JP2002501522A - 有機材料のための安定剤としての1−ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー - Google Patents
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 1)次式(α) で表される化合物を次式(β) で表される化合物と化学量論的比率で反応させて次式(γ) で表される化合物を得て、 2)式(β)で表される化合物を式(γ)で表される化合物と0.4:1ない し0.75:1のモル比で反応させ、 3)反応2)の生成物中に存在する次式(δ) で表される末端基を次式(ε) A-H (ε) で表される化合物と2:1.7ないし2:3のモル比で反応させ、 4)反応3)の生成物中に存在する次式(G−I) で表される基を次式(G−II) で表される基に転換することによって得られる生成物であって、 前記反応1)ないし3)は有機溶媒中で無機塩基の存在下で行い、そして 前記転換は反応3)の生成物をヒドロペルオキシドと炭化水素溶媒中で過酸化 物分解触媒の存在下で反応させることによって行い、 上記の各式中、 R1はヒドロカルビル基を表すかまたは−O−R1はオキシル基を表し、 R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のア ルケニレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ない し7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子 数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、 フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基または1,4−ピペラジ ンジイル基、−O−もしくは>N−X1[式中、X1は炭素原子数1ないし12の アシル基または(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基を表すか 、または以下に与えられるR4の定義の一つを有する。]で表される基によって 中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表すか、またはR2は次式( I−a)、(I−b)または(I−c)[各式中、mは2または3を表し、 X2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3 個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし 12のシクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ない し4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換さ れたフェニル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原 子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニ ルアルキル基を表し、そして 基X3は互いに独立して炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。]で 表される基を表し、 Aは−OR3、−N(R4)(R5)または次式(II) で表される基を表し、 R3、R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし18のアルキ ル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基に よって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3な いし18のアルケニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ない し4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換さ れたフェニル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原 子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニ ルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または2、3もしくは4位において− OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアル キル)アミノ基もしくは次式(III) [式中、Yは−O−、−CH2−、−CH2CH2−または>N−CH3を表す。] で表される基によって置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、ま たR3はさらに水素原子を表すか、または−N(R4)(R5)はさらに式(III)で表 される基を表し、 Xは−O−または>N−R6を表し、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル ケニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル 基によって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換また はフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基 によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロ フルフリル基、式(G−I)で表される基または2、3もしくは4位において− O H、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキ ル)アミノ基もしくは式(III)で表される基によって置換された炭素原子数2 ないし4のアルキル基を表し、 RはR6について与えられた意味の一つを有し、そして BはAについて与えられた意味の一つを有する生成物。 2. 式中、R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5ない し7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素 原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭 素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレンジ(炭素原子数1ない し4のアルキレン)基または−O−もしくは>N−X1[式中、X1は炭素原子数 1ないし12のアシル基または(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボ ニル基を表すか、またはR4の定義の一つを有する。]によって中断された炭素 原子数4ないし12のアルキレン基を表すか、またはR2は式(I−b)で表さ れる基を表し、 R3、R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし18のアルキ ル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基に よって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換または1 、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1な いし4のアルコキシ基によって置換されたフェニル基、未置換またはフェニル基 について1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換 された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、また R3はさらに水素原子を表すか、または−N(R4)(R5)はさらに式(III)で表さ れる基を表し、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3 個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし 12のシクロアルキル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個 の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9 のフェニルアルキル基または式(G−I)で表される基を表すところの、請求項 1記載の生成物。 3. 式中、Rは式(G−I)で表される基を表すところの、請求項1記載の生 成物。 4. 式中、R2は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロヘキシレン 基、シクロヘキシレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数 1ないし4のアルキレンジシクロヘキシレン基またはフェニレンジ(炭素原子数 1ないし4のアルキレン)基を表し、 R3、R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし12のアルキ ル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基に よって置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、未置換または1、 2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたフェニ ル基、未置換またはフェニル基について炭素原子数1ないし4のアルキル基によ って置換されたベンジル基を表すか、または−N(R4)(R5)はさらに式(III) で表される基を表し、そして R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換または1、2もしくは3 個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし 7のシクロアルキル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個の 炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたベンジル基または式(G −I)で表される基を表すところの、請求項1記載の生成物。 5. 