JP2003026688A - Aluminum chelate complex and organic electroluminescent element - Google Patents
Aluminum chelate complex and organic electroluminescent elementInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機電界発光素子（有機ＥＬ素子とも称する）
及びこれに使用するアルミキレート錯体に関するもので
ある。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic electroluminescent device (also referred to as an organic EL device) used for a flat light source or a display.
And an aluminum chelate complex used therefor.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、これまでにない高輝度な平面ディ
スプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目され、その研
究開発が活発化している。有機ＥＬ素子は発光層を２つ
の電極で挟んだ構造であり、陽極から注入された電子と
が発光層中で再結合して光を発する。用いられる有機材
料には低分子材料と高分子材料があり、共に高輝度の有
機ＥＬ素子が得られることが示されている。このような
有機EL素子には２つのタイプがある。一つは、タン（C.
W.Tang）らによって発表された蛍光色素を添加した電荷
輸送材料を発光層として用いたもの（ジャーナル・オブ
・アプライド・フィジクス（J.Appl.Phys.）, 65, 3610
(1989)）、もう一つは、蛍光色素自身を発光層として用
いたものもある（例えば、ジャパニーズ・ジャーナル・
オブ・ジ・アプライド・フィジクス（Jpn.J.Appl.Phy
s.）,27, L269(1988)）。2. Description of the Related Art In recent years, an organic EL element has been attracting attention as a candidate for an unprecedented high-luminance flat display, and its research and development has been activated. An organic EL element has a structure in which a light emitting layer is sandwiched between two electrodes, and electrons injected from an anode recombine in the light emitting layer to emit light. There are low molecular weight materials and high molecular weight materials as the organic materials used, and it has been shown that both organic EL elements with high brightness can be obtained. There are two types of such organic EL devices. One is tan (C.
W. Tang) et al., Which uses a fluorescent dye-added charge transport material as a light-emitting layer (Journal of Applied Physics, 65, 3610).
(1989)), and the other uses fluorescent dye itself as a light emitting layer (for example, Japanese Journal
Of the Applied Physics (Jpn.J.Appl.Phy
s.), 27, L269 (1988)).
【０００３】蛍光色素自身を発光層として用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、大きく分けて、更に３つのタイプに分けられ
る。１つ目は、発光層を正孔輸送層と電子輸送層とで挟
んで３層にしたもの、２つ目は、正孔輸送層と発光層と
を積層として２層としたもの、３つ目は、電子輸送層と
発光層を積層にして２層にしたものである。このように
２層又は３層にすることにより、有機ＥＬ素子の発光効
率が向上することが知られている。上記各構成の有機Ｅ
Ｌ素子における電子輸送層は、電子伝達化合物を含有す
るものであって、陰極より注入された電子を発光層に伝
達する機能を有している。正孔注入層及び正孔輸送層は
正孔伝達化合物を含有する層であって、陽極より注入さ
れた正孔を発光層に伝達する機能を有するが、この正孔
注入層を陽極と発光層の間に介在させることにより、よ
り低い電界で多くの正孔が発光層に注入され、その上、
陰極又は電子注入層より注入された電子を発光層に閉じ
込めることも可能となるので、発光効率が向上するな
ど、発光性能に優れた有機ＥＬ素子を得ることができ
る。Organic E using fluorescent dye itself as a light emitting layer
The L element is roughly classified into three types. The first is a light emitting layer sandwiched between a hole transporting layer and an electron transporting layer into three layers, and the second is a layered stack of a hole transporting layer and a light emitting layer into two layers. The eye is formed by stacking the electron transport layer and the light emitting layer to form two layers. It is known that the light emitting efficiency of the organic EL element is improved by forming the organic EL element with two layers or three layers. Organic E with each of the above configurations
The electron transport layer in the L element contains an electron transport compound and has a function of transporting electrons injected from the cathode to the light emitting layer. The hole injection layer and the hole transport layer are layers containing a hole transfer compound and have a function of transferring holes injected from the anode to the light emitting layer. By interposing between them, many holes are injected into the light emitting layer at a lower electric field, and moreover,
Since it becomes possible to confine the electrons injected from the cathode or the electron injection layer in the light emitting layer, it is possible to obtain an organic EL element having excellent light emitting performance such as improved luminous efficiency.
【０００４】しかしながら、これらの有機ＥＬ素子は、
実用化のために十分な性能を有していなかった。その大
きな原因は、使用材料の耐久性の不足にある。有機ＥＬ
素子の有機層に結晶粒界などの不均一部分が存在する
と、その部分に電界が集中して素子の劣化・破壊につな
がると考えられている。そのため有機層はアモルファス
状態で使用されることが多い。また、有機ＥＬ素子は電
流注入型素子であり、使用するガラス転移点(Tg)が低い
と、駆動中のジュール熱により有機ＥＬ素子が劣化する
結果となるので、ガラス転移点の高い材料が要求され
る。However, these organic EL elements are
It did not have sufficient performance for practical use. The main reason for this is the lack of durability of the materials used. Organic EL
It is considered that if a nonuniform portion such as a grain boundary exists in the organic layer of the element, the electric field concentrates on that portion, which leads to deterioration and destruction of the element. Therefore, the organic layer is often used in an amorphous state. Further, the organic EL element is a current injection type element, and if the glass transition point (Tg) used is low, the organic EL element will be deteriorated due to Joule heat during driving. Therefore, a material having a high glass transition point is required. To be done.
【０００５】有機ＥＬ素子の中で、高輝度の青色発光を
するものは既に知られているが（特開公7-119407号公
報）、一般に青色発光可能な化合物は、ガラス転移点が
低い化合物が多かった。例えば、ビス（2-メチル-8-キ
ノリラート）（p-フェニルフェノラート）アルミニウム
（III）は、式（５）で表される化合物（Balqともい
う）であるが、低融点（230℃）であると共に、低ガラ
ス転移点（99℃）であるため、有機ＥＬ素子に組み込ん
でこれを駆動した場合、素子駆動時の発熱によって結晶
化が起こり、そのため薄膜形状が一様でなくなり発光特
性が低下してしまうという問題点がある。従って、青色
発光を有する化合物で、より高融点、且つ高ガラス転移
点を有すると共に、結晶化の起こりにくい材料の開発が
要求されていた。Among the organic EL devices, those which emit blue light with high brightness are already known (Japanese Patent Laid-Open No. 7-119407), but compounds capable of emitting blue light are generally compounds having a low glass transition point. There were many For example, bis (2-methyl-8-quinolylate) (p-phenylphenolato) aluminum (III) is a compound represented by the formula (5) (also called Balq), but has a low melting point (230 ° C). In addition, since it has a low glass transition point (99 ° C), when it is installed in an organic EL device and driven, crystallization occurs due to heat generated when the device is driven, which causes the thin film shape to become non-uniform and the emission characteristics to deteriorate. There is a problem that it does. Therefore, it has been required to develop a material that emits blue light, has a higher melting point and a higher glass transition point, and is less likely to crystallize.
