JP2003012649A - N−(3−キノリル)アミド誘導体 - Google Patents

N−(3−キノリル)アミド誘導体

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JP2003012649A
JP2003012649A JP2002118645A JP2002118645A JP2003012649A JP 2003012649 A JP2003012649 A JP 2003012649A JP 2002118645 A JP2002118645 A JP 2002118645A JP 2002118645 A JP2002118645 A JP 2002118645A JP 2003012649 A JP2003012649 A JP 2003012649A
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ipr
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JP2002118645A
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Hiroyuki Ito
寛之 伊藤
Hisako Tanaka
久子 田中
Hiroshi Ota
昊 太田
Toru Onishi
徹 大西
Tsuneaki Imai
秩明 今井
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 【解決手段】一般式 【化1】 ……は、単結合又は二重結合を表し、Rは、置換され
てよいC1〜C8アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、C2〜C6アルケニル基又はC3〜C6アルキニル基を
表し、Xは、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6
ルキル基又は置換されてよいC 1〜C6アルコキシ基を表
し、mは、0〜6の整数を表し、Zは、C1〜C6アルキ
ル基であり、nは、0〜6の整数を表し、nが2以上で
あるとき、任意の2個のZが、一緒になって、C1〜C4
アルキレン基であってもよい。]で表されるN−(3−
キノリル)アミド誘導体又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、N−(3−キノリ
ル)アミド誘導体又はその塩、それを有効成分として含
有する農薬に関する。
【0002】
【従来の技術】Synlett 1999, No. 12, 1957-1959に
は、3−シクロヘキサンカルボニルアミドキノリンが記
載されているが、α位に置換基を有するシクロアルキル
カルボン酸と3−キノリルアミンが結合したN−アシル
体は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する
記載もない。このように、N−(3−キノリル)アミド
誘導体が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知
られていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、N−
(3−キノリル)アミド誘導体について鋭意研究を重ね
た結果、3−アミノキノリル基に、α位に置換基を有す
る、シクロヘキサンカルボン酸又はシクロヘキセンカル
ボン酸が結合したN−(3−キノリル)アミド誘導体
が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の
有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなか
でも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与える
イネいもち病(Pyricularia oryzae)並びにトマト、キ
ュウリ及びインゲンの灰色かび病(Botrytis cinerea)
に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発
明を完成した。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【0005】
【化2】
【0006】[式中、……は、単結合又は二重結合を表
し、Rは、置換されてよいC1〜C8アルキル基(当該置
換基は、同一又は異なった1〜4個のハロゲン原子、1
個のC3〜C6シクロアルキル基又は1個のC1〜C6アル
コキシ基である。)、C3〜C6シクロアルキル基、C2
〜C6アルケニル基又はC3〜C6アルキニル基を表し、
Xは、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル
基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲ
ン原子である。)又は置換されてよいC1〜C6アルコキ
シ基(当該アルコキシ基は、同一又は異なった1〜3個
のハロゲン原子である。)を表し、mは、0〜6の整数
を表し、mが2以上であるとき、複数のXは同一であっ
ても異なっていてもよく、Zは、C1〜C6アルキル基で
あり、nは、0〜6の整数を表し、nが2以上であると
き、複数のZは同一であっても異なっていてもよく、任
意の2個のZが、一緒になって、C1〜C4アルキレン基
を形成してよい。]で表される化合物又はその塩であ
る。
【0007】本発明において、「C1〜C8アルキル基」
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチル
ブチル基、ネオペンチル基、1−エチルプロピル基、へ
キシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル
基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、
3,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル
基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチ
ル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブ
チル基、2−エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基
のような炭素数1乃至8個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
であり、好適には、炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝鎖
アルキル基(C1〜C6アルキル基)であり、より好適に
は、炭素数1乃至5個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C
1〜C5アルキル基)であり、更により好適には、炭素数
1乃至4個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C1〜C4アル
キル基)であり、また更により好適には、炭素数1乃至
3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C1〜C3アルキル
基)であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプ
ロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基
である。
【0008】本発明において、「ハロゲン原子」は、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好
適には、フッ素原子である。
【0009】本発明において、「C3〜C6シクロアルキ
ル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基又はシクロヘキシル基であり、好適には、シ
クロプロピル基又はシクロブチル基であり、より好適に
は、シクロプロピル基である。
【0010】本発明において、「C1〜C6アルコキシ
基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、
イソペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、1−エチルプロポキシ基、へキシルオ
キシ基、(4−メチルペンチル)オキシ基、(3−メチ
ルペンチル)オキシ基、(2−メチルペンチル)オキシ
基、(1−メチルペンチル)オキシ基、3,3−ジメチ
ルブトキシ基、2,2−ジメチルブトキシ基、1,1−
ジメチルブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、
1,3−ジメチルブトキシ基、2,3−ジメチルブトキ
シ基、2−エチルブトキシ基のような炭素数1乃至6個
の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素
数1乃至4個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基(C1〜C4
アルコキシ基)であり、より好適には、メトキシ基、エ
トキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適に
は、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、
メトキシ基である。
【0011】本発明において、「C1〜C8アルキル基
(当該置換基は、同一又は異なった1〜4個のハロゲン
原子、1個のC3〜C6シクロアルキル基又は1個のC1
〜C6アルコキシ基である。)」は、前記「C1〜C8
ルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、2,2,2
−トリクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチ
ル基、2−ブロモエチル基、2−クロロエチル基、2−
フルオロエチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3
−トリフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、3
−フルオロ−2−メチルプロピル基、3,3,3−トリ
フルオロ−2−メチルプロピル基、6,6,6−トリク
ロロヘキシル基、3,3,4,4−テトラフルオロブチ
ル基のような同一又は異なった1〜4個の前記「ハロゲ
ン原子」により置換された前記「C1〜C8アルキル
基」、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル
基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基
のような1個の前記「C3〜C6シクロアルキル基」が結
合した前記「C1〜C8アルキル基」、又は、メトキシメ
チル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メト
キシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブトキシ
基、ペンチルオキシメチル基のような1個の前記「C1
〜C6アルコキシ基」が結合した前記「C1〜C8アルキ
ル基」であり、好適には、同一又は異なった1〜3個の
前記「ハロゲン原子」、1個の前記「C3〜C6シクロア
ルキル基」又は1個の前記「C1〜C6アルコキシ基」に
より置換されてよい前記「C1〜C6アルキル基」であ
り、より好適には、同一又は異なった1〜3個の前記
「ハロゲン原子」、1個の前記「C4〜C6シクロアルキ
ル基」又は1個の前記「C1〜C4アルコキシ基」により
置換されてよい前記「C1〜C4アルキル基」であり、更
により好適には、同一又は異なった1〜3個の「フッ素
原子又は塩素原子」、1個の「C4〜C6シクロアルキル
基」又は1個の「C1〜C3アルコキシ基」により置換さ
れてよい前記「C1〜C3アルキル基」であり、特に好適
には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル
基、トリフルオロメチル基、シクロヘキシルメチル基、
シクロブチルメチル基、メトキシメチル基又はメトキシ
エチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、
トリフルオロメチル基、シクロブチルメチル基又はメト
キシメチル基である。
【0012】本発明において、「C2〜C6アルケニル
基」は、例えば、ビニル基、アリル基、1−プロペニル
基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−
プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−2−ブテ
ニル基、2−ペンテニル基、4−ペンテニル基、3−メ
チル−2−ブテニル基のような炭素数2乃至6個の直鎖
又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数2乃
至5個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適
には、ビニル基、アリル基、4−ペンテニル基又は3−
メチル−2−ブテニル基であり、更により好適には、ア
リル基である。
【0013】本発明において、「C3〜C6アルキニル
基」は、例えば、プロパルギル基、2−ペンチニル基、
3−ペンチニル基、2−ブチニル基のような炭素数3乃
至6個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、好適に
は、炭素数3又は4個のアルキニル基であり、更により
好適には、プロパルギル基又は2−ペンチニル基であ
り、特に好適には、2−ペンチニル基である。
【0014】本発明において、「C1〜C6アルキル基
(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン
原子である。)」は、前記「C1〜C6アルキル基」の他
に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモ
メチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基、ヨ−ドメチル基、2,2,2−トリクロロエ
チル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロ
モエチル基、2−クロロエチル基、2−フルオロエチル
基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロ
プロピル基、4−フルオロブチル基、3−フルオロ−2
−メチルプロピル基、3,3,3−トリフルオロ−2−
メチルプロピル基、6,6,6−トリクロロヘキシル基
のような同一又は異なった1〜3個の前記「ハロゲン原
子」により置換された前記「C1〜C6アルキル基」であ
り、好適には、同一又は異なった1〜3個の前記「ハロ
ゲン原子」により置換されてよい前記「C1〜C4アルキ
ル基」であり、より好適には、同一又は異なった1〜3
個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい
前記「C1〜C3アルキル基」であり、更により好適に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基
又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチ
ル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
【0015】本発明において、「C1〜C6アルコキシ基
(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン
原子である。)」は、前記「C1〜C6アルコキシ基」の
他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ
基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロ
メトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨ−ドメトキシ基、
2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリ
フルオロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基、2−クロ
ロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、3−クロロプ
ロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、
4−フルオロブトキシ基、3−フルオロ−2−メチルプ
ロポキシ基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチルプ
ロポキシ基、6,6,6−トリクロロヘキシルオキシ基
のような同一又は異なった1〜3個の前記「ハロゲン原
子」により置換された前記「C1〜C6アルコキシ基」で
あり、好適には、同一又は異なった1〜3個の前記「ハ
ロゲン原子」により置換されてよい前記「C1〜C4アル
コキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった1
〜3個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されて
よい前記「C1〜C3アルコキシ基」であり、更により好
適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はト
リフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ
基である。
【0016】本発明において「C1〜C4アルキレン基」
は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数1
〜4個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適に
は、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、
メチレン基である。
【0017】本発明の化合物(I)において、(1)R
は、好適には、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当
該置換基は、同一又は異なった1〜4個のフッ素原子若
しくは塩素原子、1個のC4〜C6シクロアルキル基又は
1個のC1〜C4アルコキシ基である。)、C3〜C4シク
ロアルキル基、C3〜C5アルケニル基又はC3〜C5アル
キニル基であり、より好適には、置換されてよいC1
5アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原
子、1個のシクロヘキシル基又は1個のメトキシ基であ
る。)、C3〜C5アルケニル基又はC3〜C5アルキニル
基であり、更により好適には、置換されてよいC1〜C4
アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子であ
る。)、C3〜C4アルケニル基又はC4〜C5アルキニル
基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、トリフル
オロメチル基、ビニル基、アリル基、4−ペンテニル
基、3−メチル−2−ブテニル基、プロパルギル基又は
2−ペンチニル基であり、最も好適には、メチル基、エ
チル基、トリフルオロメチル基、アリル基又は2−ペン
チニル基であり、(2)Xmは、好適には、Xが、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されて
よいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、同一又は異な
った1〜3個のフッ素原子若しくは塩素原子である。)
又は置換されてよいC1〜C4アルコキシ基(当該置換基
は、同一又は異なった1〜3個のフッ素原子若しくは塩
素原子である。)であり、mが、0、1又は2であり、
より好適には、Xが、フッ素原子、塩素原子、C1〜C3
アルキル基又はC1〜C3アルコキシ基であり、mが、0
又は1であり、更により好適には、Xが、フッ素原子又
はメチル基であり、mが、0又は1であり、特に好適に
は、mが、0であり、(3)Znは、好適には、Zが、
1〜C4アルキル基であり、nが、0、1又は2であ
り、nが2であるとき、2個のZが、一緒になって、C
1〜C2アルキレン基を形成してよく、より好適には、Z
が、C1〜C3アルキル基であり、nが、0又は1であ
り、更により好適には、Zが、メチル基であり、nが、
0又は1であり、特に好適には、nが、0であり、
(4)……は、好適には、単結合〔本発明化合物(I)
