JP2002522366A - エクトインまたはエクトイン誘導体の化粧品製剤における使用 - Google Patents
エクトインまたはエクトイン誘導体の化粧品製剤における使用Info
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Abstract
Description
bの化合物の立体異性体から選択された1つまたは複数の化合物であって、上式
で R1は、Hまたはアルキルであり、 R2は、H、COOH、COO−アルキルまたはCO−NH−R5であり、 R3およびR4はそれぞれの場合において互いに独立に、HまたはOHであり、 nは、1、2、または3であり、 アルキルは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、 R5が、H、アルキル、アミノ酸基、ジペプチド基またはトリペプチド基である
1つまたは複数の化合物の、 ヒト皮膚細胞の核酸を保護および安定化するための化粧品製剤を調製するため
の使用に関する。
およびIbの化合物の塩、および式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選
択された1つまたは複数の化合物の、物理的、化学的および生物学的影響、例え
ば、放射(UV、VISおよびIR放射)、具体的にはUV放射、変性物質、酵
素、具体的にはエンドヌクレアーゼおよび制限酵素、ならびにウイルス、具体的
にはヘルペスウイルスなどからヒト皮膚細胞の核酸を保護および安定化するため
の化粧品製剤を調製するための使用に関する。
びIbの化合物の塩、および式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択さ
れた1つまたは複数の化合物の、1つまたは複数のUVフィルターと一緒に、U
V放射、具体的にはUV−A放射からヒト皮膚細胞の核酸を保護および安定化す
るための化粧品製剤を調製するための使用に関する。
体のすべての細胞に存在する。核酸は遺伝に決定的な役割を果たし、生命および
それぞれの細胞の機能に必要なタンパク質の生成を制御する。デオキシリボ核酸
は、タンパク質合成のための情報を運び、リボ核酸は、このタンパク質合成の情
報の運搬に関与している。ヒト皮膚細胞の核酸、特にデオキシリボ核酸に対する
損傷は、皮膚の慢性的変化をもたらすことがある。
露される。ヒト皮膚は、ケラチノサイト、メラニン細胞、ランゲルハンス細胞、
メルケル細胞およびインターカレートされた感覚細胞といった多様で特殊化した
細胞タイプを有する器官であり、外部の影響から身体を保護する。ヒト皮膚上の
外部の物理的、化学的、および生物学的影響の区別をする必要がある。外部の物
理的影響には、熱的および機械的影響、および放射の作用、例えばUV、VIS
およびIR放射が含まれる。外部の化学的影響は、特に、毒素、アレルゲンおよ
びデオキシリボ核酸と結合する物質の作用である。外部の生物学的影響には、異
種生物体およびその代謝産物の作用が含まれる。
ぼす。適当な線量では、太陽照射は健康および生物の機能を高める。ビタミンD
の合成が刺激され、照射の結果、最終的に所望の皮膚の日焼けまたは着色が発生
する。着色は皮膚の内在性保護の一部であって、多くの機序に基づいている。皮
膚の内因性保護に関しては、着色に加えて、角質層の肥厚(光胼胝)、暗修復系
(酵素的DNA修復)、フリーラジカル反応を制御するための酸化還元系および
ウロカニン酸の合成が重要である(W.Umbach、Kosmetik、第2
版、1995年、147〜163ページ、Georg Thieme Verl
ag、Stuttgart中のP.Finkel、「Lichtschutzm
ittel」(Light protection agents))。
の老化または皮膚癌などの慢性変化にもつながる。日焼け(太陽紅斑)は主に、
UV−B照射の結果として発生する。対照的に、UV−A放射は、日焼けの発生
に対する影響は比較的少ない。日焼けは、わずかな赤らみから水疱を伴う重度の
火傷に及ぶ。これらの結果は、早くても照射から4〜6時間後に起きるため、対
抗手段をとるには遅すぎる。日焼けは、急性皮膚損傷の証拠であるが、皮膚の慢
性的変化に関係することがある。多くの場合、特に子供の日焼けは、皮膚癌の危
険を増加させる。その原因は、損傷、特にヒト皮膚細胞の核酸の障害、および細
胞核内の損傷したデオキシリボ核酸の修復欠損であって、UV放射の免疫抑制作
用、すなわち、UV照射の結果としての免疫反応の弱化と考えられる。過度のU
V−AおよびUV−B曝露は、例えば結合組織の構造変化(光線弾力線維症)の
形で、皮膚老化または光老化を助長する。過度のUV−B曝露は、皮膚の慢性変
化の主原因である。
行などにより、皮膚細胞に対するUV損傷の危険は近年、急速に増加し、それに
よって皮膚癌の危険が増加する結果となっている(W.Umbach、Kosm
etik、第2版、1995年、147〜163ページ、Georg Thie
me Verlag、Stuttgart中のP.Finkel、「Licht
schutzmittel」(Light protection agent
s))。特に危険な可能性は、強い太陽照射を受ける国への冬季の旅行である。
