JP2002370922A - Cosmetic containing japanese plum extract - Google Patents
Cosmetic containing japanese plum extractInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、梅抽出物を含有す
る化粧品に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a cosmetic containing a plum extract.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来から、化粧品製品には、例えば、美
白効果、肌荒れ防止効果、老化防止効果、保湿性改善効
果等の様々な効果を有することが求められている。この
ため、前記各種効果を示す化合物について盛んに研究が
行われており、特に有機合成による化合物が広く使用さ
れている。2. Description of the Related Art Conventionally, cosmetic products have been required to have various effects such as, for example, a whitening effect, an effect of preventing rough skin, an effect of preventing aging, and an effect of improving moisture retention. For this reason, active research has been conducted on compounds exhibiting the above-mentioned various effects, and especially compounds obtained by organic synthesis are widely used.
【０００３】しかしながら、このような有機合成化合物
は、それ自体の安定性や、製品に対する安定性に影響を
与えてしまうという問題があり、このような安定性等に
問題がある化粧品は、使用に当たって肌への刺激等も懸
念される。[0003] However, such organic synthetic compounds have a problem in that they affect the stability of the organic compounds themselves and the stability to products. Cosmetics having such problems in stability, etc., are not suitable for use. There is also concern about irritation to the skin.
【０００４】本来化粧品は、肌に対して刺激がなく、商
品としての安定性にも優れた上で、さらに、美白効果、
肌荒れ防止効果、老化防止効果、保湿性改善効果等の効
果にも優れることが求められている。このため、化粧品
に処方する有効成分に関しても、前述のような安定性、
各種効果等を満足させるものが望まれている。[0004] Originally, cosmetics are not irritating to the skin, have excellent stability as a product, and have a whitening effect,
It is also required to have excellent effects such as skin roughness prevention effect, aging prevention effect, and moisture retention improvement effect. For this reason, the active ingredients prescribed in cosmetics also have the above-mentioned stability,
What satisfies various effects is desired.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】以上の点から、本発明
は、安定性、安全性に優れ、かつ肌等に対する効果に優
れる化粧品の提供を目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above, an object of the present invention is to provide a cosmetic product which is excellent in stability, safety and effect on skin and the like.
【０００６】[0006]
【課題を解決する手段】前記目的を達成するために、本
発明の化粧品は、梅の花、梅の花の莟、梅木の幹、梅木
の枝、梅木の葉、梅木の茎、梅木の根、梅肉、梅の種殻
および梅の仁からなる群から選択された少なくとも一つ
から抽出された梅抽出物を含有する。To achieve the above object, the cosmetic of the present invention comprises a plum blossom, a plum bud, a plum tree trunk, a plum tree branch, a plum tree leaf, a plum tree stem, a plum tree root, a plum. It contains a plum extract extracted from at least one selected from the group consisting of meat, plum seed shell and plum kernel.
【０００７】本発明者らは、前記目的を達成するため
に、古来より健康食品として利用され、安全性に関して
もなんら問題がない梅について、様々な部分からの抽出
物を調製し、その性質等を研究した。その結果、前述の
ような梅抽出物を含有する化粧品であれば、安定性、安
全性に優れ、かつ、美白効果、肌荒れ防止効果、老化防
止効果、保湿性改善効果等の各種効果にも優れることを
見出した。In order to achieve the above object, the present inventors have prepared extracts from various parts of ume, which has been used as a health food since ancient times and has no problem in terms of safety. Studied. As a result, cosmetics containing the plum extract as described above are excellent in stability, safety, and also excellent in various effects such as whitening effect, skin roughening prevention effect, antiaging effect, and moisturizing improvement effect. I found that.
【０００８】本発明の化粧品において、前記梅抽出物が
メラニン色素生成抑制活性を有することが好ましく、具
体的には、チロシナーゼ阻害活性を有することが好まし
い。前記梅抽出物が、メラニン色素生成抑制活性を有す
ることにより、本発明の化粧品は、美白効果に優れる。[0008] In the cosmetic of the present invention, the ume extract preferably has a melanin pigment formation inhibitory activity, and specifically, preferably has a tyrosinase inhibitory activity. Since the ume extract has a melanin pigment formation inhibitory activity, the cosmetic of the present invention has an excellent whitening effect.
【０００９】前記梅の各種部位の抽出物の中でも、例え
ば、梅の花、梅の花の莟、梅の葉および梅木の茎の少な
くともいずれかの抽出物は、メラニン色素生成抑制活性
に極めて優れており好ましい。なお、本発明において、
前記梅木の茎とは、葉と枝との間に存在する葉を支持す
る部分をいい、以下、葉と茎とを合わせて葉茎部とい
う。また、本発明において、梅の花とは、梅の生殖器官
をさし、雌蕊、雄蕊、花弁、がく片、花柄、苞等から構
成されている部分をいう。[0009] Among the extracts of the various parts of the plum, for example, extracts of at least one of plum blossoms, plum buds, plum leaves and plum tree stems are extremely excellent in melanin pigment formation inhibitory activity. And preferred. In the present invention,
The stem of the plum tree refers to a portion that supports a leaf existing between a leaf and a branch. Hereinafter, the leaf and the stem are collectively referred to as a leaf stem. Further, in the present invention, the plum blossom refers to a reproductive organ of the plum and refers to a portion composed of pistils, stamens, petals, sepals, floral patterns, bracts, and the like.
【００１０】本発明の化粧品において、前記梅抽出物が
抗酸化作用を有することが好ましい。このように前記梅
抽出物が抗酸化作用を有することにより、本発明の化粧
品は、例えば、紫外線照射による過酸化脂質の生成を抑
制して皮脂の酸化を防ぐことができるため、シワやシミ
等の老化防止の効果に優れる。In the cosmetic of the present invention, the ume extract preferably has an antioxidant effect. Since the plum extract has an antioxidant effect as described above, the cosmetic of the present invention can suppress the generation of lipid peroxide due to ultraviolet irradiation and prevent the sebum from being oxidized. Excellent anti-aging effect.
【００１１】本発明の化粧品において、前記梅抽出物が
抗炎症作用を有することが好ましい。このように前記梅
抽出物が抗炎症作用を有することにより、本発明の化粧
品は、例えば、アトピーやアレルギーに効果があり、肌
荒れ防止、改善の効果に優れる。In the cosmetic of the present invention, the ume extract preferably has an anti-inflammatory effect. Since the ume extract has an anti-inflammatory effect, the cosmetic of the present invention is effective for, for example, atopy and allergy, and is excellent in the effects of preventing and improving rough skin.
【００１２】本発明の化粧品において、前記梅木の幹、
梅木の枝、梅木の葉、梅木の茎、梅木の根、梅肉、梅の
種殻および梅の仁からなる群から選択された少なくとも
一つから抽出された梅抽出物は、前記化学式（１）〜
（６）で表される６種類の物質からなる群から選択され
た少なくとも一つの物質を含有することが好ましい。こ
れらの物質が前記美白効果等の種々の効果に関与してい
ると推察されるからである。以下、前記化学式（１）の
物質をＰＭ−１、前記化学式（２）の物質をＰＭ−２、
前記化学式（３）の物質をＰＭ−３、前記化学式（４）
の物質をＰＭ−４、前記化学式（５）の物質をＰＭ−
５、前記化学式（６）の物質をＰＭ−６と、それぞれい
う。また、これらの物質の名称は、以下のとおりであ
る。[0012] In the cosmetics of the present invention, the plum tree trunk,
The plum extract extracted from at least one selected from the group consisting of a plum tree branch, a plum tree leaf, a plum tree stem, a plum tree root, a plum meat, a plum seed shell and a plum kernel is the chemical formula (1)-
It is preferable to contain at least one substance selected from the group consisting of the six kinds of substances represented by (6). This is because these substances are presumed to be involved in various effects such as the whitening effect. Hereinafter, the substance of the chemical formula (1) is PM-1, the substance of the chemical formula (2) is PM-2,
The substance of the chemical formula (3) is PM-3, and the chemical formula (4)
Is a substance of PM-4, and a substance of the chemical formula (5) is PM-
5. The substance of the chemical formula (6) is referred to as PM-6, respectively. The names of these substances are as follows.
