカルボニル、オクチルアミノカルボニル
フェノキシカルボニルが挙げられる。
【００２１】なお、置換基を有する場合、その置換基と
しては、例えば、エステル基、エーテル基、チオエーテ
ル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、ウレア基が好ましく、この中
でも、エステル基、エーテル基、カルバモイル基がより
好ましい。
しては、例えば、エステル基、エーテル基、チオエーテ
ル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、ウレア基が好ましく、この中
でも、エステル基、エーテル基、カルバモイル基がより
好ましい。
【００２２】上記Ｒ1で表されるカルバモイル基は、総
炭素数１〜３０であることが好ましく、総炭素数１〜２
２であることがより好ましく、更に、総炭素数１〜１４
であることが特に好ましい。前記カルバモイル基として
は、例えば、アミノカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイ
ル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−ヘキシルカルバモ
イル、Ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−ベンジルカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル、Ｎ−オクチ
ル−Ｎ−オクタデシルカルバモイル、モルホリノカルカ
ルバモイルが好ましく、この中でも、Ｎ−メチルカルバ
モイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−オクチルカル
バモイル、Ｎ−ベンジルカルバモイル、Ｎ−オクチル−
Ｎ−オクタデシルカルバモイルがより好ましく、Ｎ−メ
チルカルバモイル、Ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−オ
クチル−Ｎ−オクタデシルカルバモイルが特に好まし
い。
炭素数１〜３０であることが好ましく、総炭素数１〜２
２であることがより好ましく、更に、総炭素数１〜１４
であることが特に好ましい。前記カルバモイル基として
は、例えば、アミノカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイ
ル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−ヘキシルカルバモ
イル、Ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−ベンジルカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル、Ｎ−オクチ
ル−Ｎ−オクタデシルカルバモイル、モルホリノカルカ
ルバモイルが好ましく、この中でも、Ｎ−メチルカルバ
モイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−オクチルカル
バモイル、Ｎ−ベンジルカルバモイル、Ｎ−オクチル−
Ｎ−オクタデシルカルバモイルがより好ましく、Ｎ−メ
チルカルバモイル、Ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−オ
クチル−Ｎ−オクタデシルカルバモイルが特に好まし
い。
【００２３】前記カルバモイル基は、無置換であっても
置換基を有していてもよく、その置換基としては、例え
ば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル
基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステ
ル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
置換基を有していてもよく、その置換基としては、例え
ば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル
基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステ
ル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００２４】上記Ｒ1で表されるアラルキル基は、総炭
素数７〜３０であることが好ましく、総炭素数７〜２０
であることがより好ましい。前記アラルキル基として
は、例えば、ベンジル、メチルベンジル、オクチルベン
ジル、ドデシルベンジル、ヘキサデシルベンジル、ジメ
チルベンジル、オクチルオキシベンジル、オクタデシル
アミノカルボニルベンジル、クロロベンジルが好まし
い。
素数７〜３０であることが好ましく、総炭素数７〜２０
であることがより好ましい。前記アラルキル基として
は、例えば、ベンジル、メチルベンジル、オクチルベン
ジル、ドデシルベンジル、ヘキサデシルベンジル、ジメ
チルベンジル、オクチルオキシベンジル、オクタデシル
アミノカルボニルベンジル、クロロベンジルが好まし
い。
【００２５】前記アラルキル基は、無置換であっても置
換基を有していてもよく、その置換基としては、例え
ば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル
基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステ
ル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
換基を有していてもよく、その置換基としては、例え
ば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル
基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステ
ル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００２６】上記一般式（１）において、Ｒ2はアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基からなる群より選ばれ
るいずれかの基を表す。上記Ｒ2で表されるアルキル基
及びアラルキル基は、それぞれ、前記一般式（１）にお
けるＲ1の場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。前記アルキル基及びアラルキル基は、それぞれ、無
置換であっても置換基を有していてもよく、その置換基
の好ましい例もＲ1の場合と同様である。
ル基、アラルキル基、アリール基からなる群より選ばれ
るいずれかの基を表す。上記Ｒ2で表されるアルキル基
及びアラルキル基は、それぞれ、前記一般式（１）にお
けるＲ1の場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。前記アルキル基及びアラルキル基は、それぞれ、無
置換であっても置換基を有していてもよく、その置換基
の好ましい例もＲ1の場合と同様である。
【００２７】上記Ｒ2で表されるアリール基は、総炭素
数６〜３０であることが好ましく、総炭素数６〜２０で
あることがより好ましい。前記アリール基としては、例
えば、フェニル、メチルフェニル、プロピルフェニル、
ヘキシルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニ
ル、エトキシメチルフェニル、ジ（ヘキシルオキシ）フ
ェニル、ジプロピルアミノフェニル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−ペンチルオキシフェニルが好ましく、この中で
も、フェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、エトキシメチルフェニル、ジプロピル
アミノフェニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ペンチルオ
キシフェニルがより好ましく、フェニル、メチルフェニ
ル、メトキシフェニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ペン
チルオキシフェニルが特に好ましい。
数６〜３０であることが好ましく、総炭素数６〜２０で
あることがより好ましい。前記アリール基としては、例
えば、フェニル、メチルフェニル、プロピルフェニル、
ヘキシルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニ
ル、エトキシメチルフェニル、ジ（ヘキシルオキシ）フ
ェニル、ジプロピルアミノフェニル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−ペンチルオキシフェニルが好ましく、この中で
も、フェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、エトキシメチルフェニル、ジプロピル
アミノフェニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ペンチルオ
キシフェニルがより好ましく、フェニル、メチルフェニ
ル、メトキシフェニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ペン
チルオキシフェニルが特に好ましい。
【００２８】前記アリール基は、無置換であっても置換
基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、
エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル基、
ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステル
基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、
エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル基、
ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステル
基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００２９】上記一般式（１）において、Ｌは水素原子
又は離脱可能な置換基（以下、適宜、離脱基と称する場
合がある。）を表す。離脱基は、本発明のピリダジノン
化合物中に、置換基として１つだけ導入されていてもよ
いし、２つ以上導入されていてもよい。
又は離脱可能な置換基（以下、適宜、離脱基と称する場
合がある。）を表す。離脱基は、本発明のピリダジノン
化合物中に、置換基として１つだけ導入されていてもよ
いし、２つ以上導入されていてもよい。
【００３０】離脱基としては、例えば、ハロゲン原子、
芳香族アゾ基、酸素・窒素・硫黄もしくは炭素原子を介
してカップリング位を結合するアルキル基、アリール基
もしくは複素環基、アルキルもしくはアリールスルホニ
ル基、アリールスルフィニル基、アルキル・アリール若
しくは複素環カルボニル基又は窒素原子でカップリング
部位と結合する複素環基が挙げられるが、具体的には、
例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アシルオキシ基、アルキルもしくは、アリールスル
ホニルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはア
リールスルホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ
基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキル・ア
リールもしくはヘテロ環チオ基、カルバモイルアミノ
基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基、
５員もしくは６員の含窒素ヘテロ環基、イミド基、アリ
ールアゾ基等があり、これらの離脱基に含まれるアルキ
ル基、もしくは複素環基は、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニルオキシ基等の置換基で更に置換されてい
てもよい。また、離脱基としては、炭素原子を介しカッ
プリング部位に結合するアミノ基、エーテル基、チオエ
ーテル基等も挙げられ、詳細には、ジメチルアミノメチ
ル基、ヒドロキシメチル基、エトキシメチル基、フェノ
キシメチル基、メチルチオキシメチル基、フェニルチオ
キシメチル基等が挙げられる。
芳香族アゾ基、酸素・窒素・硫黄もしくは炭素原子を介
してカップリング位を結合するアルキル基、アリール基
もしくは複素環基、アルキルもしくはアリールスルホニ
ル基、アリールスルフィニル基、アルキル・アリール若
しくは複素環カルボニル基又は窒素原子でカップリング
部位と結合する複素環基が挙げられるが、具体的には、
例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アシルオキシ基、アルキルもしくは、アリールスル
ホニルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはア
リールスルホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ
基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキル・ア
リールもしくはヘテロ環チオ基、カルバモイルアミノ
基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基、
５員もしくは６員の含窒素ヘテロ環基、イミド基、アリ
ールアゾ基等があり、これらの離脱基に含まれるアルキ
ル基、もしくは複素環基は、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニルオキシ基等の置換基で更に置換されてい
てもよい。また、離脱基としては、炭素原子を介しカッ
プリング部位に結合するアミノ基、エーテル基、チオエ
ーテル基等も挙げられ、詳細には、ジメチルアミノメチ
ル基、ヒドロキシメチル基、エトキシメチル基、フェノ
キシメチル基、メチルチオキシメチル基、フェニルチオ
キシメチル基等が挙げられる。
【００３１】離脱基は、さらに詳しくは、ハロゲン原子
（フッ素、臭素、塩素、沃素）、アルコキシ基（例え
ば、エトキシ、ドデシルオキシ、メトキシエチルカルバ
モイルメトキシ、カルボキシプロピルオキシ、メチルス
ルホニルエトキシ、エトキシカルボニルメトキシ）、ア
リールオキシ基（例えば、４−メチルフェノキシ、４−
クロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−カル
ボキシフェノキシ、３−エトキシカルボキシフェノキ
シ、３−アセチルアミノフェノキシ、２−カルボキシフ
ェノキシ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、テ
トラデカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、アルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基（例えば、メタン
スルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、アシ
ルアミノ基（例えば、ジクロルアセチルアミノ、ヘプタ
フルオロブチリルアミノ）、アルキルもしくはアリール
スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド、ト
リフルオロメタンスルホンアミノ、ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノ）、アルコキシカルボニルオキシ基（例え
ば、エトキシカルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）、アルキル・アリールもしくはヘテロ環チ
オ基（例えば、エチルチオ、２−カルボキシエチルチ
オ、ドデシルチオ、１−カルボキシドデシルチオ、フェ
ニルチオ、２−ブトキシ−ターシャリー−オクチルフェ
ニルチオ、テトラゾリルチオ）、アリールスルホニル基
（例えば、２−ブトキシ−ターシャリー−オクチルフェ
ニルスルホニル）、アリールスルフィニル基（例えば、
２−ブトキシ−ｔ−オクチルフェニルスルフィニル）、
ガルバモイルアミノ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイ
ルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ）、５員も
しくは６員の含窒素ヘテロ環基（例えば、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１−ピリジル）、イミド基
（例えば、スクシンイミド、ヒダントイニル）、アリー
ルアゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニ
ルアゾ）等である。これらの基はさらに置換されてもよ
い。
（フッ素、臭素、塩素、沃素）、アルコキシ基（例え
ば、エトキシ、ドデシルオキシ、メトキシエチルカルバ
モイルメトキシ、カルボキシプロピルオキシ、メチルス
ルホニルエトキシ、エトキシカルボニルメトキシ）、ア
リールオキシ基（例えば、４−メチルフェノキシ、４−
クロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−カル
ボキシフェノキシ、３−エトキシカルボキシフェノキ
シ、３−アセチルアミノフェノキシ、２−カルボキシフ
ェノキシ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、テ
トラデカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、アルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基（例えば、メタン
スルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、アシ
ルアミノ基（例えば、ジクロルアセチルアミノ、ヘプタ
フルオロブチリルアミノ）、アルキルもしくはアリール
スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド、ト
リフルオロメタンスルホンアミノ、ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノ）、アルコキシカルボニルオキシ基（例え
ば、エトキシカルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）、アルキル・アリールもしくはヘテロ環チ
オ基（例えば、エチルチオ、２−カルボキシエチルチ
オ、ドデシルチオ、１−カルボキシドデシルチオ、フェ
ニルチオ、２−ブトキシ−ターシャリー−オクチルフェ
ニルチオ、テトラゾリルチオ）、アリールスルホニル基
（例えば、２−ブトキシ−ターシャリー−オクチルフェ
ニルスルホニル）、アリールスルフィニル基（例えば、
２−ブトキシ−ｔ−オクチルフェニルスルフィニル）、
ガルバモイルアミノ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイ
ルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ）、５員も
しくは６員の含窒素ヘテロ環基（例えば、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、１，２
−ジヒドロ−２−オキソ−１−ピリジル）、イミド基
（例えば、スクシンイミド、ヒダントイニル）、アリー
ルアゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニ
ルアゾ）等である。これらの基はさらに置換されてもよ
い。
【００３２】＜一般式（２）で表されるピリダジノン化
合物＞また、前記一般式（１）で表されるピリダジノン
化合物の中でも、下記一般式（２）で表されるピリダジ
ノン化合物がより好ましい。
