JP2003040823A - フロログルシド類の製造方法 - Google Patents
フロログルシド類の製造方法Info
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- JP2003040823A JP2003040823A JP2001229716A JP2001229716A JP2003040823A JP 2003040823 A JP2003040823 A JP 2003040823A JP 2001229716 A JP2001229716 A JP 2001229716A JP 2001229716 A JP2001229716 A JP 2001229716A JP 2003040823 A JP2003040823 A JP 2003040823A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポジ型フォトレジスト材料として有用な
フロログルシド類を、安価で入手容易な試剤を用い、温
和な条件下に高収率で製造する方法を提供する。 【解決手段】 フロログルシド又はその核置換誘導体
を、ハロゲン化水素酸中、アセトニトリルの存在下で反
応させて脱水縮合し、相当するフロログルシド類を製造
する。
フロログルシド類を、安価で入手容易な試剤を用い、温
和な条件下に高収率で製造する方法を提供する。 【解決手段】 フロログルシド又はその核置換誘導体
を、ハロゲン化水素酸中、アセトニトリルの存在下で反
応させて脱水縮合し、相当するフロログルシド類を製造
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高密度の集積回路
製造用のレジスト材料として有用なフロログルシド類を
工業的に有利に製造する方法に関する。
製造用のレジスト材料として有用なフロログルシド類を
工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高密度化に伴い、感
度、解像度、マスク忠実度に優れるとともに耐熱性良好
なポジ型フォトレジストが要望されている。このような
レジスト材料として、フロログルシド及びその誘導体を
１成分とするものが有用であることが知られている（例
えば特許第３０３６１４７号）。
度、解像度、マスク忠実度に優れるとともに耐熱性良好
なポジ型フォトレジストが要望されている。このような
レジスト材料として、フロログルシド及びその誘導体を
１成分とするものが有用であることが知られている（例
えば特許第３０３６１４７号）。
【０００３】このようなフロログルシド類は、一般にフ
ロログルシノール類を脱水縮合することによって得るこ
とができる。例えばフロログルシノール類を酸溶媒中で
脱水縮合することはすでに知られており、塩酸中で還流
温度（１００℃）で反応させる方法（Annalen der Chim
e, 597,153(1955))及びトリフルオロ酢酸中でマロンニ
トリルの存在下に還流温度（９０℃）で反応させる方法
（J. Chem. Research(S), 242(1982)）等が報告されて
いる。
ロログルシノール類を脱水縮合することによって得るこ
とができる。例えばフロログルシノール類を酸溶媒中で
脱水縮合することはすでに知られており、塩酸中で還流
温度（１００℃）で反応させる方法（Annalen der Chim
e, 597,153(1955))及びトリフルオロ酢酸中でマロンニ
トリルの存在下に還流温度（９０℃）で反応させる方法
（J. Chem. Research(S), 242(1982)）等が報告されて
いる。
【０００４】しかしながら、前者の方法は収率が７７．
５％であって満足できるものではなく、３量体及び４量
体が多く副生するという欠点があり、また後者の方法で
は使用する反応試剤が高価であり、収率も７５％と満足
できるものではなく、いずれの方法も工業的に魅力ある
方法とは言えなかった。
５％であって満足できるものではなく、３量体及び４量
体が多く副生するという欠点があり、また後者の方法で
は使用する反応試剤が高価であり、収率も７５％と満足
できるものではなく、いずれの方法も工業的に魅力ある
方法とは言えなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
安価な酸を用い、高収率でフロログシド類を製造する方
法を見出すべく鋭意検討を行った。その結果、酸溶媒と
してハロゲン化水素酸を用い、アセトニトリル存在下に
フロログルシノール類を脱水縮合すると、高収率でフロ
