JP2003026615A - ペンティプティセン化合物及びその製造方法、並びにその合成中間体、及びそのペンティプティセン化合物を用いた有機電界発光素子 - Google Patents

ペンティプティセン化合物及びその製造方法、並びにその合成中間体、及びそのペンティプティセン化合物を用いた有機電界発光素子

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JP2003026615A
JP2003026615A JP2001213601A JP2001213601A JP2003026615A JP 2003026615 A JP2003026615 A JP 2003026615A JP 2001213601 A JP2001213601 A JP 2001213601A JP 2001213601 A JP2001213601 A JP 2001213601A JP 2003026615 A JP2003026615 A JP 2003026615A
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JP
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group
carbon atoms
general formula
aryl
halogen atom
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Application number
JP2001213601A
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English (en)
Inventor
Tetsuaki Shibanuma
徹朗 柴沼
Shinichiro Tamura
眞一郎 田村
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Sony Corp
Original Assignee
Sony Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 強い発光を呈する青色の有機発光材料として
好適なペンティプティセン化合物及びそれを高効率に製
造する方法とその合成中間体、及びその化合物を用いた
有機電界発光素子を提供する。 【解決手段】 一般式１のペンティプティセン化合物。 ［Ａ1、Ｂ1は互いに同一でも異なってもよく、独立に 等であり、Ｒは水素Ｃ１６−２０の直鎖：分岐若しくは
環状のアルキル基等、ＸおよびＹは水素、置換もしくは
無置換のＣ６〜３０のアリール基、ｌは１〜３、ｍ及び
ｎは０〜６の整数。］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、青色発光を呈する
有機発光材料として好適なペンティプティセン化合物及
びその製造方法、並びにその合成中間体、及びそのペン
ティプティセン化合物を用いた有機電界発光素子に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、マルチメディア指向の商品をはじ
めとする、人間と機械とのインターフェースの重要性が
高まってきている。人間が、より快適にかつ効率よく機
械を操作するためには、操作される機械の情報を誤りな
く、簡潔に、瞬時に、及び充分な情報量で取り出す必要
があり、それを実現するために、ディスプレイ等の様々
な表示素子についての研究が行われている。
【０００３】また、機械の小型化に伴い、表示素子の小
型化及び薄膜化に対する要求も日々高まってきているの
が現状である。
【０００４】例えば、ノート型パーソナルコンピュータ
やノート型ワードプロセッサなどの、表示素子一体型で
あるラップトップ型情報処理機器の小型化には目を見張
る進歩があり、それに伴って、その表示素子である液晶
ディスプレイに関する技術革新も素晴らしいものがあ
る。
【０００５】今日、液晶ディスプレイは、様々な製品の
インターフェースとして用いられている。ラップトップ
型情報処理機器はもちろんのこと、小型テレビや時計、
電卓等の液晶ディスプレイをインターフェースとした製
品は、我々の日常生活に多く用いられている。
【０００６】これらの液晶ディスプレイは、液晶が低電
圧駆動及び低消費電力であるという特徴を有しているの
で、小型の表示デバイスから大容量の表示デバイスに至
るまで幅広く使用され、人間と機械のインターフェース
を図る表示素子の中心として研究されてきた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、液晶デ
ィスプレイは自発光性を有しておらず、このため使用時
にはバックライトを必要とする。このバックライトを駆
動するに際し消費される電力は、液晶を駆動するときに
消費される電力に比べ、より大きな電力を必要とするた
め、結果的に内蔵蓄電池等では使用時間が短くなり、使
用上の制限が生じてしまう。
【０００８】更に、液晶ディスプレイは、視野角が狭い
ため、大型ディスプレイ等の大型表示素子にはあまり適
していないことも問題である。
【０００９】また、液晶ディスプレイは、液晶分子の配
向状態による表示方法であるので、視野角の中において
も、角度によってコントラストが変化してしまうのも大
きな問題であると考えられる。
【００１０】また、駆動方式を考えれば、駆動方式の一
つであるアクティブマトリックス方式は、動画を扱うの
に充分な応答速度を示すが、しかしながら、ＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）駆動回路を用いるため、画素欠陥によ
って画面サイズの大型化が困難である。
【００１１】他の駆動方式である単純マトリックス方式
は、低コストである上に画面サイズの大型化が比較的容
易であるが、しかしながら、動画を扱うには充分な応答
速度を有していないという問題がある。
【００１２】これに対し、自発光性の表示素子として、
プラズマ表示素子、無機電界発光素子、有機電界発光素
子等が研究されている。
【００１３】プラズマ表示素子は、低圧ガス中でのプラ
ズマ発光を表示に用いたもので、大型化、大容量化に適
しているが、薄膜化、コストの面での問題を抱えてい
る。また、駆動に高電圧の交流バイアスを必要とするた
め、携帯用デバイスにはあまり適していない。
【００１４】無機電界発光素子は、緑色発光ディスプレ
イ等が商品化されたが、プラズマ表示素子と同様に、交
流バイアス駆動であり、駆動には数百Ｖを必要とするた
め、実用性に欠けている。
【００１５】また、無機材料を用いることによる、カラ
ーディスプレイに必要なＲ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）
の三原色の発光に成功しているが、発光材料として無機
材料を用いるために、分子設計などによる発光波長等の
制御は困難であり、フルカラー化は困難である。
【００１６】一方、有機化合物による電界発光現象は、
１９６０年代前半に、強く蛍光を発生するアントラセン
単結晶へのキャリア注入による発光現象が発見されて以
来、長い時間研究されてきたが、低輝度、単色であり、
しかも単結晶であったため、有機材料へのキャリア注入
という基礎的な研究として行われてきた。
【００１７】しかし、１９８７年にEastman Kodak社の
Tangらが低電圧駆動、高輝度発光が可能なアモルファス
発光層を有する積層構造の有機薄膜電界発光素子を発表
して以来、各方面において、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青
（Ｂ）の三原色の発光、安定性、輝度上昇、積層構造、
作製方法等の研究開発が盛んに行われてきている。
【００１８】有機発光材料の第一の利点は、分子設計に
よって材料の光学的な性質をある程度コントロールでき
るところにあり、現在、分子設計等によって、様々な新
規の有機発光性材料が研究開発されている。また、それ
らの有機発光性材料を構成材料として用いた有機電界発
光素子は、直流低電圧駆動、薄型、自発光性等の優れた
特徴を有しており、カラーディスプレイへの応用研究も
盛んに行われ始めている。
【００１９】しかしながら、有機電界発光素子の実用化
を考えると、依然として、色度、発光寿命、発光効率等
のデバイスとしての信頼性に問題があるのが現状であ
り、それらの問題をクリアすることが、有機発光電界素
子によるフルカラーディスプレイの実用化を実現するた
めの大きな要因となる。
【００２０】本発明の目的は、上記のような現状に鑑
み、強い発光を呈する青色の有機発光材料として好適な
ペンティプティセン化合物及びそれを高効率に製造する
方法、並びにその合成中間体、及びそのペンティプティ
セン化合物を用いた有機電界発光素子を提供することに
ある。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために鋭意検討した結果、下記一般式（１）で表
わされるペンティプティセン化合物が強い発光を呈し、
青色の発光材料となりうることを見出し、かつその一般
的かつ高効率な製造方法を確立し、本発明に到達したも
のである。
【００２２】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表わ
されるペンティプティセン化合物に係るものである。
【化２１】 ［但し、前記一般式（１）において、Ａ1及びＢ1は、互
いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、
下記一般式で表わされる基：
【化２２】 のいずれかである。また、前記一般式（１）及び前記基
中、各々のＲは互いに同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、エステル
基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アル
キルアミノ基、アリール基、アリールアミノ基又はアリ
ールオキシ基であり、前記アリール基とは、置換若しく
は無置換のフェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フルオ
レニル基、２−フルオレニル基又は９−フルオレニル基
等であり、ここで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０の
アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子
である。また、前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独
立に、水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜
３０のアリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基
同士が結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽
和の５員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置
換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０
のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原