例えば、北欧人の冬の皮膚はあまり着色されず、毎日長時間日照のある熱帯、赤
道付近地域での強い太陽曝露から保護されない。さらに近年、オゾン層の減少に
よる地球表面へのUV放射の増加の結果として、および人類の高い生存率の結果
として、皮膚癌の危険は著しく上昇している。
も軽減(原文のまま)し、具体的にはヒト皮膚細胞の核酸を保護および安定化す
るために適当な化粧品製剤を提供することであった。
V、VISおよびIR放射)、具体的にはUV放射、変性物質、酵素、具体的に
はエンドヌクレアーゼおよび制限酵素、ならびにウイルス、具体的にはヘルペス
ウイルスなどからヒト皮膚細胞の核酸を保護および安定化するのに適当な化粧品
製剤を提供することである。
bの化合物の立体異性体から選択された1つまたは複数の化合物であって、上式
で R1は、Hまたはアルキルであり、 R2は、H、COOH、COO−アルキルまたはCO−NH−R5であり、 R3およびR4はそれぞれの場合において互いに独立に、HまたはOHであり、 nは、1、2、または3であり、 アルキルは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、 R5は、H、アルキル、アミノ酸基、ジペプチド基またはトリペプチド基である
化合物から選択された1つまたは複数の化合物を、化粧品製剤中で使用すること
によりこの目的が達成されることを見いだした。
およびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から
選択された1つまたは複数の化合物を1つまたは複数のUVフィルターと一緒に
使用することが、UV放射に対してヒト皮膚細胞の核酸を保護および安定化する
ための化粧品製剤を調製するのに適当であることを見いだした。
およびIbの化合物の塩、および式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選
択される上記および下記化合物のすべてを「エクトインまたはエクトイン誘導体
」と呼ぶ。
bの化合物の立体異性体から選択された1つまたは複数の化合物であって、上式
で R1は、Hまたはアルキルであり、 R2は、H、COOH、COO−アルキルまたはCO−NH−R5であり、 R3およびR4はそれぞれの場合において互いに独立に、HまたはOHであり、 nは、1、2、または3であり、 アルキルは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、 R5は、H、アルキル、アミノ酸基、ジペプチド基またはトリペプチド基である
化合物から選択された1つまたは複数の化合物、 および b)1つまたは複数のUVフィルター を含む化粧品製剤に関する。
膚細胞のデオキシリボ核酸を、物理的ストレス、具体的には、例えば、UV、V
ISまたはID放射から、および化学的ストレスから保護する。具体的には、エ
クトインまたはエクトイン誘導体および日焼け止めフィルター、具体的にはUV
フィルターを含む製剤は、皮膚細胞のデオキシリボ核酸に対するUV誘発損傷に
対して優れた保護を提供する。
ゆる「日焼け細胞」(SBC)がヒト表皮中に生成する。「日焼け細胞」の生成
は、プログラム細胞死、アポトーシスの一例として説明される。特徴的な核濃縮
核および好酸性細胞質を有する「日焼け細胞」の生成は、ソラレンと組み合わせ
たUVCまたはUVBまたはUVAによる中等度の照射後であってもヒト表皮中
に検出されることがある。SBC、すなわち異常で極めて未熟な角化を示すケラ
チノサイトの運命は今までのところ不明である。どの光化学事象がSBCの生成
につながるかということも同様に不明である。しかしながら、UV誘発のDNA
損傷が、この過程で重要な役割を果たしている証拠がある。例えば、SBCの存
在は、所与の光発癌性の可能な指示物質およびポインターになりうることが推測
されている。SBCは、エオシン染色した細胞質中で顕著な空胞形成を示し、著
しく高密度の細胞核を伴う縮小を示す。SBCは、細胞凝集から分離し、急速で
未熟な角化を示す。調製された切片中で組織学的に容易に検出し、基底細胞数ま
たはケラチノサイトの合計数と比較して定量的に評価することができる。SBC
生成の作用スペクトルは、紅斑の作用スペクトルと同等である。同様に、UVA
およびソラレン(PUVA)によるフォトオーグメンテーションは、線量依存性
のSBC生成をもたらす(A.R.Young、「The sunburn c
ell」、Photodermatology、4巻、127〜134ページ、
1987年;Licht und Haut、(「The effect of
solar rays」Light and Skin)、Verlag G
ovi、Frankfurt am Main、51〜69ページ、1993年
中のG.Kindl他、「Die Wirkung der Sonnenst
rahlen」;H.Iizuka、「Effects of UVB irr
adiation on epidermal adenylate cycl
ase responses in vitro:its relation
to Sunburn cell formation」、Arch.Derm
atol.Res.、280巻、163〜167ページ、1998年)。