のアシル基が、1位がRにより置換されたシクロヘキサ
ンカルボニル基である。〕である。
【0018】本発明の化合物(I)において、好適に
は、(a1)Rが、置換されてよいC1〜C6アルキル基
(当該置換基は、同一又は異なった1〜4個のフッ素原
子若しくは塩素原子、1個のC4〜C6シクロアルキル基
又は1個のC1〜C4アルコキシ基である。)、C3〜C4
シクロアルキル基、C 3〜C5アルケニル基又はC3〜C5
アルキニル基であり、(a2)Xが、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4
アルキル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個
のフッ素原子若しくは塩素原子である。)又は置換され
てよいC1〜C4アルコキシ基(当該置換基は、同一又は
異なった1〜3個のフッ素原子若しくは塩素原子であ
る。)であり、mが、0、1又は2であり、(a3)Z
が、C1〜C4アルキル基であり、nが、0、1又は2で
あり、nが2であるとき、2個のZが、一緒になって、
1〜C2アルキレン基を形成してよく、(a4)……
が、単結合又は二重結合であり、より好適には、(b
1)Rが、置換されてよいC1〜C5アルキル基(当該置
換基は、1〜3個のフッ素原子、1個のシクロヘキシル
基又は1個のメトキシ基である。)、C3〜C5アルケニ
ル基又はC3〜C5アルキニル基であり、(b2)Xが、
フッ素原子、塩素原子、C1〜C3アルキル基又はC1
3アルコキシ基であり、mが、0又は1であり、(b
3)Zが、C1〜C3アルキル基であり、nが、0又は1
であり、(b4)……が、単結合又は二重結合であり、
更により好適には、(c1)Rが、置換されてよいC1
〜C4アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原
子である。)、C3〜C4アルケニル基又はC4〜C5アル
キニル基であり、(c2)Xが、フッ素原子又はメチル
基であり、mが、0又は1であり、(c3)Zが、メチ
ル基であり、nが、0又は1であり、(c4)……が、
単結合又は二重結合であり、特に好適には、(d1)R
が、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基、ビニル
基、アリル基、4−ペンテニル基、3−メチル−2−ブ
テニル基、プロパルギル基又は2−ペンチニル基であ
り、(d2)mが、0であり、(d3)nが、0であ
り、(d4)……が、単結合又は二重結合であり、最も
好適には、(e)化合物(I)が、1−メチル−N−
(3−キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミ
ド、1-メチル-N-(8-フルオロ-3-キノリル)−1−シク
ロヘキサンカルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-3-
キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-メ
チル-N-(8-メチル-3-キノリル)−1−シクロヘキサン
カルボキサミド、1-エチル-N-(2-メチル-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-エチル-N-(4
-メチル-3-キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサ
ミド、1-プロピル-N-(4-メチル-3-キノリル)−1−シ
クロヘキサンカルボキサミド、1-イソブチル-N-(4-メ
チル-3-キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミ
ド、1−トリフルオロメチル−N−(3−キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド、1−アリル−N−
(3−キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミ
ド、1-アリル-N-(2-メチル-3-キノリル)−1−シクロ
ヘキサンカルボキサミド、1-アリル-N-(4-メチル-3-キ
ノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-(2-
メチルアリル)-N-(2-メチル-3-キノリル)−1−シク
ロヘキサンカルボキサミド、1-(2-メチルアリル)-N-
(4-メチル-3-キノリル)−1−シクロヘキサンカルボ
キサミド、1-プロパルギル-N-(3-キノリル)−1−シ
クロヘキサンカルボキサミド、1-(2-ペンチニル)-N-
(4-メチル-3-キノリル)−1−シクロヘキサンカルボ
キサミド、1-エチル-N-(2-メチル-3-キノリル)-3-シ
クロヘキセン−1−カルボキサミド、1-アリル-N-(4-
メチル-3-キノリル)-3-シクロヘキセン−1−カルボキ
サミド又は1,2-ジメチル-N-(3-キノリル)−1−シク
ロヘキサンカルボキサミドである。
【0019】本発明の化合物(I)は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、のような塩にすること
ができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用
できる限り、本発明に包含される。
【0020】本発明化合物(I)は溶媒和物にすること
ができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。その
ような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【0021】本発明化合物(I)中には、不斉炭素を有
する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の
光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物
をも包含する。
【0022】本発明の代表化合物を下記表に例示する
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。
【0023】以下、「……」において「単」は単結合
を、「……」において「二」は二重結合を、「Me」はメ
チル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基
を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロ
ピル基を、「Bu」はブチル基を、「iBu」はイソブチル
基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「cBu」はシクロブ
チル基を、「Pent」はペンチル基を、「Hex」はヘキシ
ル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、「2-Et-Bu」
は2−エチルブチル基を、「Hept」はヘプチル基を、
「Oct」はオクチル基を、「Allyl」はアリル基を、「Vi
nyl」はビニル基を、「2,4-F2」はキノリン環の2位に
結合したフッ素原子及び4位に結合したフッ素原子を、
「Xm」において「H」はm=0を、「Yn」において「H」はn
=0を、「3,3,4,4-F4-Bu」は3,3,4,4−テトラフ
ルオロブチル基を、「Yn」において「2-5-CH2」はシク
ロヘキサン若しくはシクロヘキセン環の2位及び5位が
メチレン基で結ばれていることを、それぞれ示す。
【0024】
【表1】
【0025】
【化3】
【0026】 ────────────────────────────────── 化合物 …… R Xm 化合物 …… R Xm 番号 番号 ────────────────────────────────── 1-1 単 Me H 1-2 単 Me 2-F 1-3 単 Me 4-F 1-4 単 Me 5-F 1-5 単 Me 6-F 1-6 単 Me 7-F 1-7 単 Me 8-F 1-8 単 Me 2-Cl 1-9 単 Me 4-Cl 1-10 単 Me 5-Cl 1-11 単 Me 6-Cl 1-12 単 Me 7-Cl 1-13 単 Me 8-Cl 1-14 単 Me 2-Br 1-15 単 Me 4-Br 1-16 単 Me 5-Br 1-17 単 Me 6-Br 1-18 単 Me 7-Br 1-19 単 Me 8-Br 1-20 単 Me 2-I 1-21 単 Me 4-I 1-22 単 Me 5-I 1-23 単 Me 6-I 1-24 単 Me 7-I 1-25 単 Me 8-I 1-26 単 Me 2-Me 1-27 単 Me 4-Me 1-28 単 Me 5-Me 1-29 単 Me 6-Me 1-30 単 Me 7-Me 1-31 単 Me 8-Me 1-32 単 Me 2-Et 1-33 単 Me 4-Et 1-34 単 Me 5-Et 1-35 単 Me 6-Et 1-36 単 Me 7-Et 1-37 単 Me 8-Et 1-38 単 Me 2-Pr 1-39 単 Me 4-Pr 1-40 単 Me 5-Pr 1-41 単 Me 6-Pr 1-42 単 Me 7-Pr 1-43 単 Me 8-Pr 1-44 単 Me 2-iPr 1-45 単 Me 4-iPr 1-46 単 Me 5-iPr 1-47 単 Me 6-iPr 1-48 単 Me 7-iPr 1-49 単 Me 8-iPr 1-50 単 Me 2-Bu 1-51 単 Me 4-Bu 1-52 単 Me 5-Bu 1-53 単 Me 6-Bu 1-54 単 Me 7-Bu 1-55 単 Me 8-Bu 1-56 単 Me 2-CF3 1-57 単 Me 4-CF3 1-58 単 Me 5-CF3 1-59 単 Me 6-CF3 1-60 単 Me 7-CF3 1-61 単 Me 8-CF3 1-62 単 Me 2-CF3CH2 1-63 単 Me 4-CF3CH2 1-64 単 Me 5-CF3CH2 1-65 単 Me 6-CF3CH2 1-66 単 Me 7-CF3CH2 1-67 単 Me 8-CF3CH2 1-68 単 Me 2-CF2H 1-69 単 Me 4-CF2H 1-70 単 Me 5-CF2H 1-71 単 Me 6-CF2H 1-72 単 Me 7-CF2H 1-73 単 Me 8-CF2H 1-74 単 Me 2-CF2H 1-75 単 Me 4-CF2H 1-76 単 Me 5-CF2H 1-77 単 Me 6-CF2H 1-78 単 Me 7-CF2H 1-79 単 Me 8-CF2H 1-80 単 Me 2-CClH2 1-81 単 Me 4-CClH2 1-82 単 Me 5-CClH2 1-83 単 Me 6-CClH2 1-84 単 Me 7-CClH2 1-85 単 Me 8-CClH2 1-86 単 Me 2-MeO 1-87 単 Me 4-MeO 1-88 単 Me 5-MeO 1-89 単 Me 6-MeO 1-90 単 Me 7-MeO 1-91 単 Me 8-MeO 1-92 単 Me 2-EtO 1-93 単 Me 4-EtO 1-94 単 Me 5-EtO 1-95 単 Me 6-EtO 1-96 単 Me 7-EtO 1-97 単 Me 8-EtO 1-98 単 Me 2-PrO 1-99 単 Me 4-PrO 1-100 単 Me 5-PrO 1-101 単 Me 6-PrO 1-102 単 Me 7-PrO 1-103 単 Me 8-PrO 1-104 単 Me 2-iPrO 1-105 単 Me 4-iPrO 1-106 単 Me 5-iPrO 1-107 単 Me 6-iPrO 1-108 単 Me 7-iPrO 1-109 単 Me 8-iPrO 1-110 単 Me 2-BuO 1-111 単 Me 4-BuO 1-112 単 Me 5-BuO 1-113 単 Me 6-BuO 1-114 単 Me 7-BuO 1-115 単 Me 8-BuO 1-116 単 Me 2-CF3O 1-117 単 Me 4-CF3O 1-118 単 Me 5-CF3O 1-119 単 Me 6-CF3O 1-120 単 Me 7-CF3O 1-121 単 Me 8-CF3O 1-122 単 Me 2-CF3CH2O 1-123 単 Me 4-CF3CH2O 1-124 単 Me 5-CF3CH2O 1-125 単 Me 6-CF3CH2O 1-126 単 Me 7-CF3CH2O 1-127 単 Me 8-CF3CH2O 1-128 単 Me 2-CF2HO 1-129 単 Me 4-CF2HO 1-130 単 Me 5-CF2HO 1-131 単 Me 6-CF2HO 1-132 単 Me 7-CF2HO 1-133 単 Me 8-CF2HO 1-134 単 Me 2-CF2HO 1-135 単 Me 4-CF2HO 1-136 単 Me 5-CF2HO 1-137 単 Me 6-CF2HO 1-138 単 Me 7-CF2HO 1-139 単 Me 8-CF2HO 1-140 単 Me 2-CClH2O 1-141 単 Me 4-CClH2O 1-142 単 Me 5-CClH2O 1-143 単 Me 6-CClH2O 1-144 単 Me 7-CClH2O 1-145 単 Me 8-CClH2O 1-146 単 Me 2,4-F2 1-147 単 Me 2,5-F2 1-148 単 Me 2,6-F2 1-149 単 Me 2,7-F2 1-150 単 Me 2,8-F2 1-151 単 Me 4,5-F2 1-152 単 Me 4,6-F2 1-153 単 Me 4,7-F2 1-154 単 Me 4,8-F2 1-155 単 Me 5,6-F2 1-156 単 Me 5,7-F2 1-157 単 Me 5,8-F2 1-158 単 Me 6,7-F2 1-159 単 Me 6,8-F2 1-160 単 Me 7,8-F2 1-161 単 Me 4,5-Cl2 1-162 単 Me 4,6-Cl2 1-163 単 Me 4,7-Cl2 1-164 単 Me 4,8-Cl2 1-165 単 Me 5,6-Cl2 1-166 単 Me 5,7-Cl2 1-167 単 Me 5,8-Cl2 1-168 単 Me 6,7-Cl2 1-169 単 Me 6,8-Cl2 1-170 単 Me 7,8-Cl2 1-171 単 Me 2,5-Me2 1-172 単 Me 2,6-Me2 1-173 単 Me 2,7-Me2 1-174 単 Me 2,8-Me2 1-175 単 Me 4,5-Me2 1-176 単 Me 4,6-Me2 1-177 単 Me 4,7-Me2 1-178 単 Me 4,8-Me2 1-179 単 Me 5,6-Me2 1-180 単 Me 5,7-Me2 1-181 単 Me 5,8-Me2 1-182 単 Me 6,7-Me2 1-183 単 Me 6,8-Me2 1-184 単 Me 7,8-Me2 1-185 単 Me 2,5-(MeO)2 1-186 単 Me 2,6-(MeO)2 1-187 単 Me 2,7-(MeO)2 1-188 単 Me 2,8-(MeO)2 1-189 単 Me 4,5-(MeO)2 1-190 単 Me 4,6-(MeO)2 1-191 単 Me 4,7-(MeO)2 1-192 単 Me 4,8-(MeO)2 1-193 単 Me 5,6-(MeO)2 1-194 単 Me 5,7-(MeO)2 1-195 単 Me 5,8-(MeO)2 1-196 単 Me 6,7-(MeO)2 1-197 単 Me 6,8-(MeO)2 1-198 単 Me 7,8-(MeO)2 1-199 単 Me 2-Me-5-F 1-200 単 Me 2-Me-6-F 1-201 単 Me 2-Me-7-F 1-202 単 Me 2-Me-8-F 1-203 単 Me 2-Me-5-Cl 1-204 単 Me 2-Me-6-Cl 1-205 単 Me 2-Me-7-Cl 1-206 単 Me 2-Me-8-Cl 1-207 単 Me 2-Me-5-MeO 1-208 単 Me 2-Me-6-MeO 1-209 単 Me 2-Me-7-MeO 1-210 単 Me 2-Me-8-MeO 1-211 単 Me 4-Cl-5-F 1-212 単 Me 4-Cl-6-F 1-213 単 Me 4-Cl-7-F 1-214 単 Me 4-Cl-8-F 1-215 単 Me 4-Cl-5-Me 1-216 単 Me 4-Cl-6-Me 1-217 単 Me 4-Cl-7-Me 1-218 単 Me 4-Cl-8-Me 1-219 単 Me 4-Cl-5-MeO 1-220 単 Me 4-Cl-6-MeO 1-221 単 Me 4-Cl-7-MeO 1-222 単 Me 4-Cl-8-MeO 1-223 単 Et H 1-224 単 Et 2-F 1-225 単 Et 4-F 1-226 単 Et 5-F 1-227 単 Et 6-F 1-228 単 Et 7-F 1-229 単 Et 8-F 1-230 単 Et 2-Cl 1-231 単 Et 4-Cl 1-232 単 Et 5-Cl 1-233 単 Et 6-Cl 1-234 単 Et 7-Cl 1-235 単 Et 8-Cl 1-236 単 Et 2-Br 1-237 単 Et 4-Br 1-238 単 Et 5-Br 1-239 単 Et 6-Br 1-240 単 Et 7-Br 1-241 単 Et 8-Br 1-242 単 Et 2-I 1-243 単 Et 4-I 1-244 単 Et 5-I 1-245 単 Et 6-I 1-246 単 Et 7-I 1-247 単 Et 8-I 1-248 単 Et 2-Me 1-249 単 Et 4-Me 1-250 単 Et 5-Me 1-251 単 Et 6-Me 1-252 単 Et 7-Me 1-253 単 Et 8-Me 1-254 単 Et 2-Et 1-255 単 Et 4-Et 1-256 単 Et 5-Et 1-257 単 Et 6-Et 1-258 単 Et 7-Et 1-259 単 Et 8-Et 1-260 単 Et 2-Pr 1-261 単 Et 4-Pr 1-262 単 Et 5-Pr 1-263 単 Et 6-Pr 1-264 単 Et 7-Pr 1-265 単 Et 8-Pr 1-266 単 Et 2-iPr 1-267 単 Et 4-iPr 1-268 単 Et 5-iPr 1-269 単 Et 6-iPr 1-270 単 Et 7-iPr 1-271 単 Et 8-iPr 1-272 単 Et 2-Bu 1-273 単 Et 4-Bu 1-274 単 Et 5-Bu 1-275 単 Et 6-Bu 1-276 単 Et 7-Bu 1-277 単 Et 8-Bu 1-278 単 Et 2-CF3 1-279 単 Et 4-CF3 1-280 単 Et 5-CF3 1-281 単 Et 6-CF3 1-282 単 Et 7-CF3 1-283 単 Et 8-CF3 1-284 単 Et 2-CF3CH2 1-285 単 Et 4-CF3CH2 1-286 単 Et 5-CF3CH2 1-287 単 Et 6-CF3CH2 1-288 単 Et 7-CF3CH2 1-289 単 Et 8-CF3CH2 1-290 単 Et 2-CF2H 1-291 単 Et 4-CF2H 1-292 単 Et 5-CF2H 1-293 単 Et 6-CF2H 1-294 単 Et 7-CF2H 1-295 単 Et 8-CF2H 1-296 単 Et 2-CF2H 1-297 単 Et 4-CF2H 1-298 単 Et 5-CF2H 1-299 単 Et 6-CF2H 1-300 単 Et 7-CF2H 1-301 単 Et 8-CF2H 1-302 単 Et 2-CClH2 1-303 単 Et 4-CClH2 1-304 単 Et 5-CClH2 1-305 単 Et 6-CClH2 1-306 単 Et 7-CClH2 1-307 単 Et 8-CClH2 1-308 単 Et 2-MeO 1-309 単 Et 4-MeO 1-310 単 Et 5-MeO 1-311 単 Et 6-MeO 1-312 単 Et 7-MeO 1-313 単 Et 8-MeO 1-314 単 Et 2-EtO 1-315 単 Et 4-EtO 1-316 単 Et 5-EtO 1-317 単 Et 6-EtO 1-318 単 Et 7-EtO 1-319 単 Et 8-EtO 1-320 単 Et 2-PrO 1-321 単 Et 4-PrO 1-322 単 Et 5-PrO 1-323 単 Et 6-PrO 1-324 単 Et 7-PrO 1-325 単 Et 8-PrO 1-326 単 Et 2-iPrO 1-327 単 Et 4-iPrO 1-328 単 Et 5-iPrO 1-329 単 Et 6-iPrO 1-330 単 Et 7-iPrO 1-331 単 Et 8-iPrO 1-332 単 Et 2-BuO 1-333 単 Et 4-BuO 1-334 単 Et 5-BuO 1-335 単 Et 6-BuO 1-336 単 Et 7-BuO 1-337 単 Et 8-BuO 1-338 単 Et 2-CF3O 1-339 単 Et 4-CF3O 1-340 単 Et 5-CF3O 1-341 単 Et 6-CF3O 1-342 単 Et 7-CF3O 1-343 単 Et 8-CF3O 1-344 単 Et 2-CF3CH2O 