子であり、これらの置換基は単一でも複数置換されてい
てもよい。また、前記基中のｌは１、２又は３であり、
ｍ及びｎは０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは
−ＣＲ1−又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一であっても複数置換されていてもよい。また、前記
基中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。］
【００２３】本発明のペンティプティセン化合物は、熱
的安定性に優れており、良好な発光効率を与え、極めて
結晶化し難く、均一性のあるアモルファス性薄膜を形成
することができる。また、有機電界発光素子の構成材料
として、本発明のペンティプティセン化合物を用いれ
ば、カラーディスプレイ等のフルカラー化と共に、素子
の長寿命化を実現することができる。
【００２４】前記一般式（１）のペンティプティセン化
合物は、下記一般式（２）〜（８）で表わされるボロン
化合物の少なくとも一種と、下記一般式（９）で表わさ
れる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属触媒の存
在下でカップリング反応させることによって、高効率に
製造することができる。
【００２５】
【化２３】 ［但し、前記一般式（２）〜（８）において、各々のＲ
は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環
状のアルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ
基、アリール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ
基であり、前記アリール基とは、置換若しくは無置換の
フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２
−フルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、こ
こで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１
〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、
アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シア
ノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。ま
た、前記一般式中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、
水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０の
アリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が
結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５
員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置換基と
は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリ
ール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ
基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であ
り、これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよ
い。また、前記一般式中のｌは１、２又は３であり、ｍ
及びｎは０〜６の整数である。また、前記一般式中、Ｄ
は−ＣＲ1−又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原
子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。また、前記一般式
中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル
基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水
酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一で
あっても複数置換されていてもよい。］
【化２４】 ［但し、前記一般式（９）において、Ｊ1及びＫ1の少な
くとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）
のハロゲン原子であり、各々のＲは互いに同一であって
も異なっていてもよく、水素原子、１〜２０の炭素原子
を有する直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、アルコ
キシ基、エステル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、アルキルアミノ基、アリール基、アリー
ルアミノ基又はアリールオキシ基であり、前記アリール
基とは、置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル
基、トリフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基又は
９−フルオレニル基等であり、ここで置換基とは、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ
基、炭素数６〜３０のアリール基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水
酸基又はハロゲン原子である。］
【００２６】本発明のペンティプティセン化合物は、下
記一般式（１０）で表わされるものが好ましい。
【化２５】 ［但し、前記一般式（１０）において、Ａ2及びＢ2は、
互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
に、下記一般式で表わされる基：
【化２６】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ1−
又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一であって
も複数置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに同一
であっても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数
１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数
６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、
アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハ
ロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換
されていてもよい。］
【００２７】前記一般式（１０）で表わされるペンティ
プティセン化合物は、上記一般式（２）〜（８）で表わ
されるボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式
（１１）で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物
とを金属触媒の存在下でカップリング反応させることに
よって、効率よく製造することができる。
【化２７】 ［但し、前記一般式（１１）において、Ｊ2及びＫ2の少
なくとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子
（Ｉ）のハロゲン原子である。］
【００２８】また、本発明のペンティプティセン化合物
は、下記一般式（１２）で表わされるものがよい。
【化２８】 ［但し、前記一般式（１２）において、Ａ3は下記一般
式で表わされる基：
【化２９】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ1−
又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原子、又は炭
素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一であって
も異なっていてもよい。また、前記基中、Ｅは−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに同一であっ
ても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数１〜６
の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン
原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換されて
いてもよい。］
【００２９】上記一般式（１２）で表わされるペンティ
プティセン化合物は、上記一般式（２）〜（８）で表わ
されるボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式
（１３）で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物
とを金属触媒の存在下でカップリング反応させることに
よって、効率よく製造することができる。
【化３０】 ［但し、前記一般式（１３）において、Ｊ3は臭素原子
（Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）のハロゲン原子であ
る。］
【００３０】また、本発明のペンティプティセン化合物
は、下記一般式（１４）で表わされるものが特に好まし
い。
【化３１】 ［但し、前記一般式（１４）において、Ａ4及びＢ4は、
互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
に、下記一般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかであ
る。］
【化３２】
【００３１】さらに、下記一般式（１５）で表わされる
ペンティプティセン化合物であることが好ましい。
【化３３】 ［但し、前記一般式（１５）において、Ａ5は、上記一
般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかである。］
【００３２】最も好ましい本発明のペンティプティセン
化合物は、上記一般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３で表わされ
るものが、前記一般式（１４）又は前記一般式（１５）
に対して意味を有する下記表１〜表２に示した化合物群
である。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】本発明はまた、本発明の化合物の合成中間