関し、エクトインを検討した。活性成分概念の潜在力を正確に分析するためには
、できる限り綿密にin vivoの状態をシミュレートする生理学的モデルで
SBCの外観および生成を検討することが必要である。この前提条件は、このよ
うな試験のための器官型皮膚モデルを用いれば達成されると思われる。発明者ら
は、SBCの生成速度と与えたUV線量との間に線量−効果関係があることを示
すことができた。エクトインで前処理することにより、この線量−効果関係をよ
り高いUV線量範囲にシフトさせることができた(図1を参照のこと)。
よび酵素、例えば、エンドヌクレアーゼおよび制限酵素から核酸を保護する。エ
クトインまたはエクトイン誘導体はまた、ウイルス、具体的にはヘルペスウイル
スに対する化粧品製剤でも使用することができる。
々な好塩性微生物から得ることができる。エクトインとヒドロキシエクトインは
共に、細胞代謝に作用しないという利点を有している。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択される化合物は、
光学異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、両性イオン、カチオンとして、また
はそれらの混合物として化粧品製剤中に存在してもよい。式IaおよびIbの化
合物、生理学的に適合する式IaおよびIbの化合物の塩、ならびに式Iaおよ
びIbの化合物の立体異性体から選択される化合物のうち、R1が、HまたはC
H3、R2が、HまたはCOOH、R3およびR4がそれぞれの場合互いに独立に、
HまたはOH、およびnが2である化合物が好ましい。式IaおよびIbの化合
物、生理学的に適合する式IaおよびIbの化合物の塩、ならびに式Iaおよび
Ibの化合物の立体異性体から選択される化合物のうち、特に好ましいのは、(
S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸
(エクトイン)および(S,S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−5−ヒドロ
キシ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸(ヒドロキシエクトイン)である
。
体を意味する。アラニン、β−アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラ
ギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソ
ロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、トレオ
ニン、トリプトファン、チロシン、バリン、γ−アミノ酪酸、Nε−アセチルリ
シン、Nδ−アセチルオルニチン、Nγ−アセチルジアミノ酪酸およびNα−ア
セチルジアミノ酪酸。L−アミノ酸が好ましい。
パラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、セリン、トレオニン、バリ
ン、γ−アミノ酪酸、Nε−アセチルリシン、Nδ−アセチルオルニチン、Nγ
−アセチルジアミノ酪酸およびNα−アセチルジアミノ酪酸。
分解により2個または3個のアミノ酸に分解する。ジおよびトリペプチド基中の
アミノ酸は、アミド結合によって互いに結合する。好ましいジおよびトリペプチ
ド基は、好ましいアミノ酸から構築する。
H3およびCH(CH3)2、およびブチル基CH2CH2CH2CH3、H3CCHC
H2CH3、CH2CH(CH3)2およびC(CH3)3が含まれる。好ましいアル
キル基はメチル基である。
、K、MgまたはCa塩などのアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニ
ウム塩、およびトリエチルアミンまたはトリス(2−ヒドロキシエチル)アミン
といった有機塩基から誘導される塩である。生理学的に適合する式IaおよびI
bの化合物のさらに好ましい塩は、塩酸、硫酸およびリン酸などの無機酸、また
は酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸およびp−トルエ
ンスルホン酸などの有機カルボン酸またはスルホン酸との反応によって生じる。
aおよびIbの化合物は、内部塩を形成する。
載されている。(S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−メチル−4−ピリ
ミジンカルボン酸または(S,S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−5−ヒド
ロキシ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸はまた、微生物学的に得ること
ができる(Severin他、J.Gen.Microb.、138巻、162
9〜1638ページ、1992年)。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物の、1つまたは複数のUVフィルターと一緒の本発明による使用、
