JP2002523565A - 本来的に抗菌性の第4級アミンヒドロゲル創傷ドレッシング - Google Patents
本来的に抗菌性の第4級アミンヒドロゲル創傷ドレッシングInfo
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Abstract
Description
ound drssing)に関する。より具体的には、本発明は、本来的に抗菌性のヒドロ
ゲルを含む創傷ドレッシングに関し、その中において、ヒドロゲルは、水性媒体
中におけるアクリレート化第4級アンモニウムモノマーの重合により形成される
。 従来から、創傷は、創傷に施される抗菌活性剤で処理され、かつ治癒工程を阻
害する被覆物(covering)で覆われている。例えば、チメロサール(マーサイアレ
イト)又はメルブロミン(マーキュロクロム)等の殺菌性水銀剤を創傷に施し、
その後、ガーゼ又は中央吸収ガーゼ部を有する接着ストリップ等の包帯で創傷を
覆い又はラップすることは、20世紀初期の従来のプラクティスであった。 このアプローチの不利な点は、創傷が血液及び膿疱等の液体を滲出することが
多いことである。ガーゼはこれらの液体を吸収し得るが、ドレッシングの除去に
より創傷が再び開く程にガーゼが創傷に接着していることが多い。 当業界における改良は、包帯及び抗菌剤の両方においてなされている。現在、
数種の包帯は、吸収剤材料が創傷へ接着するのを阻害するが、創傷を適切に治す
のに必要である滲出液の吸収を阻害する、ガーゼにまさる又はその代わりの非接
着性ポリマーコーティングを含む。
る。例えば、Masonらの米国特許第4,393,048号明細書には、パウダーとして施さ
れた時に創傷滲出液を吸収するヒドロゲル組成物が教示されている。ヒドロゲル
形成が完全ではないかもしれず、除去した時に創傷が再び開くかもしれない、部
分的に水和化されたパウダーの塊が形成される。 創傷は、僅かに湿った又は水和化された状態で保持した場合により迅速にかつ
完全に治ることが知られている。ポリエチレングリコール含有ヒドロゲル創傷被
覆物が、Spenceの米国特許第4,226,232号明細書に開示されている。これらのヒ
ドロゲルは、遊離基の形成のために放射線により無菌化することができない。 Rawlingsらの米国特許第4,657,006号明細書には、湿分及び蒸気透過特性を有
する親水性ポリマーからなる創傷ドレッシングが記載されている。しかしながら
、親水性ポリマーにより吸収された滲出液は、硬化し又はポリマーを凝固させる
傾向にある。 理想的な創傷ドレッシングは、滲出液を吸収するだけでなく、抗菌特性を有す
るべきである。例えば、Matsonの米国特許第4,728,323号明細書には、創傷を湿
潤状態に維持するとされる銀塩の抗菌性コーティングで被覆された支持体を含む
創傷ドレッシングが開示されている。
クリレート)等のポリマー、ポリエチレングリコール等の溶剤、及びDMSO等
の可塑剤を含む創傷ドレッシングが開示されている。スルファジアジン銀等の抗
菌剤がポリマー材料中に導入されてもよい。 Widraの米国特許第4,570,629号明細書には、ケラチンから誘導された水溶性線
状アニオン性タンパク高分子電解質成分、及びコラーゲン又はグルコサミングリ
カンのいずれかから誘導された水溶性線状カチオン性生物ポリマー高分子電解質
成分を含む親水性生物ポリマー共重合電解質(copolyelectrolyte)から製造され
た吸収剤ヒドロゲル膜創傷ドレッシングが記載されている。膜は、また、抗生物
質を含んでいてもよい。 Klemmらの米国特許第4,191,743号明細書には、合成樹脂の少なくとも2層を含
み、その1つを、その中に導入された抗生物質を有する合成樹脂粒子からなる中
間層を有する他方の上に配置して含む創傷ドレッシングを用いて創傷に抗生物質
を投与することが教示されている。 数種の第4級アミン塩は抗菌特性を有することが知られている。その例として
は、塩化ベンゼトニウム及び塩化ベンズアルコニウム(Bactine(登録商標))が挙
げられる。また、数種の第4級アミンをポリマー支持体中へ導入して、ある程度
の抗菌活性を提供することができることが知られている。
アルキルアミンハロゲン化物モノマーから形成されたカチオン性高分子電解質ホ
モポリマーが教示されている。これらのポリマーは、そのモノマーを頭−尾第4
級化反応して線状鎖を形成することにより形成される。そのような高分子電解質
ホモポリマーは、抗菌活性を有するとされており、火傷、擦り傷又は切り傷等の
治療において、外傷性皮膚領域に局所的に施すことができる。しかしながら、ホ
モポリマーは、ゲル形成能力を有さず、湿分保持構造を形成するため、ポリビニ
ルアルコール又はポリビニルピロリドンポリマーと組み合せる必要がある。その
ような組み合せにより、ガーゼ材料に含浸して殺菌ドレッシング材料を形成し得
るフィルムが生じる。ホモポリマーは、また、その第4級ホモポリマーをポリジ
アルキルアミノアルキルアクリレート又はポリアルキルアミノアクリルアミド等
のポリマー基体の主鎖へ結合させることにより、くし型構造を有する分枝ポリマ