【００１３】 ＰＭ−１ ： 3β-hydroxy-12-olean-28-oic acid ＰＭ−２ ： 2α,3β-dihydroxy-12-ursen-28-oic ac
id ＰＭ−３ ： 3β,19α-dihydroxy-2-oxo-12-ursen-28
-oic acid ＰＭ−４ ： 3β-hydroxy-12-ursen-28-oic acid ＰＭ−５ ： 2α,3β-dihydroxy-12-olean-28-oic ac
id ＰＭ−６ ： 2α,3α-dihydroxy-12-olean-28-oic ac
idPM-1: 3β-hydroxy-12-olean-28-oic acid PM-2: 2α, 3β-dihydroxy-12-ursen-28-oic ac
id PM-3: 3β, 19α-dihydroxy-2-oxo-12-ursen-28
-oic acid PM-4: 3β-hydroxy-12-ursen-28-oic acid PM-5: 2α, 3β-dihydroxy-12-olean-28-oic ac
id PM-6: 2α, 3α-dihydroxy-12-olean-28-oic ac
id
【００１４】また、前記梅の花および梅の花の莟の少な
くとも一方からの抽出物は、前記化学式（７）〜（１
４）で表される８種類の物質からなる群から選択された
少なくとも一つの物質を含有することが好ましい。これ
らの物質が前記美白効果等の種々の効果に関与している
と推察されるからである。以下、前記化学式（７）の物
質をＰＭ−７、前記化学式（８）の物質をＰＭ−８、前
記化学式（９）の物質をＰＭ−９、前記化学式（１０）
の物質をＰＭ−１０、前記化学式（１１）の物質をＰＭ
−１１、前記化学式（１２）の物質をＰＭ−１２、前記
化学式（１３）の物質をＰＭ−１３、前記化学式（１
４）の物質をＰＭ−１４と、それぞれいう。また、これ
らの物質の名称は、以下のとおりである。The extract from at least one of the plum blossoms and the buds of the plum blossoms is selected from the chemical formulas (7) to (1).
It is preferable to contain at least one substance selected from the group consisting of eight kinds of substances represented by 4). This is because these substances are presumed to be involved in various effects such as the whitening effect. Hereinafter, the substance of the chemical formula (7) is PM-7, the substance of the chemical formula (8) is PM-8, the substance of the chemical formula (9) is PM-9, and the chemical formula (10).
Is a substance of PM-10, and a substance of the chemical formula (11) is PM
-11, the substance of the chemical formula (12) is PM-12, the substance of the chemical formula (13) is PM-13, and the chemical formula (1)
The substance of 4) is referred to as PM-14, respectively. The names of these substances are as follows.
【００１５】 ＰＭ−７ ： 2’’’-O-Acetylrutin ＰＭ−８ ： Isorhamnetin 3-rhamnoside ＰＭ−９ ： Rutin ＰＭ−１０： Quercetin 3-O-rhamnopyranosyl(1→6)g
alactoside ＰＭ−１１： Quercetin 3-O-neohesperidoside ＰＭ−１２： Eugenylglucoside ＰＭ−１３： Benzyl Glucopyranoside ＰＭ−１４： Bezyl alcohol xylosyl(1→6)glucosidePM-7: 2 '''-O-Acetylrutin PM-8: Isorhamnetin 3-rhamnoside PM-9: Rutin PM-10: Quercetin 3-O-rhamnopyranosyl (1 → 6) g
alactoside PM-11: Quercetin 3-O-neohesperidoside PM-12: Eugenylglucoside PM-13: Benzyl Glucopyranoside PM-14: Bezyl alcohol xylosyl (1 → 6) glucoside
【００１６】本発明の化粧品において、前記梅抽出物
は、有機溶媒抽出物であることが好ましく、特に好まし
くはアルコール抽出物である。前記アルコール抽出物と
しては、エタノール抽出物およびメタノール抽出物の少
なくとも一方であることが好ましく、特に好ましいのは
メタノール抽出物である。この他、前記梅抽出物は、乾
留抽出物であることが好ましい。In the cosmetic of the present invention, the ume extract is preferably an organic solvent extract, particularly preferably an alcohol extract. The alcohol extract is preferably at least one of an ethanol extract and a methanol extract, and particularly preferably a methanol extract. In addition, the ume extract is preferably a dry distillation extract.
【００１７】本発明において、前記梅抽出物の形態は、
特に制限されず、例えば、液状（ペースト状を含む）で
あってもよいし、粉末状であってもよい。In the present invention, the form of the plum extract is
There is no particular limitation, and for example, it may be a liquid (including a paste) or a powder.
【００１８】本発明の化粧品において、梅抽出物の含有
割合は、化粧品全体に対し、例えば、０．００１〜２０
重量％の範囲であり、好ましくは０．０５〜５重量％の
範囲であり、より好ましくは０．１〜２重量％の範囲で
ある。In the cosmetic of the present invention, the content of the ume extract is, for example, 0.001 to 20 relative to the whole cosmetic.
%, Preferably in the range of 0.05 to 5% by weight, more preferably in the range of 0.1 to 2% by weight.
【００１９】本発明の化粧品の種類は、特に制限されな
いが、例えば、清浄用化粧品、頭髪化粧品、基礎化粧
品、メークアップ化粧品、芳香化粧品、日焼け・日焼け
止め化粧品、爪化粧品、アイライナー化粧品、***化粧
品および入浴用化粧品であることが好ましい。The type of cosmetics of the present invention is not particularly limited. And bath cosmetics.
【００２０】[0020]
【発明の実施の形態】本発明の化粧品における前記梅抽
出物は、例えば、以下のようにして調製できる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The plum extract in the cosmetic of the present invention can be prepared, for example, as follows.
【００２１】まず、有機溶媒で抽出する場合、梅の花や
葉等の柔らかい部分は、例えば、調理用カッターやミキ
サー等を用いて破砕し、梅木の枝、葉茎部等はフレーク
状に加工する。特に、梅木の幹、枝、根などの硬い部分
は、木材用カッターなどを用いて処理すればよい。First, when extracting with an organic solvent, soft parts such as plum blossoms and leaves are crushed using, for example, a cooking cutter or a mixer, and branches and leaf stems of plum trees are processed into flakes. I do. In particular, hard parts such as the trunk, branches, and roots of a plum tree may be treated using a wood cutter or the like.
【００２２】本発明における前記梅抽出物の調製に使用
する梅の種類としては、特に制限されないが、例えば、
南高梅、小粒南高、古城、改良内田、白加賀、養青、林
州、鴬宿、甲州小梅、紅さし、皆平等が使用できる。The type of ume used for preparing the ume extract in the present invention is not particularly limited.
You can use Minami Takaume, Kozoku Minamitaka, Kojo, Improved Uchida, Shirakaga, Yosei, Linshu, Uguisuku, Koshu Koume, Beni-sashi, and everyone equal.
【００２３】次に、破砕した梅の花や、フレーク状の梅
木の枝等を、有機溶媒に浸漬して抽出を行う。前記有機
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ヘキ
サン、アセトン、酢酸エチル、グリセリン、プロピレン
グリコール、ｎ−ブタノール等があげられる。このなか
で、前述したように、メタノール若しくはエタノールが
好ましく、特に好ましくはメタノールである。また、こ
れら有機溶媒は、一種類のみを使用してもよく、二種類
以上を併用してもよい。また、有機溶媒の使用量は、通
常、前記フレーク等の５〜１０倍体積量使用され、好ま
しくは約５倍体積量である。浸漬（抽出処理）は、１回
でもよいが、２回以上行うことが好ましい。また、抽出
は、加熱還流が好ましい。この場合、抽出に要する時間
は、通常、１時間〜３時間であり、好ましくは約３時間
であり、有機溶媒温度は、その溶媒の種類により適宜決
定されるが、抽出溶媒の還流が起こる温度が好ましく、
具体的には約５０〜８０℃の範囲が好ましい。また、室
温で抽出を行う場合は、抽出時間は、一昼夜が好まし
い。この抽出により、梅木の枝、葉茎部、梅の花等から
前述のような薬効成分が有機溶媒中に抽出される。そし
て、フィルター等で梅木の枝等のフレークを分離し、抽
出液を回収する。Next, crushed plum blossoms, flake-shaped plum tree branches, etc. are immersed in an organic solvent for extraction. Examples of the organic solvent include methanol, ethanol, hexane, acetone, ethyl acetate, glycerin, propylene glycol, n-butanol and the like. Among them, as described above, methanol or ethanol is preferred, and particularly preferred is methanol. In addition, these organic solvents may be used alone or in combination of two or more. The amount of the organic solvent used is usually 5 to 10 times the volume of the flakes and the like, and preferably about 5 times the volume. The immersion (extraction process) may be performed once, but is preferably performed twice or more. In addition, the extraction is preferably heated to reflux. In this case, the time required for the extraction is generally 1 hour to 3 hours, preferably about 3 hours. The temperature of the organic solvent is appropriately determined depending on the type of the solvent, but the temperature at which the reflux of the extraction solvent occurs Is preferred,
Specifically, a range of about 50 to 80 ° C is preferable. When extraction is performed at room temperature, the extraction time is preferably all day and night. By this extraction, the above-mentioned medicinal components are extracted into the organic solvent from the branches, leaves and stems of the plum tree, and the flowers of the plum tree. Then, flakes such as plum tree branches are separated by a filter or the like, and an extract is collected.
【００２４】前記抽出液は、そのまま用いてもよいし、
有機溶媒を蒸発（減圧乾燥等）させて粉末若しくはペー
スト状にして用いてもよい。The extract may be used as it is,
The organic solvent may be evaporated (e.g., dried under reduced pressure) and used as a powder or paste.
