JP2002371084A - Organotin compound and catalyst for transesterification - Google Patents
Organotin compound and catalyst for transesterificationInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機錫化合
物及び有機錫化合物から成るエステル交換反応用触媒に
関し、更に詳しくは、エステル化合物を、極めて温和な
条件で、かつ、高収率、高純度で製造することができる
エステル交換反応用触媒に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel organotin compound and a catalyst for transesterification reaction comprising the organotin compound. More specifically, the present invention relates to a method for producing an ester compound under extremely mild conditions, with a high yield and a high yield. The present invention relates to a transesterification catalyst which can be produced with a high purity.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、ジアルキル錫オキシド、ジア
ルキル錫ジカルボキシレート、ヒドロキシモノアルキル
錫オキシド等の有機錫化合物が、エステル交換反応触媒
として有効なことはよく知られている。例えば、特開昭
５７−１５０６９５号公報には、パーフルオロアルコー
ルとメチルメタアクリレートをエステル交換反応させパ
ーフルオロアルキルメタアクリレートを得る際の反応触
媒として有機錫化合物を用いる方法、特開昭５８−２１
３７３４号公報には、芳香族ジカルボン酸とフェニルア
セテートをエステル交換反応させ芳香族ジカルボン酸ジ
フェニルエステルを得る反応触媒として有機錫化合物を
用いる方法、特開平８−１８８５５８号公報には、ジメ
チルカーボネートとフェノールをエステル交換反応させ
ジフェニルカーボネートを得る反応触媒として有機錫化
合物を用いる方法がそれぞれ開示されている。しかしな
がら、これらの方法に用いる触媒は、反応後の触媒回収
も困難であり、また、これらの触媒には、高いエステル
交換反応転化率を得るために、高温で反応を実施する
等、厳しい反応条件が必要であるもの、あるいは、光学
活性基を有する反応基質を反応させる場合、光学活性が
損なわれ易いなどの問題点を有しており、必ずしも充分
なものとは言い難いものであった。2. Description of the Related Art It has been well known that organotin compounds such as dialkyltin oxide, dialkyltin dicarboxylate, and hydroxymonoalkyltin oxide are effective as a transesterification catalyst. For example, JP-A-57-150695 discloses a method in which an organotin compound is used as a reaction catalyst when a perfluoroalcohol and methyl methacrylate are transesterified to obtain a perfluoroalkyl methacrylate.
No. 3734 discloses a method in which an organotin compound is used as a reaction catalyst for obtaining a diphenyl ester of an aromatic dicarboxylic acid by subjecting an aromatic dicarboxylic acid and phenyl acetate to a transesterification reaction. Discloses a method using an organotin compound as a reaction catalyst for obtaining a diphenyl carbonate by subjecting a compound to a transesterification reaction. However, the catalysts used in these methods are difficult to recover after the reaction, and these catalysts require severe reaction conditions, such as conducting the reaction at a high temperature in order to obtain a high transesterification conversion. However, when a reaction substrate having an optically active group is required, or when a reaction substrate having an optically active group is reacted, there is a problem that the optical activity is easily damaged, and the reaction is not necessarily sufficient.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エステル交
換反応において、温和な反応条件で反応が進行し、高収
率、高純度で目的物が得られる製造方法、ならびに、触
媒回収が容易な有機錫化合物系の反応触媒を提供しよう
とするものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention relates to a transesterification reaction in which the reaction proceeds under mild reaction conditions to obtain a target product with a high yield and a high purity. An object of the present invention is to provide an organotin compound-based reaction catalyst.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すな
わち、本発明は、 （ｉ）一般式（１） Ｒ1Ｒ2ＸＳｎ−Ｏ−ＳｎＸＲ3Ｒ4 （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子で置換されたアルキル基またはハロゲン原
子で置換されたアラルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アルキルチオ基またはチオシアナト
基を表す。）で示される有機錫化合物；Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have reached the present invention. That is, the present invention provides: (i) General formula (1) R 1 R 2 XSn-O-SnXR 3 R 4 (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently
X represents an alkyl group substituted with a halogen atom or an aralkyl group substituted with a halogen atom, and X represents a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group or a thiocyanato group. An organotin compound represented by the formula:
【０００５】（ii）一般式（２） （Ｒ1Ｒ2ＳｎＯ）m（Ｒ3Ｒ4ＳｎＯ）n （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子で置換されたアルキル基またはハロゲン原
子で置換されたアラルキル基を表し、ｍおよびｎは０以
上の整数を表し、且つ、ｍ＋ｎが１以上である。）で示
される有機錫化合物；(Ii) Formula (2) (R 1 R 2 SnO) m (R 3 R 4 SnO) n (2) (wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently ,
Represents an alkyl group substituted with a halogen atom or an aralkyl group substituted with a halogen atom, m and n each represent an integer of 0 or more, and m + n is 1 or more. An organotin compound represented by the formula:
【０００６】（iii） 有機エステル化合物をエステル
交換反応用触媒の存在下にアルコール類とエステル交換
反応させるエステル化合物の製造方法において、エステ
ル交換反応用触媒として上記一般式（１）または（２）
で示される有機錫化合物を用いるエステル化合物の製造
方法を提供するものである。(Iii) In a process for producing an ester compound in which an organic ester compound is transesterified with an alcohol in the presence of a catalyst for the transesterification reaction, the above-mentioned general formula (1) or (2) is used as a catalyst for the transesterification reaction.
And a method for producing an ester compound using an organotin compound represented by the formula:
【０００７】また、本発明は上記課題を解決するため
に、上記一般式（１）または（２）で示される有機錫化
合物を含むエステル交換反応用触媒に親和性の高い媒体
を使用し、反応混合物から相分離させることによりエス
テル交換反応用触媒を回収する回収方法、並びに回収し
たエステル交換反応用触媒を再利用する上記エステル化
合物の製造方法を提供するものである。In order to solve the above-mentioned problems, the present invention uses a medium having a high affinity for a transesterification catalyst containing an organotin compound represented by the above general formula (1) or (2), It is intended to provide a recovery method for recovering a transesterification catalyst by phase separation from a mixture, and a method for producing the ester compound by reusing the recovered transesterification catalyst.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。一般式（１）で示されるエステル化合物におい
て、Ｒ1〜Ｒ4のアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数
１〜15のアルキル基が挙げられ、アラルキル基として
は、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェ
ネチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル
基等のフェニルアルキル基、ナフチルアルキル基が挙げ
られ、これらのアルキル基、アラルキル基を置換する置
換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子が挙げられる。特に炭素原子数1〜1
5のフッ素置換アルキル基が好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the ester compound represented by the general formula (1), examples of the alkyl group of R 1 to R 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a nonyl group. Groups, an isopropyl group, a t-butyl group, an isoamyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms such as a cycloheptyl group. Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a 1-phenethyl group. Phenylalkyl group, naphthylalkyl group such as 2-phenethyl group, α-naphthylmethyl group, β-naphthylmethyl group, and the like. , Chlorine atom,
A bromine atom and an iodine atom are exemplified. Especially 1 to 1 carbon atoms
Five fluorine-substituted alkyl groups are preferred.
【０００９】また、Ｘのハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられ、アル
コキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基等の炭素数１〜７のアルコキシ基が挙げら
れ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチ
ルチオ基、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜７のアルキル
チオ基が挙げられる。The halogen atom for X includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and the alkoxy group includes, for example, a methoxy group, an ethoxy group,
Propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms such as hexyloxy group, and examples of the alkylthio group include a methylthio group
Examples thereof include an alkylthio group having 1 to 7 carbon atoms such as an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, and a hexylthio group.
【００１０】本発明の一般式（１）および（２）で示さ
れる有機錫化合物は、例えば、次の製造方法に従って製
造することができる。The organotin compounds represented by the general formulas (1) and (2) of the present invention can be produced, for example, according to the following production method.
【００１１】臭化ベンジルに金属錫を作用させ、ジベン
ジルジブロモスズ（Ｂｚｌ2ＳｎＢｒ2）を合成する。[0011] Dibenzyldibromotin (Bzl 2 SnBr 2 ) is synthesized by reacting metal tin with benzyl bromide.
【００１２】金属マグネシウムに一般式（４） Ｒ1Ｙ1（４） （式中、Ｙ1は塩素、臭素、沃素原子を表し、Ｒ1は前記
と同じ意味を表す。）で示されるハロゲン化物を作用さ
せてＲ1ＭｇＹ1を合成する。A halide represented by the general formula (4) R 1 Y 1 (4) wherein Y 1 represents a chlorine, bromine or iodine atom, and R 1 has the same meaning as described above. To synthesize R 1 MgY 1 .
【００１３】金属マグネシウムに一般式（５） Ｒ2Ｙ2（５） （式中、Ｙ2は塩素、臭素、沃素原子を表し、Ｒ2は前記
と同じ意味を表す。）で示されるハロゲン化物を作用さ
せてＲ2ＭｇＹ2を合成する。A halide represented by the general formula (5) R 2 Y 2 (5) wherein Y 2 represents a chlorine, bromine or iodine atom, and R 2 has the same meaning as described above. To synthesize R 2 MgY 2 .
【００１４】金属マグネシウムに一般式（６） Ｒ3Ｙ3（６） （式中、Ｙ3は塩素、臭素、沃素原子を表し、Ｒ3は前記
と同じ意味を表す。）で示されるハロゲン化物を作用さ
せてＲ3ＭｇＹ3を合成する。A halide represented by the general formula (6) R 3 Y 3 (6) wherein Y 3 represents a chlorine, bromine or iodine atom, and R 3 has the same meaning as described above. To synthesize R 3 MgY 3 .
【００１５】金属マグネシウムに一般式（７） Ｒ4Ｙ4（７） （式中、Ｙ4は塩素、臭素、沃素原子を表し、Ｒ4は前記
と同じ意味を表す。）で示されるハロゲン化物を作用さ
せてＲ4ＭｇＹ4を合成する。A halide represented by the general formula (7) R 4 Y 4 (7) wherein Y 4 represents a chlorine, bromine or iodine atom, and R 4 has the same meaning as described above. To synthesize R 4 MgY 4 .
【００１６】Ｂｚｌ2ＳｎＢｒ2にＲ1ＭｇＹ1およびＲ2
ＭｇＹ2を作用させ、Ｒ1Ｒ2ＳｎＢｚｌ 2を合成し、更に
ハロゲンＺ1 2を作用させてＲ1Ｒ2ＳｎＺ1 2を合成する。BzlTwoSnBrTwoTo R1MgY1And RTwo
MgYTwoAnd R1RTwoSnBzl TwoAnd synthesize
Halogen Z1 TwoAnd R1RTwoSnZ1 TwoAre synthesized.
【００１７】Ｂｚｌ2ＳｎＢｒ2にＲ3ＭｇＹ3およびＲ4
ＭｇＹ4を作用させ、Ｒ3Ｒ4ＳｎＢｚｌ 2を合成し、更に
ハロゲンＺ2 2を作用させてＲ3Ｒ4ＳｎＺ2 2を合成する。BzlTwoSnBrTwoTo RThreeMgYThreeAnd RFour
MgYFourAnd RThreeRFourSnBzl TwoAnd synthesize
Halogen ZTwo TwoAnd RThreeRFourSnZTwo TwoAre synthesized.
【００１８】得られたＲ1Ｒ2ＳｎＺ1 2およびＲ3Ｒ4Ｓｎ
Ｚ2 2に水酸化アルカリ水溶液を作用させて加水分解し、
一般式（２） （Ｒ1Ｒ2ＳｎＯ）m（Ｒ3Ｒ4ＳｎＯ）n（２） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍおよびｎは前記と同じ
意味を表す。）で示される有機錫化合物を合成する。The resulting R 1 R 2 SnZ 1 2 and R 3 R 4 Sn
Z 2 2 reacted with alkali hydroxide aqueous solution to hydrolyze,
Formula (2) (R 1 R 2 SnO) m (R 3 R 4 SnO) n (2) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n represent the same meaning as described above) ) Is synthesized.
【００１９】得られた一般式（２）で示される有機錫化
合物に一般式（３） ＨＸ1 （３） （式中、Ｘ1はハロゲン原子、アルコキシ基またはアル
キルチオ基を表す。）で示される化合物を作用させるこ
とにより一般式（１’） Ｒ1Ｒ2Ｘ1Ｓｎ−Ｏ−ＳｎＸ1Ｒ3Ｒ4 （１’） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸ1は、前記と同じ
意味を表す。）で示される有機錫化合物及び／又はその
２量体が得られる。The obtained organotin compound represented by the general formula (2) is represented by the general formula (3) HX 1 (3) (wherein X 1 represents a halogen atom, an alkoxy group or an alkylthio group). By reacting the compound, the compound represented by the general formula (1 ′) R 1 R 2 X 1 Sn—O—SnX 1 R 3 R 4 (1 ′) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X 1 Represents the same meaning as described above.) And / or a dimer thereof.