体として好適な種々の化合物も提供するものである。
【００４５】即ち、前記一般式（１）、（１０）又は
（１２）で表わされるペンティプティセン化合物の合成
中間体として用いられる前記一般式（９）、（１１）又
は（１３）で表わされる化合物である。
【００４６】図１〜図４は、本発明に基づく化合物を有
機発光材料として用いる有機電界発光素子（ＥＬ素子）
の例をそれぞれ示すものである。
【００４７】図１は陰極３を発光光２０が透過する透過
型有機電界発光素子Ａであって、発光光２０は保護層４
の側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光
光２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
【００４８】図中、１は有機電界発光素子を形成するた
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
有することもでき、例えばアクティブマトリックス駆動
する場合には、ＴＦＴ（Thin Film Transistors：薄膜
トランジスタ）を基板として用いることも可能である。
２は透明電極（陽極）であり、例えば、上記透過型有機
電界発光素子Ａでは透明電極ＩＴＯ（Indium tin oxid
e）、ＩＺＯ（Indium zinc oxide）、ＳｎＯ2等を使用
でき、また反射型有機電界発光素子ＢではＣｒ、Ｆｅ、
Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｗ、Ｐｔ、Ｍｏ、Ａｕ及びこ
れらの合金等を使用できる。
【００４９】また、５は有機発光層であり、本発明に基
づく化合物を発光材料として含有している。この発光層
について、有機電界発光２０を得る層構成としては、従
来公知の種々の構成を用いることができる。後述するよ
うに、例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを構
成する材料が発光性を有する場合、これらの薄膜を積層
した構造を使用できる。更に本発明の目的を満たす範囲
で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸送
層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄膜を積
層した構造、または、複数種の材料を混合した組成から
なる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光性能を上
げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料を用い
て、この薄膜を正孔輸送層若しくは電子輸送層、または
これらの両方に含ませた構造を使用してもよい。これら
の場合には、発光効率を改善するために、正孔または電
子の輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませる
ことも可能である。
【００５０】本発明に基づく化合物は、電子輸送性能と
正孔輸送性能の両方を持つため、素子構成中、電子輸送
層を兼ねた発光層としても、或いは正孔輸送層を兼ねた
発光層としても用いることが可能である。また、本発明
に基づく化合物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送
層とで挟み込んだ構成とすることも可能である。
【００５１】なお、図１及び図２中、３は陰極であり、
電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属と
Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、ＬｉＦ、Ｌｉ
Ｏ2、或いはこれらを積層した構造を使用できる。透過
型の有機電界発光素子においては、陰極の厚さを調節す
ることにより、用途に合った光透過率を得ることができ
る。一方、反射型の有機電界発光素子においては、陰極
の厚さを薄くして高い透過率を保持し、なおかつ陽極を
反射率の高い材料で構成することによって、有機電界発
光を陰極側に取り出すことができる。また、図中の４は
封止・保護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構造
とすることにより、その効果が上がる。気密性が保たれ
れば、適宜の材料を使用することができる。また、８は
電流注入用の駆動電源である。
【００５２】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルへテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として本発明に基づ
く化合物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸
送層と発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層
構造（ダブルへテロ構造）を有しており、発光層の形成
材料として本発明に基づく化合物が用いられてよい。
【００５３】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図３は、透過性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルへテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
【００５４】図３に示すように発光層を省略した層構成
の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面から所
定波長の発光光２０を発生する。これらの発光光は基板
１側から観測される。
【００５５】また、図４は、透光性の基板１上に、透光
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルへテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。
【００５６】図４に示した有機電界発光素子において
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
【００５７】上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおい
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４に示し
た積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この
基板を共用としてよい。また、素子Ｃ、Ｄはいずれも、
透過型、反射型のいずれの構造もとりうる。
【００５８】また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ
（Indium tin oxide）やＳｉＯ2等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
【００５９】また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に本発明に基づ
く化合物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電子輸
送層７としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有機層
５ｂは、正孔輸送層１０と本発明に基づく化合物を含有
する発光層１１と電子輸送層１２とが積層された有機層
であるが、その他、種々の積層構造をとることができ
る。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しく
は両方が発光性を有していてもよい。
【００６０】また、特に、正孔輸送層６又は電子輸送層
７や発光層１１が本発明に基づく化合物からなる層であ
ることが望ましいが、これらの層を本発明の化合物のみ
で形成してもよく、或いは、本発明に基づく化合物と他
の正孔又は電子輸送材料（例えば、芳香族アミン類やピ
ラゾリン類等）との共蒸着によって形成してもよい。さ
らに、正孔輸送層において、正孔輸送性能を向上させる
ために、複数種の正孔輸送材料を積層した正孔輸送層を
形成してもよい。
【００６１】また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれらの両層に含有させ
た構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改
善するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄
膜（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）を
その層構成に含ませることも可能である。
【００６２】また、陰極３に用いる材料としては、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
【００６３】また、保護膜４は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属または合金など、適宜その材料を選択できる。
【００６４】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子を破壊しない範囲内であ
れば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や
寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効
率よく発光させることが望ましい。
【００６５】次に、図５は、本発明の有機電界発光素子
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。この駆動方法としては、単純
マトリックス方式又はアクティブマトリックス方式を用
いることができる。
【００６６】即ち、図５は例えば８×３ＲＧＢ単純マト
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３又は図４
参照）。陰極と陽極は、共にストライプ状にパターニン
グすると共に、互いにマトリックス状に直交させ、シフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５および１４により時系列
的に信号電圧を印加し、その交差位置で発光するように
構成されたものである。かかる構成のＥＬ素子は、文字
・信号等のディスプレイとしては勿論、画像再生装置と
しても使用できる。また陰極３と陽極２のストライプ状
パターンを赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配
し、マルチカラーあるいはフルカラーの全固体型フラッ
トパネルディスプレイを構成することが可能となる。
【００６７】
【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００６８】次に示す反応式に従って、本発明に基づく
ペンティプティセン化合物［Ａ］〜［Ｉ］を製造した。
【００６９】（１）化合物［Ａ］ （１−ａ）化合物［ｂ］
【化３４】
【００７０】化合物［ａ］の合成については、文献（J.