【化３】 [Chemical 3]
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高輝度で寿
命、効率も優れた青色発光の有機電界発光素子を提供す
ることを目的とする。また、本発明は、当該素子あるい
はレーザ用色素、光電変換素子、光―光変換素子に有用
なアルミキレート錯体を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a blue light emitting organic electroluminescent device which has high brightness, excellent life and excellent efficiency. Another object of the present invention is to provide an aluminum chelate complex useful for the device or a dye for laser, a photoelectric conversion device, and a light-light conversion device.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために種々研究を行った。その結果、高融
点、且つ高ガラス転移点の化合物であるための条件とし
ては、分子量が大きい、分子の対称性が高い、平面性が
良い等があり、一方、薄膜性を向上させ、結晶化を起こ
りにくくするための条件としては、分子の対称性が低
い、立体的にかさ高い置換基を有している、平面性が無
い、というように相反する条件をバランスさせる必要が
あることを見出すと共に、その化合物設計を行った。本
発明者らは、鋭意研究を続けた結果、公知の化合物であ
る前記BAlqにおけるビフェニル基をカルバゾール基、ベ
ンゾフラン基、フェニル基又はフェニルアダマンチル基
に変えることにより、結晶化が起こりにくく、しかも従
来の化合物より高融点、且つ高ガラス転移点を有するこ
とを見出した。更には、これらを発光層、電子輸送層、
正孔阻止層等の有機機能層に用いることで、高輝度で高
寿命、効率の優れた有機エレクトロルミネッセンス素子
が得られることも見出し、本発明を完成させた。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various studies in order to achieve the above object. As a result, as a condition for a compound having a high melting point and a high glass transition point, there are a large molecular weight, a high symmetry of molecules, a good flatness, and the like, while improving the thin film property and crystallization. As a condition for preventing the occurrence of the above, it is necessary to balance the contradictory conditions such as low symmetry of the molecule, having a sterically bulky substituent, and lacking planarity. At the same time, the compound was designed. As a result of continuing intensive research, the present inventors changed the biphenyl group in the known compound BAlq to a carbazole group, a benzofuran group, a phenyl group, or a phenyladamantyl group, thereby preventing crystallization from occurring, and It was found that the compound has a higher melting point and a higher glass transition point than the compound. Furthermore, these are a light emitting layer, an electron transport layer,
It was also found that an organic electroluminescence device having high brightness, long life, and excellent efficiency can be obtained by using it for an organic functional layer such as a hole blocking layer, and the present invention has been completed.
【０００８】本発明は、一般式（１）で表されるアルミ
キレート錯体である。The present invention is an aluminum chelate complex represented by the general formula (1).
【化４】
｛式中、Arは下記式（２）、（３）又は（４）で示され
る基であり、R1及びR2は独立に、水素又は炭素数1〜8の
アルキル基を示す。[Chemical 4] {In the formula, Ar is a group represented by the following formula (2), (3) or (4), and R 1 and R 2 independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
【化５】
式（２）において、XはO又はNR3（R3は水素又は炭素数1
〜8のアルキル基である）を示す。また、式（２）〜
（４）において、Rは独立に、任意の環に置換しうる炭
素数1〜8のアルキル基を示し、ｎは０又は１〜４の数を
示す｝[Chemical 5] In the formula (2), X is O or NR 3 (R 3 is hydrogen or carbon number 1
Is an alkyl group of 8). Also, equation (2)-
In (4), R's each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which can be substituted on any ring, and n represents 0 or a number of 1 to 4}
【０００９】また、本発明は、前記アルミキレート錯体
層又は該アルミキレート錯体を含有する層を少なくとも
１層有することを特徴とする有機電界発光素子である。
ここで、前記アルミキレート錯体層又は該アルミキレー
ト錯体を含有する層が、発光層、電子輸送層又は正孔阻
止層であることは好ましい態様の一つである。Further, the present invention is an organic electroluminescence device characterized by having at least one layer of the aluminum chelate complex layer or a layer containing the aluminum chelate complex.
Here, it is one of the preferred embodiments that the aluminum chelate complex layer or the layer containing the aluminum chelate complex is a light emitting layer, an electron transport layer or a hole blocking layer.
【００１０】以下本発明を詳細に説明する。上記一般式
（１）で表されるアルミキレート錯体は、式中、Arは上
記式（２）、（３）又は（４）で示される基であり、R1
及びR2は独立に、水素又は炭素数1〜8のアルキル基を示
すが、炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-
ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、
n-ヘプチル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基等が挙げら
れ、好ましいR1及びR2としては、一方が水素であり、他
方がメチル基、エチル基等の炭素数３以下のアルキル基
（以下、低級アルキル基という）であるケースや、両方
が独立に低級アルキル基であるケースが挙げられる。な
お、合成上の点からは、R1及びR2が同時に水素である化
合物以外の化合物はそれが容易であるという利点があ
る。The present invention will be described in detail below. In the aluminum chelate complex represented by the general formula (1), Ar is a group represented by the above formula (2), (3) or (4), and R 1
And R 2 independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and as the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, s -
Butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group,
and n-heptyl group, n-heptyl group, n-octyl group and the like. Preferred R 1 and R 2 are hydrogen atom on one side and alkyl group having 3 or less carbon atoms such as methyl group and ethyl group on the other side. (Hereinafter, referred to as lower alkyl group), and both are independently lower alkyl groups. From the point of view of synthesis, compounds other than the compounds in which R 1 and R 2 are hydrogen at the same time have the advantage that they are easy.