および1つまたは複数のUVフィルターを含む本発明による化粧品製剤にとって
、有機と無機のUVフィルターは共に適当である。
誘導体、メトキシシンナメート、サリチレート誘導体、ベンジリデンカンファー
誘導体、オクトクリレン、ベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾール−5−
スルホン酸、4−アミノ安息香酸、オクチルトリアゾンおよびオクチルジメチル
PABAである。
びIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択
された1つまたは複数の化合物を、任意選択で1つまたは複数のUVフィルター
と一緒に化粧品製剤を調製するために使用すると、表皮の細胞、特にケラチノサ
イト、メラニン細胞、ランゲルハンス細胞およびメルケル細胞の核酸の保護およ
び安定化につながることが好ましい。
Ibの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択さ
れた1つまたは複数の化合物を、任意選択で1つまたは複数のUVフィルターと
一緒に、任意選択で補助剤および/または坦体物質と共に適当な剤形に変換する
ことによって調製する。補助剤および坦体物質は、坦体、保存剤および他の通常
の補助剤の群に由来する。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物に基づく化粧品製剤、および任意選択でさらに1つまたは複数のU
Vフィルターに基づく化粧品製剤は、外部から適用される。
剤、ゲル剤、クリーム剤、ローション剤、散剤、石鹸、界面活性剤含有クレンジ
ング製剤、油剤およびスプレー剤である。式IaおよびIbの化合物、生理学的
に適合する式IaおよびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物
の立体異性体から選択された1つまたは複数の化合物、および任意選択で1つま
たは複数のUVフィルターに加えて、任意の通常の坦体物質、補助剤および任意
選択でさらに活性成分を製剤に添加する。
剤、臭気改良剤の群から由来する。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物、および任意選択の1つまたは複数のUVフィルターに加えて、軟
膏剤、パスタ剤、クリーム剤およびゲル剤は、通常の坦体物質、例えば、動物お
よび植物脂肪、蝋、パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、
ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルクおよび酸
化亜鉛またはこれらの物質の混合物を含むことができる。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物、および任意選択の1つまたは複数のUVフィルターに加えて、散
剤およびスプレー剤は、通常の坦体物質、例えば、乳糖、タルク、シリカ、水酸
化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミド粉末またはこれらの物質の
混合物を含むことができる。スプレー剤はさらに、通常の噴射剤、例えば、クロ
ロフルオロカーボン、プロパン/ブタンまたはジメチルエーテルを含むことがで
きる。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物、および任意選択の1つまたは複数のUVフィルターに加えて、水
剤および乳剤は、通常の坦体物質、例えば、水、エタノール、イソプロパノール
、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレ
ングリコール、1,3−ジエチレングリコールブチルエーテル、油、具体的には
、綿実油、落花生油、小麦胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油、グリセ
ロール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エス
テルまたはこれらの物質の混合物などの溶媒、溶解促進剤および乳化剤を含むこ
とができる。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物、および任意選択の1つまたは複数のUVフィルターに加えて、懸
濁剤は、通常の坦体物質、例えば、水、エタノールまたはプロピレングリコール
などの液体希釈剤、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキ
シエチレンソルビトールエステルおよびポリオキシエチレンソルビタンエステル
、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天およびトラ
ガカントまたはこれらの物質の混合物などの懸濁剤を含むことができる。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物、および任意選択の1つまたは複数のUVフィルターに加えて、石