ーに転化することができる。そのようなくし型ポリマーは、写真複写紙等の支持
体上へのコーティングに有用である。更に、高分子電解質モノマーは、ポリスチ
レンスルホネート、ポリアクリレート又はヘパリン等のアニオン性ポリマーと共
重合して、抗血栓性コーティングで、チューブ、カテーテル及びバルブ等の表面
をコーティングすることができるコポリマーを提供することができる。 Houらの米国特許第4,791,063号明細書には、生物液体から微生物起源の汚染物
を除去する際に有用なポリイオンエン(polyionene)−変形改質ポリマー−多糖類
分離マトリックスが教示されている。この特許明細書には、イオン交換樹脂によ
る細菌細胞の吸収は、樹脂表面上の第4級アンモニウム基及び細菌細胞表面上の
カルボキシル基の間の静電引力に起因し得ることが教示されている。
としてのポリエチレングリコール又は類似ポリマーの使用に関連する。バインダ
ー及び繊維を、溶液の一部として抗菌剤を含有する浴中に繊維をスラリー化する
ことにより前処理化して、それにより、繊維及びその後に形成される繊維及びポ
リマーのマトリックスに抗菌能力をもたせることができる。 Mixonらの米国特許第5,069,907号明細書は、抗菌剤を含んでいてもよいポリマ
ー性シートの形成及び使用に関連する。この特許明細書には、接着剤等の感圧層
又は創傷又は他の感受性領域を覆うために使用するドレープのいずれかへの抗菌
剤の包含が教示されている。 Dietzらの米国特許第5,674,561号明細書及び第5,670,557号明細書は、場合に
より抗菌剤及び/又は他の生物学的活性剤を含んでいてもよい重合ミクロエマル
ジョン感圧接着剤組成物に関連する。第4級アミン及び第4級アンモニウム塩の
潜在的抗菌活性が記載されている。更に、抗菌剤を、医薬的皮膚被覆物及び/又
は創傷ドレッシングとして使用するための感圧接着剤デバイスの特定の層中に含
まれるように添加することができることが記載されている。 Youngらの米国特許第5,432,000号明細書には、粒状材料を繊維又は繊維状製品
に接着させるためのポリマー性ネットワークの使用が教示されている。具体的に
は、この特許明細書には、ポリエチレングリコール又はポリエチレン等のポリマ
ーを使用して、粒状材料を布等の繊維へ結合することが教示されている。布に接
着することができるそのような粒状因子は、エポキシドフェノール等の抗菌剤又
は他の抗菌性物質である。 所望の滲出液吸収特性、創傷に対する湿分保持特性及び抗菌特性を単一のヒド
ロゲル構造物に付与する創傷ドレッシングが必要とされる。そのようなものは、
当該技術分野において先に教示されていない。
トヒドロゲル創傷ドレッシングを提供することである。 本発明の他の目的は、創傷滲出液を吸収し、かつ、創傷を水和化又は湿潤閉塞
状態で維持可能なヒドロゲル創傷ドレッシングを提供することである。 本発明の更なる目的は、カチオン性第4級アミンアクリル酸エステル又はアミ
ドモノマーの重合により形成されたヒドロゲルを提供することであり、ここで、
形成されるポリマーは本来的に抗菌性であり、水和化された時に、創傷へゆるみ
接着し、創傷が水和化状態で維持され、滲出液が吸収され、更に、創傷治癒工程
を悪化させることなく容易に除去される接着性質を有するヒドロゲルドレッシン
グが提供される。 本発明の他の目的は、創傷に、ポリアクリレートヒドロゲルを含む本来的に抗
菌性のカチオン性第4級アミンを施して、治癒を促進し、滲出液を吸収し、創傷
を湿潤又は水和化状態に保持することにより創傷を治療する方法を提供すること
である。
H、C1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
ール及びアラルキルからなる群から選ばれ;XはO及びNHからなる群から選ば
れ;Y-は第4級アミンのN+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり;
かつ、mは50,000より大きい整数である) を有するカチオン性第4級アンモニウムのポリアクリレートポリマーを約15〜
95質量%含む水性ヒドロゲル組成物により達成することができる。
基が特に好ましい。アリールは、好ましくは、フェニルであるが、フェニル、チ
オフェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、ピリ
ダジニル、フリル、チエニル、ピリル、キノリニル及びビピリジル等からなる群
から選ばれるもの等の適切な芳香族成分であってもよい。アラルキル基の典型例
はベンジルであり、アルカリール基の典型例はトリルである。Xは、好ましくは
、O又はNHである。Y-で表される対イオンの典型例は、Cl-、Br-、HS
O4 -及びCH3SO4 -からなる群から選ばれ、Cl- が特に好ましい。アルキル
基は、直鎖又は分枝鎖のいずれであってもよく、アルキル及びアリール基は、ポ
リマーの機能性を害しない非干渉置換基により置換されていてもよい。 カチオン性第4級アンモニウムのポリマーは、水性媒体中で調製することがで
