JP2002348374A - ポリアミック酸又はポリイミド及び液晶配向剤 - Google Patents
ポリアミック酸又はポリイミド及び液晶配向剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高いプレチルト角を付与することができ、しか
も高い透明性を有するポリアミド酸又はポリイミドの提
供。 【解決手段】ジアミンから選ばれる少なくとも１種の化
合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合物
を有機溶媒中で反応させてなる生成物であり、前記ジア
ミンの必須成分として炭化水素側鎖を有する脂肪族環構
造ジアミンが反応に供せられてなるポリアミック酸又は
ポリイミド。
も高い透明性を有するポリアミド酸又はポリイミドの提
供。 【解決手段】ジアミンから選ばれる少なくとも１種の化
合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合物
を有機溶媒中で反応させてなる生成物であり、前記ジア
ミンの必須成分として炭化水素側鎖を有する脂肪族環構
造ジアミンが反応に供せられてなるポリアミック酸又は
ポリイミド。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアミック酸又
はポリイミド及びこれらの何れか一方又は双方を主成分
として含む液晶配向剤に関し、特に、ポリアミック酸又
はポリイミドの反応成分として特定のジアミンを用いた
ものである。
はポリイミド及びこれらの何れか一方又は双方を主成分
として含む液晶配向剤に関し、特に、ポリアミック酸又
はポリイミドの反応成分として特定のジアミンを用いた
ものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子としては、透明電極が設け
られている基板上に液晶配向膜を形成して液晶表示素子
用基板とし、この基板２枚を対向配置し、生じた空隙に
液晶層を注入してサンドイッチ構造としたものが知られ
ている。液晶配向膜は、液晶表示素子用基板上に形成さ
れた液晶配向剤被膜の表面にラビング処理を施すことに
より形成され、液晶表示素子における液晶分子へ配向性
を付与している。この液晶配向剤被膜は、従来よりポリ
アミック酸又はポリイミド溶液を主成分として含有する
組成物（液晶配向剤）が用いられている。
られている基板上に液晶配向膜を形成して液晶表示素子
用基板とし、この基板２枚を対向配置し、生じた空隙に
液晶層を注入してサンドイッチ構造としたものが知られ
ている。液晶配向膜は、液晶表示素子用基板上に形成さ
れた液晶配向剤被膜の表面にラビング処理を施すことに
より形成され、液晶表示素子における液晶分子へ配向性
を付与している。この液晶配向剤被膜は、従来よりポリ
アミック酸又はポリイミド溶液を主成分として含有する
組成物（液晶配向剤）が用いられている。
【０００３】また、液晶配向膜は、表示部材としての高
い品質を求めるために、液晶が配向膜に接するときにな
す角（プレチルト角）を高めに設定する必要があり、従
来の液晶配向剤は、高いプレチルト角を得るために、ふ
っ素あるいは長鎖アルキル基を導入した芳香族系のジア
ミンからポリアミド酸又はポリイミド樹脂溶液を得てい
る。
い品質を求めるために、液晶が配向膜に接するときにな
す角（プレチルト角）を高めに設定する必要があり、従
来の液晶配向剤は、高いプレチルト角を得るために、ふ
っ素あるいは長鎖アルキル基を導入した芳香族系のジア
ミンからポリアミド酸又はポリイミド樹脂溶液を得てい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、芳香族
系のジアミンを反応させて得たポリアミド酸又はポリイ
ミドは、分子内に存在する方向環のために高い透明性を
付与することが困難であるという問題がある。
系のジアミンを反応させて得たポリアミド酸又はポリイ
ミドは、分子内に存在する方向環のために高い透明性を
付与することが困難であるという問題がある。
【０００５】本発明は、前記した従来技術の問題点を解
決するためになされたものであり、高いプレチルト角を
付与することができ、しかも高い透明性を有するポリア
ミド酸又はポリイミドの提供を目的とするものである。
また、本発明は、高いプレチルト角と高い透明性を有す
る液晶配向膜を形成することができる液晶配向剤の提供
を目的とするものである。
決するためになされたものであり、高いプレチルト角を
付与することができ、しかも高い透明性を有するポリア
ミド酸又はポリイミドの提供を目的とするものである。
また、本発明は、高いプレチルト角と高い透明性を有す
る液晶配向膜を形成することができる液晶配向剤の提供
を目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明は、ジアミンから選ばれる少なくとも１種の
化合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合
物を有機溶媒中で反応させてなる生成物であり、前記ジ
アミンの必須成分として炭化水素側鎖を有する脂肪族環
構造ジアミンが反応に供せられてなるポリアミック酸又
はポリイミドを提供する。また、本発明は、ジアミンか
ら選ばれる少なくとも１種の化合物と酸二無水物から選
ばれる少なくとも１種の化合物を有機溶媒中で反応させ
てなる生成物であり、前記ジアミンの必須成分として炭
化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジアミンが反応に供せ
られてなるポリアミック酸又はポリイミドを主成分とし
て含有する液晶配向剤を提供する。
め、本発明は、ジアミンから選ばれる少なくとも１種の
化合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合
物を有機溶媒中で反応させてなる生成物であり、前記ジ
アミンの必須成分として炭化水素側鎖を有する脂肪族環
構造ジアミンが反応に供せられてなるポリアミック酸又
はポリイミドを提供する。また、本発明は、ジアミンか
ら選ばれる少なくとも１種の化合物と酸二無水物から選
ばれる少なくとも１種の化合物を有機溶媒中で反応させ
てなる生成物であり、前記ジアミンの必須成分として炭
化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジアミンが反応に供せ
られてなるポリアミック酸又はポリイミドを主成分とし
て含有する液晶配向剤を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において、炭化水素側鎖を