鹸は、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪酸ハーフエステルの塩、脂肪酸タンパク質
加水分解物、イソチオネート(原文のまま)、ラノリン、脂肪アルコール、植物
油、植物エキス、グリセロール、糖またはこれらの物質の混合物などの通常の坦
体物質を含むことができる。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物、および任意選択の1つまたは複数のUVフィルターに加えて、界
面活性剤含有クレンジング製品は、脂肪アルコール硫酸塩、脂肪アルコールエー
テルサルフェート、スルホコハク酸ハーフエステル、脂肪酸タンパク質加水分解
物、イソチオネート(原文のまま)、イミダゾリニウム誘導体、メチルタウレー
ト、サルコシネート、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、アルキルアミドベタ
イン、脂肪アルコール、脂肪酸グリセリド、脂肪酸ジエタノールアミド、植物お
よび合成油、ラノリン誘導体、エトキシル化グリセロール脂肪酸エステルまたは
これらの物質の混合物などの通常の坦体物質を含むことができる。
塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択された1つまたは
複数の化合物、および任意選択の1つまたは複数のUVフィルターに加えて、フ
ェースオイルおよびボディーオイルは、脂肪酸エステル、脂肪アルコール、シリ
コーン油などの合成油、植物油および油性植物エキスなどの天然油、パラフィン
油、ラノリン油またはこれらの物質の混合物などの通常の坦体物質を含むことが
できる。
、マスカラ、アイライナー、アイシャドー、頬紅、おしろい、エマルジョンおよ
びワックスファンデーション、ならびに日焼け止め、プレサンおよびアフターサ
ン調製物でもある。
びIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選択
される化合物の割合は、化粧品製剤全体を基準として0.0001から50重量
%が好ましく、0.001から10重量%が特に好ましい。
全体を基準として0.001から50重量%が好ましく、0.01重量%から1
0重量%が特に好ましい。
コメット分析法」によって測定することができる。
に対するDNAの保護は、例えば、in vitroで検出することができる。
この目的で、前記の酵素によりDNAを目標とする方法で断片化する。次いで、
断片化の程度を電気泳動によって測定する。まずエクトイン存在下で行われ、次
にエクトインなしで行われた断片化実験についての結果の比較は、エンドヌクレ
アーゼおよび制限酵素からのエクトインまたはエクトイン誘導体によるDNAの
保護を示している。
市販されているか、知られている方法によって合成することができる。
るべきものではない。すべてのパーセンテージは、重量パーセンテージである。 (実施例1) 下記の成分を使用し、エクトインを含む本発明によるスキンケアゲル(O/W
)を調製する。
め溶かした相Aを添加する。相が均一に混ざるまで、混合物をかき混ぜる。次い
で、相Dを添加し、均一になるまでかき混ぜる。 供給元: (1)Merck KGaA、Darmstadt (2)Gustav Heess、Stuttgart (3)Henkel KGaA、Dusseldorf (4)BASF AG、Ludwigshafen (5)Seppic、France (実施例2) 下記の成分を使用し、エクトインを含む本発明によるクリーム(O/W)を調
製する。
とかき混ぜながら相Bに加え、均一な混合物が生成するまでかき混ぜる。エマル
ジョンを均一にした後、かき混ぜながら30℃まで冷却し、相CおよびDを加え
、均一になるまで混合物をかき混ぜる。 供給元: (1)Merck KGaA、Darmstadt (2)Rhodia (3)ICI (4)ISP (5)Dragoco (実施例3) 下記の成分を使用し、エクトインおよびUVフィルターEusolex T−
2000を含む本発明による日焼け止めローション(O/W)を調製する。
る。次いで、相Aを75℃まで加熱し、かき混ぜながら相Bをゆっくり加える。
次いで、均一になるまで混合物をかき混ぜ、次いで、かき混ぜながら30℃まで
冷却する。次いで、相CおよびDを加え、均一になるまで混合物をかき混ぜる。 供給元: (1)Merck KGaA、Darmstadt (2)Th.Goldschmidt AG、Essen (3)H.Lamotte、Bremen (4)Henkel KGaA、Dusseldorf (5)Unichema、Emmerich (6)Gustav Heess、Stuttgart (7)H.B.Fuller、Luneburg (8)Huls Troisdorf AG、Witten (実施例4) エクトインが、器官型皮膚等価体におけるUVで誘発した「日焼け細胞」の生
成に対して阻害作用を有するかどうかを決定するために検討を行う。
otodermatology、4巻、127〜134ページ、1987年に記
載の方法に従って行う。使用した細胞は、器官型皮膚モデルである。Skine
thic、Nice、FranceのSkinethic(登録商標)皮膚等価
体(Lot.No.PK2 DT 07 99 022A 0603)を使用す