【００２０】本発明の一般式（１）で示される有機錫化
合物において、少なくとも１つがチオシアナト基である
化合物は、例えば、一般式（１’）Ｒ1Ｒ2Ｘ1Ｓｎ−Ｏ
−ＳｎＸ1Ｒ3Ｒ4 （１’） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸ1は、前記と同じ
意味を表す。）に対し、チオシアン酸ナトリウム等を作
用させることにより得ることができる。In the organotin compound represented by the general formula (1) of the present invention, a compound in which at least one is a thiocyanato group is, for example, a compound represented by the general formula (1 ′) R 1 R 2 X 1 Sn—O
Reacting sodium thiocyanate or the like to —SnX 1 R 3 R 4 (1 ′) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X 1 represent the same meaning as described above); Can be obtained by
【００２１】一般式（１）において、Ｘがハロゲン原子
である有機錫化合物の具体例としては、例えば、1,3-ジ
フルオロ-1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス
（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ
-1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジヨード-1,1,3,3-テトラキス（トリフル
オロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオ
ロエチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テ
トラキス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサン、1,
3-ジヨード-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロエチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,1,3,3-テトラ
キス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジス
タノキサン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,
4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,
6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-ジ
ヨード-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナ
フルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-
1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリ
デカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ
-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ト
リデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロ
モ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨ
ード-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8
-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ジ
フルオロ-1,1,3,3-テトラキス（トリクロロメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（ト
リクロロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,1,
3,3-テトラキス（トリクロロメチル）ジスタノキサン、
1,3-ジヨード-1,1,3,3-テトラキス（トリクロロメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,1,3,3-テトラ
キス（ペンタクロロエチル）ジスタノキサン、1,3-ジク
ロロ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタクロロエチル）ジス
タノキサン、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラキス（ペン
タクロロエチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,
1,3,3-テトラキス（トリブロモメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（トリブロモメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラ
キス（トリブロモメチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨー
ド-1,1,3,3-テトラキス（トリブロモメチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジフルオロ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタ
ブロモエチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタブロモエチル）ジスタノキサン、
1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタブロモエチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード-1,1,3,3-テトラキ
ス（ペンタブロモエチル）ジスタノキサン、1,3-ジフル
オロ-1,1,3,3-テトラキス（トリヨードメチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（トリヨ
ードメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-
テトラキス（トリヨードメチル）ジスタノキサン、1,3-
ジヨード-1,1,3,3-テトラキス（トリヨードメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,1,3,3-テトラキス
（ペンタヨードエチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ
-1,1,3,3-テトラキス（ペンタヨードエチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタヨ
ードエチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード-1,1,3,3-
テトラキス（ペンタヨードエチル）ジスタノキサン、1,
3-ジフルオロ-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-
ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジク
ロロ-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ト
リフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,3
-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（トリフルオ
ロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード-1,3-ビス
（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（トリフルオロメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス
（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブロモ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナ
フルオロヘキシル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジヨード-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（トリフル
オロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,3-ビ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-
ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオ
クチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,3-ビス（3,3,4,
4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジヨード-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジフルオロ-1,3-ビス（ペンタフルオロエ
チル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘ
キシル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビス（ペ
ンタフルオロエチル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-
ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ
-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（3,3,4,
4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、
1,3-ジヨード-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-
ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジス
タノキサン、1,3-ジフルオロ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-
ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,
7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブロモ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナ
フルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,
3-ジヨード-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオ
ロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、In the general formula (1), specific examples of the organotin compound in which X is a halogen atom include, for example, 1,3-difluoro-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl)
Distanoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dibromo
-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,1,3 , 3
-Tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl ) Distannoxane, 1,
3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6, 6,6-Nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,
4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,
6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) Distanoxane, 1,3-difluoro-
1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dichloro
-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dibromo- 1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8
-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1,
3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane,
1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,1,3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1 1,1,3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,
1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1,3,3- Tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) Distanoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3
-Tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane,
1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-difluoro- 1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1,3, 3-
Tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-
Diiodo-1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-dichloro
-1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,1,3 , 3-
Tetrakis (pentaiodoethyl) distanoxane, 1,
3-difluoro-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-
Bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,3
-Bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1 , 3-Difluoro-1,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dichloro
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1, 3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl)
Distanoxane, 1,3-diiodo-1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6 , 6,6-Nonafluorohexyl) -1,3-
Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8 , 8-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,3-bis (3,3,4,
4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,3-bis (3,3,4,4,5 ,Five,
6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3, 4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,4 , 5,5,6,6,6-
Nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-dibromo
-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,
4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane,
1,3-diiodo-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-
Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-difluoro-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,5
6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6 , 6-
Nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,
7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) ) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,
3-diiodo-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5 , 6,6,7,7,8,8,8-
Tridecafluorooctyl) distanoxane,
【００２２】1,3-ジフルオロ-1,1,3,3-テトラキス（ペ
ンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジ
クロロ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テト
ラキス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジヨード-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-
1,1,3,3-テトラキス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタ
ノキサン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（ヘプタ
フルオロベンジル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,
1,3,3-テトラキス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノ
キサン、1,3-ジヨード-1,1,3,3-テトラキス（ヘプタフ
ルオロベンジル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,3
-ビス（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ
-1,3-ビス（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-ビス（ペン
タフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブ
ロモ-1,3-ビス（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-ビス
（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,
3-ジヨード-1,3-ビス（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-
ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-difluoro-1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-difluoro -
1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,
1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,3
-Bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dichloro
-1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluoro Phenylmethyl) distannoxane, 1,
3-diiodo-1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-
Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
【００２３】1,3-ジフルオロ-1,3-ビス（トリフルオロ
メチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビス（トリフルオ
ロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,3-ビス（トリフ
ルオロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード-1,3-ビス（トリ
フルオロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,3-ビス
（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロ
フェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-
ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-
1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨー
ド-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペン
タフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジフ
ルオロ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘ
キシル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジス
タノキサン、1,3-ジヨード-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,
6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-
1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオ
ロオクチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビス（3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）-1,3
-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブロモ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-トリデカフルオロオクチル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフル
オロオクチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,3-ビス（ト
リクロロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビス（ト
リクロロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,3-ビス（ト
リクロロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード-1,3-ビス（ト
リクロロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-1,3-ビス
（ペンタクロロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフ
ェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,3-ビ
ス（ペンタクロロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロ
フェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,3-
ビス（ペンタクロロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード-1,3
-ビス（ペンタクロロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジフルオロ-
1,3-ビス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-
1,3-ビス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-
1,3-ビス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード-
1,3-ビス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-
1,3-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ
-1,3-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジヨード
-1,3-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-difluoro-1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl)
Distanoxane, 1,3-dichloro-1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,3-bis (trifluoromethyl) -1 1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1, 3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,3-
Bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-
1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenyl Methyl) distanoxane, 1,3-difluoro-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl)
Distanoxane, 1,3-dichloro-1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1 , 3-bis (3,3,4,4,5,5,6,
6,6-Nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-
1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane , 1,3-dichloro-1,3-bis (3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3
-Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) Distanoxane, 1,3-difluoro-1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,3-bis (trichloromethyl) -1,3 -Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,3-bis (Trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 3-dichloro-1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) dista Hexane, 1,3-dibromo-1,3
Bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-1,3
-Bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-difluoro-
1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-
1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-
1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo-
1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-
1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibromo
-1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diiodo
-1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
【００２４】1,3-ジフルオロ-1,1-ビス（トリフルオロ
メチル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジクロロ-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブロモ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3,
3-ビス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサン、1,3-
ジクロロ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3,3-ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノ
キサン、1,3-ジブロモ-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,1-ビス（3,3,
4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）
ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,1-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ジフルオロ-1,1-ビス（トリフルオロメ
チル）-3-（ペンタフルオロエチル）-3-（トリフルオロ
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,1-ビス（ト
リフルオロメチル）-3-（ペンタフルオロエチル）-3-
（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ
-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（ペンタフルオロ
エチル）-3-（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、
1,3-ジクロロ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3-（3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジス
タノキサン、1,3-ジブロモ-1,1-ビス（トリフルオロメ
チル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオ
ロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1-（ペン
タフルオロエチル）-1-（トリフルオロメチル）-3-（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3-（3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジス
タノキサン、1,3-ジクロロ-1,1-ビス（ペンタフルオロ
フェニルメチル）-3,3-ビス（ヘプタフルオロベンジ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジブロモ-1,1-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）-3,3-（ヘプタフルオロベン
ジル）ジスタノキサン、1,3-ジクロロ-1,1-ビス（トリ
フルオロメチル）-3-（ヘプタフルオロベンジル）-3-
（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,
3-ジブロモ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（ヘプ
タフルオロベンジル）-3-（ペンタフルオロフェニルメ
チル）ジスタノキサン等が挙げられる。1,3-difluoro-1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1-bis (trifluoromethyl) -3 1,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1-bis (trifluoromethyl) -3,
3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-
Dichloro-1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-dibromo-1 , 1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-dichloro-1,1- Screw (3,3,
4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)
Distanoxane, 1,3-dibromo-1,1-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-difluoro-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl)- 3- (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl) -3-
(Trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dibromo
-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl) -3- (trifluoromethyl) distannoxane,
1,3-dichloro-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (3,3 , 4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tri Decafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1- (pentafluoroethyl) -1- (trifluoromethyl) -3- (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1-bis (pentafluorophenylmethyl) -3,3-bis (Heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-dibromo-1,1-bis (pentafluorophenylmethyl) -3,3- (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-dichloro-1,1-bis (trifluoro Methyl) -3- (heptafluorobenzyl) -3-
(Pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,
3-dibromo-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (heptafluorobenzyl) -3- (pentafluorophenylmethyl) distannoxane and the like.