1-345 単 Et 4-CF3CH2O 1-346 単 Et 5-CF3CH2O 1-347 単 Et 6-CF3CH2O 1-348 単 Et 7-CF3CH2O 1-349 単 Et 8-CF3CH2O 1-350 単 Et 2-CF2HO 1-351 単 Et 4-CF2HO 1-352 単 Et 5-CF2HO 1-353 単 Et 6-CF2HO 1-354 単 Et 7-CF2HO 1-355 単 Et 8-CF2HO 1-356 単 Et 2-CF2HO 1-357 単 Et 4-CF2HO 1-358 単 Et 5-CF2HO 1-359 単 Et 6-CF2HO 1-360 単 Et 7-CF2HO 1-361 単 Et 8-CF2HO 1-362 単 Et 2-CClH2O 1-363 単 Et 4-CClH2O 1-364 単 Et 5-CClH2O 1-365 単 Et 6-CClH2O 1-366 単 Et 7-CClH2O 1-367 単 Et 8-CClH2O 1-368 単 Et 2,4-F2 1-369 単 Et 2,5-F2 1-370 単 Et 2,6-F2 1-371 単 Et 2,7-F2 1-372 単 Et 2,8-F2 1-373 単 Et 4,5-F2 1-374 単 Et 4,6-F2 1-375 単 Et 4,7-F2 1-376 単 Et 4,8-F2 1-377 単 Et 5,6-F2 1-378 単 Et 5,7-F2 1-379 単 Et 5,8-F2 1-380 単 Et 6,7-F2 1-381 単 Et 6,8-F2 1-382 単 Et 7,8-F2 1-383 単 Et 4,5-Cl2 1-384 単 Et 4,6-Cl2 1-385 単 Et 4,7-Cl2 1-386 単 Et 4,8-Cl2 1-387 単 Et 5,6-Cl2 1-388 単 Et 5,7-Cl2 1-389 単 Et 5,8-Cl2 1-390 単 Et 6,7-Cl2 1-391 単 Et 6,8-Cl2 1-392 単 Et 7,8-Cl2 1-393 単 Et 2,5-Me2 1-394 単 Et 2,6-Me2 1-395 単 Et 2,7-Me2 1-396 単 Et 2,8-Me2 1-397 単 Et 4,5-Me2 1-398 単 Et 4,6-Me2 1-399 単 Et 4,7-Me2 1-400 単 Et 4,8-Me2 1-401 単 Et 5,6-Me2 1-402 単 Et 5,7-Me2 1-403 単 Et 5,8-Me2 1-404 単 Et 6,7-Me2 1-405 単 Et 6,8-Me2 1-406 単 Et 7,8-Me2 1-407 単 Et 2,5-(MeO)2 1-408 単 Et 2,6-(MeO)2 1-409 単 Et 2,7-(MeO)2 1-410 単 Et 2,8-(MeO)2 1-411 単 Et 4,5-(MeO)2 1-412 単 Et 4,6-(MeO)2 1-413 単 Et 4,7-(MeO)2 1-414 単 Et 4,8-(MeO)2 1-415 単 Et 5,6-(MeO)2 1-416 単 Et 5,7-(MeO)2 1-417 単 Et 5,8-(MeO)2 1-418 単 Et 6,7-(MeO)2 1-419 単 Et 6,8-(MeO)2 1-420 単 Et 7,8-(MeO)2 1-421 単 Et 2-Me-5-F 1-422 単 Et 2-Me-6-F 1-423 単 Et 2-Me-7-F 1-424 単 Et 2-Me-8-F 1-425 単 Et 2-Me-5-Cl 1-426 単 Et 2-Me-6-Cl 1-427 単 Et 2-Me-7-Cl 1-428 単 Et 2-Me-8-Cl 1-429 単 Et 2-Me-5-MeO 1-430 単 Et 2-Me-6-MeO 1-431 単 Et 2-Me-7-MeO 1-432 単 Et 2-Me-8-MeO 1-433 単 Et 4-Cl-5-F 1-434 単 Et 4-Cl-6-F 1-435 単 Et 4-Cl-7-F 1-436 単 Et 4-Cl-8-F 1-437 単 Et 4-Cl-5-Me 1-438 単 Et 4-Cl-6-Me 1-439 単 Et 4-Cl-7-Me 1-440 単 Et 4-Cl-8-Me 1-441 単 Et 4-Cl-5-MeO 1-442 単 Et 4-Cl-6-MeO 1-443 単 Et 4-Cl-7-MeO 1-444 単 Et 4-Cl-8-MeO 1-445 単 Pr H 1-446 単 Pr 2-F 1-447 単 Pr 4-F 1-448 単 Pr 5-F 1-449 単 Pr 6-F 1-450 単 Pr 7-F 1-451 単 Pr 8-F 1-452 単 Pr 2-Cl 1-453 単 Pr 4-Cl 1-454 単 Pr 5-Cl 1-455 単 Pr 6-Cl 1-456 単 Pr 7-Cl 1-457 単 Pr 8-Cl 1-458 単 Pr 2-Br 1-459 単 Pr 4-Br 1-460 単 Pr 5-Br 1-461 単 Pr 6-Br 1-462 単 Pr 7-Br 1-463 単 Pr 8-Br 1-464 単 Pr 2-I 1-465 単 Pr 4-I 1-466 単 Pr 5-I 1-467 単 Pr 6-I 1-468 単 Pr 7-I 1-469 単 Pr 8-I 1-470 単 Pr 2-Me 1-471 単 Pr 4-Me 1-472 単 Pr 5-Me 1-473 単 Pr 6-Me 1-474 単 Pr 7-Me 1-475 単 Pr 8-Me 1-476 単 Pr 2-Et 1-477 単 Pr 4-Et 1-478 単 Pr 5-Et 1-479 単 Pr 6-Et 1-480 単 Pr 7-Et 1-481 単 Pr 8-Et 1-482 単 Pr 2-Pr 1-483 単 Pr 4-Pr 1-484 単 Pr 5-Pr 1-485 単 Pr 6-Pr 1-486 単 Pr 7-Pr 1-487 単 Pr 8-Pr 1-488 単 Pr 2-iPr 1-489 単 Pr 4-iPr 1-490 単 Pr 5-iPr 1-491 単 Pr 6-iPr 1-492 単 Pr 7-iPr 1-493 単 Pr 8-iPr 1-494 単 Pr 2-Bu 1-495 単 Pr 4-Bu 1-496 単 Pr 5-Bu 1-497 単 Pr 6-Bu 1-498 単 Pr 7-Bu 1-499 単 Pr 8-Bu 1-500 単 Pr 2-CF3 1-501 単 Pr 4-CF3 1-502 単 Pr 5-CF3 1-503 単 Pr 6-CF3 1-504 単 Pr 7-CF3 1-505 単 Pr 8-CF3 1-506 単 Pr 2-CF3CH2 1-507 単 Pr 4-CF3CH2 1-508 単 Pr 5-CF3CH2 1-509 単 Pr 6-CF3CH2 1-510 単 Pr 7-CF3CH2 1-511 単 Pr 8-CF3CH2 1-512 単 Pr 2-CF2H 1-513 単 Pr 4-CF2H 1-514 単 Pr 5-CF2H 1-515 単 Pr 6-CF2H 1-516 単 Pr 7-CF2H 1-517 単 Pr 8-CF2H 1-518 単 Pr 2-CF2H 1-519 単 Pr 4-CF2H 1-520 単 Pr 5-CF2H 1-521 単 Pr 6-CF2H 1-522 単 Pr 7-CF2H 1-523 単 Pr 8-CF2H 1-524 単 Pr 2-CClH2 1-525 単 Pr 4-CClH2 1-526 単 Pr 5-CClH2 1-527 単 Pr 6-CClH2 1-528 単 Pr 7-CClH2 1-529 単 Pr 8-CClH2 1-530 単 Pr 2-MeO 1-531 単 Pr 4-MeO 1-532 単 Pr 5-MeO 1-533 単 Pr 6-MeO 1-534 単 Pr 7-MeO 1-535 単 Pr 8-MeO 1-536 単 Pr 2-EtO 1-537 単 Pr 4-EtO 1-538 単 Pr 5-EtO 1-539 単 Pr 6-EtO 1-540 単 Pr 7-EtO 1-541 単 Pr 8-EtO 1-542 単 Pr 2-PrO 1-543 単 Pr 4-PrO 1-544 単 Pr 5-PrO 1-545 単 Pr 6-PrO 1-546 単 Pr 7-PrO 1-547 単 Pr 8-PrO 1-548 単 Pr 2-iPrO 1-549 単 Pr 4-iPrO 1-550 単 Pr 5-iPrO 1-551 単 Pr 6-iPrO 1-552 単 Pr 7-iPrO 1-553 単 Pr 8-iPrO 1-554 単 Pr 2-BuO 1-555 単 Pr 4-BuO 1-556 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CH2Cl 2-Me-5-F 1-1754 二 CH2Cl 2-Me-6-F 1-1755 二 CH2Cl 2-Me-7-F 1-1756 二 CH2Cl 2-Me-8-F 1-1757 二 CH2Cl 2-Me-5-Cl 1-1758 二 CH2Cl 2-Me-6-Cl 1-1759 二 CH2Cl 2-Me-7-Cl 1-1760 二 CH2Cl 2-Me-8-Cl 1-1761 二 CH2Cl 2-Me-5-MeO 1-1762 二 CH2Cl 2-Me-6-MeO 1-1763 二 CH2Cl 2-Me-7-MeO 1-1764 二 CH2Cl 2-Me-8-MeO 1-1765 二 CH2Cl 4-Cl-5-F 1-1766 二 CH2Cl 4-Cl-6-F 1-1767 二 CH2Cl 4-Cl-7-F 1-1768 二 CH2Cl 4-Cl-8-F 1-1769 二 CH2Cl 4-Cl-5-Me 1-1770 二 CH2Cl 4-Cl-6-Me 1-1771 二 CH2Cl 4-Cl-7-Me 1-1772 二 CH2Cl 4-Cl-8-Me 1-1773 二 CH2Cl 4-Cl-5-MeO 1-1774 二 CH2Cl 4-Cl-6-MeO 1-1775 二 CH2Cl 4-Cl-7-MeO 1-1776 二 CH2Cl 4-Cl-8-MeO 1-1777 二 Me H 1-1778 二 Me 2-F 1-1779 二 Me 4-F 1-1780 二 Me 5-F 1-1781 二 Me 6-F 1-1782 二 Me 7-F 1-1783 二 Me 8-F 1-1784 二 Me 2-Cl 1-1785 二 Me 4-Cl 1-1786 二 Me 5-Cl 1-1787 二 Me 6-Cl 1-1788 二 Me 7-Cl 1-1789 二 Me 8-Cl 1-1790 二 Me 2-Br 1-1791 二 Me 4-Br 1-1792 二 Me 5-Br 1-1793 二 Me 6-Br 1-1794 二 Me 7-Br 1-1795 二 Me 8-Br 1-1796 二 Me 2-I 1-1797 二 Me 4-I 1-1798 二 Me 5-I 1-1799 二 Me 6-I 1-1800 二 Me 7-I 1-1801 二 Me 8-I 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cHexCH2 8-Me 1-3353 単 cHexCH2 2-Et 1-3354 単 cHexCH2 4-Et 1-3355 単 cHexCH2 5-Et 1-3356 単 cHexCH2 6-Et 1-3357 単 cHexCH2 7-Et 1-3358 単 cHexCH2 8-Et 1-3359 単 cHexCH2 2,4-F2 1-3360 単 cHexCH2 2,5-F2 1-3361 単 cHexCH2 2,6-F2 1-3362 単 cHexCH2 2,7-F2 1-3363 単 cHexCH2 2,8-F2 1-3364 単 cHexCH2 4,5-F2 1-3365 単 cHexCH2 4,6-F2 1-3366 単 cHexCH2 4,7-F2 1-3367 単 cHexCH2 4,8-F2 1-3368 単 cHexCH2 5,6-F2 1-3369 単 cHexCH2 5,7-F2 1-3370 単 cHexCH2 5,8-F2 1-3371 単 cHexCH2 6,7-F2 1-3372 単 cHexCH2 6,8-F2 1-3373 単 cHexCH2 7,8-F2 1-3374 単 cHexCH2 2,4-Me2 1-3375 単 cHexCH2 2,5-Me2 1-3376 単 cHexCH2 2,6-Me2 1-3377 単 cHexCH2 2,7-Me2 1-3378 単 cHexCH2 2,8-Me2 1-3379 単 cHexCH2 4,5-Me2 1-3380 単 cHexCH2 4,6-Me2 1-3381 単 cHexCH2 4,7-Me2 1-3382 単 cHexCH2 4,8-Me2 1-3383 単 cHexCH2 5,6-Me2 1-3384 単 cHexCH2 5,7-Me2 1-3385 単 cHexCH2 5,8-Me2 1-3386 単 cHexCH2 6,7-Me2 1-3387 単 cHexCH2 6,8-Me2 1-3388 単 cHexCH2 7,8-Me2 1-3389 単 cHexCH2 2-Me-5-F 1-3390 単 cHexCH2 2-Me-6-F 1-3391 単 cHexCH2 2-Me-7-F 1-3392 単 cHexCH2 2-Me-8-F 1-3393 単 cHexCH2 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2-Pentynyl 5-Cl 1-3813 単 2-Pentynyl 6-Cl 1-3814 単 2-Pentynyl 7-Cl 1-3815 単 2-Pentynyl 8-Cl 1-3816 単 2-Pentynyl 2-Me 1-3817 単 2-Pentynyl 4-Me 1-3818 単 2-Pentynyl 5-Me 1-3819 単 2-Pentynyl 6-Me 1-3820 単 2-Pentynyl 7-Me 1-3821 単 2-Pentynyl 8-Me 1-3822 単 2-Pentynyl 2-Et 1-3823 単 2-Pentynyl 4-Et 1-3824 単 2-Pentynyl 5-Et 1-3825 単 2-Pentynyl 6-Et 1-3826 単 2-Pentynyl 7-Et 1-3827 単 2-Pentynyl 8-Et 1-3828 単 2-Pentynyl 2,4-F2 1-3829 単 2-Pentynyl 2,5-F2 1-3830 単 2-Pentynyl 2,6-F2 1-3831 単 2-Pentynyl 2,7-F2 1-3832 単 2-Pentynyl 2,8-F2 1-3833 単 2-Pentynyl 4,5-F2 1-3834 単 2-Pentynyl 4,6-F2 1-3835 単 2-Pentynyl 4,7-F2 1-3836 単 2-Pentynyl 4,8-F2 1-3837 単 2-Pentynyl 5,6-F2 1-3838 単 2-Pentynyl 5,7-F2 1-3839 単 2-Pentynyl 5,8-F2 1-3840 単 2-Pentynyl 6,7-F2 1-3841 単 2-Pentynyl 6,8-F2 1-3842 単 2-Pentynyl 7,8-F2 1-3843 単 2-Pentynyl 2,4-Me2 1-3844 単 2-Pentynyl 2,5-Me2 1-3845 単 2-Pentynyl 2,6-Me2 1-3846 単 2-Pentynyl 2,7-Me2 1-3847 単 2-Pentynyl 2,8-Me2 1-3848 単 2-Pentynyl 4,5-Me2 1-3849 単 2-Pentynyl 4,6-Me2 1-3850 単 2-Pentynyl 4,7-Me2 1-3851 単 2-Pentynyl 4,8-Me2 1-3852 単 2-Pentynyl 5,6-Me2 1-3853 単 2-Pentynyl 5,7-Me2 1-3854 単 2-Pentynyl 5,8-Me2 1-3855 単 2-Pentynyl 6,7-Me2 1-3856 単 2-Pentynyl 6,8-Me2 1-3857 単 2-Pentynyl 7,8-Me2 1-3858 単 2-Pentynyl 2-Me-5-F 1-3859 単 2-Pentynyl 2-Me-6-F 1-3860 単 2-Pentynyl 2-Me-7-F 1-3861 単 2-Pentynyl 2-Me-8-F 1-3862 単 2-Pentynyl 2-Me-5-Cl 1-3863 単 2-Pentynyl 2-Me-6-Cl 1-3864 単 2-Pentynyl 2-Me-7-Cl 1-3865 単 2-Pentynyl 2-Me-8-Cl 1-3866 単 2-Pentynyl 2-Me-5-MeO 1-3867 単 2-Pentynyl 2-Me-6-MeO 1-3868 単 2-Pentynyl 2-Me-7-MeO 1-3869 単 2-Pentynyl 2-Me-8-MeO 1-3870 単 MeOCH2 H 1-3871 単 MeOCH2 2-F 1-3872 単 MeOCH2 4-F 1-3873 単 MeOCH2 5-F 1-3874 単 MeOCH2 6-F 1-3875 単 MeOCH2 7-F 1-3876 単 MeOCH2 8-F 1-3877 単 MeOCH2 2-Cl 1-3878 単 MeOCH2 4-Cl 1-3879 単 MeOCH2 5-Cl 1-3880 単 MeOCH2 6-Cl 1-3881 単 MeOCH2 7-Cl 1-3882 単 MeOCH2 8-Cl 1-3883 単 MeOCH2 2-Me 1-3884 単 MeOCH2 4-Me 1-3885 単 MeOCH2 5-Me 1-3886 単 MeOCH2 6-Me 1-3887 単 MeOCH2 7-Me 1-3888 単 MeOCH2 8-Me 1-3889 単 MeOCH2 2-Et 1-3890 単 MeOCH2 4-Et 1-3891 単 MeOCH2 5-Et 1-3892 単 MeOCH2 6-Et 1-3893 単 MeOCH2 7-Et 1-3894 単 MeOCH2 8-Et 1-3895 単 MeOCH2 2,4-F2 1-3896 単 MeOCH2 2,5-F2 1-3897 単 MeOCH2 2,6-F2 1-3898 単 MeOCH2 2,7-F2 1-3899 単 MeOCH2 2,8-F2 1-3900 単 MeOCH2 4,5-F2 1-3901 単 MeOCH2 4,6-F2 1-3902 単 MeOCH2 4,7-F2 1-3903 単 MeOCH2 4,8-F2 1-3904 単 MeOCH2 5,6-F2 1-3905 単 MeOCH2 5,7-F2 1-3906 単 MeOCH2 5,8-F2 1-3907 単 MeOCH2 6,7-F2 1-3908 単 MeOCH2 6,8-F2 1-3909 単 MeOCH2 7,8-F2 1-3910 単 MeOCH2 2,4-Me2 1-3911 単 MeOCH2 2,5-Me2 1-3912 単 MeOCH2 2,6-Me2 1-3913 単 MeOCH2 2,7-Me2 1-3914 単 MeOCH2 2,8-Me2 1-3915 単 MeOCH2 4,5-Me2 1-3916 単 MeOCH2 4,6-Me2 1-3917 単 MeOCH2 4,7-Me2 1-3918 単 MeOCH2 4,8-Me2 1-3919 単 MeOCH2 5,6-Me2 1-3920 単 MeOCH2 5,7-Me2 1-3921 単 MeOCH2 5,8-Me2 1-3922 単 MeOCH2 6,7-Me2 1-3923 単 MeOCH2 6,8-Me2 1-3924 単 MeOCH2 7,8-Me2 1-3925 単 MeOCH2 2-Me-5-F 1-3926 単 MeOCH2 2-Me-6-F 1-3927 単 MeOCH2 2-Me-7-F 1-3928 単 MeOCH2 2-Me-8-F 1-3929 単 MeOCH2 2-Me-5-Cl 1-3930 単 MeOCH2 2-Me-6-Cl 1-3931 単 MeOCH2 2-Me-7-Cl 1-3932 単 MeOCH2 2-Me-8-Cl 1-3933 単 MeOCH2 2-Me-5-MeO 1-3934 単 MeOCH2 2-Me-6-MeO 1-3935 単 MeOCH2 2-Me-7-MeO 1-3936 単 MeOCH2 2-Me-8-MeO 1-3937 単 MeOCH2CH2 H 1-3938 単 MeOCH2CH2 2-F 1-3939 単 MeOCH2CH2 4-F 1-3940 単 MeOCH2CH2 5-F 1-3941 単 MeOCH2CH2 6-F 1-3942 単 MeOCH2CH2 7-F 1-3943 単 MeOCH2CH2 8-F 1-3944 単 MeOCH2CH2 2-Cl 1-3945 単 MeOCH2CH2 4-Cl 1-3946 単 MeOCH2CH2 5-Cl 1-3947 単 MeOCH2CH2 6-Cl 1-3948 単 MeOCH2CH2 7-Cl 1-3949 単 MeOCH2CH2 8-Cl 1-3950 単 MeOCH2CH2 2-Me 1-3951 単 MeOCH2CH2 4-Me 1-3952 単 MeOCH2CH2 5-Me 