Org.Chem.,vol.46,No.22 p4427-4432）に記載の合成方
法に基づいて行った。
【００７１】アントラセン（２．０ｇ、５ｍｍｏｌ）と
１，２，４，５−テトラブロモベンゼン（１．７８ｇ、
１０ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍｌに溶解させ、窒素
雰囲気下、ｎ−ＢｕＬｉ（１２．６ｍｍｏｌ）を室温で
３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に５時間攪拌
し、メタノール１０ｍｌを加えてクエンチし、溶媒を減
圧留去した。ヘキサン／トルエンを展開溶媒としてシリ
カゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより分離精製
し、更にクロロホルム／ヘキサンから再結晶させること
で無色針状結晶の化合物［ａ］（０．５０ｇ、収率２３
％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ：σ５．１８（ｓ，４Ｈ）、
６．６８−７（ｍ，８Ｈ）、７−７．３（ｍ，１０
Ｈ）、６．８８（ｓ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，８Ｈ）。
【００７２】化合物［ａ］（１．５ｇ、３．５ｍｍｏ
ｌ）をクロロホルム７ｍｌに溶解し、ＦｅＣｌ3（無
水）１１０ｍｇと混合した後、クロロホルム２ｍｌ中の
臭素０．４４ｍｌ（８．４ｍｍｏｌ）を３０分間かけて
攪拌しながら滴下添加した。２４時間後、得られた溶液
を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と水とで洗浄し、過剰の臭素
を除き、有機層は、硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒
を留去させた。白色の残渣をエタノールから再結晶する
と、無色の結晶として化合物［ｂ］（１．３ｇ、収率６
３％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペク
トル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ５５７
（Ｍ+）］。
【００７３】（１−ｂ）化合物［Ａ］
【化３５】
【００７４】化合物［ｂ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、ビフェニルホウ酸（３．１７ｇ、１６．０ｍｍ
ｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム２００ｍｇをトルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウ
ム水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラリー化した。窒素
雰囲気下で加熱還流しながら８時間攪拌した。冷却後、
生成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層
を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。合わせた有
機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成
物を得た。先にろ別した生成物と合わせてクロロホルム
に溶解させ、アルミナのカラムにより副生成物を分離し
た後、クロロホルム／ヘキサンから再結晶させて白色結
晶［Ｂ］（４．１６ｇ、収率７８％）を得た。合成化合
物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定により行った
［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ７３３（Ｍ+）］。
【００７５】（２）化合物［Ｂ］
【化３６】
【００７６】化合物［ｂ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、４−（４−イソプロピルフェニル）ビフェニル
ホウ酸（５．０６ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２００ｍｇを
トルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌと
の混合物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流
しながら８時間攪拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈
殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層をク
ロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別
した生成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミ
ナのカラムにより副生成物を分離した後、クロロホルム
／ヘキサンから再結晶させて白色結晶［Ｂ］（５．７０
ｇ、収率７４％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−
ＭＳスペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／
ｚ ９６９（Ｍ+）］。
【００７７】（３）化合物［Ｃ］
【化３７】
【００７８】化合物［ｂ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、４−（２−メチルフェニル）ビフェニルホウ酸
（４．６１ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム２００ｍｇをトルエ
ン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合
物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しなが
ら８時間攪拌した。冷却後、生成物をろ別し、沈殿物を
水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロホ
ルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した生
成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミナのカ
ラムにより副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘキ
サンから再結晶させて白色結晶［Ｃ］（５．０４ｇ、収
率６９％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳス
ペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ９
１３（Ｍ+）］。
【００７９】（４）化合物［Ｄ］
【化３８】
【００８０】化合物［ｂ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１，１−ジフェニル−２−ジヒドロキシボロン
エテン（３．６０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２００ｍｇを
トルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌと
の混合物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流
しながら２０時間攪拌した。冷却後、生成物をろ過し、
沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層を
クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ
別した生成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アル
ミナのカラムにより副生成物を分離した後、クロロホル
ム／ヘキサンから再結晶させて白色結晶［Ｄ］（３．４
３ｇ、収率６０％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ
−ＭＳスペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ
／ｚ ７８５（Ｍ+）］。
【００８１】（５）化合物［Ｅ］
【化３９】
【００８２】化合物［ｂ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、４−（３，５−ジフェニル）フェニルホウ酸
（５．６０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム２００ｍｇをトルエ
ン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合
物中でスラリー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しなが
ら２０時間攪拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈殿物
を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロ
ホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した
生成物と合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミナの
カラムにより副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘ
キサンから再結晶させて白色結晶［Ｄ］（３．９２ｇ、
収率５２％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳ
スペクトル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ
１０３７（Ｍ+）］。
【００８３】（６）化合物［Ｆ］
【化４０】
【００８４】化合物［ｂ］（４．３０ｇ、１０．０ｍｍ
ｏｌ）を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、ＦｅＣｌ
3（無水）１２０ｍｇと混合した後、塩化メチレン６ｍ
ｌ中の臭素０．８ｍｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を３０分間
かけて攪拌しながら滴下添加した。２４時間後、得られ
た溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と水とで洗浄し、過剰
の臭素を除き、有機層は、硫酸マグネシウム上で乾燥
後、溶媒を留去させた。白色の残渣をメタノールから再
結晶すると、無色の結晶として化合物［ｃ］（３．２１
ｇ、収率６３％）を得た。
【００８５】化合物［ｃ］（３．２１ｇ、６．３ｍｍｏ
ｌ）、１，１−ジフェニル−２−（４−ジヒドロキシボ
ロンフェニル）エテン（２．２７ｇ、７．５６ｍｍｏ
ｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム１２０ｍｇをトルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム
水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラリー化した。窒素雰
囲気下で加熱還流しながら１８時間攪拌した。冷却後、
生成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層
を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。合わせた有
機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成
物を得た。先にろ別した生成物と合わせてクロロホルム
に溶解させ、アルミナのカラムにより副生成物を分離し
た後、クロロホルム／ヘキサンから再結晶させて白色結
晶［Ｆ］（３．０６ｇ、収率７１％）を得た。合成化合
物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定により行った
［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ６８３（Ｍ+）］。
【００８６】（７）化合物［Ｇ］
【化４１】
【００８７】化合物［ｃ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１−ナフチル−２−（４−ジヒドロキシボロン
フェニル）エテン（２．３９ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）及
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１
５０ｍｇをトルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウム水溶液
２０ｍｌとの混合物中でスラリー化した。窒素雰囲気下
で加熱還流しながら２０時間攪拌した。冷却後、生成物
をろ過し、沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有機層を分離
し、水層をクロロホルムで抽出した。合わせた有機層を
硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧し生成物を得
た。先にろ別した生成物と合わせてクロロホルムに溶解
させ、アルミナのカラムにより副生成物を分離した後、
クロロホルム／ヘキサンから再結晶させて白色結晶
［Ｇ］（３．０６ｇ、収率６４％）を得た。合成化合物
の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定により行った［Ｆ
ＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ６５７（Ｍ+）］。
【００８８】（８）化合物［Ｈ］
【化４２】
【００８９】化合物［ｃ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１−（４−ジフェニルアミノフェニル）−２−
ジヒドロキシボロンエテン（２．７５ｇ、８．７２ｍｍ
ｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム１５０ｍｇをトルエン４０ｍｌと２Ｎ炭酸カリウ
ム水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラリー化した。窒素
雰囲気下で加熱還流しながら２０時間攪拌した。冷却
後、生成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄し乾燥した。有
機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。合わせ
た有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧し
生成物を得た。先にろ別した生成物と合わせてクロロホ
