JP2003026617A - Pentiptycene and method for producing the same, and intermediate for synthesizing the same, and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound suitable as a blue organic luminescent material presenting intense luminescence, to provide a method for producing the compound in high efficiency, to provide an intermediate for synthesizing the compound, and to provide organic electroluminescent devices using the compound. SOLUTION: This pentiptycene is shown by general formula 1 (A<1> and B<1> may be the same as or different from each other).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、青色発光を呈する
有機発光材料として好適なペンティプティセン化合物及
びその製造方法、並びにその合成中間体、及びそのペン
ティプティセン化合物を用いた有機電界発光素子に関す
るものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a pentiptycene compound suitable as an organic light emitting material that emits blue light, a method for producing the same, a synthetic intermediate thereof, and an organic electroluminescent device using the pentiptycene compound. It is a thing.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、マルチメディア指向の商品をはじ
めとする、人間と機械とのインターフェースの重要性が
高まってきている。人間が、より快適にかつ効率よく機
械を操作するためには、操作される機械の情報を誤りな
く、簡潔に、瞬時に、及び充分な情報量で取り出す必要
があり、それを実現するために、ディスプレイ等の様々
な表示素子についての研究が行われている。2. Description of the Related Art In recent years, the importance of human-machine interfaces such as multimedia oriented products has increased. In order for humans to operate the machine more comfortably and efficiently, it is necessary to extract the information of the operated machine without error, simply, instantaneously, and with a sufficient amount of information. , Various displays such as displays have been studied.

【０００３】また、機械の小型化に伴い、表示素子の小
型化及び薄膜化に対する要求も日々高まってきているの
が現状である。In addition, with the miniaturization of machines, the demand for miniaturization and thinning of display elements is also increasing day by day.

【０００４】例えば、ノート型パーソナルコンピュータ
やノート型ワードプロセッサなどの、表示素子一体型で
あるラップトップ型情報処理機器の小型化には目を見張
る進歩があり、それに伴って、その表示素子である液晶
ディスプレイに関する技術革新も素晴らしいものがあ
る。For example, there has been a remarkable progress in miniaturization of laptop type information processing equipment which is a display element integrated type, such as a notebook type personal computer and a notebook type word processor, and accordingly, a liquid crystal which is a display element thereof. There are some wonderful technological innovations related to displays.

【０００５】今日、液晶ディスプレイは、様々な製品の
インターフェースとして用いられている。ラップトップ
型情報処理機器はもちろんのこと、小型テレビや時計、
電卓等の液晶ディスプレイをインターフェースとした製
品は、我々の日常生活に多く用いられている。Today, liquid crystal displays are used as interfaces in various products. Not to mention laptop type information processing equipment, small TVs and watches,
Products using a liquid crystal display such as a calculator as an interface are often used in our daily lives.

【０００６】これらの液晶ディスプレイは、液晶が低電
圧駆動及び低消費電力であるという特徴を有しているの
で、小型の表示デバイスから大容量の表示デバイスに至
るまで幅広く使用され、人間と機械のインターフェース
を図る表示素子の中心として研究されてきた。Since these liquid crystal displays are characterized by low voltage driving and low power consumption of liquid crystal, they are widely used from small display devices to large-capacity display devices, and are used by humans and machines. It has been studied as the center of the display device for the interface.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、液晶デ
ィスプレイは自発光性を有しておらず、このため使用時
にはバックライトを必要とする。このバックライトを駆
動するに際し消費される電力は、液晶を駆動するときに
消費される電力に比べ、より大きな電力を必要とするた
め、結果的に内蔵蓄電池等では使用時間が短くなり、使
用上の制限が生じてしまう。However, the liquid crystal display does not have a self-luminous property, and therefore requires a backlight when used. The power consumed when driving this backlight requires a larger amount of power than the power consumed when driving the liquid crystal, and as a result, the usage time of the built-in storage battery becomes shorter and Will be limited.

【０００８】更に、液晶ディスプレイは、視野角が狭い
ため、大型ディスプレイ等の大型表示素子にはあまり適
していないことも問題である。Further, since the liquid crystal display has a narrow viewing angle, it is not suitable for a large display device such as a large display.

【０００９】また、液晶ディスプレイは、液晶分子の配
向状態による表示方法であるので、視野角の中において
も、角度によってコントラストが変化してしまうのも大
きな問題であると考えられる。Further, since the liquid crystal display is a display method based on the alignment state of liquid crystal molecules, it is considered to be a big problem that the contrast changes depending on the angle even in the viewing angle.

【００１０】また、駆動方式を考えれば、駆動方式の一
つであるアクティブマトリックス方式は、動画を扱うの
に充分な応答速度を示すが、しかしながら、ＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）駆動回路を用いるため、画素欠陥によ
って画面サイズの大型化が困難である。Considering the driving method, the active matrix method, which is one of the driving methods, exhibits a response speed sufficient for handling moving images. However, since a TFT (thin film transistor) driving circuit is used, pixel defects are caused. It is difficult to increase the screen size.

【００１１】他の駆動方式である単純マトリックス方式
は、低コストである上に画面サイズの大型化が比較的容
易であるが、しかしながら、動画を扱うには充分な応答
速度を有していないという問題がある。The simple matrix method, which is another driving method, is low in cost and relatively easy to increase the screen size. However, it does not have a sufficient response speed for handling moving images. There's a problem.

【００１２】これに対し、自発光性の表示素子として、
プラズマ表示素子、無機電界発光素子、有機電界発光素
子等が研究されている。On the other hand, as a self-luminous display element,
Plasma display devices, inorganic electroluminescent devices, organic electroluminescent devices and the like have been studied.

【００１３】プラズマ表示素子は、低圧ガス中でのプラ
ズマ発光を表示に用いたもので、大型化、大容量化に適
しているが、薄膜化、コストの面での問題を抱えてい
る。また、駆動に高電圧の交流バイアスを必要とするた
め、携帯用デバイスにはあまり適していない。The plasma display element uses plasma emission in a low pressure gas for display, and is suitable for large size and large capacity, but has problems in thinning and cost. Further, it requires a high-voltage AC bias for driving, and is not suitable for a portable device.

【００１４】無機電界発光素子は、緑色発光ディスプレ
イ等が商品化されたが、プラズマ表示素子と同様に、交
流バイアス駆動であり、駆動には数百Ｖを必要とするた
め、実用性に欠けている。Green light emitting displays and the like have been commercialized as inorganic electroluminescent devices, but like the plasma display devices, they are AC bias driven and require several hundreds of volts for driving, so they are not practical. There is.

【００１５】また、無機材料を用いることによる、カラ
ーディスプレイに必要なＲ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）
の三原色の発光に成功しているが、発光材料として無機
材料を用いるために、分子設計などによる発光波長等の
制御は困難であり、フルカラー化は困難である。Further, by using an inorganic material, R (red), G (green), B (blue) required for a color display.
However, since an inorganic material is used as the light-emitting material, it is difficult to control the emission wavelength and the like by molecular design and the like, and full-colorization is difficult.

【００１６】一方、有機化合物による電界発光現象は、
１９６０年代前半に、強く蛍光を発生するアントラセン
単結晶へのキャリア注入による発光現象が発見されて以
来、長い時間研究されてきたが、低輝度、単色であり、
しかも単結晶であったため、有機材料へのキャリア注入
という基礎的研究として行われてきた。On the other hand, the electroluminescence phenomenon caused by the organic compound is
It has been studied for a long time since the discovery of a light emission phenomenon by carrier injection into an anthracene single crystal which strongly emits fluorescence in the early 1960s, but it has been studied for a long time.
Moreover, since it is a single crystal, it has been carried out as a basic study of carrier injection into an organic material.

【００１７】しかし、１９８７年にEastman Kodak社の
Tangらが低電圧駆動、高輝度発光が可能なアモルファス
発光層を有する積層構造の有機薄膜電界発光素子を発表
して以来、各方面において、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青
（Ｂ）の三原色の発光、安定性、輝度上昇、積層構造、
作製方法等の研究開発が盛んに行われてきている。However, in 1987, Eastman Kodak
Since Tang et al. Announced a laminated organic thin film electroluminescent device having an amorphous light emitting layer capable of low voltage driving and high brightness light emission, red (R), green (G), and blue (B) have been used in various fields. The three primary colors of light emission, stability, brightness increase, laminated structure,
Research and development such as manufacturing methods have been actively carried out.

【００１８】有機発光材料の第一の利点は、分子設計に
よって材料の光学的な性質をある程度コントロールでき
るところにあり、現在、分子設計等によって、様々な新
規の有機発光性材料が研究開発されている。また、それ
らの有機発光性材料を構成材料として用いた有機電界発
光素子は、直流低電圧駆動、薄型、自発光性等の優れた
特徴を有しており、カラーディスプレイへの応用研究も
盛んに行われ始めている。The first advantage of the organic light emitting material is that the optical properties of the material can be controlled to some extent by molecular design, and various novel organic light emitting materials are currently being researched and developed by molecular design and the like. There is. In addition, organic electroluminescent devices using these organic light-emitting materials as constituent materials have excellent features such as direct current low voltage drive, thin shape, and self-luminous property, and application research for color displays is also active. Is beginning to take place.

【００１９】しかしながら、有機電界発光素子の実用化
を考えると、依然として、色度、発光寿命、発光効率等
のデバイスとしての信頼性に問題があるのが現状であ
り、それらの問題をクリアすることが、有機電界発光素
子によるフルカラーディスプレイの実用化を実現するた
めの大きな要因となる。However, considering the practical application of the organic electroluminescent device, there are still problems in reliability as a device such as chromaticity, light emission life, and light emission efficiency, and it is necessary to clear these problems. However, this is a major factor for realizing the practical application of the full-color display using the organic electroluminescent device.

【００２０】本発明の目的は、上記のような現状に鑑
み、強い発光を呈する青色の有機発光材料として好適な
ペンティプティセン化合物及びそれを高効率に製造する
方法、並びにその合成中間体、及びそのペンティプティ
セン化合物を用いた有機電界発光素子を提供することに
ある。In view of the above-mentioned circumstances, an object of the present invention is to provide a pentiptycene compound suitable as a blue organic light emitting material exhibiting strong light emission, a method for producing the same with high efficiency, a synthetic intermediate thereof, and An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device using the pentiptycene compound.

【００２１】[0021]

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために鋭意検討した結果、下記一般式（１）で表
わされるペンティプティセン化合物が強い発光を呈し、
青色の発光材料となりうることを見出し、かつその一般
的かつ高効率な製造方法を確立し、本発明に到達したも
のである。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present invention shows that a pentiptycene compound represented by the following general formula (1) emits strong light.
The inventors have found that it can be used as a blue light emitting material, established a general and highly efficient production method thereof, and arrived at the present invention.

【００２２】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表わ
されるペンティプティセン化合物に係るものである。That is, the present invention relates to a pentiptycene compound represented by the following general formula (1).