き、現場でヒドロゲルを形成し、又は水性媒体中において調製し、乾燥し、かつ
ヒドロゲルとして水性媒体中に再構成され得るパウダーに転化することができる
。
味を有する) のアクリル酸モノマーの重合により製造される。重合は、アニオン性1,2アル
コキシアニオン誘発重合により又は多機能性架橋剤及び紫外線硬化による水の存
在下での開始剤誘発重合での遊離基硬化等の当該技術分野において公知の方法に
より行われる。
し、吸収剤であり、皮膚又は開口創傷に対して非刺激性である。ヒドロゲルの吸
収性は、創傷ドレッシングとして施されたときに、ドレッシング交換の必要が少
なければ少ないほど、創傷がより速く治癒し、湿潤治癒環境が維持されることを
意味する。ポリマーは、放射線抵抗性であり、そのような手段により無菌化する
ことができる。ポリマーは、本来的に抗菌性であるので、創傷を無菌環境で保持
して、治癒を促進させる。更に、ポリマーはポリカチオン性であるので、天然由
来のアニオン性多糖類ヘパリン等のポリアニオン性凝固抑制剤を中和するカチオ
ン性ポリマーのために血液凝固が促進されるので治癒を促進させることが可能で
ある。 好ましくは、物理的支持構造物を有するヒドロゲルを調製して、創傷面へのヒ
ドロゲルの保持を良好なものにする。この物理的支持構造物は、不透過性支持体
を有する閉塞デバイス、即ちパッチの形態であってもよい。ヒドロゲルが本来的
に接着性及び抗菌性の両方であるので、より透過性の接着剤の使用が有益である
かもしれず、そうではないかもしれない。ヒドロゲルは、また、ウエブ又はフィ
ブリル支持体の周囲に形成されてもよく、また、表面領域及び深さの両方におい
て適切なサイズに、即ち、シート、ストリップ、四角形、円及び楕円等にカット
することにより成形することができる。
膚表面擦り傷由来の液体又は滲出液を有意量で吸収することができる。過剰な創
傷滲出液の堆積は、治癒に有害であり、更に治癒工程を抑制する細菌の成長のた
めの繁殖部位を提供することが知られている。ヒドロゲルの吸収性のために、創
傷ドレッシングの変化は、より少ない頻度で生じ得、依然として無菌状態が維持
される。あるいは、別の場合に、滲出液生成が高い場合に必要とされるように創
傷ドレッシングは変化し得る。 カチオン性ヒドロゲルにより、創傷が湿潤状態で維持され、それにより、治癒
が促進されるだけでなく、創傷が治癒したときのその美容的外観が高められる。 先に記載したように、無菌性を維持又は促進し、治癒力を強化するために、外
的抗生物質又は他の殺菌剤を従来のヒドロゲル及び/又は創傷ドレッシングに添
加している。そのような外的抗生物質は、必要であると思われる場合に添加され
得るが、本発明のヒドロゲルの本来的な抗菌特性は、そのような外的添加剤の添
加を不要にすることができる。理解され得るであろうが、本発明のヒドロゲルの
抗菌特性は、幅広い範囲の細菌に対して効果的である。
である。ドレッシングの供給者は、一般に、それらをシールされた状況下で無菌
条件下におく。ヒドロゲルは、蒸気及び他の無菌化剤、例えばエチレンオキシド
等に対して吸収性であるので、それらは、そのような手段により殺菌化すること
ができず、また、放射線の使用は、遊離基崩壊のために多くの従来のゲルの安定
性に有害である。本発明のヒドロゲルは、その安定性、接着性又は抗菌特性に悪
影響を及ぼすことなく照射及びシールすることができる。照射により殺菌可能で
あるポリカチオン性ヒドロゲルの能力のために、それらは、“無菌室”又は無菌
環境下で形成又はパックする必要がない。 米国特許出願番号08/738,651(1998年9月1日に米国特許第5,800,685号
として登録)に記載されているように、カチオン性第4級アミンのポリアクリレ
ートヒドロゲルは、良好な導電体であり、医療用デバイスにおいて電極として使
用するために配合することができ、なぜなら、それらは、ヒドロゲル又は皮膚の
いずれにも実質的に悪影響を及ぼすことなく電流を通すことを可能にするのに十
分な湿潤及び接着特性で皮膚に接触するからである。 導電性接着ヒドロゲルとして使用する場合、一般には、塩化カリウム等の導電
率強化剤を多量に配合物に添加する。本発明においては、塩化ナトリウム又はカ
リウムの塩溶液が、低濃度で、ヒドロゲルの形成の際の重合強化剤として存在し
ていてもよい。
ヒドロゲルの変色及び/又は加水分解を防止するため、及び/又はその貯蔵寿命
を改善するために緩衝系を含んでいてもよい。また、他の添加剤(即ち、医薬品
、湿潤剤及び可塑剤等)を、硬化の前又は後のいずれかにヒドロゲルに添加して
もよい。そのような添加剤の妥当性は、一般には、配合され及び創傷に施される
べきドレッシングに依存する。 滲出液の吸収性及び本来的な抗菌特性に加え、本発明のカチオン性アクリレー
トヒドロゲルを創傷ドレッシングとして有益なものとする他の特性がある。それ
らは、それらが、施された時に皮膚に接着するだけでなく、ゲル残部を残すこと
なく皮膚から容易に除去可能であるという両方の点で、接着性において優秀な物
理的特徴を有する。また、従来のヒドロゲルと比較して、本発明のカチオン性ア