式中、R2は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、 R3、R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし8のアルキル 基、未置換またはメチル基によって置換されたシクロヘキシル基、未置換または メチル基によって置換されたフェニル基、ベンジル基を表すか、または−N(R4 )(R5)はさらに4−モルホリニル基を表し、そして R6は炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換またはメチル基によって置 換されたシクロヘキシル基、ベンジル基または式(G−I)で表される基を表す ところの、請求項1記載の生成物。 6. 式中、R1はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し、そして 反応4)における炭化水素溶媒はR1に依存してオクタンまたはシクロヘキサン であり、 R2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、 Aは−N(R4)(R5)または式(II)で表される基を表し、 R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし8のアルキル基を表 すか、または−N(R4)(R5)はさらに4−モルホリニル基を表し、 Xは>NR6を表し、 R6は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、そして BはAについて与えられた意味の一つを有するところの、請求項1記載の生成 物。 7. 式中、R1はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し、そして 反応4)における炭化水素溶媒はR1に依存してオクタンまたはシクロヘキサンで あり、 R2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、 Rは式(G−I)で表される基を表し、 Aは−N(R4)(R5)を表し、 R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし8のアルキル基を表 し、 Bは式(II)で表される基を表し、 Xは>NR6を表し、 R6は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表すところの、請求項1記載の生 成物。 8. 反応1)ないし3)における有機溶媒は芳香族炭化水素または脂肪族ケト ンであり、また無機塩基は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム または炭酸カリウムであるところの、請求項1記載の生成物。 9. 反応1)を10℃ないし90℃の温度で行い、反応2)を110℃ないし 200℃の温度で行い、そして反応3)を110℃ないし180℃の温度で行う ところの、請求項1記載の生成物。 10. 反応2)および3)を加圧下で行うところの、請求項1記載の生成物。 11. 式中、R1は炭素原子数5ないし18のアルキル基、炭素原子数5ない し18のアルケニル基、炭素原子数5ないし18のアルキニル基、未置換または 炭 素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし12の シクロアルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置 換された炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基、6ないし10個の炭素 原子を有する二環式もしくは三環式のヒドロカルビル基または未置換またはフェ ニル基について炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子 数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、そして 反応4)における炭化水素溶媒はR1に依存して、炭素原子数5ないし18の アルカン、炭素原子数5ないし18のアルケン、炭素原子数5ないし18のアル キン、未置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素 原子数5ないし12のシクロアルカン、未置換または炭素原子数1ないし4のア ルキル基によって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルケン、6ない し10個の炭素原子を有する二環式もしくは三環式の炭化水素または未置換また はフェニル基について炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭 素原子数7ないし9のフェニルアルカンであるところの、請求項1記載の生成物 。 12. 式中、R1はヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、メチルシク ロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロヘキセニル基、α−メチルベンジル基 または1,2,3,4−テトラヒドロナフテニル基を表し、そして 反応4)における炭化水素溶媒はR1に依存して、ヘプタン、オクタン、シク ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタンン、シクロヘキセン、エチ ルベンゼンまたはテトラリンであるところの、請求項1記載の生成物。 13. 式中、R1はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し、 反応4)における炭化水素溶媒はR1に依存して、オクタンまたはシクロヘキ サンであるところの、請求項1記載の生成物。 14. 基−O−R1はオキシル基を表し、そして 反応4)における炭化水素溶媒は不活性有機溶媒であるところの、請求項1記 載の生成物。 15. 過酸化物分解触媒は金属カルボニル、金属オキシド、金属アセチルアセ トネートまたは金属アルコキシドであり、該金属は周期表のIVb、Vb、VIb、 VIIbおよびVIII群より選択されるところの、請求項1記載の生成物。 16. ヒドロペルオキシドは第三ブチルヒドロペルオキシドであり、そして 過酸化物分解触媒はMoO3であるところの、請求項1記載の生成物。 17. 反応3)の生成物中に存在する次式(G−I) で表される基の1モルあたり、ヒドロペルオキシド2ないし8モル、過酸化物分 解触媒0.001ないし0.1モルおよび炭化水素溶媒5ないし30モルを適用 するところの、請求項1記載の生成物。 18. 式(G−II)中の−OR1がオキシル基を表す請求項1記載の生成物を 水素化して次式(G−III) で表される基を有する対応する生成物を得ることによって得られる生成物。 19. 次式(P−I) で表される単分散化合物、次式(P−II)で表される単分散化合物および次式(P−III) で表される単分散化合物を含む混合物であって、 前記化合物は繰り返し単位の数においてのみ異なり、 全混合物に対して、 式(P−I)で表される化合物の総量は15ないし45モル%であり、 式(P−II)で表される化合物の総量は15ないし35モル%であり、また 式(P−III)で表される化合物の総量は3ないし18モル%であり、そして 上記の各式中、 R1は水素原子、ヒドロカルビル基を表すかまたは−O−R1はオキシル基を表 し、 R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のア ルケニレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ない し7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子 数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、 フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基または1,4−ピペラジ ン ジイル基、−O−もしくは>N−X1[式中、X1は炭素原子数1ないし12のア シル基または(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基を表すか、 または以下に与えられるR4の定義の一つを有する。]で表される基によって中 断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表すか、またはR2は次式(I −a)、(I−b)または(I−c) [各式中、mは2または3を表し、 X2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3 個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし 12のシクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ない し4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換さ れたフェニル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原 子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニ ルアルキル基を表し、そして 基X3は互いに独立して炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。]