有する脂肪族環構造ジアミンの炭化水素鎖としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等であ
り、炭化水素鎖がメチル基のときの脂肪族環構造ジアミ
ンは、化学式
有する脂肪族環構造ジアミンの炭化水素鎖としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等であ
り、炭化水素鎖がメチル基のときの脂肪族環構造ジアミ
ンは、化学式
【化２１】 で表わされる。
【０００８】炭化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジアミ
ン以外のジアミンとしては、化学式
ン以外のジアミンとしては、化学式
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】 及び
【化４９】 で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種を使用
することが好ましい。
することが好ましい。
【０００９】酸二無水物としては、化学式
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】 及び
【化５６】 で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種を使用
することが好ましい。
することが好ましい。
【００１０】本発明において、高いプレチルト角を実現
できるのは化学式（１）で表わされる化合物で代表され
る炭化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジアミンを反応成
分として使用ためである。又、炭化水素側鎖を有する脂
肪族環構造ジアミンは、高い透明性を実現する上でも有
用であり、この炭化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジア
ミンに加えて、ジアミン成分として化学式（２）〜（１
０）で表わされる化合物の少なくとも１種と、酸二無水
物成分として化学式（３０）、（３１）、（３４）、
（３６）で表わされる化合物の少なくとも１種を反応成
分としてなるポリアミック酸又はポリイミドは、より高
い透明性の実現を可能とする。
できるのは化学式（１）で表わされる化合物で代表され
る炭化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジアミンを反応成
分として使用ためである。又、炭化水素側鎖を有する脂
肪族環構造ジアミンは、高い透明性を実現する上でも有
用であり、この炭化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジア
ミンに加えて、ジアミン成分として化学式（２）〜（１
０）で表わされる化合物の少なくとも１種と、酸二無水
物成分として化学式（３０）、（３１）、（３４）、
（３６）で表わされる化合物の少なくとも１種を反応成
分としてなるポリアミック酸又はポリイミドは、より高
い透明性の実現を可能とする。
【００１１】ジアミンと酸二無水物を有機溶媒中で反応
させることにより、ポリアミック酸が生成され、更にポ
リアミック酸を熱処理あるいは無水酢酸を添加すること
等により脱水閉環させることによりポリイミドを調整す
ることができ、本発明の液晶配向剤はこれらポリアミッ
ク酸及びポリイミドのいずれか一方又は双方を主成分と
して含有するものである。
させることにより、ポリアミック酸が生成され、更にポ
リアミック酸を熱処理あるいは無水酢酸を添加すること
等により脱水閉環させることによりポリイミドを調整す
ることができ、本発明の液晶配向剤はこれらポリアミッ
ク酸及びポリイミドのいずれか一方又は双方を主成分と
して含有するものである。
【００１２】又、ジアミンと酸二無水物を有機溶媒に溶
解させて直接イミド化することによってポリイミドを得
ることもでき、更にはジアミンと酸二無水物を有機溶媒
中で溶解反応させ、続いてジアミン及び酸二無水物の少
なくとも一方を添加してイミド化することによりポリイ
ミドを得ることができる。ジアミンと酸二無水物との混
合比は、酸二無水物の合計量１モル％に対して、ジアミ
ンの合計量０．９５〜１．０５モル％とするのが好まし
い。
解させて直接イミド化することによってポリイミドを得
ることもでき、更にはジアミンと酸二無水物を有機溶媒
中で溶解反応させ、続いてジアミン及び酸二無水物の少
なくとも一方を添加してイミド化することによりポリイ
ミドを得ることができる。ジアミンと酸二無水物との混
合比は、酸二無水物の合計量１モル％に対して、ジアミ
ンの合計量０．９５〜１．０５モル％とするのが好まし
い。
【００１３】有機溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、スルホラン、アニソール、ジオキソラン、ブチルセ
ルソルブアセテート、ラクトン系等が挙げられ、これら
単独で使用することができるが、２種以上を混合して使
用してもよい。ラクトン系としては、γ−カプロラクト
ン、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−テ
トロン酸、γ−フタリド、γ−フタリド酸、γ−クマリ
ン等が挙げられ、ラクトン系とピリジン、キノリン、Ｎ
−メチルモルフォリン等の塩基化合物との混合物も使用
可能である。
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、スルホラン、アニソール、ジオキソラン、ブチルセ
ルソルブアセテート、ラクトン系等が挙げられ、これら
単独で使用することができるが、２種以上を混合して使
用してもよい。ラクトン系としては、γ−カプロラクト
ン、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−テ
トロン酸、γ−フタリド、γ−フタリド酸、γ−クマリ
ン等が挙げられ、ラクトン系とピリジン、キノリン、Ｎ
−メチルモルフォリン等の塩基化合物との混合物も使用
可能である。
【００１４】ジアミン及び酸二無水物を有機溶媒中で反
応させて得られたポリアミック酸及び／又はポリイミド
を有機溶媒で希釈することにより、液晶配向剤が得られ
る。液晶配向剤には基板との接着性を向上させるために
シランカップリング剤やチタネートカップリング剤を少
量添加しても良い。
応させて得られたポリアミック酸及び／又はポリイミド
を有機溶媒で希釈することにより、液晶配向剤が得られ
る。液晶配向剤には基板との接着性を向上させるために
シランカップリング剤やチタネートカップリング剤を少