合物＞また、前記一般式（１）で表されるピリダジノン
化合物の中でも、下記一般式（２）で表されるピリダジ
ノン化合物がより好ましい。
【化８】
【００３３】［一般式（２）中、Ｒ11は水素原子、アル
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル基か
らなる群より選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ12は総炭
素数６〜３０のアルキル基、アラルキル基、アリール基
からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。また、Ｌ
は水素原子又は離脱可能な置換基を表す。］
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル基か
らなる群より選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ12は総炭
素数６〜３０のアルキル基、アラルキル基、アリール基
からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。また、Ｌ
は水素原子又は離脱可能な置換基を表す。］
【００３４】一般式（２）において、Ｒ11は水素原子、
アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル
基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。上記Ｒ
11で表されるアルキル基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基
及びアラルキル基は、それぞれ、前記一般式（１）にお
けるＲ1の場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。また、前記アルキル基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル
基及びアラルキル基は、それぞれ、無置換であっても置
換基を有していてもよく、その置換基の好ましい例もＲ
1の場合と同様である。
アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル
基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。上記Ｒ
11で表されるアルキル基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基
及びアラルキル基は、それぞれ、前記一般式（１）にお
けるＲ1の場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。また、前記アルキル基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル
基及びアラルキル基は、それぞれ、無置換であっても置
換基を有していてもよく、その置換基の好ましい例もＲ
1の場合と同様である。
【００３５】一般式（２）において、Ｒ12は総炭素数６
〜３０のアルキル基、アラルキル基、アリール基からな
る群より選ばれるいずれかの基を表す。
〜３０のアルキル基、アラルキル基、アリール基からな
る群より選ばれるいずれかの基を表す。
【００３６】上記Ｒ12で表されるアルキル基は、総炭素
数６〜３０であり、総炭素数６〜２０であることがより
好ましい。前記アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、デシル、ドデシル、オクタデシルが好ましく、この
中でも、オクチルがより好ましい。
数６〜３０であり、総炭素数６〜２０であることがより
好ましい。前記アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、デシル、ドデシル、オクタデシルが好ましく、この
中でも、オクチルがより好ましい。
【００３７】また、前記アルキル基は、無置換であって
も置換基を有していてもよく、その置換基としては、例
えば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エス
テル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
も置換基を有していてもよく、その置換基としては、例
えば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エス
テル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００３８】上記Ｒ12で表されるアラルキル基及びアリ
ール基は、それぞれ、総炭素数６〜３０であること以外
は、前記一般式（１）におけるＲ2の場合と同義であ
り、好ましい例も同様である。前記アラルキル基及びア
リール基は、それぞれ、無置換であっても置換基を有し
ていてもよく、その置換基の好ましい例もＲ2の場合と
同様である。
ール基は、それぞれ、総炭素数６〜３０であること以外
は、前記一般式（１）におけるＲ2の場合と同義であ
り、好ましい例も同様である。前記アラルキル基及びア
リール基は、それぞれ、無置換であっても置換基を有し
ていてもよく、その置換基の好ましい例もＲ2の場合と
同様である。
【００３９】上記一般式（２）において、Ｌは水素原子
又は離脱可能な置換基（離脱基）を表す。離脱基は、本
発明のピリダジノン化合物中に、置換基として１つだけ
導入されていてもよいし、２つ以上導入されていてもよ
い。また、前記Ｌで表される離脱基は、一般式（１）に
おけるＬの場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。
又は離脱可能な置換基（離脱基）を表す。離脱基は、本
発明のピリダジノン化合物中に、置換基として１つだけ
導入されていてもよいし、２つ以上導入されていてもよ
い。また、前記Ｌで表される離脱基は、一般式（１）に
おけるＬの場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。
【００４０】＜一般式（３）で表されるピリダジノン化
合物＞更に、前記一般式（１）又は（２）で表されるピ
リダジノン化合物の中でも、下記一般式（３）で表され
るピリダジノン化合物がより好ましい。
合物＞更に、前記一般式（１）又は（２）で表されるピ
リダジノン化合物の中でも、下記一般式（３）で表され
るピリダジノン化合物がより好ましい。
【化９】
［一般式（３）中、Ｒ21水素原子、アルキル基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より選
ばれるいずれかの基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及
びＲ26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、カルバ
モイル基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より選
ばれるいずれかの基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及
びＲ26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、カルバ
モイル基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］
【００４１】一般式（３）において、Ｒ21は水素原子、
アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル
基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。上記Ｒ
21で表されるアルキル基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基
及びアラルキル基は、それぞれ、前記一般式（１）にお
けるＲ1の場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。また、前記アルキル基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル
基及びアラルキル基は、それぞれ、無置換であっても置
換基を有していてもよく、その置換基の好ましい例もＲ
1の場合と同様である。
アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アラルキル
基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。上記Ｒ
21で表されるアルキル基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基
及びアラルキル基は、それぞれ、前記一般式（１）にお
けるＲ1の場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。また、前記アルキル基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル
基及びアラルキル基は、それぞれ、無置換であっても置
換基を有していてもよく、その置換基の好ましい例もＲ
1の場合と同様である。
【００４２】一般式（３）において、Ｒ22、Ｒ23、
Ｒ24、Ｒ25及びＲ26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、スルファモイ
ル基、カルバモイル基、アシル基、アシルオキシ基、ア
シルアミノ基、スルホンアミド基からなる群より選ばれ
るいずれかの基を表す。
Ｒ24、Ｒ25及びＲ26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、スルファモイ
ル基、カルバモイル基、アシル基、アシルオキシ基、ア
シルアミノ基、スルホンアミド基からなる群より選ばれ
るいずれかの基を表す。
【００４３】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子、