ログルシド類を製造できることを見出し、本発明に到達
した。したがって本発明の目的は、フロログルシド類を
工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
安価な酸を用い、高収率でフロログシド類を製造する方
法を見出すべく鋭意検討を行った。その結果、酸溶媒と
してハロゲン化水素酸を用い、アセトニトリル存在下に
フロログルシノール類を脱水縮合すると、高収率でフロ
ログルシド類を製造できることを見出し、本発明に到達
した。したがって本発明の目的は、フロログルシド類を
工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１）
式（１）
【化３】
（式中、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基又はハロ
ゲン）で示されるフロログルシノール類を、ハロゲン化
水素酸中、アセトニトリルの存在下で反応させることを
特徴とする一般式（２）
ゲン）で示されるフロログルシノール類を、ハロゲン化
水素酸中、アセトニトリルの存在下で反応させることを
特徴とする一般式（２）
【化４】
（式中、Ｒは上記と同じ）で示されるフロログルシド類
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において使用されるフロロ
グルシノール類は、上記一般式（１）においてＲが水素
であるフロログルシノール及びＲが炭素数１〜４のアル
キル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチルなどや、ハロゲン、例えば塩素、臭
素、沃素、フッ素など、であるフロログルシノールの低
級アルキル置換誘導体又はハロゲン置換誘導体から選ば
れるものであり、工業グレード及び試薬グレードとして
市販されているものを使用することができる。これらは
２種以上併用することができる。
グルシノール類は、上記一般式（１）においてＲが水素
であるフロログルシノール及びＲが炭素数１〜４のアル
キル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチルなどや、ハロゲン、例えば塩素、臭
素、沃素、フッ素など、であるフロログルシノールの低
級アルキル置換誘導体又はハロゲン置換誘導体から選ば
れるものであり、工業グレード及び試薬グレードとして
市販されているものを使用することができる。これらは
２種以上併用することができる。
【０００８】本発明におけるフロログルシノール類の脱
水縮合反応は、ハロゲン化水素酸中において行われる。
ハロゲン化水素酸としては、塩酸、臭化水素酸、沃化水
素酸が好ましく用いられ、これらは２種以上混合して使
用することもできる。ハロゲン化水素酸としては種々の
濃度のものを使用することができ、とくに制限されるも
のではないが、飽和水溶液又はこれに近い濃度のものを
使用するのが好ましい。例えば塩酸においては約３５重
量％濃度のもの、臭化水素酸においては約４７重量％濃
度のもの、沃化水素酸においては約５７重量％濃度のも
のである。
水縮合反応は、ハロゲン化水素酸中において行われる。
ハロゲン化水素酸としては、塩酸、臭化水素酸、沃化水
素酸が好ましく用いられ、これらは２種以上混合して使
用することもできる。ハロゲン化水素酸としては種々の
濃度のものを使用することができ、とくに制限されるも
のではないが、飽和水溶液又はこれに近い濃度のものを
使用するのが好ましい。例えば塩酸においては約３５重
量％濃度のもの、臭化水素酸においては約４７重量％濃
度のもの、沃化水素酸においては約５７重量％濃度のも
のである。
【０００９】フロログルシノール類の脱水縮合反応にお
いて、フロログルシノール類とハロゲン化水素酸の使用
割合はとくに限定されるものではないが、反応を円滑に
進めるために一般には固体のフロログルシノール類を懸
濁するに充分な量のハロゲン化水素酸を使用することが
好ましく、例えばフロログルシノール類１００ｇに対し
て１５０ｍｌ以上のハロゲン化水素酸を使用することが
好ましい。もっとも大過剰のハロゲン化水素酸を使用し
ても、使用量に見合った効果は得られず、後処理に手間
がかかるので、フロログルシノール類１００ｇに対して
ハロゲン化水素酸の使用量を２００ｍｌ以下程度に抑え
るべきである。
いて、フロログルシノール類とハロゲン化水素酸の使用
割合はとくに限定されるものではないが、反応を円滑に
進めるために一般には固体のフロログルシノール類を懸