【化２１】 ［但し、前記一般式（１）において、Ａ¹及びＢ¹は、互
いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、
下記一般式で表わされる基：[Chemical 21] [However, in the general formula (1), A ¹ and B ¹ may be the same or different, and each independently,
Group represented by the following general formula:

【化２２】 のいずれかである。また、前記一般式（１）及び前記基
中、各々のＲは互いに同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、エステル
基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アル
キルアミノ基、アリール基、アリールアミノ基又はアリ
ールオキシ基であり、前記アリール基とは、置換若しく
は無置換のフェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フルオ
レニル基、２−フルオレニル基又は９−フルオレニル基
等であり、ここで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０の
アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子
である。また、前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独
立に、水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜
３０のアリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基
同士が結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽
和の５員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置
換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０
のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原
子であり、これらの置換基は単一でも複数置換されてい
てもよい。また、前記基中のｌは１、２又は３であり、
ｍ及びｎは０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは
−ＣＲ¹−又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一であっても複数置換されていてもよい。また、前記
基中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。］[Chemical formula 22] Is one of. Further, in the general formula (1) and the group, each R may be the same as or different from each other, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group, an ester group, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkylamino group, an aryl group, an arylamino group or an aryloxy group, and the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group or biphenyl group. A triphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 1-fluorenyl group, a 2-fluorenyl group or a 9-fluorenyl group. The substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group. Arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. In addition, W, X, Y and Z in the group each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 6 to
30 aryl groups, W and X, and Y and Z substituents may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring. The substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms.
Is an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be single or plural. Further, l in the above group is 1, 2 or 3,
m and n are integers of 0-6. Further, in the group, D represents -CR ¹ - a, or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom or a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, having 6 to 20 carbon atoms It represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be single or plural substituted. Further, in the above groups, E is —O—, —S—, —NR ² —, CR ³ R ⁴ —,
-CH = CH -, - CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4
May be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, aryl. It represents an amino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ]

【００２３】本発明のペンティプティセン化合物は、熱
的安定性に優れており、良好な発光効率を与え、極めて
結晶化し難く、均一性のあるアモルファス性薄膜を形成
することができる。また、有機電界発光素子の構成材料
として、本発明のペンティプティセン化合物を用いれ
ば、カラーディスプレイ等のフルカラー化と共に、素子
の長寿命化を実現することができる。The pentiptycene compound of the present invention is excellent in thermal stability, gives good luminous efficiency, is extremely hard to crystallize, and can form a uniform amorphous thin film. Further, when the pentiptycene compound of the present invention is used as a constituent material of the organic electroluminescence device, it is possible to realize a full color display such as a color display and to prolong the life of the device.

【００２４】前記一般式（１）のペンティプティセン化
合物は、下記一般式（２）〜（８）で表わされるボロン
化合物の少なくとも一種と、下記一般式（９）で表わさ
れる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属触媒の存
在下でカップリング反応させることによって、高効率に
製造することができる。The pentiptycene compound represented by the general formula (1) includes at least one of the boron compounds represented by the following general formulas (2) to (8) and a bromine-containing compound or a bromine-containing compound represented by the following general formula (9). A coupling reaction with an iodine compound in the presence of a metal catalyst enables highly efficient production.

【００２５】[0025]

【化２３】 [但し、前記一般式（２）〜（８）において、各々のＲ
は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環
状のアルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ
基、アリール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ
基であり、前記アリール基とは、置換若しくは無置換の
フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２
−フルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、こ
こで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１
〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、
アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シア
ノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。ま
た、前記一般式中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、
水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０の
アリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が
結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５
員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置換基と
は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリ
ール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ
基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であ
り、これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよ
い。また、前記一般式中のｌは１、２又は３であり、ｍ
及びｎは０〜６の整数である。また、前記一般式中、Ｄ
は−ＣＲ¹−又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。また、前記一般式
中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル
基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水
酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一で
も複数置換されていてもよい。］[Chemical formula 23] [However, in the general formulas (2) to (8), each R
May be the same or different from each other, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group, an ester group, a hydroxyl group,
It is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkylamino group, an aryl group, an arylamino group or an aryloxy group, and the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl. Group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-fluorenyl group, 2
-Fluorenyl group or 9-fluorenyl group, etc., wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or 1 carbon atom.
An alkoxy group having 10 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
It is an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Further, W, X, Y and Z in the general formula are each independently
A hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, wherein the substituents of W and X, and Y and Z are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5
A member ring or a 6-membered ring may be formed, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, It is a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be single or plural. Further, l in the general formula is 1, 2 or 3, and m
And n are integers of 0-6. In the general formula, D
Is —CR ¹ — or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkyl group. It represents an amino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. Further, in the formula, E is -O -, - S -, - NR 2 -, CR 3 R 4 -, -
CH = CH -, - CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom,
Or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, These substituents may be single or multiple. ]

【化２４】 ［但し、前記一般式（９）において、Ｊ¹及びＫ¹の少な
くとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）
のハロゲン原子であり、各々のＲは互いに同一であって
も異なっていてもよく、水素原子１〜２０の炭素原子を
有する直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、アルコキ
シ基、エステル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールア
ミノ基又はアリールオキシ基であり、前記アリール基と
は、置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、
取りフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１
−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル
基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基又は９−
フルオレニル基等であり、ここで置換基とは、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭
素数６〜３０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子である。］[Chemical formula 24] [However, in the general formula (9), at least one of J ¹ and K ¹ is a bromine atom (Br) or an iodine atom (I).
Halogen atoms, each R may be the same or different from each other, and a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group, an ester group, a hydroxyl group, Halogen atom, cyano group,
A nitro group, an alkylamino group, an aryl group, an arylamino group or an aryloxy group, and the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group,
Phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1
-Anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group or 9-
A fluorenyl group or the like, and the substituent here has 1 carbon atom.
To C6 alkyl group, C1-10 alkoxy group, C6-30 aryl group, amino group, alkylamino group, arylamino group, cyano group, nitro group, hydroxyl group or halogen atom. ]

【００２６】本発明のペンティプティセン化合物は、下
記一般式（１０）で表わされるものが好ましい。The pentiptycene compound of the present invention is preferably represented by the following general formula (10).

【化２５】 ［但し、前記一般式（１０）において、Ａ²及びＢ²は、
互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
に、下記一般式で表わされる基：[Chemical 25] [However, in the general formula (10), A ² and B ² are
They may be the same or different from each other, and each independently represent a group represented by the following general formula:

【化２６】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ¹−
又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数
置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互いに同一であっ
ても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数１〜６
の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン
原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換されて
いてもよい。］[Chemical formula 26] Is one of. Further, in the above group, each R may be the same or different from each other, and a hydrogen atom,
A linear, branched or cyclic alkyl group, alkoxy group, ester group, hydroxyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, alkylamino group, aryl group, arylamino group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms And the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- A fluorenyl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, or the like, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms.
It is an alkoxy group having 0, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Also,
W, X, Y and Z in the above-mentioned groups are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and W and X, and Y and Z substituents are the same. They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms. Aryl group, amino group, alkylamino group, arylamino group,
A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom,
These substituents may be single or multiple.
Moreover, 1 in the said group is 1, 2 or 3, and m and n are integers of 0-6. In addition, in the above groups, D is -CR ^1-.
Or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group. Represents a group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. In the above groups, E is -O-,
^{-S -, - NR 2 -,} CR 3 R 4 -, - CH = CH -, -
CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or 1 to 6 carbon atoms
Linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 2 carbon atoms
0 represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ]

【００２７】前記一般式（１０）で表わされるペンティ
プティセン化合物は、上記一般式（２）〜（８）で表わ
されるボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式
（１１）で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物
とを金属触媒の存在下でカップリング反応させることに
よって、効率よく製造することができる。The pentiptycene compound represented by the general formula (10) includes at least one of the boron compounds represented by the general formulas (2) to (8) and a bromine-containing compound represented by the following general formula (11). Alternatively, it can be efficiently produced by a coupling reaction with an iodine-containing compound in the presence of a metal catalyst.

【化２７】 ［但し、前記一般式（１１）において、Ｊ²及びＫ²の少
なくとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子
（Ｉ）のハロゲン原子である。］[Chemical 27] [However, in the general formula (11), at least one of J ² and K ² is a halogen atom of a bromine atom (Br) or an iodine atom (I). ]

【００２８】また、本発明のペンティプティセン化合物
は、下記一般式（１２）で表わされるものがよい。The pentiptycene compound of the present invention is preferably represented by the following general formula (12).

【化２８】 ［但し、前記一般式（１２）において、Ａ³は下記一般
式で表わされる基：[Chemical 28] [However, in the general formula (12), A ³ is a group represented by the following general formula:

【化２９】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ¹−
又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数
置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互いに同一であっ
ても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数１〜６
の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン
原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換されて
いてもよい。］[Chemical 29] Is one of. Further, in the above group, each R may be the same or different from each other, and a hydrogen atom,
A linear, branched or cyclic alkyl group, alkoxy group, ester group, hydroxyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, alkylamino group, aryl group, arylamino group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms And the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- A fluorenyl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, or the like, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms.
It is an alkoxy group having 0, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Also,
W, X, Y and Z in the above-mentioned groups are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and W and X, and Y and Z substituents are the same. They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms. Aryl group, amino group, alkylamino group, arylamino group,
A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom,
These substituents may be single or multiple.
Moreover, 1 in the said group is 1, 2 or 3, and m and n are integers of 0-6. In addition, in the above groups, D is -CR ^1-.
Or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group. Represents a group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. In the above groups, E is -O-,
^{-S -, - NR 2 -,} CR 3 R 4 -, - CH = CH -, -
CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or 1 to 6 carbon atoms
Linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 2 carbon atoms
0 represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ]

【００２９】上記一般式（１２）で表わされるペンティ
プティセン化合物は、上記一般式（２）〜（８）で表わ
されるボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式
（１３）で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物
とを金属触媒の存在下でカップリング反応させることに
よって、効率よく製造することができる。The pentiptycene compound represented by the general formula (12) includes at least one of the boron compounds represented by the general formulas (2) to (8) and a bromine-containing compound represented by the following general formula (13). Alternatively, it can be efficiently produced by a coupling reaction with an iodine-containing compound in the presence of a metal catalyst.

【化３０】 ［但し、前記一般式（１３）において、Ｊ³は臭素原子
（Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）のハロゲン原子であ
る。］[Chemical 30] [However, in the general formula (13), J ³ is a halogen atom of a bromine atom (Br) or an iodine atom (I). ]

【００３０】最も好ましいペンティプティセン化合物
は、下記一般式（１４）で表わされるペンティプティセ
ン化合物である。The most preferable pentiptycene compound is a pentiptycene compound represented by the following general formula (14).

【化３１】 ［但し、前記一般式（１４）において、Ａ⁴及びＢ⁴は、
互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
に、下記一般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかであ
る。］[Chemical 31] [However, in the general formula (14), A ⁴ and B ⁴ are
They may be the same as or different from each other, and each independently represent one of the following general formulas (abbreviations) M1 to M23. ]

【化３２】 [Chemical 32]

【００３１】また、下記一般式（１５）で表されるペン
ティプティセン化合物であることが好ましい。A pentiptycene compound represented by the following general formula (15) is preferable.

【化３３】 ［但し、前記一般式（１５）において、Ａ⁵は、上記一
般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかである。］[Chemical 33] [However, in the general formula (15), A ⁵ is any one of the general formulas (abbreviations) M1 to M23. ]

【００３２】さらに、具体的に例示すると、最も好まし
いペンティプティセン化合物は、上記一般式（略号）Ｍ
１〜Ｍ２３で表されるものが、前記一般式（１４）又は
前記一般式（１５）に対して意味を有する、下記表１及
び表２に示した化合物群である。More specifically, the most preferable pentiptycene compound is represented by the above general formula (abbreviation) M.
The compounds represented by 1 to M23 are the compounds shown in Tables 1 and 2 below, which have meanings with respect to the general formula (14) or the general formula (15).

【００３３】[0033]

【表１】 [Table 1]

【００３４】 [0034]

【００３５】 [0035]

【００３６】 [0036]

【００３７】 [0037]

【００３８】 [0038]

【００３９】[0039]

【表２】 [Table 2]

【００４０】本発明はまた、本発明の化合物の合成中間
体として好適な種々の化合物も提供するものである。The present invention also provides various compounds suitable as synthetic intermediates for the compounds of the present invention.

【００４１】即ち、前記一般式（１）、（１０）又は
（１２）で表わされるペンティプティセン化合物の合成
中間体として用いられる前記一般式（９）、（１１）又
は（１３）で表わされる化合物である。That is, it is represented by the general formula (9), (11) or (13) used as a synthetic intermediate of the pentiptycene compound represented by the general formula (1), (10) or (12). It is a compound.

【００４２】図１〜図４は、本発明に基づく化合物を有
機発光材料として用いる有機電界発光素子（ＥＬ素子）
の例をそれぞれ示すものである。1 to 4 show an organic electroluminescent device (EL device) using the compound according to the present invention as an organic light emitting material.
Examples of the above are shown respectively.