クリレートヒドロゲルは、幅広い範囲の水和に対して有効である。言い換えれば
、ゲルは、15質量%程度の低い又は95質量%程度の高いカチオン性ポリアク
リレートを含んでいてもよい。好ましくは、ヒドロゲルは、約61〜90質量%
のポリアクリレートポリマーを含み、約65〜75質量%の範囲が特に好ましい
。ポリアクリレートポリマーの高固形含量でさえ、ヒドロゲルは、創傷又は皮膚
表面に対して比較的非刺激性である。
い化学式は、上記式Iに示した。重合工程に使用することができる第4級アミン
含有アクリル酸エステル又はアミドモノマーは、式IIに示した。本発明に適切
なそのようなカチオン性アクリレートを製造するのに好ましい方法を以下に記載
する。 一般に、重合工程は、形成されたヒドロゲルが上記固形含量を有し、残部が水
又は上述したような他の添加剤である水性溶液中において進行する。所望なら、
ヒドロゲルは、また、ヒドロゲルのpHを所望のpH範囲に維持するのに十分な
緩衝液を含んでいてもよい。 重合され得る特定の第4級アミンのカチオン性アクリレートエステル又はアミ
ドモノマーの例を、式III、IV、V及びIVに示す。
メチルアンモニウムクロライドを示す。
メチルアンモニウムメチルスルフェートを示す。
チルアンモニウムクロライドを示す。
アンモニウムクロライドを示す。
のポリアクリレートヒドロゲルを製造する方法の好ましいものを以下に詳細に記
載する。 カチオン性第4級アミンのポリアクリレートヒドロゲルは、好ましくは、水の
存在下での水溶性モノマー(上記に示したもの等)の現場での遊離基重合により
、好ましくは、開始剤及び多機能性架橋剤を用いた紫外線硬化により形成される
。例えば、適切なアクリレートモノマー(式IIIに示したようなもの)、水、
任意の付加的な重合強化剤(例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の塩)、
開始剤又は触媒(例えば、DMSO中のα−ヒドロキシ−1,α−ジメチルアセ
トフェノン等)、及び多機能性架橋剤(例えば、メチレン−ビス−アクリルアミ
ド等)を組み合せ、金型に入れ、かつ、当該技術分野において知られているよう
に紫外線に付する。形成されるカチオン性第4級アミンのポリアクリレートヒド
ロゲルは、色彩の点でいくらか透明で、粘稠性であり、接触粘着性である。ヒド
ロゲルは、創傷ドレッシングの目的のために被験体の皮膚に十分に接着性であり
、更に、被験体の皮膚から容易に除去可能でそれ自体から分離可能であるのに十
分な粘着性(cohesive)である傾向にある。
止を助け、及び/又は増量した水の存在による分解を防止するのを助ける(即ち
、加水分解を防止するのを助ける)ために緩衝系を含んでいてもよい。緩衝液は
、存在する場合には、好ましくは、硬化の前に混合物に添加する。適切な緩衝液
としては、これらのものに限定される訳ではないが、例えば、酒石酸カリウムナ
トリウム及び/又はリン酸ナトリウム一塩基が挙げられ、これらの両方は、例え
ばAldrich Chemical Co., INから商業的に容易に入手可能である。本発明のヒド
ロゲルに対する緩衝液の使用は、変色なしに商業的に適切な貯蔵寿命(1年を越
える貯蔵寿命)をヒドロゲルに付与するために好ましい。 また、上述したように、他の添加剤(抗生物質、殺菌剤等の製剤、湿潤剤及び
可塑剤等)を、本発明のヒドロゲル中に硬化の前又は後に含ませてもよい。その
ような添加剤の妥当性は、一般には、創傷ドレッシングとしての特定のヒドロゲ
ルの意図される最終用途に依存する。
る。使用可能な開始剤の例としては、例えば、IRGACURE (登録商標) 184 (1-ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、及びDAROCURE (登録商標) 1173 (α-
ヒドロキシ-1,α-ジメチルアセトフェノン)が挙げられ、これらの両方が、Ciba-
Geigy Corp.から商業的に入手可能である。これらのUV触媒は、これらが黄色
化していないので好ましい。ヒドロゲルの好ましい無色及び透明外観を保つ他の
開始剤が好ましい。しかしながら、開始剤の更なる例(光重合開始剤又は熱重合
開始剤であってもよい)としては、ベンゾイルペルオキシド、アゾ−ビス−イソ
ブチロニトリル、ジ−t−ブチルペルオキシド、ブロミルペルオキシド、クミル
ペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、イソプロピルペルカーボネート、メチ
ルエチルケトンペルオキシド、シクロヘキサンペルオキシド、t−ブチルヒドロ
ペルオキシド、ジ−t−アミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、t−ブチ
ルペルベンゾエート、ベンゾインアルキルエーテル(ベンゾイン、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等)、ベンゾフェノン(ベ
ンゾフェノン及びメチル−o−ベンゾイルベンゾエート等)、アセトフェノン(
アセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノ
ン、p−t−ブチルトリクロロアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェ
ニルアセトフェノン及びp−ジメチルアミノアセトフェノン等)、チオキサント
ン(キサントン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン及び2−イソプロ
ピルチオキサントン等)、ベンジル2−エチルアントラキノン、メチルベンゾイ
ルホルメート、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
、2−ヒドロキシ−4’−イソプロピル−2−メチルプロピオフェノン、α−ヒ
ドロキシケトン、テトラメチルチウラムモノスルフィド、アリルジアゾニウム塩
、及びカンファーキノンとエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエート
との組み合せが挙げられる。他の開始剤は、例えば、Bernerらの"Photo Initiat
ors An Overview" J. Radiation Curing (1979年4月), pp.2-9に記載されてい
る。
質量%の範囲内、より好ましくはモノマーの全量を基準として約0.05〜0.
5質量%の範囲内である。 所望のポリマー特性を達成するためのUV硬化パラメーターは、当該技術分野
の当業者に周知である。本発明の目的のための開始剤は、UV線の選択波長を吸
収し、分解して遊離基となり、重合を開始することにより作用する傾向にある。
波長及び硬化領域は、硬化工程において使用するUVバルブのスタイルをセット
する。溶解酸素、モノマー保存剤又は他の成分による重合の阻害は、力の変更に
より、パルシングにより、及び/又は触媒促進剤の使用により克服することがで
きる。残存モノマー(重合後)の量は、良好な生物適合性のために、約3%未満
であるのが好ましい。 また、上述したように、架橋剤を、好ましくは使用して、本発明のカチオン性
ポリアクリレートヒドロゲルを架橋するのがよい。使用可能な多機能性架橋剤の
例としては、メチレン−ビス−アクリルアミド(MBA)及びジエチレングリコ
ールジアクリレートが挙げられ、これらの両方は、Polysciences, Inc., Warrin
gton, Pennsylvaniaから商業的に入手可能である。本発明において使用するのに
許容可能な架橋剤の更なる例としては、エチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコール−ビス−メタクリレート、エチレングリコール−ビス−メ
タクリレート、エチレングリコール−ジメタクリレート、ビスアクリルアミド、
トリエチレングリコール−ビス−アクリレート、3,3’−エチリデン−ビス−
(N−ビニル−2−ピロリドン)、トリメチロールプロペートトリメタクリレー
ト、グリセロールトリメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト及び他のポリアクリレート及びポリメタクリレートエステルが挙げられる。 使用する架橋剤の量は、好ましくは、モノマーの全量を基準として約0.02
〜2.0質量%の範囲内、より好ましくは、モノマーの全量を基準として約0.
05〜0.5質量%の範囲内である。
を次に記載する。 次の各実施例において、使用したアクリレート第4級アミンモノマーは、水中
の80%アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(AAC
)とし、架橋剤溶液は、水中の1%メチレン−ビス−アクリルアミド(MBA)
とし、触媒は、DMSO中の0.01%α−ヒドロキシ−1,α−ジメチルアセ
トフェノン(DAROCURE(登録商標)1173)とした。
に置き、当該技術分野において周知の方法に従って硬化した。 得られたゲルは、透明で、僅かに粘稠性で、61質量%の固形分含量であった
。
は、実施例1と同様とした。重合方法は、ゲルの特性のように同様のものとした
。
固形分含量は、70質量%であった。
た。この実施例は、生理食塩水を水とした以外は実施例3と同様にして行った。
重合方法は、同一のものとした。
外は実施例4と同様にして行った。重合方法は、同一のものとし、ゲルは本質的
に透明で僅かに粘稠性であった。
は80質量%であった。
は実施例6と同様にして行った。 また、その重合方法は、ゲルの物理的特性が同一であるように、同一のものと
した。
以外は、実施例7と同様にして行った。重合方法は、ゲルの物理的特性が同一で
あるように同一とした。
あり、固形分含量は90質量%であった。
MBA架橋剤を半分とした以外は実施例9と同様にして行った。重合方法は、同
一とし、ゲルの特性は同様のものであった。
以外は実施例10と同様にして行った。重合方法は、ゲルの特性が同一となるよ
うに同一とした。