濁するに充分な量のハロゲン化水素酸を使用することが
好ましく、例えばフロログルシノール類１００ｇに対し
て１５０ｍｌ以上のハロゲン化水素酸を使用することが
好ましい。もっとも大過剰のハロゲン化水素酸を使用し
ても、使用量に見合った効果は得られず、後処理に手間
がかかるので、フロログルシノール類１００ｇに対して
ハロゲン化水素酸の使用量を２００ｍｌ以下程度に抑え
るべきである。
【００１０】本発明のフロログルシノール類の脱水縮合
反応においては、アセトニトリルを共存させるものであ
る。これにより反応率が向上し、また３量体や４量体な
どの副生物の生成を抑制することができる。アセトニト
リルの効果的な使用量は、フロログルシノール類１モル
に対し、０．５モル以上、好ましくは５モル以下、とく
に１〜２モルの範囲である。すなわちアセトニトリルの
使用量が少なすぎると充分な添加効果を達成することが
できず、反応速度が遅くなると共に反応率が低くなり、
また長時間の反応を行うと目的生成物が３量体や４量体
に変質する量が無視できなくなる。一方、アセトニトリ
ルをあまり多量に用いても増量効果は認められず、後処
理の負荷が増大するのみであるので上記のような使用割
合とするのが好ましい。
反応においては、アセトニトリルを共存させるものであ
る。これにより反応率が向上し、また３量体や４量体な
どの副生物の生成を抑制することができる。アセトニト
リルの効果的な使用量は、フロログルシノール類１モル
に対し、０．５モル以上、好ましくは５モル以下、とく
に１〜２モルの範囲である。すなわちアセトニトリルの
使用量が少なすぎると充分な添加効果を達成することが
できず、反応速度が遅くなると共に反応率が低くなり、
また長時間の反応を行うと目的生成物が３量体や４量体
に変質する量が無視できなくなる。一方、アセトニトリ
ルをあまり多量に用いても増量効果は認められず、後処
理の負荷が増大するのみであるので上記のような使用割
合とするのが好ましい。
【００１１】本発明の反応は、フロログルシノール類、
ハロゲン化水素酸及びアセトニトリルを緊密に混合する
ことによって行われる。一般にはフロログルシノール類
とアセトニトリルを混合した懸濁溶液に、ハロゲン化水
素酸を添加することによって行われる。反応装置として
は、充分な攪拌ができて加熱が可能であり、酸に耐える
材質を使用しているものであれば、なんら制限なく使用
することができる。
ハロゲン化水素酸及びアセトニトリルを緊密に混合する
ことによって行われる。一般にはフロログルシノール類
とアセトニトリルを混合した懸濁溶液に、ハロゲン化水
素酸を添加することによって行われる。反応装置として
は、充分な攪拌ができて加熱が可能であり、酸に耐える
材質を使用しているものであれば、なんら制限なく使用
することができる。
【００１２】反応は、一般には常圧で行うのが好ましい
が、減圧下あるいは加圧下で行うことも可能である。ま
た反応温度は、通常、還流温度以下であり、例えば２０
〜８０℃、好ましくは３０〜７０℃の範囲である。反応
時間は、反応温度、ハロゲン化水素酸の種類やその使用
量、アセトニトリルの使用量などの諸条件により左右さ
れ、一概に決めることはできないが、通常０．５〜５時
間程度、好ましくは１〜４時間の範囲である。
が、減圧下あるいは加圧下で行うことも可能である。ま
た反応温度は、通常、還流温度以下であり、例えば２０
〜８０℃、好ましくは３０〜７０℃の範囲である。反応
時間は、反応温度、ハロゲン化水素酸の種類やその使用
量、アセトニトリルの使用量などの諸条件により左右さ
れ、一概に決めることはできないが、通常０．５〜５時
間程度、好ましくは１〜４時間の範囲である。
【００１３】反応終了後の処理は以下に示すように実施
するのが有利である。まず脱水縮合反応を行った反応液
を冷却し、水を加えて希釈して攪拌後に濾過して得た目
的生成物の固体を、水で洗浄した後乾燥する。さらに高
純度のフロログルシド類を得るには、再結晶法、溶剤抽
出法、カラムクロマト法などの公知の手段をそれぞれ単
独であるいは組み合わせて使用すればよい。
するのが有利である。まず脱水縮合反応を行った反応液
を冷却し、水を加えて希釈して攪拌後に濾過して得た目
的生成物の固体を、水で洗浄した後乾燥する。さらに高
純度のフロログルシド類を得るには、再結晶法、溶剤抽
出法、カラムクロマト法などの公知の手段をそれぞれ単
独であるいは組み合わせて使用すればよい。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明の方法をさらに