臭素原子がより好ましい。
されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子、
臭素原子がより好ましい。
【００４４】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアルキル基は、無置換であっても置換基を有して
いてもよく、総炭素数１〜３０であることが好ましく、
総炭素数１〜２５であることがより好ましい、更に、総
炭素数１〜２０であることが特に好ましい。前記アルキ
ル基としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロ
ピル、イソプロピル、ノルマルブチル、ターシャリーブ
チル、ノルマルへキシル、ノルマルオクチル、２−エチ
ルへキシル、３，５，５，−トリメチルへキシル、ノル
マルドデシル、シクロへキシル、べンジル、α−メチル
べンジル、アリル、２−クロロエチル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−フェノキシエチル、２
−（２，５−ジ−ターシャリーアミルフェノキシ）エチ
ル、２−べンゾイルオキシエチル、メトキシカルボニル
メチル、メトキシカルボニルエチル、ブトキシカルボニ
ルエチル、２−イソプロピルオキシエチル、２−メタン
スルホニルエチル、２−エトキシカルボニルメチル、１
−（４−メトキシフェノキシ）−２−プロピル、トリク
ロロメチル、トリフルオロメチルが好ましく、この中で
も、メチル、２−エチルへキシル、３，５，５，−トリ
メチルへキシル、２−メトキシエチル、２−（２，５−
ジ−ターシャリーアミルフェノキシ）エチルがより好ま
しく、メチル、２−エチルへキシル、２−メトキシエチ
ル、が特に好ましい。
されるアルキル基は、無置換であっても置換基を有して
いてもよく、総炭素数１〜３０であることが好ましく、
総炭素数１〜２５であることがより好ましい、更に、総
炭素数１〜２０であることが特に好ましい。前記アルキ
ル基としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロ
ピル、イソプロピル、ノルマルブチル、ターシャリーブ
チル、ノルマルへキシル、ノルマルオクチル、２−エチ
ルへキシル、３，５，５，−トリメチルへキシル、ノル
マルドデシル、シクロへキシル、べンジル、α−メチル
べンジル、アリル、２−クロロエチル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−フェノキシエチル、２
−（２，５−ジ−ターシャリーアミルフェノキシ）エチ
ル、２−べンゾイルオキシエチル、メトキシカルボニル
メチル、メトキシカルボニルエチル、ブトキシカルボニ
ルエチル、２−イソプロピルオキシエチル、２−メタン
スルホニルエチル、２−エトキシカルボニルメチル、１
−（４−メトキシフェノキシ）−２−プロピル、トリク
ロロメチル、トリフルオロメチルが好ましく、この中で
も、メチル、２−エチルへキシル、３，５，５，−トリ
メチルへキシル、２−メトキシエチル、２−（２，５−
ジ−ターシャリーアミルフェノキシ）エチルがより好ま
しく、メチル、２−エチルへキシル、２−メトキシエチ
ル、が特に好ましい。
【００４５】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアリール基は、無置換であっても置換基を有して
いてもよく、総炭素数６〜３０であることが好ましく、
総炭素数６〜２５であることがより好ましい、更に、総
炭素数６〜２０であることが特に好ましい。前記アリー
ル基としては、例えば、フェニル、４−メチルフェニ
ル、３−メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−クロロフェニル、２−エトキシフェ
ニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、
２−デシルオキシフェニル、３−デシルオキシフェニ
ル、４−デシルオキシフェニルが好ましく、この中で
も、フェニル、４−クロロフェニル、がより好ましい。
されるアリール基は、無置換であっても置換基を有して
いてもよく、総炭素数６〜３０であることが好ましく、
総炭素数６〜２５であることがより好ましい、更に、総
炭素数６〜２０であることが特に好ましい。前記アリー
ル基としては、例えば、フェニル、４−メチルフェニ
ル、３−メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−クロロフェニル、２−エトキシフェ
ニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、
２−デシルオキシフェニル、３−デシルオキシフェニ
ル、４−デシルオキシフェニルが好ましく、この中で
も、フェニル、４−クロロフェニル、がより好ましい。
【００４６】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアラルキル基は、無置換であっても置換基を有し
ていてもよく、総炭素数７〜３０であることが好まし
く、総炭素数７〜２０であることがより好ましい。前記
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、メチルベン
ジル、オクチルベンジル、ドデシルベンジル、ヘキサデ
シルベンジル、ジメチルベンジル、オクチルオキシベン
ジル、オクタデシルアミノカルボニルベンジル、クロロ
ベンジルが好ましい。
されるアラルキル基は、無置換であっても置換基を有し
ていてもよく、総炭素数７〜３０であることが好まし
く、総炭素数７〜２０であることがより好ましい。前記
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、メチルベン
ジル、オクチルベンジル、ドデシルベンジル、ヘキサデ
シルベンジル、ジメチルベンジル、オクチルオキシベン
ジル、オクタデシルアミノカルボニルベンジル、クロロ
ベンジルが好ましい。
【００４７】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアルコキシ基は、無置換であっても置換基を有し
ていてもよく、総炭素数１〜２０であることが好まし
く、総炭素数１〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜１５であることが特に好ましい。前記
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、
ノルマルプロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ノルマ
ルブチルオキシ、ターシャリーブチルオキシ、ノルマル
へキシルオキシ、ノルマルオクチルオキシ、２−エチル
へキシルオキシ、３，５，５，−トリメチルへキシルオ
キシ、ノルマルデシルオキシ、ノルマルドデシルオキ
シ、シクロへキシルオキシ、べンジルオキシ、アリルオ
キシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、
２−フェノキシエトキシ、２−（２，５，−ジ−ターシ
ャリーアミルフェノキシ）エトキシ、２−べンゾイルオ
キシエトキシ、メトキシカルボニルメチルオキシ、メト
キシカルボニルエチルオキシ、ブトキシカルボニルエチ
ルオキシ、２−イソプロピルオキシエチルオキシが好ま
しく、この中でも、メトキシ、ノルマルプロピルオキ
シ、ノルマルブチルオキシ、ノルマルへキシルオキシ、
２−エチルへキシルオキシ、３，５，５，−トリメチル
へキシルオキシ、２−エトキシエトキシ、２−フェノキ
シエトキシ、２−（２，５，−ジ−ターシャリーアミル
フェノキシ）エトキシがより好ましく、メトキシ、２−
エチルへキシルオキシ、３，５，５，−トリメチルへキ
シルオキシ、２−（２，５，−ジ−ターシャリーアミル
フェノキシ）エトキシが特に好ましい。
されるアルコキシ基は、無置換であっても置換基を有し
ていてもよく、総炭素数１〜２０であることが好まし
く、総炭素数１〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜１５であることが特に好ましい。前記
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、
ノルマルプロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ノルマ
ルブチルオキシ、ターシャリーブチルオキシ、ノルマル
へキシルオキシ、ノルマルオクチルオキシ、２−エチル
へキシルオキシ、３，５，５，−トリメチルへキシルオ
キシ、ノルマルデシルオキシ、ノルマルドデシルオキ
シ、シクロへキシルオキシ、べンジルオキシ、アリルオ
キシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、
２−フェノキシエトキシ、２−（２，５，−ジ−ターシ
ャリーアミルフェノキシ）エトキシ、２−べンゾイルオ
キシエトキシ、メトキシカルボニルメチルオキシ、メト
キシカルボニルエチルオキシ、ブトキシカルボニルエチ
ルオキシ、２−イソプロピルオキシエチルオキシが好ま
しく、この中でも、メトキシ、ノルマルプロピルオキ
シ、ノルマルブチルオキシ、ノルマルへキシルオキシ、
２−エチルへキシルオキシ、３，５，５，−トリメチル
へキシルオキシ、２−エトキシエトキシ、２−フェノキ
シエトキシ、２−（２，５，−ジ−ターシャリーアミル
フェノキシ）エトキシがより好ましく、メトキシ、２−
エチルへキシルオキシ、３，５，５，−トリメチルへキ
シルオキシ、２−（２，５，−ジ−ターシャリーアミル
フェノキシ）エトキシが特に好ましい。
【００４８】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアリールオキシ基は、無置換であっても置換基を
有していてもよく、総炭素数６〜３０であることが好ま
しく、総炭素数６〜２５であることがより好ましい、更
に、総炭素数６〜２０であることが特に好ましい。前記
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ、４−
メチルフェノキシ、２−メチルフェノキシ、２−クロロ