【００１１】また、式（２）において、XはO又はNR3を
示し、R3は水素又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。炭
素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプ
チル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基等が挙げられ、好
ましいR3としては、水素又は低級アルキル基が挙げられ
る。In the formula (2), X represents O or NR 3 and R 3 represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. As the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a methyl group, an ethyl group,
Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-heptyl group, n-octyl group and the like, Preferred R 3 includes hydrogen or a lower alkyl group.
【００１２】更に、式（２）〜（４）において、Rは独
立に、任意の環に置換しうる炭素数1〜8のアルキル基を
示し、ｎは０又は１〜４の置換数を示すが、炭素数1〜8
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチ
ル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-
ヘプチル基、n-オクチル基等が挙げられ、好ましいRと
しては、低級アルキル基が挙げられる。また、Rの置換
数ｎは０又は１以上であってもよく、置換する環も置換
可能な水素を有する限り、限定されないが、０又は１が
好ましい。合成上の観点（原料の入手容易さ、反応の容
易さ、収率等）からは、置換基は少ないことが有利であ
る。Further, in the formulas (2) to (4), R's each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which can be substituted on any ring, and n represents 0 or a substitution number of 1 to 4. Has 1 to 8 carbon atoms
Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-
Examples thereof include a heptyl group and an n-octyl group, and preferable R includes a lower alkyl group. The substitution number n of R may be 0 or 1 or more, and is not limited as long as the ring to be substituted also has a substitutable hydrogen, but 0 or 1 is preferable. From the viewpoint of synthesis (e.g., availability of raw materials, easiness of reaction, yield, etc.), it is advantageous that the number of substituents is small.
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】上記一般式（１）で表されるアル
ミキレート錯体は、例えば式（６）で表される置換キノ
リノール誘導体とアルミニウムイソプロポキシドのよう
なアルミニウムアルコキシドと、式（７）で表される2-
ヒドロキシカルバゾール誘導体、式（８）で表されるフ
ェナントロール誘導体又は式（９）で表されるアダマン
チルフェノール誘導体を反応させることにより得ること
ができるが、この製法に限定されない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The aluminum chelate complex represented by the general formula (1) is, for example, a substituted quinolinol derivative represented by the formula (6), an aluminum alkoxide such as aluminum isopropoxide, and a formula (7). Represented by 2-
It can be obtained by reacting a hydroxycarbazole derivative, a phenanthrol derivative represented by the formula (8) or an adamantylphenol derivative represented by the formula (9), but is not limited to this production method.
【００１４】例えば、置換キノリノール誘導体とアルミ
ニウムイソプロポキシドを反応させたのち、残余の置換
キノリノール誘導体とヒドロキシカルバゾール誘導体、
フェナントロール誘導体又はアダマンチルフェノール誘
導体を反応させる方法も有利な方法な一つである。For example, after the substituted quinolinol derivative and aluminum isopropoxide are reacted, the remaining substituted quinolinol derivative and hydroxycarbazole derivative,
A method of reacting a phenanthrol derivative or an adamantylphenol derivative is also one of the advantageous methods.
【００１５】[0015]
【化６】 [Chemical 6]
【化７】
（上記式（６）、（７）、（８）及び（９）において、
R1、R2、R、X及びｎは、前記と同じ意味を表す）[Chemical 7] (In the above formulas (6), (7), (8) and (9),
R 1 , R 2 , R, X and n have the same meanings as above)
【００１６】上記反応は、一般的に、エーテル系、アル
コール系、セルソルブ系等の有機溶媒中、例えばジエチ
ルエーテル、エタノール、エチレングリコール中で行わ
れる。また、使用する溶媒の量はアルミニウムアルコキ
シドに対し、0.4〜1.5倍のモル比、好ましくは0.5〜1.0
倍のモル比で使用することがよい。また使用する溶媒の
量は、アルミニウムトリアルコキシドに対し、重量比で
20〜50倍の量、好ましくは30〜40倍の量で使用される。The above reaction is generally carried out in an organic solvent such as an ether type, an alcohol type, a cellosolve type or the like, for example, diethyl ether, ethanol or ethylene glycol. The amount of the solvent used is 0.4 to 1.5 times the molar ratio of the aluminum alkoxide, preferably 0.5 to 1.0.
It is preferable to use a double molar ratio. The amount of solvent used is a weight ratio to aluminum trialkoxide.
It is used in an amount of 20 to 50 times, preferably 30 to 40 times.
【００１７】また、上記反応は、上記原料と溶媒の存在
下、攪拌下で混合し、温度30〜120℃、好ましくは使用
される溶媒の還流温度にて3〜12時間反応させることに
より行われる。反応終了後、析出する固形物を濾別する
ことで目的の化合物である一般式（１）で表されるアル
ミキレート錯体が得られる。更に、上記操作で得られた
アルミキレート錯体を精製するには、アセトン等の有機
溶媒及び水による繰り返しの洗浄、更にクロロフォル
ム、塩化メチレン等の溶媒での抽出、再結晶等、更には
昇華精製等により行うことができる。The above reaction is carried out by mixing the above raw materials and the solvent under stirring and reacting at a temperature of 30 to 120 ° C., preferably at the reflux temperature of the solvent used, for 3 to 12 hours. . After completion of the reaction, the precipitated solid matter is filtered off to obtain an aluminum chelate complex represented by the general formula (1) which is a target compound. Furthermore, in order to purify the aluminum chelate complex obtained by the above operation, repeated washing with an organic solvent such as acetone and water, extraction with a solvent such as chloroform and methylene chloride, recrystallization, further sublimation purification, etc. Can be done by.