用いて抗菌活性についてスクリーニングした。 次の生物を大豆カゼイン消化寒天(soybean casein digest agar)(SCDA)
に移行させ、37±2℃で24〜28時間インキュベートした: シュードモナスアエルギノーザ (Pseudomonas aeruginosa) ATCC #9027 エシェリキアコリ (Eschericia coli) ATCC #8739 クレブシエラニューモニエ (Klebsiella pneumoniae) ATCC #4352 スタヒロコッカスアウレウス (Staphylococcus aureus) ATCC #6538 エンテロコッカス(ストレプトコッカス)フェカーリス (Enterococcus(Streptococcus) faecalis) ATCC #19433 カンジダアルビカンス (Candida albicans) ATCC #10231。
ックスして、塊を***させた。各サスペンションの力価(titer)を、1mLあた
り約106コロニー形成単位(CFU/mL)に調整した。生物懸濁液の力価を、プレー
トカウント技術を用いて確認した。 各試験プレートにおいて、生物のコンフルエント(confluent lawn)を、最初に
、無菌綿スワッブを試験生物懸濁液で湿潤させ、その後、Muller-Hinton寒天(
MHAG)プレート上に3方向に最終スイープ(sweep)で該プレートの外縁をス
トリーク(streak)することにより調製した。全7プレートを、各セットのサンプ
ルについて製造した。更なるプレートをポジティブコントロールとして調製し、
インキュベートした。また、ネガティブサンプルコントロール及び培地コントロ
ールをインキュベートした。 ゲルサンプルをカットして、約5mm平方の均一片とした。各サンプルを、7
つの異なる寒天プレート上で試験した。プレートを、試験生物のコンフルエント
が現れるまで37±2℃でインキュベートした。プレートを、それらが測定され
得るまで、2〜8℃で週末にかけて冷蔵した。
ンにより測定されたように有意な抗菌特性を示した。カンジダアルビカンスのプ
レート上では、抑制ゾーンは観察されなかったが、抗菌活性を示す試験サンプル
の周囲の成長が有意に低かった。
ために、5つの試験サンプルを選択し試験した。試験は、独立の試験室で標準チ
ャンバー乱切り試験手順を用いて行った。手順の概要のみをこの実施例に記載す
る。 次のヒドロゲルを試験した:サンプルA(実施例1のゲル)、サンプルB(実
施例5のゲル)、サンプルC(実施例6のゲル)、サンプルD(実施例11のゲ
ル)及びサンプルE(添加されたポビドンヨード、Betadine(登録商標)を少量有
する実施例5のゲル)。 ゲルを、チャンバーウエルへの挿入のために、直径2cmの環状綿球へ成形し
た。清浄ウエブリル材料のコントロールパッチを、スタンプアウト(stamp out)
し、比較目的のためにコントロール材料で湿潤させた。 志願者に対して試験を行った。各被験者の前腕表面の異なる部位を、各サンプ
ルA〜E及びコントロールとの接触のために選択及び指定した。他との比較とし
てある試験材料に割り当てられた部位の位置は、被験者ごとに変動させた。 各志願者の皮膚をアルコールで清浄化し、各部位の輪郭を描いた。各部位の皮
膚を、30ゲージニードルの鋭い斜端で引っ掻いた。新しく開口した無菌ニード
ルを各人に用いた。クロスハッチ形成の際、水平に及び垂直に3ストローク行っ
た。十分な圧力をニードルに施して、明らかな毛細管出血を誘発することなく表
皮を裂いた。各部位を、その後、0.1mlの無菌生理食塩水で湿潤化させたウ
エブリルパッドを含むチャンバーでカバーした。チャンバーを、Hypifix (登録
商標) テープのワイドストリップで部位にしっかりと固定した。4時間後、チャ
ンバーを取り除き、乱切り部位を、有害な交換について試験し類別した。これら
の類別された部位を、その後、部位上のヒドロゲルサンプルの作用を測定するた
めのベースラインとして使用した。
ーの保護カバーを剥皮し、露出したゲル綿球を乱切り部位上に直接置いた。綿球
を、その後、チャンバーデバイスでカバーし、適所にHypafix (登録商標)を固定
した。 各志願者の試験部位を日ごとに試験し、類別し、綿球サンプルを、次の日に試
験するまで再び置いた。 72時間後、試験を終了し、各試験体のデータを認証し、各試験サンプルにつ
いて平均化した。各部位を次のように記載した:1=可視可能な乱切りマーク又
は紅斑(erythema)なし;0.5=乱切りマークは可視可能だが、紅斑は存在せず
;1=乱切りマークに沿ってわずかな紅斑;2=引っ掻きマーク付近に中程度か
ら高程度の紅斑;引っ掻きマーク間の領域は無影響;3=コンフルエントで深刻
な紅斑が引っ掻きマーク間の領域を満たす;4=深刻な紅斑に関連する膿疱又は
水疱。 0.0〜0.49の平均値は、非常に低い刺激可能性を示すと判断される。0
.5〜1.49の平均値は、低い刺激可能性を示す。1.5〜2.49の平均値
は、中程度の刺激可能性を示す。2.5〜4.0の平均値は、高程度の刺激可能
性を示す。 結果を以下に示すが、生理食塩水を、他のサンプルを類別する際のベースライ