【００２５】次に、乾留による場合は、まず、前述と同
様にして梅の花、梅木の枝や葉茎部等をフレーク状に加
工する。そして、これを、空気を遮断した状態で加熱処
理（乾留）する。この時の加熱温度は、通常、９０〜３
００℃であり、加熱時間は、通常、１〜３時間である。
この乾留には、例えば、レトルト釜や乾留用の釜が使用
できる。この乾留により流出する液を抽出液として、前
記枝等と選別して回収する。この乾留抽出液は、そのま
ま使用してもよいし、乾燥させて粉末状またはペースト
状にして使用してもよい。Next, in the case of dry distillation, ume flowers, plum tree branches and leaf stems are processed into flakes in the same manner as described above. Then, this is subjected to a heat treatment (dry distillation) in a state where the air is shut off. The heating temperature at this time is usually 90 to 3
The heating time is usually 1 to 3 hours.
For this dry distillation, for example, a retort pot or a dry distillation pot can be used. The liquid flowing out by the carbonization is separated and collected as the extract from the branches and the like. This dry distillation extract may be used as it is, or may be dried to be used in the form of powder or paste.
【００２６】以上のようにして調製した梅抽出物を、主
成分または有効成分となるようにして、以下に示す他の
配合成分と配合することにより、本発明の化粧品が製造
できる。なお、前記他の配合成分の種類や、その配合割
合は特に制限されず、例えば、所望の化粧品の種類等に
より適宜決定できる。The cosmetic product of the present invention can be produced by blending the ume extract prepared as described above with the other components shown below as the main or active ingredient. The types of the other components and the proportions thereof are not particularly limited, and can be appropriately determined depending on, for example, the type of the desired cosmetic.
【００２７】前記梅抽出物が抽出液の場合、その添加割
合は、化粧品全体に対し、例えば、０．００１〜２０重
量％の範囲であり、好ましくは０．０５〜５重量％の範
囲であり、より好ましくは０．１〜２重量％の範囲であ
る。また、粉末の場合、その添加割合は、化粧品全体に
対し、例えば、０．００１〜２０重量％の範囲であり、
好ましくは０．００１〜５重量％の範囲であり、より好
ましくは０．０５〜１重量％の範囲である。When the ume extract is an extract, the proportion of the extract is, for example, in the range of 0.001 to 20% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, based on the total cosmetics. , More preferably in the range of 0.1 to 2% by weight. Further, in the case of powder, the addition ratio thereof is, for example, in the range of 0.001 to 20% by weight based on the entire cosmetic.
Preferably it is in the range of 0.001 to 5% by weight, more preferably in the range of 0.05 to 1% by weight.
【００２８】前記他の配合成分としては、例えば、油性
基剤、界面活性剤、色素、香料、動植物抽出物やそれら
由来の物質等があげられる。Examples of the other components include oily bases, surfactants, pigments, fragrances, animal and plant extracts, and substances derived therefrom.
【００２９】具体的に、前記油性基材としては、例え
ば、スクワラン、流動パラフィン、α−オレフィンオリ
ゴマー、パラフィンワックス、セレシンおよびマイクロ
クリスタリンワックス等の炭化水素、コーン油、大豆
油、菜種油、ヒマワリ油、紅花油、アボガド油、オリー
ブ油、ヤシ油、牛脂、豚油およびミンク油等の動植物
油、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、パ
ルミチン酸セチル等の合成エステル、ホホバ油、カルナ
ウバワックス、キャンデリラワックス、モクロウおよび
ミツロウ等の天然動植物ワックス、ジメチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン油
およびその誘導体等があげられる。前記界面活性剤とし
ては、例えば、ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸
ソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビ
タン、トリステアリン酸ポリオキシエチレングリセリ
ル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、トリオレイ
ン酸デカグリセリル、モノラウリン酸ショ糖エステル、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等があげられる。ま
た、タンパク質としては、例えば、コラーゲン、エラス
チン、シルク、ラクトフェリン等があげられ、これらの
加水分解物も使用できる。さらに、例えば、パーフルオ
ロポリエーテル等のフッ素系樹脂、エタノール、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、グリセリン、１，３
−ブチレングリコール、プロピレングリコールおよびジ
グリセリン等のアルコール類、カルボキシビニルポリマ
ー、カラギーナン、キサンタンガム、カルボキシメチル
セルロースナトリウムおよびヒアルロン酸ナトリウム等
の水溶性高分子、二酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、マ
イカ、無水ケイ酸、ナイロンパウダー、ポリアクリル酸
アルキル、アルミナ、酸化鉄等の粉末等も使用できる。
これらの他にも、例えば、紫外線吸収剤、ビタミン類、
抗炎症剤、アミノ酸類およびその誘導体、レシチン、着
色料、香料、防腐剤等も使用できる。本発明において、
これらの各種配合成分は、一種類でもよいし、二種類以
上を含有してもよく、その配合割合も特に制限されな
い。Specifically, examples of the oily base material include squalane, liquid paraffin, α-olefin oligomer, paraffin wax, hydrocarbons such as ceresin and microcrystalline wax, corn oil, soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, Safflower oil, avocado oil, olive oil, coconut oil, beef tallow, animal and vegetable oils such as pork oil and mink oil, synthetic esters such as isopropyl myristate, cetyl octanoate, cetyl palmitate, jojoba oil, carnauba wax, candelilla wax, Natural animal and plant waxes such as mokuro and beeswax; silicone oils such as dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane; and derivatives thereof. Examples of the surfactant include glyceryl stearate, sorbitan stearate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene glyceryl tristearate, polyoxyethylene lauryl ether, decaglyceryl trioleate, and sucrose monolaurate. ,
And polyoxyethylene hydrogenated castor oil. Examples of the protein include collagen, elastin, silk, lactoferrin and the like, and a hydrolyzate thereof can also be used. Further, for example, fluorine resins such as perfluoropolyether, ethanol, isopropanol, ethylene glycol, glycerin, 1,3
Alcohols such as butylene glycol, propylene glycol and diglycerin, carboxyvinyl polymers, water-soluble polymers such as carrageenan, xanthan gum, sodium carboxymethylcellulose and sodium hyaluronate, titanium dioxide, zinc oxide, talc, mica, silicic anhydride, Powders of nylon powder, polyalkyl acrylate, alumina, iron oxide and the like can also be used.
In addition to these, for example, ultraviolet absorbers, vitamins,
Anti-inflammatory agents, amino acids and their derivatives, lecithin, colorants, flavors, preservatives and the like can also be used. In the present invention,
One of these various components may be used, or two or more of them may be contained, and the mixing ratio is not particularly limited.
【００３０】[0030]
【実施例】つぎに、本発明の実施例について説明する。
なお、以下の実施例に供した梅は、南高梅である。Next, an embodiment of the present invention will be described.
The plums used in the following examples are Minamitaka plums.
【００３１】（実施例１）この実施例は、梅の仁および
葉茎部のメタノール抽出物の物性について確認した例で
ある。以下に調製方法、物性の確認方法を示す。(Example 1) This example is an example in which the physical properties of a methanol extract of plum kernel and leaf stem were confirmed. The preparation method and the method for confirming the physical properties are shown below.
【００３２】（葉茎部抽出物の調製）細かく粉砕した梅
の葉茎部５．１ｋｇを、その５倍体積量のメタノールで
３時間加熱還流して抽出を行った。抽出液を濾過した
後、残査について、再度、メタノールで前述と同様に加
熱還流して抽出を行った。そして、得られた抽出液を合
わせ、減圧乾燥し、３３８ｇの抽出物を得た。この物性
を以下に示す。(Preparation of leaf stem extract) 5.1 kg of a finely ground plum leaf stem was extracted by heating and refluxing 5 times the volume of methanol for 3 hours. After the extract was filtered, the residue was again heated and refluxed with methanol in the same manner as described above to perform extraction. Then, the obtained extracts were combined and dried under reduced pressure to obtain 338 g of an extract. The properties are shown below.
【００３３】（外観および性状）黒褐色ペースト状でわ
ずかな特異臭を有する。(Appearance and properties) Blackish brown paste with slight peculiar odor.
【００３４】（薄層クロマトグラフィー） （１）条件 担体：シリカゲル（６０Ｆ２５４、メルク社製） 展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝１０：３：
１の混合液（体積比） 発色：１０％硫酸セリウムと１０％硫酸水溶液で加熱 （２）Ｒｆ値 スポット１：０．７０（赤色） スポット２：０．６３（茶色）(Thin layer chromatography) (1) Conditions Carrier: silica gel (60F254, manufactured by Merck) Developing solvent: chloroform: methanol: water = 10: 3:
Color mixture: heated with 10% cerium sulfate and 10% sulfuric acid aqueous solution (2) Rf value Spot 1: 0.70 (red) Spot 2: 0.63 (brown)
【００３５】（赤外線吸収スペクトル） （１）測定機器：Shimadzu FT−IR DR-8000 spectro
meter （２）測定結果（単位：ｃｍ-1） ３４３２（水酸基）、２９３６（メチル基、メチレン
基、メタン基）、１７３６（カルボニル基）、１６５５
（不飽和結合）、１３８３（メチル基、メチレン基、メ
タン基）、１１０９、１０８２、１０３７（水酸基、エ
ーテル結合）、７９２、７６０（不飽和結合）に特徴的
吸収を有する。この結果を、図１のチャートに示す。(Infrared absorption spectrum) (1) Measurement equipment: Shimadzu FT-IR DR-8000 spectro
meter (2) Measurement results (unit: cm -1 ) 3432 (hydroxyl group), 2936 (methyl group, methylene group, methane group), 1736 (carbonyl group), 1655
(Unsaturated bond), 1383 (methyl group, methylene group, methane group), 1109, 1082, 1037 (hydroxyl group, ether bond), 792, 760 (unsaturated bond). The results are shown in the chart of FIG.