【００２５】一般式（１）において、Ｘがアルコキシ基
である有機錫化合物の具体例としては、例えば、1,3-ジ
メトキシ-1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラキス
（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポ
キシ-1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチル）ジス
タノキサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ト
リフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-
1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタ
フルオロエチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-
1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタ
フルオロエチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,
1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘ
キシル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テ
トラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）
ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3-テトラキ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタ
ノキサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,
4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジメトキシ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジス
タノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テトラ
キス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオ
クチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,1,3,3-テ
トラキス（トリクロロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジ
エトキシ-1,1,3,3-テトラキス（トリクロロメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3-テトラキス
（トリクロロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ
-1,1,3,3-テトラキス（トリクロロメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ジメトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタク
ロロエチル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタクロロエチル）ジスタノキサン、
1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタクロロ
エチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,1,3,3-テ
トラキス（トリブロモメチル）ジスタノキサン、1,3-ジ
エトキシ-1,1,3,3-テトラキス（トリブロモメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3-テトラキス
（トリブロモメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ
-1,1,3,3-テトラキス（トリブロモメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ジメトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタブ
ロモエチル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタブロモエチル）ジスタノキサン、
1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタブロモ
エチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テ
トラキス（ペンタブロモエチル）ジスタノキサン、1,3-
ジメトキシ-1,1,3,3-テトラキス（トリヨードメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラキス
（トリヨードメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキ
シ-1,1,3,3-テトラキス（トリヨードメチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テトラキス（トリヨ
ードメチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタヨードエチル）ジスタノキサン、
1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタヨードエ
チル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3-テ
トラキス（ペンタヨードエチル）ジスタノキサン、1,3-
ジブトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタヨードエチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（ペン
タフルオロエチル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロエチル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジス
タノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（ペンタフル
オロエチル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（ペンタフルオロ
エチル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-
ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（トリフルオロメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（3,3,
4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（ト
リフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノ
ナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（トリフルオロメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（3,3,
4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）
ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジス
タノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,
6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキ
サン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（ペンタフルオロエチ
ル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（ペ
ンタフルオロエチル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-
ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポ
キシ-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（ペンタフルオロエチ
ル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（3,3,
4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）
ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（3,3,4,
4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタ
ノキサン、In the general formula (1), specific examples of the organotin compound in which X is an alkoxy group include, for example, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl)
Distanoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3- Dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-
1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-
1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,
1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (3, 3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)
Distanoxane, 1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-dibutoxy-1, 1,3,3-tetrakis (3,3,
4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4 , 5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4, 5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3- Diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy
-1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3, Three
-Tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane,
1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy- 1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy
-1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3 , 3
-Tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane,
1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-
Dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl)
Distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3- Dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3
-Tetrakis (pentaiodoethyl) distanoxane,
1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-
Dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl)
Distanoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1, 3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-
Nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (3,3,
4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distanoxane, 1,3-dipropoxy
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1, 3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (3,3,
4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)
Distanoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6 ,
6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4, 4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5 , 5,6,6,6-
Nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4 , 4,5,5,6,6,6-Nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8 , 8-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (3,3,
4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)
Distanoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (3,3,4,
4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5 ,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane,
【００２６】1,3-ジメトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペ
ンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジ
エトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テトラキス（ペン
タフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジメ
トキシ-1,1,3,3-テトラキス（ヘプタフルオロベンジ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラ
キス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノキサン、1,3-
ジプロポキシ-1,1,3,3-テトラキス（ヘプタフルオロベ
ンジル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,1,3,3-テ
トラキス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノキサン、
1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（ヘプタフルオロベンジル）-
1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（ヘプタフルオロベン
ジル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（ヘプタフ
ルオロベンジル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス
（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1 , 3-dipropoxy-1,1,3,3
-Tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrakis (hepta) Fluorobenzyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-
Dipropoxy-1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane,
1,3-dimethoxy-1,3-bis (heptafluorobenzyl)-
1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1 1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) ) Distannoxane,
【００２７】1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（トリフルオロ
メチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）
ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（トリフル
オロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（ト
リフルオロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス
（トリフルオロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフ
ェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,3-
ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ
-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロ
ポキシ-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス
（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,
3-ジブトキシ-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-
ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノ
ナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェ
ニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-
ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-
ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフ
ェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-
ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3
-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-トリデカフルオロオクチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジエト
キシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカ
フルオロオクチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオク
チル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）-1,3-ビ
ス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、
1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（トリクロロメチル）-1,3-ビ
ス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、
1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（トリクロロメチル）-1,3-ビ
ス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、
1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（トリクロロメチル）-1,3-
ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（トリクロロメチル）-1,
3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス（ペンタクロロエチル）-
1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビス（ペンタクロロエチ
ル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジス
タノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3-ビス（ペンタクロ
ロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3-ビス（ペン
タクロロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,3-ビス
（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェ
ニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3-ビ
ス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフ
ェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,3
-ビス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロ
フェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキシ-1,3
-ビス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロ
フェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,3
-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ
-1,3-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジブトキ
シ-1,3-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-dimethoxy-1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl)
Distanoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (trifluoromethyl) -1 1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1, 3-
Bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy
-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluoro Phenylmethyl) distannoxane, 1,
3-dibutoxy-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-
Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis ( Pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-
Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-
Nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-
Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3
-Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6 , 6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,3-bis (3,3,4, 4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
1,3-dimethoxy-1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
1,3-diethoxy-1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
1,3-dipropoxy-1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-
Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (trichloromethyl) -1,
3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (pentachloroethyl)-
1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1 1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl ) Distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3-bis (tribromomethyl)- 1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,3
-Bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3
-Bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,3
-Bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy
-1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dibutoxy-1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluoro Phenylmethyl) distannoxane,
【００２８】1,3-ジメトキシ-1,1-ビス（トリフルオロ
メチル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエチル）ジスタノ
キサン、1,3-ジエトキシ-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジプロポキシ-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジエトキシ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-
3,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）
ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1-ビス（トリフ
ルオロメチル）-3,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフ
ルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1
-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3,
3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ
オクチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1-ビ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3,3-
ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオ
クチル）ジスタノキサン、1,3-ジメトキシ-1,1-ビス
（トリフルオロメチル）-3-（ペンタフルオロエチル）-
3-（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ジエト
キシ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（ペンタフル
オロエチル）-3-（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジプロポキシ-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3-（ペンタフルオロエチル）-3-（トリフルオロメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ジエトキシ-1,1-ビス（ト
リフルオロメチル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフル
オロヘキシル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリ
デカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポ
キシ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジエトキシ-1-（ペンタフルオロエチル）-1-
（トリフルオロメチル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナ
フルオロヘキシル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ジエ
トキシ-1,1-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）-3,
3-ビス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノキサン、1,
3-ジプロポキシ-1,1-ビス（ペンタフルオロフェニルメ
チル）-3,3-（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノキサ
ン、1,3-ジエトキシ-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-
3-（ヘプタフルオロベンジル）-3-（ペンタフルオロフ
ェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ジプロポキシ-1,1
-ビス（トリフルオロメチル）-3-（ヘプタフルオロベン
ジル）-3-（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノ
キサン等が挙げられる。1,3-dimethoxy-1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1-bis (trifluoromethyl) -3 1,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1- Bis (trifluoromethyl)-
3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)
Distanoxane, 1,3-dipropoxy-1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1 , 3-Diethoxy-1,1
-Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3,
3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1-bis (3 , 3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3,3-
Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dimethoxy-1,1-bis (trifluoromethyl ) -3- (Pentafluoroethyl)-
3- (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl) -3- (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1 1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl) -3- (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (3,3 , 4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tri Decafluorooctyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1- (pentafluoroethyl) -1-
(Trifluoromethyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6 , 7,7,8,8,8-
Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1-bis (pentafluorophenylmethyl) -3,
3-bis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,
3-dipropoxy-1,1-bis (pentafluorophenylmethyl) -3,3- (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-diethoxy-1,1-bis (trifluoromethyl)-
3- (heptafluorobenzyl) -3- (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-dipropoxy-1,1
-Bis (trifluoromethyl) -3- (heptafluorobenzyl) -3- (pentafluorophenylmethyl) distannoxane.
【００２９】一般式（１）において、Ｘがアルキルチオ
基である有機錫化合物の具体例としては、例えば、1,3-
ビス（メチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（トリフルオ
ロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-
1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,1,3,3-テトラキス
（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブ
チルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペ
ンタフルオロエチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロ
ピルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロエチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノ
キサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノ
キサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3
-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフ
ルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピル
チオ）-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-
ビス（ブチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノ
キサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス
（トリクロロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチ
ルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（トリクロロメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,1,3,3-テ
トラキス（トリクロロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビ
ス（ブチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（トリクロロメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,
3,3-テトラキス（ペンタクロロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペ
ンタクロロエチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピ
ルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタクロロエチル）
ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3-テ
トラキス（トリブロモメチル）ジスタノキサン、1,3-ビ
ス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（トリブロモメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,
1,3,3-テトラキス（トリブロモメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ト
リブロモメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチ
オ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタブロモエチル）ジス
タノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラ
キス（ペンタブロモエチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（プロピルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタブロモ
エチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,
1,3,3-テトラキス（ペンタブロモエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ト
リヨードメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチ
オ）-1,1,3,3-テトラキス（トリヨードメチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,1,3,3-テトラ
キス（トリヨードメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（ブチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（トリヨードメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3
-テトラキス（ペンタヨードエチル）ジスタノキサン、
1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタ
ヨードエチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチ
オ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタヨードエチル）ジス
タノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,1,3,3-テトラ
キス（ペンタヨードエチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（メチルチオ）-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,
3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビ
ス（エチルチオ）-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-
1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-
ビス（プロピルチオ）-1,3-ビス（ペンタフルオロエチ
ル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロエチル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノ
キサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（トリフ
ルオロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチ
オ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（トリフル
オロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノ
キサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジス
タノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,3-ビス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-
ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオ
クチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3
-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-
ビス（エチルチオ）-1,3-ビス（ペンタフルオロエチ
ル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,3
-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-
ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス（ペンタフルオロエチ
ル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-
ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3
-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ
オクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-
1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフル
オロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチ
オ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデ
カフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチ
ルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ト
リデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、In the general formula (1), specific examples of the organotin compound in which X is an alkylthio group include, for example, 1,3-
Bis (methylthio) -1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio)-
1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio)- 1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3
-Tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3,3 -Tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,1,3,3
-Tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3-tetrakis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5 , 5,6,6,6-Nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6, 6-Nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8 , 8-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3
-Tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3 , 3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-Tridecafluorooctyl) distanoxane, 1,3-
Bis (butylthio) -1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3 -Bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-bis (Butylthio) -1,1,3,3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,
3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1, 3,3-tetrakis (pentachloroethyl)
Distanoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) Distanoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,
1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,1,3,3-tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1, 1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1, 1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,
1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1, 1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1, 1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3
-Tetrakis (pentaiodoethyl) distanoxane,
1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,
3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl)-
1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-
Bis (propylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1, 3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (3,3,4,4, 5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (3,3,4,4, Five,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio)
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,
6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8 , 8-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1, 3-
Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3
-Bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-
Bis (ethylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3- Bis (propylthio) -1,3
-Bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3-
Bis (butylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,3- Bis (methylthio) -1,3-
Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3
-Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio)-
1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1 , 3-Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6 7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6- Nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane,
【００３０】1,3-ビス（メチルチオ）-1,1,3,3-テトラ
キス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペ
ンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビ
ス（プロピルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチ
ルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-
1,1,3,3-テトラキス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタ
ノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1,3,3-テトラキ
ス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノキサン、1,3-ビ
ス（プロピルチオ）-1,1,3,3-テトラキス（ヘプタフル
オロベンジル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチルチ
オ）-1,1,3,3-テトラキス（ヘプタフルオロベンジル）
ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビス
（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチル
チオ）-1,3-ビス（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-ビス
（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,
3-ビス（プロピルチオ）-1,3-ビス（ヘプタフルオロベ
ンジル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）
ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス
（ヘプタフルオロベンジル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-bis (methylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentafluoro Phenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,1,3,3-tetrakis ( (Pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio)-
1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio)- 1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,1,3,3-tetrakis (heptafluorobenzyl)
Distanoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis ( Heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,
3-bis (propylthio) -1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl)
Distanoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
【００３１】1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビス（トリ
フルオロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニル
メチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,3
-ビス（トリフルオロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピ
ルチオ）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）-1,3-ビス
（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,
3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス（トリフルオロメチ
ル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジス
タノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビス（ペン
タフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-
1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（プロピルチオ）-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-
1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス（ペンタフル
オロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-
ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（ペンタフル
オロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロ
ピルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオ
ロヘキシル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-
ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）-1,3-ビス
（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,
3-ビス（エチルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）-1,3-ビス（ペン
タフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（プロピルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-トリデカフルオロオクチル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブ
チルチオ）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ト
リデカフルオロオクチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロ
フェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチ
オ）-1,3-ビス（トリクロロメチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（エチルチオ）-1,3-ビス（トリクロロメチル）-1,3-ビ
ス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、
1,3-ビス（プロピルチオ）-1,3-ビス（トリクロロメチ
ル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジス
タノキサン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス（トリ
クロロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-
ビス（ペンタクロロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチル
チオ）-1,3-ビス（ペンタクロロエチル）-1,3-ビス（ペ
ンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビ
ス（プロピルチオ）-1,3-ビス（ペンタクロロエチル）-
1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス（ペンタクロ
ロエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチルチオ）-1,3-ビ
ス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフ
ェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチ
オ）-1,3-ビス（トリブロモメチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（プロピルチオ）-1,3-ビス（トリブロモメチル）-1,3-
ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（ブチルチオ）-1,3-ビス（トリブロモメ
チル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジ
スタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,3-ビス（ペ
ンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）
-1,3-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス（ペンタフ
ルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（ブ
チルチオ）-1,3-ビス（ペンタブロモエチル）-1,3-ビス
（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3
-Bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenyl Methyl) distanoxane, 1,
3-bis (butylthio) -1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distanoxane, 1,3-bis (ethylthio)-
1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl)-
1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3- Bis (methylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-
Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,
6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5 , 6,6,6-Nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5, 5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-
Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,5
6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,
3-bis (ethylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (3,3,4,4, 5,5,6,6,7,7,8,
8,8-Tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5, 6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-bis (trichloromethyl ) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,3-
Bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl ) Distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (pentachloroethyl)-
1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3- Bis (methylthio) -1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (tribromomethyl) -1 1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-
Bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (tribromomethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio)
-1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (butylthio) -1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (Pentafluorophenylmethyl) distanoxane,
【００３２】1,3-ビス（メチルチオ）-1,1-ビス（トリ
フルオロメチル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエチル）
ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1-ビス
（トリフルオロメチル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエ
チル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,1
-ビス（トリフルオロメチル）-3,3-ビス（ペンタフルオ
ロエチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-
1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,
3-ビス（プロピルチオ）-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1-
ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3,3
-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ
オクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）
-1,1-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-3,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカ
フルオロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（メチル
チオ）-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（ペンタフ
ルオロエチル）-3-（トリフルオロメチル）ジスタノキ
サン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1-ビス（トリフルオ
ロメチル）-3-（ペンタフルオロエチル）-3-（トリフル
オロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチ
オ）-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（ペンタフル
オロエチル）-3-（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（エチルチオ）-1,1-ビス（トリフルオロ
メチル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオ
ロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチ
オ）-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（エチルチオ）-1-（ペンタフルオロエチ
ル）-1-（トリフルオロメチル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,
6-ノナフルオロヘキシル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,
3-ビス（エチルチオ）-1,1-ビス（ペンタフルオロフェ
ニルメチル）-3,3-ビス（ヘプタフルオロベンジル）ジ
スタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,1-ビス
（ペンタフルオロフェニルメチル）-3,3-（ヘプタフル
オロベンジル）ジスタノキサン、1,3-ビス（エチルチ
オ）-1,1-ビス（トリフルオロメチル）-3-（ヘプタフル
オロベンジル）-3-（ペンタフルオロフェニルメチル）
ジスタノキサン、1,3-ビス（プロピルチオ）-1,1-ビス
（トリフルオロメチル）-3-（ヘプタフルオロベンジ
ル）-3-（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキ
サン等が挙げられる。1,3-bis (methylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (pentafluoroethyl)
Distanoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1
-Bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio)-
1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane, 1,
3-bis (propylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1, 3-bis (ethylthio) -1,1-
Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3,3
-Bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio)
-1,1-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6, 6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (methylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl) -3- ( (Trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl) -3- (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) ) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (pentafluoroethyl) -3- (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl)- 3- (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8 , 8,8-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3 -(3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1- (pentafluoroethyl) -1- (trifluoromethyl) -3- (3,3 , 4,4,5,5,6,6,
6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,
3-bis (ethylthio) -1,1-bis (pentafluorophenylmethyl) -3,3-bis (heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1-bis (pentafluorophenylmethyl ) -3,3- (Heptafluorobenzyl) distannoxane, 1,3-bis (ethylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (heptafluorobenzyl) -3- (pentafluorophenylmethyl)
Distanoxane, 1,3-bis (propylthio) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (heptafluorobenzyl) -3- (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, and the like.