1-3953 単 MeOCH2CH2 6-Me 1-3954 単 MeOCH2CH2 7-Me 1-3955 単 MeOCH2CH2 8-Me 1-3956 単 MeOCH2CH2 2-Et 1-3957 単 MeOCH2CH2 4-Et 1-3958 単 MeOCH2CH2 5-Et 1-3959 単 MeOCH2CH2 6-Et 1-3960 単 MeOCH2CH2 7-Et 1-3961 単 MeOCH2CH2 8-Et 1-3962 単 MeOCH2CH2 2,4-F2 1-3963 単 MeOCH2CH2 2,5-F2 1-3964 単 MeOCH2CH2 2,6-F2 1-3965 単 MeOCH2CH2 2,7-F2 1-3966 単 MeOCH2CH2 2,8-F2 1-3967 単 MeOCH2CH2 4,5-F2 1-3968 単 MeOCH2CH2 4,6-F2 1-3969 単 MeOCH2CH2 4,7-F2 1-3970 単 MeOCH2CH2 4,8-F2 1-3971 単 MeOCH2CH2 5,6-F2 1-3972 単 MeOCH2CH2 5,7-F2 1-3973 単 MeOCH2CH2 5,8-F2 1-3974 単 MeOCH2CH2 6,7-F2 1-3975 単 MeOCH2CH2 6,8-F2 1-3976 単 MeOCH2CH2 7,8-F2 1-3977 単 MeOCH2CH2 2,4-Me2 1-3978 単 MeOCH2CH2 2,5-Me2 1-3979 単 MeOCH2CH2 2,6-Me2 1-3980 単 MeOCH2CH2 2,7-Me2 1-3981 単 MeOCH2CH2 2,8-Me2 1-3982 単 MeOCH2CH2 4,5-Me2 1-3983 単 MeOCH2CH2 4,6-Me2 1-3984 単 MeOCH2CH2 4,7-Me2 1-3985 単 MeOCH2CH2 4,8-Me2 1-3986 単 MeOCH2CH2 5,6-Me2 1-3987 単 MeOCH2CH2 5,7-Me2 1-3988 単 MeOCH2CH2 5,8-Me2 1-3989 単 MeOCH2CH2 6,7-Me2 1-3990 単 MeOCH2CH2 6,8-Me2 1-3991 単 MeOCH2CH2 7,8-Me2 1-3992 単 MeOCH2CH2 2-Me-5-F 1-3993 単 MeOCH2CH2 2-Me-6-F 1-3994 単 MeOCH2CH2 2-Me-7-F 1-3995 単 MeOCH2CH2 2-Me-8-F 1-3996 単 MeOCH2CH2 2-Me-5-Cl 1-3997 単 MeOCH2CH2 2-Me-6-Cl 1-3998 単 MeOCH2CH2 2-Me-7-Cl 1-3999 単 MeOCH2CH2 2-Me-8-Cl 1-4000 単 MeOCH2CH2 2-Me-5-MeO 1-4001 単 MeOCH2CH2 2-Me-6-MeO 1-4002 単 MeOCH2CH2 2-Me-7-MeO 1-4003 単 MeOCH2CH2 2-Me-8-MeO 1-4004 二 Et H 1-4005 二 Et 2-F 1-4006 二 Et 4-F 1-4007 二 Et 5-F 1-4008 二 Et 6-F 1-4009 二 Et 7-F 1-4010 二 Et 8-F 1-4011 二 Et 2-Cl 1-4012 二 Et 4-Cl 1-4013 二 Et 5-Cl 1-4014 二 Et 6-Cl 1-4015 二 Et 7-Cl 1-4016 二 Et 8-Cl 1-4017 二 Et 2-Me 1-4018 二 Et 4-Me 1-4019 二 Et 5-Me 1-4020 二 Et 6-Me 1-4021 二 Et 7-Me 1-4022 二 Et 8-Me 1-4023 二 Et 2-Et 1-4024 二 Et 4-Et 1-4025 二 Et 5-Et 1-4026 二 Et 6-Et 1-4027 二 Et 7-Et 1-4028 二 Et 8-Et 1-4029 二 Et 2,4-F2 1-4030 二 Et 2,5-F2 1-4031 二 Et 2,6-F2 1-4032 二 Et 2,7-F2 1-4033 二 Et 2,8-F2 1-4034 二 Et 4,5-F2 1-4035 二 Et 4,6-F2 1-4036 二 Et 4,7-F2 1-4037 二 Et 4,8-F2 1-4038 二 Et 5,6-F2 1-4039 二 Et 5,7-F2 1-4040 二 Et 5,8-F2 1-4041 二 Et 6,7-F2 1-4042 二 Et 6,8-F2 1-4043 二 Et 7,8-F2 1-4044 二 Et 2,4-Me2 1-4045 二 Et 2,5-Me2 1-4046 二 Et 2,6-Me2 1-4047 二 Et 2,7-Me2 1-4048 二 Et 2,8-Me2 1-4049 二 Et 4,5-Me2 1-4050 二 Et 4,6-Me2 1-4051 二 Et 4,7-Me2 1-4052 二 Et 4,8-Me2 1-4053 二 Et 5,6-Me2 1-4054 二 Et 5,7-Me2 1-4055 二 Et 5,8-Me2 1-4056 二 Et 6,7-Me2 1-4057 二 Et 6,8-Me2 1-4058 二 Et 7,8-Me2 1-4059 二 Et 2-Me-5-F 1-4060 二 Et 2-Me-6-F 1-4061 二 Et 2-Me-7-F 1-4062 二 Et 2-Me-8-F 1-4063 二 Et 2-Me-5-Cl 1-4064 二 Et 2-Me-6-Cl 1-4065 二 Et 2-Me-7-Cl 1-4066 二 Et 2-Me-8-Cl 1-4067 二 Et 2-Me-5-MeO 1-4068 二 Et 2-Me-6-MeO 1-4069 二 Et 2-Me-7-MeO 1-4070 二 Et 2-Me-8-MeO 1-4071 二 Pr H 1-4072 二 Pr 2-F 1-4073 二 Pr 4-F 1-4074 二 Pr 5-F 1-4075 二 Pr 6-F 1-4076 二 Pr 7-F 1-4077 二 Pr 8-F 1-4078 二 Pr 2-Cl 1-4079 二 Pr 4-Cl 1-4080 二 Pr 5-Cl 1-4081 二 Pr 6-Cl 1-4082 二 Pr 7-Cl 1-4083 二 Pr 8-Cl 1-4084 二 Pr 2-Me 1-4085 二 Pr 4-Me 1-4086 二 Pr 5-Me 1-4087 二 Pr 6-Me 1-4088 二 Pr 7-Me 1-4089 二 Pr 8-Me 1-4090 二 Pr 2-Et 1-4091 二 Pr 4-Et 1-4092 二 Pr 5-Et 1-4093 二 Pr 6-Et 1-4094 二 Pr 7-Et 1-4095 二 Pr 8-Et 1-4096 二 Pr 2,4-F2 1-4097 二 Pr 2,5-F2 1-4098 二 Pr 2,6-F2 1-4099 二 Pr 2,7-F2 1-4100 二 Pr 2,8-F2 1-4101 二 Pr 4,5-F2 1-4102 二 Pr 4,6-F2 1-4103 二 Pr 4,7-F2 1-4104 二 Pr 4,8-F2 1-4105 二 Pr 5,6-F2 1-4106 二 Pr 5,7-F2 1-4107 二 Pr 5,8-F2 1-4108 二 Pr 6,7-F2 1-4109 二 Pr 6,8-F2 1-4110 二 Pr 7,8-F2 1-4111 二 Pr 2,4-Me2 1-4112 二 Pr 2,5-Me2 1-4113 二 Pr 2,6-Me2 1-4114 二 Pr 2,7-Me2 1-4115 二 Pr 2,8-Me2 1-4116 二 Pr 4,5-Me2 1-4117 二 Pr 4,6-Me2 1-4118 二 Pr 4,7-Me2 1-4119 二 Pr 4,8-Me2 1-4120 二 Pr 5,6-Me2 1-4121 二 Pr 5,7-Me2 1-4122 二 Pr 5,8-Me2 1-4123 二 Pr 6,7-Me2 1-4124 二 Pr 6,8-Me2 1-4125 二 Pr 7,8-Me2 1-4126 二 Pr 2-Me-5-F 1-4127 二 Pr 2-Me-6-F 1-4128 二 Pr 2-Me-7-F 1-4129 二 Pr 2-Me-8-F 1-4130 二 Pr 2-Me-5-Cl 1-4131 二 Pr 2-Me-6-Cl 1-4132 二 Pr 2-Me-7-Cl 1-4133 二 Pr 2-Me-8-Cl 1-4134 二 Pr 2-Me-5-MeO 1-4135 二 Pr 2-Me-6-MeO 1-4136 二 Pr 2-Me-7-MeO 1-4137 二 Pr 2-Me-8-MeO 1-4138 二 Allyl H 1-4139 二 Allyl 2-F 1-4140 二 Allyl 4-F 1-4141 二 Allyl 5-F 1-4142 二 Allyl 6-F 1-4143 二 Allyl 7-F 1-4144 二 Allyl 8-F 1-4145 二 Allyl 2-Cl 1-4146 二 Allyl 4-Cl 1-4147 二 Allyl 5-Cl 1-4148 二 Allyl 6-Cl 1-4149 二 Allyl 7-Cl 1-4150 二 Allyl 8-Cl 1-4151 二 Allyl 2-Me 1-4152 二 Allyl 4-Me 1-4153 二 Allyl 5-Me 1-4154 二 Allyl 6-Me 1-4155 二 Allyl 7-Me 1-4156 二 Allyl 8-Me 1-4157 二 Allyl 2-Et 1-4158 二 Allyl 4-Et 1-4159 二 Allyl 5-Et 1-4160 二 Allyl 6-Et 1-4161 二 Allyl 7-Et 1-4162 二 Allyl 8-Et 1-4163 二 Allyl 2,4-F2 1-4164 二 Allyl 2,5-F2 1-4165 二 Allyl 2,6-F2 1-4166 二 Allyl 2,7-F2 1-4167 二 Allyl 2,8-F2 1-4168 二 Allyl 4,5-F2 1-4169 二 Allyl 4,6-F2 1-4170 二 Allyl 4,7-F2 1-4171 二 Allyl 4,8-F2 1-4172 二 Allyl 5,6-F2 1-4173 二 Allyl 5,7-F2 1-4174 二 Allyl 5,8-F2 1-4175 二 Allyl 6,7-F2 1-4176 二 Allyl 6,8-F2 1-4177 二 Allyl 7,8-F2 1-4178 二 Allyl 2,4-Me2 1-4179 二 Allyl 2,5-Me2 1-4180 二 Allyl 2,6-Me2 1-4181 二 Allyl 2,7-Me2 1-4182 二 Allyl 2,8-Me2 1-4183 二 Allyl 4,5-Me2 1-4184 二 Allyl 4,6-Me2 1-4185 二 Allyl 4,7-Me2 1-4186 二 Allyl 4,8-Me2 1-4187 二 Allyl 5,6-Me2 1-4188 二 Allyl 5,7-Me2 1-4189 二 Allyl 5,8-Me2 1-4190 二 Allyl 6,7-Me2 1-4191 二 Allyl 6,8-Me2 1-4192 二 Allyl 7,8-Me2 1-4193 二 Allyl 2-Me-5-F 1-4194 二 Allyl 2-Me-6-F 1-4195 二 Allyl 2-Me-7-F 1-4196 二 Allyl 2-Me-8-F 1-4197 二 Allyl 2-Me-5-Cl 1-4198 二 Allyl 2-Me-6-Cl 1-4199 二 Allyl 2-Me-7-Cl 1-4200 二 Allyl 2-Me-8-Cl 1-4201 二 Allyl 2-Me-5-MeO 1-4202 二 Allyl 2-Me-6-MeO 1-4203 二 Allyl 2-Me-7-MeO 1-4204 二 Allyl 2-Me-8-MeO 1-4205 単 Me 2,4-Me2 1-4206 単 Et 2,4-Me2 1-4207 単 CF3 2,4-Me2 1-4208 単 Allyl 2,4-Me2 1-4209 単 MeOCH2 2,4-Me2 ──────────────────────────────────
【0027】
【表2】
【0028】
【化4】
【0029】 ────────────────────────────────── 化合物番号 …… R Xm Zn ────────────────────────────────── 2-1 単 Me H 2-Me 2-2 単 Me H 3-Me 2-3 単 Me H 4-Me 2-4 単 Me H 2,2-Me2 2-5 単 Me H 2-5-CH2 2-6 単 Me 2-Me 2-Me 2-7 単 Me 2-Me 3-Me 2-8 単 Me 2-Me 4-Me 2-9 単 Me 2-Me 2,2-Me2 2-10 単 Me 2-Me 2-5-CH2 2-11 単 Me 4-Me 2-Me 2-12 単 Me 4-Me 3-Me 2-13 単 Me 4-Me 4-Me 2-14 単 Me 4-Me 2,2-Me2 2-15 単 Me 4-Me 2-5-CH2 2-16 単 Me 8-Me 2-Me 2-17 単 Me 8-Me 3-Me 2-18 単 Me 8-Me 4-Me 2-19 単 Me 8-Me 2,2-Me2 2-20 単 Me 8-Me 2-5-CH2 2-21 単 Et H 2-Me 2-22 単 Et H 3-Me 2-23 単 Et H 4-Me 2-24 単 Et H 2,2-Me2 2-25 単 Et H 2-5-CH2 2-26 単 CF3 H 2-Me 2-27 単 CF3 H 3-Me 2-28 単 CF3 H 4-Me 2-29 単 CF3 H 2,2-Me2 2-30 単 CF3 H 2-5-CH2 2-31 単 Allyl H 2-Me 2-32 単 Allyl H 3-Me 2-33 単 Allyl H 4-Me 2-34 単 Allyl H 2,2-Me2 2-35 単 Allyl H 2-5-CH2 2-36 単 2-Pentynyl H 2-Me 2-37 単 2-Pentynyl H 3-Me 2-38 単 2-Pentynyl H 4-Me 2-39 単 2-Pentynyl H 2,2-Me2 2-40 単 2-Pentynyl H 2-5-CH2 2-41 二 Me H 2-Me 2-42 二 Me H 3-Me 2-43 二 Me H 4-Me 2-44 二 Me H 2,2-Me2 2-45 二 Me H 2-5-CH2 ────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号1−
1、1−6、1−7、1−26、1−27、1−28、
1−29、1−31、1−216、1−223、1−2
48、1−249、1−445、1−470、1−47
1、1−667、1−692、1−889、1−111
1、1−1137、1−1333、1−1803、1−
1999、1−2443、1−2468、1−246
9、1−2732、1−2799、1−3000、1−
3334、1−3401、1−3481、1−348
2、1−3535、1−3602、1−3669、1−
3736、1−3749、1−3750、1−380
3、1−3816、1−3817、1−3870、1−
3884、1−4004、1−4017、1−401
8、1−4152、2−1、2−4及び2−5番の化合
物であり、より好適には、化合物番号1−1、1−7、
1−26、1−27、1−31、1−223、1−24
8、1−249、1−445、1−471、1−66
7、1−889、1−1111、1−1137、1−1
333、1−1803、1−1999、1−2443、
1−2468、1−2469、1−2732、1−34
81、1−3482、1−3669、1−3736、1
−3749、1−3750、1−3816、1−381
7、1−4017、1−4152、2−1及び2−4番
の化合物であり、更により好適には、化合物番号1−
1、1−7、1−26、1−31、1−248、1−2
49、1−471、1−1137、1−1333、1−
2443、1−2468、1−2469、1−348
1、1−3482、1−3736、1−3817、1−
4017、1−4152及び2−1番の化合物である。
【0030】
【発明の実施の形態】本発明のN−(3−キノリル)ア
ミド誘導体は、以下に記載する工程A又はBの方法によ
って製造することができる。
【0031】(工程A)
【0032】
【化5】
【0033】上式中、……、R、X、m、Z及びnは、
前記と同意義を示す。
【0034】工程Aは、一般式(II)で表されるアミン
類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、縮合
剤の存在下又は非存在下、一般式(III)で表されるカ
ルボン酸誘導体と脱水縮合することにより、本発明の一
般式(I)で表されるN−(3−キノリル)アミド誘導体
を製造する工程である。
【0035】用いられる化合物(III)の量は、化合物
(II)1モルに対し、通常、1〜3モルであり、好適に
は、1.1〜1.5モルである。
【0036】本発明で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水
素塩;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物;水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ
金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物;ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類;ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−
(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセ
ン(DBU)のような有機塩基類又はブチルリチウム、
リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であ
り得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ト
リエチルアミンである。
【0037】用いられる塩基の量は、化合物(II)1モ
ルに対し、通常、1〜30モルであり、好適には、1.1〜15
モルである。
【0038】本発明で縮合剤を用いる場合、用いられる
縮合剤は、通常の脱水縮合反応において縮合剤として使
用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド(DCC)、ジイソプロピル
カルボジイミド(DIPC)、N−エチル−N'−エチル−
(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(ED
C)のようなカルボジイミド類;ジエチルリン酸シアニ
ド(DEPC)、ジフェニルリン酸アジド(DPPA)、ベンズ
イソオキサゾール−1−イル−トリス(ジメチルアミ
ノ)ホスホニウム ヘキサフルオロリン化物塩(BOP)
のようなリン酸類;沃化1−メチル−2−クロロピリジ
ニウム、1−エチル−2−フルオロピリジニウム=テト
ラフルオロボレートのようなピリジニウム塩類;又は、
カルボニルジイミダゾール(CDI)であり得、好適に
は、ピリジニウム塩類であり、更に好適には、沃化1−
メチル−2−クロロピリジニウムである。
【0039】用いられる縮合剤の量は、化合物(II)1
モルに対し、通常、1〜30モルであり、好適には、1.1〜
15モルである。
【0040】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジオキ
サン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(TH
F)、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)等のアミド
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類;又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類で
あり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン
又はTHFである。
【0041】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒などにより異なるが、通常、−20℃〜150℃であ
り、好適には、0℃〜40℃である。
【0042】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度などにより異なるが、通常10分間〜12
0時間であり、好適には30分間〜72時間である。
【0043】本工程に使用される化合物(II)は公知化
合物であるか、又は公知の方法を組み合わせて(例え
ば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーJ.