【００３６】（梅仁抽出物の調製）細かく粉砕した梅の
仁２．５ｋｇを、その５倍体積量のメタノールで３時間
加熱還流して抽出を行った。抽出液を濾過した後、残査
について、再度メタノールで前記同様に加熱還流し抽出
を行った。そして、得られた抽出液を合わせ、減圧乾燥
し、２２３ｇの抽出物を得た。この物性を以下に示す。(Preparation of Plum Seed Extract) 2.5 kg of pulverized plum seeds which had been finely pulverized were extracted by heating and refluxing 5 times the volume of methanol for 3 hours. After the extract was filtered, the residue was again heated and refluxed with methanol in the same manner as described above to perform extraction. Then, the obtained extracts were combined and dried under reduced pressure to obtain 223 g of an extract. The properties are shown below.
【００３７】（外観および性状）茶褐色ペースト状でわ
ずかな特異臭を有する。(Appearance and properties) It is a brownish paste and has a slight peculiar odor.
【００３８】（薄層クロマトグラフィー） （１）条件は、前記と同じ。 （２）Ｒｆ値 スポット１：０．１０（茶色） スポット２：０．９５（茶色）(Thin layer chromatography) (1) The conditions are the same as described above. (2) Rf value spot 1: 0.10 (brown) spot 2: 0.95 (brown)
【００３９】（赤外線吸収スペクトル） （１）測定機器：前記と同じ。 （２）測定結果（単位：ｃｍ-1） ３４５３（水酸基）、２９２８（メチル基、メチレン
基、メタン基）、２５００〜２０００（フェノール性水
酸基、カルボキシル基）、１７４６（カルボニル基）、
１６５５（不飽和結合）、１０７２、１０５１（水酸
基、エーテル結合）に特徴的吸収を有する。また、この
結果を、図２のチャートに示す。(Infrared absorption spectrum) (1) Measuring instrument: Same as above. (2) Measurement results (unit: cm -1 ) 3453 (hydroxyl group), 2928 (methyl group, methylene group, methane group), 2500 to 2000 (phenolic hydroxyl group, carboxyl group), 1746 (carbonyl group),
It has characteristic absorption at 1655 (unsaturated bond), 1072, and 1051 (hydroxyl group, ether bond). The results are shown in the chart of FIG.
【００４０】（実施例２）この実施例は、梅葉茎部のメ
タノール抽出物の抗酸化作用について確認した例であ
る。なお、葉茎部のメタノール抽出物の調製は、実施例
１と同様に行った。(Example 2) This example is an example in which the antioxidant effect of a methanol extract of a plum leaf stem was confirmed. The methanol extract of the leaf stem was prepared in the same manner as in Example 1.
【００４１】（抗酸化作用の確認方法）安定ラジカル
１，１−ジフェニル−２−ピクリル−ヒドラジル（1,1-
diphenyl-2-picryl-hydrazyl：ＤＰＰＨ）のエタノール
溶液は、青色５１７ｎｍに吸収を持ち、ラジカル補足物
質を加えると、添加量に応じて退色するのを利用した。
まず、エタノール１ｍＬ、前記抽出物のエタノール溶液
（濃度０〜１００μｇ／ｍＬ）１ｍＬ、０．２Ｍ酢酸緩
衝液（ｐＨ５．５）２ｍＬおよびＤＰＰＨ溶液（２．０
×１０-7ｍｏｌ／ｍＬエタノール溶液）１ｍＬを混合
し、３０分間放置した。その後、この混合液の５１７ｎ
ｍの吸光度を測定した。一方、ＤＰＰＨ溶液に代えてエ
タノール１ｍＬを用いた混合液をブランクとし、この５
１７ｎｍの吸光度を前記と同様にして測定した。そし
て、吸光度が１／２になるのに必要な前記抽出物の量を
算出し、これを抗酸化の指標とした。また、比較例とし
て、前記抽出物に代えてα―トコフェロールおよび緑茶
を用い、その抗酸化力も調べた。これらの結果を、下記
表１に示す。(Method for confirming antioxidant action) Stable radical 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (1,1-diphenyl
An ethanol solution of diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) has an absorption at a blue color of 517 nm, and utilizes the fact that when a radical scavenger is added, the color is faded according to the added amount.
First, 1 mL of ethanol, 1 mL of an ethanol solution of the extract (concentration 0 to 100 μg / mL), 2 mL of 0.2 M acetate buffer (pH 5.5), and DPPH solution (2.0
1 × 10 −7 mol / mL ethanol solution) was mixed and left for 30 minutes. Then, 517 n of this mixture
m was measured. On the other hand, a mixed solution using 1 mL of ethanol instead of the DPPH solution was used as a blank, and this 5
The absorbance at 17 nm was measured as described above. Then, the amount of the extract required to reduce the absorbance to 1/2 was calculated and used as an index of antioxidation. Further, as a comparative example, α-tocopherol and green tea were used in place of the extract, and the antioxidant power was also examined. The results are shown in Table 1 below.
【００４２】 （表１） サンプル 抗酸化力 梅葉茎部抽出物 １０μｇ α−トコフェロール ２１μｇ 緑茶 ２０μｇ （抗酸化力：1.0×10-7ｍｏｌ ＤＰＰＨを捕捉するのに要した量）[0042] (Table 1) Sample Antioxidant UmeYokuki unit extracts 10 [mu] g alpha-tocopherol 21μg Green tea 20 [mu] g (antioxidant capacity: 1.0 amount required to capture × 10 -7 mol DPPH)
【００４３】前記表１から明らかなように、梅葉茎部抽
出物は、優れた抗酸化力を有しており、それは食品等の
酸化防止剤として使用されているα―トコフェロールの
２倍以上の強さであった。このことから、前記梅抽出物
を含有する本発明の化粧品は、紫外線照射による過酸化
脂質の生成を抑制して皮脂の酸化を防ぐことができ、シ
ワやシミ等の老化防止の効果に優れることがわかる。As is clear from the above Table 1, the extract of plum buds has excellent antioxidant activity, which is at least twice that of α-tocopherol used as an antioxidant for foods and the like. Was the strength. From this, the cosmetic of the present invention containing the plum extract can suppress the generation of lipid peroxide due to ultraviolet irradiation, prevent oxidation of sebum, and have an excellent effect of preventing aging such as wrinkles and spots. I understand.
【００４４】（実施例３）この実施例は、梅葉茎部メタ
ノール抽出物のメラニン色素生成抑制作用を確認した例
である。梅葉茎部メタノール抽出物は、実施例１と同様
にして調製した。Example 3 This example is an example in which the melanin pigment production inhibitory effect of a methanol extract of plum leaves and stems was confirmed. A plum stem methanol extract was prepared in the same manner as in Example 1.
【００４５】（メラニン色素生成抑制作用の確認）マッ
シュルーム由来チロシナーゼに対する阻害活性により評
価した。すなわち、４０ｍＭ リン酸緩衝液（ｐＨ６．
８）に前記梅抽出物（濃度：３０、１００，３００μｇ
／ｍＬ）と基質（Ｌ−ドーパ）とを含む混合液（１．９
ｍＬ）に、０．２５ｍｇ／ｍＬチロシナーゼ（マッシュ
ルーム由来）を０．１ｍＬ添加し、２５℃で５分間イン
キュベートした。その後、４７５ｎｍにおける吸光度を
測定した。また、前記梅抽出物を添加しなかった以外は
前記同様の操作を行ったものをコントロールとした。そ
して、このコントロールに対する前記梅抽出物を添加し
た場合の測定値の割合を抑制率（％）として算出した。
この結果を、下記の表２に示す。(Confirmation of melanin pigment formation inhibitory effect) Evaluation was made based on the inhibitory activity against mushroom-derived tyrosinase. That is, a 40 mM phosphate buffer (pH 6.
8) The plum extract (concentration: 30, 100, 300 μg)
/ ML) and a substrate (L-dopa) (1.9).
0.1 mL of 0.25 mg / mL tyrosinase (from mushroom) was added to the mixture, and incubated at 25 ° C. for 5 minutes. Thereafter, the absorbance at 475 nm was measured. The control was the same as above except that the ume extract was not added. Then, the ratio of the measured value when the ume extract was added to the control was calculated as the inhibition rate (%).