【００３３】一般式（１）において、Ｘがチオシアナト
基である有機錫化合物の具体例としては、例えば、1,3-
ビス（チオシアナト）-1,1,3,3-テトラキス（トリフル
オロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナ
ト）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジ
スタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,1,3,3-テ
トラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）
ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,1,3,3-
テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフル
オロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナ
ト）-1,1,3,3-テトラキス（トリクロロメチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,1,3,3-テトラ
キス（ペンタクロロエチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（チオシアナト）-1,1,3,3-テトラキス（トリブロモメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,
1,3,3-テトラキス（ペンタブロモエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,1,3,3-テトラキス
（トリヨードメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオ
シアナト）-1,1,3,3-テトラキス（ペンタヨードエチ
ル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,3-
ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（トリフルオ
ロメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-1,3-ビス（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタ
ノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,3-ビス（ペン
タフルオロエチル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノ
ナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオ
シアナト）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオ
ロヘキシル）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、In the general formula (1), specific examples of the organotin compound in which X is a thiocyanato group include, for example, 1,3-
Bis (thiocyanato) -1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3- Bis (thiocyanato) -1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)
Distanoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3,3-
Tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3, 3-tetrakis (trichloromethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3,3-tetrakis (pentachloroethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3,3 -Tetrakis (tribromomethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,
1,3,3-tetrakis (pentabromoethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3,3-tetrakis (triiodomethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1, 1,3,3-tetrakis (pentaiodoethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-
Bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato)
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (trifluoromethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (3,3,4,4,5,
5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (3,3,4,4,5, 5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
Tridecafluorooctyl) distanoxane,
【００３４】1,3-ビス（チオシアナト）-1,1,3,3-テト
ラキス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,1,3,3-テトラキス
（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（チオシアナト）-1,3-ビス（ヘプタフルオロベンジ
ル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジス
タノキサン、1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3,3-tetrakis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1,3,3-tetrakis (heptafluoro) Benzyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (heptafluorobenzyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
【００３５】1,3-ビス（チオシアナト）-1,3-ビス（ト
リフルオロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）
-1,3-ビス（ペンタフルオロエチル）-1,3-ビス（ペンタ
フルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（チオシアナト）-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナ
フルオロヘキシル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニ
ルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）
-1,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフル
オロオクチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメ
チル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,3
-ビス（トリクロロメチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロ
フェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシア
ナト）-1,3-ビス（ペンタクロロエチル）-1,3-ビス（ペ
ンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサン、1,3-ビ
ス（チオシアナト）-1,3-ビス（トリブロモメチル）-1,
3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,3-ビス（ペンタブロ
モエチル）-1,3-ビス（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ジスタノキサン、1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (trifluoromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato)
-1,3-bis (pentafluoroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (3,3,4,4,5, 5,6,6,6-nonafluorohexyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato)
-1,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) Distanoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3
-Bis (trichloromethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (pentachloroethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl ) Distanoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (tribromomethyl) -1,
3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,3-bis (pentabromoethyl) -1,3-bis (pentafluorophenylmethyl) distannoxane,
【００３６】1,3-ビス（チオシアナト）-1,1-ビス（ト
リフルオロメチル）-3,3-（ペンタフルオロエチル）ジ
スタノキサン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,1-ビス
（トリフルオロメチル）-3,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6
-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1,3-ビス
（チオシアナト）-1,1-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナ
フルオロヘキシル）-3,3-ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1,
3-ビス（チオシアナト）-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3,3-ビス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサ
ン、1,3-ビス（チオシアナト）-1,1-ビス（トリフルオ
ロメチル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキ
シル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフル
オロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナ
ト）-1-（ペンタフルオロエチル）-1-（トリフルオロメ
チル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシ
ル）-3-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオ
ロオクチル）ジスタノキサン、1,3-ビス（チオシアナ
ト）-1,1-ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）-3,3-
ビス（ヘプタフルオロベンジル）ジスタノキサン、1,3-
ビス（チオシアナト）-1,1-ビス（トリフルオロメチ
ル）-3-（ヘプタフルオロベンジル）-3-（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）ジスタノキサン等が挙げられる。1,3-bis (thiocyanato) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3- (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1-bis (tri Fluoromethyl) -3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6
-Nonafluorohexyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3,3-bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,
3-bis (thiocyanato) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3,3-bis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1,1-bis (trifluoromethyl)- 3- (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8 , 8,8-Tridecafluorooctyl) distannoxane, 1,3-bis (thiocyanato) -1- (pentafluoroethyl) -1- (trifluoromethyl) -3- (3,3,4,4,5, 5,6,6,6-nonafluorohexyl) -3- (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane, 1 , 3-Bis (thiocyanato) -1,1-bis (pentafluorophenylmethyl) -3,3-
Bis (heptafluorobenzyl) distanoxane, 1,3-
Bis (thiocyanato) -1,1-bis (trifluoromethyl) -3- (heptafluorobenzyl) -3- (pentafluorophenylmethyl) distannoxane and the like.
【００３７】一般式（１）において、Ｘの少なくとも１
つがチオシアナト基である有機錫化合物としては、前記
のビス（チオシアナト）体の例中、チオシアナト基の１
つがハロゲン原子、アルコキシ基またはアルキルチオ基
で置換されたものが挙げられる。具体的には、例えば、
1-クロロ-3-チオシアナト1,1,3,3-テトラキス（トリフ
ルオロメチル）ジスタノキサン、1-クロロ-3-チオシア
ナト1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジス
タノキサン、1-クロロ-3-チオシアナト1,1,3,3-テトラ
キス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジス
タノキサン、1-クロロ-3-チオシアナト1,1,3,3-テトラ
キス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオ
クチル）ジスタノキサン、1-ブロモ-3-チオシアナト1,
1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチル）ジスタノキサ
ン、1-ブロモ-3-チオシアナト1,1,3,3-テトラキス（ペ
ンタフルオロエチル）ジスタノキサン、1-ブロモ-3-チ
オシアナト1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノ
ナフルオロヘキシル）ジスタノキサン、1-ブロモ-3-チ
オシアナト1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン、1-
チオシアナト3-メトキシ-1,1,3,3-テトラキス（トリフ
ルオロメチル）ジスタノキサン、1-チオシアナト3-メト
キシ-1,1,3,3-テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジ
スタノキサン、1-チオシアナト3-メトキシ-1,1,3,3-テ
トラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）
ジスタノキサン、1-チオシアナト3-メトキシ-1,1,3,3-
テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフル
オロオクチル）ジスタノキサン、1-チオシアナト3-メチ
ルチオ-1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチル）ジ
スタノキサン、1-チオシアナト3-メチルチオ-1,1,3,3-
テトラキス（ペンタフルオロエチル）ジスタノキサン、
1-チオシアナト3-メチルチオ-1,1,3,3-テトラキス（3,
3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサ
ン、1-チオシアナト3-メチルチオ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン等が挙げられる。In the general formula (1), at least one of X
Examples of the organotin compound in which one is a thiocyanato group include one of the thiocyanato groups in the above bis (thiocyanato) compound.
One of which is substituted with a halogen atom, an alkoxy group or an alkylthio group. Specifically, for example,
1-chloro-3-thiocyanato 1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1-chloro-3-thiocyanato 1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1-chloro- 3-thiocyanato 1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1-chloro-3-thiocyanato 1,1,3, 3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1-bromo-3-thiocyanato 1,
1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1-bromo-3-thiocyanato 1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1-bromo-3-thiocyanato 1,1,3, 3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1-bromo-3-thiocyanato 1,1,3,3-tetrakis (3,3,4 , 4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1-
Thiocyanato 3-methoxy-1,1,3,3-tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1-thiocyanato-3-methoxy-1,1,3,3-tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane, 1-thiocyanato 3-methoxy -1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)
Distanoxane, 1-thiocyanato 3-methoxy-1,1,3,3-
Tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane, 1-thiocyanato 3-methylthio-1,1,3,3- Tetrakis (trifluoromethyl) distannoxane, 1-thiocyanato 3-methylthio-1,1,3,3-
Tetrakis (pentafluoroethyl) distannoxane,
1-thiocyanato 3-methylthio-1,1,3,3-tetrakis (3,
3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane, 1-thiocyanato 3-methylthio-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5 , 6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) distannoxane and the like.
【００３８】本発明の有機錫化合物を含むエステル交換
反応用触媒を用いることにより、温和な条件下でエステ
ル交換反応を効率的に行うことができる。By using the transesterification catalyst containing the organotin compound of the present invention, the transesterification can be carried out efficiently under mild conditions.
【００３９】本発明のエステル交換に用いるエステル化
合物に関しては、特に制限されない。具体的には、炭素
原子数１〜２０の置換基を有していてもよい飽和または
不飽和脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸と置換基を
有していてもよい飽和または不飽和脂肪族カルボン酸、
芳香族カルボン酸とのエステルであり、エステル基の炭
素数は１〜６の範囲の化合物である。The ester compound used in the transesterification of the present invention is not particularly limited. Specifically, a saturated or unsaturated aliphatic carboxylic acid which may have a substituent having 1 to 20 carbon atoms, an aromatic carboxylic acid and a saturated or unsaturated aliphatic which may have a substituent carboxylic acid,
An ester with an aromatic carboxylic acid, wherein the ester group has 1 to 6 carbon atoms.
【００４０】また、エステル交換に用いられるアルコー
ル類に関しては、分子内に水酸基を含有するものであれ
ば、特に制限されず、脂肪族アルコール、脂環族アルコ
ール、芳香族アルコール、またはポリマーポリオール等
が挙げられる。それらのアルコール類は、置換基を有し
ていてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、
また直鎖であっても分岐鎖を有していてもよい。脂肪族
アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、アリルアルコール、ブタノール、ブ
テニルアルコール、オクタノール、オクテニルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ブテンジオール、ペンタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオー
ル、ヘキセンジオール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリ
メチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等が挙げ
られ、脂環族アルコールとしては、例えば、シクロヘサ
ノール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメ
タノール、水添ビスフェノールＡ、シクロデカンジオー
ル等が挙げられる。また、芳香族アルコールとしては、
例えば、フェノール、ベンジルアルコール、フェネトー
ル、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、
クレゾール、α−ナフトール、β−ナフトール、カテコ
ール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＦ等が挙げられる。その他ポリマーポリオール等と
しては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコー
ル等のポリアルキレングリコール類、また、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジグリセリン、ビスフェノールＡ等のエチレンオキシド
変成物、プロピレンオキシド変成物、ブチレンオキシド
変成物等が挙げられる。さらにポリマーポリオールとし
て、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
ジイソシネート類をイソシアヌレート化したトリイソシ
アネート等のポリイソシアネート化合物と、（ポリ）エ
チレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、
（ポリ）テトラメチレンエーテルグリコール、トリメチ
ロールプロパン、グリセリン等の前記ポリオール化合物
とを、イソシアネート基の当量に対し水酸基の当量が過
剰の条件で反応させ得られるポリウレタンポリオール等
も挙げられる。The alcohol used for transesterification is not particularly limited as long as it contains a hydroxyl group in the molecule, and examples thereof include aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, aromatic alcohols, and polymer polyols. No. These alcohols may have a substituent, may be saturated or unsaturated,
Further, it may be linear or branched. Examples of the aliphatic alcohol include methanol, ethanol, propanol, allyl alcohol, butanol, butenyl alcohol, octanol, octenyl alcohol, lauryl alcohol, stearyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, and dipropylene glycol. , Butylene glycol, butenediol, pentanediol, neopentylglycol, hexanediol, hexenediol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, diglycerin, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, and the like.Examples of the alicyclic alcohol include alicyclic alcohols. For example, cyclohesanol, cyclohexanediol, cyclohexanedimethanol, water Bisphenol A, tricyclodecane diol. Also, as the aromatic alcohol,
For example, phenol, benzyl alcohol, phenetol, phenoxyethanol, phenoxypropanol,
Cresol, α-naphthol, β-naphthol, catechol, hydroquinone, bisphenol A, bisphenol F and the like can be mentioned. Other polymer polyols and the like, for example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyalkylene glycols such as polytetramethylene ether glycol, also, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol,
Examples include modified ethylene oxide such as diglycerin and bisphenol A, modified propylene oxide, modified butylene oxide, and the like. Further, as a polymer polyol, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate,
A polyisocyanate compound such as triisocyanate obtained by isocyanurating a diisocyanate, and (poly) ethylene glycol, (poly) propylene glycol,
Polyurethane polyols and the like obtained by reacting the above-mentioned polyol compounds such as (poly) tetramethylene ether glycol, trimethylolpropane, glycerin and the like with a hydroxyl group equivalent being excessive relative to an isocyanate group equivalent are also included.