で 表 される基を表し、 A*は−OR3、−N(R4)(R5)または次式(G−IV) で表される基を表し、 R3、R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし18のアルキ ル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基に よって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3な いし18のアルケニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ない し4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換さ れたフェニル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原 子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニ ルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または2、3もしくは4位において− OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアル キル)アミノ基もしくは次式(III) [式中、Yは−O−、−CH2−、−CH2CH2−または>N−CH3を表す。] で表される基によって置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、ま たR3はさらに水素原子を表すか、または−N(R4)(R5)はさらに式(III)で表 される基を表し、 X*は−O−または>N−R6 *を表し、 R6 *は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル ケニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル 基によって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換また はフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基 によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロ フルフリル基、次式(G−II) で表される基または2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8 のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(I II)で表される基によって置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し 、 R*はR6 *について与えられた意味の一つを有し、そして B*はA*について与えられた意味の一つを有する混合物。 20. さらに次式(P−IV) で表される単分散化合物を含む混合物であって、 全混合物に対して、 式(P−IV)で表される化合物の総量は1ないし15モル%である、請求項19 記載の混合物。 21. 光、熱または酸化によって起こされる分解を受けやすい有機材料と請求 項1記載の生成物を含む組成物。 22. 有機材料は合成ポリマーであるところの、請求項21記載の組成物。 23. 有機材料はポリエチレンまたはポリプロピレンであるところの、請求項 21記載の組成物。 24. 光、熱または酸化によって起こされる分解に対して有機材料を安定化す る方法であって、前記有機材料に請求項1記載の生成物を混入することからなる 方法。 25. 1)次式(α) で表される化合物を次式(β−1) で表される化合物と化学量論的比率で反応させて次式(γ−1) で表される化合物を得て、 2)式(β−1)で表される化合物を式(γ−1)で表される化合物と0.4 :1ないし0.75:1のモル比で反応させ、 3)反応2)の生成物中に存在する次式(δ) で表される末端基を次式(ε) A-H (ε) で表される化合物と2:1.7ないし2:3のモル比で反応させることによって 得られる生成物であって、 前記反応1)ないし3)は有機溶媒中で無機塩基の存在下で行い、 上記の各式中、 Zは水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8の ヒドロキシアルキル基、O・、−OH、炭素原子数1ないし18のヒドロカルビ ルオキシ基、−CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数 3ないし6のアルキニル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3 個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし 9のフェニルアルキル基または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し、 R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のア ルケニレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ない し7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子 数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、 フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基または1,4−ピペラジ ンジイル基、−O−もしくは>N−X1[式中、X1は炭素原子数1ないし12の アシル基または(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基を表すか 、または以下に与えられるR4の定義のうちの水素原子以外の一つを有する。] で表される基によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表す か、またはR2は次式(I−a)、(I−b)または(I−c) [各式中、mは2または3を表し、 X2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3 個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし 12のシクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ない し4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換さ れたフェニル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原 子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニ ルアルキル基を表し、そして 基X3は互いに独立して炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。]で 表される基を表し、 Aは−OR3、−N(R4)(R5)または次式(II−1) で表される基を表し、 R3、R4およびR5は同一または異なって、水素原子、炭素原子数1ないし1 8のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のア ルキル基によって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素 原子数3ないし18のアルケニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原 子 数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によっ て置換されたフェニル基、未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個 の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9 のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または2、3もしくは4位に おいて−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし 4のアルキル)アミノ基もしくは次式(III) [式中、Yは−O−、−CH2−、−CH2CH2−または>N−CH3を表す。] で表される基によって置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか、 または−N(R4)(R5)はさらに式(III)で表される基を表し、 Xは−O−または>N−R6を表し、 R6は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし 18のアルケニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4 のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換またはフェニル基について1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4の アルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テ トラヒドロフルフリル基、次式(IV−1) で表される基または2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8 のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(I II)で表される基によって置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し 、 RはR6について与えられた意味の一つを有し、そして BはAについて与えられた意味の一つを有する生成物。 26. Zは水素原子を表すところの、請求項25記載の生成物。 27. R4、R5およびR6は水素原子とは異なるところの、請求項25記載の 生成物。 28. 1.1ないし1.7の多分散性Mw/Mnを有する、請求項25記載の 生成物。 29. 次式(M−I−a) で表される単分散化合物、次式(M−II−a) で表される単分散化合物および次式(M−III−a) で表される単分散化合物を含む混合物であって、 前記化合物は繰り返し単位の数においてのみ異なり、 上記各式中、基A、B、R、ZおよびR2は請求項25において定義されるも のを表し、 全混合物(=100モル%)に対して、 式(M−I−a)で表される化合物の総量は15ないし45モル%であり、 式(M−II−a)で表される化合物の総量は15ないし35モル%であり、また 式(M−III−a)で表される化合物の総量は3ないし18モル%である混合物 。 30. 式中、Zは水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、 R2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、 Rは次式(IV−1) で表される基を表し、 Aは−N(R4)(R5)を表し、 R4およびR5は同一または異なって、炭素原子数1ないし8のアルキル基を表 し、 Bは次式(II−1) で表される基を表し、 Xは>NR6を表し、 R6は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表すところの、請求項29記載の 混合物。 31. Zは水素原子を表し、 R2はヘキサメチレン基を表し、 R4、R5およびR6ブチル基を表すところの、請求項30記載の混合物。
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