ルムに溶解させ、アルミナのカラムにより副生成物を分
離した後、クロロホルム／ヘキサンから再結晶させて白
色結晶［Ｈ］（２．３８ｇ、収率４７％）が得られた。
合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクトル測定により
行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ６９８（Ｍ+）］。
【００９０】（９）化合物［Ｉ］
【化４３】
【００９１】化合物［ｃ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１−（２−メチルフェニル）フェニル−２−
（４−ジヒドロキシボロンフェニル）エテン（２．７４
ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム１５０ｍｇをトルエン４０ｍｌ
と２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラ
リー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しながら２０時間
攪拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄
し乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽
出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した生成物と
合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミナのカラムに
より副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘキサンか
ら再結晶させて白色結晶［Ｉ］（２．３３ｇ、収率４６
％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクト
ル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ６９７
（Ｍ+）］。
【００９２】（１０）化合物［Ｊ］
【化４４】
【００９３】化合物［ｃ］（３．１３ｇ、７．２７ｍｍ
ｏｌ）、１−（４−イソプロピル）ビフェニル−２−
（４−ジヒドロキシボロンフェニル）エテン（２．９８
ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム１５０ｍｇをトルエン４０ｍｌ
と２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとの混合物中でスラ
リー化した。窒素雰囲気下で加熱還流しながら２０時間
攪拌した。冷却後、生成物をろ過し、沈殿物を水で洗浄
し乾燥した。有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽
出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、溶媒を減圧し生成物を得た。先にろ別した生成物と
合わせてクロロホルムに溶解させ、アルミナのカラムに
より副生成物を分離した後、クロロホルム／ヘキサンか
ら再結晶させて白色結晶［Ｉ］（２．３２ｇ、収率４４
％）を得た。合成化合物の同定はＦＡＢ−ＭＳスペクト
ル測定により行った［ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ ７２５
（Ｍ+）］。
【００９４】実施例１ 本実施例は上記表１に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ−１の化合物を発光材料として用い、ダブ
ルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【００９５】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯ（Indium tin oxide）からなる陽極が一表面
に形成された３０ｎｍ×３０ｎｍのガラス基板をセッテ
ィングした。蒸着マスクとして、複数の２．０ｍｍ×
２．０ｍｍ単位開口を有する金属マスクを基板に近接し
て配置し、真空蒸着法により１０-4Ｐａ以下の真空下
で、下記構造式のα−ＮＰＤ（α−ナフチルフェニルジ
アミン）を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成
膜した。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００９６】
【化４５】
【００９７】さらに、発光材料として上記表１に記載し
たペンティプティセン化合物（Ｐ−１）を正孔輸送層に
接して蒸着した。Ｐ−１からなる発光層の膜厚も例えば
３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００９８】さらに、電子輸送材料として下記構造式の
Ａｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
１ｎｍ／秒とした。
【００９９】
【化４６】
【０１００】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ
膜）の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製
した。
【０１０１】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、分光測定を行った結
果、３８０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得
た。分光測定は、スペクトル輝度計（ミノルタ製）を用
いて行った。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで１
０００ｃｄ／ｃｍ2の輝度が得られた。
【０１０２】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ2で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで７００時間であった。
【０１０３】実施例２ 本実施例は上記表１に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ−２４の化合物を発光材料として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【０１０４】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１０５】さらに、発光材料として上記表１に記載し
たペンティプティセン化合物（Ｐ−２４）を正孔輸送層
に接して蒸着した。Ｐ−２４からなる発光層の膜厚も例
えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
【０１０６】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。
【０１０７】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ
膜）の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製
した。
【０１０８】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４４０ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１５００ｃｄ／ｃｍ2の輝度が得られた。
【０１０９】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ2で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１１００時間であった。
【０１１０】実施例３ 本実施例は上記表１に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ−４６の化合物を発光材料として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【０１１１】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１１２】さらに、発光材料として上記表１に記載し
たペンティプティセン化合物（Ｐ−４６）を正孔輸送層
に接して蒸着した。Ｐ−４６からなる発光層の膜厚も例
えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
【０１１３】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。
【０１１４】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ
膜）の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製
した。
【０１１５】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４３５ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１６００ｃｄ／ｃｍ2の輝度が得られた。
【０１１６】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ2で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで２４００時間であった。
【０１１７】実施例４ 本実施例は上記表１に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ−９４の化合物を発光材料として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【０１１８】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１１９】さらに、発光材料として上記表１に記載し
たペンティプティセン化合物（Ｐ−９４）を正孔輸送層
に接して蒸着した。Ｐ−９４からなる発光層の膜厚も例
えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
【０１２０】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。
【０１２１】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ
膜）の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製
した。
【０１２２】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４３５ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１５００ｃｄ／ｃｍ2の輝度が得られた。
【０１２３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ2で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１７００時間であった。
【０１２４】実施例５ 本実施例は上記表１に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ−１５７の化合物を発光材料として用い、
ダブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【０１２５】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１２６】さらに、発光材料として上記表１に記載し
たペンティプティセン化合物（Ｐ−１５７）を正孔輸送
層に接して蒸着した。Ｐ−１５７からなる発光層の膜厚
も例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒と
した。
【０１２７】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。
【０１２８】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ
膜）の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製
した。
【０１２９】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４４０ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１８００ｃｄ／ｃｍ2の輝度が得られた。
【０１３０】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ2で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１２００時間であった。
【０１３１】実施例６ 本実施例は上記表２に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ’−２２の化合物を発光材料として用い、
ダブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【０１３２】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１３３】さらに、発光材料として上記表２に記載し
たペンティプティセン化合物（Ｐ’−２２）を正孔輸送
層に接して蒸着した。Ｐ’−２２からなる発光層の膜厚
も例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒と
した。
【０１３４】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。
【０１３５】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ
膜）の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製
した。
【０１３６】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４３０ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１４００ｃｄ／ｃｍ2の輝度が得られた。
【０１３７】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ2で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで８５０時間であった。
【０１３８】実施例７ 本実施例は上記表２に記載したペンティプティセン化合
物のうち、Ｐ’−２３の化合物を発光材料として用い、
ダブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【０１３９】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｎｍ
×３０ｎｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍ単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１４０】さらに、発光材料として上記表２に記載し
たペンティプティセン化合物（Ｐ’−２３）を正孔輸送
層に接して蒸着した。Ｐ’−２３からなる発光層の膜厚
も例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒と
した。
【０１４１】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚も例
えば５０ｎｍとし、蒸着レートは１ｎｍ／秒とした。
【０１４２】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒とし
て、例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ
膜）の厚さに形成することで、有機電界発光素子を作製
した。
【０１４３】このように作製した有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は青色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、４４０ｎｍに発光ピークを有するス
ペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったとこ
ろ、８Ｖで１２００ｃｄ／ｃｍ2の輝度が得られた。
【０１４４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｃｍ2で電圧値を一定
に通電して連続発光させることで強制劣化させた際、輝
度が半減するまで１０００時間であった。
【発明の効果】本発明のペンティプティセン化合物は、
熱的安定性に優れており、良好な発光効率を与え、極め
て結晶化し難く、均一性のあるアモルファス性薄膜を形
成することができる。また、本発明の化合物は、本発明
の合成中間体を経て一般的かつ高効率な方法で製造する
ことができる。さらに、有機電界発光素子の構成材料と
して、本発明のペンティプティセン化合物を用いれば、
カラーディスプレイ等のフルカラー化と共に、素子の長
寿命化を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断
面図である。
【図２】同、他の有機電界発光素子の要部概略断面図で
ある。
【図３】同、他の有機電界発光素子の要部概略断面図で
ある。
【図４】同、更に他の有機電界発光素子の概略断面図で
ある。
【図５】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの平
面ディスプレイの構成図である。
【符号の説明】
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光
素子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 249/08 ５１２ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５１２ 263/32 263/32 271/10 271/10 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ ６１５ ６１５ ６２０ ６２０ ６４０ ６４０ ６５５ ６５５ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C056 AA01 AB01 AB02 AC02 AC07 AD01 AE03 AF05 BA03 BC01 FA03 FB01 FC01 4H006 AA01 AA02 AA03 AB91 AC24 BA25 BA48 EA37 4H039 CA41 CD20 CD90

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるペンティ
    プティセン化合物。 【化１】 ［但し、前記一般式（１）において、Ａ1及びＢ1は、互
    いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、
    下記一般式で表わされる基： 【化２】 のいずれかである。また、前記一般式（１）及び前記基
    中、各々のＲは互いに同一であっても異なっていてもよ
    く、水素原子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐
    若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、エステル
    基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アル
    キルアミノ基、アリール基、アリールアミノ基又はアリ
    ールオキシ基であり、前記アリール基とは、置換若しく
    は無置換のフェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
    基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
    基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フルオ
    レニル基、２−フルオレニル基又は９−フルオレニル基
    等であり、ここで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル
    基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０の
    アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
    ミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子
    である。また、前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独
    立に、水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜
    ３０のアリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基
    同士が結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽
    和の５員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置
    換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０
    のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール
    アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原
    子であり、これらの置換基は単一でも複数置換されてい
    てもよい。また、前記基中のｌは１、２又は３であり、
    ｍ及びｎは０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは
    −ＣＲ1−又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原
    子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
    キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
    キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
    基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
    単一であっても複数置換されていてもよい。また、前記
    基中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
    は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
    子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
    キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
    キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
    基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
    単一でも複数置換されていてもよい。］
  2. 【請求項２】 下記一般式（２）〜（８）で表わされる
    ボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式（９）で
    表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属触
    媒の存在下でカップリング反応させることによって、下
    記一般式（１）で表わされるペンティプティセン化合物
    を得る、ペンティプティセン化合物の製造方法。 【化３】 ［但し、前記一般式（２）〜（８）において、各々のＲ
    は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
    子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環
    状のアルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ
    基、アリール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ
    基であり、前記アリール基とは、置換若しくは無置換の
    フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフ
    チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
    トリル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２
    −フルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、こ
    こで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１
    〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、
    アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シア
    ノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。ま
    た、前記一般式中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、
    水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０の
    アリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が
    結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５
    員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置換基と
    は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリ
    ール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ
    基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であ
    り、これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよ
    い。また、前記一般式中のｌは１、２又は３であり、ｍ
    及びｎは０〜６の整数である。また、前記一般式中、Ｄ
    は−ＣＲ1−又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原
    子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
    キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
    キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
    基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
    単一でも複数置換されていてもよい。また、前記一般式
    中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は
    互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
    又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル
    基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキル
    アミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水
    酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一で
    あっても複数置換されていてもよい。］ 【化４】 ［但し、前記一般式（９）において、Ｊ1及びＫ1の少な
    くとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）
    のハロゲン原子であり、各々のＲは互いに同一であって
    も異なっていてもよく、水素原子、１〜２０の炭素原子
    を有する直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、アルコ
    キシ基、エステル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、アルキルアミノ基、アリール基、アリー
    ルアミノ基又はアリールオキシ基であり、前記アリール
    基とは、置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル
    基、トリフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
    基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
    リル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基又は