【００４１】本発明の有機錫化合物を含むエステル交換
反応用触媒を用いるエステル交換反応における触媒の使
用量は、特に制限はされないが、原料のエステル化合物
がアルコール化合物の使用モルより少ない場合にはエス
テル基の１当量に対して、０．０００１〜０．５モル、
好適には０．００５〜０．１モル程度であり、原料のエ
ステル化合物がアルコール化合物の使用モル数より多い
場合には、アルコール化合物の水酸基の１当量に対し
て、０．０００１〜０．５モル、好適には０．００５〜
０．１モル程度の範囲である。The amount of the catalyst used in the transesterification reaction using the transesterification catalyst containing the organotin compound of the present invention is not particularly limited. 0.0001 to 0.5 mol per 1 equivalent of the group,
Preferably, it is about 0.005 to 0.1 mol, and when the ester compound as a raw material is larger than the number of moles of the alcohol compound used, 0.0001 to 0.5 mol per 1 equivalent of the hydroxyl group of the alcohol compound. Mole, preferably 0.005 to
The range is about 0.1 mol.
【００４２】本発明におけるエステル交換反応は、反応
に対して不活性な溶媒の存在または非存在下に行われ
る。用いられる溶媒としては、例えば、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶
媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
系溶媒、フロリナートTMＦＣ−４０、ＦＣ−４３、ＦＣ
−７０、ＦＣ−７２、ＦＣ−７５、ＦＣ−７７、ＦＣ−
８４、ＦＣ−８７、ＦＣ−３２８３、ＦＣ−５３１２等
のフッ素系不活性溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒等およびこれ
らの溶媒の混合物が挙げられる。The transesterification in the present invention is carried out in the presence or absence of a solvent inert to the reaction. As the solvent used, for example, dimethoxyethane, ether solvents such as tetrahydrofuran, hexane, cyclohexane, aliphatic hydrocarbon solvents such as heptane, benzene, toluene, aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, Fluorinert TM FC- 40, FC-43, FC
-70, FC-72, FC-75, FC-77, FC-
Fluorinated inert solvents such as 84, FC-87, FC-3283 and FC-5312; halogenated aromatic hydrocarbon solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene; and mixtures of these solvents.
【００４３】特に上記フッ素系不活性溶媒等の、一般式
（１）で示される有機錫化合物に高い親和性を有する溶
媒を使用した場合、反応混合物から一般式（１）で示さ
れる有機錫化合物のみを該溶媒中に選択的に高い回収率
で回収することができる。In particular, when a solvent having a high affinity for the organotin compound represented by the general formula (1), such as the above-mentioned fluorine-based inert solvent, is used, the organotin compound represented by the general formula (1) is obtained from the reaction mixture. Only a high recovery can be selectively recovered in the solvent.
【００４４】回収した一般式（１）で示される有機錫化
合物は、回収に使用された溶媒を留去後、再びエステル
交換反応に使用することができ、また、溶媒を留去する
ことなく、そのまま溶液として再びエステル交換反応に
使用することもできる。The recovered organotin compound represented by the general formula (1) can be used again for the transesterification reaction after the solvent used for the recovery has been distilled off. The solution can be used as it is in the transesterification reaction again as it is.
【００４５】本発明におけるエステル交換反応では、原
料のエステル化合物として光学活性化合物を用いた場合
には、光学純度を低下させることなく、エステル交換反
応を実施することができるので、光学活性化合物の製造
にも適用できる。In the transesterification according to the present invention, when an optically active compound is used as the starting ester compound, the transesterification can be carried out without lowering the optical purity. Also applicable to
【００４６】エステル交換反応の反応温度は、通常、−
８０〜２００℃程度であり、好ましくは０〜１６０℃程
度である。なお、有機エステル化合物、アルコール化合
物、有機錫化合物および場合によっては溶媒を加える順
序は特に限定されず、また、これらを同時に加えること
も可能である。The reaction temperature of the transesterification is usually-
It is about 80 to 200 ° C, preferably about 0 to 160 ° C. The order of adding the organic ester compound, the alcohol compound, the organic tin compound and, in some cases, the solvent is not particularly limited, and they can be added simultaneously.
【００４７】反応終了後の目的物の単離及び精製法には
特に限定はなく、公知の方法を用いて行うことができ
る。例えば、反応終了後、溶媒及び未反応原料を留去
し、必要に応じて水洗、蒸留すればよい。また、触媒と
して用いた有機錫化合物は、上記の水洗、蒸留、フッ素
系不活性溶媒による抽出等の操作によって除去すること
ができ、また、シリカゲル、活性白土等の適当な担体に
担持させて反応させた後、濾過により除去することも可
能である。また、回収した有機錫化合物は再利用するこ
とができる。The method for isolating and purifying the target substance after the reaction is not particularly limited, and can be carried out by a known method. For example, after completion of the reaction, the solvent and unreacted raw materials may be distilled off, and if necessary, washed with water and distilled. The organotin compound used as a catalyst can be removed by the above-mentioned operations such as washing with water, distillation, extraction with a fluorine-based inert solvent, and the like. After that, it can be removed by filtration. Further, the collected organotin compound can be reused.
【００４８】[0048]
【発明の効果】本発明の有機錫化合物は、エステル化合
物の製造触媒として極めて有用であり、温和な条件で目
的物を得ることができる。また、本発明の有機錫化合物
は、エステル交換反応用触媒の他に、プラスチック安定
剤、塗料用添加剤、殺菌剤用途としての可能性もある。The organotin compound of the present invention is extremely useful as a catalyst for producing an ester compound, and the desired product can be obtained under mild conditions. Further, the organotin compound of the present invention may be used as a plastic stabilizer, a paint additive, or a bactericide, in addition to the transesterification catalyst.
【００４９】[0049]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto.
【００５０】（製造例１）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温で金属錫粉末17.8g (150mmol)、水1mlおよ
びトルエン150mlを仕込み、攪拌下昇温し還流させた。
この中に、臭化ベンジル26.56g (150mmol)をゆっくり滴
下し、3時間還流攪拌を続けた。反応混合物を冷却後、
セライトで濾過し、15mlのn-ヘキサンで洗浄した。濾洗
液をアセトンで希釈し、再度セライトで濾過後濃縮し
た。濃縮後、得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、針
状結晶のジベンジルジブロモスズ60.7g (88)を得た。 融点 135-136℃1 H-NMR(CDCl3)δ：3.25(s, 4H, JH-Sn=35.88Hz), 7.04-
7.27(m, 10H)119 Sn-NMR(acetone-d6) δ：-45.91(Production Example 1) A reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer was charged with 17.8 g (150 mmol) of metal tin powder, 1 ml of water and 150 ml of toluene at room temperature under an argon gas atmosphere. The mixture was heated to reflux with stirring.
26.56 g (150 mmol) of benzyl bromide was slowly added dropwise thereto, and reflux stirring was continued for 3 hours. After cooling the reaction mixture,
The mixture was filtered through celite and washed with 15 ml of n-hexane. The filtrate was diluted with acetone, filtered again through Celite, and concentrated. After concentration, the obtained solid was recrystallized from ethyl acetate to obtain 60.7 g (88) of dibenzyldibromotin as needle crystals. 135-136 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 3.25 (s, 4H, J H-Sn = 35.88 Hz), 7.04-
7.27 (m, 10H) 119 Sn-NMR (acetone-d 6 ) δ: -45.91
【００５１】（製造例２）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温で削状金属マグネシウム0.413g (17mmol)
を仕込み、真空ポンプで減圧とした後ヒートガンで加熱
し、15分間乾燥させた。室温まで冷却後アルゴンガスで
復圧し、1時間攪拌し、次いで乾燥ジエチルエーテル20m
lを加え、0℃に冷却し更に1時間攪拌した。この中に、
3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルブロマイド4.
9g (15mmol)の乾燥ジエチルエーテル10ml溶液を滴下
し、室温で3時間攪拌した。乾燥ジエチルエーテル30ml
を加えて希釈し、ジベンジルジブロモスズ2.3039g (5mm
ol)の乾燥テトラヒドロフラン10ml溶液を0℃で滴下した
後、室温で24時間攪拌した。反応混合物にn-ヘキサン60
mlを加え、n-ヘキサンとともにセライトで濾過し、濾洗
液を濃縮する。濃縮後、得られた残渣をn-ヘキサンを移
動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、無色油状のビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフル
オロヘキシル）ジベンジルスズ3.94g (96)を得た。1 H-NMR(CDCl3)δ：0.89-1.12(td, 4H, JH-H=8.43Hz, J
H-Sn=23.58Hz), 1.82-2.04(ttd, 4H, JH-H=8.43Hz, 3J
H-F=18.33Hz, JH-Sn=27.48Hz), 2.45(s, 4H, JH-Sn=30.
17Hz), 6.93-7.27(m, 10H)13 C-NMR(CDCl3)δ：-1.41(2C, JC-Sn=77.46Hz), 18.49
(2C, JC-Sn=119.2/112.6Hz respectively to 119 and 1
17 tin), 27.19(2C, 2JC-F=23.25Hz), 110.70(2C), 11
6.35(2C), 118.36(2C), 120.08(2C), 124.23(2C), 127.
01(4C), 128.91(4C), 140.93(2C)119 Sn-NMR(CDCl3) δ：-19.20(Production Example 2) A reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer was placed in an argon gas atmosphere at room temperature at room temperature to produce 0.413 g (17 mmol) of magnesium metal cut.
, And the pressure was reduced by a vacuum pump, followed by heating with a heat gun and drying for 15 minutes. After cooling to room temperature, the pressure was restored with argon gas, the mixture was stirred for 1 hour, and then dried diethyl ether 20m
l was added, cooled to 0 ° C., and stirred for another hour. In this,
3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl bromide 4.
A solution of 9 g (15 mmol) of 10 ml of dry diethyl ether was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. 30 ml of dry diethyl ether
And dilute it with 2.3039 g of dibenzyldibromotin (5 mm
ol) was added dropwise at 0 ° C. in 10 ml of dry tetrahydrofuran, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. N-Hexane 60 to the reaction mixture
Add ml, filter through celite together with n-hexane, and concentrate the filtrate. After concentration, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography using n-hexane as a mobile phase, and bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) was obtained as a colorless oil. ) 3.94 g (96) of dibenzyltin were obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89-1.12 (td, 4H, J HH = 8.43 Hz, J
H-Sn = 23.58Hz), 1.82-2.04 (ttd, 4H, J HH = 8.43Hz, 3 J
HF = 18.33Hz, J H-Sn = 27.48Hz), 2.45 (s, 4H, J H-Sn = 30.
17Hz), 6.93-7.27 (m, 10H) 13 C-NMR (CDCl 3 ) δ: -1.41 (2C, J C-Sn = 77.46 Hz), 18.49
(2C, J C-Sn = 119.2 / 112.6Hz respectively to 119 and 1
17 tin), 27.19 (2C, 2 J CF = 23.25Hz), 110.70 (2C), 11
6.35 (2C), 118.36 (2C), 120.08 (2C), 124.23 (2C), 127.
01 (4C), 128.91 (4C), 140.93 (2C) 119 Sn-NMR (CDCl 3 ) δ: -19.20
【００５２】（製造例２−２）製造例２において、3,3,
4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルブロマイドに代え
てヨウ化3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ
オクチルを使用する以外は製造例２と同様に実施するこ
とにより、無色油状のビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,
8-トリデカフルオロオクチル）ジベンジルスズを得た。
収率81。1 H-NMR(CDCl3)δ：0.89-1.12(td, 4H, JH-H=8.38Hz, J
H-Sn=23.58Hz), 1.82-2.04(ttd, 4H, JH-H=8.38Hz, 3J
H-F=18.33Hz, JH-Sn=27.48Hz), 2.45(s, 4H, JH-Sn=30.
20Hz), 6.93-7.27(m, 10H)13 C-NMR(CDCl3)δ：-1.41(2C, JC-Sn=77.46Hz), 18.49
(2C, JC-Sn=144.2/137.5Hz respectively to 119 and 1
17 tin), 27.19(2C, 2JC-F=23.25Hz), 110.70(2C), 11
6.35(2C), 118.36(2C), 120.08(2C), 124.23(2C), 127.