【００１８】一般式（１）で表されるアルミキレート錯
体は、前記式（５）の化合物におけるビフェニル基を、
剛直なカルバゾール基等に変えたものに相当するため、
立体的にかさ高くなり、また分子量も増加し、しかも分
子の平面性が更に減少しており、高融点、且つ高ガラス
転移点で、しかも熱による結晶化が起こりにくい薄膜性
の良好な化合物となったものと推測される。The aluminum chelate complex represented by the general formula (1) has the biphenyl group in the compound of the above formula (5)
Since it is equivalent to a rigid carbazole group,
A compound that is sterically bulky, has an increased molecular weight, and has a further reduced planarity of the molecule, has a high melting point and a high glass transition point, and has good thin film properties that prevent crystallization due to heat. It is speculated that
【００１９】従って、上記アルミキレート錯体は有機Ｅ
Ｌ素子材料として優れた性能を示す。有機ＥＬ素子とし
ては、少なくとも一方が光透過性の陰極と陽極の間に公
知の層構造に構成したものがある。前記層としては、正
孔層、発光層、電子輸送層又は正孔阻止層その他の層が
ある。これらの層に使用される化合物は公知の化合物等
が使用されるが、少なくとも１層が上記アルミキレート
錯体層又はこれを含む層である。そして、上記アルミキ
レート錯体層又はこれを含む層は、発光層、電子輸送層
及び正孔阻止層のいずれか一つ又は二つ以上であること
が好ましい。Therefore, the aluminum chelate complex is organic E
Excellent performance as an L element material. As an organic EL element, there is an organic EL element having a known layer structure between a cathode and an anode, at least one of which is light transmissive. Examples of the layer include a hole layer, a light emitting layer, an electron transport layer, a hole blocking layer and other layers. Known compounds and the like are used as the compounds used in these layers, but at least one layer is the aluminum chelate complex layer or a layer containing the same. The aluminum chelate complex layer or the layer containing the aluminum chelate complex layer is preferably any one or more of a light emitting layer, an electron transporting layer and a hole blocking layer.
【００２０】従って、上記アルミキレート錯体は、有機
ＥＬ材料、特に有機ＥＬ素子における発光材料又は電子
輸送材料として有効である。有機ＥＬ素子の構成につい
ては、少なくとも一方が透明な一対の電極の間に有機発
光層を必須構成層として介在させてあるものであれば制
限はなく、例えば一対の電極の間に有機発光層と正孔注
入層、電子輸送層とを介在させているものを好ましく挙
げることができる。Therefore, the aluminum chelate complex is effective as an organic EL material, particularly as a light emitting material or an electron transport material in an organic EL element. The structure of the organic EL element is not limited as long as at least one of the transparent electrodes has an organic light-emitting layer interposed as an essential component layer, and for example, an organic light-emitting layer is provided between the pair of electrodes. Preferable ones are those in which a hole injection layer and an electron transport layer are interposed.
【００２１】このような具体例としては、
a) 陽極／有機発光層／陰極
b) 陽極／正孔輸送層／有機発光層／陰極
c) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／陰極
d) 陽極／有機発光層／電子輸送層／陰極
e) 陽極／有機発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
f) 陽極／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／陰極
g) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子
輸送層／陰極
h) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子
輸送層／電子注入層／陰極
などの構成を挙げることができ、更に必要に応じて光吸
収性拡散層等を介在させることもできる。そして、上記
ＥＬ材料は電子輸送性と発光特性に優れるので、電子輸
送層又は有機発光層に使用することが有利であり、特に
有機発光層に使用することが有利である。また、本発明
のＥＬ材料は１種類又は２種類以上を混合して使用する
こともできる。Specific examples thereof include a) anode / organic light emitting layer / cathode b) anode / hole transport layer / organic light emitting layer / cathode c) anode / hole injection layer / hole transport layer / organic light emission Layer / cathode d) anode / organic light emitting layer / electron transport layer / cathode e) anode / organic light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode f) anode / hole transport layer / organic light emitting layer / electron transport layer / Cathode g) Anode / hole injection layer / hole transport layer / organic light emitting layer / electron transport layer / cathode h) Anode / hole injection layer / hole transport layer / organic light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / There may be mentioned a constitution such as a cathode, and a light absorbing diffusion layer or the like may be interposed if necessary. Since the EL material is excellent in the electron transporting property and the light emitting property, it is advantageous to use it for the electron transporting layer or the organic light emitting layer, and especially for the organic light emitting layer. Further, the EL material of the present invention may be used alone or in combination of two or more.
【００２２】この金属錯体化合物からなる本発明のＥＬ
材料を発光層とする場合には、例えばスピンコート法、
キャスト法などの公知の方法によって、一般式（１）で
表されるＥＬ材料を薄膜化することによって形成するこ
とができる他、インクジェット法等によるパターニング
も可能であることが期待される。もちろん従来の蒸着法
でも薄膜化することができる。その膜圧は10〜1,000nm
が好ましく、より好ましくは20〜200nmである。同様
に、この化合物を電子輸送層とする場合にも、スピンコ
ート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法等の公
知の方法で、薄膜化することができる。その膜厚は10〜
1,000nmが好ましく、より好ましくは20〜200nmである。EL of the present invention comprising this metal complex compound
When the material is a light emitting layer, for example, a spin coating method,
It is expected that the EL material represented by the general formula (1) can be formed into a thin film by a known method such as a casting method, and patterning by an inkjet method or the like is possible. Of course, the film can be thinned by the conventional vapor deposition method. Its membrane pressure is 10 ~ 1,000nm
Is preferable, and more preferably 20 to 200 nm. Similarly, when this compound is used as an electron transport layer, it can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method, a casting method, an inkjet method, or a vapor deposition method. The film thickness is 10 ~
1,000 nm is preferable, and 20 to 200 nm is more preferable.
【００２３】上記構成要素を支持するための基板として
は、機械的、熱的強度を有し、透明であれば限定される
ものではないが、例示するとソーダガラス、無蛍光ガラ
ス、リン酸系ガラス、珪酸系ガラス等のガラス板、石
英、アクリル系樹脂、ポリエチレン、ポリエステル、シ
リコーン系樹脂等のプラスチック板及びプラスチックフ
ィルム、アルミナ等の金属板及び金属ホイル等や公知の
ものが挙げられる。The substrate for supporting the above-mentioned components is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and is transparent, but examples thereof include soda glass, non-fluorescent glass, and phosphate glass. Examples thereof include glass plates such as silica glass, quartz, acrylic resins, plastic plates such as polyethylene, polyester, and silicone resins, plastic films, metal plates such as alumina, metal foils, and the like.