詳細に説明する。但し、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されるものではない。
詳細に説明する。但し、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されるものではない。
【００１５】［実施例１］５０ｍｌの三口フラスコにフ
ロログルシノール２ｇ（１５．８ミリモル）とアセトニ
トリル０．６５ｇ（１５．８ミリモル）を仕込んだ後、
濃塩酸（３５．５％）３．６ｍｌを滴下ロートを用いて
添加し（滴下速度は６０〜８０滴／分）、添加終了後、
５０℃に昇温して２時間スターラーで攪拌した。得られ
た反応液をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィ）測定
し、次の結果を得た（面積百分率法）。 原料フロログルシノール：７．４％ フロログルシド ：９０．５％ ３量体Ａ ：１．２％ ４量体Ａ ：０．３％ ３量体Ｂ ：０．６％
ロログルシノール２ｇ（１５．８ミリモル）とアセトニ
トリル０．６５ｇ（１５．８ミリモル）を仕込んだ後、
濃塩酸（３５．５％）３．６ｍｌを滴下ロートを用いて
添加し（滴下速度は６０〜８０滴／分）、添加終了後、
５０℃に昇温して２時間スターラーで攪拌した。得られ
た反応液をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィ）測定
し、次の結果を得た（面積百分率法）。 原料フロログルシノール：７．４％ フロログルシド ：９０．５％ ３量体Ａ ：１．２％ ４量体Ａ ：０．３％ ３量体Ｂ ：０．６％
【００１６】［実施例２］反応を７０℃で行った以外は
実施例１と同様に行った。得られた反応液のＨＰＬＣ測
定の結果は次の通りである。 原料フロログルシノール：４．１％ フロログルシド ：８９．７％ ３量体Ａ ：４．０％ ４量体Ａ ：０．３％ ３量体Ｂ ：１．８％
実施例１と同様に行った。得られた反応液のＨＰＬＣ測
定の結果は次の通りである。 原料フロログルシノール：４．１％ フロログルシド ：８９．７％ ３量体Ａ ：４．０％ ４量体Ａ ：０．３％ ３量体Ｂ ：１．８％
【００１７】［実施例３］濃塩酸の代りに臭化水素酸
（４７％）を用い、反応温度５０℃で反応時間を３時間
とした以外は実施例１と同様に行った。得られた反応液
のＨＰＬＣ測定の結果は次の通りである。 原料フロログルシノール：３．３％ フロログルシド ：９３．３％ ３量体Ａ ：２．０％ ３量体Ｂ ：１．０％
（４７％）を用い、反応温度５０℃で反応時間を３時間
とした以外は実施例１と同様に行った。得られた反応液
のＨＰＬＣ測定の結果は次の通りである。 原料フロログルシノール：３．３％ フロログルシド ：９３．３％ ３量体Ａ ：２．０％ ３量体Ｂ ：１．０％
【００１８】［比較例１］（公知文献の追試）
５０ｍｌの三口フラスコにフロログルシノール２ｇ（１
５．８ミリモル）を仕込んだ後、濃塩酸（３５．５％）
２０ｍｌを滴下ロートを用いて添加し（滴下速度は６０
〜８０滴／分）、添加終了後、１００℃に昇温して４時
間スターラーで攪拌した。得られた反応液をＨＰＬＣ測
定し、次の結果を得た。 原料フロログルシノール：０．２％ フロログルシド ：６１．９％ ３量体Ａ ：１６．９％ ４量体Ａ ：１．０％ ３量体Ｂ ：１２．３％ ４量体Ｂ ：７．４％
５．８ミリモル）を仕込んだ後、濃塩酸（３５．５％）
２０ｍｌを滴下ロートを用いて添加し（滴下速度は６０
〜８０滴／分）、添加終了後、１００℃に昇温して４時
間スターラーで攪拌した。得られた反応液をＨＰＬＣ測
定し、次の結果を得た。 原料フロログルシノール：０．２％ フロログルシド ：６１．９％ ３量体Ａ ：１６．９％ ４量体Ａ ：１．０％ ３量体Ｂ ：１２．３％ ４量体Ｂ ：７．４％
【００１９】［比較例２］５０ｍｌの三口フラスコにフ
ロログルシノール２ｇ（１５．８ミリモル）とアセトニ
トリル０．６５ｇ（１５．８ミリモル）を仕込んだ後、
トリフルオロ酢酸３．６ｍｌを滴下ロートを用いて添加
し（滴下速度は６０〜８０滴／分）、添加終了後、７０
℃に昇温して２時間スターラーで攪拌した。得られた反
応液をＨＰＬＣ測定し、次の結果を得た。 原料フロログルシノール：２３．２％ フロログルシド ：６８．６％ ３量体Ａ ：０．５％ ４量体Ａ ：０．８％ さらに反応を５時間延長したが、原料の消失やフロログ
ルシドの生成などにおいてあまり大きな変化は見られな
かった。
ロログルシノール２ｇ（１５．８ミリモル）とアセトニ
トリル０．６５ｇ（１５．８ミリモル）を仕込んだ後、