量添加しても良い。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の実施例を比較例と共に説明す
る。
る。
【００１６】（実施例１） ［工程１］攪拌器を取りつけた１０００ｍｌのセパラブ
ル四つ口フラスコに、水分分離トラップを備えた玉付冷
却管を取りつけ、１，２，３，４−シクロペンタンテト
ラカルボン酸二無水物（化学式（３０））２１．０ｇ、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチルジシクロヘキ
シルメタン（ＤＭＨＭ、化学式（１））２３．８ｇ、γ
−カプロラクトン１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）２００．０ｇ、トルエ
ン４０．０ｇを加え、常温で窒素雰囲気下で１０分間攪
拌した後、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機
の回転数を１８０ｒｐｍに設定して３時間攪拌し、攪拌
終了後真空乾燥を行い反応液（ワニス）を得た。なお留
出成分は反応中に水分分離トラップより適時取り除い
た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスをメタノール中に投
入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、ろ
過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることによりポ
リイミド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収
スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８
５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］その後ＮＭＰ９．５ｇにポリイミド粉末０．
５ｇを溶解して液晶配向剤を得た。
ル四つ口フラスコに、水分分離トラップを備えた玉付冷
却管を取りつけ、１，２，３，４−シクロペンタンテト
ラカルボン酸二無水物（化学式（３０））２１．０ｇ、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチルジシクロヘキ
シルメタン（ＤＭＨＭ、化学式（１））２３．８ｇ、γ
−カプロラクトン１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）２００．０ｇ、トルエ
ン４０．０ｇを加え、常温で窒素雰囲気下で１０分間攪
拌した後、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機
の回転数を１８０ｒｐｍに設定して３時間攪拌し、攪拌
終了後真空乾燥を行い反応液（ワニス）を得た。なお留
出成分は反応中に水分分離トラップより適時取り除い
た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスをメタノール中に投
入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、ろ
過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることによりポ
リイミド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収
スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８
５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］その後ＮＭＰ９．５ｇにポリイミド粉末０．
５ｇを溶解して液晶配向剤を得た。
【００１７】（実施例２） ［工程１］実施例１と同様の装置に、ビシクロ（２，
２，２）オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカ
ルボン酸二無水物（ＢＣＤ、化学式（３１））２４．８
ｇ、ＤＭＨＭ２３．８ｇ、γ−カプロラクトン１．１
ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ、トルエン
４０．０を加え、実施例１の［工程１］と同様にして反
応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
２，２）オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカ
ルボン酸二無水物（ＢＣＤ、化学式（３１））２４．８
ｇ、ＤＭＨＭ２３．８ｇ、γ−カプロラクトン１．１
ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ、トルエン
４０．０を加え、実施例１の［工程１］と同様にして反
応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
【００１８】（実施例３） ［工程１］実施例１と同様の装置に、４，４′−オキシ
ジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ、化学式（３４））３１．
０ｇ、ＤＭＨＭ２３．８ｇ、γ−カプロラクトン１．１
ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００ｇ、トルエン４
０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様にして反
応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
ジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ、化学式（３４））３１．
０ｇ、ＤＭＨＭ２３．８ｇ、γ−カプロラクトン１．１
ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００ｇ、トルエン４
０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様にして反
応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
【００１９】（実施例４） ［工程１］実施例１と同様の装置に、ＢＣＤ１２．４
ｇ、３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物（ＢＰＤＡ、化学式（３３））１４．７ｇ、Ｄ
ＭＨＭ１１．９ｇ、３，５−ジアミノ安息香酸（ＤＡＢ
ｚ、化学式（１３））７．６ｇ、γ−カプロラクトン