The results are shown in Table 2 below.
【００４６】 （表２） 抽出物濃度（μｇ／ｍＬ） ３０ １００ ３００ 抑制率（％） 3.4 10.5 34.3(Table 2) Extract concentration (μg / mL) 30 100 300 Inhibition rate (%) 3.4 10.5 34.3
【００４７】前記表２から明らかなように、梅抽出物の
投与により、メラニン色素の生成が抑制された。このこ
とから、前記梅抽出物を含有する本発明の化粧品は、メ
ラニン生成を抑制し、美白効果に優れることがわかる。As is apparent from Table 2, the administration of the ume extract suppressed the production of melanin pigment. This indicates that the cosmetic of the present invention containing the plum extract suppresses the production of melanin and has an excellent whitening effect.
【００４８】（実施例４）この実施例は、前記メラニン
色素生成抑制作用等の効能に寄与すると推察される物質
の精製の例である。Example 4 This example is an example of purification of a substance which is presumed to contribute to the above-mentioned effects such as the melanin pigment formation inhibitory action.
【００４９】まず、実施例１と同様にして、梅葉茎部の
メタノール抽出物（３３８．０ｇ）を調製した。そし
て、この抽出物３２６．７ｇを酢酸エチル（ＡｃＯＥ
ｔ）１０リットルと蒸留水（Ｈ2Ｏ）１０リットルとを
用いて分配抽出し、ＡｃＯＥｔ可溶性画分（９３．４
ｇ）と水可溶性画分（２３３．３ｇ）とに分画した。そ
して、ＡｃＯＥｔ可溶性画分（８０．０ｇ）をシリカカ
ラムクロマトグラフィーを用いて８つの画分（Ｆｒ．１
〜Ｆｒ．８）に分画した。この分画では、最初にヘキサ
ン（Ｈｅｘ）―ＡｃＯＥｔの混合液（体積比、１０：１
→５：１→３：１）を用い、ついでＣＨＣｌ3−メタノ
ール（ＭｅＯＨ）の混合液（体積比、１０：１→５：１
→３：１）を用い、最後にＭｅＯＨ液を用いた。その結
果、Ｆｒ．４（ＣＨＣｌ3：ＭｅＯＨ＝１０：１）の画
分において、ＰＭ−１（４９ｍｇ）、ＰＭ−２（６１ｍ
ｇ）、ＰＭ−３（２５ｍｇ）およびＰＭ−４（８１ｍ
ｇ）が得られ、またＦｒ．５（ＣＨＣｌ3：ＭｅＯＨ＝
５：１）の画分において、ＰＭ−５（３８ｍｇ）および
ＰＭ−６（２０ｍｇ）が得られた。なお、これらの精製
過程を、図３に示す。First, in the same manner as in Example 1, a methanol extract (338.0 g) of the plum leaf stem was prepared. Then, 326.7 g of this extract was mixed with ethyl acetate (AcOE).
t) Partition extraction was performed using 10 liters and 10 liters of distilled water (H 2 O), and the AcOEt soluble fraction (93.4) was extracted.
g) and a water-soluble fraction (233.3 g). Then, the AcOEt-soluble fraction (80.0 g) was separated into eight fractions (Fr. 1) using silica column chromatography.
~ Fr. Fractionated in 8). In this fractionation, first, a mixed solution of hexane (Hex) -AcOEt (volume ratio: 10: 1)
→ 5: 1 → 3: 1), and then a mixed solution of CHCl 3 -methanol (MeOH) (volume ratio, 10: 1 → 5: 1).
→ 3: 1) and finally a MeOH solution. As a result, Fr. 4 in fractions (CHCl 3:: MeOH = 10 1), PM-1 (49mg), PM-2 (61m
g), PM-3 (25 mg) and PM-4 (81 m
g) was obtained and Fr. 5 (CHCl 3 : MeOH =
In the 5: 1) fraction, PM-5 (38 mg) and PM-6 (20 mg) were obtained. In addition, these purification processes are shown in FIG.
【００５０】（実施例５）この実施例は、梅の花のメタ
ノール抽出物の物性について確認した例である。前記梅
の花のメタノール抽出物は、以下のようにして調製し
た。Example 5 This example is an example in which the physical properties of a methanol extract of plum blossoms were confirmed. The methanol extract of the plum blossom was prepared as follows.
【００５１】（梅の花メタノール抽出物の調製）細かく
粉砕した梅の花３．０ｋｇを、その５倍体積量のメタノ
ールで３時間加熱還流して抽出を行った。抽出液を濾過
した後、残査について、再度メタノールで前記同様に加
熱還流し抽出を行った。そして、得られた抽出液を合わ
せ、減圧乾燥し、２５０．１ｇの抽出物を得た。この物
性を以下に示す。(Preparation of Plum Flower Methanol Extract) 3.0 kg of a finely pulverized plum flower was heated and refluxed with 5 times the volume of methanol for 3 hours to perform extraction. After the extract was filtered, the residue was again heated and refluxed with methanol in the same manner as described above to perform extraction. Then, the obtained extracts were combined and dried under reduced pressure to obtain 250.1 g of an extract. The properties are shown below.
【００５２】（外観および性状）黒褐色粉末状でわずか
な特異臭を有する。(Appearance and properties) Blackish brown powder with slight peculiar smell.
【００５３】（薄層クロマトグラフィー） （１）条件 担体：シリカゲル（６０Ｆ２５４、メルク社製） 展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝１０：３：
１の混合液（体積比） 発色：１０％硫酸セリウムと１０％硫酸水溶液で加熱 （２）Ｒｆ値 スポット１：０．７０（黄色） スポット２：０．６３（黄色）(Thin layer chromatography) (1) Conditions Carrier: silica gel (60F254, manufactured by Merck) Developing solvent: chloroform: methanol: water = 10: 3:
Color mixture: heating with 10% cerium sulfate and 10% sulfuric acid aqueous solution (2) Rf value spot 1: 0.70 (yellow) Spot 2: 0.63 (yellow)
【００５４】（実施例６）この実施例は、梅の花メタノ
ール抽出物のメラニン色素生成抑制作用を確認した例で
ある。梅の花メタノール抽出物は、実施例５と同様にし
て調製した。(Example 6) This example is an example of confirming the melanin pigment formation inhibitory effect of a plum flower methanol extract. A plum flower methanol extract was prepared in the same manner as in Example 5.
【００５５】（メラニン色素生成抑制作用の確認）マッ
シュルーム由来チロシナーゼに対する阻害活性により評
価した。すなわち、前記梅抽出物のＤＭＳＯ溶液（濃
度：１、３、１０、３０、１００、３００、１０００μ
ｇ／ｍＬ）、０．１ｍｇ／ｍＬのＬ−ドーパおよび５０
０Ｕ／ｍＬチロシナーゼ（マッシュルーム由来）を含む
４０ｍＭ リン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を２５℃で５分
間インキュベートした。その後、４７５ｎｍにおける吸
光度を測定した。また、前記梅抽出物を添加しなかった
以外は前記同様の操作を行ったものをコントロールとし
た。そして、このコントロールに対する前記梅抽出物を
添加した場合の測定値の割合を抑制率（％）として算出
した。この結果を、下記表３に示す。(Confirmation of melanin pigment formation inhibitory effect) Evaluation was made based on the inhibitory activity against mushroom-derived tyrosinase. That is, a DMSO solution of the ume extract (concentration: 1, 3, 10, 30, 100, 300, 1000 μm)
g / mL), 0.1 mg / mL L-dopa and 50
A 40 mM phosphate buffer (pH 6.8) containing 0 U / mL tyrosinase (from mushroom) was incubated at 25 ° C. for 5 minutes. Thereafter, the absorbance at 475 nm was measured. The control was the same as above except that the ume extract was not added. Then, the ratio of the measured value when the ume extract was added to the control was calculated as the inhibition rate (%). The results are shown in Table 3 below.
【００５６】 （表３） 抽出物濃度(μg/mL) １ ３ １０ ３０ １００ ３００ １０００ 抑制率(%) 2.3 7.5 11.3 24.1 46.3 63.5 77.5(Table 3) Extract concentration (μg / mL) 13 10 30 100 300 1000 1000 Inhibition rate (%) 2.3 7.5 11.3 24.1 46.3 63.5 77.5
【００５７】前記表３から明らかなように、梅抽出物の
投与により、メラニン色素の生成が抑制された。このこ
とから、前記梅抽出物を含有する本発明の化粧品は、メ
ラニン生成を抑制し、美白効果に優れることがわかる。As is clear from Table 3, the administration of the ume extract suppressed the production of melanin pigment. This indicates that the cosmetic of the present invention containing the plum extract suppresses the production of melanin and has an excellent whitening effect.
【００５８】（実施例７）この実施例は、梅の花メタノ
ール抽出物の抗酸化作用を確認した例である。梅の花メ
タノール抽出物は、実施例５と同様にして調製した。Example 7 This example is an example in which the antioxidant effect of a methanol extract of plum blossoms was confirmed. A plum flower methanol extract was prepared in the same manner as in Example 5.