【００４３】図１は陰極３を発光光２０が透過する透過
型有機電界発光素子Ａであって、発光光２０は保護層４
の側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光
光２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。FIG. 1 shows a transmissive organic electroluminescent device A in which the emitted light 20 is transmitted through the cathode 3.
It is also observable from the side. FIG. 2 shows a reflective organic electroluminescent device B in which the reflected light at the cathode 3 is also obtained as the emitted light 20.

【００４４】図中、１は有機電界発光素子を形成するた
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
有することもでき、例えばアクティブマトリックス駆動
する場合には、ＴＦＴ（Thin Film Transistors：薄膜
トランジスタ）を基板として用いることも可能である。
２は透明電極（陽極）であり、例えば、上記透過型有機
電界発光素子Ａでは透明電極ＩＴＯ（Indium tin oxid
e）、ＩＺＯ（Indium zinc oxide）、ＳｎＯ₂等を使用
でき、また反射型有機電界発光素子ＢではＣｒ、Ｆｅ、
Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｗ、Ｐｔ、Ｍｏ、Ａｕ及びこ
れらの合金等を使用できる。In the figure, reference numeral 1 is a substrate for forming an organic electroluminescence device, and glass, plastic and other appropriate materials can be used. When the organic electroluminescent device is used in combination with another display device, the substrate can be shared. For example, in the case of active matrix driving, a TFT (Thin Film Transistors) can be used as the substrate. It is possible.
Reference numeral 2 is a transparent electrode (anode). For example, in the transmissive organic electroluminescent device A, a transparent electrode ITO (Indium tin oxid
e), IZO (Indium zinc oxide), SnO ₂ or the like can be used, and in the reflective organic electroluminescent device B, Cr, Fe,
Co, Ni, Cu, Ta, W, Pt, Mo, Au and alloys thereof can be used.

【００４５】また、５は有機発光層であり、本発明に基
づく化合物を発光材料として含有している。この発光層
について、有機電界発光２０を得る層構成としては、従
来公知の種々の構成を用いることができる。後述するよ
うに、例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを構
成する材料が発光性を有する場合、これらの薄膜を積層
した構造を使用できる。更に本発明の目的を満たす範囲
で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸送
層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄膜を積
層した構造、または、複数種の材料を混合した組成から
なる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光性能を上
げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料を用い
て、この薄膜を正孔輸送層若しくは電子輸送層、または
これらの両方に含ませた構造を使用してもよい。これら
の場合には、発光効率を改善するために、正孔または電
子の輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませる
ことも可能である。Reference numeral 5 denotes an organic light emitting layer, which contains the compound according to the present invention as a light emitting material. Regarding this light emitting layer, various conventionally known structures can be used as a layer structure for obtaining the organic electroluminescence 20. As will be described later, for example, when a material forming either the hole transport layer or the electron transport layer has a light emitting property, a structure in which these thin films are laminated can be used. Further, in order to improve the charge transport performance within the range that satisfies the object of the present invention, either or both of the hole transport layer and the electron transport layer have a structure in which thin films of a plurality of types of materials are laminated, or a plurality of types of materials are used. It does not prevent the use of thin films of mixed composition. Further, in order to improve the light emitting performance, a structure in which at least one kind of fluorescent material is used and the thin film is included in the hole transport layer or the electron transport layer, or both of them may be used. In these cases, in order to improve the luminous efficiency, it is possible to include a thin film for controlling the transport of holes or electrons in the layer structure.

【００４６】本発明に基づく化合物は、電子輸送性能と
正孔輸送性能の両方を持つため、素子構成中、電子輸送
層を兼ねた発光層としても、或いは正孔輸送層を兼ねた
発光層としても用いることが可能である。また、本発明
に基づく化合物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送
層とで挟み込んだ構成とすることも可能である。Since the compound according to the present invention has both electron transporting property and hole transporting property, it serves as a light emitting layer also functioning as an electron transporting layer or a light emitting layer also functioning as a hole transporting layer in the device structure. Can also be used. It is also possible to employ a structure in which the compound according to the present invention is used as a light emitting layer and sandwiched between an electron transporting layer and a hole transporting layer.

【００４７】なお、図１及び図２中、３は陰極であり、
電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属と
Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、ＬｉＦ、Ｌｉ
Ｏ₂、或いはこれらを積層した構造を使用できる。透過
型の有機電界発光素子においては、陰極の厚さを調節す
ることにより、用途に合った光透過率を得ることができ
る。一方、反射型の有機電界発光素子においては、陰極
の厚さを薄くして高い透過率を保持し、なおかつ陽極を
反射率の高い材料で構成することによって、有機電界発
光を陰極側に取り出すことができる。また、図中の４は
封止・保護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構造
とすることにより、その効果が上がる。気密性が保たれ
れば、適宜の材料を使用することができる。また、８は
電流注入用の駆動電源である。In FIGS. 1 and 2, 3 is a cathode,
Examples of the electrode material include alloys of active metals such as Li, Mg and Ca and metals such as Ag, Al and In, LiF and Li.
O ₂ or a laminated structure of these can be used. In the transmissive organic electroluminescent device, the light transmittance suitable for the application can be obtained by adjusting the thickness of the cathode. On the other hand, in a reflection type organic electroluminescence device, the thickness of the cathode is reduced to maintain high transmittance, and the anode is made of a material with high reflectance to extract the organic electroluminescence to the cathode side. You can In addition, reference numeral 4 in the drawing denotes a sealing / protecting layer, and its effect is enhanced by having a structure that covers the entire organic electroluminescent element. As long as the airtightness is maintained, an appropriate material can be used. Further, 8 is a drive power supply for current injection.

【００４８】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルへテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として本発明に基づ
く化合物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸
送層と発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層
構造（ダブルへテロ構造）を有しており、発光層の形成
材料として本発明に基づく化合物が用いられてよい。In the organic electroluminescent device according to the present invention, the organic layer has an organic laminated structure (single hetero structure) in which a hole transporting layer and an electron transporting layer are laminated. The compound according to the present invention may be used as a material for forming the electron transport layer. Alternatively, the organic layer has an organic laminated structure (double hetero structure) in which a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are sequentially laminated, and the compound according to the present invention is used as a material for forming the light emitting layer. May be used.

【００４９】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図３は、透過性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルへテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。An example of the organic electroluminescent device having such an organic laminated structure is shown in FIG.
It has a laminated structure in which a light-transmissive anode 2, an organic layer 5a including a hole transport layer 6 and an electron transport layer 7, and a cathode 3 are sequentially laminated, and this laminated structure is sealed by a protective film 4. The organic electroluminescent device C has a single hetero structure.

【００５０】図３に示すように発光層を省略した層構成
の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面から所
定波長の発光光２０を発生する。これらの発光光は基板
１側から観測される。In the case of the layer structure in which the light emitting layer is omitted as shown in FIG. 3, emitted light 20 of a predetermined wavelength is generated from the interface between the hole transport layer 6 and the electron transport layer 7. These emitted lights are observed from the substrate 1 side.

【００５１】また、図４は、透光性の基板１上に、透光
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルへテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。Further, FIG. 4 shows a transparent substrate 1, a transparent anode 2, an organic layer 5b composed of a hole transport layer 10, a light emitting layer 11 and an electron transport layer 12, and a cathode 3 on a transparent substrate 1. An organic electroluminescent device D having a double hetero structure, which has a laminated structure in which and are sequentially laminated, and the laminated structure is sealed by a protective film 4.

【００５２】図４に示した有機電界発光素子において
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。In the organic electroluminescent device shown in FIG. 4, by applying a DC voltage between the anode 2 and the cathode 3, the holes injected from the anode 2 pass through the hole transport layer 10 and the cathode. The electrons injected from 3 reach the light emitting layer 11 via the electron transport layer 12. As a result, electron / hole recombination occurs in the light emitting layer 11 to generate singlet excitons, and the singlet excitons emit light of a predetermined wavelength.

【００５３】上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおい
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４に示し
た積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この
基板を共用としてよい。また、素子Ｃ、Ｄはいずれも、
透過型、反射型のいずれの構造もとりうる。In each of the organic electroluminescent elements C and D described above, the substrate 1 can be made of a light-transmissive material such as glass or plastic as appropriate. Further, when used in combination with another display element, or when the laminated structure shown in FIGS. 3 and 4 is arranged in a matrix, this substrate may be shared. Further, the elements C and D are both
Both a transmissive structure and a reflective structure can be adopted.

【００５４】また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ
（Indium tin oxide）やＳｉＯ₂等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。The anode 2 is a transparent electrode and is made of ITO.
(Indium tin oxide) or SiO ₂ can be used. A thin film made of an organic material or an organometallic compound may be provided between the anode 2 and the hole transport layer 6 (or the hole transport layer 10) for the purpose of improving charge injection efficiency. When the protective film 4 is made of a conductive material such as metal,
An insulating film may be provided on the side surface of the anode 2.

【００５５】また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に本発明に基づ
く化合物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電子輸
送層７としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有機層
５ｂは、正孔輸送層１０と本発明に基づく化合物を含有
する発光層１１と電子輸送層１２とが積層された有機層
であるが、その他、種々の積層構造をとることができ
る。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しく
は両方が発光性を有していてもよい。The organic layer 5a in the organic electroluminescent device C is an organic layer in which the hole transport layer 6 and the electron transport layer 7 are laminated, and either or both of them contain the compound according to the present invention. The hole transport layer 6 or the electron transport layer 7 having a light emitting property may be used. The organic layer 5b in the organic electroluminescent device D is an organic layer in which the hole transport layer 10, the light emitting layer 11 containing the compound according to the present invention, and the electron transport layer 12 are laminated, but other various laminated structures. Can be taken. For example, either or both of the hole transport layer and the electron transport layer may have a light emitting property.

【００５６】また、特に、正孔輸送層６又は電子輸送層
７や発光層１１が本発明に基づく化合物からなる層であ
ることが望ましいが、これらの層を本発明の化合物のみ
で形成してもよく、或いは、本発明に基づく化合物と他
の正孔又は電子輸送材料（例えば、芳香族アミン類やピ
ラゾリン類等）との共蒸着によって形成してもよい。さ
らに、正孔輸送層において、正孔輸送性能を向上させる
ために、複数種の正孔輸送材料を積層した正孔輸送層を
形成してもよい。Further, it is particularly preferable that the hole transport layer 6 or the electron transport layer 7 and the light emitting layer 11 are layers made of the compound according to the present invention, and these layers are formed only by the compound of the present invention. Alternatively, it may be formed by co-evaporation of the compound according to the present invention and another hole or electron transporting material (for example, aromatic amines or pyrazolines). Further, in the hole transport layer, in order to improve the hole transport performance, a hole transport layer in which plural kinds of hole transport materials are laminated may be formed.

【００５７】また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄのお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれらの両層に含有させ
た構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改
善するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄
膜（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）を
その層構成に含ませることも可能である。In the organic electroluminescent device C, the light emitting layer may be the electron transporting light emitting layer 7, but depending on the voltage applied from the power source 8, light is emitted at the hole transporting layer 6 or its interface. There is. Similarly, in the organic electroluminescent device D, the light emitting layer may be the electron transporting layer 12 or the hole transporting layer 10 in addition to the layer 11. In order to improve the light emitting performance, it is preferable that the light emitting layer 11 using at least one kind of fluorescent material is sandwiched between the hole transport layer and the electron transport layer. Alternatively, a structure may be formed in which the fluorescent material is contained in the hole transport layer or the electron transport layer, or both layers. In such a case, in order to improve the luminous efficiency, it is possible to include a thin film (a hole blocking layer, an exciton generating layer, etc.) for controlling the transport of holes or electrons in the layer structure.

【００５８】また、陰極３に用いる材料としては、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属を積層した構造
であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択す
ることによって、用途に見合った有機電界発光素子を作
製できる。The material used for the cathode 3 is L
An alloy of an active metal such as i, Mg and Ca and a metal such as Ag, Al and In can be used, and a structure in which these metals are laminated may be used. In addition, an organic electroluminescent element suitable for the application can be manufactured by appropriately selecting the thickness and material of the cathode.