Med.Chem.,39巻23号4682頁(1996年)に記
載された方法によって得られる4−ヒドロキシ−3−ニ
トロキノリン−2−オンから、ジャーナル・オブ・プラ
クティカル・ケミストリーJ.Prakt.Chem.,336巻4号
311頁(1994年)に記載された方法で2,4−ジ
クロロ−3−ニトロキノリンを得、これをケミシュ・ベ
リヒテChem.Ber.,51巻、1509頁(1918年)に記
載された方法で目的物を得る)製造することができる。
【0044】本工程に使用される化合物(III)は公知
化合物であるか、又は公知の方法(例えば、オーガニッ
ク・シンセシスOrg.Synth.,46巻72頁(1966
年)又は、テトラヘドロンTetrahedron,53巻27号9
023頁(1997年)に記載された方法)に準じて製
造することができる。
【0045】(工程B)
【0046】
【化6】
【0047】上式中、……、R、X、m、Z及びnは、
前記と同意義を示し、Qは、ハロゲンを示す。
【0048】工程Bは、一般式(II)で表されるアミン
類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般
式(IV)で表されるアシル誘導体によりアシル化するこ
とにより、本発明の一般式(I)で表されるN−(3−キ
ノリル)アミド誘導体を製造する工程である。
【0049】用いられる化合物(IV)の量は、化合物
(II)1モルに対し、通常、1〜3モルであり、好適に
は、1.1〜1.5モルである。
【0050】本発明で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水
素塩;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属水素化物;水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ
金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物;ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類;トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−(N,
N−ジメチルアミノ)ピリジン、N,N−ジメチルアニ
リン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシ
クロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,4−ジアザビ
シクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8
−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(D
BU)のような有機塩基類;又は、ブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり
得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ピリ
ジンである。
【0051】用いられる塩基の量は、化合物(II)1モ
ルに対し、通常、1〜30モルであり、好適には、1.1〜15
モルである。
【0052】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジオキ
サン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(TH
F)、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)等のアミド
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類;又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり
得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類で
あり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン
又はTHFである。
【0053】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒などにより異なるが、通常、−20℃〜150℃であ
り、好適には、0℃〜40℃である。
【0054】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度などにより異なるが、通常、10分間〜1
20時間であり、好適には、30分間〜72時間であ
る。
【0055】本工程に使用される化合物(IV)は公知化
合物であるか、又は公知の方法(例えば、新実験化学講
座(丸善株式会社、1977年)、14巻、有機化合物
の合成と反応(II)、の1106頁(5・5酸ハロゲン化
物の章の5・5・2カルボン酸又はその誘導体からの合
成)に記載された方法)に準じて化合物(III)から製
造することができる。
【0056】上記各反応終了後、各反応の目的化合物
は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【0057】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【0058】本発明の化合物(I)の塩を製造する工程
は、各工程で製造した本願化合物(I)を含む反応混合
物の抽出濃縮物、又は、化合物(I)を適当な溶媒に溶
解させた液に酸を加えることによって行われる。
【0059】反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素
酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸;メタンス
ルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、p−トルエンスルホン酸のようなアリールスル
ホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩;及びサッカリン
のような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【0060】酸は、通常1当量乃至10当量用いられ、
好適には1当量乃至5当量である。
【0061】反応に使用される溶媒は、本反応を阻害し
ない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジ
オキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等の
アルコール類を挙げることができる。
【0062】反応温度は、−20℃〜50℃であり、好
適には−10℃〜30℃である。
【0063】反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温
度などにより異なるが、通常10分間〜1時間である。
【0064】生成した塩は常法によって単離される。即
ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の
場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として
単離される。
【0065】本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成
分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各
種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れ
た防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズ
キ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核
病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ
病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、
ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの
黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示
す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感
染後の処理による病害防除が可能である。
【0066】本発明化合物の使用に際しては、従来の農
薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水
和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃
度に希釈して使用することができる。
【0067】用いられる補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加するこ
とができる。
【0068】用いられる担体は、固体担体と液体担体に
分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シ
クロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら
粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末;又は、タル
ク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオ
ライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミ
ナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、
液体担体は、水;大豆油、棉実油、トウモロコシ油など
の動植物油;エチルアルコール、エチレングリコールな
どのアルコール類;アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類;ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類;ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪
族炭化水素類;キシレン、トリメチルベンゼン、テトラ
メチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサな
どの芳香族炭化水素類;クロロホルム、クロロベンゼン
などのハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミドな
どの酸アミド類;酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセ
リンエステルなどのエステル類;アセトニトリルなどの
ニトリル類;ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物
類;又は、N−メチルピロリドンなどであり得る。
【0069】本発明化合物と補助剤との配合質量比は、
通常0.05:99.95〜90:10であり、好適に
は0.2:99.8〜80:20である。
【0070】本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対
象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによっ
て異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通0.
1〜10000ppmであり、好適には1〜1000p
pmであり、土壌処理の場合には、普通10〜1000
00g/haであり、好適には200〜20000g/
haである。
【0071】本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例
えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗
ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併
用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤又は殺菌剤である。
【0072】用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤
は、例えばO−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)O
−エチルS−プロピルホスホロチオエート(一般名:プ
ロフェノホス)、O−(2,2−ジクロロビニル)
O,O−ジメチルホスフェート(一般名:ジクロルボ
ス)、O−エチル O−{3−メチル−4−(メチルチ
オ)フェニル} N−イソプロピルホスホロアミデート
(一般名:フェナミホス)、O,O−ジメチル O−
(4−ニトロ−m−トリル)ホスホロチオエート(一般
名:フェニトロチオン)、O−エチル O−(4−ニト
ロフェニル)フェニルホスホノチオエート(一般名:E
PN)、O,O−ジエチル O−(2−イソプロピル−
6−メチルピリミジン−4−イル)ホスホロチオエート
(一般名:ダイアジノン)、O,O−ジメチル O−
(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル)ホスホロチ
オエート(一般名:クロルピリホスメチル)、O,S−
ジメチルN−アセチルホスホロアミドチオエート(一般
名:アセフェート)、O−(2,4−ジクロロフェニ
ル) O−エチル S−プロピルホスホロジチオエート
(一般名:プロチオホス)のような有機リン酸エステル
系化合物;1−ナフチル N−メチルカーバメート(一
般名:カルバリル)、2−イソプロポキシフェニル N
−メチルカーバメート(一般名:プロポキスル)、2−
メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド O
−メチルカルバモイルオキシム(一般名:アルジカル
ブ)、2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−7−イル N−メチルカーバメート(一般名:カル
ボフラン)、ジメチルN,N’−〔チオビス{(メチル
イミノ)カルボニルオキシ}〕ビスエタンイミドチオエ
ート(一般名:チオジカルブ)、S−メチル N−(メ
チルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート(一般
名:メソミル)、N,N−ジメチル−2−メチルカルバ
モイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセトアミド
(一般名:オキサミル)、2−(エチルチオメチル)フ
ェニル N−メチルカーバメート(一般名:エチオフェ
ンカルブ)、2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピ
リミジン−4−イル N,N−ジメチルカーバメート
(一般名:ピリミカーブ)、2−sec−ブチルフェニ
ル N−メチルカーバメート(一般名:フェノブカル
ブ)のようなカーバメート系化合物;S,S’−2−ジ
メチルアミノトリメチレンビス(チオカーバメート)
(一般名:カルタップ)、N,N−ジメチル−1,2,
3−トリチアン−5−イルアミン(一般名:チオシクラ
ム)のようなネライストキシン誘導体;2,2,2−ト
リクロロ−1,1−ビス(4−クロロフェニル)エタノ
ール(一般名:ジコホル)、4−クロロフェニル−2,
4,5−トリクロロフェニルスルホン(一般名:テトラ
ジホン)のような有機塩素系化合物;ビス{トリス(2
−メチル−2−フェニルプロピル)チン}オキシド(一
般名:酸化フェンブタスズ)のような有機金属系化合
物;(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チレート(一般名:フェンバレレート)、3−フェノキ
シベンジル(1RS)−シス,トランス−3−(2,2
−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート(一般名:ペルメトリン)、(RS)
−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS)−シ
ス,トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(一般
名:シペルメトリン)、(S)−α−シアノ−3−フェ
ノキシベンジル(1R)−シス−3−(2,2−ジブロ
モビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート(一般名:デルタメトリン)、(RS)−α−
シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS)−シス,ト
ランス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ
プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート(一般名:シハロトリン)、4−メチル−
2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−3−(2−
クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
(一般名:テフルトリン)、2−(4−エトキシフェニ
ル)−2−メチルプロピル 3−フェノキシベンジルエ
ーテル(一般名:エトフェンプロックス)のようなピレ
スロイド系化合物;1−(4−クロロフェニル)−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般名:ジ
フルベンズロン)、1−〔3,5−ジクロロ−4−(3
−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキ
シ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイ
ル)ウレア(一般名:クロルフルアズロン)、1−
(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般
名:テフルベンズロン)のようなベンゾイルウレア系化
合物;イソプロピル (2E,4E)−11−メトキシ
−3,7,11−トリメチル−2,4−ドテカジエノエ
ート(一般名:メトプレン)のような幼若ホルモン様化
合物;2−t−ブチル−5−(4−t−ブチルベンジル
チオ)−4−クロロ−3(2H)−ピリダジノン(一般
名:ピリダベン)のようなピリダジノン系化合物;t−
ブチル 4−{(1,3−ジメチル−5−フェノキシピ
ラゾール−4−イル)メチレンアミノオキシメチル}ベ
ンゾエート(一般名:フェンピロキシメート)のような
ピラゾール系化合物;1−(6−クロロ−3−ピリジル
メチル)−N−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデン
アミン(一般名:イミダクロプリド)などのニトロ系化
合物;ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合
物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、
その他の化合物として、2−tert−ブチルイミノ−
3−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テ
トラヒドロ−2H−1,3,5−チアジアジン−4−オ
ン(一般名:ブブロフェジン)、トランス−(4−クロ
ロフェニル)−N−シクロヘキシル−4−メチル−2−
オキソチアゾリジノン−3−カルボキサミド(一般名:
ヘキシチアゾクス)、N−メチルビス(2,4−キシリ
ルイミノメチル)アミン(一般名:アミトラズ)、N’
−(4−クロロ−o−トリル)−N,N−ジメチルホル
ムアミジン(一般名:クロルジメホルム)、(4−エト
キシフェニル)−{3−(4−フルオロ−3−フェノキ
シフェニル)プロピル}(ジメチル)シラン(一般名:
シラフルオフェン)のような化合物であり得る。更に、
本発明化合物は、BT剤、昆虫病原ウイルス剤などのよ
うな微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのよ
うな抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【0073】用いられる殺菌剤は、例えば、2−アニリ
ノ−4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン
(一般名:メパニピリム)、4,6−ジメチル−N−フ
ェニル−2−ピリミジナミン(一般名:ピリメサニル)
のようなピリミジナミン系化合物;1−(4−クロロフ
ェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,
4−トリアゾール−1−イル)ブタノン(一般名:トリ
アジメホン)、1−(ビフェニル−4−イルオキシ)−
3,3−ジメチル−1−(1H,1,2,4−トリアゾ
ール−1−イル)ブタン−2−オール(一般名:ビテル
タノール)、1−{N−(4−クロロ−2−トリフルオ
ロメチルフェニル)−2−プロポキシアセトイミドイ
ル}イミダゾール(一般名:トリフルミゾール)、1−
{2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−
1,3−ジオキソラン−2−イルメチル}−1H−1,
2,4−トリアゾール(一般名:エタコナゾール)、1
−{2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル
−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル}−1H−
1,2,4−トリアゾール(一般名:プロピコナゾー
ル)、1−{2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチ
ル}−1H−1,2,4−トリアゾール(一般名:ペン
コナゾール)、ビス(4−フルオロフェニル)(メチ
ル)(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチ
ル)シラン(一般名:フルシラゾール)、2−(4−ク
ロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾー
ル−1−イルメチル)ヘキサンニトリル(一般名:マイ
クロブタニル)、(2RS、3RS)−2−(4−クロ
ロフェニル)−3−シクロプロピル−1−(1H−1,
2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール
(一般名:シプロコナゾール)、(RS)−1−(4−
クロロフェニル)−4,4−ジメチル−3−(1H−
1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン
−3−オール(一般名:ターブコナゾール)、(RS)
−2−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(1H−
1,2,4−トリアゾール−1−イル)ヘキサン−2−
オール(一般名:ヘキサコナゾール)、(2RS,5R
S)−5−(2,4−ジクロロフェニル)テトラヒドロ
−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメ
チル)−2−フリル2,2,2−トリフルオロエチルエ
ーテル(一般名:ファーコナゾールシス)、N−プロピ
ル−N−{2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)
エチル}イミダゾール−1−カルボキサミド(一般名:
プロクロラズ)、2−(4−フルオロフェニル−1−
(1H−1,2,4トリアゾール−1−イル)−3−ト
リメチルシリルプロパン−2−オール(一般名:シメコ
ナゾール)のようなアゾール系化合物;6−メチル−
1,3−ジチオロ〔4,5−b〕キノキサリン−2−オ
ン(一般名:キノメチオネート)のようなキノキサリン
系化合物;マンガニーズエチレンビス(ジチオカーバメ
ート)の重合物(一般名:マンネブ)、ジンクエチレン
ビス(ジチオカーバメート)の重合物(一般名:ジネ
ブ)、ジンク(亜鉛)とマンガニーズエチレンビス(ジ
チオカーバメート)(マンネブ)の錯化合物(一般名:
マンゼブ)、ジジンクビス(ジメチルジチオカーバメー
ト)エチレンビス(ジチオカーバメート)(一般名:ポ
リカーバメート)、ジンクプロピレンビス(ジチオカー
バメート)の重合物(一般名:プロビネブ)のようなジ
チオカーバメート系化合物;4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド(一般名:フサライド)、テトラクロロイ
ソフタロニトリル(一般名:クロロタロニル)、ペンタ
クロロニトロベンゼン(一般名:キントゼン)のような
有機塩素系化合物;メチル 1−(ブチルカルバモイ
ル)ベンズイミダゾール−2−イルカーバメート(一般
名:ベノミル)、ジメチル4,4’−(o−フェニレ
ン)ビス(3−チオアロファネート)(一般名:チオフ
ァネートメチル)、メチルベンズイミダゾール−2−イ
ルカーバメート(一般名:カーベンダジム)のようなベ
ンズイミダゾール系化合物;3−クロロ−N−(3−ク
ロロ−2,6−ジニトロ−4−α,α,α−トリフルオ
ロトリル)−5−トリフルオロメチル−2−ピリジナミ
ン(一般名:フルアジナム)のようなピリジナミン系化
合物;1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチ
ル)−3−エチル尿素(一般名:シモキサニル)のよう
なシアノアセトアミド系化合物;メチル N−(2−メ
トキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−
アラニネート(一般名:メタラキシル)、2−メトキシ
−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イ
ル)アセト−2’,6’−キシリジド(一般名:オキサ
ジキシル)、(±)−α−2−クロロ−N−(2,6−
キシリルアセトアミド)−γ−ブチロラクトン(一般
名:オフレース)、メチル N−フェニルアセチル−N
−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(一般
名:ベナラキシル)、メチル N−(2−フロイル)−
N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(一般
名:フララキシル)、(±)−α−〔N−(3−クロロ
フェニル)シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチ
ロラクトン(一般名:シプロフラン)のようなフェニル
アミド系化合物;N−ジクロロフルオロメチルチオ−
N’,N’−ジメチル−N−フェニルスルファミド(一
般名:ジクロフルアニド)のようなスルフェン酸系化合
物;水酸化第二銅(一般名:水酸化第二銅)、カッパー
8−キノリノレート(一般名:有機銅)のような銅系
化合物;5−メチルイソキサゾール−3−オール(一般
名:ヒドロキシイソキサゾール)のようなイソキサゾー
ル系化合物;アルミニウムトリス(エチルホスホネー
ト)(一般名:ホセチルアルミニウム)、O−2,6−
ジクロロ−p−トリル−O,O−ジメチルホスホロチオ
エート(一般名:トルクロホス−メチル)、S−ベンジ
ル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−
エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物;N−(トリクロロメチルチオ)シクロ
ヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド(一般
名:キャプタン)、N−(1,1,2,2−テトラクロ
ロエチルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカ
ルボキシミド(一般名:キャプタホル)、N−(トリク
ロロメチルチオ)フタルイミド(一般名:フォルペッ
ト)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;N−
(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:プロ
シミドン)、3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−
イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−
カルボキサミド(一般名:イプロジオン)、(RS)−
3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−
ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン(一
般名:ビンクロゾリン)のようなジカルボキシイミド系
化合物;α,α,α−トリフルオロ−3’−イソプロポ
キシ−o−トルアニリド(一般名:フルトラニル)、
3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド(一般名:メ
プロニル)のようなベンズアニリド系化合物;N,N’
−〔ピペラジン−1,4−ジイルビス{(トリクロロメ
チル)メチレン}〕ジホルムアミド(一般名:トリホリ
ン)のようなピペラジン系化合物;2’,4’−ジクロ
ロ−2−(3−ピリジル)アセトフェノン O−メチル
オキシム(一般名:ピリフェノックス)のようなピリジ
ン系化合物;(±)−2,4’−ジクロロ−α−(ピリ
ミジン−5−イル)ベンズヒドリルアルコール(一般
名:フェナリモル)、(±)−2,4’−ジフルオロ−
α−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチ
ル)ベンズヒドリルアルコール(一般名:フルトリアフ
ォル)のようなカルビノール系化合物;(RS)−1−
{3−(4−ターシャリーブチルフェニル)−2−メチ
ルプロピル}ピペリジン(一般名:フェンプロピディ
ン)のようなピペリジン系化合物;(±)−シス−4−
{3−(4−ターシャリーブチルフェニル)−2−メチ
ルプロピル}−2,6−ジメチルモルフォリン(一般
名:フェンプロピモルフ)のようなモルフォリン系化合
物;トリフェニルチンヒドロキシド(一般名:フェンチ
ンヒドロキシド)、トリフェニルチンアセテート(一般
名:フェンチンアセテート)のような有機スズ系化合
物;1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル
−3−フェニルウレア(一般名:ペンシキュロン)のよ
うな尿素系化合物;(E,Z)4−{3−(4−クロロ
フェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アク
リロイル}モリフォリン(一般名:ジメトモルフ)のよ
うなシンナミック酸系化合物;イソプロピル 3,4−
ジエトキシカルバニレート(一般名:ジエトフェンカル
ブ)のようなフェニルカーバメート系化合物;3−シア
ノ−4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキ
ソール−4−イル)ピロール(一般名:フルジオキソニ
ル)、3−(2’,3’−ジクロロフェニル)−4−シ
アノ−ピロール(一般名:フェンピクロニル)のような
シアノピロール系化合物であり得る。
【0074】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
【0075】
【実施例】
【0076】
【実施例1】1−メチル−N−(3−キノリル)−1−
シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−1) 1−メチルシクロヘキサンカルボン酸(71mg、0.5
ミリモル)を塩化メチレン(1mL)に溶かし、この溶液
に、沃化2−クロロー1−メチルピリジニウム(190
mg、0.75ミリモル)、3−アミノキノリン(72m
g、0.5ミリモル)及びトリエチルアミン(0.2m
L、1.5ミリモル)を順次加え、室温で3時間攪拌し
た。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィ
ー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)により
精製することにより、目的物30mg(収率22%)を得
た。 融点:126-129℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.32 (3H, s), 1.42-
1.63 (8H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 7.48-7.66 (2H,
m), 7.70 (1H, bs), 7.78 (1H, dd, J=1.8, 8.1Hz), 8.