【００２４】陽極材料としては、仕事関数の大きい金
属、合金、電気伝導性化合物やこれらの混合物などが挙
げられる。具体例としては、金などの金属、CuI、イン
ジウムチンオキシド（ITO）、SnO2、ZnOなどや公知のも
のが挙げられる。また、陰極材料としては、仕事関数の
小さい金属、合金、電気伝導性化合物やこれらの混合物
などが用いられる。具体例としては、Na、Na-K合金、M
g、Li、Mg-Al合金、Al−AlO2、In、希土類金属などや公
知のものが挙げられる。そして、上記電極の少なくとも
一方が光を取り出すため透明又は半透明であることが必
要であり、光を取り出す側の透過率を10％より高くする
ことがよい。Examples of the anode material include metals, alloys, electrically conductive compounds and mixtures thereof having a large work function. Specific examples thereof include metals such as gold, CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO, and known materials. Further, as the cathode material, a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a small work function is used. As a specific example, Na, Na-K alloy, M
g, Li, Mg-Al alloy, Al-AlO 2, In, include those such as or known rare earth metals. At least one of the electrodes needs to be transparent or semi-transparent in order to extract light, and the transmittance on the light extraction side is preferably higher than 10%.
【００２５】正孔輸送層として用いられる材料として
は、芳香族アミン誘導体、ポリフィリン誘導体、フタロ
シアニン化合物、ポリビニルカルバゾールなどや公知の
ものが挙げられる。Examples of the material used for the hole transport layer include aromatic amine derivatives, porphyrin derivatives, phthalocyanine compounds, polyvinylcarbazole, and known materials.
【００２６】正孔注入層として用いられる材料として
は、トリアゾール化合物、オキサジアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラ
ゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミ
ン誘導体、アリールアミン誘導体、オキサゾール誘導
体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレン誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ポルフィリン誘
導体、芳香族第3級アミン化合物及びテトラフェニルベ
ンジジン誘導体などや公知のものを使用することができ
る。特に、好ましくはポルフィリン化合物、第3級アミ
ン化合物及びスチリルアミン化合物である。Materials used for the hole injection layer include triazole compounds, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, oxazole derivatives and styrylanthracene derivatives. , Fluorene derivatives,
Known compounds such as hydrazone derivatives, stilbene derivatives, porphyrin derivatives, aromatic tertiary amine compounds and tetraphenylbenzidine derivatives can be used. Particularly preferred are porphyrin compounds, tertiary amine compounds and styrylamine compounds.
【００２７】電子注入層又は電子輸送層を形成する材料
又は電子注入又は電子輸送材料（発光層等に存在する場
合もある）として用いられる電子輸送能を有する化合物
としては、本発明のＥＬ材料の他に、LiF、Alq3及びそ
の誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピラン
ジオキサイド誘導体及びジフェノキノン誘導体、ペリレ
ンテトラカルボキシル誘導体、アントラキノジメタン誘
導体、フルオロニリデンメタン誘導体、アントロン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、ペリノン誘導体、キノリ
ン誘導体等や公知の化合物を使用することができる。な
お、上記有機化合物層を構成する正孔注入層、正孔輸送
層、電子注入層等の耐熱性を改善するために各層を構成
する有機化合物に重合性置換基を導入し、成膜前、成膜
中あるいは成膜後に高分子化させてもよい。The material having an electron-transporting ability used as a material for forming the electron-injecting layer or the electron-transporting layer or as an electron-injecting or electron-transporting material (which may be present in the light-emitting layer or the like) is the EL material of the present invention. In addition, LiF, Alq3 and its derivatives, nitro-substituted fluorenone derivatives, thiopyrandioxide derivatives and diphenoquinone derivatives, perylene tetracarboxyl derivatives, anthraquinodimethane derivatives, fluoronilidene methane derivatives, anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, perinone Derivatives, quinoline derivatives and the like and known compounds can be used. Note that, in order to improve heat resistance of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer, and the like that form the organic compound layer, a polymerizable substituent is introduced into the organic compound that forms each layer, before film formation, Polymerization may be performed during or after film formation.
【００２８】[0028]
【実施例】実施例１
2-メチル-8-キノリノール2.05g（0.0123モル）と、アル
ミニウムイソプロポキシド2.63g（0.0123モル）を、無
水エタノール100ml中で加熱、攪拌した。次に、2−メチ
ル−8−キノリノール2.05g（0.0123モル）と、2-ヒドロ
キシカルバゾール2.25g（0.0123モル）を含有するエタ
ノール溶液を、前記反応溶液へ加えた。この混合溶液を
4時間還流下で加熱、攪拌し、次いで室温まで放冷し
た。固体を濾過し、エタノール、次いでエタノールで洗
浄し、トルエンで再結晶し、昇華精製したところ、下記
式（１０）で表される黄色粉末状の化合物ビス（2−メ
チル8−キノリラート）（2−カルバゾラート）アルミニ
ウム（III）4.25g（0.0078モル、64%）を得た。融点(m
p) 302℃, ガラス転移温度(Tg) 132℃Example 1 2.05 g (0.0123 mol) of 2-methyl-8-quinolinol and 2.63 g (0.0123 mol) of aluminum isopropoxide were heated and stirred in 100 ml of absolute ethanol. Next, an ethanol solution containing 2.05 g (0.0123 mol) of 2-methyl-8-quinolinol and 2.25 g (0.0123 mol) of 2-hydroxycarbazole was added to the reaction solution. This mixed solution
The mixture was heated under reflux for 4 hours, stirred, and then allowed to cool to room temperature. The solid was filtered, washed with ethanol, then with ethanol, recrystallized from toluene, and purified by sublimation. As a result, a yellow powdery compound bis (2-methyl 8-quinolylate) (2- Obtained 4.25 g (0.0078 mol, 64%) of carbazolate) aluminum (III). Melting point (m
p) 302 ℃, glass transition temperature (Tg) 132 ℃
【００２９】[0029]
【化８】
1H-NMR.δ(CDCl3) 2.99(s, 6H), 6.33(dt, J=2.0, 6.3H
z, 2H), 7.04(m, 1H), 7.06-7.20(m, 7H), 7.23-7.30
(m, 4H), 7.44-7.50(m, 4H), 7.75(d, J=7.6Hz, 1H),
8.02(d, J=8.4Hz, 1H), 8.14(d, J=8.0Hz, 1H)MS : m /
z 526 (M+),[Chemical 8] 1 H-NMR.δ (CDCl3) 2.99 (s, 6H), 6.33 (dt, J = 2.0, 6.3H
z, 2H), 7.04 (m, 1H), 7.06-7.20 (m, 7H), 7.23-7.30
(m, 4H), 7.44-7.50 (m, 4H), 7.75 (d, J = 7.6Hz, 1H),
8.02 (d, J = 8.4Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.0Hz, 1H) MS: m /
z 526 (M + ),
【００３０】実施例２
2-メチル-8-キノリノール2.05g（0.0123モル）と、アル
ミニウムイソプロポキシド2.63g（0.0123モル）を、無
水エタノール100ml中で加熱、攪拌した。次に、2−メチ
ル−8−キノリノール2.05g（0.0123モル）と、9-フェナ
ントロール2.39g（0.0123モル）を含有するエタノール
溶液を、前記反応溶液へ加えた。得られた混合溶液を4
時間還流下で加熱、攪拌し、次いで室温まで放冷した。
固体を濾過し、エタノール、次いでエタノールで洗浄
し、トルエンで再結晶し、昇華精製したところ、下記式
（１１）で表される黄色粉末状のビス（2−メチル8−キ
ノリラート）（9−フェナントラート）アルミニウム（I
II）4.88g（0.0089モル、72%）を得た。 融点(mp) 282
℃, ガラス転移温度(Tg) 118℃Example 2 2.05 g (0.0123 mol) of 2-methyl-8-quinolinol and 2.63 g (0.0123 mol) of aluminum isopropoxide were heated and stirred in 100 ml of absolute ethanol. Next, an ethanol solution containing 2.05 g (0.0123 mol) of 2-methyl-8-quinolinol and 2.39 g (0.0123 mol) of 9-phenanthrol was added to the reaction solution. The resulting mixed solution is 4
The mixture was heated under reflux for hours, stirred, and then allowed to cool to room temperature.