フェノキシが好ましく、この中でも、フェノキシ、４−
メチルフェノキシがより好ましい。
されるアリールオキシ基は、無置換であっても置換基を
有していてもよく、総炭素数６〜３０であることが好ま
しく、総炭素数６〜２５であることがより好ましい、更
に、総炭素数６〜２０であることが特に好ましい。前記
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ、４−
メチルフェノキシ、２−メチルフェノキシ、２−クロロ
フェノキシが好ましく、この中でも、フェノキシ、４−
メチルフェノキシがより好ましい。
【００４９】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアミノ基としては、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数１〜３０であることが好まし
く、総炭素数１〜２２であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜１５であることが特に好ましい。前記
アミノ基としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミノ、オクチルアミノ、
ドデシルアミノ、ジメチルアミノ、ジヘキシルアミノ、
メチルオクタデシルアミノ、インドリル、モルホリノ、
ピペリジノが好ましく、この中でも、メチルアミノ、ブ
チルアミノ、オクチルアミノがより好ましい。
されるアミノ基としては、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数１〜３０であることが好まし
く、総炭素数１〜２２であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜１５であることが特に好ましい。前記
アミノ基としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミノ、オクチルアミノ、
ドデシルアミノ、ジメチルアミノ、ジヘキシルアミノ、
メチルオクタデシルアミノ、インドリル、モルホリノ、
ピペリジノが好ましく、この中でも、メチルアミノ、ブ
チルアミノ、オクチルアミノがより好ましい。
【００５０】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるスルファモイル基は、無置換であっても置換基を
有していてもよく、総炭素数１〜３０であることが好ま
しく、総炭素数１〜２５であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜２０であることが特に好ましい。前記
スルファモイル基としては、例えば、無置換のスルファ
モイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル、モルホリノスルホニ
ル、ピペリジノスルホニルが好ましく、この中でも、Ｎ
−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモ
イル、モルホリノスルホニルがより好ましい。
されるスルファモイル基は、無置換であっても置換基を
有していてもよく、総炭素数１〜３０であることが好ま
しく、総炭素数１〜２５であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜２０であることが特に好ましい。前記
スルファモイル基としては、例えば、無置換のスルファ
モイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル、モルホリノスルホニ
ル、ピペリジノスルホニルが好ましく、この中でも、Ｎ
−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモ
イル、モルホリノスルホニルがより好ましい。
【００５１】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるカルバモイル基は、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数１〜３０であることが好まし
く、総炭素数１〜２５であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜２０であることが特に好ましい。前記
カルバモイル基としては、例えば、無置換のカルバモイ
ル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルカルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノ
カルボニルが好ましく、この中でも、Ｎ−メチルカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、モルホリノカ
ルボニルがより好ましい。
されるカルバモイル基は、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数１〜３０であることが好まし
く、総炭素数１〜２５であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜２０であることが特に好ましい。前記
カルバモイル基としては、例えば、無置換のカルバモイ
ル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルカルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノ
カルボニルが好ましく、この中でも、Ｎ−メチルカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、モルホリノカ
ルボニルがより好ましい。
【００５２】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアシル基は、無置換であっても置換基を有してい
てもよく、総炭素数２〜２０であることが好ましく、総
炭素数２〜１８であることがより好ましい、更に、総炭
素数２〜１５であることが特に好ましい。前記アシル基
としては、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイ
ル、へキサノイル、オクタノイル、２−エチルへキサノ
イル、べンゾイル、２−メチルべンゾイルが好ましく、
この中でも、アセチル、へキサノイル、２−エチルへキ
サノイル、べンゾイルがより好ましく、アセチル、２−
エチルへキサノイル、が特に好ましい。
されるアシル基は、無置換であっても置換基を有してい
てもよく、総炭素数２〜２０であることが好ましく、総
炭素数２〜１８であることがより好ましい、更に、総炭
素数２〜１５であることが特に好ましい。前記アシル基
としては、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイ
ル、へキサノイル、オクタノイル、２−エチルへキサノ
イル、べンゾイル、２−メチルべンゾイルが好ましく、
この中でも、アセチル、へキサノイル、２−エチルへキ
サノイル、べンゾイルがより好ましく、アセチル、２−
エチルへキサノイル、が特に好ましい。
【００５３】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアシルオキシ基は、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数２〜２０であることが好まし
く、総炭素数２〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数２〜１５であることが特に好ましい。前記
アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プ
ロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、へキサノイルオ
キシ、オクタノイルオキシ、２−エチルへキサノイルオ
キシ、ドデカノイルオキシ、べンゾイルオキシ、４−メ
トキシべンゾイルオキシ、２−メトキシべンゾイルオキ
シ、４−クロロべンゾイルオキシ、２−クロロべンゾイ
ルオキシ、４−メチルべンゾイルオキシ、２−メチルべ
ンゾイルオキシが好ましく、この中でも、アセチルオキ
シ、へキサノイルオキシ、２−エチルへキサノイルオキ
シ、２−メトキシべンゾイルオキシ、４−クロロべンゾ
イルオキシ、４−メチルべンゾイルオキシがより好まし
い。
されるアシルオキシ基は、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数２〜２０であることが好まし
く、総炭素数２〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数２〜１５であることが特に好ましい。前記
アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プ
ロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、へキサノイルオ
キシ、オクタノイルオキシ、２−エチルへキサノイルオ
キシ、ドデカノイルオキシ、べンゾイルオキシ、４−メ
トキシべンゾイルオキシ、２−メトキシべンゾイルオキ
シ、４−クロロべンゾイルオキシ、２−クロロべンゾイ
ルオキシ、４−メチルべンゾイルオキシ、２−メチルべ
ンゾイルオキシが好ましく、この中でも、アセチルオキ
シ、へキサノイルオキシ、２−エチルへキサノイルオキ
シ、２−メトキシべンゾイルオキシ、４−クロロべンゾ
イルオキシ、４−メチルべンゾイルオキシがより好まし
い。
【００５４】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるアシルアミノ基は、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数２〜２０であることが好まし
く、総炭素数２〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数２〜１５であることが特に好ましい。前記
アシルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、
プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ヘキサノ
イルアミノ基、オクタノイルアミノ基、２−エチルヘキ
サノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−メトキシ
ベンゾイルアミノ基、Ｎ−メチルアセチルアミノ基、Ｎ
−メチルベンゾイルアミノ基、２−オキサピロリジノ基
が好ましく、この中でも、アセチルアミノ基、２−エチ
ルヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−メ
トキシベンゾイルアミノ基がより好ましい。
されるアシルアミノ基は、無置換であっても置換基を有
していてもよく、総炭素数２〜２０であることが好まし
く、総炭素数２〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数２〜１５であることが特に好ましい。前記
アシルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、
プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ヘキサノ
イルアミノ基、オクタノイルアミノ基、２−エチルヘキ
サノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−メトキシ
ベンゾイルアミノ基、Ｎ−メチルアセチルアミノ基、Ｎ
−メチルベンゾイルアミノ基、２−オキサピロリジノ基
が好ましく、この中でも、アセチルアミノ基、２−エチ
ルヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−メ
トキシベンゾイルアミノ基がより好ましい。
【００５５】上記Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26で表
されるスルホンアミノ基は、無置換であっても置換基を
有していてもよく、総炭素数１〜２０であることが好ま
しく、総炭素数１〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜１５であることが特に好ましい。前記
スルホンアミノ基としては、メタンスルホンアミド、エ
タンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘキサン
スルホンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンス
ルホンアミド、４−メトキシベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−メチルメタンスルホンアミドが好ましく、この中で
も、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ベ
ンゼンスルホンアミドがより好ましい。
されるスルホンアミノ基は、無置換であっても置換基を
有していてもよく、総炭素数１〜２０であることが好ま
しく、総炭素数１〜１８であることがより好ましい、更
に、総炭素数１〜１５であることが特に好ましい。前記
スルホンアミノ基としては、メタンスルホンアミド、エ
タンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘキサン
スルホンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンス
ルホンアミド、４−メトキシベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−メチルメタンスルホンアミドが好ましく、この中で
も、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ベ
ンゼンスルホンアミドがより好ましい。
【００５６】上記一般式（３）において、Ｌは水素原子
又は離脱可能な置換基（離脱基）を表す。離脱基は、本
発明のピリダジノン化合物中に、置換基として１つだけ
導入されていてもよいし、２つ以上導入されていてもよ
い。また、前記Ｌで表される離脱基は、一般式（１）に
おけるＬの場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。
又は離脱可能な置換基（離脱基）を表す。離脱基は、本
発明のピリダジノン化合物中に、置換基として１つだけ
導入されていてもよいし、２つ以上導入されていてもよ
い。また、前記Ｌで表される離脱基は、一般式（１）に
おけるＬの場合と同義であり、好ましい例も同様であ
る。
【００５７】一般式（１）〜（３）で表されるピリダジ
ノン化合物の好ましい具体例としては、下記の例示化合
物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に限定され
るものではない。
ノン化合物の好ましい具体例としては、下記の例示化合
物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に限定され
るものではない。
【００５８】
【化１０】
【００５９】
【化１１】
【００６０】
【化１２】
【００６１】
【化１３】
【００６２】
【化１４】
【００６３】本発明のピリダジノン化合物は、一般式
（１）〜（３）で表されるように、５位にヒドロキシル
基を有するピリダジノン骨格から構成される。これによ
り、当該ピリダジノン化合物をカプラーとして使用した
場合、形成された色素の吸収波長は長波長側に変化し、
色素耐光性が向上する。
（１）〜（３）で表されるように、５位にヒドロキシル
基を有するピリダジノン骨格から構成される。これによ
り、当該ピリダジノン化合物をカプラーとして使用した
場合、形成された色素の吸収波長は長波長側に変化し、
色素耐光性が向上する。
【００６４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
以下、上記一般式（１）〜（３）で表されるピリダジノ
ン化合物の例示化合物の合成法について詳細に説明す
る。
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
以下、上記一般式（１）〜（３）で表されるピリダジノ
ン化合物の例示化合物の合成法について詳細に説明す
る。
【００６５】（例示化合物Ｐ−１の合成例）以下に示す
反応式により例示化合物Ｐ−１を合成する。
反応式により例示化合物Ｐ−１を合成する。
【化１５】
【００６６】滴下漏斗、温度計及びメカニカルスターラ
ーを付した１リットルの三口フラスコに、アセトンジカ
ルボン酸メチル１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と、アセト
ニトリル２００ｍｌと、ピリジン８．９ｍｌ（８．７
ｇ：０．１１ｍｏｌ）とを加え、混合溶液を調製した。
氷冷下、該混合溶液に化合物１Ａ：５４ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のアセトニトリル溶液１５０ｍｌを滴下漏斗から滴
下した後、室温まで昇温し３０分攪拌を行った。フラス
コ内の溶液が５０ｍｌになるまで濃縮した後、１Ｎ塩酸
及び酢酸エチルをそれぞれ２００ｍｌずつ加え、有機相
を分取した。かかる有機相を硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、得られたオレンジ粘性液体をシリカゲルカ
ラムで精製して、化合物１Ｂ：３４ｇ（６０％）を得
た。得られた化合物１Ｂ：３４ｇをジクロロベンゼン１
５０ｍｌに加え５時間加熱還流した。反応後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムで精製すると、乳白色結晶とし
ての例示化合物Ｐ−１：１７．７ｇ（２４％）が得られ
た。
ーを付した１リットルの三口フラスコに、アセトンジカ
ルボン酸メチル１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と、アセト
ニトリル２００ｍｌと、ピリジン８．９ｍｌ（８．７
ｇ：０．１１ｍｏｌ）とを加え、混合溶液を調製した。
氷冷下、該混合溶液に化合物１Ａ：５４ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のアセトニトリル溶液１５０ｍｌを滴下漏斗から滴
下した後、室温まで昇温し３０分攪拌を行った。フラス
コ内の溶液が５０ｍｌになるまで濃縮した後、１Ｎ塩酸
及び酢酸エチルをそれぞれ２００ｍｌずつ加え、有機相
を分取した。かかる有機相を硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、得られたオレンジ粘性液体をシリカゲルカ
ラムで精製して、化合物１Ｂ：３４ｇ（６０％）を得
た。得られた化合物１Ｂ：３４ｇをジクロロベンゼン１
５０ｍｌに加え５時間加熱還流した。反応後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムで精製すると、乳白色結晶とし
ての例示化合物Ｐ−１：１７．７ｇ（２４％）が得られ
た。
【００６７】得られた例示化合物Ｐ−１は、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＣＤＣ
ｌ3、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．６６（６Ｈ）、１．
２２（６Ｈ）、０．３４（６Ｈ）、１．６０（２Ｈ）、
１．８３（２Ｈ）、２．１５（３Ｈ）、４．００（３
Ｈ）、４．３８（４Ｈ）、６．４０（１Ｈ）、６．８０
−７．２０（６Ｈ）、１２．６（１Ｈ）
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＣＤＣ
ｌ3、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．６６（６Ｈ）、１．
２２（６Ｈ）、０．３４（６Ｈ）、１．６０（２Ｈ）、
１．８３（２Ｈ）、２．１５（３Ｈ）、４．００（３
Ｈ）、４．３８（４Ｈ）、６．４０（１Ｈ）、６．８０