【００５９】また、保護膜４は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属または合金など、適宜その材料を選択できる。Further, the protective film 4 acts as a sealing film, and the charge injection efficiency and the light emission efficiency can be improved by having a structure that covers the entire organic electroluminescent element. In addition, if the airtightness is maintained, a material such as a single metal such as aluminum, gold, or chromium or an alloy can be appropriately selected.

【００６０】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子を破壊しない範囲内であ
れば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や
寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効
率よく発光させることが望ましい。The current applied to each of the above-mentioned organic electroluminescent elements is usually DC, but pulse current or AC may be used. The current value and the voltage value are not particularly limited as long as they do not destroy the element, but considering the power consumption and life of the organic electroluminescent element, it is desirable to efficiently emit light with as little electric energy as possible.

【００６１】次に、図５は、本発明の有機電界発光素子
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。この駆動方法としては、単純
マトリックス方式又はアクティブマトリックス方式を用
いることができる。Next, FIG. 5 is a structural example of a flat display using the organic electroluminescent element of the present invention. As shown in the figure, for example, in the case of a full-color display, an organic layer 5 (5a, 5b) capable of emitting three primary colors of red (R), green (G) and blue (B) is provided between the cathode 3 and the anode 2. It is located in. The cathode 3 and the anode 2 can be provided in a stripe shape intersecting with each other, and are selected by the luminance signal circuit 14 and the control circuit 15 with a built-in shift register, and a signal voltage is applied to each, whereby the selected cathode is selected. The organic layer at the position (pixel) where 3 and the anode 2 intersect is configured to emit light. As this driving method, a simple matrix method or an active matrix method can be used.

【００６２】即ち、図５は例えば８×３ＲＧＢ単純マト
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３又は図４
参照）。陰極と陽極は、共にストライプ状にパターニン
グすると共に、互いにマトリックス状に直交させ、シフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５および１４により時系列
的に信号電圧を印加し、その交差位置で発光するように
構成されたものである。かかる構成のＥＬ素子は、文字
・信号等のディスプレイとしては勿論、画像再生装置と
しても使用できる。また陰極３と陽極２のストライプ状
パターンを赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配
し、マルチカラーあるいはフルカラーの全固体型フラッ
トパネルディスプレイを構成することが可能となる。That is, FIG. 5 shows, for example, a simple matrix of 8 × 3 RGB, in which a laminate 5 including a hole transport layer and at least one of a light emitting layer and an electron transport layer is provided between the cathode 3 and the anode 2. Are arranged (FIG. 3 or FIG. 4)
reference). The cathode and the anode are both patterned in a stripe pattern and are orthogonal to each other in a matrix pattern, and a signal voltage is applied in time series by the control circuits 15 and 14 with a built-in shift register so that light is emitted at the crossing position. It is a thing. The EL element having such a structure can be used not only as a display of characters and signals but also as an image reproducing device. Further, the stripe pattern of the cathode 3 and the anode 2 can be arranged for each color of red (R), green (G), and blue (B) to form a multi-color or full-color all-solid-state flat panel display. Become.

【００６３】[0063]

【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

【００６４】次に示す反応式に従って、本発明に基づく
ペンティプティセン化合物［Ａ］〜［Ｉ］を製造した。The pentiptycene compounds [A] to [I] according to the present invention were produced according to the following reaction formulas.

【００６５】（１）化合物［Ａ］ （１−ａ）化合物［ｃ］：(1) Compound [A] (1-a) compound [c]:

【化３４】 [Chemical 34]

【００６６】化合物［ｃ］の合成については、文献（Te
trahedron,vol.42,No.6 p1641-1654）に記載の合成方法
に基づいて行った。For the synthesis of compound [c], see the literature (Te
trahedron, vol.42, No. 6 p1641-1654).

【００６７】アントラセン（５．３４ｇ、３０ｍｍｏ
ｌ）と１，４−ジクロロ−２−ブテン（２０ｍｌ、cis-
trans mixture）の混合物を窒素雰囲気下で１９０℃、
４８時間加熱した。黒色生成物をクロロホルムに溶解さ
せ、アルミナ上、カラムクロマトグラフィーで分離した
後、クロロホルム／ヘキサン（２：１）を展開溶媒とし
てシリカゲル上、カラムクロマトグラフィーで再度分離
し、１１，１２−ビス−クロロメチル−９，１０−エタ
ノアントラセンを得た（収率９２％）。¹Ｈ−ＮＭＲ：
σ１．８６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），３．
３２（ｍ，２Ｈ）、４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１５
（ｍ，４Ｈ）。Anthracene (5.34 g, 30 mmo
l) and 1,4-dichloro-2-butene (20 ml, cis-
trans mixture) under a nitrogen atmosphere at 190 ° C,
Heated for 48 hours. The black product was dissolved in chloroform and separated by column chromatography on alumina, and then again separated by column chromatography on silica gel using chloroform / hexane (2: 1) as a developing solvent to obtain 11,12-bis-chloro. Methyl-9,10-ethanoanthracene was obtained (yield 92%). ¹ H-NMR:
σ 1.86 (m, 2H), 2.95 (m, 2H), 3.
32 (m, 2H), 4.45 (s, 2H), 7.15
(M, 4H).

【００６８】１１，１２−ビス−クロロメチル−９，１
０−エタノアントラセン（３．０３ｇ、１０ｍｍｏｌ）
をＤＭＳＯ（４０ｍｌ）／ＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解
し、更にｔ−ＢｕＯＫ（３．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加
えた後、室温下一晩撹拌した。氷水（４０ｍｌ）を加え
クエンチした後、有機層を分取し、水層をエーテルで抽
出し、先に分取した有機層とあわせ、飽和ＮａＣｌ水溶
液で洗い、ＭｇＳＯ₄で乾燥させた。ヘキサンから再結
晶させて、白色固体の１１，１２−ジメチレン−９，１
０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン（化合物
［ａ］）を得た（収率９４％、Ｍ．ｐ．：１５６−１５
７℃）。11,12-bis-chloromethyl-9,1
0-Ethanoanthracene (3.03 g, 10 mmol)
Was dissolved in DMSO (40 ml) / THF (10 ml), t-BuOK (3.3 g, 30 mmol) was further added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After quenching by adding ice water (40 ml), the organic layer was separated, the aqueous layer was extracted with ether, and the combined organic layer was washed with a saturated NaCl aqueous solution and dried over MgSO ₄ . Recrystallize from hexane to give 11,12-dimethylene-9,1 as a white solid.
0-dihydro-9,10-ethanoanthracene (compound [a]) was obtained (94% yield, Mp: 156-15).
7 ° C).

【００６９】化合物［ａ］（５．００ｇ、２１ｍｍｏ
ｌ）と１，２，４，５−テトラブロモベンゼン（４．０
０ｇ、１０ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに溶解さ
せ、窒素雰囲気下、ｎ−ＢｕＬｉ（２７ｍｍｏｌ）を１
時間かけて滴下した。滴下終了後、一晩撹拌した後に水
５ｍｌを加えてクエンチし、更に３０分撹拌後、氷水５
００ｍｌを加えた。生成物をろ別した後、水５０ｍｌ、
エーテル２０ｍｌで洗浄し、更にクロロホルムから再結
晶させて、無色固体の化合物［ｂ］（４．５ｇ、収率８
４％）が得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ：σ３．４６（ｓ，８
Ｈ）、４．８０（ｓ，４Ｈ）、６．８０（ｍ，８Ｈ）、
６．８８（ｓ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，８Ｈ）。Compound [a] (5.00 g, 21 mmo
l) and 1,2,4,5-tetrabromobenzene (4.0
0 g, 10 mmol) was dissolved in 300 ml of toluene, and n-BuLi (27 mmol) was added to 1 in a nitrogen atmosphere.
It dripped over time. After completion of dropping, the mixture was stirred overnight and then quenched by adding 5 ml of water, and after stirring for another 30 minutes, ice water 5
00 ml was added. After filtering off the product, 50 ml of water,
It was washed with 20 ml of ether and recrystallized from chloroform to give colorless solid compound [b] (4.5 g, yield 8
4%) was obtained. ¹ H-NMR: σ3.46 (s, 8
H), 4.80 (s, 4H), 6.80 (m, 8H),
6.88 (s, 2H), 7.36 (m, 8H).

【００７０】化合物［ｂ］（４．５ｇ）を０．５ｇ（１
０％）のＰｄ／Ｈを含んだキシレン３００ｍｌ中に加
え、４８時間加熱還流した。その後、ろ過、濃縮、クロ
ロホルム抽出を行った後、更にクロロホルムから再結晶
させることで化合物［ｃ］（４．０ｇ、収率９０％）を
得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定
により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ５２９
（Ｍ⁺）］。0.5 g (1) of the compound [b] (4.5 g)
It was added to 300 ml of xylene containing 0% of Pd / H, and heated under reflux for 48 hours. Then, filtration, concentration, chloroform extraction were performed, and then recrystallization from chloroform was performed to obtain compound [c] (4.0 g, yield 90%). The synthetic compound was identified by FAB-MS spectrum measurement [FAB-MS: m / z 529].
(M ⁺ )].

【００７１】[0071]

【化３５】（１−ｂ）化合物［Ａ］ Embedded image (1-b) Compound [A]

【００７２】化合物［ｃ］（２．６５ｇ、５．００ｍｍ
ｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、ＦｅＣｌ
₃（無水）１５０ｍｇと混合した後、クロロホルム３ｍ
ｌ中の臭素０．６２ｍｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を３０分
間かけて撹拌しながら滴下添加した。２４時間後、得ら
れた溶液を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液と水とで洗浄し、過
剰の臭素を除き、有機層は、硫酸マグネシウム上で乾燥
後、溶媒を留去させた。白色の残渣をエタノールから再
結晶すると、無色の結晶として化合物［ｄ］（１．９６
ｇ、収率５７％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−
ＭＳスペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／
ｚ ６８７（Ｍ⁺）］Compound [c] (2.65 g, 5.00 mm
ol) is dissolved in 10 ml of chloroform, and FeCl
₃ (anhydrous) After mixing with 150mg, chloroform 3m
0.62 ml (12.0 mmol) of bromine in 1 was added dropwise with stirring over 30 minutes. After 24 hours, the obtained solution was washed with a saturated NaHCO ₃ aqueous solution and water to remove excess bromine, and the organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off. The white residue was recrystallized from ethanol to give compound [d] (1.96) as colorless crystals.
g, yield 57%). FAB-
[FAB-MS: m /
z 687 (M ⁺ )]

【００７３】化合物［ｄ］（１．９６ｇ、２．８５ｍｍ
ｏｌ）、フェニルホウ酸（０．７６ｇ、６．２７ｍｍｏ
ｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム１８０ｍｇをトルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム
水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラリー化した。窒素雰
囲気下で加熱還流しながら８時間撹拌した。冷却後、生
成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層を
分離し、水層をクロロホルムで抽出した。合わせた有機
層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物
を得た。先にろ別した生成物と合わせてクロロホルムに
溶解させ、アルミナのカラムにより副生成物を分離した
後、クロロホルム／ヘキサンから再結晶させて白色結晶
［Ａ］（１．６ｇ、収率８２％）を得た。合成化合物の
同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定により行った［ＦＡ
Ｂ−ＭＳ：ｍ／ｚ ６８１（Ｍ⁺）］。Compound [d] (1.96 g, 2.85 mm
ol), phenyl boric acid (0.76 g, 6.27 mmo
l) and 180 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were slurried in a mixture of 40 ml of toluene and 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 8 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product was filtered and the precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by an alumina column, and recrystallized from chloroform / hexane to give white crystals [A] (1.6 g, yield 82%). Got The synthetic compound was identified by FAB-MS spectrum measurement [FA
B-MS: m / z 681 (M ⁺ )].