１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ、ト
ルエン４０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様
にして反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
ｇ、３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物（ＢＰＤＡ、化学式（３３））１４．７ｇ、Ｄ
ＭＨＭ１１．９ｇ、３，５−ジアミノ安息香酸（ＤＡＢ
ｚ、化学式（１３））７．６ｇ、γ−カプロラクトン
１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ、ト
ルエン４０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様
にして反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
【００２０】（実施例５） ［工程１］実施例１と同様の装置に、ＯＤＰＡ１５．５
ｇ、ピロメリット酸二無水物（化学式（３２））１０．
９ｇ、ＤＭＨＭ１１．９ｇ、ＤＡＢｚ７．６ｇ、γ−カ
プロラクトン１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２０
０．０ｇ、トルエン４０．０ｇを加え、実施例１の［工
程１］と同様にして反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
ｇ、ピロメリット酸二無水物（化学式（３２））１０．
９ｇ、ＤＭＨＭ１１．９ｇ、ＤＡＢｚ７．６ｇ、γ−カ
プロラクトン１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２０
０．０ｇ、トルエン４０．０ｇを加え、実施例１の［工
程１］と同様にして反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
【００２１】（比較例１）実施例1と同様の装置に、Ｂ
ＣＤ２４．８ｇ、３，９−ビス（３−アミノプロピル）
−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ−５，５−ウ
ンデカン（ＡＴＵ）２７．４ｇ、γ−カプロラクトン
１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ、ト
ルエン４０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様
にして反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
ＣＤ２４．８ｇ、３，９−ビス（３−アミノプロピル）
−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ−５，５−ウ
ンデカン（ＡＴＵ）２７．４ｇ、γ−カプロラクトン
１．１ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ、ト
ルエン４０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様
にして反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
【００２２】（比較例２） ［工程１］実施例1と同様の装置に、ＯＰＤＡ３１．０
ｇ、ＡＴＵ２７．４ｇ、γ−カプロラクトン １．１
ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ 、トルエ
ン４０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様にし
て反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
ｇ、ＡＴＵ２７．４ｇ、γ−カプロラクトン １．１
ｇ、ピリジン２．０ｇ、ＮＭＰ２００．０ｇ 、トルエ
ン４０．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様にし
て反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例１の［工程
２］と同様に処理してポリイミド粉末を得た。このポリ
イミド粉末を赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が
認められた。 ［工程３］［工程２］で得たポリイミド粉末を実施例１
の［工程３］と同様に処理して液晶配向剤を得た。
【００２３】実施例１〜５及び比較例１、２の液晶配向
剤についてプレチルト角及びの光透過率を評価し、その
結果を表１に示した。
剤についてプレチルト角及びの光透過率を評価し、その
結果を表１に示した。
【００２４】プレチルト角評価セルの作成とプレチルト
角の評価：ＩＴＯ付きガラス基板上に液晶配向剤をスピ
ンコート法により塗布、焼成した後、ラビング処理を施
すことで液晶表示素子用基板とした。得られた液晶表示
素子用基板をセルギャップ５０μｍで対向配置し、接着
剤で固定し、その後真空注入法により液晶を注入し、液
晶注入口をUV硬化樹脂により封止することで、プレチル
ト角評価セルを得た。また、得られたプレチルト角評価
セルを、波長６３３ｎｍの光源を用いてプレチルト角を
測定した。
角の評価：ＩＴＯ付きガラス基板上に液晶配向剤をスピ
ンコート法により塗布、焼成した後、ラビング処理を施
すことで液晶表示素子用基板とした。得られた液晶表示
素子用基板をセルギャップ５０μｍで対向配置し、接着
剤で固定し、その後真空注入法により液晶を注入し、液
晶注入口をUV硬化樹脂により封止することで、プレチル
ト角評価セルを得た。また、得られたプレチルト角評価
セルを、波長６３３ｎｍの光源を用いてプレチルト角を
測定した。
【００２５】光透過率評価基板の作成及び光透過率の測
定：ガラス基板上に液晶配向剤をスピンコート法により
塗布、焼成した後、ＵＶ−可視分光光度計を用いて３８
０ｎｍの光透過率を測定した。
定：ガラス基板上に液晶配向剤をスピンコート法により
塗布、焼成した後、ＵＶ−可視分光光度計を用いて３８
０ｎｍの光透過率を測定した。
【００２６】
【表１】
【００２７】（実施例６） ［工程１］実施例１と同様の装置に、ＢＣＤ７．４５
ｇ、ＢＰＤＡ１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、Ｄ
ＡＢｚ６．８５ｇ、γ−バレロラクトン０．９ｇ、メチ
ルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ２２４．０ｇ、トルエ
ン４５．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様にし
て反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスの一部を２００℃で
２時間加熱することによって固形分（樹脂分）の濃度を
測定したところ、１５．１重量％であった。また、ワニ
スより固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定
したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環
の特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスにγ−バレロラクト
ンを添加することにより液を希釈し、固形分の濃度が
５．０重量％となるように調整して液晶配向剤を得た。
ｇ、ＢＰＤＡ１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、Ｄ
ＡＢｚ６．８５ｇ、γ−バレロラクトン０．９ｇ、メチ
ルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ２２４．０ｇ、トルエ
ン４５．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様にし
て反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスの一部を２００℃で
２時間加熱することによって固形分（樹脂分）の濃度を
測定したところ、１５．１重量％であった。また、ワニ
スより固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定
したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環
の特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスにγ−バレロラクト
ンを添加することにより液を希釈し、固形分の濃度が
５．０重量％となるように調整して液晶配向剤を得た。
【００２８】（実施例７） ［工程１］実施例１と同様の装置に、ＢＣＤ７．４５
ｇ、ＢＰＤＡ１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、Ｄ
ＡＢｚ６．８５ｇ、γ−ブチロラクトン０．７７ｇ、メ
チルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ２２４．０ｇ、トル
エン４５．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様に
して反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
２］と同様にして処理して固形分（樹脂分）の濃度を測
定したところ、１５．２重量％であった。また、ワニス
より固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定し
たところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の
特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
３］と同様に調整して液晶配向剤を得た。
ｇ、ＢＰＤＡ１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、Ｄ
ＡＢｚ６．８５ｇ、γ−ブチロラクトン０．７７ｇ、メ
チルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ２２４．０ｇ、トル
エン４５．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様に
して反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
２］と同様にして処理して固形分（樹脂分）の濃度を測
定したところ、１５．２重量％であった。また、ワニス
より固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定し
たところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の
特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
３］と同様に調整して液晶配向剤を得た。
【００２９】（実施例８） ［工程１］実施例１と同様の装置に、ＢＣＤ７．４５
ｇ、ＢＰＤＡ１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、Ｄ
ＡＢｚ６．８５ｇ、γ−カプロラクトン１．０３ｇ、メ
チルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ２２４．０ｇ、トル
エン４５．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様に
して反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
２］と同様にして処理して固形分（樹脂分）の濃度を測
定したところ、１５．０重量％であった。また、ワニス
より固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定し
たところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の
特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
３］と同様に調整して液晶配向剤を得た。
ｇ、ＢＰＤＡ１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、Ｄ
ＡＢｚ６．８５ｇ、γ−カプロラクトン１．０３ｇ、メ
チルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ２２４．０ｇ、トル
エン４５．０ｇを加え、実施例１の［工程１］と同様に
して反応液（ワニス）を得た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
２］と同様にして処理して固形分（樹脂分）の濃度を測
定したところ、１５．０重量％であった。また、ワニス