ンとして用いた。
なく、即ち、生理食塩水を含む全てが“低い”分類に位置付けされたことが理解
され得る。サンプルに起因する創傷治癒の程度を測定するために収集された十分
なデータはないが、多くの被験者は、それらの乱切りが、ドレッシングを含有す
るサンプルA〜Eを適用した後により痛みが少なかったと評価した。言い換えれ
ば、サンプルA〜Eを乱切りに施した場合に、鎮静効果が観察された。 上記記載から、当該技術分野における当業者は、創傷ドレッシングとしてカチ
オン性第4級アミンのポリアクリレートヒドロゲルを製造し使用することが可能
であろう。その記載は、本発明の全態様の記載の限定的なものを意味する訳では
ない。製造することができるカチオン性第4級アミンのポリアクリレートポリマ
ーは、具体的に示したもののみが全てという訳ではない。当該技術分野における
当業者には、種々の変更が、本発明の範囲を逸脱することなく可能であることを
理解するであろう。
Claims (51)
- 【請求項1】 次式: 【化1】 (式中、nは2又は3の整数であり;R’、R’’及びR’’’は、独立して、
H、C1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
ール及びアラルキルからなる群から選ばれ;XはO及びNHからなる群から選ば
れ;Y-は第4級アミンのN+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり;
かつ、mは50,000より大きい整数である) を有する本来的に抗菌性のカチオン性第4級アミンのアクリレートポリマー。 - 【請求項2】 R’、R’’及びR’’’が、独立して、H、C1-8のアル
キル、フェニル、トリル及びベンジルからなる群から選ばれる請求項1記載のポ
リマー。 - 【請求項3】 R’、R’’がメチルであり、かつ、R’’’がベンジルで
ある請求項2記載のポリマー。 - 【請求項4】 R’、R’’及びR’’’がメチルである請求項2記載のポ
リマー。 - 【請求項5】 XがOである請求項4記載のポリマー。
- 【請求項6】 XがNHである請求項4記載のポリマー。
- 【請求項7】 Y-がCl-、Br-、HSO4 -及びCH3SO4 -からなる群か
ら選ばれる請求項4記載のポリマー。 - 【請求項8】 Y-がCl-である請求項7記載のポリマー。
- 【請求項9】 nが2である請求項4記載のポリマー。
- 【請求項10】 nが3である請求項4記載のポリマー。
- 【請求項11】 次式 【化2】 (式中、nは2又は3の整数であり;R’、R’’及びR’’’は、独立して、
H、C1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
ール及びアラルキルからなる群から選ばれ;XはO及びNHからなる群から選ば
れ;Y-は第4級アミンのN+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり;
かつ、mは50,000より大きい整数である) を有する本来的に抗菌性のカチオン性第4級アミンのアクリレートポリマーを約
15〜95質量%含むヒドロゲルを含む創傷ドレッシング。 - 【請求項12】 ポリマー中、R’、R’’及びR’’’が、独立して、H
、C1-8のアルキル、フェニル、トリル及びベンジルからなる群から選ばれる請
求項11記載の創傷ドレッシング。 - 【請求項13】 ポリマー中、R’、R’’がメチルであり、かつ、R’’
’がベンジルである請求項12記載の創傷ドレッシング。 - 【請求項14】 ポリマー中、R’、R’’及びR’’’がメチルである請
求項12記載の創傷ドレッシング。 - 【請求項15】 ポリマー中、XがOである請求項14記載の創傷ドレッシ
ング。 - 【請求項16】 ポリマー中、XがNHである請求項14記載の創傷ドレッ
シング。 - 【請求項17】 ポリマー中、Y-がCl-、Br-、HSO4 -及びCH3SO 4 - からなる群から選ばれる請求項14記載の創傷ドレッシング。
- 【請求項18】 ポリマー中、Y-がCl-である請求項17記載の創傷ドレ
ッシング。 - 【請求項19】 ポリマー中、nが2である請求項14記載の創傷ドレッシ
ング。 - 【請求項20】 ポリマー中、nが3である請求項14記載の創傷ドレッシ
ング。 - 【請求項21】 ヒドロゲルが、カチオン性第4級アミンのポリアクリレー
トポリマーを約61〜90質量%含む請求項11記載の創傷ドレッシング。 - 【請求項22】 ヒドロゲルが、カチオン性第4級アミンのポリアクリレー
トポリマーを約65〜75質量%含む請求項21記載の創傷ドレッシング。 - 【請求項23】 固定して取り付けられた支持体を含む創傷ドレッシング用
デバイスであって、創傷ドレッシングが、次式: 【化3】 (式中、nは2又は3の整数であり;R’、R’’及びR’’’は、独立して、
H、C1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
ール及びアラルキルからなる群から選ばれ;XはO及びNHからなる群から選ば