03 (1H, d, J=8.4Hz), 8.73 (1H, d, J=2.6Hz), 8.82
(1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 268(M+), 144, 97, 83。
【0077】
【実施例2】1−トリフルオロメチル−N−(3−キノ
リル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキサミド(化
合物番号1−1999) 1−トリフルオロメチル−3−シクロヘキセンカルボン
酸(200mg、1.0ミリモル)をベンゼン(4mL)に
溶かし、この溶液に、塩化オキザリル(0.5mL、6.
0ミリモル)及びN,N-ジメチルホルムアミド(1滴)を
順次加え、室温で12時間攪拌した。この反応溶液を濃
縮して得た残渣をアセトニトリル(1mL)に溶解させ、
3−アミノキノリン(140mg、1.0ミリモル)及び
ピリジン(0.16mL、2.0ミリモル)を加え、室温
で6時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマ
トグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/
1)により精製することにより、目的物140mg(収率
44%)を得た。 融点:157-160℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.89-2.04 (1H, m),
2.24-2.30 (2H, m), 2.40-2.50 (2H, m), 2.84-2.94 (1
H, m), 5.77 (2H, bs), 7.48-7.71 (3H, m), 7.95 (1H,
d, J=8.4Hz), 8.56-8.64 (3H, m). MS m/z : 320(M+), 251, 171, 144。
【0078】実施例1、2と同様にして、以下の化合物
を合成した。
【0079】
【実施例3】1−エチル−N−(3−キノリル)−1−
シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−22
3) 融点:113-116℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.90 (3H, t, J=7.5H
z), 1.26-1.71 (10H, m), 2.04-2.13 (2H, m), 7.47-7.
65 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=8.4Hz), 7.78 (1H,bs),
8.02 (1H, d, J=8.1Hz), 8.74 (1H, d, J=2.6Hz), 8.80
(1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 282(M+), 144, 111。
【0080】
【実施例4】1−プロピル−N−(3−キノリル)−1
−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−44
5) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.88 (3H, t, J=7.1H
z), 1.22-1.62 (12H, m), 2.04-2.13 (2H, m), 7.46-7.
65 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.86 (1H,
bs), 8.00 (1H, d, J=8.4Hz), 8.73 (1H, d, J=2.6H
z), 8.78 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 296(M+), 144, 125。
【0081】
【実施例5】1−トリフルオロメチル−N−(3−キノ
リル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番
号1−1333) 融点:152℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.07-1.88 (8H, m),
2.37-2.44 (2H, m), 7.52-7.71 (2H, m), 7.80 (1H, b
s), 7.80-7.84 (1H, m), 8.07 (1H, d, J=8.8Hz),8.75
(1H, d, J=2.6Hz), 8.81 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 322(M+), 144, 131。
【0082】
【実施例6】1−メチル−N−(5−メチル−3−キノ
リル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番
号1−28) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.34 (3H, s), 1.38-
1.72 (8H, m), 2.04-2.15 (2H, m), 2.70 (3H, s), 7.3
7 (1H, d, J=6.8Hz), 7.48-7.56 (1H, m), 7.59(1H, b
s), 7.90 (1H, d, J=8.4Hz), 8.72 (1H, d, J=2.6Hz),
8.98 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 282(M+), 184, 158, 130, 103, 97。
【0083】
【実施例7】1−メチル−N−(6−メチル−3−キノ
リル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番
号1−29) 融点:140-143℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.32 (3H, s), 1.25-
2.08 (10H, m), 2.52 (3H, s), 7.45 (1H, d, J=8.4H
z), 7.52 (1H, s), 7.62 (1H, bs), 7.91 (1H, d,J=8.4
Hz), 8.64 (1H, d, J=2.4Hz), 8.70 (1H, d, J=2.4Hz). MS m/z : 282(M+), 158, 130, 97, 55。
【0084】
【実施例8】1−メチル−N−(4−クロロ−6−メチ
ル−3−キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミ
ド(化合物番号1−216) 融点:90-91℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.33 (3H, s), 1.40-
2.20 (10H, m), 2.52 (3H, s), 7.47 (1H, d, J=8.8H
z), 7.56 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=8.8Hz), 8.23(1H,
bs), 9.14 (1H, s). MS m/z : 318(M++2), 316(M+), 281, 192, 164, 155。
【0085】
【実施例9】1−アリル−N−(3−キノリル)−1−
シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−244
3番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.30-1.75 (8H, m),
2.08-2.19 (2H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 5.04-5.1
0 (2H, m), 5.71-5.92 (1H, m), 7.46-7.65 (2H,m), 7.
74 (1H, dd, J=1.5, 7.3Hz), 7.83 (1H, bs), 8.02 (1
H, d, J=7.7Hz),8.72 (1H, d, J=2.6Hz), 8.75 (1H, d,
J=2.6Hz). MS m/z : 294(M+), 144, 123。
【0086】
【実施例10】1-メチル-N-(5-フルオロ-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
4番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.33 (3H, s), 1.50-
1.62 (8H, m), 2.05-2.14 (2H, m), 7.17-7.25 (1H,
m), 7.45-7.60 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.85 (1H,d, J
=7.9Hz), 8.84 (1H, d, J=2.6Hz), 8.92 (1H, d, J=2.6
Hz). MS m/z : 286(M+), 162, 134, 125, 107。
【0087】
【実施例11】1-メチル-N-(6-フルオロ-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
5番) 融点:128-130℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.32 (3H, s), 1.22-
2.11 (10H, m), 7.32-7.43 (2H, m) 7.63 (1H, bs), 7.
98-8.05 (1H, m), 8.65-8.80 (2H, m). MS m/z : 286(M+), 162, 125, 107, 97。
【0088】
【実施例12】1-メチル-N-(7-フルオロ-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
6番) 融点:126-127℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.33 (3H, s), 1.49-
1.67 (8H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 7.33 (1H, dt, J=
2.4, 9.3Hz), 7.61 (1H, s), 7.67 (1H, dd, J=2.4, 9.
3Hz), 7.78 (1H, dd, J=6.1, 9.3Hz), 8.71 (1H, d, J=
2.6Hz), 8.84 (1H,d, J=2.6Hz). MS m/z : 286(M+), 162, 134, 125, 107。
【0089】
【実施例13】1-メチル-N-(8-フルオロ-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
7番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.33 (3H, s), 1.50-
1.65 (8H, m), 2.08-2.13 (2H, m), 7.30-7.64 (4H,
m), 8.72 (1H, s), 8.94 (1H, s). MS m/z : 286(M+), 162, 134, 125, 97。
【0090】
【実施例14】1-メチル-N-(2-クロロ-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−8
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.34 (3H, s), 1.50-
1.65 (8H, m), 2.06-2.09 (2H, m), 7.51-7.68 (2H,
m), 7.81 (1H, d, J=8.1Hz), 7.94 (1H, d, J=8.1Hz),
8.26 (1H, s), 9.24 (1H, s). MS m/z : 302(M+), 267, 178, 142, 115。
【0091】
【実施例15】1-メチル-N-(7-クロロ-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−1
2番) 融点:125-127℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.32 (3H, s), 1.45-
1.65 (8H, m), 2.04-2.11 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J=
2.1, 8.7Hz), 7.61 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=8.7Hz),
8.03 (1H, d, J=2.1Hz), 8.70 (1H, d, J=2.6Hz), 8.83
(1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 302(M+), 178, 150, 125, 97。
【0092】
【実施例16】1-メチル-N-(2-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2
6番) 融点:122-125℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.34 (3H, s), 1.28-
2.09 (10H, m), 2.72 (3H, s) 7.43-7.65 (3H, m), 7.7
7 (1H, dd, J=1.5, 8.0 Hz), 7.95, (1H, d, J=8.4Hz),
8.84 (1H, s). MS m/z : 282(M+), 158, 130, 97, 89。
【0093】
【実施例17】1-メチル-N-(4-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2
7番) 融点:135-137℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.28 (3H, s), 1.35-
1.60 (8H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.35 (3H, s), 7.4
0-7.70 (2H, m), 7.72 (1H, bs), 7.81 (1H, dd,J=1.3,
8.2Hz), 8.00 (1H, dd, J=1.1, 8.4Hz), 8.69 (1H,
s). MS m/z : 282(M+), 159, 130。
【0094】
【実施例18】1-メチル-N-(7-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−3
0番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.33 (3H, s), 1.43-
1.65 (8H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 2.55 (3H, s), 7.3
7 (1H, d, J=8.4Hz), 7.54 (1H, s), 7.69 (1H,d, J=8.
4Hz), 7.81(1H, s), 8.67 (1H, d, J=2.6Hz), 8.78 (1
H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 282(M+), 158, 130, 103, 97。
【0095】
【実施例19】1-メチル-N-(8-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−3
1番) 融点:116-118℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.33 (3H, s), 1.43-
1.65 (8H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 2.78 (3H, s), 7.3
7-7.48 (2H, m), 7.58-7.66 (2H, m), 8.71 (1H,d, J=
2.6Hz), 8.81 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 282(M+), 158, 130, 103, 97。
【0096】
【実施例20】1-メチル-N-(2-プロピル-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
38番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.09 (3H, t, J=7.
3), 1.33 (1H, s), 1.45-1.70 (8H, m), 1.85 (2H, m),
2.00-2.10 (2H, m), 2.95 (1H, t, J=7.9Hz), 7.40-7.
70 (3H, m), 7.76 (1H, d, J=8.1Hz), 7.98 (1H, d, J=
8.4Hz), 8.87 (1H,s). MS m/z : 310(M+), 282, 213, 185, 158。
【0097】
【実施例21】1-メチル-N-(2-イソプロピル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−44番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.34 (3H, s), 1.44
(6H, d, J=6.7Hz), 1.40-1.70 (8H, m), 1.95-2.15 (2
H, m), 3.23 (1H, m), 7.40-7.65 (3H, m), 7.76(1H,
d, J=8.8Hz), 7.99 (1H, d, J=8.4Hz), 8.84 (1H, s). MS m/z : 310(M+), 267, 213, 171, 158。
【0098】
【実施例22】1-メチル-N-(5,7-ジメチル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−180番) 物性:ガム状。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.33 (3H, s), 1.44-
2.10 (10H, m), 2.49 (3H, s), 2.63 (3H, s), 7.20 (1
H, s), 7.65 (1H, s), 7.70 (1H, bs), 8.68 (1H, bs),
8.88 (1H, d, J=2.5Hz). MS m/z : 296(M+), 172, 157, 144, 97。
【0099】
【実施例23】1-エチル-N-(2-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2
48番) 融点:115-118℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.94 (3H, t, J=7.5H
z), 1.26-2.15 (12H, m), 2.72 (3H, s), 7.43-7.65 (3
H, m), 7.78 (1H, dd, J=1.5, 7.7Hz), 7.96, (1H, d,
J=8.4Hz), 8.87 (1H, s). MS m/z : 296(M+), 158, 130, 111, 89, 69。
【0100】
【実施例24】1-エチル-N-(4-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2
49番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.99 (3H, t, J=7.5H
z), 1.39-1.76 (8H, m),2.09-2.15 (2H, m), 2.56 (3H,
s), 7.38 (1H, bs), 7.52-7.72 (2H, m), 7.99(1H, d,
J=9.2Hz), 8.08 (1H, d, J=8.0Hz), 8.89 (1H, s). MS m/z : 296(M+), 158。
【0101】
【実施例25】1-プロピル-N-(2-メチル-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
470番) 融点:148-149℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.91 (3H, t, J=7.0H
z), 1.26-2.15 (14H, m), 2.72 (3H, s), 7.43-7.65 (3
H, m), 7.77 (1H, dd, J=1.1, 8.0Hz), 7.96, (1H, d,
J=8.4Hz), 8.87 (1H, s). MS m/z : 310(M+), 268, 158, 142, 125, 89。
【0102】
【実施例26】1-プロピル-N-(4-メチル-3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
471番) 融点:130-132℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.95 (3H, t, J=7.0H
z), 1.22-1.67 (12H, m), 2.04-2.15 (2H, m), 2.56 (3
H, s), 7.37 (1H, bs), 7.53-7.71 (2H, m), 7.99 (1H,
d, J=8.0Hz), 8.08 (1H, d, J=8.0Hz), 8.90 (1H, s). MS m/z : 310(M+), 268, 158。
【0103】
【実施例27】1-イソプロピル-N-(3-キノリル)−1
−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−66
7番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.99 (6H, d, J=7.0H
z), 1.40-1.85 (9H, m),2.13-2.20 (2H, m), 7.45-7.65
(3H, m), 7.80 (1H, d, J=8.1Hz), 8.04 (1H,dd, J=1.
6, 8.1Hz), 8.70 (1H, d, J=2.6Hz), 8.84 (1H, d, J=
2.6Hz). MS m/z : 296(M+), 279, 265, 167, 149。
【0104】
【実施例28】1-イソプロピル-N-(2-メチル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−692番) 物性:ガム状。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.01 (6H, d, J=6.6H
z), 1.26-2.16 (11H, m), 2.72 (3H, s), 7.43-7.65 (3
H, m), 7.77 (1H, d, J=7.7Hz), 7.96, (1H, d,J=8.4H
z), 8.91 (1H, s). MS m/z : 310(M+), 158, 142, 125, 89。
【0105】
【実施例29】1-ブチル-N-(3-キノリル)−1−シク
ロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−889番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.87 (3H, t, J=6.6H
z), 1.10-1.70 (14H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 7.50-7.
70 (3H, m), 7.80 (1H, d, J=8.1Hz), 8.04 (1H,d, J=
8.4Hz), 8.72 (1H, d, J=2.6Hz), 8.85 (1H, d, J=2.6H
z). MS m/z : 310(M+), 254, 144, 139。
【0106】
【実施例30】1-イソブチル-N-(3-キノリル)−1−
シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−111
1番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.40-1.90 (9H, m),1.58 (2H, d, J=5.9Hz), 2.05-
2.15 (2H, m), 7.45-7.65 (1H, m), 7.77 (1H,d, J=8.1
Hz), 7.85 (1H, bs), 8.02 (1H, d, J=8.4Hz), 8.76 (1
H, d, J=2.4Hz), 8.83 (1H, d, J=2.4Hz). MS m/z : 310(M+), 254, 145, 139。
【0107】
【実施例31】1-イソブチル-N-(2-メチル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−1136番) 融点:120-123℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.26-2.15 (13H, m), 2.73 (3H, s), 7.43-7.65 (3
H, m), 7.78 (1H, dd, J=8.0,1.5Hz), 7.96, (1H, d, J
=8.4Hz), 8.89 (1H, s). MS m/z : 324(M+), 268, 158, 139, 130, 115, 97, 8
3。
【0108】
【実施例32】1-イソブチル-N-(4-メチル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−1137番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.57-1.89 (11H, m), 2.05-2.15 (2H, m), 2.58 (3
H, s), 7.36 (1H, bs), 7.53-7.71 (2H, m), 8.00 (1H,
d, J=9.8Hz), 8.09 (1H, d, J=7.8Hz), 8.95 (1H, s). MS m/z : 324(M+), 279, 268, 167, 158。
【0109】
【実施例33】1-メチル-N-(3-キノリル)-3-シクロヘ
キセン−1−カルボキサミド(化合物番号1−1777
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.38 (3H, s), 1.74
(1H, dd, J=6.3, 14.5Hz), 2.00-2.20 (4H, m), 2.62
(1H, d, J=14.5Hz), 5.72-5.83 (2H, m), 7.45-7.65 (2
H, m), 7.76 (1H, d, J=8.1Hz), 7.95 (1H, bs), 8.02
(1H, d, J=8.1Hz),8.70 (1H, d, J=2.6Hz), 8.78 (1H,
d, J=2.6Hz). MS m/z : 266(M+), 144, 128, 116。
【0110】
【実施例34】1-メチル-N-(2-メチル-3-キノリル)-3
-シクロヘキセン−1−カルボキサミド(化合物番号1
−1802番) 融点:91-93℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.40 (3H, s), 1.65-
2.57 (6H, m), 2.67 (3H, s), 5.82-5.95 (2H, m), 7.4
3-7.64 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J=1.5, 8.0Hz),7.95,
(1H, d, J=8.4Hz), 8.89 (1H, s). MS m/z : 280(M+), 265, 184, 158, 130, 95。
【0111】
【実施例35】1-メチル-N-(4-メチル-3-キノリル)-3
-シクロヘキセン−1−カルボキサミド(化合物番号1
−1803番) 融点:96-98℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.42 (3H, s), 1.61-
1.81 (1H, m), 2.05-2.25 (4H, m), 2.54 (3H, s), 2.6
1-2.70 (1H, m), 5.87 (2H, bs), 7.51-7.71 (3H, m),
8.00 (1H, d, J=8.4Hz), 8.09 (1H, d, J=7.0Hz), 8.94
(1H, s). MS m/z : 280(M+), 265, 158。
【0112】
【実施例36】1-アリル-N-(2-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2
468番) 融点:117-119℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.42-2.15 (10H, m),
2.39 (2H, d, J=7.7Hz), 2.71 (3H, s), 5.06-5.16 (2
H, m), 5.72-5.93 (1H, m), 7.43-7.65 (3H, m),7.77
(1H, dd, J=1.5, 8.0Hz), 7.96, (1H, d, J=8.4Hz), 8.