より固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定し
たところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の
特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
３］と同様に調整して液晶配向剤を得た。
【００３０】（実施例９） ［工程１］実施例１と同様の装置に、ＢＣＤ７．４５
ｇ、ＤＡＢｚ６．８５ｇγ−カプロラクトン１．０３
ｇ、メチルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ１１４．０
ｇ、トルエン２３．０ｇを加え、常温下に窒素ガス雰囲
気中で１０分間攪拌した後、攪拌機の回転数を１８０ｒ
ｐｍに設定して１時間攪拌して反応させた。
ｇ、ＤＡＢｚ６．８５ｇγ−カプロラクトン１．０３
ｇ、メチルモルフォリン１．８ｇ、ＮＭＰ１１４．０
ｇ、トルエン２３．０ｇを加え、常温下に窒素ガス雰囲
気中で１０分間攪拌した後、攪拌機の回転数を１８０ｒ
ｐｍに設定して１時間攪拌して反応させた。
【００３１】反応液を一昼夜空冷し、これに、ＢＰＤＡ
１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、ＮＭＰ１１０
ｇ、トルエン２２ｇを加え、反応槽の内容物を１８０℃
に昇温し、攪拌機の回転数を１８０ｒｐｍに設定して４
時間攪拌し反応液（ワニス）を得た。なお留出成分は反
応中に水分分離トラップより適時取り除いた。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
２］と同様にして処理して固形分（樹脂分）の濃度を測
定したところ、１５．３重量％であった。また、ワニス
より固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定し
たところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の
特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
３］と同様に調整して液晶配向剤を得た。
１７．６５ｇ、ＤＭＨＭ１０．７３ｇ、ＮＭＰ１１０
ｇ、トルエン２２ｇを加え、反応槽の内容物を１８０℃
に昇温し、攪拌機の回転数を１８０ｒｐｍに設定して４
時間攪拌し反応液（ワニス）を得た。なお留出成分は反
応中に水分分離トラップより適時取り除いた。 ［工程２］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
２］と同様にして処理して固形分（樹脂分）の濃度を測
定したところ、１５．３重量％であった。また、ワニス
より固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトルを測定し
たところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1にイミド環の
特性吸収が認められた。 ［工程３］［工程１］で得たワニスを実施例６の［工程
３］と同様に調整して液晶配向剤を得た。
【００３２】実施例６〜９の液晶配向剤についてプレチ
ルト角評価し、その結果を表２に示した。
ルト角評価し、その結果を表２に示した。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、高いプレチルト角を有
し、且つ高い透明性を有する液晶配向膜を透明電極が設
けられている基板上に形成することができる。またこの
液晶配向剤を適応した液晶表示素子は液晶プロジェクタ
ー、液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、計算
機、時計、各種装置表示板等の表示装置として用いるこ
とができる。
し、且つ高い透明性を有する液晶配向膜を透明電極が設
けられている基板上に形成することができる。またこの
液晶配向剤を適応した液晶表示素子は液晶プロジェクタ
ー、液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、計算
機、時計、各種装置表示板等の表示装置として用いるこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本田 祐樹 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 安藤 好幸 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 浅野 健次 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 伊藤 雄三 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 近藤 克己 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 冨岡 安 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 阿部 英俊 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内 Ｆターム(参考） 2H090 HB08Y HB09Y JB02 MA10 MB01 4J043 PA04 PC01 PC02 PC06 PC13 QB26 RA02 RA34 SA06 TA21 TA22 TA47 UA03 UA04 UA05 UA13 WA07 XA11 XA13 YA06 YA07 ZB23
Claims (5)
- 【請求項１】ジアミンから選ばれる少なくとも１種の化
合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合物
を有機溶媒中で反応させてなる生成物であり、前記ジア
ミンの必須成分として炭化水素側鎖を有する脂肪族環構
造ジアミンが反応に供せられてなることを特徴とするポ
リアミック酸又はポリイミド。 - 【請求項２】炭化水素側鎖を有する脂肪族環構造ジアミ
ンは、化学式 【化１】 で表わされる化合物である請求項１記載のポリアミック
酸又はポリイミド。 - 【請求項３】ジアミンとして化学式 【化２】 で表わされる化合物が、酸二無水物として 【化３】 【化４】 【化５】 及び 【化６】 で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種が反応
に供せられてなる請求項１記載のポリアミック酸又はポ