る。試験開始直前にエクトインを秤量し、使用濃度4%のEBSS(Gibco BRL、Order No.15015 044)に溶かす。処理群に応じて
器官型皮膚等価体(Skinethic(登録商標))を37℃、5%CO2で
24時間、エクトイン(4%)と共に、またはエクトインなしでインキュベート
する。次いで、2つの処理群を、太陽シミュレータ(SOL 500、Dr.H
onle)を用いてUV照射(UVB、0、30、60、100、200、30
0mJ/cm2)に供する。37℃、5%CO2でさらに24時間インキュベート
した後、すべての皮膚等価体を組織学的に調製し、誘発された「日焼け細胞」に
ついて検討した。
図1に示す。
予備インキュベーション)の組織学的検査は、それらが生きている重層表皮であ
ることを示している。皮膚等価体上では、しっかり組み立てられた角質層が、最
外バリアとして表皮上に乗っていることがはっきりと分かった。顆粒層等価体の
高度に粒状化した細胞は、角質層とまだ生きている細胞層との間にはっきりと認
めることができる。分析した非照射対照のすべての切片で、ただ一つの角化不全
性細胞が下層中に検出できた。
同じ形態学的構造を有している。しかしながら、分離された日焼け細胞(SBC
)は、すでに検出可能であって、あらかじめ所望の状態におかれなかった調製物
ではより多くのSBCが検出できる傾向がある(表2を参照されたい)。
理された器官型皮膚モデル中で分離されたSBCが検出されるが(切片当たり2
.83±0.75)、エクトインで処理しない皮膚モデル中に比べてかなり少な
い(表2を参照されたい)。
に24時間予備インキュベーションしたかどうかに関係なく両方の試験混合物は
全体の形態を保持しているが、UV誘発SBCの数は、エクトインによる前処理
のない試験混合物中では劇的に増加し(切片当たり83.33±9.22)、一
方、前処理モデル中では、発生数は依然として極めて少ない(9±0.89)(
表2を参照されたい)。
損傷とSBC生成は、もはや正確な定量が不可能なほど多く発生する。今度は、
エクトインで前処理した培養物も有意なSBC生成速度を示す。しかしながら、
その数(35.17±3.19)は、前処理のない100mJ/cm2のUVB
混合物のレベルより有意に低いままである(表2を参照されたい)。
発損傷は大きく、生成したSBCの定量はもはや不可能である。この選択した高
UV線量では、部分的壊死の組織損傷さえ起きる。
果関係があることを示すことができた。しかしながら、エクトインによる前処理
の結果として、この線量−効果関係をかなりより高いUV線量範囲へとシフトで
きると考えられる。
フである。
Claims (19)
- 【請求項1】 式IaおよびIbの化合物、 【化1】 生理学的に適合する式IaおよびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびI
bの化合物の立体異性体から選択された1つまたは複数の化合物であって、上式
で R1は、Hまたはアルキルであり、 R2は、H、COOH、COO−アルキルまたはCO−NH−R5であり、 R3およびR4はそれぞれの場合において互いに独立に、HまたはOHであり、 nは、1、2、または3であり、 アルキルは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、 R5は、H、アルキル、アミノ酸基、ジペプチド基またはトリペプチド基である
1つまたは複数の化合物の、 ヒト皮膚細胞の核酸を保護および安定化するための化粧品製剤を調製するための
使用。 - 【請求項2】 ヒト皮膚細胞の核酸が、物理的、化学的および生物学的影響
から保護および安定化されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 【請求項3】 ヒト皮膚細胞の核酸が、UV放射から保護されることを特徴
とする、請求項1に記載の使用。 - 【請求項4】 ヒト皮膚細胞の核酸が、変性物質から保護および安定化され
ることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 【請求項5】 ヒト皮膚細胞の核酸が、酵素から保護および安定化されるこ
とを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 【請求項6】 ヒト皮膚細胞の核酸が、ウイルスから保護および安定化され
ることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 【請求項7】 ヒト皮膚細胞の核酸が、ヘルペスウイルスから保護および安
定化されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 【請求項8】 化粧品製剤が、式IaおよびIbの化合物、生理学的に適合
する式IaおよびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体
異性体から選択された1つまたは複数の化合物に加えて、1つまたは複数のUV
フィルターを含むことを特徴とする、請求項3に記載の使用。 - 【請求項9】 表皮の細胞の核酸が、保護および安定化されることを特徴と