85 (1H, s). MS m/z : 308(M+), 293, 266, 158, 142, 130, 123。
【0113】
【実施例37】1-アリル-N-(4-メチル-3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2
469番) 融点:156-158℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.42-1.69 (8H, m),
2.05-2.16 (2H, m), 2.42 (2H, d, J=7.8Hz), 2.57 (3
H, s), 5.14 (1H, d, J=2.6Hz), 5.20 (1H, s), 5.80-
6.00 (1H, m), 7.32 (1H, bs), 7.53-7.72 (2H, m), 8.
00 (1H, d, J=8.0Hz), 8.09 (1H, d, J=7.8Hz), 8.89
(1H, s). MS m/z : 308(M+), 266, 158。
【0114】
【実施例38】1-t-ブチル-N-(3-キノリル)−1−シ
クロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2665
番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.03 (9H, s), 1.30-
1.85 (8H, m), 2.20-2.30 (2H, m), 7.50-7.70 (3H,
m), 7.80 (1H, d, J=8.4Hz), 8.04 (1H, d, J=8.4Hz),
8.71 (1H, d, J=2.6Hz), 8.85 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 310(M+), 254, 144, 139。
【0115】
【実施例39】1-ペンチル-N-(3-キノリル)−1−シ
クロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2732
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.81-0.87 (3H, m),
1.26-1.65 (16H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 7.49-7.67
(3H, m), 7.80 (1H, d, J=8.1Hz), 8.04 (1H, d,J=8.1H
z), 8.70 (1H, d, J=2.6Hz), 8.84 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 324(M+), 254, 153, 144, 128。
【0116】
【実施例40】1-ヘキシル-N-(3-キノリル)−1−シ
クロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2799
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.81-0.89 (3H, m),
1.25-1.64 (18H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 7.49-7.66
(3H, m), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz), 8.04 (1H, d,J=8.8H
z), 8.71 (1H, d, J=2.4Hz), 8.85 (1H, d, J=2.4Hz). MS m/z : 338(M+), 254, 167, 144, 128。
【0117】
【実施例41】1-(2-エチルブチル)-N-(3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−2866番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.75-0.90 (6H, m),
1.19-2.37 (17H, m), 7.49-7.67 (3H, m), 7.80 (1H,
d, J=8.1Hz), 8.04 (1H, d, J=8.1Hz), 8.73 (1H,s),
8.82(1H, s). MS m/z : 338(M+), 254, 167, 144, 128。
【0118】
【実施例42】1-ヘプチル-N-(3-キノリル)−1−シ
クロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−2933
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.81-0.84 (3H, m),
1.25-1.60 (20H, m), 2.07-2.10 (2H, m), 7.50-7.67
(3H, m), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz), 8.04 (1H, d,J=8.8H
z), 8.71 (1H, s), 8.84 (1H, s). MS m/z : 352(M+), 254, 181, 144, 111。
【0119】
【実施例43】1-オクチル-N-(3-キノリル)−1−シ
クロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−3000
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.81-0.84 (3H, m),
1.22-1.60 (22H, m), 2.07-2.12 (2H, m), 7.49-7.67
(3H, m), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz), 8.04 (1H, d,J=8.4H
z), 8.71 (1H, s), 8.83 (1H, s). MS m/z : 366(M+), 254, 195, 144, 111。
【0120】
【実施例44】1-クロロメチル-N-(3-キノリル)−1
−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−31
34番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.40-1.90 (8H, m),
2.10-2.30 (2H, m), 3.75 (2H, s), 7.50-7.70 (2H,
m), 7.78 (1H, bs), 7.81 (1H, dd, J=1.7, 8.1Hz), 8.
05 (1H, d, J=8.1Hz), 8.75 (1H, d, J=2.8Hz), 8.79
(1H, d, J=2.8Hz). MS m/z : 304(M++2), 302(M+), 267, 144, 131, 116。
【0121】
【実施例45】1-(3,3,4,4-テトラフルオロブチル)-N
-(3-キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド
(化合物番号1−3201番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.35-2.15 (14H, m),
5.41-5.98 (1H, m), 7.50-7.69 (3H, m), 7.81 (1H,
d, J=8.4Hz), 8.05 (1H, d, J=8.4Hz), 8.73 (1H, d,
J=2.6Hz), 8.81 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 382(M+), 211, 169, 144, 128。
【0122】
【実施例46】1-シクロブチルメチル-N-(3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−3267番) 融点:174-177℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.43-2.48 (19H, m),
7.49-7.66 (3H, m), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz), 8.04 (1
H, d, J=8.4Hz), 8.71 (1H, s), 8.84 (1H, s). MS m/z : 322(M+), 254, 226, 151, 144。
【0123】
【実施例47】1-シクロヘキシルメチル-N-(3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−3334番) 融点:167-169℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.85-2.11 (23H, m),
7.49-7.67 (3H, m), 7.81 (1H, d, J=8.4Hz), 8.04
(1H, d, J=8.4Hz), 8.71 (1H, d, J=2.6Hz), 8.80(1H,
d, J=2.6Hz). MS m/z : 350(M+), 254, 179, 144, 97。
【0124】
【実施例48】1-ビニル-N-(3-キノリル)−1−シク
ロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−3401
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.40-1.80 (8H, m),
2.10-2.20 (2H, m), 5.34 (1H, d, J=17.6Hz), 5.40 (1
H, d, J=10.6Hz), 5.94 (1H, dd, J=10.6, 17.6Hz), 7.
45-7.60 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J=1.7, 8.1Hz), 7.98
(1H, d, J=8.4Hz), 8.20 (1H, bs), 8.70 (1H, d, J=
2.6Hz), 8.73 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 280(M+), 171, 144, 109。
【0125】
【実施例49】1-(2-メチルアリル)-N-(3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−3468番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.30-1.80 (8H, m),
1.69 (3H, s), 2.10-2.20 (2H, m), 2.36 (2H, s), 4.7
4 (1H, bs), 4.90 (1H, bs), 7.45-7.65 (2H, m), 7.75
-7.85 (2H, m), 8.03 (1H, dd, J=0.7, 8.4Hz), 8.73
(1H, d, J=2.6Hz),8.80 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 308(M+), 252, 144, 137。
【0126】
【実施例50】1-(2-メチルアリル)-N-(2-メチル-3-
キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合
物番号1−3481番) 融点:125-128℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.26-2.71 (10H, m),
1.71 (3H, s), 2.37 (2H, s), 2.71 (3H, s), 4.77-4.
94 (2H, m), 7.43-7.65 (3H, m), 7.78 (1H, d,d, J=8.
0,1.5Hz), 7.96, (1H, d, J=8.4Hz), 8.96 (1H, s). MS m/z : 322(M+), 307, 266, 158, 137, 130, 109, 9
5。
【0127】
【実施例51】1-(2-メチルアリル)-N-(4-メチル-3-
キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合
物番号1−3482番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.41-1.69 (8H, m),
1.79 (3H, s), 2.14-2.22 (2H, m), 2.40 (1H, s), 2.5
6 (3H, s), 4.81 (1H, s), 4.96 (1H, s), 7.41(1H, b
s), 7.52-7.71 (2H, m), 7.98 (1H, d, J=8.4Hz), 8.08
(1H, d, J=8.4Hz), 8.97 (1H, s). MS m/z : 322(M+), 307, 266, 158。
【0128】
【実施例52】1-(3-メチル-2-ブテニル)-N-(3-キノ
リル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番
号1−3535番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.47-1.73 (14H, m),
2.08-2.12 (2H, m), 2.31 (1H, d, J=8.1Hz), 5.19-5.
27 (1H, m), 7.49-7.67 (3H, m), 7.80 (1H, d,J=7.7H
z), 8.03 (1H, d, J=8.4Hz), 8.64 (1H, d, J=2.6Hz),
8.81 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 322(M+), 254, 151, 144, 128。
【0129】
【実施例53】1-(3-ブテニル)-N-(3-キノリル)−1
−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−36
02番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.30-1.75 (10H, m),
2.00-2.20 (4H, m), 4.92 (1H, d, J=10.3Hz), 4.99
(1H, d, J=17.2Hz), 5.65-5.85 (1H, m), 7.45-7.65 (2
H, m), 7.75-7.80 (2H, m), 8.02 (1H, d, J=8.4Hz),
8.73 (1H, d, J=2.6Hz), 8.79 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 308(M+), 254, 144, 137。
【0130】
【実施例54】1-(4-ペンテニル)-N-(3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
3669番) 融点:98-101℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.24-1.66 (12H, m),
2.02-2.12 (4H, m), 4.92-5.02 (2H, m), 5.64-5.85
(1H, m), 7.49-7.67 (3H, m), 7.80 (1H, d, J=8.1Hz),
8.04 (1H, d, J=8.4Hz), 8.70 (1H, d, J=2.6Hz), 8.8
5 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 322(M+), 254, 151, 144, 128。
【0131】
【実施例55】1-プロパルギル-N-(3-キノリル)−1
−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−37
36番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.45-1.65 (8H, m),
2.05-2.15 (2H, m), 2.20 (1H, t, J=2.7Hz), 2.53 (2
H, d, J=2.7Hz), 7.45-7.70 (1H, m), 7.78 (1H,d, J=
7.3Hz), 8.03 (1H, d, J=8.4Hz), 8.09 (1H, bs), 8.73
(1H, d, J=2.6Hz), 8.79 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 292(M+), 144, 121。
【0132】
【実施例56】1-プロパルギル-N-(2-メチル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−3749番) 物性:ガム状。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.26-2.23 (11H, m),
2.56 (2H, d, J=2.6Hz), 2.75 (3H, s), 7.43-7.66 (2
H, m), 7.77 (1H, dd, J=8.0,1.5Hz), 7.83 (1H,bs),
7.96, (1H, d, J=8.4Hz), 8.87 (1H, s). MS m/z : 306(M+), 291, 251, 158, 142, 130, 121, 11
5。
【0133】
【実施例57】1-プロパルギル-N-(4-メチル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−3750番) 融点:124-125℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.41-1.65 (8H, m),
2.21-2.26 (3H, m), 2.57 (2H, q, J=2.8Hz), 2.60 (3
H, s), 7.53-7.72 (3H, m), 8.01 (1H, d, J=8.4Hz),
8.09 (1H, d, J=8.2Hz), 8.91 (1H, s). MS m/z : 306(M+), 291, 251, 158。
【0134】
【実施例58】1-(2-ペンチニル)-N-(3-キノリル)
−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−
3803番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.11 (3H, t, J=7.3H
z), 1.30-1.65 (8H, m),2.10-2.30 (4H, m), 2.48 (2H,
t, J=2.4Hz), 7.40-7.65 (2H, m), 7.73 (1H,dd, J=1.
3, 8.3Hz), 8.00 (1H, d, J=8.8Hz), 8.43 (1H, bs),
8.72 (1H, d, J=2.6Hz), 8.78 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 320(M+), 149, 145, 128, 116, 107。
【0135】
【実施例59】1-(2-ペンチニル)-N-(2-メチル-3-キ
ノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物
番号1−3816番) 融点:142-143℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.09 (3H, t, J=7.5H
z), 1.57-2.26 (12H, m), 2.52 (2H, t, J=2.5Hz), 2.7
6 (3H, s), 7.44-7.65 (2H, m), 7.77 (1H, d, J=7.0H
z), 7.94 (1H, bs), 7.96, (1H, d, J=7.7Hz), 8.89(1
H, s). MS m/z : 334(M+), 319, 306, 291, 265, 167, 158。
【0136】
【実施例60】1-(2-ペンチニル)-N-(4-メチル-3-キ
ノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物
番号1−3817番) 融点:97-99℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.13 (3H, t, J=7.5H
z), 1.45-1.61 (8H, m),2.14-2.30 (4H, m), 2.53 (2H,
t, J=2.4Hz), 2.59 (3H, s), 7.52-7.72 (2H,m), 7.82
(1H, bs), 8.00 (1H, d, J=9.6Hz), 8.09 (1H, d, J=
8.6Hz), 8.89 (1H, s). MS m/z : 334(M+), 319, 305, 158。
【0137】
【実施例61】1-メトキシメチル-N-(3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号1−3
870番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.45-1.65 (8H, m),
1.95-2.05 (2H, m), 3.50 (3H, s), 3.53 (2H, s), 7.4
5-7.65 (2H, m), 7.78 (1H, d, J=7.1Hz), 8.03(1H, d,
J=8.0Hz), 8.69 (1H, bs), 8.80 (1H, s), 8.95 (1H,
s). MS m/z : 298(M+), 144, 127。
【0138】
【実施例62】1-メトキシメチル-N-(2-メチル-3-キノ
リル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番
号1−3883番) 融点:90-96℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.53-2.04 (10H, m),
2.70 (3H, s), 3.53 (3H, s), 3.57 (2H, s), 7.42-7.
62 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J=8.0,1.1Hz), 7.94, (1H,
d, J=8.4Hz), 8.97 (1H, s), 9.02(1H, bs). MS m/z : 312(M+), 280, 158, 142, 127, 95, 89。
【0139】
【実施例63】1-メトキシメチル-N-(4-メチル-3-キノ
リル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番
号1−3884番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.55-1.62 (8H, m),
2.05-2.11 (2H, m), 2.55 (3H, s), 3.51 (3H, s), 3.5
6 (2H, s), 7.52-7.69 (2H, m), 7.99 (1H, d, J=8.4H
z), 8.09 (1H, d, J=8.4Hz), 8.52 (1H, bs), 9.08 (1
H, s). MS m/z : 312(M+), 280, 173, 158。
【0140】
【実施例64】1-(2-メトキシエチル)-N-(3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−3937番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.45-1.65 (8H, m),
1.93 (2H, t, J=6.4Hz),2.05-2.20 (2H, m), 3.33 (3H,
s), 3.52 (2H, t, J=6.4Hz), 7.45-7.65 (2H,m), 7.75
(1H, dd, J=1.8, 8.1Hz), 8.01 (1H, d, J=8.4Hz), 8.
73 (1H, bs), 8.73 (1H, d, J=2.6Hz), 8.79 (1H, d, J
=2.6Hz). MS m/z : 312(M+), 254, 169, 144, 109。
【0141】
【実施例65】1-エチル-N-(3-キノリル)-3-シクロヘ
キセン−1−カルボキサミド(化合物番号1−4004
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.94 (3H, t, J=7.5H
z), 1.22-2.22 (7H, m),2.63 (1H, d, J=17.5Hz), 5.72
-5.88 (2H, m), 7.45-7.65 (2H, m), 7.75 (1H,d, J=7.
9Hz), 7.92 (1H, bs), 8.02 (1H, d, J=8.4Hz), 8.69
(1H, d, J=2.6Hz), 8.79 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 280(M+), 144, 109。
【0142】
【実施例66】1-エチル-N-(2-メチル-3-キノリル)-3
-シクロヘキセン−1−カルボキサミド(化合物番号1
−4017番) 物性:ガム状。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.97 (3H, t, J=7.3H
z), 1.44-2.59 (8H, m),2.67 (3H, s), 5.83-5.96 (2H,
m), 7.43-7.64 (2H, m), 7.74 (1H, bs), 7.76(1H, d
d, J=8.0,1.5Hz), 7.95, (1H, d, J=8.8Hz), 8.89 (1H,
s). MS m/z : 294(M+), 265, 158, 142, 130, 109, 89。
【0143】
【実施例67】1-エチル-N-(4-メチル-3-キノリル)-3
-シクロヘキセン−1−カルボキサミド(化合物番号1
−4018番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.26 (3H, t, J=7.2H
z), 1.47-2.19 (7H, m),2.53 (3H, s), 2.62-2.70 (1H,
m), 5.81-5.95 (2H, m), 7.52-7.71 (3H, m),7.99 (1
H, d, J=8.0Hz), 8.08 (1H, d, J=8.4Hz), 8.91 (1H,
s). MS m/z : 294(M+), 265, 158。
【0144】
【実施例68】1-プロピル-N-(3-キノリル)-3-シクロ
ヘキセン−1−カルボキサミド(化合物番号1−407
1番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.92 (3H, t, J=5.1H
z), 1.22-2.25 (9H, m),2.63 (1H, d, J=17.6Hz), 5.72
-5.88 (2H, m), 7.45-7.65 (2H, m), 7.78 (1H,d, J=8.