リイミド。 - 【請求項４】ジアミンとして化学式 【化７】 で表わされる化合物と 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 及び 【化１６】 で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種が、酸
二無水物として 【化１７】 【化１８】 【化１９】 及び 【化２０】 から選ばれる少なくとも１種が反応に供せられてなる請
求項１記載のポリアミック酸又はポリイミド。 - 【請求項５】請求項１から請求項４のいずれかに記載の
ポリアミック酸又はポリイミドを含有することを特徴と
する液晶配向剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001156431A JP2002348374A (ja) | 2001-05-25 | 2001-05-25 | ポリアミック酸又はポリイミド及び液晶配向剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001156431A JP2002348374A (ja) | 2001-05-25 | 2001-05-25 | ポリアミック酸又はポリイミド及び液晶配向剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002348374A true JP2002348374A (ja) | 2002-12-04 |
Family
ID=19000439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001156431A Pending JP2002348374A (ja) | 2001-05-25 | 2001-05-25 | ポリアミック酸又はポリイミド及び液晶配向剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002348374A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2006129771A1 (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | テトラカルボン酸又はそのポリエステルイミド、及びその製造方法 |
| JP2007284414A (ja) * | 2005-06-01 | 2007-11-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | テトラカルボン酸又はそのポリエステルイミド、及びその製造方法 |
| JP2008163210A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | New Japan Chem Co Ltd | 新規なポリイミド樹脂組成物及びそのワニス |
| WO2012011590A1 (ja) | 2010-07-22 | 2012-01-26 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、ポリイミドおよびその製造に使用される材料 |
| WO2013105610A1 (ja) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体水溶液組成物、及びポリイミド前駆体水溶液組成物の製造方法 |
| KR20140051405A (ko) | 2011-08-12 | 2014-04-30 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드, 폴리이미드 필름, 및 이들의 제조에 사용되는 트리아진 화합물의 제조 방법 |
| KR20140072046A (ko) | 2011-10-05 | 2014-06-12 | 히다치 가세이듀퐁 마이쿠로시스데무즈 가부시키가이샤 | 고투명 폴리이미드 |
| KR20230016613A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-02 | 도요보 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름 및 그 제조 방법 |
| KR20230019064A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-07 | 도요보 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름 및 그 제조 방법 |
| KR20230025652A (ko) | 2020-06-16 | 2023-02-22 | 도요보 가부시키가이샤 | 무색 다층 폴리이미드 필름, 적층체, 플렉시블 전자 디바이스의 제조 방법 |
| KR20230098789A (ko) | 2020-11-10 | 2023-07-04 | 도요보 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름 및 그 제조 방법 |
| KR20240026123A (ko) | 2021-06-29 | 2024-02-27 | 도요보 가부시키가이샤 | 폴리아미드산, 폴리이미드 및 그 용도 |
-
2001
- 2001-05-25 JP JP2001156431A patent/JP2002348374A/ja active Pending
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| KR20180102209A (ko) | 2010-07-22 | 2018-09-14 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드 및 그 제조에 사용되는 재료 |
| KR20210032015A (ko) | 2010-07-22 | 2021-03-23 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드 및 그 제조에 사용되는 재료 |
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| KR20190126200A (ko) | 2010-07-22 | 2019-11-08 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드 및 그 제조에 사용되는 재료 |
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