【００７４】（２）化合物［Ｂ］(2) Compound [B]

【化３６】 [Chemical 36]

【００７５】化合物［ｄ］（５．００ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、４−イソプロピルフェニルホウ酸（２．６２
ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム２００ｍｇをトルエン４０ｍｌ
と２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラ
リー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しながら８時間撹
拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄し
乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出
した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した生成物と合わ
せてクロロホルムに溶解させ、アルミナのカラムにより
副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘキサンから再
結晶させて白色結晶［Ｂ］（４．２９ｇ、収率７７％）
を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測
定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ７６５
（Ｍ⁺）］。Compound [d] (5.00 g, 7.27 mm
ol), 4-isopropylphenyl boric acid (2.62
g, 16.0 mmol) and 200 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium in 40 ml of toluene.
And slurried in a mixture of 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 8 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product was filtered and the precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. Dry the combined organic layers over magnesium sulfate,
The solvent was depressurized to obtain the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by an alumina column, and recrystallized from chloroform / hexane to give a white crystal [B] (4.29 g, yield 77%).
Got The synthetic compound was identified by FAB-MS spectrum measurement [FAB-MS: m / z 765.
(M ⁺ )].

【００７６】（３）化合物［Ｃ］(3) Compound [C]

【化３７】 [Chemical 37]

【００７７】化合物［ｄ］（５．００ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、４−（２−メチルフェニル）フェニルホウ酸
（３．３９ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム２００ｍｇをトルエ
ン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合
物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しなが
ら８時間撹拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈殿物を
水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロホ
ルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した生
成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミナのカ
ラムにより副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘキ
サンから再結晶させて白色結晶［Ｃ］（３．９５ｇ、収
率６３％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳス
ペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ８
６１（Ｍ⁺）］。Compound [d] (5.00 g, 7.27 mm
ol), 4- (2-methylphenyl) phenylboric acid (3.39 g, 16.0 mmol) and 200 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were slurried in a mixture of 40 ml of toluene and 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 8 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product was filtered and the precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by an alumina column, and recrystallized from chloroform / hexane to give white crystals [C] (3.95 g, yield 63%). Got The synthetic compound was identified by FAB-MS spectrum measurement [FAB-MS: m / z 8
61 (M ⁺ )].

【００７８】（４）化合物［Ｄ］(4) Compound [D]

【化３８】 [Chemical 38]

【００７９】化合物［ｄ］（５．００ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１，１−ジフェニル−２−ジヒドロキシボロン
エテン（３．６０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２００ｍｇを
トルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌと
の混合物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流
しながら２０時間撹拌した。冷却後、生成物をろ過し、
沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層を
クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ
別した生成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アル
ミナのカラムにより副生成物を分離した後、クロロホル
ム／ヘキサンから再結晶させて白色結晶［Ｄ］（４．１
３ｇ、収率６４％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ
−ＭＳスペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ
／ｚ ８８５（Ｍ⁺）］。Compound [d] (5.00 g, 7.27 mm
ol), 1,1-diphenyl-2-dihydroxyboronethene (3.60 g, 16.0 mmol) and 200 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were slurried in a mixture of 40 ml of toluene and 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 20 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product is filtered,
The precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by a column of alumina, and recrystallized from chloroform / hexane to give a white crystal [D] (4.1).
3 g, yield 64%) was obtained. FAB for identification of synthetic compounds
-FAB-MS: m performed by MS spectrum measurement
/ Z 885 (M ⁺ )].

【００８０】（５）化合物［Ｅ］(5) Compound [E]

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【００８１】化合物［ｃ］（５．３０ｇ、１０．０ｍｍ
ｏｌ）を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、ＦｅＣｌ
₃（無水）２５０ｍｇと混合した後、塩化メチレン６ｍ
ｌ中の臭素０．８ｍｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を３０分間
かけて撹拌しながら滴下添加した。２４時間後、得られ
た溶液を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液と水とで洗浄し、過剰
の臭素を除き、有機層は、硫酸マグネシウム上で乾燥
後、溶媒を留去させた。白色の残渣をメタノールから再
結晶すると、無色の結晶として化合物［ｅ］（４．０１
ｇ、収率６６％）を得た。Compound [c] (5.30 g, 10.0 mm
ol) is dissolved in 20 ml of methylene chloride, and FeCl
₃ (anhydrous) after mixing with 250mg, methylene chloride 6m
0.8 ml (12.0 mmol) of bromine in 1 was added dropwise with stirring over 30 minutes. After 24 hours, the obtained solution was washed with a saturated NaHCO ₃ aqueous solution and water to remove excess bromine, and the organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off. The white residue was recrystallized from methanol to give compound [e] (4.01) as colorless crystals.
g, yield 66%).

【００８２】化合物［ｅ］（４．０１ｇ、６．６ｍｍｏ
ｌ）、ビフェニルホウ酸（１．５７ｇ、７．９２ｍｍｏ
ｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム１２０ｍｇをトルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム
水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラリー化した。窒素雰
囲気下で加熱還流しながら８時間撹拌した。冷却後、生
成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層を
分離し、水層をクロロホルムで抽出した。合わせた有機
層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物
を得た。先にろ別した生成物と合わせてクロロホルムに
溶解させ、アルミナのカラムにより副生成物を分離した
後、クロロホルム／ヘキサンから再結晶させて白色結晶
［Ｅ］（３．６０ｇ、収率８０％）を得た。合成化合物
の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定により行った［Ｆ
ＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ６８１（Ｍ ⁺）］。Compound [e] (4.01 g, 6.6 mmo
l), biphenyl boric acid (1.57 g, 7.92 mmo
l) and tetrakis (triphenylphosphine) paradi
120 mg of sodium is added to 40 ml of toluene and 2N potassium carbonate.
Slurried in a mixture with 20 ml of an aqueous solution. Nitrogen atmosphere
The mixture was stirred for 8 hours while heating under reflux in an atmosphere. After cooling, raw
The product was filtered, the precipitate was washed with water and dried. Organic layer
Separated, the aqueous layer was extracted with chloroform. Combined organic
The layer was dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to yield the product.
Got Chloroform was added to the product filtered off earlier.
Dissolve and separate by-products by alumina column
After that, recrystallized from chloroform / hexane to give white crystals
[E] (3.60 g, yield 80%) was obtained. Synthetic compound
Was identified by FAB-MS spectrum measurement [F
AB-MS: m / z 681 (M ⁺)].

【００８３】（６）化合物［Ｆ］(6) Compound [F]

【化４０】 [Chemical 40]

【００８４】化合物［ｅ］（５．００ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１，１−ジフェニル−２−ジヒドロキシボロン
エテン（１．９６ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１４０ｍｇを
トルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌと
の混合物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流
しながら２０時間撹拌した。冷却後、生成物をろ過し、
沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層を
クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ
別した生成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アル
ミナのカラムにより副生成物を分離した後、クロロホル
ム／ヘキサンから再結晶させて白色結晶［Ｆ］（３．７
６ｇ、収率７３％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ
−ＭＳスペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ
／ｚ ７０７（Ｍ⁺）］。Compound [e] (5.00 g, 7.27 mm
ol), 1,1-diphenyl-2-dihydroxyboronethene (1.96 g, 8.72 mmol) and 140 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were slurried in a mixture of 40 ml of toluene and 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 20 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product is filtered,
The precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by an alumina column, and recrystallized from chloroform / hexane to give white crystals [F] (3.7).
6 g, yield 73%) was obtained. FAB for identification of synthetic compounds
-FAB-MS: m performed by MS spectrum measurement
/ Z 707 (M ⁺ )].

【００８５】（７）化合物［Ｇ］(7) Compound [G]

【化４１】 [Chemical 41]

【００８６】化合物［ｅ］（５．００ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１−ナフチル−２−ジヒドロキシボロンエテン
（１．７３ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム１５０ｍｇをトルエ
ン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合
物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しなが
ら２０時間撹拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈殿物
を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロ
ホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した
生成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミナの
カラムにより副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘ
キサンから再結晶させて白色結晶［Ｇ］（３．３７ｇ、
収率６８％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳ
スペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ
６７９（Ｍ⁺）］。Compound [e] (5.00 g, 7.27 mm
ol), 1-naphthyl-2-dihydroxyboronethene (1.73 g, 8.72 mmol) and 150 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were slurried in a mixture of 40 ml of toluene and 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 20 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product was filtered and the precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by an alumina column, and recrystallized from chloroform / hexane to give white crystals [G] (3.37 g,
Yield 68%) was obtained. FAB-MS for identification of synthetic compounds
[FAB-MS: m / z was performed by spectrum measurement.
679 (M ⁺ )].

【００８７】（８）化合物［Ｈ］(8) Compound [H]

【化４２】 [Chemical 42]

【００８８】化合物［ｅ］（５．００ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１−（４−ジフェニルアミノフェニル）−２−
ジヒドロキシボロンエテン（２．７５ｇ、８．７２ｍｍ
ｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム１５０ｍｇをトルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウ
ム水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラリー化した。窒素
雰囲気下で加熱還流しながら２０時間撹拌した。冷却
後、生成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有
機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。合わせ
た有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧し
生成物を得た。先にろ別した生成物と合わせてクロロホ
ルムに溶解させ、アルミナのカラムにより副生成物を分
離した後、クロロホルム／ヘキサンから再結晶させて白
色結晶［Ｈ］（３．４９ｇ、収率５７％）を得た。合成
化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定により行っ
た［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ７９８（Ｍ⁺）］。Compound [e] (5.00 g, 7.27 mm
ol), 1- (4-diphenylaminophenyl) -2-
Dihydroxyboron ethene (2.75g, 8.72mm
ol) and 150 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were slurried in a mixture of 40 ml of toluene and 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 20 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product was filtered and the precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by an alumina column, and recrystallized from chloroform / hexane to give white crystals [H] (3.49 g, yield 57%). Got The synthetic compound was identified by FAB-MS spectrum measurement [FAB-MS: m / z 798 (M ⁺ )].

【００８９】（９）化合物［Ｉ］(9) Compound [I]

【化４３】 [Chemical 43]

【００９０】化合物［ｅ］（５．００ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、４−（２−メチルフェニル）ビフェニルホウ酸
（２．５１ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム１５０ｍｇをトルエ
ン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合
物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しなが
ら２０時間撹拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈殿物
を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロ
ホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した
生成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミナの
カラムにより副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘ
キサンから再結晶させて白色結晶［Ｉ］（３．９７ｇ、
収率６７％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳ
スペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ
７７１（Ｍ⁺）］。Compound [e] (5.00 g, 7.27 mm)
ol), 4- (2-methylphenyl) biphenylboric acid (2.51 g, 8.72 mmol) and 150 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were slurried in a mixture of 40 ml of toluene and 20 ml of 2N aqueous potassium carbonate solution. The mixture was stirred for 20 hours while heating under reflux in a nitrogen atmosphere. After cooling, the product was filtered and the precipitate was washed with water and dried. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give the product. The product separated by filtration was dissolved in chloroform, the by-product was separated by an alumina column, and recrystallized from chloroform / hexane to give white crystals [I] (3.97 g,
Yield 67%) was obtained. FAB-MS for identification of synthetic compounds
[FAB-MS: m / z was performed by spectrum measurement.
771 (M ⁺ )].

【００９１】実施例１ 本実施例は上記表１に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ−１の化合物を発光材料として用い、ダブ
ルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。 Example 1 This example is an example in which, of the pentiptycene compounds shown in Table 1 above, the compound P-1 was used as a light emitting material to fabricate an organic electroluminescent device having a double hetero structure.

【００９２】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０^-4Ｐａ以下の真空下で、下記構造式のα−ＮＰ
Ｄ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎｍ
の厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは０．
２ｎｍ／秒とした。First, in a vacuum deposition apparatus, an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed on one surface of 30 nm.
A glass substrate having a size of 30 nm was set. As a vapor deposition mask, a metal mask having a plurality of 2.0 mm × 2.0 mm unit openings is arranged close to the substrate, and α-NP of the following structural formula is obtained by a vacuum vapor deposition method under a vacuum of 10 ⁻⁴ Pa or less.
D (α-naphthylphenyldiamine) is, for example, 50 nm
Was formed as a hole transport layer. The deposition rate is 0.
2 nm / sec.