1Hz), 7.90 (1H, bs), 8.02 (1H, d, J=8.1Hz), 8.69
(1H, d, J=2.6Hz), 8.79 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 294(M+), 251, 144, 123。
【0145】
【実施例69】1-アリル-N-(3-キノリル)-3-シクロヘ
キセン−1−カルボキサミド(化合物番号1−4138
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.70-2.75 (8H, m),
5.10-5.19 (2H, m), 5.72-5.91 (3H, m), 7.45-7.65 (2
H, m), 7.76 (1H, d, J=7.3Hz), 7.91 (1H, bs),8.02
(1H, d, J=8.4Hz), 8.67 (1H, d, J=2.4Hz), 8.77 (1H,
d, J=2.4Hz). MS m/z : 292(M+), 251, 144, 121。
【0146】
【実施例70】1-アリル-N-(2-メチル-3-キノリル)-3
-シクロヘキセン−1−カルボキサミド(化合物番号1
−4151番) 融点:86℃。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.69-2.79 (8H, m),
2.66 (3H, s), 5.11-5.20 (2H, m), 5.75-5.96 (3H,
m), 7.43-7.65 (2H, m), 7.74 (1H, bs), 7.76 (1H, d,
J=8.0Hz), 7.95, (1H, d, J=8.4Hz), 8.89 (1H, s). MS m/z : 306(M+), 265, 158, 121, 93, 79。
【0147】
【実施例71】1-アリル-N-(4-メチル-3-キノリル)-3
-シクロヘキセン−1−カルボキサミド(化合物番号1
−4152番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.70-1.84 (1H, m),
2.05-2.35 (5H, m), 2.52 (3H, s), 2.56-2.77 (2H,
m), 5.15 (1H, bs), 5.22 (1H, d, J=7.0Hz), 5.81-5.9
3 (3H, m), 7.52-7.72 (3H, m), 7.98 (1H, d, J=9.2H
z), 8.08 (1H, d, J=8.4Hz), 8.89 (1H, s). MS m/z : 306(M+), 265, 158。
【0148】
【実施例72】1-メチル-N-(2,4-ジメチル-3-キノリ
ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号
1−4205番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.22 (3H, s), 1.25-
1.60 (8H, m), 1.90-2.10 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.4
8 (3H, s), 7.41 (1H, t, J=8.2Hz), 7.55-7.75(3H,
m), 7.93 (1H, dd, J=0.7, 8.4Hz). MS m/z : 296(M+), 172, 144。
【0149】
【実施例73】1,2-ジメチル-N-(3-キノリル)−1−
シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号2−1番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.80-1.10 (3H, m),
1.20-2.10 (12H, m), 7.50-7.70 (3H, m), 7.78 (1H, d
d, J=1.7, 7.7Hz), 8.02 (1H, d, J=8.8Hz), 8.70-8.80
(2H, m). MS m/z : 282(M+), 144, 111。
【0150】
【実施例74】1,3-ジメチル-N-(3-キノリル)−1−
シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号2−2番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.80-1.00 (6H, m),
1.20-2.10 (9H, m), 7.45-7.65 (2H,m), 7.75(1H, d, J
=8.1Hz), 8.01 (1H, d, J=8.4Hz), 8.19 (1H, bs), 8.7
5-8.85 (2H, m). MS m/z : 282(M+), 268, 144。
【0151】
【実施例75】1,4-ジメチル-N-(3-キノリル)−1−
シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号2−3番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.80-0.95 (3H, m),
1.20-2.10 (12H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 7.70-7.80
(2H, m), 8.00-8.05 (1H, m), 8.70-8.90 (2H, m). MS m/z : 282(M+), 268, 144, 111。
【0152】
【実施例76】1,2,2-トリメチル-N-(3-キノリル)−
1−シクロヘキサンカルボキサミド(化合物番号2−4
番) 物性:アモルファス。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 0.80-0.95 (6H, m),
1.28 (3H, s), 1.20-1.90 (6H, m), 2.10-2.30 (2H,
m), 7.45-7.65 (2H, m), 7.75 (1H, d, J=8.1Hz),7.85
(1H, bs), 8.02 (1H, d, J=8.4Hz), 8.73-8.80 (2H,
m). MS m/z : 296(M+), 282, 144, 125, 111。
【0153】
【実施例77】2-メチル-N-(3-キノリル)バイシクロ
[2,2,1]ヘプタン-2-カルボキサミド(化合物番号2−5
番) 物性:油状物。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm : 1.10-1.80 (6H, m),
1.95-2.10 (1H, m), 2.30-2.60 (3H, m), 7.45-7.65 (2
H, m), 7.75 (1H, dd, J=1.5, 7.7Hz), 8.01 (1H, d, J
=8.1Hz), 8.20 (1H, bs), 8.75 (1H, d, J=2.4Hz), 8.7
9 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z : 280(M+), 266, 144。
【0154】
【製剤例1】粉剤 実施例1の化合物(1.0質量部)、ドリレスA(アル
キルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、
0.4質量部)、カープレックス#80−D(ホワイト
カーボン、塩野義製薬株式会社製、1.5質量部)、炭
酸カルシウム(足立石灰株式会社製、0.5質量部)及
び啓和クレー風ヒ(啓和炉材株式会社製、32.1質量
部)を混合後、エックサンプルKII−1型(ハンマー
ミル)、不二パウダル株式会社製)で粉砕し、得られた
粉砕物の質量に対して1.5倍量のDLクレー啓和(啓
和炉材株式会社製)を加え混合し、粉剤DLを得た。
【0155】
【製剤例2】乳剤 実施例2の化合物(10質量部)をキシレン(和光純薬
株式会社製、40質量部)とDMSO(和光純薬株式会
社製、35質量部)の混合溶液に溶解し、この溶液にP
arakolKPS(アニオン界面活性剤とノニオン界
面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、25質量
部)を添加混合し、乳剤を得た。
【0156】
【製剤例3】水和剤 実施例3の化合物(1質量部)、カープレックス#80
−D(10質量部)、ゴーセノールGL05(ポリビニ
ルアルコール、日本合成化学株式会社製、2質量部)、
ニューコール291PG(ジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム塩、日本乳化剤株式会社製、0.5質量部)、
ネオゲンパウダー(直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム塩)、第一工業製薬株式会社製、5質量部)、
ラジオライト#200(焼成珪藻土)、昭和化学工業株
式会社製、10質量部)及びH微分(カオリナイトクレ
ー)、啓和炉材株式会社製、71.5質量部)を充分に
混合し、エックサンプルKII−1型で粉砕し、水和剤
を得た。
【0157】
【製剤例4】粒剤 実施例4の化合物(2質量部)、トリポリリン酸ナトリ
ウム(三井化学株式会社製、2質量部)、アミコールN
O.1(デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、1.
5質量部)、ベントナイト(豊順鉱業株式会社製、25
質量部)及びカルヒン600(炭酸カルシウム、足立石
灰株式会社製、69.5質量部)を混合し、ドームグラ
ン(不二パウダル株式会社製、スクリーン0.9mm
φ)を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型
乾燥機(タバイ株式会社製、PERFECT OVEN PS-222 型、
60℃)にて乾燥した後、600〜1180μmに篩分
して、粒剤を得た。
【0158】
【試験例1】イネいもち病防除試験(治療効果) 第3〜4葉期のポット栽培供試植物(イネ:幸風)に病
原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜23℃の接
種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物を
ジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液(容積比:
7/3)に溶解せしめ、本発明化合物を300ppm含有
する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接
種7日後の発病程度を調査した。試験は2連で行った。
【0159】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、下記の基準で判定し、0〜3の4段階で表
した。 発病程度が0:発病が全く無い。
【0160】1:発病程度が無処理区の40%未満 2:発病程度が40%以上80%未満 3:発病程度が80%以上 本試験の結果、実施例1(化合物番号1−1)、実施例
2(化合物番号1−1999)、実施例3(化合物番号
1−223)、実施例4(化合物番号1−445)、実
施例5(化合物番号1−1333)、実施例6(化合物
番号1−2443)、実施例13(化合物番号1−
7)、実施例16(化合物番号1−26)、実施例23
(化合物番号1−248)、実施例24(化合物番号1
−249)、実施例26(化合物番号1−471)、実
施例28(化合物番号1−692)、実施例32(化合
物番号1−1137)、実施例37(化合物番号1−2
469)、実施例43(化合物番号1−3000)、実
施例47(化合物番号1−3334)、実施例48(化
合物番号1−3401)、実施例50(化合物番号1−
3481)、実施例51(化合物番号1−3482)、
実施例55(化合物番号1−3736)、実施例56
(化合物番号1−3749)、実施例59(化合物番号
1−3816)、実施例60(化合物番号1−381
7)、実施例61(化合物番号1−3870)、実施例
66(化合物番号1−4017)及び実施例71(化合
物番号1−4152)の化合物は、発病程度が0であっ
た。
【0161】
【試験例2】トマト灰色かび病防除試験(予防効果) 第2〜3葉期のポット栽培供試植物(トマト:大型福
寿)に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール
(容積比7:3)に溶解せしめ、本発明化合物を300
ppm含有する散布液を均一に散布した。1日栽培後、当
該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20
〜23度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接
種2日後の発病程度を調査した。試験は2連で行った。
【0162】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、下記の基準で判定し、0〜3の4段階で表
した。発病程度が0:発病が全く無い。
【0163】1:発病程度が無処理区の40%未満 2:発病程度が40%以上80%未満 3:発病程度が80%以上 本試験の結果、実施例1(化合物番号1−1)、実施例
5(化合物番号1−1333)、実施例9(化合物番号
1−2443)、実施例12(化合物番号1−6)、実
施例13(化合物番号1−7)、実施例16(化合物番
号1−26)、実施例19(化合物番号1−31)、実
施例23(化合物番号1−248)、実施例24(化合
物番号1−249)、実施例25(化合物番号1−47
0)、実施例26(化合物番号1−471)、実施例2
7(化合物番号1−667)、実施例29(化合物番号
1−889)、実施例30(化合物番号1−111
1)、実施例32(化合物番号1−1137)、実施例
35(化合物番号1−1803)、実施例36(化合物
番号1−2468)、実施例37(化合物番号1−24
69)、実施例39(化合物番号1−2732)、実施
例40(化合物番号1−2799)、実施例50(化合
物番号1−3481)、実施例51(化合物番号1−3
482)、実施例53(化合物番号1−3602)、実
施例54(化合物番号1−3669)、実施例55(化
合物番号1−3736)、実施例57(化合物番号1−
3750)、実施例58(化合物番号1−3803)、
実施例60(化合物番号1−3817)、実施例65
(化合物番号1−4004)、実施例66(化合物番号
1−4017)、実施例71(化合物番号1−415
2)及び実施例73(化合物番号2−1)の化合物は、
発病程度が0であった。
【0164】
【発明の効果】本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として
用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、
種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示
すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
【0165】本発明化合物が優れた効力を発揮する植物
病害としては、例えばイネいもち病(Pyricularia oryza
e)並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病(B
otrytis cinerea)が挙げられるが、本発明化合物の殺菌
スペクトラムは、これらに限定されない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 昊 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 大西 徹 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 今井 秩明 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 Fターム(参考) 4C031 JA07 4H011 AA01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC07 BC17 BC18 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DD03

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 【化1】 [式中、……は、単結合又は二重結合を表し、Rは、置
    換されてよいC1〜C8アルキル基(当該置換基は、同一
    又は異なった1〜4個のハロゲン原子、1個のC3〜C6
    シクロアルキル基又は1個のC1〜C6アルコキシ基であ
    る。)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニ
    ル基又はC3〜C6アルキニル基を表し、Xは、ハロゲン
    原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基
    は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子であ
    る。)又は置換されてよいC1〜C6アルコキシ基(当該
    アルコキシ基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン
    原子である。)を表し、mは、0〜6の整数を表し、m
    が2以上であるとき、複数のXは同一であっても異なっ
    ていてもよく、Zは、C1〜C6アルキル基であり、n
    は、0〜6の整数を表し、nが2以上であるとき、複数
    のZは同一であっても異なっていてもよく、任意の2個
    のZが、一緒になって、C1〜C4アルキレン基であって
    もよい。]で表される化合物又はその塩。
  2. 【請求項2】Rが、置換されてよいC1〜C6アルキル基
    (当該置換基は、同一又は異なった1〜4個のフッ素原
    子若しくは塩素原子、1個のC4〜C6シクロアルキル基
    又は1個のC1〜C4アルコキシ基である。)、C3〜C4
    シクロアルキル基、C3〜C5アルケニル基又はC3〜C5
    アルキニル基である、請求項1に記載の化合物又はその
    塩。
  3. 【請求項3】Rが、置換されてよいC1〜C5アルキル基
    (当該置換基は、1〜3個のフッ素原子、1個のシクロ
    ヘキシル基又は1個のメトキシ基である。)、C3〜C5
    アルケニル基又はC3〜C5アルキニル基である、請求項
    1に記載の化合物又はその塩。
  4. 【請求項4】Rが、置換されてよいC1〜C4アルキル基
    (当該置換基は、1〜3個のフッ素原子である。)、C
    3〜C4アルケニル基又はC4〜C5アルキニル基である、
    請求項1に記載の化合物又はその塩。
  5. 【請求項5】Rが、メチル基、エチル基、プロピル基、
    ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、トリフルオロメ
    チル基、ビニル基、アリル基、4−ペンテニル基、3−
    メチル−2−ブテニル基、プロパルギル基又は2−ペン
    チニル基である、請求項1に記載の化合物又はその塩。
  6. 【請求項6】Rが、メチル基、エチル基、トリフルオロ
    メチル基、アリル基又は2−ペンチニル基である、請求
    項1に記載の化合物又はその塩。
  7. 【請求項7】Xが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該
    置換基は、同一又は異なった1〜3個のフッ素原子若し
    くは塩素原子である。)又は置換されてよいC1〜C4
    ルコキシ基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個
    のフッ素原子若しくは塩素原子である。)であり、m
    が、0、1又は2である、請求項1〜6のいずれか1つ
    に記載の化合物又は塩。
  8. 【請求項8】Xが、フッ素原子、塩素原子、C1〜C3
    ルキル基又はC1〜C3アルコキシ基であり、mが、0又
    は1である、請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合
    物又は塩。
  9. 【請求項9】Xが、フッ素原子又はメチル基であり、m
    が、0又は1である、請求項1〜6のいずれか1つに記
    載の化合物又は塩。
  10. 【請求項10】mが、0である、請求項1〜6のいずれ
    か1つに記載の化合物又は塩。
  11. 【請求項11】Zが、C1〜C4アルキル基であり、n
    が、0、1又は2であり、nが2であるとき、2個のZ
    が、一緒になって、C1〜C2アルキレン基を形成してよ
    い、請求項1〜10のいずれか1つに記載の化合物又は
    塩。
  12. 【請求項12】Zが、C1〜C3アルキル基であり、n
    が、0又は1である、請求項1〜10のいずれか1つに
    記載の化合物又は塩。
  13. 【請求項13】Zが、メチル基であり、nが、0又は1
    である、請求項1〜10のいずれか1つに記載の化合物
    又は塩。
  14. 【請求項14】nが、0である、請求項1〜10のいず
    れか1つに記載の化合物又は塩。
  15. 【請求項15】……が、単結合である、請求項1〜14
    のいずれか1つに記載の化合物又は塩。
  16. 【請求項16】請求項1〜14のいずれか1つに記載
    の、1−メチル−N−(3−キノリル)−1−シクロヘ
    キサンカルボキサミド、1-メチル-N-(8-フルオロ-3-キ
    ノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-メチ
    ル-N-(2-メチル-3-キノリル)−1−シクロヘキサンカ
    ルボキサミド、1-メチル-N-(8-メチル-3-キノリル)−
    1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-エチル-N-(2-
    メチル-3-キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサ
    ミド、1-エチル-N-(4-メチル-3-キノリル)−1−シク
    ロヘキサンカルボキサミド、1-プロピル-N-(4-メチル-
    3-キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-
    イソブチル-N-(4-メチル-3-キノリル)−1−シクロヘ
    キサンカルボキサミド、1−トリフルオロメチル−N−
    (3−キノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミ
    ド、1−アリル−N−(3−キノリル)−1−シクロヘ
    キサンカルボキサミド、1-アリル-N-(2-メチル-3-キノ
    リル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-アリル
    -N-(4-メチル-3-キノリル)−1−シクロヘキサンカル
    ボキサミド、1-(2-メチルアリル)-N-(2-メチル-3-キ
    ノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-(2-
    メチルアリル)-N-(4-メチル-3-キノリル)−1−シク
    ロヘキサンカルボキサミド、1-プロパルギル-N-(3-キ
    ノリル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド、1-(2-
    ペンチニル)-N-(4-メチル-3-キノリル)−1−シクロ
    ヘキサンカルボキサミド、1-エチル-N-(2-メチル-3-キ
    ノリル)-3-シクロヘキセン−1−カルボキサミド、1-
    アリル-N-(4-メチル-3-キノリル)-3-シクロヘキセン
    −1−カルボキサミド又は1,2-ジメチル-N-(3-キノリ
    ル)−1−シクロヘキサンカルボキサミド。
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