The solid was filtered, washed with ethanol and then with ethanol, recrystallized from toluene and purified by sublimation. As a result, yellow powdery bis (2-methyl 8-quinolylate) (9-phenol) represented by the following formula (11) was obtained. Nantrato) Aluminum (I
II) 4.88 g (0.0089 mol, 72%) was obtained. Melting point (mp) 282
℃, glass transition temperature (Tg) 118 ℃
【００３１】[0031]
【化９】
1H-NMR.δ(CDCl3) 2.89(s, 6H), 6.99-7.38(m, 12H),
7.50-7.56(m, 4H), 8.21(t, J=8.4Hz, 2H), 8.45(m, 2
H), 8.53(d, J=8.4Hz, 2H)MS : m /z 536 (M+),[Chemical 9] 1 H-NMR.δ (CDCl3) 2.89 (s, 6H), 6.99-7.38 (m, 12H),
7.50-7.56 (m, 4H), 8.21 (t, J = 8.4Hz, 2H), 8.45 (m, 2
H), 8.53 (d, J = 8.4Hz, 2H) MS: m / z 536 (M + ),
【００３２】実施例３
2-メチル-8-キノリノール2.05g（0.0123モル）と、アル
ミニウムイソプロポキシド2.63g（0.0123モル）を、無
水エタノール100ml中で加熱、攪拌した。次に、2−メチ
ル−8−キノリノール2.05g（0.0123モル）と、4-(1-ア
ダマンチル)フェノール2.81g（0.0123モル）を含有する
エタノール溶液を、前記反応溶液へ加えた。この混合溶
液を4時間還流下で加熱、攪拌し、次いで室温まで放冷
した。その後、ろ過し、固体をエタノール、次いでエタ
ノールで洗浄し、トルエンで再結晶し、昇華精製したと
ころ、下記式（１２）で表される黄色粉末状のビス（2
−メチル8−キノリラート）（4-(1-アダマンチル)フェ
ノラート）アルミニウム（III）4.64g（0.0081モル、66
%）を得た。 融点(mp) 284℃, ガラス転移温度(Tg)検出
されず。Example 3 2.05 g (0.0123 mol) of 2-methyl-8-quinolinol and 2.63 g (0.0123 mol) of aluminum isopropoxide were heated and stirred in 100 ml of absolute ethanol. Next, an ethanol solution containing 2.05 g (0.0123 mol) of 2-methyl-8-quinolinol and 2.81 g (0.0123 mol) of 4- (1-adamantyl) phenol was added to the reaction solution. The mixed solution was heated under reflux for 4 hours, stirred, and then allowed to cool to room temperature. Then, the solid was filtered, washed with ethanol and then with ethanol, recrystallized from toluene, and purified by sublimation. As a result, yellow powdery bis (2) represented by the following formula (12) was obtained.
-Methyl 8-quinolylate) (4- (1-adamantyl) phenolate) aluminum (III) 4.64 g (0.0081 mol, 66
%). Melting point (mp) 284 ℃, glass transition temperature (Tg) not detected.
【００３３】[0033]
【化１０】
1H-NMR.δ(CDCl3) 1.50-2.08(m, 15H), 2.97(s, 6H),
6.28(d, J=8.4Hz, 2H), 6.79(d, J=8.4Hz, 2H), 7.08(d
d, J=1.2, 7.6Hz, 2H), 7.14-7.20(m, 2H), 7.32-7.34
(m, 2H), 7.43(t, J=8.0Hz, 2H), 8.18(d, J=8.4Hz, 2
H)
MS : m /z 571 (M+),
実施例１得た化合物（錯体１）、実施例２得た化合物
（錯体２）及び実施例３得た化合物（錯体３）について
測定したIRチャートを図１〜３に示す。[Chemical 10] 1 H-NMR.δ (CDCl3) 1.50-2.08 (m, 15H), 2.97 (s, 6H),
6.28 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.79 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.08 (d
d, J = 1.2, 7.6Hz, 2H), 7.14-7.20 (m, 2H), 7.32-7.34
(m, 2H), 7.43 (t, J = 8.0Hz, 2H), 8.18 (d, J = 8.4Hz, 2
H) MS: m / z 571 (M + ), IR chart measured for the compound obtained in Example 1 (complex 1), the compound obtained in Example 2 (complex 2) and the compound obtained in Example 3 (complex 3) Are shown in FIGS.