【００９３】[0093]

【化４４】 [Chemical 44]

【００９４】また、発光材料として上記表１に記載した
ペンティプティセン化合物（Ｐ−１）を正孔輸送層に接
して蒸着した。Ｐ−１からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。As a light emitting material, the pentiptycene compound (P-1) shown in Table 1 above was vapor deposited in contact with the hole transport layer. The thickness of the light emitting layer made of P-1 is, for example, 3
The vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【００９５】さらに、電子輸送材料として下記構造式の
Ａｌｑ₃（トリ（８−キノリノール）アルミニウム）を
正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃からなるこの電
子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１
ｎｍ／秒とした。Further, Alq ₃ (tri (8-quinolinol) aluminum) having the following structural formula was deposited as an electron transporting material in contact with the hole transporting layer. The electron transport layer made of Alq ₃ also has a film thickness of, for example, 50 nm and a vapor deposition rate of 1
nm / sec.

【００９６】[0096]

【化４５】 [Chemical formula 45]

【００９７】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レートは１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０（Ａｇ膜）
の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製し
た。A laminated film of Mg and Ag is adopted as the cathode material, and this is also vapor-deposited, and the vapor deposition rate is 1 nm / sec. For example, 50 nm (Mg film) and 150 (Ag film).
An organic electroluminescence device was produced by forming the organic electroluminescence device with a thickness of.

【００９８】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下でバイアス直流電圧を加えて発光特性を評
価した。発光色は青色であり、分光測定を行った結果、
４３０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。分
光測定は、スペクトル輝度計（ミノルタ製）を用いて行
った。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで２５００
ｃｄ／ｃｍ²の輝度が得られた。In the organic electroluminescence device thus produced,
A luminescent property was evaluated by applying a bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color is blue, and as a result of spectroscopic measurement,
A spectrum having an emission peak at 430 nm was obtained. The spectroscopic measurement was performed using a spectral luminance meter (manufactured by Minolta). When voltage-luminance measurement was performed, it was 2500 at 8V.
A brightness of cd / cm ² was obtained.

【００９９】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ²で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１３００時間であった。After manufacturing this organic electroluminescent device, it was left for 1 month in a nitrogen atmosphere, but no device deterioration was observed. Further, when forced deterioration was caused by continuous light emission by applying a constant voltage value at an initial luminance of 300 cd / cm ² , it was 1300 hours until the luminance decreased to half.

【０１００】実施例２ 本実施例は上記表２に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ’−７の化合物を発光材料として用い、ダ
ブルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。 Example 2 This example is an example in which an organic electroluminescent device having a double hetero structure was prepared by using the P'-7 compound among the pentiptycene compounds shown in Table 2 above as a light emitting material.

【０１０１】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０^-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。First, in a vacuum deposition apparatus, an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed on one surface of 30 nm.
A glass substrate having a size of 30 nm was set. As a vapor deposition mask, a metal mask having a plurality of 2.0 mm × 2.0 mm unit openings is arranged close to the substrate, and α-NP of the above structural formula is obtained by a vacuum vapor deposition method under a vacuum of 10 ⁻⁴ Pa or less.
D was deposited as a hole transport layer to a thickness of 50 nm, for example. The vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１０２】また、発光材料として上記表２に記載した
ペンティプティセン化合物（Ｐ’−７）を正孔輸送層に
接して蒸着した。Ｐ’−７からなる発光層の膜厚も例え
ば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。As a light emitting material, the pentiptycene compound (P'-7) shown in Table 2 was vapor deposited in contact with the hole transport layer. The thickness of the light emitting layer made of P′-7 was also 30 nm, for example, and the vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１０３】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ₃発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃の膜厚も例え
ば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。Further, as an electron transport material, vapor deposition was performed in contact with the Alq ₃ light emitting layer of the above structural formula. The film thickness of Alq ₃ was, for example, 50 nm, and the vapor deposition rate was 1 nm / sec.

【０１０４】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レートは１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０（Ａｇ膜）
の厚保さに形成することで、有機電界発光素子を作製し
た。A laminated film of Mg and Ag is adopted as the cathode material, and this is also vapor-deposited, and the vapor deposition rate is 1 nm / sec. For example, 50 nm (Mg film) and 150 (Ag film).
An organic electroluminescent device was produced by forming the organic electroluminescent device with a thickness of 1.

【０１０５】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下でバイアス直流電圧を加えて発光特性を評
価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光測
定を行った結果、４４０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで
１６００ｃｄ／ｃｍ²の輝度が得られた。In the organic electroluminescent device thus manufactured,
A luminescent property was evaluated by applying a bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was blue, and the spectrum was measured in the same manner as in Example 1. As a result, a spectrum having an emission peak at 440 nm was obtained. When voltage-luminance measurement was performed, a luminance of 1600 cd / cm ² was obtained at 8V.

【０１０６】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ²で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１０００時間であった。After manufacturing this organic electroluminescent device, it was left for 1 month in a nitrogen atmosphere, but no device deterioration was observed. Further, when the forced degradation by causing the initial luminance 300 cd / cm ² the voltage value continuously emit light by energizing the constant was 1000 hours luminance to decrease by half.

【０１０７】実施例３ 本実施例は上記表２に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ’−８の化合物を発光材料として用い、ダ
ブルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。 Example 3 In this example, of the pentiptycene compounds shown in Table 2 above, the compound of P′-8 was used as a light emitting material to prepare an organic electroluminescence device having a double hetero structure.

【０１０８】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０^-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。First, in a vacuum deposition apparatus, an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed on one surface of 30 nm.
A glass substrate having a size of 30 nm was set. As a vapor deposition mask, a metal mask having a plurality of 2.0 mm × 2.0 mm unit openings is arranged close to the substrate, and α-NP of the above structural formula is obtained by a vacuum vapor deposition method under a vacuum of 10 ⁻⁴ Pa or less.
D was deposited as a hole transport layer to a thickness of 50 nm, for example. The vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１０９】また、発光材料として上記表２に記載した
ペンティプティセン化合物（Ｐ’−８）を正孔輸送層に
接して蒸着した。Ｐ’−８からなる発光層の膜厚も例え
ば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。As a light emitting material, the pentiptycene compound (P'-8) shown in Table 2 was vapor deposited in contact with the hole transport layer. The film thickness of the light emitting layer made of P′-8 was, for example, 30 nm, and the vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１１０】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ₃発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃の膜厚も例え
ば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。Further, as an electron transporting material, vapor deposition was performed in contact with the Alq ₃ light emitting layer of the above structural formula. The film thickness of Alq ₃ was, for example, 50 nm, and the vapor deposition rate was 1 nm / sec.

【０１１１】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レートは１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０（Ａｇ膜）
の厚保さに形成することで、有機電界発光素子を作製し
た。A laminated film of Mg and Ag is adopted as the cathode material, and this is also vapor-deposited, and the vapor deposition rate is 1 nm / sec. For example, 50 nm (Mg film) and 150 (Ag film).
An organic electroluminescent device was produced by forming the organic electroluminescent device with a thickness of 1.

【０１１２】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下でバイアス直流電圧を加えて発光特性を評
価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光測
定を行った結果、４４５ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで
１７００ｃｄ／ｃｍ²の輝度が得られた。In the organic electroluminescent element thus manufactured,
A luminescent property was evaluated by applying a bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was blue, and the spectrum was measured in the same manner as in Example 1. As a result, a spectrum having an emission peak at 445 nm was obtained. When voltage-luminance measurement was performed, a luminance of 1700 cd / cm ² was obtained at 8V.

【０１１３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ²で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで２０００時間であった。After manufacturing this organic electroluminescent device, it was left for 1 month in a nitrogen atmosphere, but no device deterioration was observed. Further, when forcibly deteriorated by continuously emitting light by energizing a voltage value at a constant initial luminance of 300 cd / cm ² , it took 2000 hours until the luminance decreased to half.

【０１１４】実施例４ 本実施例は上記表２に記載のペンティプティセン化合物
のうち、Ｐ’−９の化合物を発光材料として用い、ダブ
ルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。 Example 4 This example is an example of producing an organic electroluminescent device having a double hetero structure by using the P'-9 compound among the pentiptycene compounds shown in Table 2 above as a light emitting material. .

【０１１５】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０^-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．９ｎｍ／秒とした。First, in a vacuum deposition apparatus, an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed on one surface of 30 nm.
A glass substrate having a size of 30 nm was set. As a vapor deposition mask, a metal mask having a plurality of 2.0 mm × 2.0 mm unit openings is arranged close to the substrate, and α-NP of the above structural formula is obtained by a vacuum vapor deposition method under a vacuum of 10 ⁻⁴ Pa or less.
D was deposited as a hole transport layer to a thickness of 50 nm, for example. The vapor deposition rate was 0.9 nm / sec.

【０１１６】また、発光材料として上記表２に記載した
ペンティプティセン化合物（Ｐ’−９）を正孔輸送層に
接して蒸着した。Ｐ’−９からなる発光層の膜厚も例え
ば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。Further, the pentiptycene compound (P'-9) shown in Table 2 above was vapor-deposited as a light emitting material in contact with the hole transport layer. The film thickness of the light emitting layer made of P′-9 was, for example, 30 nm, and the vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１１７】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ₃を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。Further, Alq ₃ having the above structural formula was deposited as an electron transporting material in contact with the light emitting layer. The film thickness of Alq ₃ was, for example, 50 nm, and the vapor deposition rate was 1 nm / sec.

【０１１８】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０（Ａｇ膜）
の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製し
た。A laminated film of Mg and Ag is adopted as the cathode material, and this is also vapor-deposited at a vapor deposition rate of 1 nm / sec, for example, 50 nm (Mg film) and 150 (Ag film).
An organic electroluminescence device was produced by forming the organic electroluminescence device with a thickness of.

【０１１９】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４４０ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで２５００ｃｄ／ｃｍ²の輝度が得られた。In the organic electroluminescent device thus produced,
A light emission characteristic was evaluated by applying a forward bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was blue, and the spectrum was measured in the same manner as in Example 1. As a result, a spectrum having an emission peak at 440 nm was obtained. When voltage-luminance measurement was performed, a luminance of 2500 cd / cm ² was obtained at 8V.

【０１２０】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ²で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで２２００時間であった。After manufacturing this organic electroluminescent device, it was left for 1 month in a nitrogen atmosphere, but no device deterioration was observed. Further, when forced deterioration was caused by continuous light emission by applying a constant voltage value at an initial luminance of 300 cd / cm ² , it was 2200 hours until the luminance decreased to half.

【０１２１】実施例５ 本実施例は上記表２に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ’−１１の化合物を発光材料として用い、
ダブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。 Example 5 In this example, of the pentiptycene compounds shown in Table 2 above, the compound of P′-11 was used as a light emitting material,
This is an example in which an organic electroluminescence device having a double hetero structure is manufactured.

【０１２２】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０^-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍ厚さに正孔輸送層として成膜した。
蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。First, in a vacuum vapor deposition apparatus, an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed on one surface of 30 nm.
A glass substrate having a size of 30 nm was set. As a vapor deposition mask, a metal mask having a plurality of 2.0 mm × 2.0 mm unit openings is arranged close to the substrate, and α-NP of the above structural formula is obtained by a vacuum vapor deposition method under a vacuum of 10 ⁻⁴ Pa or less.
D was deposited to a thickness of 50 nm as a hole transport layer.
The vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１２３】また、発光材料として上記表２に記載した
ペンティプティセン化合物（Ｐ’−１１）を正孔輸送層
に接して蒸着した。Ｐ’−１１からなる発光層の膜厚も
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
たFurther, the pentiptycene compound (P'-11) shown in Table 2 above was vapor-deposited as a light emitting material in contact with the hole transport layer. The thickness of the light emitting layer made of P′-11 was, for example, 30 nm, and the vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１２４】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ₃を発光層に接して蒸着したＡｌｑ₃の膜厚も例え
ば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。[0124] Further, the film thickness of Alq ₃ to as an electron transport material was deposited in contact with the Alq ₃ of the above formula to the light-emitting layer also for example, 50 nm, and the deposition rate was set to 1 nm / sec.

【０１２５】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０（Ａｇ膜）
の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製し
た。A laminated film of Mg and Ag is adopted as the cathode material, and this is also vapor-deposited at a vapor deposition rate of 1 nm / sec, for example, 50 nm (Mg film) and 150 (Ag film).
An organic electroluminescence device was produced by forming the organic electroluminescence device with a thickness of.