    ９−フルオレニル基等であり、ここで置換基とは、炭素
    数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ
    基、炭素数６〜３０のアリール基、アミノ基、アルキル
    アミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水
    酸基又はハロゲン原子である。］ 【化５】 ［但し、前記一般式（１）において、Ａ1及びＢ1は、互
    いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、
    下記一般式で表わされる基： 【化６】 のいずれかである。また、前記一般式（１）及び前記基
    中、各々のＲは互いに同一であっても異なっていてもよ
    く、水素原子、１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐
    若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、エステル
    基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アル
    キルアミノ基、アリール基、アリールアミノ基又はアリ
    ールオキシ基であり、前記アリール基とは、置換若しく
    は無置換のフェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
    基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
    基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フルオ
    レニル基、２−フルオレニル基又は９−フルオレニル基
    等であり、ここで置換基とは、炭素数１〜６のアルキル
    基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０の
    アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
    ミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子
    である。また、前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独
    立に、水素原子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜
    ３０のアリール基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基
    同士が結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽
    和の５員環又は６員環を形成していてもよく、ここで置
    換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０
    のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール
    アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原
    子であり、これらの置換基は単一でも複数置換されてい
    てもよい。また、前記基中のｌは１、２又は３であり、
    ｍ及びｎは０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは
    −ＣＲ1−又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原
    子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
    キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
    キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
    基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
    単一であっても複数置換されていてもよい。また、前記
    基中、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
    は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原
    子、又は炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアル
    キル基、炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アル
    キルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ
    基、水酸基又はハロゲン原子を示し、これらの置換基は
    単一でも複数置換されていてもよい。］
  3. 【請求項３】 下記一般式（１０）で表わされる、請求
    項１に記載したペンティプティセン化合物。 【化７】 ［但し、前記一般式（１０）において、Ａ2及びＢ2は、
    互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
    に、下記一般式で表わされる基： 【化８】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
    互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
    １〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
    アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
    リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
    り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
    ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
    基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
    ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
    ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
    置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
    ０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
    ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
    基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
    前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
    子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
    ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
    て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
    は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
    素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
    基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
    シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
    これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
    また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
    ０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ1−
    又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原子、又は炭
    素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
    素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
    基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
    はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一であって
    も複数置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−
    Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに同一
    であっても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数
    １〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数
    ６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、
    アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハ
    ロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換
    されていてもよい。］
  4. 【請求項４】 上記一般式（２）〜（８）で表わされる
    ボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式（１１）
    で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属
    触媒の存在下でカップリング反応させることによって、
    下記一般式（１０）で表わされるペンティプティセン化
    合物を得る、請求項２に記載したペンティプティセン化
    合物の製造方法。 【化９】 ［但し、前記一般式（１１）において、Ｊ2及びＫ2の少
    なくとも一つが、臭素原子（Ｂｒ）又はヨウ素原子
    （Ｉ）のハロゲン原子である。］ 【化１０】 ［但し、前記一般式（１０）において、Ａ2及びＢ2は、
    互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
    に、下記一般式で表わされる基： 【化１１】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
    互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
    １〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
    アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
    リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
    り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
    ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
    基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
    ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
    ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
    置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
    ０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
    ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
    基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
    前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
    子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
    ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
    て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
    は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
    素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
    基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
    シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
    これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
    また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
    ０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ1−
    又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原子、又は炭
    素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
    素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
    基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
    はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一であって
    も異なっていてもよい。また、前記基中、Ｅは−Ｏ−、
    −Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
    ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに同一であっ
    ても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数１〜６
    の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜２
    ０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
    ルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン
    原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換されて
    いてもよい。］
  5. 【請求項５】 下記一般式（１２）で表わされる、請求
    項１に記載したペンティプティセン化合物。 【化１２】 ［但し、前記一般式（１２）において、Ａ3は下記一般
    式で表わされる基： 【化１３】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
    互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
    １〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
    アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
    リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
    り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
    ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
    基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
    ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
    ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
    置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
    ０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
    ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
    基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
    前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
    子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
    ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
    て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
    は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
    素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
    基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
    シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
    これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
    また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
    ０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ1−
    又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原子、又は炭
    素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
    素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
    基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
    はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一であって
    も複数置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−
    Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに同一
    であっても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数
    １〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数
    ６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、
    アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハ
    ロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換
    されていてもよい。］
  6. 【請求項６】 上記一般式（２）〜（８）で表わされる
    ボロン化合物の少なくとも一種と、下記一般式（１３）
    で表わされる含臭素化合物又は含ヨウ素化合物とを金属
    触媒の存在下でカップリング反応させることによって、
    下記一般式（１２）で表わされるペンティプティセン化
    合物を得る、請求項２に記載したペンティプティセン化
    合物の製造方法。 【化１４】 ［但し、前記一般式（１３）において、Ｊ3は臭素原子
    （Ｂｒ）又はヨウ素原子（Ｉ）のハロゲン原子であ
    る。］ 【化１５】 ［但し、前記一般式（１２）において、Ａ3は下記一般
    式で表わされる基： 【化１６】 のいずれかである。また、前記基において、各々のＲは
    互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
    １〜２０の炭素原子を有する直鎖、分岐若しくは環状の
    アルキル基、アルコキシ基、エステル基、水酸基、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルアミノ基、ア
    リール基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であ
    り、前記アリール基とは、置換若しくは無置換のフェニ
    ル基、ビフェニル基、トリフェニル基、１−ナフチル
    基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
    ル基、９−アントリル基、１−フルオレニル基、２−フ
    ルオレニル基又は９−フルオレニル基等であり、ここで
    置換基とは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜１
    ０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、アミ
    ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ
    基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子である。また、
    前記基中のＷ、Ｘ、Ｙ及びＺは、各々独立に、水素原
    子、又は置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリー
    ル基であり、ＷとＸ、及びＹとＺの置換基同士が結合し
    て置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の５員環又
    は６員環を形成していてもよく、ここで置換基とは、炭
    素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール
    基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
    シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン原子であり、
    これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
    また、前記基中のｌは１、２又は３であり、ｍ及びｎは
    ０〜６の整数である。また、前記基中、Ｄは−ＣＲ1−
    又は窒素原子であり、ここでＲ1は、水素原子、又は炭
    素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭
    素数６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ
    基、アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又
    はハロゲン原子を示し、これらの置換基は単一であって
    も複数置換されていてもよい。また、前記基中、Ｅは−
    Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は互いに同一
    であっても異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数
    １〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数
    ６〜２０のアリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、
    アリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハ
    ロゲン原子を示し、これらの置換基は単一でも複数置換
    されていてもよい。］
  7. 【請求項７】 下記一般式（１４）で表わされる、請求
    項１に記載したペンティプティセン化合物。 【化１７】 ［但し、前記一般式（１４）において、Ａ4及びＢ4は、
    互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立
    に、下記一般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかであ
    る。］ 【化１８】
  8. 【請求項８】 下記一般式（１５）で表わされる、請求
    項１に記載したペンティプティセン化合物。 【化１９】 ［但し、前記一般式（１５）において、Ａ5は、下記一
    般式（略号）Ｍ１〜Ｍ２３のいずれかである。］ 【化２０】
  9. 【請求項９】 請求項２に記載した一般式（９）、請求
    項４に記載した一般式（１１）又は請求項６に記載した
    一般式（１３）で表わされる合成中間体。
  10. 【請求項１０】 発行領域を有する有機層が陽極と陰極
    との間に設けられている有機電界発光素子において、請
    求項１に記載した一般式（１）で表わされるペンティプ
    ティセン化合物が、前記有機層に含まれていることを特
    徴とする、有機電界発光素子。
  11. 【請求項１１】 請求項３に記載した一般式（１０）、
    請求項５に記載した一般式（１２）、請求項７に記載し
    た一般式（１４）又は請求項８に記載した一般式（１
    ５）で表わされるペンティプティセン化合物が用いられ
    ている、請求項１０に記載した有機電界発光素子。
  12. 【請求項１２】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
    層とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔
    輸送層の形成材料として前記ペンティプティセン化合物
    が用いられている、請求項１０に記載した有機電界発光
    素子。
  13. 【請求項１３】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
    層とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記
    電子輸送層の形成材料として前記ペンティプティセン化
    合物が用いられている、請求項１０に記載した有機電界
    発光素子。
  14. 【請求項１４】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と
    電子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、
    前記発光層の形成材料として前記ペンティプティセン化
    合物が用いられている、請求項１０に記載した有機電界
    発光素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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RU2485084C1 (ru) * 2012-03-01 2013-06-20 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" Способ синтеза 2,3,6,7,10,11-трис-(9н,10н-антрацен-9,10-диил)трифенилена - мономолекулярного оптического сенсора для обнаружения нитроароматических соединений
US10308735B2 (en) 2014-12-18 2019-06-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Material for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same

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