−７．２０（６Ｈ）、１２．６（１Ｈ）
【００６８】（例示化合物Ｐ−２の合成例）以下に示す
反応式により例示化合物Ｐ−２を合成する。
反応式により例示化合物Ｐ−２を合成する。
【化１６】
【００６９】滴下漏斗、温度計及びメカニカルスターラ
ーを付した１リットルの三口フラスコに、水１００ｍｌ
と、濃塩酸５０ｍｌとを氷冷下で加えた。攪拌後、４−
メトキシアニリン１２．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え
た。滴下漏斗に亜硝酸ナトリウム７．２ｇ（０．１０５
ｍｏｌ）の水溶液７５ｍｌを入れ、内温が５℃以下にな
るように滴下した。滴下終了後、後反応として３０分攪
拌すると、褐色溶液として化合物２Ａが得られた。温度
計及びメカニカルスターラーを付した１リットルの三口
フラスコに、アセトンジカルボン酸メチル１７．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）と、アセトニトリル２００ｍｌと、水
２００ｍｌと、酢酸ナトリウム６０ｇとを加え、混合溶
液を調製した。該混合溶液に、強攪拌の下、あらかじめ
調製しておいていた化合物２Ａ溶液を添加し、更に、室
温で３０分攪拌した。かかる溶液にメタノール５０ｍｌ
を加え、濾過すると、粗生成物として化合物２Ｂが得ら
れた。得られた粗結晶状態の化合物２Ｂをエタノール２
００ｍｌに加熱溶解し、冷却、晶析、濾取することで、
精製された化合物２Ｂ：２５．３ｇ（８２％）を得た。
マグネティックスターラー及び還流管を付した２００ｍ
ｌフラスコに、化合物２Ｂ：１０ｇと、ジクロロベンゼ
ン５０ｍｌとを加え、その混合溶液を加熱還流させ、３
時間反応を行った。反応後、溶媒を留去すると粘性液体
が得られた。エタノール４０ｍｌを加えて加熱懸濁し、
冷却、晶析したものを濾取すると、例示化合物Ｐ−２が
７．９ｇ（８８％）得られた。
ーを付した１リットルの三口フラスコに、水１００ｍｌ
と、濃塩酸５０ｍｌとを氷冷下で加えた。攪拌後、４−
メトキシアニリン１２．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え
た。滴下漏斗に亜硝酸ナトリウム７．２ｇ（０．１０５
ｍｏｌ）の水溶液７５ｍｌを入れ、内温が５℃以下にな
るように滴下した。滴下終了後、後反応として３０分攪
拌すると、褐色溶液として化合物２Ａが得られた。温度
計及びメカニカルスターラーを付した１リットルの三口
フラスコに、アセトンジカルボン酸メチル１７．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）と、アセトニトリル２００ｍｌと、水
２００ｍｌと、酢酸ナトリウム６０ｇとを加え、混合溶
液を調製した。該混合溶液に、強攪拌の下、あらかじめ
調製しておいていた化合物２Ａ溶液を添加し、更に、室
温で３０分攪拌した。かかる溶液にメタノール５０ｍｌ
を加え、濾過すると、粗生成物として化合物２Ｂが得ら
れた。得られた粗結晶状態の化合物２Ｂをエタノール２
００ｍｌに加熱溶解し、冷却、晶析、濾取することで、
精製された化合物２Ｂ：２５．３ｇ（８２％）を得た。
マグネティックスターラー及び還流管を付した２００ｍ
ｌフラスコに、化合物２Ｂ：１０ｇと、ジクロロベンゼ
ン５０ｍｌとを加え、その混合溶液を加熱還流させ、３
時間反応を行った。反応後、溶媒を留去すると粘性液体
が得られた。エタノール４０ｍｌを加えて加熱懸濁し、
冷却、晶析したものを濾取すると、例示化合物Ｐ−２が
７．９ｇ（８８％）得られた。
【００７０】得られた例示化合物Ｐ−２は、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：３．８３（３Ｈ）、４．
０１（３Ｈ）、６．３９（１Ｈ）、６．９９（２Ｈ）、
７．４５（２Ｈ）、１２．８（１Ｈ）
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：３．８３（３Ｈ）、４．
０１（３Ｈ）、６．３９（１Ｈ）、６．９９（２Ｈ）、
７．４５（２Ｈ）、１２．８（１Ｈ）
【００７１】（例示化合物Ｐ−３の合成例）以下に示す
反応式により例示化合物Ｐ−３を合成する。
反応式により例示化合物Ｐ−３を合成する。
【化１７】
【００７２】温度計、メカニカルスターラー及びリフラ
ックス管を付した０．５リットルのフラスコに、例示化
合物Ｐ−２：５．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、３−（２，
４−ジターシャリー−アミノフェノキシ）−プロピルア
ミン５．５４ｇ（２０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２
０ｍｌとを加え、３時間加熱還流した。溶液を濃縮し、
シリカゲルカラムで精製すると、例示化合物Ｐ−３が
９．１ｇ（９０％）で得られた。
ックス管を付した０．５リットルのフラスコに、例示化
合物Ｐ−２：５．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、３−（２，
４−ジターシャリー−アミノフェノキシ）−プロピルア
ミン５．５４ｇ（２０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２
０ｍｌとを加え、３時間加熱還流した。溶液を濃縮し、
シリカゲルカラムで精製すると、例示化合物Ｐ−３が
９．１ｇ（９０％）で得られた。
【００７３】得られた例示化合物Ｐ−３は、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＣＤＣ
ｌ3、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．６２（６Ｈ）、１．
２２（６Ｈ）、１．３４（６Ｈ）、１．６０（２Ｈ）、
１．８３（２Ｈ）、２．１５（３Ｈ）、３．８２（３
Ｈ）、４．３８（４Ｈ）、６．４０（１Ｈ）、６．７８
（１Ｈ）、６．９０〜７．２０（４Ｈ）、１１．６（１
Ｈ）
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＣＤＣ
ｌ3、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．６２（６Ｈ）、１．
２２（６Ｈ）、１．３４（６Ｈ）、１．６０（２Ｈ）、
１．８３（２Ｈ）、２．１５（３Ｈ）、３．８２（３
Ｈ）、４．３８（４Ｈ）、６．４０（１Ｈ）、６．７８
（１Ｈ）、６．９０〜７．２０（４Ｈ）、１１．６（１
Ｈ）
【００７４】（例示化合物Ｐ−４の合成例）以下に示す
反応式により例示化合物Ｐ−４を合成する。
反応式により例示化合物Ｐ−４を合成する。
【化１８】
【００７５】滴下漏斗、温度計及びメカニカルスターラ
ーを付した１リットルの三口フラスコに、水１００ｍｌ
と、濃塩酸５０ｍｌとを氷冷下で加えた。攪拌後、４−
クロロアニリン１２．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えた。
滴下漏斗に亜硝酸ナトリウム７．２ｇ（０．１０５ｍｏ
ｌ）の水溶液７５ｍｌを入れ、内温が５℃以下になるよ
うに滴下した。滴下終了後、後反応として３０分攪拌す
ると、褐色溶液として化合物４Ａが得られた。温度計及
びメカニカルスターラーを付した１リットルの三口フラ
スコに、アセトンジカルボン酸メチル１７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）と、アセトニトリル２００ｍｌと、水２００
ｍｌと、酢酸ナトリウム６０ｇとを加え、混合溶液を調
製した。該混合溶液に、強攪拌の下、あらかじめ調製し
ておいていた化合物４Ａ溶液を添加し、更に、室温で３
０分攪拌した。かかる溶液にメタノール５０ｍｌを加
え、濾過すると、粗生成物として化合物４Ｂが得られ
た。得られた粗結晶状態の化合物４Ｂをエタノール２０
０ｍｌに加熱溶解し、冷却、晶析、濾取することで、精
製された化合物４Ｂ：２７．８ｇ（８９％）を得た。マ
グネティックスターラー及び還流管を付した２００ｍｌ
フラスコに、化合物４Ｂ：１０ｇと、ジクロロベンゼン
５０ｍｌとを加え、その混合溶液を加熱還流させ、３時
間反応を行った。反応後、溶媒を留去すると粘性液体が
得られた。エタノール４０ｍｌを加えて加熱懸濁し、冷
却、晶析したものを濾取すると、例示化合物Ｐ−４が
６．８ｇ（７６％）得られた。
ーを付した１リットルの三口フラスコに、水１００ｍｌ
と、濃塩酸５０ｍｌとを氷冷下で加えた。攪拌後、４−
クロロアニリン１２．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えた。
滴下漏斗に亜硝酸ナトリウム７．２ｇ（０．１０５ｍｏ
ｌ）の水溶液７５ｍｌを入れ、内温が５℃以下になるよ
うに滴下した。滴下終了後、後反応として３０分攪拌す
ると、褐色溶液として化合物４Ａが得られた。温度計及
びメカニカルスターラーを付した１リットルの三口フラ
スコに、アセトンジカルボン酸メチル１７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）と、アセトニトリル２００ｍｌと、水２００
ｍｌと、酢酸ナトリウム６０ｇとを加え、混合溶液を調
製した。該混合溶液に、強攪拌の下、あらかじめ調製し
ておいていた化合物４Ａ溶液を添加し、更に、室温で３
０分攪拌した。かかる溶液にメタノール５０ｍｌを加
え、濾過すると、粗生成物として化合物４Ｂが得られ
た。得られた粗結晶状態の化合物４Ｂをエタノール２０
０ｍｌに加熱溶解し、冷却、晶析、濾取することで、精
製された化合物４Ｂ：２７．８ｇ（８９％）を得た。マ
グネティックスターラー及び還流管を付した２００ｍｌ
フラスコに、化合物４Ｂ：１０ｇと、ジクロロベンゼン
５０ｍｌとを加え、その混合溶液を加熱還流させ、３時
間反応を行った。反応後、溶媒を留去すると粘性液体が
得られた。エタノール４０ｍｌを加えて加熱懸濁し、冷
却、晶析したものを濾取すると、例示化合物Ｐ−４が
６．８ｇ（７６％）得られた。
【００７６】得られた例示化合物Ｐ−４は、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：４．０３（３Ｈ）、６．
４０（１Ｈ）、６．９５（２Ｈ）、７．３８（２Ｈ）、
１２．８（１Ｈ）