【０１２６】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４４０ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１８００ｃｄ／ｃｍ²の輝度が得られた。In the organic electroluminescent device thus produced,
A light emission characteristic was evaluated by applying a forward bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was blue, and the spectrum was measured in the same manner as in Example 1. As a result, a spectrum having an emission peak at 440 nm was obtained. When voltage-luminance measurement was performed, a luminance of 1800 cd / cm ² was obtained at 8V.

【０１２７】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ²で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１２００時間であった。After manufacturing this organic electroluminescent device, it was left for 1 month in a nitrogen atmosphere, but no device deterioration was observed. Further, when forcibly deteriorated by continuously emitting light by applying a constant voltage value at an initial luminance of 300 cd / cm ² , it took 1200 hours until the luminance decreased to half.

【０１２８】実施例６ 本実施例は上記表２に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ’−１３の化合物を発光材料として用い、
ダブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。 Example 6 In this example, of the pentiptycene compounds shown in Table 2 above, the compound of P′-13 was used as a light emitting material,
This is an example in which an organic electroluminescence device having a double hetero structure is manufactured.

【０１２９】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０^-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。First, in a vacuum vapor deposition apparatus, an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed on one surface of 30 nm.
A glass substrate having a size of 30 nm was set. As a vapor deposition mask, a metal mask having a plurality of 2.0 mm × 2.0 mm unit openings is arranged close to the substrate, and α-NP of the above structural formula is obtained by a vacuum vapor deposition method under a vacuum of 10 ⁻⁴ Pa or less.
D was deposited as a hole transport layer to a thickness of 50 nm, for example. The vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１３０】また、発光材料として上記表２に記載した
ペンティプティセン化合物（Ｐ’−２３）を正孔輸送層
に接して蒸着した。Ｐ’−２３からなる発光層の膜厚も
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。Further, the pentiptycene compound (P'-23) shown in Table 2 above was vapor-deposited as a light emitting material in contact with the hole transport layer. The film thickness of the light emitting layer made of P′-23 was, for example, 30 nm, and the vapor deposition rate was 0.2 nm / sec.

【０１３１】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ₃を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。Further, Alq ₃ of the above structural formula was deposited as an electron transport material in contact with the light emitting layer. The film thickness of Alq ₃ was, for example, 50 nm, and the vapor deposition rate was 1 nm / sec.

【０１３２】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０（Ａｇ膜）
の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製し
た。A laminated film of Mg and Ag is adopted as a cathode material, and this is also vapor-deposited at a vapor deposition rate of 1 nm / sec, for example, 50 nm (Mg film) and 150 (Ag film).
An organic electroluminescence device was produced by forming the organic electroluminescence device with a thickness of.

【０１３３】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４４０ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１２００ｃｄ／ｃｍ²の輝度が得られた。In the organic electroluminescent element thus produced,
A light emission characteristic was evaluated by applying a forward bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was blue, and the spectrum was measured in the same manner as in Example 1. As a result, a spectrum having an emission peak at 440 nm was obtained. When voltage-luminance measurement was performed, a luminance of 1200 cd / cm ² was obtained at 8V.

【０１３４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ²で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１０００時間であった。After manufacturing this organic electroluminescent device, it was left for 1 month in a nitrogen atmosphere, but no device deterioration was observed. Further, when the forced degradation by causing the initial luminance 300 cd / cm ² the voltage value continuously emit light by energizing the constant was 1000 hours luminance to decrease by half.

【発明の作用効果】本発明のペンティプティセン化合物
は、熱的安定性に優れており、良好な発光効率を与え、
極めて結晶化し難く、均一性のあるアモルファス性薄膜
を形成することができる。また、本発明の化合物は、本
発明の合成中間体を経て一般的かつ高効率な方法で製造
することができる。さらに、有機電界発光素子の構成材
料として、本発明のペンティプティセン化合物を用いれ
ば、カラーディスプレイ等のフルカラー化と共に、素子
の長寿命化を実現することができる。The pentiptycene compound of the present invention has excellent thermal stability and gives good luminous efficiency.
It is possible to form a uniform amorphous thin film that is extremely difficult to crystallize. In addition, the compound of the present invention can be produced by a general and highly efficient method via the synthetic intermediate of the present invention. Furthermore, when the pentiptycene compound of the present invention is used as a constituent material of an organic electroluminescence device, it is possible to realize a full-color display such as a color display and to prolong the life of the device.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断
面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a main part of an organic electroluminescent device according to the present invention.

【図２】同、他の有機電界発光素子の要部概略断面図で
ある。FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of a main part of another organic electroluminescent device of the same.

【図３】同、他の有機電界発光素子の要部概略断面図で
ある。FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of a main part of another organic electroluminescent element of the same.

【図４】同、更に他の有機電界発光素子の概略断面図で
ある。FIG. 4 is a schematic cross-sectional view of yet another organic electroluminescent device.

【図５】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの平
面ディスプレイの構成図である。FIG. 5 is a configuration diagram of a full-color flat display using the same organic electroluminescent element.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光
素子1 ... Substrate, 2 ... Transparent electrode (anode), 3 ... Cathode, 4 ... Protective film, 5, 5a, 5b ... Organic layer, 6 ... Hole transport layer, 7 ... Electron transport layer, 8 ... Power supply, 10 ... Positive Hole transport layer, 11 ... Emitting layer, 12 ... Electron transport layer, 14 ... Luminance signal circuit, 15 ... Control circuit, 20 ... Emitting light, A, B, C, D ... Organic electroluminescent device

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ６４０ ６４０ ６５５ ６５５ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA01 AA02 AA03 AB78 AC22 BA25 BA48 BB11 BC10 BC19 BE12 4H039 CA41 CD20 Front page continuation (51) Int.Cl. ⁷ Identification code FI theme code (reference) C09K 11/06 620 C09K 11/06 620 640 640 655 655 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 B D // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 F term (reference) 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA01 AA02 AA03 AB78 AC22 BA25 BA48 BB11 BC10 BC19 BE12 4H039 CA41 CD20