01(4C), 128.91(4C), 140.93(2C)119 Sn-NMR(CDCl3) δ：-19.14(Production Example 2-2) In Production Example 2, 3, 3,
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-triiodide in place of 4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl bromide Except that decafluorooctyl was used, a colorless oily bis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8
8-Tridecafluorooctyl) dibenzyltin was obtained.
Yield 81. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89-1.12 (td, 4H, J HH = 8.38 Hz, J
H-Sn = 23.58Hz), 1.82-2.04 (ttd, 4H, J HH = 8.38Hz, 3 J
HF = 18.33Hz, J H-Sn = 27.48Hz), 2.45 (s, 4H, J H-Sn = 30.
20Hz), 6.93-7.27 (m, 10H) 13 C-NMR (CDCl 3 ) δ: -1.41 (2C, J C-Sn = 77.46 Hz), 18.49
(2C, J C-Sn = 144.2 / 137.5Hz respectively to 119 and 1
17 tin), 27.19 (2C, 2 J CF = 23.25Hz), 110.70 (2C), 11
6.35 (2C), 118.36 (2C), 120.08 (2C), 124.23 (2C), 127.
01 (4C), 128.91 (4C), 140.93 (2C) 119 Sn-NMR (CDCl 3 ) δ: -19.14
【００５３】（製造例３）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温でビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）ジベンジルスズ3.20g (4mol)、乾燥四塩化炭
素50mlを仕込み、臭素1.23g (8mmol)をゆっくり滴下
し、室温で3時間攪拌した。反応混合物を濃縮後、減圧
乾燥し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（移動相：酢酸エチル/n-ヘキサン=0/100 → 100
/0）により精製し、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフル
オロヘキシル）ジブロモスズ2.90g (91)を得た。 融点 30-31℃1 H-NMR(CDCl3)δ：1.97(td, 4H, JH-H=8.20Hz, JH-Sn=6
4Hz), 2.63(ttd, 4H, JH -H=8.20Hz, 3JH-F=18.33Hz, J
H-Sn=112Hz)119 Sn-NMR(CDCl3) δ：53.2(Production Example 3) Bis (3,3,4,4,5,5,5,6,6) was placed in a reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer at room temperature under an argon gas atmosphere. 3.20 g (4 mol) of 2,6-nonafluorohexyl) dibenzyltin and 50 ml of dry carbon tetrachloride were charged, and 1.23 g (8 mmol) of bromine was slowly added dropwise, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated and dried under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (mobile phase: ethyl acetate / n-hexane = 0/100 → 100).
/ 0) to give 2.90 g (91) of bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) dibromotin. Melting point 30-31 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.97 (td, 4H, J HH = 8.20 Hz, J H-Sn = 6
4Hz), 2.63 (ttd, 4H, J H -H = 8.20Hz, 3 J HF = 18.33Hz, J
H-Sn = 112Hz) 119 Sn-NMR (CDCl 3 ) δ: 53.2
【００５４】（製造例３−２）製造例３において、ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジベンジ
ルスズに代えてビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリ
デカフルオロオクチル）ジベンジルスズを使用する以外
は製造例３と同様に実施することにより、ビス（3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジブ
ロモスズを得た。 収率96。 融点 56-58℃1 H-NMR(CDCl3)δ：1.97(td, 4H, JH-H=8.20Hz, JH-Sn=6
4Hz), 2.63(ttd, 4H, JH -H=8.20Hz, 3JH-F=18.33Hz, J
H-Sn=112Hz)119 Sn-NMR(CDCl3) δ：55.1(Production Example 3-2) In Production Example 3, bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) dibenzyltin was used in place of bis (3,3,4,5,6,6,6-nonafluorohexyl) dibenzyltin. , 4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) dibenzyltin, except that bis (3,3,4 ,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) dibromotin was obtained. Yield 96. Melting point 56-58 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.97 (td, 4H, J HH = 8.20 Hz, J H-Sn = 6
4Hz), 2.63 (ttd, 4H, J H -H = 8.20Hz, 3 J HF = 18.33Hz, J
H-Sn = 112Hz) 119 Sn-NMR (CDCl 3 ) δ: 55.1
【００５５】（製造例４）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温でビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）ジブロモスズ2.151g (2.78mmol)、ジエチル
エーテル30mlを仕込み、この中へ飽和塩化アンモニウム
水溶液20mlを加え、同温度で1時間攪拌した。反応マス
を静置後、下層を新しい飽和塩化アンモニウム水溶液20
mlで置換し、更に室温で1時間攪拌した。次いで反応マ
スを静置後、下層を新しい飽和塩化アンモニウム水溶液
20mlで置換し、更に室温で1時間攪拌した。反応マスを
静置後分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濾過・濃縮し、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）ジクロロスズ1.715g (90)を得た。 融点 37-38℃1 H-NMR(CDCl3)δ：1.97(td, 4H, JH-H=8.20Hz, JH-Sn=6
4Hz), 2.63(ttd, 4H, JH -H=8.20Hz, 3JH-F=18.33Hz, J
H-Sn=112Hz)119 Sn-NMR(CDCl3) δ：84.5(Production Example 4) In a reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer, bis (3,3,4,4,5,5,6,6) was added at room temperature under an argon gas atmosphere. 2.151 g (2.78 mmol) of 2,6-nonafluorohexyl) dibromotin and 30 ml of diethyl ether were added, and 20 ml of a saturated aqueous ammonium chloride solution was added thereto, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. After allowing the reaction mass to stand, the lower layer is treated with a new saturated aqueous ammonium chloride solution 20.
The mixture was replaced with ml and further stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mass is then allowed to stand, and the lower layer is
The mixture was replaced with 20 ml and further stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mass was allowed to stand and separated, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate.
After filtration and concentration, 1.715 g (90) of bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) dichlorotin was obtained. Melting point 37-38 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.97 (td, 4H, J HH = 8.20 Hz, J H-Sn = 6
4Hz), 2.63 (ttd, 4H, J H -H = 8.20Hz, 3 J HF = 18.33Hz, J
H-Sn = 112Hz) 119 Sn-NMR (CDCl 3 ) δ: 84.5
【００５６】（製造例４−２）製造例４において、ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジブロモ
スズに代えてビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデ
カフルオロオクチル）ジブロモスズを使用する以外は製
造例４と同様に実施することにより、ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジクロロ
スズを得た。 融点 88-90℃1 H-NMR(CDCl3)δ：1.97(td, 4H, JH-H=8.20Hz, JH-Sn=6
4Hz), 2.63(ttd, 4H, JH -H=8.20Hz, 3JH-F=18.33Hz, J
H-Sn=112Hz)119 Sn-NMR(CDCl3) δ：34.2(Production Example 4-2) In Production Example 4, bis (3,3,4,5,6,6-nonafluorohexyl) dibromotin was replaced with bis (3,3,4). , 4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) dibromotin, except that bis (3,3,4, , 4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) dichlorotin was obtained. Melting point 88-90 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.97 (td, 4H, J HH = 8.20 Hz, J H-Sn = 6
4Hz), 2.63 (ttd, 4H, J H -H = 8.20Hz, 3 J HF = 18.33Hz, J
H-Sn = 112 Hz) 119 Sn-NMR (CDCl 3 ) δ: 34.2
【００５７】（製造例５）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温で三塩化ビスマス2.932g (9.3mmol)を仕込
み、この中へ、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）ジベンジルスズ3.56g (4.65mmol)の乾燥ベン
ゼン20ml溶液を加えた。昇温・還流し、12時間攪拌し
た。反応マスを冷却後、濾過し、濾洗液を濃縮する。濃
縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（移動相：酢酸エチル/n-ヘキサン=0/100 → 100/
0）により精製し、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフル
オロヘキシル）ジクロロスズを得た。(Production Example 5) A reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer was charged with 2.932 g (9.3 mmol) of bismuth trichloride at room temperature under an argon gas atmosphere. A solution of 3.56 g (4.65 mmol) of (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) dibenzyltin in 20 ml of dry benzene was added. The mixture was heated to reflux and stirred for 12 hours. After cooling the reaction mass, it is filtered and the filtrate is concentrated. After concentration, the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (mobile phase: ethyl acetate / n-hexane = 0/100 → 100/100).
0) to give bis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) dichlorotin.
【００５８】（実施例１）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温でビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）ジブロモスズ2.50g (3.2mmol)、 テトラヒド
ロフラン70mlを仕込み、この中へ4N-水酸化ナトリウム
水溶液2.4ml (9.6mmol)を滴下し、同温度で2時間攪拌し
た。反応混合物を濃縮後、減圧乾燥し、得られた残渣に
ジクロロメタン10mlと水10mlを加え、有機層を3回洗浄
後減圧乾燥し、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）スズオキシドのポリマー0.825g (96)を得
た。 融点 277-278℃1 H-NMR(FC-72 locked with acetone-d6)δ：1.30-2.95
(m, br, 4H), 2.41-2.95(m, br, 4H)13 C-NMR(acetone-d6)δ：11.73(br, 2C), 25.97(br, 2
C), 107.88-122.41(m, 8C)Example 1 Bis (3,3,4,4,5,5,6,6) was placed in a reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer at room temperature under an argon gas atmosphere. The mixture was charged with 2.50 g (3.2 mmol) of 2,6-nonafluorohexyl) dibromotin and 70 ml of tetrahydrofuran, and 2.4 ml (9.6 mmol) of a 4N aqueous solution of sodium hydroxide was added dropwise thereto, followed by stirring at the same temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated and dried under reduced pressure. 10 ml of dichloromethane and 10 ml of water were added to the obtained residue, and the organic layer was washed three times and dried under reduced pressure to obtain bis (3,3,4,4,5,5,6, 0.825 g (96) of a polymer of 6,6-nonafluorohexyl) tin oxide was obtained. Melting point 277-278 ° C 1 H-NMR (FC-72 locked with acetone-d 6 ) δ: 1.30-2.95
(m, br, 4H), 2.41-2.95 (m, br, 4H) 13 C-NMR (acetone-d 6 ) δ: 11.73 (br, 2C), 25.97 (br, 2
C), 107.88-122.41 (m, 8C)
【００５９】（実施例１−２）実施例１において、ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジブロモ
スズに代えてビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデ
カフルオロオクチル）ジブロモスズを使用する以外は実
施例１と同様に実施することにより、ビス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）スズオキ
シドのポリマーを 得た。収率93。 融点 284-286℃1 H-NMR(CDCl3)δ：1.70-2.03(m, 4H), 2.45-2.75(m, 4
H)13 C-NMR(acetone-d6)δ：14.55(br, 2C), 25.62(br, 2
C), 108.68-122.41(m, 12C)Example 1-2 In Example 1, bis (3,3,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) dibromotin was replaced with bis (3,3,4 , 4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) dibromotin except that bis (3,3,4 , 4,5,
A polymer of 5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) tin oxide was obtained. Yield 93. Melting point 284-286 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.70-2.03 (m, 4H), 2.45-2.75 (m, 4
H) 13 C-NMR (acetone-d 6 ) δ: 14.55 (br, 2C), 25.62 (br, 2
C), 108.68-122.41 (m, 12C)
【００６０】（実施例２）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温でビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）スズオキシドのポリマー1.7g (モノマーとし
て2.70mmol)およびアセトン50mlを仕込み、4M-塩酸0.76
ml (3.04mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。反応混
合物にジクロロメタン150mlを加え、抽出し、有機層を
水50mlで3回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濾過・濃縮した。得られた固体をFC-72に溶解
し、この溶液をジクロロメタンおよび水で洗浄した。FC
-72層を減圧乾燥し、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノ
キサン２量体1.50g (84)を得た。 融点 82-84℃（ジクロロメタンからの再結晶品）1 H-NMR(CDCl3)δ：1.97(t, 8H, J=8.2Hz), 2.45-2.75
(m, 8H)13 C-NMR(acetone-d6)δ：13.73(4C, JC-Sn=355Hz), 15.
17(4C, JC-Sn=382.86Hz), 25.65(4C, JC-F=23.25Hz), 2
6.20(4C, JC-F=23.25Hz), 106.13(4C), 107.96(4C), 11
0.02(4C), 113.29(4C), 115.70(4C), 117.85(4C), 119.
86(4C), 120.403(4C)119 Sn-NMR(FC-72 locked with acetone-d6)δ：-178.6,
-202.5 Example 2 Bis (3,3,4,4,5,5,6,6) was placed in a reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer at room temperature under an argon gas atmosphere. 1,6-nonafluorohexyl) tin oxide polymer (1.7 g, 2.70 mmol as a monomer) and acetone (50 ml) were charged, and 4M hydrochloric acid (0.76) was added.
ml (3.04 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was added with 150 ml of dichloromethane, extracted, and the organic layer was washed three times with 50 ml of water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. The obtained solid was dissolved in FC-72, and this solution was washed with dichloromethane and water. FC
-72 layer is dried under reduced pressure and 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer 1.50 g (84) were obtained. Melting point: 82-84 ° C (recrystallized from dichloromethane) 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.97 (t, 8H, J = 8.2 Hz), 2.45-2.75
(m, 8H) 13 C-NMR (acetone-d 6 ) δ: 13.73 (4C, J C-Sn = 355 Hz), 15.