トリフルオロ酢酸３．６ｍｌを滴下ロートを用いて添加
し（滴下速度は６０〜８０滴／分）、添加終了後、７０
℃に昇温して２時間スターラーで攪拌した。得られた反
応液をＨＰＬＣ測定し、次の結果を得た。 原料フロログルシノール：２３．２％ フロログルシド ：６８．６％ ３量体Ａ ：０．５％ ４量体Ａ ：０．８％ さらに反応を５時間延長したが、原料の消失やフロログ
ルシドの生成などにおいてあまり大きな変化は見られな
かった。
【００２０】［比較例３］５０ｍｌの三口フラスコにフ
ロログルシノール２ｇ（１５．８ミリモル）とマロンニ
トリル０．５３ｇ（１５．８ミリモル）を仕込んだ後、
濃塩酸（３５．５％）３．６ｍｌを滴下ロートを用いて
添加し（滴下速度は６０〜８０滴／分）、添加終了後、
７０℃に昇温して２時間スターラーで攪拌した。得られ
た反応液をＨＰＬＣ測定し、次の結果を得た。 原料フロログルシノール：０．４％ フロログルシド ：６９．１％ ３量体Ａ ：９．８％ ３量体Ｂ ：７．０％
ロログルシノール２ｇ（１５．８ミリモル）とマロンニ
トリル０．５３ｇ（１５．８ミリモル）を仕込んだ後、
濃塩酸（３５．５％）３．６ｍｌを滴下ロートを用いて
添加し（滴下速度は６０〜８０滴／分）、添加終了後、
７０℃に昇温して２時間スターラーで攪拌した。得られ
た反応液をＨＰＬＣ測定し、次の結果を得た。 原料フロログルシノール：０．４％ フロログルシド ：６９．１％ ３量体Ａ ：９．８％ ３量体Ｂ ：７．０％
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、安価で入手が容易な試
剤を用いて、温和な条件下でフロログルシド類を高収率
で製造することが可能である。
剤を用いて、温和な条件下でフロログルシド類を高収率
で製造することが可能である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基又はハロ
ゲン）で示されるフロログルシノール類を、ハロゲン化
水素酸中、アセトニトリルの存在下で反応させることを
特徴とする一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒは上記と同じ）で示されるフロログルシド類
の製造方法。 - 【請求項２】 ハロゲン化水素酸が、塩酸、臭化水素酸
及び沃化水素酸から選ばれる一種以上の化合物である請
求項１記載のフロログルシド類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001229716A JP2003040823A (ja) | 2001-07-30 | 2001-07-30 | フロログルシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001229716A JP2003040823A (ja) | 2001-07-30 | 2001-07-30 | フロログルシド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040823A true JP2003040823A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=19062021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001229716A Withdrawn JP2003040823A (ja) | 2001-07-30 | 2001-07-30 | フロログルシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003040823A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102617293A (zh) * | 2012-03-12 | 2012-08-01 | 常州协丰医药研发有限公司 | 一种新的藤黄盐生产工艺 |
-
2001
- 2001-07-30 JP JP2001229716A patent/JP2003040823A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102617293A (zh) * | 2012-03-12 | 2012-08-01 | 常州协丰医药研发有限公司 | 一种新的藤黄盐生产工艺 |
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