Claims (14)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるペンティ
プティセン化合物。 【化１】 ［但し、前記一般式（１）において、Ａ¹及びＢ¹は、互
いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、
下記一般式で表わされる基： 【化２】 のいずれかである。また、前記一般式（１）及び前記基
中、各々のＲは互いに同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、エステル
基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アル
キルアミノ基、アリール基、アリールアミノ基又はアリ
ールオキシ基であり、前記アリール基とは、置換若しく
は無置換のフェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フルオ
レニル基、２−フルオレニル基又は９−フルオレニル基
等であり、ここで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０の
アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子
である。また、前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独
立に、水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜
３０のアリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基
同士が結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽
和の５員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置
換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０
のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原
子であり、これらの置換基は単一でも複数置換されてい
てもよい。また、前記基中のｌは１、２又は３であり、
ｍ及びｎは０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは
−ＣＲ¹−又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。また、前記基中、
Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互い
に同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は
炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、
炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基
又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複
数置換されていてもよい。］1. A pentiptycene compound represented by the following general formula (1): [Chemical 1] [However, in the general formula (1), A ¹ and B ¹ may be the same or different, and each independently,
A group represented by the following general formula: Is one of. Further, in the general formula (1) and the group, each R may be the same as or different from each other, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group, an ester group, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkylamino group, an aryl group, an arylamino group or an aryloxy group, and the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group or biphenyl group. A triphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 1-fluorenyl group, a 2-fluorenyl group or a 9-fluorenyl group. The substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group. Arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. In addition, W, X, Y and Z in the group each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 6 to
30 aryl groups, W and X, and Y and Z substituents may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring. The substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms.
Is an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be single or plural. Further, l in the above group is 1, 2 or 3,
m and n are integers of 0-6. Further, in the group, D represents -CR ¹ - a, or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom or a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, having 6 to 20 carbon atoms It represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. Also, in the above group,
E is -O -, - S -, - NR 2 -, CR 3 R 4 -, - CH
= CH -, - CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms, branched or cyclic An alkyl group,
It represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ] 【請求項２】 下記一般式（２）〜（８）で表わされる
ボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式（９）で
表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属触
媒の存在下でカップリング反応させることによって、下
記一般式（１）で表わされるペンティプティセン化合物
を得る、ペンティプティセン化合物の製造方法。 【化３】 [但し、前記一般式（２）〜（８）において、各々のＲ
は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環
状のアルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ
基、アリール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ
基であり、前記アリール基とは、置換若しくは無置換の
フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２
−フルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、こ
こで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１
〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、
アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シア
ノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。ま
た、前記一般式中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、
水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０の
アリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が
結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５
員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置換基と
は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリ
ール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ
基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であ
り、これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよ
い。また、前記一般式中のｌは１、２又は３であり、ｍ
及びｎは０〜６の整数である。また、前記一般式中、Ｄ
は−ＣＲ¹−又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。また、前記一般式
中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル
基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水
酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一で
も複数置換されていてもよい。］ 【化４】 ［但し、前記一般式（９）において、Ｊ¹及びＫ¹の少な
くとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）
のハロゲン原子であり、各々のＲは互いに同一であって
も異なっていてもよく、水素原子、１〜２０の炭素原子
を有する直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、アルコ
キシ基、エステル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、アルキルアミノ基、アリール基、アリー
ルアミノ基又はアリールオキシ基であり、前記アリール
基とは、置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル
基、トリフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基又は
９−フルオレニル基等であり、ここで置換基とは、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ
基、炭素数６〜３０のアリール基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水
酸基又はハロゲン原子である。］ 【化５】 ［但し、前記一般式（１）において、Ａ¹及びＢ¹は、互
いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、
下記一般式で表わされる基： 【化６】 のいずれかである。また、前記一般式（１）及び前記基
中、各々のＲは互いに同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、エステル
基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アル
キルアミノ基、アリール基、アリールアミノ基又はアリ
ールオキシ基であり、前記アリール基とは、置換若しく
は無置換のフェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フルオ
レニル基、２−フルオレニル基又は９−フルオレニル基
等であり、ここで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０の
アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子
である。また、前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独
立に、水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜
３０のアリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基
同士が結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽
和の５員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置
換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０
のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原
子であり、これらの置換基は単一でも複数置換されてい
てもよい。また、前記基中のｌは１、２又は３であり、
ｍ及びｎは０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは
−ＣＲ¹−又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。また、前記基中、
Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互い
に同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は
炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、
炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基
又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複
数置換されていてもよい。］2. A cup of at least one of the boron compounds represented by the following general formulas (2) to (8) and a bromine-containing compound or iodine-containing compound represented by the following general formula (9) in the presence of a metal catalyst. A method for producing a pentiptycene compound, wherein a pentiptycene compound represented by the following general formula (1) is obtained by a ring reaction. [Chemical 3] [However, in the general formulas (2) to (8), each R
May be the same or different from each other, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group, an ester group, a hydroxyl group,
It is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkylamino group, an aryl group, an arylamino group or an aryloxy group, and the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl. Group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-fluorenyl group, 2
-Fluorenyl group or 9-fluorenyl group, etc., wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or 1 carbon atom.
An alkoxy group having 10 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
It is an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Further, W, X, Y and Z in the general formula are each independently
A hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, wherein the substituents of W and X, and Y and Z are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5
A member ring or a 6-membered ring may be formed, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, It is a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be single or plural. Further, l in the general formula is 1, 2 or 3, and m
And n are integers of 0-6. In the general formula, D
Is —CR ¹ — or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkyl group. It represents an amino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. Further, in the formula, E is -O -, - S -, - NR 2 -, CR 3 R 4 -, -
CH = CH -, - CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom,
Or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, These substituents may be single or multiple. ] [Chemical 4] [However, in the general formula (9), at least one of J ¹ and K ¹ is a bromine atom (Br) or an iodine atom (I).
And each R may be the same or different and each is a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group, an ester group, a hydroxyl group. A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkylamino group, an aryl group, an arylamino group or an aryloxy group, and the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, a triphenyl group, 1- A naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 1-fluorenyl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, or the like, and the substituent here is a carbon number. 1-6 alkyl group, C1-C10 alkoxy group, C6-C30 aryl group, amino group, alkylamino group, arylamido Group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. ] [Chemical 5] [However, in the general formula (1), A ¹ and B ¹ may be the same or different, and each independently,
A group represented by the following general formula: Is one of. Further, in the general formula (1) and the group, each R may be the same as or different from each other, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group, an ester group, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkylamino group, an aryl group, an arylamino group or an aryloxy group, and the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group or biphenyl group. A triphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 1-fluorenyl group, a 2-fluorenyl group or a 9-fluorenyl group. The substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group. Arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. In addition, W, X, Y and Z in the group each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 6 to
30 aryl groups, W and X, and Y and Z substituents may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring. The substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms.
Is an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be single or plural. Further, l in the above group is 1, 2 or 3,
m and n are integers of 0-6. Further, in the group, D represents -CR ¹ - a, or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom or a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, having 6 to 20 carbon atoms It represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. Also, in the above group,
E is -O -, - S -, - NR 2 -, CR 3 R 4 -, - CH
= CH -, - CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms, branched or cyclic An alkyl group,
It represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ] 【請求項３】 下記一般式（１０）で表わされる、請求
項１に記載したペンティプティセン化合物。 【化７】 ［但し、前記一般式（１０）において、Ａ²及びＢ²は、
互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
に、下記一般式で表わされる基： 【化８】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ¹−
又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一であって
も複数置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互いに同一
であっても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数
１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数
６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、
アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハ
ロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換
されていてもよい。］3. The pentiptycene compound according to claim 1, which is represented by the following general formula (10). [Chemical 7] [However, in the general formula (10), A ² and B ² are
They may be the same as or different from each other, and each independently represent a group represented by the following general formula: Is one of. Further, in the above group, each R may be the same or different from each other, and a hydrogen atom,
A linear, branched or cyclic alkyl group, alkoxy group, ester group, hydroxyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, alkylamino group, aryl group, arylamino group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms And the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- A fluorenyl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, or the like, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms.
It is an alkoxy group having 0, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Also,
W, X, Y and Z in the above-mentioned groups are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and W and X, and Y and Z substituents are the same. They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms. Aryl group, amino group, alkylamino group, arylamino group,
A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom,
These substituents may be single or multiple.
Moreover, 1 in the said group is 1, 2 or 3, and m and n are integers of 0-6. In addition, in the above groups, D is -CR ^1-.
Or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group. Represents a group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be single or plural. In the above group, E is-
O -, - S -, - NR 2 -, CR 3 R 4 -, - CH = CH
-, - CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group An aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group,
It represents an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ] 【請求項４】 上記一般式（２）〜（８）で表わされる
ボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式（１１）
で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属
触媒の存在下でカップリング反応させることによって、
下記一般式（１０）で表わされるペンティプティセン化
合物を得る、請求項２に記載したペンティプティセン化
合物の製造方法。 【化９】 ［但し、前記一般式（１１）において、Ｊ²及びＫ²の少
なくとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子
（Ｉ）のハロゲン原子である。］ 【化１０】 ［但し、前記一般式（１０）において、Ａ²及びＢ²は、
互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
に、下記一般式で表わされる基： 【化１１】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ¹−
又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数
置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互いに同一であっ
ても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数１〜６
の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン
原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換されて
いてもよい。］4. At least one of the boron compounds represented by the general formulas (2) to (8) and the following general formula (11):
By a coupling reaction with a bromine-containing compound represented by or an iodine-containing compound in the presence of a metal catalyst,
The method for producing a pentiptycene compound according to claim 2, wherein a pentiptycene compound represented by the following general formula (10) is obtained. [Chemical 9] [However, in the general formula (11), at least one of J ² and K ² is a halogen atom of a bromine atom (Br) or an iodine atom (I). ] [Chemical formula 10] [However, in the general formula (10), A ² and B ² are
They may be the same as or different from each other, and each independently represent a group represented by the following general formula: Is one of. Further, in the above group, each R may be the same or different from each other, and a hydrogen atom,
A linear, branched or cyclic alkyl group, alkoxy group, ester group, hydroxyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, alkylamino group, aryl group, arylamino group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms And the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- A fluorenyl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, or the like, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms.
It is an alkoxy group having 0, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Also,
W, X, Y and Z in the above-mentioned groups are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and W and X, and Y and Z substituents are the same. They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms. Aryl group, amino group, alkylamino group, arylamino group,
A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom,
These substituents may be single or multiple.
Moreover, 1 in the said group is 1, 2 or 3, and m and n are integers of 0-6. In addition, in the above groups, D is -CR ^1-.
Or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group. Represents a group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. In the above groups, E is -O-,
^{-S -, - NR 2 -,} CR 3 R 4 -, - CH = CH -, -
CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or 1 to 6 carbon atoms
Linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 2 carbon atoms
0 represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ] 【請求項５】 下記一般式（１２）で表わされる、請求
項１に記載したペンティプティセン化合物。 【化１２】 ［但し、前記一般式（１２）において、Ａ³は下記一般
式で表わされる基： 【化１３】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ¹−
又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数
置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互いに同一であっ
ても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数１〜６
の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン
原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換されて
いてもよい。］5. The pentiptycene compound according to claim 1, which is represented by the following general formula (12). [Chemical 12] [However, in the general formula (12), A ³ is a group represented by the following general formula: Is one of. Further, in the above group, each R may be the same or different from each other, and a hydrogen atom,
A linear, branched or cyclic alkyl group, alkoxy group, ester group, hydroxyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, alkylamino group, aryl group, arylamino group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms And the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- A fluorenyl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, or the like, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms.
It is an alkoxy group having 0, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Also,
W, X, Y and Z in the above-mentioned groups are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and W and X, and Y and Z substituents are the same. They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms. Aryl group, amino group, alkylamino group, arylamino group,
A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom,
These substituents may be single or multiple.
Moreover, 1 in the said group is 1, 2 or 3, and m and n are integers of 0-6. In addition, in the above groups, D is -CR ^1-.
Or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group. Represents a group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. In the above groups, E is -O-,
^{-S -, - NR 2 -,} CR 3 R 4 -, - CH = CH -, -
CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or 1 to 6 carbon atoms
Linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 2 carbon atoms
0 represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ] 【請求項６】 上記一般式（２）〜（８）で表わされる
ボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式（１３）
で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属
触媒の存在下でカップリング反応させることによって、
下記一般式（１２）で表わされるペンティプティセン化
合物を得る、請求項２に記載したペンティプティセン化
合物の製造方法。 【化１４】 ［但し、前記一般式（１３）において、Ｊ³は臭素原子
（Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）のハロゲン原子であ
る。］ 【化１５】 ［但し、前記一般式（１２）において、Ａ³は下記一般
式で表わされる基： 【化１６】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ¹−
又は窒素原子であり、ここでＲ¹は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数
置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＮＲ²−、ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は互いに同一であっ
ても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数１〜６
の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン
原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換されて
いてもよい。］6. At least one of the boron compounds represented by the general formulas (2) to (8) and the following general formula (13):
By a coupling reaction with a bromine-containing compound represented by or an iodine-containing compound in the presence of a metal catalyst,
The method for producing a pentiptycene compound according to claim 2, wherein a pentiptycene compound represented by the following general formula (12) is obtained. [Chemical 14] [However, in the general formula (13), J ³ is a halogen atom of a bromine atom (Br) or an iodine atom (I). ] [Chemical 15] [However, in the general formula (12), A ³ is a group represented by the following general formula: Is one of. Further, in the above group, each R may be the same or different from each other, and a hydrogen atom,
A linear, branched or cyclic alkyl group, alkoxy group, ester group, hydroxyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, alkylamino group, aryl group, arylamino group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms And the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- A fluorenyl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, or the like, and the substituent here is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms.
It is an alkoxy group having 0, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom. Also,
W, X, Y and Z in the above-mentioned groups are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and W and X, and Y and Z substituents are the same. They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms. Aryl group, amino group, alkylamino group, arylamino group,
A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom,
These substituents may be single or multiple.
Moreover, 1 in the said group is 1, 2 or 3, and m and n are integers of 0-6. In addition, in the above groups, D is -CR ^1-.
Or a nitrogen atom, wherein R ¹ is a hydrogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group. Represents a group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. In the above groups, E is -O-,
^{-S -, - NR 2 -,} CR 3 R 4 -, - CH = CH -, -
CH = is ^{N-, R 2, R 3,} R 4 may be the being the same or different, a hydrogen atom, or 1 to 6 carbon atoms
Linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 2 carbon atoms
0 represents an aryl group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and these substituents may be substituted singly or plurally. ] 【請求項７】 下記一般式（１４）で表わされる、請求
項１に記載したペンティプティセン化合物。0 【化１７】 ［但し、前記一般式（１４）において、Ａ⁴及びＢ⁴は、
互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
に、下記一般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかであ
る。］ 【化１８】 7. The pentiptycene compound according to claim 1, which is represented by the following general formula (14). 0 [Chemical 17] [However, in the general formula (14), A ⁴ and B ⁴ are
They may be the same as or different from each other, and each independently represent one of the following general formulas (abbreviations) M1 to M23. ] [Chemical 18] 【請求項８】 下記一般式（１５）で表わされる、請求
項１に記載したペンティプティセン化合物。 【化１９】 ［但し、前記一般式（１５）において、Ａ⁵は、下記一
般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかである。］ 【化２０】 8. The pentiptycene compound according to claim 1, which is represented by the following general formula (15). [Chemical 19] [However, in the general formula (15), A ⁵ is any one of the following general formulas (abbreviations) M1 to M23. ] [Chemical 20] 【請求項９】 請求項２に記載した一般式（９）、請求
項４に記載した一般式（１１）又は請求項６に記載した
一般式（１３）で表わされる合成中間体。9. A synthetic intermediate represented by the general formula (9) according to claim 2, the general formula (11) according to claim 4 or the general formula (13) according to claim 6. 【請求項１０】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、請
求項１に記載した一般式（１）で表わされるペンティプ
ティセン化合物が、前記有機層に含まれていることを特
徴とする、有機電界発光素子。10. An organic electroluminescent device having an organic layer having a light emitting region provided between an anode and a cathode, wherein the pentiptycene compound represented by the general formula (1) according to claim 1 is An organic electroluminescent device characterized by being contained in an organic layer. 【請求項１１】 請求項３に記載した一般式（１０）、
請求項５に記載した一般式（１２）、請求項７に記載し
た一般式（１４）又は請求項８に記載した一般式（１
５）で表わされるペンティプティセン化合物が用いられ
ている、請求項１０に記載した有機電界発光素子。11. The general formula (10) according to claim 3,
The general formula (12) described in claim 5, the general formula (14) described in claim 7, or the general formula (1) described in claim 8.
The organic electroluminescent device according to claim 10, wherein the pentiptycene compound represented by 5) is used. 【請求項１２】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔
輸送層の形成材料として前記ペンティプティセン化合物
が用いられている、請求項１０に記載した有機電界発光
素子。12. The organic layer has an organic laminated structure in which a hole transport layer and an electron transport layer are laminated, and the pentiptycene compound is used as a material for forming the hole transport layer. The organic electroluminescent device according to claim 10, wherein 【請求項１３】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
層とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記
電子輸送層の形成材料として前記ペンティプティセン化
合物が用いられている、請求項１０に記載した有機電界
発光素子。13. The organic layer has an organic laminated structure in which a hole transport layer and an electron transport layer are sequentially laminated, and the pentiptycene compound is used as a material for forming the electron transport layer. The organic electroluminescent device according to claim 10, wherein 【請求項１４】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と
電子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、
前記発光層の形成材料として前記ペンティプティセン化
合物が用いられている、請求項１０に記載した有機電界
発光素子。14. The organic layer has an organic laminated structure in which a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer are laminated.
The organic electroluminescent element according to claim 10, wherein the pentiptycene compound is used as a material for forming the light emitting layer.