【００３４】実施例４〜６
有機電界発光素子は次のようにして作製した。抵抗率15
Ω・m及び電極面積2×2mm2の洗浄したITO電極付ガラス
基板上（三洋真空製）に、抵抗加熱方式の真空蒸着装置
により、蒸着速度をアルバック製の水晶振動子型膜厚コ
ントローラーで制御しながら、蒸着中の真空度5〜7Paの
条件でITO付ガラス基板のITOの上に、N,N'-ジナフチル-
N,N'-ジフェニル4,4'-ジアミノビフェニル（以下、α-N
PD）を50nmの膜厚で形成し正孔輸送層を形成した。その
上へ、真空を破らず同じ真空蒸着装置内で発光材料とし
て上記実施例１得た化合物（錯体１）、実施例２得た化
合物（錯体２）及び実施例３得た化合物（錯体３）を、
それぞれ膜厚50nmの膜厚で形成して発光層を形成させ、
続いて電子輸送材料として、トリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム（以下、Alq3）を40nmの膜厚で形成し
て電子輸送層を形成させた。更にこの上に、真空条件を
維持したままLiFを0.6nmの膜厚で蒸着し、更に、この上
にアルミニウム(Al)を20nm蒸着し、陰極を形成した。こ
のようにして得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加する
と、表１のような発光特性を有することが確認された。
これらの素子は長時間保存後も、駆動電圧の顕著な上昇
は見られず、発光効率や輝度の低下もなく、安定した素
子の保存性が得られた。Examples 4 to 6 Organic electroluminescent devices were manufactured as follows. Resistivity 15
Ω ・ m and electrode area 2 × 2mm 2 on a cleaned ITO electrode glass substrate (manufactured by Sanyo Vacuum Co., Ltd.), the evaporation rate is controlled by the resistance heating type vacuum evaporation device by the crystal oscillator type film thickness controller manufactured by ULVAC. On the other hand, N, N'-dinaphthyl-on the ITO of the glass substrate with ITO under the condition of vacuum degree of 5-7Pa during vapor deposition.
N, N'-diphenyl 4,4'-diaminobiphenyl (hereinafter α-N
PD) was formed to a thickness of 50 nm to form a hole transport layer. Furthermore, the compound obtained in Example 1 (complex 1), the compound obtained in Example 2 (complex 2) and the compound obtained in Example 3 (complex 3) were used as light emitting materials in the same vacuum vapor deposition apparatus without breaking the vacuum. To
Each is formed with a film thickness of 50 nm to form a light emitting layer,
Subsequently, as an electron transport material, tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter, Alq3) was formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. Further, LiF was vapor-deposited thereon with a film thickness of 0.6 nm while maintaining the vacuum condition, and aluminum (Al) was vapor-deposited thereon with a thickness of 20 nm to form a cathode. When a voltage was applied to the organic EL device thus obtained, it was confirmed that the organic EL device had the emission characteristics shown in Table 1.
Even after storage for a long period of time, these devices showed no significant increase in driving voltage, no decrease in luminous efficiency and luminance, and stable storage stability of the device was obtained.
【００３５】[0035]
【表１】 [Table 1]
【００３６】実施例７〜９
発光層として、ホスト物質である前記実施例１〜３で得
た錯体１〜３と、ゲスト物質であるペリレンとを、異な
る蒸着源から、前記錯体：ペリレン＝260：1.2（体積
比）で、50nmの厚さに成膜した以外は、実施例４〜６と
同様にして、素子を作製した。このようにして得られた
有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、表２のような発光特
性を有することが確認された。これらの素子は長時間保
存後も、駆動電圧の顕著な上昇は見られず、発光効率や
輝度の低下もなく、安定した素子の保存性が得られた。Examples 7 to 9 As the light emitting layer, the complexes 1 to 3 obtained in Examples 1 to 3 as a host material and the perylene as a guest material were prepared from different evaporation sources, and the complex: perylene = 260. A device was produced in the same manner as in Examples 4 to 6 except that the film was formed to a thickness of 50 nm with a volume ratio of 1.2. When a voltage was applied to the organic EL device thus obtained, it was confirmed that the organic EL device had the emission characteristics shown in Table 2. Even after storage for a long period of time, these devices showed no significant increase in driving voltage, no decrease in luminous efficiency and luminance, and stable storage stability of the device was obtained.
【００３７】[0037]
【表２】 [Table 2]
【００３８】実施例１０〜１２
発光層として、ホスト物質である前記錯体１〜３と、ゲ
スト物質であるペリレンとを、異なる蒸着源から、錯
体：ペリレン＝260：1.2体積比で、50nmの厚さに成膜
し、続いて電子輸送材料として、前記錯体１〜３を40nm
の膜厚で形成して電子輸送層を形成させた以外は実施例
７と同様にして、素子を作製した。作製した素子構成は
以下の通りである。
ITO / 正孔輸送層（α-NPD）/ 発光層 (錯体１〜３＋ペ
リレン) / 電子輸送層 (Alq3) / 陰極 (LiF/Al)
このようにして得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加する
と、表３に示すような発光特性を有することが確認され
た。これらの素子は長時間保存後も、駆動電圧の顕著な
上昇は見られず、発光効率や輝度の低下もなく、安定し
た素子の保存性が得られた。Examples 10 to 12 As the light emitting layer, the above-mentioned complexes 1 to 3 as a host material and perylene as a guest material were prepared from different evaporation sources at a complex: perylene = 260: 1.2 volume ratio and a thickness of 50 nm. To a thickness of 40 nm.
An element was produced in the same manner as in Example 7 except that the electron transport layer was formed with the thickness of 1. The structure of the manufactured element is as follows. ITO / hole transport layer (α-NPD) / light emitting layer (complexes 1 to 3 + perylene) / electron transport layer (Alq3) / cathode (LiF / Al) When voltage is applied to the organic EL device thus obtained It was confirmed that the luminescent characteristics shown in Table 3 were obtained. Even after storage for a long period of time, these devices showed no significant increase in driving voltage, no decrease in luminous efficiency and luminance, and stable storage stability of the device was obtained.