【００５９】（抗酸化作用の確認方法）０．１Ｍ酢酸−
酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ５．５）１．０ｍＬ、エタ
ノール０．５ｍＬ、２．０×１０-4ＭのＤＰＰＨエタノ
ール溶液０．５ｍＬおよび梅の花メタノール抽出物のエ
タノール溶液０．５ｍＬを混合し、３０分間室温にて放
置した後、５１７ｎｍの吸光度を測定した。得られた値
から、２．０×１０-7ＭのＤＰＰＨラジカルを５０％減
少させるのに必要な前記抽出物量を算出した。その結
果、前記ＤＰＰＨラジカルを５０％減少させるのに必要
な前記抽出物量は４４μｇであった。この結果から、梅
の花抽出物は、優れた抗酸化力を有することがわかり、
前記梅抽出物を含有する本発明の化粧品は、紫外線照射
による過酸化脂質の生成を抑制して皮脂の酸化を防ぐこ
とができ、シワやシミ等の老化防止の効果に優れると言
える。(Method for confirming antioxidant action) 0.1 M acetic acid
1.0 mL of sodium acetate buffer (pH 5.5), 0.5 mL of ethanol, 0.5 mL of 2.0 × 10 −4 M DPPH ethanol solution and 0.5 mL of ethanol solution of methanol extract of plum blossom were mixed, After standing at room temperature for 30 minutes, the absorbance at 517 nm was measured. From the obtained value, the amount of the extract required to reduce the 2.0 × 10 −7 M DPPH radical by 50% was calculated. As a result, the amount of the extract required to reduce the DPPH radical by 50% was 44 μg. From this result, it can be seen that the plum flower extract has excellent antioxidant power,
The cosmetics of the present invention containing the ume extract can suppress the generation of lipid peroxide due to ultraviolet irradiation and prevent the sebum from being oxidized, and can be said to be excellent in preventing aging such as wrinkles and spots.
【００６０】（実施例８）この実施例は、梅の花メタノ
ール抽出物中の前記メラニン色素生成抑制作用等の効能
に寄与すると推察される物質の精製の例である。Example 8 This example is an example of purification of a substance in a methanol extract of plum blossoms which is presumed to contribute to the above-mentioned effects such as the melanin pigment formation inhibitory action.
【００６１】細かく粉砕した梅の花３．０ｋｇを、その
５倍体積量のメタノールで３時間加熱還流して抽出を行
った。抽出液を濾過した後、残査について、再度メタノ
ールで前記同様に加熱還流し抽出を行ない、濾過した。
そして、得られた濾液を合わせ、減圧乾燥を行なって、
梅の花のメタノール抽出物２５０．１ｇを調製した。そ
して、この抽出物２５０．１ｇを酢酸エチル（ＡｃＯＥ
ｔ）１０リットルとブタノール（ＢｕＯＨ）１０リット
ルと蒸留水（Ｈ2Ｏ）１０リットルとを用いて分配抽出
し、ＡｃＯＥｔ可溶性画分（３９．２ｇ）とＢｕＯＨ可
溶性画分（５１．２ｇ）と水可溶性画分（１５０．０
ｇ）とに分画した。そして、ＢｕＯＨ可溶性画分（２
５．１ｇ）を、順相シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用いて１６画分（Ｆｒ．１〜Ｆｒ．１６）に分画し
た。この分画では、溶媒として、最初にクロロホルム
（ＣＨＣｌ3）−ＭｅＯＨの混合液（体積比、１０：１
→５：１）を用い、ついでＣＨＣｌ3−ＭｅＯＨ−Ｈ2Ｏ
の混合液（体積比、６：４：１）を用い、最後にＭｅＯ
Ｈ液を用いた。その結果、Ｆｒ．７（ＣＨＣｌ3：Ｍｅ
ＯＨ＝５：１）の画分において、ＰＭ−１２（Eugenylg
lucoside：１４１ｍｇ）およびＰＭ−１３（Benzyl glu
copyranoside：５４ｍｇ）が得られ、Ｆｒ．１０（ＣＨ
Ｃｌ3：ＭｅＯＨ：Ｈ2Ｏ＝６：４：１）の画分におい
て、ＰＭ−７（2’’’-O-Acetylrutin：６３ｍｇ）、
ＰＭ−８（isorhamnetin：３６ｍｇ）、ＰＭ−１０（Qu
ercetin 3-O-rhamnopyranosyl(1→6)galactoside：４８
ｍｇ）およびＰＭ−１４（Bezyl alcohol xylosyl(1→
6)glucoside：１４ｍｇ）が得られ、Ｆｒ．１２（ＣＨ
Ｃｌ3：ＭｅＯＨ：Ｈ2Ｏ＝６：４：１）の画分におい
て、ＰＭ−９（Rutin：２０ｍｇ）およびＰＭ−１１（Q
uercetin 3-O-neohesperidoside：６９ｍｇ）が得られ
た。なお、これらの精製過程を、図４に示す。[0061] 3.0 kg of finely ground plum blossoms were extracted by heating to reflux for 3 hours with 5 times the volume of methanol. After the extract was filtered, the residue was again heated and refluxed with methanol in the same manner as described above, extracted, and filtered.
Then, the obtained filtrates are combined, dried under reduced pressure,
250.1 g of a methanol extract of plum blossom was prepared. Then, 250.1 g of this extract was mixed with ethyl acetate (AcOE).
t) Partition extraction was performed using 10 liters, 10 liters of butanol (BuOH) and 10 liters of distilled water (H 2 O), and an AcOEt-soluble fraction (39.2 g), a BuOH-soluble fraction (51.2 g), and water Soluble fraction (150.0
g). Then, the BuOH-soluble fraction (2
5.1 g) was fractionated into 16 fractions (Fr. 1 to Fr. 16) using normal phase silica gel column chromatography. In this fractionation, as a solvent, first, a mixed solution of chloroform (CHCl 3 ) -MeOH (volume ratio: 10: 1)
→ 5: 1), then CHCl 3 -MeOH-H 2 O
(Volume ratio, 6: 4: 1), and finally MeO
H solution was used. As a result, Fr. 7 (CHCl 3 : Me
In the fraction (OH = 5: 1), PM-12 (Eugenylg
lucoside: 141 mg) and PM-13 (Benzyl glu
copyranoside: 54 mg). 10 (CH
In the fraction of Cl 3 : MeOH: H 2 O = 6: 4: 1), PM-7 (2 ′ ″-O-Acetylrutin: 63 mg),
PM-8 (isorhamnetin: 36 mg), PM-10 (Qu
ercetin 3-O-rhamnopyranosyl (1 → 6) galactoside: 48
mg) and PM-14 (Bezyl alcohol xylosyl (1 →
6) glucoside: 14 mg) was obtained, and Fr. 12 (CH
Cl 3: MeOH: H 2 O = 6: 4: in fractions of 1), PM-9 (Rutin : 20mg) and PM-11 (Q
uercetin 3-O-neohesperidoside: 69 mg) was obtained. FIG. 4 shows these purification processes.
【００６２】（実施例９）梅の花抽出物を含有する化粧
品（スキンクリーム）を調製し、その官能試験を行っ
た。Example 9 A cosmetic (skin cream) containing an extract of plum blossoms was prepared and subjected to a sensory test.
【００６３】（クリームの調製）下記表４に示す成分
（１）〜（９）を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、こ
の混合相を油層画分とした。一方、下記成分（１０）〜
（１４）を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合
相を水層画分とした。そして、８０℃の条件下で前記水
層画分を攪拌しながら、これに前記油層画分を添加し、
乳化させて均一にした後、さらに攪拌しながら常温まで
冷却してクリームを調製した。なお、前記攪拌は、３０
００回転／１分間の条件で１０分間行った。また、比較
例１として、前記梅の花抽出物の代りに水を配合した以
外は、実施例９と同様にしてクリームを調製した。(Preparation of Cream) Components (1) to (9) shown in Table 4 below were stirred and mixed at 80 ° C. to dissolve, and this mixed phase was used as an oil layer fraction. On the other hand, the following components (10) to
(14) was stirred and mixed at 80 ° C. to dissolve, and this mixed phase was used as an aqueous layer fraction. Then, while stirring the aqueous layer fraction under the condition of 80 ° C., the oil layer fraction was added thereto,
After emulsification to make it uniform, the mixture was cooled to room temperature with further stirring to prepare a cream. The stirring was performed for 30 minutes.
This was performed for 10 minutes under the condition of 00 rotation / 1 minute. Further, as Comparative Example 1, a cream was prepared in the same manner as in Example 9 except that water was used instead of the plum flower extract.