17 (4C, J C-Sn = 382.86Hz), 25.65 (4C, J CF = 23.25Hz), 2
6.20 (4C, J CF = 23.25Hz), 106.13 (4C), 107.96 (4C), 11
0.02 (4C), 113.29 (4C), 115.70 (4C), 117.85 (4C), 119.
86 (4C), 120.403 (4C) 119 Sn-NMR (FC-72 locked with acetone-d 6 ) δ: -178.6,
-202.5
【００６１】（実施例２−２）実施例２において、ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）スズオキ
シドのポリマーに代えてビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-トリデカフルオロオクチル）スズオキシドのポリマ
ーを使用する以外は実施例２と同様に実施することによ
り、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキ
サン２量体を得た。収率85。 融点 90-91℃（ジクロロメタンからの再結晶品）1 H-NMR(CDCl3)δ：1.90-2.33(m, 8H), 2.67-3.05(m, 8
H)119 Sn-NMR(acetone-d6)δ：-178.3, -202.5 Example 2-2 In Example 2, bis (3,3,3,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) tin oxide was replaced with bis (3,3 , 4,4,5,5,6,6,7,7,8,
Except for using a polymer of 8,8-tridecafluorooctyl) tin oxide, the procedure of Example 2 was repeated to give 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4, 4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) distanoxane dimer was obtained. Yield 85. Melting point 90-91 ° C (recrystallized product from dichloromethane) 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.90-2.33 (m, 8H), 2.67-3.05 (m, 8
H) 119 Sn-NMR (acetone-d 6 ) δ: -178.3, -202.5
【００６２】（実施例３）温度計、還流冷却器およびマ
グネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス雰
囲気下、室温でビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ
ヘキシル）スズオキシドのポリマー1.7g (モノマーとし
て2.70mmol)およびアセトン50mlを仕込み、4M-臭化水素
酸0.76ml (3.04mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、得られた固体をFC-72に溶解し、
この溶液をジクロロメタンおよび水で洗浄した。FC-72
層を減圧乾燥し、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノ
キサン２量体1.50gを得た。 融点 120-122℃（トルエンからの再結晶品）1 H-NMR(CDCl3)δ：1.65-1.95(m, 8H), 2.45-2.75(m, 8
H)119 Sn-NMR(acetone-d6)δ：-183.86, -205.5 Example 3 Bis (3,3,4,4,5,5,6,6) was placed in a reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer at room temperature under an argon gas atmosphere. 1.7 g (2.70 mmol as a monomer) of a polymer of 2,6-nonafluorohexyl) tin oxide and 50 ml of acetone were added, 0.76 ml (3.04 mmol) of 4M-hydrobromic acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours.
Concentrate the reaction mixture, dissolve the resulting solid in FC-72,
This solution was washed with dichloromethane and water. FC-72
The layer was dried under reduced pressure, and 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer 1.50 g I got Melting point: 120-122 ° C (recrystallized from toluene) 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.65-1.95 (m, 8H), 2.45-2.75 (m, 8
H) 119 Sn-NMR (acetone-d 6 ) δ: -183.86, -205.5
【００６３】（実施例３−２）実施例３において、ビス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）スズオキ
シドのポリマーに代えてビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-トリデカフルオロオクチル）スズオキシドのポリマ
ーを使用する以外は実施例３と同様に実施することによ
り、1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキ
サン２量体を得た。 融点 125-127℃1 H-NMR(CDCl3)δ：1.65-1.95(m, 8H), 2.45-2.75(m, 8
H)(Example 3-2) In Example 3, bis (3,3,3,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) tin oxide was replaced with bis (3,3 , 4,4,5,5,6,6,7,7,8,
Except for using a polymer of 8,8-tridecafluorooctyl) tin oxide, the procedure of Example 3 was repeated to give 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4, 4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) distanoxane dimer was obtained. Melting point 125-127 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.65-1.95 (m, 8H), 2.45-2.75 (m, 8
H)
【００６４】（実施例４−１）25mlのフラスコに3-フェ
ニルプロピオン酸ベンジル240mg (1mmol)、乾燥メタノ
ール5mlおよびエステル交換反応触媒として1,3-ジクロ
ロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフル
オロヘキシル）ジスタノキサン２量体66mg (0.05mmol)
を仕込み、16時間加熱還流した。反応混合物をFC-72 5m
lで2回抽出し、FC-72層を減圧濃縮して1,3-ジクロロ-1,
1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘ
キシル）ジスタノキサン２量体を回収した。回収率97。
反応混合物をFC-72で抽出した際に残ったメタノール溶
液を酢酸エチルで希釈し、GC分析により定量したとこ
ろ、3-フェニルプロピオン酸メチルが収率99で得られ
た。Example 4-1 In a 25 ml flask, 240 mg (1 mmol) of benzyl 3-phenylpropionate, 5 ml of dry methanol and 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis as a transesterification catalyst were used. 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer 66mg (0.05mmol)
And heated under reflux for 16 hours. The reaction mixture is FC-72 5m
l twice, and the FC-72 layer is concentrated under reduced pressure to give 1,3-dichloro-1,
1,3,3-Tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer was recovered. Recovery 97.
The methanol solution remaining when the reaction mixture was extracted with FC-72 was diluted with ethyl acetate, and quantified by GC analysis. As a result, methyl 3-phenylpropionate was obtained in a yield of 99.
【００６５】（実施例４−２〜４−１０）前バッチで回
収した1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,
5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン２量体
をエステル交換反応触媒として使用し、それ以外は実施
例４−１に準じて実施した例を表１に示す。Examples 4-2 to 4-10 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,
Table 1 shows an example in which 5,6,6,6-nonafluorohexyl) distannoxane dimer was used as a transesterification catalyst, and the others were carried out in accordance with Example 4-1.
【００６６】[0066]
【表１】 [Table 1]
【００６７】（実施例５−１〜５−１０）実施例４−１
〜４−１０において、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタ
ノキサン２量体に代えて1,3-ジブロモ-1,1,3,3-テトラ
キス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジス
タノキサン２量体をエステル交換反応触媒として使用
し、それ以外は実施例４−１〜４−１０に準じて実施し
た例を表２に示す。(Examples 5-1 to 5-10) Example 4-1
~ 4-10, in place of 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer Using 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer as a transesterification catalyst Otherwise, Table 2 shows examples implemented according to Examples 4-1 to 4-10.
【００６８】[0068]
【表２】 [Table 2]
【００６９】（実施例６−１）25mlのフラスコに3-フェ
ニルプロピオン酸ベンジル240mg (1mmol)、乾燥メタノ
ール1ml、ベンゾトリフルオライド4mlおよびエステル交
換反応触媒として1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン２量体86mg (0.05mmol)を仕込み、1
6時間加熱還流した。反応混合物をFC-72 5mlで2回抽出
し、FC-72層を減圧濃縮して1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テト
ラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ
オクチル）ジスタノキサン２量体を回収した。回収率9
7。反応混合物をFC-72で抽出した際に残ったメタノール
溶液を酢酸エチルで希釈し、GC分析により定量したとこ
ろ、3-フェニルプロピオン酸メチルが収率99で得られ
た。Example 6-1 240 mg (1 mmol) of benzyl 3-phenylpropionate, 1 ml of dry methanol, 4 ml of benzotrifluoride and 1,3-dichloro-1,1,3,3 as a transesterification catalyst were placed in a 25 ml flask. 86 mg (0.05 mmol) of 2,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane dimer was charged and 1
The mixture was refluxed for 6 hours. The reaction mixture was extracted twice with 5 ml of FC-72, the FC-72 layer was concentrated under reduced pressure, and 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,5, 6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) distanoxane dimer was recovered. Recovery rate 9
7. The methanol solution remaining when the reaction mixture was extracted with FC-72 was diluted with ethyl acetate, and quantified by GC analysis. As a result, methyl 3-phenylpropionate was obtained in a yield of 99.
【００７０】（実施例６−２〜６−５）前バッチで回収
した1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキ
サン２量体をエステル交換反応触媒として使用し、それ
以外は実施例６−１に準じて実施した例を表３に示す。Examples 6-1 to 6-5 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,5
Table 3 shows examples in which 6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane dimer was used as a transesterification catalyst, and the other examples were carried out in accordance with Example 6-1. Show.
【００７１】[0071]
【表３】 [Table 3]
【００７２】（実施例７−１）25mlのフラスコに3-フェ
ニルプロピオン酸メチル165mg (1mmol)、ベンジルアル
コール130mg (1.2mmol)、トルエン5mlおよびエステル交
換反応触媒として1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン２量体86mg (0.05mmol)を仕込み、4
時間加熱還流した。反応混合物をFC-72 5mlで2回抽出
し、FC-72層を減圧濃縮して、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テ
トラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオ
ロオクチル）ジスタノキサン２量体を回収した。反応混
合物をFC-72で抽出した際に残ったトルエン溶液を酢酸
エチルで希釈し、GC分析により定量したところ、3-フェ
ニルプロピオン酸ベンジルが収率100で得られた。Example 7-1 In a 25 ml flask, 165 mg (1 mmol) of methyl 3-phenylpropionate, 130 mg (1.2 mmol) of benzyl alcohol, 5 ml of toluene and 1,3-dichloro-1,1 , 3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane dimer 86 mg (0.05 mmol) was charged, Four
Heated to reflux for an hour. The reaction mixture was extracted twice with 5 ml of FC-72, the FC-72 layer was concentrated under reduced pressure, and 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,5 , 6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) distanoxane dimer was recovered. The toluene solution remaining when the reaction mixture was extracted with FC-72 was diluted with ethyl acetate, and quantified by GC analysis. As a result, benzyl 3-phenylpropionate was obtained in a yield of 100.
【００７３】（実施例７−２〜７−１０）前バッチで回
収した1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノ
キサン２量体をエステル交換反応触媒として使用し、そ
れ以外は実施例７−１に準じて実施した例を表４に示
す。Examples 7-2 to 7-10 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5
An example in which 5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane dimer was used as a transesterification catalyst, and the others were carried out in accordance with Example 7-1, is shown in the table below. It is shown in FIG.
【００７４】[0074]
【表４】 [Table 4]
【００７５】（実施例８−１〜８−１０）実施例７−１
〜７−１０において、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオク
チル）ジスタノキサン２量体に代えて1,3-ジクロロ-1,
1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘ
キシル）ジスタノキサン２量体をエステル交換反応触媒
として使用し、それ以外は実施例７−１〜７−１０に準
じて実施した例を表５に示す。(Examples 8-1 to 8-10) Example 7-1
In ~ 7-10, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-trideca 1,3-dichloro-1, instead of fluorooctyl) distanoxane dimer
Example 7 was carried out using 1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer as a transesterification catalyst. Table 5 shows examples implemented according to 1 to 7-10.
【００７６】[0076]
【表５】 [Table 5]
【００７７】（実施例９−１〜９−１０）実施例７−１
〜７−１０において、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキ
ス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオク
チル）ジスタノキサン２量体に代えて1,3-ジブロモ-1,
1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘ
キシル）ジスタノキサン２量体をエステル交換反応触媒
として使用し、それ以外は実施例７−１〜７−１０に準
じて実施した例を表６に示す。(Examples 9-1 to 9-10) Example 7-1
~ 7-10, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-trideca 1,3-dibromo-1, instead of fluorooctyl) distanoxane dimer
Example 7 was carried out using 1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer as a transesterification catalyst. Table 6 shows examples implemented according to 1 to 7-10.
【００７８】[0078]
【表６】 [Table 6]
【００７９】（実施例１０−１）オートクレーブに3-フ
ェニルプロピオン酸エチル179mg (1mmol)、ベンジルア
ルコール130mg (1.2mmol)、FC-72 5ml、トルエン2mlお
よびエステル交換反応触媒として1,3-ジクロロ-1,1,3,3
-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフ
ルオロオクチル）ジスタノキサン２量体86mg (0.05mmo
l)を仕込み、135℃で12時間反応させた。反応混合物を
分液し、FC-72層をトルエンで洗浄した。回収された1,3
-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン２量
体は濃縮せず、FC-72溶液のまま次バッチのエステル交
換反応触媒として使用する。反応混合物を分液した際に
残ったトルエン溶液および洗浄トルエン溶液をGC分析に
より定量したところ、3-フェニルプロピオン酸ベンジル
が収率97で得られた。Example 10-1 In an autoclave, 179 mg (1 mmol) of ethyl 3-phenylpropionate, 130 mg (1.2 mmol) of benzyl alcohol, 5 ml of FC-72, 2 ml of toluene, and 1,3-dichloro- as a transesterification catalyst were used. 1,1,3,3
-86 mg of tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane dimer 86mg (0.05mmo
l) was charged and reacted at 135 ° C. for 12 hours. The reaction mixture was separated, and the FC-72 layer was washed with toluene. Recovered 1,3
-Dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
The 8,8,8-tridecafluorooctyl) distannoxane dimer is not concentrated, and is used as a catalyst for transesterification in the next batch as it is in the FC-72 solution. When the toluene solution and the washed toluene solution remaining when the reaction mixture was separated were quantified by GC analysis, benzyl 3-phenylpropionate was obtained in a yield of 97.