れ;Y-は第4級アミンのN+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり;
かつ、mは50,000より大きい整数である) を有する本来的に抗菌性のカチオン性第4級アミンのアクリレートポリマーを約
15〜95質量%含むヒドロゲルを含む該デバイス。 - 【請求項24】 支持体がヒドロゲルに埋め込まれた繊維状シート材料であ
り、ヒドロゲルが対の面を有し、そのうちの少なくとも1つが創傷を接触して覆
うように適合されている請求項23記載のデバイス。 - 【請求項25】 ヒドロゲルが対の面を有し、デバイスがヒドロゲルの1つ
の面に貼られた閉塞構造物であり、対抗面が創傷を接触して覆うように適合され
ている請求項23記載のデバイス。 - 【請求項26】 ヒドロゲルを形成するポリマー中、R’、R’’及びR’
’’が、独立して、H、C1-8のアルキル、フェニル、トリル及びベンジルから
なる群から選ばれる請求項24又は25記載のデバイス。 - 【請求項27】 ポリマー中、R’、R’’がメチルであり、かつ、R’’
’がベンジルである請求項26記載のデバイス。 - 【請求項28】 ポリマー中、R’、R’’及びR’’’がメチルである請
求項26記載のデバイス。 - 【請求項29】 ポリマー中、XがOである請求項28記載のデバイス。
- 【請求項30】 ポリマー中、XがNHである請求項28記載のデバイス。
- 【請求項31】 ポリマー中、Y-がCl-、Br-、HSO4 -及びCH3SO 4 - からなる群から選ばれる請求項28記載のデバイス。
- 【請求項32】 ポリマー中、Y-がCl-である請求項31記載のデバイス
。 - 【請求項33】 ポリマー中、nが2である請求項28記載のデバイス。
- 【請求項34】 ポリマー中、nが3である請求項28記載のデバイス。
- 【請求項35】 ヒドロゲルが、カチオン性第4級アミンのポリアクリレー
トポリマーを約61〜90質量%含む請求項23記載のデバイス。 - 【請求項36】 ヒドロゲルが、カチオン性第4級アミンのポリアクリレー
トポリマーを約65〜75質量%含む請求項35記載のデバイス。 - 【請求項37】 本来的に抗菌性のドレッシングで創傷を治療する方法であ
って、(a)次式: 【化4】 (式中、nは2又は3の整数であり;R’、R’’及びR’’’は、独立して、
H、C1-16のアルキル、アリール、アリールアミン、アルキルアミン、アルカリ
ール及びアラルキルからなる群から選ばれ;XはO及びNHからなる群から選ば
れ;Y-は第4級アミンのN+に対する許容可能なアニオン性の対イオンであり;
かつ、mは50,000より大きい整数である) を有する本来的に抗菌性のカチオン性第4級アミンのアクリレートポリマーを約
15〜95質量%含み、創傷を覆うのに適する形態のヒドロゲルを提供する工程
; (b)創傷ドレッシングを創傷に適用し、それにより、創傷ドレッシングが創傷
周囲の無菌性を強化し、創傷からの滲出液を吸収し、かつ、創傷を湿潤状態に保
持する工程 を含む該方法。 - 【請求項38】 創傷ドレッシングが創傷ドレッシング用デバイスに貼られ
ている請求項37記載の方法。 - 【請求項39】 デバイスがヒドロゲルに埋め込まれた繊維状シート材料の
支持体を含み、ヒドロゲルが対の面を有し、そのうちの少なくとも1つが創傷を
接触して覆うように適合されている請求項38記載の方法。 - 【請求項40】 デバイスが閉塞構造物であり、ヒドロゲルが、一方の面が
閉塞構造物の一方の面に貼られ、対抗面が創傷を接触して覆うように適合されて
いるような対面を有する請求項38記載の方法。 - 【請求項41】 ヒドロゲルを形成するポリマー中、R’、R’’及びR’
’’が、独立して、H、C1-8のアルキル、フェニル、トリル及びベンジルから
なる群から選ばれる請求項39又は40記載の方法。 - 【請求項42】 ポリマー中、R’、R’’がメチルであり、かつ、R’’
’がベンジルである請求項41記載の方法。 - 【請求項43】 ポリマー中、R’、R’’及びR’’’がメチルである請
求項41記載の方法。 - 【請求項44】 ポリマー中、XがOである請求項43記載の方法。
- 【請求項45】 ポリマー中、XがNHである請求項43記載の方法。
- 【請求項46】 ポリマー中、Y-がCl-、Br-、HSO4 -及びCH3SO 4 - からなる群から選ばれる請求項43記載の方法。
- 【請求項47】 ポリマー中、Y-がCl-である請求項46記載の方法。
- 【請求項48】 ポリマー中、nが2である請求項43記載の方法。
- 【請求項49】 ポリマー中、nが3である請求項43記載の方法。
- 【請求項50】 ヒドロゲルが、カチオン性第4級アミンのポリアクリレー
トポリマーを約61〜90質量%含む請求項38記載の方法。 - 【請求項51】 ヒドロゲルが、カチオン性第4級アミンのポリアクリレー
トポリマーを約65〜75質量%含む請求項50記載の方法。
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