【００６４】 （表４） 成分 実施例９（重量％） （１）ステアリン酸 ５．０ （２）セタノール ４．５ （３）リンゴ酸ジイソステアリル ３．０ （４）植物性スクワラン ２．０ （５）パルミチン酸イソプロピル ２．０ （６）パルミチン酸デキストリン ２．０ （７）オクチルドデカノール １．０ （８）リゾレシチン １．０ （９）梅の花抽出物 ０．０５ （１０）グリセリン １０．０ （１１）３−ブチレングリコール ４．５ （１２）パラオキシ安息香酸メチル ０．３ （１３）キサンタンガム ０．１ （１４）精製水 残分(Table 4) Ingredients Example 9 (% by weight) (1) Stearic acid 5.0 (2) Cetanol 4.5 (3) Diisostearyl malate 3.0 (4) Vegetable squalane 2.0 (5) Isopropyl palmitate 2.0 (6) Dextrin palmitate 2.0 (7) Octyldodecanol 1.0 (8) Lysolecithin 1.0 (9) Plum flower extract 0.05 (10) Glycerin 10 0.0 (11) 3-butylene glycol 4.5 (12) Methyl paraoxybenzoate 0.3 (13) Xanthan gum 0.1 (14) Purified water residue
【００６５】（評価方法）調製した実施例９および比較
例１のスキンクリームを、２０人のパネラーに通常通り
の方法で使用してもらった。そして、刺激性、肌へのな
じみのよさ、しっとり感および使用後の乾燥状態、肌荒
れ改善効果および美白効果の各項目について、下記評価
基準に基づいて評価してもらい、その評点の平均値を求
めた。これらの結果を下記表５に示す。(Evaluation Method) The prepared skin creams of Example 9 and Comparative Example 1 were used by 20 panelists in the usual manner. Then, for each item of irritation, good fit to the skin, moist feeling and dryness after use, skin roughness improvement effect and whitening effect, the evaluation was made based on the following evaluation criteria, and the average value of the scores was obtained. Was. The results are shown in Table 5 below.
【００６６】（評価基準） ５ ： 良い ４ ： やや良い ３ ： 普通 ２ ： やや不良 １ ： 不良(Evaluation criteria) 5: Good 4: Moderately good 3: Normal 2: Slightly poor 1: Poor
【００６７】 （表５） 評価項目 実施例９ 比較例１ 刺激性 ４．８ ３．０ 肌へのなじみのよさ ４．５ ２．５ しっとり感 ４．３ ３．２ 使用後の乾燥状態 ４．８ ２．３ 肌荒れ改善効果 ４．５ ２．３ 美白効果 ５．０ １．５(Table 5) Evaluation Items Example 9 Comparative Example 1 Irritation 4.8 3.0 Good fit to skin 4.5 2.5 Moist 4.3 4.3 Dry state after use 4. 8 2.3 Skin roughness improvement effect 4.5 2.3 Whitening effect 5.0 1.5
【００６８】（実施例１０）梅の花抽出物を含有する化
粧品（エモリエントクリーム）を調製し、実施例９と同
様にして官能試験を行った。Example 10 A cosmetic (emollient cream) containing a plum flower extract was prepared and subjected to a sensory test in the same manner as in Example 9.
【００６９】(クリームの調整）下記表６に示す成分
（１０）を（１７）の一部に溶解して、リン酸Ｌ−アス
コルビルマグネシウム水溶液（ｐＨ６．５〜７．５）を
調製した。つぎに、下記成分（１）〜（８）を８０℃で
攪拌混合して溶解させ、この混合相を油層画分し、一
方、下記成分（９）、（１１）から（１６）および残り
の（１７）を８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合
相を水層画分とした。そして、８０℃の条件下で前記水
層画分を攪拌（３０００回転／１分間）しながら、これ
に前記油層画分を添加し、さらに攪拌して（１０分間）
乳化させた。その後、この乳化液を４０℃に保ち、攪拌
しながら前記リン酸Ｌ−アスコルビルマグネシウム水溶
液をさらに添加・混合して、クリームを調製した。ま
た、比較例２として、前記梅の花抽出物の代りに水を配
合した以外は実施例１０と同様にしてクリームを調製し
た。これらのクリームについての結果を下記表７に示
す。(Preparation of Cream) A component (10) shown in Table 6 below was dissolved in a part of (17) to prepare an aqueous solution of magnesium L-ascorbyl phosphate (pH 6.5 to 7.5). Next, the following components (1) to (8) were stirred and mixed at 80 ° C. to dissolve, and the mixed phase was separated into oil layers, while the following components (9), (11) to (16) and the remaining components were separated. (17) was stirred and mixed at 80 ° C. to dissolve, and this mixed phase was used as an aqueous layer fraction. Then, while stirring the aqueous layer fraction under the condition of 80 ° C. (3000 revolutions / 1 minute), the oil layer fraction was added thereto, followed by further stirring (10 minutes).
Emulsified. Thereafter, the emulsion was kept at 40 ° C., and the aqueous solution of magnesium L-ascorbyl phosphate was further added and mixed while stirring to prepare a cream. As Comparative Example 2, a cream was prepared in the same manner as in Example 10, except that water was used instead of the plum flower extract. The results for these creams are shown in Table 7 below.
【００７０】 （表６） 実施例１０（重量％） （１）セタノール ７．０ （２）植物性スクワラン ５．０ （３）トリオクタノイン ４．０ （４）ベヘニルアルコール ３．０ （５）PEG−８０水添ヒマシ油 １．０ （６）パラオキシ安息香酸プロピル ０．１ （７）梅の花抽出物 ０．０１ （８）リゾレシチン ２．０ （９）３−ブチレングリコール ６．０ （１０）リン酸 L-アスコルビルマグネシウム ３．０ （１１）パラオキシ安息香酸メチル ０．２ （１２）キサンタンガム ０．１ （１３）アミノカプロン酸 ０．１ （１４）ペンテト酸５ナトリウム ０．０３ （１５）クエン酸ナトリウム(１５重量％水溶液) ０．２２ （１６）クエン酸(１５重量％水溶液) ０．１１ （１７）精製水 残分(Table 6) Example 10 (% by weight) (1) Cetanol 7.0 (2) Vegetable squalane 5.0 (3) Trioctanoin 4.0 (4) Behenyl alcohol 3.0 (5) PEG -80 Hydrogenated castor oil 1.0 (6) Propyl paraoxybenzoate 0.1 (7) Plum flower extract 0.01 (8) Lysolecithin 2.0 (9) 3-butylene glycol 6.0 (10) L-ascorbyl magnesium phosphate 3.0 (11) Methyl paraoxybenzoate 0.2 (12) Xanthan gum 0.1 (13) Aminocaproic acid 0.1 (14) Pentatoic acid pentasodium 0.03 (15) Sodium citrate (15% by weight aqueous solution) 0.22 (16) Citric acid (15% by weight aqueous solution) 0.11 (17) Purified water residue
【００７１】 （表７）評価項目 実施例１０ 比較例２ 刺激性 ４．６ ４．０ 肌へのなじみのよさ ４．５ ３．５ しっとり感 ４．８ ３．２ 使用後の乾燥状態 ４．８ ３．８ 肌荒れ改善効果 ４．６ ２．３ 美白効果 ４．８ ２．０(Table 7) Evaluation items Example 10 Comparative example 2 Irritability 4.6 4.0 Good fit to skin 4.5 3.5 Moist feeling 4.8 3.2 Dry state after use 4. 8 3.8 Skin roughness improvement effect 4.6 2.3 Whitening effect 4.8 2.0
【００７２】（実施例１１）梅の花抽出物を含有する化
粧品（乳液）を調製し、実施例９と同様にして官能試験
を行った。Example 11 A cosmetic (milky lotion) containing a plum flower extract was prepared and subjected to a sensory test in the same manner as in Example 9.
【００７３】（乳液の調製）下記表８に示す成分（１）
〜（６）を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合
相を油層画分とした。一方、下記成分（７）〜（１３）
を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合相を水層
画分とした。そして、８０℃の条件下で前記水層画分を
攪拌しながら、これに前記油層画分をゆっくり添加し、
乳化させて均一にした後、常温にまで攪拌しながら冷却
して乳液を調製した。なお、前記攪拌は、３０００回転
／１分間の条件で１０分間行った。また、比較例３とし
て、前記梅の花抽出物の代りに水を配合した以外は実施
例１１と同様にして乳液を調製した。これらの乳液につ
いての結果を下記表９に示す。(Preparation of emulsion) Component (1) shown in Table 8 below
(6) was stirred and mixed at 80 ° C. to dissolve, and the mixed phase was used as an oil layer fraction. On the other hand, the following components (7) to (13)
Was dissolved by stirring and mixing at 80 ° C., and this mixed phase was used as an aqueous layer fraction. Then, while stirring the aqueous layer fraction under the condition of 80 ° C., the oil layer fraction was slowly added thereto,
After emulsification to make it uniform, it was cooled while stirring to room temperature to prepare an emulsion. The stirring was performed for 10 minutes at 3000 revolutions per minute. Further, as Comparative Example 3, an emulsion was prepared in the same manner as in Example 11, except that water was added instead of the plum flower extract. The results for these emulsions are shown in Table 9 below.