【００３９】[0039]
【表３】 [Table 3]
【００４０】実施例１３〜１５
発光層として、ホスト物質である前記錯体１と、ゲスト
物質であるペリレンとを、異なる蒸着源から、錯体：ペ
リレン＝260：1.2体積比で、50nmの厚さに成膜し、続い
て正孔阻止材料として、前記錯体１〜３を40nmの膜厚で
形成して電子輸送層を形成させ、更に電子輸送層として
Alq3を40nmの膜厚で形成させた以外は実施例７と同様に
して、素子を作製した。作製した素子構成は以下の通り
である。
ITO / 正孔輸送層（α-NPD）/ 発光層 (錯体１+ペリレ
ン) / 正孔阻止層 （錯体１〜３）/ 電子輸送層 (Alq3)
/ 陰極 (LiF/Al)
このようにして得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加する
と、表４に示すような発光特性を有することが確認され
た。これらの素子は長時間保存後も、駆動電圧の顕著な
上昇は見られず、発光効率や輝度の低下もなく、安定し
た素子の保存性が得られた。Examples 13 to 15 As a light emitting layer, the above-mentioned complex 1 as a host material and perylene as a guest material were prepared from different vapor deposition sources at a complex: perylene = 260: 1.2 volume ratio to a thickness of 50 nm. After forming a film, subsequently, as a hole blocking material, the complexes 1 to 3 are formed to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer, and further as an electron transport layer.
A device was manufactured in the same manner as in Example 7 except that Alq3 was formed to have a film thickness of 40 nm. The structure of the manufactured element is as follows. ITO / hole transport layer (α-NPD) / light emitting layer (complex 1 + perylene) / hole blocking layer (complex 1 to 3) / electron transport layer (Alq3)
/ Cathode (LiF / Al) When a voltage was applied to the organic EL device thus obtained, it was confirmed that the organic EL device had the emission characteristics shown in Table 4. Even after storage for a long period of time, these devices showed no significant increase in driving voltage, no decrease in luminous efficiency and luminance, and stable storage stability of the device was obtained.
【００４１】[0041]
【表４】 [Table 4]
【００４２】実施例１４〜１６及び比較例１
実施例１〜３で得た錯体１〜３について、次の評価を実
施した。前記錯体１〜３のみを実施例１に示した同じ方
法にて、ガラス基板上に50nmの膜厚で蒸着膜を作成し
た。その後、温度20℃湿度30％雰囲気下において、蒸着
膜を保存し、目視にて薄膜の結晶化する日数を追跡し
た。その結果及び比較例としてBAlqについての結果を表
５に示す。Examples 14 to 16 and Comparative Example 1 Complexes 1 to 3 obtained in Examples 1 to 3 were evaluated as follows. A vapor-deposited film having a thickness of 50 nm was formed on a glass substrate by the same method as in Example 1 using only the complexes 1 to 3. Then, the vapor-deposited film was stored in an atmosphere of a temperature of 20 ° C. and a humidity of 30%, and the number of days during which the thin film was crystallized was visually observed. The results and the results for BAlq as a comparative example are shown in Table 5.
【００４３】[0043]
【表５】 [Table 5]
【００４４】[0044]
【発明の効果】以上説明してきたように、本発明のアル
ミキレート錯体は、有機ＥＬ素子の材料として優れる。
また、本発明の有機ＥＬ素子は発光素子の材料として特
定のアルミキレート錯体を用いることとしたため、高効
率な発光特性及び耐久性に優れた有機電界素子となる。As described above, the aluminum chelate complex of the present invention is excellent as a material for an organic EL device.
Further, since the organic EL device of the present invention uses the specific aluminum chelate complex as the material of the light emitting device, it becomes an organic electric field device excellent in highly efficient light emitting characteristics and durability.
【図１】 錯体1のIRチャート[Figure 1] IR chart of complex 1
【図２】 錯体2のIRチャート[Figure 2] IR chart of complex 2
【図３】 錯体3のIRチャート[Figure 3] IR chart of complex 3
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ (72)発明者 宮崎 浩 福岡県北九州市戸畑区大字中原先の浜46− 80 新日鐵化学株式会社機能化学品事業部 内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB11 AB14 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB01 GB26 4H048 AA01 AB92 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI Theme Coat (reference) H05B 33/22 H05B 33/22 B (72) Inventor Hiroshi Miyazaki Tobata-ku, Kitakyushu City, Fukuoka Prefecture Nakahara Sennohama 46-80 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Functional Chemicals Division F Term (reference) 3K007 AB03 AB04 AB11 AB14 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB01 GB26 4H048 AA01 AB92
Claims (5)
錯体。 【化１】 ｛式中、Arは下記式（２）、（３）又は（４）で示され
る基であり、R1及びR2は独立に、水素又は炭素数1〜8の
アルキル基を示す。 【化２】 式（２）において、XはO又はNR3（R3は水素又は炭素数1
〜8のアルキル基である）を示す。また、式（２）〜
（４）において、Rは独立に、任意の環に置換しうる炭
素数1〜8のアルキル基を示し、ｎは０又は１〜４の数を
示す｝1. An aluminum chelate complex represented by the general formula (1). [Chemical 1] {In the formula, Ar is a group represented by the following formula (2), (3) or (4), and R 1 and R 2 independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. [Chemical 2] In the formula (2), X is O or NR 3 (R 3 is hydrogen or carbon number 1
Is an alkyl group of 8). Also, equation (2)-
In (4), R's each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which can be substituted on any ring, and n represents 0 or a number of 1 to 4}
は該アルミキレート錯体を含有する層を少なくとも１層
有することを特徴とする有機電界発光素子。2. An organic electroluminescence device comprising at least one layer of the aluminum chelate complex according to claim 1 or a layer containing the aluminum chelate complex.
載のアルミキレート錯体を含有する請求項２記載の有機
電界発光素子。3. The organic electroluminescent device according to claim 2, which has a light emitting layer, and the light emitting layer contains the aluminum chelate complex according to claim 1.
求項１記載のアルミキレート錯体を含有する請求項２記
載の有機電界発光素子。4. The organic electroluminescent device according to claim 2, which has an electron transporting layer, and the electron transporting layer contains the aluminum chelate complex according to claim 1.
求項１記載のアルミキレート錯体を含有する請求項２記
載の有機電界発光素子。5. The organic electroluminescent device according to claim 2, which has a hole blocking layer, and the hole blocking layer contains the aluminum chelate complex according to claim 1.
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