する、請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。 - 【請求項10】 式IaおよびIbの化合物、生理学的に適合する式Iaお
よびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選
択された1つまたは複数の化合物が、任意選択で1つまたは複数のUVフィルタ
ーと一緒に水剤、懸濁剤、乳剤、パスタ剤、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、ロー
ション剤、散剤、石鹸、界面活性剤含有クレンジング製剤、油剤、リップスティ
ック、リップケアスティック、マスカラ、アイライナー、アイシャドー、頬紅、
おしろい、エマルジョンおよびワックスファンデーション、日焼け止め、プレサ
ンおよびアフターサン調製物またはスプレー剤の形で外用に使用されることを特
徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の使用。 - 【請求項11】 式IaおよびIbの化合物、生理学的に適合する式Iaお
よびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選
択される化合物の割合が、化粧品製剤全体を基準として0.0001から50重
量%であることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の使用。 - 【請求項12】 式IaおよびIbの化合物が、(S)−1,4,5,6−
テトラヒドロ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸および(S,S)−1,
4,5,6−テトラヒドロ−5−ヒドロキシ−2−メチル−4−ピリミジンカル
ボン酸から選択されることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記
載の使用。 - 【請求項13】 化粧品製剤であって、 a)式IaおよびIbの化合物、 【化2】 生理学的に適合する式IaおよびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびI
bの化合物の立体異性体から選択された1つまたは複数の化合物であって、上式
で R1は、Hまたはアルキルであり、 R2は、H、COOH、COO−アルキルまたはCO−NH−R5であり、 R3およびR4はそれぞれの場合において互いに独立に、HまたはOHであり、 nは、1、2、または3であり、 アルキルは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、 R5が、H、アルキル、アミノ酸基、ジペプチド基またはトリペプチド基である
1つまたは複数の化合物、 および b)1つまたは複数のUVフィルター を含む製剤。 - 【請求項14】 式IaおよびIbの化合物が、(S)−1,4,5,6−
テトラヒドロ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸および(S,S)−1,
4,5,6−テトラヒドロ−5−ヒドロキシ−2−メチル−4−ピリミジンカル
ボン酸から選択されることを特徴とする、請求項13に記載の化粧品製剤。 - 【請求項15】 UVフィルターが、有機または無機のUVフィルターから
選択されることを特徴とする、請求項13に記載の化粧品製剤。 - 【請求項16】 有機UVフィルターが、ベンゾイルまたはジベンゾイルメ
タン誘導体、メトキシシンナメート、サリチレート誘導体、ベンジリデンカンフ
ァー誘導体、オクトクリレン、ベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾール−
5−スルホン酸、4−アミノ安息香酸、オクチルトリアゾンおよびオクチルジメ
チルPABAから選択されることを特徴とする、請求項15に記載の化粧品製剤
。 - 【請求項17】 無機UVフィルターが、二酸化チタンおよび酸化亜鉛から
選択されることを特徴とする、請求項15または16のいずれか一項に記載の化
粧品製剤。 - 【請求項18】 式IaおよびIbの化合物、生理学的に適合する式Iaお
よびIbの化合物の塩、ならびに式IaおよびIbの化合物の立体異性体から選
択される化合物の割合が、化粧品製剤全体を基準として0.0001から50重
量%であり、UVフィルターの割合が、化粧品製剤全体を基準として0.01か
ら10重量%であることを特徴とする、請求項13から17のいずれか一項に記
載の化粧品製剤。 - 【請求項19】 水剤、懸濁剤、乳剤、パスタ剤、軟膏剤、ゲル剤、クリー
ム剤、ローション剤、散剤、石鹸、界面活性剤含有クレンジング製剤、油剤、リ
ップスティック、リップケアスティック、マスカラ、アイライナー、アイシャド
ー、頬紅、おしろい、エマルジョンおよびワックスファンデーション、日焼け止
め、プレサンおよびアフターサン調製物またはスプレー剤の形であることを特徴
とする、請求項13から18のいずれか一項に記載の化粧品製剤。
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