【００７４】 （表８） 実施例１１（重量％） （１）植物性スクワラン ８．０ （２）リゾレシチン １．５ （３）ステアリン酸 １．０ （４）セタノール １．０ （５）パラオキシ安息香酸プロピル ０．１ （６）梅の花抽出物 ０．１ （７）３−ブチレングリコール ８．０ （８）カルボマー(２％水溶液) ５．０ （９）カルボキシメチルキチン ５．０ （１０）ポリエチレングリコール１５００ ３．０ （１１）アルギニン ０．５ （１２）パラオキシ安息香酸メチル ０．１ （１３）精製水 残分(Table 8) Example 11 (% by weight) (1) Vegetable squalane 8.0 (2) Lysolecithin 1.5 (3) Stearic acid 1.0 (4) Cetanol 1.0 (5) Paraoxybenzoate Propyl acid 0.1 (6) Plum flower extract 0.1 (7) 3-butylene glycol 8.0 (8) Carbomer (2% aqueous solution) 5.0 (9) Carboxymethyl chitin 5.0 (10) Polyethylene glycol 1500 3.0 (11) Arginine 0.5 (12) Methyl paraoxybenzoate 0.1 (13) Purified water residue
【００７５】 （表９）評価項目 実施例１１ 比較例３ 刺激性 ４．６ ３．８ 肌へのなじみのよさ ４．５ ２．５ しっとり感 ４．８ ３．２ 使用後の乾燥状態 ５．０ ３．６ 美白効果 ４．８ １．６(Table 9) Evaluation Items Example 11 Comparative Example 3 Irritation 4.6 3.8 Good fit to skin 4.5 2.5 Moist 4.8 3.2 Dry state after use 5. 0 3.6 Whitening effect 4.8 1.6
【００７６】前記表５、７、９に示すように、梅の花抽
出物を処方した実施例９〜１１のスキンクリームおよび
乳液については、比較例１〜３に比べて、肌への刺激が
少なく、優れた使用感、保湿効果が得られ、特に美白効
果については、比較例に比べて格段に優れた効果を示す
ことがわかる。As shown in Tables 5, 7, and 9, the skin creams and emulsions of Examples 9 to 11 in which a plum flower extract was formulated showed more irritation to the skin than Comparative Examples 1 to 3. It can be seen that a small amount of use feeling and excellent moisturizing effect can be obtained, and particularly, as for the whitening effect, the effect is remarkably excellent as compared with the comparative example.
【００７７】[0077]
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、前記種
々の効能を有する梅抽出物を含有するため、例えば、安
全性、安定性にも優れ、ならびに美白効果、肌荒れ防止
効果、老化防止効果、保湿性改善効果等の各種効能に優
れる化粧品を提供できる。As described above, according to the present invention, since it contains the ume extract having various effects as described above, for example, it is excellent in safety and stability, as well as whitening effect, skin roughness preventing effect, and aging. It is possible to provide a cosmetic product having excellent various effects such as a preventive effect and a moisturizing effect.
【図１】本発明の実施例における梅抽出物中の赤外線吸
収スペクトルを測定したチャート図である。FIG. 1 is a chart showing an infrared absorption spectrum of a plum extract according to an example of the present invention.
【図２】本発明のその他の実施例における梅抽出物の赤
外線吸収スペクトルを測定したチャート図である。FIG. 2 is a chart showing an infrared absorption spectrum of a plum extract according to another example of the present invention.
【図３】本発明のさらにその他の実施例における梅抽出
物中の薬効成分の精製過程を示す図である。FIG. 3 is a view showing a purification process of a medicinal component in a plum extract according to still another embodiment of the present invention.
【図４】本発明のさらにその他の実施例における梅抽出
物中の薬効成分の精製過程を示す図である。FIG. 4 is a view showing a purification process of a medicinal component in a plum extract according to still another embodiment of the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/032 Ａ６１Ｋ 7/032 7/04 7/04 7/06 7/06 7/42 7/42 7/48 7/48 7/50 7/50 (72)発明者 松田 憲雄 大阪府大阪市中央区道修町１丁目７番11号 岩瀬コスファ株式会社内 Ｆターム(参考） 4C083 AA111 AA112 AC022 AC072 AC122 AC242 AC302 AC352 AC482 AC582 AC622 AC642 AD042 AD092 AD322 AD352 AD391 AD392 AD491 AD492 AD572 AD642 CC03 CC05 CC11 CC13 CC14 CC19 CC28 CC31 DD31 EE10 EE16 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme court ゛ (Reference) A61K 7/032 A61K 7/032 7/04 7/04 7/06 7/06 7/42 7/42 7 / 48 7/48 7/50 7/50 (72) Inventor Norio Matsuda 1-7-1, Doshomachi, Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka Prefecture F-term in Iwase Cosfa Co., Ltd. 4C083 AA111 AA112 AC022 AC072 AC122 AC242 AC302 AC352 AC482 AC582 AC622 AC642 AD042 AD092 AD322 AD352 AD391 AD392 AD491 AD492 AD572 AD642 CC03 CC05 CC11 CC13 CC14 CC19 CC28 CC31 DD31 EE10 EE16
Claims (14)
枝、梅木の葉、梅木の茎、梅木の根、梅肉、梅の種殻お
よび梅の仁からなる群から選択された少なくとも一つか
ら抽出された梅抽出物を含有する化粧品。1. A plum flower, a plum bud, a plum tree trunk, a plum tree branch, a plum tree leaf, a plum tree stem, a plum tree root, a plum, a plum seed shell and a plum tree. A cosmetic comprising a plum extract extracted from at least one of the above.
有する請求項１記載の化粧品。2. The cosmetic according to claim 1, wherein the ume extract has an activity of inhibiting melanin pigment formation.
る請求項１または２記載の化粧品。3. The cosmetic according to claim 1, wherein the ume extract has tyrosinase inhibitory activity.
〜３のいずれか一項に記載の化粧品。4. The plum extract has an antioxidant effect.
The cosmetic according to any one of claims 3 to 3.
〜４のいずれか一項に記載の化粧品。5. The plum extract has an anti-inflammatory effect.
The cosmetic according to any one of claims 4 to 4.
茎、梅木の根、梅肉、梅の種殻および梅の仁からなる群
から選択された少なくとも一つから抽出された梅抽出物
が、下記の化学式（１）〜（６）で表される６種類の物
質からなる群から選択された少なくとも一つの物質を含
有する請求項１〜５のいずれか一項に記載の化粧品。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 6. A plum extract extracted from at least one selected from the group consisting of a plum tree trunk, a plum tree branch, a plum tree leaf, a plum tree stem, a plum tree root, a plum meat, a plum seed shell and a plum tree. The cosmetic according to any one of claims 1 to 5, wherein the product contains at least one substance selected from the group consisting of six substances represented by the following chemical formulas (1) to (6). Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image
方から抽出された梅抽出物が、下記の化学式（７）〜
（１４）で表される８種類の物質からなる群から選択さ
れた少なくとも一つの物質を含有する請求項１〜５のい
ずれか一項に記載の化粧品。 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 7. A plum extract extracted from at least one of a plum blossom and a bud of a plum blossom is represented by the following chemical formula (7):
The cosmetic according to any one of claims 1 to 5, comprising at least one substance selected from the group consisting of eight substances represented by (14). Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image
項１〜７のいずれか一項に記載の化粧品。8. The cosmetic according to claim 1, wherein the ume extract is an organic solvent extract.
ある請求項８記載の化粧品。9. The cosmetic according to claim 8, wherein the organic solvent extract is an alcohol extract.
物およびメタノール抽出物の少なくとも一方の抽出物で
ある請求項９記載の化粧品。10. The cosmetic according to claim 9, wherein the alcohol extract is at least one of an ethanol extract and a methanol extract.
１〜１０のいずれか一項に記載の化粧品。11. The cosmetic according to claim 1, wherein the ume extract is a dry distillation extract.
０．００１〜２０重量％の範囲である請求項１〜１１の
いずれか一項に記載の化粧品。12. The cosmetic according to claim 1, wherein the content of the ume extract is in the range of 0.001 to 20% by weight of the whole cosmetic.
ずれか一項に記載の化粧料。13. The cosmetic according to claim 1, which has a whitening effect.
品、基礎化粧品、メークアップ化粧品、芳香化粧品、日
焼け・日焼け止め化粧品、爪化粧品、アイライナー化粧
品、***化粧品および入浴用化粧品からなる群から選択
された少なくとも一つの化粧品である請求項１〜１３の
いずれか一項に記載の化粧品14. The cosmetic is selected from the group consisting of a cleansing cosmetic, a hair cosmetic, a basic cosmetic, a make-up cosmetic, an aromatic cosmetic, a tanning / sunscreen cosmetic, a nail cosmetic, an eyeliner cosmetic, a lip cosmetic and a bath cosmetic. The cosmetic product according to any one of claims 1 to 13, which is at least one cosmetic product.
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|---|---|---|---|
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