【００８０】（実施例１０−２〜１０−５）前バッチで
回収した1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタ
ノキサン２量体のFC-72溶液をエステル交換反応触媒と
して使用し、FC-72の追加仕込みを省略し、それ以外は
実施例１０−１に準じて実施した例を表７に示す。(Examples 10-2 to 10-5) 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,4,
A 5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane dimer FC-72 solution was used as a transesterification catalyst, and the additional preparation of FC-72 was omitted. Table 7 shows an example implemented according to Example 10-1 except for the above.
【００８１】[0081]
【表７】 [Table 7]
【００８２】（実施例１１）オートクレーブにFC-72 4m
l、3-フェニルプロピオン酸エチル356mg (2.0mmol)、シ
ンナミルアルコール268mg (2.0mmol)およびエステル交
換反応触媒として1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル）ジスタノ
キサン２量体172mgを仕込み、150℃で16時間反応させ
た。冷却後、反応混合物にトルエン2mlを加え分液し
た。更にトルエンで反応容器を洗浄した（1ml×3回）。
得られた有機（トルエン）層を合わせ、減圧濃縮したと
ころ、3-フェニルプロピオン酸シンナミル533mgが得ら
れた。収率100。(Example 11) FC-72 4m was placed in an autoclave.
l, Ethyl 3-phenylpropionate 356 mg (2.0 mmol), cinnamyl alcohol 268 mg (2.0 mmol) and 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4, 172 mg of 4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl) distanoxane dimer was charged and reacted at 150 ° C. for 16 hours. After cooling, 2 ml of toluene was added to the reaction mixture for liquid separation. Further, the reaction vessel was washed with toluene (1 ml × 3 times).
The obtained organic (toluene) layers were combined and concentrated under reduced pressure to obtain 533 mg of cinnamyl 3-phenylpropionate. Yield 100.
【００８３】（実施例１１−２）実施例１１において、
3-フェニルプロピオン酸エチルに代えて安息香酸エチル
を反応基質として使用し、それ以外は実施例１１に準じ
て実施したところ、安息香酸シンナミルが収率100で得
られた。(Embodiment 11-2) In the eleventh embodiment,
When ethyl benzoate was used as the reaction substrate instead of ethyl 3-phenylpropionate, and the other conditions were the same as in Example 11, cinnamyl benzoate was obtained in a yield of 100.
【００８４】（実施例１２）オートクレーブにFC-72 4m
l、3-フェニルプロピオン酸ベンジル481mg (2.0mmol)、
メタノール2.0ml、およびエステル交換反応触媒として
1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,6
-ノナフルオロヘキシル）ジスタノキサン２量体172mgを
仕込み、150℃で16時間反応させた。冷却後、有機層を
分液した。更にトルエンで反応容器を洗浄した（1ml×3
回）。得られた有機層を合わせ、減圧濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製したところ、3-フ
ェニルプロピオン酸メチル328mgが得られた。収率100。(Example 12) In an autoclave, FC-72 4 m
l, benzyl 3-phenylpropionate 481 mg (2.0 mmol),
2.0 ml of methanol and as a transesterification catalyst
1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,6
172 mg of (nonafluorohexyl) distanoxane dimer was charged and reacted at 150 ° C. for 16 hours. After cooling, the organic layer was separated. Further, the reaction vessel was washed with toluene (1 ml × 3
Times). The obtained organic layers were combined, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 328 mg of methyl 3-phenylpropionate. Yield 100.
【００８５】（実施例１３）温度計、還流冷却器および
マグネチック攪拌子を装着した反応器に、アルゴンガス
雰囲気下、室温で1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス
（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチ
ル）ジスタノキサン２量体172mg (0.1mmol)およびFC-72
10mlを仕込み、飽和チオシアン酸ナトリウム水溶液5ml
を加え、室温で20時間攪拌した。FC-72層を分液し、5ml
の水で2回洗浄後、FC-72層を減圧乾燥し、1-クロロ-3-
チオシアナト1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキサン16
5mg(85)を得た。1 H-NMR(acetone-d6)δ：1.45-2.10(m, 8H), 2.15-2.99
(m, 8H)119 Sn-NMR(acetone-d6)δ：-243(W1/2=401Hz), -191(W
1/2=136Hz) IR(Nujol mull) 2980(s), 2065(S=C=N, m), 1140, 105
0, 890, 730, 540 cm-1 Example 13 In a reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser and a magnetic stirrer, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3 , 3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane dimer 172 mg (0.1 mmol) and FC-72
Charge 10 ml, saturated sodium thiocyanate aqueous solution 5 ml
Was added and stirred at room temperature for 20 hours. Separate FC-72 layer, 5ml
After washing twice with water, the FC-72 layer was dried under reduced pressure to give 1-chloro-3-
Thiocyanato 1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,8-Tridecafluorooctyl) distanoxane 16
5 mg (85) were obtained. 1 H-NMR (acetone-d 6 ) δ: 1.45-2.10 (m, 8H), 2.15-2.99
(m, 8H) 119 Sn-NMR (acetone-d 6 ) δ: -243 (W 1/2 = 401Hz), -191 (W
1/2 = 136Hz) IR (Nujol mull) 2980 (s), 2065 (S = C = N, m), 1140, 105
0, 890, 730, 540 cm -1
【００８６】（実施例１４）マグネチック攪拌子を装着
した50ml試験管に、室温で2,2-ジメチル-3-(2,2-ジクロ
ロビニル)シクロプロパンカルボン酸メチル223mg (1.0m
mol)、3-フェノキシベンジルアルコール200mg (1.0mmo
l)、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラキス（3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル）ジスタノキ
サン２量体172mg(0.1mmol)、 FC-72 5mlを仕込み、この
試験管をステンレスの耐圧密閉容器内に収めた。165℃
に加熱し、16時間反応させた。反応終了後冷却し、試験
管中にトルエン5mlを加え攪拌後、静置・分液した。FC-
72層を更に1mlのトルエンで2回抽出し、得られたトルエ
ン層を合わせ、ガスクロマトグラフィーにて分析したと
ころ、2,2-ジメチル-3-(2,2-ジクロロビニル)シクロプ
ロパンカルボン酸 3-フェノキシベンジルが収率100%で
得られた。Example 14 In a 50 ml test tube equipped with a magnetic stirrer, 223 mg of methyl 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate (1.0 m
mol), 3-phenoxybenzyl alcohol 200mg (1.0mmo
l), 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrakis (3,3,4,4,5,5,
172 mg (0.1 mmol) of 6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) distanoxane dimer and 5 ml of FC-72 were charged, and the test tube was placed in a stainless steel pressure tight container. 165 ℃
And reacted for 16 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled, 5 ml of toluene was added to the test tube, and the mixture was stirred, and then allowed to stand and separate. FC-
The 72 layers were further extracted twice with 1 ml of toluene, and the obtained toluene layers were combined and analyzed by gas chromatography to find that 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylic acid 3-phenoxybenzyl was obtained in 100% yield.
【００８７】（実施例１５）実施例１４において、2,2-
ジメチル-3-(2,2-ジクロロビニル)シクロプロパンカル
ボン酸メチル1mmolに代え2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-
プロペニル)シクロプロパンカルボン酸メチル1mmolを使
用し、3-フェノキシベンジルアルコール1mmolに代え4-
ヒドロキシ-3-メチル-2-(2-プロペニル)-2-シクロペン
テン-1-オン1mmolを使用する以外は実施例１４に準じて
実施したところ、2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-プロペ
ニル)シクロプロパンカルボン酸 2-メチル-3-(2-プロペ
ニル)-4-オキソ-2-シクロペンテニルが収率100%で得ら
れた。(Example 15) In Example 14, 2,2-
2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-) instead of 1 mmol of methyl dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate
Using 1 mmol of methyl propane) cyclopropanecarboxylate, replacing 1 mmol of 3-phenoxybenzyl alcohol with 4-mmol
When carried out according to Example 14 except that 1 mmol of hydroxy-3-methyl-2- (2-propenyl) -2-cyclopenten-1-one was used, 2,2-dimethyl-3- (2-methyl- 2-methyl-3- (2-propenyl) -4-oxo-2-cyclopentenyl 1-propenyl) cyclopropanecarboxylate was obtained with a yield of 100%.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/612 Ｃ０７Ｃ 69/612 69/747 69/747 Ａ 69/767 69/767 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4G069 AA06 AA10 BA27A BA27B BC22A BC22B BE06A BE21A BE33A BE34A BE34B BE45A BE45B BE46B CB75 GA10 4H006 AA02 AC48 BA11 BA30 BA44 BA83 BJ20 BJ50 BM10 BM72 BP60 BR70 KA03 4H039 CA66 CD40 CD90 4H049 VN03 VP02 VQ05 VQ09 VQ20 VR22 VR31 VR41 VU33 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07C 69/612 C07C 69/612 69/747 69/747 A 69/767 69/767 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 F-term (reference) 4G069 AA06 AA10 BA27A BA27B BC22A BC22B BE06A BE21A BE33A BE34A BE34B BE45A BE45B BE46B CB75 GA10 4H006 AA02 AC48 BA11 BA30 BA44 BA83 BJ20 BJ40 BM10 BM72 BM72 BM72 BP074 VQ09 VQ20 VR22 VR31 VR41 VU33
Claims (12)
ハロゲン原子で置換されたアルキル基またはハロゲン原
子で置換されたアラルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アルキルチオ基またはチオシアナト
基を表す。）で示される有機錫化合物。(1) R 1 R 2 XSn—O—SnXR 3 R 4 (1) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently
X represents an alkyl group substituted with a halogen atom or an aralkyl group substituted with a halogen atom, and X represents a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group or a thiocyanato group. ).
1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ独立にフッ素原子で置
換されたアルキル基である請求項1記載の有機錫化合
物。2. An organic tin compound represented by the general formula (1):
2. The organotin compound according to claim 1 , wherein 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently an alkyl group substituted with a fluorine atom.
がハロゲン原子である請求項1または2記載の有機錫化合
物。3. An organic tin compound represented by the general formula (1):
3. The organotin compound according to claim 1, wherein is a halogen atom.
少なくとも１つがチオシアナト基である有機錫化合物。4. An organotin compound according to claim 2, wherein at least one of X is a thiocyanato group.
物の２量体あるいは多量体。5. A dimer or multimer of the organotin compound according to claim 1.
ハロゲン原子で置換されたアルキル基またはハロゲン原
子で置換されたアラルキル基を表し、ｍおよびｎは０以
上の整数を表し、且つ、ｍ＋ｎが１以上である。）で示
される有機錫化合物。6. A compound of the general formula (2): (R 1 R 2 SnO) m (R 3 R 4 SnO) n (2) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently
Represents an alkyl group substituted with a halogen atom or an aralkyl group substituted with a halogen atom, m and n each represent an integer of 0 or more, and m + n is 1 or more. ).
1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ独立にフッ素原子で置
換されたアルキル基である請求項６記載の有機錫化合
物。7. An organic tin compound represented by the general formula (2):
1, R 2, R 3 and organotin compound according to claim 6, wherein R 4 is an alkyl group substituted with independently fluorine atom.
般式（３） ＨＸ （３） （式中、Ｘは前記と前記と同じ意味を表す。）で示され
る化合物とを反応させることを特徴とする一般式（１） Ｒ1Ｒ2ＸＳｎ−Ｏ−ＳｎＸＲ3Ｒ4 （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子で置換されたアルキル基またはハロゲン原
子で置換されたアラルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アルキルチオ基またはチオシアナト
基を表す。）で示される有機錫化合物の製造方法。8. The reaction between an organotin compound represented by the general formula (2) and a compound represented by the general formula (3) HX (3) (wherein X has the same meaning as described above). R 1 R 2 XSn—O—SnXR 3 R 4 (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently
X represents an alkyl group substituted with a halogen atom or an aralkyl group substituted with a halogen atom, and X represents a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group or a thiocyanato group. )).
物を含むエステル交換反応用触媒。9. A transesterification catalyst comprising the organotin compound according to any one of claims 1 to 7.
用触媒の存在下にアルコール類とエステル交換反応させ
るエステル化合物の製造方法において、エステル交換反
応用触媒として請求項9記載の触媒を用いることを特徴
とするエステル化合物の製造方法。10. A method for producing an ester compound in which an organic ester compound is transesterified with an alcohol in the presence of a catalyst for transesterification reaction, wherein the catalyst according to claim 9 is used as a catalyst for transesterification reaction. For producing an ester compound.
に親和性の高い媒体を使用し、反応後の反応混合物から
相分離させることによりエステル交換反応用触媒を回収
し、再使用する請求項10記載の製造方法。11. A catalyst for transesterification reaction which is recovered and reused by using a medium having high affinity for the catalyst for transesterification reaction according to claim 9 and separating the phase from the reaction mixture after the reaction. 10. The production method according to 10.
溶媒を使用する請求項11記載の製造方法。12. The method according to claim 11, wherein a fluorinated inert solvent is used as a medium having a high affinity.
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