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：４．０３（３Ｈ）、６．
４０（１Ｈ）、６．９５（２Ｈ）、７．３８（２Ｈ）、
１２．８（１Ｈ）
【００７７】（例示化合物Ｐ−５の合成例）以下に示す
反応式により例示化合物Ｐ−５を合成する。
反応式により例示化合物Ｐ−５を合成する。
【化１９】
【００７８】滴下漏斗、温度計及びメカニカルスターラ
ーを付した０．５リットルの三口フラスコに、例示化合
物Ｐ−４：２．９ｇ（０．０１ｍｏｌ）と、ジオキサン
３０ｍｌとを加え、５０℃に加熱し、攪拌した。その中
に、スルフリルクロライド１．３５ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗で滴下した後、６５℃に昇温した。３０
分攪拌後、０．６リットルの氷水中にあけ、濾過し、乾
燥すると、例示化合物Ｐ−５が２．３４ｇ（７２％）得
られた。
ーを付した０．５リットルの三口フラスコに、例示化合
物Ｐ−４：２．９ｇ（０．０１ｍｏｌ）と、ジオキサン
３０ｍｌとを加え、５０℃に加熱し、攪拌した。その中
に、スルフリルクロライド１．３５ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）を滴下漏斗で滴下した後、６５℃に昇温した。３０
分攪拌後、０．６リットルの氷水中にあけ、濾過し、乾
燥すると、例示化合物Ｐ−５が２．３４ｇ（７２％）得
られた。
【００７９】得られた例示化合物Ｐ−５は、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＣＤＣ
ｌ3、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：４．０１（３Ｈ）、７．
４２（４Ｈ）、１０．９（１Ｈ）
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＣＤＣ
ｌ3、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：４．０１（３Ｈ）、７．
４２（４Ｈ）、１０．９（１Ｈ）
【００８０】（例示化合物Ｐ−６の合成例）以下に示す
反応式により例示化合物Ｐ−６を合成する。
反応式により例示化合物Ｐ−６を合成する。
【化２０】
【００８１】マグネティックスターラー及び塩化カルシ
ウム乾燥管を付した３００ｍｌのナスフラスコに、化合
物６Ａ：２４．１ｇ（０．１ｍｏｌ）と、メタノール
０．１リットルとを加え、攪拌懸濁した。ナトリウムメ
トキサイド４０．８ｍｌ（２８％メタノール溶液、０．
１ｍｏｌ）を加えて、室温で１５時間攪拌した後、濾
過、メタノール０．１リットルで洗浄すると、粗生成物
として化合物６Ｂが１６ｇ得られた。マグネティックス
ターラー及び還流管を付した３００ｍｌフラスコに、得
られた化合物６Ｂと、氷酢酸７５ｍｌと、臭化水素酸水
溶液（４７％ ｉｎ ｗａｔｅｒ）７５ｍｌとを加え、
６時間加熱還流した。冷却後、水を加え、濾取し、乾燥
すると、例示化合物Ｐ−６が５．５ｇ（４５％：化合物
６Ａ基準）で得られた。
ウム乾燥管を付した３００ｍｌのナスフラスコに、化合
物６Ａ：２４．１ｇ（０．１ｍｏｌ）と、メタノール
０．１リットルとを加え、攪拌懸濁した。ナトリウムメ
トキサイド４０．８ｍｌ（２８％メタノール溶液、０．
１ｍｏｌ）を加えて、室温で１５時間攪拌した後、濾
過、メタノール０．１リットルで洗浄すると、粗生成物
として化合物６Ｂが１６ｇ得られた。マグネティックス
ターラー及び還流管を付した３００ｍｌフラスコに、得
られた化合物６Ｂと、氷酢酸７５ｍｌと、臭化水素酸水
溶液（４７％ ｉｎ ｗａｔｅｒ）７５ｍｌとを加え、
６時間加熱還流した。冷却後、水を加え、濾取し、乾燥
すると、例示化合物Ｐ−６が５．５ｇ（４５％：化合物
６Ａ基準）で得られた。
【００８２】得られた例示化合物Ｐ−６は、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：６．６６（１Ｈ）、６．
８０〜７．１０（５Ｈ）
Ｒ（溶媒：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｓｉｌａｎｅ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）により同定した。データを以
下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：６．６６（１Ｈ）、６．
８０〜７．１０（５Ｈ）
【００８３】
【発明の効果】本発明によれば、良好な色相及び耐光性
を有する色素の原料となり得る新規ピリダジノン化合
物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体を提供する
ことができる。
を有する色素の原料となり得る新規ピリダジノン化合
物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体を提供する
ことができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物
の互変異性体。 【化１】 ［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ2はアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］ - 【請求項２】 下記一般式（２）で表されることを特徴
とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物
の互変異性体。 【化２】 ［一般式（２）中、Ｒ11は水素原子、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ12は総炭素数６〜３０
のアルキル基、アラルキル基、アリール基からなる群よ
り選ばれるいずれかの基を表す。また、Ｌは水素原子又
は離脱可能な置換基を表す。］ - 【請求項３】 下記一般式（３）で表されることを特徴
とするピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物
の互変異性体。 【化３】 ［一般式（３）中、Ｒ21は水素原子、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アラルキル基からなる群より
選ばれるいずれかの基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25
及びＲ26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、カル
バモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基からなる群より選ばれるいずれか
の基を表す。また、Ｌは水素原子又は離脱可能な置換基
を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001228320A JP2003040872A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | ピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001228320A JP2003040872A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | ピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040872A true JP2003040872A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=19060851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001228320A Pending JP2003040872A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | ピリダジノン化合物、及び該ピリダジノン化合物の互変異性体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003040872A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012120195A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Biotie Therapies Corporation | New pyridazinone and pyridone compounds |
-
2001
- 2001-07-27 JP JP2001228320A patent/JP2003040872A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012120195A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Biotie Therapies Corporation | New pyridazinone and pyridone compounds |
| US9371290B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-06-21 | Biotie Therapies Corporation | Pyridazinone compounds |
| US9815795B2 (en) | 2011-03-08 | 2017-11-14 | Biotie Therapies Corporation | Pyridazinone and pyridone compounds |
| US10479771B2 (en) | 2011-03-08 | 2019-11-19 | Biotie Therapies Corporation | Pyridazinone and pyridone compounds |
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